JPH04299190A - 熱染料転写に使用するための染料 - Google Patents

熱染料転写に使用するための染料

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JPH04299190A
JPH04299190A JP3323681A JP32368191A JPH04299190A JP H04299190 A JPH04299190 A JP H04299190A JP 3323681 A JP3323681 A JP 3323681A JP 32368191 A JP32368191 A JP 32368191A JP H04299190 A JPH04299190 A JP H04299190A
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JP
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group
dye
alkyl
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JP3323681A
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Wilhelmus Janssens
ビルエルミュ・ジャンセン
Luc J Vanmaele
リュク・ジェローム・バンマウル
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Original Assignee
Agfa Gevaert NV
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Publication date
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    • B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は熱染料昇華転写法により使用する
ための染料供与体材料及び前記染料供与体材料に使用す
るための新規な染料に関する。
【０００２】熱染料拡散転写法とも称される熱染料昇華
転写法は、電子パターン情報信号から、例えばカラービ
デオカメラによる電子的に発生された画像からプリント
を作るために開発された。かかるプリントを作るため電
子画像はカラーフイルターの助けにより色分解を受ける
ことができる。かくして得られた異なる色の選択は次い
で電気信号に変えることができ、これはシアン、マゼン
タ、及び黄電気信号を形成するため処理できる。形成さ
れた電気カラー信号は次いで感熱プリンターに移すこと
ができる。プリントを作るため、シアン、マゼンタ及び
黄の反復分解ブロックを有する染料供与体材料が受容シ
ートと面対面接触に置かれ、形成されたサンドイッチは
熱印刷ヘッドと熱盤ローラー（Ｐｌａｔｅｎ　　ｒｏｌ
ｌｅｒ）の間に挿入される。多数の並列熱発生レジスタ
ーを設けた熱印刷ヘッドは染料供与体材料の裏に熱を選
択的供給できる。そのため、シアン、マゼンタ、及び黄
電気信号に応じてそれは逐次加熱され、かくして染料供
与体の選択的に加熱された領域から染料が受容体シート
に転写され、その上にパターンを形成する、その形およ
び濃度は染料供与体材料に供給された熱の強度及びパタ
ーンに従う。
【０００３】熱染料昇華転写法により使用するための染
料供与体材料は、通常非常に薄い支持体例えばポリエス
テル支持体を含有する、これは両側を接着剤又は下塗層
で被覆され、一つの接着剤又は下塗層は、熱印刷ヘッド
が摩耗に悩まされることなく通過できる滑性化された面
を提供する滑性層で被覆される、支持体の反対側での他
の接着剤層は染料／結合剤層で被覆される、この層は前
述した如く、どの位の量の熱が染料供与体材料に供給さ
れたかによって変化する量で放出できる形で印刷用染料
を含有する。
【０００４】染料／結合剤層は単色染料層であることが
できる、又はそれは例えばシアン、マゼンタ及び黄染料
の如き異なる染料の逐次反復分離ブロックを含有できる
。三原色以上の染料を含有する染料供与体材料を使用す
る時、それぞれの色について染料転写法工程を逐次行う
ことによって多色像を得ることができる。
【０００５】シアン、マゼンタ及び黄染料の前記反復分
離ブロックを含有する染料／結合剤層は、下塗した支持
体に適切な溶媒中の溶液から被覆できる、しかし既知の
被覆法は、前記の非常に薄い支持体上に三つの別々に着
色された染料／結合剤部域の不連続反復被覆に実際に適
用されない。従って特に大規模製造条件においては、グ
ラビヤ法の如き印刷法により前記支持体上に前記染料／
結合剤層を印刷するのが普通である。
【０００６】支持体上に染料／結合剤組成物の容易な印
刷を可能にするため、この組成物は、印刷可能なインク
様の性質をそれに当たるため、好ましくは生態学的に無
害の溶媒で良好な溶媒を含有すべきである。
【０００７】ＪＰ８６／２２７０９２に記載された２，
６ジ−シアノ−置換アリールアゾアニリンマゼンタ染料
は光に対する有利な安定性及び良好な色相を有する、し
かしそれらは、通常のグラビヤ印刷法による染料供与体
材料の大規模生産に使用できるためには悪すぎる、アセ
トン、エチルメチルケトン、及びエチルアセテートの如
き普通の溶媒中で溶解度を有する重大な欠点を有する。 染料は良好な溶解度即ち少なくとも６重量％の溶解度を
有すべきである。この低溶解度のため、これらの染料が
印刷できる最大染料／結合剤濃度は小さすぎて、低すぎ
る転写濃度をもたらす。
【０００８】これらの染料は。メチレンクロライド、エ
チレンジクロライド、及び１，１，２−トリクロロエタ
ンの如き塩素化炭化水素溶媒に充分に可溶性であり、グ
ラビヤ印刷できる。しかしながら生態学的見地から、こ
れらの塩素化炭化水素溶媒は今日排斥されており、印刷
した染料供与体材料を乾燥するため使用する熱空気流か
らのそれらの回収は困難で費用のかかる技術を必要とし
ている。
【０００９】従って本発明の目的は、光に対する有利な
安定性及び良好な色相を有することに加えて、生態学的
に無害な溶媒に満足できる溶解度も有するマゼンタ染料
を、染料／結合剤層中に含有する染料供与体材料を提供
することにある。
【００１０】この目的及び他の目的は、重合体結合剤樹
脂によって担持された染料を含有する染料／結合剤層を
上に有する支持体を含有する、熱染料転写法により使用
するための染料供与体材料において、前記染料が下記一
般式に相当することを特徴とする染料供与体材料を提供
することによって達成される。
【００１１】
【化５】
【００１２】式中Ｒは水素原子、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキ
ル基、Ｃ１　〜Ｃ８　アルコキシ基、Ｃ３　〜Ｃ８　ア
ルコキシアルキル基又はハロゲン原子を表わし；Ｒ１　
及びＲ２　は同じか又は異なり、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキ
ル基、置換Ｃ１　〜Ｃ８　アルキル基例えばアラルキル
基もしくはヒドロキシアルキル基、シクロアルキル基、
置換シクロアルキル基、アリール基、もしくは置換アリ
ール基を表わし、又はＲ１　とＲ２　は一緒になって複
素環式核もしくは置換複素環式核を完結するのに必要な
原子を表わし、又はＲ１　及び／又はＲ２　はＹと一緒
になって縮合複素環式核もしくは置換縮合複素環式核を
完結するのに必要な原子を表わす；Ｙは水素原子、メチ
ル基、ハロゲン原子もしくはＣ１　〜Ｃ４　アルコキシ
基を表わし、又はＹはＲ１　及び／又はＲ２と一緒にな
って縮合複素環式核もしくは置換縮合複素環式核を完結
するのに必要な原子を表わす；Ｘは置換もしくは非置換
アリールスルホニルアミノ基、置換もしくは非置換アリ
ールカルボニルアミノ基又は置換もしくは非置換ホスホ
リルアミノ基を表わす。
【００１３】ＪＰ８６／２２７０９２に記載されている
如きアルキルスルホニルアミノ基又はアルキルカルボニ
ルアミノ基の代りに、Ｘ位でアリールスルホニルアミノ
基又はアリールカルボニルアミノ基又はホスホリルアミ
ノ基を用いると、生態学的に無害の溶媒中でのより高い
溶解度をもたらす、何故ならばアリールスルホニルアミ
ノ基又はアリールカルボニルアミノ基のアリール基上の
置換基を、ホスホリルアミノ基の置換基を代えることに
より染料の性質を改変する大きな可能性のためである。 更に大量のアリールスルホニルクロライド又はアリール
カルボニルクロライドが市場で入手でき、又は脂肪族の
ものよりも容易に合成できる。
【００１４】本発明の一実施態様によれば、Ｘがアリー
ルスルホニルアミノ基を表わす本発明の染料は下記一般
式Ｉ　に相当する：
【００１５】
【化６】
【００１６】式中Ｒ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＹはそれぞれ
これらの記号について前述した意義の一つを有し、Ｒ３
　は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数
１〜１０を有する置換もしくは非置換アルキル基又はア
ルコキシ基、炭素原子数５〜７を有するシクロアルキル
基、炭素原子数６〜１０を有する置換もしくは非置換ア
リール又はアリールオキシ基、アルキル−もしくはアリ
ールカルボニル基、アルキル−もしくはアリールチオ基
、アルキル−もしくはアリールスルホニル基、アルキル
−もしくはアリールオキシカルボニル基、アルキル−も
しくはアリールアミノカルボニル基、アルキル−もしく
はアリールカルボニルアミノ基、又はアルキル−もしく
はアリールスルホニルアミノ基を表わし；ｎは０〜５の
整数を表わす。
【００１７】一般式Ｉ　に相当する染料代表例を下表１
に示す、ここに使用した記号は前記一般式Ｉ　を参照さ
れ度い。
【００１８】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　表　　　　　　１　　　　　　　　染料Ｎｏ
．　　　Ｒ　　　　Ｒ１　　　　　Ｒ２　　　　　Ｙ　
　　　ｎ　　　　　　　　Ｒ３　　　　　　　　　　　
　　Ｉ．１　　　　　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　
Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　　　　０　　　　　　　　Ｉ．
２　　　　　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９
　　　　Ｈ　　　　　１　　　　４−ＣＨ３　　　　　
　　　　Ｉ．３　　　　　　ＣＨ３　　　Ｃ２Ｈ５　　
　　Ｃ２Ｈ５　　　　Ｈ　　　　　１　　　　４−ＣＨ
３　　　　　　　　　Ｉ．４　　　　　　ＣＨ３　　　
Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　　　　１　　
　　２−ＮＯ２　　　　　　　　　Ｉ．５　　　　　　
ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　
　　　１　　　　３−ＮＯ２　　　　　　　　　Ｉ．６
　　　　　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９　
　　　Ｈ　　　　　１　　　　４−ＮＯ２　　　　　　
　　　Ｉ．７　　　　　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　
　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　　　　１　　　　４−Ｃｌ　
　　　　　　　Ｉ．８　　　　　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ
９　　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　　　　１　　　　４
−ＮＨＣＯＣＨ３　　　　　　　　　Ｉ．９　　　　　
　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　
　　　　２　　　　２Ｃｌ：　５−Ｃｌ　　　　　　　
　────────────────────────
────
【００１９】本発明の別の実施態様によれば、
Ｘがアリールカルボニルアミノ基を表わす本発明の染料
は下記一般式ＩＩに相当する。
【００２０】
【化７】
【００２１】式中Ｒ，Ｒ１　，Ｒ２　，Ｙ，Ｒ３及びｎ
はそれぞれこれらの記号について前述した意義の一つを
有する。
【００２２】一般式ＩＩに相当する染料の代表例を下表
２に示す、ここに使用した記号は前記式ＩＩを参照され
度い。
【００２３】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　表　　　　　　２　　　　　　　　染料Ｎｏ
．　　　Ｒ　　　　Ｒ１　　　　　Ｒ２　　　　　Ｙ　
　　　ｎ　　　　　　　　Ｒ３　　　　　　　　　　　
　　ＩＩ．　１　　　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　
Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　　　　０　　　　　　　　ＩＩ
．　２　　　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９
　　　　Ｈ　　　　　１　　　　４−ＮＯ２　　　　　
　　　　ＩＩ．　３　　　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　
　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　　　　１　　　　３−ＣＨ
３　　　　　　　　　ＩＩ．　４　　　　ＣＨ３　　　
Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　　　　１　　
　　２−Ｃｌ　　　　　　　　ＩＩ．　５　　　　ＣＨ
３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　　　
　１　　　　４−Ｃｌ　　　　　　　　ＩＩ．　６　　
　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ
　　　　　１　　　　４−ＯＣＨ３　　　　　　　　─
─────────────────────────
──
【００２４】本発明の別の実施態様によれば、Ｘが
ホスホリルアミノ基を表わす本発明の染料は下記一般式
ＩＩＩ　に相当する。
【００２５】
【化８】
【００２６】式中Ｒ，Ｒ１　，Ｒ２　及びＹはそれぞれ
これらの記号について前述した意義の一つを有する。Ｒ
４　及びＲ５　は同じか又は異なり、置換もしくは非置
換アルキルもしくはアリール基、置換もしくは非置換ア
ルコキシもしくはアリールオキシ基、又は置換もしくは
非置換アミノ基を表わす。
【００２７】一般式ＩＩＩ　に相当する染料の代表例を
表３に示す、ここに使用する記号は前記式ＩＩＩ　を参
照され度い。
【００２８】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　表　　　　　　３　　　　　　　　染料Ｎｏ
．　　　Ｒ　　　　Ｒ１　　　　　Ｒ２　　　　　Ｙ　
　　　Ｒ４　　　　　　　Ｒ５　　　　　　　　　　　
ＩＩＩ．１　　　　ＣＨ３　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４
Ｈ９　　　　Ｈ　　　　　ＯＣ６Ｈ５　　　　　ＯＣ６
Ｈ５　　　　　　　　　ＩＩＩ．２　　　　ＣＨ３　　
　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｃ４Ｈ９　　　　Ｈ　　　　　ＯＣ
２Ｈ５　　　　　ＯＣ２Ｈ５　　　　　　　　　───
────────────────────────
【
００２９】本発明の染料は有機合成の当業者に知られて
いる標準合成法により製造できる。代表例として、染料
Ｉ．２の合成を以下に示す；合成は下記反応式１に示す
。
【００３０】
【化９】
【００３１】化合物ｂの合成 エチルアセテート（１１００ｍｌ）及び水（１９８０ｍ
ｌ）中の化合物ａ（ドイツ国ＢａｙｅｒＡＧによって供
給されたＲｅｓｏｌｉｎ　　Ｒｏｔ　　Ｆ３ＢＳ）（２
２０ｇ、０．５モル）及びＮａ２　Ｓ２　Ｏ４　（　５
２２ｇ）の溶液を、４５分間環硫加熱した。次いで反応
混合物を濾過し、水素をエチルアセテート（４×２５０
ｍｌ）で抽出した。一緒にした有機層を１ＮのＨＣｌで
ｐＨが２になるまで洗い、ＮａＨＣＯ３　で中性になる
まで洗い、飽和ＮａＣｌ溶液で洗った。溶液をＮａ２　
ＳＯ４　上で乾燥し、濾過し、減圧下に濃縮した。化合
物ｂをメタノール中で沸とうさせて精製した（収率＝７
０％）。
【００３２】化合物ｅの合成 化合物ｃ（３１．５ｇ、０．１２７モル）を２８０ｍｌ
のエタノール中に溶解した。３ｍｌのＲａＮｉを加えた
。溶液を水素圧下（７５バール）に置き、７５分間８０
℃で加熱した、次に触媒を濾過し、減圧下に溶液を濃縮
した、形成された油（収率＝９８％）をアセトニトリル
に溶解し、１２ｍｌのピリジン及び２８．６ｇのトシル
クロライドを加えた。溶液を１時間８３℃に加熱した。 次に溶液を、０．１ＮのＨＣｌと氷の混合物に注入した
。上澄液を除去し、油状残渣を１００ｍｌのアセトニト
リルから結晶化させた。収量：３４ｇ（６２％）。 融点１７０℃。
【００３３】染料Ｉ．２の合成 ２ｇの化合物２を１２．５ｇのリン酸中に溶解し、０℃
に冷却した。０〜５℃でニトロシル硫酸の溶液を徐々に
加え、攪拌を３５分間続けた（溶液Ａ）。４．３ｇの化
合物ｅを５０ｍｌの硫酸（５％）及び６０ｍｌのテトラ
ヒドロフランに溶解した。溶液を０〜５℃に冷却した（
溶液Ｂ）。溶液Ａを溶液Ｂに０〜５℃で徐々に加え、攪
拌を３０分間続けた。沈澱を濾過し、水洗し、５０℃で
乾燥した。化合物をアセトニトリルから結晶化させて精
製した（融点１７４℃）、３ｇの染料Ｉ．２が得られた
。
【００３４】表１、表２及び表３に示した他の化合物の
全てが、適切な酸クロライドを使用するならば同様にし
て製造できる。
【００３５】これらの染料は又ジシアノアニリン（前記
化合物ｂに相当する）の代りに適切なジブロモアニリン
を適切なアミン（前記化合物ｅに相当）にカップリング
して相当するジブロモ染料を得、これをその後シアンイ
オン、例えばＣｕＣＮ及びＺｎ（ＣＮ）２　で置換して
製造することもできる。
【００３６】本発明の染料はマゼンタ色相を有する。こ
れらの染料のメタノール中で測定した吸収極大（λｍａ
ｘ　）及び分子吸光係数（ε）を表４に示す。
【００３７】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　表　　　　　　４　　　　　　　　　　染料
Ｎａ．　　　　　　　λｍａｘ　　　　　　　　　εｍ
ａｘ　（１モル−１・ｃｍ−１）　　　　　　　　　　
Ｉ．１　　　　　　　　　　５２３ｎｍ　　　　　　　
　　　　　４５７６９　　　　　　　　　　Ｉ．２　　
　　　　　　　　５３２ｎｍ（＊）　　　　　　　　　
４５７８９　　　　　　　　　　Ｉ．３　　　　　　　
　　　５２９ｎｍ（＊）　　　　　　　　　４１２２１
　　　　　　　　　　Ｉ．４　　　　　　　　　　５１
９ｎｍ（＊）　　　　　　　　　２７０８２　　　　　
　　　　　Ｉ．５　　　　　　　　　　５２３ｎｍ＜　
　　　　　　　　　３０９８１　　　　　　　　　　Ｉ
．６　　　　　　　　　　５２５ｎｍ　　　　　　　　
　　　　４１５７８　　　　　　　　　　Ｉ．７　　　
　　　　　　　５２４ｎｍ　　　　　　　　　　　　４
５６６３　　　　　　　　　　Ｉ．８　　　　　　　　
　　５２３ｎｍ　　　　　　　　　　　　４３９４０　
　　　　　　　　　Ｉ．９　　　　　　　　　　５２２
ｎｍ　　　　　　　　　　　　４４６３２　　　　　　
　　　　ＩＩ．　１　　　　　　　　５２３ｎｍ　　　
　　　　　　　　　４２４２３　　　　　　　　　　Ｉ
Ｉ．　２　　　　　　　　５２７ｎｍ　　　　　　　　
　　　　４２６３８　　　　　　　　　　ＩＩ．　３　
　　　　　　　５２３ｎｍ　　　　　　　　　　　　４
２９０９　　　　　　　　　　ＩＩ．　４　　　　　　
　　５３２ｎｍ（＊）　　　　　　　　　４９３４６　
　　　　　　　　　ＩＩ．　５　　　　　　　　５２５
ｎｍ　　　　　　　　　　　　４３２１３　　　　　　
　　　　ＩＩ．　６　　　　　　　　５２３ｎｍ　　　
　　　　　　　　　３９９２３　　　　　　　　　　Ｉ
ＩＩ．１　　　　　　　　５２３ｎｍ　　　　　　　　
　　　　４３２１６　　　　　　　　　　ＩＩＩ．２　
　　　　　　　５２１ｎｍ　　　　　　　　　　　　４
３５０８
【００３８】（＊）　はＣＨ３　ＯＨの代りに
ＣＨ３　ＯＨとＣＨ２　Ｃｌ２　（１：１）の混合物を
使用した。
【００３９】本発明の染料は、印刷染料が溶融、蒸発又
は昇華によって放出されうる任意の熱染料転写法に使用
できる。それらは例えばレーザー応用及びインクジエト
のためのインク中で使用できる。それらは更に、少なく
とも一つの感光性ハロゲン化銀乳剤層を含む写真材料の
部分を作る層中で又は非写真材料例えば繊維製品、ワニ
ス、ラッカー、ペイント、合成材料中で及びガラス中で
使用できる。それらは又抵抗リボン印刷法での用途も見
出しうる。抵抗リボン印刷の調査はＪ．Ｉｍａｇｉｎｇ
　　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ１２巻、２号、１９８６年４
月、１００〜１１０頁に与えられている。本発明により
使用する染料と組合せて使用できる抵抗昇華リボンはＲ
ｅｓｅａｒｃｈ　　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　　２９４４
２（１９８８年１０月）、７６９頁に記載されている。
【００４０】本発明の最も重要な実施態様によれば、染
料は熱染料昇華転写のための染料供与体材料の染料／結
合剤層で使用する。
【００４１】熱染料昇華転写のための染料供与体材料の
染料／結合剤層は、好適な溶媒又は溶媒混合物に染料、
結合剤樹脂、及び他の任意成分を加え、各成分を溶解又
は分散させて組成物を形成し、これを支持体（これは初
めに接着剤層を設けておいてもよい）に付与し、乾燥す
ることによって形成するのが好ましい。
【００４２】かくして形成された染料／結合剤層は０．
２〜５．０μｍ、好ましくは０．４〜２．０μｍの厚さ
を有し、染料対結合剤の量比は重量で９：１〜１：３、
好ましくは２：１〜１：２である。
【００４３】結合剤樹脂はエチルセルロース、ヒドロキ
シエチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース、エ
チルヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、メチルセルロース、セルロースアセテート
、セルロースアセテートホルメート、セルロースアセテ
ートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート
、セルロースアセテートペンタノエート、セルロースア
セテートヘキサノエート、セルロースアセテートヘプタ
ノエート、セルロースアセテートベンゾエート、セルロ
ースアセテート水素フタレート、セルローストリアセテ
ート及びセルロースナイトレートの如きセルロース誘導
体；ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニ
ルアセトアセタール及びポリアクリルアミドの如きビニ
ール系樹脂；ポリアクリル酸、ポリメチルメタクリレー
ト、及びスチレン−アクリレート共重合体の如きアクリ
レート及びアクリレート誘導体から誘導される重合体及
び共重合体；ポリエステル樹脂；ポリカーボネート；ポ
リ（スチレン−コ−アクリロニトリル）；ポリスルホン
；ポリフエニレンオキサイド；ポリシロキサンの如きオ
ルガノシリコーン；エポキシ樹脂及びアラビヤゴムの如
き天然樹脂から選択できる。
【００４４】結合剤樹脂は広く変化する濃度で染料／結
合剤層中に加えることができる。一般に良好な結果は被
覆された支持体１ｍ２　について結合剤樹脂０．１〜５
ｇで得られる。 染料／結合剤層は１ｍ２　について染料を０．０５〜１
ｇ含有する。
【００４５】染料／結合剤層は他の成分例えば硬化剤、
防腐剤、その他の成分も含有でき、これらはＥＰ−Ａ０
１３３０１１、ＥＰ−Ａ０１３３０１２、ＥＰ−Ａ０１
１１００４及びＥＰ−Ａ０２７９４６７に記載されてい
る。
【００４６】染料供与体材料用支持体としては、それが
２０ミリ秒以下の時間、含まれる温度即ち４００℃以下
の温度に耐えることができ、寸法的に安定であり、しか
もなお一側に供給された熱を他側の染料に伝達し、かか
る短時間内、代表的には１〜１０ミリ秒で受容体シート
に転写を行うに充分な薄さであるならば、任意の材料を
使用できる。かかる材料にはポリエチレンテレフタレー
トの如きポリエステス、ポリアミド、ポリアクリレート
、ポリカーボネート、セルロースエステル、弗素化重合
体、ポリエーテル、ポリアセタール、ポリオレフイン、
ポリイミド、グラシン紙、及びコンデンサー紙を含む。 好ましいのはポリエチレンテレフタレートを含む支持体
である。一般に支持体は２〜３０μｍの厚さを有する。 所望ならば支持体は接着剤又は下塗層で被覆できる。
【００４７】染料供与体材料の染料／結合剤層は被覆又
はグラビヤ法の如き印刷法で支持体に付与できる。
【００４８】親水性重合体を含有する染料バリヤー層を
、染料供与体材料の支持体及び染料／結合剤層の間に設
け、支持体中に染料の悪い方向での転写を防止し、染料
転写濃度を改良することができる。染料バリヤー層はそ
の目的のために有用である任意の親水性材料を含有でき
る。一般に良好な結果はゼラチン、ポリアクリルアミド
、ポリイソプロピルアクリルアミド、ブチルメタクリレ
ートグラフト化ゼラチン、エチルメタクリレートグラフ
ト化ゼラチン、エチルアクリレートグラフト化ゼラチン
、セルロースモノアセテート、メチルセルロース、ポリ
ビニルアルコール、ポリエチレンイミン、ポリアクリル
酸、ポリビニルアルコールとポリビニルアセテートの混
合物、ポリビニルアルコールとポリアクリル酸の混合物
、又はセルロースモノアセテートとポリアクリル酸の混
合物を用いて得られる。好適な染料バリヤー層は例えば
ＥＰ−Ａ０２７７０９１及びＥＰ−Ａ０２２８０６５に
記載されている。或る種の親水性重合体例えばＥＰ−Ａ
０２２７０９１に記載されているものは、支持体及び染
料／結合剤層に対する適切な接着性も有する、従って別
の接着剤又は下塗層の必要をなくする。染料供与体材料
中で単一層の形で使用するこれらの特別な親水性重合体
は従って二重の機能を果す、ここでは染料バリヤー／下
塗層と称する。
【００４９】好ましくは染料供与体材料の裏側は、印刷
ヘッドの染料供与体材料への粘着を防止するため滑性層
で被覆できる。かかる滑性層は、重合体結合剤を用い又
は用いずに、界面活性剤、液体潤滑剤、固体滑剤又はそ
れらの混合物の如き滑性材料を含む、界面活性剤はカル
ボキシレート、スルホネート、ホスフエート、脂肪族ア
ミン塩、脂肪族四級アンモニウム塩、ポリオキシエチレ
アルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エス
テル、及びフルオルアルキルＣ２　〜Ｃ２０脂肪酸の如
き当業者の知られている任意のものであることができる
。液体潤滑剤の例にはシリコーン油、合成油、飽和炭化
水素、及びグリコールを含む。固体滑剤の例には種々の
高級アルコール例えばステアリルアルコール、脂肪酸及
び脂肪酸エステルを含む。好適な滑性層は例えばＥＰ−
Ａ０１３８４８３、ＥＰ−Ａ０２２２７０９０、ＵＳ−
Ａ４５６７１１３、ＵＳ−Ａ４５７２８６０及びＵＳ−
Ａ４７１７７１１に記載されている。
【００５０】染料供与体材料はシートの形又は連続ロー
ルもしくはリボンの形で使用できる。
【００５１】染料供与体材料と組合せて使用すべき受容
体材料の支持体は、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリエーテルスルホン、ポリイミド、セルロースエス
テル、及びポリビニルアルコール−コアセタールの透明
フイルムであることができる。支持体は又例えばバライ
タ被覆紙、ポリエチレン被覆紙、及び白色ポリエステル
即ち白色顔料化ポリエステルの如き反射性のものである
こともできる。
【００５２】受容体シートの支持体への転写された染料
の悪い吸着を避けるため、この支持体は、染料がより容
易に拡散できる染料受容層として一般に知られている特
殊な面で被覆しなければならない。染料受容層は例えば
ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ
アミイド、ポリビニルクロライド、ポリスチレン−コア
クリロニトル、ポリカプロラクトン及びそれらの混合物
を含有できる。好適な染料像受容層は例えばＥＰ−Ａ０
１３３０１１、ＥＰ−Ａ０１３３０１２、ＥＰ−Ａ０１
４４２４７、ＥＰ−Ａ０２２７０９４及びＥＰ−Ａ０２
２８０６６に記載されている。
【００５３】記録された像の光に対する堅牢度及び他の
安定性を改良するため、染料像受容層中にＵＶ吸収剤及
び／又は酸化防止剤を混入できる。
【００５４】一般に、転写後染料供与体材料から受容体
シートを分離することを助ける剥離剤を使用することが
知られている。剥離剤として固体ワックス、弗素もしく
はホスフエート含有界面活性剤、及びシリコーン油を使
用できる。好適な剥離剤は例えばＥＰ−Ａ０１３３０１
２、ＪＰ８５／１９１３８及びＥＰ−Ａ０２２７０９０
に記載されている。
【００５５】本発明による染料供与体材料は染料転写像
を形成するために使用する。かかる方法は染料供与体材
料の染料層を受容体シートの染料受容層と面対面関係に
置き、供与体材料の裏から像に従って加熱する。染料の
転写は、４００℃という高さでありうる温度でミリ秒単
位の間で加熱することによって達成できる。
【００５６】染料転写を単一の色のみについて行うとき
、単色マゼンタ染料転写像が得られ、これは本発明によ
る少なくとも１種の染料からなる。多色像は三色以上の
染料を含有する染料供与体材料を用いて得ることができ
、その一つは少なくとも１種の黄染料からなることがで
き、その別の一つは本発明による少なくとも１種のマゼ
ンタ染料からなることができ、及びシアン染料からなる
ことができる、そして各色について前述した処理法を逐
次行う。染料供与体及び受容体シートの前記サンドイッ
チを次に熱印刷ヘッドによって熱を供給される間３回以
上について形成される。第一の染料が転写された後、材
料を剥離する。第二染料供与体材料又は異なる染料部域
を有する染料供与体材料の別の部域を次いで受容体シー
ト整合状態に置き、この方法を繰返す。第三の色及び所
望によってそれ以上の色が同じ方法で得られる。
【００５７】熱印刷ヘッドに加え、熱エネルギーを供給
するための熱源としてレーザー光、赤外フラッシュ、又
は加熱ピンを使用できる。受容体シートに本発明の染料
供与体材料から染料を転写するため使用できる熱印刷ヘ
ッドは市場で入手できる。好適な熱印刷ヘッドには例え
ば富士通サーマル・ヘッド（ＦＴＰ−０４０　　ＭＣＳ
００１）、ＴＤＫサーマル・ヘッド　　Ｆ４１５　　Ｈ
Ｈ７−１０８９、及びローム・サーマル・ヘッド　　Ｋ
Ｅ　　２００８−Ｆ３がある。
【００５８】下記実施例は本発明を示すが、これに限定
するものではない。
【００５９】
【実施例】熱染料昇華転写により使用する染料供与体材
料は次の如く作った。
【００６０】染料供与体材料の熱印刷ヘツドへの粘着を
避けるため、厚さ５μｍのポリエチレンテレフタレート
支持体の裏側に滑性層を形成するための溶液を先ず付与
した、この溶液は１０ｇのコ（スチレン／アクリロニト
リル）（これは１０４のスチレン単位及び５３のアクリ
ロニトリル単位を含有し、この共重合体はドイツ国のＢ
ＡＳＦ　　ＡＧにより商標ＬＵＲＡＮ３７８Ｐで市販さ
れている）、１０ｇのポリシロキサンポリエーテル共重
合体の１％溶液（これはドイツ国のＴＨ．ＧＯＬＤＳＣ
ＨＭＩＤＴ　　ＡＧより商標ＴＥＧＯＧＬＩＴＥ４１０
で市販されている）及び溶液の重量を合計で１００ｇに
調整するために充分なエチルメチルケトン溶媒を含有し
ていた。この溶液から、グラビヤ印刷機で１５μｍの湿
潤厚さを有する層を印刷した。形成された層を溶媒を蒸
発させて乾燥した。
【００６１】後掲の表５に示した如き量の染料及び結合
剤樹脂の量を同じ表５に示した溶媒１０ｍｌに溶解した
。形成されたインク様組成物を、ポリエチレンテレフタ
レート支持体の前側にドクターナイフで１００μｍの湿
潤層の厚さで被覆し、乾燥した。
【００６２】受容体シートとして市場で入手しうる日立
材料（ＶＹ−Ｓ１００Ａ紙インクセツト）を使用した。
【００６３】染料供与体材料を、日立カラービデオプリ
ンターＶＹ−１００Ａで受容体シートと組合せて印刷し
た。
【００６４】受容体シートを染料供与体材料から分離し
、受容体シート上の記録された染料像の最大色濃度（Ｄ
ｍａｘ）をＭａｃｂｅｔｈ濃度計ＲＤ９１９でステータ
スＡモードで透過率で測定した。
【００６５】染料の光に対する安定性は次の如く試験し
た。転写された染料を担持する受容体シートを三つの片
に分けた。ドイツ国のＨａｎａｕ　　Ｑｕａｒｔｚｌａ
ｍｐｅｎ　　ＧｍｂＨのＸＥＮＯＴＥＳＴ（商標）タイ
プ３０で白色光及び紫外放射線に対し、第一片は５時間
、第二片は１５時間、そして第三片は３０時間露出した
。再び濃度を測定し、濃度損失を％で誘導した。
【００６６】これらの実験及び測定を表５に示す染料／
結合剤組合せの各々について繰返した。得られた結果を
表５に示す。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表２】
【００６９】
【表３】
【００７０】上記表中 ＴＨＦはテトラヒドロフランを表わす；ＭＥＫはメチル
エチルケトンを表わす；ＣＡＢはアセチル含有率２９．
５％、及びブチリル含有率１７％を有するセルロースア
セテートブチレート（Ｔｇ１６１℃；融点２３０〜２４
０℃）を表わす。ＣＮはセルロースナイトレートを表わ
す；ＳＡＮはコスチレン−アクリロニトリルを表わす。
【００７１】比較例 染料供与体材料を、本発明の染料の１種の代りに染料と
してＲｅｓｏｌｉｎＲｏｔ　　Ｆ３ＢＳ（前述した化合
物）を用い前記の如く作った。ＲｅｓｏｌｉｎＲｏｔ　
　Ｆ３ＢＣはアルキルスルホニルアミノ置換基を有する
ＪＰ８６／２２７０９２に記載されている染料に相当す
る。
【００７２】メチルエチルケトン中でのこの染料の最高
溶解度が４．５％であるという事実のため、グラビヤ印
刷のため１３．３／３０の最大染料／結合剤比を得るこ
とができたにすぎなかった。この最大染料／結合剤比は
１．１０の最大濃度に相当し、従って本発明の染料を用
いたとき得られた濃度（表５に示した染料Ｉ．１〜Ｉ．
９に対する結果参照）より著しく小さい。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　重合体結合剤樹脂によって担持される
    染料を含有する染料／結合剤層を上に有する支持体から
    なり、熱染料転写法に使用するための染料供与体材料に
    おいて、前記染料が下記一般式 【化１】 （式中Ｒは水素原子、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキル基、Ｃ１
    〜Ｃ８　アルコキシ基、Ｃ３　〜Ｃ８　アルコキシアル
    キル基又はハロゲン原子を表わし；Ｒ１　及びＲ２　は
    同じか又は異なり、Ｃ１　〜Ｃ８　アルキル基、置換Ｃ
    １　〜Ｃ８　アルキル基、シクロアルキル基、置換シク
    ロアルキル基、アリール基、もしくは置換アリールを表
    わし、又はＲ１　とＲ２　は一緒になって複素環式核も
    しくは置換複素環式核を完結するのに必要な原子を表わ
    し、又はＲ１　及び／又はＲ２　はＹと一緒になって縮
    合複素環式核もしくは置換縮合複素環式核を完結するの
    に必要な原子を表わし；Ｙは水素原子、メチル基、ハロ
    ゲン原子もしくはＣ１　〜Ｃ４　アルキル基を表わし、
    又はＹはＲ１　及び／又はＲ２　と一緒になって縮合複
    素環式核もしくは置換縮合複素環式核を完結するのに必
    要な原子を表わし；Ｘは置換もしくは非置換アリールス
    ルホニルアミノ基、置換もしくは非置換アリールカルボ
    ニルアミノ基又は置換もしくは非置換ホスホリルアミノ
    基を表わす）に相当することを特徴とする染料供与体材
    料。
  2. 【請求項２】　　Ｒ，Ｒ１　及びＲ２　が同じか又は異
    なり、アルキル基を表わし、Ｙが水素を表わすことを特
    徴とする請求項１の染料供与体材料。
  3. 【請求項３】　　Ｘが 【化２】 （式中Ｒ３　は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、
    炭素原子数１〜１０を有する置換もしくは非置換アルキ
    ル基又はアルコキシ基、炭素原子数５〜７を有するシク
    ロアルキル基、炭素原子数６〜１０を有する置換もしく
    は非置換アリール基又はアリールオキシ基、アルキル−
    もしくはアリールカルボニル基、アルキル−もしくはア
    リールチオ基、アルキル−もしくはアリールスルホニル
    基、アルキル−もしくはアリールオキシカルボニル基、
    アルキル−もしくはアリールアミノカルボニル基、アル
    キル−もしくはアリールカルボニルアミノ基、又はアル
    キル−もしくはアリールスルホニルアミノ基を表わし；
    ｎは０〜５の整数を表わす）に相当することを特徴とす
    る請求項１又は２の染料供与体材料。
  4. 【請求項４】　　Ｒ３　がアルキル基、ニトロ基、ハロ
    ゲン、又はアルキルカルボニルアミノ基を表わし；ｎが
    ０，１又は２を表わすことを特徴とする請求項３の染料
    供与体材料。
  5. 【請求項５】　　Ｘが 【化３】 （式中Ｒ３　は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、
    炭素原子数１〜１０を有する置換もしくは非置換アルキ
    ル基又はアルコキシ基、炭素原子数５〜７を有するシク
    ロアルキル基、炭素原子数６〜１０を有する置換もしく
    は非置換アリール基又はアリールオキシ基、アルキル−
    もしくはアリールカルボニル基、アルキル−もしくはア
    リールチオ基、アルキル−もしくはアリールスルホニル
    基、アルキル−もしくはアリールオキシカルボニル基、
    アルキル−もしくはアリールアミノカルボニル基、アル
    キル−もしくはアリールカルボニルアミノ基、又はアル
    キル−もしくはアリールスルホニルアミノ基を表わし；
    ｎは０〜５の整数を表わす）に相当することを特徴とす
    る請求項３の染料供与体材料。
  6. 【請求項６】　　Ｒ３　がアルキル基、ニトロ基、ハロ
    ゲン又はアルコキシ基を表わし；ｎが０，１又は２を表
    わすことを特徴とする請求項５の染料供与体材料。
  7. 【請求項７】　　Ｘが 【化４】 （式中Ｒ４　及びＲ５　は同じか又は異なり、置換もし
    くは非置換アルキル基又はアリール基、置換もしくは非
    置換アルコキシ基又はアリールオキシ基、又は置換もし
    くは非置換アミノ基を表わす）に相当することを特徴と
    する請求項１又は２の染料供与体材料。
  8. 【請求項８】　　重合体結合剤樹脂がセルロースアセテ
    ートブチレート又はセルロースナイトレート又はコスチ
    レンアクリロニトリルであることを特徴とする請求項１
    〜７の何れか１項の染料供与体材料。
  9. 【請求項９】　　前記支持体がポリエチレンテレフタレ
    ートであることを特徴とする請求項１〜８の何れか１項
    の染料供与体材料。
  10. 【請求項１０】　　請求項１，２，３，４，５，６又は
    ７の何れか１項に記載した染料。
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