JPH04352784A - イソオキサゾール誘導体、その中間体及び選択性除草剤 - Google Patents

イソオキサゾール誘導体、その中間体及び選択性除草剤

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JPH04352784A
JPH04352784A JP3154700A JP15470091A JPH04352784A JP H04352784 A JPH04352784 A JP H04352784A JP 3154700 A JP3154700 A JP 3154700A JP 15470091 A JP15470091 A JP 15470091A JP H04352784 A JPH04352784 A JP H04352784A
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Japan
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halogen
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Application number
JP3154700A
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English (en)
Inventor
Hiromi Sano
佐野 宏己
Muneharu Mizukai
水貝 宗治
Masahiro Shindo
正宏 新藤
Toyokuni Honma
本間 豊邦
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Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【発明の目的】 【0002】 【産業上の利用分野】本発明は、除草作用を有しかつ作
物に対して高い選択性を有する、農園芸用除草剤或は植
物成長調節剤として有用な、新規イソオキサゾール誘導
体に関する。 【0003】 【従来の技術】これまで、イソオキサゾール環を有しか
つピロール環を有する化合物としては、特開昭64−6
273 号公報記載の一般式 【0004】 【化5】 【0005】(式中、R14は水素原子、ハロゲン原子
、炭素数1乃至6個のアルキル基、炭素数1乃至6個の
ハロアルキル基若しくは総炭素数2乃至10個のアルコ
キシアルキル基を示し、R11、R12及びR13は夫
々、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1乃至6個のアル
キル基、炭素数1乃至6個のハロアルキル基若しくは総
炭素数2乃至10個のアルコキシアルキル基を示し、更
にR11とR13は一緒になって、それらが結合してい
る炭素原子と共に炭素数3乃至7個の炭化水素環を形成
してもよく、(但し上記において、R11、R12及び
R13が同時に水素原子を示すことはない。)Bは、ヒ
ドロキシ基、基OCOR15〔ここで、R15は炭素数
1乃至4個のアルキル基、炭素数1乃至4個のアルキル
基又は炭素数1乃至4個のハロアルキル基を示す〕、ア
ミノ基、ヒドロキシアミノ基、炭素数1乃至4個のアル
コキシアミノ基、総炭素数2乃至8個のO・N−ジアル
キルヒドロキシアミノ基、メルカプト基若しくはハロゲ
ン原子を示す。)で表わされるイソオキサゾール化合物
が知られており、またそれら化合物が除草活性を有し、
トウモロコシに対して薬害が少ないことが知られている
。しかし、上記式(III)の3,4−ジメチル−2,
5−ジヒドロピロールのジメチル部分を変換した例はこ
れまで全く知られていない。 【0006】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、トウ
モロコシのみならず、ダイズ、コムギなど多くの作物に
対して高い選択性の除草作用を有する新規なイソオキサ
ゾール誘導体を提供することである。 【0007】 【発明の構成】 【0008】 【課題を解決するための手段】本発明者は、イソオキサ
ゾール誘導体について永年に亘り鋭意研究を行なった結
果、ある種の新規なイソオキサゾール誘導体が優れた除
草効果を有し、しかもダイズ、コムギ及びトウモロコシ
など多くの作物に対し高い選択性があることを見い出し
、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式【0
009】 【化6】 【0010】[式中、R1 はハロゲンで置換されても
よい低級アルキル基又はハロゲン若しくは低級アルキル
で置換されてもよいアリール基を示し、R2 は水素原
子、ハロゲン原子、ハロゲンで置換されてもよい低級ア
ルキル基又はハロゲン若しくは低級アルキルで置換され
てもよいアリール基を示し、R3 は下式(a1)乃至
式(f1)で表される基を示す。 【0011】 【化7】 【0012】(式(a1)乃至式(f1)中、R4 は
水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基又は低級
アルキニル基を示し、R5 は水素原子、ハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、水酸基、メルカプト基、ハロゲン、低級アルコキシ
、低級アルコキシカルボニル、カルボキシ若しくはアシ
ルで置換されてもよい低級アルコキシ基、低級アルケニ
ルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級アルキルチ
オ基、低級アルケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、
脂肪族アシルオキシ基、芳香族アシルオキシ基、複素環
カルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボニルオキシ
基、低級アルケニルオキシカルボニルオキシ基、低級ア
ルキニルオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカ
ルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、チオカルバ
モイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、低級アルキ
ルスルホニルオキシ基、低級アルケニルスルホニルオキ
シ基、低級アルキニルスルホニルオキシ基、アラルキル
スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、シ
アノ基、アジド基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルケニルアミノ基、低級アルキニルアミノ基、脂
肪族アシルアミノ基又は低級アルコキシアミノ基を示し
、R6 、R7 、R8 及びR9 は同一又は異なっ
て、水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示し
、Wは酸素原子又は硫黄原子を示し、ZはO、S又は式
−CHR8 (R8は前記と同意義を示す。)で表され
る基を示す。)]で表わされるイソオキサゾール誘導体
、一般式【0013】 【化8】 【0014】[式中、R1 、R2 は前記と同意義を
示し、R10は下式(a2)乃至式(e2)で表される
基を示す。 【0015】 【化9】 【0016】(式(a2)乃至式(e2)中、R6 、
R7、R8 、R9 、W及びZは前記と同意義を示す
。)]で表わされる上記式(I)のイソオキサゾール誘
導体の新規合成中間体及び一般式(I)で表わされるイ
ソオキサゾール誘導体を有効成分として含有する除草剤
を提供するものである。 【0017】上記一般式(I)及び(II)において、
R1 、R2 、R5 、R6 、R7 、R8 及び
R9 の定義における「ハロゲン」とは、弗素、塩素、
臭素又は沃素であり、好適には、弗素、塩素又は臭素で
ある。 【0018】R1 、R2 、R4 、R5 、R6 
、R7 、R8 及びR9 の定義における「低級アル
キル」とは、炭素数1乃至7個の直鎖状又は分枝鎖状の
アルキルであり、好適には、例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、 se
c−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、1−メチル
ブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エ
チルプロピル、2−エチルプロピル、1,1−ジメチル
プロピル、2,2−ジメチルプロピル、ヘキシル、1−
メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペン
チル、4−メチルペンチル、1−エチルブチル、2−エ
チルブチル、3−エチルブチル、1,1−ジメチルブチ
ル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル
、1−プロピルプロピル、2−プロピルプロピル、1−
イソプロピルプロピル、2−イソプロピルプロピル、1
−メチル−1−エチルプロピル、1−メチル−2−エチ
ルプロピル、2−メチル−1−エチルプロピル、2−メ
チル−2−エチルプロピル、1,1−ジエチルプロピル
のような炭素数1乃至6個の直鎖状又は分枝鎖状のアル
キル基であり、更に好適には、炭素数1乃至4個のアル
キルである。 【0019】R1 及びR2 の定義における「ハロゲ
ンで置換されてもよい低級アルキル基」とは、例えば、
トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメ
チル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フルオロメチ
ル、2,2,2−トリクロロエチル、2,2,2−トリ
フルオロエチル、2−ブロモエチル、2−クロロエチル
、2−フルオロエチル、2,2−ジブロモエチルのよう
な、前記「低級アルキル」に前記「ハロゲン」が1乃至
10個置換していてもよい基であり、好適には、メチル
基に「ハロゲン」が1乃至3個置換していてもよい基で
あり、更に好適にはトリフルオロメチル基である。 【0020】R1 、R2 及びR5 の定義における
、「アリール」とは、例えばフェニル、インデニル、ナ
フチル、フェナンスレニル、アントラセニルのような炭
素数5乃至14個の芳香族炭化水素基であり、好適には
、フェニル又はナフチルであり、更に好適には、フェニ
ルである。 【0021】R4 及びR5 の定義における「低級ア
ルケニル」とは、例えば、ビニル、1−プロペニル、2
−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−ブテ
ニル、1−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブ
テニル、2−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル
、3−メチル−2−ペンテニルのような炭素数2乃至6
個の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニルであり、好適には
、炭素数3乃至5個のアルケニルである。 【0022】R4 及びR5 の定義における「低級ア
ルキニル」とは、例えば、2−プロピニル、1−メチル
−2−プロピニル、2−ブチニル、1−メチル−2−ブ
チニル、2−ペンチニル、1 −メチル−2−ペンチニ
ル、4−メチル−2−ペンチニルのような炭素数3乃至
6個の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニルであり、好適に
は、炭素数3乃至5個のアルキニルである。 【0023】R5 の定義における「低級アルコキシ」
、「低級アルケニルオキシ」及び「低級アルキニルオキ
シ」とは、それぞれ前記「低級アルキル」、「低級アル
ケニル」及び「低級アルキニル」が酸素原子と結合した
ものであり、「低級アルキルチオ」、「低級アルケニル
チオ」及び「低級アルキニルチオ」とは、それぞれ前記
「低級アルキル」、「低級アルケニル」及び「低級アル
キニル」が硫黄原子と結合したものである。 【0024】R5 の定義における「ハロゲン、低級ア
ルコキシ、低級アルコキシカルボニル、カルボキシ若し
くはアシルで置換されてもよい低級アルコキシ」とは、
同一又は異なった1乃至3個の前記「ハロゲン」、前記
「低級アルコキシ」、低級アルコキシカルボニル、カル
ボキシ又は後記「アシル」で置換された低級アルコキシ
であり、例えば、クロルメトキシ、2−クロルエトキシ
、2−ブロムエトキシ、2,2−ジクロルエトキシ、2
,2,2−トリクロルエトキシのようなハロゲン化低級
アルコキシ、例えば、エトキシメトキシ、2−メトキシ
エトキシ、2−エトキシエトキシ、3−メトキシプロポ
キシのような低級アルコキシ置換低級アルコキシ、例え
ば、エトキシカルボニルメトキシ、2−メトキシカルボ
ニルエトキシ、1−エトキシカルボニルエトキシ、ブト
キシカルボニルメトキシのような低級アルコキシカルボ
ニル置換低級アルコキシ、例えば、カルボキシメトキシ
、2−カルボキシエトキシ、1−カルボキシエトキシの
ようなカルボキシ置換低級アルコキシ、例えば、メチル
カルボニルメトキシ、フェニルカルボニルメトキシ、2
−メチルカルボニルエトキシ、2−フェニルカルボニル
エトキシのようなアシル置換低級アルコキシであり、好
適には、1乃至3個の、ハロゲン、アルコキシ、アルコ
キシカルボニルで置換されていてもよい炭素数1乃至4
個の低級アルコキシであり、更に好適には、1乃至3個
の、ハロゲン、炭素数1乃至3個のアルコキシ、炭素数
2乃至4個のアルコキシカルボニルで置換されていても
よい炭素数1乃至3個の低級アルコキシである。 【0025】ここで、「アシル」とは、後記「脂肪族ア
シル」及び後記「芳香族アシル」である。 【0026】R5 の定義における「脂肪族アシルオキ
シ」とは、「脂肪族アシル」が酸素原子と結合した基で
あり、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロ
ピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ
、ペンタノイルオキシ、ピバロイルオキシ、バレリルオ
キシ、イソバレリルオキシ、オクタノイルオキシ、ラウ
ロイルオキシ、ミリストイルオキシ、トリデカノイルオ
キシ、パルミトイルオキシ、ステアロイルオキシのよう
なアルキルカルボニルオキシ、例えば、クロロアセチル
オキシ、ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチル
オキシ、トリフルオロアセチルオキシのようなハロゲン
化アルキルカルボニルオキシ、例えば、メトキシアセチ
ルオキシのような低級アルコキシアルキルカルボニルオ
キシ、例えば、(E) −2−メチルブテノイルオキシ
のような不飽和脂肪族アシルオキシ、例えば、フェニル
メチルカルボニルオキシ、2−メチルフェニルメチルカ
ルボニルオキシ、4−クロルフェニルメチルカルボニル
オキシ、4−メトキシフェニルメチルカルボニルオキシ
、ジフェニルメチルカルボニルオキシ、ジメチルフェニ
ルメチルカルボニルオキシのようなアラルキルカルボニ
ルオキシであり、好適には、1乃至3個のハロゲン若し
くは炭素数1乃至3個のアルコキシで置換されていても
よい炭素数2乃至5個のアルキルカルボニルオキシであ
り、更に好適には、無置換の炭素数2乃至5個のアルキ
ルカルボニルオキシである。 【0027】R5 の定義における「芳香族アシルオキ
シ」とは、「芳香族アシル」が酸素原子と結合した基で
あり、例えば、ベンゾイルオキシ、α−ナフトイルオキ
シ、β−ナフトイルオキシのようなアリールカルボニル
オキシ、例えば、2−ブロモベンゾイルオキシ、4−ク
ロルベンゾイルオキシのようなハロゲン化アリールカル
ボニルオキシ、例えば、2,4,5−トリメチルベンゾ
イルオキシ、4−トルオイルオキシのような低級アルキ
ル化アリールカルボニルオキシ、例えば、4−アニソイ
ルのような低級アルコキシ化アリールカルボニルオキシ
、例えば、4−ニトロベンゾイルオキシ、2−ニトロベ
ンゾイルオキシのようなニトロ化アリールカルボニルオ
キシ、例えば、2−(メトキシカルボニル)ベンゾイル
オキシのような低級アルコキシカルボニル化アリールカ
ルボニルオキシ、例えば、4−フェニルベンゾイルオキ
シのようなアリール化アリールカルボニルオキシであり
、好適には、ハロゲン、炭素数1乃至3個のアルキル、
炭素数1乃至3個のアルコキシで置換されてもよいベン
ゾイルオキシ基である。 【0028】R5 の定義における「複素環カルボニル
オキシ」とは、例えば、2−フランカルボニルオキシ、
2−チオフェンカルボニルオキシ、1,3−ジメチルピ
ラゾール−4−カルボニルオキシ、イミダゾール−5−
カルボニルオキシ、イソオキサゾール−3−カルボニル
オキシ、オキサゾール−5−カルボニルオキシ、イソチ
アゾール−4−カルボニルオキシ、チアゾール−2−カ
ルボニルオキシ,1,2,3−トリアゾール−2−カル
ボニルオキシ、1,3,4−チアジアゾール−4−カル
ボニルオキシ、3−ピリジンカルボニルオキシ、4−ピ
リミジンカルボニルオキシ、3−ピリダジンカルボニル
オキシ、2−ピラジンカルボニルオキシのような、5乃
至6員複素環基とカルボニルオキシ基が結合したもので
あり、好適には、酸素原子又は硫黄原子を少なくとも1
個含有する5員複素環化合物とカルボニルオキシ基が結
合したものであり、更に好適には、フランカルボニルオ
キシ、チオフェンカルボニルオキシである。 【0029】R5 の定義における「低級アルコキシカ
ルボニルオキシ」、「低級アルケニルオキシカルボニル
オキシ」及び「低級アルキニルオキシカルボニルオキシ
」とは、それぞれ前記「低級アルコキシ」、「低級アル
ケニルオキシ」 及び「 低級アルキニルオキシ」とカ
ルボニルオキシが結合したものを示す。 【0030】R5 の定義における「アリールオキシカ
ルボニルオキシ」とは、同一又は異なった1乃至3個の
前記「低級アルキル」、前記「低級アルコキシ」、前記
「ハロゲン」又はニトロ基で置換されてもよい前記「ア
リール」に酸素原子が結合した「アリールオキシ」に「
カルボニルオキシ」が結合したものを示す。 【0031】R5 の定義における「カルバモイルオキ
シ」とは、例えば、メチルカルバモイルオキシ、エチル
カルバモイルオキシ、プロピルカルバモイルオキシ、イ
ソプロピルカルバモイルオキシ、ブチルカルバモイルオ
キシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモ
イルオキシ、ジプロピルカルバモイルオキシ、ジイソプ
ロピルカルバモイルオキシ、ジブチルカルバモイルオキ
シ、アリルカルバモイルオキシ、ジアリルカルバモイル
オキシ、ベンジルカルバモイルオキシ、4−クロルベン
ジルカルバモイルオキシ、2−メチルベンジルカルバモ
イルオキシ、メチル・ベンジルカルバモイルオキシ、エ
チル・ベンジルカルバモイルオキシ、フェニルカルバモ
イルオキシ、2−クロルフェニルカルバモイルオキシ、
4−メチルフェニルカルバモイルオキシ、3−メトキシ
フェニルカルバモイルオキシ、2−ニトロフェニルカル
バモイルオキシ、メチル・フェニルカルバモイルオキシ
、エチル・フェニルカルバモイルオキシ、メチル・2−
メチルフェニルカルバモイルオキシ、メチル・4−ブロ
モフェニルカルバモイルオキシ、アセチルカルバモイル
オキシ、プロピオニルカルバモイルオキシ、ベンゾイル
カルバモイルオキシ、2−クロルベンゾイルカルバモイ
ルオキシ、3−メトキシベンゾイルカルバモイルオキシ
、4−メチルベンゾイルカルバモイルオキシ、メタンス
ルホニルカルバモイルオキシ、エタンスルホニルカルバ
モイルオキシ、ベンゼンスルホニルカルバモイルオキシ
、2−メチルベンゼンスルホニルカルバモイルオキシ、
4−クロルベンゼンスルホニルカルバモイルオキシのよ
うな低級アルキル、低級アルケニル、置換されてもよい
ベンジル、置換されてもよいフェニル、低級アルキルカ
ルボニル、置換されてもよいベンゼンカルボニル、低級
アルキルスルホニル、置換されてもよいベンゼンスルホ
ニルによりモノ又はジ置換されたアミノカルボニルオキ
シ又は無置換のアミノカルボニルオキシであり、好適に
は、低級アルキルカルバモイルオキシ又は低級アルケニ
ルカルバモイルオキシであり、更に好適には、1個の炭
素数2乃至7個の低級アルキルで置換されたカルバモイ
ルオキシ基である。 【0032】R5 の定義における「チオカルバモイル
オキシ」とは、前記「カルバモイルオキシ」のカルボニ
ルがチオカルボニルである基である。 【0033】R5 の定義における「スルファモイルオ
キシ」とは、例えば、メチルスルファモイルオキシ、エ
チルスルファモイルオキシ、プロピルスルファモイルオ
キシ、イソプロピルスルファモイルオキシ、ブチルスル
ファモイルオキシ、ジメチルスルファモイルオキシ、ジ
エチルスルファモイルオキシ、ジプロピルスルファモイ
ルオキシ、ジイソプロピルスルファモイルオキシ、アリ
ルスルファモイルオキシ、ジアリルスルファモイルオキ
シ、ベンジルスルファモイルオキシ、4−クロルベンジ
ルスルファモイルオキシ、2−メチルベンジルスルファ
モイルオキシ、メチル・ベンジルスルファモイルオキシ
、エチル・ベンジルスルファモイルオキシ、フェニルス
ルファモイルオキシ、2−クロルフェニルスルファモイ
ルオキシ、4−メチルフェニルスルファモイルオキシ、
3−メトキシフェニルスルファモイルオキシ、2−ニト
ロスルファモイルオキシ、メチル・フェニルスルファモ
イルオキシ、エチル・フェニルスルファモイルオキシ、
メチル・2−メチルフェニルスルファモイルオキシ、メ
チル・4−ブロモフェニルスルファモイルオキシのよう
な1乃至2個の前記「低級アルキル」、前記「低級アル
ケニル」、置換されてもよいベンジル又は置換されても
よいフェニルで置換されたアミノスルホニルオキシ又は
無置換のアミノスルホニルオキシであり、好適には、1
個の前記「低級アルキル」若しくは前記「低級アルケニ
ル」で置換されたアミノスルホニルオキシである。 【0034】R5 の定義における「低級アルキルスル
ホニルオキシ」、「低級アルケニルスルホニルオキシ」
及び「低級アルキニルスルホニルオキシ」とは、それぞ
れ前記「低級アルキル」、「低級アルケニル」、及び「
低級アルキニル」に「スルホニルオキシ」が結合したも
のを示し、「アラルキルスルホニルオキシ」とは、例え
ばベンジル、2−メチルベンジル、4−クロルベンジル
、4−メトキシベンジル、ジフェニルメチルのような置
換されていてもよい1乃至2個の前記「アリール」が前
記「低級アルキル」に結合したアラルキル基にスルホニ
ルオキシが結合したものを示し、「アリールスルホニル
オキシ」とは前記「低級アルキル」、前記「低級アルコ
キシ」、前記「ハロゲン」、ニトロ基で置換されてもよ
い前記「アリール」に「スルホニルオキシ」が結合した
ものである。 【0035】R5 の定義における「低級アルキルアミ
ノ」、「低級アルケニルアミノ」、「低級アルキニルア
ミノ」、「脂肪族アシルアミノ」及び「低級アルコキシ
アミノ」とは、それぞれ前記「低級アルキル」、「低級
アルケニル」、「低級アルキニル」、「脂肪族アシル」
及び「低級アルコキシ」が1個又は2個置換したアミノ
基であり、好適には、前記「低級アルキル」、「低級ア
ルケニル」及び「脂肪族アシル」が1個置換したアミノ
基である。 【0036】本発明の式(I)及び(II)の化合物に
おいて、好適には、R1 が炭素数1乃至7個のアルキ
ル基又はトリフルオロメチルであり、R2 が水素原子
、炭素数1乃至4個のアルキル基、塩素原子又は臭素原
子であり、R4 が水素原子、炭素数1乃至7個のアル
キル基、炭素数2乃至5個のアルケニル基、炭素数3乃
至5個のアルキニル基であり、R5 が水素原子、ハロ
ゲン原子、水酸基、メルカプト基、炭素数1乃至7個の
アルコキシ基、(ハロゲン原子、低級アルコキシ、低級
アルコキシカルボニル又はカルボキシルで置換された)
低級アルコキシ基、炭素数2乃至5個のアルケニルオキ
シ基、炭素数3乃至5個のアルキニルオキシ基、炭素数
1乃至7個のアルキルチオ基、総炭素数2乃至5個の脂
肪族アシルオキシ基、置換されてもよいベンゾイルオキ
シ基、ヘテロ原子を1乃至3個有する5又は6員複素環
カルボニルオキシ基、総炭素数2乃至6個のアルコキシ
カルボニルオキシ基、総炭素数3乃至6個のアルケニル
オキシカルボニルオキシ基、総炭素数4乃至6個のアル
キニルオキシカルボニルオキシ基、総炭素数2乃至7個
のカルバモイルオキシ基、総炭素数1乃至6個のスルフ
ァモイルオキシ基、炭素数1乃至7個のアルキルスルホ
ニルオキシ基、炭素数2乃至5個のアルケニルスルホニ
ルオキシ基、置換されてもよいベンゼンスルホニルオキ
シ基であり、R6 、R7 、R8 、R9 は同一又
は異なって水素原子、ハロゲン原子、炭素数1乃至7個
のアルキル基であり、Wは酸素原子又は硫黄原子である
。 【0037】式(I)及び(II)の化合物において、
さらに好適には、R1 が炭素数1乃至7個のアルキル
基であり、R2 が水素原子、炭素数1乃至4個のアル
キル基、塩素原子、臭素原子であり、R4が水素原子で
あり、R5 が弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子、水酸基、メルカプト基、炭素数1乃至3個のアルコ
キシ基、(塩素原子、臭素原子、炭素数1乃至3個のア
ルコキシ基、総炭素数2乃至4個の低級アルコキシカル
ボニル又はカルボキシルで置換された)炭素数1乃至3
個のアルコキシ基、炭素数2乃至4個のアルケニルオキ
シ基、炭素数3乃至4個のアルキニルオキシ基、総炭素
数2乃至5個の脂肪族アシルオキシ基、総炭素数2乃至
6個のアルコキシカルボニルオキシ基、総炭素数3乃至
6個のアルケニルオキシカルボニルオキシ基、総炭素数
3乃至7のカルバモイルオキシ基、総炭素数2乃至6の
スルファモイルオキシ基、炭素数1乃至4個のアルキル
スルホニルオキシ基、炭素数2乃至4個のアルケニルス
ルホニルオキシ基であり、R6 、R7 、R8 、R
9 は同一又は異なって、水素原子、塩素原子、臭素原
子、炭素数1乃至2個のアルキル基であり、Wは酸素原
子である。 【0038】式(I)及び(II)の化合物において、
最も好適には、R1 がメチル、イソプロピル、t−ブ
チル、1,1−ジメチルプロピル、1−メチル−1−エ
チルプロピル、1,1−ジエチルプロピルであり、R2
 が水素原子、塩素原子、メチルであり、R4 が水素
原子であり、R5 が弗素原子、塩素原子、臭素原子、
沃素原子、水酸基、メトキシ、エトキシ、クロルエトキ
シ、1−メトキシ−エトキシ、エトキシカルボニルメト
キシ、1−エトキシカルボニルエトキシ、1−カルボキ
シエトキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、アセ
チルオキシ、プロピオニルオキシ、エトキシカルボニル
オキシ、プロポキシカルボニルオキシ、アリルオキシカ
ルボニルオキシ、ジメチルカルバモイルオキシ、ジアリ
ルカルバモイルオキシ、ジメチルスルファモイルオキシ
、メタンスルホニルオキシであり、R6 、R7 、R
8 、R9 は同一又は異なって、水素原子、塩素原子
、臭素原子、メチルであり、Wは酸素原子である。 【0039】式(I)の化合物において、R3 として
は、好適には、(b1)、(c1)、(d1)又は(e
1)であり、更に好適には、(b1)又は(d1)であ
り、最も好適には、(b1)である。 【0040】式(II)の化合物において、R10とし
ては、好適には、好適には、(b2)、(c2)、(d
2)又は(e2)であり、更に好適には、(b2)又は
(d2)であり、最も好適には、(b2)である。 【0041】式(I)及び(II)の化合物を具体的に
例示し、表1乃至11に示すが、本発明の化合物はこれ
らに限られるわけではない。 【0042】ここで、「Me」はメチルを、「Et」は
エチルを、「Bn」はベンジルを、「Pr」はプロピル
を、「Bu」はブチルを、「Ph」はフェニルを、「A
c」はアセチルを、「Bun 」はブテニルを、「Pr
e 」プロペニルを、「Fur 」はフリルを、「Th
i 」はチエニルを、「Oxa 」はオキサゾリルを、
「Thiz」はチアゾリルを、「Isox」はイソオキ
サゾリルを、「Isot」はイソチアゾリルを、「Th
id」は1,3,4−チアジアゾリルを、「Triz」
は1,2,3−トリアゾリルを、「Pyr 」はピリジ
ルを、「Pyzn」はピリダジニルを、「All 」は
アリルを、「Prg 」はプロパルギルをそれぞれ示す
。 【0043】 【表1】 【0044】 【化10】 【0045】 ─────────────────────────
───────────化合物           
                         
                      融  
点  番  号  R6  R7  R8  R9  
R4  R5              W  R1
          R2  (℃)  ──────
─────────────────────────
─────1−  1   H   H   H   
H   H   OH              O
   5−t−Bu      H   134−13
7 1−  2   H   H   H   H  
 H   OH              O   
5−t−Bu      Me          1
−  3   H   H   H   H   H 
  OH              O   5−t
−Bu      Cl          1−  
4   H   H   H   H   H   O
H              O   5−C(Me
)2Et  H           1−  5  
 H   H   H   H   H   OH  
            O   5−C(Et)2M
e  H           1−  6   H 
  H   H   H   H   OH     
         O   5−C(Et)3    
H           1−  7   H   H
   H   H   H   OH        
      O   5−t−Bu     −CF3
         1−  8   H   H   
H   H   H   OH           
   O   5−t−Bu     −CH2F  
      1−  9   H   H   H  
 H   H   OH              
O   5−t−Bu     −CH2Cl    
   1− 10   H   H   H   H 
  H   OH              S  
 5−t−Bu      H           
1− 11   Br  H   H   H   H
   OH              O   5−
t−Bu      H           1− 
12   H   H   Br  H   H   
OH              O   5−t−B
u      H           1− 13 
  Br  H   H   H   Br  OH 
             O   5−t−Bu  
    H           1− 14   M
e  H   H   H   H   OH    
          O   5−t−Bu     
 H           1− 15   H   
Me  Me  H   H   OH       
       O   5−t−Bu      H 
          1− 16   H   H  
 H   H   Me  OH          
    O   5−t−Bu      H    
       1− 17   H   H   H 
  H   H   OAc            
 O   5−t−Bu      H    88−
93  1− 18   H   H   H   H
   H   OAc             O 
  5−t−Bu      Me         
 1− 19   H   H   H   H   
H   OAc             O   5
−t−Bu      Cl          1−
 20   H   H   H   H   H  
 OAc             O   5−C(
Me)2Et  H           1− 21
   H   H   H   H   H   OA
c             O   5−C(Et)
2Me  H           1− 22   
H   H   H   H   H   OCO2E
t          O   5−t−Bu    
  H           1− 23   H  
 H   H   H   H   OCO2Et  
        O   5−t−Bu      M
e          1− 24   H   H 
  H   H   H   OCO2Et     
     O   5−t−Bu      Cl  
        1− 25   H   H   H
   H   H   OMe           
  O   5−t−Bu      H   NMR
     1− 26   H   H   H   
H   H   OMe             O
   5−t−Bu      Me        
  1− 27   H   H   H   H  
 H   OMe             O   
5−t−Bu      Cl          1
− 28   H   H   H   H   H 
  OH              O   3−t
−Bu      H           1− 2
9   H   H   H   H   H   O
H              O   3−C(Me
)2Et  H           1− 30  
 H   H   H   H   H   OH  
            O   3−C(Et)2M
e  H           1− 31   H 
  H   H   H   H   OH     
         O   3−C(Et)3    
H           1− 32   H   H
   H   H   H   Cl        
      O   5−t−Bu      H  
         1− 33   H   H   
H   H   H   Cl           
   O   5−t−Bu      Me    
      1− 34   H   H   H  
 H   H   Cl              
O   5−t−Bu      Cl       
   1− 35   H   H   H   H 
  H   Cl              O  
 5−C(Me)2Et  H           
1− 36   H   H   H   H   H
   Cl              O   5−
C(Et)2Me  H           1− 
37   H   H   H   H   H   
Cl              O   5−C(E
t)3    H           1− 38 
  H   H   H   H   H   F  
             O   5−t−Bu  
    H           1− 39   H
   H   H   H   H   F     
          O   5−t−Bu     
 Me          1− 40   H   
H   H   H   H   F        
       O   5−C(Et)2Me  H 
          1− 41   H   H  
 H   H   H   F           
    O   5−C(Et)3    H    
       1− 42   H   H   H 
  H   H   F              
 O   5−Ph        H       
    1− 43   H   H   H   H
   H   F               O 
  5−CF3       H          
 1− 44   H   H   H   H   
H   −NH2            O   5
−t−Bu      H           1−
 45   H   H   H   H   H  
 −NHAc           O   5−t−
Bu      H           1− 46
   H   H   H   H   H   −N
HAc           O   5−C(Et)
2Me  H           1− 47   
H   H   H   H   H   −NHAc
           O   5−C(Et)3  
  H           1− 48   H  
 H   H   H   H   −SH     
        O   5−t−Bu      H
           1− 49   H   H 
  H   H   H   −SH        
     O   5−C(Et)2Me  H   
        1− 50   H   H   H
   H   H   −SH           
  O   5−C(Et)3    H      
     1− 51   H   H   H   
H   H   −OH             O
   5−Ph        H         
  1− 52   H   H   H   H  
 H   −OH             O   
5−Ph        Me          1
− 53   H   H   H   H   H 
  −OH             O   5−P
h        Cl          1− 5
4   H   H   H   H   H   −
OH             O   5−CF3 
      H           1− 55  
 H   H   H   H   H   −OH 
            O   5−CF3    
   Me          1− 56   H 
  H   H   H   H   −OH    
         O   5−CF3       
Cl          1− 57   H   H
   H   H   H   −OH       
      O   5−CF3       Ph 
         1− 58   H   H   
H   H   H   −OH          
   O   3−Ph        H     
      1− 59   H   H   H  
 H   H   −OH             
O   3−Ph        Me       
   1− 60   H   H   H   H 
  H   −OH             O  
 3−CF3       H           
1− 61   H   H   H   H   H
   −OH             O   3−
CF3       Me          1− 
62   H   H   H   H   H   
−OH             O   3−CF3
       Ph          ──────
─────────────────────────
─────【0046】 【表2】 【0047】 【化11】 【0048】 ─────────────────────────
───────────化合物           
                         
                      融  
点  番  号  R6  R7  R8  R9  
R4  R5              W  R1
          R2  (℃)  ──────
─────────────────────────
─────2−  1   H   H   H   
H   H   OH              O
   5−Me        H   162−16
4 2−  2   H   H   H   H  
 H   OH              O   
5−Et        H           2
−  3   H   H   H   H   H 
  OH              O   5−n
−Pr      H           2−  
4   H   H   H   H   H   O
H              O   5−i−Pr
      H           2−  5  
 H   H   H   H   H   OH  
            O   5−t−Bu   
   H   157     2−  6   H 
  H   H   H   H   OH     
         O   5−C(Me)2Et  
H           2−  7   H   H
   H   H   H   OH        
      O   5−C(Et)2Me  H  
 95−100  2−  8   H   H   
H   H   H   OH           
   O   5−C(Et)3    H     
      2−  9   H   H   H  
 H   H   OH              
O   5−i−pr      Cl       
   2− 10   H   H   H   H 
  H   OH              O  
 5−t−Bu      Cl  179−181 
2− 11   H   H   H   H   H
   OH              O   5−
C(Me)2Et  Cl          2− 
12   H   H   H   H   H   
OH              O   5−C(E
t)2Me  Cl          2− 13 
  H   H   H   H   H   OH 
             O   5−C(Et)3
    Cl          2− 14   H
   H   H   H   H   OH    
          O   5−t−Bu     
 Br          2− 15   H   
H   H   H   H   OH       
       O   5−C(Me)2Et  Br
          2− 16   H   H  
 H   H   H   OH          
    O   5−C(Et)2Me  Br   
       2− 17   H   H   H 
  H   H   OH             
 O   5−C(Et)3    Br      
    2− 18   H   H   H   H
   H   OH              O 
  5−i−Pr      Me         
 2− 19   H   H   H   H   
H   OH              O   5
−t−Bu      Me  155−157 2−
 20   H   H   H   H   H  
 OH              O   5−C(
Me)2Et  Me          2− 21
   H   H   H   H   H   OH
              O   5−C(Et)
2Me  Me          2− 22   
H   H   H   H   H   OH   
           O   5−C(Et)3  
  Me          2− 23   H  
 H   H   H   H   OH      
        O   5−i−Pr      E
t          2− 24   H   H 
  H   H   H   OH         
     O   5−t−Bu      Et  
        2− 25   H   H   H
   H   H   OH            
  O   5−C(Me)2Et  Et     
     2− 26   H   H   H   
H   H   OH              O
   5−C(Et)2Me  Et        
  2− 27   H   H   H   H  
 H   OH              O   
5−C(Et)3    Et          2
− 28   H   H   H   H   H 
  OH              S   5−i
−Pr      H           2− 2
9   H   H   H   H   H   O
H              S   5−t−Bu
      H   NMR     2− 30  
 H   H   H   H   H   OH  
            S   5−C(Me)2E
t  H           2− 31   H 
  H   H   H   H   OH     
         S   5−C(Et)2Me  
H           2− 32   H   H
   H   H   H   OH        
      S   5−C(Et)3    H  
         2− 33   H   H   
H   H   H   OH           
   S   5−i−Pr      Cl    
      2− 34   H   H   H  
 H   H   OH              
S   5−t−Bu      Cl       
   2− 35   H   H   H   H 
  H   OH              S  
 5−C(Me)2Et  Cl          
2− 36   H   H   H   H   H
   OH              S   5−
C(Et)2Me  Cl          2− 
37   H   H   H   H   H   
OH              S   5−C(E
t)3    Cl          2− 38 
  H   H   H   H   H   OH 
             S   5−i−Pr  
    Br          2− 39   H
   H   H   H   H   OH    
          S   5−t−Bu     
 Br          2− 40   H   
H   H   H   H   OH       
       S   5−C(Me)2Et  Br
          2− 41   H   H  
 H   H   H   OH          
    S   5−C(Et)2Me  Br   
       2− 42   H   H   H 
  H   H   OH             
 S   5−C(Et)3    Br      
    2− 43   H   H   H   H
   H   OH              S 
  5−i−Pr      Me         
 2− 44   H   H   H   H   
H   OH              S   5
−t−Bu      Me          2−
 45   H   H   H   H   H  
 OH              S   5−C(
Me)2Et  Me          2− 46
   H   H   H   H   H   OH
              S   5−C(Et)
2Me  Me          2− 47   
H   H   H   H   H   OH   
           S   5−C(Et)3  
  Me          2− 48   H  
 H   H   H   H   OH      
        S   5−i−Pr      E
t          2− 49   H   H 
  H   H   H   OH         
     S   5−t−Bu      Et  
        2− 50   H   H   H
   H   H   OH            
  S   5−C(Me)2Et  Et     
     2− 51   H   H   H   
H   H   OH              S
   5−C(Et)2Me  Et        
  2− 52   H   H   H   H  
 H   OH              S   
5−C(Et)3    Et          2
− 53   H   H   H   H   H 
  OH              O   3−M
e        H   239−242 2− 5
4   H   H   H   H   H   O
H              O   3−Et  
      H           2− 55  
 H   H   H   H   H   OH  
            O   3−n−Pr   
   H           2− 56   H 
  H   H   H   H   OH     
         O   3−i−Pr      
H           2− 57   H   H
   H   H   H   OH        
      O   3−t−Bu      H  
 209     2− 58   H   H   
H   H   H   OH           
   O   3−C(Me)2Et  H     
      2− 59   H   H   H  
 H   H   OH              
O   3−C(Et)2Me  H        
   2− 60   H   H   H   H 
  H   OH              O  
 3−C(Et)3    H           
2− 61   H   H   H   H   H
   OH              O   3−
i−Pr      Cl          2− 
62   H   H   H   H   H   
OH              O   3−t−B
u      Cl          2− 63 
  H   H   H   H   H   OH 
             O   3−C(Me)2
Et  Cl          2− 64   H
   H   H   H   H   OH    
          O   5−C(Et)2Me 
 Cl          2− 65   H   
H   H   H   H   OH       
       O   3−C(Et)3    Cl
          2− 66   H   H  
 H   H   H   OH          
    O   3−i−Pr      Me   
       2− 67   H   H   H 
  H   H   OH             
 O   3−t−Bu      Me  157−
158 2− 68   H   H   H   H
   H   OH              O 
  3−C(Me)2Et  Me         
 2− 69   H   H   H   H   
H   OH              O   3
−C(Et)2Me  Me          2−
 70   H   H   H   H   H  
 OH              O   3−C(
Et)3    Me          2− 71
   H   H   H   H   H   OA
c             O   5−Me   
     H   144−146 2− 72   
H   H   H   H   H   OAc  
           O   5−Et      
  H           2− 73   H  
 H   H   H   H   OAc     
        O   5−n−Pr      H
           2− 74   H   H 
  H   H   H   OAc        
     O   5−i−Pr      H   
        2− 75   H   H   H
   H   H   OAc           
  O   5−t−Bu      H   NMR
     2− 76   H   H   H   
H   H   OAc             O
   5−C(Me)2Et  H         
  2− 77   H   H   H   H  
 H   OAc             O   
5−C(Et)2Me  H   NMR     2
− 78   H   H   H   H   H 
  OAc             O   5−C
(Et)3    H           2− 7
9   H   H   H   H   H   O
Ac             O   3−Me  
      H   148−150 2− 80  
 H   H   H   H   H   OAc 
            O   3−t−Bu   
   H   NMR     2− 81   H 
  H   H   H   H   OAc    
         O   3−C(Me)2Et  
H           2− 82   H   H
   H   H   H   OAc       
      O   3−C(Et)2Me  H  
         2− 83   H   H   
H   H   H   OAc          
   O   3−C(Et)3    H     
      2− 84   H   H   H  
 H   H   OAc             
O   5−t−Bu      Cl  127−1
30 2− 85   H   H   H   H 
  H   OAc             O  
 5−C(Me)2Et  Cl          
2− 86   H   H   H   H   H
   OAc             O   5−
C(Et)2Me  Cl          2− 
87   H   H   H   H   H   
OAc             O   5−C(E
t)3    Cl          2− 88 
  H   H   H   H   H   OAc
             O   5−t−Bu  
    Me  NMR     2− 89   H
   H   H   H   H   OAc   
          O   5−C(Me)2Et 
 Me          2− 90   H   
H   H   H   H   OAc      
       O   5−C(Et)2Me  Me
          2− 91   H   H  
 H   H   H   OAc         
    O   5−C(Et)3    Me   
       2− 92   H   H   H 
  H   H   OCOEt          
 O   5−t−Bu      H       
    2− 93   H   H   H   H
   H   OCOEt           O 
  5−C(Et)2Me  H          
 2− 94   H   H   H   H   
H   OCOEt           O   5
−t−Bu      Me          2−
 95   H   H   H   H   H  
 OCOEt           O   5−C(
Et)2Me  Me          2− 96
   H   H   H   H   H   OC
On−Pr         O   5−t−Bu 
     H           2− 97   
H   H   H   H   H   OCOn−
Pr         O   5−t−Bu    
  Me          2− 98   H  
 H   H   H   H   OCOn−Pr 
        O   5−t−Bu      C
l          2− 99   H   H 
  H   H   H   OCOCH2Cl   
     O   5−t−Bu      H   
        2−100   H   H   H
   H   H   OCOCH2Cl      
  O   5−t−Bu      Me     
     2−101   H   H   H   
H   H   OCOCH2Cl        O
   5−t−Bu      Cl        
  2−102   H   H   H   H  
 H   OCOCHCl2        O   
5−t−Bu      H           2
−103   H   H   H   H   H 
  OCOCHCl2        O   5−t
−Bu      Me          2−10
4   H   H   H   H   H   O
COCHCl2        O   5−t−Bu
      Cl          2−105  
 H   H   H   H   H   OCOC
H2OMe       O   5−t−Bu   
   H   NMR     2−106   H 
  H   H   H   H   OCOCH2O
Me       O   5−t−Bu      
Me          2−107   H   H
   H   H   H   OCOCH2OMe 
      O   5−t−Bu      Cl 
         2−108   H   H   
H   H   H  OCO−(2−Me−2−Bu
n) O   5−t−Bu      H     
      2−109   H   H   H  
 H   H  OCO−(2−Me−2−Bun) 
O   5−t−Bu      Me       
   2−110   H   H   H   H 
  H  OCO−(2−Me−2−Bun) O  
 5−t−Bu      Cl          
2−111   H   H   H   H   H
  OCO−(2−Me−1−Pre) O   5−
t−Bu      H           2−1
12   H   H   H   H   H  O
CO−(2−Me−1−Pre) O   5−t−B
u      Me          2−113 
  H   H   H   H   H  OCO−
(2−Me−1−Pre) O   5−t−Bu  
    Cl          2−114   H
   H   H   H   H   OCOPh 
          O   5−t−Bu     
 H   190−192 2−115   H   
H   H   H   H   OCOPh    
       O   5−t−Bu      Me
          2−116   H   H  
 H   H   H   OCOPh       
    O   5−t−Bu      Cl   
       2−117   H   H   H 
  H   H   OCO−(4−Cl−Ph)  
 O   5−t−Bu      H       
    2−118   H   H   H   H
   H   OCO−(4−Cl−Ph)   O 
  5−t−Bu      Me         
 2−119   H   H   H   H   
H   OCO−(4−Cl−Ph)   O   5
−t−Bu      Cl          2−
120   H   H   H   H   H  
OCO−(2,4−Cl2−Ph) O   5−t−
Bu      H   139−142 2−121
   H   H   H   H   H  OCO
−(2,4−Cl2−Ph) O   5−t−Bu 
     Me          2−122   
H   H   H   H   H  OCO−(2
,4−Cl2−Ph) O   5−t−Bu    
  Cl          2−123   H  
 H   H   H   H   OCO−(2−M
e−Ph)   O   5−t−Bu      H
           2−124   H   H 
  H   H   H   OCO−(2−Me−P
h)   O   5−t−Bu      Me  
        2−125   H   H   H
   H   H   OCO−(2−Me−Ph) 
  O   5−t−Bu      Cl     
     2−126   H   H   H   
H   H   OCO−(4−OMe−Ph)  O
   5−t−Bu      H         
  2−127   H   H   H   H  
 H   OCO−(4−OMe−Ph)  O   
5−t−Bu      Me          2
−128   H   H   H   H   H 
  OCO−(4−OMe−Ph)  O   5−t
−Bu      Cl          2−12
9   H   H   H   H   H   O
CO−(2−Fur)     O   5−t−Bu
      H   165−167 2−130  
 H   H   H   H   H   OCO−
(2−Fur)     O   5−t−Bu   
   Me          2−131   H 
  H   H   H   H   OCO−(2−
Fur)     O   5−t−Bu      
Cl          2−132   H   H
   H   H   H   OCO−(2−Thi
)     O   5−t−Bu      H  
 NMR     2−133   H   H   
H   H   H   OCO−(2−Thi)  
   O   5−t−Bu      Me    
      2−134   H   H   H  
 H   H   OCO−(2−Thi)     
O   5−t−Bu      Cl       
   2−135   H   H   H   H 
  H   OCO−(5−Oxa)     O  
 5−t−Bu      H           
2−136   H   H   H   H   H
   OCO−(5−Oxa)     O   5−
t−Bu      Me          2−1
37   H   H   H   H   H   
OCOCH2Ph        O   5−t−B
u      H   NMR     2−138 
  H   H   H   H   H   OCO
CH2Ph        O   5−t−Bu  
    Me          2−139   H
   H   H   H   H   OCO−(2
−Thiz)    O   5−t−Bu     
 H           2−140   H   
H   H   H   H   OCO−(3−Is
ox)    O   5−t−Bu      H 
          2−141   H   H  
 H   H   H   OCO−((SMe)2−
    O   5−t−Bu      H    
85−90                    
             Isot−4−yl)  
                         
    2−142   H   H   H   H
   H   OCO−(2−Thid)    O 
  5−t−Bu      H          
 2−143   H   H   H   H   
H   OCO−(5−Me−2−Ph− O   5
−t−Bu      H    75−80    
                         
   Triz−4−yl)            
                    2−144
   H   H   H   H   H   OC
O−(3−Pyr)     O   5−t−Bu 
     H           2−145   
H   H   H   H   H   OCO−(
4−Pyzn)    O   5−t−Bu    
  H           2−146   H  
 H   H   H   H   OCO−(3−P
yzn)    O   5−t−Bu      H
           2−147   H   H 
  H   H   Me  OH         
     O   5−t−Bu      H   
105−107 2−148   H   H   H
   H   Me  OH            
  O   5−t−Bu      Me     
     2−149   H   H   H   
H   Me  OH              O
   5−t−Bu      Cl        
  2−150   H   H   H   H  
All  OH              O   
5−t−Bu      H           2
−151   H   H   H   H  All
  OH              O   5−t
−Bu      Me          2−15
2   H   H   H   H  All  O
H              O   5−t−Bu
      Cl          2−153  
 H   H   H   H  Prg  OH  
            O   5−t−Bu   
   H           2−154   H 
  H   H   H  Prg  OH     
         O   5−t−Bu      
Me          2−155   H   H
   H   H  Prg  OH        
      O   5−t−Bu      Cl 
         2−156   H   H   
H   H   H   OMe          
   O   5−t−Bu      H     
      2−157   H   H   H  
 H   H   OMe             
O   5−t−Bu      Me       
   2−158   H   H   H   H 
  H   OMe             O  
 5−t−Bu      Cl          
2−159   H   H   H   H   H
   OEt             O   5−
t−Bu      H           2−1
60   H   H   H   H   H   
OEt             O   5−t−B
u      Me          2−161 
  H   H   H   H   H   OEt
             O   5−t−Bu  
    Cl          2−162   H
   H   H   H   H   OAll  
          O   5−t−Bu     
 H           2−163   H   
H   H   H   H   OAll     
       O   5−t−Bu      Me
          2−164   H   H  
 H   H   H   OAll        
    O   5−t−Bu      Cl   
       2−165   H   H   H 
  H   H   OPrg           
 O   5−t−Bu      H       
    2−166   H   H   H   H
   H   OPrg            O 
  5−t−Bu      Me         
 2−167   H   H   H   H   
H   OPrg            O   5
−t−Bu      Cl          2−
168   H   H   H   H   H  
 OCH2OMe         O   5−t−
Bu      H           2−169
   H   H   H   H   H   OC
H2OMe         O   5−t−Bu 
     Me          2−170   
H   H   H   H   H   OCH2O
Me         O   5−t−Bu    
  Cl          2−171   H  
 H   H   H   H   OCH2Cl  
        O   5−t−Bu      H
           2−172   H   H 
  H   H   H   OCH2Cl     
     O   5−t−Bu      Me  
        2−173   H   H   H
   H   H   OCH2Cl        
  O   5−t−Bu      Cl     
     2−174   H   H   H   
H   H   OCH2CO2Me       O
   5−t−Bu      H         
  2−175   H   H   H   H  
 H   OCH2CO2Me       O   
5−t−Bu      Me          2
−176   H   H   H   H   H 
  OCH2CO2Me       O   5−t
−Bu      Cl          2−17
7   H   H   H   H   H   O
CH2CO2Et       O   5−t−Bu
      H    98−99  2−178  
 H   H   H   H   H   OCH2
CO2Et       O   5−t−Bu   
   Me          2−179   H 
  H   H   H   H   OCH2CO2
Et       O   5−t−Bu      
Cl          2−180   H   H
   H   H   H   OCH(Me)CO2
Et    O   5−t−Bu      H  
 NMR     2−181   H   H   
H   H   H   OCH(Me)CO2Et 
   O   5−t−Bu      Me    
      2−182   H   H   H  
 H   H   OCH(Me)CO2Et    
O   5−t−Bu      Cl       
   2−183   H   H   H   H 
  H   OCH2COPh        O  
 5−t−Bu      H           
2−184   H   H   H   H   H
   OCH2COPh        O   5−
t−Bu      Me          2−1
85   H   H   H   H   H   
OCH2COPh        O   5−t−B
u      Cl          2−186 
  H   H   H   H   H   OCO
2Me          O   5−t−Bu  
    H           2−187   H
   H   H   H   H   OCO2Me
          O   5−t−Bu     
 Me          2−188   H   
H   H   H   H   OCO2Me   
       O   5−t−Bu      Cl
          2−189   H   H  
 H   H   H   OCO2Et      
    O   5−t−Bu      H   N
MR     2−190   H   H   H 
  H   H   OCO2Et         
 O   5−t−Bu      Me      
    2−191   H   H   H   H
   H   OCO2Et          O 
  5−t−Bu      Cl         
 2−192   H   H   H   H   
H   OCO2All         O   5
−t−Bu      H   NMR     2−
193   H   H   H   H   H  
 OCO2All         O   5−t−
Bu      Me          2−194
   H   H   H   H   H   OC
O2All         O   5−t−Bu 
     Cl          2−195   
H   H   H   H   H   OCO2P
rg         O   5−t−Bu    
  H           2−196   H  
 H   H   H   H   OCO2Prg 
        O   5−t−Bu      M
e          2−197   H   H 
  H   H   H   OCO2Prg    
     O   5−t−Bu      Cl  
        2−198   H   H   H
   H   H   OCO2Ph        
  O   5−t−Bu      H    55
−60  2−199   H   H   H   
H   H   OCO2Ph          O
   5−t−Bu      Me        
  2−200   H   H   H   H  
 H   OCO2Ph          O   
5−t−Bu      Cl          2
−201   H   H   H   H   H 
  SH              O   5−t
−Bu      H    95−100 2−20
2   H   H   H   H   H   S
H              O   5−t−Bu
      Me          2−203  
 H   H   H   H   H   SH  
            O   5−t−Bu   
   Cl          2−204   H 
  H   H   H   H   SH     
         O   5−C(Me)2Et  
H           2−205   H   H
   H   H   H   SH        
      O   5−C(Et)2Me  H  
         2−206   H   H   
H   H   H   SH           
   O   5−C(Et)3    H     
      2−207   H   H   H  
 H   H   SH              
O   5−C(Me)2Et  Me       
   2−208   H   H   H   H 
  H   SH              O  
 5−C(Et)2Me  Me          
2−209   H   H   H   H   H
   SH              O   5−
C(Et)3    Me          2−2
10   H   H   H   H   H   
SMe             O   5−t−B
u      H           2−211 
  H   H   H   H   H   SMe
             O   5−t−Bu  
    Me          2−212   H
   H   H   H   H   SMe   
          O   5−t−Bu     
 Cl          2−213   H   
H   H   H   H   OCONHMe  
       O   5−t−Bu      H 
          2−214   H   H  
 H   H   H   OCONHMe     
    O   5−t−Bu      Me   
       2−215   H   H   H 
  H   H   OCONHMe        
 O   5−t−Bu      Cl      
    2−216   H   H   H   H
   H   OCONMe2         O 
  5−t−Bu      H   NMR    
 2−217   H   H   H   H   
H   OCONMe2         O   5
−t−Bu      Me          2−
218   H   H   H   H   H  
 OCONMe2         O   5−t−
Bu      Cl          2−219
   H   H   H   H   H   OC
ONEt2         O   5−t−Bu 
     H           2−220   
H   H   H   H   H   OCON(
All)2      O   5−t−Bu    
  H    53−55  2−221   H  
 H   H   H   H   OCON(Me)
CH2Ph O     5−t−Bu      H
           2−222   H   H 
  H   H   H   OCONHPh    
     O   5−t−Bu      H   
        2−223   H   H   H
   H   H   OCON(Me)Ph    
  O   5−t−Bu      H      
     2−224   H   H   H   
H   H   OCONHCOMe       O
   5−t−Bu      H         
  2−225   H   H   H   H  
 H   OCONHCOPh       O   
5−t−Bu      H           2
−226   H   H   H   H   H 
  OCONHSO2Me      O   5−t
−Bu      H           2−22
7   H   H   H   H   H   O
CONHSO2Ph      O   5−t−Bu
      H           2−228  
 H   H   H   H   H   OSO2
NMe2        O   5−t−Bu   
   H    45−47  2−229   H 
  H   H   H   H   OSO2NMe
2        O   5−t−Bu      
Me          2−230   H   H
   H   H   H   OSO2NMe2  
      O   5−t−Bu      Cl 
         2−231   H   H   
H   H   H   OSO2NEt2     
   O   5−t−Bu      H     
      2−232   H   H   H  
 H   H   OSO2N(All)2     
O   5−t−Bu      H        
   2−233   H   H   H   H 
  H   OSO2NHCH2Ph     O  
 5−t−Bu      H           
2−234   H   H   H   H   H
   OSO2N(Me)CH2Ph  O   5−
t−Bu      H           2−2
35   H   H   H   H   H   
OSO2NHPh        O   5−t−B
u      H           2−236 
  H   H   H   H   H   OSO
2N(Me)Ph     O   5−t−Bu  
    H           2−237   H
   H   H   H   H   OSO2Me
          O   5−t−Bu     
 H           2−238   H   
H   H   H   H   OSO2Me   
       O   5−t−Bu      Me
          2−239   H   H  
 H   H   H   OSO2Me      
    O   5−t−Bu      Cl   
       2−240   H   H   H 
  H   H   OSO2Ph         
 O   5−t−Bu      H       
    2−241   H   H   H   H
   H   OSO2−(4−Cl−Ph)  O 
  5−t−Bu      H          
 2−242   H   H   H   H   
H   OSO2−(4−Me−Ph)  O   5
−t−Bu      H           2−
243   H   H   H   H   H  
 OSO2−(2−Me−Ph)  O   5−t−
Bu      H           2−244
   H   H   H   H   H   OS
O2All         O   5−t−Bu 
     H           2−245   
H   H   H   H   H   OSO2P
rg         O   5−t−Bu    
  H           2−246   H  
 H   H   H   H   OSO2CH2P
h       O   5−t−Bu      H
           2−247   H   H 
  H   H   H   Cl         
     O   5−Me        H   
102−105 2−248   H   H   H
   H   H   Cl            
  O   5−i−Pr      H      
     2−249   H   H   H   
H   H   Cl              O
   5−t−Bu      H   121−12
2 2−250   H   H   H   H  
 H   Cl              O   
5−t−Bu      Me  137−140 2
−251   H   H   H   H   H 
  Cl              O   5−t
−Bu      Cl  115−118 2−25
2   H   H   H   H   H   C
l              O   5−t−Bu
      Br          2−253  
 H   H   H   H   H   Cl  
            O   5−C(Me)2E
t  H           2−254   H 
  H   H   H   H   Cl     
         O   5−C(Me)2Et  
Me          2−255   H   H
   H   H   H   Cl        
      O   5−C(Et)2Me  H  
 66−68   2−256   H   H   
H   H   H   Cl           
   O   5−C(Et)2Me  Me    
      2−257   H   H   H  
 H   H   Cl              
O   5−C(Et)3    H        
   2−258   H   H   H   H 
  H   Cl              O  
 5−C(Et)3    Me          
2−259   H   H   H   H   H
   Cl              O   3−
Me        H   190−193 2−2
60   H   H   H   H   H   
Cl              O   3−i−P
r      H           2−261 
  H   H   H   H   H   Cl 
             O   3−t−Bu  
    H   117−118 2−262   H
   H   H   H   H   Cl    
          O   3−t−Bu     
 Me  131−134 2−263   H   
H   H   H   H   Br       
       O   5−t−Bu      H 
          2−264   H   H  
 H   H   H   Br          
    O   5−t−Bu      Me   
       2−265   H   H   H 
  H   H   Br             
 O   5−t−Bu      Cl      
    2−266   H   H   H   H
   H   I               O 
  5−t−Bu      H   117−120
 2−267   H   H   H   H   
H   H               O   5
−Me        H   144     2−
268   H   H   H   H   H  
 H               O   5−t−
Bu      H   128−130 2−269
   H   H   H   H   H   H 
              O   5−t−Bu 
     Me          2−270   
H   H   H   H   H   H    
           O   5−t−Bu    
  Cl          2−271   Br 
 H   H   Br  H   OH      
        O   5−t−Bu      H
    81−90  2−272   Br  H 
  H   Br  H   OH         
     O   5−t−Bu      Me  
        2−273   Br  H   H
   Br  H   OH            
  O   5−t−Bu      Cl     
     2−274   Br  H   H   
H   H   OH              O
   5−t−Bu      H         
  2−275   Br  H   H   H  
 H   OH              O   
5−t−Bu      Me          2
−276   Br  H   H   H   H 
  OH              O   5−t
−Bu      Cl          2−27
7   H   H   H   Br  H   O
H              O   5−t−Bu
      H           2−278  
 H   H   H   Br  H   OH  
            O   5−t−Bu   
   Me          2−279   H 
  H   H   Br  H   OH     
         O   5−t−Bu      
Cl          2−280   H   H
   Br  H   H   OH        
      O   5−t−Bu      H  
         2−281   Cl  H   
H   Cl  H   OH           
   O   5−t−Bu      H     
      2−282   Cl  H   H  
 Cl  H   OH              
O   5−t−Bu      Me       
   2−283   Cl  H   H   Cl
  H   OH              O  
 5−t−Bu      Cl          
2−284   Cl  H   H   H   H
   OH              O   5−
t−Bu      H           2−2
85   Cl  H   H   H   H   
OH              O   5−t−B
u      Me          2−286 
  Cl  H   H   H   H   OH 
             O   5−t−Bu  
    Cl          2−287   H
   H   H   Cl  H   OH    
          O   5−t−Bu     
 H           2−288   H   
H   H   Cl  H   OH       
       O   5−t−Bu      Me
          2−289   H   H  
 H   Cl  H   OH          
    O   5−t−Bu      Cl   
       2−290   H   Cl  H 
  H   H   OH             
 O   5−t−Bu      H       
    2−291   Me  H   H   M
e  H   OH              O 
  5−t−Bu      H          
 2−292   Me  H   H   Me  
H   OH              O   5
−t−Bu      Me          2−
293   Me  H   H   Me  H  
 OH              O   5−t−
Bu      Cl          2−294
   H   Me  Me  H   H   OH
              O   5−t−Bu 
     H           2−295   
H   Me  Me  H   H   OH   
           O   5−t−Bu    
  Me          2−296   H  
 Me  Me  H   H   OH      
        O   5−t−Bu      C
l          2−297   H   H 
  Me  H   H   OH         
     O   5−t−Bu      H   
        2−298   H   H   H
   Me  H   OH            
  O   5−t−Bu      H      
     2−299   Me  H   H   
H   H   OH              O
   5−t−Bu      H         
  2−300   H   Me  Me  H  
 H   OAc             O   
5−t−Bu      H           2
−301   H   Me  Me  H   H 
  OAc             O   5−t
−Bu      Me          2−30
2   H   Me  Me  H   H   O
Ac             O   5−t−Bu
      Cl          2−303  
 H   Me  Me  H   H   OCO2
Et          O   5−t−Bu   
   H           2−304   H 
  Me  Me  H   H   OCO2Et 
         O   5−t−Bu      
Me          2−305   H   M
e  Me  H   H   OCO2Et    
      O   5−t−Bu      Cl 
         2−306   H   Me  
Me  H   H   Cl           
   O   5−t−Bu      H     
      2−307   H   Me  Me 
 H   H   Cl              
O   5−t−Bu      Me       
   2−308   H   Me  Me  H 
  H   Cl              O  
 5−t−Bu      Cl          
2−309   H   Me  Me  H   H
   OMe             O   5−
t−Bu      H           2−3
10   H   Me  Me  H   H   
OMe             O   5−t−B
u      Me          2−311 
  H   Me  Me  H   H   OMe
             O   5−t−Bu  
    Cl          2−312   H
   H   H   H   H   SAll  
          O   5−t−Bu     
 H           2−313   H   
H   H   H   H   SAll     
       O   5−t−Bu      Me
          2−314   H   H  
 H   H   H   SPrg        
    O   5−t−Bu      H    
       2−315   H   H   H 
  H   H   SPrg           
 O   5−t−Bu      Me      
    2−316   H   H   H   H
   H   SPrg            O 
  5−t−Bu      Cl         
 2−317   H   H   H   H   
H   OCOCH2CH=CH2    O   5
−t−Bu      H   NMR     2−
318   H   H   H   H   H  
 OCOCH2CH=CH2    O   5−t−
Bu      Me          2−319
   H   H   H   H   H   OC
OCH2CH=CH2    O   5−t−Bu 
     Cl          2−320   
H   H   H   H   H   CN   
           O   5−t−Bu    
  H           2−321   H  
 H   H   H   H   CN      
        O   5−t−Bu      M
e          2−322   H   H 
  H   H   H   CN         
     O   5−C(Et)2Me  H   
        2−323   H   H   H
   H   H   CN            
  O   5−C(Et)2Me  Me     
     2−324   H   H   H   
H   H   N3              O
   5−t−Bu      H   96−100
  2−325   H   H   H   H  
 H   N3              O   
5−t−Bu      Me          2
−326   H   H   H   H   H 
  NH2             O   5−t
−Bu      H   97−99   2−32
7   H   H   H   H   H   N
H2             O   5−t−Bu
      Me          2−328  
 H   H   H   H   H   NH2 
            O   5−t−Bu   
   Cl          2−329   H 
  H   H   H   H   NH2    
         O   5−C(Et)2Me  
H           2−330   H   H
   H   H   H   NH2       
      O   5−C(Et)2Me  Me 
         2−331   H   H   
H   H   H   NH2          
   O   5−C(Et)3    H     
      2−332   H   H   H  
 H   H   NH2             
O   5−C(Et)3    Me       
   2−333   H   H   H   H 
  H   NHMe            O  
 5−t−Bu      H           
2−334   H   H   H   H   H
   NHMe            O   5−
t−Bu      Me          2−3
35   H   H   H   H   H   
NHAll           O   5−t−B
u      H   NMR     2−336 
  H   H   H   H   H   NHA
ll           O   5−t−Bu  
    Me          2−337   H
   H   H   H   H   N(All)
2         O   5−t−Bu     
 H   NMR     2−338   H   
H   H   H   H   N(All)2  
       O   5−t−Bu      Me
          2−339   H   H  
 H   H   H   NHPrg       
    O   5−t−Bu      H    
       2−340   H   H   H 
  H   H   NHPrg          
 O   5−t−Bu      Me      
    2−341   H   H   H   H
   H   N(Prg)2         O 
  5−t−Bu      H          
 2−342   H   H   H   H   
H   N(Prg)2         O   5
−t−Bu      Me          2−
343   H   H   H   H   H  
 N(Prg)2         O   5−t−
Bu      Cl          2−344
   H   H   H   H   H   N(
Prg)2         O   5−C(Et)
2Me  Cl          2−345   
H   H   H   H   H   NHOMe
           O   5−t−Bu    
  H           2−346   H  
 H   H   H   H   NHOMe   
        O   5−t−Bu      M
e          2−347   H   H 
  H   H   H   NHOCH2OMe  
     O   5−t−Bu      H   
        2−348   H   H   H
   H   H   NHOCH2OMe     
  O   5−t−Bu      Me     
     2−349   H   H   H   
H   H   NHOCH2OMe       O
   5−t−Bu      Cl        
  2−350   H   H   H   H  
 H   NHOCH2COEt      O   
5−t−Bu      H           2
−351   H   H   H   H   H 
  NHOCH2COEt      O   5−t
−Bu      Me          2−35
2   H   H   H   H   H   F
               O   5−t−Bu
      H   69−70   2−353  
 H   H   H   H   H   F   
            O   5−t−Bu   
   Me          2−354   H 
  H   H   H   H   F      
         O   5−t−Bu      
Cl          2−355   H   H
   H   H   H   F         
      O   5−C(Me)2Et  H  
         2−356   H   H   
H   H   H   F            
   O   5−C(Me)2Et  Me    
      2−357   H   H   H  
 H   H   F               
O   5−C(Et)2Me  H        
   2−358   H   H   H   H 
  H   F               O  
 5−C(Et)2Me  Me          
2−359   H   H   H   H   H
   Me              O   5−
t−Bu      H           2−3
60   H   H   H   H   H   
Me              O   5−t−B
u      Me          2−361 
  H   H   H   H   H   Me 
             O   5−t−Bu  
    Cl          2−362   H
   H   H   H   H   Me    
          O   5−C(Me)2Et 
 H           2−363   H   
H   H   H   H   Me       
       O   5−C(Me)2Et  Me
          2−364   H   H  
 H   H   H   Et          
    O   5−t−Bu      H    
       2−365   H   H   H 
  H   H   Et             
 O   5−C(Me)2Et  H       
    2−366   H   H   H   H
   H   Et              O 
  5−C(Et)2Me  H          
 2−367   H   H   H   H   
H   All             O   5
−t−Bu      H   80−82   2−
368   H   H   H   H   H  
 All             O   5−t−
Bu      Me          2−369
   H   H   H   H   H   Al
l             O   5−C(Me)
2Et  H           2−370   
H   H   H   H   H   All  
           O   5−C(Et)2Me
  H           2−371   H  
 H   H   H   H   Prg     
        O   5−t−Bu      H
           2−372   H   H 
  H   H   H   Prg        
     O   5−t−Bu      Me  
        2−373   H   H   H
   H   H   Prg           
  O   5−C(Me)2Et  H      
     2−374   H   H   H   
H   H   Prg             O
   5−C(Et)2Me  H         
  2−375   H   H   H   H  
 H   OAc             O   
3−t−Bu      Me  NMR     2
−376   H   H   H   H   H 
  F               O   3−t
−Bu      H           2−37
7   H   H   H   H   H   F
               O   3−t−Bu
      Me          2−378  
 H   H   H   H   H   F   
            O   3−C(Et)2M
e  H           2−379   H 
  H   H   H   H   F      
         O   5−Ph        
H           2−380   H   H
   H   H   H   F         
      O   3−Ph        H  
         2−381   H   H   
H   H   H   F            
   O   5−CF3       H     
      2−382   H   H   H  
 H   H   F               
O   5−CF3       Ph       
   2−383   H   H   H   H 
  H   NH2             O  
 5−t−Bu      Ph          
2−384   H   H   H   H   H
   NH2             O   3−
t−Bu      H           2−3
85   H   H   H   H   H   
NH2             O   3−t−B
u      Me          2−386 
  H   H   H   H   H   NH2
             O   3−t−Bu  
    Cl          2−387   H
   H   H   H   H   NH2   
          O   3−t−Bu     
 Ph          2−388   H   
H   H   H   H   NH2      
       O   3−C(Et)2Me  H 
          2−389   H   H  
 H   H   H   NH2         
    O   3−C(Et)2Me  Me   
       2−390   H   H   H 
  H   H   NH2            
 O   5−Ph        H       
    2−391   H   H   H   H
   H   NH2             O 
  5−Ph        Me         
 2−392   H   H   H   H   
H   NH2             O   3
−Ph        H           2−
393   H   H   H   H   H  
 NH2             O   5−CF
3       H           2−394
   H   H   H   H   H   NH
2             O   5−CF3  
     Ph          2−395   
H   H   H   H   H   NH2  
           O   3−CF3     
  H           2−396   H  
 H   H   H   H   NH2     
        O   3−CF3       P
h          2−397   H   H 
  H   H   H   NHAc       
     O   5−Me        H   
        2−398   H   H   H
   H   H   NHAc          
  O   5−t−Bu      H   202
−203 2−399   H   H   H   
H   H   NHAc            O
   5−t−Bu      Me        
  2−400   H   H   H   H  
 H   NHAc            O   
5−t−Bu      Ph          2
−401   H   H   H   H   H 
  NHAc            O   5−t
−Bu      Cl          2−40
2   H   H   H   H   H   N
HAc            O   5−C(Et
)2Me  H           2−403  
 H   H   H   H   H   NHAc
            O   5−C(Et)3 
   H           2−404   H 
  H   H   H   H   NHAc   
         O   5−CF3       
H           2−405   H   H
   H   H   H   NHAc      
      O   5−Ph        H  
         2−406   H   H   
H   H   H   NHAc         
   O   3−Me        H     
      2−407   H   H   H  
 H   H   NHAc            
O   3−t−Bu      H        
   2−408   H   H   H   H 
  H   NHAc            O  
 3−t−Bu      Me          
2−409   H   H   H   H   H
   NHAc            O   3−
t−Bu      Ph          2−4
10   H   H   H   H   H   
NHAc            O   3−C(E
t)2Me  H           2−411 
  H   H   H   H   H   NHA
c            O   3−CF3   
    H           2−412   H
   H   H   H   H   NHAc  
          O   3−Ph       
 H           2−413   H   
H   H   H   H   NHCOCF3  
       O   5−t−Bu      H 
          2−414   H   H  
 H   H   H   NHCOCF3     
    O   5−t−Bu      Me   
       2−415   H   H   H 
  H   H   NHCOCF3        
 O   5−t−Bu      Ph      
    2−416   H   H   H   H
   H   NHCOCF3         O 
  5−C(Et)2Me  H          
 2−417   H   H   H   H   
H   NHCOCF3         O   5
−CF3       H           2−
418   H   H   H   H   H  
 NHCOCF3         O   5−Ph
        H           2−419
   H   H   H   H   H   NH
COCF3         O   3−t−Bu 
     H           2−420   
H   H   H   H   H   NHCOC
F3         O   3−C(Et)2Me
  H           2−421   H  
 H   H   H   H   NHCOCF3 
        O   3−CF3       H
           2−422   H   H 
  H   H   H   NHCOCF3    
     O   3−Ph        H   
        2−423   H   H   H
   H   H   NHCOCH2Ph     
  O   5−t−Bu      H      
     2−424   H   H   H   
H   H   NHCOCH2Ph       O
   5−C(Et)2Me  H         
  2−425   H   H   H   H  
 H   NHCOCH2Ph       O   
5−C(Et)3    H           2
−426   H   H   H   H   H 
  NHCOCH2Ph       O   5−P
h        H           2−42
7   H   H   H   H   H   N
HCOCH2Ph       O   5−CF3 
      H           2−428  
 H   H   H   H   H   NHCO
CH2Ph       O   3−t−Bu   
   H           2−429   H 
  H   H   H   H   NHCOCH2
Ph       O   3−C(Et)2Me  
H           2−430   H   H
   H   H   H   NHCOCH2Ph 
      O   3−Ph        H  
         2−431   H   H   
H   H   H   NHCOCH2Ph    
   O   3−CF3       H     
      2−432   H   H   H  
 H   H   OCSNHEt         
O   5−t−Bu      H   NMR  
   2−433   H   H   H   H 
  H   OCSNHEt         O  
 5−t−Bu      Me          
2−434   H   H   H   H   H
   OCSNHEt         O   5−
t−Bu      Ph          2−4
35   H   H   H   H   H   
OCSNHEt         O   5−C(E
t)2Me  H           2−436 
  H   H   H   H   H   OCS
NHEt         O   5−C(Et)3
    H           2−437   H
   H   H   H   H   OCSNHE
t         O   5−Ph       
 H           2−438   H   
H   H   H   H   OCSNHEt  
       O   5−CF3       H 
          2−439   H   H  
 H   H   H   OCSNHEt     
    O   3−t−Bu      H    
       2−440   H   H   H 
  H   H   OCSNHEt        
 O   3−t−Bu      Me      
    2−441   H   H   H   H
   H   OCSNHEt         O 
  3−C(Et)2Me  H          
 2−442   H   H   H   H   
H   OCSNHEt         O   3
−Ph        H           2−
443   H   H   H   H   H  
 OCSNHEt         O   3−CF
3       H           2−444
   H   H   H   H   H   OC
SNEt2         O   5−t−Bu 
     H           2−445   
H   H   H   H   H   OCSNE
t2         O   5−t−Bu    
  Me          2−446   H  
 H   H   H   H   OCSNEt2 
        O   5−t−Bu      P
h          2−447   H   H 
  H   H   H   OCSNEt2    
     O   5−C(Et)2Me  H   
        2−448   H   H   H
   H   H   OCSNEt2       
  O   5−C(Et)2Me  Me     
     2−449   H   H   H   
H   H   OCSNEt2         O
   5−C(Et)3    H         
  2−450   H   H   H   H  
 H   OCSNEt2         O   
5−Ph        H           2
−451   H   H   H   H   H 
  OCSNEt2         O   5−C
F3       H           2−45
2   H   H   H   H   H   O
CSNEt2         O   3−t−Bu
      H           2−453  
 H   H   H   H   H   OCSN
Et2         O   3−C(Et)2M
e  H           2−454   H 
  H   H   H   H   OCSNEt2
         O   3−Ph        
H           2−455   H   H
   H   H   H   OCSNEt2   
      O   3−CF3       H  
         2−456   H   H   
H   H   H   OCSNHAll     
   O   5−t−Bu      H   18
7−189 2−457   H   H   H  
 H   H   OCSNHAll        
O   5−t−Bu      Me       
   2−458   H   H   H   H 
  H   OCSNHAll        O  
 5−t−Bu      Ph          
2−459   H   H   H   H   H
   OCSNHAll        O   5−
C(Et)2Me  H           2−4
60   H   H   H   H   H   
OCSNHAll        O   5−Ph 
       H           2−461 
  H   H   H   H   H   OCS
NHAll        O   5−CF3   
    H           2−462   H
   H   H   H   H   OCSNHA
ll        O   3−t−Bu     
 H           2−463   H   
H   H   H   H   OCSNHAll 
       O   3−t−Bu      Cl
          2−464   H   H  
 H   H   H   OCSNHAll    
    O   3−C(Et)2Me  H    
       2−465   H   H   H 
  H   H   OCSNHAll       
 O   3−Ph        H       
    2−466   H   H   H   H
   H   OCSNHAll        O 
  3−CF3       H          
 2−467   H   H   H   H   
H   OCSN(All)2      O   5
−t−Bu      H           2−
468   H   H   H   H   H  
 OCSN(All)2      O   5−C(
Et)2Me  H           2−469
   H   H   H   H   H   OC
SN(All)2      O   5−CF3  
     H           2−470   
H   H   H   H   H   OCSN(
All)2      O   5−Ph      
  H           2−471   H  
 H   H   H   H   OCSN(All
)2      O   3−t−Bu      H
           2−472   H   H 
  H   H   H   OCSN(All)2 
     O   3−C(Et)2Me  H   
        2−473   H   H   H
   H   H   OCSN(All)2    
  O   3−Ph        H      
     2−474   H   H   H   
H   H   SH              O
   5−t−Bu      Ph        
  2−475   H   H   H   H  
 H   SH              O   
3−t−Bu      H           2
−476   H   H   H   H   H 
  SH              O   3−t
−Bu      Me          2−47
7   H   H   H   H   H   S
H              O   3−t−Bu
      Ph          2−478  
 H   H   H   H   H   SH  
            O   3−C(Et)2M
e  H           2−479   H 
  H   H   H   H   SH     
         O   3−C(Et)3    
H           2−480   H   H
   H   H   H   SH        
      O   5−Ph        H  
         2−481   H   H   
H   H   H   SH           
   O   5−CF3       H     
      2−482   H   H   H  
 H   H   SH              
O   3−CF3       H        
   2−483   H   H   H   H 
  H   SH              O  
 3−Ph        H           
2−484   H   H   H   H   H
   OH              O   5−
Ph        H   205−208 2−4
85   H   H   H   H   H   
OH              O   5−Ph 
       Me          2−486 
  H   H   H   H   H   OH 
             O   5−Ph    
    Ph          2−487   H
   H   H   H   H   OH    
          O   5−CF3      
 H           2−488   H   
H   H   H   H   OH       
       O   5−CF3       Me
          2−489   H   H  
 H   H   H   OH          
    O   5−CF3       Cl   
       2−490   H   H   H 
  H   H   OH             
 O   5−CF3       Ph      
    2−491   H   H   H   H
   H   OH              O 
  5−t−Bu      Ph  193−195
 2−492   H   H   H   H   
H   OH              O   5
−C(Et)2Me  Ph          2−
493   H   H   H   H   H  
 OH              O   5−C(
Et)3    Ph          2−494
   H   H   H   H   H   OH
              S   5−t−Bu 
     Ph          2−495   
H   H   H   H   H   OH   
           S   5−C(Et)3  
  Ph          2−496   H  
 H   H   H   H   OH      
        S   5−Ph        H
           2−497   H   H 
  H   H   H   OH         
     S   5−Ph        Me  
        2−498   H   H   H
   H   H   OH            
  S   5−Ph        Ph     
     2−499   H   H   H   
H   H   OH              S
   5−CF3       H         
  2−500   H   H   H   H  
 H   OH              S   
5−CF3       Me          2
−501   H   H   H   H   H 
  OH              S   5−C
F3       Cl          2−50
2   H   H   H   H   H   O
H              S   5−CF3 
      Ph          2−503  
 H   H   H   H   H   OH  
            O   3−t−Bu   
   Ph  194−197 2−504   H 
  H   H   H   H   OH     
         O   3−C(Et)2Me  
Ph          2−505   H   H
   H   H   H   OH        
      O   3−C(Et)3    Ph 
         2−506   H   H   
H   H   H   OH           
   O   3−Ph        H   24
3−245 2−507   H   H   H  
 H   H   OH              
O   3−Ph        Ph       
   2−508   H   H   H   H 
  H   OH              O  
 3−Ph        H           
2−509   H   H   H   H   H
   OH              O   3−
CF3       Me          2−5
10   H   H   H   H   H   
OH              O   3−CF3
       Cl          2−511 
  H   H   H   H   H   OH 
             O   3−CF3   
    Ph  165−167 2−512   H
   H   H   H   H   OAc   
          O   5−Ph       
 H    59−60  2−513   H   
H   H   H   H   OAc      
       O   5−Ph        Me
          2−514   H   H  
 H   H   H   OAc         
    O   5−Ph        Cl   
       2−515   H   H   H 
  H   H   OAc            
 O   5−Ph        Ph      
    2−516   H   H   H   H
   H   OAc             O 
  5−CF3       H          
 2−517   H   H   H   H   
H   OAc             O   5
−CF3       Me          2−
518   H   H   H   H   H  
 OAc             O   5−CF
3       Cl          2−519
   H   H   H   H   H   OA
c             O   5−CF3  
     Ph          2−520   
H   H   H   H   H   OAc  
           O   5−t−Bu    
  Ph   35−40  2−521   H  
 H   H   H   H   OAc     
        O   5−C(Me)2Et  P
h          2−522   H   H 
  H   H   H   OAc        
     O   5−C(Et)2Me  Ph  
        2−523   H   H   H
   H   H   OAc           
  O   3−t−Bu      Ph   38
−45  2−524   H   H   H   
H   H   OAc             O
   3−C(Me)2Et  Ph        
  2−525   H   H   H   H  
 H   OAc             O   
3−C(Et)2Me  Ph          2
−526   H   H   H   H   H 
  OAc             O   3−C
(Et)3    Ph          2−52
7   H   H   H   H   H   O
Ac             O   3−Ph  
      H   146−148 2−528  
 H   H   H   H   H   OAc 
            O   3−Ph     
   Me          2−529   H 
  H   H   H   H   OAc    
         O   3−Ph        
Cl          2−530   H   H
   H   H   H   OAc       
      O   3−CF3       H  
         2−531   H   H   
H   H   H   OAc          
   O   3−CF3       Me    
      2−532   H   H   H  
 H   H   OAc             
O   3−CF3       Ph  NMR  
   2−533   H   H   H   H 
  H   Cl              O  
 5−t−Bu      Ph  163−166 
2−534   H   H   H   H   H
   Cl              O   5−
t−Bu      CF3         2−5
35   H   H   H   H   H   
Cl              O   5−C(E
t)2Me  Ph          2−536 
  H   H   H   H   H   Cl 
             O   5−C(Et)2
Me  CF3         2−537   H
   H   H   H   H   Cl    
          O   5−C(Et)3   
 Ph          2−538   H   
H   H   H   H   Cl       
       O   5−C(Et)3    CF
3         2−539   H   H  
 H   H   H   Cl          
    O   5−Ph        H   1
70−173 2−540   H   H   H 
  H   H   Cl             
 O   5−Ph        Me      
    2−541   H   H   H   H
   H   Cl              O 
  5−Ph        Cl         
 2−542   H   H   H   H   
H   Cl              O   5
−Ph        Ph          2−
543   H   H   H   H   H  
 Cl              O   5−CF
3       H           2−544
   H   H   H   H   H   Cl
              O   5−CF3  
     Me          2−545   
H   H   H   H   H   Cl   
           O   5−CF3     
  Cl          2−546   H  
 H   H   H   H   Cl      
        O   5−CF3       P
h          2−547   H   H 
  H   H   H   Cl         
     O   3−t−Bu      Ph  
159−160 2−548   H   H   H
   H   H   Cl            
  O   3−t−Bu      CF3    
     2−549   H   H   H   
H   H   Cl              O
   3−C(Et)2Me  H         
  2−550   H   H   H   H  
 H   Cl              O   
3−C(Et)2Me  Me          2
−551   H   H   H   H   H 
  Cl              O   3−C
(Et)3    H           2−55
2   H   H   H   H   H   C
l              O   3−C(Et
)3    Me          2−553  
 H   H   H   H   H   Cl  
            O   3−Ph     
   H           2−554   H 
  H   H   H   H   Cl     
         O   3−Ph        
Me          2−555   H   H
   H   H   H   Cl        
      O   3−Ph        Ph 
 144−146 2−556   H   H   
H   H   H   Cl           
   O   3−CF3       H     
      2−557   H   H   H  
 H   H   Cl              
O   3−CF3       Me       
   2−558   H   H   H   H 
  H   Cl              O  
 3−CF3       Cl          
2−559   H   H   H   H   H
   Cl              O   3−
CF3       Ph   95−97  ───
─────────────────────────
────────【0049】 【表3】 【0050】 【化12】 【0051】 ─────────────────────────
───────────化合物           
                         
                      融  
点  番  号  R6  R7  R8  R9  
R4  R5              W  R1
          R2  (℃)  ──────
─────────────────────────
─────3−  1   H   H   H   
H   H   OH              O
   5−t−Bu      H   122−12
5 3−  2   H   H   H   H  
 H   OH              O   
5−t−Bu      Me          3
−  3   H   H   H   H   H 
  OH              O   5−t
−Bu      Cl          3−  
4   H   H   H   H   H   O
H              O   5−C(Me
)2Et  H           3−  5  
 H   H   H   H   H   OH  
            O   5−C(Et)2M
e  H           3−  6   H 
  H   H   H   H   OH     
         O   5−C(Et)3    
H           3−  7   H   H
   H   H   H   OH        
      O   5−t−Bu      CF3
         3−  8   H   H   
H   H   H   OH           
   O   5−t−Bu      CHF2  
      3−  9   H   H   H  
 H   H   OH              
O   5−t−Bu      CH2Cl    
   3− 10   H   H   H   H 
  H   OH              S  
 5−t−Bu      H           
3− 11   Br  H   H   Br  H
   OH              O   5−
t−Bu      H           3− 
12   H   H   Br  H   H   
OH              O   5−t−B
u      H           3− 13 
  Me  H   H   Me  H   OH 
             O   5−t−Bu  
    H           3− 14   H
   H   Me  H   H   OH    
          O   5−t−Bu     
 H           3− 15   H   
Me  H   H   H   OH       
       O   5−t−Bu      H 
          3− 16   H   Cl 
 Cl  H   H   OH          
    O   5−t−Bu      H    
       3− 17   Cl  H   H 
  Cl  H   OH             
 O   5−t−Bu      H       
    3− 18   H   H   H   H
   H   OAc             O 
  5−t−Bu      H   NMR    
 3− 19   H   H   H   H   
H   OAc             O   5
−t−Bu      Me          3−
 20   H   H   H   H   H  
 OAc             O   5−t−
Bu      Cl          3− 21
   H   H   H   H   H   OA
c             O   5−C(Me)
2Et  Cl          3− 22   
H   H   H   H   H   OAc  
           O   5−C(Et)2Me
  Cl          3− 23   H  
 H   H   H   H   OAc     
        O   5−C(Et)3    H
           3− 24   H   H 
  H   H   H   OCO2Et     
     O   5−t−Bu      H   
        3− 25   H   H   H
   H   H   OCO2Et        
  O   5−t−Bu      Me     
     3− 26   H   H   H   
H   H   OCO2Et          O
   5−t−Bu      Cl        
  3− 27   H   H   H   H  
 H   Cl              O   
5−t−Bu      H           3
− 28   H   H   H   H   H 
  Cl              O   5−t
−Bu      Me          3− 2
9   H   H   H   H   H   C
l              O   5−t−Bu
      Cl          3− 30  
 H   H   H   H   H   Cl  
            O   5−C(Me)2E
t  H           3− 31   H 
  H   H   H   H   Cl     
         O   5−C(Et)2Me  
H           3− 32   H   H
   H   H   H   Cl        
      O   5−C(Et)3    H  
         3− 33   H   H   
H   H   H   OMe          
   O   5−t−Bu      H   NM
R     3− 34   H   H   H  
 H   H   OMe             
O   5−t−Bu      Me       
   3− 35   H   H   H   H 
  H   OMe             O  
 5−t−Bu      Cl          
3− 36   H   H   H   H   H
   OH              O   3−
t−Bu      H           3− 
37   H   H   H   H   H   
OH              O   3−t−B
u      Me          3− 38 
  H   H   H   H   H   OH 
             O   3−t−Bu  
    Cl          3− 39   H
   H   H   H   H   OH    
          O   3−C(Me)2Et 
 H           3− 40   H   
H   H   H   H   OH       
       O   3−C(Et)2Me  H 
          3− 41   H   H  
 H   H   H   OH          
    O   3−C(Et)3    H    
       3− 42   H   H   H 
  H   H   F              
 O   5−t−Bu      H       
    3− 43   H   H   H   H
   H   F               O 
  5−C(Me)2Et  H          
 3− 44   H   H   H   H   
H   F               O   5
−C(Et)3    H           3−
 45   H   H   H   H   H  
 F               O   5−Ph
        H           3− 46
   H   H   H   H   H   F 
              O   5−CF3  
     H           3− 47   
H   H   H   H   H   F    
           O   3−t−Bu    
  H           3− 48   H  
 H   H   H   H   NH2     
        O   5−t−Bu      H
           3− 49   H   H 
  H   H   H   NHAc       
     O   5−t−Bu      H   
        3− 50   H   H   H
   H   H   NHAc          
  O   5−C(Et)2Me  H      
     3− 51   H   H   H   
H   H   NHAc            O
   5−Ph        H         
  3− 52   H   H   H   H  
 H   SH              O   
5−t−Bu      H           3
− 53   H   H   H   H   H 
  SH              O   5−C
(Et)2Me  H           3− 5
4   H   H   H   H   H   S
H              O   5−Ph  
      H           3− 55  
 H   H   H   H   H   OH  
            O   5−Ph     
   H           3− 56   H 
  H   H   H   H   OH     
         O   5−Ph        
Me          3− 57   H   H
   H   H   H   OH        
      O   5−Ph        Cl 
         3− 58   H   H   
H   H   H   OH           
   O   5−CF3       H     
      3− 59   H   H   H  
 H   H   OH              
O   5−CF3       Me       
   3− 60   H   H   H   H 
  H   OH              O  
 5−CF3       Ph          
3− 61   H   H   H   H   H
   OH              O   3−
Ph        H           3− 
62   H   H   H   H   H   
OH              O   3−Ph 
       Me          3− 63 
  H   H   H   H   H   OH 
             O   3−CF3   
    H           3− 64   H
   H   H   H   H   OH    
          O   3−CF3      
 Me          3− 65   H   
H   H   H   H   OH       
       O   3−CF3       Ph
          3− 66   H   H  
 H   H   H   OAc         
    O   5−Ph        H    
       3− 67   H   H   H 
  H   H   OAc            
 O   5−CF3       H       
    3− 68   H   H   H   H
   H   OAc             O 
  3−Ph        H          
 3− 69   H   H   H   H   
H   OAc             O   3
−CF3       H           3−
 70   H   H   H   H   H  
 OAc             O   3−CF
3       Ph          ─────
─────────────────────────
──────【0052】 【表4】 【0053】 【化13】 【0054】 ─────────────────────────
───────────化合物           
                         
                      融  
点  番  号  R6  R7  R8  R9  
R4  R5              W  R1
          R2  (℃)  ──────
─────────────────────────
─────4−  1   H   H   H   
H   H   OH              O
   5−t−Bu      H   146−14
7 4−  2   H   H   H   H  
 H   OH              O   
5−t−Bu      Me          4
−  3   H   H   H   H   H 
  OH              O   5−t
−Bu      Cl  116−120 4−  
4   H   H   H   H   H   O
H              O   5−C(Me
)2Et  H           4−  5  
 H   H   H   H   H   OH  
            O   5−C(Me)2E
t  Me          4−  6   H 
  H   H   H   H   OH     
         O   5−C(Et)2Me  
H           4−  7   H   H
   H   H   H   OH        
      O   5−C(Et)2Me  Me 
         4−  8   H   H   
H   H   H   OH           
   O   5−C(Et)3    H     
      4−  9   H   H   H  
 H   H   OH              
O   5−C(Et)3    Me       
   4− 10   H   H   H   H 
  H   OH              S  
 5−t−Bu      H           
4− 11   H   H   H   H   H
   OH              O   H 
          Me          4− 
12   H   H   H   H   H   
OH              O   H    
       CF3         4− 13 
  H   H   H   H   H   OH 
             O   H       
    CHF2        4− 14   H
   H   H   H   H   OH    
          O   H          
 CH2Cl       4− 15   Br  
H   H   Br  H   OH       
       O   H           H 
          4− 16   H   Br 
 Br  H   H   OH          
    O   H           H    
       4− 17   H   Br  H 
  H   H   OH             
 O   H           H       
    4− 18   Cl  H   H   C
l  H   OH              O 
  H           H          
 4− 19   H   Cl  Cl  H   
H   OH              O   H
           H           4−
 20   Cl  Cl  Cl  Cl  H  
 OH              O   H   
        H           4− 21
   H   H   H   H   H   OH
              O   H      
     H           4− 22   
Me  H   H   Me  H   OH   
           O   H         
  H           4− 23   H  
 Me  Me  H   H   OH      
        O   H           H
           4− 24   H   H 
  Me  H   H   OH         
     O   H           H   
        4− 25   H   H   H
   H   H   OAc           
  O   H           H   NMR
     4− 26   H   H   H   
H   H   OAc             O
   H           Me        
  4− 27   H   H   H   H  
 H   OAc             O   
H           Cl  NMR     4
− 28   H   H   H   H   H 
  OAc             O   5−C
(Me)2Et  H           4− 2
9   H   H   H   H   H   O
Ac             O   5−C(Et
)2Me  H           4− 30  
 H   H   H   H   H   OAc 
            O   5−C(Et)3 
   H           4− 31   H 
  H   H   H   H   OCO2Et 
         O   5−t−Bu      
H           4− 32   H   H
   H   H   H   OCO2Et    
      O   5−t−Bu      Me 
         4− 33   H   H   
H   H   H   OCO2Et       
   O   5−t−Bu      Cl    
      4− 34   H   H   H  
 H   H   Cl              
O   5−t−Bu      H   134−1
39 4− 35   H   H   H   H 
  H   Cl              O  
 5−t−Bu      Me          
4− 36   H   H   H   H   H
   Cl              O   5−
t−Bu      Cl          4− 
37   H   H   H   H   H   
Cl              O   5−C(E
t)2Me  H           4− 38 
  H   H   H   H   H   I  
             O   5−t−Bu  
    H           4− 39   H
   H   H   H   H   I     
          O   5−t−Bu     
 Me          4− 40   H   
H   H   H   H   I        
       O   5−t−Bu      Cl
          4− 41   H   H  
 H   H   H   OH          
    O   3−t−Bu      H    
       4− 42   H   H   H 
  H   H   OH             
 O   3−t−Bu      Me      
    4− 43   H   H   H   H
   H   OH              O 
  3−C(Me)2Et  Cl         
 4− 44   H   H   H   H   
H   OH              O   3
−C(Me)2Et  H           4−
 45   H   H   H   H   H  
 OH              O   3−C(
Me)2Et  Me          4− 46
   H   H   H   H   H   OH
              O   3−C(Et)
2Me  H           4− 47   
H   H   H   H   H   OH   
           O   3−C(Et)2Me
  Me          4− 48   H  
 H   H   H   H   OH      
        O   3−C(Et)3    H
           4− 49   H   H 
  H   H   H   OH         
     O   3−C(Et)3    Me  
        4− 50   H   H   H
   H   H   OH            
  O   5−t−Bu      Ph     
     4− 51   H   H   H   
H   H   OH              O
   5−C(Et)2Me  Ph        
  4− 52   H   H   H   H  
 H   OH              O   
5−C(Et)3    Ph          4
− 53   H   H   H   H   H 
  OH              O   5−C
F3       H           4− 5
4   H   H   H   H   H   O
H              O   5−CF3 
      Cl          4− 55  
 H   H   H   H   H   OH  
            O   5−CF3    
   Me          4− 56   H 
  H   H   H   H   OH     
         O   5−CF3       
Ph          4− 57   H   H
   H   H   H   OH        
      O   5−Ph        H  
         4− 58   H   H   
H   H   H   OH           
   O   5−Ph        Me    
      4− 59   H   H   H  
 H   H   OH              
O   5−Ph        Cl       
   4− 60   H   H   H   H 
  H   OAc             O  
 5−t−Bu      Ph          
4− 61   H   H   H   H   H
   OAc             O   5−
C(Et)2Me  Ph          4− 
62   H   H   H   H   H   
OAc             O   5−C(E
t)3    Ph          4− 63 
  H   H   H   H   H   OAc
             O   5−CF3   
    Ph          4− 64   H
   H   H   H   H   F     
          O   5−t−Bu     
 H           4− 65   H   
H   H   H   H   F        
       O   5−C(Et)2Me  H 
          4− 66   H   H  
 H   H   H   F           
    O   5−C(Et)3    H    
       4− 67   H   H   H 
  H   H   F              
 O   5−CF3       H       
    4− 68   H   H   H   H
   H   F               O 
  5−Ph        H          
 4− 69   H   H   H   H   
H   SH              O   5
−t−Bu      H           4−
 70   H   H   H   H   H  
 SH              O   5−C(
Et)2Me  H           4− 71
   H   H   H   H   H   SH
              O   5−Ph   
     H           4− 72   
H   H   H   H   H   NH2  
           O   5−t−Bu    
  H           4− 73   H  
 H   H   H   H   NHAc    
        O   5−t−Bu      H
           ──────────────
──────────────────────【00
55】 【表5】 【0056】 【化14】 【0057】 ─────────────────────────
─化合物                     
                 融  点    
                  番  号  R
6  R7  R8  R9  W  R1     
     R2  (℃)             
         ────────────────
──────────               
     5−  1   H   H   H   
H   O   5−t−Bu      H   1
03−105                   
  5−  2   H   H   H   H  
 O   5−t−Bu      Me      
                        5
−  3   H   H   H   H   O 
  5−t−Bu      Cl         
                     5−  
4   H   H   H   H   O   5
−C(Me)2Et  H             
                  5−  5  
 H   H   H   H   O   5−C(
Et)2Me  H                
               5−  6   H 
  H   H   H   O   5−C(Et)
3    H                   
            5−  7   H   H
   H   H   O   5−t−Bu    
  CF3                    
         5−  8   H   H   
H   H   O   5−t−Bu      C
H2F                      
      5−  9   H   H   H  
 H   O   5−t−Bu      CH2C
l                        
   5− 10   H   H   H   H 
  S   5−t−Bu      H      
                         
5− 11   Br  H   H   H   O
   5−t−Bu      H         
                      5− 
12   H   H   Br  H   O   
5−t−Bu      H            
                   5− 13 
  Br  H   H   Br  O   5−t
−Bu      H               
                5− 14   M
e  H   H   H   O   5−t−Bu
      H                  
             5− 15   H   
Me  Me  H   O   5−t−Bu   
   H                     
          5− 16   H   H  
 H   H   O   5−Ph        
H                        
       5− 17   H   H   H 
  H   O   5−CF3       H  
                         
    5− 18   H   H   H   H
   O   3−t−Bu      H     
                         
 5− 19   H   H   H   H   
O   3−t−Bu      Me       
                       5−
 20   H   H   H   H   O  
 3−t−Bu      Cl          
                    5− 21
   H   H   H   H   O   3−
t−Bu      Ph             
                 5− 22   
H   H   H   H   O   3−C(E
t)2Me  H                 
              5− 23   H  
 H   H   H   O   3−C(Et)2
Me  Ph                   
           5− 24   H   H 
  H   H   O   3−C(Et)2Me 
 Me                      
        5− 25   H   H   H
   H   O   3−C(Et)3    H 
                         
     5− 26   H   H   H   
H   O   3−C(Et)3    Me   
                         
  5− 27   H   H   H   H  
 O   3−C(Et)3    Ph      
                        5
− 28   H   H   H   H   O 
  3−CF3       H          
                     5− 2
9   H   H   H   H   O   3
−CF3       Me            
                  5− 30  
 H   H   H   H   O   3−CF
3       Ph               
               ──────────
────────────────         
           【0058】 【表6】 【0059】 【化15】 【0060】 ─────────────────────────
─化合物                     
                 融  点    
                  番  号  R
6  R7  R8  R9  W  R1     
     R2  (℃)             
         ────────────────
──────────               
     6−  1   H   H   H   
H   O   5−Me        H   1
61−162                   
  6−  2   H   H   H   H  
 O   5−Et        H       
                        6
−  3   H   H   H   H   O 
  5−n−Pr      H          
                     6−  
4   H   H   H   H   O   5
−i−Pr      H             
                  6−  5  
 H   H   H   H   O   5−t−
Bu      H   108−110      
               6−  6   H 
  H   H   H   O   5−C(Me)
2Et  H                   
            6−  7   H   H
   H   H   O   5−C(Et)2Me
  H   NMR                
         6−  8   H   H   
H   H   O   5−C(Et)3    H
                         
      6−  9   H   H   H  
 H   O   5−i−Pr      Cl  
                         
   6− 10   H   H   H   H 
  O   5−t−Bu      Cl  109
−110                     
6− 11   H   H   H   H   O
   5−C(Me)2Et  Cl        
                      6− 
12   H   H   H   H   O   
5−C(Et)2Me  Cl           
                   6− 13 
  H   H   H   H   O   5−C
(Et)3    Cl              
                6− 14   H
   H   H   H   O   5−t−Bu
      Br                 
             6− 15   H   
H   H   H   O   5−C(Me)2E
t  Br                    
          6− 16   H   H  
 H   H   O   5−C(Et)2Me  
Br                       
       6− 17   H   H   H 
  H   O   5−C(Et)3    Br 
                         
    6− 18   H   H   H   H
   O   5−i−Pr      Me    
                         
 6− 19   H   H   H   H   
O   5−t−Bu      Me  106−1
08                     6−
 20   H   H   H   H   O  
 5−C(Me)2Et  Me          
                    6− 21
   H   H   H   H   O   5−
C(Et)2Me  Me             
                 6− 22   
H   H   H   H   O   5−C(E
t)3    Me                
              6− 23   H  
 H   H   H   O   5−i−Pr  
    Et                   
           6− 24   H   H 
  H   H   O   5−t−Bu     
 Et                      
        6− 25   H   H   H
   H   O   5−C(Me)2Et  Et
                         
     6− 26   H   H   H   
H   O   5−C(Et)2Me  Et   
                         
  6− 27   H   H   H   H  
 O   5−C(Et)3    Et      
                        6
− 28   H   H   H   H   S 
  5−i−Pr      H          
                     6− 2
9   H   H   H   H   S   5
−t−Bu      H             
                  6− 30  
 H   H   H   H   S   5−C(
Me)2Et  H                
               6− 31   H 
  H   H   H   S   5−C(Et)
2Me  H                   
            6− 32   H   H
   H   H   S   5−C(Et)3  
  H                      
         6− 33   H   H   
H   H   S   5−i−Pr      C
l                        
      6− 34   H   H   H  
 H   S   5−t−Bu      Cl  
                         
   6− 35   H   H   H   H 
  S   5−C(Me)2Et  Cl     
                         
6− 36   H   H   H   H   S
   5−C(Et)2Me  Cl        
                      6− 
37   H   H   H   H   S   
5−C(Et)3    Cl           
                   6− 38 
  H   H   H   H   S   5−i
−Pr      Br              
                6− 39   H
   H   H   H   S   5−t−Bu
      Br                 
             6− 40   H   
H   H   H   S   5−C(Me)2E
t  Br                    
          6− 41   H   H  
 H   H   S   5−C(Et)2Me  
Br                       
       6− 42   H   H   H 
  H   S   5−C(Et)3    Br 
                         
    6− 43   H   H   H   H
   S   5−i−Pr      Me    
                         
 6− 44   H   H   H   H   
S   5−t−Bu      Me       
                       6−
 45   H   H   H   H   S  
 5−C(Me)2Et  Me          
                    6− 46
   H   H   H   H   S   5−
C(Et)2Me  Me             
                 6− 47   
H   H   H   H   S   5−C(E
t)3    Me                
              6− 48   H  
 H   H   H   S   5−i−Pr  
    Et                   
           6− 49   H   H 
  H   H   S   5−t−Bu     
 Et                      
        6− 50   H   H   H
   H   S   5−C(Me)2Et  Et
                         
     6− 51   H   H   H   
H   S   5−C(Et)2Me  Et   
                         
  6− 52   H   H   H   H  
 S   5−C(Et)3    Et      
                        6
− 53   H   H   H   H   O 
  3−Me        H   141−143
                     6− 5
4   H   H   H   H   O   3
−Et        H             
                  6− 55  
 H   H   H   H   O   3−n−
Pr      H                
               6− 56   H 
  H   H   H   O   3−i−Pr 
     H                   
            6− 57   H   H
   H   H   O   3−t−Bu    
  H   108−110            
         6− 58   H   H   
H   H   O   3−C(Me)2Et  H
                         
      6− 59   H   H   H  
 H   O   3−C(Et)2Me  H   
                         
   6− 60   H   H   H   H 
  O   3−C(Et)3    H      
                         
6− 61   H   H   H   H   O
   3−i−Pr      Cl        
                      6− 
62   H   H   H   H   O   
3−t−Bu      Cl           
                   6− 63 
  H   H   H   H   O   3−C
(Me)2Et  Cl              
                6− 64   H
   H   H   H   O   3−C(Et
)2Me  Cl                 
             6− 65   H   
H   H   H   O   3−C(Et)3 
   Cl                    
          6− 66   H   H  
 H   H   O   3−i−Pr      
Me                       
       6− 67   H   H   H 
  H   O   3−t−Bu      Me 
 NMR                     
    6− 68   H   H   H   H
   O   3−C(Me)2Et  Me    
                         
 6− 69   H   H   H   H   
O   3−C(Et)2Me  Me       
                       6−
 70   H   H   H   H   O  
 3−C(Et)3    Me          
                    6− 71
   Br  H   H   Br  O   5−
t−Bu      H    80−85     
                 6− 72   
Br  H   H   Br  O   5−t−B
u      Me                
              6− 73   Br 
 H   H   Br  O   5−t−Bu  
    Cl                   
           6− 74   Br  H 
  H   H   O   5−t−Bu     
 H    40−45              
        6− 75   Br  H   H
   H   O   5−t−Bu      Me
                         
     6− 76   Br  H   H   
H   O   5−t−Bu      Cl   
                         
  6− 77   Br  H   Br  H  
 O   5−t−Bu      H       
                        6
− 78   Cl  H   H   Cl  O 
  5−t−Bu      H          
                     6− 7
9   Cl  H   H   Cl  O   5
−t−Bu      Me            
                  6− 80  
 Cl  H   H   Cl  O   5−t−
Bu      Cl               
               6− 81   Cl
  H   H   H   O   5−t−Bu 
     H                   
            6− 82   Cl  H
   H   H   O   5−t−Bu    
  Me                     
         6− 83   Cl  H   
H   H   O   5−t−Bu      C
l                        
      6− 84   H   Cl  H  
 H   O   5−t−Bu      H   
                         
   6− 85   Me  H   H   Me
  O   5−t−Bu      H      
                         
6− 86   Me  H   H   Me  O
   5−t−Bu      Me        
                      6− 
87   Me  H   H   Me  O   
5−t−Bu      Cl           
                   6− 88 
  H   Me  Me  H   O   5−t
−Bu      H               
                6− 89   H
   Me  Me  H   O   5−t−Bu
      Me                 
             6− 90   H   
Me  Me  H   O   5−t−Bu   
   Cl                    
          6− 91   H   H  
 Me  H   O   5−t−Bu      
H                        
       6− 92   H   H   H 
  Me  O   5−t−Bu      H  
                         
    6− 93   H   H   H   H
   O   5−Ph        H   18
7−189                    
 6− 94   H   H   H   H   
O   5−Ph        Cl       
                       6−
 95   H   H   H   H   O  
 5−Ph        Me          
                    6− 96
   H   H   H   H   O   5−
Ph        Ph             
                 6− 97   
H   H   H   H   O   5−CF3
       H                 
              6− 98   H  
 H   H   H   O   5−CF3   
    Cl                   
           6− 99   H   H 
  H   H   O   5−CF3      
 F                       
        6−100   H   H   H
   H   O   5−CF3       Me
                         
     6−101   H   H   H   
H   O   5−CF3       Et   
                         
  6−102   H   H   H   H  
 O   5−CF3       Ph      
                        6
−103   H   H   H   H   O 
  5−t−Bu      Ph  159−160
                     6−10
4   H   H   H   H   O   5
−C(Me)2Et  Ph            
                  6−105  
 H   H   H   H   O   5−C(
Et)2Me  Ph               
               6−106   H 
  H   H   H   O   5−C(Et)
3    Ph                  
            6−107   H   H
   H   H   O   3−Ph      
  H   187−189            
         6−108   H   H   
H   H   O   3−Ph        C
l                        
      6−109   H   H   H  
 H   O   3−Ph        Me  
                         
   6−110   H   H   H   H 
  O   3−Ph        Ph     
                         
6−111   H   H   H   H   O
   3−CF3       H         
                      6−1
12   H   H   H   H   O   
3−CF3       Cl           
                   6−113 
  H   H   H   H   O   3−C
F3       Me              
                6−114   H
   H   H   H   O   3−CF3 
      Et                 
             6−115   H   
H   H   H   O   3−CF3    
   Ph  NMR               
          6−116   H   H  
 H   H   O   3−t−Bu      
Ph  NMR                  
       6−117   H   H   H 
  H   O   3−C(Me)2Et  Ph 
                         
    6−118   H   H   H   H
   O   3−C(Et)2Me  Ph    
                         
 6−119   H   H   H   H   
O   3−C(Et)3    Ph       
                       ──
──────────────────────── 
                   【0061】 【表7】 【0062】 【化16】 【0063】 ─────────────────────────
─化合物                     
                 融  点    
                  番  号  R
6  R7  R8  R9  W  R1     
     R2  (℃)             
         ────────────────
──────────               
     7−  1   H   H  H    
H   O   5−t−Bu      H    
98−99                    
  7−  2   H   H   H   H  
 O   5−t−Bu      Me      
                        7
−  3   H   H   H   H   O 
  5−t−Bu      Cl         
                     7−  
4   H   H   H   H   O   5
−C(Me)2Et  H             
                  7−  5  
 H   H   H   H   O   5−C(
Et)2Me  H                
               7−  6   H 
  H   H   H   O   5−C(Et)
3    H                   
            7−  7   H   H
   H   H   O   5−t−Bu    
  CF3                    
         7−  8   H   H   
H   H   O   5−t−Bu      C
HF2                      
      7−  9   H   H   H  
 H   O   5−t−Bu      CH2C
l                        
   7− 10   H   H   H   H 
  S   5−t−Bu      H      
                         
7− 11   Br  H   H   Br  O
   5−t−Bu      H         
                      7− 
12   H   H   Br  H   O   
5−t−Bu      H            
                   7− 13 
  Me  H   H   Me  O   5−t
−Bu      H               
                7− 14   H
   H   Me  H   O   5−t−Bu
      H                  
             7− 15   H   
Cl  Cl  H   O   5−t−Bu   
   H                     
          7− 16   Cl  H  
 H   Cl  O   5−t−Bu      
H                        
       7− 17   Cl  H   H 
  Cl  O   3−t−Bu      H  
                         
    7− 18   Cl  H   H   C
l  O   3−t−Bu      Me    
                         
 7− 19   Cl  H   H   Cl  
O   3−t−Bu      Cl       
                       7−
 20   Cl  H   H   Cl  O  
 3−C(Me)2Et  H           
                    7− 21
   Cl  H   H   Cl  O   3−
C(Et)2Me  H              
                 7− 22   
Cl  H   H   Cl  O   3−C(E
t)3    H                 
              7− 23   H  
 H   H   H   O   5−t−Bu  
    Ph                   
           7− 24   H   H 
  H   H   O   5−C(Et)2Me 
 Ph                      
        7− 25   H   H   H
   H   O   5−C(Et)3    Ph
                         
     7− 26   H   H   H   
H   O   5−CF3       H    
                         
  7− 27   H   H   H   H  
 O   5−CF3       Me      
                        7
− 28   H   H   H   H   O 
  5−CF3       Cl         
                     7− 2
9   H   H   H   H   O   5
−CF3       Ph            
                  7− 30  
 H   H   H   H   O   5−Ph
        H                
               7− 31   H 
  H   H   H   O   5−Ph   
     Me                  
            7− 32   H   H
   H   H   O   5−Ph      
  Cl                     
         7− 33   H   H   
H   H   O   3−t−Bu      P
h                        
      7− 34   H   H   H  
 H   O   3−C(Et)2Me  Ph  
                         
   7− 35   H   H   H   H 
  O   3−C(Et)3    Ph     
                         
7− 36   H   H   H   H   O
   3−CF3       H         
                      7− 
37   H   H   H   H   O   
3−CF3       Me           
                   7− 38 
  H   H   H   H   O   3−C
F3       Ph              
                7− 39   H
   H   H   H   O   3−Ph  
      H                  
             7− 40   H   
H   H   H   O   3−Ph     
   Me                    
          7− 41   H   H  
 H   H   O   3−Ph        
Cl                       
       7− 42   H   H   H 
  H   O   3−Ph        Ph 
                         
    ─────────────────────
─────                    
【0064】 【表8】 【0065】 【化17】 【0066】 ─────────────────────────
──化合物                    
                    融  点 
                   番  号  
R6  R7  Z    R9  W  R1   
       R2  (℃)           
         ────────────────
───────────              
    8−  1   H   H   CH2  
 H   O   5−Me        H   
                         
 8−  2   H   H   CH2   H 
  O   5−Me        Me     
                       8−
  3   H   H   CH2   H   O
   5−Me        Ph        
                    8−  4
   H   H   CH2   H   O   
5−t−Bu      H   115−120  
                 8−  5   
H   H   CH2   H   O   5−t
−Bu      Me              
              8−  6   H  
 H   CH2   H   O   5−t−Bu
      Cl                 
           8−  7   H   H 
  CH2   H   O   5−t−Bu   
   Ph                    
        8−  8   H   H   C
H2   H   O   5−C(Et)2Me  
H                        
     8−  9   H   H   CH2 
  H   O   5−C(Et)2Me  Me 
                         
  8− 10   H   H   CH2   H
   O   5−C(Et)2Me  Ph    
                        8
− 11   H   H   CH2   H   
O   5−C(Et)3    H        
                     8− 1
2   H   H   CH2   H   O  
 5−C(Et)3    Me          
                  8− 13  
 H   H   CH2   H   O   5−
C(Et)3    Ph             
               8− 14   H 
  H   CH2   H   S   5−t−B
u      H                 
            8− 15   H   H
   CH2   H   S   5−t−Bu  
    Me                   
         8− 16   H   H   
CH2   H   S   5−t−Bu     
 Ph                      
      8− 17   H   H   CH2
   H   O   3−t−Bu      H 
                         
   8− 18   H   H   CH2   
H   O   3−t−Bu      Me   
                         
8− 19   H   H   CH2   H  
 O   3−C(Et)2Me  H       
                      8− 
20   H   H   CH2   H   O 
  3−C(Et)3    H          
                   8− 21 
  Br  H   CH2   H   O   5
−t−Bu      H             
                8− 22   H
   H   CHBr  H   O   5−t−
Bu      H                
             8− 23   Br  
H   CH2   Br  O   5−t−Bu 
     H                   
          8− 24   Br  Br 
 CH2   Br  O   5−t−Bu    
  H                      
       8− 25   Me  Br  CH
2   Me  O   5−t−Bu      H
                         
    8− 26   H   Me  MeCH 
 H   O   5−t−Bu      H   
                         
 8− 27   H   Me  CH2   H 
  O   5−t−Bu      H      
                       8−
 28   H   H   S     H   O
   5−Me        H         
                    8− 29
   H   H   S     H   O   
5−Me        Me           
                 8− 30   
H   H   S     H   O   5−t
−Bu      H   157−159     
              8− 31   H  
 H   S     H   O   5−t−Bu
      Me                 
           8− 32   H   H 
  S     H   O   5−t−Bu   
   Cl                    
        8− 33   H   H   S
     H   O   5−t−Bu      
Ph                       
     8− 34   H   H   S   
  H   O   5−C(Me)2Et  H  
                         
  8− 35   H   H   S     H
   O   5−C(Et)2Me  H     
                        8
− 36   H   H   S     H   
O   5−C(Et)3    H        
                     8− 3
7   H   H   S     H   S  
 5−t−Bu      H           
                  8− 38  
 H   H   S     H   S   5−
t−Bu      Me             
               8− 39   H 
  H   S     H   O   3−t−B
u      H                 
            8− 40   H   H
   S     H   O   3−C(Me)2
Et  H                    
         8− 41   H   H   
S     H   O   3−C(Et)2Me 
 H                       
      8− 42   H   H   S  
   H   O   3−C(Et)3    H 
                         
   8− 43   H   H   CH2   
H   O   5−Ph        H    
                         
8− 44   H   H   CH2   H  
 O   5−Ph        Me      
                      8− 
45   H   H   CH2   H   O 
  5−CF3       H          
                   8− 46 
  H   H   CH2   H   O   5
−CF3       Cl            
                8− 47   H
   H   CH2   H   O   5−CF
3       Me               
             8− 48   H   
H   CH2   H   O   5−CF3  
     Ph                  
          8− 49   H   H  
 CH2   H   O   3−Ph      
  H                      
       8− 50   H   H   CH
2   H   O   3−Ph        M
e                        
    8− 51   H   H   CH2  
 H   O   3−Ph        Cl  
                         
 8− 52   H   H   CH2   H 
  O   3−CF3       H      
                       8−
 53   H   H   CH2   H   O
   3−CF3       Cl        
                    8− 54
   H   H   CH2   H   O   
3−CF3       Me           
                 8− 55   
H   H   CH2   H   O   3−C
F3       Ph              
              ───────────
────────────────         
         【0067】 【表9】 【0068】 【化18】 【0069】 ─────────────────────────
──化合物                    
                    融  点 
                   番  号  
R6  R7  Z    R9  W  R1   
       R2  (℃)           
         ────────────────
───────────              
    9−  1   H   H   CH2  
 H   O   5−Me        H   
                         
 9−  2   H   H   CH2   H 
  O   5−Me        Me     
                       9−
  3   H   H   CH2   H   O
   5−Me        Ph        
                    9−  4
   H   H   CH2   H   O   
5−t−Bu      H            
                 9−  5   
H   H   CH2   H   O   5−t
−Bu      Me              
              9−  6   H  
 H   CH2   H   O   5−t−Bu
      Cl                 
           9−  7   H   H 
  CH2   H   O   5−t−Bu   
   Ph                    
        9−  8   H   H   C
H2   H   O   5−C(Et)2Me  
H                        
     9−  9   H   H   CH2 
  H   O   5−C(Et)2Me  Me 
                         
  9− 10   H   H   CH2   H
   O   5−C(Et)2Me  Ph    
                        9
− 11   H   H   CH2   H   
O   5−C(Et)3    H        
                     9− 1
2   H   H   CH2   H   O  
 5−C(Et)3    Me          
                  9− 13  
 H   H   CH2   H   O   5−
C(Et)3    Ph             
               9− 14   H 
  H   CH2   H   S   5−t−B
u      H                 
            9− 15   H   H
   CH2   H   S   5−t−Bu  
    Me                   
         9− 16   H   H   
CH2   H   S   5−t−Bu     
 Ph                      
      9− 17   H   H   CH2
   H   O   3−t−Bu      H 
                         
   9− 18   H   H   CH2   
H   O   3−t−Bu      Me   
                         
9− 19   H   H   CH2   H  
 O   3−C(Et)2Me  H       
                      9− 
20   H   H   CH2   H   O 
  3−C(Et)3    H          
                   9− 21 
  Br  H   CH2   H   O   5
−t−Bu      H             
                9− 22   H
   H   CHBr  H   O   5−t−
Bu      H                
             9− 23   Br  
H   CH2   Br  O   5−t−Bu 
     H                   
          9− 24   Br  Br 
 CH2   Br  O   5−t−Bu    
  H                      
       9− 25   Me  Br  CH
2   Me  O   5−t−Bu      H
                         
    9− 26   H   Me  MeCH 
 H   O   5−t−Bu      H   
                         
 9− 27   H   Me  CH2   H 
  O   5−t−Bu      H      
                       9−
 28   H   H   S     H   O
   5−Me        H         
                    9− 29
   H   H   S     H   O   
5−Me        Me           
                 9− 30   
H   H   S     H   O   5−t
−Bu      H               
              9− 31   H  
 H   S     H   O   5−t−Bu
      Me                 
           9− 32   H   H 
  S     H   O   5−t−Bu   
   Cl                    
        9− 33   H   H   S
     H   O   5−t−Bu      
Ph                       
     9− 34   H   H   S   
  H   O   5−C(Me)2Et  H  
                         
  9− 35   H   H   S     H
   O   5−C(Et)2Me  H     
                        9
− 36   H   H   S     H   
O   5−C(Et)3    H        
                     9− 3
7   H   H   S     H   S  
 5−t−Bu      H           
                  9− 38  
 H   H   S     H   S   5−
t−Bu      Me             
               9− 39   H 
  H   S     H   O   3−t−B
u      H                 
            9− 40   H   H
   S     H   O   3−C(Me)2
Et  H                    
         9− 41   H   H   
S     H   O   3−C(Et)2Me 
 H                       
      9− 42   H   H   S  
   H   O   3−C(Et)3    H 
                         
   9− 43   H   H   CH2   
H   O   5−Ph        H    
                         
9− 44   H   H   CH2   H  
 O   5−Ph        Me      
                      9− 
45   H   H   CH2   H   O 
  5−CF3       H          
                   9− 46 
  H   H   CH2   H   O   5
−CF3       Cl            
                9− 47   H
   H   CH2   H   O   5−CF
3       Me               
             9− 48   H   
H   CH2   H   O   5−CF3  
     Ph                  
          9− 49   H   H  
 CH2   H   O   3−Ph      
  H                      
       9− 50   H   H   CH
2   H   O   3−Ph        M
e                        
    9− 51   H   H   CH2  
 H   O   3−Ph        Cl  
                         
 9− 52   H   H   CH2   H 
  O   3−CF3       H      
                       9−
 53   H   H   CH2   H   O
   3−CF3       Cl        
                    9− 54
   H   H   CH2   H   O   
3−CF3       Me           
                 9− 55   
H   H   CH2   H   O   3−C
F3       Ph              
              ───────────
────────────────         
         【0070】 【表10】 【0071】 【化19】 【0072】 ─────────────────────────
───────────化合物           
                         
                      融  
点  番  号  R6  R7  Z   R9  
R4  R5              W  R1
          R2  (℃)  ──────
─────────────────────────
─────10− 1   H   H   CH2 
H   H   OH              O
   5−t−Bu      H   151−15
4 10− 2   H   H   CH2 H  
 H   OH              O   
5−t−Bu      Me          1
0− 3   H   H   CH2 H   H 
  OH              O   5−t
−Bu      Cl          10− 
4   H   H   CH2 H   H   O
H              O   5−t−Bu
      Ph          10− 5  
 H   H   CH2 H   H   OH  
            O   5−C(Et)2M
e  H           10− 6   H 
  H   CH2 H   H   OH     
         O   5−C(Et)2Me  
Me          10− 7   H   H
   CH2 H   H   OH        
      O   5−C(Et)3    H  
         10− 8   H   H   
CH2 H   H   OH           
   O   5−C(Et)3    Me    
      10− 9   H   H   CH2
 H   H   OH              
O   5−Ph        H        
   10−10   H   H   CH2 H 
  H   OH              O  
 5−Ph        Me          
10−11   H   H   CH2 H   H
   OH              O   5−
CF3       H           10−
12   H   H   CH2 H   H   
OH              O   5−CF3
       Me          10−13 
  H   H   CH2 H   H   OH 
             O   5−CF3   
    Ph          10−14   H
   H   CH2 H   H   OH    
          S   5−t−Bu     
 H           10−15   H   
H   CH2 H   H   OH       
       S   5−C(Et)2Me  H 
          10−16   H   H  
 CH2 H   H   OH          
    S   5−C(Et)3    H    
       10−17   H   H   CH
2 H   H   OH             
 O   3−t−Bu      H       
    10−18   H   H   CH2 H
   H   OH              O 
  3−t−Bu      Me         
 10−19   H   H   CH2 H   
H   OH              O   3
−C(Et)2Me  H           10
−20   H   H   CH2 H   H  
 OH              O   3−C(
Et)3    H           10−21
   Me  H   CH2 Me  H   OH
              O   5−t−Bu 
     H           10−22   
H   Me  CH2 H   H   OH   
           O   5−t−Bu    
  H           10−23   Br 
 H   CH2 Br  H   OH      
        O   5−t−Bu      H
           10−24   H   Br
  CH2 H   H   OH         
     O   5−t−Bu      H   
        10−25   H   H   H
   H   H   OAc           
  O   5−t−Bu      H      
     10−26   H   H   H   
H   H   OAc             O
   5−t−Bu      Me        
  10−27   H   H   H   H  
 H   OAc             O   
5−C(Et)2Me  H           1
0−28   H   H   H   H   H 
  OAc             O   5−C
(Et)3    H           10−2
9   H   H   H   H   H   O
Ac             O   5−Ph  
      H           10−30  
 H   H   H   H   H   OAc 
            O   5−CF3    
   H           10−31   H 
  H   H   H   H   OAc    
         O   3−t−Bu      
H           10−32   H   H
   H   H   H   OAc       
      O   3−C(Et)2Me  H  
         10−33   H   H   
H   H   H   OAc          
   O   3−C(Et)3    H     
      10−34   H   H   CH2
 H   H   OAc             
O   3−CF3       H        
   10−35   H   H   CH2 H 
  H   Cl              O  
 5−t−Bu      H           
10−36   H   H   CH2 H   H
   Cl              O   5−
t−Bu      Me          10−
37   H   H   CH2 H   H   
Cl              O   5−C(E
t)2Me  H           10−38 
  H   H   CH2 H   H   Cl 
             O   5−C(Et)3
    H           10−39   H
   H   CH2 H   H   Cl    
          O   5−Ph       
 H           10−40   H   
H   CH2 H   H   Cl       
       O   5−CF3       H 
          10−41   H   H  
 CH2 H   H   Cl          
    O   3−t−Bu      H    
       10−42   H   H   CH
2 H   H   Cl             
 O   3−C(Et)2Me  H       
    10−43   H   H   CH2 H
   H   Cl              O 
  3−Ph        H          
 10−44   H   H   CH2 H   
H   Cl              O   3
−CF3       H           10
−45   H   H   CH2 H   H  
 F               O   5−t−
Bu      H           10−46
   H   H   CH2 H   H   F 
              O   5−t−Bu 
     Me          10−47   
H   H   CH2 H   H   F    
           O   5−C(Et)2Me
  H           10−48   H  
 H   CH2 H   H   F       
        O   5−C(Et)3    H
           10−49   H   H 
  CH2 H   H   F          
     O   5−Ph        H   
        10−50   H   H   C
H2 H   H   F             
  O   5−CF3       H      
     10−51   H   H   CH2 
H   H   F               O
   3−t−Bu      H         
  10−52   H   H   CH2 H  
 H   F               O   
3−C(Et)2Me  H           1
0−53   H   H   CH2 H   H 
  F               O   3−P
h        H           10−5
4   H   H   CH2 H   H   F
               O   3−CF3 
      H           10−55  
 H   H   CH2 H   H   OCO2
Et          O   5−t−Bu   
   H           10−56   H 
  H   CH2 H   H   OCO2Et 
         O   5−t−Bu      
Me          10−57   H   H
   CH2 H   H   OCO2Et    
      O   5−C(Et)2Me  H  
         10−58   H   H   
CH2 H   H   SH           
   O   5−t−Bu      H     
      10−59   H   H   CH2
 H   H   SH              
O   5−C(Et)2Me  H        
   10−60   H   H   CH2 H 
  H   SH              O  
 5−C(Et)3    H           
10−61   H   H   CH2 H   H
   SH              O   5−
Ph        H           10−
62   H   H   CH2 H   H   
SH              O   5−CF3
       H           10−63 
  H   H   CH2 H   H   SH 
             O   3−t−Bu  
    H           10−64   H
   H   CH2 H   H   SH    
          O   3−C(Et)2Me 
 H           10−65   H   
H   CH2 H   H   SH       
       O   3−C(Et)3    H 
          10−66   H   H  
 CH2 H   H   SH          
    O   3−Ph        H    
       10−67   H   H   CH
2 H   H   NH2            
 O   5−t−Bu      H       
    10−68   H   H   CH2 H
   H   NH2             O 
  5−t−Bu      Me         
 10−69   H   H   CH2 H   
H   NH2             O   5
−C(Et)2Me  H           10
−70   H   H   CH2 H   H  
 NH2             O   5−Ph
        H           10−71
   H   H   CH2 H   H   NH
2             O   3−t−Bu 
     H           10−72   
H   H   CH2 H   H   NH2  
           O   3−C(Et)2Me
  H           10−73   H  
 H   CH2 H   H   NHAc    
        O   5−t−Bu      H
           10−74   H   H 
  CH2 H   H   NHAc       
     O   5−t−Bu      Me  
        10−75   H   H   C
H2 H   H   NHAc          
  O   5−t−Bu      Ph     
     10−76   H   H   CH2 
H   H   NHAc            O
   5−C(Et)2Me  H         
  10−77   H   H   CH2 H  
 H   NHAc            O   
5−C(Et)3    H           1
0−78   H   H   CH2 H   H 
  NHAc            O   5−P
h        H           10−7
9   H   H   CH2 H   H   N
HAc            O   5−CF3 
      H           10−80  
 H   H   CH2 H   H   NHAc
            O   3−t−Bu   
   H           10−81   H 
  H   CH2 H   H   NHAc   
         O   3−t−Bu      
Me          10−82   H   H
   CH2 H   H   NHAc      
      O   3−C(Et)2Me  Me 
         10−83   H   H   
CH2 H   H   NHAc         
   O   3−C(Et)3    Me    
      10−84   H   H   CH2
 H   H   NHAc            
O   3−Ph        Me       
   10−85   H   H   S   H 
  H   OH              O  
 5−t−Bu      H   179−184 
10−86   H   H   S   H   H
   OH              O   5−
t−Bu      Me          10−
87   H   H   S   H   H   
OH              O   5−t−B
u      Cl          10−88 
  H   H   S   H   H   OH 
             O   5−t−Bu  
    Ph          10−89   H
   H   S   H   H   OH    
          O   5−C(Et)2Me 
 H           10−90   H   
H   S   H   H   OH       
       O   5−C(Et)2Me  Me
          10−91   H   H  
 S   H   H   OH          
    O   5−C(Et)3    H    
       10−92   H   H   S 
  H   H   OH             
 O   5−Ph        H       
    10−93   H   H   S   H
   H   OH              O 
  5−CF3       H          
 10−94   H   H   S   H   
H   OH              O   5
−CF3       Ph          10
−95   H   H   S   H   H  
 OH              O   3−t−
Bu      H           10−96
   H   H   S   H   H   OH
              O   3−t−Bu 
     Me          10−97   
H   H   S   H   H   OH   
           O   3−C(Et)2Me
  H           10−98   H  
 H   S   H   H   OH      
        O   3−C(Et)3    H
           10−99   H   H 
  S   H   H   OH         
     O   3−Ph        H   
        10−100  H   H   S
   H   H   OH            
  O   3−CF3       H      
     10−101  H   H   S   
H   H   OH              O
   3−CF3       Ph        
  10−102  H   H   S   H  
 H   OH              S   
5−t−Bu      H           1
0−103  H   H   S   H   H 
  OH              S   5−C
(Et)2Me  H           10−1
04  H   H   S   H   H   O
H              S   5−C(Et
)3    H           10−105 
 H   H   S   H   H   OH  
            S   5−Ph     
   H           10−106  Me
  H   S   Me  H   OH     
         O   5−t−Bu      
H           10−107  H   M
e  S   H   H   OH        
      O   5−t−Bu      H  
         10−108  Br  H   
S   H   H   OH           
   O   5−t−Bu      H     
      10−109  H   H   S  
 Br  H   OH              
O   5−t−Bu      H        
   10−110  H   Br  S   H 
  H   OH              O  
 5−t−Bu      H           
10−111  H   H   S   H   H
   OAc             O   5−
t−Bu      H   NMR     10−
112  H   H   S   H   H   
OAc             O   5−t−B
u      Me          10−113
  H   H   S   H   H   OAc
             O   5−t−Bu  
    Cl          10−114  H
   H   S   H   H   OAc   
          O   5−t−Bu     
 Ph          10−115  H   
H   S   H   H   OAc      
       O   5−C(Et)2Me  H 
          10−116  H   H  
 S   H   H   OAc         
    O   5−C(Et)3    H    
       10−117  H   H   S 
  H   H   OAc            
 O   5−Ph        H       
    10−118  H   H   S   H
   H   OAc             O 
  5−CF3       H          
 10−119  H   H   S   H   
H   OAc             O   3
−t−Bu      H           10
−120  H   H   S   H   H  
 OAc             O   3−t−
Bu      Me          10−12
1  H   H   S   H   H   OA
c             O   3−C(Et)
2Me  H           10−122  
H   H   S   H   H   OAc  
           O   3−C(Et)3  
  H           10−123  H  
 H   S   H   H   OAc     
        O   3−Ph        H
           10−124  H   H 
  S   H   H   OAc        
     O   3−CF3       H   
        10−125  H   H   S
   H   H   Cl            
  O   5−t−Bu      H      
     10−126  H   H   S   
H   H   Cl              O
   5−t−Bu      Me        
  10−127  H   H   S   H  
 H   Cl              O   
5−t−Bu      Ph          1
0−128  H   H   S   H   H 
  Cl              O   5−C
(Et)2Me  H           10−1
29  H   H   S   H   H   C
l              O   5−C(Et
)3    H           10−130 
 H   H   S   H   H   Cl  
            O   5−Ph     
   H           10−131  H 
  H   S   H   H   Cl     
         O   5−CF3       
H           10−132  H   H
   S   H   H   Cl        
      O   3−t−Bu      H  
         10−133  H   H   
S   H   H   Cl           
   O   3−C(Et)2Me  H     
      10−134  H   H   S  
 H   H   Cl              
O   3−C(Et)3    H        
   10−135  H   H   S   H 
  H   Cl              O  
 3−Ph        H           
10−136  H   H   S   H   H
   Cl              O   3−
CF3       H           10−
137  H   H   S   H   H   
Cl              O   3−CF3
       Ph          10−138
  H   H   S   H   H   F  
             O   5−t−Bu  
    H           10−139  H
   H   S   H   H   F     
          O   5−t−Bu     
 Me          10−140  H   
H   S   H   H   F        
       O   5−C(Et)2Me  H 
          10−141  H   H  
 S   H   H   F           
    O   5−C(Et)3    H    
       10−142  H   H   S 
  H   H   F              
 O   5−Ph        H       
    10−143  H   H   S   H
   H   F               O 
  5−CF3       H          
 10−144  H   H   S   H   
H   F               O   3
−t−Bu      H           10
−145  H   H   S   H   H  
 F               O   3−C(
Et)2Me  H           10−14
6  H   H   S   H   H   F 
              O   3−C(Et)
3    H           10−147  
H   H   S   H   H   F    
           O   3−Ph      
  H           10−148  H  
 H   S   H   H   F       
        O   3−CF3       H
           10−149  H   H 
  S   H   H   OCO2Et     
     O   5−t−Bu      H   
        10−150  H   H   S
   H   H   OCO2Et        
  O   5−t−Bu      Me     
     10−151  H   H   S   
H   H   OCO2Et          O
   5−C(Et)2Me  H         
  10−152  H   H   S   H  
 H   SH              O   
5−t−Bu      H           1
0−153  H   H   S   H   H 
  SH              O   5−t
−Bu      Me          10−1
54  H   H   S   H   H   S
H              O   5−C(Et
)2Me  H           10−155 
 H   H   S   H   H   SH  
            O   5−C(Et)3 
   H           10−156  H 
  H   S   H   H   SH     
         O   5−Ph        
H           10−157  H   H
   S   H   H   SH        
      O   5−CF3       H  
         10−158  H   H   
S   H   H   SH           
   O   3−t−Bu      H     
      10−159  H   H   S  
 H   H   SH              
O   3−C(Et)2Me  H        
   10−160  H   H   S   H 
  H   SH              O  
 3−Ph        H           
10−161  H   H   S   H   H
   SH              O   3−
CF3       H           10−
162  H   H   S   H   H   
NH2             O   5−t−B
u      H           10−163
  H   H   S   H   H   NH2
             O   5−C(Et)2
Me  H           10−164  H
   H   S   H   H   NH2   
          O   5−Ph       
 H           10−165  H   
H   S   H   H   NH2      
       O   3−t−Bu      H 
          10−166  H   H  
 S   H   H   NHAc        
    O   5−t−Bu      H    
       10−167  H   H   S 
  H   H   NHAc           
 O   5−t−Bu      Me      
    10−168  H   H   S   H
   H   NHAc            O 
  5−t−Bu      Ph         
 10−169  H   H   S   H   
H   NHAc            O   5
−C(Et)2Me  H           10
−170  H   H   S   H   H  
 NHAc            O   5−Ph
        H           10−17
1  H   H   S   H   H   NH
Ac            O   5−CF3  
     H           10−172  
H   H   S   H   H   NHAc 
           O   3−t−Bu    
  H           10−173  H  
 H   S   H   H   NHAc    
        O   3−C(Et)2Me  H
           10−174  H   H 
  S   H   H   NHAc       
     O   3−Ph        H   
        10−175  H   H   S
   H   H   NHAc          
  O   3−CF3       H      
     10−176  H   H   S   
H   H   NHAc            O
   3−CF3       Ph        
  ───────────────────────
─────────────【0073】 【表11】 【0074】 【化20】 【0075】 ─────────────────────────
───────────化合物           
                         
                      融  
点  番  号  R6  R7  Z   R9  
R4  R5              W  R1
          R2  (℃)  ──────
─────────────────────────
─────11− 1   H   H   CH2 
H   H   OH              O
   5−t−Bu      H         
  11− 2   H   H   CH2 H  
 H   OH              O   
5−t−Bu      Me          1
1− 3   H   H   CH2 H   H 
  OH              O   5−t
−Bu      Cl          11− 
4   H   H   CH2 H   H   O
H              O   5−t−Bu
      Ph          11− 5  
 H   H   CH2 H   H   OH  
            O   5−C(Et)2M
e  H           11− 6   H 
  H   CH2 H   H   OH     
         O   5−C(Et)2Me  
Me          11− 7   H   H
   CH2 H   H   OH        
      O   5−C(Et)3    H  
         11− 8   H   H   
CH2 H   H   OH           
   O   5−C(Et)3    Me    
      11− 9   H   H   CH2
 H   H   OH              
O   5−Ph        H        
   11−10   H   H   CH2 H 
  H   OH              O  
 5−Ph        Me          
11−11   H   H   CH2 H   H
   OH              O   5−
CF3       H           11−
12   H   H   CH2 H   H   
OH              O   5−CF3
       Me          11−13 
  H   H   CH2 H   H   OH 
             O   5−CF3   
    Ph          11−14   H
   H   CH2 H   H   OH    
          S   5−t−Bu     
 H           11−15   H   
H   CH2 H   H   OH       
       S   5−C(Et)2Me  H 
          11−16   H   H  
 CH2 H   H   OH          
    S   5−C(Et)3    H    
       11−17   H   H   CH
2 H   H   OH             
 O   3−t−Bu      H       
    11−18   H   H   CH2 H
   H   OH              O 
  3−t−Bu      Me         
 11−19   H   H   CH2 H   
H   OH              O   3
−C(Et)2Me  H           11
−20   H   H   CH2 H   H  
 OH              O   3−C(
Et)3    H           11−21
   Me  H   CH2 Me  H   OH
              O   5−t−Bu 
     H           11−22   
H   Me  CH2 H   H   OH   
           O   5−t−Bu    
  H           11−23   Br 
 H   CH2 Br  H   OH      
        O   5−t−Bu      H
           11−24   H   Br
  CH2 H   H   OH         
     O   5−t−Bu      H   
        11−25   H   H   H
   H   H   OAc           
  O   5−t−Bu      H      
     11−26   H   H   H   
H   H   OAc             O
   5−t−Bu      Me        
  11−27   H   H   H   H  
 H   OAc             O   
5−C(Et)2Me  H           1
1−28   H   H   H   H   H 
  OAc             O   5−C
(Et)3    H           11−2
9   H   H   H   H   H   O
Ac             O   5−Ph  
      H           11−30  
 H   H   H   H   H   OAc 
            O   5−CF3    
   H           11−31   H 
  H   H   H   H   OAc    
         O   3−t−Bu      
H           11−32   H   H
   H   H   H   OAc       
      O   3−C(Et)2Me  H  
         11−33   H   H   
H   H   H   OAc          
   O   3−C(Et)3    H     
      11−34   H   H   CH2
 H   H   OAc             
O   3−CF3       H        
   11−35   H   H   CH2 H 
  H   Cl              O  
 5−t−Bu      H           
11−36   H   H   CH2 H   H
   Cl              O   5−
t−Bu      Me          11−
37   H   H   CH2 H   H   
Cl              O   5−C(E
t)2Me  H           11−38 
  H   H   CH2 H   H   Cl 
             O   5−C(Et)3
    H           11−39   H
   H   CH2 H   H   Cl    
          O   5−Ph       
 H           11−40   H   
H   CH2 H   H   Cl       
       O   5−CF3       H 
          11−41   H   H  
 CH2 H   H   Cl          
    O   3−t−Bu      H    
       11−42   H   H   CH
2 H   H   Cl             
 O   3−C(Et)2Me  H       
    11−43   H   H   CH2 H
   H   Cl              O 
  3−Ph        H          
 11−44   H   H   CH2 H   
H   Cl              O   3
−CF3       H           11
−45   H   H   CH2 H   H  
 F               O   5−t−
Bu      H           11−46
   H   H   CH2 H   H   F 
              O   5−t−Bu 
     Me          11−47   
H   H   CH2 H   H   F    
           O   5−C(Et)2Me
  H           11−48   H  
 H   CH2 H   H   F       
        O   5−C(Et)3    H
           11−49   H   H 
  CH2 H   H   F          
     O   5−Ph        H   
        11−50   H   H   C
H2 H   H   F             
  O   5−CF3       H      
     11−51   H   H   CH2 
H   H   F               O
   3−t−Bu      H         
  11−52   H   H   CH2 H  
 H   F               O   
3−C(Et)2Me  H           1
1−53   H   H   CH2 H   H 
  F               O   3−P
h        H           11−5
4   H   H   CH2 H   H   F
               O   3−CF3 
      H           11−55  
 H   H   CH2 H   H   OCO2
Et          O   5−t−Bu   
   H           11−56   H 
  H   CH2 H   H   OCO2Et 
         O   5−t−Bu      
Me          11−57   H   H
   CH2 H   H   OCO2Et    
      O   5−C(Et)2Me  H  
         11−58   H   H   
CH2 H   H   SH           
   O   5−t−Bu      H     
      11−59   H   H   CH2
 H   H   SH              
O   5−C(Et)2Me  H        
   11−60   H   H   CH2 H 
  H   SH              O  
 5−C(Et)3    H           
11−61   H   H   CH2 H   H
   SH              O   5−
Ph        H           11−
62   H   H   CH2 H   H   
SH              O   5−CF3
       H           11−63 
  H   H   CH2 H   H   SH 
             O   3−t−Bu  
    H           11−64   H
   H   CH2 H   H   SH    
          O   3−C(Et)2Me 
 H           11−65   H   
H   CH2 H   H   SH       
       O   3−C(Et)3    H 
          11−66   H   H  
 CH2 H   H   SH          
    O   3−Ph        H    
       11−67   H   H   CH
2 H   H   NH2            
 O   5−t−Bu      H       
    11−68   H   H   CH2 H
   H   NH2             O 
  5−t−Bu      Me         
 11−69   H   H   CH2 H   
H   NH2             O   5
−C(Et)2Me  H           11
−70   H   H   CH2 H   H  
 NH2             O   5−Ph
        H           11−71
   H   H   CH2 H   H   NH
2             O   3−t−Bu 
     H           11−72   
H   H   CH2 H   H   NH2  
           O   3−C(Et)2Me
  H           11−73   H  
 H   CH2 H   H   NHAc    
        O   5−t−Bu      H
           11−74   H   H 
  CH2 H   H   NHAc       
     O   5−t−Bu      Me  
        11−75   H   H   C
H2 H   H   NHAc          
  O   5−t−Bu      Ph     
     11−76   H   H   CH2 
H   H   NHAc            O
   5−C(Et)2Me  H         
  11−77   H   H   CH2 H  
 H   NHAc            O   
5−C(Et)3    H           1
1−78   H   H   CH2 H   H 
  NHAc            O   5−P
h        H           11−7
9   H   H   CH2 H   H   N
HAc            O   5−CF3 
      H           11−80  
 H   H   CH2 H   H   NHAc
            O   3−t−Bu   
   H           11−81   H 
  H   CH2 H   H   NHAc   
         O   3−t−Bu      
Me          11−82   H   H
   CH2 H   H   NHAc      
      O   3−C(Et)2Me  Me 
         11−83   H   H   
CH2 H   H   NHAc         
   O   3−C(Et)3    Me    
      11−84   H   H   CH2
 H   H   NHAc            
O   3−Ph        Me       
   11−85   H   H   S   H 
  H   OH              O  
 5−t−Bu      H           
11−86   H   H   S   H   H
   OH              O   5−
t−Bu      Me          11−
87   H   H   S   H   H   
OH              O   5−t−B
u      Cl          11−88 
  H   H   S   H   H   OH 
             O   5−t−Bu  
    Ph          11−89   H
   H   S   H   H   OH    
          O   5−C(Et)2Me 
 H           11−90   H   
H   S   H   H   OH       
       O   5−C(Et)2Me  Me
          11−91   H   H  
 S   H   H   OH          
    O   5−C(Et)3    H    
       11−92   H   H   S 
  H   H   OH             
 O   5−Ph        H       
    11−93   H   H   S   H
   H   OH              O 
  5−CF3       H          
 11−94   H   H   S   H   
H   OH              O   5
−CF3       Ph          11
−95   H   H   S   H   H  
 OH              O   3−t−
Bu      H           11−96
   H   H   S   H   H   OH
              O   3−t−Bu 
     Me          11−97   
H   H   S   H   H   OH   
           O   3−C(Et)2Me
  H           11−98   H  
 H   S   H   H   OH      
        O   3−C(Et)3    H
           11−99   H   H 
  S   H   H   OH         
     O   3−Ph        H   
        11−100  H   H   S
   H   H   OH            
  O   3−CF3       H      
     11−101  H   H   S   
H   H   OH              O
   3−CF3       Ph        
  11−102  H   H   S   H  
 H   OH              S   
5−t−Bu      H           1
1−103  H   H   S   H   H 
  OH              S   5−C
(Et)2Me  H           11−1
04  H   H   S   H   H   O
H              S   5−C(Et
)3    H           11−105 
 H   H   S   H   H   OH  
            S   5−Ph     
   H           11−106  Me
  H   S   Me  H   OH     
         O   5−t−Bu      
H           11−107  H   M
e  S   H   H   OH        
      O   5−t−Bu      H  
         11−108  Br  H   
S   H   H   OH           
   O   5−t−Bu      H     
      11−109  H   H   S  
 Br  H   OH              
O   5−t−Bu      H        
   11−110  H   Br  S   H 
  H   OH              O  
 5−t−Bu      H           
11−111  H   H   S   H   H
   OAc             O   5−
t−Bu      H           11−
112  H   H   S   H   H   
OAc             O   5−t−B
u      Me          11−113
  H   H   S   H   H   OAc
             O   5−t−Bu  
    Cl          11−114  H
   H   S   H   H   OAc   
          O   5−t−Bu     
 Ph          11−115  H   
H   S   H   H   OAc      
       O   5−C(Et)2Me  H 
          11−116  H   H  
 S   H   H   OAc         
    O   5−C(Et)3    H    
       11−117  H   H   S 
  H   H   OAc            
 O   5−Ph        H       
    11−118  H   H   S   H
   H   OAc             O 
  5−CF3       H          
 11−119  H   H   S   H   
H   OAc             O   3
−t−Bu      H           11
−120  H   H   S   H   H  
 OAc             O   3−t−
Bu      Me          11−12
1  H   H   S   H   H   OA
c             O   3−C(Et)
2Me  H           11−122  
H   H   S   H   H   OAc  
           O   3−C(Et)3  
  H           11−123  H  
 H   S   H   H   OAc     
        O   3−Ph        H
           11−124  H   H 
  S   H   H   OAc        
     O   3−CF3       H   
        11−125  H   H   S
   H   H   Cl            
  O   5−t−Bu      H      
     11−126  H   H   S   
H   H   Cl              O
   5−t−Bu      Me        
  11−127  H   H   S   H  
 H   Cl              O   
5−t−Bu      Ph          1
1−128  H   H   S   H   H 
  Cl              O   5−C
(Et)2Me  H           11−1
29  H   H   S   H   H   C
l              O   5−C(Et
)3    H           11−130 
 H   H   S   H   H   Cl  
            O   5−Ph     
   H           11−131  H 
  H   S   H   H   Cl     
         O   5−CF3       
H           11−132  H   H
   S   H   H   Cl        
      O   3−t−Bu      H  
         11−133  H   H   
S   H   H   Cl           
   O   3−C(Et)2Me  H     
      11−134  H   H   S  
 H   H   Cl              
O   3−C(Et)3    H        
   11−135  H   H   S   H 
  H   Cl              O  
 3−Ph        H           
11−136  H   H   S   H   H
   Cl              O   3−
CF3       H           11−
137  H   H   S   H   H   
Cl              O   3−CF3
       Ph          11−138
  H   H   S   H   H   F  
             O   5−t−Bu  
    H           11−139  H
   H   S   H   H   F     
          O   5−t−Bu     
 Me          11−140  H   
H   S   H   H   F        
       O   5−C(Et)2Me  H 
          11−141  H   H  
 S   H   H   F           
    O   5−C(Et)3    H    
       11−142  H   H   S 
  H   H   F              
 O   5−Ph        H       
    11−143  H   H   S   H
   H   F               O 
  5−CF3       H          
 11−144  H   H   S   H   
H   F               O   3
−t−Bu      H           11
−145  H   H   S   H   H  
 F               O   3−C(
Et)2Me  H           11−14
6  H   H   S   H   H   F 
              O   3−C(Et)
3    H           11−147  
H   H   S   H   H   F    
           O   3−Ph      
  H           11−148  H  
 H   S   H   H   F       
        O   3−CF3       H
           11−149  H   H 
  S   H   H   OCO2Et     
     O   5−t−Bu      H   
        11−150  H   H   S
   H   H   OCO2Et        
  O   5−t−Bu      Me     
     11−151  H   H   S   
H   H   OCO2Et          O
   5−C(Et)2Me  H         
  11−152  H   H   S   H  
 H   SH              O   
5−t−Bu      H           1
1−153  H   H   S   H   H 
  SH              O   5−t
−Bu      Me          11−1
54  H   H   S   H   H   S
H              O   5−C(Et
)2Me  H           11−155 
 H   H   S   H   H   SH  
            O   5−C(Et)3 
   H           11−156  H 
  H   S   H   H   SH     
         O   5−Ph        
H           11−157  H   H
   S   H   H   SH        
      O   5−CF3       H  
         11−158  H   H   
S   H   H   SH           
   O   3−t−Bu      H     
      11−159  H   H   S  
 H   H   SH              
O   3−C(Et)2Me  H        
   11−160  H   H   S   H 
  H   SH              O  
 3−Ph        H           
11−161  H   H   S   H   H
   SH              O   3−
CF3       H           11−
162  H   H   S   H   H   
NH2             O   5−t−B
u      H           11−163
  H   H   S   H   H   NH2
             O   5−C(Et)2
Me  H           11−164  H
   H   S   H   H   NH2   
          O   5−Ph       
 H           11−165  H   
H   S   H   H   NH2      
       O   3−t−Bu      H 
          11−166  H   H  
 S   H   H   NHAc        
    O   5−t−Bu      H    
       11−167  H   H   S 
  H   H   NHAc           
 O   5−t−Bu      Me      
    11−168  H   H   S   H
   H   NHAc            O 
  5−t−Bu      Ph         
 11−169  H   H   S   H   
H   NHAc            O   5
−C(Et)2Me  H           11
−170  H   H   S   H   H  
 NHAc            O   5−Ph
        H           11−17
1  H   H   S   H   H   NH
Ac            O   5−CF3  
     H           11−172  
H   H   S   H   H   NHAc 
           O   3−t−Bu    
  H           11−173  H  
 H   S   H   H   NHAc    
        O   3−C(Et)2Me  H
           11−174  H   H 
  S   H   H   NHAc       
     O   3−Ph        H   
        11−175  H   H   S
   H   H   NHAc          
  O   3−CF3       H      
     11−176  H   H   S   
H   H   NHAc            O
   3−CF3       Ph        
  ───────────────────────
─────────────前記表中、融点の欄にNM
R とある化合物について、そのH1 −NMRスペク
トルデータ(270MHz 又は200MHz 。特に
示さない時は270MHz である。)を次に示す。 【0076】化合物番号1−25 δ:6.80(s.1H),5.07(s.1H),3
.50(s.3H),3.00(t.J=6.2Hz,
1H),2.47−2.38(m.1H),2.28−
2.23(m.1H),1.89−1.85(m.1H
),1.63−1.45(m.2H),1.35(s.
9H),1.26−0.89(m.4H)化合物番号2
−29 δ:6.79(s.1H),5.64(d.J=6.4
Hz.1H),3.32(d.J=6.4Hz.1H)
,2.64−2.57(m.1H),2.29−2.1
7(m.3H),1.88−1.76(m.4H),1
.36(s.9H) 化合物番号2−75 δ:7.06(s.1H),6.70(s.1H),2
.36−2.28(m.4H),2.16(s.3H)
,1.81−1.71(m.4H),1.34(s.9
H)化合物番号2−77(200MHz )δ:7.0
6(s.1H),6.72(s.1H),2.33−2
.24(br.4H),2.16(s.3H),1.8
1−1.57(m.8H),1.24(s.3H),0
.77(t.J=7.7Hz.6H)化合物番号2−8
0 δ:7.08(s.1H),6.30(s.1H),2
.41(m.4H),2.17(s.3H),1.82
−1.74(m.4H),1.33(s.9H)化合物
番号2−88 δ:6.95(s.1H),2.34−2.26(m.
4H),2.10(s.3H),2.02(s.3H)
,1.85−1.72(m.4H),1.39(s.9
H)化合物番号2−105 δ:7.11(s.1H),6.70(s.1H),4
.17(d.J=16.5Hz.1H),4.10(d
.J=16.5Hz.1H),3.47(s.3H),
2.27−2.21(m.4H),1.82−1.71
(m.4H),1.34(s.9H)化合物番号2−1
32 δ:7.84(d.d.J=3.6Hz.1.2Hz.
1H),7.59(d.d.J=4.9Hz.1.2H
z.1H),7.26(s.1H),7.10(d.d
.J=4.9Hz.3.6Hz.1H),6.72(s
.1H),2.32(m.4H),1.79−1.77
(m.4H),1.32(s.9H)化合物番号2−1
37 δ:7.31−7.27(m.5H),7.08(s.
1H),6.69(s.1H),3.76(d.J=1
5.3Hz.1H),3.68(d.J=15.3Hz
.1H),2.26−2.17(m.4H),1.72
−1.69(m.4H),1.34(s.9H)化合物
番号2−180 δ:6.75(s.1H),5.83(s.1H),5
.19(quartet,J= 6.8Hz.1H),
4.18(quartet,J=7.0Hz.2H),
2.71−2.64(m.1H),2.36−2.25
(m.3H),1.84−1.66(m.4H),1.
40(d.J=6.8Hz.3H),1.35(s.9
H),1.29(t,J=7.0Hz.3H)化合物番
号2−189 δ:6.90(s.1H),6.70(s.1H),4
.32(quartet,J= 7.2Hz.2H),
2.33−2.27(m.4H),1.79−1.69
(m.4H),1.35(t,J=7.2Hz.3H)
,1.33(s.9H) 化合物番号2−192 δ:6.91(s.1H),6.69(s.1H),6
.03−5.89(m.1H),5.43−5.36(
m.1H),5.32−5.28(m.1H),4.7
6−4.73(m.2H),2.33−2.17(m.
4H),1.85−1.72(m.4H),1.34(
s.9H)化合物番号2−216(200MHz )δ
:6.95(s.1H),6.71(s.1H),2.
99(s.3H),2.83(s.3H),2.40−
2.23(m.4H),1.87−1.65(m.4H
),1.33(s.9H)化合物番号2−317 δ:7.07(s.1H),6.71(s.1H),5
.93(t,d,d,J=6.8Hz.17.8Hz,
9.7Hz,1H),5.24−5.16(m.2H)
,3.29−3.11(m.2H),2.28−2.1
9(m,4H),1.81−1.74(m.4H),1
.34(s,9H)化合物番号2−335 δ:6.77(s.1H),5.86−5.72(m.
1H),5.45(s.1H),5.20−5.01(
m.2H),2.85(d.d.J=14.3,6.0
Hz.2H),2.45−2.12(m.4H),1.
86−1.45(m.4H),1.35(s.9H)化
合物番号2−337 δ:6.72(s.1H),5.91−5.67(m.
2H),5.46(s.1H),5.23−5.04(
m.4H),3.87−3.83(m.1H),3.4
8−3.22(m.3H),2.45−2.13(m.
4H),1.79−1.61(m.4H),1.36(
s.9H)化合物番号2−375(200MHz )δ
:6.93(s.1H),2.26−2.22(m.4
H),2.07(s.3H),1.99(s.3H),
1.80−1.68(m.4H),1.36(s.9H
)化合物番号2−432(200MHz )δ:6.6
1(s.1H),6.25(s.1H),3.68−3
.49(m.2H),2.83−2.76(m.1H)
,2.21−2.18(m.1H),1.91−1.8
7(m.3H),1.64−1.56(m.4H),1
.34(t.J=7.1Hz.3H),1.32(s.
9H)化合物番号2−532(200MHz )δ:7
.43−7.33(m.5H),6.64(s.1H)
,2.25−2.19(m.4H),1.95(s.3
H),1.77−1.72(m.4H)化合物番号3−
18 δ:6.75(s.1H),6.43(s.1H),5
.78−5.66(m.2H),3.13(t,J=6
.8Hz.1H),2.63(d.J=7.2Hz.1
H),2.57(d.J=7.2Hz.1H),2.4
8−2.29(m.2H),2.10(s.3H),1
.86−1.76(m.1H),1.34(s.9H) 化合物番号3−33 δ:6.78(s.1H),5.80−5.62(m.
2H),5.17(s.1H),3.54(s,3H)
,3.21−3.15(m.1H),2.62−2.5
3(m.2H),2.36−2.26(m.2H),1
.76−1.65(m.1H),1.34(s.9H)
化合物番号4−25 δ:7.91(d.d.J=6.0Hz,1.2Hz,
1H),7.71−7.58(m.3H), 7.63
(s.1H),6.90(s,1H),2.17(s.
3H),1.38(s.9H)化合物番号4−27 δ:7.96−7.93(m.1H),7.72−7.
60(m.3H),5.30(s.1H),2.17(
s,3H),1.48(S.9H)化合物番号6−67
(200MHz )δ:2.42−2.38(m.4H
),1.91(s.3H),1.83−1.77(m.
4H),1.38(s.9H) 化合物番号6−7 δ:6.36(s.1H),2.45−2.41(m.
4H),1.83−1.55(m.11H),0.79
(t.J=7.6Hz.6H) 化合物番号6−115(200MHz )δ:7.43
−7.30(m.5H),2.45−2.36(m.4
H),1.80−1.76(m.4H) 化合物番号6−116(200MHz )δ:7.35
−7.32(m.3H),7.27−7.22(m.2
H),2.32−2.26(m.4H),1.75−1
.68(m.4H),1.27(s.9H)化合物番号
10−111(200MHz )δ:6.91(s.1
H),6.66(d.J=1.0Hz.1H),4.3
3−4.26(m.1H),3.82−3.76(m.
1H),3.30−2.98(m.1H),2.81−
2.35(m.4H),2.13(s.3H),1.3
4(s.9H)以下に、本発明の化合物の一般的な製造
方法を示す。 【0077】 【化21】 【0078】(上記の反応式中、 【0079】 【化22】 【0080】は、 【0081】 【化23】 【0082】を示し、 【0083】 【化24】 【0084】は、 【0085】 【化25】 【0086】を示し、 【0087】 【化26】 【0088】は、 【0089】 【化27】 【0090】を示し、 【0091】 【化28】 【0092】は、 【0093】 【化29】 【0094】を示し、Aは、 【0095】 【化30】 【0096】を示し(式中R1 及びR2 は前記と同
意義を示す。)、X及びYはハロゲン原子を示し、R4
 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 は前述と
同意義を示し、R16は水素原子又は低級アルキル基を
示し、R18は低級アルキル、低級アルケニル、低級ア
ルキニル、脂肪族アシル、芳香族アシル、複素環カルボ
ニル、低級アルコキシカルボニル、低級アルケニルオキ
シカルボニル、低級アルキニルオキシカルボニル、アリ
ールオキシカルボニル、置換されてもよいカルバモイル
、置換されてもよいチオカルボニル、置換されてもよい
スルファモイル、低級アルキルスルホニル、低級アルキ
ニルスルホニル、低級アルケニルスルホニル、アリール
スルホニル、アラルキルスルホニル基を示す。) 以下、上記の反応式について、個々に詳しく説明する。 【0097】(第1工程)本工程は、式(IV)で表わ
される酸無水物と、一般式A−NH2 (式中、Aは、
前記と同意義を示す。)で表されるイソオキサゾール誘
導体を縮合することにより、式(II)で表される化合
物のうちR3 が(a2)、(b2)及び(c2)であ
る化合物を製造する工程である。 【0098】反応は、化合物(IV)と化合物A−NH
2 とを溶剤の存在下又は非存在下に加熱することによ
り達成される。 【0099】本工程は、触媒を加えることにより単時間
で完結することができる。その触媒としては、例えば、
硫酸、燐酸のような鉱酸、例えば、酢酸のような脂肪酸
、例えば、パラトルエンスルホン酸のようなスルホン酸
であり、好適には、鉱酸又はスルホン酸である。 【0100】用いられる溶剤は、反応に関与しないもの
であれば特に限定はないが、好適には、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、ジ
クロルエタン、テトラクロルエタン、トリクロルエタン
、ジクロルベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルメソブチル
ケトンのようなケトン類、酢酸エチル、プロピオン酸エ
チルのようなエステル類であり、更に好適には、芳香族
炭化水素類又はケトン類である。 【0101】反応温度は通常70乃至180℃で行なわ
れ、好適には90乃至150℃である。 【0102】反応時間は、反応基質及び反応温度により
異なるが、通常2乃至24時間であり、好適には3乃至
10時間である。 【0103】反応後、目的物(II)は、常法により析
出した結晶を濾取するか、水で希釈後、水と混和しない
溶剤により抽出することにより単離される。必要ならば
、再結晶又はカラムクロマトグラフィーにより精製する
ことができる。 【0104】(第2工程)本工程は、式(V)で表わさ
れるα−アミノカルボン酸誘導体と、一般式A−NCO
又はA−NCS(式中、Aは前記と同意義を示す。)で
表されるイソシアネート又はチオイソシアネート誘導体
を縮合することにより、式(II)で表される化合物の
うちR3 が(d2)及び(e2)である化合物を製造
する工程である。 【0105】反応は、化合物(V)と化合物A−NCO
又はA−NCSとを溶剤の存在下、加熱することにより
達成される。 【0106】本工程は、触媒を加えることにより単時間
で完結することができる。その触媒としては、例えば、
トリエチルアミン、ジエチルイソプロピルアミン、トリ
ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、N−メチ
ルモルホリン、ピリジン、4−(N,N− ジメチルア
ミノ) ピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N
−ジエチルアニリン、1,5−ジアザビシクロ[4.3
.0] ノナ−5− エン、1,4−ジアザビシクロ[
2.2.2] オクタン(DABCO) 、1,8−ジ
アザビシクロ[5.4.0] ウンデク− 7−エン(
DBU) のような三級アミン類である。 【0107】用いられる溶剤は、反応に関与しないもの
であれば特に限定はないが、好適には、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、酢
酸エチル、プロピオン酸エチルのようなエステル類、ジ
エチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテルのようなエ−テル類であり
、更に好適には、芳香族炭化水素類又はエ−テル類であ
る。 【0108】反応温度は通常0乃至180℃で行なわれ
、好適には20乃至100℃である。 【0109】反応時間は、反応基質及び反応温度により
異なるが、通常0.5乃至12時間であり、好適には1
乃至8時間である。 【0110】反応後、目的物(II)は、常法により析
出した結晶を濾取するか、水で希釈後、水と混和しない
溶剤により抽出することにより単離される。必要ならば
、再結晶又はカラムクロマトグラフィーにより精製する
ことができる。 【0111】(第3工程)本工程は、式(II)で表わ
される化合物に求核剤を付加し、式(Ia)で表わされ
る化合物(一般式(I)において、R5が水酸基であり
、Wが酸素原子である化合物)を製造する工程である。 【0112】反応は、不活性溶剤中、化合物(II)と
求核剤を反応させることにより達成される。 【0113】R4 が水素原子のとき、求核剤としては
還元剤が使用される。還元剤としては、一般に還元剤と
して用いられているものであれば特に限定はないが、好
適には、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ
素リチウムのような水素化ホウ素アルカリ金属、例えば
、リチウムアルミニウムヒドリド、リチウムトリエトキ
シドアルミニウムヒドリド、ジイソブチルアルミニウム
ヒドリドのようなヒドリド化合物である。 【0114】使用される溶剤としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適には、例えば、メチレンクロリド、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンのようなハロゲン
化炭化水素類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジメトキシエタンのようなエーテル類、例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール類、例えば、ベンゼン、トルエンのような
芳香族炭化水素類であり、更に好適には、エーテル類又
はアルコール類である。 【0115】反応温度は−10℃乃至80℃で行なわれ
、好適には、0℃乃至50℃である。 【0116】反応時間は主に反応温度、原料化合物及び
使用される溶媒の種類によって異なるが、通常5分間乃
至5時間であり、好適には10分間乃至3時間である。 【0117】使用される求核剤としては、R4 が低級
アルキル、低級アルケニル又は低級アルキニルのとき、
R4 の相当する有機金属試薬が使用される。例えば、
メチルマグネシウムヨージド、アリルマグネシウムブロ
ミド、プロパルギルマグネシウムブロミドのようなグリ
ニアール試薬、メチルリチウムのようなリチウム試薬、
トリメチルアルミニウムのようなアルミニウム試薬、ジ
エチル亜鉛のような亜鉛試薬、テトラメチルチタニウム
のようなチタニウム試薬であり、好適には、グリニアー
ル試薬又はリチウム試薬である。 【0118】使用される溶剤としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適には、例えば、メチレンクロリド、クロロ
ホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭化水素類、例
えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメト
キシエタンのようなエーテル類であり、好適には、エー
テル類である。 【0119】反応温度は−70℃乃至150℃で行なわ
れ、好適には−50℃乃至50℃である。 【0120】反応時間は主に、反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常30分
間乃至4時間であり、好適には1乃至2時間である。 【0121】反応終了後、本反応の目的化合物(Ia)
は、常法に従って、反応混合物から採取できる。例えば
反応混合物に水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はク
ロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【0122】(第4工程)本工程は、式(Ia)で表わ
される化合物の水酸基をハロゲンに変換し、式(Ib)
で表される化合物(一般式(I)で表される化合物のう
ちR5 がハロゲン原子であり、Wが酸素原子である化
合物)を製造する工程である。 【0123】反応は、化合物(Ia)をハロゲン化試薬
と、不活性溶剤の存在又は非存在下に混和することによ
り達成される。 【0124】用いられるハロゲン化試薬としては、例え
ば、チオニルクロリド、チオニルブロミドのようなチオ
ニルハライド類、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化
リンのようなオキシリンハライド化合物類、例えば、五
塩化リン、五臭化リンのようなリンハライド化合物類、
例えば、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素又はトリ
フェニルホスファイトと沃化メチルのような、3価のリ
ン化合物とハライド化合物との混和物、例えば、ジエチ
ルアミノサルファートリフルオライドのようなフルオロ
化試薬であり、好適には、チオニルハライド類、オキシ
リンハライド化合物類又はフルオロ化試薬であり、更に
好適には、チオニルハライド類又はフルオロ化試薬であ
る。 【0125】用いられる溶剤は、例えば、ベンゼン、ト
ルエンのような芳香族炭化水素類、例えば、ジクロルメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、テ
トラクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類、例え
ば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタンのようなエーテル類、例えば、アセトニトリル
のようなニトリル類、例えば、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルメソブチルケトンのようなケトン類であ
り、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はニトリル類で
ある。 【0126】反応温度は−100℃乃至180℃で行な
われ、好適には−70℃乃至120℃であり、更に好適
には30℃乃至120℃である。ハロゲン化試薬として
ジエチルアミノサルファートリフルオライドのようなフ
ルオロ化試薬を用いた場合には、好適には−100℃乃
至0℃で行なわれる。 【0127】反応時間は主に反応温度、原料化合物又は
使用される溶媒の種類によって異なるが、通常30分間
乃至10時間であり、更に好適には1乃至5時間である
。 【0128】反応終了後、本反応の目的化合物(Ib)
は常法によって、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物に水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱なら
びにクロマトグラフィー等によって更に精製できる。 (第5工程)本工程は、式(Ib)で表わされる化合物
のハロゲン原子を置換し、式(Ic)で表わされる化合
物(一般式(I)で表される化合物のうちR5 が水素
原子、メルカプト基、低級アルキルチオ基、低級アルケ
ニルチオ基又は低級アルキニルチオ基であり、Wが酸素
原子である化合物)を製造する工程である。 【0129】R5 が水素原子のとき、反応は化合物(
Ib)と還元試薬を混和することによって達成される。 【0130】用いられる還元試薬としては、例えば、水
素化トリブチル錫、水素化トリフェニル錫のような水素
化錫化合物、例えば、亜鉛のような遷移金属であり、好
適には、水素化錫化合物である。 【0131】用いられる溶剤は、反応に関与しないもの
であれば特に限定はないが、好適には、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、例
えば、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタン、テ
トラクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類、例え
ば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタンのようなエーテル類、例えば、酢酸のような有
機酸、水などであり、更に好適には、芳香族炭化水素類
、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類である。 【0132】反応温度は30乃至180℃で行なわれ、
好適には、50乃至120℃である。 【0133】反応時間は主に、反応温度、原料化合物及
び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常10分
間乃至4時間であり、好適には、20分間乃至2時間で
ある。 【0134】R5 が、メルカプト基、低級アルキルチ
オ基、低級アルケニルチオ基又は低級アルキニルチオ基
である時、反応は相当するメルカプト体又はN,N’−
ジメチルチオホルムアミドを化合物(Ib)と混和する
ことにより達成される。 【0135】この反応は塩基存在下又は非存在下行われ
る。この時、用いられる塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物類、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムt−ブトキシドのようなアルカ
リ金属アルコキシド類、例えば、水素化ナトリウム、水
素化カリウムのような水素化アルカリ金属類、例えば、
リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチル
ジシラザン、ナトリウムヘキサメチルジシラザンのよう
な有機金属アミン塩類、例えば、ブチルリチウムのよう
な低級アルキルアルカリ金属塩類、例えば、トリエチル
アミン、ジエチルイソプロピルアミンのようなトリアル
キルアミン類、例えば、1,4−ジアザビシクロ〔2,
2,2〕オクタン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,
0〕ウンデセンのような環状脂肪族3級アミン類、ピリ
ジン、4−ジメチルアミノピリジンのような芳香族3級
アミン類などであり、好適には、アルカリ金属アルコキ
シド類、アルカリ金属炭酸塩類、水素化アルカリ金属類
、トリアルキルアミン類又は環状脂肪族3級アミン類で
あり、更に好適には、アルカリ金属アルコキシド類又は
水素化アルカリ金属類である。 【0136】使用される溶媒としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定
はないが、好適には、例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレンのような芳香族炭化水素類、例えば、メチレンク
ロリド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化
炭化水素類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジメトキシエタンのようなエーテル類、例えば
、酢酸エチルのようなエステル類、例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルメソブチルケトンのような
ケトン類、例えば、ジメチルアミド、ジメチルアセトア
ミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド類、例えば、メタノール、エタノールのよ
うなアルコール類、水などであり、更に好適には、芳香
族炭化水素類、エーテル類又はアミド類である。 【0137】反応温度は−70℃乃至180℃で行なわ
れ、好適には−50℃乃至120℃である。 【0138】反応時間は主に反応温度、原料化合物又は
使用される溶媒の種類によって異なるが、通常30分間
乃至10時間であり、好適には1時間乃至5時間である
。 【0139】反応終了後、本反応の目的物(Ic)は常
法によって、反応混合物から採取される。例えば、反応
混合物に水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、溶剤
を留去することによって得られる。得られた目的化合物
は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱ならびに
クロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【0140】(第6工程)本工程は、式(Ic)で表わ
される化合物のうち、R5 がメルカプト基又は無置換
のアミノ基である化合物を、式R17Q(式中、R17
は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基又は脂肪族アシル基を示し、Qはハロゲン原子又はR
17と共に酸無水物を形成できる、を示す。)で表わさ
れる化合物と反応させて、式(Id)で表わされる化合
物(一般式(I)で表される化合物のうちR5 が低級
アルキルチオ基、低級アルケニルチオ基、低級アルキニ
ルチオ基、低級アルキルアミノ基、低級アルケニルアミ
ノ基、低級アルキニルアミノ基又は脂肪族アシルアミノ
基であり、Wが酸素原子である化合物)を製造する工程
である。 【0141】反応は不活性溶媒中、化合物(Ic)と化
合物R17Qを塩基存在下混和することにより達成され
る。 【0142】使用される塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物類、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムt−ブトキシドのようなアルカ
リ金属アルコキシド類、例えば、水素化ナトリウム、水
素化カリウムのような水素化アルカリ金属類、例えば、
リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチル
ジシラザン、ナトリウムヘキサメチルジシラザンのよう
な有機金属塩類、例えば、ブチルリチウムのような低級
アルキルアルカリ金属塩類、例えば、トリエチルアミン
、ジエチルイソプロピルアミンのようなトリアルキルア
ミン類、例えば、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2
〕オクタン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウ
ンデセンのような環状脂肪族3級アミン類、例えば、ピ
リジン、4−ジメチルアミノピリジンのような芳香族3
級アミン類などであり、好適には、アルカリ金属炭酸塩
類、アルカリ金属アルコキシド類、水素化アルカリ金属
類、トリアルキルアミン類又は3級アミン類である。 【0143】使用される溶媒としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類、例えば、メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタンのようなエーテル類、例えば、
酢酸エチルのようなエステル類、例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケ
トン類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドのようなアミド類、例えば、ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド類、例えば、トリエチルベン
ジルアンモニウムブロミドのような相間移動触媒存在下
の水とベンゼン及びクロロホルムのような有機溶剤との
組合せ等であり、好適には、芳香族炭化水素類、ハロゲ
ン化炭化水素類、アミド類又はスルホキシド類である。 【0144】反応温度は−70℃乃至180℃で行なわ
れ、好適には−50℃乃至120℃である。 【0145】反応時間は主に、反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常30分
間乃至12時間であり、好適には1時間乃至8時間であ
る。 【0146】反応終了後、本反応の目的化合物(Id)
は常法によって反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物に水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱ならび
にクロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【0147】(第7工程)本工程は、式(Ia)で表わ
される化合物をハロゲン化することにより、式(Ie)
(一般式(I)で表される化合物のうちR5 が水酸基
であり、R6 及びR9 がハロゲン原子であり、Wが
酸素原子である化合物)を製造する工程である。 【0148】反応は、不活性溶媒中、化合物(Ia)と
ハロゲン化剤を加熱反応することにより行なわれる。 【0149】用いられるハロゲン化剤としては、通常ハ
ロゲン化剤として用いられるものであれば特に限定はな
いが、好適には、例えば、N−ブロムサクシンイミド、
N−クロルサクシンイミド、N−ヨードサクシンイミド
のようなN−ハロゲン化サクシンイミド類である。 【0150】本工程は、触媒を加えることにより、短時
間で完結することができる。用いられる触媒としては、
例えば、過酸化ベンゾイル、アゾイソブチロリトリルの
ようなラジカル開始剤である。 【0151】使用される溶剤としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば、特に限定
はないが、好適には、例えば、クロロホルム、四塩化炭
素、テトラクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類
である。 【0152】反応温度は50乃至150℃で行なわれ、
好適には70℃乃至120℃である。 【0153】反応時間は主に、反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常30分
間乃至6時間であり、好適には1時間乃至4時間である
。 【0154】反応終了後、本反応の目的化合物(Ie)
は、常法に従って反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物に水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈澱又は
クロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【0155】(第8工程)本工程は、式(Ia)又は式
(Ie)で表わされる化合物のカルボニルをチオカルボ
ニルに変換し、式(If)で表される化合物(一般式(
I)で表される化合物のうちR5 が水酸基であり、W
が硫黄原子である化合物)を製造する工程である。 【0156】反応は、不活性溶剤中、化合物(Ia)又
は(Ie)と硫化試薬を混和することにより達成される
。 【0157】用いられる硫化試薬としては、例えば、五
硫化リン、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1
,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジス
ルフィドのような硫化リン化合物、例えば、トリスルフ
ィルジボラン、ジチオシランのような硫化金属試薬等で
ある。 【0158】用いられる不活性溶剤としては、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類、例えば、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、テトラクロルエタンのようなハロゲン化炭化水素類
、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メトキシエタンのようなエーテル類、例えば、ピリジン
のような複素環類などである。 【0159】反応温度は30℃乃至180℃で行なわれ
、好適には60℃乃至120℃である。 【0160】反応時間は主に反応温度、原料化合物又は
使用される溶剤の種類によって異なるが、通常30分間
乃至15時間であり、好適には、1時間乃至10時間で
ある。 【0161】反応終了後、本反応の目的化合物(If)
は常法に従って反応混合物から採取される。例えば反応
混合物に水と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤
を留去することによって得られる。得られた目的化合物
は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱又はクロ
マトグラフィー等によって更に精製できる。 【0162】(第9工程)本工程は、式(Ia)又は式
(Ie)で表わされる化合物に、式R18Q(式中Qは
前記と同意義を示し、R18は低級アルキル、低級アル
ケニル、低級アルキニル、脂肪族アシル、芳香族アシル
、複素環カルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級
アルケニルオキシカルボニル、低級アルキニルオキシカ
ルボニル、アリールオキシカルボニル、置換されてもよ
いカルバモイル、置換されてもよいチオカルボニル、置
換されてもよいスルファモイル、低級アルキルスルホニ
ル、低級アルキニルスルホニル、低級アルケニルスルホ
ニル、アリールスルホニル、アラルキルスルホニル基を
示す。)で表される化合物又はイソシアネート若しくは
チオイソシアネートを付加させ、式(Ig)で表される
化合物(一般式(I)で表される化合物のうちR5 が
低級アルコキシ、低級アルコキシカルボニル、カルボキ
シ若しくはアシルで置換されてもよい低級アルコキシ基
、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、
脂肪族アシルオキシ基、芳香族アシルオキシ基、複素環
カルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボニルオキシ
基、低級アルケニルオキシカルボニルオキシ基、低級ア
ルキニルオキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカ
ルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、チオカルバ
モイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、低級アルキ
ルスルホニルオキシ基、低級アルケニルスルホニルオキ
シ基、低級アルキニルスルホニルオキシ基、アラルキル
スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基であ
り、Wが酸素原子である化合物)を製造する工程である
。 【0163】反応は不活性溶媒中、化合物(Ia)又は
(Ie)と化合物R18Q又はイソシアネート若しくは
チオイソシアネートを塩基存在下混和することにより達
成される。 【0164】用いられる塩基としては、例えば、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸
化物類、例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金
属炭酸塩類、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムt−ブトキシドのようなアルカ
リ金属アルコキシド類、例えば、水素化ナトリウム、水
素化カリウムのような水素化アルカリ金属類、例えば、
リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチル
ジシラザン、ナトリウムヘキサメチルジシラザンのよう
な有機金属塩類、例えば、ブチルリチウムのような低級
アルキルアルカリ金属塩類、例えば、トリエチルアミン
、ジエチルイソプロピルアミンのようなトリアルキルア
ミン類、例えば、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2
〕オクタン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウ
ンデセンのような環状脂肪族3級アミン類、例えば、ピ
リジン、4−ジメチルアミノピリジンのような芳香族3
級アミン類などであり、好適には、アルカリ金属アルコ
キシド類、水素化アルカリ金属類、トリアルキルアミン
類又は環状脂肪族3級アミン類である。 【0165】使用される溶媒としては、反応を阻害せず
、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定は
ないが、好適には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レンのような芳香族炭化水素類、例えば、メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素のようなハロゲン化炭
化水素類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメトキシエタンのようなエーテル類、例えば、
酢酸エチルのようなエステル類、例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケ
トン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
のようなアミド類、例えば、ジメチルスルホキシドのよ
うなスルホキシド類、及びトリエチルベンジルアンモニ
ウムブロミドのような相間移動触媒存在下の水とベンゼ
ン及びクロロホルムのような有機溶剤との組合せであり
、更に好適には、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水
素類、エーテル類、アミド類又はスルホキシド類である
。 【0166】反応温度は−70℃乃至180℃で行なわ
れ、好適には−50℃乃至120℃である。 【0167】反応時間は主に、反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常30分
間乃至12時間であり、好適には1時間乃至8時間であ
る。 【0168】反応終了後、本反応の目的化合物(Ig)
は常法によって反応混合物から採取される。例えば、反
応混合物に水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、溶
剤を留去することによって得られる。得られた目的化合
物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱ならび
にクロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【0169】(第10工程)本工程は、式(Ie)で表
わされる化合物の水酸基をハロゲンに変換し、式(Ib
)で表される化合物(一般式(I)で表される化合物の
うちR5 がハロゲン原子であり、Wが酸素原子である
化合物)を製造する工程である。 【0170】本工程は、第4工程に準じて行うことがで
きる。 【0171】(第11工程)本工程は、式(Ig)で表
わされる化合物を還元又は求核置換することにより、式
(Ic)で表される化合物(一般式(I)で表される化
合物のうちR5 がシアノ基、アジド基、アミノ基、低
級アルキルアミノ基、低級アルケニルアミノ基又は低級
アルキニルアミノ基であり、Wが酸素原子である化合物
)を製造する工程である。 【0172】反応は、化合物(Ig)にルイス酸存在下
又は非存在下、還元剤又は求核剤を混和することにより
達成される。 【0173】用いられる還元剤としては、例えば、水素
化トリエチルシリル、水素化トリフェニルシリルのよう
な水素化シリル類などである。 【0174】用いられる求核剤としては、例えば、トリ
メチルシリルシアニド、トリメチルシリルアジド、アリ
ルトリメチルシラン、トリメチルシリルで保護された一
級アミンのようなトリメチルシリル化合物、例えば、ジ
エチルアルミニウムシアニドのような有機アルミニウム
化合物、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウ
ムのようなアルカリ金属シアン化物、例えば、ジアリル
アミン、ジプロパルギルアミンのような2級アミン類な
どであり、好適にはトリメチルシリル化合物又は有機ア
ルミニウム化合物である。 【0175】用いられるルイス酸としては、例えば、ト
リフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリルエステル
のようなスルホン酸エステル類、例えば、トリフルオロ
ボラン・ジエチルエーテル錯体、ジエチルアルミニウム
クロリド、塩化第二錫、塩化第二チタンのような金属塩
化物類などである。 【0176】用いられる溶剤としては、例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類、例
えば、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、
トリクロルエタン、テトラクロルエタンのようなハロゲ
ン化炭化水素類、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタンのようなエーテル類、例
えば、アセトニトリルのようなニトリル類などである。 【0177】反応温度は−20℃乃至150℃で行なわ
れ、好適には0℃乃至80℃である。 【0178】反応時間は主に反応温度、原料化合物又は
使用される溶媒の種類によって異なるが、通常30分間
乃至30時間であり、好適には1乃至20時間である。 【0179】反応終了後、本反応の目的化合物(Ic)
は常法によって、反応混合物から採取される。例えば、
反応混合物に水と混和しない有機溶剤を加え、水洗後、
溶剤を留去することによって得られる。得られた目的化
合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈澱なら
びにクロマトグラフィー等によって更に精製できる。 【0180】第11工程で製造された化合物(Ic)の
うち、R5 がアジド基のとき、還元反応によりアミノ
基に変換することができる。 【0181】用いられる還元剤としては、ソジウムボロ
ハイドライド、リチウムボロハイドライドのような水素
化ホウ素化合物、リチウムアルミニウムハイドライド、
リチウムアルミニウムトリメトキシハイドライドのよう
な水素化アルミニウム化合物、亜鉛、トリフェニルホス
フィンのような3価のリン化合物であり、さらに、パラ
ジウム存在下の水素添加反応によって、還元できる。 【0182】用いられる溶媒としては、メタノール、エ
タノールのようなアルコール類、エーテル、テトラヒド
ロフラン(THF)、ジオキサンのようなエーテル類、
酢酸エチルのようなエステル類、水等である。 【0183】反応温度は、−10℃乃至150℃で行わ
れ、好適には0℃乃至80℃である。 【0184】反応時間は通常30分間乃至30時間であ
り、好適には1乃至4時間である。 【0185】反応終了後、常法により、目的化合物(I
c、R5 がNH2 )は採取されるが、必要ならば更
に精製できる。 【0186】尚、式(I)及び(II)で示される本発
明化合物に、不斉炭素原子が存在する。従って本発明の
式(I)及び(II)は、光学活性体を包含する。 【0187】 【実施例】以下具体的に実施例を挙げて説明するが、本
発明はこれらに限られるものではない。 【0188】実施例1 2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3−イ
ル)−3−ヒドロキシ−4,5,6,7−テトラヒドロ
イソインドリン−1−オン 530mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾ
ール−3−イル)−4,5,6,7−テトラヒドロイソ
インドリン−1,3−ジオンのメタノール(15ml)
溶液に室温下、81mgの水素化ホウ素ナトリウムを徐
々に加え、2時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、522m
gの標記化合物を融点157℃の白色結晶として得た。 【0189】実施例2 3−アセトキシ−2−(5−tert−ブチルイソオキ
サゾール−3−イル)−4,5,6,7−テトラヒドロ
イソインドリン−1−オン 522mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾ
ール−3−イル)−3−ヒドロキシ−4,5,6,7−
テトラヒドロイソインドリン−1−オン及び0.40m
lのトリエチルアミンのジクロロメタン(15ml)溶
媒に、0℃にて、0.16mlのアセチルクロライドを
滴下した、反応液を室温で4時間撹拌し、氷水に注ぎ、
ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製し、590mgの標記化合物を無色
のオイルとして得た。 【0190】実施例3 2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3−イ
ル)−3クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロイソイ
ンドリン−1−オン 185mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾ
ール−3−イル)−3−ヒドロキシ−4,5,6,7−
テトラヒドロイソインドリン−1−オンの1,2−ジク
ロロエタン(5ml)溶液に、  72μl の塩化チ
オニルを滴下した。反応液を90℃で5時間加熱還流し
た。冷却後、水に注ぎ、炭酸カリウムを用いて溶液のP
Hを10にした後、ジクロロメタンで抽出した。有機層
を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、194mgの標記化合物を融点121〜122℃
の白色固体として得た。 【0191】実施例4 2−(5−tert−ブチル−イソオキサゾール−3−
イル)−4,5,6,7−テトラヒドロイソインドリン
−1−オン 223mgの3−アセトキシ−2−(5−tert−ブ
チルイソオキサゾール−3−イル)−4,5,6,7−
テトラヒドロイソインドリン−1−オン及び0.45m
lのトリエチルシランのジクロロメタン(5ml)溶液
に窒素雰囲気下、0℃にて、0.17mlの3−フッ素
化ホウ素ジエチルエーテル錯体を滴下した。反応混合液
を室温で20時間撹拌し、氷水に注ぎ、ジクロロメタン
で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃
縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、170mgの標記化合物を融点128〜130℃
の白色結晶として得た。 【0192】実施例5 2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3−イ
ル)−3−ヒドロキシ−3−メチル−4,5,6,7−
テトラヒドロイソインドリン−1−オン 150mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾ
ール−3−イル)−4,5,6,7−テトラヒドロイソ
インドリン−1−オンの無水テトラヒドロフラン(3m
l)溶液に0.55mmol相当のメチルマグネシウム
ブロマイドのテトラヒドロフラン溶液を0℃、窒素雰囲
気下、滴下した。 反応液を0℃、90分間撹拌し、氷水に注ぎ酢酸エチル
で抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、150mgの標記化合物を融点105 〜10
7 ℃の固体として得た。 【0193】実施例6 4,7−ジブロモ−2−(tert−ブチルイソオキサ
ゾール−3−イル)−4,5,6,7−テトラヒドロイ
ソインドリン−1−オン 250mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾ
ール−3−イル)−3−ヒドロキシ−4,5,6,7−
テトラヒドロイソインドリン−1−オンのトルエン(4
ml)懸濁液に256mgのN−ブロムコハク酸イミド
を加え、100℃で3時間加熱した。再び256mgの
N−ブロモコハク酸イミドを加え、さらに100℃で2
時間加熱した。室温にまで冷却し、水に注ぎ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を濃縮後、シリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、116mgの標記化合物を融点81
〜90℃の白色結晶として得た。 【0194】実施例7 2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3−イ
ル)−3−メトキシ−4,7,8,9−テトラヒドロイ
ソインドリン−1−オン 142mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾ
ール−3−イル)−3−ヒドロキシ−4,7,8,9−
テトラヒドロイソインドリン−1−オンのメタノール(
4ml)溶液に触媒量のパラトルエンスルホン酸を加え
、室温で2時間撹拌し、続いて90℃で2時間加熱還流
した。冷却後、溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、148mgの標記
化合物を無色オイルとして得た。 【0195】実施例8 2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3−イ
ル)−3−エトキシカルボニルオキシ−4,5,6,7
−テトラヒドロイソインドリン−1−オン 200mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾ
ール−3−イル)−3−ヒドロキシ−4,5,6,7−
テトラヒドロイソインドリン−1−オンのジクロロメタ
ン(5ml)溶液に0℃、窒素雰囲気下、90μl の
ピリジンと85μl のクロロギ酸エチルを加えた。室
温で2時間撹拌後、氷水に注ぎジクロロメタンで抽出し
た。有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにて精製し、245mgの標記化合物を無色のオイ
ルとして得た。 【0196】実施例9 2−(5−tert−ブチル−イソオキサゾール−3−
イル)−4,5,6,7−テトラヒドロイソインドリン
−1,3−ジオン 956mgの無水3,4,5,6−テトラヒドロフタル
酸及び0.881gの3−アシノ−5−tert−ブチ
ルイソオキサゾールをトルエン(15ml)中、触媒量
のパラトルエンスルホン酸とともに4時間加熱還流した
。冷却後減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製し、1.61gの標記化合
物を融点108〜110℃の白色結晶として得た。 【0197】実施例10 2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3−イ
ル)−3−ヒドロキシ−4,5,6,7−テトラヒドロ
イソインドリン−1−チオン 229mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾ
ール−3−イル)−3−ヒドロキシ−4,5,6,7−
テトラヒドロイソインドリン−1−オンのトルエン(5
ml)溶液に、201mgの2,4−ビス(4−メトキ
シフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタ
ン−2,4−ジスルフィドを加え、100℃で2時間加
熱した。 室温に冷却後、水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した
。有機層を濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、164mgの標記化合物をガム状の
物質として得た。 【0198】実施例11 2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3− 
イル)−3−フルオロ−4,5,6,7− テトラヒド
ロイソインドリン−1− オン−70℃に冷却した50
0mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール
−3− イル)−3−ヒドロキシ−4,5,6,7− 
テトラヒドロイソインドリンのジクロロメタン溶液に0
.48mlのジエチルアミノサルファートリフルオロラ
イドを滴下した。3時間撹拌後、氷水に注ぎジクロロメ
タンで抽出した。有機層を脱水、濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、390mg
の標記化合物を融点69−70℃の白色固体として得た
。 【0199】実施例12 2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3− 
イル)−3−(N− エチルチオカルバモイル) オキ
シ−4,5,6,7− テトラヒドロイソインドリン−
1− オン 230mgの2−(5−tert−ブチルイソオキサゾ
ール−3− イル)−3−ヒドロキシ−4,5,6,7
− テトラヒドロイソインドリン−1− オンのテトラ
ヒドロフラン(THF)溶液に112mgのtert−
ブトキシカリウムを0℃で加え、5分間撹拌した。続い
て88μlのエチルチオイソシアネートを加え室温でさ
らに1.5時間撹拌した。反応液を濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、103mg
の標記化合物をガム状の物質として得た。 【0200】実施例13 8−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3− 
イル)−3−チア−6,8− ジアザビシクロ[4,3
,0]−ノナン−7,9− ジオン室温下、590mg
の5−tert−3− イソシアネートイソオキサゾー
ルのトルエン溶液に620mgの3−エトキシカルボニ
ルチオモルフォリンと、触媒量のトリエチルアミンを加
えた。室温で1時間、60℃で1.5時間撹拌後、氷水
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮後、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、8
90mgの標記化合物を融点157−159℃の白色結
晶として得た。 【0201】実施例14 2−(5−tert−ブチルイソオキサゾール−3− 
イル)−3−アセトアミド−4,5,6,7− テトラ
ヒドロイソインドリン−1−オン100mgの2−(5
−tert−ブチルイソオキサゾール−3− イル)−
3−アミノ−4,5,6,7−テトラヒドロイソインド
リン−1− オンのジクロロメタン溶液に38μl の
塩化アセチルと70μl のトリエチルアミンを0℃で
加え、1時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメ
タンで抽出し、有機層を脱水、濃縮することで114m
gの標記化合物を融点202−203℃の白色結晶とし
て得た。 【0202】[製剤例] [製剤例1](水和剤) 実施例1の化合物25%、ドデシルベンゼンスルホン酸
塩2.5%、リグニンスルホン酸塩2.5%及び珪藻土
70%をよく粉砕混合して水和剤を得た。 【0203】[製剤例2](乳剤) 実施例2の化合物30%、乳化剤ソルボール  SM1
00 (東邦化学登録商標名)10%及びキシレン60
%をよく混合して乳剤を得た。 【0204】[製剤例3](粒剤) 実施例3の化合物5%、ホワイトカーボン1%、リグニ
ンスルホン酸塩5%及びクレー89%をよく粉砕混合し
、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤と
した。 【0205】[製剤例4](水和剤) 実施例4の化合物10%、エマルゲン810(花王株式
会社製界面活性剤)0.5%、デモールN(花王株式会
社製界面活性剤)0.5%、クニライト210(クニミ
ネ工業株式会社製珪藻土)20%、ジークライトCA(
ジークライト鉱業株式会社製クレー)69%を均一に混
合し粉砕して水和剤とした。 【0206】[製剤例5](水和剤) 実施例1の化合物25%、ドデシルベンゼンスルホン酸
塩2.5%、リグニンスルホン酸塩2.5%及び珪藻土
70%を混合粉砕して水和剤とした。 【0207】[製剤例6](乳剤) 実施例8の化合物15%、シクロヘキサノン35%、ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル11%、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム4%及びメチルナフ
タレン35%を均一に溶解し乳剤とした。 【0208】[製剤例7](乳剤) 実施例7の化合物30%、乳化剤ソルボールSM100
 (東邦化学株式会社製界面活性剤)10%及びキシレ
ン60%をよく混合して乳剤とした。 【0209】[製剤例8](粒剤) 実施例5の化合物5%、ラウリルアルコール硫酸エステ
ルのナトリウム塩2%、リグニンスルホン酸ナトリウム
5%、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩2%
及びクレー86%を均一に混合し粉砕した。この混合物
100重量部に水20重量部を加えて練合し、抽出式造
粒機を用いて、14〜32メッシュの粒状に加工した後
、乾燥して粒剤とした。 【0210】[製剤例9](粒剤) 実施例6の化合物5%、ベントナイト30%、タルク6
2%、リグニンスルホン酸ナトリウム2%及びドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム1%を均一に混合し粉砕
した。この混合物100重量部に水20重量部を加えて
練合し、抽出式造粒機を用いて、14〜32メッシュの
粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。 【0211】[製剤例10](粒剤) 実施例1の化合物4%、ベントナイト30%、クレー6
3%、ポリビニルアルコール1%及びアルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム2%を均一に混合し粉砕した。こ
の混合物100重量部に水20重量部を加えて練合し、
抽出式造粒機を用いて、14〜32メッシュの粒状に加
工した後、乾燥して粒剤とした。 【0212】[製剤例11](粒剤) 実施例3の化合物4%、ベントナイト35%、タルク5
8%、アルキルナフタレンスルホン酸2%及びジオクチ
ルスルホサクシネート1%を均一に混合し粉砕した。こ
の混合物100重量部に水20重量部を加えて練合し、
抽出式造粒機を用いて、14〜32メッシュの粒状に加
工した後、乾燥して粒剤とした。 【0213】[実施例12](粒剤) 実施例4の化合物5%、ホワイトカーボン1%、リグニ
ンスルホン酸塩5%、クレー84%及びカルボキシメチ
ルセルロースのナトリウム塩5%をよく粉砕混合し、水
を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤とした
。 【0214】[製剤例13](粉剤) 実施例2の化合物2%、珪藻土5%及びクレー93%を
均一に混合粉砕して粉剤とした。 【0215】[実施例14](水和剤)実施例1の化合
物80%、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート
2%、ナトリウムリグニンスルホネート2%、合成アモ
ルファスシリカ3%、カオリナイト13%を混合し、ハ
ンマーミルで粉砕し、再び混合して包装した。 【0216】[製剤例15](粒剤) 製剤例14の水和剤15%、石膏69%、硫酸カリウム
16%を、流動床ミキサー中で混合し、水を噴霧して顆
粒化させた。大部分が、1.0−0.42mmになった
ら、顆粒を取りだし、乾燥後、篩にかけた。オーバーサ
イズの物質を粉砕し、更に、別の顆粒を得た。 【0217】[製剤例16](高濃度濃縮物)実施例3
の化合物98.5%、合成アモルファス微細シリカ1.
5%を混合し、次いでハンマーミルで粉砕し、全てが、
0.297 mm孔を通過する高濃度濃縮物を製造した
。 【0218】[製剤例17](水性懸濁液)実施例8の
化合物25%、水和アタバルジャイト3%、粗製カルシ
ウムリグニンスルホネート10%、燐酸二水素ナトリウ
ム0.5%、水61.5%を固形粒子が10ミクロン以
下の直径に減少されるまで、サンドミル中で一緒に粉砕
した。 【0219】[製剤例18](溶液) 実施例6の化合物30%、ジメチルホルムアミド70%
を合わせ、撹拌して溶液を得た。 【0220】[製剤例19](乳剤) 実施例7の化合物15%、カルシウムドデシルベンゼン
スルホネートと非イオン系界面活性剤とのブレンド25
%、キシレン60%を合わせ、撹拌して活性成分を溶解
させた。 【0221】 【発明の効果】本発明の化合物は、発芽前及び発芽後の
いずれの処理方法によっても種々の雑草に対して優れた
除草効果を示し、かつ、作物−雑草に優れた選択性を示
す。 【0222】殊に、畑作の茎葉処理及び土壌処理用除草
剤として、畑地に生育する種々の雑草、例えば、ソバカ
ズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオ
ゲイトウ、ノハラガラシ、ナズナ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、セイヨウ
ヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチ
ョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、
イヌカミツレ、コーンマリーゴールドのような広葉雑草
;イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズ
メノカタビラ、スズメノテッポウ、エンバク、カラスム
ギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギ
ョウギシバのようなイネ科雑草及びツユクサのようなツ
ユクサ科雑草;コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤ
ツリグサ科雑草等の種々の雑草に対して、除草活性を示
し、かつ、トウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズのよう
な主要作物に対して問題となるような薬害を示さない。 【0223】又、水田用除草剤として、水田に発生する
種々の雑草、例えば、タイヌビエのようなイネ科雑草;
コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベのような広葉
雑草;タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツ
リのようなカヤツリグサ科雑草に対して除草活性を示し
、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。 【0224】更に、畑地、水田のみならず、果樹園、桑
園、非農耕地においても使用することができる。 【0225】尚、本発明化合物は、食物を枯死させるこ
となく、その成長を抑制する作用も有するので、例えば
水稲の短桿化による倒伏防止、芝生の生育抑制による刈
込回数の低減等の種々の有用性が期待される。 【0226】除草剤及び植物生長調節剤を調製するには
、固体担体、液体担体のような担体で希釈し、必要に応
じて、界面活性剤のようなその他の製剤用補助剤を加え
ることにより、粉剤、粗粉剤、粒剤、微粒剤、乳剤、懸
濁剤、水和剤、フロアブル剤、水溶剤、液剤等に調製す
ることができる。もちろん、精製の任意の段階で精製を
中止し、粗製物を有効成分とすることもできる。 【0227】担体とは、有効成分の植物への到達性を助
け、又は有効成分の貯蔵、輸送或いは取扱を容易にする
ために除草剤及び植物生長調節剤に混合される合成又は
天然の無機又は有機物質を意味する。 【0228】適当な固体担体としては、クレー、タルク
、ジークライト、バーミキュライト、消石灰、珪砂、珪
藻土、カオリン、アタバルジャイトクレー、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、酸性白土、含
水無晶形二酸化珪素、方解石、ドロマイト、燐石灰、ゼ
オライトのような無機物質;クマロン樹脂、アルキド樹
脂、石油樹脂、ポリ塩化ビニル、コーバルガム、ダンマ
ルガム、エステルガムのような樹脂;カルナバロウ、パ
ラフィンロウ等のワックス類;くるみ、ナッツ等の堅果
の殻;タバコ粉、小麦粉、木粉、きな粉、澱粉、大豆粉
;尿素等が挙げられる。 【0229】適当な液体担体の例としては、例えば、水
;キシレン、メチルナフタレンのような芳香族炭化水素
類;メタノール、エタノール、イソプロパノール、エチ
レングリコール、セロソルブのようなアルコール類;ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロンのようなケトン
類;大豆油、綿実油のような植物油、ジメチルスルホキ
シド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル
のような極性溶媒が挙げられる。 【0230】分散、乳化、湿潤、拡展等の目的で使用さ
れる界面活性剤は、イオン性でも非イオン性でもよく、
適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ルサルフェートのナトリウム塩のようなアルキル硫酸エ
ステル類;パラフィンスルホン酸のナトリウム塩のよう
なアルキルスルホン酸塩類;ドデシルベンゼンスルホン
酸のナトリウム塩、イソブチルナフタレンスルホン酸の
ナトリウム塩のようなアルキルアリールスルホン酸塩類
;ジエチルヘキシルスルホコハク酸のナトリウム塩のよ
うなジアルキルスルホコハク酸塩類;ポリオキシエチレ
ンノニルフェニルエーテルの燐酸エステル及びその塩の
ようなポリオキシエチレンアルキルアリール(又はアル
キル)エーテル燐酸エステル類;ポリオキシエチレンオ
レイルエーテルの硫酸エステル及びその塩のようなポリ
オキシエチレンアルキル(又はアルキルアリール)エー
テル硫酸エステル類;リグニンスルホン酸のナトリウム
あるいはカルシウム塩のようなリグニンスルホン酸塩類
;オレイン酸のナトリウム塩のような高級脂肪酸の塩類
等が挙げられる。 【0231】適当な陽イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアミン酢酸塩のような高級脂肪族アミン
の塩類;ポリオキシエチレンステアリルアミンのような
高級脂肪族アミン酸化エチレン縮合物等が挙げられる。 【0232】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、脂肪酸のグリセライド;脂肪酸の蔗糖エステル;
ポリオキシエチレンオレイン酸エステルのようなポリオ
キシエチレンアルキルエステル類;高級脂肪族アルコー
ルの酸化エチレン縮合物のようなポリオキシエチレンア
ルキルエーテル類;アルキルフェノール若しくはアルキ
ルナフトールの酸化エチレン縮合物のようなポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル類;ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンブロックポリマー;ソルビタ
ンモノアルキレートやそのエチレンオキシド付加物のよ
うなソルビタン脂肪酸エステル類及びポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル類等を挙げることができる
。 【0233】除草剤として使用する場合には、他の成分
、例えば、ゼラチン、アラビアゴム、カゼイン、アラビ
アゴム、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩(
CMC)、ポリビニルアルコール、メチルセルロースの
ような保護コロイド剤;トリポリリン酸ナトリウムのよ
うな分散剤;ベントナイトのような増粘剤;リグニンス
ルホン酸塩;アルギン酸塩;酸性燐酸イソプロピル(P
AP) 等を含有するこもある。 【0234】また、除草剤として使用する場合において
も、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤
、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し、適用
範囲を拡大し、省力化を図ることもできる。 【0235】処理方法としては、通常製剤化して、雑草
の発芽前又は発芽後約1か月以内に土壌処理、茎葉処理
又は湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌
混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの
処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理す
る局部処理等があり、湛水処理には、粒剤の散布や水面
への潅中処理等がある。 【0236】本発明の化合物は、水田、畑地、果樹園、
牧草地、芝生地、森林又は非農耕地の除草剤として使用
できる。 【0237】その処理量は、気象条件、製剤形態、処理
時期、処理方法、場所、対象雑草、対象作物等により異
なるが、通常、有効成分として、1アール当たり0.1
g乃至100g、好ましくは0.5g乃至20gであり
、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常、その所定量を1ア
ール当たり1リットル乃至10リットルの水(所望によ
り、界面活性剤、ポリオキシエチレン樹脂塩、ジナフチ
ルメタンジスルホン酸塩、パラフィンのような展着剤を
添加できる。)で希釈して処理し、粒剤等は、通常、何
等希釈することなく処理する。 【0238】(試験例1)面積150cm2 のプラス
チック製のポットに畑土壌をつめ、一年生畑雑草である
イヌビエ、アキノエノコログサ、セイバンモロコシ、イ
チビ、オナモミ、イヌホウズキ、ノハラガラシ、作物は
コムギ、ダイズ、トウモロコシの各種子を播種し、つい
で同じ土壌で覆土した。翌日、各本発明化合物を所定濃
度の水和剤に調製しピペットでポット当り15mlを均
一に処理した。処理後のポットはガラス温室内に置き3
週間経過した後、植物の生育状態を観察し次の基準に従
って除草効力を判定した。結果を表12に示す。 【0239】判定基準 無処理のポットの植物に対し 生育阻害が  0〜    5%    効力  0〃
      6〜  30%    〃    1〃 
   31〜  50%    〃    2〃   
 51〜  70%    〃    3〃    7
1〜  95%    〃    4〃    96〜
100%    〃    5(試験例2) (試験例1)と同様に植物の播種覆土後ガラス温室内で
12日間育成した後、所定濃度に調製した各発明化合物
の水和剤にグラミンS(三共株式会社商標名)を0.0
5%となるように添加しm2当り100mlを均一散布
した(散布水量1000l /ha)。 【0240】散布後12日間経過したところで植物の生
育状態を観察し,(試験例1)と同一の基準に従って除
草効力を判定した。結果を表13に示す。 【0241】表12、表13中の比較例は特開昭64−
6273 号公報記載の下式の化合物である。 【0242】 【化31】 【0243】 【表12】 【0244】 【表13】

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 【化1】 [式中、R1 はハロゲンで置換されてもよい低級アル
    キル基又はハロゲン若しくは低級アルキルで置換されて
    もよいアリール基を示し、R2 は水素原子、ハロゲン
    原子、ハロゲンで置換されてもよい低級アルキル基又は
    ハロゲン若しくは低級アルキルで置換されてもよいアリ
    ール基を示し、R3 は下式(a1)乃至式(f1)で
    表される基を示す。 【化2】 (式(a1)乃至式(f1)中、R4 は水素原子、低
    級アルキル基、低級アルケニル基又は低級アルキニル基
    を示し、R5 は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
    ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、水酸基、
    メルカプト基、ハロゲン、低級アルコキシ、低級アルコ
    キシカルボニル、カルボキシ若しくはアシルで置換され
    てもよい低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、
    低級アルキニルオキシ基、低級アルキルチオ基、低級ア
    ルケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、脂肪族アシル
    オキシ基、芳香族アシルオキシ基、複素環カルボニルオ
    キシ基、低級アルコキシカルボニルオキシ基、低級アル
    ケニルオキシカルボニルオキシ基、低級アルキニルオキ
    シカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキ
    シ基、カルバモイルオキシ基、チオカルバモイルオキシ
    基、スルファモイルオキシ基、低級アルキルスルホニル
    オキシ基、低級アルケニルスルホニルオキシ基、低級ア
    ルキニルスルホニルオキシ基、アラルキルスルホニルオ
    キシ基、アリールスルホニルオキシ基、シアノ基、アジ
    ド基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、低級アルケニ
    ルアミノ基、低級アルキニルアミノ基、脂肪族アシルア
    ミノ基又は低級アルコキシアミノ基を示し、R6 、R
    7 、R8 及びR9 は同一又は異なって、水素原子
    、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、Wは酸素原
    子又は硫黄原子を示し、ZはO、S又は式−CHR8 
    (R8 は前記と同意義を示す。)で表される基を示す
    。)]で表わされるイソオキサゾール誘導体。
  2. 【請求項2】一般式 【化3】 [式中、R1 はハロゲンで置換されてもよい低級アル
    キル基又はハロゲン若しくは低級アルキルで置換されて
    もよいアリール基を示し、R2 は水素原子、ハロゲン
    原子、ハロゲンで置換されてもよい低級アルキル基又は
    ハロゲン若しくは低級アルキルで置換されてもよいアリ
    ール基を示し、R10は下式(a2)乃至式(e2)で
    表される基を示す。 【化4】 (式(a2)乃至式(e2)中、R6 、R7 、R8
     及びR9 は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン
    原子又は低級アルキル基を示し、Wは酸素原子又は硫黄
    原子を示し、ZはO、S又は式−CHR8 (R8 は
    前記と同意義を示す。)で表される基を示す。)]で表
    わされる、請求項1に記載のイソオキサゾール誘導体の
    中間体。
  3. 【請求項3】請求項1に記載のイソオキサゾール誘導体
    を有効成分として含有する除草剤組成物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001046195A1 (en) * 1999-12-21 2001-06-28 Gpi Nil Holdings, Inc. Hydantoin derivative compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using same
CN105073731A (zh) * 2013-02-28 2015-11-18 先正达参股股份有限公司 植物生长调节化合物
US10499640B2 (en) 2014-11-07 2019-12-10 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds

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