JPH04305558A - ベンゾイルエタンアミド誘導体、これを含有する紫外線吸収剤及び化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、広い波長領域にわたり
優れた紫外線吸収作用を示す新規なベンゾイルエタンア
ミド誘導体、並びにこれを含有し、日焼け防止効果に優
れた紫外線吸収剤及び化粧料に関する。 【０００２】 【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】紫外線
は、皮膚にさまざまな変化をもたらすことが知られてい
る。皮膚科学的には作用波長を、４００〜３２０ｎｍの
長波長紫外線、３２０〜２９０ｎｍの中波長紫外線及び
２９０ｎｍ以下の短波長紫外線に分け、それぞれＵＶ−
Ａ、ＵＶ−Ｂ、ＵＶ−Ｃと呼んでいる。太陽光線中の紫
外線はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂであり、ＵＶ−Ｃはオゾン
層において吸収され地上にはほとんど達しない。 【０００３】ＵＶ−Ｂはある一定以上の光量が皮膚に照
射されると紅斑や水泡を形成し、またメラニン形成を亢
進し、色素沈着を生じさせる等の変化を皮膚にもたらす
。近年の大気汚染に基づく上空のオゾン層の破壊は、こ
のＵＶ−Ｂの増加をもたらすため、重大な問題となって
いる。これに対し、ＵＶ−Ａは照射直後に皮膚を黒化さ
せる作用（即時黒化）を引き起こし、またそのエネルギ
ーは真皮にまで到達するため、血管壁や結合組織中の弾
性繊維に変化をもたらす。このようなＵＶ−Ａ及びＵＶ
−Ｂの両方の作用は皮膚の老化を促進し、しみ、しわ、
ソバカス等の発生原因になるとともに、長期的には皮膚
癌の原因になると考えられている。 【０００４】このように、紫外線がヒトの皮膚に及ぼす
影響が明らかになるに伴い、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂを吸
収する化合物の開発が行われるようになってきている。 このような紫外線吸収剤は、（１）ＵＶ−Ｂ又はＵＶ−
Ａの光を可能な限り完全に吸収すること、（２）光や熱
に対して安定であること、（３）皮膚に対する毒性、刺
激性、さらに他の有毒作用がないこと、（４）効果が持
続すること、（５）化粧料基剤との相溶性に優れている
こと、等の条件をすべて満足することが望ましいとされ
ている。 【０００５】従来、ＵＶ−Ａ吸収剤としては、例えば、
ジベンゾイルメタン誘導体が、ＵＶ−Ｂ吸収剤としては
、例えば桂皮酸エステル、ベンゾフェノン、ｐ−アミノ
安息香酸、サリチル酸等の誘導体が用いられている。 【０００６】しかしながら、これら従来の紫外線吸収剤
は、ＵＶ−Ａ又はＵＶ−Ｂのある特定の波長領域にのみ
吸収を有しているにすぎず、必ずしも上記条件を充分満
足するものではなかった。 【０００７】従って、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂの吸収効果
に優れた化合物、並びに日焼け防止効果に優れた紫外線
吸収剤及び化粧料が望まれていた。 【０００８】 【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）及
び（２）で表されるベンゾイルエタンアミド誘導体が、
広い波長領域にわたり優れた紫外線吸収作用を示すこと
を見出し、本発明を完成した。 【０００９】すなわち、本発明は、次の一般式（１）又
は（２） 【化３】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なっ
て、水素原子、炭素数１〜６の低級アルキル基（Ｒ１と
Ｒ２又はＲ３とＲ４が結合してアルキレン基となってい
ても良い）又は炭素数６〜１０のアリール基を示す〕【
化４】 〔式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、同一又は異なっ
て、水素原子、炭素数１〜６の低級アルキル基（Ｒ５と
Ｒ６又はＲ７とＲ８が結合してアルキレン基となってい
ても良い）又は炭素数６〜１０のアリール基を示し、Ｒ
９は炭素数１〜６のアルキレン基を示す〕で表されるベ
ンゾイルエタンアミド誘導体、並びにこれを含有するこ
とを特徴とする紫外線吸収剤及び化粧料を提供するもの
である。 【００１０】本発明において、一般式（１）及び（２）
中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５　、Ｒ６、Ｒ７及び
Ｒ８で示される炭素数１〜６の低級アルキル基としては
、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルブチル基等が挙
げられ、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６又はＲ７
とＲ８が結合してアルキレン基となっていても良い。ま
た、炭素数６〜１０のアリール基としては、例えばフェ
ニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、
２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、ｏ−クメニ
ル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、メシチル基、
ベンジル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げ
られる。さらに、Ｒ９で示される炭素数１〜６のアルキ
レン基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基等が挙げられる。また、これらの本発明
化合物のうち、Ｒ７　とＲ８　が結合してエチレン基を
形成した一般式（２）で示される化合物が特に好ましい
。 【００１１】本発明のベンゾイルエタンアミド誘導体（
１）及び（２）は、例えば公知の方法〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，　８０，　４８９１（１９５８）；Ｊ
．Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．，　３１２，　１０９（１９
８４）　；Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｐｏｌｙ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｅｄ．，　２０，　３０７９（１９８２）〕に従い
、次の方法（ａ）又は（ｂ）により製造することができ
る。 【００１２】方法（ａ） 【化５】 〔式中、Ｒはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又は
ｎ−ブチル基を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記
と同じ意味を有する〕すなわち、ベンゾエート（３）と
アセトアミド（４）を縮合させることにより、本発明の
ベンゾイルエタンアミド誘導体（１）を製造することが
できる。反応は、無水テトラヒドロフラン、トルエン、
キシレン等の溶媒中、好ましくは触媒として塩基を用い
、２０〜１５０℃で数１０分〜１０時間行われる。ここ
で用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウムな
どの金属水素化物；ブチルリチウムなどの金属アルキル
化物；トリエチルアミンなどのアミン類；ナトリウムア
ミドなどの金属アミド類；ナトリウムメトキシドなどの
金属アルコキシド化合物等が挙げられる。 【００１３】方法（ｂ） 【化６】 〔式中、Ｒ、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は前記と
同じ意味を有する〕すなわち、ベンゾエート（５）とジ
アセトアミド（６）を縮合させることにより、本発明の
ベンゾイルエタンアミド誘導体（２）を製造することが
できる。反応は、前記方法（ａ）と同様の条件で行われ
る。 【００１４】本発明の紫外線吸収剤は、上記の如くして
得られるベンゾイルエタンアミド誘導体（１）又は（２
）の１種又は２種以上をそのまま使用してもよいが、担
体に加えて混和せしめた形態のものが好ましい。 担体としては、上記ベンゾイルエタンアミド誘導体（１
）又は（２）に対して不活性なものであれば特に制限さ
れず、固体、液体、乳剤、泡状体、ゲル等のいずれであ
ってもよい。その代表的なものとしては、例えば水、ア
ルコール、油脂（例えば炭化水素オイル、脂肪酸エステ
ル、長鎖アルコール、シリコーン油等）、微粉末（例え
ば澱粉、タルク等）、エアゾール噴射剤として使用され
る低沸点炭化水素又はハロゲン化炭化水素等が挙げられ
る。さらに、本発明の紫外線吸収剤には、ベンゾイルエ
タンアミド誘導体（１）又は（２）の紫外線吸収作用を
損なわない範囲で、他の成分、例えば防腐剤、香料、着
色料、界面活性剤等を適宜配合することができる。 【００１５】本発明の化粧料は、ベンゾイルエタンアミ
ド誘導体（１）又は（２）を含有するものであり、その
化粧料基剤に対して親和性を有するベンゾイルエタンア
ミド誘導体（１）又は（２）の１種又は２種以上を、常
法により公知の化粧料基剤に配合することにより製造さ
れ、クリーム、溶液、油剤、スプレー、スティック、乳
液、ファンデーション、軟膏等の剤型とすることができ
る。すなわち、ベンゾイルエタンアミド誘導体（１）又
は（２）を化粧料基剤に合わせて選択使用することによ
り、オイル基剤の化粧油、多量にオイルを配合する油性
クリームや油性乳液、水を多量に配合する弱油性クリー
ムや弱油性乳液、水ベースの化粧水等の基礎化粧料から
、油剤を基剤とするファンデーションやリップスティッ
ク等のメイクアップ化粧料に至るまで、紫外線吸収作用
を有するあらゆる形態の化粧料を製造することができる
。これらに適した基剤及び溶剤としては、固体状又は液
状パラフィン、クリスタルオイル、セレシン、オゾケラ
イト、モンタンろうなどの炭化水素類；オリーブ油、地
ろう、カルナウバろう、ラノリン、鯨ろうなどの植物油
又は動物性油脂やろう；ステアリン酸、パルミチン酸、
オレイン酸、グリセリンモノステアリン酸エステル、グ
リセリンジステアリン酸エステル、グリセリンモノオレ
イン酸エステル、イソプロピルミリスチン酸エステル、
イソプロピルステアリン酸エステル、ブチルステアリン
酸エステルなどの脂肪酸及びそのエステル類；エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、セチルアルコール
、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール、ヘキ
シルドデシルアルコールなどのアルコール類等が挙げら
れる。また、グリコール、グリセリン、ソルビトールな
どの保湿作用を有する多価アルコール類も使用すること
ができる。 【００１６】本発明の紫外線吸収剤及び化粧料において
、ベンゾイルエタンアミド誘導体の配合量は、使用形態
により変動するため、特に制限されず有効量存在すれば
よいが、一般には全組成物中に　０．１〜２０重量％、
好ましくは　０．５〜１０重量％配合される。 【００１７】本発明の紫外線吸収剤及び化粧料は、ベン
ゾイルエタンアミド誘導体（１）又は（２）以外に、更
に他のＵＶ−Ｂ吸収剤又はＵＶ−Ａ吸収剤と組み合わせ
、通常の日焼け止め化粧料として使用するのがより好ま
しい。このようなＵＶ−Ｂ吸収剤としては、例えばｐ−
メチルベンジリデン−Ｄ（Ｌ）−ショウノウ又はそのス
ルホン酸ナトリウム塩、２−フェニルベンズイミダゾー
ル−５−スルホン酸ナトリウム塩、３，４−ジメチルフ
ェニルグリオキシル酸ナトリウム塩、４−フェニルベン
ゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン−２’−カル
ボン酸イソオクチルエステル、ｐ−メトキシ桂皮酸エス
テル、２−フェニル−５−メチルベンズオキサゾール、
ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エステル類等が挙げられ、
ＵＶ−Ａ吸収剤としては、例えば４−メトキシ−２’−
カルボキシジベンゾイルメタン、４−メトキシ−４’−
ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベ
ンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン、ジベンジリデンカンファー類等が挙げられる
。 【００１８】本発明の化粧料には、前記成分のほか、種
々の添加剤、例えば通常用いられるＷ／Ｏ型及びＯ／Ｗ
型の乳化剤；メチルセルロース、エチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸、トラガカ
ント、寒天、ゼラチンなどの増粘剤；その他香料、防腐
剤、保湿剤、乳化安定剤、薬効成分、生理的に許容し得
る着色剤等を、本発明の効果を損なわない範囲で適宜配
合することができる。 【００１９】 【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ １−ジメチルアミノ−３−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）−１，３−プロパンジオン　　（本発明化合物１；
一般式（１）中、Ｒ１＝Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ４＝ＣＨ３）の
合成：攪拌装置、滴下漏斗、還流冷却器及び窒素導入管
を備えた　３００ｍｌの三口フラスコに、６０％水素化
ナトリウム２．４８ｇ（６２ｍｍｏｌ）と４−ジメチル
安息香酸エチル１０．０ｇ（５１．７ｍｍｏｌ）を入れ
、１００ｍｌ　のテトラヒドロフランに分散混合し、加
熱還流した。これに、ジメチルアセトアミド５．４１ｇ
（６２ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのテトラヒドロフランに溶
かした溶液を注意深く滴下し、終夜加熱攪拌を続けた。 放冷後、反応混合物を１規定塩酸　１００ｍｌに注ぎ、
有機物をクロロホルムで２回抽出した。抽出物を充分水
洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去した後、ヘキサンと酢酸エチルの４：６混合溶媒に溶
解し、終夜放置すると、黄色の固体が得られた。この固
体をアセトンから再結晶すると、目的の標記化合物を黄
色針状晶として５．１６ｇ（収率４２％）得た。 融点：１３５．５℃ ＩＲ（ν　ＫＢｒ，　ｃｍ−１）：２９３０，　１６６
０，　１５９０，　１５５０，　１４９０，　１４４０
，　１４２０，　１３８０，　１３３０，　１２４０，
　１１９０，　１１７０，　１１３０，　１０７０，　
１０２０，　９９０，　９７０，　９５０，　８４０，
　８２０，　７４０，　６５０，６１０，　５８０，　
５７０１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：２．９８（ｓ
，６Ｈ，Ｎ−ＣＨ３），　３．０６（ｓ，６Ｈ，Ｎ−Ｃ
Ｈ３），　４．０２（ｓ，２Ｈ，−ＣＨ２−），　６．
６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒｏｍａｔｉｃ）
，　７．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒｏｍａ
ｔｉｃ）【００２０】実施例２ Ｎ，Ｎ’−ビス（（４−ジメチルアミノフェニル）−１
，３−プロパンジオニル）ピペラジン　　（本発明化合
物２；一般式（２）中、Ｒ５＝Ｒ６＝ＣＨ３，Ｒ７−Ｒ
８＝ＣＨ２−ＣＨ２，Ｒ９＝ＣＨ２ＣＨ２）の合成：攪
拌装置、滴下漏斗、還流冷却器及び窒素導入管を備えた
　５００ｍｌの三口フラスコに、６０％水素化ナトリウ
ム２．４０ｇ（６０ｍｍｏｌ）と４−ジメチル安息香酸
エチル１６．９ｇ（８７．５ｍｍｏｌ）を入れ、１００
ｍｌ　のテトラヒドロフランに分散混合し、加熱還流し
た。これに、Ｎ，Ｎ’−ビスアセチルピペラジン　８．
０ｇ（４２ｍｍｏｌ）を　３００ｍｌのテトラヒドロフ
ランと１０ｍｌのジメチルホルムアミドに溶かした溶液
を注意深く滴下し、終夜加熱攪拌を続けた。放冷後、反
応混合物を１規定塩酸　１００ｍｌに注ぎ、有機物をク
ロロホルムで３回抽出した。抽出物を充分水洗した後、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、
ヘキサンと酢酸エチルの４：６混合溶媒に溶解し、終夜
放置すると、黄色の固体が得られた。この固体をアセト
ンから再結晶すると、目的の標記化合物を黄色針状晶と
して１１．１ｇ（収率５７％）得た。 融点：２５５．６℃（分解） ＩＲ（ν　ＫＢｒ，　ｃｍ−１）：３５００，　２９２
０，　１６６０，　１６４０，　１６００，　１５５０
，　１４４０，　１３８０，　１３２０，　１３１０，
　１２５０，　１１６０，　１０５０，　１０２０，　
８１０，　５８０１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ）：３
．０８（ｓ，１２Ｈ，Ｎ−ＣＨ３），　３．４１　〜３
．７８（ｍ，８Ｈ，ピペラジン環），　４．０１　〜４
．０５（ｄ−ｌｉｋｅ，４Ｈ，ＣＨ２），　６．６５（
ｄ，４Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒｏｍａｔｉｃ），　７
．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，Ａｒｏｍａｔｉｃ
） 【００２１】試験例１ 実施例１及び２で得られた本発明化合物１及び２、さら
に比較化合物として２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン（ＵＶ−Ａ吸収剤；比較化合物１）及び２−
エチルヘキシル−ｐ−メトキシ桂皮酸（ＵＶ−Ｂ吸収剤
；比較化合物２）を用い、紫外線吸収効果（吸光度）を
調べた。結果を表１に示す。（測定方法）被験化合物を
エタノール（９９．５％試薬特級）に溶解して　２．５
×１０−５ｍｏｌ／ｌ　濃度の溶液を調製し、石英セル
（１ｃｍ×１ｃｍ）に入れた後、自記分光光度計（日立
製Ｕ−３４１０型）により吸光度を測定した。 【００２２】 【表１】 【００２３】表１から明らかなように、本発明化合物は
比較化合物に比べ、ＵＶ−Ａ紫外線及びＵＶ−Ｂ紫外線
に対する吸収効果が強く、日焼け止め効果の高いことが
わかる。 【００２４】 実施例３　　　　　　　　　　Ｏ／Ｗ型クリーム：　　
常法により、下記組成のＯ／Ｗ型クリームを製造した。 （組成）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（重量％）　　１−ジメチルアミノ−３−（４−ジメチ
ルアミノフェ　　ニル）−１，３−プロパンジオン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２．０　　ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１．０　　親油型モノステアリン酸グリセ
リド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２．０　　ポリオキシエチレン（２３）ソルビタン
モノステアレート　　　　　　　　　１．０　　セチル
アルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０　
　ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．
０　　スクワラン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１０．０　　流動パラフィン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２０．０　　ワセリン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．０　　ブチ
ルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．
１　　メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．１　　トリエタノールアミン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．０　　グリセリン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１０．０　　香料　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量　　
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　バランス　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　１００．０　　【００２５】 実施例４　　　　　　　　　　Ｏ／Ｗ型乳液：　　常法
により、下記組成のＯ／Ｗ型乳液を製造した。 （組成）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（重量％）　　１−ジメチルアミノ−３−（４−ジメチ
ルアミノフェ　　ニル）−１，３−プロパンジオン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３．０　　ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　２．０　　モノステアリン酸ソルビタン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．５　　ポリオキシエチレン（２３）ソル
ビタンモノステアレート　　　　　　　　　１．０　　
セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．４　　ステアリルアルコール　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　０．３　　ミリスチン酸イソプロピル　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　７．０　　スクワラン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　５．０　　流動パラフィン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５．０　　固形パラフィン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．０　　エチ
ルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．
１　　メチルパラベン　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．１　　カルボキシビニルポリマー 　　（カーボポール，グッドリッチ社製）　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２　　水酸化
カリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．４
　　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　適量　　水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　バランス　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
．０【００２６】 実施例５　　　　　　　　　　化粧水：　　常法により
、下記組成の化粧水を製造した。 （組成）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（重量％）　　１−ジメチルアミノ−３−（４−ジメチ
ルアミノフェ　　ニル）−１，３−プロパンジオン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２．０　　ポリオキシエチレン（２３）ラウリルエーテ
ル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０　　
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１０．０　　グリセリン　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３．０　　ジプロピレングリコール
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　７．０　　乳酸　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．０５　
　　乳酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　０．１２　　　メチルパラベン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．１　　香料　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　適量　　色素　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　微量　　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　バランス　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１００．０　　【
００２７】 実施例６　　　　　　　　　　Ｗ／Ｏ型クリーム：　　
常法により、下記組成のＷ／Ｏ型クリームを製造した。 （組成）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（重量％）　　１−ジメチルアミノ−３−（４−ジメチ
ルアミノフェ　　ニル）−１，３−プロパンジオン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２．０　　ソルビタンセスキオレエート　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４
．０　　ステアリン酸アルミニウム　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．５　　セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　４．０　　流動パラフィン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１６．０　　スクワラン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１０．０　　ミリスチン
酸イソプロピル　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５．０　　安息香酸ナ
トリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３　　グリ
セリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
０．０　　香料　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　適量　　水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　バランス　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１００．０【００２８】 【発明の効果】本発明のベンゾイルエタンアミド誘導体
（１）及び（２）は、広い波長領域にわたり優れた紫外
線吸収作用を示すものであり、これを含有する本発明の
紫外線吸収剤及び化粧料は、日焼け防止効果に優れたも
のである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　一般式（１）又は（２）【化１】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なっ
   て、水素原子、炭素数１〜６の低級アルキル基（Ｒ１と
   Ｒ２又はＲ３とＲ４が結合してアルキレン基となってい
   ても良い）又は炭素数６〜１０のアリール基を示す〕【
   化２】 〔式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、同一又は異なっ
   て、水素原子、炭素数１〜６の低級アルキル基（Ｒ５と
   Ｒ６又はＲ７とＲ８が結合してアルキレン基となってい
   ても良い）又は炭素数６〜１０のアリール基を示し、Ｒ
   ９は炭素数１〜６のアルキレン基を示す〕で表されるベ
   ンゾイルエタンアミド誘導体。
2. 【請求項２】　　請求項１記載のベンゾイルエタンアミ
   ド誘導体を含有することを特徴とする紫外線吸収剤。
3. 【請求項３】　　請求項１記載のベンゾイルエタンアミ
   ド誘導体を含有することを特徴とする化粧料。