JPH04346993A - 新規なシラン化合物およびその製造法 - Google Patents
新規なシラン化合物およびその製造法Info
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- JPH04346993A JPH04346993A JP14796591A JP14796591A JPH04346993A JP H04346993 A JPH04346993 A JP H04346993A JP 14796591 A JP14796591 A JP 14796591A JP 14796591 A JP14796591 A JP 14796591A JP H04346993 A JPH04346993 A JP H04346993A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、シランカップリング剤
などとして有用である耐水性、密着性、反応性などの諸
性能が優れた安価なシラン化合物、およびその製造法に
関する。
などとして有用である耐水性、密着性、反応性などの諸
性能が優れた安価なシラン化合物、およびその製造法に
関する。
【0002】
【従来の技術】シラン化合物は、一般的には耐水性、密
着性などの諸性能が良好である。そのため、例えばガラ
ス表面などの無機基材と、塗料、プラスチックなどの有
機基材との層間接着強度を改良する、いわゆるシランカ
ップリング剤として種々の用途に使用されている。近時
、これらの適用条件の多様化、高度化にともない、種々
の新規なシラン化合物の開発が進められている。
着性などの諸性能が良好である。そのため、例えばガラ
ス表面などの無機基材と、塗料、プラスチックなどの有
機基材との層間接着強度を改良する、いわゆるシランカ
ップリング剤として種々の用途に使用されている。近時
、これらの適用条件の多様化、高度化にともない、種々
の新規なシラン化合物の開発が進められている。
【0003】例えば、酸性雨によるコンクリ−ト、セメ
ントなどの劣化を有効に防止することのできる、耐水性
とともに特に反応性の優れたシランカップリング剤の開
発が近時切望されている。しかし、シラン化合物は、一
般の有機化合物に比べて製造方法が複雑であったり高価
格であるなどの問題があり、経済的かつ実用的なシラン
カップリング剤は必ずしも見い出されていない。また、
自己触媒的にアルコキシ基の酸加水分解を促進するシラ
ンカップリング剤は必ずしも見い出されていないのが現
状である。
ントなどの劣化を有効に防止することのできる、耐水性
とともに特に反応性の優れたシランカップリング剤の開
発が近時切望されている。しかし、シラン化合物は、一
般の有機化合物に比べて製造方法が複雑であったり高価
格であるなどの問題があり、経済的かつ実用的なシラン
カップリング剤は必ずしも見い出されていない。また、
自己触媒的にアルコキシ基の酸加水分解を促進するシラ
ンカップリング剤は必ずしも見い出されていないのが現
状である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高価格であ
り、反応性の低い、従来の高級アルキルアルコキシシラ
ン化合物の持つ欠点を解消し、しかも無機質との密着性
などのシラン化合物本来の諸性能を高度に維持するとと
もに、特に反応性に優れたシランカップリング剤として
好適なシラン化合物を提供することを目的とする。
り、反応性の低い、従来の高級アルキルアルコキシシラ
ン化合物の持つ欠点を解消し、しかも無機質との密着性
などのシラン化合物本来の諸性能を高度に維持するとと
もに、特に反応性に優れたシランカップリング剤として
好適なシラン化合物を提供することを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記課題を解
決するために、アミノ基含有オルガノアルコキシシラン
化合物を改質しうる各種の疎水性化合物およびこれら化
合物の反応方法につき鋭意検討を行った。その結果、ア
ミノ基含有オルガノアルコキシシラン化合物と特定の疎
水性化合物たる置換コハク酸無水物を反応させてなる特
定のシラン化合物を使用した場合に初めて前記目的を達
成しうることを見い出した。本発明はかかる知見に基づ
き完成されたものである。
決するために、アミノ基含有オルガノアルコキシシラン
化合物を改質しうる各種の疎水性化合物およびこれら化
合物の反応方法につき鋭意検討を行った。その結果、ア
ミノ基含有オルガノアルコキシシラン化合物と特定の疎
水性化合物たる置換コハク酸無水物を反応させてなる特
定のシラン化合物を使用した場合に初めて前記目的を達
成しうることを見い出した。本発明はかかる知見に基づ
き完成されたものである。
【0006】すなわち本発明は、アミノ基を有するオル
ガノアルコキシシラン化合物(A)に置換コハク酸無水
物(B)を反応させて得られるシラン化合物に関する。 更には、前記シラン化合物(A)と前記置換コハク酸無
水物(B)とを、シラン化合物(A)に含有されるアミ
ノ基の全合計数Xに対して置換コハク酸無水物(B)に
含有される酸無水物の数が1〜Xとなる割合で反応させ
ることを特徴とするシラン化合物の製造法に関する。
ガノアルコキシシラン化合物(A)に置換コハク酸無水
物(B)を反応させて得られるシラン化合物に関する。 更には、前記シラン化合物(A)と前記置換コハク酸無
水物(B)とを、シラン化合物(A)に含有されるアミ
ノ基の全合計数Xに対して置換コハク酸無水物(B)に
含有される酸無水物の数が1〜Xとなる割合で反応させ
ることを特徴とするシラン化合物の製造法に関する。
【0007】本発明において用いる、アミノ基を有する
オルガノアルコキシシラン化合物(以下、シラン化合物
(A)と称す)としては、例えば3−アミノプロピルト
リメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、N−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、N−2−アミノエチル−3−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、トリメトキシシリルプロピ
ルジエチレントリアミン、トリエトキシシリルプロピル
ジエチレントリアミン、N−(2−アミノエチル)アミ
ノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノ
エチル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシランなど各種公知の化合物を
挙げることができる。これらは単独使用の他、適宜に2
種以上を併用しても良い。
オルガノアルコキシシラン化合物(以下、シラン化合物
(A)と称す)としては、例えば3−アミノプロピルト
リメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、N−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、N−2−アミノエチル−3−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、トリメトキシシリルプロピ
ルジエチレントリアミン、トリエトキシシリルプロピル
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ノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノ
エチル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプ
ロピルメチルジエトキシシランなど各種公知の化合物を
挙げることができる。これらは単独使用の他、適宜に2
種以上を併用しても良い。
【0008】本発明において用いる置換コハク酸無水物
(以下、酸無水物(B)と称す)としては、特に制限は
されず、各種公知のものを任意に選択使用することがで
きる。原料の入手性などを考慮すれば、下記一般式で表
されるものが好適である。
(以下、酸無水物(B)と称す)としては、特に制限は
されず、各種公知のものを任意に選択使用することがで
きる。原料の入手性などを考慮すれば、下記一般式で表
されるものが好適である。
【0009】
【化1】
【0010】酸無水物(B)の飽和または不飽和炭化水
素基であるRとしては、例えばオクテニル、デセニル、
ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセ
ニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニ
ル、オクタデセニル、エイコセニル、トリアコンテニル
基などのアルケニル基、オクチル、デシル、トリデシル
、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル基などのア
ルキル基などを例示しうる。また、アルケニル基および
アルキル基は直鎖であっても分岐鎖状であってもよい。 アルケニル基の場合、不飽和結合は末端にあっても内部
にあってもよい。これらの置換コハク酸無水物は、単独
または混合して使用できる。また、α−オレフィン、内
部オレフィン、ビニリデン型オレフィン、ブチレンオリ
ゴマ−、プロピレンオリゴマ−などのオレフィン類と無
水マレイン酸から得られるものであってもさしつかえな
い。
素基であるRとしては、例えばオクテニル、デセニル、
ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセ
ニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニ
ル、オクタデセニル、エイコセニル、トリアコンテニル
基などのアルケニル基、オクチル、デシル、トリデシル
、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコシル基などのア
ルキル基などを例示しうる。また、アルケニル基および
アルキル基は直鎖であっても分岐鎖状であってもよい。 アルケニル基の場合、不飽和結合は末端にあっても内部
にあってもよい。これらの置換コハク酸無水物は、単独
または混合して使用できる。また、α−オレフィン、内
部オレフィン、ビニリデン型オレフィン、ブチレンオリ
ゴマ−、プロピレンオリゴマ−などのオレフィン類と無
水マレイン酸から得られるものであってもさしつかえな
い。
【0011】本発明のシラン化合物を製造するには、前
記シラン化合物(A)と酸無水物(B)を特定割合で混
合撹拌しながら反応させれば良い。通常は、シラン化合
物(A)の全アミノ基X当量に対して酸無水物の数が1
〜X当量、好ましくは1級アミノ基1当量に対し酸無水
物の数が1当量となる割合で、両者を通常20℃〜60
℃程度で滴下混合後5分〜1時間程度反応させる事によ
り容易に目的物を収得できる。なお、反応時の発熱を考
慮して、必要により冷却操作を行っても良いし、トルエ
ン、キシレンなどの適当な溶剤の存在下に反応させても
良い。
記シラン化合物(A)と酸無水物(B)を特定割合で混
合撹拌しながら反応させれば良い。通常は、シラン化合
物(A)の全アミノ基X当量に対して酸無水物の数が1
〜X当量、好ましくは1級アミノ基1当量に対し酸無水
物の数が1当量となる割合で、両者を通常20℃〜60
℃程度で滴下混合後5分〜1時間程度反応させる事によ
り容易に目的物を収得できる。なお、反応時の発熱を考
慮して、必要により冷却操作を行っても良いし、トルエ
ン、キシレンなどの適当な溶剤の存在下に反応させても
良い。
【0012】上記方法により得られる本発明のシラン化
合物は、シラン化合物(A)のアミノ基と酸無水物(B
)の酸無水物基の反応により生じたハ−フアミド基を有
する化合物である。両者の反応は、例えば次式で表すこ
とができる。
合物は、シラン化合物(A)のアミノ基と酸無水物(B
)の酸無水物基の反応により生じたハ−フアミド基を有
する化合物である。両者の反応は、例えば次式で表すこ
とができる。
【0013】
【化2】
【0014】本発明のシラン化合物を適用するに当たり
、基材への塗布様式、塗布手段などは特に制限されるも
のではない。例えば該化合物をそのまま各種基材に塗布
しうるのはもとより、所望により溶剤に溶解させて塗布
しても良く、また適当な乳化剤を用いて水性分散状態に
して適用することもできる。更には、アルコキシ基の一
部を加水分解して使用しても良く、目的に応じて他の樹
脂または他のシラン化合物と併用使用しても良い。
、基材への塗布様式、塗布手段などは特に制限されるも
のではない。例えば該化合物をそのまま各種基材に塗布
しうるのはもとより、所望により溶剤に溶解させて塗布
しても良く、また適当な乳化剤を用いて水性分散状態に
して適用することもできる。更には、アルコキシ基の一
部を加水分解して使用しても良く、目的に応じて他の樹
脂または他のシラン化合物と併用使用しても良い。
【0015】
【発明の効果】本発明により、安価で、しかも耐水性、
密着性、反応性などの諸性能の良好なシラン化合物、な
らびに該化合物を容易に収得することのできる製造法を
提供しうるという多大な効果が奏せられる。
密着性、反応性などの諸性能の良好なシラン化合物、な
らびに該化合物を容易に収得することのできる製造法を
提供しうるという多大な効果が奏せられる。
【0016】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【0017】実施例1
反応容器にイソオクタデセニル無水コハク酸(化1にお
いてRがイソオクタデセニル基であり、淡黄色液体のも
の)350g(1モル)を仕込み、系内温度25℃で3
−アミノプロピルトリエトキシシラン221g(1モル
)を1時間かけて滴下した。なお、滴下時の発熱を除去
するため適宜撹拌下に冷却を行いながら系内温度を40
℃に維持した。滴下後、40〜50℃で15分撹拌した
後、内容物を取り出した。得られたシラン化合物は黄褐
色の液体であった。
いてRがイソオクタデセニル基であり、淡黄色液体のも
の)350g(1モル)を仕込み、系内温度25℃で3
−アミノプロピルトリエトキシシラン221g(1モル
)を1時間かけて滴下した。なお、滴下時の発熱を除去
するため適宜撹拌下に冷却を行いながら系内温度を40
℃に維持した。滴下後、40〜50℃で15分撹拌した
後、内容物を取り出した。得られたシラン化合物は黄褐
色の液体であった。
【0018】IR(neat):アミド基:3300、
1650cm−1、カルボン酸基:3600〜2500
cm−1、1720cm−1、アルコキシ基:1090
cm−1上記より、ハ−フアミドが生成していることお
よび原料である置換コハク酸無水物由来の酸無水物基に
基づく吸収(1865、1790cm−1)が消失して
いることが明確である(図1および2参照)。
1650cm−1、カルボン酸基:3600〜2500
cm−1、1720cm−1、アルコキシ基:1090
cm−1上記より、ハ−フアミドが生成していることお
よび原料である置換コハク酸無水物由来の酸無水物基に
基づく吸収(1865、1790cm−1)が消失して
いることが明確である(図1および2参照)。
【0019】HLC:得られたシラン化合物はイソオク
タデセニル無水コハク酸より分子量が大きい単一成分で
あることが分かる(図3および4参照)。
タデセニル無水コハク酸より分子量が大きい単一成分で
あることが分かる(図3および4参照)。
【0020】実施例2
テトラプロペニル無水コハク酸(化1においてRが分岐
ドデセニル基であり、黄色液体のもの)266g(1モ
ル)を実施例1と同様に反応させた。得られたシラン化
合物は黄色の液体であった。IRは実施例1と同様の特
性吸収を示し、ハ−フアミド基の生成が認められた。
ドデセニル基であり、黄色液体のもの)266g(1モ
ル)を実施例1と同様に反応させた。得られたシラン化
合物は黄色の液体であった。IRは実施例1と同様の特
性吸収を示し、ハ−フアミド基の生成が認められた。
【0021】実施例3
n−オクテニル無水コハク酸(化1においてRがn−オ
クテニル基であり、淡黄色液体のもの)210g(1モ
ル)を実施例1と同様に反応させた。得られたシラン化
合物は黄色の液体であった。IRは実施例1と同様の特
性吸収を示し、ハ−フアミド基の生成が認められた。
クテニル基であり、淡黄色液体のもの)210g(1モ
ル)を実施例1と同様に反応させた。得られたシラン化
合物は黄色の液体であった。IRは実施例1と同様の特
性吸収を示し、ハ−フアミド基の生成が認められた。
【0022】実施例4
3−ヘキサデセニル無水コハク酸(化1においてRが3
−ヘキサデセニル基であり、黄色液体のもの)321g
(1モル)を実施例1と同様に反応させた。得られたシ
ラン化合物は黄褐色の液体であった。IRは実施例1と
同様の特性吸収を示し、ハ−フアミド基の生成が認めら
れた。
−ヘキサデセニル基であり、黄色液体のもの)321g
(1モル)を実施例1と同様に反応させた。得られたシ
ラン化合物は黄褐色の液体であった。IRは実施例1と
同様の特性吸収を示し、ハ−フアミド基の生成が認めら
れた。
【0023】実施例5
イソオクタデセニル無水コハク酸350g(1モル)と
3−アミノプロピルトリメトキシシラン179g(1モ
ル)を実施例1と同様に反応させた。得られたシラン化
合物は黄色液体であった。IRは実施例1と同様の特性
を示し、ハ−フアミド基の生成が認められた。
3−アミノプロピルトリメトキシシラン179g(1モ
ル)を実施例1と同様に反応させた。得られたシラン化
合物は黄色液体であった。IRは実施例1と同様の特性
を示し、ハ−フアミド基の生成が認められた。
【0024】比較例1〜3として、順にイソオクタデセ
ニル無水コハク酸(淡黄色液体)、高級アルキルアルコ
キシシランであるオクタデシルトリエトキシシラン(沸
点165℃〜169℃の液体、危険物第4類第3石油類
)、および3−アミノプロピルトリエトキシシラン(沸
点217℃の液体)を使用した。
ニル無水コハク酸(淡黄色液体)、高級アルキルアルコ
キシシランであるオクタデシルトリエトキシシラン(沸
点165℃〜169℃の液体、危険物第4類第3石油類
)、および3−アミノプロピルトリエトキシシラン(沸
点217℃の液体)を使用した。
【0025】(乳化液の調製)実施例1〜5の各種シラ
ン化合物および比較例1の置換コハク酸無水物ならびに
比較例2〜3の各種シラン化合物のそれぞれ45重量部
に対し、リン酸エステル系乳化剤5重量部を混合し、水
を950重量部を加え、高速ホモジナイザ−にて固形分
濃度5重量%の乳化液を調製した。この液を固形分濃度
0.5重量%となるまで希釈した後、該希釈液をアプリ
ケ−タ−(1.5MIL)を使用してガラス板に塗布し
た。その後、110℃の順風乾燥器で30分乾燥させ、
供試基板Aを得、耐水性および密着性の評価を行った。
ン化合物および比較例1の置換コハク酸無水物ならびに
比較例2〜3の各種シラン化合物のそれぞれ45重量部
に対し、リン酸エステル系乳化剤5重量部を混合し、水
を950重量部を加え、高速ホモジナイザ−にて固形分
濃度5重量%の乳化液を調製した。この液を固形分濃度
0.5重量%となるまで希釈した後、該希釈液をアプリ
ケ−タ−(1.5MIL)を使用してガラス板に塗布し
た。その後、110℃の順風乾燥器で30分乾燥させ、
供試基板Aを得、耐水性および密着性の評価を行った。
【0026】(エタノ−ル溶液の調製)実施例1〜5の
各種シラン化合物および比較例1の置換コハク酸無水物
ならびに比較例2〜3の各種シラン化合物のそれぞれ1
モルをエタノ−ル16モルに溶解し、水1.5モルを混
合した。この液をアプリケ−タ−(1.5MIL)を使
用してガラス板に塗布した。その後、110℃の順風乾
燥器で30分乾燥させ、供試基板Bを得、反応性の評価
を行った。
各種シラン化合物および比較例1の置換コハク酸無水物
ならびに比較例2〜3の各種シラン化合物のそれぞれ1
モルをエタノ−ル16モルに溶解し、水1.5モルを混
合した。この液をアプリケ−タ−(1.5MIL)を使
用してガラス板に塗布した。その後、110℃の順風乾
燥器で30分乾燥させ、供試基板Bを得、反応性の評価
を行った。
【0027】(性能評価方法)
乳化性 固形分濃度5重量%の前記各種の乳化液
の乳化状態を目視観察し、以下の基準で評価した。 ○ 均一分散 × 分離耐
水性 前記供試基板Aに水滴を落とし、接触角を
測定した。また、供試基板をテトラヒドロフランで洗浄
した後、同様に接触角を測定し、以下の基準で評価した
。 ○ 70度以上 × 70度以
下密着性 供試基板Aをセロハン粘着テ−プで剥
離し、以下の基準で評価した。 ○ 剥離なし × 剥離あり、または、もとの液状のまま(未硬化)
反応性 供試基板Bをセロハン粘着テ−プで剥離
し、以下の基準で評価した。 ○ 剥離なし × 剥離あり、または、もとの液状のまま(未硬化)
上記の評価結果は表1に示す。
の乳化状態を目視観察し、以下の基準で評価した。 ○ 均一分散 × 分離耐
水性 前記供試基板Aに水滴を落とし、接触角を
測定した。また、供試基板をテトラヒドロフランで洗浄
した後、同様に接触角を測定し、以下の基準で評価した
。 ○ 70度以上 × 70度以
下密着性 供試基板Aをセロハン粘着テ−プで剥
離し、以下の基準で評価した。 ○ 剥離なし × 剥離あり、または、もとの液状のまま(未硬化)
反応性 供試基板Bをセロハン粘着テ−プで剥離
し、以下の基準で評価した。 ○ 剥離なし × 剥離あり、または、もとの液状のまま(未硬化)
上記の評価結果は表1に示す。
【0028】
【表1】
【図1】実施例1で用いた置換コハク酸無水物のIRチ
ャ−トである。
ャ−トである。
【図2】実施例1で得られたシラン化合物のIRチャ−
トである。
トである。
【図3】実施例1で用いた置換コハク酸無水物のHLC
チャ−トである。
チャ−トである。
【図4】実施例1で得られたシラン化合物のHLCチャ
−トである。
−トである。
Claims (4)
- 【請求項1】 アミノ基を有するオルガノアルコキシ
シラン化合物(A)に置換コハク酸無水物(B)を反応
させて得られるシラン化合物。 - 【請求項2】 前記シラン化合物(A)と前記置換コ
ハク酸無水物とを、シラン化合物(A)に含有されるア
ミノ基の全合計数Xに対して置換コハク酸無水物(B)
に含有される酸無水物の数が1〜Xとなる割合で反応さ
せることを特徴とするシラン化合物の製造法。 - 【請求項3】 前記置換コハク酸無水物(B)が次式
:【化1】 で表される置換コハク酸無水物である請求項1記載のシ
ラン化合物。 - 【請求項4】 前記置換コハク酸無水物(B)が次式
:【化1】で表される置換コハク酸無水物である請求項
2記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14796591A JPH04346993A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 新規なシラン化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14796591A JPH04346993A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 新規なシラン化合物およびその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04346993A true JPH04346993A (ja) | 1992-12-02 |
Family
ID=15442099
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14796591A Pending JPH04346993A (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 新規なシラン化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04346993A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5569731A (en) * | 1994-05-27 | 1996-10-29 | Linde; Harold G. | N,N' disubstituted perylene diamide |
WO2000053612A1 (de) * | 1999-03-11 | 2000-09-14 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Hydrolysierbare und polymerisierbare silane |
JP2006316032A (ja) * | 2005-05-16 | 2006-11-24 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | シランカップリング剤 |
JP2007197399A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Shiseido Co Ltd | pH応答性シランカップリング剤およびそれで処理した表面処理物 |
JP2009286980A (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | Nissan Chem Ind Ltd | アルカリ可溶性樹脂及び感光性樹脂組成物 |
JP2011256394A (ja) * | 2011-08-09 | 2011-12-22 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性耐熱性樹脂前駆体組成物 |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP14796591A patent/JPH04346993A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5569731A (en) * | 1994-05-27 | 1996-10-29 | Linde; Harold G. | N,N' disubstituted perylene diamide |
WO2000053612A1 (de) * | 1999-03-11 | 2000-09-14 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Hydrolysierbare und polymerisierbare silane |
US6794527B1 (en) | 1999-03-11 | 2004-09-21 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung E.V. | Hydrolyzable and polymerizable silanes |
JP2006316032A (ja) * | 2005-05-16 | 2006-11-24 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | シランカップリング剤 |
JP2007197399A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Shiseido Co Ltd | pH応答性シランカップリング剤およびそれで処理した表面処理物 |
JP2009286980A (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | Nissan Chem Ind Ltd | アルカリ可溶性樹脂及び感光性樹脂組成物 |
JP2011256394A (ja) * | 2011-08-09 | 2011-12-22 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性耐熱性樹脂前駆体組成物 |
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