JPH0424332B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0424332B2
JPH0424332B2 JP59196483A JP19648384A JPH0424332B2 JP H0424332 B2 JPH0424332 B2 JP H0424332B2 JP 59196483 A JP59196483 A JP 59196483A JP 19648384 A JP19648384 A JP 19648384A JP H0424332 B2 JPH0424332 B2 JP H0424332B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
acetylene
catalyst
ethylene
liquid phase
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59196483A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6087229A (ja
Inventor
Kozan Jan
Hooru Bowateioo Jan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ANSUCHI FURANSE DEYU PETOROORU
Original Assignee
ANSUCHI FURANSE DEYU PETOROORU
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ANSUCHI FURANSE DEYU PETOROORU filed Critical ANSUCHI FURANSE DEYU PETOROORU
Publication of JPS6087229A publication Critical patent/JPS6087229A/ja
Publication of JPH0424332B2 publication Critical patent/JPH0424332B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/163—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
    • C07C7/167—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation for removal of compounds containing a triple carbon-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04—Alumina
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/44—Palladium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 この発明は、アセチレンとエチレンの混合物中
に含まれるアセチレンの選択的水素化方法に関す
る。 従来技術 従来、例えば水蒸気分解のような熱的変換方法
により生じるオレフイン系およびジオレフイン系
炭化水素は、常により不飽和な炭化水素とくにア
セチレン系炭化水素と結びついている。このよう
なアセチレン系炭化水素の選択的水素化により、
モノオリフイン系およびジオレフイン系炭化水素
に望まえる特質を有する留分を得ることができ
る。そしてこのような水素化は選択的触媒、例え
ばアルミナ上のパレジウムを用いてなされている
が、従来の接触方法は充分に満足すべきものでは
なく、得られる収率は事実多くの場合100％以下
であり、触媒の安定性は一般に充分である。 この点について以下エチレン（C2）留分の水
素化に関連して説明する。 水蒸気分解装置から出たエチレン留分は一般に
次の組成を有する。 アセチレン １〜２容量％ エチレン 70〜90容量％ エタン 10〜30容量％ エチレン留分のアセチレン含量は、パラジウム
触媒上でのアセチレンの選択的水素化により、２
容量ppmまたはそれ以下でなければならない。こ
の結果は、現在までの多くの場合、気相で約20〜
30バールの圧力下、通常60〜150℃の温度で作動
する恒温または断熱方法の使用により得られてい
た。 この従来の方法にはつぎのような不都合があつ
た。 すなわち、反応の発熱性は、連続した複数の反
応器の設置を余儀なくさせる。というのは気相ほ
熱量の除去に有利ではないからである。その上、
使用する触媒の量は多い。すなわち、2000VVH
の気体空間速度が標準のものであれから、C2留
分10t／時を処理するために約３トンの触媒を使
用する。 従来法によれば、触媒は完全に選択的なものと
は言えない。エチレンの潜在収率は101〜102％で
あるのに対して、実際に得られる収率は、99.5％
以上になるのが難しい。これらの低収率は次の２
つの理由による。すなわちエタンの過剰な生成を
もたらす不充分な選択性およびいわゆるグリーン
オイルと呼ばれる重質生成物への、アセチレンの
やつかいな重合化である。これらの重合生成物は
触媒上に沈積し、触倍の寿命を著しく減じる。 アセチレンの水素化については、溶媒を用いる
方法がすでに提案されている、これは米国特許第
4128595号記載の方法の場合であり、この米国特
許においては不活性炭化水素溶媒を用いている。
溶媒の使用はあ、気相の水素化方法に比べて多く
の利点、特に下記の利点を有する。 () 反応の発熱性の良好な管理。 () 水素化の選択性の改善、従つて生成工チレ
ン収率の改善。 () 触媒の活性および安定性の改良。 また従来、ベルギー特許第564339号において提
案されたアセチレンの選択的水素化方法では、例
えば炭酸アルシウムまたは炭酸バリウム、硫酸バ
リウム、活性炭またはシリカゲルのような１つの
担体上に沈積したパラジウム触媒を用い、キノリ
ンまたピリジンである複素環型のアミンの存在
下、水、アレコール類または非芳香族炭化水素の
中から選ばれた溶媒の存在下に行なうものであつ
た。 しかしながら、上記の従来法のいずれによつて
も充分満足な触媒の活性、選択性および寿命が得
られないという問題があつた。 発明の目的 この発明の目的は、上記の問題を解決し、穏や
かな条件下で操作を行なうことができるだけでな
く、とりわけ驚くべきことに、触媒の活性、選択
性および寿命を改善することができるアセチレン
とエチレンの混合物中に含まれるアセチレンの新
規な選択的水素化方法を提供しようとするにあ
る。 発明の構成 この発明は、上記の目的を達成するために、ア
セチレンとエチレンの混合物をアルミナ上のパラ
ジウム触媒の固定床を通して流通させるアセチレ
ンの選択的水素化方法において、少なくとも１つ
の炭化水素をベースとする液相の存在下に操作を
行ない、この液相は少なくとも１つの芳香族炭化
水素を液相の15〜100重量％含むとともに、液相
中に溶解している状態のアミン類およびポリアミ
ン類からなる群の中から選ばれた少なくとも１つ
のアミン化合物を含むことを特徴とするアセチレ
ンとエチレンの混合物中に含まれるアセチレンの
選択的水素化方法を要旨としている。 この発明の方法はとくに水蒸気分解に由来する
エチレン留分に有利に適用される。 この発明の上記の方法において、液相は、少な
くとも１つの芳香族炭化水素および例えばベンゼ
ン、トルエン、エチルベンゼンまたは、少なくと
も１つの芳香族炭化水素を有するナフサ留分また
はケロシン留分を含んでいる。溶媒として使用さ
れる液相中において、１つまたは複数の芳香族炭
化水素の含量は少くとも15重量％になるようにす
る必要がある。これには好ましくは水素化生成物
から容易に分離されうるような１つまたは複数の
炭化水素が選ばれる。この炭化水素は処理される
留分の沸点より高い沸点を有するものであるのが
好ましい。 上記アミン化合物は、液相に含まれる１または
複数の炭化水素の0.01〜10重量％、好ましくは
0.1〜１重量％の割合であつて、アミン類または
ポリアミン類を使用する。 アミンまたはポリアミンの各アミン官能基は、
第一アミンまたは第二アミンであつて、脂肪族鎖
または環式鎖を有するものである。アミン化合物
としては、例えばブチルアミン、エチルアミン、
ジエチルアミン、ピペリジン、モルホリン、ピペ
ラジン、エチレンジアミンおよびトリエチレンジ
アミンを挙げることができる。アミン化合物は、
置換基またはアミンとは別の官能基例えばアルコ
ールまたはエーテル基（従つてモルホリン、エタ
ノールアミンまたはジエタノールアミン）を含む
ことができる。ここで、キノリンまたはピリジン
型の複素環構造を有するアミン類は本発明には属
さない。 水素化触媒は担持パラジウムよりなる。パラジ
ウムはアルミナ担体上に0.01〜１重量％の割合で
担持される。銀（Ag）または金（Au）のような
二番目の金属を、例えば触媒重量の0.01〜１％の
含量でパラジウムに組合わせてもよい。好ましく
はAu／PdまたはAg／Pdの重量比は１以下であ
る。金は特に興味深い結果を生じる。Ag／Pdの
重量比は好ましくは0.05〜0.5である。 水素化は、触媒が固定床として配置されている
反応器で行なわれてもよい。 つぎに、この発明の方法を図面に基づいて説明
する。なお、図面は、エチレン留分の水素化にお
ける本発明の１つの適用例を示す。 図面において、供給管１より水素化すべきエチ
レン留分を、供給管８より水素を、供給管６より
炭化水素溶媒とアミン化合物との溶液を、それぞ
れ反応器２に導入する。水素化反応後の混合物の
熱交換器３において冷却した後、これらの気液混
合物を導管１２を経て気液分離器４に導入するこ
の分離器４において気体の精製留分を溶液から分
離し、気体留分を排出管５によつて分離器４頂部
から排出するとともに、溶液を分離器４底部から
循環器１０によつて排出する。この溶液はポンプ
７を経て再循環させる。溶液循環管１０の途上に
接続された排出管１１により溶媒の一部をパージ
することができ、また溶媒補給管９により溶媒を
補給することができる。 C2留分の水素化の操作条件は、下記のとおり
である。 C2留分の空間速度（VVH）：500〜20000、好
ましくは1000〜10000 全圧：10〜50バール 温度：20〜150℃ なお、空間速度（VVH）は、標準温度および
圧力での気体C2留分の触媒１容当りの毎時の容
積流量で表示した。 水素流量は、仕込み物のアセチレン系炭化水素
含量に従つて調整すると良い。この流量は、反応
器に導入されるアセチレン系炭化水素１モールあ
たりの水素のモル数で表わされる。この比は一般
に１〜10好ましくは１〜２である。 溶媒（炭化水素＋アミン）流量は、触媒の容積
に対して調整すると良い。この流量は、触媒１容
につき毎時の液体容積流量（液体VVH）で表わ
される。この値は一般に１〜10とする。 アミン含量は液相の炭化水素の0.01〜10重量％
好ましくは0.1〜２重量％に調整される。 実施例 つぎに、この発明の実施例を比較例とともに説
明する。 比較例 従来技術を示すこの比較例では、エチレン99重
量％とアセチレン１重量％を含む気体留分（以下
C2留分と記す）を処理する。ここで、溶媒は使
用しない。触媒は、70m2／ｇの比表面積と0.6
cm3／ｇの細孔容積を有するアルミナ担体上に0.2
重量％の割合で担持されとたパラジウムよりなも
のである。触媒は管状は反応器中に固定床として
配置されている。 上記C2留分を、この反応器中に下記の条件で
通過させる。 気体VVH＝2500 圧力＝25バール 温度＝25℃ H2／アセチレン＝２モル／モル 反応器の出口におけるC2留分の組成は、５時
間の実験後、下記のとおりである。 アセチレン：100ppm エチレン：98.15重量％ エタン：1.84重量％ 入つたエチレンに対する出たエチレンのパーセ
ント表示のエチレン収率は99.15％にすぎない。 同じ条件で50時間実験を続けた。これにより、
C2流出物の下記組成が得られた。 アセチレン：0.20重量％ エチレン：99.50重量％ エタン：0.30重量％ アエチレン変換率が該時間の経過後80％以上で
はないので、触媒活性は持続しないことがわか
る。すなわち、アセチレン含量は、反応器の入口
で１重量％、出口で0.2重量％である。 実施例 １ この実施例１においては、上記比較例と同じ
C2留分を処理する。操作条件は比較例の場合と
同じである。但し、H2／アセチレン比は、所望
のアセチレン変換を得るために調整した。しかし
ながらこの比の値は常に1.5〜２モル／モルとし
た。 このC2留分に液体溶媒を添加する。この溶媒
は、同様に液体VVVH＝５の流量で触媒床上を
通過する。溶媒は気液分離器に集められて、上記
の図面に示したように再循環される。 表１に種々の溶媒を用いて得られたエチレン収
率をまとめて示した。この収率の値は、残留アセ
チレン2ppmと100ppmについて示されている。
【表】 この表１から本発明の方法によりピペリジン
0.2重量％を添加したベンゼン溶媒を使用すれば、
より良いエチレン収率を得ることができることが
わかる。 使用した仕込物では、すべてのアエチレンが選
択的にエチレンに転換さえなえればならないこと
を考慮すると、理論上の収率は101％である。従
つて本発明の方法によれば、アセチレンの65％を
エチレンに転換することができるものである。 実施例 ２ この実施例２では、上記実施例１の場合と同様
に種々の溶媒を用いて、比較例と同じC2留分の
水素化を行なう。仕込物および操作条件は実施例
１と同じである。実験は50時間続けて行なつた。
また比較のためにアミノとしてキノリン0.2重量
％とピリジン0.2重量％（本発明に一致しないア
ミン）を用いて、同様の操作を行なつた。下記の
表２に５時間後および50時間後に得らえたアセチ
レンの残留含量の結果をまとめて示した。
【表】 この表２からピペリジンを含む芳香続炭化水素
を用いる本発明の方法により、触媒のより良好な
活性とより良い安定性が同時に得られることが認
められる。 実施例 ３ この実施例３では、比較例と同じC2留分の水
素化を行なう。このC2留分に種々の液体溶媒を
添加する、この溶媒はそれぞれｎ−ヘプタン、ト
ルエン、および蒸留範囲35〜170℃で芳香族炭化
水素20重量％を含むナフサを使用する。液体は
VVH＝５に相当する流量を有するものである。
各溶媒にピペリジン0.2重量％を添加する。操作
条件は実施例１と同じである。 表３に、100ppmと2ppmの残留アセチレン含量
について上記種々の溶媒を用いて得られたエチレ
ン収率をまとめて示した。
【表】 この表３から、芳香族炭化水素溶媒の存在下に
操作を行なう方が有利であることがわかる。 実施例 ４ この実施例４では、実施例３で用いた種々の溶
媒を用いてC2留分の水素化を行なう。仕込物と
操作条件は実施例１の場合と同じである。実験を
50時間続けて行なつた。５時間後と50時間後に得
られたアセチレンの残留含量を表４にまとめて示
した。
【表】 実施例 ５ この実施例では、実施例１の操作条件下で、比
較例と同じC2留分の水素化を行なう。C2留分に
トルエンを添加する。これは同様に触媒床上を液
体VVH＝５に相当する流量で通過する。このト
ルエンに種々のアミン化合物0.2重量％を添加す
る。このアミノ化合物はそれぞれブチルアミン、
ジエルアミン、エタノールアミンおよびエチレン
ジアミンである。アセチレンの残留含量100ppm
と2ppmについて得られた結果を表５にもとめて
示した。
【表】 実施例 ６ この実施例６では、実施例５で用いた種々の溶
媒を用いて、C2留分の水素化を行なう。仕込物
と操作条件は実施例１と同じでだる。実験を50時
間続けた。表６には５時間後および50時間後に得
らえたアセチレンの残留含量を示した。
【表】 実施例 ７ この実施例７では、エチレン98重量％とアセチ
レン２重量％を含むC2留分の水素化を、上記実
施例１と同じ条件下で行なう。溶媒としては、エ
チレンジアミン0.1％を添加したトルエンを使用
する。各々アレミナ上に担持された、、パラジウ
ム0.2重量％と、パラジウム0.2重量％＋金0.05重
量％を含む本発明による２つの触媒上での水素化
を行なつた。表７に、アセチレンの残留含量が
100ppmと2ppmである場合に得られた結果をまと
めて示した。この表７から金の存在がより良い結
果をもたらすことがわかる。
【表】 実施例 ８ この実施例８では実施例７の条件下でC2留分
の水素化を行なう。実験を200時間続けた。表８
には５時間後と200時間後に得らえたアセチレン
の残留含量を示した。この表８から、されに金の
存在の有利であることがわかる。
【表】 発明の効果 この発明は、上述のように、アエチレンとエチ
レンの混合物をアルミナ上のパラジウム触媒の固
定床を通して、流通させるアセチレンの選択的水
素化方法において、少なくとも１つの炭化水素を
ベースとする液相の存在下に操作を行ない、この
液相は少なくとも１つの芳香族炭化水素を液相の
15〜100重量％含むとともに、液相中に溶解して
いる状態の第一級および第二級のアミン類および
ポリアミン類からなる群の中から選ばれた少なく
とも１つのアミン化合物を含むことを特徴とする
もので、アセチレンの選択的水素化方法を穏やか
な条件下で操作を行なうことができるだけでな
く、触媒の活性、選択性および寿命を大幅に改善
することができるという効果を奏する。
【図面の簡単な説明】
図面はこの発明の方法を実施する装置の概略管
系図である。 １……エチレン留分供給管、２……水素化反応
器、３……熱交換器、４……気液分離機、５……
精製気体留分排出管、６……溶液供給管、８……
水素供給管、９……溶媒補給管、１０……溶液循
環管。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ アセチレンとエチレンの混合物をアルミナ上
    のパラジウム触媒の固定床を通して流通させるア
    セチレンの選択的水素化方法において、少くとも
    １つの炭化水素をベースとする液相の存在下に操
    作を行ない、この液相は少なくとも１つの芳香族
    炭化水素を液相の15〜100重量％含むとともに、
    液相中に溶解している状態の第一級および第二級
    のアミン類およびポリアミン類からなる群の中か
    ら選ばれた少なくとも１つのアミン化合物を含む
    ことを特徴とするアセチレンとエチレンの混合物
    中に含まれるアセチレンの選択的水素化方法。 ２ アミン化合物の濃度が、液相の１つまたは複
    数の炭化水素の0.01〜10重量％である、特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ３ アミン化合物の濃度が、液相の0.1〜１重量
    ％である、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ アミン化合物が、ブチルアミン、エチルアミ
    ン、ジエチルアミン、ピペリジン、モルホリン、
    ピペラジン、エチレンジアミン、トリエチレンジ
    アミンおよびエタノールアミンからなる群の中か
    ら選ばれる、特許請求の範囲第１〜３項のうちい
    ずれか１項記載の方法。 ５ アミン化合物が、ピペリジン、エチレンジア
    ミン、エタノールアミン、ジエチルアミンおよび
    ブチルアミンからなる群の中から選ばれる、特許
    請求の範囲第１〜４項のうちいずれか１項記載の
    方法。 ６ 触媒が0.01〜１重量％のパラジウムを含む特
    許請求の範囲第１〜５項のうちいずれか１項記載
    の方法。 ７ 触媒が0.01〜１重量％のパラジウムと0.01〜
    １重量％の銀（Ag）または金（Au）を含む、特
    許請求の範囲第１〜６項のうちいずれか１項記載
    の方法。 ８ Au／PdまたはAg／Pdの重量比が１以下で
    ある、特許請求の範囲第７項記載の方法。 ９ Au／Pdの重量比が0.05〜0.5である、特許請
    求の範囲第８項記載の方法。
JP59196483A 1983-09-19 1984-09-19 アセチレンとエチレンの混合物中に含まれるアセチレンの選択的水素化方法 Granted JPS6087229A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8314969A FR2552078B1 (fr) 1983-09-19 1983-09-19 Procede d'hydrogenation selective de l'acetylene contenu dans un melange d'acetylene et d'ethylene
FR8314969 1983-09-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6087229A JPS6087229A (ja) 1985-05-16
JPH0424332B2 true JPH0424332B2 (ja) 1992-04-24

Family

ID=9292379

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59196483A Granted JPS6087229A (ja) 1983-09-19 1984-09-19 アセチレンとエチレンの混合物中に含まれるアセチレンの選択的水素化方法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4571442A (ja)
EP (1) EP0135442B1 (ja)
JP (1) JPS6087229A (ja)
KR (1) KR850002822A (ja)
AU (1) AU570754B2 (ja)
CA (1) CA1224219A (ja)
DE (1) DE3461777D1 (ja)
FR (1) FR2552078B1 (ja)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2553760B1 (fr) * 1983-10-25 1986-05-02 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective en presence de solvant des composes acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 riche en butadiene
FR2603578B1 (fr) * 1986-09-10 1989-02-17 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective du phenyl-acetylene dans une coupe riche en styrene
FR2629094B1 (fr) * 1988-03-23 1991-01-04 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation catalytique selective en phase liquide d'une charge normalement gazeuse contenant de l'ethylene, de l'acetylene et de l'essence
FR2655038B1 (fr) * 1989-11-28 1993-05-14 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'hydrocarbures alkylaromatiques a partir de gaz naturel. invention de mm. bernard juguin, jean-claude collin, joseph larue et christian busson.
US5414170A (en) * 1993-05-12 1995-05-09 Stone & Webster Engineering Corporation Mixed phase front end C2 acetylene hydrogenation
US20010011253A1 (en) 1998-08-04 2001-08-02 Christopher D. Coley Automated system for management of licensed software
US5859304A (en) * 1996-12-13 1999-01-12 Stone & Webster Engineering Corp. Chemical absorption process for recovering olefins from cracked gases
FR2795022A1 (fr) * 1999-06-21 2000-12-22 Michelin Soc Tech Ensemble d'un pneumatique, d'une jante et d'un adaptateur
US6297414B1 (en) 1999-10-08 2001-10-02 Stone & Webster Process Technology, Inc. Deep selective hydrogenation process
US6339182B1 (en) 2000-06-20 2002-01-15 Chevron U.S.A. Inc. Separation of olefins from paraffins using ionic liquid solutions
US6465391B1 (en) 2000-08-22 2002-10-15 Phillips Petroleum Company Selective hydrogenation catalyst and processes therefor and therewith
US6509292B1 (en) * 2001-03-30 2003-01-21 Sud-Chemie Inc. Process for selective hydrogenation of acetylene in an ethylene purification process
US6734130B2 (en) 2001-09-07 2004-05-11 Chvron Phillips Chemical Company Lp Hydrocarbon hydrogenation catalyst composition, a process of treating such catalyst composition, and a process of using such catalyst composition
DE10150556A1 (de) 2001-10-15 2003-04-17 Basf Ag Verfahren zur katalytischen Hydrierung
US6849774B2 (en) * 2001-12-31 2005-02-01 Chevron U.S.A. Inc. Separation of dienes from olefins using ionic liquids
MY137042A (en) * 2002-06-14 2008-12-31 Chevron Phillips Chemical Co Hydrogenation palladium-silver catalyst and methods
US7141709B2 (en) * 2003-11-13 2006-11-28 Chevron Phillips Chemical Company Lp Methods and systems of producing monoolefins by the extraction-hydrogenation of highly unsaturated hydrocarbons
US8013197B2 (en) * 2005-02-18 2011-09-06 Synfuels International, Inc. Absorption and conversion of acetylenic compounds
EP1710222A3 (en) * 2005-04-06 2006-10-25 Saudi Basic Industries Corporation Method for selective hydrogenation of acetylene to ethylene
SG164387A1 (en) 2005-07-27 2010-09-29 Chevron Phillips Chemical Co A selective hydrogenation catalyst and methods of making and using same
CN101139242B (zh) * 2006-09-07 2011-05-04 中国石油化工股份有限公司 一种碳三馏分液相选择加氢的方法
US8575409B2 (en) 2007-12-20 2013-11-05 Syntroleum Corporation Method for the removal of phosphorus
US8581013B2 (en) 2008-06-04 2013-11-12 Syntroleum Corporation Biorenewable naphtha composition and methods of making same
US20090300971A1 (en) 2008-06-04 2009-12-10 Ramin Abhari Biorenewable naphtha
FR2932177B1 (fr) * 2008-06-06 2012-11-30 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective sur un catalyseur contenant de l'or.
US8350106B2 (en) * 2008-06-30 2013-01-08 Uop Llc Selective hydrogenation of unsaturated aliphatic hydrocarbons in predominantly aromatic streams
US8231804B2 (en) 2008-12-10 2012-07-31 Syntroleum Corporation Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
CN101906015B (zh) * 2009-09-15 2013-09-04 中国石油天然气股份有限公司 一种碳三馏分选择加氢方法
US8394900B2 (en) 2010-03-18 2013-03-12 Syntroleum Corporation Profitable method for carbon capture and storage
US8648225B2 (en) 2010-04-12 2014-02-11 Chevron Phillips Chemical Company Lp Process for hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons and catalyst therefor
US20120209042A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Saudi Basic Industries Corporation Liquid Phase Hydrogenation of Alkynes
CN103304360B (zh) * 2012-03-15 2015-01-14 清华大学 丁二烯制品及其制备方法
FR2990882B1 (fr) * 2012-05-24 2015-05-15 IFP Energies Nouvelles Procede de preparation d'un catalyseur a base d'un metal du groupe viii et contenant du silicium et procede d'hydrogenation selective mettant en oeuvre ledit catalyseur
US9328303B2 (en) 2013-03-13 2016-05-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Reducing pressure drop buildup in bio-oil hydroprocessing reactors
US8969259B2 (en) 2013-04-05 2015-03-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Bio-based synthetic fluids
CN104474988B (zh) * 2014-12-15 2016-09-14 史学明 一种中和反应装置的自控方法
CN104525074B (zh) * 2014-12-17 2016-08-24 浙江华康药业股份有限公司 一种催化加氢反应的pH在线调节装置及工艺
US9732015B2 (en) 2015-05-29 2017-08-15 Uop Llc Process for the selective hydrogenation of acetylene to ethylene
JP6570030B2 (ja) * 2015-06-09 2019-09-04 国立大学法人大阪大学 コア−シェル触媒およびこれを利用したアルケンの製造方法
CN106608790B (zh) * 2015-10-23 2019-11-12 中国石油化工股份有限公司 一种乙炔选择加氢生产乙烯的方法
CN106554805B (zh) * 2016-11-28 2018-04-20 霍尔果斯道科特环能科技有限公司 一种乙炔加氢制乙烯所采用的溶剂及方法
US20240034699A1 (en) 2022-07-28 2024-02-01 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Flexible Benzene Production Via Selective-Higher-Olefin Oligomerization of Ethylene

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE553873A (ja) *
FR651037A (fr) * 1927-03-25 1929-02-13 Ig Farbenindustrie Ag Procédé pour la production d'éthylène
NL102759C (ja) * 1957-02-05 1900-01-01
GB899653A (en) * 1958-07-25 1962-06-27 British Petroleum Co Improvements relating to the hydrogenation of gasolines
US3131233A (en) * 1961-03-21 1964-04-28 Monsanto Chemicals Purification of acetylene
BE619846A (ja) * 1961-07-08
OA02047A (fr) * 1965-02-13 1970-05-05 Inst Francais Du Petrole Procédé d'hydrogenation selective des diolefines.
US3654129A (en) * 1970-04-20 1972-04-04 Universal Oil Prod Co Hydrorefining of coke-forming hydrocarbon distillates
US3670041A (en) * 1970-06-10 1972-06-13 Monsanto Co Hydrogenation process
US3865716A (en) * 1973-09-13 1975-02-11 Exxon Research Engineering Co Process for the selective hydrogenation of olefins
US4131537A (en) * 1977-10-04 1978-12-26 Exxon Research & Engineering Co. Naphtha hydrofining process
FR2458524A1 (fr) * 1979-06-08 1981-01-02 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective d'une fraction d'hydrocarbures renfermant 2 ou 3 atomes de carbone par molecule
FR2482953A1 (fr) * 1980-05-22 1981-11-27 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective d'une di-olefine dans un melange d'hydrocarbures renfermant au moins 4 atomes de carbone et contenant une olefine -a
US4404124A (en) * 1981-05-06 1983-09-13 Phillips Petroleum Company Selective hydrogenation catalyst
FR2553760B1 (fr) * 1983-10-25 1986-05-02 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrogenation selective en presence de solvant des composes acetyleniques d'une coupe d'hydrocarbures c4 riche en butadiene

Also Published As

Publication number Publication date
US4571442A (en) 1986-02-18
EP0135442B1 (fr) 1986-12-30
DE3461777D1 (en) 1987-02-05
JPS6087229A (ja) 1985-05-16
FR2552078B1 (fr) 1986-05-02
AU3661384A (en) 1986-06-19
CA1224219A (fr) 1987-07-14
AU570754B2 (en) 1988-03-24
EP0135442A1 (fr) 1985-03-27
FR2552078A1 (fr) 1985-03-22
KR850002822A (ko) 1985-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0424332B2 (ja)
US4197185A (en) Process for the conversion of olefinic C4 cuts from steam cracking to high octane gasoline and butane
US3992465A (en) Process for manufacturing and separating from petroleum cuts aromatic hydrocarbons of high purity
RU2282608C2 (ru) Способ получения линейных олефинов и их использование для получения линейных спиртов
US4128595A (en) Acetylene hydrogenation in liquid phase with a liquid hydrocarbon reaction medium
KR910008366B1 (ko) 유기용매 존재하에 c_4유분을 선택적으로 수소화시키는 공정
KR20020029083A (ko) 노말 부텐으로부터 이소부텐의 분리방법
US3755488A (en) Selective absorption and hydrogenation of acetylenes
GB2073235A (en) Recovery of 1,3-butadiene
US6734328B1 (en) Process for the selective hydrogenation of alkynes
EP0556025A1 (en) Selective hydrogenation of C5 streams
JP4340802B2 (ja) 蒸留工程と選択的水素化工程とを含む、ブタジエンおよびアセチレン系化合物を含むｃ４炭化水素の処理方法
EP1268372B1 (en) Process for the removal of mapd from hydrocarbon streams
JPH0892572A (ja) モノ不飽和炭化水素および多不飽和炭化水素を含む炭化水素留分の選択的水素化
AU2001236925A1 (en) Process for the removal of MAPD from hydrocarbon streams
US3671603A (en) Butene recovery
JPH11269101A (ja) １―ブテンの製造方法
KR20000029848A (ko) 이소부텐과1-부텐을함유하는분획물로부터고순도이소부텐을생산하는방법
EP0011906B1 (en) Process for selective hydrogenation of dienes in pyrolysis gasoline
JPS62184094A (ja) 水素化脱ロウ方法及び装置
US5284552A (en) Method for refining methylnaphthalene-containing oil
US5792891A (en) Integrated process for the production of tame
KR950008271B1 (ko) 2-메틸 나프탈렌의 제조방법
WO1996000714A1 (en) Reduction of nitrile contaminants by selective hydrogenation
JPH1036860A (ja) 芳香族炭化水素の製法