JPH0439507B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、プライマー組成物に関し、詳しく
は、付加反応硬化型シリコーンゴムと各種基材と
を接着させるに有効なプライマー組成物に関す
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a primer composition, and more particularly to a primer composition effective for adhering an addition reaction-curable silicone rubber to various substrates.
［従来技術］
従来、シリコーンゴムとプラスチツク、ガラ
ス、金属酸化物、金属などの各種基材とを接着す
るにはプライマーが必須とされており、今までオ
ルガノフアンクシヨナルシランを主剤とする種々
のプライマーが提案されている。[Prior Art] Conventionally, primers have been essential for adhering silicone rubber to various base materials such as plastics, glass, metal oxides, and metals. Primers are suggested.
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、シリコーンゴムが付加反応硬化
型シリコーンゴムであり、基材がプラスチツクの
ような不活性な表面を有する場合には、通常のオ
ルガノフアンクシヨナルシランを主剤とするプラ
イマーでは接着性が十分でなく満足できるもので
はなかつた。[Problems to be Solved by the Invention] However, when the silicone rubber is an addition reaction-curing silicone rubber and the base material has an inert surface such as plastic, ordinary organofunctional silane is used as the main material. The adhesion of the primer described above was not sufficient and was not satisfactory.
本発明者らは、上記の欠点を改良すべく検討し
た結果、特定の有機チタン酸エステルを主剤とす
るプライマーが付加反応硬化型シリコーンゴム組
成物をプラスチツクに接着させるために有効であ
ることを見い出し、すでにこれを主成分とするプ
ライマーを提案したが、しかし、この種のプライ
マーではシリコーンゴムを金属類に接着させるに
は十分満足できるものではなかつた。 As a result of studies to improve the above-mentioned drawbacks, the present inventors discovered that a primer containing a specific organic titanate ester as a main ingredient is effective for adhering an addition reaction-curable silicone rubber composition to plastic. , has already proposed a primer containing this as a main component, but this type of primer was not sufficiently satisfactory for adhering silicone rubber to metals.
そこで、本発明者らは、上記の問題点を解消す
べく検討した結果、特定の有機チタン酸エステル
とアルコキシ基含有有機けい素化合物と溶剤とか
らなる組成物が、プライマーとして付加反応硬化
型シリコーンゴム組成物をプラスチツクだけでな
く各種金属にも強固に接着させるに有効であるこ
とを見い出し本発明を完成させた。 Therefore, as a result of studies to solve the above problems, the present inventors found that a composition consisting of a specific organic titanate ester, an alkoxy group-containing organosilicon compound, and a solvent was used as a primer for addition reaction-curing silicone. The inventors have discovered that the rubber composition is effective in firmly adhering not only plastics but also various metals, and have completed the present invention.
本発明の目的は付加反応硬化型シリコーンゴム
と各種基材を接着させるに有効なプライマー組成
物を提供するにある。 An object of the present invention is to provide a primer composition that is effective for adhering addition reaction-curable silicone rubber to various substrates.
［問題点の解決手段とその作用］
上記目的は、
(イ) 一般式
［式中、R1，R2は水素原子またはアルキル
基、R3，R4はアルキル基またはアリール基を
示し、ｌ，ｍ，ｎは１≦ｌ＜４，０≦ｍ＜４，
０≦ｎ＜４，ｌ＋ｍ＋ｎ＝４の整数］で表わさ
れる有機チタン酸エステル 100重量部
(ロ) 式
Si（OR7）4（式中、R7はアルキル基またはア
ルコキシアルキル基である。）で表されるテト
ラアルコキシシランまたはこれらの部分加水分
解縮合物
１〜10000重量部
および
(ハ) 有機溶剤 任意量
からなることを特徴とする、付加反応硬化型シリ
コーンゴム組成物を加熱硬化途上で接触している
各種基材に接着させるためのプライマー組成物に
よつて達成される。[Means for solving problems and their effects] The above objectives are: (a) General formula [In the formula, R 1 and R 2 are hydrogen atoms or alkyl groups, R 3 and R 4 are alkyl groups or aryl groups, and l, m, and n are 1≦l<4, 0≦m<4,
0≦n<4, an integer of l+m+n=4] 100 parts by weight (b) Formula Si(OR 7 ) 4 (wherein R 7 is an alkyl group or an alkoxyalkyl group) An addition reaction-curable silicone rubber composition characterized by comprising 1 to 10,000 parts by weight of the represented tetraalkoxysilane or a partially hydrolyzed condensate thereof and (iii) an arbitrary amount of an organic solvent is contacted during heat curing. This is accomplished by using a primer composition for adhesion to various substrates.
これを説明すると、本発明に使用される(イ)成分
の有機チタン酸エステルは、接着を付与するため
の必須成分であり、上式中、R1，R2は水素原子
またはメチル基、エチル基、プロピル基などで例
示されるアルキル基であり、R3，R4はメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基などで例示されるアルキル基またはフエニル
基、トリル基などのアリール基である。ｌ，ｍ，
ｎは整数であり、これは１≦ｌ＜４，０≦ｍ＜
４，０≦ｎ＜４，ｌ＋ｍ＋ｎ＝４を満足する整数
である。かかる有機チタン酸エステルとしては、
イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタ
ネート、イソプロピルジアクリルイソステアロイ
ルチタネート、ジブチルジアクリチタネート、ジ
ブチルイソステアロイルメタクリルチタネートが
例示される。これらの有機チタン酸エステルはそ
れぞれ単独あるいは２種以上の混合物としても使
用できる。 To explain this, the organic titanate ester of component (a) used in the present invention is an essential component for imparting adhesion, and in the above formula, R 1 and R 2 are hydrogen atoms, methyl groups, ethyl R 3 and R 4 are methyl groups,
It is an alkyl group such as an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, or an aryl group such as a phenyl group or a tolyl group. l, m,
n is an integer, which is 1≦l<4, 0≦m<
It is an integer satisfying 4, 0≦n<4, l+m+n=4. Such organic titanate esters include:
Examples include isopropyl dimethacrylylisostearoyl titanate, isopropyl diacryl isostearoyl titanate, dibutyl diacrytitanate, and dibutyl isostearoyl methacrylic titanate. These organic titanate esters can be used alone or as a mixture of two or more.
本発明に使用される(ロ)成分としての１分子中に
けい素原子に結合するアルコキシ基を少なくとも
２個有する有機けい素化合物は金属に対する接着
性を向上させるための重要な成分である。(ロ)成分
は式
Si（OR7）4（式中、R7はメチル基、エチル基、
プロピル基などのアルキル基または２−メトキシ
エチル基、２−エトキシエチル基などのアルコキ
シアルキル基である。）で表されるテトラアルコ
キシシランまたはこれらの部分加水分解縮合物で
ある。 The organosilicon compound having at least two alkoxy groups bonded to silicon atoms in one molecule as component (b) used in the present invention is an important component for improving adhesiveness to metals. The component (b) has the formula Si(OR 7 ) 4 (wherein R 7 is a methyl group, an ethyl group,
It is an alkyl group such as a propyl group, or an alkoxyalkyl group such as a 2-methoxyethyl group or a 2-ethoxyethyl group. ) or a partially hydrolyzed condensate thereof.
(ロ)成分として、接着性、風乾性の点で、特に好
ましいのは、１分子中にR7として２−メトキシ
エチル基または２−エトキシエチル基等のアルコ
キシアルキル基を３個ないし４個有するテトラア
ルコキシアルコキシシランおよびそれらの部分加
水分解縮合物である。使用に際しては(ロ)成分の１
種を使用するか、または２種以上を混合して使用
する。この(ロ)成分は、(イ)成分の接着性を顕著に向
上させるための重要な成分である。その配合割合
は(イ)成分100重量部に対して0.1〜100000重量部、
好ましくは５〜2000重量部である。 In terms of adhesiveness and air-drying properties, the component (b) preferably has 3 to 4 alkoxyalkyl groups such as 2-methoxyethyl group or 2-ethoxyethyl group as R 7 in one molecule. Tetraalkoxyalkoxysilanes and their partially hydrolyzed condensates. When using, (b) Ingredient 1
Use seeds or a mixture of two or more. This component (b) is an important component for significantly improving the adhesiveness of component (a). The blending ratio is 0.1 to 100,000 parts by weight per 100 parts by weight of component (a);
Preferably it is 5 to 2000 parts by weight.
(ロ)成分の具体例をあげると、エチルオルソシリ
ケート、メチルセロソルブオルソシリケートおよ
びこれらのシリケートの１種または２種以上の部
分加水分解縮合物が例示される。 Specific examples of component (b) include ethyl orthosilicate, methyl cellosolve orthosilicate, and partially hydrolyzed condensates of one or more of these silicates.
本発明に使用される(ハ)成分は、(イ)成分および(ロ)
成分を溶解させるための有機溶剤であり、これは
(イ)成分および(ロ)成分の溶解性およびプライマーの
塗布作業の蒸発性を考慮して選択されるが、例え
ば、トルエン、キシレン、ベンゼンなどの芳香族
炭化水素、ヘキセンやシクロヘキサンなどの低級
パラフイン類、メチルエチルケトン、アセトンな
どのケトン類、エタノールやイソプロピルアルコ
ールなどのアルコール類トリクロルエチレンなど
の塩素系溶剤が例示される。これらの有機溶剤は
単独もしくは２種以上の混合溶剤として使用する
ことも可能である。 Component (c) used in the present invention includes component (a) and (b)
An organic solvent for dissolving ingredients;
They are selected taking into account the solubility of components (a) and (b) and the evaporability of the primer application process, but examples include aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, and benzene, and lower paraffins such as hexene and cyclohexane. Examples include ketones such as methyl ethyl ketone and acetone, alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol, and chlorinated solvents such as trichlorethylene. These organic solvents can be used alone or as a mixed solvent of two or more.
(ハ)成分と(イ)および(ロ)との配合割合は特に限定さ
れないが、(イ)および(ロ)成分の溶解性および溶解物
の粘度、塗布作業性を考慮して適宜選択すればよ
い。一般には、(イ)および(ロ)成分100重量部に対し
て(ハ)成分100重量部〜2000重量部の範囲内にある
ことが好ましい。 The blending ratio of component (c) with (a) and (b) is not particularly limited, but may be selected appropriately taking into account the solubility of components (a) and (b), the viscosity of the dissolved product, and the ease of application. good. Generally, it is preferable that the amount of component (C) is within the range of 100 parts by weight to 2000 parts by weight per 100 parts by weight of components (A) and (B).
本発明のプライマー組成物は、(イ)成分と(ロ)成分
および(ハ)成分とを単に均一に混合するだけで容易
に得られる。 The primer composition of the present invention can be easily obtained by simply uniformly mixing components (a), (b), and (c).
また、本発明のプライマー組成物においては、
必要に応じて各種の添加物、例えばオルガノポリ
シロキサンなどの有機けい素化合物、フユームド
シリカ、沈降法シリカ、石英粉末、けいそう土、
炭酸カルシウム、ベンガラ、アルミナなどの無機
質充填剤、各種耐熱剤、有機過酸化物とか、着色
剤を添加配合することは、本発明の目的を損わな
い限り任意とされる。 Furthermore, in the primer composition of the present invention,
Various additives may be added as necessary, such as organosilicon compounds such as organopolysiloxane, fumed silica, precipitated silica, quartz powder, diatomaceous earth,
Inorganic fillers such as calcium carbonate, red iron oxide, and alumina, various heat resistant agents, organic peroxides, and colorants may be added or blended as long as they do not impair the purpose of the present invention.
本発明のプライマー組成物は、使用にあたつて
被着体に塗布後、30分間またはそれ以上風乾を行
なつてから付加反応硬化型シリコーンゴム組成物
を適用することが好ましく、場合によつてはプラ
イマー組成物の被着体に対する接着性を確実にす
るため加熱下で乾燥することもできる。 When using the primer composition of the present invention, it is preferable to air-dry it for 30 minutes or more after applying it to an adherend, and then apply the addition reaction-curing silicone rubber composition. The primer composition can also be dried under heat to ensure adhesion of the primer composition to the adherend.
本発明のプライマー組成物を付加反応硬化型シ
リコーンゴム組成物を硬化させつつそれと接触し
ている基材に接着させるためのプライマーとして
使用すると、ナイロン６樹脂、ナイロン66樹脂、
ABS樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアセタ
ール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、フ
エノール樹脂等の合成樹脂材料および鉄、ステン
レス、ニツケル、アルミニウム、りん青銅等の金
属材料の表面に付加反応硬化型シリコーンゴムを
強固に接着させることができる。 When the primer composition of the present invention is used as a primer for curing an addition reaction-curable silicone rubber composition and adhering it to a substrate in contact with the composition, nylon 6 resin, nylon 66 resin,
Addition reaction curing silicone rubber firmly adheres to the surface of synthetic resin materials such as ABS resin, polycarbonate resin, polyacetal resin, polyester resin, acrylic resin, phenolic resin, etc., and metal materials such as iron, stainless steel, nickel, aluminum, and phosphor bronze. can be done.
［実施例］
次に実施例により本発明を説明する。実施例中
部とあるのは重量部を示す。[Example] Next, the present invention will be explained with reference to Examples. "Example Middle" indicates parts by weight.
実施例 １
イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチ
タネート［味の素（株）製プレンアクト７］20
部、ｎ−プロピルオルソシリケート10部、メチル
セロソルブオルソシリケート10部をトルエン80部
に溶解させプライマー組成物を調製した。このプ
ライマー組成物をナイロン６樹脂、ナイロン66樹
脂、ポリカーボネート樹脂およびABS樹脂の４
種の合成樹脂板および鉄、ステンレス、アルミニ
ウム、りん青銅の４種の金属板にそれぞれ塗布
し、室温にて60分間放置して風乾させた。次い
で、この合成樹脂板および金属板を金型に入れ、
その上から付加反応硬化型液状シリコーンゴム
［トーレ・シリコーン（株）製SE6706］を流し込
み、圧力25Kg／cm2、温度100℃の条件下で10分間
加圧加熱し、液状シリコーンゴムを硬化させたと
ころ、シリコーンゴムと合成樹脂板およびシリコ
ーンゴムと金属板が強固に接着した試験板が得ら
れた。得られた試験板についてJIS−Ｋ−6744の
方法に従つて180度剥離試験を行ない接着状態を
調べたところ、いずれも完全に接着しており、剥
離試験後の破断面の状態は100％凝集破壊（シリ
コーンゴム部分で破断）であつた。Example 1 Isopropyl dimethacrylic isostearoyl titanate [Plenact 7 manufactured by Ajinomoto Co., Inc.] 20
A primer composition was prepared by dissolving 10 parts of n-propyl orthosilicate and 10 parts of methyl cellosolve orthosilicate in 80 parts of toluene. This primer composition was applied to four types of resin: nylon 6 resin, nylon 66 resin, polycarbonate resin, and ABS resin.
It was applied to a synthetic resin board and four types of metal boards: iron, stainless steel, aluminum, and phosphor bronze, and left to air dry at room temperature for 60 minutes. Next, put the synthetic resin plate and metal plate into a mold,
Addition reaction-curing liquid silicone rubber [SE6706 manufactured by Toray Silicone Co., Ltd.] was poured over it and heated under pressure of 25 kg/cm 2 and temperature of 100°C for 10 minutes to cure the liquid silicone rubber. As a result, a test plate was obtained in which the silicone rubber and the synthetic resin plate and the silicone rubber and the metal plate were firmly adhered. The obtained test plates were subjected to a 180 degree peel test according to the method of JIS-K-6744 to examine the adhesion state, and both were found to be completely adhered, and the state of the fractured surface after the peel test was 100% cohesion. It was broken (broken at the silicone rubber part).
［発明の効果］
本発明では、(イ)成分の特定の有機チタン酸エス
テルおよび(ロ)成分の１分子中にけい素原子に結合
するアルコキシ基を少なくとも２個有する有機け
い素化合物および(ハ)成分の有機溶剤からなるプラ
イマー組成物なので付加反応硬化型シリコーンゴ
ム用プライマーとして使用した場合にはプラスチ
ツク類に対して強固に接着させることができると
同時に金属類に対しても強固に接着させることが
できるという特徴を有する。[Effects of the Invention] The present invention provides a specific organic titanate ester as component (a) and an organosilicon compound having at least two alkoxy groups bonded to a silicon atom in one molecule of component (b). ) is a primer composition consisting of an organic solvent, so when used as a primer for addition reaction-curing silicone rubber, it can strongly adhere to plastics and at the same time strongly adhere to metals. It has the characteristic of being able to
Claims (1)
基、R3，R4はアルキル基またはアリール基を
示し、ｌ，ｍ，ｎは１≦ｌ＜４，０≦ｍ＜４，
０≦ｎ＜４，ｌ＋ｍ＋ｎ＝４の整数］で表され
る有機チタン酸エステル 100重量部 (ロ) 式 Si（OR7）4 （式中、R7はアルキル基またはアルコキシ
アルキル基である。）で表されるテトラアルコ
キシシランまたはこれらの部分加水分解縮合物 １〜10000重量部 (ハ) 有機溶剤 任意量 からなることを特徴とする、付加反応硬化型シリ
コーンゴム組成物を加熱硬化途上で接触している
各種基材に接着させるためのプライマー組成物。 ２ (イ)成分のR1およびR2が水素原子である特許
請求の範囲第１項記載のプライマー組成物。 ３ (イ)成分のR1が水素原子でR2がメチル基であ
る特許請求の範囲第１項記載のプライマー組成
物。[Claims] 1 (a) General formula [In the formula, R 1 and R 2 are hydrogen atoms or alkyl groups, R 3 and R 4 are alkyl groups or aryl groups, and l, m, and n are 1≦l<4, 0≦m<4,
0≦n<4, an integer of l+m+n=4] 100 parts by weight (b) Formula Si(OR 7 ) 4 (In the formula, R 7 is an alkyl group or an alkoxyalkyl group.) Tetraalkoxysilane represented by 1 to 10,000 parts by weight of a partially hydrolyzed condensate thereof (c) An arbitrary amount of an organic solvent is contacted with an addition reaction-curable silicone rubber composition during heat curing. Primer composition for adhesion to various base materials. 2. The primer composition according to claim 1, wherein R 1 and R 2 of component (a) are hydrogen atoms. 3. The primer composition according to claim 1, wherein R 1 of component (a) is a hydrogen atom and R 2 is a methyl group.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61122538A JPS62280279A (en) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | Primer composition |
| US07/029,123 US4749741A (en) | 1986-04-07 | 1987-03-23 | Primer composition |
| DE8787302974T DE3769836D1 (en) | 1986-04-07 | 1987-04-06 | PRIMER COMPOSITION. |
| EP87302974A EP0244952B1 (en) | 1986-04-07 | 1987-04-06 | Primer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61122538A JPS62280279A (en) | 1986-05-28 | 1986-05-28 | Primer composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62280279A JPS62280279A (en) | 1987-12-05 |
| JPH0439507B2 true JPH0439507B2 (en) | 1992-06-29 |
Family
ID=14838340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61122538A Granted JPS62280279A (en) | 1986-04-07 | 1986-05-28 | Primer composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62280279A (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107109181B (en) * | 2014-10-29 | 2020-10-30 | Nok株式会社 | Adhesive composition for oil-permeable silicone rubber |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59152961A (en) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Sunstar Giken Kk | Primer composition |
| JPS60115661A (en) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
| JPS60233153A (en) * | 1984-05-04 | 1985-11-19 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
-
1986
- 1986-05-28 JP JP61122538A patent/JPS62280279A/en active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59152961A (en) * | 1983-02-18 | 1984-08-31 | Sunstar Giken Kk | Primer composition |
| JPS60115661A (en) * | 1983-11-28 | 1985-06-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
| JPS60233153A (en) * | 1984-05-04 | 1985-11-19 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62280279A (en) | 1987-12-05 |
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