JPH04298517A - ポリウレタン製造用添加剤及びポリウレタンの製造方法 - Google Patents
ポリウレタン製造用添加剤及びポリウレタンの製造方法Info
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Landscapes
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
剤及び耐加水分解性に優れた帯電防止性ポリウレタンの
製造方法に関するものである。
ために、非常に静電気を帯びやすく、ゴミやホコリ等の
付着により表面に汚れを生じたり、使用場所によっては
帯電した静電気によるスパークにより可燃性溶剤等に引
火し、火災又は爆発を起こす原因となる。また、電子産
業においては集積回路(IC)製造、組立時に静電気に
より内部回路が破壊され不良品となるなどの障害がある
ため、衣服、床、靴底材(安全靴、紳士靴他等)その他
に優れた帯電防止性能を付与する必要がある。
ックに比べ電気絶縁性が低いが、それでもその程度は不
十分であり、特にポリウレタンフォームは発泡体で低密
度であるため上記不都合点が生じる。従来、帯電防止性
能を付与する方法としてカーボンブラック、導電フィラ
ー等の添加、界面活性剤の塗布、添加、過塩素酸、チオ
シアン酸又は硝酸等のアルカリ金属塩の添加等(特開昭
63−43951 号公報)が知られている。
界面活性剤の使用では十分な性能を付与させる事は出来
ず、また導電フィラーの利用に於いては、ポリウレタン
原料添加時に原料自体の増粘を伴い使用上成形性に問題
がある。また、過塩素酸、チオシアン酸又は硝酸のアル
カリ金属塩は最終的な導電性能に於いて優れているもの
の、効果発現が遅いといった欠点を有する。
がなく優れた帯電防止性能を有するポリウレタンを得る
ことを目的として鋭意研究を重ねた結果、ポリウレタン
原料中に少量の下記一般式(I)
R3:炭素数1〜3のアルキル基 R4:炭素数1〜24のアルキル基もしくは炭素数1〜
6のアルコキシ基 を意味する。〕で表される4級アンモニウム化合物を使
用することにより、一般物性をなんら損なう事なく極め
て良好で且つ効果発現の早い帯電防止性能を持つポリウ
レタンが得られることを究明した。また、驚くべきこと
に、一般の4級アンモニウム塩がブリードによる表面抵
抗値の低下を主目的とするのに対し、本発明に用いられ
る上記一般式(I) で表される4級アンモニウム化合
物は、特に体積抵抗値を下げる効果が大きく、ポリウレ
タンフォームの様な発泡体に於て特に有効であることが
わかった。
009】
R3:炭素数1〜3のアルキル基 R4:炭素数1〜24のアルキル基もしくは炭素数1〜
6のアルコキシ基 を意味する。〕で表される第4級アンモニウム化合物を
必須成分とするポリウレタン製造用添加剤、及び少なく
とも2個の活性水素を有する化合物を有機イソシアネー
トと反応させてポリウレタンを製造するのに際し上記一
般式(I) で表される第4級アンモニウム化合物を添
加することを特徴とするポリウレタンの製造方法を提供
するものである。
アルキル基としてはヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、
パルミチル基、ステアリル基、エイコシル基、セチル基
等が挙げられ、炭素数1〜3のアルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基が挙げられ、炭素数1〜2
4のアルキル基としては上記の炭素数6〜24のアルキ
ル基以外にブチル基、ペンチル基が挙げられ、炭素数1
〜6のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基等が挙げられる。
モニウム化合物としては、合成のしやすさ、安定性に優
れている等の理由から第4級アンモニウムサルフェート
が好ましく、特に一般式(I) 中のR3とR4が同一
のものが好ましい。本発明に係わる第4級アンモニウム
サルフェートとしては例えば下記に示す化合物が挙げら
れる。
れる第4級アンモニウム化合物は一般周知の方法によっ
て製造することができる。つまり、適当な溶媒中で対応
する第3級アミンに等量のジアルキル硫酸を滴下反応さ
せることによって得られる。ポリウレタン製造原料に対
して上記一般式(I) で表される第4級アンモニウム
化合物は0.05〜10重量%の範囲で用いられるのが
好ましい。使用量が0.05重量%未満の場合は十分な
帯電防止性能が得られず、また10重量%を越える場合
はポリウレタン物性を大きく低下させる。本発明の添加
剤の添加方法は一般的な方法が何れも適用可能である。 例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、ブ
タンジオール等の溶媒に添加剤を溶解させて活性水素原
子を有する化合物に添加する方法等が挙げられる。
機酸金属塩は、過塩素酸、チオシアン酸、硝酸のアルカ
リ金属塩或いはアルカリ土類金属塩であり、例えば過酸
素酸リチウム、過塩素酸カルシウム、チオシアン酸リチ
ウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム
、硝酸リチウム等が好ましく用いられ、2種以上を併用
することもできる。無機酸金属塩はポリウレタン製造原
料に対して0.05〜10重量%の範囲で用いられるの
が好ましい。また、本発明に係わる上記一般式(I)
で表される第4級アンモニウム化合物と無機酸金属塩の
比率は第4級アンモニウム化合物:無機酸金属塩=5:
1〜1:1が好ましい。無機酸金属塩を併用すると効果
発現が早く、且つ最終性能に優れた導電性ポリウレタン
が得られる。また、無機酸金属塩を単独使用すると帯電
防止性能が発現、安定するまでに時間を要する。
水素を有する化合物としては、プロピレングリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ソルビトール等
のエチレンオキサイド付加物やプロピレンオキサイド付
加物等のポリエーテルポリオール、また、アジピン酸、
コハク酸、マレイン酸、フタル酸等とエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール等から
得られるポリエステルポリオール及び、ポリブタジエン
ポリオール等が挙げられる。又、低分子グリコール、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレング
リコール、ジエチレングリコールもその中に含まれる。 特にポリエーテルポリオールとポリエステルポリオール
を用いるのが好ましい。また、他のポリオール成分中に
は3個以上の活性水素原子を有する化合物を含んでもな
んら問題は無い。少なくとも2個の活性水素を有する化
合物の平均分子量としては500 〜3000程度が好
ましい。
モニウム化合物を用いてポリエステルポリオールを原料
として製造したポリウレタンはその構造上加水分解を受
ける場合があるが、そのような場合には、ポリエステル
ポリオールとして分岐アルキル基を有するジオール及び
必要に応じてその他のポリオールとジカルボン酸より得
られる共縮合物、例えば、 3−メチル−1,5 ペンタンジオールとアジピン酸(
平均分子量1500)の共縮合物 3−メチル−1,5 ペンタンジオール、エチレングリ
コールとセバシン酸(平均分子量2000)の共縮合物
3−メチル−1,5ペンタンジオール、グリセリンとア
ジピン酸(平均分子量2000)の共縮合物等を用いる
ことにより加水分解性能を損なうことなくポリウレタン
を製造することができる。これらの共縮合物の平均分子
量は 500〜3000が好ましい。
合物、無機酸金属塩及び少なくとも2個の活性水素を有
する化合物以外の各原料成分に関しては、いずれもポリ
ウレタンを得るのに従来公知のものであってもよい。ま
た、製造技術についても公知の方法と格別異なった技術
手法は必要ではない。
、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート及びそれらのイソシアネートを末端に有する
プレポリマー等が挙げられる。
併用できる。つまり、発泡剤としては、一般に水を使用
する。水の他にモノフルオロトリクロロメタン或いはメ
チレンクロライドのような低沸点の有機溶剤も発泡助剤
として使用することが出来る。
ト、ジブチル錫ジラウレートのような有機錫化合物、ト
リエチレンジアミン、トリエチルアミン、N−エチルモ
ルフォリン、ジメチルエタノールアミン、ペンタメチル
ジエチレントリアミン、パルミチルジメチルアミンのよ
うなアミン類を使用することが出来る。
例えばポリジアルキルシロキサン又は、ポリシロキサン
−ポリアルキレンオキシドブロック共重合体等を用いる
。市販のポリウレタンフォーム用のシリコーン油はいず
れもこの型に属するものであり、これらを使用すること
が出来る。
の代わりに他の4級アンモニウム塩、例えば、n −ア
ルキル−トリメチルアンモニウムクロライド、n −ア
ルキル−ピリジニウムブロミド等を用いると十分な帯電
防止性能が得られない上、添加量の増大と共にブリード
が激しくなる。
りに他の金属塩、例えば硫酸ナトリウム、硫酸カリウム
、リン酸ナトリウム、炭酸ナトリウム等を用いた場合に
はウレタン原料への溶解性も低く、殆ど帯電防止効果は
認められない。また、ハロゲン化アルカリ金属塩の場合
、ポリウレタン製造原料にある程度溶解するヨウ化カリ
ウム、臭化カリウム等は帯電防止効果は認められるが、
ポリウレタン表面にI2、Br2 が析出し変色に至る
。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。尚、例中部は重量部である。
チレングリコール8部、水 0.5部、トリエチレンジ
アミン 0.4部、シリコーン系界面活性剤 (東レシ
リコーン社製SH−193) 1.0部、下記に示す第
4級アンモニウムサルフェート
ェニルメタンジイソシアネート及びポリエチレンアジペ
ート基体末端イソシアネートプレポリマー混合物を10
0 部混合、撹拌し、厚さ約5mmの板上の試験片を作
成した。この試験片の抵抗値をレジストメーターを使用
して経日的に測定した結果を表1に示した。尚、帯電防
止性能の評価に於いて、レジストメーター使用時の印加
電圧は500V、また試験片は25℃×50%の条件で
、1日後、7日後に測定した。
57)100部に水 4.5部、ペンタメチルジエチレ
ントリアミン 0.1部、シリコーン界面活性剤(米国
U.C.C社製シリコーンオイル L−520)2.
0 部、スタナスオクトエート0.3 部、フレオン1
1を10部、下記に示す第4級アンモニウムサルフェー
ト
レンジイソシアネート (市販の 2,4−及び2,6
−トリレンジイソシアネート80:20の混合物) を
56部混合、撹拌し、実施例1と同様な試験片を作成し
た。帯電防止性能(抵抗値)の評価結果は表1に示した
。
=480) 100部にシリコーン系界面活性剤(東レ
シリコーン社製SH−193) 1.0部、フレオン1
1を30部、硝酸リチウム2.0 部、下記に示す第4
級アンモニウムサルフェート
ジュール44V(住友バイエルウレタン社製クルードM
DI) 125 部を混合し、実施例1と同様な試験
片を作成した。帯電防止性能の評価結果は表1に示した
。
チレングリコール6部、トリエチレンジアミン0.3
部、過塩素酸リチウム1.0 部、下記に示す第4級ア
ンモニウムサルフェート
ェニルメタンジイソシアネート45部を混合、撹拌し、
実施例1と同様な試験片を作成した。帯電防止性能の評
価結果は表1に示した。
ートの代わりに、 n−ウラリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドを加えて試験片を作成した。この場合も実施
例と同様な方法で帯電防止性能を評価しその結果を表1
に示した。
ートの代わりに、 n−ウラリルピリジニウムクロリド
を加えて試験片を作成した。この場合も実施例と同様な
方法で帯電防止性能を評価しその結果を表1に示した。
トを加えず試験片を作成した。この場合も実施例と同様
な方法で帯電防止性能を評価しその結果を表1に示した
。
ルフェートの代わりに硫酸ナトリウム、ラウリルトリメ
チルアンモニウムクロリドを使用し、実施例1と同様な
配合、製造方法で試験片を作成した。この場合も実施例
と同様な方法で帯電防止性能を評価しその結果を表1に
示した。
るものは比較例に比べて大幅に帯電防止性能において効
力、速効性及び性能安定性に優れていることがわかる。
(OHV=56)100部にエチレングリコール8部、
水0.5 部、トリエチレンジアミン0.4 部、シリ
コーン系界面活性剤(東レシリコーン社製SH−193
) 1.0部、下記に示す第4級アンモニウムサルフェ
ート
ェニルメタンジイソシアネート及びポリエチレンアジペ
ート基体末端イソシアネートプレポリマー混合物を10
0 部混合、撹拌し、厚さ約5mmの板上の試験片を作
成した。この試験片の抵抗値をレジストメーターを使用
して経日的に測定した結果及び、80℃×95%の高温
多湿条件における湿熱促進試験結果を表2に示した。
に行った。
℃×90%の条件で、0、1、3、5日後の強度測定を
行い、その強度保持率(湿熱放置後強度/ウレタン強度
×100)で示した。
コールの等モル混合物とアジピン酸を3:1の重量比で
反応させた共縮合物(OHV=57)100部に水 4
.5部、ペンタメチルジエチレントリアミン 0.1部
シリコーン界面活性剤(米国 U.C.C社製シリコー
ンオイル L−520) 2.0部、スタナスオクトエ
ート0.3部、フレオン11を10部、チオシアン酸ナ
トリウム1.0 部、下記に示す第4級アンモニウムサ
ルフェート
レンジイソシアネート (市販の 2,4−及び2,6
−トリレンジイソシアネート80:20の混合物) を
56部混合、撹拌し、実施例5と同様な試験片を作成し
た。帯電防止性能(抵抗値)及び耐加水分解性能の評価
結果を表2に示した。
(OHV=86) 80部、ポリブチレンアジペート(
OHV=86) 20部、エチレングリコール6部、ト
リエチレンジアミン0.3部、過塩素酸リチウム1.0
部、下記に示す第4級アンモニウムサルフェート
ェニルメタンジイソシアネート45部を混合、撹拌し、
実施例5と同様の試験片を作成した。帯電防止性能及び
耐加水分解性能の評価結果を表2に示した。
トの代わりに n−ラウリルトリメチルアンモニウムク
ロリドを加えて実施例5と同様の試験片を作成した。こ
の場合も実施例5と同様な方法で帯電防止性能、耐加水
分解性能を評価しその結果を表2に示した。
トを加えず試験を作成した。この場合も実施例5と同様
な方法で帯電防止性能、耐加水分解性能を評価しその結
果を表2に示した。
ウムサルフェートの代わりに硫酸ナトリウム、ラウリル
トリメチルアンモニウムクロライドを、ポリ3−メチル
−1,5 ペンタンジオール、エチレングリコールアジ
ペートの代わりにポリジエチレンアジペート(OHV=
56) を用いて実施例5と同様の試験片を作成し、実
施例5と同様な方法で帯電防止性能、耐加水分解性能を
評価し、その結果を表2に示した。
るものは比較例に比べて大幅に帯電防止性能における効
力、速効性及び性能安定性並びに耐加水分解性能に於い
ても優れていることがわかる。
にポリウレタンフォームの外観、物性を損なうことなく
、且つ、優れた帯電防止効果を発揮するポリウレタンが
得られる。
して作られたポリウレタンはその帯電防止効果が半永久
的であり、且つ水洗等によっても殆どその性能は低下す
る事なく、耐久性のある優れた帯電防止効果を有してい
る。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記一般式(I) 【化1】 〔式中、 R1:炭素数6〜24のアルキル基 R2,R2’:H もしくは炭素数1〜3のアルキル基
R3:炭素数1〜3のアルキル基 R4:炭素数1〜24のアルキル基もしくは炭素数1〜
6のアルコキシ基を意味する。〕で表される第4級アン
モニウム化合物を必須成分とするポリウレタン製造用添
加剤。 - 【請求項2】 更に過塩素酸、チオシアン酸及び硝酸
のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩から選ばれた
1種又は2種以上を含有する請求項1記載のポリウレタ
ン製造用添加剤。 - 【請求項3】 少なくとも2個の活性水素を有する化
合物を有機イソシアネートと反応させてポリウレタンを
製造するのに際し、下記一般式(I) 【化2】 〔式中、 R1:炭素数6〜24のアルキル基 R2,R2’:H もしくは炭素数1〜3のアルキル基
R3:炭素数1〜3のアルキル基 R4:炭素数1〜24のアルキル基もしくは炭素数1〜
6のアルコキシ基を意味する。〕で表される第4級アン
モニウム化合物を添加することを特徴とする耐加水分解
性に優れたポリウレタンの製造方法。 - 【請求項4】 更に過塩素酸、チオシアン酸及び硝酸
のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩から選ばれた
1種又は2種以上を添加することを特徴とする請求項3
記載のポリウレタンの製造方法。 - 【請求項5】 少なくとも2個の活性水素を有する化
合物がポリエーテルポリオール又はポリエステルポリオ
ールである請求項3又は4記載のポリウレタンの製造方
法。 - 【請求項6】 ポリエステルポリオールが分岐アルキ
ル基を有するジオールとジカルボン酸より得られる共縮
合物である請求項5記載のポリウレタンの製造方法。
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1991
- 1991-01-10 JP JP00155191A patent/JP3147909B2/ja not_active Expired - Lifetime
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