JPH04372690A - Ferroelectric liquid crystal composition - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To realize a decrease in viscosity, an increase in speed of response, etc., by using a non-chiral compound component containing a specified amount of a specified non-chiral compound in a liquid crystal composition consisting of a non-chiral compound component and a chiral compound component. CONSTITUTION:A non-chiral compound component containing at least 70wt.% non-chiral compound of formula I (wherein X and Y are each H or methyl; m and n are each 4 to 20) [e.g. 5-(6-methylheptyl)-2-(heptylphenyl)pyrimidine] and/or a non-chiral compound of formula II (wherein R<1> and R<2> are each 4-20C alkyl, provided that the total number of the carbon atoms thereof is at least 10; p is 1 or 2) [e.g. 5-nonyl-2-(4-octylphenyl)pyrimidine] is mixed with a chiral compound component [e.g. 5-(2S-2-methylbutyl)-2-(4-heptylbiphenyl)pyrimidine] to produce a ferroelectric liquid crystal composition.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

【０００１】0001

【産業上の利用分野】本発明は、大面積、高密度、高速
度表示に適した強誘電性液晶組成物に関し、特に応答速
度の速い強誘電性液晶表示素子に使用するために適した
強誘電性液晶組成物に関する。[Field of Industrial Application] The present invention relates to a ferroelectric liquid crystal composition suitable for large-area, high-density, and high-speed display, and in particular to a ferroelectric liquid crystal composition suitable for use in a ferroelectric liquid crystal display element with a fast response speed. The present invention relates to a dielectric liquid crystal composition.

【０００２】0002

【従来の技術】液晶表示素子の表示方式として現在広く
実用化されている代表的なものとしてねじれネマテック
（ＴＮ）型を挙げることができる。このＴＮ型は、ネマ
テック液晶相を利用する方式で、ディスプレイに用いた
場合ＣＲＴ（Ｃａｔｈｏｄｅ　Ｒａｙ　Ｔｕｂｅ）など
の表示方式と比較して応答速度が遅い、視野角特性に劣
る等の問題がある。 このため、ディスプレイに対しては、限定した用途にし
か向けられなかった。2. Description of the Related Art Twisted nematec (TN) is a typical display system for liquid crystal display devices that is currently in widespread use. This TN type uses a nematic liquid crystal phase, and when used in a display, it has problems such as slow response speed and inferior viewing angle characteristics compared to display systems such as CRT (Cathode Ray Tube). For this reason, displays could only be used for limited purposes.

【０００３】最近、表面安定化強誘電性液晶素子がクラ
ークとラガーウォル（Ｃｌａｒｋ，Ｌａｇｅｒｗａｌｌ
　，　特開昭５６−１０７２１６号公報、米国特許第４
，３６７，９２４号明細書等）により提案されている。 この素子は、偏光板と組み合わされたギャップ２μｍ程
度の基板にはさまれた強誘電性液晶が、印加電界の極性
に応じてその分子長軸の方位を変更することにより透過
光量を制御するもので、高速な応答性と双安定性を示す
ことが特長である。 しかも、視野角特性においても優れているので、この素
子は、大容量高密度表示素子としての広い利用が期待さ
れており、より速い応答性と高い双安定性を有する素子
の開発が急務となっている。Recently, surface-stabilized ferroelectric liquid crystal devices have been developed by Clark and Lagerwall.
, JP-A-56-107216, U.S. Patent No. 4
, 367, 924, etc.). In this device, a ferroelectric liquid crystal sandwiched between substrates with a gap of about 2 μm combined with a polarizing plate controls the amount of transmitted light by changing the orientation of the long axis of its molecules according to the polarity of the applied electric field. It is characterized by high-speed response and bistability. Moreover, because it has excellent viewing angle characteristics, this device is expected to be widely used as a large-capacity, high-density display device, and there is an urgent need to develop a device with faster response and high bistability. ing.

【０００４】上記強誘電性液晶は、液晶相の一つとして
、カイラルスメクチックＣ（以下、Ｓｃ＊　と省略する
）相を有する。強誘電性液晶を表示素子として使用する
には、幅広いＳｃ＊　相（実用可能な温度範囲を拡大）
を有していること、高速応答すること、双安定性が良好
なこと等多くの特性が要求される。しかしながら、単一
化合物でこれらを満足するものはなく、数種の化合物を
混合した液晶組成物が表示素子に用いられている。この
ような組成物の調製方法としては、例えば、強誘電性を
示さないスメクチックＣ（以下、Ｓｃと省略する）相を
示す液晶化合物もしくは液晶混合物（以下、ベース液晶
という）に光学活性化合物を添加する方法が知られてい
る（Ｍｏｌ．　Ｃｒｙｓｔ．　Ｌｉｑ．　Ｃｒｙｓｔ．
　、８９、　３２７　（１９８２））　。ここでは、Ｓ
ｃ相を示すベース液晶の成分としては、フェニルベンゾ
エート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリ
ミジン系、フェニルピリジン系等の液晶化合物が用いら
れている。The above-mentioned ferroelectric liquid crystal has a chiral smectic C (hereinafter abbreviated as Sc*) phase as one of the liquid crystal phases. In order to use ferroelectric liquid crystal as a display element, a wide range of Sc* phase (expanding the practical temperature range) is required.
Many characteristics are required, such as high speed response, good bistability, etc. However, there is no single compound that satisfies these requirements, and liquid crystal compositions that are a mixture of several types of compounds are used in display elements. A method for preparing such a composition includes, for example, adding an optically active compound to a liquid crystal compound or liquid crystal mixture (hereinafter referred to as base liquid crystal) that exhibits a smectic C (hereinafter abbreviated as Sc) phase that does not exhibit ferroelectricity. A method is known (Mol. Cryst. Liq. Cryst.
, 89, 327 (1982)). Here, S
As a component of the base liquid crystal exhibiting c-phase, liquid crystal compounds such as phenylbenzoate, Schiff base, biphenyl, phenylpyrimidine, and phenylpyridine are used.

【０００５】上記表示素子に要求される特性の内、幅広
いＳｃ＊　相は上記のような液晶化合物の混合方法によ
り改善が試みられており、また高速応答化についても、
主に、液晶材料の低粘化、高自発分極化を考慮した液晶
の混合により改善が試みられている。例えば非カイラル
なフェニルピリミジン系液晶である５−アルキル−２−
（４−アルコキシフェニル）ピリミジン（特開昭６１−
２９１６７９号公報）や、５−アルコキシ−２−（４−
アルキルフェニル）ピリミジン（特開昭６２−１３７８
８３号公報、特開平２−１７３０８９号公報）をベース
液晶として用いた液晶表示素子が提案されている。これ
らは、応答速度の点では、良好なものもあるが、双安定
性が充分でない、あるいは素子として使用した場合の電
極の焼付け現象（例えば明状態を続けた場合に暗状態へ
の切り換えができなくなる現象）を起こし易い等の問題
がある。Among the characteristics required for the above-mentioned display elements, attempts have been made to improve the wide range of Sc* phases by the above-mentioned method of mixing liquid crystal compounds, and also to improve high-speed response.
Improvements have been attempted mainly by mixing liquid crystals in consideration of lower viscosity and higher spontaneous polarization of the liquid crystal material. For example, 5-alkyl-2- which is a non-chiral phenylpyrimidine liquid crystal.
(4-alkoxyphenyl)pyrimidine (JP-A-61-
291679), 5-alkoxy-2-(4-
(alkylphenyl)pyrimidine (JP-A-62-1378
83, Japanese Patent Laid-Open No. 2-173089) as a base liquid crystal has been proposed. Although some of these are good in terms of response speed, they may not have sufficient bistability or may cause electrode burn-in when used as an element (for example, switching to a dark state may occur if the bright state is continued). There are problems such as the tendency to cause a phenomenon in which the product disappears.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、低粘度
で、且つ高速応答が可能な液晶表示素子を得るため、そ
れに使用される強誘電性液晶組成物について鋭意検討を
重ねてきた。一般に、高速応答性を実現するために液晶
の自発分極を大きくする努力が成されてきたが、本発明
者等の検討により自発分極を大きくすると表示素子内で
の内部電極が大きくなり、このため電気光学的な応答速
度が低下する、あるいは上記焼き付け現象が発生し易い
との知見を得た。すなわち、自発分極を大きくする方法
では上記問題を解決できないことが明らかとなった。こ
の知見を基に更に検討を重ねたところ、特定の非カイラ
ル化合物を用いて液晶組成物の粘度を下げることにより
自発分極が小さく（従って、焼き付け現象も起きない）
ても高速応答が可能で、且つ低粘度のため双安定性につ
いても優れた強誘電性液晶組成物を見出した。またこの
液晶組成物は、幅広いＳｃ＊　相を示すことも分かった
。 従って、本発明は、低粘度で且つ高速応答性に優れた、
特に液晶表示素子用の液晶組成物として有用な強誘電性
液晶組成物を提供することを目的とする。また、本発明
は、高速応答性、双安定性に優れ、焼き付けの発生も殆
どなく、そして実用温度範囲が広い、液晶表示素子用の
液晶組成物として有用な強誘電性液晶組成物を提供する
ことを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION In order to obtain a liquid crystal display element that is low in viscosity and capable of high-speed response, the present inventors have made intensive studies on ferroelectric liquid crystal compositions used therein. In general, efforts have been made to increase the spontaneous polarization of liquid crystals in order to achieve high-speed response, but the inventors have found that increasing the spontaneous polarization results in larger internal electrodes within the display element. It has been found that the electro-optical response speed decreases or the above-mentioned burn-in phenomenon tends to occur. In other words, it has become clear that the above problem cannot be solved by a method of increasing spontaneous polarization. Further studies based on this knowledge revealed that by lowering the viscosity of the liquid crystal composition using a specific non-chiral compound, the spontaneous polarization is small (therefore, the burn-in phenomenon does not occur).
We have discovered a ferroelectric liquid crystal composition that is capable of high-speed response even when the liquid crystal composition is used, and has excellent bistability due to its low viscosity. It was also found that this liquid crystal composition exhibits a wide range of Sc* phases. Therefore, the present invention has low viscosity and excellent high-speed response.
It is an object of the present invention to provide a ferroelectric liquid crystal composition that is particularly useful as a liquid crystal composition for liquid crystal display elements. Further, the present invention provides a ferroelectric liquid crystal composition useful as a liquid crystal composition for a liquid crystal display element, which has high-speed response, excellent bistability, almost no occurrence of burn-in, and has a wide practical temperature range. The purpose is to

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】上記目的は　　非カイラ
ル化合物とカイラル化合物とからなる液晶組成物であっ
て、下記の一般式（Ｉ）：[Means for Solving the Problems] The above object is to provide a liquid crystal composition comprising an achiral compound and a chiral compound, which has the following general formula (I):

【化３】 ［ただし、ＸおよびＹは、水素原子またはメチル基を表
わし、ＸおよびＹの少なくとも一方はメチル基であり、
そしてｍおよびｎは、それぞれ独立に４〜２０の範囲の
整数を表わす。］で表わされる非カイラル化合物および
／または下記の一般式（ＩＩ）：embedded image [However, X and Y represent a hydrogen atom or a methyl group, and at least one of X and Y is a methyl group,
And m and n each independently represent an integer in the range of 4 to 20. ] and/or the following general formula (II):

【化４】 ［ただし、Ｒ１　およびＲ２　は、それぞれ炭素原子数
４〜２０のアルキル基を表わし、Ｒ１　とＲ２　の炭素
原子数の総数は１０以上であり、そしてｐは１または２
を表わす。］で表わされる非カイラル化合物が、全非カ
イラル化合物中に７０重量％以上含まれていることを特
徴とする強誘電性液晶組成物により達成することができ
る。[Formula 4] [However, R1 and R2 each represent an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms, the total number of carbon atoms of R1 and R2 is 10 or more, and p is 1 or 2.
represents. This can be achieved by a ferroelectric liquid crystal composition characterized in that the non-chiral compound represented by the following formula is contained in an amount of 70% by weight or more in the total non-chiral compounds.

【０００８】本発明の好適な実施態様は下記の通りであ
る。 １）該液晶組成物が、上記一般式（Ｉ）で表わされる非
カイラル化合物と上記一般式（ＩＩ）で表わされる非カ
イラル化合物との両方を含有する上記の強誘電性液晶組
成物。A preferred embodiment of the invention is as follows. 1) The above ferroelectric liquid crystal composition, wherein the liquid crystal composition contains both the achiral compound represented by the above general formula (I) and the achiral compound represented by the above general formula (II).

【０００９】２）上記一般式（Ｉ）で表わされる非カイ
ラル化合物と上記一般式（ＩＩ）で表わされる非カイラ
ル化合物との比が、２０：８０〜８０：２０（一般式（
Ｉ）：一般式（ＩＩ））の範囲にあることを特徴とする
上記１）の強誘電性液晶組成物。2) The ratio of the achiral compound represented by the above general formula (I) to the achiral compound represented by the above general formula (II) is 20:80 to 80:20 (general formula (
I): The ferroelectric liquid crystal composition of 1) above, which is within the range of general formula (II)).

【００１０】３）該液晶組成物が、該組成物中に非カイ
ラル化合物を４０重量％以上含んでいることを特徴とす
る上記の強誘電性液晶組成物。3) The above-mentioned ferroelectric liquid crystal composition, characterized in that the liquid crystal composition contains 40% by weight or more of a non-chiral compound.

【００１１】４）上記一般式（Ｉ）で表わされる非カイ
ラル化合物および／または上記一般式（ＩＩ）で表わさ
れる非カイラル化合物が、全非カイラル化合物中に８０
重量％以上含まれていることを特徴とする上記の強誘電
性液晶組成物。4) The achiral compound represented by the above general formula (I) and/or the achiral compound represented by the above general formula (II) accounts for 80% of the total achiral compounds.
The above ferroelectric liquid crystal composition, characterized in that it contains at least % by weight.

【００１２】５）上記一般式（ＩＩ）で表わされる非カ
イラル化合物が、ｐが１のとき、Ｒ１およびＲ２　は、
それぞれ炭素原子数８〜２０のアルキル基で、Ｒ１　と
Ｒ２　の炭素原子数の総数は１８以上であり、そしてｐ
が２のとき、Ｒ１　およびＲ２　は、それぞれ炭素原子
数４〜８のアルキル基で、Ｒ１　とＲ２　の炭素原子数
の総数は９〜１５の範囲にあることを特徴とする上記の
強誘電性液晶組成物。5) In the achiral compound represented by the above general formula (II), when p is 1, R1 and R2 are
Each is an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, the total number of carbon atoms of R1 and R2 is 18 or more, and p
is 2, R1 and R2 are each an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms, and the total number of carbon atoms of R1 and R2 is in the range of 9 to 15. Composition.

【００１３】６）カイラル化合物が、弗素を含む化合物
を含有することを特徴とする上記の強誘電性液晶組成物
。6) The above-mentioned ferroelectric liquid crystal composition, wherein the chiral compound contains a fluorine-containing compound.

【００１４】［発明の詳細な記述］本発明の強誘電性液
晶組成物は、化合物の両末端にアルキル基を有する特定
の非カイラル化合物またはそれらの混合物を含む液晶ベ
ースと、カイラル化合物またはそれらの混合物とからな
る組成物である。[Detailed Description of the Invention] The ferroelectric liquid crystal composition of the present invention comprises a liquid crystal base containing a specific non-chiral compound having an alkyl group at both ends of the compound or a mixture thereof, and a chiral compound or a mixture thereof. It is a composition consisting of a mixture.

【００１５】本発明の非カイラル化合物は、高速応答性
を維持しながら、粘度を低下させる機能を有する。また
、得られる強誘電性液晶組成物は、この低粘度のために
双安定性についても優れており、又自発分極も小さいの
で素子として使用した場合に電極の焼付け現象（例えば
明状態を続けた場合に暗状態への切り換えができなくな
る現象）を起こし難いとの利点を有する。The achiral compound of the present invention has the function of reducing viscosity while maintaining high-speed response. In addition, the obtained ferroelectric liquid crystal composition has excellent bistability due to its low viscosity, and also has low spontaneous polarization, so when used as an element, it may cause electrode burn-in (e.g., a continuous bright state). This has the advantage that it is unlikely to cause the phenomenon that switching to the dark state becomes impossible in some cases.

【００１６】本発明では、非カイラル化合物として、下
記の一般式（Ｉ）：In the present invention, the following general formula (I) is used as the non-chiral compound:

【化５】 ［ただし、ＸおよびＹは、水素原子またはメチル基を表
わし、ＸおよびＹの少なくとも一方はメチル基であり、
そしてｍおよびｎは、それぞれ独立に４〜２０の範囲の
整数を表わす。］ で表わされる非カイラル化合物、および下記の一般式（
ＩＩ）：embedded image [However, X and Y represent a hydrogen atom or a methyl group, and at least one of X and Y is a methyl group,
And m and n each independently represent an integer in the range of 4 to 20. ] and the following general formula (
II):

【化６】 ［ただし、Ｒ１　およびＲ２　は、それぞれ炭素原子数
４〜２０のアルキル基を表わし、Ｒ１　とＲ２　の炭素
原子数の総数は１０以上であり、そしてｐは０または１
を表わす。］表わされる非カイラル化合物の、少なくと
も一方を用いる。そして、これらが、全非カイラル化合
物（ベース液晶）中に７０重量％以上（好ましくは８０
重量％以上）含有している。また、液晶組成物中に全非
カイラル化合物を４０重量％以上（特に好ましくは５０
重量％以上）含有していることが好ましい。[Formula 6] [However, R1 and R2 each represent an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms, the total number of carbon atoms of R1 and R2 is 10 or more, and p is 0 or 1
represents. ] At least one of the achiral compounds shown is used. These components account for 70% by weight or more (preferably 80% by weight) in the total non-chiral compound (base liquid crystal).
% by weight or more). In addition, the total amount of non-chiral compounds in the liquid crystal composition is 40% by weight or more (particularly preferably 50% by weight)
% by weight or more).

【００１７】上記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の非
カイラル化合物（以下Ａ成分ともいう）は、式中のｍお
よびｎが、それぞれ独立に４〜１２の範囲の整数が好ま
しく、特に４〜８の範囲の整数が好ましい。ＸおよびＹ
については、Ｘが水素原子でＹがメチル基、Ｘがメチル
基でＹが水素原子、あるいはＸとＹが共にメチル基、の
３つの組合せがある。In the achiral compound of the present invention represented by the above general formula (I) (hereinafter also referred to as component A), m and n in the formula are each independently preferably an integer in the range of 4 to 12, particularly 4 An integer in the range ˜8 is preferred. X and Y
There are three combinations: X is a hydrogen atom and Y is a methyl group, X is a methyl group and Y is a hydrogen atom, or both X and Y are methyl groups.

【００１８】また上記の一般式（ＩＩ）で表わされる本
発明の非カイラル化合物（以下Ｂ成分ともいう）は、ｐ
が１のとき、Ｒ１　およびＲ２　は、それぞれ炭素原子
数８〜２０のアルキル基で、Ｒ１　とＲ２　の炭素原子
数の総数は１８以上が好ましく、ｐが２のとき、Ｒ１　
およびＲ２　は、それぞれ炭素原子数４〜８のアルキル
基で、Ｒ１　とＲ２　の炭素原子数の総数は９〜１５の
範囲にあることが好ましい。The achiral compound of the present invention (hereinafter also referred to as component B) represented by the above general formula (II) has p
is 1, R1 and R2 are each an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, the total number of carbon atoms of R1 and R2 is preferably 18 or more, and when p is 2, R1
and R2 are each an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms, and the total number of carbon atoms of R1 and R2 is preferably in the range of 9 to 15.

【００１９】またベース液晶に、上記一般式（Ｉ）で表
わされる本発明の非カイラル化合物（Ａ成分）と、上記
一般式（ＩＩ）で表わされる本発明の非カイラル化合物
（Ｂ成分）の両方使用することが好ましい。このような
組成を有する強誘電液晶組成物は、低粘度となり、さら
に幅広いＳｃ＊　相（実用可能な温度範囲を拡大）示す
。Furthermore, the base liquid crystal contains both the achiral compound of the present invention (component A) represented by the above general formula (I) and the achiral compound of the present invention (component B) represented by the above general formula (II). It is preferable to use A ferroelectric liquid crystal composition having such a composition has a low viscosity and exhibits a wider Sc* phase (expanding the practical temperature range).

【００２０】すなわち、上記Ａ成分と上記Ｂ成分と混合
することにより、それぞれが有するＳｃ相の温度範囲よ
り混合物のＳｃ相の温度範囲は広がる。これとカイラル
化合物と混合すると、Ｓｃ＊　相の温度範囲も広いもの
となる。下記にその例を示す。 例１） Ａ）５−（１０−メチルウンデシル）−２−（ノニルフ
ェニル）ピリミジン ３６．８℃　　　　　　５２．５℃ ＳＦ　　　→　　　　ＳＣ　　　→　　ＩＳＯＢ）５−
ウンデシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン ５０．４℃　　　　５５．４℃　　　　６６．７℃ＳＦ
　　　→　　ＳＣ　　　→　　ＳＡ　　　→　　ＩＳＯ
Ａ）＋Ｂ）（それぞれ５０重量部ずつ）４２．５℃　　
　　　　６０．２℃ ＳＦ　　　→　　　　ＳＣ　　　→　　ＩＳＯ上記のよ
うに、混合によりＳＣ　の温度範囲が４２．５℃〜６０
．２℃の範囲に拡大した。すなわち、Ａ）が両末端の一
方が直鎖のアルキル基でもう一方が分岐のアルキル基を
有し、Ｂ）が両末端が共に直鎖のアルキル基を有する。That is, by mixing the above component A and the above component B, the temperature range of the Sc phase of the mixture becomes wider than the temperature range of the Sc phase of each component. When this is mixed with a chiral compound, the temperature range of the Sc* phase becomes wide. An example is shown below. Example 1) A) 5-(10-methylundecyl)-2-(nonylphenyl)pyrimidine 36.8°C 52.5°C SF → SC → ISOB) 5-
Undecyl-2-(4-nonylphenyl)pyrimidine 50.4℃ 55.4℃ 66.7℃SF
→ SC → SA → ISO
A) + B) (50 parts by weight each) 42.5°C
60.2℃ SF → SC → ISO As mentioned above, the SC temperature range is 42.5℃~60℃ due to mixing.
．． Expanded to 2℃ range. That is, A) has a linear alkyl group at one end and a branched alkyl group at the other, and B) has a linear alkyl group at both ends.

【００２１】例２） Ｃ）５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニル）ピ
リミジン Ｄ）５−（８−メチルノニル）−２−（ヘプチルフェニ
ル）ピリミジン Ｅ）５−ノニル−２−（４−オクチルルフェニル）ピリ
ミジン Ｃ）＋Ｄ）（それぞれ５０重量部ずつ）６１．５℃　　
　　７８．０℃　　　　９１．５℃ＳＣ　　　→　　Ｓ
Ａ　　　→　　Ｎ　　→　ＩＳＯＣ）＋Ｅ）（それぞれ
５０重量部ずつ）８８．２℃　　　　９８．５℃ ＳＡ　　　→　　Ｎ　　→　　ＩＳＯ Ｄ）＋Ｅ）（それぞれ５０重量部ずつ）３３．５℃　　
　　５１．１℃ ＳＣ　　　→　　ＳＡ　　　→　　ＩＳＯ上記より、Ｃ
）＋Ｅ）の両末端が共に直鎖のアルキル基の組合せでは
ＳＣ相が得られない。Example 2) C) 5-hexyl-2-(4-pentylbiphenyl)pyrimidine D) 5-(8-methylnonyl)-2-(heptylphenyl)pyrimidine E) 5-nonyl-2-(4-octyl (luphenyl)pyrimidine C) + D) (50 parts by weight each) 61.5°C
78.0℃ 91.5℃SC → S
A → N → ISOC) + E) (50 parts by weight each) 88.2°C 98.5°C SA → N → ISO D) + E) (50 parts by weight each) 33.5°C
51.1℃ SC → SA → ISO From the above, C
)+E) A combination of straight-chain alkyl groups at both ends does not yield an SC phase.

【００２２】また、上記Ａ成分およびＢ成分は、組成物
中に一種類ずつあっても良いし、どちらかが二種類以上
、あるいは両方二種類以上あってもよい。[0022] The composition may contain one type each of the above-mentioned components A and B, or two or more types of either one, or two or more types of both.

【００２３】本発明の強誘電性液晶組成物のＡ成分の具
体例として、下記の化合物を挙げることができる。 ５−（６−メチルヘプチル）−２−（ヘプチルフェニル
）ピリミジン ５−（７−メチルオクチル）−２−（ヘプチルフェニル
）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（ヘプチルフェニル）
ピリミジン ５−（７−メチルオクチル）−２−（オクチルフェニル
）ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（オクチルフェニル）
ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（オクチルフェニル）
ピリミジン ５−（８−メチルノニル）−２−（ノニルフェニル）ピ
リミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（ノニルフェニル）ピ
リミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（ノニルフェニ
ル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（デシルフェニル）ピ
リミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（デシルフェニ
ル）ピリミジン ５−（１１−メチルドデシル）−２−（デシルフェニル
）ピリミジンSpecific examples of component A of the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention include the following compounds. 5-(6-methylheptyl)-2-(heptylphenyl)pyrimidine 5-(7-methyloctyl)-2-(heptylphenyl)pyrimidine 5-(8-methylnonyl)-2-(heptylphenyl)
Pyrimidine 5-(7-methyloctyl)-2-(octylphenyl)pyrimidine 5-(8-methylnonyl)-2-(octylphenyl)
Pyrimidine 5-(9-methyldecyl)-2-(octylphenyl)
Pyrimidine 5-(8-methylnonyl)-2-(nonylphenyl)pyrimidine 5-(9-methyldecyl)-2-(nonylphenyl)pyrimidine 5-(10-methylundecyl)-2-(nonylphenyl)pyrimidine 5- (9-methyldecyl)-2-(decylphenyl)pyrimidine 5-(10-methylundecyl)-2-(decylphenyl)pyrimidine 5-(11-methyldodecyl)-2-(decylphenyl)pyrimidine

【００２４】５−オクチル−２−（４−（６−メチルヘ
プチル）フェニル）ピリミジン ５−ノニル−２−（４−（７−メチルオクチル）フェニ
ル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（７−メチルオクチル）フェニ
ル）ピリミジン ５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリミジン ５−ウンデシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェ
ニル）ピリミジン ５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル
）ピリミジン ５−ウンデシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェ
ニル）ピリミジン ５−ドデシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニ
ル）ピリミジン5-octyl-2-(4-(6-methylheptyl)phenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-(7-methyloctyl)phenyl)pyrimidine 5-decyl-2-(4-(7-methyloctyl)phenyl)pyrimidine -methyloctyl)phenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-(8-methylnonyl)phenyl)pyrimidine 5-decyl-2-(4-(8-methylnonyl)phenyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(4- (8-Methylnonyl)phenyl)pyrimidine 5-decyl-2-(4-(9-methyldecyl)phenyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(4-(9-methyldecyl)phenyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(4 -(9-methyldecyl)phenyl)pyrimidine

【００２５】５−（７−メチルオクチル）−２−（４−
（６−メチルヘプチル）フェニル）ピリミジン５−（８
−メチルノニル）−２−（４−（７−メチルオクチル）
フェニル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（７−メチルオ
クチル）フェニル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノ
ニル）フェニル）ピリミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−（８−メ
チルノニル）フェニル）ピリミジン ５−（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデ
シル）フェニル）ピリミジン ５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−（９−メ
チルデシル）フェニル）ピリミジン ５−（１１−メチルドデシル）−２−（４−（９−メチ
ルデシル）フェニル）ピリミジン5-(7-methyloctyl)-2-(4-
(6-methylheptyl)phenyl)pyrimidine 5-(8
-methylnonyl)-2-(4-(7-methyloctyl)
phenyl)pyrimidine 5-(9-methyldecyl)-2-(4-(7-methyloctyl)phenyl)pyrimidine 5-(9-methyldecyl)-2-(4-(8-methylnonyl)phenyl)pyrimidine 5-(10 -Methylundecyl)-2-(4-(8-methylnonyl)phenyl)pyrimidine5-(9-methyldecyl)-2-(4-(9-methyldecyl)phenyl)pyrimidine5-(10-methylundecyl)- 2-(4-(9-methyldecyl)phenyl)pyrimidine 5-(11-methyldodecyl)-2-(4-(9-methyldecyl)phenyl)pyrimidine

【００２６】本発明の強誘電性液晶組成物のＢ成分の一
般式（ＩＩ）のｐ＝１の具体例として、下記の化合物を
挙げることができる。 ５−ノニル−２−（４−オクチルルフェニル）ピリミジ
ン ５−デシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン
５−ウンデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン ５−ドデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン ５−トリデシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジン ５−デシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン５
−ウンデシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン ５−ドデシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジン
５−トリデシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミジ
ン ５−テトラデシル−２−（４−ノニルフェニル）ピリミ
ジン ５−オクチル−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン
５−デシル−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン５
−ウンデシル−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン ５−ドデシル−２−（４−デシルフェニル）ピリミジン
５−トリデシル−２−（４−デシルフェニル）ピリミジ
ン ５−オクチル−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミ
ジン ５−デシル−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミジ
ン ５−ウンデシル−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−ドデシル−２−（４−ウンデシルフェニル）ピリミ
ジン ５−ペンタデシル−２−（４−ウンデシルフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン
５−デシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミジン
５−ウンデシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミ
ジン ５−トリデシル−２−（４−ドデシルフェニル）ピリミ
ジン ５−ノニル−２−（４−トリデシルフェニル）ピリミジ
ン ５−ドデシル−２−（４−トリデシルフェニル）ピリミ
ジン ５−トリデシル−２−（４−トリデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−ペンタデシル−２−（４−トリデシルフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−テトラデシルフェニル）ピリミ
ジン ５−ウンデシル−２−（４−テトラデシルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシル−２−（４−テトラデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−ペンタデシル−２−（４−テトラデシルフェニル）
ピリミジン ５−デシル−２−（４−ペンタデシルフェニル）ピリミ
ジン ５−ウンデシル−２−（４−ペンタデシルフェニル）ピ
リミジン ５−ドデシル−２−（４−ペンタデシルフェニル）ピリ
ミジン ５−トリデシル−２−（４−ペンタデシルフェニル）ピ
リミジンAs specific examples of component B of the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention where p=1 in general formula (II), the following compounds can be mentioned. 5-nonyl-2-(4-octylphenyl)pyrimidine 5-decyl-2-(4-octylphenyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(4-octylphenyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(4-octyl phenyl)pyrimidine 5-tridecyl-2-(4-octylphenyl)pyrimidine 5-decyl-2-(4-nonylphenyl)pyrimidine 5
-Undecyl-2-(4-nonylphenyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(4-nonylphenyl)pyrimidine 5-tridecyl-2-(4-nonylphenyl)pyrimidine 5-tetradecyl-2-(4-nonylphenyl) Pyrimidine 5-octyl-2-(4-decylphenyl)pyrimidine 5-decyl-2-(4-decylphenyl)pyrimidine 5
-undecyl-2-(4-decylphenyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(4-decylphenyl)pyrimidine 5-tridecyl-2-(4-decylphenyl)pyrimidine 5-octyl-2-(4-undecylphenyl ) Pyrimidine 5-decyl-2-(4-undecylphenyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(4-undecylphenyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(4-undecylphenyl)pyrimidine 5-pentadecyl-2- (4-Undecylphenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-dodecylphenyl)pyrimidine 5-decyl-2-(4-dodecylphenyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(4-dodecylphenyl)pyrimidine 5-tridecyl -2-(4-dodecylphenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-tridecylphenyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(4-tridecylphenyl)pyrimidine 5-tridecyl-2-(4-tridecylphenyl ) Pyrimidine 5-pentadecyl-2-(4-tridecylphenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-tetradecylphenyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(4-tetradecylphenyl)pyrimidine 5-dodecyl-2- (4-tetradecylphenyl)pyrimidine 5-pentadecyl-2-(4-tetradecylphenyl)
Pyrimidine 5-decyl-2-(4-pentadecyl phenyl)pyrimidine 5-undecyl-2-(4-pentadecyl phenyl)pyrimidine 5-dodecyl-2-(4-pentadecyl phenyl)pyrimidine 5-tridecyl-2-( 4-Pentadecylphenyl)pyrimidine

【００２７】本発明の強誘電性液晶組成物のＢ成分の一
般式（ＩＩ）のｐ＝２の具体例として、下記の化合物を
挙げることができる。 ５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニル）ピリミ
ジン ５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニル）ピリミ
ジン ５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニル）ピリミ
ジンAs specific examples of component B of the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention where p=2 in general formula (II), the following compounds may be mentioned. 5-hexyl-2-(4-pentylbiphenyl)pyrimidine 5-heptyl-2-(4-pentylbiphenyl)pyrimidine 5-octyl-2-(4-heptylbiphenyl)pyrimidine

【００２８】上記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）で表わさ
れる化合物の製造方法は、例えば、アミジン塩酸塩（１
）とアルキルマロン酸ジエステル（２）とをナトリウム
アルコラート存在下に反応させてジヒドロキシ体（３）
とし、さらにこれをオキシ塩化リン等によりハロゲン置
換してジクロル体（４）とし、塩基存在下に脱ハロゲン
化て一般式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を得ることが
できる。上記アミジン塩酸塩（１）の４位のアルキル基
とアルキルマロン酸ジエステル（２）の酸成分側のアル
キル基とが共に直鎖の場合、上記一般式（ＩＩ）の化合
物がえられ、下記のアミジン塩酸塩（１）の４位のアル
キル基Ｒ１および／またはアルキルマロン酸ジエステル
（２）の酸成分側のアルキル基が、上記一般式（Ｉ）の
ように末端で分岐ししている場合、上記一般式（Ｉ）の
化合物が得られる。The method for producing the compound represented by the above general formula (I) or (II) includes, for example, amidine hydrochloride (1
) and alkyl malonic acid diester (2) in the presence of sodium alcoholate to form dihydroxy form (3)
This can be further halogen-substituted with phosphorus oxychloride or the like to give the dichlor compound (4), and dehalogenated in the presence of a base to obtain the compound of general formula (I) or (II). When the alkyl group at the 4-position of the above amidine hydrochloride (1) and the alkyl group on the acid component side of the alkyl malonic acid diester (2) are both linear, the compound of the above general formula (II) is obtained, and the following When the alkyl group R1 at the 4-position of amidine hydrochloride (1) and/or the alkyl group on the acid component side of the alkyl malonic acid diester (2) is branched at the terminal as in the above general formula (I), A compound of the above general formula (I) is obtained.

【００２９】またＡ成分およびＢ成分以外の非カイラル
化合物としては、例えば、下記の化合物を挙げることが
できる。 ５−オクチルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピ
リミジン ５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン ５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン ５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン ５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン ５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン ５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリジン５−（４−ヘプチルオキシフェニ
ル）−２−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン５−デシ
ル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピリミジン ４−オクチルオキシフェニル−４’−デシルオキシベン
ゾエート ４−オクチルオキシフェニル−４’−デシルベンゾエー
ト ４−ヘキシルオキシフェニル−４’−オクチルベンゾエ
ートExamples of non-chiral compounds other than component A and component B include the following compounds. 5-Octyloxy-2-(4-heptylphenyl)pyrimidine 5-nonyloxy-2-(4-heptylphenyl)pyrimidine 5-heptyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-octyl-2-(4- octyloxyphenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-heptyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyrimidine 5-heptyl-2-(4-heptyloxyphenyl)pyridine 5-heptyl -2-(4-octyloxyphenyl)pyridine 5-heptyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyridine 5-heptyl-2-(3-fluoro-4-octyloxyphenyl)pyridine 5-(4-heptyloxy Phenyl)-2-(4-heptylphenyl)pyridine 5-decyl-2-(4-decanoyloxyphenyl)pyrimidine 4-octyloxyphenyl-4'-decyloxybenzoate 4-octyloxyphenyl-4'-decylbenzoate 4-Hexyloxyphenyl-4'-octylbenzoate

【００３０】本発明のカイラル化合物は、従来の光学活
性化合物を使用することができ、特に限定されるもので
はないが、例えば下記の化合物を挙げることができる。 ５−オクチル−２−［４−（（２Ｓ）−２−フルオロオ
クチルオキシ）フェニル］ピリミジン ５−［（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
−プロパノイルオキシ）−プロピルオキシ］−２−（４
−オクチルオキシフェニル）ピリミジン５−［（２Ｓ）
−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ−プロパノイル
オキシ）−プロピルオキシ］−２−（４−ヘプチルビフ
ェニル）ピリミジン ５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプ
チルビフェニル）ピリミジン[0030] As the chiral compound of the present invention, conventional optically active compounds can be used, and examples thereof include, but are not limited to, the following compounds. 5-Octyl-2-[4-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl]pyrimidine 5-[(2S)-2-((2S)-2-propyloxy-propanoyloxy)-propyloxy] -2-(4
-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-[(2S)
-2-((2S)-2-propyloxy-propanoyloxy)-propyloxy]-2-(4-heptylbiphenyl)pyrimidine 5-((2S)-2-methylbutyl)-2-(4-heptylbiphenyl) ) pyrimidine

【００３１】本発明の強誘電性液晶組成物は、上記Ａ成
分および／またはＢ成分を使用する他は、従来の強誘電
性液晶組成物の製造のために使用される方法と同様の方
法で調製することができる。The ferroelectric liquid crystal composition of the present invention can be produced by the same method as used for producing conventional ferroelectric liquid crystal compositions, except for using the above-mentioned component A and/or component B. It can be prepared.

【００３２】また、本発明の強誘電性液晶組成物は、広
範囲の種々の態様の液晶表示素子の液晶材料として従来
の強誘電性液晶組成物と同様に使用することができ、高
速応答性を有する液晶表示素子を製造することができる
。Furthermore, the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention can be used as a liquid crystal material for a wide variety of liquid crystal display elements in the same manner as conventional ferroelectric liquid crystal compositions, and has high-speed response. A liquid crystal display element having the above structure can be manufactured.

【００３３】[0033]

【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。し
かしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受け
るものでない。[Examples] The present invention will be explained below with reference to Examples. However, the present invention is not limited to the following examples.

【００３４】［実施例１］Ａ成分として前記５−（８−
メチルノニル）−２−（オクチルフェニル）ピリミジン
（表１のＡ）、Ｂ成分として５−ヘキシル−２−（（４
−ペンチルビフェニル）ピリミジン（表１のＢ）を含む
下記の表１に示す強誘電性液晶組成物を各成分を混合す
ることにより調製した。[Example 1] The above 5-(8-
methylnonyl)-2-(octylphenyl)pyrimidine (A in Table 1), 5-hexyl-2-((4
-pentylbiphenyl)pyrimidine (B in Table 1) as shown in Table 1 below was prepared by mixing each component.

【００３５】[0035]

【表１】[Table 1]

【００３６】上記強誘電性液晶組成物を２枚のガラス板
にはさみ、偏光顕微鏡による相の組織模様の観察を行っ
た結果、相転移温度を下記の通り確認した。 室温以下　　　　６０．６℃　　　　７６．９℃　　　
　８７．６℃Ｃｒｙｓｔ．　　→　　　　ＳＣ＊　　→
　　ＳＡ　　　→　　Ｎ＊　　　→　　ＩｓｏThe above ferroelectric liquid crystal composition was sandwiched between two glass plates, and the phase structure pattern was observed using a polarizing microscope. As a result, the phase transition temperature was confirmed as shown below. Below room temperature 60.6℃ 76.9℃
87.6℃Cryst. → SC* →
SA → N* → Iso

【００３
７】次に、この液晶組成物を、配向膜としてポリイミド
を塗布しその表面をラビングすることにより平行配向処
理を施した、透明ガラス電極を備えた厚さ２μｍのセル
に注入して徐冷し、配向させ液晶素子とし、これを２枚
の直交した偏光板にはさみ、±１０Ｖ、５０Ｈｚの矩形
波を印加した際に、その透過光強度が０％から９０％に
変化するのに要する時間（応答時間τ）を測定した。そ
の結果、２５℃におけるτは５６μｓｅｃであった。003
7] Next, this liquid crystal composition was injected into a 2 μm thick cell equipped with transparent glass electrodes, which had been subjected to parallel alignment treatment by applying polyimide as an alignment film and rubbing the surface, and was then slowly cooled. , the time required for the transmitted light intensity to change from 0% to 90% when a rectangular wave of ±10 V and 50 Hz is applied to a liquid crystal element sandwiched between two orthogonal polarizing plates ( The response time τ) was measured. As a result, τ at 25° C. was 56 μsec.

【００３８】また、矩形波印加時の分極反転電流の半値
幅から求めた、２５℃におけるこの液晶の回転粘度係数
（η）は９５ｍＰａｓであった。また三角波印加時の分
極反転電流のピークの面積から求めた自発分極Ｐｓは、
８．６ｎＣｃｍ−２であった。Further, the rotational viscosity coefficient (η) of this liquid crystal at 25° C., determined from the half-width of the polarization reversal current when a rectangular wave was applied, was 95 mPas. In addition, the spontaneous polarization Ps obtained from the area of the peak of the polarization inversion current when a triangular wave is applied is:
It was 8.6 nCcm-2.

【００３９】更に、１００Ｖの直流電流をかけその極性
を反転させたときの消光位の移動角（２θ）を調べるこ
とにより求めたチルト角θは、２５℃で２２．０°であ
った。Further, the tilt angle θ was found to be 22.0° at 25° C. by examining the shift angle (2θ) of the extinction position when a 100 V DC current was applied and the polarity was reversed.

【００４０】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応答
速度は従来のものに比べて特に速いものではないが実用
上充分な水準であり、自発分極Ｐｓが顕著に低いことか
ら前記焼付け現象の発生が殆どないこと、また回転粘度
係数が低いことから双安定性に優れていることが分かる
。The ferroelectric liquid crystal composition of the present invention has a response speed that is not particularly fast compared to conventional compositions, but is at a practically sufficient level, and has a significantly low spontaneous polarization Ps, which prevents the above-mentioned burn-in phenomenon. It can be seen that it has excellent bistability because there is almost no occurrence of , and the rotational viscosity coefficient is low.

【００４１】［実施例２］実施例１で使用した液晶組成
物に代えて、Ａ成分とＢ成分は同じ化合物であるが非カ
イラル化合物として別の成分を加えた表２に示す配合の
強誘電性液晶組成物を調製した。[Example 2] In place of the liquid crystal composition used in Example 1, a ferroelectric compound having the composition shown in Table 2 in which the A component and the B component were the same compound, but another component was added as a non-chiral compound was used. A liquid crystal composition was prepared.

【００４２】[0042]

【表２】[Table 2]

【００４３】そして、上記組成物を用いた以外は実施例
１におけると同様にして相転移、２５℃における応答時
間、回転粘度係数、自発分極、チルト角の値を測定した
結果、次のような値を得た。 室温以下　　　　６１．７℃　　　　８０．５℃　　　
　８７．６℃Ｃｒｙｓｔ．　　→　　　　ＳＣ＊　　→
　　ＳＡ　　　→　　Ｎ＊　　　→　　Ｉｓｏτ＝４６
μｓ、　　　　　　　　　　　　　　η＝８５ｍＰａｓ
、Ｐｓ＝７．１ｎＣｃｍ−２、　　　　θ＝２１．３°
[0043] Then, the values of phase transition, response time at 25°C, rotational viscosity coefficient, spontaneous polarization, and tilt angle were measured in the same manner as in Example 1 except that the above composition was used. As a result, the following results were obtained. Got the value. Below room temperature 61.7℃ 80.5℃
87.6℃Cryst. → SC* →
SA → N* → Isoτ=46
μs, η=85mPas
, Ps=7.1nCcm-2, θ=21.3°

【００４４】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応答
速度は従来のものに比べて特に速いものではないが実用
上充分に速いものであり、自発分極Ｐｓが顕著に低いこ
とから前記焼付け現象の発生が殆どないこと、また回転
粘度係数が低いことから双安定性に優れていることが分
かる。The response speed of the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention is not particularly fast compared to conventional ones, but it is fast enough for practical use, and the spontaneous polarization Ps is significantly low, so that the above-mentioned baking It can be seen that it has excellent bistability because almost no phenomena occur and the rotational viscosity coefficient is low.

【００４５】［実施例３］実施例１で使用した液晶組成
物に代えて、Ａ成分とＢ成分は同じ化合物であるが非カ
イラル化合物として別の成分を加えた表３に示す配合の
強誘電性液晶組成物を調製した。[Example 3] In place of the liquid crystal composition used in Example 1, a ferroelectric compound having the composition shown in Table 3, in which the A component and the B component were the same compound, but another component was added as a non-chiral compound was used. A liquid crystal composition was prepared.

【００４６】[0046]

【表３】[Table 3]

【００４７】そして、上記組成物を用いた以外は実施例
１におけると同様にして相転移、２５℃における応答時
間、回転粘度係数、自発分極、チルト角の値を測定した
結果、次のような値を得た。 室温以下　　　　５８．６℃　　　　７３．０℃　　　
　８３．３℃Ｃｒｙｓｔ．　　→　　　　ＳＣ＊　　→
　　ＳＡ　　　→　　Ｎ＊　　　→　　Ｉｓｏτ＝６８
μｓ、　　　　　　　　　　　　　　η＝１０５ｍＰａ
ｓ、Ｐｓ＝７．４ｎＣｃｍ−２、　　　　θ＝２２．４
°[0047] Then, the values of phase transition, response time at 25°C, rotational viscosity coefficient, spontaneous polarization, and tilt angle were measured in the same manner as in Example 1 except that the above composition was used. As a result, the following results were obtained. Got the value. Below room temperature 58.6℃ 73.0℃
83.3℃Cryst. → SC* →
SA → N* → Isoτ=68
μs, η=105mPa
s, Ps=7.4nCcm-2, θ=22.4
°

【００４８】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応
答速度は従来のものに比べて特に速いものではないが、
自発分極Ｐｓが顕著に低いことから前記焼付け現象の発
生が殆どないこと、また回転粘度係数が低いことから双
安定性に優れていることが分かる。The response speed of the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention is not particularly fast compared to conventional compositions, but
It can be seen that the spontaneous polarization Ps is significantly low, so that the burning phenomenon hardly occurs, and that the rotational viscosity coefficient is low, indicating that the material has excellent bistability.

【００４９】［実施例４］実施例１で使用した液晶組成
物に代えて、Ａ成分とＢ成分は同じ化合物であるが非カ
イラル化合物として別の成分を加えた表４に示す配合の
強誘電性液晶組成物を調製した。[Example 4] In place of the liquid crystal composition used in Example 1, a ferroelectric compound having the composition shown in Table 4 in which the A component and the B component were the same compound, but another component was added as a non-chiral compound was used. A liquid crystal composition was prepared.

【００５０】[0050]

【表４】[Table 4]

【００５１】そして、上記組成物を用いた以外は実施例
１におけると同様にして相転移、２５℃における応答時
間、回転粘度係数、自発分極、チルト角の値を測定した
結果、次のような値を得た。 室温以下　　　　６０．２℃　　　　７６．５℃　　　
　８７．２℃Ｃｒｙｓｔ．　　→　　　　ＳＣ＊　　→
　　ＳＡ　　　→　　Ｎ＊　　　→　　Ｉｓｏτ＝６４
μｓ、　　　　　　　　　　　　　　η＝９５ｍＰａｓ
、Ｐｓ＝７．３ｎＣｃｍ−２、　　　　θ＝２４．５°
[0051] Then, the values of phase transition, response time at 25°C, rotational viscosity coefficient, spontaneous polarization, and tilt angle were measured in the same manner as in Example 1 except that the above composition was used. As a result, the following results were obtained. Got the value. Below room temperature 60.2℃ 76.5℃
87.2℃Cryst. → SC* →
SA → N* → Isoτ=64
μs, η=95mPas
, Ps=7.3nCcm-2, θ=24.5°

【００５２】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応答
速度は従来のものに比べて特に速いものではないが、自
発分極Ｐｓが顕著に低いことから前記焼付け現象の発生
が殆どないこと、また回転粘度係数が低いことから双安
定性に優れていることが分かる。Although the response speed of the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention is not particularly fast compared to conventional compositions, the spontaneous polarization Ps is significantly low, so that the burn-in phenomenon hardly occurs; Furthermore, the low rotational viscosity coefficient indicates that it has excellent bistability.

【００５３】［実施例５］実施例１で使用した液晶組成
物に代えて、非カイラル化合物としてＢ成分のみ用いた
表５に示す配合の強誘電性液晶組成物を調製した。[Example 5] In place of the liquid crystal composition used in Example 1, a ferroelectric liquid crystal composition having the formulation shown in Table 5 was prepared using only component B as a non-chiral compound.

【００５４】[0054]

【表５】[Table 5]

【００５５】そして、上記組成物を用いた以外は実施例
１におけると同様にして相転移、２５℃における応答時
間、回転粘度係数、自発分極、チルト角の値を測定した
結果、次のような値を得た。 ３８．０℃　　　　５８．６℃ ＳＣ＊　　→　　ＳＡ　　　→　　Ｉｓｏτ＝１１μｓ
、　　　　　　　　　　　　　　η＝１１４ｍＰａｓ、
Ｐｓ＝１２．８ｎＣｃｍ−２、　　θ＝１３．４°[0055] Then, the values of phase transition, response time at 25°C, rotational viscosity coefficient, spontaneous polarization, and tilt angle were measured in the same manner as in Example 1 except that the above composition was used. As a result, the following results were obtained. Got the value. 38.0℃ 58.6℃ SC* → SA → Isoτ=11μs
, η=114mPas,
Ps=12.8nCcm-2, θ=13.4°

【０
０５６】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応答速度
は従来のものに比べて特に速いものであり、自発分極Ｐ
ｓが顕著に低いことから前記焼付け現象の発生が殆どな
いこと、また回転粘度係数が低いことから双安定性に優
れていることが分かる。ＳＣ＊の温度範囲が少し狭い。0
[056] The ferroelectric liquid crystal composition of the present invention has a particularly fast response speed compared to conventional compositions, and has a spontaneous polarization P.
It can be seen that since the s is significantly low, there is almost no occurrence of the above-mentioned seizure phenomenon, and that the coefficient of rotational viscosity is low, indicating that the material has excellent bistability. The temperature range of SC* is a little narrow.

【００５７】［実施例６］実施例１で使用した液晶組成
物に代えて、非カイラル化合物としてＡ成分は同じもの
を用い、Ｂ成分のみ変えた表６に示す配合の強誘電性液
晶組成物を調製した。[Example 6] In place of the liquid crystal composition used in Example 1, a ferroelectric liquid crystal composition having the formulation shown in Table 6 was prepared by using the same non-chiral compound as component A and changing only component B. was prepared.

【００５８】[0058]

【表６】[Table 6]

【００５９】そして、上記組成物を用いた以外は実施例
１におけると同様にして相転移、２５℃における応答時
間、回転粘度係数、自発分極、チルト角の値を測定した
結果、次のような値を得た。 ４４．２℃　　　　４９．１℃ ＳＣ＊　　→　　ＳＡ　　　→　　Ｉｓｏτ＝３５μｓ
、　　　　　　　　　　　　　　η＝７６ｍＰａｓ、Ｐ
ｓ＝９．１ｎＣｃｍ−２、　　　　θ＝２２．３°Then, the values of phase transition, response time at 25°C, rotational viscosity coefficient, spontaneous polarization, and tilt angle were measured in the same manner as in Example 1 except that the above composition was used. As a result, the following results were obtained. Got the value. 44.2℃ 49.1℃ SC* → SA → Isoτ=35μs
, η=76mPas, P
s=9.1nCcm-2, θ=22.3°

【０
０６０】上記本発明の強誘電性液晶組成物は、応答速度
は従来のものに比べて特に速いものではないが、自発分
極Ｐｓが顕著に低いことから前記焼付け現象の発生が殆
どないこと、また回転粘度係数が低いことから双安定性
に優れていることが分かる。0
[060] Although the response speed of the ferroelectric liquid crystal composition of the present invention is not particularly fast compared to conventional compositions, the spontaneous polarization Ps is significantly low, so that the burn-in phenomenon hardly occurs; It can be seen that it has excellent bistability from its low rotational viscosity coefficient.

【００６１】［比較例１］実施例１で使用した液晶組成
物に代えて、非カイラル化合物として本発明のＡ成分お
よびＢ成分を用いない表７に示す従来の配合の強誘電性
液晶組成物を調製した。[Comparative Example 1] In place of the liquid crystal composition used in Example 1, a ferroelectric liquid crystal composition having the conventional formulation shown in Table 7 without using the A component and B component of the present invention as non-chiral compounds was used. was prepared.

【００６２】[0062]

【表７】[Table 7]

【００６３】そして、上記組成物を用いた以外は実施例
１におけると同様にして相転移、２５℃における応答時
間、回転粘度係数、自発分極、チルト角の値を測定した
結果、次のような値を得た。 室温以下　　　　６３．３℃　　　　７５．８℃　　　
　８９．１℃Ｃｒｙｓｔ．　　→　　　　ＳＣ＊　　→
　　ＳＡ　　　→　　Ｎ＊　　　→　　Ｉｓｏτ＝１１
７μｓ、　　　　　　　　　　　　η＝２３８ｍＰａｓ
、Ｐｓ＝１０．１ｎＣｃｍ−２、　　θ＝２５．６°[0063] The phase transition, response time at 25°C, rotational viscosity coefficient, spontaneous polarization, and tilt angle were measured in the same manner as in Example 1 except that the above composition was used. As a result, the following results were obtained. Got the value. Below room temperature 63.3℃ 75.8℃
89.1℃Cryst. → SC* →
SA → N* → Isoτ=11
7μs, η=238mPas
, Ps=10.1nCcm-2, θ=25.6°

【
００６４】上記従来の強誘電性液晶組成物で、自発分極
Ｐｓを低く調整したものであるが、応答速度は遅くなっ
ており、また回転粘度係数も高く双安定性に劣ることが
分かる。[
Although the above conventional ferroelectric liquid crystal composition has a low spontaneous polarization Ps, it is found that the response speed is slow, the rotational viscosity coefficient is high, and the bistability is poor.

【００６５】[0065]

【発明の効果】本発明の強誘電性液晶組成物は、従来の
強誘電性液晶組成物に比較して低粘度（従って双安定性
に優れ）で且つ高速応答性に優れた液晶組成物である。 さらに、本発明の液晶組成物は、特定の非カイラル化合
物の添加されており、これにより粘度が低下すると共に
、自発分極が小さくなっている。このため、素子に使用
した場合に、明暗の一方の状態からスイッチングしなく
なるような焼き付け現象もほとんど発生することがない
。また本発明は、幅広いＳｃ＊　相を示す液晶組成物も
得られ易いので常温で使い易い素子の作成に適している
。従って、高速応答性、双安定性に優れ、焼き付けの発
生も殆どなく、そして実用温度範囲が広い、液晶表示素
子用の液晶組成物として有用な強誘電性液晶組成物であ
るということができる。[Effects of the Invention] The ferroelectric liquid crystal composition of the present invention has a lower viscosity (therefore, excellent bistability) and excellent high-speed response than conventional ferroelectric liquid crystal compositions. be. Furthermore, the liquid crystal composition of the present invention has a specific non-chiral compound added thereto, which reduces the viscosity and the spontaneous polarization. Therefore, when used in an element, there is almost no occurrence of a burn-in phenomenon in which the device stops switching from one of the bright and dark states. Furthermore, the present invention is suitable for producing devices that are easy to use at room temperature because it is easy to obtain a liquid crystal composition that exhibits a wide range of Sc* phases. Therefore, it can be said that it is a ferroelectric liquid crystal composition useful as a liquid crystal composition for liquid crystal display elements, which has excellent high-speed response and bistability, almost no occurrence of burn-in, and has a wide practical temperature range.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】　　非カイラル化合物とカイラル化合物と
からなる液晶組成物であって、下記の一般式（Ｉ）：【
化１】 ［ただし、ＸおよびＹは、水素原子またはメチル基を表
わし、ＸおよびＹの少なくとも一方はメチル基であり、
そしてｍおよびｎは、それぞれ独立に４〜２０の範囲の
整数を表わす。］で表わされる非カイラル化合物および
／または下記の一般式（ＩＩ）： 【化２】 ［ただし、Ｒ１　およびＲ２　は、それぞれ炭素原子数
４〜２０のアルキル基を表わし、Ｒ１　とＲ２　の炭素
原子数の総数は１０以上であり、そしてｐは１または２
を表わす。］で表わされる非カイラル化合物が、全非カ
イラル化合物中に７０重量％以上含まれていることを特
徴とする強誘電性液晶組成物。[Claim 1] A liquid crystal composition comprising a non-chiral compound and a chiral compound, the composition having the following general formula (I): [
[Provided that X and Y represent a hydrogen atom or a methyl group, and at least one of X and Y is a methyl group,
And m and n each independently represent an integer in the range of 4 to 20. ] and/or the following general formula (II): [Formula 2] [However, R1 and R2 each represent an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms, and the number of carbon atoms of R1 and R2 is the total number of is 10 or more, and p is 1 or 2
represents. ] A ferroelectric liquid crystal composition characterized in that a non-chiral compound represented by the following formula is contained in an amount of 70% by weight or more in all non-chiral compounds. 【請求項２】　　該液晶組成物が、上記一般式（Ｉ）で
表わされる非カイラル化合物と上記一般式（ＩＩ）で表
わされる非カイラル化合物との両方を含有する請求項１
に記載の強誘電性液晶組成物。2. Claim 1, wherein the liquid crystal composition contains both the achiral compound represented by the above general formula (I) and the achiral compound represented by the above general formula (II).
The ferroelectric liquid crystal composition described in .