JPH0426679A

JPH0426679A - Liquid crystalline compound, liquid crystal composition containing the same and liquid crystal element using the same

Info

Publication number: JPH0426679A
Application number: JP13127290A
Authority: JP
Inventors: Shinichi Nakamura; 真一中村; Takao Takiguchi; 隆雄滝口; Takashi Iwaki; 孝志岩城; Gouji Tokanou; 門叶　剛司; Yoko Yamada; 容子山田
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1990-05-23
Filing date: 1990-05-23
Publication date: 1992-01-29

Abstract

NEW MATERIAL:A compound expressed by formula I [R1 is 1-18C (substituted) alkyl; X1 is single bond or -O-; X2 is F or H; n is 0-8; m is 118]. EXAMPLE:5-n-Decyl-2-[4-(1,1-dihydroperfluorobutyloxy)phenyl]pyrimidine. USE:A liquid crystal composition, improved in response characteristics to electrical fields and utilized for liquid crystal display elements, liquid crystal-optical shutters, etc. PREPARATION:A compound expressed by formula II is reacted with a compound expressed by formula III (Y is Br, I or formula IV) in the presence of a base to afford the objective compound expressed by formula I (group X1 is -O-).

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子に関し、さらに詳し
くは電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成
物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−光シヤ
ツター等に利用される液晶素子に関するものである。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention relates to a novel liquid crystal compound, a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal element using the same, and more specifically relates to a novel liquid crystal compound that has improved response characteristics to an electric field. The present invention relates to a novel liquid crystal composition, and a liquid crystal element using the same for use in liquid crystal display elements, liquid crystal light shutters, and the like.

［従来の技術］従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ。[Prior Art] Liquid crystals have conventionally been applied as electro-optical elements in various fields. Most of the liquid crystal elements currently in practical use are, for example, M-Shut (M.

５ｃｈａｄｔ）とダブリュ　ヘルフリッヒ（Ｗ、　Ｈｅ
１ｆｒｉｃｈ）著“アプライド　フィジックス　レター
ズ゛（”Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ　”　）　Ｖｏ、１ｇ、　Ｎｏ、４（１９７１，２
，１５）Ｐ、　１２７〜１２８の°’Ｖｏｌｔａｇｅ　
ＤｅｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ
　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　１ｉｑ
ｕｉｄＣｒｙｓｔａｌ°°に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔ
ｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。5chadt) and W Helfrich (W, He
1frich) “Applied Physics Letters”
rs”) Vo, 1g, No, 4 (1971, 2
, 15) P, 127~128 °'Voltage
Dependent Optical Activity
of a Twisted Nematic 1iq
TN (Twist) indicated in uidCrystal°°
This uses an ed Nematic) type liquid crystal.

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合わせると、単純マトリクス方式による駆動が最も有力
である。単純マトリクス方式においては、走査電極群と
信号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用さ
れ、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にア
ドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信
号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時
分割駆動方式が採用されている。These are based on the dielectric alignment effect of liquid crystals, and utilize the effect that the average molecular axis direction is oriented in a specific direction due to the dielectric anisotropy of liquid crystal molecules due to an applied electric field. The optical response speed limit of these devices is said to be milliseconds, which is too slow for many applications. On the other hand, for application to large flat displays, driving by a simple matrix method is the most promising in terms of cost, productivity, etc. In the simple matrix method, an electrode configuration in which a scanning electrode group and a signal electrode group are arranged in a matrix is adopted, and in order to drive the electrode group, an address signal is selectively and periodically applied to the scanning electrode group, and the signal electrode group is A time division driving method is adopted in which a predetermined information signal is selectively applied in parallel in synchronization with an address signal.

しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択
されない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域（所謂゛半選択点°°）にも有限に電
界がかかってしまう。However, if the above-mentioned TN type liquid crystal is adopted as an element of such a driving method, there will be an area where the scanning electrode is selected and the signal electrode is not selected, or an area where the scanning electrode is not selected and the signal electrode is selected (so-called A finite electric field is also applied to the half-selected point °°.

選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して行った場合、画面全体（１フレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）力月／Ｎの割合で減少してしまう。If the difference between the voltage applied to the selected point and the voltage applied to the half-selected point is sufficiently large, and the voltage threshold required to align the liquid crystal molecules perpendicular to the electric field is set to an intermediate voltage value,
Although the display element operates normally, the number of scanning lines (N
), the time during which an effective electric field is applied to one selected point while scanning the entire screen (one frame) (duty ratio) decreases at the rate of force/N.

このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避は難い欠点となっている。For this reason, when repeated scanning is performed, the effective voltage difference between selected points and non-selected points becomes smaller as the number of scanning lines increases, resulting in a decrease in image contrast and crosstalk. This is a drawback that is difficult to avoid.

この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。This phenomenon is caused by liquid crystals that do not have bistability (the stable state is when the liquid crystal molecules are aligned horizontally with respect to the electrode surface, and they are aligned vertically only while an electric field is effectively applied). )
This is essentially an unavoidable problem that arises when driving using the temporal accumulation effect (that is, repeatedly scanning).

この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。In order to improve this point, voltage averaging method, dual-frequency driving method, multiple matrix method, etc. have already been proposed, but all of these methods are insufficient, and it is necessary to increase the screen size and density of display elements. Currently, the number of scanning lines has reached a plateau due to the inability to increase the number of scanning lines sufficiently.

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）によ
り提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、
米国特許第４３６７９２４号明細書等）。To improve the drawbacks of conventional liquid crystal devices, the use of bistable liquid crystal devices is proposed by Clark (C1
ark) and Lagerwall (Japanese Unexamined Patent Publication No. 107216/1983,
(U.S. Pat. No. 4,367,924, etc.).

双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクティック
Ｃ相（Ｓ＋＋＋ｆｌ：’相）又はＨ相（ＳｍＨ”相）を
有する強誘電性液晶が用いられる。As the bistable liquid crystal, a ferroelectric liquid crystal having a chiral smectic C phase (S+++fl:' phase) or H phase (SmH'' phase) is generally used.

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加の
ないときはその状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。This ferroelectric liquid crystal has a bistable state consisting of a first optically stable state and a second optically stable state in response to an electric field, and therefore is different from the optical modulation element used in the above-mentioned TN type liquid crystal. Differently, for example, the liquid crystal is oriented in a first optically stable state with respect to one electric field vector, and the liquid crystal is oriented in a second optically stable state with respect to the other electric field vector. Furthermore, this type of liquid crystal has a property (bistability) of taking one of the above two stable states in response to an applied electric field and maintaining that state when no electric field is applied.

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。In addition to the above-mentioned feature of bistability, ferroelectric liquid crystals have the excellent feature of high-speed response. This is because the spontaneous polarization of the ferroelectric liquid crystal and the applied electric field directly act to induce a transition in the orientation state, which is 3 to 4 orders of magnitude faster than the response speed due to the effect of the dielectric anisotropy and the electric field.

この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、この様な性質を利用することにより上述し
た従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かなり本
質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッターや
高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される。こ
のため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究がな
されているが、現在までに開発された強誘電性液晶材料
は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に用
いる十分な特性を備えているとは言い難い。In this way, ferroelectric liquid crystals potentially have extremely excellent properties, and by utilizing these properties, many of the problems of conventional TN-type devices mentioned above can be solved, which is quite essential. Improvement can be obtained. In particular, it is expected to be applied to high-speed optical shutters and high-density, large-screen displays. For this reason, extensive research has been conducted on liquid crystal materials with ferroelectric properties, but the ferroelectric liquid crystal materials developed to date have sufficient characteristics for use in liquid crystal devices, including low-temperature operation characteristics and high-speed response. It is difficult to say that it is equipped with the following.

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式［ｎ］（ただし、Ｅは印加電界である）の関係が存在する。したがって応答速度を速（するには
、（ア）自発分極の大きさＰｓを太き（する（イ）粘度η
を小さくする（つ）印加電界Ｅを大きくする方法がある。しかじ印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。There exists a relationship between the response time τ, the magnitude of spontaneous polarization Ps, and the viscosity η as expressed by the following formula [n] (where E is the applied electric field). Therefore, in order to increase the response speed, (a) increase the magnitude of the spontaneous polarization Ps (b) increase the viscosity η
There is a method of increasing the applied electric field E. The applied electric field has an upper limit because it is driven by an IC or the like, and it is desirable that it be as low as possible.

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。Therefore, it is actually necessary to reduce the viscosity η or increase the value of the spontaneous polarization Ps.

−数的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も太き（、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。- In ferroelectric chiral smectic liquid crystal compounds with numerically large spontaneous polarization, the internal electric field of the cell caused by the spontaneous polarization is also large (there is a tendency for there to be more restrictions on device configurations that can take a bistable state.

又、いたずらに自発分極を大きくしても、それにつれて
粘度も大きくなる傾向にあり、結果的には応答速度はあ
まり速くならないことが考えられる。Moreover, even if the spontaneous polarization is increased unnecessarily, the viscosity tends to increase accordingly, and as a result, it is conceivable that the response speed will not become very fast.

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が、例
えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の変化が一般
に２０倍程もあり、駆動電圧及び周波数による調節の限
界を越えているのが現状である。Furthermore, if the actual operating temperature range for a display is, for example, 5 to 40 degrees Celsius, the response speed will generally change by about 20 times, which is currently beyond the limits of adjustment by drive voltage and frequency. be.

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く、高速応答性を有し、かつ応答速度の
温度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が要求されている。As mentioned above, in order to put ferroelectric liquid crystal elements into practical use, a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition that has low viscosity, high-speed response, and small temperature dependence of response speed is required. ing.

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
するために、応答速度が速く、しかもその応答速度の温
度依存性が軽減された液晶組成物、特に強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物、および該液晶組成物を使用
する液晶素子を提供することにある。[Problems to be Solved by the Invention] An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition having a fast response speed and reduced temperature dependence of the response speed, in order to make a ferroelectric liquid crystal element practical. In particular, it is an object of the present invention to provide a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and a liquid crystal element using the liquid crystal composition.

［課題を解決するための手段］および［作用］すなわち
、本発明の第一の発明は、下記一般式（Ｉ）で示される
液晶性化合物である。[Means for Solving the Problem] and [Operation] That is, the first invention of the present invention is a liquid crystal compound represented by the following general formula (I).

一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１は炭素原子数１〜１８の置換基を有してい
てもよい直鎖状または分岐状のアルキル基、Ｘｌは単結
合または一〇−１Ｘ２はフッ素原子または水素原子を示
す。ｎはＯ〜８、ｍは１〜１８を示す。）また、第二の発明は、前記一般式（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物である。General formula (I) (wherein, R1 is a linear or branched alkyl group that may have a substituent having 1 to 18 carbon atoms, Xl is a single bond, or 10-1X2 is a fluorine atom or (represents a hydrogen atom; n represents O to 8, m represents 1 to 18).Furthermore, the second invention is characterized in that it contains at least one kind of liquid crystalline compound represented by the general formula (I). This is a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition.

さらに、第三の発明は、前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも一種を含有する強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間に配置し
てなることを特徴とする液晶素子である。Furthermore, a third invention is characterized in that a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition containing at least one liquid crystal compound represented by the general formula (I) is disposed between a pair of electrode substrates. It is a liquid crystal element.

以下、本発明の詳細な説明する。The present invention will be explained in detail below.

前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物において、Ｒ
１は炭素原子数１〜１８の置換基を有していてもよい直
鎖状または分岐状のアルキル基であるが、好ましくは下
記の（ｉ）　、　　（ｔｉ）　、　　（ｉｉｉ）から選
ばれるものが望ましい。In the liquid crystalline compound represented by the general formula (I), R
1 is a linear or branched alkyl group which may have a substituent having 1 to 18 carbon atoms, and is preferably selected from the following (i), (ti), and (iii). is desirable.

（ｉ）炭素原子数が１〜１８のｎ−アルキル基、さらに
好ましくは炭素原子数が３〜１４のｎ−アルキル基。(i) An n-alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, more preferably an n-alkyl group having 3 to 14 carbon atoms.

（ｉｉ　）？１゜一←Ｈ２÷「づＨ−Ｃ１Ｈ，、、。(ii) ? 1゜ 1←H2÷``zuH-C1H,,,.

（ｐは０〜７の整数、ｑは１〜９の整数を示す。ただし
、光学活性は除く。）（ｆｉｔ　）？１゜ −（−ＣＨ２−ｈ−ＣＨ−（−ＣＨ２升ＨＣ−Ｈ２−＋
（ｒば０〜７の整数、Ｓは０または１、ｔは１〜１４の
整数を示す。ただし、光学活性は除く。）また、Ｘｌは単結合または−０−１Ｘ２はフッ素原子ま
たは水素原子を示す。(p is an integer from 0 to 7, and q is an integer from 1 to 9. However, optical activity is excluded.) (fit)? 1゜-(-CH2-h-CH-(-CH2㎇HC-H2-+
(r is an integer from 0 to 7, S is 0 or 1, and t is an integer from 1 to 14. However, optical activity is excluded.) In addition, Xl is a single bond, or -0-1X2 is a fluorine atom or a hydrogen atom. shows.

ｎは０〜８、好ましくは０〜２であり、特にｘＩが単結
合の時には、ｎは１または２が好ましい。また、ｍは１
〜１８である。n is 0 to 8, preferably 0 to 2, and particularly when xI is a single bond, n is preferably 1 or 2. Also, m is 1
~18.

なお、特願昭６３−２７４５１号公報、特開平１−１０
４０３１号公報に開示されている一般式で示される化合
物は、フェニルピリミジン骨格とポリフルオロアルキル
基を有する化合物である。しかしながら、前者はカイラ
ル化合物に限定されたものであり、後者は骨格とポリフ
ルオロアルキル基の結合子がエステルに限定されており
、またフェニルピリミジン骨格を有する化名物について
は実際には例示されておらず、またその化合物を用いる
ことについての具体的な効果についても何ら示されてい
ない。Furthermore, Japanese Patent Application No. 63-27451, Japanese Patent Application Laid-open No. 1-10
The compound represented by the general formula disclosed in Publication No. 4031 is a compound having a phenylpyrimidine skeleton and a polyfluoroalkyl group. However, the former is limited to chiral compounds, and the latter is limited to esters as the bond between the skeleton and the polyfluoroalkyl group, and there are no actual examples of chemical compounds with a phenylpyrimidine skeleton. Furthermore, there is no indication of any specific effects of using this compound.

これに対して、本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性
化合物を含有する強誘電性液晶組成物は応答速度が早く
、かつ応答速度の温度依存性が軽減されることが判明し
た。On the other hand, it has been found that the ferroelectric liquid crystal composition containing the liquid crystal compound represented by the general formula (I) of the present invention has a fast response speed and a reduced temperature dependence of the response speed.

次に、前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の一
般的な合成例を以下に示す。Next, a general synthesis example of the liquid crystalline compound represented by the general formula (I) will be shown below.

一般式（Ｉ）において、 ■Ｘ１が一〇−の場合 ■Ｘ１が単結合の場合ＣｐＣ−＋ＣＨ２＋Ｔ−ｒ−＋ＣＦ２÷ｍ　Ｘ２８２Ｎ
（狸ＣＨ２刊→ＣＦｚ品Ｘ２ＮＧ（トＣＨ２←ＣＦ、チＸ２次に、前記−形式（Ｉ）で示される液晶性化合物の具体的な構造式を以下に示す。In general formula (I), ■When X1 is 10- ■When X1 is a single bond CpC-+CH2+T-r-+CF2÷m X282N
(Tanuki CH2 publication → CFz product

（Ｉ　−２）（■ （Ｉ（Ｉ　−５）（Ｉ　−６）（Ｉ（Ｉ　−８）（■ （Ｉ　−１１（■ （Ｉ　−１３（Ｉ　−１５（Ｉ　−１７（Ｉ　−１８（Ｉ（■ （Ｉ　−２２（■ （Ｉ（Ｉ（Ｉ　−２６（Ｉ（Ｉ　−２８（■ （Ｉ　−３０（Ｉ　−３１（Ｉ　−３２（Ｉ　−３３（Ｉ　−３４（Ｉ　−３５（Ｉ（Ｉ（Ｉ　−３８（■ （Ｉ　−４０（Ｉ　−４１（Ｉ　−４２（■ （Ｉ　−４４（Ｉ　−４５（Ｉ　−４６本発明の液晶組成物は前記−形式（Ｉ）で示される液晶
性化合物の少なくとも１種と、他の液晶性化合物の１種
以上とを適当な割合で混合することにより得ることがで
きる。(I -2) (■ (I (I -5) (I -6) (I (I -8) (■ (I -11 (■ (I -13 (I -15) (I -17 (I -18) (I (■ (I -22 (■ (I (I) (I (I (I -38 (■ (I -40 (I -41 (I -42) (■ (I -44 (I -45 (I -46) It can be obtained by mixing at least one of the liquid crystal compounds shown and one or more other liquid crystal compounds in an appropriate ratio.

また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成物、
特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物が好まし
い。Further, the liquid crystal composition according to the present invention is a ferroelectric liquid crystal composition,
In particular, ferroelectric chiral smectic liquid crystal compositions are preferred.

次に、本発明で用いられる他の液晶性化合物の具体例を
下記の一般式（ｍ）〜（刈）で示す。Next, specific examples of other liquid crystalline compounds used in the present invention are shown by the following general formulas (m) to (kari).

ｅ：Ｏまたは１゜ｆ　：０または１゜ただしｅ＋ｆ＝０または１Ｙ′：Ｈ。e: O or 1° f: 0 or 1° However, e+f=0 or 1 Y': H.

ハロゲン。halogen.

ＣＨ，。CH.

ＣＦ。C.F.

（ＩＩＴ）式の好ましい化合物として、下記の（Ｈｌａ）（Ｉｌｌｄ）が挙げられる。(IIT) As a preferred compound of the formula: below (Hla) (Illd).

（ＩＶ）Ｉｈ：Ｏまたはｌ。(IV) I h: O or l.

ただしｇ＋ｈ＝１１　　：０または１（ｒｖ）式の好ましい化合物として、下記の（ＩＶ　ａ　）（ＩＶｃ）が挙げられる。However, g+h=1 1: 0 or 1 (rv) As a preferred compound of the formula: below (IV　a　) (IVc) is mentioned.

ｊ：０または１Ｙ、’、　Ｙ２’、　Ｙ、’　　：　Ｈ，ハロゲン、　
ＣＨ３，ＣＦ２（Ｖ）式の好ましい化合物として、下記の（Ｖａ）（ｖｂ）が挙げられる。j: 0 or 1 Y,', Y2', Y,': H, halogen,
Preferred compounds of the formula CH3,CF2(V) include (Va) (vb) below.

（Ｖｌ）ｋ＋　ｆ！　＋　ｍ　：　Ｏまたはｌ、ただしに＋ｊ２
＋ｍ＝０．１または２（Ｖｌ）式の好ましい化合物として、下記の（ＶＴ　ａ　）（Ｖｌｆ）が挙げられる。(Vl) k+f! + m: O or l, but +j2
+m=0.1 or 2 (Vl) Preferred compounds of the formula include (VT a ) (Vlf) below.

Ｒ，’Ｘ、’→Ｅ）−Ｘ、’℃Ｈトｘｚ　’　Ｒ２’（
Ｖｌａ）Ｒ＋　’　Ｘ　Ｉ’　ｕ　Ｌ　’　＋Ｌ　’　Ｒａ　’
（Ｖｌｂ）Ｒ、′ｘ　、′５　ｘ４’　＋ｘ　２’　Ｒ２’（Ｖｌ
ｄ）Ｒ，’ｘ、’ハ）（Ｘｘ、’＋ｘ２’Ｒ２’（ＶＩｅ）Ｒ，’Ｘ１′！Ｘｉ’（妊Ｘ２’Ｒ２’（Ｖｌｆ）ここで、Ｒ＋’、　　Ｒ２′は炭素原子数１〜１８の直
鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中
の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−基は−
ＣＨハロゲン−によって置換されていてもよい。さらに
、ｘ、’、　　ｘ２’と直接結合する＝ＣＩ（２−基を
除（１つ若しくは隣接しない２つ以上の−Ｃ１，−基は
、されていてもよい。ただし、Ｒ１またはＲ２が１個の
−ＣＨ２−基を−ＣＨハロゲン−で置換したハロゲン化
アルキルである場合、Ｒ＋’　　またはＲｔ’　　は環
に対して単結合で結合しない。R,'X,'→E)-X,'℃Htoxz'R2'(
Vla) R+ 'X I'u L'+L'Ra'
(Vlb) R,'x,'5 x4' +x 2'R2'(Vl
d) R,'x,'c)(Xx,'+x2'R2'(VIe) R,'X1'!Xi'(X2'R2'(Vlf)) Here, R+' and R2' are the number of carbon atoms 1 to 18 linear or branched alkyl groups, and one or more non-adjacent -CH2- groups in the alkyl group are -
It may be substituted with CH halogen-. Furthermore, =CI (excluding the 2- group) directly bonded to x,', x2' may be present. In the case of a halogenated alkyl in which -CH2- groups are substituted with -CH halogen-, R+' or Rt' is not bonded to the ring through a single bond.

Ｒ１’、　Ｒ２’は、好ましくは下記のｉ）〜ｖｉｉ　
）が挙げられる。R1' and R2' are preferably i) to vii below.
).

ｉ）炭素原子数１〜１５の直鎖状アルキル基ＣＨ。i) Straight chain alkyl group CH having 1 to 15 carbon atoms.

−（−ＣＨ，モｐ　ＣＨ−ＣｑＨ２ｑ＋＋ｐｒｏ〜５、
ｑ：１〜１１の整数、光学活性でもよい。-(-CH, mop CH-CqH2q++pro~5,
q: An integer of 1 to 11, optical activity may be used.

ＣＨ３一＋ｃＨ２＋−Ｆ−ＣＨチＨ２±ｓ　０ＣｔＨ２ｔ＋＋
ｒ：０〜６、ｓ：ｏ、１、ｔ：１〜１４の整数、光学活
性でもよい。CH3 1+cH2+-F-CHCHH2±s 0CtH2t++
r: 0 to 6, s: o, 1, t: an integer of 1 to 14, and optical activity.

ｕ　：　０゜１、ｌ〜１６の整数、ＣＨ。u: 0゜ 1, an integer from l to 16, CH.

ＣＨＣＯＣｗＨ２ｗ＋１１〜１５の整数、光学活性でもよい。CHCOCwH2w+1 an integer from 1 to 15, It may be optically active.

ｖｉ）Ｎ −印Ｈ２÷ｘ−ＣＨ−ＣｓＨ２ａ−＋Ａ　：０〜２、Ｂ　：１〜１５の整数、光学活性でもよい。vi) N -mark H2÷x-CH-CsH2a-+ A: 0-2, B: an integer from 1 to 15, It may be optically active.

ｖｉｉ　）Ｃ：０〜２、　Ｄ　：１〜１５の整数、光学活性でもよい。vii) C: 0-2, D: an integer from 1 to 15, It may be optically active.

（ｎｌ　ａ　）〜（ｍｄ）のさらに好ましい化合物として、下記の（ＩＴＩ　ａａ）（ＩＩＩ　ｄｃ）が挙げられる。(nl a) ~ As a more preferable compound of (md), the following of record (ITI aa) (III dc) can be mentioned.

Ｕ（ｒＶ　ａ　）〜（ｒＶｃ）のさらに好ましい化合物として、下記の（ＩＶａａ）（ｒＶｃｄ）が挙げられる。U (rVa)~ As a more preferable compound of (rVc), the following of record (IVaa) (rVcd) can be mentioned.

（Ｖａ）〜（ｖｂ）のさらに好ましい化合物として、下記の（Ｖ　ａａ）（Ｖ　ｂｆ）が挙げられる。(Va)～ More preferable compounds of (vb) include the following: of record (Vaa) (V bf) can be mentioned.

Ｒ，’（）（妊Ｒ２′ （Ｖ　ａａ）Ｒ、′＋ＣＨ、ＣＨ２＋Ｒ２’ ′舎ＣＨ，ＣＨ２Ｃ０＋Ｒ，ｉ’ Ｒ＋’　＋ＣＨ＝　ＣＨＣＯ＋Ｒ２’ ハＲ，’＋ＣＨ２Ｏ＋Ｒ２′ （Ｖ　ａｄ）（Ｖａｅ）（Ｖａｆ）（Ｖａｇ）Ｖ−’ （Ｖｌ　ａ　）〜（ＶＩ　ｆ　）のさらに好ましい化合物として、下記の（Ｖｌａａ）（Ｖｌｆａ）が挙げられる。R,'()(pregnancy R2' (Vaa) R,'+CH,CH2+R2' 'sha CH, CH2C0+R, i' R+'+CH=CHCO+R2' Ha R,’+CH2O+ R2' (V ad) (Vae) (Vaf) (Vag) V-’ (Vl　a　　)〜 As a more preferable compound of (VIf), the following of record (Vlaa) (Vlfa) can be mentioned.

Ｒ，’８ＣＨ２０やＨトＲ２’ （Ｖｌａｂ）Ｅ　：０またはｌ（■）Ｆ。R,'8CH20 and HtoR2' (Vlab) E: 0 or l (■) F.

Ｇｏｏまたは１（■）式の好ましい化合物として、下記の（■ａ）（■ｂ）が挙げられる。Goo or 1 (■) As a preferred compound of the formula: below (■a) (■b) is mentioned.

（■）式の好ましい化合物として、下記の（■ａ）（■ｂ）が挙げられる。(■) As a preferred compound of the formula: below (■a) (■b) is mentioned.

（■ａ）（■ｂ）のさらに好ましい化合物として、下記の（■ａａ）（■ｂｂ）が挙げられる。(■a) As a more preferable compound of (■b), the following of record (■aa) (■bb) can be mentioned.

ここで、Ｒｓ　　、　　Ｒ４’は炭素原子数１〜１８の
直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基
中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−基は
−ＣＨハロゲン−によって置換されていてもよい。さら
に、ｘ、’、　　ｘ２’と直接結合する一ＣＨ２−基を
除く１つ若しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２−基は
、されていてもよい。ただし、Ｒ３またはＲ４が１個の
−ＣＨ２−基を−ＣＨハロゲン−で置換したハロゲン化
アルキルである場合、Ｒ３′　　またはＲ４は環に対し
て単結合で結合しない。Here, Rs and R4' are linear or branched alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and one or more non-adjacent -CH2- groups in the alkyl group are -CH halogen- may be replaced by Furthermore, one or more non-adjacent -CH2- groups other than one CH2- group directly bonded to x, ', x2' may be bonded. However, when R3 or R4 is a halogenated alkyl group in which one -CH2- group is substituted with -CH halogen-, R3' or R4 is not bonded to the ring through a single bond.

さらに、Ｒａ’、　Ｒ−’は、好ましくは下記のｉ）〜
ｖｉｉ）が挙げられる。Furthermore, Ra' and R-' preferably represent the following i) to
vii).

ｉ）炭素原子数１〜１５の直鎖状アルキル基Ｈａ −（（、Ｈ，÷、ＣＨ−Ｃ１［２，、。i) Straight chain alkyl group Ha having 1 to 15 carbon atoms -((,H,÷,CH-C1[2,,.

ｐ　：０〜５、ｑ　：１〜１１の整数、光学活性でもよい。p: 0-5, q: an integer from 1 to 11, It may be optically active.

ｔｉｔ　）Ｈａ −（−ＣＩ、＋−Ｆ−ＣＨ−（−ＣＨ，−１０ｃｔＥ１
．　ｔ、　。tit) Ha -(-CI, +-F-CH-(-CH, -10ctE1
．． T.

ｒ：ｏ〜６、ｓ：ｏ、１、ｔ：１〜１４の整数、光学活
性でもよい。r: o to 6, s: o, 1, t: an integer of 1 to 14, and optical activity.

ｉｖ） −１−ＣＨ，÷ｒｒｃＨｃｖＨ２ｖ＊１Ｕ：Ｏ。iv) -1-CH, ÷rrcHcvH2v*1U:O.

１．１−１６の整数、 ■）ｗｌ〜１５の整数、光学活性でもよい。1. an integer from 1-16, ■) An integer between wl and 15 and optical activity may be used.

ｖｉ）Ｎ −＋ｃＨ２÷１７ＣＨ−ＣＪｉＢ−１Ａ　：Ｏ〜２、Ｂ　：１〜１５の整数、光学活性でもよい。vi) N -+cH2÷17CH-CJiB-1 A: O~2, B: an integer from 1 to 15, It may be optically active.

ｖｉｉ　）Ｎ −（−ＣＨ，÷ｒＣ−ＣｏＨ２ｏ＋＋Ｈ３Ｃ：Ｏ〜２、Ｄ　＝１〜１５の整数、光学活性でもよい。vii) N -(-CH, ÷rC-CoH2o++ H3 C: O~2, D= an integer from 1 to 15, It may be optically active.

Ｒｓ　’　−Ｘ　＋　’　＋Ｘ　３′←１’　−Ｘ４’
＞　Ｘ−◎＋ｙ　Ｘ２’　−８６’（ＩＩ）ＨｌＪ：Ｏまたば１１ただしＨ＋Ｊ＝Ｏまたは１Ｒ，′ ’−Ａｘ’−Ｘｓ’　＋Ｘ４’　＋　Ｘｉ’−Ｒ６’（
Ｘ）（ＸＩ）（■）式の好ましい化合物として、下記の（ＩＸ　ａ　）（ＩＸｃ）が挙げられる。Rs ' -X + ' +X 3'←1'-X4'
> X-◎+y
X) (XI) (■) Preferred compounds of the formula include (IX a ) (IXc) below.

Ｒ６’−Ｘ＋’−ＡＩ’　＋Ｘ２’−Ｒａ’（ｒＸａ）（ｒｘ’ｂ）（ＩＸｃ）（Ｘ）式の好ましい化合物として、下記の（Ｘａ）（ｘ
ｂ）が挙げられる。R6'-X+'-AI'+X2'-Ra'(rXa)(rx'b) (IXc) Preferred compounds of formula (X) include the following (Xa)(x
b).

Ｒ５’−Ｘ＋’−Ａ＋’＋Ｘ５’（沢Ｘ２’−Ｒｅ’Ｒ
ａ’−Ｘ＋’　＋Ａ、’（沢ｘ２／−Ｒ６／Ｒ６’−Ｘ
＋’−Ａｌｌ’　＋ｘ４’舎Ｘｔ’　−Ｒａ’（Ｘａ）Ｒｓ’−Ｘ、’−Ａ２’−Ｘ３’　Ｗ　Ｘ２’−Ｒｅ’
（ｘｂ）（ＤＣａ　）〜（■ｃ）のさらに好ましい化合物として
、下記の（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられる。R5'-X+'-A+'+X5' (Sawa X2'-Re'R
a'-X+'+A,'(Sawax2/-R6/R6'-X
+'-All'+x4'Xt'-Ra' (Xa) Rs'-X, '-A2'-X3' W X2'-Re'
(xb) More preferable compounds of (DCa) to (■c) include the following (IXaa) to (IXcc).

Ｒ５′ Ａ１′舎Ｒ６′ （ＩＸａａ）Ｒ６’−Ａ、’＋０Ｃ−Ｒ，’ ハＲ５’　−〇−Ａ　、　’　＋Ｒ、’ Ｒｓ’−Ａ、′（）（沢Ｒ６′ Ｒ５′−ｏ−Ａ、’（）℃沢Ｒａ’ Ｒｓ’−Ａ＋’Ｗ　ＱＣ−Ｒｅ’ 菖Ｒ５’−ＡＩ’　＋ｏｃ＋Ｒ６’ ハＲｓ　’　−Ａ　＋　’　＋ＯＣＨ２＋Ｒｓ　’Ｒ５′
＋Ａ１′＋Ｒ６′ Ｒｓ’＋Ａ＋’　＋ＯＲ６’ （ＩＸａｃ）（ＩＸａｄ）（ｒＸｂａ）（ｒＸ　ｂｂ）（ＩＸｂｃ）（ＩＸｂｄ）（ＩＸｂｅ）（ＩＸｃａ）（ＩＸｃｂ）（Ｘａ）。R5'A1'shaR6' (IXaa) R6'-A, '+0C-R,'HaR5' -〇-A, '+R,'Rs'-A,'() (Sawa R6'R5'-o- A, '()℃Sawa Ra'Rs'-A+'WQC-Re' Iris R5'-AI'+oc+R6' Ha Rs' -A +' +OCH2+Rs 'R5'
+A1'+R6'Rs'+A+'+OR6' (IXac) (IXad) (rXba) (rX bb) (IXbc) (IXbd) (IXbe) (IXca) (IXcb) (Xa).

（Ｘｂ）のさらに好ましい化合物として、下記の（Ｘ　ａａ）（ｘｂｂ）が挙げられる。As a more preferable compound of (Xb), the following of record (X aa) (xbb) can be mentioned.

Ｒ５’　−Ａ　２　’　＋０ＣＲ２舎Ｒ６′（Ｘａｃ）Ｒ５’−Ａ２’（）（ＸＲｓ’ （Ｘ　ｂａ）（ＸＩ）のより好ましい化合物として、下記の（Ｘｌａ）（Ｘ１ｇ）が挙げられる。R5'-A2' +0CR2 building R6' (Xac) R5'-A2'()(XRs' (X ba) (XI) As a more preferable compound of below (Xla) (X1g) is mentioned.

ここで、Ｒ５Ｒｅ’は炭素原子数１〜１８の直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基Ｏ中のＸ。here, R5 Re' is a linear chain having 1 to 18 carbon atoms or a branched alkyl group, The alkyl group O X inside.

ｘ２′と直接結合する一ＣＨ２− 基を除く１つ若しくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２基は、されていてもよい。-CH2- directly bonding to x2' one excluding group or two or more non-adjacent -CH2 groups, may have been done.

さらに、Ｒ５′。Furthermore, R5'.

Ｒｅ’は、好ましくは下記のｉ）〜ｖｉ　）が挙げられる。Re' is Preferably the following i) ~vi) can be mentioned.

ｉ）炭素原子数１〜１５の直鎖状アルキル基ｉｉ　）ＣＨ。i) Straight chain alkyl group having 1 to 15 carbon atoms ii) CH.

一＋ＣＨ２÷、ＣＨ−Ｃ，Ｈ２，。1+CH2÷, CH-C,H2,.

：　０〜５、ｑ　：１〜１１の整数、光学活性でもよい。: 0-5, q: an integer from 1 to 11, It may be optically active.

ｉｉｉ　）？１・一印Ｈ２＋Ｆ−ＣＨ−＋ＣＨ２＋ＴＯＣ１Ｈ２，。１ｒ
　：０〜６、ｓ：０゜ ■、ｔ　：１〜１４の整数、光学活性でもよい。iii)? 1. One mark H2+F-CH-+CH2+TOC1H2,. 1r
: 0 to 6, s: 0°■, t: an integer of 1 to 14, optical activity may be used.

ＣＨ３Ｃ：ＨＣＯＣｗＨ２Ｗ、１ｗ：１〜１５の整数、光学活性でもよい。CH3 C:HCOCwH2W, 1 w: an integer from 1 to 15, It may be optically active.

Ｎ一←Ｈ２÷１７ＣＨ−ＣａＨ２＋＋＋Ａ　：０〜２、Ｂ　：１〜１５の整数、光学活性でもよい。N 1←H2÷17CH−CaH2＋++ A: 0-2, B: an integer from 1 to 15, It may be optically active.

Ｎ −代Ｈ２＋ｌ７Ｃ−ＣｏＨ２Ｉ、＋、ＣＨ。N -H2+l7C-CoH2I,+, CH.

０〜２、Ｄ　＝１〜１５の整数、光学活性でもよい。0-2, D= an integer from 1 to 15, It may be optically active.

本発明の液晶性化合物と、１種以上の他の液晶性化合物
あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性液晶
化合物および強誘電性液晶組成物であっても良い。以下
、これらを液晶材料と略記する。）との配合割合は、液
晶材料１００重量部に対し、本発明による液晶性化合物
を１〜５００重量部とすることが望ましい。The liquid crystal compound of the present invention and one or more other liquid crystal compounds or a liquid crystal composition containing the same (these may be ferroelectric liquid crystal compounds and ferroelectric liquid crystal compositions.Hereinafter, these will be referred to as liquid crystal compounds. The compounding ratio of the liquid crystal compound according to the present invention is preferably 1 to 500 parts by weight per 100 parts by weight of the liquid crystal material.

また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も液
晶材料との配合割合は、前述した液晶材料１００重量部
当り、本発明による液晶性化合物の２種以上の混合物を
１〜５００重量部とすることが望ましい。In addition, when using two or more types of liquid crystalline compounds of the present invention, the blending ratio with the liquid crystal material is 1 to 500 parts by weight of the mixture of two or more types of liquid crystalline compounds according to the present invention per 100 parts by weight of the above-mentioned liquid crystal material. It is desirable to do so.

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断面
概略図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a liquid crystal element having a ferroelectric liquid crystal layer of the present invention, for explaining the structure of the ferroelectric liquid crystal element.

第１図において、符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。In FIG. 1, 1 is a ferroelectric liquid crystal layer, 2 is a glass substrate, 3 is a transparent electrode, 4 is an insulating alignment control layer, 5 is a spacer, 6 is a lead wire, 7 is a power source, 8 is a polarizing plate, 9 indicates a light source.

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２０ａ＋ＳｎＯ
７あるいはＩＴＯ（インジウム　チン　オキサイド；　
Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る
透明電極３が被覆されている。その上にポリイミドの様
な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビン
グして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層
４が形成されている。また、絶縁物質として、例えばシ
リコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコ
ン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セ
リウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、ヂクン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
バラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ボリスヂレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を配向制御層として、２層で絶縁性
配向制御層４が形成されていてもよく、また無機物質絶
縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向制御層単層
であっても良い。この絶縁性配向制御層が無機系ならば
蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶
解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜
２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて
、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、
スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化
条件下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることがで
きる。The two glass substrates 2 are each made of In20a+SnO.
7 or ITO (indium tin oxide;
A transparent electrode 3 made of a thin film such as Indium Tin Oxide is coated thereon. Thereon, a thin film of a polymer such as polyimide is rubbed with gauze or acetate flocked cloth to form an insulating alignment control layer 4 in which the liquid crystals are aligned in the rubbing direction. Further, as an insulating material, for example, silicon nitride, silicon carbide containing hydrogen, silicon oxide, boron nitride, boron nitride containing hydrogen, cerium oxide, aluminum oxide, zirconium oxide, zirconium oxide, etc. An inorganic insulating layer such as magnesium fluoride is formed, and then polyvinyl alcohol, polyimide, polyamideimide, polyesterimide, polyvalaxylene, polyester, polycarbonate, polyvinyl acecool, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate,
The insulating alignment control layer 4 may be formed of two layers using an organic insulating material such as polyamide, borisdylene, cellulose resin, melamine resin, urea resin, acrylic resin, or photoresist resin as the alignment control layer, or an insulating alignment control layer 4 made of an insulating material such as an inorganic material. It may be an insulating orientation control layer or a single layer of an organic material insulating orientation control layer. If this insulating alignment control layer is inorganic, it can be formed by a vapor deposition method, or if it is organic, it can be formed by a solution containing an organic insulating material or its precursor solution (with a solvent of 0.1 to
20% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight), spinner coating method, dip coating method, screen printing method,
It can be applied by a spray coating method, a roll coating method, etc., and then cured and formed under predetermined curing conditions (for example, under heating).

絶縁性配向制御層４の層厚は通常３０人〜１μｍ、好ま
しくは３０人〜３０００人、さらに好ましくは５０人〜
１０００人が適している。The layer thickness of the insulating orientation control layer 4 is usually 30 to 1 μm, preferably 30 to 3000, more preferably 50 to 1 μm.
1000 people is suitable.

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば、所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他、スペーサーと
して高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良
い。These two glass substrates 2 are kept at an arbitrary distance by a spacer 5. For example, there is a method in which silica beads or alumina beads having a predetermined diameter are used as spacers and sandwiched between two glass substrates, and the periphery is sealed using a sealing material, such as an epoxy adhesive. In addition, a polymer film or glass fiber may be used as a spacer.

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。A ferroelectric liquid crystal is sealed between these two glass substrates.

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般に
は０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。The ferroelectric liquid crystal layer 1 containing ferroelectric liquid crystal is generally 0.5 to 20 μm, preferably 1 to 5 μm.

また、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特
に低温側）でＳｍＣ”相（カイラルスメクチックＣ相）
を有し、高速応答性を有することが望ましい。さらに、
応答速度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マー
ジンが広いことが望まれる。In addition, this ferroelectric liquid crystal exhibits a SmC" phase (chiral smectic C phase) in a wide temperature range including room temperature (especially on the low temperature side).
It is desirable to have high-speed response. moreover,
It is desired that the temperature dependence of the response speed be small and that the driving voltage margin be wide.

また、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からｃｈ相（コレステリック相）−３ｍＡ相（スメ
クチック相）−ＳｍＣ”相（カイラルスメクチックＣ相
）という相転位系列を有していることが望ましい。In addition, especially when used as an element, in order to exhibit good uniform alignment and obtain a monodomain state, the ferroelectric liquid crystal must be changed from an isotropic phase to a ch phase (cholesteric phase) to a 3mA phase (smectic phase) to a SmC phase. It is desirable to have a phase dislocation series called "phase (chiral smectic C phase)".

透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続
されている。The transparent electrode 3 is connected to an external power source 7 by a lead wire.

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。Further, a polarizing plate 8 is bonded to the outside of the glass substrate 2.

第１図は透過型なので光源９を備えている。The device shown in FIG. 1 is of a transmission type, so it is equipped with a light source 9.

第２図は、強誘電性液晶子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂは、そ
れぞれＩｎ２０ｉ　、　５ｎＯｚあるいはＩＴＯ（Ｉｎ
ｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明
電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液
晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍ
（：”相又はＳｍＨ”相の液晶が封入されている。太線
で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（
Ｐｌ　）　２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐよ）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。FIG. 2 schematically depicts an example of a cell for explaining the operation of a ferroelectric liquid crystal element. 21a and 21b are In20i, 5nOz or ITO (In
A substrate (glass plate) coated with a transparent electrode made of a thin film such as dium-Tin oxide), between which a liquid crystal molecular layer 22 is oriented perpendicular to the glass surface.
(: "phase or SmH" phase liquid crystal is enclosed. The thick line 23 represents the liquid crystal molecule, and this liquid crystal molecule 23 has a dipole moment (
Pl) has 24. When a voltage higher than a certain threshold is applied between the electrodes on the substrates 21a and 21b, the helical structure of the liquid crystal molecules 23 is unraveled, and the dipole moment (P) is
The alignment direction of the liquid crystal molecules 23 can be changed so that all of the liquid crystal molecules 24 are oriented in the direction of the electric field. The liquid crystal molecules 23 have an elongated shape and exhibit refractive index anisotropy in the long axis direction and the short axis direction. Therefore, for example, if crossed Nicol polarizers are placed above and below the glass surface, the voltage application polarity can be changed. It is easily understood that the liquid crystal optical modulation element has optical characteristics that change depending on the amount of the liquid crystal.

本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液晶
セルは、その厚さを充分に薄く　（例えばｌＯμ以下）
することができる。このように液晶層が薄くなるにした
がい、第３図に示すように電界を印加していない状態で
も液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメン
トＰａまたはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４
ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第３
図に示す如（一定の閾値以上の極性の異なる電界Ｅａ又
はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると
、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクト
ルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変
え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａか
あるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する
。The liquid crystal cell preferably used in the optical modulation element of the present invention has a sufficiently thin thickness (for example, 1Oμ or less).
can do. As the liquid crystal layer becomes thinner in this way, the helical structure of the liquid crystal molecules unwinds even when no electric field is applied, as shown in Figure 3, and the dipole moment Pa or pb is directed upward (34a) or downward (34).
Either state b) is taken. In such a cell, the third
As shown in the figure (when an electric field Ea or Eb of different polarity above a certain threshold value is applied by the voltage applying means 31a and 31b, the dipole moment is directed upward 34a or downward 34b corresponding to the electric field vector of the electric field Ea or Eb. The liquid crystal molecules are oriented in either the first stable state 33a or the second stable state 33b according to the direction change.

このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用い
ることの利点は、先にも述べたが２つある。As mentioned earlier, there are two advantages to using such a ferroelectric liquid crystal element as an optical modulation element.

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第３図によって更に説明すると、電界Ｅａ
を印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向す
るが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向
きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態
３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やはり
電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界
ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞ
れ前の配向状態にやはり維持されている。The first is that the response speed is extremely fast, and the second is that the alignment of liquid crystal molecules has bistability. To further explain the second point, for example with reference to FIG. 3, the electric field Ea
When the voltage is applied, the liquid crystal molecules are aligned in a first stable state 33a, and this state remains stable even when the electric field is turned off. When an electric field Eb in the opposite direction is applied, the liquid crystal molecules are oriented to a second stable state 33b and change their orientation, but they remain in this state even after the electric field is turned off. Further, as long as the applied electric field Ea or Eb does not exceed a certain threshold value, the previous orientation state is maintained.

［実施例］以下、実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。[Examples] Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

実施例１５−ｎ−デシル−２−［４−（１，１−ジヒドロペルフ
ルオロブチルオキシ）フェニル］ピリミジン（例示化合
物Ｎｏ、　Ｉ　−２０）の製造ｎ−ブタノール５０ｍｊ）に５−ｎ−デシル−２−（４
−ヒドロキシフェニル）ピリミジン０．３ｇ　（９，６
ｍｍｏｊ’　）とｐ−トルエンスルホン酸１，１−ジヒ
ドロペルフルオロブチル２．８９ｇ（８，２ｍｍｏ＃　
）を加え、その溶液に水酸化カリウム０．９５ｇを溶解
させたｎ−ブタノール溶液２０ｍｐを滴下し、７時間加
熱還流した。反応終了後、飽和食塩水５００ｍｆを加え
イソプロピルエーテルで抽出した。その抽出液に無水硫
酸ナトリウムを加え、乾燥したのち溶媒を留去し、得ら
れた粗結晶３．４ｇをカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）及び再結晶（エタノー
ル）により精製して目的物１．６ｇを得た。Example 1 Production of 5-n-decyl-2-[4-(1,1-dihydroperfluorobutyloxy)phenyl]pyrimidine (Exemplary Compound No. I-20) 5-n-decyl- 2-(4
-hydroxyphenyl)pyrimidine 0.3g (9,6
mmoj') and 2.89 g of 1,1-dihydroperfluorobutyl p-toluenesulfonate (8,2 mmo#
), and 20 mp of an n-butanol solution in which 0.95 g of potassium hydroxide was dissolved was added dropwise to the solution, and the mixture was heated under reflux for 7 hours. After the reaction was completed, 500 mf of saturated brine was added and extracted with isopropyl ether. Anhydrous sodium sulfate was added to the extract, and after drying, the solvent was distilled off. 3.4 g of the obtained crude crystals were subjected to column chromatography (n-
The product was purified by hexane/ethyl acetate=6/1) and recrystallization (ethanol) to obtain 1.6 g of the desired product.

相転移温度（’Ｃ）１４．２　　　　　　　２！Ｊ、３　　　　　　　５’
／、Ｕ実施例２５−ｎ−デシル−２−［４−（１，１，２，２−テトラ
ヒドロペルフルオロデシルオキシ）フェニル］ピリミジ
ン（例示化合物Ｎｏ、　ｌ−３５）の製造ｎ−ブタノー
ル５０ｍｊ？に５−ｎ−デシル−２−（４−ヒドロキシ
フェニル）ピリミジン２．７７ｇ　　（８，９ｍｍｏｊ
りとｐ−トルエンスルホン酸１，１，２．２−テトラヒ
ドロペルフルオロデシル５．５０ｇ（８，９ｍｍｏｊ＞
　）を加え、その溶液に水酸化カリウム０．８８ｇを溶
解させたｎ＝ブタノール溶液２０ｍｊ＋を滴下し、１７
時間加熱還流した。反応終了後、飽和食塩水５００ｍｐ
を加えイソプロピルエーテルで抽出した。その抽出液に
無水硫酸ナトリウムを加え、乾燥したのち溶媒を留去し
、得られた粗結晶３．０ｇをカラムクロマトグラフィー
（ｎヘキサン／イソプロピルエーテル＝５／１）により
精製して目的物０．３ｇを得た。Phase transition temperature ('C) 14.2 2! J, 3 5'
/, U Example 2 Preparation of 5-n-decyl-2-[4-(1,1,2,2-tetrahydroperfluorodecyloxy)phenyl]pyrimidine (exemplified compound No. 1-35) n-butanol 50 mj? 2.77 g of 5-n-decyl-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine (8,9 mmoj
5.50 g of 1,1,2,2-tetrahydroperfluorodecyl p-toluenesulfonic acid (8,9 mmoj>
), and 20 mj+ of an n=butanol solution in which 0.88 g of potassium hydroxide was dissolved was added dropwise to the solution, and 17
The mixture was heated to reflux for an hour. After the reaction is complete, add 500 mp of saturated saline solution.
was added and extracted with isopropyl ether. Anhydrous sodium sulfate was added to the extract, and after drying, the solvent was distilled off, and 3.0 g of the obtained crude crystals were purified by column chromatography (n-hexane/isopropyl ether = 5/1) to obtain the desired product. 3g was obtained.

相転移温度（’Ｃ）実施例３下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。phase transition temperature (’C) Example 3 Mix the following compounds in the following parts by weight, liquid crystal composition I created object A.

構にミ式更に、この液晶組成物Ａに対して、例示化合物Ｎｏ、　
ｌ−２０を以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを
作成した。Furthermore, for this liquid crystal composition A, exemplified compounds No.
Liquid crystal composition B was prepared by mixing 1-20 in the weight parts shown below.

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部液
晶組成物Ａこれは下記の相転移温度（”Ｃ）を示す。Exemplary Compound No. Structural Formula Parts by Weight Liquid Crystal Composition A This exhibits the following phase transition temperature (''C).

１０．４　　　　　５５．０　　　　　６５．５　　　
７６．６Ｃｒｙｓｔ、、−ン５ｌｌｌ（：”−ンＳｍＡ
　　−ンＣｈ　−）Ｉ　ｓ　ｏ　。10.4 55.0 65.5
76.6Cryst,,-n5lll(:”-nSmA
-nCh-)Is o.

実施例４２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学■製、ＫＢＭ
−６０２］　０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、のスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加
熱乾燥処理を施した。Example 4 Two glass plates with a thickness of 0.7 mm were prepared, an ITO film was formed on each glass plate, and a voltage application electrode was created.
Furthermore, SiO□ was vapor-deposited on top of this to form an insulating layer. Silane coupling agent [manufactured by Shin-Etsu Chemical, KBM] on the glass plate
-602] A 0.2% isopropyl alcohol solution was applied for 15 seconds using a spinner with a rotation speed of 200 Or, p, m, to perform surface treatment. Thereafter, a heat drying treatment was performed at 120° C. for 20 minutes.

さらに、表面処理を行なったＩＴＯ膜付きのガラス板上
にポリイミド樹脂前駆体［東し■製、５Ｐ−５１０］　
１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ
、　ｐ、　ｍ、のスピンナーで１５秒間塗布した。成膜
後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施した。Furthermore, a polyimide resin precursor [manufactured by Toshi ■, 5P-510] was applied on a glass plate with a surface-treated ITO film.
Rotate 1.5% dimethylacetamide solution at 200 or
, p, m, spinner for 15 seconds. After the film was formed, a heating condensation firing process was performed at 300° C. for 60 minutes.

この時の塗膜の膜厚は、約２５０人であった。The thickness of the coating film at this time was approximately 250.

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤〔チッソ■製、リクソ
ンボンド］を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間、
１００℃にて加熱乾燥しセルを作成した。This fired coating was rubbed with acetate flocked cloth, then washed with isopropyl alcohol solution, and alumina beads with an average particle size of 2 μm were sprinkled on one glass plate, so that the rubbing axes of each plate were aligned with each other. Glue the glass plates together using an adhesive sealant (manufactured by Chisso ■, Rixon Bond) so that they are parallel to each other for 60 minutes.
A cell was prepared by heating and drying at 100°C.

このセルに実施例３で混合した液晶組成物Ｂを等方性液
体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで２５°Ｃまで
徐冷することにより強誘電性液晶素子を作成した。この
セルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ
、約２μｍであった。The liquid crystal composition B mixed in Example 3 was injected into this cell in an isotropic liquid state and slowly cooled from the isotropic phase to 25°C at 20°C/h to produce a ferroelectric liquid crystal element. The cell thickness of this cell was measured using a Bereck phase plate and was found to be approximately 2 μm.

この強誘電性液晶素子を使って自発分極の大きさＰｓと
ピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ”２０Ｖの電圧印加に
より直交ニコル下での光学的な応答（透過光量変化０〜
９０％）を検知して応答速度（以後、光学応答速度とい
う）を測定した。その結果を次に示す。Using this ferroelectric liquid crystal element, the magnitude of spontaneous polarization Ps and the peak-to-peak voltage Vpp" are applied to a voltage of 20V to produce an optical response under crossed Nicols (change in amount of transmitted light from 0 to
90%) to measure the response speed (hereinafter referred to as optical response speed). The results are shown below.

実施例５下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｃを作成した。Example 5 Mix the following compounds in the following parts by weight, liquid crystal composition Object C was created.

構１ヨ式Ｃ９Ｈ＋ｏＯ＋　０ＣＨ２噸）（トｃ７ＨＩＢυ 更に、この液晶組成物Ｃに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。Structure 1 YO Formula C9H+oO+ 0CH2噸) (Toc7HIBυ) Furthermore, the following exemplified compounds were mixed with the liquid crystal composition C in the weight parts shown below to prepare a liquid crystal composition.

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部液
晶組成物Ｃ９０液晶組成物りをセル内に注入する以外は、全〈実施例４
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。Exemplary compound No. Structural formula Part by weight Liquid crystal composition C90 All examples except for injecting the liquid crystal composition into the cell Example 4
A ferroelectric liquid crystal device was created using the same method as described above, and the optical response speed was measured.

その結果を次に示す。The results are shown below.

１０　　℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度
（ｇｓｅｃ）　　　６３０　　　３２２　　　１７４比
較例１実施例５で混合した液晶組成物Ｃをセル内に注入する以
外は、全〈実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。10 °C 25 °C 40 °C Response speed (gsec) 630 322 174 Comparative Example 1 Ferroelectric liquid crystal was prepared in the same manner as in Example 4, except that the liquid crystal composition C mixed in Example 5 was injected into the cell. A device was created and the optical response speed was measured.

その結果を次に示す。The results are shown below.

１０　℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度（
ル５ｅｃ）　　　７８４　　　３７３　　　１９７実施
例６実施例５で使用した例示化合物Ｎｏ、Ｉ−４，ｌ−１４
、ｌ−２０の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。10℃ 25℃ 40℃Response speed (
5ec) 784 373 197 Example 6 Exemplary compound No. I-4, l-14 used in Example 5
, l-20, the following exemplary compounds were mixed in the weight parts shown below to prepare liquid crystal composition E.

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部液
晶組成物Ｃ９０この液晶組成物Ｅを用いた以外は、全〈実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定した。Exemplary Compound No. Structural Formula Weight Parts Liquid Crystal Composition C90 A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 4, except that this liquid crystal composition E was used. The optical response speed was measured.

その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

１０　℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度（
色５ｅｃ）　　　６２５　　　３２１　　　１７５実施
例７実施例５で使用した例示化合物Ｎｏ、Ｉ−４，１−１４
、ｌ−２０の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成した。10℃ 25℃ 40℃Response speed (
Color 5ec) 625 321 175 Example 7 Exemplary compound No. used in Example 5, I-4, 1-14
, l-20, the following exemplary compounds were mixed in the weight parts shown below to prepare a liquid crystal composition F.

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部液
晶組成物Ｃ８ｇこの液晶組成物Ｆを用いた以外は、全〈実施例４と同様
の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の
方法で光学応答速度を測定した。Exemplified Compound No. Structural Formula Weight Parts Liquid Crystal Composition C8g Except for using this liquid crystal composition F, a ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 4; The optical response speed was measured.

その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

１０℃　　２５℃ 応答速度（ル５ｅｃ）　　　６４２　　　３３４４０　
℃ 実施例８下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作
成した。10℃ 25℃ Response speed (le 5ec) 642 33440
℃ Example 8 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition G.

構造式％式％更に、この液晶組成物Ｇに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。Structural formula % Formula % Further, the following exemplary compounds were mixed with the liquid crystal composition G in the weight parts shown below to prepare a liquid crystal composition H.

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部液
晶組成物Ｇ　　　　　　　　９２液晶組成物Ｈをセル内に注入する以外は、全〈実施例４
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定した。Exemplary Compound No. Structural Formula Weight Parts Liquid Crystal Composition G 92 Except for injecting Liquid Crystal Composition H into the cell, all <Example 4>
A ferroelectric liquid crystal device was created using the same method as described above, and the optical response speed was measured.

その結果を次に示す。The results are shown below.

１０　℃　　　　２５　℃　　　　４０　℃応答速度（
Ｉｌ、５ｅｃ）　　　５４１　　　２７０　　　１４１
比較例２実施例８で混合した液晶組成物Ｇをセル内に注入する以
外は全（実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した
。10℃ 25℃ 40℃Response speed (
Il, 5ec) 541 270 141
Comparative Example 2 A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 4, except that the liquid crystal composition G mixed in Example 8 was injected into the cell, and the optical response was determined in the same manner as in Example 1. The speed was measured.

その結果を次に示す。The results are shown below.

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度し５ｅｃ）　　　６５３　　　３１７　　　１
５９実施例９実施例８で使用した例示化合物Ｎｏ、Ｉ−７，ｌ−３０
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物■を作成した。10℃ 25℃ 40℃ Response speed 5ec) 653 317 1
59 Example 9 Exemplary compound No. I-7, l-30 used in Example 8
Instead, the following exemplified compounds were mixed in the weight parts shown below to prepare liquid crystal composition (2).

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部液
晶組成物Ｇ　　　　　　　　９０この液晶組成物を用いた以外は、全（実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定した。Exemplified Compound No. Structural Formula Weight Parts Liquid Crystal Composition G 90 Except for using this liquid crystal composition, a ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 4; The optical response speed was measured.

その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ｐｓｅｃ）　　　５５８　　　２８５　　　
１４７実施例１０実施例８で使用した例示化合物Ｎｏ、Ｉ−７，ｌ−３０
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。10℃ 25℃ 40℃ Response speed (psec) 558 285
147 Example 10 Exemplary compound No. used in Example 8, I-7, l-30
Instead, liquid crystal composition J was prepared by mixing the following exemplified compounds in the weight parts shown below.

例示化合物Ｎｏ。Exemplary compound No.

構造式％式％（１この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定した。Structural formula % Formula % (1 Except for using this liquid crystal composition, a ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 4, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 4. .

その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ｐ、５ｅｃ）　　　５５５　　　２８６　　
　１４５実施例１１実施例８で使用した例示化合物Ｎｏ、ｒ−１，ｌ−３０
の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以下に示す重
量部で混合し、液晶組成物Ｋを作成した。10℃ 25℃ 40℃ Response speed (p, 5ec) 555 286
145 Example 11 Exemplary compound No., r-1, l-30 used in Example 8
Instead, liquid crystal composition K was prepared by mixing the following exemplified compounds in the weight parts shown below.

例示化合物Ｎｏ。Exemplary compound no.

構造式％式％この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定した。Structural formula % Formula % A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 4 except that this liquid crystal composition was used, and the optical response speed was measured in the same manner as in Example 4.

その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ル５ｅｃ）　　　５６２　　　２９１　　　
１５３実施例１２下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物りを作
成した。10℃ 25℃ 40℃ Response speed (le 5ec) 562 291
153 Example 12 The following compounds were mixed in the following parts by weight to prepare a liquid crystal composition.

構造式更に、この液晶組成物りに対して、以下に示す例示化合
物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｍを作
成した。Further, to this liquid crystal composition, the following exemplified compounds were mixed in the weight parts shown below to prepare a liquid crystal composition M.

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部液
晶組成物Ｌ液晶組成物Ｍをセル内に注入する以外は、全〈実施例４
と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速
度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶
素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態が
得られた。Exemplary compound No. Structural formula Part by weight Liquid crystal composition L All except for injecting liquid crystal composition M into the cell <Example 4>
A ferroelectric liquid crystal device was fabricated using the same method as above, the optical response speed was measured, and the switching state etc. were observed. The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.

その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ル５ｅｃ）　　　５６２　　　２９９　　　
１６５比較例３実施例１２で混合した液晶組成物りをセル内に注入する
以外は全〈実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。10℃ 25℃ 40℃ Response speed (le 5ec) 562 299
165 Comparative Example 3 A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 4 except that the liquid crystal composition mixed in Example 12 was injected into the cell, and the optical response speed was measured.

その結果を次に示す。The results are shown below.

１０　℃　　　　　２５　℃　　　　　４０　℃応答速
度（ル５ｅｅ）　　　６６８　　　３４０　　　１８２
実施例１３実施例１２で使用した例示化合物Ｎｏ、Ｉ−２，Ｉ２５
、ｌ−３７の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｎを作成した。10 ℃ 25 ℃ 40 ℃ Response speed (le 5ee) 668 340 182
Example 13 Exemplary compound No., I-2, I25 used in Example 12
, l-37, the following exemplary compounds were mixed in the weight parts shown below to prepare liquid crystal composition N.

例示化合物Ｎｏ、　　　構造式　　　　　　重量部液晶
組成物Ｌ　　　　　　　　９１この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノ
ドメイン状態が得られた。Exemplified Compound No. Structural Formula Weight Parts Liquid Crystal Composition L 91 A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 4, except that this liquid crystal composition was used. The optical response speed was measured and the switching state etc. were observed. The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.

その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ｐｓｅｃ）　　　５５８　　　３００　　　
１６７実施例１４実施例１２で使用した例示化合物Ｎｏ、Ｉ−２，Ｉ２５
、ｌ−３７の代わりに、以下に示す例示化合物を各々以
下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｏを作成した。10℃ 25℃ 40℃ Response speed (psec) 558 300
167 Example 14 Exemplary compound No., I-2, I25 used in Example 12
, l-37, the following exemplary compounds were mixed in the weight parts shown below to prepare liquid crystal composition O.

例示化合物Ｎｏ、　　　　構造式　　　　　　重量部液
晶組成物Ｌ　　　　　　　　９２この液晶組成物を用いた以外は、全〈実施例４と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノ
ドメイン状態が得られた。Exemplified Compound No. Structural Formula Weight Parts Liquid Crystal Composition L 92 A ferroelectric liquid crystal element was prepared in the same manner as in Example 4, except that this liquid crystal composition was used. The optical response speed was measured and the switching state etc. were observed. The uniform alignment within this liquid crystal element was good, and a monodomain state was obtained.

その測定結果を次に示す。The measurement results are shown below.

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ｐ、５ｅｃ）　　　５８３　　　３０５　　
　１７０実施例５〜１４の結果より明らかな様に、本発
明による液晶組成物Ｄ〜Ｆ、Ｈ−におよびＭ〜０を含有
する強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速
応答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減さ
れていることが認られる。10℃ 25℃ 40℃ Response speed (p, 5ec) 583 305
170 As is clear from the results of Examples 5 to 14, the ferroelectric liquid crystal elements containing liquid crystal compositions D to F, H-, and M to 0 according to the present invention have good operating characteristics at low temperatures and high-speed response. It can be seen that the temperature dependence of the response speed has been improved and the temperature dependence of the response speed has also been reduced.

実施例１５実施例７で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂〔クラレ■製、ＰＵＡ−１１７］　２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
結果を次に示す。Example 15 In place of the 1.5% dimethylacetamide solution of the polyimide resin precursor used in Example 7, a 2% aqueous solution of polyvinyl alcohol resin (manufactured by Kuraray ■, PUA-117) was used. Create a dielectric liquid crystal element,
The optical response speed was measured in the same manner as in Example 4. The results are shown below.

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（ｘｓｅｃ）　　　６１９　　　３１９　　　
１７１実施例１６実施例７で使用した５ｉＯａを用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全（実施例４と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す
。10℃ 25℃ 40℃ Response speed (xsec) 619 319
171 Example 16 A ferroelectric liquid crystal element was created in the same manner as in Example 4, except that the alignment control layer was created only with polyimide resin without using the 5iOa used in Example 7. The optical response speed was measured in the same manner as above.The results are shown below.

１０℃　　２５℃　　４０℃ 応答速度（川５ｅｃ）　　　６１１　　　３２１　　　
１７５実施例１５．１６より明らかな様に、素子構成を
変えた場合でも本発明に係わる強誘電性液晶組成物を含
有する素子は、実施例７と同様に、低温作動特性が非常
に改善され、かつ、応答速度の温度依存性の軽減された
ものとなっている。10℃ 25℃ 40℃ Response speed (river 5ec) 611 321
175 As is clear from Example 15.16, even when the device configuration is changed, the device containing the ferroelectric liquid crystal composition according to the present invention has significantly improved low-temperature operating characteristics as in Example 7. , and the temperature dependence of the response speed is reduced.

［発明の効果］以上説明した様に、本発明の液晶性化合物を含有する強
誘電性液晶組成物を使用した素子は、スイッチング特性
が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び応
答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすることが
できる。[Effects of the Invention] As explained above, a device using a ferroelectric liquid crystal composition containing a liquid crystal compound of the present invention has good switching characteristics, a liquid crystal device with improved low-temperature operation characteristics, and a liquid crystal device with improved response. A liquid crystal element with reduced temperature dependence of speed can be obtained.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第１図は本発明の強誘電性液晶層を用いた液晶表示素子
の一例を示す断面概略図、第２図および第３図は強誘電
性液晶素子の動作説明のために、素子セルの一例を模式
的に表わす斜視図である。１・・・強誘電性液晶層　２・・・ガラス基板３・・・
透明電極　　　　４・・・絶縁性配向制御層５・・・ス
ペーサー　　　６・・・リード線７・・・電源　　　　
　　８・・・偏光板９・・・光源　　　　　　Ｉ。・・
・入射光■・・・透過光２１ａ・・・基板　　　　　２１ｂ・・・基板２２・・
・液晶分子層　　　２３・・・液晶分子２４・・・双極
子モーメント（Ｐよ）３１ａ、　３１ｂ・・・電圧印加手段３３ａ・・・第１の安定状態３３ｂ・・・第２の安定状態３４ａ・・・上向き双極子モーメント３４ｂ・・・下向き双極子モーメントＥａ・・・上向きの電界Ｅｂ・・・下向きの電界FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of a liquid crystal display element using a ferroelectric liquid crystal layer of the present invention, and FIGS. 2 and 3 are examples of an element cell for explaining the operation of a ferroelectric liquid crystal element. FIG. 1... Ferroelectric liquid crystal layer 2... Glass substrate 3...
Transparent electrode 4... Insulating alignment control layer 5... Spacer 6... Lead wire 7... Power supply
8...Polarizing plate 9...Light source I.・・・
・Incoming light■...Transmitted light 21a...Substrate 21b...Substrate 22...
・Liquid crystal molecule layer 23...Liquid crystal molecule 24...Dipole moment (P) 31a, 31b...Voltage application means 33a...First stable state 33b...Second stable state 34a. ...Upward dipole moment 34b...Downward dipole moment Ea...Upward electric field Eb...Downward electric field

Claims

【特許請求の範囲】[Claims]

（１）下記一般式（ I ）で示される液晶性化合物。一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜１８の置換基を有して
いてもよい直鎖状または分岐状のアルキル基、Ｘ＿１は
単結合または−Ｏ−、Ｘ＿２はフッ素原子または水素原
子を示す。ｎは０〜８、ｍは１〜１８を示す。）(1) A liquid crystal compound represented by the following general formula (I). General formula (I) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. Bond or -O-, X_2 represents a fluorine atom or a hydrogen atom. n represents 0 to 8, m represents 1 to 18.)

（２）下記一般式（ I ）で示される液晶性化合物の少
なくとも一種を含有することを特徴とする強誘電性カイ
ラルスメクチック液晶組成物。一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜１８の置換基を有して
いてもよい直鎖状または分岐状のアルキル基、Ｘ＿１は
単結合または−Ｏ−、Ｘ＿２はフッ素原子または水素原
子を示す。ｎは０〜８、ｍは１〜１８を示す。）(2) A ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition containing at least one liquid crystal compound represented by the following general formula (I). General formula (I) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. Bond or -O-, X_2 represents a fluorine atom or a hydrogen atom. n represents 0 to 8, m represents 1 to 18.)

（３）下記一般式（ I ）で示される液晶性化合物の少
なくとも一種を含有する強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物を一対の電極基板間に配置してなることを特
徴とする液晶素子。一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素原子数１〜１８の置換基を有して
いてもよい直鎖状または分岐状のアルキル基、Ｘ＿１は
単結合または−Ｏ−、Ｘ＿２はフッ素原子または水素原
子を示す。ｎは０〜８、ｍは１〜１８を示す。）(3) A liquid crystal element characterized in that a ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition containing at least one liquid crystal compound represented by the following general formula (I) is disposed between a pair of electrode substrates. General formula (I) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. Bond or -O-, X_2 represents a fluorine atom or a hydrogen atom. n represents 0 to 8, m represents 1 to 18.)