JPH0433881A - フタリド化合物及び該化合物を用いた記録材料 - Google Patents
フタリド化合物及び該化合物を用いた記録材料Info
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- JPH0433881A JPH0433881A JP2138446A JP13844690A JPH0433881A JP H0433881 A JPH0433881 A JP H0433881A JP 2138446 A JP2138446 A JP 2138446A JP 13844690 A JP13844690 A JP 13844690A JP H0433881 A JPH0433881 A JP H0433881A
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規なフタリド化合物及び該化合物を用いた
記録材料に関するものである。
記録材料に関するものである。
(従来の技術)
従来、はぼ無色の発色物質(以下、発色剤と称する)、
例えばベンゾイルロイコメチレンブルー、クリスタルバ
イオレットラクトン、ローダミンBラクタム、2−置換
アミノ−6−置換アミノアルオランまたはこれらの混合
物に対し、この発色剤と接触して発色する吸着または反
応性化合物(以下、顕色剤と称する)、例えば活性白土
、フェノール化合物との着色反応を利用した感圧複写紙
(例えば米国特許第2505470号及び341825
0号明細書)は、−iに良く知られている。また、これ
らの発色剤と、例えばビスフェノールA(BPA)等の
酸性物質および減感剤として作用する高級アルコール、
高級脂肪酸とを混合し、カプセル化したインキが温度変
化により発消色を繰り返すことを利用した示温性材料(
特公昭51−44706号公報および特公昭52−30
271号公報)も良く知られている。
例えばベンゾイルロイコメチレンブルー、クリスタルバ
イオレットラクトン、ローダミンBラクタム、2−置換
アミノ−6−置換アミノアルオランまたはこれらの混合
物に対し、この発色剤と接触して発色する吸着または反
応性化合物(以下、顕色剤と称する)、例えば活性白土
、フェノール化合物との着色反応を利用した感圧複写紙
(例えば米国特許第2505470号及び341825
0号明細書)は、−iに良く知られている。また、これ
らの発色剤と、例えばビスフェノールA(BPA)等の
酸性物質および減感剤として作用する高級アルコール、
高級脂肪酸とを混合し、カプセル化したインキが温度変
化により発消色を繰り返すことを利用した示温性材料(
特公昭51−44706号公報および特公昭52−30
271号公報)も良く知られている。
またこれらの発色剤を顕色剤とともに分散し、紙上に塗
布し乾燥した後、熱により溶融し発色することを利用し
た感熱記録紙は、最近急速に普及してきた。
布し乾燥した後、熱により溶融し発色することを利用し
た感熱記録紙は、最近急速に普及してきた。
これらの分野に使用される発色剤に要求される条件は、
共通して発色速度が大きいこと、発色濃度が大きいこと
、発色色素が所望の色相になること、色素の耐光性およ
び耐熱性がすぐれていることなどである。しかしながら
、例えば青色に発色する発色剤として、クリスタルバイ
オレットラクトン等が知られているが、カプセル化溶媒
であるアルキル化ナフタレンに対する熔解性は不十分で
あり、本質的に易溶である発色剤が望まれている。
共通して発色速度が大きいこと、発色濃度が大きいこと
、発色色素が所望の色相になること、色素の耐光性およ
び耐熱性がすぐれていることなどである。しかしながら
、例えば青色に発色する発色剤として、クリスタルバイ
オレットラクトン等が知られているが、カプセル化溶媒
であるアルキル化ナフタレンに対する熔解性は不十分で
あり、本質的に易溶である発色剤が望まれている。
またクリスタルバイオレットラクトンは耐光性が不充分
であり、この点を満足する発色剤の出現が望まれている
。
であり、この点を満足する発色剤の出現が望まれている
。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは、耐光性が優れた発色性化合物について鋭
意検討した結果、以下に示す一般式(1)の化合物が特
に感圧複写紙、感熱記録紙、示温性材料としての性能に
おいて著しく改良されることを見い出した。
意検討した結果、以下に示す一般式(1)の化合物が特
に感圧複写紙、感熱記録紙、示温性材料としての性能に
おいて著しく改良されることを見い出した。
(問題点を解決するための手段)
即ち、本発明は、一般式
(式中RはC,−C8の直鎖状又は分岐状のアルキル基
、あるいは水素原子を示し、R,はC,−C,の直鎖状
又は分岐状のアルキル基を表わす) で表わされるフタリド化合物である。また本発明は該化
合物を用いた記録材料である。
、あるいは水素原子を示し、R,はC,−C,の直鎖状
又は分岐状のアルキル基を表わす) で表わされるフタリド化合物である。また本発明は該化
合物を用いた記録材料である。
本発明のフタリド化合物は大気中において安定な無色又
はわづかに着色している固体であり、感圧複写紙で発色
剤の溶剤として使用されているアルキル化ナフタレンに
易溶で、酸性物質と接触すると直ちに青色の色素を形成
し、この発色した色素は優れた耐光性を有する。特にサ
ルチル酸誘導体亜鉛塩での発色画像は著しく耐光性がす
ぐれている。
はわづかに着色している固体であり、感圧複写紙で発色
剤の溶剤として使用されているアルキル化ナフタレンに
易溶で、酸性物質と接触すると直ちに青色の色素を形成
し、この発色した色素は優れた耐光性を有する。特にサ
ルチル酸誘導体亜鉛塩での発色画像は著しく耐光性がす
ぐれている。
本発明のフタリド化合物は次の方法で製造される。
一般式(2)
(式中、Rは前の通りである)
で表わされる化合物と、
一般式(3)
(式中、R5は前の通りである)
で表わされる化合物とを無水酢酸中で40〜60°Cで
30分〜60分間加温、かきまぜることにより一般式(
1)の化合物を得ることが出来る。
30分〜60分間加温、かきまぜることにより一般式(
1)の化合物を得ることが出来る。
本発明のフタリド化合物を用いた感圧複写紙は、上記の
発色剤を単独あるいは他の発色剤と共に、例えばアルキ
ル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、アルキル化ジ
フェニルメタン等のジアリールアルカン、アルキル化タ
ーフェニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油などの植物
油、動物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の溶媒に
熔解し、これをバインダー中に分散するが、またはマイ
クロカプセル中に、含有させた後、紙、プラスチックシ
ート、樹脂コーテツド紙等の支持体に塗布することによ
り得られる。
発色剤を単独あるいは他の発色剤と共に、例えばアルキ
ル化ナフタレン、アルキル化ジフェニル、アルキル化ジ
フェニルメタン等のジアリールアルカン、アルキル化タ
ーフェニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油などの植物
油、動物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の溶媒に
熔解し、これをバインダー中に分散するが、またはマイ
クロカプセル中に、含有させた後、紙、プラスチックシ
ート、樹脂コーテツド紙等の支持体に塗布することによ
り得られる。
発色剤の使用量は、所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、
カプセルの製法、その他の条件により、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第2.8
00,457号および2,800.458号明細書に記
載された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利
用した方法、英国特許第867.797号、1,091
,076号明細書に記載された界面重合法等を利用すれ
ばよい。
カプセルの製法、その他の条件により、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第2.8
00,457号および2,800.458号明細書に記
載された親水性コロイドゾルのコアセルベーションを利
用した方法、英国特許第867.797号、1,091
,076号明細書に記載された界面重合法等を利用すれ
ばよい。
この感圧複写紙に適用できる顕色剤の具体例を示すと、
クレー類(例えば、酸性白土、活性白土、アタパルジャ
イト、カオリン等)、フェノール樹脂、芳香族カルボン
酸の多価金属塩等をあげることができる。フェノール樹
脂とは、具体的には、フェノール−アルデヒド重合体(
いわゆるノボラック型)及びフェノールアセチレン重合
体である。
クレー類(例えば、酸性白土、活性白土、アタパルジャ
イト、カオリン等)、フェノール樹脂、芳香族カルボン
酸の多価金属塩等をあげることができる。フェノール樹
脂とは、具体的には、フェノール−アルデヒド重合体(
いわゆるノボラック型)及びフェノールアセチレン重合
体である。
芳香族カルボン酸の多価金属塩は、例えば、米国特許3
,864,146号、同3,983,292号、同3.
934,070号、同3,983,292号、特願昭5
3−25158号明細書等に記載されている。
,864,146号、同3,983,292号、同3.
934,070号、同3,983,292号、特願昭5
3−25158号明細書等に記載されている。
上記芳香族カルボン酸の多価金属塩における芳香族のカ
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が8以上ある
ものが特に好ましい。上記の多価金属塩のうち亜鉛塩が
特に望ましい。
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であり、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が8以上ある
ものが特に好ましい。上記の多価金属塩のうち亜鉛塩が
特に望ましい。
感熱記録紙は、熱エネルギーによる、化学的変化を利用
して画像を基紙上に記録させる記録材料であり、熱によ
り発色剤と顕色剤とが融溶し反応して発色することによ
り画像を形成する。本発明では感熱記録紙を特開昭60
−184878号公報に記載の方法で作製した。
して画像を基紙上に記録させる記録材料であり、熱によ
り発色剤と顕色剤とが融溶し反応して発色することによ
り画像を形成する。本発明では感熱記録紙を特開昭60
−184878号公報に記載の方法で作製した。
また本発明の発色剤を示温性材料として使用する場合に
ついて説明する。
ついて説明する。
示温性材料は、発色剤とフェノール類の固体酸および高
級アルコール、エステル、エーテル等の減感剤をカプセ
ルに収めた材料であり、この示温性材料は温度変化によ
り発色系、消色系に変化する。この過程が可逆的なもの
を選択することにより広範囲の温度標示が可能となる。
級アルコール、エステル、エーテル等の減感剤をカプセ
ルに収めた材料であり、この示温性材料は温度変化によ
り発色系、消色系に変化する。この過程が可逆的なもの
を選択することにより広範囲の温度標示が可能となる。
感熱型発色剤を利用した示温性材料の調製法としては特
公昭51〜44706号および特公昭51−44707
号公報に記載された方法を用いることが出来る。
公昭51〜44706号および特公昭51−44707
号公報に記載された方法を用いることが出来る。
(実施例)
次に実施例をあげて本発明を説明するが、本発明は、こ
れらの実施例によって限定されるものではない。
れらの実施例によって限定されるものではない。
実施例1
3−(4−N−シクロへキシル−N−メチルアミノ−2
−エトキシフェニル) −3−(1−(n)オクチル−
2−メチルインドール−3イル)フタリドの合成 1−n−オクチル−2−メチルインドール10.1部(
重量部、以下同様)と2−エトキシ−4−N−シクロへ
キシル−N−メチルアミノ−ベンゾフェノン−2°−カ
ルボン酸11.4部、無水酢酸27.6部とを50゛C
で60分間かきまぜた。この中にトルエン100容量部
と水50容量部とを加え、60°Cに保ち24%苛性ソ
ーダ水溶液110部を滴下する。同温度で30分間かき
まぜ、分液しトルエン層を温水でアルカリ分がなくなる
まで洗浄し、活性炭5.0部を加え、60°Cで30分
間かきまぜ同温度で濾過する。トルエンを殆んど留去し
残留物にメタノール80容量部を加え30分間煮沸し、
析出した結晶を濾過した。70°Cで乾燥することによ
り、淡黄色の結晶13.8部を得た。
−エトキシフェニル) −3−(1−(n)オクチル−
2−メチルインドール−3イル)フタリドの合成 1−n−オクチル−2−メチルインドール10.1部(
重量部、以下同様)と2−エトキシ−4−N−シクロへ
キシル−N−メチルアミノ−ベンゾフェノン−2°−カ
ルボン酸11.4部、無水酢酸27.6部とを50゛C
で60分間かきまぜた。この中にトルエン100容量部
と水50容量部とを加え、60°Cに保ち24%苛性ソ
ーダ水溶液110部を滴下する。同温度で30分間かき
まぜ、分液しトルエン層を温水でアルカリ分がなくなる
まで洗浄し、活性炭5.0部を加え、60°Cで30分
間かきまぜ同温度で濾過する。トルエンを殆んど留去し
残留物にメタノール80容量部を加え30分間煮沸し、
析出した結晶を濾過した。70°Cで乾燥することによ
り、淡黄色の結晶13.8部を得た。
この化合物の融点は125.4〜127.0 ’Cであ
った。また95%酢酸中での最大吸収波長(λ1.X)
は5B2.5ni(ε値4.2’OX 10’ )であ
り、この化合物はNMR,IRより目的物であることが
確認され、TLCでワンスポットで青色に発色し、カプ
セル化オイルであるアルキル化ナフタレンΔ (S9S296日本石油(株)製品)に60°Cにおい
て26.8%溶解した(CVLは同温度で3.8%溶解
)。
った。また95%酢酸中での最大吸収波長(λ1.X)
は5B2.5ni(ε値4.2’OX 10’ )であ
り、この化合物はNMR,IRより目的物であることが
確認され、TLCでワンスポットで青色に発色し、カプ
セル化オイルであるアルキル化ナフタレンΔ (S9S296日本石油(株)製品)に60°Cにおい
て26.8%溶解した(CVLは同温度で3.8%溶解
)。
実施例2〜3
実施例1と同様の操作法により下記のフタリド化合物を
合成した。各化合物の融点および、95%酢酸中での吸
光度を測定した結果は、表−1に表示した。
合成した。各化合物の融点および、95%酢酸中での吸
光度を測定した結果は、表−1に表示した。
実施例4
本発明の化合物である3−(4−N−シクロへキシル−
N−メチルアミノ−2−エトオキシフェニル)3−(1
−(n)オクチル−2−メチルインドール−3イル)フ
タリド1部をアルキル化ナフタレン(SAS296)3
0部に溶解させた。
N−メチルアミノ−2−エトオキシフェニル)3−(1
−(n)オクチル−2−メチルインドール−3イル)フ
タリド1部をアルキル化ナフタレン(SAS296)3
0部に溶解させた。
この溶液をゼラチン6部とアラビアゴム4部を溶解した
水50部中に激しくかきまぜながら加えて乳化し、直径
1μ〜10μの油滴とした後、水250部を加えた。酢
酸を少量ずつ加えてpi(を約4にしてコアセルベーシ
ョンを生起させ、油滴のまわりにゼラチンとアラビアゴ
ムの壁をつくり、ホルマリンを加えてからpHを9にあ
げ、壁を硬化した。この様にして得られたマイクロカプ
セル分散液を紙に塗布乾燥した。この感圧複写紙は優れ
た保存安定性を有していた。
水50部中に激しくかきまぜながら加えて乳化し、直径
1μ〜10μの油滴とした後、水250部を加えた。酢
酸を少量ずつ加えてpi(を約4にしてコアセルベーシ
ョンを生起させ、油滴のまわりにゼラチンとアラビアゴ
ムの壁をつくり、ホルマリンを加えてからpHを9にあ
げ、壁を硬化した。この様にして得られたマイクロカプ
セル分散液を紙に塗布乾燥した。この感圧複写紙は優れ
た保存安定性を有していた。
この感圧複写紙について、その特性を評価するために、
クレー紙、レジン紙及び有機酸塩紙に重ねて筆記に相当
する圧力を加えると瞬間的に暗青色の印像が得られた。
クレー紙、レジン紙及び有機酸塩紙に重ねて筆記に相当
する圧力を加えると瞬間的に暗青色の印像が得られた。
この印像の耐光値は極めて優れていた。
なお、比較の為に一般の感圧複写紙に多用されている発
色剤であるクリスタルバイオレントラフトン(CVL)
を使用した複写紙を本発明の対照例として、耐光性結果
とアルキル化ナフタレンへの溶解度を表−2に表示した
。
色剤であるクリスタルバイオレントラフトン(CVL)
を使用した複写紙を本発明の対照例として、耐光性結果
とアルキル化ナフタレンへの溶解度を表−2に表示した
。
表−2測定結果
注)耐光稙算出方法二発色1日後の濃度をマグベス反射
濃度計(フィルターラッテン#25)により測定した値
を照射前濃度とし、フェードメーターにて光照射後の測
定値を照射後濃度とし、次式により求めた値である。
濃度計(フィルターラッテン#25)により測定した値
を照射前濃度とし、フェードメーターにて光照射後の測
定値を照射後濃度とし、次式により求めた値である。
実施例5
実施例1で使用したフタリド化合物8部を10%ポリビ
ニルアルコール水溶液10部および水12部とに加え、
ダイノミルで粉砕し分散液を得る(成分Aとする)。別
にビスフェノールA 4部を10%ポリビニルアルコー
ル水溶液10部および水6部に加え、ダイノミルで粉砕
し分散液を得る(成分Bとする)。成分Aの1部と成分
Bの6部とを混合し、これを支持体に塗布、乾燥して感
熱記録紙を得た。この感熱記録紙はスタンプ発色機等に
より加熱すると青色に発色し、この発色像は優れた耐光
性、耐保存性を有していた。
ニルアルコール水溶液10部および水12部とに加え、
ダイノミルで粉砕し分散液を得る(成分Aとする)。別
にビスフェノールA 4部を10%ポリビニルアルコー
ル水溶液10部および水6部に加え、ダイノミルで粉砕
し分散液を得る(成分Bとする)。成分Aの1部と成分
Bの6部とを混合し、これを支持体に塗布、乾燥して感
熱記録紙を得た。この感熱記録紙はスタンプ発色機等に
より加熱すると青色に発色し、この発色像は優れた耐光
性、耐保存性を有していた。
実施例6
実施例1のフタリド化合物2部とP−オキシ安息香酸オ
クチルエステル2部、ステアリン酸メチル10部とを混
合し、i o o ’cに加熱熔融することにより均一
な混合物が得られた。この混合物は40℃以下では青色
であるが、40℃以上では無色であり、優れた耐光性を
有していた。
クチルエステル2部、ステアリン酸メチル10部とを混
合し、i o o ’cに加熱熔融することにより均一
な混合物が得られた。この混合物は40℃以下では青色
であるが、40℃以上では無色であり、優れた耐光性を
有していた。
保土谷化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中RはC_1〜C_8の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基、あるいは水素原子を示し、R1はC_1〜C_4
の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わす) で表わされるフタリド化合物。 2、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中RはC_1〜C_3の直鎖状又は分岐状のアルキ
ル基、あるいは水素原子を示し、R_1はC_1〜C_
4の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表わす) で表わされるフタリド化合物を発色物質として含有する
ことを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2138446A JPH0433881A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | フタリド化合物及び該化合物を用いた記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2138446A JPH0433881A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | フタリド化合物及び該化合物を用いた記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0433881A true JPH0433881A (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=15222195
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2138446A Pending JPH0433881A (ja) | 1990-05-30 | 1990-05-30 | フタリド化合物及び該化合物を用いた記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0433881A (ja) |
-
1990
- 1990-05-30 JP JP2138446A patent/JPH0433881A/ja active Pending
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