JPH0424992B2 - - Google Patents
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- JPH0424992B2 JPH0424992B2 JP16886684A JP16886684A JPH0424992B2 JP H0424992 B2 JPH0424992 B2 JP H0424992B2 JP 16886684 A JP16886684 A JP 16886684A JP 16886684 A JP16886684 A JP 16886684A JP H0424992 B2 JPH0424992 B2 JP H0424992B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
(発明の目的)
産業上の利用分野
本発明は、N−カルボモイル−D−バリンまた
はD−バリンの製造法に関する。更に詳しくは、
微生物の作用により、L−またはDL−イソプロ
ピルヒダントインを基質にして、N−カルバモイ
ル−D−バリンまたはD−バリンを製造する方法
に関する。 而して、その目的をするところは、農薬等の原
料として工業的に重要な物質であるD−バリンを
安価に製造することにある。 N−カルボモイル−D−バリンは、それ自体で
は大きな工業的用途はないが、化学的または酵素
的に容易にD−バリンに変換出来るので、D−バ
リンの製造原料としての用途がある。 従来の技術 従来、微生物の作用で、D−イソプロピルヒダ
ントインからN−カルバモイル−D−バリンまた
はD−バリンを製造する方法は既に知られてい
る。 しかし、微生物の作用で、L−イソプロピルヒ
ダントインからN−カルバモイル−D−バリンお
よび/またはD−バリンを製造する方法は知られ
ていない。 イソプロピルヒダントインは水溶液中でわずか
にラセミ化することが知られている。従つて、L
−イソプロピルヒダントインを原料として使用し
ても、微生物の作用で、わずかにN−カルバモイ
ル−D−バリンまたはD−バリンを生成させるこ
とができないではない。しかし、その生成速度は
非常に遅く実用的な方法とはとうてい言い難い。 発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、この点につき鋭意研究を実施し
た結果、イソプロピルヒダントインをラセミ化す
る能力を有し、且つ、D−イソプロピルヒダント
インからN−カルバモイル−D−バリンまたはD
−バリンを生成する能力を有する微生物を発見
し、これに基いて本発明を完成した。 本発明の方法によれば、化学合成法で製造され
たDL−イソプロピルヒダントインを原料にして
高収率でD−バリンを製造することができるの
で、産業上極めて有利なD−バリンの製造法とな
る。 発明の構成 本発明に使用する微生物としては、キヤンデイ
ダ属に属する微生物、例えば、キヤンデイダ・フ
イリラ(Candidaphilyla)MT−40361(微工研菌
寄 第7763号)、キヤデイダ・ビナリア
(Candidavinaria)MT−40362(微工研菌寄 第
7764号)などであり、D−バリン合成反応にこれ
らの微生物を使用するときは、これらの微生物の
培養液、または培養菌体、またはこの菌体を破砕
して得られる無細胞抽出液、または菌体を固定化
して得られる固定化物などを用いることができ
る。 上記微生物の培養は、通常は振盪培養あるいは
通気・撹拌深部培養などの好気的条件下で行な
う。培養温度は10〜35℃、好ましくは25〜35℃で
あり、培養PHは3〜8、好ましくは4.5〜6.5であ
る。 培地に使用する炭素源および窒素源は、使用菌
の利用可能なものならば何れの種類を用いてもよ
い。即ち、炭素源としては、グルコース、ガラク
トース、澱粉加水分解液、糖蜜などの炭水化物、
更にグリセロール、クエン酸、エタノールなども
使用できる。窒素源としては、アンモニア、硫酸
アンモニウム、炭酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、酢酸アンモニウムなどの各種の無機および
有機アンモニウム塩類、または肉エキス、酵母エ
キス、麦芽エキス、コーン・スチープ・リカー、
カゼイン加水分解物、フイツシユミールなどの天
然有機窒素源も使用可能である。天然有機窒素源
の多くの場合は、窒素源であるとともに炭素源に
もなり得る。無機物として燐酸一水素カリウム、
燐酸二水素カリウム、塩化カリウム、塩化ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄なども必要
に応じて使用すると好都合である。 更にイソプロピルヒダントインまたはN−カル
バモイルバリン0.5〜10g/、好ましくは1〜
5g/の濃度で培地に添加しておくと菌体中の
本反応に関与する酵素の活性が高められる。 反応に使用する基質であるL−またはDL−イ
ソプロピルヒダントインの濃度に特に制限はない
が通常1〜4%の濃度が用いられ、反応温度は10
〜50℃、好ましくは25〜40℃、反応PHは3〜10、
好ましくは6〜9である。 反応液中からのN−カルバモイル−D−バリン
またはD−バリンの単離は、濃縮、中和、イオン
交換樹脂処理などの公知の方法により行なうこと
ができる。 次に実施例により本発明を更に詳明するが、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではな
い。 実施例 1 キヤンデイダ・フイリラMT−40361を500ml容
坂口フラスコ中の100mlの培地(組成は第1表に
示す)に接種し、30℃で48時間振盪培養を行なつ
た。培養終了後、遠心集菌し、100mlの生理食塩
水を加えた後再び遠心集菌し、この菌体を0.9%
食塩水50mlに懸濁して菌体懸濁液とした。この菌
体懸濁液1mlと2%のL−イソプロピルヒダント
イン溶液(第2表に示した種類の0.2M濃度の緩
衝液にとかしてある)1mlを混合した後、30℃、
17時間撹拌しながら反応させた。 反応終了後D−バリンを液体クロマトグラフイ
ーで定量した。一方、上記反応条件下で菌体懸濁
液を加えない場合のL−イソプロピルヒダントイ
ンのラセミ化率を施光度を測定することによつて
求めた。得られた結果を第2表に示した。
はD−バリンの製造法に関する。更に詳しくは、
微生物の作用により、L−またはDL−イソプロ
ピルヒダントインを基質にして、N−カルバモイ
ル−D−バリンまたはD−バリンを製造する方法
に関する。 而して、その目的をするところは、農薬等の原
料として工業的に重要な物質であるD−バリンを
安価に製造することにある。 N−カルボモイル−D−バリンは、それ自体で
は大きな工業的用途はないが、化学的または酵素
的に容易にD−バリンに変換出来るので、D−バ
リンの製造原料としての用途がある。 従来の技術 従来、微生物の作用で、D−イソプロピルヒダ
ントインからN−カルバモイル−D−バリンまた
はD−バリンを製造する方法は既に知られてい
る。 しかし、微生物の作用で、L−イソプロピルヒ
ダントインからN−カルバモイル−D−バリンお
よび/またはD−バリンを製造する方法は知られ
ていない。 イソプロピルヒダントインは水溶液中でわずか
にラセミ化することが知られている。従つて、L
−イソプロピルヒダントインを原料として使用し
ても、微生物の作用で、わずかにN−カルバモイ
ル−D−バリンまたはD−バリンを生成させるこ
とができないではない。しかし、その生成速度は
非常に遅く実用的な方法とはとうてい言い難い。 発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、この点につき鋭意研究を実施し
た結果、イソプロピルヒダントインをラセミ化す
る能力を有し、且つ、D−イソプロピルヒダント
インからN−カルバモイル−D−バリンまたはD
−バリンを生成する能力を有する微生物を発見
し、これに基いて本発明を完成した。 本発明の方法によれば、化学合成法で製造され
たDL−イソプロピルヒダントインを原料にして
高収率でD−バリンを製造することができるの
で、産業上極めて有利なD−バリンの製造法とな
る。 発明の構成 本発明に使用する微生物としては、キヤンデイ
ダ属に属する微生物、例えば、キヤンデイダ・フ
イリラ(Candidaphilyla)MT−40361(微工研菌
寄 第7763号)、キヤデイダ・ビナリア
(Candidavinaria)MT−40362(微工研菌寄 第
7764号)などであり、D−バリン合成反応にこれ
らの微生物を使用するときは、これらの微生物の
培養液、または培養菌体、またはこの菌体を破砕
して得られる無細胞抽出液、または菌体を固定化
して得られる固定化物などを用いることができ
る。 上記微生物の培養は、通常は振盪培養あるいは
通気・撹拌深部培養などの好気的条件下で行な
う。培養温度は10〜35℃、好ましくは25〜35℃で
あり、培養PHは3〜8、好ましくは4.5〜6.5であ
る。 培地に使用する炭素源および窒素源は、使用菌
の利用可能なものならば何れの種類を用いてもよ
い。即ち、炭素源としては、グルコース、ガラク
トース、澱粉加水分解液、糖蜜などの炭水化物、
更にグリセロール、クエン酸、エタノールなども
使用できる。窒素源としては、アンモニア、硫酸
アンモニウム、炭酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、酢酸アンモニウムなどの各種の無機および
有機アンモニウム塩類、または肉エキス、酵母エ
キス、麦芽エキス、コーン・スチープ・リカー、
カゼイン加水分解物、フイツシユミールなどの天
然有機窒素源も使用可能である。天然有機窒素源
の多くの場合は、窒素源であるとともに炭素源に
もなり得る。無機物として燐酸一水素カリウム、
燐酸二水素カリウム、塩化カリウム、塩化ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム、硫酸第一鉄なども必要
に応じて使用すると好都合である。 更にイソプロピルヒダントインまたはN−カル
バモイルバリン0.5〜10g/、好ましくは1〜
5g/の濃度で培地に添加しておくと菌体中の
本反応に関与する酵素の活性が高められる。 反応に使用する基質であるL−またはDL−イ
ソプロピルヒダントインの濃度に特に制限はない
が通常1〜4%の濃度が用いられ、反応温度は10
〜50℃、好ましくは25〜40℃、反応PHは3〜10、
好ましくは6〜9である。 反応液中からのN−カルバモイル−D−バリン
またはD−バリンの単離は、濃縮、中和、イオン
交換樹脂処理などの公知の方法により行なうこと
ができる。 次に実施例により本発明を更に詳明するが、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではな
い。 実施例 1 キヤンデイダ・フイリラMT−40361を500ml容
坂口フラスコ中の100mlの培地(組成は第1表に
示す)に接種し、30℃で48時間振盪培養を行なつ
た。培養終了後、遠心集菌し、100mlの生理食塩
水を加えた後再び遠心集菌し、この菌体を0.9%
食塩水50mlに懸濁して菌体懸濁液とした。この菌
体懸濁液1mlと2%のL−イソプロピルヒダント
イン溶液(第2表に示した種類の0.2M濃度の緩
衝液にとかしてある)1mlを混合した後、30℃、
17時間撹拌しながら反応させた。 反応終了後D−バリンを液体クロマトグラフイ
ーで定量した。一方、上記反応条件下で菌体懸濁
液を加えない場合のL−イソプロピルヒダントイ
ンのラセミ化率を施光度を測定することによつて
求めた。得られた結果を第2表に示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 2
L−イソプロピルヒダントインの代りにDL−
イソプロピルヒダントインを用い、37℃で21時間
反応させた他は実施例1と同様に行なつた。 反応終了後、生成させたN−カルバモイル−D
−バリンおよびD−バリンの生成量を第3表に示
した。 尚、N−カルバモイル−D−バリンの光学純度
は100%であつた。
イソプロピルヒダントインを用い、37℃で21時間
反応させた他は実施例1と同様に行なつた。 反応終了後、生成させたN−カルバモイル−D
−バリンおよびD−バリンの生成量を第3表に示
した。 尚、N−カルバモイル−D−バリンの光学純度
は100%であつた。
【表】
実施例 3
キヤンデイダ・フイリラMT−40361の代りに
キヤンデイダ・ビナリアMT−40362を用いた他
は実施例1と同様の操作を実施した。得られた結
果を第4表に示した。
キヤンデイダ・ビナリアMT−40362を用いた他
は実施例1と同様の操作を実施した。得られた結
果を第4表に示した。
【表】
実施例 4
キヤンデイダ・フイリラMT−40361の代りに
キヤンデイダ・ビナリアMT−40362を用いた他
は実施例2と同様の操作を行なつた。得られた結
果を第5表に示した。 尚、N−カルバモイル−D−バリンの光学純度
は100%であつた。
キヤンデイダ・ビナリアMT−40362を用いた他
は実施例2と同様の操作を行なつた。得られた結
果を第5表に示した。 尚、N−カルバモイル−D−バリンの光学純度
は100%であつた。
Claims (1)
- 1 キヤンデイダ属に属し、イソプロヒルヒダン
トインをラセミ化する能力を有し、且つ、D−イ
ソプロピルヒダントインからN−カルバモイル−
D−バリンまたはD−バリンを生成する能力を有
する微生物の培養液、培養菌体、または培養菌の
処理物をL−またはDL−イソプロピルヒダント
インに接触させることを特徴とするN−カルバモ
イル−D−バリンまたはD−バリンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16886684A JPS6147194A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | N−カルバモイル−d−バリンまたはd−バリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16886684A JPS6147194A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | N−カルバモイル−d−バリンまたはd−バリンの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6147194A JPS6147194A (ja) | 1986-03-07 |
JPH0424992B2 true JPH0424992B2 (ja) | 1992-04-28 |
Family
ID=15876013
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16886684A Granted JPS6147194A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | N−カルバモイル−d−バリンまたはd−バリンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6147194A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5096911B2 (ja) | 2005-01-31 | 2012-12-12 | 株式会社カネカ | 5−置換ヒダントインラセマーゼ、これをコードするdna、組換えdna、形質転換された細胞、および、光学活性n−カルバミルアミノ酸または光学活性アミノ酸の製造方法 |
CN103667088B (zh) * | 2013-12-12 | 2016-01-13 | 大连工业大学 | 一种假丝酵母菌及一种微生物代谢制备d-缬氨酸的方法 |
-
1984
- 1984-08-14 JP JP16886684A patent/JPS6147194A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6147194A (ja) | 1986-03-07 |
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