JPH04338371A - Optically active cyanocyclopropane derivative, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal display element - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To provide a new compound having excellent responsibility, memorizability and chemical stability as an optical switching element material for displays and capable of being readily industrially produced. CONSTITUTION:A compound of formula I [R<1> is 1-18C alkyl; X is single bond, -O-, etc.; ring A and ring B are 1,4-phenylene, etc.; Y is -COO, -OCO-, etc.; m is 0, 1; n is 1, 2; l is 2-10; Z is -COO-, etc.; the asymmetric carbon atom in the cyclopropane ring is arranged in the (R) or (S) configuration], e.g. (1R, 2S)-1-cyano-2-(3,3-dimethylutyl)-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane. The compound of formula I is produced by reacting a compound of formula II with a compound of formula III in the presence of a condensing agent such as DCC.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

【０００１】0001

【産業上の利用分野】本発明は、側鎖にｔ−ブチル基を
含有する光学活性シアノシクロプロパン誘導体及びその
誘導体を含有する液晶材料に関し、更に詳しくは、応答
性、メモリー性に優れた強誘電性液晶表示用材料に関す
る。[Field of Industrial Application] The present invention relates to an optically active cyanocyclopropane derivative containing a t-butyl group in the side chain and a liquid crystal material containing the derivative, and more particularly to a strong liquid crystal material containing the derivative. This invention relates to dielectric liquid crystal display materials.

【０００２】0002

【従来の技術】液晶表示素子は、その優れた特徴（低電
圧作動、低消費電力、薄型表示が可能、明るい場所でも
使用でき目が疲れない。）によって、現在広く用いられ
ている。しかしながら、そのうち最も一般的な表示方式
であるツイステッド・ネマチック（ＴＮ型）においては
、ＣＲＴ等の他の発光型表示方式と比較すると応答が極
めて遅く、かつ印加電場を切った場合の表示の記憶（メ
モリー効果）が得られないため、高速応答の必要な光シ
ャッター、プリンターヘッド、あるいは、さらに時分割
駆動の必要なテレビなど動画面への応用には多くの制約
があり、必ずしも適した表示方式とはいえなかった。BACKGROUND OF THE INVENTION Liquid crystal display devices are currently widely used due to their excellent features (low voltage operation, low power consumption, thin display capability, ability to be used in bright places without eye strain). However, in the twisted nematic (TN type), which is the most common display method, the response is extremely slow compared to other light-emitting display methods such as CRT, and the memory of the display when the applied electric field is turned off. (memory effect), there are many restrictions on application to video screens such as optical shutters and printer heads that require high-speed response, or televisions that require time-division drive, and it is not always possible to find a suitable display method. I couldn't say yes.

【０００３】最近になって、強誘電性液晶を用いる表示
方式が報告され、これによると、ＴＮ型液晶の１００〜
１０００倍という高速応答とメモリー効果とが得られる
ため、次世代液晶表示素子として期待され、現在、盛ん
に研究開発が進められている。Recently, a display system using ferroelectric liquid crystal has been reported, and according to this, 100 to 100% of TN type liquid crystal
Because it has a 1000 times faster response and a memory effect, it is expected to be used as a next-generation liquid crystal display element, and research and development is currently underway.

【０００４】強誘電性液晶の液晶相は、チルト系のキラ
ルスメクチック相に属するものであるが、そのうちキラ
ルスメクチックＣ（以下、ＳＣ＊と省略する。）相が最
も低粘性であり最も望ましい。ＳＣ＊相を示す液晶化合
物（以下、ＳＣ＊化合物と略記する。）は既に数多く合
成され検討されているが、強誘電性液晶表示素子として
用いるための以下の条件、すなわち（イ）室温を含む広
い温度範囲でＳＣ＊相を示すこと、（ロ）良好な配向性
を得るためにＳＣ＊相の高温側に適当な相系列を有し、
かつその螺旋ピッチが大きいこと、（ハ）適当なチルト
角を有すること、（ニ）粘性が小さいこと、（ホ）自発
分極がある程度大きいこと、（ヘ）高速応答を示すこと
、を単独で満足するような化合物は知られていない。 そのため、数種あるいはそれ以上の化合物を混合してＳ
Ｃ＊相を示す液晶組成物（以下、ＳＣ＊液晶組成物と省
略する。）として用いる必要がある。The liquid crystal phase of the ferroelectric liquid crystal belongs to the tilted chiral smectic phase, and among these, the chiral smectic C (hereinafter abbreviated as SC*) phase has the lowest viscosity and is the most desirable. Many liquid crystal compounds exhibiting the SC* phase (hereinafter abbreviated as SC* compounds) have already been synthesized and studied, but the following conditions for use as ferroelectric liquid crystal display elements are met: (a) including room temperature; exhibiting an SC* phase over a wide temperature range; (b) having an appropriate phase series on the high temperature side of the SC* phase in order to obtain good orientation;
and (c) have a suitable tilt angle, (d) have low viscosity, (e) have a relatively large spontaneous polarization, and (f) exhibit high-speed response. No such compound is known. Therefore, by mixing several or more compounds, S
It is necessary to use it as a liquid crystal composition exhibiting C* phase (hereinafter abbreviated as SC* liquid crystal composition).

【０００５】ＳＣ＊液晶組成物の調製方法としては、ア
キラルな化合物から成り、スメクチックＣ（以下、ＳＣ
と省略する。）相を示す母体液晶に、光学活性化合物か
ら成るドーパントを、いわゆるキラルドーパントとして
添加する方法が、より低粘性の組成物を得ることができ
、高速応答が可能となるので、最も一般的である。キラ
ルドーパントとして用いる化合物は、単独では必ずしも
ＳＣ＊相を示す必要はなく、また、液晶相すら示す必要
もないが、少量の添加で液晶組成物に充分な自発分極を
誘起することや、キラルドーパントとして誘起する螺旋
のピッチが充分大きいことなどの性質を示すことが必要
である。[0005] As a method for preparing SC* liquid crystal compositions, smectic C (hereinafter referred to as SC
It is abbreviated as ) The most common method is to add a dopant made of an optically active compound as a so-called chiral dopant to a parent liquid crystal exhibiting a phase, since it is possible to obtain a composition with a lower viscosity and a high-speed response. . The compound used as a chiral dopant does not necessarily have to exhibit an SC* phase or even a liquid crystal phase when used alone, but it is possible to induce sufficient spontaneous polarization in a liquid crystal composition by adding a small amount, and to use a chiral dopant. It is necessary to demonstrate properties such as that the pitch of the helix induced is sufficiently large.

【０００６】キラルドーパントとして大きな自発分極を
誘起するためには、強い双極子モーメントを有する基が
化合物分子の中心骨格（コア）及び不斉炭素になるべく
近接し、固定されていることが必要であることは既に知
られている。このような考えに基づき本発明者らは、一
般式（ＩＩＩ）In order to induce large spontaneous polarization as a chiral dopant, it is necessary that a group having a strong dipole moment be fixed as close as possible to the central skeleton (core) and asymmetric carbon of the compound molecule. That is already known. Based on this idea, the present inventors developed the general formula (III)

【０００７】[0007]

【化３】[Chemical formula 3]

【０００８】（式中、Ｍｅｓは液晶骨格を表わし、Ｒは
ｎ−アルキル基を表わす。）で表わされる光学活性シア
ノシクロプロパン誘導体を合成し、この化合物が、少量
の添加で液晶組成物に充分大きな自発分極を誘起し、高
速応答性のＳＣ＊液晶組成物の調製が可能となることを
見いだした（第１６回液晶討論会予稿集３６ページ、及
び特願平１−３３１２７０号公報）。An optically active cyanocyclopropane derivative represented by the formula (wherein Mes represents a liquid crystal skeleton and R represents an n-alkyl group) was synthesized, and this compound can be added in a small amount to a liquid crystal composition. It has been found that it is possible to prepare a SC* liquid crystal composition that induces large spontaneous polarization and exhibits high-speed response (page 36 of the proceedings of the 16th Liquid Crystal Symposium, and Japanese Patent Application No. 1-331270).

【０００９】[0009]

【発明が解決しようとする課題】以上のように、強い自
発分極を誘起する化合物は知られていたものの、それら
の性能は充分に満足できるものとはいえなかった。特に
その応答性において、更に高速応答が望まれたからであ
る。強誘電性液晶の応答時間（τ）はその粘度に比例し
、自発分極に反比例することが知られている。したがっ
て、応答時間を短くするには粘度を低くして、自発分極
を大きくすればよいことになる。しかしながら、自発分
極はあまり大きくするとメモリー性に悪影響を及ぼし、
また液晶組成物の粘度を大きくしてしまうため、実際に
はある程度以上には大きくできないのが実状である。そ
のため、応答を高速にするには液晶の粘度を小さくする
必要がある。大きい自発分極を誘起するような光学活性
な化合物は、アキラルな母体化合物に比べてはるかに粘
度が大きいので、その添加量をなるべく少くした方が、
ＳＣ＊液晶組成物の粘度を小さくすることができる。し
たがって、ある程度大きい自発分極を誘起するために必
要な光学活性化合物の量は、少なければ少ないほど高速
応答を得るためには望ましい。[Problems to be Solved by the Invention] As described above, although compounds that induce strong spontaneous polarization have been known, their performance has not been fully satisfactory. This is because an even faster response was desired, especially in terms of responsiveness. It is known that the response time (τ) of a ferroelectric liquid crystal is proportional to its viscosity and inversely proportional to its spontaneous polarization. Therefore, in order to shorten the response time, it is sufficient to lower the viscosity and increase the spontaneous polarization. However, if the spontaneous polarization is too large, it will adversely affect memory performance.
Furthermore, since the viscosity of the liquid crystal composition increases, the actual situation is that it cannot be increased beyond a certain level. Therefore, in order to increase the response speed, it is necessary to reduce the viscosity of the liquid crystal. Optically active compounds that induce large spontaneous polarization have much higher viscosity than achiral parent compounds, so it is better to reduce the amount added as much as possible.
The viscosity of the SC* liquid crystal composition can be reduced. Therefore, the smaller the amount of optically active compound required to induce a certain amount of spontaneous polarization, the more desirable it is in order to obtain a high-speed response.

【００１０】本発明が解決しようとする課題は、キラル
ドーパントとして母体液晶に少量添加することにより、
大きな自発分極を誘起し、高速応答が可能となるような
光学活性化合物を提供し、またそのような強誘電性液晶
表示用材料を提供することにある。The problem to be solved by the present invention is that by adding a small amount of chiral dopant to the parent liquid crystal,
The object of the present invention is to provide an optically active compound that induces large spontaneous polarization and enables high-speed response, and also to provide such a ferroelectric liquid crystal display material.

【００１１】[0011]

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、一般式（Ｉ）[Means for Solving the Problems] In order to solve the above problems, the present invention provides

【００１２】0012

【化４】[C4]

【００１３】（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜１８のアル
キル基を表わすが、好ましくは炭素原子数２〜１２のア
ルキル基を表わし、特に好ましくは炭素原子数２〜１２
の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘは単結合、−Ｏ−、−
Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、又は−ＯＣ
ＯＯ−を表わすが、好ましくは単結合又は−Ｏ−を表わ
し、環Ａ及び環Ｂはそれぞれ独立的に、１個又は２個の
フッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリ
ジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル
基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６
−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基
を表わすが、好ましくは１，４−フェニレン基又はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基を表わす。Ｙは−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−
ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、又は単結合を表わし、ｍ
は０又は１を表わすが、好ましくは０を表わし、Ｚは−
ＣＯＯ−又は−ＣＨ２Ｏ−を表わすが、好ましくは−Ｃ
ＯＯ−を表わし、ｎは１又は２を表わすが、好ましくは
１を表わし、ｌは２〜１０の整数を表わすが、好ましく
は２を表わす。シクロプロパン環の１位及び２位の不斉
炭素原子は、各々独立的に（Ｒ）又は（Ｓ）配置である
。）で表わされる光学活性シアノシクロプロパン誘導体
を提供する。(In the formula, R1 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, preferably an alkyl group having 2 to 12 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 2 to 12 carbon atoms.)
represents a linear alkyl group, X is a single bond, -O-, -
S-, -CO-, -COO-, -OCO-, or -OC
OO-, preferably a single bond or -O-, ring A and ring B each independently optionally substituted with 1 or 2 fluorine atoms, a 1,4-phenylene group, trans-1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-3,6
-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group, preferably 1,4-phenylene group or trans-1,4-cyclohexylene group. Y is -C
OO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -
CH2CH2-, -C≡C-, or a single bond, m
represents 0 or 1, preferably represents 0, and Z represents -
Represents COO- or -CH2O-, preferably -C
OO-, n represents 1 or 2, preferably 1, and l represents an integer from 2 to 10, preferably 2. The asymmetric carbon atoms at the 1st and 2nd positions of the cyclopropane ring are each independently in the (R) or (S) configuration. ) provides an optically active cyanocyclopropane derivative represented by:

【００１４】本発明は、また、これらの一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の合成中間体として、一般式（ＩＩ）
The present invention also provides compounds represented by the general formula (II) as synthetic intermediates for these compounds represented by the general formula (I).

【００１５】[0015]

【化５】[C5]

【００１６】（式中、ｎ及びｌは一般式（Ｉ）における
ｎ及びｌと同じである。）で表わされる光学活性シアノ
シクロプロパン誘導体を提供する。An optically active cyanocyclopropane derivative represented by the formula (wherein n and l are the same as n and l in general formula (I)) is provided.

【００１７】本発明は、また、これらの一般式（Ｉ）で
表わされる光学活性シアノシクロプロパン誘導体を含有
する液晶組成物を提供するものである。The present invention also provides liquid crystal compositions containing these optically active cyanocyclopropane derivatives represented by general formula (I).

【００１８】本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の少なくとも１種を構成成分として含有
するものであり、特に強誘電性液晶表示用材料としては
、主成分であるＳＣ相を示す母体液晶中に、一般式（Ｉ
）で表わされる化合物の少なくとも１種をキラルドーパ
ントの一部又は全部として含有するＳＣ＊液晶組成物が
適している。また、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる
化合物をネマチック液晶に少量添加することにより、Ｔ
Ｎ型液晶として、いわゆるリバースドメインの防止に、
あるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶としての用途などに利用できる。The liquid crystal composition of the present invention contains at least one compound represented by the general formula (I) as a constituent component, and in particular as a ferroelectric liquid crystal display material, the main component SC The general formula (I
SC* liquid crystal compositions containing at least one compound represented by ) as part or all of the chiral dopant are suitable. Furthermore, by adding a small amount of the compound represented by the general formula (I) of the present invention to the nematic liquid crystal, T
As an N-type liquid crystal, to prevent so-called reverse domain,
Or super twisted nematic (ST
It can be used for applications such as N) type liquid crystal.

【００１９】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。The compound represented by the general formula (I) according to the present invention can be produced, for example, according to the following production method.

【００２０】一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＣＯＯ−を
表わす化合物の場合；In the case of a compound in which Z represents -COO- in the general formula (I);

【００２１】一般式（ＩＩ）で表わされる光学活性化合
物と一般式（ＩＶ）Optically active compound represented by general formula (II) and general formula (IV)

【００２２】[0022]

【化６】[C6]

【００２３】（式中、Ｒ１、Ｘ、環Ａ、環Ｂ、Ｙ、ｍは
一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｘ、環Ａ、環Ｂ、Ｙ、ｍと
同じである。）で表わされるカルボン酸を、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド（ＤＣＣ）等の縮合剤存在下で反
応させることにより容易に製造できる。あるいは、一般
式（ＩＶ）のカルボン酸を酸塩化物に導いた後、ピリジ
ン等の塩基存在下、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物
と反応させることによっても製造できる。(In the formula, R1, X, ring A, ring B, Y, and m are the same as R1, X, ring A, ring B, Y, and m in general formula (I).) It can be easily produced by reacting an acid in the presence of a condensing agent such as dicyclohexylcarbodiimide (DCC). Alternatively, it can also be produced by converting the carboxylic acid of general formula (IV) into an acid chloride and then reacting it with a compound represented by general formula (II) in the presence of a base such as pyridine.

【００２４】一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＣＨ２Ｏ−
を表わす化合物の場合；In the general formula (I), Z is -CH2O-
In the case of a compound representing;

【００２５】一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を塩基
存在下、一般式（Ｖ）[0025] The compound represented by general formula (II) is converted into general formula (V) in the presence of a base.

【００２６】[0026]

【化７】[C7]

【００２７】（式中、Ｒ１、Ｘ、環Ａ、環Ｂ、Ｙ、ｍは
一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｘ、環Ａ、環Ｂ、Ｙ、ｍと
同じであり、Ｗは塩素、臭素、ヨウ素、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ基等の脱離基を表わす。）で表わされる
化合物と反応させることにより製造することができる。(In the formula, R1, X, ring A, ring B, Y, m are the same as R1, , iodine, or a leaving group such as p-toluenesulfonyloxy group).

【００２８】ここで、一般式（ＩＩ）で表わされる化合
物は、例えば、以下のようにして製造することができる
。 即ち、一般式（ＶＩ）The compound represented by the general formula (II) can be produced, for example, as follows. That is, general formula (VI)

【００２９】[0029]

【化８】[Chemical formula 8]

【００３０】（式中、Ｒ３はメチル基等の低級アルキル
基を表わし、ｎは１又は２を表わす。）で表わされるフ
ェニルアセトニトリル誘導体を、ブチルリチウム等の強
塩基存在下、光学活性なエピクロロヒドリンと反応させ
て、更に塩基で処理することにより、一般式（ＶＩＩ）
(In the formula, R3 represents a lower alkyl group such as a methyl group, and n represents 1 or 2.) A phenylacetonitrile derivative represented by By reacting with hydrin and further treating with a base, the general formula (VII)

【００３１】[0031]

【化９】[Chemical formula 9]

【００３２】（式中、Ｒ３及びｎは一般式（ＶＩ）にお
けるＲ３及びｎと同じである。）で表わされる光学活性
オキシランを得る。これと、ヨウ化銅（Ｉ）等の触媒存
在下に、一般式（ＶＩＩＩ）An optically active oxirane represented by the formula (wherein R3 and n are the same as R3 and n in general formula (VI)) is obtained. In addition, in the presence of a catalyst such as copper(I) iodide, the general formula (VIII)

【００３３】[0033]

【化１０】[Chemical formula 10]

【００３４】（式中、ｌは一般式（Ｉ）におけるＲ２及
びｌと同じであり、Ｈａｌは塩素、臭素又はヨウ素を表
わす。）で表わされるグリニヤール化合物を反応させる
ことにより、一般式（ＩＸ）(In the formula, l is the same as R2 and l in the general formula (I), and Hal represents chlorine, bromine or iodine.) By reacting a Grignard compound represented by the general formula (IX),

【００３５】[0035]

【化１１】[Chemical formula 11]

【００３６】（式中、Ｒ３は一般式（ＶＩ）におけるＲ
３と同じであり、ｎ及びｌは一般式（Ｉ）におけるｎ及
びｌと同じである。）で表わされる光学活性なヒドロキ
シアルカンニトリル誘導体を得ることができる。次に、
このＯＨ基をトシル化した後、塩基により、環化させる
ことにより、一般式（Ｘ）(wherein, R3 is R in general formula (VI)
3, and n and l are the same as n and l in general formula (I). ) can be obtained. next,
After tosylating this OH group, by cyclizing with a base, the general formula (X)

【００３７】[0037]

【化１２】[Chemical formula 12]

【００３８】（式中、Ｒ３は一般式（ＶＩ）におけるＲ
３と同じであり、ｎ及びｌは一般式（Ｉ）におけるｎ及
びｌと同じである。）で表わされる光学活性なシアノシ
クロプロパン誘導体を得ることができる。この化合物は
シクロプロパン環の１位の不斉炭素によるジアステレオ
マー混合物であるが、通常の分離手段により容易に両者
を単離することができる。(wherein, R3 is R in general formula (VI)
3, and n and l are the same as n and l in general formula (I). ) can be obtained. This compound is a mixture of diastereomers due to the asymmetric carbon at the 1-position of the cyclopropane ring, but both can be easily isolated by conventional separation means.

【００３９】次に、これを塩化アルミニウム−ジメチル
スルフィド等により脱アルキル化することにより、一般
式（ＩＩ）で表わされる化合物を得ることができる。Next, by dealkylating this with aluminum chloride-dimethyl sulfide or the like, a compound represented by general formula (II) can be obtained.

【００４０】また、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）又は（ＶＩ
）で表わされる化合物はほとんどが既に知られており、
通常の合成化学的手法により得ることができる。また、
一般式（ＶＩＩＩ）で表わされるグリニヤール化合物は
市販のものを用いるか、又は容易に合成できるハロゲン
化アルキルから容易に調製することができる。Furthermore, general formula (IV), (V) or (VI
) are already known;
It can be obtained by conventional synthetic chemical techniques. Also,
The Grignard compound represented by the general formula (VIII) can be commercially available or can be easily prepared from an easily synthesized alkyl halide.

【００４１】上記のようにして、本発明の一般式（Ｉ）
で表わされる化合物を得ることができるが、これらに属
する個々の具体的な化合物は、融点などの相転移温度、
元素分析、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、核磁気共鳴ス
ペクトル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等の手段
により確認することができる。As described above, the general formula (I) of the present invention
It is possible to obtain compounds represented by
This can be confirmed by means such as elemental analysis, infrared absorption spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), and mass spectroscopy (MS).

【００４２】また、一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
構造的な特徴として、特願平１−３３１２７０号公報に
示された化合物との大きな相違点は、シクロプロパン環
の側鎖の末端にｔ−ブチル基を有することである。これ
によって、一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、少量の
添加でも充分に大きい自発分極を誘起できる。例えば、
後述の実施例２に示された化合物わずか５重量％と、Ｓ
Ｃ相を示す母体液晶（以下、ＳＣ母体液晶と略記する。 ）９５重量％から成るＳＣ＊液晶組成物では、２５℃に
おける自発分極の値は８．０ｎＣ／ｃｍ２であるが、こ
れは液晶における不斉源として最も普通に用いられる（
Ｓ）−２−メチルブタノール由来のＳＣ＊液晶化合物、
例えば４−（４−デシルオキシベンジリデンアミノ）桂
皮酸−（Ｓ）−２−メチルブチル（ＤＯＢＡＭＢＣ）の
自発分極が母体液晶に添加することなく単独でも４ｎＣ
／ｃｍ２程度であることと比較すると、非常に大きいこ
とがわかる。また、特願平１−３３１２７０号公報に示
された化合物と類似構造を有する、式[0042] Regarding the structural characteristics of the compound represented by general formula (I), the major difference from the compound shown in Japanese Patent Application No. 1-331270 is that the terminal of the side chain of the cyclopropane ring It has a t-butyl group. As a result, the compound represented by the general formula (I) can induce sufficiently large spontaneous polarization even when added in a small amount. for example,
Only 5% by weight of the compound shown in Example 2 below and S
In an SC* liquid crystal composition consisting of 95% by weight of a matrix liquid crystal exhibiting C phase (hereinafter abbreviated as SC matrix liquid crystal), the spontaneous polarization value at 25°C is 8.0 nC/cm2, which is Most commonly used as an asymmetric source (
S)-SC* liquid crystal compound derived from 2-methylbutanol,
For example, the spontaneous polarization of 4-(4-decyloxybenzylideneamino)-(S)-2-methylbutyl cinnamic acid (DOBAMBC) is 4nC even without adding it to the parent liquid crystal.
It can be seen that this is extremely large when compared to the fact that it is about /cm2. In addition, compounds with the formula

【００４３】[0043]

【化１３】[Chemical formula 13]

【００４４】で表わされる化合物及び、同一母体液晶同
量から成るＳＣ＊液晶組成物では、同温度における自発
分極の値は２．５ｎＣ／ｃｍ２にすぎないので、光学活
性なシアノシクロプロパン環の側鎖にｔ−ブチル基を有
する化合物は、自発分極の増大に優れた効果を示してい
ることがわかる。In an SC* liquid crystal composition consisting of the compound represented by and the same amount of the same base liquid crystal, the spontaneous polarization value at the same temperature is only 2.5 nC/cm2, so the side of the optically active cyanocyclopropane ring It can be seen that the compound having a t-butyl group in the chain exhibits an excellent effect on increasing spontaneous polarization.

【００４５】このため、非キラルの母体液晶に２〜３重
量％程度以上添加すれば、高速応答に充分な程度の自発
分極を誘起することが可能となる。Therefore, if it is added to the non-chiral parent liquid crystal in an amount of about 2 to 3% by weight or more, it is possible to induce spontaneous polarization sufficient for high-speed response.

【００４６】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、そのシアノシクロプロパン環の１位及び２位にそれ
ぞれ不斉炭素が存在する。１位の不斉炭素の絶対配置は
自発分極の極性を決定する。（１Ｓ）では自発分極の極
性は−であり、（１Ｒ）では＋である。一方、２位の不
斉炭素の絶対配置は主に螺旋ピッチの向きに影響する。The compound represented by the general formula (I) of the present invention has asymmetric carbon atoms at the 1st and 2nd positions of the cyanocyclopropane ring. The absolute configuration of the asymmetric carbon at position 1 determines the polarity of spontaneous polarization. In (1S), the polarity of spontaneous polarization is -, and in (1R), it is +. On the other hand, the absolute configuration of the asymmetric carbon at the 2-position mainly affects the direction of the helical pitch.

【００４７】一般式（Ｉ）で表わされる化合物は単独で
は液晶相を示さないものが多いが、母体液晶への添加量
は少量ですむので、液晶組成物の液晶相、特にＳＣ＊相
の温度範囲を狭くすることはあまりない。Many of the compounds represented by the general formula (I) do not exhibit a liquid crystal phase by themselves, but since only a small amount is needed when added to the parent liquid crystal, the temperature of the liquid crystal phase of the liquid crystal composition, especially the SC* phase, There is no need to narrow the range.

【００４８】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
をドーパントとして添加する母体液晶に用いられるＳＣ
相を示す化合物（以下、ＳＣ化合物と略記する。）とし
ては、例えば一般式（Ａ）SC used in the host liquid crystal to which the compound represented by the general formula (I) of the present invention is added as a dopant
Examples of compounds exhibiting a phase (hereinafter abbreviated as SC compounds) include general formula (A)

【００４９】[0049]

【化１４】[Chemical formula 14]

【００５０】（式中、Ｒａ及びＲｂはアルキル基、アル
コキシル基、アルコキシカルボニル基、アルカノイルオ
キシ基又はアルコキシカルボニルオキシ基を表わし、同
一であっても異なっていてもよい。）で表わされるフェ
ニルベンゾエート系化合物や、一般式（Ｂ）Phenylbenzoate type represented by (wherein Ra and Rb represent an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkanoyloxy group or an alkoxycarbonyloxy group, and may be the same or different) Compound or general formula (B)

【００５１
】0051
]

【化１５】[Chemical formula 15]

【００５２】（式中、Ｒａ及びＲｂは一般式（Ａ）にお
けるＲａ及びＲｂと同じである。）で表わされるフェニ
ルピリミジン系化合物をあげることができる。また一般
式（Ａ）、（Ｂ）を含めて一般式（Ｃ）Examples include phenylpyrimidine compounds represented by the formula (wherein Ra and Rb are the same as Ra and Rb in general formula (A)). Also, general formula (C) including general formulas (A) and (B)

【００５３】[0053]

【化１６】[Chemical formula 16]

【００５４】（式中、Ｒａ及びＲｂは一般式（Ａ）にお
けるＲａ及びＲｂと同じであり、環Ｌ及び環Ｍは、それ
ぞれ１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン
基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５
−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン
−３，６−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル基あるいはこれらのハロゲン置換体を表わし、同一
であっても異なっていてもよく、Ｚａは−ＣＯＯ−、−
ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
２−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表わす。）で表わされる
化合物も同様の目的に使用することができる。(In the formula, Ra and Rb are the same as Ra and Rb in general formula (A), and ring L and ring M are respectively 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, and pyridine- 2,5-diyl group, pyrimidine-2,5
-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-3,6-diyl group, 1,3-dioxane-2,5-diyl group, or halogen-substituted products thereof, and may be the same or different. and Za is -COO-, -
OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2CH
2-, -C≡C- or a single bond. ) can also be used for the same purpose.

【００５５】また、ＳＣ相の温度範囲を高温域に拡大す
る目的には一般式（Ｄ）In addition, for the purpose of expanding the temperature range of the SC phase to a high temperature range, the general formula (D)

【００５６】[0056]

【化１７】[Chemical formula 17]

【００５７】（式中、Ｒａ及びＲｂは一般式（Ａ）にお
けるＲａ及びＲｂと同じであり、環Ｌ、環Ｍ及び環Ｎは
一般式（Ｃ）における環Ｌ、環Ｍと同じ意味を表わし、
同一であっても異なっていてもよく、Ｚａ及びＺｂはそ
れぞれ一般式（Ｃ）におけるＺａと同じ意味を表わし、
同一であっても異なっていてもよい。）で表わされる３
環式化合物を用いることができる。(wherein, Ra and Rb are the same as Ra and Rb in general formula (A), and ring L, ring M, and ring N have the same meanings as ring L and ring M in general formula (C). ,
may be the same or different, and Za and Zb each represent the same meaning as Za in general formula (C),
They may be the same or different. ) represented by 3
Cyclic compounds can be used.

【００５８】これらの化合物は、混合してＳＣ液晶組成
物として用いるのが効果的であるが、液晶組成物として
ＳＣ相を示せばよいのであって、個々の化合物について
は必ずしもＳＣ相を示す必要はない。Although it is effective to mix these compounds and use them as an SC liquid crystal composition, it is sufficient that the liquid crystal composition exhibits an SC phase, and it is not necessary for each individual compound to exhibit an SC phase. There isn't.

【００５９】こうして得られたＳＣ液晶組成物に本発明
の一般式（Ｉ）で表わされる化合物、及び必要であれば
他の光学活性化合物をキラルドーパントとして加えるこ
とにより、容易に室温を含む広い温度範囲でＳＣ＊相を
示す液晶組成物を得ることができる。By adding the compound represented by the general formula (I) of the present invention and, if necessary, other optically active compounds as chiral dopants to the SC liquid crystal composition thus obtained, it is possible to easily control the composition at a wide range of temperatures including room temperature. It is possible to obtain a liquid crystal composition exhibiting an SC* phase within a range.

【００６０】また、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を、上記ＳＣ母体液晶に添加して得られたＳＣ＊
液晶組成物は、２枚の透明ガラス電極間に１〜２０μｍ
程度の薄膜として封入することにより、表示用セルとし
て使用できる。良好なコントラストを得るためには、均
一に配向したモノドメインとする必要がある。このため
多くの方法が試みられているが、良好な配向性を示すた
めには、液晶材料が高温側からＩ（等方性液体）相−Ｎ
＊（キラルネマチック）相−ＳＡ（スメクチックＡ）相
−ＳＣ＊相又はＩ相−ＳＡ相−ＳＣ＊相の相系列を示し
、Ｎ＊相及びＳＣ＊相における螺旋ピッチを大きくする
ことが必要であるといわれている。螺旋ピッチを大きく
するには、一般には互いに捩れの向きが逆のキラル化合
物を適量混合する方法が用いられているが、本発明の一
般式（Ｉ）で表わされる化合物では誘起する螺旋ピッチ
はかなり大きいうえに、高速応答のために必要な添加量
は少なく、その程度の添加ではその調整はほとんど必要
がない。[0060] Furthermore, SC* obtained by adding the compound represented by the general formula (I) of the present invention to the above SC matrix liquid crystal
The liquid crystal composition has a gap of 1 to 20 μm between two transparent glass electrodes.
It can be used as a display cell by encapsulating it as a thin film. In order to obtain good contrast, uniformly oriented monodomains are required. Many methods have been tried for this purpose, but in order to show good alignment, it is necessary to start the liquid crystal material from the high temperature side with the I (isotropic liquid) phase -N
It shows a phase sequence of * (chiral nematic) phase - SA (smectic A) phase - SC* phase or I phase - SA phase - SC* phase, and it is necessary to increase the helical pitch in the N* phase and SC* phase. It is said that there is. In order to increase the helical pitch, a method of mixing appropriate amounts of chiral compounds whose twist directions are opposite to each other is generally used, but the helical pitch induced by the compound represented by the general formula (I) of the present invention is quite large. In addition to being large, the addition amount necessary for high-speed response is small, and there is almost no need to adjust the amount of addition.

【００６１】[0061]

【実施例】以下に実施例をあげて本発明を具体的に説明
するが、勿論本発明の主旨、及び適用範囲は、これらの
実施例により制限されるものではない。[Examples] The present invention will be specifically explained below with reference to Examples, but of course the gist and scope of the present invention are not limited by these Examples.

【００６２】なお、各化合物の構造はＮＭＲ、ＩＲ、Ｍ
Ｓ及び元素分析により確認した。相転移温度の測定は温
度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。ＩＲにおける（ＫＢｒ）
は錠剤成形による、（ｎｅａｔ）は液膜による測定を表
わす。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ３は溶媒を表わし、ｓは
１重線、ｄは２重線、ｔは３重線、ｍは多重線を、また
、例えばｄｔは２重の３重線を表わす。Ｊはカップリン
グ定数を表わす。ＭＳにおけるＭ＋は親ピークを表わし
、（　　）内の数値はそのピークの相対強度を表わす。 また、組成物中における「％」はすべて「重量％」を表
わす。[0062] The structure of each compound is determined by NMR, IR, M
Confirmed by S and elemental analysis. The phase transition temperature was measured using a polarizing microscope equipped with a temperature control stage and a differential scanning calorimeter (DSC). (KBr) in IR
(neat) indicates measurement using a liquid film. In NMR, CDCl3 represents a solvent, s represents a singlet, d represents a doublet, t represents a triplet, m represents a multiplet, and, for example, dt represents a double triplet. J represents a coupling constant. M+ in MS represents the parent peak, and the number in parentheses represents the relative intensity of that peak. Moreover, all "%" in the composition represents "wt%".

【００６３】（実施例１）　　（１Ｒ，２Ｓ）−１−シ
アノ−２−（３，３−ジメチルブチル）−１−（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロプロパン（一般式（ＩＩ）で
表わされる化合物）の合成(Example 1) (1R,2S)-1-cyano-2-(3,3-dimethylbutyl)-1-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane (compound represented by general formula (II)) synthesis of

【００６４】（実施例１−ａ）　　（４Ｓ）−４，５−
エポキシ−２−（４−メトキシフェニル）ペンタンニト
リルの合成(Example 1-a) (4S)-4,5-
Synthesis of epoxy-2-(4-methoxyphenyl)pentanenitrile

【化１８】 ４−メトキシフェニルアセトニトリル７．４ｇ（５０ｍ
ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌ溶
液に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム１．６Ｍヘキサン
溶液３９ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した
。この反応混合液に（Ｓ）−１−クロロ−２，３−エポ
キシプロパン４．７ｍｌ（６０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２０
ｍｌ溶液を加え、−１５℃で１時間攪拌した。反応終了
後、飽和塩化アンモニウム水溶液２００ｍｌを加え、反
応生成物をエーテル１５０ｍｌで３回抽出した。次に、
この抽出液を濃縮して、得られた残渣をＴＨＦ１００ｍ
ｌに溶解し、この溶液に０℃で水素化ナトリウム（６０
％油性）４．０ｇ（１００ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪
拌した。更に、この反応混合液を飽和塩化アンモニウム
水溶液２００ｍｌに注ぎ、反応生成物をエーテル１５０
ｍｌで３回抽出した後、この抽出液を濃縮した。 得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル
，トルエン／エーテル＝１０／１）を用いて分離精製し
て、（４Ｓ）−４，５−エポキシ−２−（４−メトキシ
フェニル）ペンタンニトリル５．４ｇ（収率５３％）を
、（２Ｒ，４Ｓ）及び（２Ｓ，４Ｓ）体、約１／１の混
合物として得た。[Chemical formula 18] 7.4 g (50 m
39 ml (60 mmol) of a 1.6M hexane solution of n-butyllithium was added to a 100 ml solution of n-butyllithium (mol) in tetrahydrofuran (THF) at -78°C, and the mixture was stirred for 1 hour. Add 4.7 ml (60 mmol) of (S)-1-chloro-2,3-epoxypropane to this reaction mixture in THF20.
ml solution was added and stirred at -15°C for 1 hour. After the reaction was completed, 200 ml of saturated ammonium chloride aqueous solution was added, and the reaction product was extracted three times with 150 ml of ether. next,
This extract was concentrated and the resulting residue was dissolved in 100ml of THF.
To this solution was added sodium hydride (60
% oil base) was added thereto and stirred for 1 hour. Furthermore, this reaction mixture was poured into 200 ml of saturated ammonium chloride aqueous solution, and the reaction product was diluted with ether 150 ml.
After extracting 3 times with 3.0 ml of filtrate, the extract was concentrated. The obtained residue was separated and purified using column chromatography (silica gel, toluene/ether = 10/1) to obtain 5.4 g of (4S)-4,5-epoxy-2-(4-methoxyphenyl)pentanenitrile. (Yield: 53%) was obtained as a mixture of (2R,4S) and (2S,4S) bodies in an approximately 1/1 ratio.

【００６５】無色粘稠性液体：ＩＲ（ｎｅａｔ）　　３
０１０、２９４０、２８５０、２２４０、１６１５、１
５１５、１４６５、１４４０、１３１０、１２６０、１
１８０、１０３０、８３０ｃｍ−１Colorless viscous liquid: IR (neat) 3
010, 2940, 2850, 2240, 1615, 1
515, 1465, 1440, 1310, 1260, 1
180, 1030, 830cm-1

【００６６】１Ｈ　　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　　δ　　
１．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．０，７．４ａｎｄ４．２
Ｈｚ，１Ｈ）、２．０１−２．１５（ｍ，２Ｈ）、２．
２０（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．１，１０．３ａｎｄ４．２Ｈ
ｚ，１Ｈ）、２．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝５．５，４．９ａ
ｎｄ２．６Ｈｚ，１Ｈ）、２．７８（ｄｄ，Ｊ＝４．８
ａｎｄ４．１Ｈｚ，１Ｈ）、２．８４−２．８８（ｍ，
２Ｈ）、３．１６（ｄｔｄ，Ｊ＝６．９，４．１ａｎｄ
２．９Ｈｚ，１Ｈ）、３．８０９（ｓ，３Ｈ）、３．８
１４（ｓ，３Ｈ）、３．９３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１
Ｈ）、３．９９（ｄｄ，Ｊ＝７．４ａｎｄ５．０Ｈｚ，
１Ｈ）、６．９１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、６．
９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．２７（ｄ，Ｊ
＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）、７．３０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ
，２Ｈ）1H NMR (CDCl3) δ
1.88 (ddd, J=14.0, 7.4 and 4.2
Hz, 1H), 2.01-2.15 (m, 2H), 2.
20 (ddd, J=14.1, 10.3 and 4.2H
z, 1H), 2.56 (ddd, J=5.5, 4.9a
nd2.6Hz, 1H), 2.78(dd, J=4.8
and4.1Hz, 1H), 2.84-2.88(m,
2H), 3.16 (dtd, J=6.9, 4.1and
2.9Hz, 1H), 3.809(s, 3H), 3.8
14 (s, 3H), 3.93 (t, J=7.3Hz, 1
H), 3.99 (dd, J=7.4and5.0Hz,
1H), 6.91 (d, J=8.8Hz, 2H), 6.
92 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.27 (d, J
=8.8Hz, 2H), 7.30(d,J=8.8Hz
, 2H)

【００６７】（実施例１−ｂ）　　（４Ｒ）−７，７−
ジメチル−４−ヒドロキシ−２−（４−メトキシフェニ
ル）オクタンニトリルの合成(Example 1-b) (4R)-7,7-
Synthesis of dimethyl-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)octanenitrile

【００６８】[0068]

【化１９】[Chemical formula 19]

【００６９】（実施例１−ａ）で得られた（４Ｓ）−４
，５−エポキシ−２−（４−メトキシフェニル）ペンタ
ンニトリル２．０３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３
０ｍｌ溶液に、−７８℃でヨウ化銅（Ｉ）１９０ｍｇ（
１．０ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した後、この反応
混合物に１．２８Ｍ臭化２，２−ジメチルプロピルマグ
ネシウムエーテル溶液８．０ｍｌ（１０．２ｍｍｏｌ）
を加え、室温まで昇温した。反応終了後、飽和塩化アン
モニウム水溶液２０ｍｌを加え、セライトを用いた濾過
した後、反応生成物をエーテル１００ｍｌで３回で抽出
し、その抽出液を濃縮した。さらに、得られた残渣をカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸
エチル＝４／１）を用いて分離精製し、（４Ｒ）−７，
７−ジメチル−４−ヒドロキシ−２−（４−メトキシフ
ェニル）オクタンニトリルを、（２Ｒ，４Ｒ）及び（２
Ｓ，４Ｒ）体、約１／１の混合物（６９０ｍｇ，収率２
５％）として得た。なお、この混合物はカラムクロマト
グラフィーを用いて分取可能である。また、原料を７４
％回収した。(4S)-4 obtained in (Example 1-a)
, 5-epoxy-2-(4-methoxyphenyl)pentanenitrile 2.03g (10.0mmol) THF3
190 mg of copper(I) iodide (
After stirring for 1 hour, 8.0 ml (10.2 mmol) of a 1.28 M 2,2-dimethylpropylmagnesium bromide solution in ether was added to the reaction mixture.
was added and the temperature was raised to room temperature. After the reaction was completed, 20 ml of a saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and after filtering through Celite, the reaction product was extracted three times with 100 ml of ether, and the extract was concentrated. Furthermore, the obtained residue was separated and purified using column chromatography (silica gel, hexane/ethyl acetate = 4/1), and (4R)-7,
7-dimethyl-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)octanenitrile, (2R,4R) and (2
S, 4R) body, approximately 1/1 mixture (690 mg, yield 2
5%). Note that this mixture can be fractionated using column chromatography. In addition, 74% of the raw material
% recovered.

【００７０】油状物質 ＩＲ（ｎｅａｔ）　　３５００，２９７０，２９００，
２２５０，１７４０，１５１５，１４７０，１２５０，
１１８０，１０３５，８３０ｃｍ−１Oily substance IR (neat) 3500, 2970, 2900,
2250, 1740, 1515, 1470, 1250,
1180, 1035, 830 cm-1

【００７１】非極性成分：１Ｈ　　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３
）　　δ０．８８（ｓ，９Ｈ），１．１５−１．３８（
ｍ，２Ｈ），１．４４−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．８
１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．０，１０．６ａｎｄ４．５Ｈｚ
，１Ｈ），２．０１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．９，１１．５
ａｎｄ２．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３
．９４−３．８８（ｍ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝
１１．３ａｎｄ４．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ
＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ
，２Ｈ）Nonpolar component: 1H NMR (CDCl3
) δ0.88(s, 9H), 1.15-1.38(
m, 2H), 1.44-1.50 (m, 2H), 1.8
1 (ddd, J=14.0, 10.6 and 4.5Hz
, 1H), 2.01 (ddd, J=13.9, 11.5
and2.5Hz, 1H), 3.81(s, 3H), 3
．． 94-3.88 (m, 1H), 4.14 (dd, J=
11.3 and 4.4 Hz, 1H), 6.99 (d, J
=8.7Hz, 2H), 7.27(d,J=8.7Hz
, 2H)

【００７２】極性成分：１Ｈ　　ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ３）　　δ　　０．８５（ｓ，３Ｈ），１．０５−
１．１３（ｍ，１Ｈ），１．２０−１．２９（ｍ，１Ｈ
），１．３８−１．４４（ｍ，３Ｈ），１．９７（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１３．８，１０．０ａｎｄ３．２Ｈｚ，１Ｈ）
，２．１０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．８，９．８ａｎｄ５．
３Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．３７（ｍ，１Ｈ），３
．８１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｄｄ，Ｊ＝１０．０ａ
ｎｄ２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）Polar component: 1H NMR (CD
Cl3) δ 0.85 (s, 3H), 1.05-
1.13 (m, 1H), 1.20-1.29 (m, 1H
), 1.38-1.44 (m, 3H), 1.97 (dd
d, J=13.8, 10.0 and 3.2Hz, 1H)
, 2.10 (ddd, J=13.8, 9.8 and 5.
3Hz, 1H), 3.30-3.37 (m, 1H), 3
．． 81 (s, 3H), 4.03 (dd, J=10.0a
nd2.3Hz, 1H), 6.90(d, J=8.8H
z, 2H), 7.28 (d, J=8.7Hz, 2H)

【００７３】（実施例１−ｃ）　　（４Ｒ）−７，７−
ジメチル−２−（４−メトキシフェニル）−４−トシル
オキシオクタンニトリルの合成(Example 1-c) (4R)-7,7-
Synthesis of dimethyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-tosyloxyoctanenitrile

【００７４】[0074]

【化２０】[C20]

【００７５】（実施例１−ｂ）で得られた（４Ｒ）−７
，７−ジメチル−４−ヒドロキシ−２−（４−メトキシ
フェニル）オクタンニトリル６６０ｍｇ（２．４ｍｍｏ
ｌ）のピリジン５ｍｌ溶液に、塩化ｐ−トルエンスルホ
ニル２．０２ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）及び４−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノピリジン１０ｍｇを加え、室温で１晩攪
拌した。反応終了後、３Ｍ塩酸を加え、酢酸エチル８０
ｍｌで３回抽出し、その抽出液を濃縮した後、得られた
残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサ
ン／酢酸エチル＝３／１）を用いて分離精製し、（４Ｒ
）−７，７−ジメチル−２−（４−メトキシフェニル）
−４−トシルオキシオクタンニトリル６７０ｍｇ（収率
６５％）を得た。(4R)-7 obtained in (Example 1-b)
,7-dimethyl-4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)octanenitrile 660 mg (2.4 mmo
2.02 g (10.6 mmol) of p-toluenesulfonyl chloride and 4-N,N-
10 mg of dimethylaminopyridine was added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. After the reaction is complete, add 3M hydrochloric acid and add 80% ethyl acetate.
After concentrating the extract, the resulting residue was separated and purified using column chromatography (silica gel, hexane/ethyl acetate = 3/1).
)-7,7-dimethyl-2-(4-methoxyphenyl)
670 mg (yield 65%) of -4-tosyloxyoctanenitrile was obtained.

【００７６】無色粘稠性液体 ＩＲ（ｎｅａｔ）　　２９６０，２２４０，１７４０，
１６１０，１５１５，１３６５，１２５０，１１８５，
１０３０，８９０，８３０，８２５ｃｍ−１Colorless viscous liquid IR (neat) 2960, 2240, 1740,
1610, 1515, 1365, 1250, 1185,
1030,890,830,825cm-1

【００７７
】１Ｈ　　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　　δ　　０．７４（
ｓ，９Ｈ），０．７５（ｓ，９Ｈ），０．９４−１．０
６（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．５９（ｍ，３Ｈ），２
．０４−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｄｄｄ，Ｊ
＝１４．５，７．９ａｎｄ５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．８
０（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７９−３
．８３（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．７ａｎ
ｄ５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４４−４．４９（ｍ，１Ｈ
），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９１
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８
．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，８．７Ｈｚ，２Ｈ）
，７．３５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ
）0077
]1H NMR (CDCl3) δ 0.74 (
s, 9H), 0.75 (s, 9H), 0.94-1.0
6 (m, 4H), 1.45-1.59 (m, 3H), 2
．． 04-2.12 (m, 4H), 2.37 (ddd, J
=14.5,7.9and5.9Hz,1H),3.8
0 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.79-3
．． 83 (m, 1H), 3.87 (dd, J=8.7an
d5.9Hz, 1H), 4.44-4.49(m, 1H
), 6.88 (d, J=8.8Hz, 2H), 6.91
(d, J=8.8Hz, 2H), 7.19 (d, J=8
．． 7Hz, 2H), 7.24(d, 8.7Hz, 2H)
,7.35(d,J=8.0Hz,2H),7.38(
d, J=8.0Hz, 2H), 7.79(d, J=8.
4Hz, 2H), 7.86 (d, J = 8.4Hz, 2H
)

【００７８】（実施例１−ｄ）　　（１Ｒ，２Ｓ）−
１−シアノ−２−（３，３−ジメチルブチル）−１−（
４−メトキシフェニル）シクロプロパンの合成(Example 1-d) (1R,2S)-
1-cyano-2-(3,3-dimethylbutyl)-1-(
Synthesis of 4-methoxyphenyl)cyclopropane

【００７
９】007
9]

【化２１】[C21]

【００８０】水素化ナトリウム（６０％油性）１２２ｍ
ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）２０ｍｌ溶液に、（実施例１−ｃ）で得られ
た（４Ｒ）−７，７−ジメチル−２−（４−メトキシフ
ェニル）−４−トシルオキシオクタンニトリル６５４ｍ
ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ１０ｍｌ溶液を加え、室
温で２時間攪拌した。この溶液に３Ｍ塩酸を加え、酢酸
エチル８０ｍｌで３回抽出し、その抽出液を濃縮した後
、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル，トルエン）を用いて分離精製して、（１Ｒ，２Ｓ）
−１−シアノ−２−（３，３−ジメチルブチル）−１−
（４−メトキシフェニル）シクロプロパン２４４ｍｇ（
収率５４％）を得た。Sodium hydride (60% oily) 122m
g (3.0 mmol) in 20 ml of N,N-dimethylformamide (DMF), (4R)-7,7-dimethyl-2-(4-methoxyphenyl)- obtained in (Example 1-c) was added. 4-Tosyloxyoctanenitrile 654m
A solution of g (1.5 mmol) in 10 ml of DMF was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. 3M hydrochloric acid was added to this solution, extracted three times with 80 ml of ethyl acetate, the extract was concentrated, and the resulting residue was separated and purified using column chromatography (silica gel, toluene) to obtain (1R, 2S )
-1-cyano-2-(3,3-dimethylbutyl)-1-
(4-methoxyphenyl)cyclopropane 244 mg (
A yield of 54% was obtained.

【００８１】油状物質 ［α］Ｄ　　＋５４°（ｃ＝０．８４，ＣＨＣｌ３，２
０℃）Oily substance [α]D +54° (c=0.84, CHCl3,2
0℃)

【００８２】ＩＲ（ｎｅａｔ）　　２９６０，２２３０
，１６１０，１５１５，１４７０，１３６５，１３０５
，１２７０，１０８０，１０３５，８３０ｃｍ−１IR (neat) 2960, 2230
,1610,1515,1470,1365,1305
,1270,1080,1035,830cm-1

【０
０８３】１Ｈ　　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　　δ　　０．
９３（ｓ，９Ｈ），１．３３−１．４４（ｍ，３Ｈ），
１．４８−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．７４
（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）
，７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）0
1H NMR (CDCl3) δ 0.
93 (s, 9H), 1.33-1.44 (m, 3H),
1.48-1.52 (m, 2H), 1.56-1.74
(m, 2H), 6.86 (d, J=8.8Hz, 2H)
, 7.21 (d, J=8.8Hz, 2H)

【００８４】ＭＳ　　ｍ／ｚ　　２５７（Ｍ＋，１１）
，１７２（１１），１５９（１００）．MS m/z 257 (M+, 11)
, 172(11), 159(100).

【００８５】元素分析：Ｃ１７Ｈ２３ＮＯとして計算値
：Ｃ，７９．３３％；Ｈ，９．０１％；Ｎ，５．４４％ 実測値：Ｃ，７９．２５％；Ｈ，９．２７％；Ｎ，５．
３３％Elemental analysis: Calculated values as C17H23NO: C, 79.33%; H, 9.01%; N, 5.44% Actual values: C, 79.25%; H, 9.27%; N, 5.
33%

【００８６】（実施例１−ｅ）　　（１Ｒ，２Ｓ）−１
−シアノ−２−（３，３−ジメチルブチル）−１−（４
−ヒドロキシフェニル）シクロプロパンの合成(Example 1-e) (1R,2S)-1
-cyano-2-(3,3-dimethylbutyl)-1-(4
-Synthesis of hydroxyphenyl)cyclopropane

【００８
７】008
7]

【化２２】[Chemical formula 22]

【００８８】塩化アルミニウム１５１ｍｇ（１．１ｍｍ
ｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液に、ジメチルスルフ
ィド０．２ｍｌ及び（実施例１−ｄ）で得られた（１Ｒ
，２Ｓ）−１−シアノ−２−（３，３−ジメチルブチル
）−１−（４−メトキシフェニル）シクロプロパン８４
ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２ｍｌ溶液
を加え、２時間加熱還流した。反応終了後、飽和塩化ア
ンモニウム水溶液を加え、エーテル５０ｍｌで３回抽出
し、その抽出液を濃縮した後、得られた残渣を薄層クロ
マトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル＝
３／１）を用いて分離精製し、（１Ｒ，２Ｓ）−１−シ
アノ−２−（３，３−ジメチルブチル）−１−（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロプロパン８０ｍｇ（収率９９
％）を得た。[0088] Aluminum chloride 151 mg (1.1 mm
0.2 ml of dimethyl sulfide and (1R
,2S)-1-cyano-2-(3,3-dimethylbutyl)-1-(4-methoxyphenyl)cyclopropane 84
A solution of mg (0.28 mmol) in 2 ml of dichloromethane was added, and the mixture was heated under reflux for 2 hours. After the reaction was completed, a saturated aqueous ammonium chloride solution was added and extracted three times with 50 ml of ether. After concentrating the extract, the resulting residue was subjected to thin layer chromatography (silica gel, hexane/ethyl acetate =
3/1) to separate and purify (1R,2S)-1-cyano-2-(3,3-dimethylbutyl)-1-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane 80 mg (yield 99
%) was obtained.

【００８９】無色柱状晶 融点１０２〜１０５℃Colorless columnar crystals Melting point 102-105℃

【００９０】［α］Ｄ　　＋３４°（ｃ＝０．９０，Ｃ
ＨＣｌ３，２０℃）[α]D +34° (c=0.90, C
HCl3, 20℃)

【００９１】ＩＲ（ＫＢｒ）　　３４２０，２９９０，
２２４０，１６１５，１５２０，１４４０，１３７０，
１２３０，８４０ｃｍ−１IR (KBr) 3420, 2990,
2240, 1615, 1520, 1440, 1370,
1230,840cm-1

【００９２】１Ｈ　　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　　δ　　
０．９３（ｓ，９Ｈ），１．３３−１．３７（ｍ，１Ｈ
），１．３８−１．４４（ｍ，１Ｈ），１．４７−１．
５２（ｍ，２Ｈ），１．５４−１．７５（ｍ，３Ｈ），
６．７９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ
，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ）1H NMR (CDCl3) δ
0.93 (s, 9H), 1.33-1.37 (m, 1H
), 1.38-1.44 (m, 1H), 1.47-1.
52 (m, 2H), 1.54-1.75 (m, 3H),
6.79 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.15 (d
, J=8.8Hz, 2H)

【００９３】ＭＳ　　ｍ／ｚ　　２４３（Ｍ＋，１５）
，２２８（１３），１４５（１００）MS m/z 243 (M+, 15)
, 228 (13), 145 (100)

【００９４】元素分析：Ｃ１６Ｈ２１ＮＯとして計算値
：Ｃ，７８．９７％；Ｈ，８．７０％；Ｎ，５．７６％ 実測値：Ｃ，７８．８０％；Ｈ，８．８４％；Ｎ，５．
７３％Elemental analysis: Calculated values as C16H21NO: C, 78.97%; H, 8.70%; N, 5.76% Actual values: C, 78.80%; H, 8.84%; N, 5.
73%

【００９５】（実施例２）　　（１Ｒ，２Ｓ）−１−シ
アノ−２−（３，３−ジメチルブチル）−１−［４−（
４−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］シク
ロプロパン（一般式（Ｉ）で表わされる化合物）の合成
(Example 2) (1R,2S)-1-cyano-2-(3,3-dimethylbutyl)-1-[4-(
Synthesis of 4-octyloxybenzoyloxy)phenyl]cyclopropane (compound represented by general formula (I))

【００９６】[0096]

【化２３】[C23]

【００９７】（実施例１−ｅ）で得られた（１Ｒ，２Ｓ
）−１−シアノ−２−（３，３−ジメチルブチル）−１
−（４−ヒドロキシフェニル）シクロプロパン４３ｍｇ
（０．１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ溶液に、
４−オクチルオキシ安息香酸クロリド６０ｍｇ（０．２
２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．５ｍｌを加え、
１時間加熱還流した。反応終了後、この反応混合液を減
圧下で濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー
（シリカゲル，ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）を用
いて分離精製し、（１Ｒ，２Ｓ）−１−シアノ−２−（
３，３−ジメチルブチル）−１−［４−（４−オクチル
オキシベンゾイルオキシ）フェニル］シクロプロパン７
３ｍｇ（収率８７％）を得た。(1R,2S obtained in Example 1-e)
)-1-cyano-2-(3,3-dimethylbutyl)-1
-(4-hydroxyphenyl)cyclopropane 43mg
(0.18 mmol) in 5 ml of dichloromethane solution,
4-octyloxybenzoic acid chloride 60 mg (0.2
2 mmol) and triethylamine 0.5 ml,
The mixture was heated under reflux for 1 hour. After the reaction, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was separated and purified using thin layer chromatography (silica gel, hexane/ethyl acetate = 10/1) to obtain (1R,2S)-1 -cyano-2-(
3,3-dimethylbutyl)-1-[4-(4-octyloxybenzoyloxy)phenyl]cyclopropane 7
3 mg (yield 87%) was obtained.

【００９８】無色板状晶 融点４８．５℃Colorless plate crystals Melting point 48.5℃

【００９９】［α］Ｄ　　＋２６°（ｃ＝１．１４，Ｃ
ＨＣｌ３，２０℃）[α]D +26° (c=1.14, C
HCl3, 20℃)

【０１００】ＩＲ（ｎｅａｔ）　　２９６０，２８６０
，２２５０，１７３０，１６１５，１５２０，１４７５
，１３２０，１２７０，１２２０，１０７０，８３０，
７６５ｃｍ−１0100 IR (neat) 2960, 2860
,2250,1730,1615,1520,1475
,1320,1270,1220,1070,830,
765cm-1

【０１０１】１Ｈ　　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　　δ　　
０．８９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９４（ｓ
，９Ｈ），１．２７−１．７６（ｍ，１７Ｈ），１．７
８−１．８６（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）
，７．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（
ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ，２Ｈ）1H NMR (CDCl3) δ
0.89 (t, J=6.7Hz, 3H), 0.94 (s
, 9H), 1.27-1.76 (m, 17H), 1.7
8-1.86 (m, 2H), 4.04 (t, J=6.6
Hz, 2H), 6.96 (d, J=9.0Hz, 2H)
,7.18(d,J=8.7Hz,2H),7.32(
d, J=8.7Hz, 2H), 8.12 (d, J=8.
9Hz, 2H)

【０１０２】元素分析：Ｃ３１Ｈ４１Ｎ
Ｏ３として計算値：Ｃ，７８．２８％；Ｈ，８．６９％
；Ｎ，２．９４％ 実測値：Ｃ，７８．３２％；Ｈ，８．６４％；Ｎ，２．
８３％[0102] Elemental analysis: C31H41N
Calculated value as O3: C, 78.28%; H, 8.69%
; N, 2.94% Actual value: C, 78.32%; H, 8.64%; N, 2.
83%

【０１０３】（実施例３）　　ＳＣ＊液晶組成物の調製
(Example 3) Preparation of SC* liquid crystal composition

【０１０４】以下の組成から成るＳＣ相を示す母体液晶
（Ｈ−１）を調製した。A host liquid crystal (H-1) exhibiting an SC phase and having the following composition was prepared.

【０１０５】[0105]

【化２４】[C24]

【０１０６】この母体液晶の相転移温度は以下の通りで
ある。The phase transition temperature of this parent liquid crystal is as follows.

【０１０７】１２．５℃（Ｃｒ→ＳＣ）、５５．５℃（
ＳＣ−ＳＡ）、６４．５℃（ＳＡ−Ｎ）、７０℃（Ｎ−
Ｉ）。[0107] 12.5°C (Cr→SC), 55.5°C (
SC-SA), 64.5℃ (SA-N), 70℃ (N-
I).

【０１０８】この母体液晶（Ｈ−１）９５％及び実施例
２で得られた化合物５％から成るＳＣ＊液晶組成物（Ｍ
−１）を調製した。その相転移温度は以下の通りである
。An SC* liquid crystal composition (M
-1) was prepared. Its phase transition temperature is as follows.

【０１０９】４７℃（ＳＣ＊−ＳＡ）、６５．５℃（Ｓ
Ａ−Ｎ＊）、６７℃（Ｎ＊−Ｉ）。47°C (SC*-SA), 65.5°C (S
A-N*), 67°C (N*-I).

【０１１０】なお、融点は明瞭ではなかった。Note that the melting point was not clear.

【０１１１】同様にして、母体液晶（Ｈ−１）９０％及
び実施例２で得られた化合物１０％から成るＳＣ＊液晶
組成物（Ｍ−２）を調製した。その相転移温度は以下の
通りである。Similarly, an SC* liquid crystal composition (M-2) consisting of 90% of the base liquid crystal (H-1) and 10% of the compound obtained in Example 2 was prepared. Its phase transition temperature is as follows.

【０１１２】４０℃（ＳＣ＊−ＳＡ）、６４℃（ＳＡ−
Ｉ）。40°C (SC*-SA), 64°C (SA-
I).

【０１１３】同様にして、母体液晶（Ｈ−１）９８％及
び実施例２で得られた化合物２％から成るＳＣ＊液晶組
成物（Ｍ−３）を調製した。その相転移温度は以下の通
りである。Similarly, an SC* liquid crystal composition (M-3) consisting of 98% of the base liquid crystal (H-1) and 2% of the compound obtained in Example 2 was prepared. Its phase transition temperature is as follows.

【０１１４】５３．５℃（ＳＣ＊−ＳＡ）、６６℃（Ｓ
Ａ−Ｎ＊）、６９℃（Ｎ＊−Ｉ）。53.5°C (SC*-SA), 66°C (S
A-N*), 69°C (N*-I).

【０１１５】なお、この組成物のＮ＊相における螺旋ピ
ッチは大きく測定不能であった。Note that the helical pitch in the N* phase of this composition was so large that it could not be measured.

【０１１６】（実施例４）　　液晶表示素子の作成。(Example 4) Preparation of liquid crystal display element.

【０１１７】実施例３で得られたＳＣ＊液晶組成物（Ｍ
−１）を等方性液体（Ｉ）相まで加熱し、これを厚さ２
μｍの２枚の透明電極板（ポリイミドコーティング−ラ
ビングによる配向処理を施してある）から成るガラスセ
ルに充填して、表示用素子を作成した。これを室温まで
徐冷したところ、均一に配向したＳＣ＊相のセルを得た
。[0117] SC* liquid crystal composition obtained in Example 3 (M
-1) is heated to an isotropic liquid (I) phase, and this is heated to a thickness of 2
A display element was prepared by filling a glass cell consisting of two .mu.m transparent electrode plates (polyimide coating and alignment treatment by rubbing). When this was slowly cooled to room temperature, a uniformly oriented SC* phase cell was obtained.

【０１１８】このセルに電界強度１０Ｖｐ−ｐ／μｍ、
５０Ｈｚの矩形波を印加して、その電気光学的応答速度
を測定したところ、２５℃で６０μ秒という高速応答性
が確認できた。このときのチルト角は１７．９゜であり
、コントラストは良好であった。また、この自発分極は
＋８．０ｎＣ／ｃｍ２であった。[0118] This cell has an electric field strength of 10 Vp-p/μm,
When a 50 Hz rectangular wave was applied and the electro-optical response speed was measured, a high-speed response of 60 μsec at 25° C. was confirmed. The tilt angle at this time was 17.9°, and the contrast was good. Further, this spontaneous polarization was +8.0 nC/cm2.

【０１１９】同様にして、ＳＣ＊液晶組成物（Ｍ−２）
又は（Ｍ−３）を用いて液晶表示用素子を作成し、その
特性を測定した。結果を以下に示す。Similarly, SC* liquid crystal composition (M-2)
Or (M-3) was used to create a liquid crystal display element, and its characteristics were measured. The results are shown below.

【０１２０】（Ｍ−２）：応答３６μ秒、チルト角１６
．１゜、自発分極＋９．８ｎＣ／　　　　ｃｍ２、コン
トラスト良好。 （Ｍ−３）：応答１４２μ秒、チルト角２０．６゜、自
発分極＋２．７ｎＣ／ｃｍ２、コントラスト良好。(M-2): Response 36 μsec, tilt angle 16
．． 1°, spontaneous polarization +9.8nC/cm2, good contrast. (M-3): Response 142 μsec, tilt angle 20.6°, spontaneous polarization +2.7 nC/cm2, good contrast.

【０１２１】（比較例）側鎖にｔ−ブチル基を含まない
光学活性なシアノシクロプロパン化合物である（１Ｒ，
２Ｒ）−２−ブチル−１−シアノ−１−［４−（４−オ
クチルオキシベンゾイルオキシ）フェニル］シクロプロ
パン５％と母体液晶（Ｈ−１）９５％から成るＳＣ＊液
晶組成物（Ｍ−４）を調製した。この組成物の２５℃に
おける自発分極は＋２．５ｎＣ／ｃｍ２であり、ＳＣ＊
液晶組成物（Ｍ−１）に比べて小さく、実施例４と同様
にして測定した応答速度も１５２μ秒と遅いものであっ
た。(Comparative Example) This is an optically active cyanocyclopropane compound that does not contain a t-butyl group in its side chain (1R,
SC* liquid crystal composition (M- 4) was prepared. The spontaneous polarization of this composition at 25°C is +2.5 nC/cm2, and SC*
It was smaller than that of liquid crystal composition (M-1), and the response speed measured in the same manner as in Example 4 was also slow at 152 μsec.

【０１２２】[0122]

【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学
活性化合物は、いわゆるキラルドーパントとしてＳＣ母
体結晶に少量添加することにより、大きい自発分極を誘
起することができ、広い温度範囲で高速応答が可能なＳ
Ｃ＊液晶組成物を提供することができる。Effects of the Invention The optically active compound represented by the general formula (I) of the present invention can induce large spontaneous polarization by adding a small amount to the SC host crystal as a so-called chiral dopant, and can induce high-speed polarization over a wide temperature range. S who can respond
A C* liquid crystal composition can be provided.

【０１２３】また、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、工業的にも容易に製造でき、無色で水、光等
に対する化学的安定性に優れており実用的である。Further, the compound represented by the general formula (I) of the present invention can be easily produced industrially, is colorless, and has excellent chemical stability against water, light, etc., and is therefore practical.

【０１２４】さらに、本発明に係わるキラルスメクチッ
ク液晶組成物では、５０μ秒以下の高速応答を実現する
ことも可能であり、表示用光スイッチング素子として極
めて有用である。Furthermore, the chiral smectic liquid crystal composition according to the present invention can realize a high-speed response of 50 μsec or less, and is extremely useful as an optical switching element for display.

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素原子数１〜１８のアルキル基を表わ
し、Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、又は−ＯＣＯＯ−を表わし、環Ａ及び
環Ｂはそれぞれ独立的に、１個又は２個のフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５
−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン
−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，６−ジイル基又
は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表わし、Ｙ
は−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２
−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、又は単結合を表わ
し、ｍは０又は１を表わし、ｎは１又は２を表わし、ｌ
は２〜１０の整数を表わし、Ｚは−ＣＯＯ−、又は−Ｃ
Ｈ２Ｏ−を表わし、シクロプロパン環の１位及び２位の
不斉炭素原子は、各々独立的に（Ｒ）又は（Ｓ）配置で
ある。）で表わされる光学活性シアノシクロプロパン誘
導体。Claim 1: General formula (I) [Formula 1] (wherein, R1 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, X is a single bond, -O-, -S-, -CO-, - COO
-, -OCO-, or -OCOO-, and ring A and ring B each independently represent a 1,4-phenylene group optionally substituted with 1 or 2 fluorine atoms, trans-1, 4-cyclohexylene group, pyridine-2,5
-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, pyridazine-3,6-diyl group or 1,3-dioxane-2,5-diyl group, Y
is -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2
-, -CH2CH2-, -C≡C-, or a single bond, m represents 0 or 1, n represents 1 or 2, l
represents an integer from 2 to 10, and Z is -COO- or -C
It represents H2O-, and the asymmetric carbon atoms at the 1st and 2nd positions of the cyclopropane ring are each independently in the (R) or (S) configuration. ) An optically active cyanocyclopropane derivative represented by 【請求項２】　　ｍ＝０、ｎ＝１、ｌ＝２、Ｚ＝−ＣＯ
Ｏ−である請求項１記載の光学活性シアノシクロプロパ
ン誘導体。[Claim 2] m=0, n=1, l=2, Z=-CO
The optically active cyanocyclopropane derivative according to claim 1, which is O-. 【請求項３】　　環Ａが１個又は２個のフッ素原子によ
り置換されていてもよい１，４−フェニレン基、又は１
，４−シクロヘキシレン基であり、Ｘが単結合又は−Ｏ
−である請求項２記載の光学活性シアノシクロプロパン
誘導体。3. A 1,4-phenylene group in which ring A may be substituted with one or two fluorine atoms, or 1
,4-cyclohexylene group, and X is a single bond or -O
- The optically active cyanocyclopropane derivative according to claim 2. 【請求項４】Ｒ１が炭素原子数２〜１２の直鎖状アルキ
ル基である請求項３記載の光学活性シアノシクロプロパ
ン誘導体。4. The optically active cyanocyclopropane derivative according to claim 3, wherein R1 is a linear alkyl group having 2 to 12 carbon atoms. 【請求項５】　　一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、ｎは１又は２を表わし、ｌは２〜１０の整数を
表わし、シアノシクロプロパン環の１位及び２位の不斉
炭素原子は、各々独立的に（Ｒ）又は（Ｓ）配置である
。）で表わされる光学活性シアノシクロプロパン誘導体
。[Claim 5] General formula (II) [Chemical formula 2] (wherein n represents 1 or 2, l represents an integer of 2 to 10, and the asymmetric carbon atoms at the 1st and 2nd positions of the cyanocyclopropane ring Each atom is independently in the (R) or (S) configuration.) An optically active cyanocyclopropane derivative represented by the following formula. 【請求項６】　　ｎ＝１である請求項５記載の光学活性
シアノシクロプロパン誘導体。6. The optically active cyanocyclopropane derivative according to claim 5, wherein n=1. 【請求項７】　　ｌ＝２である請求項６記載の光学活性
シアノシクロプロパン誘導体。7. The optically active cyanocyclopropane derivative according to claim 6, wherein l=2. 【請求項８】　　請求項１記載の光学活性シアノシクロ
プロパン誘導体を含有する液晶組成物。8. A liquid crystal composition containing the optically active cyanocyclopropane derivative according to claim 1. 【請求項９】　　強誘電性キラルスメクチック相を示す
請求項８記載の液晶組成物。9. The liquid crystal composition according to claim 8, which exhibits a ferroelectric chiral smectic phase. 【請求項１０】　　請求項８又は９記載の液晶組成物を
用いた液晶表示素子。10. A liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to claim 8 or 9.