JPH04359018A - シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 - Google Patents
シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法Info
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- JPH04359018A JPH04359018A JP16007791A JP16007791A JPH04359018A JP H04359018 A JPH04359018 A JP H04359018A JP 16007791 A JP16007791 A JP 16007791A JP 16007791 A JP16007791 A JP 16007791A JP H04359018 A JPH04359018 A JP H04359018A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なシラン架橋性アル
キレンオキシド重合体の製造方法に関するものである。 本発明により得られたアルキレンオキシド重合体は、建
築用シール材、コーティング材、電気、電子部品のシー
ル材、ポッティング材、繊維の表面処理剤などの基材と
して有用である。
キレンオキシド重合体の製造方法に関するものである。 本発明により得られたアルキレンオキシド重合体は、建
築用シール材、コーティング材、電気、電子部品のシー
ル材、ポッティング材、繊維の表面処理剤などの基材と
して有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、シラン架橋性アルキレンオキシド
重合体の製造方法として、アルキレンオキシド重合体の
水酸基を一度アリルエーテル基に変換し、ヒドロアルコ
キシシランを付加させて得る方法（特開昭５０−１５６
５９９号公報参照）、アルキレンオキシド重合体末端の
水酸基をイソシアネートシランと反応させる方法（特開
昭５７−１６４１２３号公報参照）などが提案されてい
る。
重合体の製造方法として、アルキレンオキシド重合体の
水酸基を一度アリルエーテル基に変換し、ヒドロアルコ
キシシランを付加させて得る方法（特開昭５０−１５６
５９９号公報参照）、アルキレンオキシド重合体末端の
水酸基をイソシアネートシランと反応させる方法（特開
昭５７−１６４１２３号公報参照）などが提案されてい
る。
【０００３】しかしながら、前者の方法は反応が２段階
であり、その際アリルエーテル基のイソプロペニルオキ
シ基への副次的な転位により、ヒドロシリル化過程の反
応率が最終的に９０％程度までしか達成されない等の問
題がある。後者の方法では重合体中にウレタン結合が存
在するためウレタン架橋型と基本的には変わりなく、純
粋なシラン架橋型ではない。
であり、その際アリルエーテル基のイソプロペニルオキ
シ基への副次的な転位により、ヒドロシリル化過程の反
応率が最終的に９０％程度までしか達成されない等の問
題がある。後者の方法では重合体中にウレタン結合が存
在するためウレタン架橋型と基本的には変わりなく、純
粋なシラン架橋型ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上述のような状況から
、本発明は、シラン架橋性アルキレンオキシド重合体を
容易に収率よく製造する方法を新規に提供しようとして
なされたものである。
、本発明は、シラン架橋性アルキレンオキシド重合体を
容易に収率よく製造する方法を新規に提供しようとして
なされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記の課題を
解決した新規なシラン架橋性アルキレンオキシド重合体
の製造方法に関するものであり、この発明は、分子鎖末
端にエステル結合を有するアルキレンオキシド重合体の
エステル結合部位と、一般式
解決した新規なシラン架橋性アルキレンオキシド重合体
の製造方法に関するものであり、この発明は、分子鎖末
端にエステル結合を有するアルキレンオキシド重合体の
エステル結合部位と、一般式
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ１ は２価の有機基、Ｒ２、Ｒ
３ は同一または異種の１価の有機基、ａは０または１
）で示されるシラン化合物のアミノ基とを反応させるこ
とを特徴とする、シラン架橋性アルキレンオキシド重合
体の製造方法、を要旨とするものである。
３ は同一または異種の１価の有機基、ａは０または１
）で示されるシラン化合物のアミノ基とを反応させるこ
とを特徴とする、シラン架橋性アルキレンオキシド重合
体の製造方法、を要旨とするものである。
【０００８】以下に本発明について詳しく説明する。本
発明では、原料の分子鎖末端にエステル結合を有するア
ルキレンオキシド重合体として、他方の原料であるシラ
ン化合物のアミノ基との反応を阻害しないものであれば
いずれも用いることができる。
発明では、原料の分子鎖末端にエステル結合を有するア
ルキレンオキシド重合体として、他方の原料であるシラ
ン化合物のアミノ基との反応を阻害しないものであれば
いずれも用いることができる。
【０００９】この重合体の末端を構成するエステル結合
構造の具体例としては、 −ＯＣ３Ｈ６ＣＯＯＣＨ３、 −ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３、 −ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３、
−ＯＣ３Ｈ６ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５、 −ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５
などが例示されるが、エステル結合構造は１種類のみで
なく、２種類以上のエステル結合構造が混合していても
よい。
構造の具体例としては、 −ＯＣ３Ｈ６ＣＯＯＣＨ３、 −ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３、 −ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３、
−ＯＣ３Ｈ６ＣＯＯＣ２Ｈ５、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）ＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５、 −ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５
などが例示されるが、エステル結合構造は１種類のみで
なく、２種類以上のエステル結合構造が混合していても
よい。
【００１０】主鎖を構成するアルキレンオキシ単位の具
体例としては、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｏ−、 −ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ−、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−などが挙げられるが、
この単位は１種類のみでなく２種類以上の単位が混合さ
れていてもよい。特に−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ− 単
位が好ましいものである。
体例としては、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）Ｏ−、 −ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ−、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−などが挙げられるが、
この単位は１種類のみでなく２種類以上の単位が混合さ
れていてもよい。特に−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ− 単
位が好ましいものである。
【００１１】また、これらのアルキレンオキシ重合体の
基本単位に対し、前述したシラン化合物のアミノ基との
反応を阻害する構造を持たない他の原子団からなる構造
単位が３モル％以下含まれていてもよい。具体的には、
−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃ３Ｈ６−、 −Ｃ３Ｈ６
Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ３Ｈ６−、 −
ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ
３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、 −Ｃ３Ｈ６Ｓｉ
（ＣＨ３）２Ｏ［Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ］ｎＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６−、などの構造単位が例示される。
基本単位に対し、前述したシラン化合物のアミノ基との
反応を阻害する構造を持たない他の原子団からなる構造
単位が３モル％以下含まれていてもよい。具体的には、
−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｃ３Ｈ６−、 −Ｃ３Ｈ６
Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２Ｃ３Ｈ６−、 −
ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓｉ（ＣＨ
３）２ＯＳｉ（ＣＨ３）２ＣＨ２−、 −Ｃ３Ｈ６Ｓｉ
（ＣＨ３）２Ｏ［Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ］ｎＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６−、などの構造単位が例示される。
【００１２】アルキレンオキシド重合体の分子鎖形態は
、直鎖状、分岐状、環状あるいはこれらの構造の組合せ
でもよい。また、この重合体の分子量については特に制
限はないが、入手の容易さを考慮すると分子量が２，０
００から１２，０００のものが好ましい。
、直鎖状、分岐状、環状あるいはこれらの構造の組合せ
でもよい。また、この重合体の分子量については特に制
限はないが、入手の容易さを考慮すると分子量が２，０
００から１２，０００のものが好ましい。
【００１３】次に、本発明で用いるアミノ基含有アルコ
キシシラン化合物は、一般式
キシシラン化合物は、一般式
【００１４】
【化３】
【００１５】（式中、Ｒ１ は２価の有機基、Ｒ２、Ｒ
３ は同一または異種の１価の有機基、ａは０または１
）で示されるもので、このＲ１ の２価有機基としては
、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチ
レン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等のアル
キレン基、フェニレン基、トリレン基等のアリーレン基
、あるいは−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４
−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−等のイミノ基含有アルキレン基など
が挙げられ、また、Ｒ２、Ｒ３ の１価有機基としては
、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基等のアリール基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基等の
アラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子の一部ま
たは全部がハロゲン原子、アルコキシ基等で置換された
クロロメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基
、メトキシエチル基、エトキシエチル基などの、炭素数
１〜１０、好ましくは炭素数１〜６の非置換または置換
の１価炭化水素基が挙げられるが、Ｒ２ としてはアル
キル基、アルケニル基、アリール基、Ｒ３ としてはア
ルキル基、アルコキシ置換アルキル基が好適に使用され
る。
３ は同一または異種の１価の有機基、ａは０または１
）で示されるもので、このＲ１ の２価有機基としては
、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチ
レン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等のアル
キレン基、フェニレン基、トリレン基等のアリーレン基
、あるいは−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ２Ｈ４
−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−等のイミノ基含有アルキレン基など
が挙げられ、また、Ｒ２、Ｒ３ の１価有機基としては
、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアル
キル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、フェニ
ル基、トリル基等のアリール基、シクロヘキシル基等の
シクロアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基等の
アラルキル基、あるいはこれらの基の水素原子の一部ま
たは全部がハロゲン原子、アルコキシ基等で置換された
クロロメチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基
、メトキシエチル基、エトキシエチル基などの、炭素数
１〜１０、好ましくは炭素数１〜６の非置換または置換
の１価炭化水素基が挙げられるが、Ｒ２ としてはアル
キル基、アルケニル基、アリール基、Ｒ３ としてはア
ルキル基、アルコキシ置換アルキル基が好適に使用され
る。
【００１６】上記一般式で示されるシラン化合物として
は、具体的には、 Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、 Ｈ２Ｎ−Ｃ
３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、 Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−
Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−Ｓ
ｉ（ＣＨ３）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−
Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）（ＯＣＨ３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−
Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ
６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＣＨ３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ
３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ
２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
、Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ
５）３、 Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（
ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ
３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ２Ｎ−
Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）（ＯＣＨ
３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（Ｃ
６Ｈ５）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ
−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＣＨ３）２、Ｈ
２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２
）（ＯＣ２Ｈ５）２、などが例示される。
は、具体的には、 Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３、 Ｈ２Ｎ−Ｃ
３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、 Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−
Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−Ｓ
ｉ（ＣＨ３）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−
Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）（ＯＣＨ３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ６−
Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ２Ｎ−Ｃ３Ｈ
６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＣＨ３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ
３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ
２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣＨ３）３
、Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ
５）３、 Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（
ＣＨ３）（ＯＣＨ３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ
３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ３）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ２Ｎ−
Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（Ｃ６Ｈ５）（ＯＣＨ
３）２、Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（Ｃ
６Ｈ５）（ＯＣ２Ｈ５）２、 Ｈ２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ
−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＣＨ３）２、Ｈ
２Ｎ−Ｃ２Ｈ４−ＮＨ−Ｃ３Ｈ６−Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ２
）（ＯＣ２Ｈ５）２、などが例示される。
【００１７】これらのシラン化合物のアミノ基と、先に
示した、分子鎖末端にエステル結合を有するアルキレン
オキシド重合体のエステル結合部位とを反応させるには
、エステル結合部位に対し１〜１０倍モルのアミノ基を
有するアルコキシシラン化合物を反応させればよい。 この反応における両者の組合せは、エステル結合および
アルコキシ基の加水分解により生成するアルコールが同
一であるものが特に好ましい。この場合、０℃から３０
０℃の温度範囲で、無溶剤もしくはトルエン、キシレン
などの溶剤の存在下で反応を行えばよい。特に好ましい
反応温度範囲は１００℃から１５０℃である。また、反
応の進行を円滑にするため、窒素などの不活性気体を流
し、生成するアルコールを系外に取り除くことが望まし
い。
示した、分子鎖末端にエステル結合を有するアルキレン
オキシド重合体のエステル結合部位とを反応させるには
、エステル結合部位に対し１〜１０倍モルのアミノ基を
有するアルコキシシラン化合物を反応させればよい。 この反応における両者の組合せは、エステル結合および
アルコキシ基の加水分解により生成するアルコールが同
一であるものが特に好ましい。この場合、０℃から３０
０℃の温度範囲で、無溶剤もしくはトルエン、キシレン
などの溶剤の存在下で反応を行えばよい。特に好ましい
反応温度範囲は１００℃から１５０℃である。また、反
応の進行を円滑にするため、窒素などの不活性気体を流
し、生成するアルコールを系外に取り除くことが望まし
い。
【００１８】
【実施例】次に、本発明の実施例を挙げる。
実施例１
加熱真空乾燥により脱水した、分子量３，１００の分子
鎖末端が−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３で示される構造で封鎖
されたポリプロピレングリコール１００ｇに、１５ｇの
γ−アミノプロピルトリメトキシシランを添加し、窒素
気流下１５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応
溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生
成物を透明感のある粘ちょうな液体として１１３ｇ（９
９％）回収した。
鎖末端が−ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３で示される構造で封鎖
されたポリプロピレングリコール１００ｇに、１５ｇの
γ−アミノプロピルトリメトキシシランを添加し、窒素
気流下１５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応
溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生
成物を透明感のある粘ちょうな液体として１１３ｇ（９
９％）回収した。
【００１９】得られた生成物の分子量は３，５００であ
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シランのアミノ基とポリプロピレングリコールの末端メ
チルエステル基が脱メタノール反応により化学量論的に
アミド結合を形成していることを確認した。また、生成
物１００重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド
１重量部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物
が得られた。
った。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収スペ
クトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アミノプロピルトリメトキシ
シランのアミノ基とポリプロピレングリコールの末端メ
チルエステル基が脱メタノール反応により化学量論的に
アミド結合を形成していることを確認した。また、生成
物１００重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイド
１重量部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化物
が得られた。
【００２０】実施例２
加熱真空乾燥により脱水した、分子量１１，０００の分
子鎖末端が −ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ で示される構造で封鎖されか
つ主鎖中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポ
リプロピレングリコール１００ｇに、１０ｇのγ−アミ
ノプロピルトリメトキシシランを添加し、窒素気流下１
５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶液中の
揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物を透
明感のある粘ちょうな液体として１０７ｇ（９８％）回
収した。
子鎖末端が −ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ で示される構造で封鎖されか
つ主鎖中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポ
リプロピレングリコール１００ｇに、１０ｇのγ−アミ
ノプロピルトリメトキシシランを添加し、窒素気流下１
５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶液中の
揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物を透
明感のある粘ちょうな液体として１０７ｇ（９８％）回
収した。
【００２１】得られた生成物の分子量は１２，０００で
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシランのアミノ基とポリプロピレングリコールの末端
メチルエステル基が脱メタノール反応により化学量論的
にアミド結合を形成していることを確認した。また、生
成物１００重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイ
ド１重量部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化
物が得られた。
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、γ−アミノプロピルトリメトキ
シシランのアミノ基とポリプロピレングリコールの末端
メチルエステル基が脱メタノール反応により化学量論的
にアミド結合を形成していることを確認した。また、生
成物１００重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイ
ド１重量部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化
物が得られた。
【００２２】実施例３
加熱真空乾燥により脱水した、分子量１１，０００の分
子鎖末端が −ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５で示される構造で封鎖されか
つ主鎖中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポ
リプロピレングリコール１００ｇに、１０ｇのγ−アミ
ノプロピルトリエトキシシランを添加し、窒素気流下１
５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶液中の
揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物を透
明感のある粘ちょうな液体として１０６ｇ（９６％）回
収した。
子鎖末端が −ＯＣＨ２ＣＯＯＣ２Ｈ５で示される構造で封鎖されか
つ主鎖中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポ
リプロピレングリコール１００ｇに、１０ｇのγ−アミ
ノプロピルトリエトキシシランを添加し、窒素気流下１
５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応溶液中の
揮発分を加熱減圧下に取り除くことにより、生成物を透
明感のある粘ちょうな液体として１０６ｇ（９６％）回
収した。
【００２３】得られた生成物の分子量は１２，０００で
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣ２Ｈ
５基量測定分析により、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシランのアミノ基とポリプロピレングリコールの末端
エチルエステル基が脱エタノール反応により化学量論的
にアミド結合を形成していることを確認した。また、生
成物１００重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイ
ド１重量部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化
物が得られた。
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣ２Ｈ
５基量測定分析により、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシランのアミノ基とポリプロピレングリコールの末端
エチルエステル基が脱エタノール反応により化学量論的
にアミド結合を形成していることを確認した。また、生
成物１００重量部に対し、ジオクチルスズジメトキサイ
ド１重量部を添加した組成物からはゴム弾性を示す硬化
物が得られた。
【００２４】実施例４
加熱真空乾燥により脱水した、分子量１１，０００の分
子鎖末端が −ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ で示される構造で封鎖されか
つ主鎖中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポ
リプロピレングリコール１００ｇに、７ｇのＮ−（β−
アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ンを添加し、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。 反応終了後、反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除
くことにより、生成物を透明感のある粘ちょうな液体と
して１０３ｇ（９６％）回収した。
子鎖末端が −ＯＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ で示される構造で封鎖されか
つ主鎖中に−Ｃ３Ｈ６Ｓｉ（ＣＨ３）２ＯＳｉ（ＣＨ３
）２Ｃ３Ｈ６− で示される構造単位を３個含有するポ
リプロピレングリコール１００ｇに、７ｇのＮ−（β−
アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ンを添加し、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。 反応終了後、反応溶液中の揮発分を加熱減圧下に取り除
くことにより、生成物を透明感のある粘ちょうな液体と
して１０３ｇ（９６％）回収した。
【００２５】得られた生成物の分子量は１２，０００で
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシランのアミノ基とポリ
プロピレングリコールの末端メチルエステル基が脱メタ
ノール反応により化学量論的にアミド結合を形成してい
ることを確認した。また、生成物１００重量部に対し、
ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加した組成
物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
あった。また、核磁気共鳴スペクトル分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及びアルカリ分解法によるＳｉ−ＯＣＨ３
基量測定分析により、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシランのアミノ基とポリ
プロピレングリコールの末端メチルエステル基が脱メタ
ノール反応により化学量論的にアミド結合を形成してい
ることを確認した。また、生成物１００重量部に対し、
ジオクチルスズジメトキサイド１重量部を添加した組成
物からはゴム弾性を示す硬化物が得られた。
【００２６】
【発明の効果】本発明により新規なシラン架橋性アルキ
レンオキシド重合体の製造方法が提供された。本発明の
方法は、従来の技術と比較して容易に、即ち一段の反応
で収率よくしかも目的とする反応が化学量論的に定量的
に進行するものであり、生成物の回収も容易に行うこと
ができるものである。
レンオキシド重合体の製造方法が提供された。本発明の
方法は、従来の技術と比較して容易に、即ち一段の反応
で収率よくしかも目的とする反応が化学量論的に定量的
に進行するものであり、生成物の回収も容易に行うこと
ができるものである。
【化４】
Claims (1)
- 【請求項１】分子鎖末端にエステル結合を有するアルキ
レンオキシド重合体のエステル結合部位と、一般式【化
１】 （式中、Ｒ１ は２価の有機基、Ｒ２、Ｒ３ は同一ま
たは異種の１価の有機基、ａは０または１）で示される
シラン化合物のアミノ基とを反応させることを特徴とす
る、シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3160077A JP2554412B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3160077A JP2554412B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04359018A true JPH04359018A (ja) | 1992-12-11 |
| JP2554412B2 JP2554412B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=15707378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3160077A Expired - Fee Related JP2554412B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | シラン架橋性アルキレンオキシド重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2554412B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59191723A (ja) * | 1970-09-08 | 1984-10-30 | ミネソタ、マイニング、アンド、マニユフアクチユアリング、コンパニ− | ビス−トリアルコキシシラン化合物の製造方法 |
| JPH02228365A (ja) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 保存安定性の改良された２液型硬化性組成物 |
| JPH03195768A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 湿気硬化性組成物 |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP3160077A patent/JP2554412B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59191723A (ja) * | 1970-09-08 | 1984-10-30 | ミネソタ、マイニング、アンド、マニユフアクチユアリング、コンパニ− | ビス−トリアルコキシシラン化合物の製造方法 |
| JPH02228365A (ja) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 保存安定性の改良された２液型硬化性組成物 |
| JPH03195768A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 湿気硬化性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2554412B2 (ja) | 1996-11-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070822 Year of fee payment: 11 |
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| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080822 Year of fee payment: 12 |
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| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |