JPH04248803A - Photopolymerization device and production of acrylic polymer using the same - Google Patents
Photopolymerization device and production of acrylic polymer using the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】0001
【産業上の利用分野】本発明は光重合装置及びその装置
でアクルリ系高分子を製造する方法に関し、更に詳しく
は、特に、感圧性接着剤として好適なアクリル系高分子
を連続的に製造する装置と方法に関する。[Industrial Application Field] The present invention relates to a photopolymerization device and a method for producing an acrylic polymer using the same, and more particularly, it relates to a method for continuously producing an acrylic polymer suitable as a pressure-sensitive adhesive. Concerning apparatus and methods.
【０００２】0002
【従来の技術】アクリル系粘着剤または接着剤は、アク
リル系高分子を主成分としており、耐光性、耐候性、耐
油性などに優れ、また、粘着力や凝集力などの粘着性能
も良好であるため、広く使用されている。アクリル系高
分子は、アクリル酸アルキルエステルやメタクリル酸ア
ルキルエステルなどのアクリレート系モノマーを主成分
とするビニル系モノマーを重合することにより製造され
る。従来、アクリル系高分子を製造する方法としては、
バルク重合法、溶液重合法及びエマルジョン重合法が代
表的なものとして知られている。[Prior Art] Acrylic pressure-sensitive adhesives or adhesives are mainly composed of acrylic polymers and have excellent light resistance, weather resistance, oil resistance, etc., and also have good adhesive properties such as adhesive strength and cohesive strength. Because of this, it is widely used. Acrylic polymers are produced by polymerizing vinyl monomers whose main component is an acrylate monomer such as an acrylic acid alkyl ester or a methacrylic acid alkyl ester. Conventionally, methods for producing acrylic polymers include:
Bulk polymerization methods, solution polymerization methods, and emulsion polymerization methods are known as representative methods.
【０００３】バルク重合法は、反応槽あるいは型の中に
、アクリル系モノマーと重合触媒とを入れ、一定温度に
加熱して、塊状重合する方法である。溶液重合法は、反
応槽の中に、アクリル系モノマーと重合触媒と有機溶剤
とを入れ、撹拌しながら、一定温度に加熱して、重合す
る方法である。また、エマルジョン重合法は、アクリル
系モノマーと重合触媒とを乳化剤を用いて水中に乳化さ
せ、撹拌しながら、一定温度に加熱して、重合する方法
である。しかしながら、上記の従来法にはそれぞれ欠点
があり、感圧性接着剤として使用した場合、必ずしも満
足できる性能を有する製品が得られなかった。[0003] The bulk polymerization method is a method in which an acrylic monomer and a polymerization catalyst are placed in a reaction tank or a mold, heated to a constant temperature, and polymerized in bulk. The solution polymerization method is a method in which an acrylic monomer, a polymerization catalyst, and an organic solvent are placed in a reaction tank, heated to a constant temperature while stirring, and polymerized. In addition, the emulsion polymerization method is a method in which an acrylic monomer and a polymerization catalyst are emulsified in water using an emulsifier, and then heated to a constant temperature while stirring to polymerize. However, each of the above-mentioned conventional methods has drawbacks, and when used as a pressure-sensitive adhesive, a product with satisfactory performance cannot always be obtained.
【０００４】即ち、バルク重合法では、アクリル系モノ
マーは重合時における発熱量が大きいため、温度制御が
困難であり、そのため重合反応が暴走し易く、均質な所
望の重合度の製品が得難いという問題がある。溶液重合
法は、有機溶剤で希釈しているため、バルク重合法より
は温度制御が容易であるが、それでも反応温度を充分に
制御することができず、所望の重合度の製品を得ること
が困難である。また、この溶液重合法では、重合反応中
に撹拌による均一化が十分でない部分でゲル化し易く、
直鎖状で一定品質の製品が得られ難いという問題がある
。更に、熱重合の開始温度と暴走反応制御可能温度との
間の温度差が小さいため、重合熱の除去に時間がかかり
、結果として反応時間が長くかかり生産性が悪い。That is, in the bulk polymerization method, since acrylic monomers generate a large amount of heat during polymerization, it is difficult to control the temperature, and therefore the polymerization reaction tends to run out of control, making it difficult to obtain a homogeneous product with the desired degree of polymerization. There is. In the solution polymerization method, temperature control is easier than in the bulk polymerization method because the solution is diluted with an organic solvent, but it is still not possible to control the reaction temperature sufficiently, making it difficult to obtain a product with the desired degree of polymerization. Have difficulty. In addition, in this solution polymerization method, gelation tends to occur in areas where homogenization by stirring is not sufficient during the polymerization reaction.
There is a problem that it is difficult to obtain a linear product of constant quality. Furthermore, since the temperature difference between the thermal polymerization initiation temperature and the runaway reaction controllable temperature is small, it takes time to remove the polymerization heat, resulting in a long reaction time and poor productivity.
【０００５】このようなバルク重合法及び溶液重合法の
欠点を解消する方法として、特公昭６４−１２３１５号
公報では、反応槽のかわりに押出機を用いてアクリル系
モノマーをバルク重合させる方法が提案されている。こ
の方法によれば、押出機の作用により、バレルからの温
度制御が容易で、所望の重合度のアクリル系高分子を得
易いが、それでも微妙な温度制御が困難であり、一定品
質の製品が得られないという問題がある。[0005] As a method to overcome the drawbacks of such bulk polymerization methods and solution polymerization methods, Japanese Patent Publication No. 12315/1983 proposes a method of bulk polymerizing acrylic monomers using an extruder instead of a reaction tank. has been done. According to this method, it is easy to control the temperature from the barrel due to the action of the extruder, and it is easy to obtain an acrylic polymer with a desired degree of polymerization. The problem is that you can't get it.
【０００６】エマルジョン重合法では、重合時に使用し
た乳化剤がアクリル系高分子の中に混入して、耐水性が
低下するなど性能の劣悪なものしか得られないという問
題がある。また、この高分子水溶液のテープへの塗工に
際して、水の除去に高エネルギーを必要とする。[0006] The emulsion polymerization method has a problem in that the emulsifier used during polymerization mixes into the acrylic polymer, resulting in poor performance such as reduced water resistance. Furthermore, when applying this aqueous polymer solution to the tape, high energy is required to remove water.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術の有する問題点を克服し、アクリル系モノマー
を短時間で重合でき、重合反応が暴走することなく、品
質一定の直鎖状のアクリル系高分子を製造できる重合装
置及びその装置を利用したアクリル系高分子の製造方法
を提供することにある。[Problems to be Solved by the Invention] An object of the present invention is to overcome the problems of the prior art described above, to polymerize acrylic monomers in a short time, to prevent the polymerization reaction from running out of control, and to produce a linear polymer with constant quality. It is an object of the present invention to provide a polymerization apparatus capable of producing acrylic polymers of 200 to 300 nm, and a method for producing acrylic polymers using the apparatus.
【０００８】本発明者は、鋭意研究した結果、反応液の
導入口及び排出口を有し、可動性のピストンを内蔵する
筒状体の側面の一部または全部を紫外線透過性の材質で
形成し、この光重合装置に、アクリル系モノマーと光重
合開始剤を含有する反応液を供給し、紫外線透過性の材
質で形成された側面から紫外線を照射し、光重合させる
と、ピストンの駆動により筒状体の内壁が拭われるため
、反応液の滞留によるゲル化が起こらず、また、反応物
が機壁に付着することがなく、しかも内部まで均一に重
合させることができることを見出した。As a result of extensive research, the present inventor discovered that a part or all of the side surface of a cylindrical body having an inlet and an outlet for a reaction liquid and containing a movable piston is made of a material that is transparent to ultraviolet light. Then, a reaction solution containing an acrylic monomer and a photopolymerization initiator is supplied to this photopolymerization device, and ultraviolet rays are irradiated from the side made of an ultraviolet-transparent material to cause photopolymerization. It has been found that because the inner wall of the cylindrical body is wiped, gelation due to stagnation of the reaction solution does not occur, and the reactant does not adhere to the machine wall, and it is possible to uniformly polymerize the inside.
【０００９】この方法によれば、紫外線の照射強度や反
応液の通過速度等を制御することにより、反応転化率を
任意に制御することができ、また、照射強度の制御や照
射停止により重合反応を制御または停止することが可能
なため、熱重合方式で問題となる暴走反応を抑制するこ
とができる。そして、この装置を用いた方法によれば、
ゲル化が抑制され、直鎖状で一定品質のアクリル系高分
子を容易に得ることができる。本発明は、これらの知見
に基づいて完成するに至ったものである。According to this method, the reaction conversion rate can be arbitrarily controlled by controlling the irradiation intensity of ultraviolet rays, the passing speed of the reaction liquid, etc., and the polymerization reaction can be controlled by controlling the irradiation intensity and stopping the irradiation. Since it is possible to control or stop the reaction, it is possible to suppress runaway reactions that are a problem in thermal polymerization methods. According to the method using this device,
Gelation is suppressed, and a linear acrylic polymer of constant quality can be easily obtained. The present invention has been completed based on these findings.
【００１０】0010
【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、反応液の導入口及び排出口を有し、可動性のピスト
ンを内蔵する筒状体の側面の一部または全部を紫外線透
過性の材質で形成したことを特徴とする光重合装置が提
供される。[Means for Solving the Problems] According to the present invention, part or all of the side surface of a cylindrical body having an inlet and an outlet for a reaction liquid and containing a movable piston is made transparent to ultraviolet light. Provided is a photopolymerization device characterized in that it is made of a material.
【００１１】また、本発明によれば、上記光重合装置に
、アクリル系モノマーと光重合開始剤を含有する反応液
を供給し、紫外線透過性の材質で形成された側面から紫
外線を照射し、光重合させることを特徴とするアクリル
系高分子の製造方法が提供される。以下、本発明につい
て詳述する。Further, according to the present invention, a reaction solution containing an acrylic monomer and a photopolymerization initiator is supplied to the photopolymerization apparatus, and ultraviolet rays are irradiated from the side surface formed of an ultraviolet-transparent material, Provided is a method for producing an acrylic polymer characterized by photopolymerization. The present invention will be explained in detail below.
【００１２】（光重合装置）図１は、本発明の光重合装
置の１例を示す略図である。
図１において、７は筒状体、８は駆動ピストン、３は駆
動源である。１は紫外線ランプであり、この紫外線ラン
プ１の照射面に対向する筒状体の側面２は、その一部ま
たは全面が紫外線を透過する材質で形成されている。紫
外線通過性の材質とは、波長４００ｎｍ以下の紫外線を
透過可能なものを意味し、例えば、石英、パイレックス
ガラスとして知られているホウケイ酸ガラス、窓ガラス
やビン等に使用されるソーダガラス等がある。(Photopolymerization Apparatus) FIG. 1 is a schematic diagram showing one example of the photopolymerization apparatus of the present invention. In FIG. 1, 7 is a cylindrical body, 8 is a driving piston, and 3 is a driving source. Reference numeral 1 denotes an ultraviolet lamp, and a side surface 2 of a cylindrical body facing the irradiation surface of the ultraviolet lamp 1 is partially or entirely formed of a material that transmits ultraviolet rays. A material that transmits ultraviolet light means a material that can transmit ultraviolet light with a wavelength of 400 nm or less, such as quartz, borosilicate glass known as Pyrex glass, and soda glass used for window glasses and bottles. be.
【００１３】図１中、１１は配合槽であり、この中にア
クリル系モノマーと光重合開始剤、必要に応じて、有機
溶剤や分子量調節剤、粘着付与剤等を混合した反応液６
が投入される。５は撹拌機であり、配合槽１１中の反応
液を撹拌し、均一な溶液となす。４はポンプであり、反
応液６を光重合装置の中に圧送する。９は窒素ボンベで
あり、この中の窒素を反応液６の中に注入することによ
り、反応液中に溶解している重合反応を阻害する酸素を
追い出し、重合反応を円滑に行うようにするものである
。In FIG. 1, 11 is a mixing tank, in which a reaction solution 6 containing an acrylic monomer, a photopolymerization initiator, and, if necessary, an organic solvent, a molecular weight regulator, a tackifier, etc., is mixed.
is injected. A stirrer 5 stirs the reaction solution in the mixing tank 11 to form a uniform solution. A pump 4 pumps the reaction solution 6 into the photopolymerization apparatus. 9 is a nitrogen cylinder, which injects nitrogen into the reaction solution 6 to drive out oxygen that inhibits the polymerization reaction dissolved in the reaction solution and to make the polymerization reaction run smoothly. It is.
【００１４】バルブ１３を経て筒状体７中に導入された
反応液６は、可動性ピストン８を後退させることにより
筒状体内部を満たし、可動性ピストンを前進させると、
バルブ１４を経て貯蔵タンク１２に排出される。この間
に、紫外線ランプ１から側面２を透過して筒状体内部の
反応液に紫外線が照射される。紫外線照射によってアク
リル系モノマーが重合し、次第に粘度が上昇していくが
、反応液は、可動性ピストンを駆動することにより、強
制的に排出される。紫外線の照射強度と可動性ピストン
の駆動速度を調節することにより、任意の反応転化率が
得られる。そして、可動性ピストンは筒状体の内壁をこ
すりながら摺動するので、重合して高粘度となったアク
リル系高分子溶液を滞留させずに、また、機壁に付着さ
せずに、送液することができる。かくして、紫外線を照
射しながら筒状体内部に反応液を通過させて、光重合さ
せ、生成したアクリル系高分子を含む液を取り出すこと
ができる。The reaction liquid 6 introduced into the cylindrical body 7 via the valve 13 fills the interior of the cylindrical body by retracting the movable piston 8, and when the movable piston 8 is advanced,
It is discharged via valve 14 into storage tank 12. During this time, ultraviolet light is transmitted from the ultraviolet lamp 1 through the side surface 2 to the reaction liquid inside the cylindrical body. The acrylic monomer is polymerized by ultraviolet irradiation, and its viscosity gradually increases, but the reaction liquid is forcibly discharged by driving a movable piston. Any reaction conversion rate can be obtained by adjusting the ultraviolet irradiation intensity and the driving speed of the movable piston. Since the movable piston slides while rubbing against the inner wall of the cylindrical body, the acrylic polymer solution that has polymerized to high viscosity does not stagnate or adhere to the machine wall. can do. In this manner, the reaction liquid is passed through the inside of the cylindrical body while being irradiated with ultraviolet rays, and the liquid containing the produced acrylic polymer can be taken out by photopolymerizing the reaction liquid.
【００１５】このようにして得られたアクリル系高分子
は、低温で重合されているから、ゲル化せず、直鎖状の
アクリル系高分子となり、品質一定の製品が得られる。
アクリル系高分子を感圧性接着剤として、フィルム等の
基材上に塗布して利用しようとする場合には、塗布し易
い粘度のアクリル系高分子を製造する必要がある。即ち
、有機溶剤を含むものは反応転化率を大とし、有機溶剤
を含まないものは反応転化率を小さくして、適度の粘度
を有するアクリル系高分子を製造する。Since the acrylic polymer thus obtained is polymerized at a low temperature, it does not gel and becomes a linear acrylic polymer, resulting in a product of constant quality. When applying an acrylic polymer as a pressure-sensitive adhesive onto a base material such as a film, it is necessary to manufacture the acrylic polymer with a viscosity that makes it easy to apply. That is, those containing an organic solvent increase the reaction conversion rate, and those containing no organic solvent decrease the reaction conversion rate to produce an acrylic polymer having an appropriate viscosity.
【００１６】次に、得られたアクリル系高分子液を基材
上に塗布し、反応転化率の小さいものは、必要ならば光
重合開始剤を追加し、紫外線を照射して重合を完結させ
る。有機溶剤を含むものは、加熱して、有機溶剤を除去
し基材上に感圧性接着剤層が設けられた感圧性接着フィ
ルムを製造する。これを、ロール状に巻き、一定の幅に
切断すると、感圧性接着テープが得られる。[0016] Next, the obtained acrylic polymer liquid is applied onto a substrate, and if the reaction conversion rate is low, a photopolymerization initiator is added if necessary, and the polymerization is completed by irradiation with ultraviolet rays. . Those containing an organic solvent are heated to remove the organic solvent and produce a pressure-sensitive adhesive film having a pressure-sensitive adhesive layer provided on the base material. A pressure-sensitive adhesive tape is obtained by winding this into a roll and cutting it into a certain width.
【００１７】図２は、本発明の光重合装置と紫外線ラン
プを複数個組み合わせた例を示すフロー図である。この
ように複数の光重合装置を例えば直列に結合することに
より、連続的に所望の重合度を有するアクリル系高分子
を製造することができる。FIG. 2 is a flow diagram showing an example in which the photopolymerization apparatus of the present invention and a plurality of ultraviolet lamps are combined. By connecting a plurality of photopolymerization devices in series, for example, it is possible to continuously produce an acrylic polymer having a desired degree of polymerization.
【００１８】（アクリル系モノマー）本発明において使
用するアクリル系モノマーは、アクリルモノマー単独で
もよいし、アクリルモノマーと共重合可能なモノマーと
の混合物でもよい。ここで、アクリルモノマーとは、ア
クリル酸もしくはメタクリル酸とアルコールとのエステ
ルをいう。通常、炭素数が１〜１４、好ましくは４〜１
２の（メタ）アクリル酸アルキルエステルが用いられる
。(Acrylic Monomer) The acrylic monomer used in the present invention may be an acrylic monomer alone or a mixture of an acrylic monomer and a copolymerizable monomer. Here, the acrylic monomer refers to an ester of acrylic acid or methacrylic acid and alcohol. Usually has 1 to 14 carbon atoms, preferably 4 to 1 carbon atoms
No. 2 (meth)acrylic acid alkyl ester is used.
【００１９】かかるアクリルモノマーとしては、例えば
、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（
メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレー
ト、イソノニル（メタ）アクリレート、イソボロニル（
メタ）アクリレート等を挙げることができる。また、テ
トラヒドロフルフリルアクリレート、ポリプロピレング
リコールアクリレート等のアクリル系モノマーは、ガラ
ス転移温度の低い重合体を形成し、良好な粘着性を発揮
するので、好ましく用いることができる。アクリル酸エ
ステルとメタクリル酸エステルとは、、それぞれ単独で
使用してもよいし、これらを混合して使用してもよい。Examples of such acrylic monomers include butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (
meth)acrylate, isooctyl(meth)acrylate, isononyl(meth)acrylate, isoboronyl(
Examples include meth)acrylate and the like. Furthermore, acrylic monomers such as tetrahydrofurfuryl acrylate and polypropylene glycol acrylate form polymers with a low glass transition temperature and exhibit good adhesive properties, so they can be preferably used. Acrylic esters and methacrylic esters may be used alone or in combination.
【００２０】アクリルモノマーと共重合可能なモノマー
としては、モノエチレン性不飽和モノマーが好ましい。
モノエチレン性不飽和モノマーには、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸、アクリルアマイド、アクリロニトリ
ル、メタクリロニトリル、Ｎ置換アクリルアマイド、ヒ
ドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリジノン
、マレイン酸、イタコン酸、Ｎ−メチロールアクリルア
マイド、ヒドロキシメチルメタクリレート、酢酸ビニー
ル等がある。本発明において、アクリルモノマーと共重
合可能なモノマーとの混合割合は、アクリルモノマーが
６０〜１００重量％、共重合可能なモノマーが４０〜０
重量％の範囲が好ましい。As the monomer copolymerizable with the acrylic monomer, monoethylenically unsaturated monomers are preferred. Monoethylenically unsaturated monomers include, for example, acrylic acid, methacrylic acid, acrylamide, acrylonitrile, methacrylonitrile, N-substituted acrylamide, hydroxyethyl acrylate, N-vinylpyrrolidinone, maleic acid, itaconic acid, N-methylolacrylic acid. These include amide, hydroxymethyl methacrylate, vinyl acetate, etc. In the present invention, the mixing ratio of the acrylic monomer and the copolymerizable monomer is 60 to 100% by weight of the acrylic monomer and 40 to 0% by weight of the copolymerizable monomer.
A weight percent range is preferred.
【００２１】（光重合開始剤）光重合開始剤としては、
インキや塗料の分野で紫外線硬化に使用されている通常
の光重合開始剤を用いることができる。反応を十分完結
させるためには、水素引抜き型の開始剤より開裂型の開
始剤の方が望ましい。(Photopolymerization initiator) As the photopolymerization initiator,
A common photopolymerization initiator used for ultraviolet curing in the field of inks and paints can be used. In order to complete the reaction sufficiently, a cleavage type initiator is preferable to a hydrogen abstraction type initiator.
【００２２】本発明で用いる光重合開始剤の好ましい例
としては、光励起活性が高く、酸素による活性阻害の少
ない開始剤が好ましく、例えば、ヒドロキシアルキルフ
ェノン類のようなアセトフェノン系開始剤、アルキルベ
ンゾインエーテル類のようなベンゾインエーテル系開始
剤、ベンジルジアルキルケタール系開始剤、アシルオキ
シムのエステル類開始剤、ハロゲン化ケトン類開始剤、
ヒドロキシアルキルスチレンのオリゴマー類開始剤、ア
シルホスフィンオキシド類開始剤、アシルホスホナート
類開始剤等の開裂型の開始剤がある。Preferred examples of the photopolymerization initiator used in the present invention include initiators that have high photoexcitation activity and are less inhibited by oxygen, such as acetophenone initiators such as hydroxyalkylphenones, alkylbenzoin ethers, etc. benzoin ether initiators, benzyl dialkyl ketal initiators, acyl oxime ester initiators, halogenated ketone initiators,
There are cleavage type initiators such as hydroxyalkylstyrene oligomer initiators, acylphosphine oxide initiators, and acylphosphonate initiators.
【００２３】光重合開始剤の使用量は、アクリル系モノ
マー１００重量部に対して０．０１〜８重量部が好適で
あり、更に好ましくは、０．２〜５重量部である。この
開始剤の量が少ないときは、生成された高分子の分子量
は高くなるが、未反応モノマーが残存し易い。逆に、開
始剤が多くなると、反応は十分に完結するが、生成した
高分子の分子量は小さくなる。なお、本発明において、
有機溶剤を使用せず、かつ、重合反応が部分重合の場合
には、開始剤の使用量は上記使用量よりずっと少なくす
ることができる。The amount of photopolymerization initiator used is preferably 0.01 to 8 parts by weight, more preferably 0.2 to 5 parts by weight, per 100 parts by weight of the acrylic monomer. When the amount of this initiator is small, the molecular weight of the produced polymer becomes high, but unreacted monomers tend to remain. Conversely, if the amount of initiator increases, the reaction will be fully completed, but the molecular weight of the resulting polymer will become smaller. In addition, in the present invention,
If no organic solvent is used and the polymerization reaction is partial polymerization, the amount of initiator used can be much lower than the above amount.
【００２４】本発明においては、アクリル系モノマーと
開始剤との混合物は、必要に応じて適当な有機溶剤で希
釈して使用される。この際、使用される有機溶剤として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、酢酸エチル、
酢酸メチル、酢酸ブチル等の通常の溶液重合で使用され
る溶剤が使用でき、用途に応じて適宜選択される。In the present invention, the mixture of acrylic monomer and initiator is used after being diluted with a suitable organic solvent as required. At this time, examples of organic solvents used include benzene, toluene, xylene, pentane, hexane, heptane, cyclohexane, ethyl acetate,
Solvents commonly used in solution polymerization, such as methyl acetate and butyl acetate, can be used and are appropriately selected depending on the purpose.
【００２５】有機溶剤を使用して重合を行なったものを
感圧性接着フィルムやテープ等に利用する場合には、ア
クリル系モノマーの反応転化率を１００％あるいは１０
０％近くにしても、粘度はそれ程上昇しないから、これ
をそのままフィルム等の基材上に塗布し、加熱して溶剤
を除去すれば、アクリル系高分子を主成分とする感圧性
接着剤が塗布されたフィルムとすることができる。有機
溶剤の使用量は、アクルリ系モノマー１００重量部に対
して、通常、３００重量部以下が好ましい。When polymerizing using an organic solvent is used for pressure-sensitive adhesive films, tapes, etc., the reaction conversion rate of the acrylic monomer should be 100% or 10%.
Even if it is close to 0%, the viscosity does not increase that much, so if you apply it directly onto a base material such as a film and heat it to remove the solvent, you can create a pressure-sensitive adhesive whose main component is an acrylic polymer. It can be a coated film. The amount of organic solvent used is preferably 300 parts by weight or less per 100 parts by weight of the acrylic monomer.
【００２６】また、本発明においては、有機溶剤を使用
しないで、アクリル系モノマーと光重合開始剤との混合
物を使用することができる。有機溶剤を使用しないで重
合して得たアクリル系高分子を感圧性接着フィルムやテ
ープとして使用する場合には、あまり粘度が高いものは
基材上に塗布し難いから、光重合装置中では部分重合し
た段階で反応を止めることが望ましい。部分重合する場
合には、反応転化率は１〜３０％とすることが望ましい
。反応転化率が過小であると、反応液の粘度が低過ぎて
基材上に塗布することが困難となる。Furthermore, in the present invention, a mixture of an acrylic monomer and a photopolymerization initiator can be used without using an organic solvent. When using acrylic polymers obtained by polymerization without the use of organic solvents as pressure-sensitive adhesive films or tapes, it is difficult to coat the acrylic polymers on the substrate if they have a very high viscosity, so it is necessary to It is desirable to stop the reaction at the stage of polymerization. In the case of partial polymerization, the reaction conversion rate is preferably 1 to 30%. If the reaction conversion rate is too low, the viscosity of the reaction liquid will be too low and it will be difficult to apply it onto the substrate.
【００２７】（紫外線）本発明において、紫外線とは、
波長が４００ｎｍ以下の電磁波であり、下限の波長は、
通常１０ｎｍ程度である。紫外線を発生させる光源（紫
外線ランプ）としては、例えば、超高圧水銀灯、高圧水
銀灯、中圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライドランプ
、ケミカルランプ、ブラックライトランプ等がある。
紫外線の照射強度は、適宜定めることができるが、感圧
性接着剤として性能の良いアクリル系高分子を得るには
、ロータリー式ポンプの側面での照射強度が０．１ない
し３００ｍＷ／ｃｍ２ 程度がよい。(Ultraviolet light) In the present invention, ultraviolet light means
It is an electromagnetic wave with a wavelength of 400 nm or less, and the lower limit wavelength is
It is usually about 10 nm. Examples of light sources (ultraviolet lamps) that generate ultraviolet rays include ultra-high-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, medium-pressure mercury lamps, low-pressure mercury lamps, metal halide lamps, chemical lamps, black light lamps, and the like. The irradiation intensity of ultraviolet rays can be determined as appropriate, but in order to obtain an acrylic polymer with good performance as a pressure-sensitive adhesive, the irradiation intensity at the side of the rotary pump is preferably about 0.1 to 300 mW/cm2. .
【００２８】（光重合）本発明の装置を用いて、所望の
反応転化率のアクリル系高分子を製造するには、次のよ
うにすればよい。即ち、光重合においては、紫外線の照
射時にのみ重合反応が起こる。したがって、紫外線の照
射強度や通常体内のアクリル系モノマーを含む反応液の
滞留時間を調節して、紫外線の照射時間、照射量を制御
することにより、モノマーの転化率を適当に制御するこ
とができる。そして、このようにして製造された部分重
合物は、その中の光重合開始剤が不足であれば追加し、
フィルム等の基材上に塗布した後、再度紫外線を照射し
て、重合を完結すれば感圧性接着剤が塗布されたフィル
ムができる。(Photopolymerization) An acrylic polymer having a desired reaction conversion rate can be produced using the apparatus of the present invention as follows. That is, in photopolymerization, a polymerization reaction occurs only when irradiated with ultraviolet light. Therefore, by adjusting the UV irradiation intensity and the residence time of the reaction solution containing the acrylic monomer in the body, and controlling the UV irradiation time and irradiation amount, it is possible to appropriately control the conversion rate of the monomer. . Then, if the photopolymerization initiator in the partially polymerized product produced in this way is insufficient, add it,
After it is applied onto a substrate such as a film, it is irradiated with ultraviolet rays again to complete polymerization, producing a film coated with a pressure-sensitive adhesive.
【００２９】本発明の方法は光重合反応であるから、光
重合装置に加熱装置を設ける必要はない。ただし、重合
熱を除去するために、筒状体または貯蔵タンクに冷却装
置を設けてもよい。冷却は、部分重合の場合、反応液か
ら未反応モノマー等の蒸発・揮散を防止したり、反応物
を基材上に塗布した後の収縮歪みを防止するためにも好
ましい。Since the method of the present invention is a photopolymerization reaction, there is no need to provide a heating device in the photopolymerization apparatus. However, the cylinder or the storage tank may be provided with a cooling device in order to remove the heat of polymerization. In the case of partial polymerization, cooling is also preferred in order to prevent evaporation and volatilization of unreacted monomers and the like from the reaction solution, and to prevent shrinkage distortion after the reactant is applied onto the substrate.
【００３０】（任意の配合剤）本発明においては、必要
に応じて、アクリル系モノマーと光重合開始剤を含む反
応液中に、分子量調整剤や粘着付与剤等を混合すること
もできる。分子量調節剤は、高い連鎖移動係数を有する
化合物であり、この分子量調節剤の増加とともに、得ら
れるアクリル系高分子の分子量は小さくなるから、この
量を適当に調整することにより、アクリル系高分子の分
子量を制御できる。かかる分子量調節剤としては、例え
ば、ラウリルメルカプタン、チオグリコール酸、ブチル
メルカプタン、チオフォスファイト等の硫黄化合物があ
る。(Optional Additives) In the present invention, molecular weight regulators, tackifiers, etc. may be mixed into the reaction solution containing the acrylic monomer and photopolymerization initiator, if necessary. The molecular weight regulator is a compound with a high chain transfer coefficient, and as the amount of the molecular weight regulator increases, the molecular weight of the resulting acrylic polymer decreases. can control the molecular weight of Examples of such molecular weight regulators include sulfur compounds such as lauryl mercaptan, thioglycolic acid, butyl mercaptan, and thiophosphite.
【００３１】粘着付与剤は、アクリル系高分子の粘着性
を増加させる機能を有するもので、例えば、ロジン系樹
脂、水添ロジン系、テルペン樹脂系、芳香族変成テルペ
ン系、石油樹脂系、クマロン系、フェノール系等の粘着
付与剤がある。更に、反応液中に、あるいは、アクリル
系高分子の中に、充填剤、顔料等を添加することができ
る。The tackifier has the function of increasing the tackiness of the acrylic polymer, and includes, for example, rosin resin, hydrogenated rosin, terpene resin, aromatic modified terpene, petroleum resin, and coumaron. There are tackifiers such as tackifiers and phenol-based tackifiers. Furthermore, fillers, pigments, etc. can be added to the reaction solution or to the acrylic polymer.
【００３２】また、本発明においては、アクリル系高分
子の粘着特性を改善するために、通常の溶剤型粘着剤に
用いられる架橋剤等を配合することができる。この種の
架橋剤としては、多官能エポキシ、イソシアネート類、
メラミン、アジリジン等が挙げられる。Furthermore, in the present invention, in order to improve the adhesive properties of the acrylic polymer, a crosslinking agent or the like used in ordinary solvent-based adhesives can be added. This type of crosslinking agent includes polyfunctional epoxies, isocyanates,
Examples include melamine and aziridine.
【００３３】[0033]
【作用】本発明においては、側面が紫外線を透過する材
質で製作された反応装置を使用するから、紫外線を照射
して内部のアクリル系モノマーを重合させることができ
る。本発明の光重合装置においては、ピストンの駆動に
より筒状体の内壁を拭いつつ光重合されるため、反応液
の滞留によるゲル化が起こらず、均質な重合物を得るこ
とができる。[Operation] Since the present invention uses a reaction device whose side surfaces are made of a material that transmits ultraviolet rays, the acrylic monomer inside can be polymerized by irradiating ultraviolet rays. In the photopolymerization apparatus of the present invention, since photopolymerization is performed while wiping the inner wall of the cylindrical body by driving the piston, gelation due to stagnation of the reaction solution does not occur, and a homogeneous polymer can be obtained.
【００３４】本発明においては、光の照射停止により容
易に重合停止が可能なため、熱重合方式で問題となるよ
うな暴走反応を抑制するのが容易である。しかも、反応
液の初期温度が常温もしくはそれ以下の低温からの重合
開始が可能なため、高速で重合を行なっても反応熱をモ
ノマーや有機溶媒の沸点以下に抑制することができ、安
全性が高い。したがって、ゲル化が起こらず、直鎖状の
高分子が生成し、感圧性粘着剤としての品質が一定した
製品が得られる。In the present invention, since polymerization can be easily stopped by stopping the irradiation of light, it is easy to suppress runaway reactions that are a problem in thermal polymerization methods. Moreover, since polymerization can be started from a low initial temperature of the reaction solution at room temperature or lower, the reaction heat can be suppressed to below the boiling point of the monomer or organic solvent even if polymerization is performed at high speed, ensuring safety. expensive. Therefore, no gelation occurs, a linear polymer is produced, and a product with constant quality as a pressure-sensitive adhesive can be obtained.
【００３５】本発明においては、紫外線で重合が行われ
るから、紫外線の照射強度や反応液の通過速度を変える
ことにより、照射量を制御して、反応転化率等を任意に
制御することができる。In the present invention, since polymerization is carried out using ultraviolet rays, by changing the irradiation intensity of ultraviolet rays and the passage speed of the reaction solution, the irradiation amount can be controlled and the reaction conversion rate etc. can be controlled as desired. .
【００３６】アクリル系モノマーを有機溶剤で希釈する
と、例えば、反応転化率が９５％以上というように高い
反応転化率でも、反応液の粘度がそれ程上昇せず、フィ
ルム等の基材上に容易に塗布することができる。また、
アクリル系モノマーと光重合開始剤のみで、有機溶剤を
使用しないで重合を行なったときには、反応転化率を例
えば３０％以下というように、部分重合で重合を止める
ことにより、粘度をそれ程上昇させず、フィルム等の基
材上に塗布させることができ、しかも、開始剤が不足で
あればこの部分重合物に開始剤を追加し、基材上に塗布
した後、アクリル系モノマーの部分重合物に再び紫外線
を照射することにより、重合を完結することができる。[0036] When the acrylic monomer is diluted with an organic solvent, the viscosity of the reaction solution does not increase that much even at a high reaction conversion rate of 95% or more, and it can be easily spread onto a substrate such as a film. Can be applied. Also,
When polymerization is carried out using only an acrylic monomer and a photopolymerization initiator without using an organic solvent, the viscosity does not increase significantly by stopping the polymerization with partial polymerization, such as keeping the reaction conversion rate at 30% or less. If there is insufficient initiator, an initiator is added to the partially polymerized product, and after coating on the base material, the partially polymerized product of acrylic monomer is coated. Polymerization can be completed by irradiating with ultraviolet light again.
【００３７】本発明では、反応速度の速い光重合を行な
うから、アクリル系モノマーと光重合開始剤を含む反応
液が光重合装置の中を通過する間の短い期間で反応させ
ることができる。また、本発明の光重合装置を複数個併
用すれば、所望の重合度のアクリル系高分子を連続的に
製造することができる。In the present invention, since photopolymerization is carried out at a high reaction rate, the reaction can be carried out in a short period while the reaction solution containing the acrylic monomer and the photopolymerization initiator passes through the photopolymerization apparatus. Moreover, if a plurality of photopolymerization apparatuses of the present invention are used in combination, an acrylic polymer having a desired degree of polymerization can be continuously produced.
【００３８】[0038]
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明に
ついて更に具体的に説明する。なお、粘着力、凝集力、
残存モノマー量の測定方法は以下のとおりである。[Examples] The present invention will be explained in more detail below with reference to Examples and Comparative Examples. In addition, adhesive strength, cohesive strength,
The method for measuring the amount of residual monomer is as follows.
【００３９】＜粘着力＞：２５ｍｍ幅のテープをステン
レス製のプレートに貼り、その上から２ｋｇのローラー
を転がして、ステンレス製のプレートにテープをしっか
りと接着させる。３０分後に、テープの先端を１８０°
折り曲げ、その先端を引張速度３００ｍｍ／ｍｉｎ．の
速度で剥がし、その抵抗力を引張試験器で測定し、接着
力とした。<Adhesive strength>: A 25 mm wide tape is attached to a stainless steel plate, and a 2 kg roller is rolled over it to firmly adhere the tape to the stainless steel plate. After 30 minutes, turn the tip of the tape 180°.
Bend it and pull the tip at a speed of 300 mm/min. The adhesive force was measured using a tensile tester and determined as the adhesive strength.
【００４０】＜保持力＞：２５ｍｍ幅のテープの一端を
接着面積が２５ｍｍ×２５ｍｍとなるようにステンレス
板に貼り付け、水平に保持し、他端に１ｋｇの荷重を架
け、４０℃の雰囲気で垂直方向に吊るし、その落下時間
を保持力とした。<Holding force>: Attach one end of a 25 mm wide tape to a stainless steel plate so that the adhesive area is 25 mm x 25 mm, hold it horizontally, put a load of 1 kg on the other end, and hold it in an atmosphere of 40°C. It was hung vertically and the falling time was taken as the holding force.
【００４１】＜分子量＞：分子量は既知のＧＰＣ法によ
り、標準ポリスチレンを基準として測定した。<Molecular weight>: The molecular weight was measured by the known GPC method using standard polystyrene as a reference.
【００４２】＜残存モノマー＞：残存モノマーはガスク
ロマトグラフィーを用いて測定した。<Residual Monomer>: The residual monomer was measured using gas chromatography.
【００４３】［実施例１］図１に示す光重合装置を用い
、次の組成の反応液を用いて重合を行なった。すなわち
、２−エチルヘキシルアクリレート９５重量部、アクリ
ル酸５重量部からなるモノマー混合物１００重量部に対
して、有機溶剤として酢酸エチル１００重量部、光重合
開始剤としてベンジルジメチルケタール０．２重量部と
なる割合で配合槽にいれ、アクリル系モノマーを主成分
とするモノマーと光重合開始剤とを含む反応液を調製し
た。[Example 1] Using the photopolymerization apparatus shown in FIG. 1, polymerization was carried out using a reaction solution having the following composition. That is, for 100 parts by weight of a monomer mixture consisting of 95 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate and 5 parts by weight of acrylic acid, 100 parts by weight of ethyl acetate as an organic solvent and 0.2 parts by weight of benzyl dimethyl ketal as a photopolymerization initiator. A reaction solution containing a monomer whose main component is an acrylic monomer and a photopolymerization initiator was prepared.
【００４４】反応液を撹拌機で撹拌しながら、窒素ボン
ベから窒素をバブリングさせて溶存酸素を十分に除去し
た。次いで、反応液を幅２００ｍｍ、厚み５０ｍｍのピ
ストン式光重合装置に、ポンプにより２２０ｃｃ／ｍｉ
ｎ．の流速で圧入した。この光重合装置の内容積は２．
２リットルであり、光照射時間は１０分であった。紫外
線ランプを用い、光重合装置中の反応液にガラスを通し
て紫外線を照射し、アクリル系モノマーを重合した。こ
の時、ガラス表面での紫外線の照射強度は１０ｍＷ／ｃ
ｍ２であった。While stirring the reaction solution with a stirrer, dissolved oxygen was sufficiently removed by bubbling nitrogen from a nitrogen cylinder. Next, the reaction solution was transferred to a piston-type photopolymerization device with a width of 200 mm and a thickness of 50 mm at a rate of 220 cc/mi using a pump.
n. It was press-fitted at a flow rate of . The internal volume of this photopolymerization device is 2.
The volume was 2 liters, and the light irradiation time was 10 minutes. Using an ultraviolet lamp, the reaction solution in the photopolymerization apparatus was irradiated with ultraviolet light through glass to polymerize the acrylic monomer. At this time, the irradiation intensity of ultraviolet rays on the glass surface was 10 mW/c
It was m2.
【００４５】得られた溶剤型アクリル系高分子の粘度は
２０００ｃｐｓ、ポリマーへの転化率は９８％、重量平
均分子量は４５万であった。この溶剤含有アクリル系高
分子１００重量部に架橋剤としてトリレンジイソシアネ
ート０．８重量部を加え、これを厚み２５μｍのポリエ
ステルフィルム上に塗布し、１００℃で３分間強制拝風
オーブンで加熱乾燥した。粘着剤層の厚みは３５μｍで
あった。The obtained solvent-type acrylic polymer had a viscosity of 2000 cps, a conversion rate to polymer of 98%, and a weight average molecular weight of 450,000. To 100 parts by weight of this solvent-containing acrylic polymer, 0.8 parts by weight of tolylene diisocyanate was added as a crosslinking agent, and this was applied onto a 25 μm thick polyester film and dried by heating in a forced air oven at 100°C for 3 minutes. . The thickness of the adhesive layer was 35 μm.
【００４６】得られた感圧性粘着テープを室温で一日放
置したのち、粘着力及び保持力を測定した。粘着力は１
０００ｇ／２５ｍｍであり、２４時間後で重りは落下し
なかった。The resulting pressure-sensitive adhesive tape was left at room temperature for one day, and then its adhesive strength and holding power were measured. Adhesion is 1
000g/25mm, and the weight did not fall after 24 hours.
【００４７】［比較例１］２−エチルヘキシルアクリレ
ート９５重量部、アクリル酸５重量部からなるモノマー
混合物１００重量部に対して、有機溶媒として酢酸エチ
ル１００重量部、熱重合開始剤としてアゾビスイソブチ
ロニトリル０．０４重量部を配合した。[Comparative Example 1] To 100 parts by weight of a monomer mixture consisting of 95 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate and 5 parts by weight of acrylic acid, 100 parts by weight of ethyl acetate was used as an organic solvent, and azobisisobutylene was added as a thermal polymerization initiator. 0.04 parts by weight of lonitrile was blended.
【００４８】この配合物１０００グラムを２リットルの
セパラブルフラスコに入れ、窒素ガスを吹き込んで十分
溶存酸素を除去した後、湯浴中で６０℃に加熱昇温し、
湯浴から出したり、入れたりして、反応液の温度を６０
℃に制御した。転化率９７％となるまで重合するのに１
０時間を要した。得られたアクリル系高分子の重量平均
分子量は５０万であった。[0048] 1000 grams of this mixture was placed in a 2-liter separable flask, and after sufficiently removing dissolved oxygen by blowing nitrogen gas, the mixture was heated to 60°C in a hot water bath.
Bring the temperature of the reaction solution to 60℃ by taking it out of the water bath and putting it back in.
The temperature was controlled at ℃. 1 to polymerize until the conversion rate is 97%.
It took 0 hours. The weight average molecular weight of the obtained acrylic polymer was 500,000.
【００４９】この実験を５回繰り返し行なった結果、こ
の中の１回の実験では、反応途中で暴走反応が起こり、
得られたアクリル系高分子は部分的にゲル化しており（
ゲル分率３０％）、反応液の中にブツが存在していた。[0049] As a result of repeating this experiment five times, in one of these experiments, a runaway reaction occurred during the reaction, and
The obtained acrylic polymer was partially gelled (
(gel fraction: 30%), and lumps were present in the reaction solution.
【００５０】このようにして製造したアクリル系高分子
溶液１００重量部に架橋剤としてトリレンジイソシアネ
ート０．５重量部を添加し、厚み２５μｍのポリエステ
ルフィルムに塗布し、乾燥し、ロール状に巻き、２５ｍ
ｍ幅に切断して感圧性接着テープを製造した。このとき
の感圧性接着剤層の厚みは３５μｍであった。0.5 parts by weight of tolylene diisocyanate as a crosslinking agent was added to 100 parts by weight of the acrylic polymer solution thus produced, and the mixture was applied onto a 25 μm thick polyester film, dried, and wound into a roll. 25m
A pressure-sensitive adhesive tape was produced by cutting into m-width pieces. The thickness of the pressure sensitive adhesive layer at this time was 35 μm.
【００５１】このテープの性能を測定した結果、保持力
は、ゲル化しているものも、ゲル化していないものも２
４時間以上であったが、粘着力は、ゲル化しているもの
は６００ｇ／２５ｍｍ幅で、ゲル化してないものは１０
００ｇ／２５ｍｍ幅であり、ゲル化しているものの方が
悪かった。[0051] As a result of measuring the performance of this tape, the holding power was 2 for both gelled and non-gelled tapes.
The adhesive strength was 600g/25mm width for the gelled version, and 10g for the non-gelled version.
00 g/25 mm width, and the gelled one was worse.
【００５２】このように、従来の溶液重合では、暴走反
応の抑制が困難であり、その結果、ゲル化した感圧性接
着剤とゲル化してないものとの粘着性能が異なり、製品
の性能のバラツキが大きい。この暴走反応を阻止しよう
とすると、反応温度を低くした温和な重合条件で重合を
行なわなければならず、したがって、反応時間が長くな
り、生産性を上げられないという問題がある。また、通
常の溶液重合でも大量の熱エネルギーが必要であるのに
、重合反応を長くすることにより、更に、大量の熱エネ
ルギーと重合制御のための冷却エネルギーを必要とする
問題があり、不経済である。[0052] As described above, in conventional solution polymerization, it is difficult to suppress runaway reactions, and as a result, the adhesive performance of gelled pressure-sensitive adhesives and non-gelled adhesives differs, leading to variations in product performance. is large. In order to prevent this runaway reaction, the polymerization must be carried out under mild polymerization conditions at a low reaction temperature, resulting in a problem that the reaction time becomes longer and productivity cannot be increased. In addition, while normal solution polymerization requires a large amount of thermal energy, prolonging the polymerization reaction creates the problem of requiring an even larger amount of thermal energy and cooling energy for polymerization control, making it uneconomical. It is.
【００５３】[0053]
【発明の効果】本発明の光重合装置及びその装置でアク
リル系高分子を製造する方法は、以下のような作用効果
を奏するものである。
（１）本発明の装置を使用すると、常温で紫外線により
重合できるから、品質の安定した直鎖状のアクリル系高
分子が効率よく製造できる。
（２）本発明では、紫外線で重合するから、重合時間が
短く、極めて能率良くアクリル系高分子が製造できる。
（３）本発明では、ピストン式光重合装置により連続し
てアクリル系高分子を製造できるから、その後の粘着テ
ープ等の製造工程と直結させることにより連続工程で粘
着テープを製造できるため、極めて便利である。
（４）本発明では、重合時間が短く、かつ、常温でアク
リル系高分子が製造できるから、従来のように高温で、
かつ、長時間かかる重合よりエネルギーの消費が少なく
なる。[Effects of the Invention] The photopolymerization device and the method for producing acrylic polymers using the photopolymerization device of the present invention have the following effects. (1) When the apparatus of the present invention is used, polymerization can be performed using ultraviolet rays at room temperature, so that linear acrylic polymers with stable quality can be efficiently produced. (2) In the present invention, since polymerization is carried out using ultraviolet rays, the polymerization time is short and acrylic polymers can be produced extremely efficiently. (3) In the present invention, since acrylic polymer can be continuously produced using a piston-type photopolymerization device, adhesive tapes can be produced in a continuous process by directly linking it to the subsequent production process of adhesive tapes, etc., which is extremely convenient. It is. (4) In the present invention, since the polymerization time is short and acrylic polymers can be produced at room temperature,
Moreover, it consumes less energy than polymerization which takes a long time.
【図１】図１は、本発明の光重合装置の１例を示す略図
である。FIG. 1 is a schematic diagram showing one example of a photopolymerization apparatus of the present invention.
【図２】図２は、本発明の光重合装置を複数個直列に結
合して使用する場合の例を示すフロー図である。FIG. 2 is a flow diagram showing an example of using a plurality of photopolymerization devices of the present invention connected in series.
【符合の説明】１ 紫外線ランプ
２ 紫外線透過性の材質で形成された筒状体の側面３
ピストン駆動源
４ ポンプ
５ 撹拌機
６ 反応液
７ 筒状体
８ 可動性のピストン
９ 窒素ボンベ
１０ 重合生成物
１１ 配合槽
１２ 貯蔵槽
１３〜１９ バルブ[Explanation of symbols] 1 Ultraviolet lamp 2 Side surface of cylindrical body made of ultraviolet-transparent material 3
Piston drive source 4 Pump 5 Stirrer 6 Reaction liquid 7 Cylindrical body 8 Movable piston 9 Nitrogen cylinder 10 Polymerization product 11 Blending tank 12 Storage tanks 13 to 19 Valve
Claims (2)
動性のピストンを内蔵する筒状体の側面の一部または全
部を紫外線透過性の材質で形成したことを特徴とする光
重合装置。1. A photopolymerization method characterized in that a part or all of the side surface of a cylindrical body having an inlet and an outlet for a reaction solution and containing a movable piston is made of a material that transmits ultraviolet light. Device.
ル系モノマーと光重合開始剤を含有する反応液を供給し
、紫外線透過性の材質で形成された側面から紫外線を照
射し、光重合させることを特徴とするアクリル系高分子
の製造方法。2. A reaction solution containing an acrylic monomer and a photopolymerization initiator is supplied to the photopolymerization apparatus according to claim 1, and ultraviolet rays are irradiated from a side surface made of an ultraviolet-transparent material to carry out photopolymerization. A method for producing an acrylic polymer characterized by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP779391A JPH04248803A (en) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Photopolymerization device and production of acrylic polymer using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP779391A JPH04248803A (en) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Photopolymerization device and production of acrylic polymer using the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04248803A true JPH04248803A (en) | 1992-09-04 |
Family
ID=11675531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP779391A Pending JPH04248803A (en) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Photopolymerization device and production of acrylic polymer using the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04248803A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008037966A (en) * | 2006-08-03 | 2008-02-21 | Toagosei Co Ltd | Partially neutralized poly(meth)acrylic acid product and its manufacturing method |
| JP2010013564A (en) * | 2008-07-03 | 2010-01-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | Uv irradiator, belt polymerizer and preparation method of water-soluble polymer |
-
1991
- 1991-01-25 JP JP779391A patent/JPH04248803A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008037966A (en) * | 2006-08-03 | 2008-02-21 | Toagosei Co Ltd | Partially neutralized poly(meth)acrylic acid product and its manufacturing method |
| JP2010013564A (en) * | 2008-07-03 | 2010-01-21 | Nippon Shokubai Co Ltd | Uv irradiator, belt polymerizer and preparation method of water-soluble polymer |
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