JPH04338357A - 酢酸の精製方法 - Google Patents
酢酸の精製方法Info
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- JPH04338357A JPH04338357A JP11128691A JP11128691A JPH04338357A JP H04338357 A JPH04338357 A JP H04338357A JP 11128691 A JP11128691 A JP 11128691A JP 11128691 A JP11128691 A JP 11128691A JP H04338357 A JPH04338357 A JP H04338357A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は酢酸の精製方法に関する
。
。
【0002】さらに詳しくは、不純物の少ない酢酸を得
るための過酸化水素処理による精製方法に関するもので
ある。
るための過酸化水素処理による精製方法に関するもので
ある。
【0003】
【従来の技術】酢酸の工業的な製造方法としては、アセ
トアルデヒドの酸化による方法、石油ナフサあるいはブ
タン、プロパン等の直接酸化にによる方法、オレフィン
類と過酢酸あるいは不飽和アルコ−ル類と過酢酸(これ
らの場合の過酢酸は酸素導入剤として作用する)からエ
ポキサイドを合成する際に副生してくる酢酸を精製して
得る方法、メタノ−ルと一酸化炭素から直接合成する方
法などがある。
トアルデヒドの酸化による方法、石油ナフサあるいはブ
タン、プロパン等の直接酸化にによる方法、オレフィン
類と過酢酸あるいは不飽和アルコ−ル類と過酢酸(これ
らの場合の過酢酸は酸素導入剤として作用する)からエ
ポキサイドを合成する際に副生してくる酢酸を精製して
得る方法、メタノ−ルと一酸化炭素から直接合成する方
法などがある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】これら種々の方法によ
って合成された酢酸の純度にはその履歴によって差が生
じる。
って合成された酢酸の純度にはその履歴によって差が生
じる。
【0005】すなわち、アルデヒド類、蟻酸、プロピオ
ン酸、などの有機酸類、ケトン類、エステル類など、種
々の不純物をかなり含んでいるものも製造され、用途に
よってはそのまま使用されている場合もある。
ン酸、などの有機酸類、ケトン類、エステル類など、種
々の不純物をかなり含んでいるものも製造され、用途に
よってはそのまま使用されている場合もある。
【0006】これらの不純物を除去して精製された酢酸
を得るには普通多くの段数を有する蒸留塔を用いて精製
を繰り返すことが必要である。
を得るには普通多くの段数を有する蒸留塔を用いて精製
を繰り返すことが必要である。
【0007】しかしながら、多くの段数を有する蒸留塔
を用いる蒸留の繰り返しだけで種々の不純物を完全に取
り除いて精製された酢酸を得ることは経済的な観点から
かなり困難である。
を用いる蒸留の繰り返しだけで種々の不純物を完全に取
り除いて精製された酢酸を得ることは経済的な観点から
かなり困難である。
【0008】特にアセトアルデヒド等の還元性物質は製
品酢酸中にたとえ極微量存在している場合でも用途によ
っては酢酸としての価値を損なう。
品酢酸中にたとえ極微量存在している場合でも用途によ
っては酢酸としての価値を損なう。
【0009】上記の問題を解決する技術として■少量の
過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウムまたは重ク
ロム酸ナトリウムなど無機の酸化剤を添加する方法。
過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウムまたは重ク
ロム酸ナトリウムなど無機の酸化剤を添加する方法。
【0010】■過酢酸を添加する方法[特公昭48−3
0615号]。
0615号]。
【0011】■尿素、アミン類などを添加する方法[特
開昭51−136613号]。
開昭51−136613号]。
【0012】■過酢酸を添加した後さらに50〜120
℃に加熱する方法[特開昭61−56151号]。
℃に加熱する方法[特開昭61−56151号]。
【0013】などがある。
【0014】さらには、上記の化学的処理と蒸留を組み
合わせて精製する方法もいくつか提案されている。
合わせて精製する方法もいくつか提案されている。
【0015】例えば、上記■の酢酸に少量の過マンガン
酸カリウム、重クロム酸カリウムまたはナトリウム等の
無機酸化剤を添加して精製蒸留する方法があるが、精製
蒸留に際して取扱いに充分注意を払わないと、濃縮蓄積
した酸化剤の作用で急激な反応を起こし、爆発の危険が
ある。
酸カリウム、重クロム酸カリウムまたはナトリウム等の
無機酸化剤を添加して精製蒸留する方法があるが、精製
蒸留に際して取扱いに充分注意を払わないと、濃縮蓄積
した酸化剤の作用で急激な反応を起こし、爆発の危険が
ある。
【0016】また、上記■の尿素、アミン類など、不純
物との付加反応性を利用した添加剤で処理する方法も提
案されているが、過マンガン酸カリウム試験における保
持時間向上に対しては充分な効果が得られないだけでな
く、その添加した尿素、アミン類より生成した付加物を
除去しなければならないなどの問題がある。
物との付加反応性を利用した添加剤で処理する方法も提
案されているが、過マンガン酸カリウム試験における保
持時間向上に対しては充分な効果が得られないだけでな
く、その添加した尿素、アミン類より生成した付加物を
除去しなければならないなどの問題がある。
【0017】本出願人は、以前、上記■酢酸に少量の過
酢酸を添加する精製法(特公昭48−30615、特開
昭61−56151)を提案した。
酢酸を添加する精製法(特公昭48−30615、特開
昭61−56151)を提案した。
【0018】これは酢酸に過酢酸を添加し、50℃から
120℃の範囲の温度で加熱処理した後、蒸留すること
を特徴とするものであるが、過マンガン酸カリウム試験
保持時間向上に対して充分な効果を得るには、前記のよ
うに加熱する設備が必要である。
120℃の範囲の温度で加熱処理した後、蒸留すること
を特徴とするものであるが、過マンガン酸カリウム試験
保持時間向上に対して充分な効果を得るには、前記のよ
うに加熱する設備が必要である。
【0019】さらに、用いる過酢酸は酢酸や酢エチ等の
溶媒により20〜40%に稀釈されているため、酢酸と
溶媒との分離を行わなければならないなどの問題がある
。
溶媒により20〜40%に稀釈されているため、酢酸と
溶媒との分離を行わなければならないなどの問題がある
。
【0020】
【発明の目的】本発明は多くの段数を有する蒸留塔を用
いる蒸留の繰り返しおよび従来紹介されてきたような薬
剤添加法だけでは得ることができないような不純物の少
ない酢酸を得ることを目的としている。
いる蒸留の繰り返しおよび従来紹介されてきたような薬
剤添加法だけでは得ることができないような不純物の少
ない酢酸を得ることを目的としている。
【0021】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は「過
マンガン酸カリウム試験における保持時間30分以下の
純度を有する酢酸に過酸化水素を添加した後、蒸留する
ことを特徴とする酢酸の精製方法」である。
マンガン酸カリウム試験における保持時間30分以下の
純度を有する酢酸に過酸化水素を添加した後、蒸留する
ことを特徴とする酢酸の精製方法」である。
【0022】酢酸中の不純物の一つであり、蒸留の繰り
返しだけでは完全に除去することができないような還元
性物質の含有量をあらわす尺度として過マンガン酸カリ
ウム試験法における変色後の保持時間というものがあり
、酢酸の製品分析規格の中に盛り込まれていた。
返しだけでは完全に除去することができないような還元
性物質の含有量をあらわす尺度として過マンガン酸カリ
ウム試験法における変色後の保持時間というものがあり
、酢酸の製品分析規格の中に盛り込まれていた。
【0023】この変色後の保持時間が長い程製品の純度
が高い。
が高い。
【0024】一般向酢酸製品規格としては、この保持時
間が5分以上であるが、用途によっては、60分以上の
ものが要求される場合がある。
間が5分以上であるが、用途によっては、60分以上の
ものが要求される場合がある。
【0025】本発明は、この酢酸を精製する際に過酸化
水素を少量添加することによって、過マンガン酸カリウ
ム試験における保持時間の長い高純度酢酸を得る方法で
ある。 前にも述べた通り粗酢酸中には種々の不純物
が混入しており、特に酢酸の沸点に近い不純物や還元性
物質は、過酸化水素を少量添加し蒸留加熱されることに
よって酸化分解されて低沸物に変化し、添加した過酸化
水素は水に変化して微量低沸物とともに留去される。
水素を少量添加することによって、過マンガン酸カリウ
ム試験における保持時間の長い高純度酢酸を得る方法で
ある。 前にも述べた通り粗酢酸中には種々の不純物
が混入しており、特に酢酸の沸点に近い不純物や還元性
物質は、過酸化水素を少量添加し蒸留加熱されることに
よって酸化分解されて低沸物に変化し、添加した過酸化
水素は水に変化して微量低沸物とともに留去される。
【0026】精製に用いる過酸化水素は水により10〜
60%に稀釈されたものを用いるが、取扱いの容易さか
ら10〜30%のものを使用する場合が多い。
60%に稀釈されたものを用いるが、取扱いの容易さか
ら10〜30%のものを使用する場合が多い。
【0027】しかしながら、粗酢酸への添加に問題がな
ければ、過酸化水素濃度は特に規定する必要はない。
ければ、過酸化水素濃度は特に規定する必要はない。
【0028】前述のように種々の製造法によって得られ
た酢酸の一般的な精製方法としては、反応器から出た酢
酸を含んだ反応液中の主な成分を分離したのち、微量低
沸成分(水も含む)あるいは高沸成分を含んだ状態の酢
酸について精製蒸留を行う。
た酢酸の一般的な精製方法としては、反応器から出た酢
酸を含んだ反応液中の主な成分を分離したのち、微量低
沸成分(水も含む)あるいは高沸成分を含んだ状態の酢
酸について精製蒸留を行う。
【0029】まず微量低沸点成分を蒸留塔頂より除き(
以下これを第一精製塔という)同蒸留塔の缶出液をさら
に次の蒸留塔に仕込み、精製(以下これを第二精製塔と
いう)して塔頂留出液を製品とする。
以下これを第一精製塔という)同蒸留塔の缶出液をさら
に次の蒸留塔に仕込み、精製(以下これを第二精製塔と
いう)して塔頂留出液を製品とする。
【0030】前にも述べたように、このような通常の蒸
留精製法だけでは、分離困難な微量成分が混入している
ため純良酢酸を得るためにはかなりの蒸留塔段数と還流
比が必要となる。これは言うまでもなくエネルギ−経済
的観点から見ると不利である。 そこで、不純物を含
んだ酢酸を精製する際、第一精製塔で酢酸に対して過酸
化水素を添加蒸留し、塔頂より酢酸中の微量低沸点成分
(水を含む)を留出させるというのが本発明のポイント
である。
留精製法だけでは、分離困難な微量成分が混入している
ため純良酢酸を得るためにはかなりの蒸留塔段数と還流
比が必要となる。これは言うまでもなくエネルギ−経済
的観点から見ると不利である。 そこで、不純物を含
んだ酢酸を精製する際、第一精製塔で酢酸に対して過酸
化水素を添加蒸留し、塔頂より酢酸中の微量低沸点成分
(水を含む)を留出させるというのが本発明のポイント
である。
【0031】この時の缶出液をさらに第二精製蒸留し塔
頂留出液を製品とすることにより過マンガン酸カリウム
試験における保持時間の長い酢酸を得ることができる。
頂留出液を製品とすることにより過マンガン酸カリウム
試験における保持時間の長い酢酸を得ることができる。
【0032】この場合の過酸化水素の最適添加量は酢酸
中の還元性物質の含有量によって異なる。具体的な添加
量は10〜200、好ましくは50〜100ppm程度
である。たとえば、過酸化水素を多量に加え過ぎると製
品酢酸中に未分解の過酸化水素が混入してくる恐れがあ
るので好ましくない。
中の還元性物質の含有量によって異なる。具体的な添加
量は10〜200、好ましくは50〜100ppm程度
である。たとえば、過酸化水素を多量に加え過ぎると製
品酢酸中に未分解の過酸化水素が混入してくる恐れがあ
るので好ましくない。
【0033】しかしながら、多少の余剰過酸化水素は蒸
留中に熱分解して水に変化するので差支えはない。
留中に熱分解して水に変化するので差支えはない。
【0034】したがって過酸化水素の添加量については
精製しようとするそれぞれの酢酸に対して適当量添加し
てやることが有利である。
精製しようとするそれぞれの酢酸に対して適当量添加し
てやることが有利である。
【0035】以下に実施例をあげて本発明の方法を説明
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
【0036】実施例−1
ε−カプロラクトン合成における副生酢酸を精製する際
に、第一精製塔で過酸化水素を100ppm加え蒸留塔
段数60段、還流比30で低沸点成分をカット率10%
で留出させたのち第二精製塔段数40段、還流比1で精
製した留出液について過マンガン酸カリウム試験を行っ
た結果は100分であった。
に、第一精製塔で過酸化水素を100ppm加え蒸留塔
段数60段、還流比30で低沸点成分をカット率10%
で留出させたのち第二精製塔段数40段、還流比1で精
製した留出液について過マンガン酸カリウム試験を行っ
た結果は100分であった。
【0037】同様の方法で行った過酸化水素を加えない
場合の過マンガン酸カリウム試験は0分であった。
場合の過マンガン酸カリウム試験は0分であった。
【0038】実施例−2
実施例−1における過酸化水素添加量を50ppmとす
る以外は実施例−1と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は80分であった。
る以外は実施例−1と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は80分であった。
【0039】実施例−3
実施例−1にて使用したε−カプロラクトン合成におけ
る副生酢酸のかわりにC12〜C14のα−オレフィン
オキサイド合成における副生酢酸を用いた以外は実施例
−1と同様の方法で精製した場合の過マンガン酸カリウ
ム試験は95分であった。
る副生酢酸のかわりにC12〜C14のα−オレフィン
オキサイド合成における副生酢酸を用いた以外は実施例
−1と同様の方法で精製した場合の過マンガン酸カリウ
ム試験は95分であった。
【0040】同様の方法で行った過酸化水素を加えない
場合の過マンガン酸カリウム試験は0分であった。
場合の過マンガン酸カリウム試験は0分であった。
【0041】実施例−4
実施例−3における過酸化水素添加量を50ppmとす
る以外は実施例−3と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は90分であった。
る以外は実施例−3と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は90分であった。
【0042】実施例−5
実施例−1のε−カプロラクトン合成における副生酢酸
のかわりにグリセリン合成における副生酢酸を用いた以
外は実施例−1と同様の方法で精製した場合の過マンガ
ン酸カリウム試験は120分であった。
のかわりにグリセリン合成における副生酢酸を用いた以
外は実施例−1と同様の方法で精製した場合の過マンガ
ン酸カリウム試験は120分であった。
【0043】同様の方法で行った過酸化水素を加えない
場合の過マンガン酸カリウム試験は60分であった。
場合の過マンガン酸カリウム試験は60分であった。
【0044】実施例−6
実施例−5における過酸化水素添加量を40ppmとす
る以外は実施例−5と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は100分であった。
る以外は実施例−5と同様の方法で精製した場合の過マ
ンガン酸カリウム試験は100分であった。
【0045】(以下余白)
Claims (1)
- 【請求項1】 過マンガン酸カリウム試験における保
持時間30分以下の純度を有する酢酸に過酸化水素を添
加した後、蒸留することを特徴とする酢酸の精製方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11128691A JPH04338357A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 酢酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP11128691A JPH04338357A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 酢酸の精製方法 |
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JPH04338357A true JPH04338357A (ja) | 1992-11-25 |
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ID=14557379
Family Applications (1)
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JP11128691A Pending JPH04338357A (ja) | 1991-05-16 | 1991-05-16 | 酢酸の精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04338357A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5783731A (en) * | 1995-09-11 | 1998-07-21 | Hoechst Celanese Corporation | Removal of carbonyl impurities from a carbonylation process stream |
US6143930A (en) * | 1996-10-18 | 2000-11-07 | Celanese International Corp | Removal of permanganate reducing compounds and alkyl iodides from a carbonylation process stream |
US6339171B1 (en) | 1996-10-18 | 2002-01-15 | Celanese International Corporation | Removal or reduction of permanganate reducing compounds and alkyl iodides from a carbonylation process stream |
WO2003048098A3 (en) * | 2001-12-04 | 2004-03-04 | Akzo Nobel Nv | Process for preparing monochloroacetic acid |
US10758838B2 (en) | 2015-02-25 | 2020-09-01 | Sabic Global Technologies B.V. | Process for removing impurities from acetic acid |
-
1991
- 1991-05-16 JP JP11128691A patent/JPH04338357A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7030270B2 (en) | 2001-12-04 | 2006-04-18 | Akzo Nobel N.V. | Process for preparing monochloroacetic acid |
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