JPH0440194B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明は、光記録媒体、特にヒートモードの光
記録媒体に関する。
先行技術
光記録媒体は、媒体と書き込みないし読み出し
ヘツドが非接触であるので、記録媒体が摩耗劣化
しないという特徴をもち、このため、種々の光記
録媒体の開発研究が行われている。
このような光記録媒体のうち、暗室による画像
処理が不要である等の点で、ヒートモード光記録
媒体の開発が活発になつている。
このヒートモードの光記録媒体は、記録光を熱
として利用する光記録媒体であり、その１例とし
て、レーザー等の記録光で媒体の一部を融解、除
去等して、ピツトと称される***を形成して書き
込みを行い、このピツトにより情報を記録し、こ
のピツトを読み出し光で検出して読み出しを行う
ものがある。
そして、このようなピツト形成型の媒体の１例
として、基体上に、光吸収色素からなる記録層を
設層して、色素を融解してピツトを形成するもの
や、ニトロセルロース等の自己酸化性の樹脂と光
吸収色素とを含む記録層を設層し、ニトロセルロ
ース等を分解させピツトを形成するものや、熱可
塑性樹脂と光吸収色素とからなる記録層を塗設
し、樹脂および色素を融解してピツトを形成する
ものなどが知られている。
ところで、光吸収色素の一つとしては、カルボ
シアニン色素がある。
しかし、カルボシアニン色素のうち、代表的に
用いられるチアゾール環、ベンゾチアゾール環、
ナフトチアゾール環、ベンゾセレナゾール環、ベ
ンゾオキサゾール環などをビニレン鎖の両端に有
するものを用いるときには、溶解度が小さく、ま
た樹脂との相溶性も小さいので、良好な塗布膜が
得られにくく、表面性が悪い。このため反射率が
低く、読み出しのＣ／Ｎ比が小さい。さらに、記
録層中で、再結晶化やブリードアウト等が生じ、
生保存性や記録保存性が悪い。
発明の目的
本発明は、このような実状に鑑みなされたもの
であつて、上記のカルボシアニン色素を含有する
ヒートモードの光記録媒体において、塗膜性を改
良し、読み出しのＣ／Ｎ比や保存性を向上させる
ことを、主たる目的とする。
このような目的は、以下の第１〜第４の発明に
よつて達成される。
すなわち、第１の発明は、
基体上に、下記式〔〕で示される光吸収色素
を含む記録層を有することを特徴とする光記録媒
体である。
第２の発明は、
基体上に、下記式〔〕で示される光吸収色素
と、樹脂とからなる記録層を有することを特徴と
する光記録媒体である。
第３の発明は、
基体上に、下記式〔〕で示される光吸収色素
と、樹脂と、一重項酸素クエンチヤーとを含む記
録層を有することを特徴とする光記録媒体であ
る。
第４の発明は、
基体上に、下記式〔〕で示される光吸収色素
と、樹脂と、一重項酸素クエンチヤーとを含む記
録層を有することを特徴とする光記録媒体であ
る。
式〔〕
｛上記式〔〕において、
ＡおよびA′は、それぞれ、芳香族環が縮合し
てもよいチアゾール環、オキサゾール環、セレナ
ゾール環、イミダゾール環またはピリジン環を表
わし、R1およびR1′は、それぞれ、炭素原子数４
以上の置換または非置換のアルキル基を表わし、
X-は陰イオンを表わし、
ｍは０または１の整数である。｝
発明の具体的構成
以下、本発明の具体的構成を詳細に説明する。
本発明の光記録媒体の記録層中には、上記式
〔〕で示される光吸収色素が含まれる。
上記式〔〕において、ＡおよびA′は、それ
ぞれ、芳香族環、例えばベンゼン環、ナフタレン
環、フエナントレン環等が縮合してもよいチアゾ
ール環、オキサゾール環、セレナゾール環、イミ
ダゾール環またはピリジン環を形成するに必要な
原子群をあらわす。
これらのうち、ＡよびA′は同一でも異なつて
いてもよいが、同一であることが好ましい。
そして、ＡよびA′によつて形成される環は、
特に、下記式〔〕〜〔XII〕で示されるもである
ことが好ましい。なお、下記においては、Ａによ
つて形成される環の形で表示される。
上記において、R1およびR1′は、それぞれ、置
換または非置換のアルキル基またはアリール基を
あらわす。この場合、アルキル基の炭素原子数
は、４以上でなければならない。
R1およびR1′の炭素原子数が４未満となると、
本発明の効果の実効がなくなる。
ただ、R1およびR1′の炭素原子数があまりに大
きくなると吸光係数が低下し、また不安定性が増
大するので、炭素原子数は４〜19であることが好
ましい。そして、炭素原子数が５〜18となると、
より一層好ましい結果を得る。
なお、R1およびR1′が置換アルキル基である場
合、好ましい置換基としては、スルホン酸基、ア
ルキルカルボニルオキシ基、アルキルアミド基、
アルキルスルホンアミド基、アルコキシオキシ
基、水酸基、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、
アルキルカルバモイル基、アルキルスルフアモイ
ル基等を挙げることができる。
なお、後述のｍが０であるときには、R1は一
電荷をもつ。
また、R1を置換する置換基に炭素原子が含ま
れるときには、置換アルキル基中の総炭素原子数
が上記の値であればよい。ただし、この場合、カ
ルボニル炭素は含まない。
なお、R1およびR1′は、通常、ＡおよびA′中の
環内の窒素原子に結合する。
一方、R2は、前記R1およびR1′同様、置換また
は非置換のアルキル基であるが、R2の炭素原子
数については特に制限はない。
また、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R6′、R7、
R8、R9およびR10は、それぞれ、置換基をあらわ
すが、アルキル基、アリール基、複素環残基、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルヒドロキシカルボニル基、カルボン酸基等
であることが好ましい。そして、ｐ、ｑ、ｒ、
ｓ、ｔ、ｕ、u′、ｖ、ｗ、ｘ、ｙおよびｚは、そ
れぞれ、０または１以上の整数であるが、通常０
であるか、１〜４程度である。
他方、Ｌは、モノ、ジ、トリまたはテトラカル
ボシアニン色素を形成するための連結基を表わす
が、特に式〔〕〜〔XI〕のいずれかである
ことが好ましい。
ここに、Ｙは、水素原子または１価の基を表わ
す。この場合、１価の基としては、メチル基等の
低級アルキル基、メトキシ基等の低級アルコキシ
基、ジメチルアミノ基、ジフエニルアミノ基、メ
チルフエニルアミノ基、モルホリノ基、イミダゾ
リジン基、エトキシカルボニルピペラジン基など
のジ置換アミノ基、アセトキシ基等のアルキルカ
ルボニルオキシ基、メチルチオ基等のアルキルチ
オ基、シアノ基、ニトロ基、Br、Cl等のハロゲ
ン原子などであることが好ましい。
なお、これら式〔〕〜〔XI〕の中では、
トリカルボシアニン連結基、特に式（XI〕〜
〔〕が好ましい。
さらに、X-は陰イオンであり、その好ましい
例としては、I-、Br-、ClO4 -、BF4 -、
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to optical recording media, particularly heat mode optical recording media. Prior Art Optical recording media have the characteristic that the recording medium does not deteriorate due to wear since the medium and the writing or reading head are not in contact with each other, and for this reason, research and development of various optical recording media are being carried out. Among such optical recording media, heat mode optical recording media are being actively developed because they do not require image processing in a darkroom. This heat mode optical recording medium is an optical recording medium that uses recording light as heat. One example is a heat mode optical recording medium that uses recording light such as a laser to melt or remove a part of the medium, which is called a pit. Some devices perform writing by forming small holes, record information using the pits, and read out information by detecting the pits with a readout light. Examples of such pit-forming media include media in which a recording layer made of a light-absorbing dye is formed on a substrate and pits are formed by melting the dye, and media in which pits are formed by melting the dye, and self-oxidizing media such as nitrocellulose. A recording layer containing a thermoplastic resin and a light-absorbing dye is formed, and a recording layer that forms pits by decomposing nitrocellulose, etc. There are also known methods that form pits by melting. By the way, one of the light-absorbing dyes is carbocyanine dye. However, among carbocyanine dyes, the typically used thiazole ring, benzothiazole ring,
When using a vinylene chain having naphthothiazole rings, benzoselenazole rings, benzoxazole rings, etc. at both ends, it has low solubility and low compatibility with resins, so it is difficult to obtain a good coating film and the surface It's bad. Therefore, the reflectance is low and the read C/N ratio is low. Furthermore, recrystallization, bleed-out, etc. occur in the recording layer.
Poor storage and archiving properties. OBJECTS OF THE INVENTION The present invention was made in view of the above-mentioned circumstances, and it is an object of the present invention to improve coating properties and improve readout C/N ratio and The main purpose is to improve storage stability. Such an object is achieved by the following first to fourth inventions. That is, the first invention is an optical recording medium characterized by having a recording layer containing a light-absorbing dye represented by the following formula [] on a substrate. The second invention is an optical recording medium characterized in that it has a recording layer on a substrate, comprising a light-absorbing dye represented by the following formula [] and a resin. A third invention is an optical recording medium characterized in that it has a recording layer on a substrate that includes a light-absorbing dye represented by the following formula [], a resin, and a singlet oxygen quencher. A fourth invention is an optical recording medium characterized by having a recording layer on a substrate that includes a light-absorbing dye represented by the following formula [], a resin, and a singlet oxygen quencher. formula〔〕 {In the above formula [], A and A′ each represent a thiazole ring, an oxazole ring, a selenazole ring, an imidazole ring, or a pyridine ring to which an aromatic ring may be fused, and R 1 and R 1 ′ each represent , number of carbon atoms: 4
represents the above substituted or unsubstituted alkyl group, X - represents an anion, and m is an integer of 0 or 1; } Specific Configuration of the Invention The specific configuration of the present invention will be described in detail below. The recording layer of the optical recording medium of the present invention contains a light-absorbing dye represented by the above formula []. In the above formula [], A and A' each form a thiazole ring, oxazole ring, selenazole ring, imidazole ring, or pyridine ring to which an aromatic ring, such as a benzene ring, naphthalene ring, or phenanthrene ring, may be fused. represents the atomic group necessary for Among these, A and A' may be the same or different, but are preferably the same. And the ring formed by A and A' is
Particularly preferred are those represented by the following formulas [] to [XII]. In addition, in the following, it is displayed in the form of a ring formed by A. In the above, R 1 and R 1 ' each represent a substituted or unsubstituted alkyl group or aryl group. In this case, the number of carbon atoms in the alkyl group must be 4 or more. When the number of carbon atoms in R 1 and R 1 ′ is less than 4,
The effects of the present invention will no longer be effective. However, if the number of carbon atoms in R 1 and R 1 ' becomes too large, the extinction coefficient will decrease and instability will increase, so the number of carbon atoms is preferably 4 to 19. And when the number of carbon atoms increases from 5 to 18,
Obtain even more favorable results. In addition, when R 1 and R 1 ' are substituted alkyl groups, preferable substituents include a sulfonic acid group, an alkylcarbonyloxy group, an alkylamido group,
Alkylsulfonamide group, alkoxyoxy group, hydroxyl group, halogen atom, alkylamino group,
Examples include an alkylcarbamoyl group and an alkylsulfamoyl group. Note that when m, which will be described later, is 0, R 1 has one charge. Further, when the substituent substituting R 1 contains a carbon atom, the total number of carbon atoms in the substituted alkyl group may be the above value. However, in this case, carbonyl carbon is not included. Note that R 1 and R 1 ' are usually bonded to the nitrogen atoms in the rings in A and A'. On the other hand, like R 1 and R 1 ', R 2 is a substituted or unsubstituted alkyl group, but the number of carbon atoms in R 2 is not particularly limited. Also, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 6 ′, R 7 ,
R 8 , R 9 and R 10 each represent a substituent, which may be an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic residue, a halogen atom, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkylhydroxycarbonyl group, a carboxylic acid group, etc. is preferred. And p, q, r,
s, t, u, u', v, w, x, y and z are each an integer of 0 or 1 or more, but usually 0
or about 1 to 4. On the other hand, L represents a linking group for forming a mono-, di-, tri- or tetracarbocyanine dye, and is particularly preferably one of formulas [] to [XI]. Here, Y represents a hydrogen atom or a monovalent group. In this case, monovalent groups include lower alkyl groups such as methyl groups, lower alkoxy groups such as methoxy groups, dimethylamino groups, diphenylamino groups, methylphenylamino groups, morpholino groups, imidazolidine groups, and ethoxycarbonylpiperazine groups. Preferable examples include di-substituted amino groups such as, alkylcarbonyloxy groups such as acetoxy groups, alkylthio groups such as methylthio groups, cyano groups, nitro groups, and halogen atoms such as Br and Cl. In addition, in these formulas [] to [XI],
Tricarbocyanine linking group, especially formula (XI) ~
[] is preferred. Furthermore, X - is an anion, preferred examples of which are I - , Br - , ClO 4 - , BF 4 - ,
【式】等を挙げることができ
る。
なお、ｍは０または１であるが、ｍが０である
ときには、通常、Ａに結合するR1が一電荷をも
ち、分子内塩となる。
次に、本発明の光吸収色素の具体例を挙げる
が、本発明はこれらのみに限定されるものではな
い。[Formula] etc. can be mentioned. Note that m is 0 or 1, but when m is 0, R 1 bonded to A usually has a single charge and becomes an inner salt. Next, specific examples of the light-absorbing dye of the present invention will be given, but the present invention is not limited to these.
【表】
このような色素は、大有機化学（朝倉書店）含
窒素複素環化合物 432ページ等に記載された
方法に準じて容易に合成することができる。
すなわち、まず、対応する[Table] Such dyes can be easily synthesized according to the method described in Dai Organic Chemistry (Asakura Shoten) Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds, page 432. That is, first, correspond to
【式】
（Ａは前記に同じ）を過剰のR1I（R1は前記に同
じ）とともに加熱して、[Formula] (A is the same as above) is heated with excess R 1 I (R 1 is the same as above),
【式】
を得る。これを不飽和ジアルデヒドとアルカリ触
媒を用いて脱水縮合すればよい。
このような色素は、単独で記録層を形成するこ
ともできる。
あるいは、樹脂とともに記録層を形成する。
用いる樹脂としては、自己酸化性のもの、ある
いは熱可塑性樹脂が好適である。
記録層に含有される自己酸化性の樹脂は、昇温
したとき、酸化的な分解を生じるものであるが、
これらのうち、特にニトロセルロースが好適であ
る。
また、熱可塑性樹脂は、記録光を吸収した色素
の昇温により、軟化するもであり、熱可塑性樹脂
としては、公知の種々のものを用いることができ
る。
これらのうち、特に好適に用いることができる
熱可塑性樹脂には、以下のようなものがある。
ポリオレフイン
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ４−メチ
ルペンテン−１など。
ポリオレフイン共重合体
例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レン−アクリレート共重合体、エチレン−アクリ
ル酸共重合体、エチレン−プロピレン共重合体、
エチレン−ブテン−１共重合体、エチレン−無水
マレイン酸共重合体、エチレンプロピレンターポ
リマー（EPT）など。
この場合、コモノマーの重合比は任意のものと
することができる。
塩化ビニル共重合体
例えば、酢酸ビニル−塩化ビニル共重合体、塩
化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル
−無水マレイン酸共重合体、アクリル酸エステル
ないしメタアクリル酸エステルと塩化ビニルとの
共重合体、アクリルニトリル−塩化ビニル共重合
体、塩化ビニルエーテル共重合体、エチレンない
しプロピレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−
酢酸ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフト重合
したものなど。
この場合、共重合比は任意のものとすることが
できる。
塩化ビニリデン共重合体
塩化ビニリデン−塩化ビニル共重合体、塩化ビ
ニリデン−塩化ビニル−アクリルニトリル共重合
体、塩化ビニリデン−ブタジエン−ハロゲン化ビ
ニル共重合体など。
この場合、共重合比は、任意のものとすること
ができる。
ポリスチレン
スチレン共重合体
例えば、スチレン−アクリルニトリル共重合体
（AS樹脂）、スチレン−アクリルニトリル−ブタ
ジエン共重合体（ABS樹脂）、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体（SMA樹脂）、スチレン−アク
リルエステル−アクリルアミド共重合体、スチレ
ン−ブタジエン共重合体（SBR）、スチレン−塩
化ビニリデン共重合体、スチレン−メチルメタア
クリレート共重合体など。
この場合、共重合比は任意のものとすることが
できる。
スチレン型重合体
例えば、ｐ−メチルスチレン、２，５−ジクロ
ルスチレン、α，β−ビニルナフタレン、α−ビ
ニルピリジン、アセナフテン、ビニルアントラセ
ンなど、あるいはこれらの共重合体。
クマロン−インデン樹脂
クマロン−インデン−スチレンの単独または共
重合体。
テルペン樹脂ないしピコライト
例えば、α−ピネンから得られるリモネンの重
合体であるテルペン樹脂やβ−ピネンから得られ
るピコライト。
アクリル樹脂
特に下記式で示される原子団を含むものが好ま
しい。
式
上記式において、R10は、水素原子またはアル
キル基を表わし、R20は、置換または非置換のア
ルキル基を表わす。この場合、上記式において、
R10は、水素原子または炭素原子数１〜４の低級
アルキル基、特に水素原子またはメチル基である
ことが好ましい。また、R20は、置換、非置換い
ずれのアルキル基であつてもよいが、アルキル基
の炭素原子数は１〜４であることが好ましく、ま
たR20が置換アルキル基であるときには、アルキ
ル基を置換する置換基は、水酸基、ハロゲン原子
またはアミノ基（特にジアルキルアミノ基）であ
ることが好ましい。
このような上記式で示される原子団は、他のく
りかえし原子団とともに、共重合体を形成して各
種アクリル樹脂を構成してもよいが、通常は、上
記式で示される原子団の１種または２種以上をく
りかえし単位とする単独重合体または共重合体を
形成してアクリル樹脂を構成することになる。
ポリアクリルニトリル
アクリルニトリル共重合体
例えば、アクリルニトリル−酢酸ビニル共重合
体、アクリルニトリル−塩化ビニル共重合体、ア
クリルニトリル−スチレン共重合体、アクリルニ
トリル−塩化ビニリデン共重合体、アクリルニト
リル−ビニルピリジン共重合体、アクリルニトリ
ル−メタクリル酸メチル共重合体、アクリルニト
リル−ブタジエン共重合体、アクリルニトリル−
アクリル酸ブチル共重合体など。
こ場合、共重合比は任意のものとすることがで
きる。
ダイアセトンアクリルアミドポリマーアク
リルニトリルにアセトンを作用させたダイアセ
トンアクリルアミドポリマー。
ポリ酢酸ビニル
酢酸ビニル共重合体
例えば、アクリル酸エステル、ビニルエーテ
ル、エチレン、塩化ビニル等との共重合体など。
共重合比は任意のものであつてよい。
ポリビニルエーテル
例えば、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニ
ルエチルエーテル、ポリビニルブチルエーテルな
ど。
ポリアミド
この場合、ポリアミドとしては、ナイロン６、
ナイロン66、ナイロン610、ナイロン612、ナイロ
ン９、ナイロン11、ナイロン12、ナイロン13等の
通常のホモナイロンの他、ナイロン６／66／610、
ナイロン６／66／12、ナイロン６／66／11等の共
重合体や、場合によつては変性ナイロンであつて
もよい。
ポリエステル
例えば、シユウ酸、コハク酸、マレイン酸、ア
ジピン酸、セバステン酸等の脂肪族二塩基酸、あ
るいはイソフタル酸、テレフタル酸などの芳香族
二塩基酸などの各種二塩基酸と、エチレングリコ
ール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレ
ングリコール等のグリコール類との縮合物や、共
縮合物が好適である。そして、これらのうちで
は、特に脂肪族二塩基酸とグリコール類との縮合
物や、グリコール類と脂肪族二塩基酸との共縮合
物は、特に好適である。
さらに、例えば無水フタル酸とグリセリンとの
縮合物であるグリプタル樹脂を、脂肪酸、天然樹
脂等でエステル化変性した変性グリプタル樹脂等
も好適に使用される。
ポリビニルアセタール系樹脂
ポリビニルアルコールを、アセタール化して得
られるポリビニルホルマール、ポリビニルアセタ
ール系樹脂はいずれも好適に使用される。
この場合、ポリビニルアセタール系樹脂のアセ
タール化度は任意のものとすることができる。
ポリウレタン樹脂
ウレタン結合をもつ熱可塑性ポリウレタン樹脂
特に、グリコール類と、ジイソシアネート類と
の縮合によつて得られるポリウレタン樹脂、就
中、アルキレングリコールとアルキレンジイソシ
アネートとの縮合によつて得られるポリウレタン
樹脂が好適である。
ポリエーテル
スチレンホルマリン樹脂、環状アセタールの開
環重合物、ポリエチレンオキサイドおよびグリコ
ール、ポリプロピレンオキサイドおよびグリコー
ル、プロピレンオキサイド−エチレンオキサイド
共重合体、ポリフエニレンオキサイドなど。
セルロース誘導体
有機酸エステル、エーテルないしこれらの混合
体。
ポリカーボネート
例えば、ポリジオキシジフエニルメタンカーボ
ネート、ポリジオキシジフエニルエタンカーボネ
ート、ジオキシジフエニルプロパンカーボネート
等の各種ポリカーボネート。
上記）〜）の２種以上のブレン
ド体、またはその他の熱可塑性樹脂とのブレン
ド体。
なお、自己酸化性化合物および熱可塑性樹脂の
分子量等は種々のものであつてよい。
このような自己酸化性化合物または熱可塑性樹
脂と、前記の色素とは、通常、重量比で１対0.1
〜100の広範な量比にて設層される。
さらには、記録層には、一重項酸素クエンチヤ
ーが含有されることが好ましい。
これにより、長波長光による媒体の劣化や再生
劣化が減少する。
一重項酸素クエンチヤーとしては、種々のもの
を用いることができるが、特に、安定性や耐光性
の向上が大きいこと、長波長の書き込みレーザー
光の吸収が増大すること、さらには再生劣化が減
少すること、そして、色素との相溶性が良好であ
ることなどから、遷移金属キレート化合物である
ことが好ましい。この場合、中心金属としては、
Ni、Co、Cu、Mn等が好ましく、特に、下記の
化合物が好適である。
なお、遷移金属キレート化合物としては、700
〜850nmに吸収をもつもの、特にそのうち、700
〜850nmに極大吸収波長をもつものであることが
好ましい。
１ アセチルアセトナートキレート系
Q1 Ni（）アセチルアセトナート
Q2 Cu（）アセチルアセトナート
Q3 Mn（）アセチルアセトナート
Q4 Co（）アセチルアセトナート
２ ビスジチオ−α−ジケトン系
ここに、R(1)〜R(4)は、アルキル基またはアリ
ール基を表わし、Ｍは２価の遷移金属原子を表わ
す。
Q5 Ni（）ジチオベンジル
Q6 Ni（）ジチオビアセチル
３ ビスフエニルジチオール系
ここに、R(5)およびR(6)は、メチル基などのア
ルキル基、あるいはClなどのハロゲン原子等を表
わし、ＭはNi等の２価の遷移金属原子を表わす。
また、上記構造のＭの上下には、さらに配位が
されていてもよい。
このようなものとしては、下記のものが市販さ
れている。
Q9 PA−1001（商品名 三井東圧フアイン株式会
社製）
Q10 PA−1002（同上）
Q11 PA−1003（同上）
Q12 PA−1005（同上）
Q13 PA−1006（同上）
４ サリチルアルデヒドオキシム系
ここに、R(7)およびR(8)は、アルキル基を表わ
し、Ｍは２価の遷移金属原子を表わす。
Q14 Ni（）０−（Ｎ−イソプロピルホルムイミ
ドイル）フエノール
Q15 Ni（）０−（Ｎ−ドデシルホルムイミドイ
ル）フエノール
Q16 Co（）０−（Ｎ−ドデシルホルムイミドイ
ル）フエノール
Q17 Cu（）０−（Ｎ−ドデシルホルムイミドイ
ル）フエノール
Q18 Ni（）２，2′−〔エチレンビス（ニトリロ
メチリジン）〕−ジフエノール
Q19 Co（）２，2′−〔エチレンビス（ニトリロ
メチリジン）〕−ジフエノール
Q20 Ni（）２，2′−〔1.8−ナフチレンビス（ニ
トリロメチリジン）〕−ジフエノール
Q21 Ni（）−〔Ｎ−フエニルホルムイミドイル〕
フエノール
Q22 Co（）−〔Ｎ−フエニルホルムイミドイル〕
フエノール
Q23 Cu（）−〔Ｎ−フエニルホルムイミドイル〕
フエノール
Q24 Ni（）サリチルアルデヒドフエニルヒド
ラゾン
Q25 Ni（）サリチルアルデヒドオキシム
５ チオビスフエノレートキレート系
ここに、Ｍは前記と同じであり、R(9)および
R(10)は、アルキル基を表わし、またR(4)はアミノ
基を表わす。
Q26 Ni（）ｎ−ブチルアミノ〔２，2′−チオ
ビス（４−tert−オクチル）−フエノレート〕
Q27 Ni（）ｎ−ブチルアミノ〔２，2′−チオ
ビス（４−tert−オクチル）−フエノレート〕
このような一重項酸素クエンチヤーは、公知の
方法に従い合成される。
そして、一重項酸素クエンチヤーは、前記色素
１モルあたり、一般に0.05〜12モル、特に0.1〜
1.2モル程度含有される。
このような記録層を設層するには、一般に常法
に従い塗設すればよく、その厚さは、一般に、
0.03〜2μm程度とされる。あるいは、色素単独で
記録層を形成するときには、蒸着、スパツタリン
グ等によつてもよい。
なお、このような記録層には、この他、他のポ
リマーないしオリゴマー、各種可塑剤、界面活性
剤、帯電防止剤、滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤
等が含有されていてもよい。
なお、塗布に用いる溶媒としては、例えばメチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン等のケトン系、酢酸ブチル、酢酸エ
チル、カルビトールアセテート、ブチルカルビト
ールアセテート等のエステル系、メチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ等のエーテル系、ないしト
ルエン、キシレン等の芳香族系、ジクロロエタン
等のハロゲン化アルキル系などを用いればよい。
このような記録層を設層する基体の材質には特
に制限はなく、各種樹脂、ガラス、セラミツク
ス、金属等いずれであつてもよい。また、その形
状は使用用途に応じ、テープ、デイスク、ドラ
ム、ベルト等いずれであつてもよい。
なお、基体は、通常、トラツキング用の溝を有
する。また、必要に応じ、反射層等の下地層や蓄
熱層などを有するものであつてもよい。
また、記録層上には、必要に応じ、透明基体を
用いるときに裏面として機能する反射層や、各種
最上層保護層、ハーフミラー層などを設けること
もできる。
本発明の媒体は、このような基体の一面上に上
記の記録層を有するものであつてもよく、その両
面に記録層を有するものであつてもよい。また、
基体の一面上に記録層を塗設したものを２つ用
い、それらを記録層が向かいあうようにして、所
定の間隙をもつて対向させ、それを密閉したりし
て、ホコリやキズがつかないようにすることもで
きる。
発明の具体的作用
本発明の媒体は、走行ないし回転下において、
記録光をパルス状に照射する。このとき、記録層
中の色素の発熱により、自己酸化性化合物が分解
するか、あるいは熱可塑性樹脂や、色素が融解
し、ビツトが形成される。
この場合、特に、トリないしテトラカルボシア
ニン色素を用いるときには、750、780、830nmの
波長の記録半導体レーザー、ダイオードなどを用
いたとき、きわめて良好な書き込みを行うことが
できる。
このように形成されたピツトは、やはり媒体の
走行ないし回転下、上記の波長の読み出し光の反
射光ないし透過光、特に反射光を検出することに
より読み出される。
なお、記録層に熱可塑性樹脂を用いるときに
は、一旦記録層に形成したピツトを光ないし熱で
消去し、再書き込みを行うこともできる。
また、記録ないし読み出し光としては、He−
Neレーザー等を用いることもできる。
発明の具体的効果
本発明では、R1およびR1′として、炭素原子数
４以上のアルキル基を有するカルボシアニン色素
を用いるので、溶媒への溶解度が向上し、塗膜性
が良好となり、反射率が向上し、読み出しのＣ／
Ｎ比がきわめて高いものとなる。
しかも、再結晶化やプリードアウトも減少し、
生保存性や記録保存性もきわめて高いものとな
る。
そして、第２および第４の発明に従い、記録層
中に樹脂を含有させたときには、樹脂との相溶性
が高く、これらの効果はさらに向上する。
また、第３および第４の発明に従い、記録層中
に一重項酸素クエンチヤーを含有させれば、赤色
〜近赤外光の存在下で放置されるようなときで
も、カルボシアニン色素の励起状態からのエネル
ギー移動によつて生じる一重項酸素が、クエンチ
ヤーによつて有効に３重項状態に変換されるの
で、一重項酸素による色素の励化がきわめて少な
くなり、生保存性および記録保存性がさらに向上
する。しかも再生劣化もきわめて小さくなる。
発明の具体的実施例
以下、本発明の具体的実施例を示し、本発明を
さらに詳細に説明する。
実施例
上記色素No.D2、D3、D4、D5、D8、D9および
D14を上記した方法で合成した。構造の同定は、
元素分析、NMRおよび質量分析によつた。
次に、これら色素と、下記表１に示される樹脂
（Ｒ）と一重項酸素クエンチヤー（Ｑ）とを用い、
表１に示される量比にて、所定の溶媒中に溶解
し、直径15cmのアクリルデイスク基板上に、
0.2μmの厚さに塗布設層して、各種媒体を得た。
この場合、表１において、NCは、窒素含量
11.5〜12.2％、JIS K6703にもとづく粘度20秒の
ニトロセルロースである。
また、CIは、クマロン−インデン樹脂（日鉄
化学社製Ｖ−120数平均分子量730）、NYは、６，
６−ナイロン（数平均分子量３万）、PSは、ポリ
スチレン（数平均分子量３万）をそれぞれ表わ
す。
さらに、用いた色素は、上記にて例示したNo.の
ものを用い、比較用色素Ａとしては、色素No.D3
にて、R1＝R1′＝C2H5のもの、比較用色素Ｂとし
ては、色素No.D4にて、R1＝R1′＝C2H5のもの、
比較用色素Ｃとしては、クエンチヤーQ13として
示した近赤外吸収色素PA−1006（三井東圧化学社
製）を用いた。
加えて、用いたクエンチヤーは、上記にて例示
したもののNo.で示される。
そして、表１には、Ｒ／Ｄの重量比と、Ｑ／Ｄ
のモル比とが併記される。
このようにして作成した各媒体につき、これを
1800rpmで回転させながら、AlGaAs−GaAs半
導体レーザー記録光（830nm）を1μmφに集光し
（集光部出力10mV）、パルス巾100nsec、所定周
波数で、パルス列状に照射して、書き込みを行つ
た。
この後、1mWの半導体レーザー（830nm）読
み出し光を1μsec巾、3KHzのパルスとして照射し
て、デイスク表面におけるピーク−ピーク間の当
初のＣ／Ｎ比と５分間照射後のＣ／Ｎ比を測定し
た。
さらに、これとは別に、書き込み後の媒体を暗
中にて、60℃、相対湿度90％の条件下で5000時間
保存し、保存後のＳ／Ｎ比を測定した。
また、この条件にて、500時間保存後に各媒体
５個づつにつき、結晶析出個所を400倍の光学顕
微鏡で測定した。○はまつたくないこと、△は10
個未満であること、×は10個より大であることを
示す。
また、書き込み後の媒体に、250wの赤外線ラ
ンプを40cmの距離で５時間照射し、照射後のＣ／
Ｎ比を測定した。
これらの結果を表１に示す。Obtain [formula]. This may be subjected to dehydration condensation using an unsaturated dialdehyde and an alkali catalyst. Such a dye can also form a recording layer alone. Alternatively, a recording layer is formed together with resin. The resin used is preferably a self-oxidizing resin or a thermoplastic resin. The self-oxidizing resin contained in the recording layer undergoes oxidative decomposition when the temperature rises.
Among these, nitrocellulose is particularly suitable. Further, the thermoplastic resin is softened by increasing the temperature of the dye that has absorbed the recording light, and various known thermoplastic resins can be used as the thermoplastic resin. Among these, thermoplastic resins that can be particularly preferably used include the following. Polyolefin polyethylene, polypropylene, poly4-methylpentene-1, etc. Polyolefin copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-acrylate copolymer, ethylene-acrylic acid copolymer, ethylene-propylene copolymer,
Ethylene-butene-1 copolymer, ethylene-maleic anhydride copolymer, ethylene propylene terpolymer (EPT), etc. In this case, the polymerization ratio of the comonomers can be arbitrary. Vinyl chloride copolymer For example, vinyl acetate-vinyl chloride copolymer, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymer, vinyl chloride-maleic anhydride copolymer, copolymer of acrylic acid ester or methacrylic acid ester and vinyl chloride acrylonitrile-vinyl chloride copolymer, vinyl chloride ether copolymer, ethylene or propylene-vinyl chloride copolymer, ethylene-
Such as vinyl chloride graft polymerized to vinyl acetate copolymer. In this case, the copolymerization ratio can be arbitrary. Vinylidene chloride copolymer Vinylidene chloride-vinyl chloride copolymer, vinylidene chloride-vinyl chloride-acrylonitrile copolymer, vinylidene chloride-butadiene-vinyl halide copolymer, etc. In this case, the copolymerization ratio can be arbitrary. Polystyrene Styrene copolymer For example, styrene-acrylonitrile copolymer (AS resin), styrene-acrylonitrile-butadiene copolymer (ABS resin), styrene-maleic anhydride copolymer (SMA resin), styrene-acrylic ester - Acrylamide copolymer, styrene-butadiene copolymer (SBR), styrene-vinylidene chloride copolymer, styrene-methyl methacrylate copolymer, etc. In this case, the copolymerization ratio can be arbitrary. Styrene type polymers, such as p-methylstyrene, 2,5-dichlorostyrene, α,β-vinylnaphthalene, α-vinylpyridine, acenaphthene, vinylanthracene, etc., or copolymers thereof. Coumarone-indene resin A copolymer or copolymer of coumaron-indene-styrene. Terpene resin or picolite For example, terpene resin, which is a polymer of limonene obtained from α-pinene, or picolite obtained from β-pinene. Acrylic resin In particular, those containing an atomic group represented by the following formula are preferred. formula In the above formula, R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R 20 represents a substituted or unsubstituted alkyl group. In this case, in the above formula,
R 10 is preferably a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, particularly a hydrogen atom or a methyl group. Further, R 20 may be a substituted or unsubstituted alkyl group, but the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 4, and when R 20 is a substituted alkyl group, the alkyl group The substituent for substituting is preferably a hydroxyl group, a halogen atom, or an amino group (particularly a dialkylamino group). The atomic group represented by the above formula may form a copolymer with other repeating atomic groups to constitute various acrylic resins, but usually one type of atomic group represented by the above formula is used. Alternatively, an acrylic resin is formed by forming a homopolymer or copolymer having two or more repeating units. Polyacrylonitrile Acrylonitrile copolymer For example, acrylonitrile-vinyl acetate copolymer, acrylonitrile-vinyl chloride copolymer, acrylonitrile-styrene copolymer, acrylonitrile-vinylidene chloride copolymer, acrylonitrile-vinylpyridine Copolymer, acrylonitrile-methyl methacrylate copolymer, acrylonitrile-butadiene copolymer, acrylonitrile-
butyl acrylate copolymer, etc. In this case, the copolymerization ratio can be arbitrary. Diacetone acrylamide polymer Diacetone acrylamide polymer made by acrylonitrile treated with acetone. Polyvinyl acetate Vinyl acetate copolymer For example, a copolymer with acrylic acid ester, vinyl ether, ethylene, vinyl chloride, etc. The copolymerization ratio may be arbitrary. Polyvinyl ether For example, polyvinyl methyl ether, polyvinyl ethyl ether, polyvinyl butyl ether, etc. Polyamide In this case, the polyamide includes nylon 6,
In addition to regular homonylons such as nylon 66, nylon 610, nylon 612, nylon 9, nylon 11, nylon 12, and nylon 13, nylon 6/66/610,
Copolymers such as nylon 6/66/12 and nylon 6/66/11, or modified nylon in some cases may be used. Polyester For example, various dibasic acids such as aliphatic dibasic acids such as oxalic acid, succinic acid, maleic acid, adipic acid, and sebastenic acid, or aromatic dibasic acids such as isophthalic acid and terephthalic acid, ethylene glycol, and tetrabasic acids. Condensates and co-condensates with glycols such as methylene glycol and hexamethylene glycol are suitable. Among these, condensates of aliphatic dibasic acids and glycols and cocondensates of glycols and aliphatic dibasic acids are particularly suitable. Furthermore, for example, a modified gliptal resin, which is a condensation product of phthalic anhydride and glycerin, is esterified and modified with a fatty acid, a natural resin, etc., and the like can also be suitably used. Polyvinyl acetal resin Both polyvinyl formal and polyvinyl acetal resin obtained by acetalizing polyvinyl alcohol are preferably used. In this case, the degree of acetalization of the polyvinyl acetal resin can be arbitrary. Polyurethane Resin Thermoplastic polyurethane resin with urethane bond Particularly preferred are polyurethane resins obtained by condensation of glycols and diisocyanates, particularly polyurethane resins obtained by condensation of alkylene glycol and alkylene diisocyanate. be. Polyether Styrene-formalin resin, ring-opening polymer of cyclic acetal, polyethylene oxide and glycol, polypropylene oxide and glycol, propylene oxide-ethylene oxide copolymer, polyphenylene oxide, etc. Cellulose derivatives Organic acid esters, ethers, or mixtures thereof. Polycarbonate Various polycarbonates such as polydioxydiphenylmethane carbonate, polydioxydiphenyl ethane carbonate, and dioxydiphenylpropane carbonate. A blend of two or more of the above) to), or a blend with other thermoplastic resins. The self-oxidizing compound and the thermoplastic resin may have various molecular weights. Such an autooxidizing compound or thermoplastic resin and the above-mentioned dye are usually in a weight ratio of 1:0.1.
Layers are laid in a wide range of quantity ratios from ~100. Furthermore, it is preferable that the recording layer contains a singlet oxygen quencher. This reduces deterioration of the medium and reproduction deterioration due to long wavelength light. Various types of singlet oxygen quenchers can be used, but in particular, the ones that greatly improve stability and light resistance, increase the absorption of long-wavelength writing laser light, and further reduce reproduction deterioration. In addition, transition metal chelate compounds are preferred because they have good compatibility with dyes. In this case, the central metal is
Ni, Co, Cu, Mn, etc. are preferred, and the following compounds are particularly preferred. In addition, as a transition metal chelate compound, 700
Those with absorption at ~850nm, especially 700nm
It is preferable that it has a maximum absorption wavelength of ~850 nm. 1 Acetylacetonate chelate system Q1 Ni () acetylacetonate Q2 Cu () acetylacetonate Q3 Mn () acetylacetonate Q4 Co () acetylacetonate 2 Bisdithio-α-diketone system Here, R (1) to R (4) represent an alkyl group or an aryl group, and M represents a divalent transition metal atom. Q5 Ni()dithiobenzyl Q6 Ni()dithiobiacetyl 3 Bisphenyldithiol series Here, R (5) and R (6) represent an alkyl group such as a methyl group, or a halogen atom such as Cl, and M represents a divalent transition metal atom such as Ni. Moreover, further coordination may be performed above and below M in the above structure. As such, the following are commercially available. Q9 PA-1001 (Product name: Mitsui Toatsu Fine Co., Ltd.) Q10 PA-1002 (Same as above) Q11 PA-1003 (Same as above) Q12 PA-1005 (Same as above) Q13 PA-1006 (Same as above) 4 Salicylaldehyde oxime type Here, R (7) and R (8) represent an alkyl group, and M represents a divalent transition metal atom. Q14 Ni()0-(N-isopropylformimidoyl)phenol Q15 Ni()0-(N-dodecylformimidoyl)phenol Q16 Co()0-(N-dodecylformimidoyl)phenol Q17 Cu()0 -(N-dodecylformimidoyl)phenol Q18 Ni()2,2'-[ethylenebis(nitrilomethylidine)]-diphenol Q19 Co()2,2'-[ethylenebis(nitrilomethylidine)]-diphenol Q20 Ni()2,2'-[1.8-naphthylenebis(nitrilomethylidine)]-diphenolQ21 Ni()-[N-phenylformimidoyl]
Phenol Q22 Co()-[N-phenylformimidoyl]
Phenol Q23 Cu()-[N-phenylformimidoyl]
Phenol Q24 Ni()Salicylaldehyde Phenylhydrazone Q25 Ni()Salicylaldehyde Oxime 5 Thiobisphenolate chelate system Here, M is the same as above, R (9) and
R (10) represents an alkyl group, and R (4) represents an amino group. Q26 Ni()n-butylamino[2,2'-thiobis(4-tert-octyl)-phenolate] Q27 Ni()n-butylamino[2,2'-thiobis(4-tert-octyl)-phenolate] Such a singlet oxygen quencher is synthesized according to a known method. The singlet oxygen quencher is generally 0.05 to 12 mol, particularly 0.1 to 12 mol, per mol of the dye.
Contains about 1.2 moles. In order to form such a recording layer, it is generally necessary to apply the coating according to a conventional method, and the thickness thereof is generally as follows.
It is estimated to be about 0.03 to 2 μm. Alternatively, when forming the recording layer using only a dye, vapor deposition, sputtering, etc. may be used. In addition, such a recording layer may contain other polymers or oligomers, various plasticizers, surfactants, antistatic agents, lubricants, flame retardants, stabilizers, dispersants, and the like. Examples of solvents used for coating include ketones such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone, esters such as butyl acetate, ethyl acetate, carbitol acetate, and butyl carbitol acetate, and ethers such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve. , aromatic systems such as toluene and xylene, and halogenated alkyl systems such as dichloroethane. The material of the substrate on which such a recording layer is provided is not particularly limited, and may be any of various resins, glass, ceramics, metals, etc. Further, the shape thereof may be a tape, a disk, a drum, a belt, etc. depending on the intended use. Note that the base body usually has a tracking groove. Further, if necessary, it may have a base layer such as a reflective layer, a heat storage layer, and the like. Further, on the recording layer, a reflective layer that functions as a back surface when a transparent substrate is used, various uppermost protective layers, a half mirror layer, etc. can be provided as necessary. The medium of the present invention may have the above-mentioned recording layer on one surface of such a substrate, or may have recording layers on both surfaces thereof. Also,
Two substrates with recording layers coated on one side are used, and the recording layers are placed facing each other with a predetermined gap between them, and they are sealed to prevent dust and scratches. You can also do it like this. Specific effects of the invention When the medium of the present invention is running or rotating,
Recording light is irradiated in a pulsed manner. At this time, due to the heat generated by the dye in the recording layer, the self-oxidizing compound is decomposed or the thermoplastic resin or the dye is melted to form bits. In this case, particularly when a tri- or tetracarbocyanine dye is used, extremely good writing can be achieved when a recording semiconductor laser, diode, etc. with a wavelength of 750, 780, or 830 nm is used. The pits thus formed are read out by detecting the reflected or transmitted light, especially the reflected light, of the readout light of the above wavelength while the medium is running or rotating. Note that when a thermoplastic resin is used for the recording layer, the pits once formed in the recording layer can be erased with light or heat and then rewritten. In addition, He-
Ne laser etc. can also be used. Specific Effects of the Invention In the present invention, as R 1 and R 1 ′, carbocyanine dyes having an alkyl group having 4 or more carbon atoms are used, so the solubility in solvents is improved, coating properties are improved, and reflection is improved. Read C/
The N ratio becomes extremely high. Moreover, recrystallization and pre-dout are reduced,
It also has extremely high shelf life and record keeping properties. According to the second and fourth inventions, when a resin is contained in the recording layer, the compatibility with the resin is high and these effects are further improved. Furthermore, if a singlet oxygen quencher is contained in the recording layer according to the third and fourth inventions, even when left in the presence of red to near-infrared light, the excited state of the carbocyanine dye can be prevented. Since the singlet oxygen generated by the energy transfer is effectively converted to the triplet state by the quencher, excitation of the dye by singlet oxygen is extremely reduced, further improving raw and archiving properties. improves. Moreover, reproduction deterioration is also extremely small. Specific Examples of the Invention Hereinafter, specific examples of the present invention will be shown and the present invention will be explained in further detail. Example The above dyes No.D2, D3, D4, D5, D8, D9 and
D14 was synthesized as described above. Identification of the structure is
Based on elemental analysis, NMR and mass spectrometry. Next, using these dyes, the resin (R) and the singlet oxygen quencher (Q) shown in Table 1 below,
Dissolved in the specified solvent in the amount ratio shown in Table 1, and placed on an acrylic disk substrate with a diameter of 15 cm.
Various media were obtained by applying a layer to a thickness of 0.2 μm. In this case, in Table 1, NC is the nitrogen content
Nitrocellulose with a viscosity of 11.5-12.2% and 20 seconds based on JIS K6703. In addition, CI is coumaron-indene resin (Nippon Steel Chemical Co., Ltd. V-120 number average molecular weight 730), NY is 6,
6-nylon (number average molecular weight 30,000) and PS represent polystyrene (number average molecular weight 30,000), respectively. Furthermore, the dyes used were those of No. exemplified above, and as the comparative dye A, dye No. D3 was used.
For comparison dye B, dye No. D4 has R 1 = R 1 ' = C 2 H 5 .
As comparative dye C, near-infrared absorbing dye PA-1006 (manufactured by Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.) designated as Quencher Q13 was used. In addition, the quencher used is indicated by the number listed above. Table 1 shows the R/D weight ratio and Q/D
The molar ratio is also written. For each medium created in this way, do this
While rotating at 1800 rpm, writing was performed by focusing AlGaAs-GaAs semiconductor laser recording light (830 nm) to 1 μm diameter (focusing section output 10 mV) and irradiating it in a pulse train with a pulse width of 100 nsec and a predetermined frequency. After this, we irradiated a 1 mW semiconductor laser (830 nm) readout light as a 1 μsec width, 3 KHz pulse, and measured the initial peak-to-peak C/N ratio on the disk surface and the C/N ratio after 5 minutes of irradiation. did. Separately, the medium after writing was stored in the dark at 60° C. and 90% relative humidity for 5000 hours, and the S/N ratio after storage was measured. Furthermore, after storage under these conditions for 500 hours, the crystal precipitated areas were measured using an optical microscope with a magnification of 400 times for 5 pieces of each medium. ○ is something I don't want to do, △ is 10
× indicates that the number is less than 10, and × indicates that the number is greater than 10. In addition, the medium after writing was irradiated with a 250W infrared lamp at a distance of 40cm for 5 hours, and the C/
The N ratio was measured. These results are shown in Table 1.
【表】
表１に示される結果から、本発明の媒体No.と比
較用の媒体No.との比較において、本発明の効果が
あきらかである。
実施例 ２
実施例１の媒体No.を用い、実施例１と同様に書
き込みを行つたのち、赤外線ヒーターを用い、媒
体を150℃、15秒間加熱して消去を行つたところ、
各媒体とも、くりかえし複数回の消去、再書き込
みが良好にできることが確認された。[Table] From the results shown in Table 1, the effect of the present invention is clear when comparing the medium No. of the present invention and the comparative medium No. Example 2 Using the medium No. of Example 1, writing was performed in the same manner as in Example 1, and then erasing was performed by heating the medium at 150°C for 15 seconds using an infrared heater.
It was confirmed that each medium could be successfully erased and rewritten multiple times.
Claims (1)
素からなる記録層を有することを特徴とする光記
録媒体。 式〔〕 ｛上記式〔〕において、 ＡおよびA′は、それぞれ、芳香族環が縮合し
てもよいチアゾール環、オキサゾール環、セレナ
ゾール環、イミダゾール環またはピリジン環を表
わし、 R1およびR′2は、それぞれ、炭素原子数４以上
の置換または非置換のアルキル基を表わし、 X-は陰イオンを表わし、 ｍは０または１の整数である。｝ ２ R1およびR1′が、それぞれＡおよびA′中の窒
素原子に結合している特許請求の範囲第１項に記
載の光記録媒体。 ３ R1およびR1′の炭素原子数が、それぞれ、４
〜19である特許請求の範囲第１項または第２項に
記載の光記録媒体。 ４ 基体上に、上記式〔〕で示される光吸収色
素と、樹脂とからなる記録層を有することを特徴
とする光記録媒体。 式〔〕 ｛上記式〔〕において、 ＡおよびA′は、それぞれ、芳香族環が結合し
てもよいチアゾール環、オキサゾール環、セレナ
ゾール環、イミダゾール環またはピリジン環を表
わし、 R1およびR1′は、それぞれ、炭素原子数４以上
の置環または非置換のアルキル基を表わし、 X-は陰イオンを表わし、 ｍは０または１の整数である。｝ ５ R1およびR1′が、それぞれ、ＡおよびA″中の
窒素原子に結合している特許請求の範囲第４項に
記載の光記録媒体。 ６ R1およびR1′の炭素原子数が、それぞれ、４
〜19である特許請求の範囲第４項または第５項に
記載の光記録媒体。 ７ 基体上に、下記式〔〕で示される光吸収色
素と、一重項酸素クエンチヤーとを含む記録層を
有することを特徴とする光記録媒体。 式〔〕 ｛上記式〔〕において、 ＡおよびA′は、それぞれ、芳香族環が縮合し
てもよいチアゾール環、オキサゾール環、セレナ
ゾール環、イミダゾール環またはピリジン環を表
わし、 R1およびR1′は、それぞれ、炭素原子数４以上
の置換または非置換のアルキル基を表わし、 X-は陰イオンを表わし、 ｍは０または１の整数である。｝ ８ R1またはR1′が、それぞれ、ＡおよびA″中の
窒素原子に結合している特許請求の範囲第７項に
記載の光記録媒体。 ９ R1およびR1′の炭素原子数が、それぞれ、４
〜19である特許請求の範囲第７項または第８項に
記載の光記録媒体。 １０ 基体上に、下記式〔〕で示される光吸収
色素と、一重項酸素クエンチヤーとを含む記録層
を有することを特徴とする光記録媒体。 式〔〕 ｛上記式〔〕において、 ＡおよびA′は、それぞれ、芳香族環が縮合し
てもよいチアゾール環、オキサゾール環、セレナ
ゾール環、イミダゾール環またはビリジン環を表
わし、 R1およびR1′は、それぞれ、炭素原子数４以上
の置換または非置換のアルキル基を表わし、 X-は陰イオンを表わし、 ｍは０または１の整数である。｝ １１ R1およびR1′が、それぞれ、ＡおよびA′中
の窒素原子に結合している特許請求の範囲第１０
項に記載の光記録媒体。 １２ R1およびR1′の炭素原子数が、それぞれ、
４〜19である特許請求の範囲第１０項または第１
１項に記載の光記録媒体。[Scope of Claims] 1. An optical recording medium comprising a recording layer made of a light-absorbing dye represented by the following formula [] on a substrate. formula〔〕 {In the above formula [], A and A′ each represent a thiazole ring, an oxazole ring, a selenazole ring, an imidazole ring, or a pyridine ring to which an aromatic ring may be fused, and R 1 and R′ 2 are each , represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 4 or more carbon atoms, X - represents an anion, and m is an integer of 0 or 1. } 2 The optical recording medium according to claim 1, wherein R 1 and R 1 ' are bonded to nitrogen atoms in A and A', respectively. 3 The number of carbon atoms in R 1 and R 1 ′ is 4, respectively.
19. The optical recording medium according to claim 1 or 2, which is .about.19. 4. An optical recording medium characterized by having a recording layer formed of a light-absorbing dye represented by the above formula [] and a resin on a substrate. formula〔〕 {In the above formula [], A and A′ each represent a thiazole ring, an oxazole ring, a selenazole ring, an imidazole ring, or a pyridine ring to which an aromatic ring may be bonded, and R 1 and R 1 ′ each represent , represents a substituted ring or unsubstituted alkyl group having 4 or more carbon atoms, X - represents an anion, and m is an integer of 0 or 1. } 5. The optical recording medium according to claim 4, wherein R 1 and R 1 ' are bonded to nitrogen atoms in A and A'', respectively. 6 Number of carbon atoms in R 1 and R 1 ' But each is 4
19. The optical recording medium according to claim 4 or 5, which is .about.19. 7. An optical recording medium comprising, on a substrate, a recording layer containing a light-absorbing dye represented by the following formula [] and a singlet oxygen quencher. formula〔〕 {In the above formula [], A and A′ each represent a thiazole ring, an oxazole ring, a selenazole ring, an imidazole ring, or a pyridine ring to which an aromatic ring may be fused, and R 1 and R 1 ′ each represent , represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 4 or more carbon atoms, X - represents an anion, and m is an integer of 0 or 1. } 8. The optical recording medium according to claim 7, wherein R 1 or R 1 ' is bonded to the nitrogen atom in A and A'', respectively. 9 Number of carbon atoms in R 1 and R 1 ' But each is 4
19. The optical recording medium according to claim 7 or 8. 10. An optical recording medium comprising, on a substrate, a recording layer containing a light-absorbing dye represented by the following formula [] and a singlet oxygen quencher. formula〔〕 {In the above formula [], A and A′ each represent a thiazole ring, an oxazole ring, a selenazole ring, an imidazole ring, or a pyridine ring to which an aromatic ring may be fused, and R 1 and R 1 ′ each represent , represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 4 or more carbon atoms, X - represents an anion, and m is an integer of 0 or 1. } 11 Claim 10, wherein R 1 and R 1 ' are bonded to the nitrogen atoms in A and A', respectively.
The optical recording medium described in Section 1. 12 The number of carbon atoms in R 1 and R 1 ′ is, respectively,
Claim 10 or 1 which is 4 to 19
The optical recording medium according to item 1.
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| JP57182589A JPS5971895A (en) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | Optical recording medium |
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| US07/990,979 US5741623A (en) | 1982-07-30 | 1992-12-09 | Optical recording medium |
| US08/482,165 US5512416A (en) | 1982-07-30 | 1995-06-06 | Optical recording medium |
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
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| JPH0440194B2 true JPH0440194B2 (en) | 1992-07-02 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP57182589A Granted JPS5971895A (en) | 1982-07-30 | 1982-10-18 | Optical recording medium |
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5489605A (en) * | 1977-09-29 | 1979-07-16 | Philips Nv | Information memory element |
| JPS58194595A (en) * | 1982-05-10 | 1983-11-12 | Canon Inc | Optical recording medium |
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1982
- 1982-10-18 JP JP57182589A patent/JPS5971895A/en active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Also Published As
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| JPS5971895A (en) | 1984-04-23 |
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