JPH04235175A - スルホニル化カルボキサミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なスルホニル化カルボキサ
ミド、その製造法及びその除草剤としての使用に関する
。

【０００２】２−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−メチル−
フェニルスルホニル）−５−チアゾールカルボキサミド
は、スルホニル化カルボキサミドの例として文献からす
でに公知である［参照、コ．オルグ．ケム（Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．）、４６（１９８１）、２７９０〜２７９３］
。しかしながら、この化合物の生物学的性質については
何も記述されていない。

【０００３】今回、２−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−メ
チル−フェニルスルホニル）−５−チアゾールカルボキ
サミドを除く式（Ｉ）

【０００４】

【化８】 　　　　　　　　　　Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−（Ａ
）ｎ−Ｒ２　　　　　　（Ｉ）［式中、ｎは数０又は１
を表わし、Ａは酸素、イミノ（ＮＨ）又はメチレン（Ｃ
Ｈ２）を表わし、Ｒ１は１又は２つの窒素原子及び更に
１つの酸素又は硫黄原子を環内に含有し且つ随時ハロゲ
ンにより或いはそれぞれの場合に随時置換されていてよ
いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ又はフェニルにより置換されていてよい５
員ヘテロアリール基を表わし、そしてＲ２はそれぞれの
場合に随時置換されていてよいアリール又はヘテロアリ
ールを表わす］の新規なスルホニル化カルボキサミド及
び式（Ｉ）の化合物の塩が発見された。式（Ｉ）の新規
なスルホニル化カルボキサミドは、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【０００５】

【化９】Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ２　　　　　　　　　　　　
（ＩＩ）［式中、Ｒ１は上述した意味を有する］のカル
ボキサミドを、適当ならば酸受容体の存在下及び適当な
らば希釈剤の存在下に、一般式（ＩＩＩ）

【０００６】

【化１０】Ｘ−ＳＯ２−（Ａ）ｎ−Ｒ２　　　　　　　
　（ＩＩＩ）［式中、ｎ、Ａ及びＲ２は上述した意味を
有し、そしてＸはハロゲンを表わす］のスルホニル化剤
と反応させ、或いは （ｂ）一般式（ＩＶ）

【０００７】

【化１１】Ｒ１−ＣＯＯＨ　　　　　　　　　　　　　
　　　（ＩＶ）［式中、Ｒ１は上述した意味を有する］
のカルボン酸又は式（ＩＶ）のカルボン酸の反応性誘導
体を、適当ならば反応助剤の存在下及び希釈剤の存在下
に式

【０００８】

【化１２】Ｈ２Ｎ−ＳＯ２−（Ａ）ｎ−Ｒ２　　　　　
　（Ｖ）［式中、ｎ、Ａ及びＲ２は上述した意味を有す
る］のアミノスルホニル化合物又は式（Ｖ）の化合物の
反応性誘導体と反応させ、そして方法（ａ）又は（ｂ）
で得られた生成物を適当ならば常法によって塩に転化す
る場合に得られる。

【０００９】新規な式（Ｉ）のスルホニル化カルボキサ
ミドは強力な除草活性が特色である。

【００１０】本発明は好ましくは化合物２−（ジメチル
アミノ）−Ｎ−［（４−メチル−フェニルスルホニル）
］−５−チアゾールカルボキサミドを除く、ｎが数０又
は１を表わし、Ａが酸素、イミノ（ＮＨ）又はメチレン
（ＣＨ２）を表わし、Ｒ１が随時同一の又は異なるハロ
ゲンにより或いは随時ハロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ６
アルキル、フェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ
１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミ
ノ又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノによりモノ置
換又はポリ置換されていてよいオキサゾリル、イソキサ
ゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、 オキサジアゾリル及びチアジアゾリルを含んでなる群か
らの５員ヘテロアリール基を表わし、そしてＲ２が基

【
００１１】

【化１３】

【００１２】を表わし、但しＲ３及びＲ４が同一でも異
なってもよく且つ水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、カルボキシル或いは随時弗素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカル
ボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ−（
Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ホルミロキシ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキルカルボニロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニロキシ、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニ
ル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）アミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキ
ル又はフェニルで置換されていてよいＣ１〜Ｃ６アルキ
ルを表わし；Ｒ３及びＲ４が更に互いに独立に随時弗素
、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル又はフェニルで置換されていてよいＣ
２〜Ｃ６アルケニルを表わし、更に互いに独立に弗素、
塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
、カルボキシル又はフェニルで置換されていてよいＣ２
〜Ｃ６アルキニル；随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニ
ルで置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ；随時弗
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスル
ホニルで置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ；
随時弗素、塩素、臭素、シアノ又はＣ１〜Ｃ４アルコキ
シカルボニルで置換されていてよいＣ３〜Ｃ６アルケニ
ロキシ；随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ルで置換されていてよいＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ；Ｃ
３〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、
又は基−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ５を表わし、Ｒ３及びＲ４は更
にフェニル又はフエノキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−（Ｃ
１〜Ｃ４アルキル）−アミノカルボニルアミノ、又は基
−ＣＯ−Ｒ６を表わし、更にＣ１〜Ｃ４アルキルスルホ
ニロキシ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニ
ルアミノ又は基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ７を表わし、なおｐが数
１又は２を表わし、そしてＲ５が随時弗素、塩素、臭素
、シアノ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルで置換さ
れていてよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、或いはＣ１
〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノを
表わし、Ｒ６が随時弗素、塩素、メトキシ又はエトキシ
で置換されていてよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ；随時弗素及び／又は塩素で置換されていて
よいＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニ
ロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアミノ、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はジ−（
Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノを表わし、そしてＲ７が随
時弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
スルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルで置換
されていてよいＣ１〜Ｃ６アルキル、随時弗素又は塩素
で置換されていてよいベンジル、随時弗素又は塩素で置
換されていてよいＣ３〜Ｃ６アルキニル、随時弗素、塩
素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ
、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリ
フルオルメチルチオで置換されていてよいフェニル、随
時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ６
アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ６ア
ルキニロキシ又はベンジロキシを表わし、或いは随時弗
素、塩素、臭素又はメチルで置換されていてよいアミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカ
ルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ又はフェニル
を表わし、Ｒ８及びＲ９が同一でも異なってもよく且つ
水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、随時弗素及
び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキル
；或いは随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよい
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシを表わし、Ｒ１０及びＲ１１が同
一でも異なってもよく且つ水素、弗素、塩素、臭素、ニ
トロ、シアノ、又は随時弗素及び／又は塩素で置換され
ていてよいＣ１〜Ｃ４アルキル；随時弗素及び／又は塩
素で置換されていてよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、随時弗
素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アル
コキシ；随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよい
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィ
ニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル；そしてジ−（
Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル又はジ
オキソラニルを表わし、Ｒ１２及びＲ１３が同一でも異
なってもよく且つ水素、弗素、塩素、臭素、又は随時弗
素及び／又は臭素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アル
キル；随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ
１〜Ｃ４アルコキシ；随時弗素及び／又は塩素で置換さ
れていてよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アル
キルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル；
或いはジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニルを
表わし；Ｒ１４及びＲ１５が同一でも異なってもよく且
つ水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ又は随時弗
素、塩素、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及び／又はＣ１〜Ｃ４
ハロゲノアルコキシで置換されていてよいＣ１〜Ｃ４ア
ルキル；随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよい
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ；随時弗素及び／又は塩素で置換
されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル
、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニル或いは
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを表わし、Ａ１が酸素
、硫黄又は基Ｎ−Ｚ１を表わし、なおＺ１が水素又は随
時弗素、塩素、臭素又はシアノで置換されていてよいＣ
１〜Ｃ４アルキル；随時弗素、塩素、臭素又はニトロで
置換されていてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジ
ル、又はフェニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ
１〜Ｃ４アルコキシカルボニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキル）アミノカルボニルを表わし；Ｒ１６及びＲ１７
が同一でも異なってもよく且つ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシを
表わし、Ｙ１が硫黄又は基Ｎ−Ｒ１８を表わし、なおＲ
１８が水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、Ｒ１９が
水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル又は（イソ）キノ
リニルを表わし、Ｒ２０が水素、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、又は随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよ
いＣ１〜Ｃ４アルキル；随時弗素及び／又は塩素で置換
されていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ；ジオキソラニル
或いはＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ２
１が水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、
Ｒ２２が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１
〜Ｃ４アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ２３がＣ１〜
Ｃ４アルキルを表わし、Ｒ２４がＣ１〜Ｃ４アルキルを
表わし、そしてＲ２５が水素又はメチルを表わす、式（
Ｉ）のスルホニル化カルボキサミドに関する。

【００１３】本発明は特に化合物２−（ジメチルアミノ
）−Ｎ−［（４−メチル−フェニル）スルホニル］−５
−チアゾールカルボキサミドを除く、ｎが数０又は１を
表わし、Ａが酸素、イミノ（ＮＨ）又はメチレン（ＣＨ
２）を表わし、Ｒ１が随時弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオルメチル
、クロルメチル、ジフルオルメチル、ジクロルメチル、
トリフルオルメチル、トリクロルメチル、クロルフルオ
ルメチル、クロルジフルオルメチル、フルオルジクロル
メチル、フェニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメ
トキシ、クロルジフルオルメトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオル
メチルチオ、トリフルオルメチルチオ、クロルジフルオ
ルメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチル
スルホニル、プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ及び／
又はジメチルアミノで置換されていてよいオキサゾリル
、イソキサゾリル、チアゾリル、１，２，４−オキサジ
アゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４
−チアジアゾリル及び１，３，４−チアジアゾリルを含
んでなる群からの５員ヘテロアリール基を表わし、Ｒ２
が基

【００１４】

【化１４】

【００１５】を表わし、但しＲ３が水素、弗素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、トリフ
ルオルメチル、メトキシ、エトキシ、２−クロルエトキ
シ、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル
、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ジメチルアミノスル
ホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシ又は
Ｃ１〜Ｃ３アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ４が水素
、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオルメチル又は
メトキシを表わし、Ｒ１０がジメチルアミノカルボニル
又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表わし、Ｒ１１が
水素、弗素又は塩素を表わし、そしてＲがメチル又はエ
チルを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。

【００１６】ｎは特に数０を表わす。ｎが数１を表わす
場合、Ａは特にＣＨ２を表わす。

【００１７】Ｒ２は特に

【００１８】

【化１５】

【００１９】［式中、Ｒ３及びＲ４は好ましくはオルト
位にある］を表わす。

【００２０】Ｒ４は特に水素を表わす。

【００２１】本発明は更に好ましくは式（Ｉ）の化合物
の、塩基例えばナトリウム、カリウム又はカルシウムの
水酸化物、水素化物、アミド又は炭酸塩、ナトリウム又
はカリウムのＣ１〜Ｃ４アルコレート、アンモニア、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルアミン、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）
アミン或いはトリ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミンとの
塩に関する。

【００２２】本発明による式（Ｉ）の化合物の例は下表
１に示される

【００２３】

【表１】

【００２４】

【表２】

【００２５】

【表３】

【００２６】

【表４】

【００２７】

【表５】

【００２８】例えば２−トリフルオルメチル−オキサゾ
ール−４−カルボキサミド及び２−シアノ−フェニルメ
タンスルホニルクロライドを本発明による方法（ａ）の
出発物質として用いる場合、反応の過程は下式で概述で
きる：

【００２９】

【化１６】

【００３０】例えばメチル５−メチル−イソキサゾール
−３−カルボキシレート及び２，６−ジフルオルベンゼ
ン−スルホンアミドを本発明による方法（ｂ）の出発物
質として用いる場合、反応の過程は下式で概述できる：

【００３１】

【化１７】

【００３２】式（ＩＩ）は式（Ｉ）の化合物の製造のた
めの本発明の方法における出発物質として使用しうるカ
ルボキサミドの一般的な定義を与える。

【００３３】式（ＩＩ）において、Ｒ１は好ましくは又
は特に本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関連して
Ｒ１に対し好適なものとして又は特に好適なものとして
すでに上述した意味を有する。

【００３４】言及しうる式（ＩＩ）の出発物質の例は、
５−メチル−、５−エチル−、５−プロピル−、５−イ
ソブチル−、５−ブチル−、５−イソブチル−、５−ｓ
ｅｃ−ブチル−及び５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソキサゾ
ール−３−カルボキサミド、２−メチル−、２−エチル
−、２−プロピル−、２−イソプロピル−、２−ブチル
−、２−イソブチル−、２−ｓｅｃ−ブチル−及び２−
ｔｅｒｔ−ブチル−オキサゾール−４−カルボキサミド
、５−メチル−、５−エチル−、５−プロピル−、５−
イソプロピル−、５−ブチル−、５−イソブチル−、５
−ｓｅｃ−ブチル−及び５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２
，４−オキサジアゾール−３−カルボキサミド、２−ク
ロル−、２−メチル−、２−エチル−、２−プロピル−
、２−イソプロピル−、２−ブチル−、２−イソブチル
−、２−ｓｅｃ−ブチル−、２−ｔｅｒｔ−ブチル−、
２−トリフルオルメチル−、２−メトキシ−、２−エト
キシ−、２−プロポキシ−及び２−イソプロポキシ−チ
アゾール−５−カルボキサミド、２，４−ジクロル−チ
アゾール−５−カルボキサミド、２−メトキシ−４−ク
ロル−チアゾール−５−カルボキサミド、４−メチル−
、４−エチル−、４−プロピル−、４−イソプロピル−
、４−ブチル−、４−イソブチル−、４−ｓｅｃ−ブチ
ル−及び４−ｔｅｒｔ−ブチル−チアゾール−２−カル
ボキサミド、５−メチル−、５−エチル−、５−プロピ
ル−、５−イソプロピル−、５−ブチル−、５−イソブ
チル−、５−ｓｅｃ−ブチル−及び５−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−チアゾール−２−カルボキサミドである。

【００３５】式（ＩＩ）のカルボキサミドは公知であり
及び／又は公知の方法で製造することができる［参照、
ＲＯ特許第６７，５３０号：ケミカル・アブストラクツ
（Ｃｈｅｍ．　　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）、９５、７２５
８ｋ；ヘルブ・ヒム・アクタ（Ｈｅｌｖ．　　Ｃｈｉｍ
．　　Ａｃｔａ．）、２７、１４３７〜１４３８（１９
４４）；ケム・ベル（Ｃｈｅｍ．　　Ｂｅｒ．）、７３
、１２４０〜１２５２（１９４０）；Ｊ．プラクト・ケ
ム（Ｐｒａｋｔ．　　Ｃｈｅｍ．）、３１４、４４７〜
４５４（１９７２）］。

【００３６】式（ＩＩＩ）は本発明の方法（ａ）におけ
る出発物質として更に必要とされるスルホニル化剤の一
般的な定義を与える。

【００３７】式（ＩＩＩ）において、ｎ、Ａ及びＲ２は
好ましくは又は特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述
と関連してｎ、Ａ及びＲ２に対し好適なものとして又は
特に好適なものとしてすでに上述した意味を有し、そし
てＸは好ましくは弗素、塩素又は臭素、特に塩素を表わ
す。

【００３８】言及しうる式（ＩＩＩ）の出発物質の例は
、ベンゼンスルホニルクロライド、２−クロル−、３−
クロル−、４−クロル−、２，５−ジクロル−、２−フ
ルオル−、４−フルオル−、２−ブロム−、４−ブロム
−、２−シアノ−、２−ニトロ−、４−ニトロ−、２−
メチル−、４−メチル−、２−クロルメチル−、２−ト
リフルオルメチル−、２−メトキシ−４−メトキシ−、
２−メチルチオ−、２−トリフルオルメチルチオ−、２
−ジフルオルメチルチオ−、２−シクロプロピロキシカ
ルボニル−、２−フェノキシ−、２−ジフルオルメトキ
シ−、２−トリフルオルメトキシ−、２−（２−クロル
エトキシ）−、２−メチルチオメチル−、２−ジメチル
アミノスルホニル−、２−フェニル−、２−メトキシカ
ルボニル−、２−エトキシカルボニル−、２−ジメチル
アミノカルボニル−及び２−ジエチルアミノカルボニル
−ベンゼンスルホニルクロライド、更に（２−クロルフ
ェニル）−、（２−シアノフェニル）−、（２−メトキ
シカルボニルフェニル）−及び（２−トリフルオルメト
キシフェニル）−メタンスルホニルクロライド、２−ク
ロル−６−メチル−ベンゼンスルホニルクロライド及び
２，６−ジクロル−ベンゼンスルホニルクロライドであ
る。

【００３９】式（ＩＩＩ）のスルホニル化剤は公知であ
り及び／又は公知の方法で製造することができる［参照
、Ｊ．オルグ．ケム．（Ｏｒｇ，　　Ｃｈｅｍ．）、３
３、２１０４（１９６８）；Ｊ．オルグ．ケム．、２５
、１８２４（１９６０）；独国特許公報第２，３０８，
２６２号；ヨーロッパ公開特許第２３，１４０号、第２
３，１４１号、第２３，４２２号、第３５，８９３号、
第４８，１４３号、第５１，４６６号、第６４，３２２
号、第７０，０４１号、第４４，８０８号及び第４４，
８０９号；米国特許第２，９２９，８２０号、第４，２
８２，２４２号、第４，３４３，２２０号及び第４，３
７２，７７８号、並びにアンゲブ・ヘム（Ａｎｇｅｗ．
　　Ｃｈｅｍ．）、９３、１５１（１９８１）］。

【００４０】式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本
発明の方法（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行なわれ
る。この場合に適当な希釈剤は実質的にすべての不活性
な有機溶媒である。これらは好ましくは脂肪族及び芳香
族の、随時ハロゲン化された炭化水素例えばペンタン，
ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ルベンゼン及びｏ−ジクロルベンゼン、エーテル例えば
ジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリコールジ
メチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、テ
トラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及
びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メチル
及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプ
ロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン及び更
にジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘ
キサメチル燐酸トリアミド及びピリジンを含む。

【００４１】本発明の方法（ａ）において使用しうる酸
受容体はこの種の反応に対して通常使用しうるすべての
酸結合剤である。好適なものはアルカリ金属水酸化物例
えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカリ土
類金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属
水素化物例えば水素化ナトリウム及び水素化カリウム、
アルカリ土類金属水素化物例えば水素化カルシウム、ア
ルカリ金属炭酸塩及びアルコキシド例えば炭酸ナトリウ
ム及び炭酸カリウム、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、及び更に脂肪族、
芳香族又は複素環族アミン、例えばトリエチルアミン、
トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジ
ルアミン、ピリジン、ピコリン、１，５−ジアザビシク
ロ［４・３・０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−
ジアザビシクロ［５・４・０］ウンデク−７−オン（Ｄ
ＢＵ）及び１，４−ジアザビシクロ［２・２・２］オク
タン（ＤＡＢＣＯ）である。

【００４２】反応温度は本発明の方法（ａ）の場合実質
的な範囲内で変えることができる。一般に反応は−２０
〜＋１００℃、好ましくは０〜＋８０℃の温度で行われ
る。本発明の方法（ａ）を行うためには、それぞれの場
合に必要とされる出発物質を一般に凡を等モル量で使用
する。しかしながらそれぞれの場合に用いる２つの成分
の一方を比較的大過剰で用いることも可能である。反応
は一般に適当な希釈剤中酸受容体の存在下に行われ、反
応混合物をそれぞれの場合に必要とされる温度で数時間
撹拌する。処理は本発明の方法（ａ）の場合常法により
行われる（参照、製造実施例）。

【００４３】式（ＩＶ）は本発明の方法（ｂ）において
出発物質として必要とされるカルボン酸の一般的な定義
を与える。

【００４４】式（ＩＶ）において、Ｒ１は好ましくは又
は特に本発明による式（Ｉ）の化合物の記述と関連して
Ｒ１に対し好適なものとして又は特に好適なものとして
すでに上述した意味を有する。

【００４５】言及しうる式（ＩＶ）の出発物質の例は、
５−メチル−、５−エチル−、５−プロピル−、５−イ
ソブチル−、５−ブチル−、５−イソブチル−、５−ｓ
ｅｃ−ブチル−及び５−ｔｅｒｔ−ブチル−イソキサゾ
ール−３−カルボン酸、２−メチル−、２−エチル−、
２−プロピル−、２−イソプロピル−、２−ブチル−、
２−イソブチル−、２−ｓｅｃ−ブチル−及び２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−オキサゾール−４−カルボン酸、５−メ
チル−、５−エチル−、５−プロピル−、５−イソプロ
ピル−、５−ブチル−、５−イソブチル−、５−ｓｅｃ
−ブチル−及び５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，４−オ
キサジアゾール−３−カルボン酸、２−クロル−、２−
メチル−、２−エチル−、２−プロピル−、２−イソプ
ロピル−、２−ブチル−、２−イソブチル−、２−ｓｅ
ｃ−ブチル−、２−ｔｅｒｔ−ブチル−、２−トリフル
オルメチル−、２−メトキシ−、２−エトキシ−、２−
プロポキシ−及び２−イソプロポキシ−チアゾール−５
−カルボン酸、２，４−ジクロル−チアゾール−５−カ
ルボン酸、２−メトキシ−４−クロル−チアゾール−５
−カルボン酸、４−メチル−、４−エチル−、４−プロ
ピル−、４−イソプロピル−、４−ブチル−、４−イソ
ブチル−、４−ｓｅｃ−ブチル−及び４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−チアゾール−２−カルボン酸、５−メチル−、５
−エチル−、５−プロピル−、５−イソプロピル−、５
−ブチル−、５−イソブチル−、５−ｓｅｃ−ブチル−
及び５−ｔｅｒｔ−ブチル−チアゾール−２−カルボン
酸である。

【００４６】式（ＩＶ）のカルボン酸は公知であり及び
／又は公知の方法によって製造することができる［参照
、独国特許第１，２４５，５１７号；独国公開特許第２
，９４０，１８９号及び第３，０１３，９０８号；ヘル
ブ・ヒム・アクタ、２７、１４３７〜１４３８（１９４
４）；ヘム・ベル、７３、１２４０〜１２５２（１９４
０）；Ｊ．ケム・ソク（Ｃｈｅｍ．　　Ｓｏｃ．）、８
７〜９１（１９４６）及び９６〜１０２（１９４７）；
ヘルブ・ヒム・アクタ、２９、１９５７〜１９５９（１
９４６）；Ｊ．プラクト・ヘム（Ｐｒａｋｔ．　　Ｃｈ
ｅｍ．）、３１４、４４７〜４５４（１９７２）；ヘム
・ベル、９４、７５７〜７６１（１９６１）］。

【００４７】式（ＩＶ）のカルボン酸の代りに、これに
由来するカルボニルクロライド又はアルキルエステル（
好ましくはメチルエステル又はエチルエステル）、アラ
ルキルエステル（好ましくはベンジルエステル）又はア
リールエステル（好ましくは随時フェニル基がシアノ、
ニトロ、塩素、弗素、臭素及び／又はメチルで置換され
ていてもよいフェニルエステル）は本発明の方法（ｂ）
における出発物質（「反応性誘導体」）として使用しう
る。

【００４８】酸クロライドは常法により、例えば適当な
らば反応助剤例えばピリジンの存在下及び適当ならば希
釈剤例えばクロロホルム又はテトラクロルメタンの存在
下に、０〜１００℃の温度で通常の「塩素化剤」例えば
ホスゲン、塩化オキザリル又は塩化チオニルとの反応に
より対応するカルボン酸から得られる。

【００４９】式（ＩＶ）の対応するエステルは一般に酸
受容体例えばトリエチルアミン又はピリジンの存在下及
び希釈剤例えばアセトニトリルの存在における０〜１０
０℃の温度での反応により、適当なカルボニルクロライ
ド及び適当なアルコール又はフェノールから常法によっ
て得ることができる。

【００５０】しかしながら言及するエステルは、縮合助
剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下、適
当ならば反応助剤例えば４−ジメチルアミノ−ピリジン
の存在下、及び適当ならば希釈剤例えば塩化メチレン又
はクロロホルムの存在下に、式（ＩＶ）のカルボン酸か
ら０〜１００℃の温度で直接得ることができる。

【００５１】式（Ｖ）は本発明の方法（ｂ）における出
発物質として更に必要とされるスルホニル化剤の一般的
な定義を与える。

【００５２】式（Ｖ）において、ｎ、Ａ及びＲ２は好ま
しくは又は特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関
連してｎ、Ａ及びＲ２に対し好適なものとして又は特に
好適なものとしてすでに上述した意味を有する。

【００５３】言及しうる式（Ｖ）の出発物質の例は、ベ
ンゼンスルホニルクロライド、２−クロル−、３−クロ
ル−、４−クロル−、２，５−ジクロル−、２−フルオ
ル−、４−フルオル−、２−ブロム−、４−ブロム−、
２−シアノ−、２−ニトロ−、４−ニトロ−、２−メチ
ル−、４−メチル−、２−クロルメチル−、２−トリフ
ルオルメチル−、２−メトキシ−４−メトキシ−、２−
メチルチオ−、２−トリフルオルメチルチオ−、２−ジ
フルオルメチルチオ−、２−シクロプロピロキシカルボ
ニル−、２−フェノキシ−、２−ジフルオルメトキシ−
、２−トリフルオルメトキシ−、２−（２−クロルエト
キシ）−、２−メチルチオメチル−、２−ジメチルアミ
ノスルホニル−、２−フェニル−、２−メトキシカルボ
ニル−、２−エトキシカルボニル−、２−ジメチルアミ
ノカルボニル−及び２−ジエチルアミノカルボニル−ベ
ンゼンスルホンアミド、更に（２−クロルフェニル）−
、（２−シアノフェニル）−、（２−メトキシカルボニ
ルフェニル）−及び（２−トリフルオルメトキシフェニ
ル）−メタンスルホンアミド、２−クロル−６−メチル
−ベンゼンスルホンアミド及び２，６−ジクロル−ベン
ゼンスルホンアミドである。

【００５４】式（Ｖ）のアミノスルホニル化合物は公知
であり及び／又は公知の方法で製造することができる［
参照、Ｊ．オルグ．ケム、３３、２１０４（１９６８）
；Ｊ．オルグ．ケム、２５、１８２４（１９６０）；独
国特許公報第２，３０８，２６２号；ヨーロッパ特許願
第２３，１４０号、第２３，１４１号、第２３，４２２
号、第３５，８９３号、第４８，１４３号、第５１，４
６６号、第６４，３２２号、第７０，０４１号、第４４
，８０８号及び第４４，８０９号；米国特許第２，９２
９，８２０号、第４，２８２，２４２号、第４，３４８
，２２０号及び第４，３７２，７７８号；並びにアンゲ
ブ・ヘム、９３、１５１（１９８１）］。

【００５５】式（Ｖ）のアミノスルホニル化合物の代り
に、これに由来するスルホニルイソシアネート（「反応
性誘導体」）は、本発明の方法（ｂ）における出発物質
として使用しうる［参照、Ｊ．オルグ．ケム、３１、２
６５８〜２６６１（１９６６）；ヨーロッパ特許願第７
６８７号、第４６，６２６号、第２１，６４１号、第２
３，１４０号、第２３，１４１号、第７０，０４１号、
第２３，４２２号、第６４，３２２号、第３４，４３１
号、第３５，８９３号、第５１，４６６号、第４４，８
０８号、第１７３，３１２号、第８７，７８０号及び第
２７１，７８０号；並びに独国公開特許第３，１３２，
９４４号］。

【００５６】式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本
発明の方法（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行われる
。この場合、可能な希釈剤は好ましくは本発明の方法（
ａ）に対して上述したものと同一の希釈剤である。

【００５７】本発明による方法（ｂ）は、随時反応助剤
の存在下に行われる。この場合に適当な反応助剤は、カ
ルボン酸を反応性中間体に転化し、次いでこれをその場
で親核性化合物例えば式（Ｖ）のスルホンアミドと反応
させて対応するカルボン酸誘導体を生成せしめる化合物
である。言及する本発明の反応助剤の例は、カルボニル
ジイミダゾール及び２−クロル−１−メチル−ピリジニ
ウムヨーダイドである。

【００５８】式（ＩＶ）によるカルボニルクロライド及
びエステルの、式（Ｖ）のアミノスルホニル化合物との
反応に対しては、本発明の方法（ａ）で上述した如き酸
受容体も反応助剤として適当である。

【００５９】本発明の方法（ｂ）の反応温度は実質的な
範囲内で変えることができる。一般に反応は０〜１５０
℃、好ましくは１０〜１００℃の温度で行われる。

【００６０】本発明の方法（ｂ）は一般に常圧で行われ
る。しかしながら昇圧又は減圧下に反応することも可能
である。

【００６１】本発明の方法（ｂ）を行うためには、それ
ぞれの場合に必要とされる出発物質を一般に凡そ等モル
量で使用する。しかしながらそれぞれの場合に用いる２
つの成分の一方を比較的大過剰で用いることも可能であ
る。反応は一般に適当な希釈剤の存在下及び適当ならば
反応助剤の存在下に行われ、反応混合物をそれぞれの場
合に必要とされる温度で数時間撹拌する。処理は常法で
行われる。

【００６２】塩は本発明による一般式（Ｉ）の化合物か
ら随時製造しうる。そのような塩は通常の塩生成法によ
り、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な溶媒例えば水、メ
タノール、エタノール、塩化メチレン又はアセトンに溶
解又は分散させ、そして適当な酸又は塩基を添加するこ
とにより簡単な方法で得ることができる。次いで塩は適
当ならば比較的長期間撹拌した後に濃縮し又は吸引濾別
することによって単離することができる。

【００６３】本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥
剤、広葉樹の破壊剤および、ことに殺雑草剤として使用
することができる。雑草とは、広い意味において、雑草
を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。

【００６４】本発明による化合物は、例えば、次の植物
に関連して使用することができる：次の双子葉雑草：カ
ラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ属（Ｌ
ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、
ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉ
ｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属
（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃ
ａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒユ属（Ａｍａｒ
ａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）
、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏ
ｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ
）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスバニア属（Ｓ
ｅｓｂａｎｉａ）、　オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）
、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒ
ｄｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカ
シグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎ
ｉａ）、ラミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）
、エメクス属　（Ｅｍｅｘ）、チヨウセンアサガオ属（
Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、チシマオド
リコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅ
ｒ）　およびセンタウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

【００６５】次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓ
ｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダン
ソウ属（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、イ
ンゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐ
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ
属（Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、
トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラツカセイ属
（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）
、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キユウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）　およびウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）
。

【００６６】次の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ）、　エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、　
キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ）、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカ
タビラ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属
（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ
）、スズメノチヤヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａｇ
ｒｏｐｙｒｏｎ）、シノドン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミ
ズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、　テンツキ属（
Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタ
ルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属　（Ｐａｓｐ
ａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ス
フエノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロク
テニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ
属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌｏ
ｐｅｃｕｒｕｓ）　およびアペラ属（Ａｐｅｒａ）。

【００６７】次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ
）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロ
コシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）
、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナス属（
Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕ
ｓ）　およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

【００６８】しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

【００６９】化合物は、濃度に依存して、たとえば、工
業地域および鉄道線路上、樹木が存在するかあるいは存
在しない道路および四角い広場上の雑草の完全防除に適
する。同等に、化合物は多年生栽培植物、たとえば、造
林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、
クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の
植林、ゴムの木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、
小果樹の植え付けおよびホップの栽培植物の中の雑草の
防除に、そして１年生栽培植物の選択的防除に使用する
ことができる。

【００７０】式（Ｉ）の化合物は、単子葉作物例えばモ
ロコシ及びコムギ中の双子葉雑草の、発芽前及び発芽後
における選択的駆除に特に適している。

【００７１】活性化合物は、普通の配合物、たとえば、
溶液、乳濁液、湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング
剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、
活性化合物を含浸させた天然および合成の物質、及び重
合体基剤中の非常に細かいカプセルに変えることができ
る。

【００７２】これらの配合物は、既知の方法において、
たとえば、活性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶媒
および／または固体の担体と、必要に応じて表面活性剤
、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／ま
たは発泡剤を使用して、混合することにより調製するこ
とができる。

【００７３】増量剤として水を用いる場合、たとえば、
補助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒とし
て、次のものが主として適する：芳香族炭化水素、たと
えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、
塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、た
とえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メ
チレン、脂肪族または複素環族の炭化水素、例えば、シ
クロヘキサンまたはパラフィン系留分、たとえば、石油
留分、無機油および植物性油、アルコール、たとえば、
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルおよ
びエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強く極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドならびに水。

【００７４】固体の担体として、次のものが適する：た
とえば、アンモニウム塩および粉砕天然鉱物、たとえば
、カオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土およ
び粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための固体の担体として
、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たと
えば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト
、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質
の粒体、たとえば、おがくず、やしがら、トウモロコシ
の穂軸およびタバコの茎；乳化剤および／または発泡剤
として、次のものが適する：たとえば、非イオン性およ
び陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン
−脂肪族アルコールエーテル、たとえば、アルキルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、
アルキルサルフエート、アリールスルホネートならびに
アルブミン加水分解生成物、分散剤として、次のものが
適する：たとえば、リグニン−サルフアイト廃液および
メチルセルロース。

【００７５】接着剤、たとえば、カルボキシメチルセル
ロースならびに粉末、粒子または格子の形態の天然およ
び合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニ
ルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産
出するリン脂質、たとえば、セフアリンおよびレシチン
、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる。それ
以上の添加剤は鉱油および植物油であることができる。

【００７６】着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、
酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有
機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を、使用することが可能である。

【００７７】配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、
好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する
。

【００７８】本発明の活性化合物は、そのままであるい
はそれらの配合物の形態で、雑草を防除するために、既
知の除草剤との混合物として使用することもでき、仕上
げた配合物または槽混合が可能である。

【００７９】混合物に適当な除草剤は公知の除草剤例え
ば１−アミノ−６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチ
ルプロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ
，３Ｈ）−ジオン［アメシジオン（Ａｍｅｔｈｙｄｉｏ
ｎｅ）］又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′
−ジメチル尿素［メタベンズチアズロン（Ｍｅｔａｂｅ
ｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）］、穀物中の雑草駆除用；４
−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，２，４−ト
リアジンー５（４Ｈ）−オン［メタミトロン（Ｍｅｔａ
ｍｉｔｒｏｎ）］、サトウダイコン中の雑草駆除用、及
び４−アミノ−６−（１，１−ジメチルエチル）−３−
メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オ
ン［メトリブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）］、ダイズ
中の雑草の駆除用；更に２，４−ジクロルフエノキシ酢
酸（２，４−Ｄ）；４−（２，４−ジクロルフエノキシ
）−酪酸（２，４−ＤＢ）；２，４−ジクロルフエノキ
シプロピオン酸（２，４−ＤＰ）；２−クロル−２’，
６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチル−アセトアニリド
［アラクロア（Ａｌａｃｈｌｏｒ）］；２−クロル−４
−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−１，３，５
−トリアジン［アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎｅ）］；３
−イソプロピルー２，１，３−ベンゾチアジアジン−４
−オン−２，２−ジオキシド［ベンタゾン（Ｂｅｎｔａ
ｚｏｎｅ）］；メチル５−（２，４−ジクロルフエノキ
シ）−２−ニトロベンゾエート［ビフェノックス（Ｂｉ
ｆｅｎｏｘ）］；３，５−ジブロム−４−ヒドロキシ−
ベンゾニトリル［ブロモキシニル（Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ
ｌ）］；２−クロル−Ｎ−｛［（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ］
−カルボニル｝ベンゼンスルホンアミド［クロルスルフ
ロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）］；Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−Ｎ’−（３−クロル−４−メチルフェニル）−尿
素［クロルトルロン（Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）］；
２−クロル−４−エチルアミノ−６−（３−シアノプロ
ピルアミノ）−１，３，５−トリアジン［シアナジン（
Ｃｙａｎａｚｉｎｅ）］；　２−［４−（２，４−ジク
ロルフェノキシ）−フェノキシ］−プロピオン酸、その
メチルエステル又はエチルエステル［ジクロフォプ（Ｄ
ｉｃｈｌｏｆｏｐ）］；４−アミノ−６−ｔ−ブチル−
３−エチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）
−オン［エチオジン（Ｅｔｈｉｏｄｉｎｅ）］；２−｛
４−［（６−クロル−２−ベンゾキサゾリル）オキシ］
−フェノキシ｝−プロパン酸、そのメチルエステル及び
エチルエステル［フェノカプロプ（Ｆｅｎｏｋａｐｒｏ
ｐ）］；［（４−アミノ−３，５−ジクロル−６−フル
オル−２−ピリジニル）−オキシ］−酢酸又はその１−
メチルヘプチルエステル［フルオロキシパイア（Ｆｌｕ
ｏｒｏｘｙｐｙｒ）］；Ｎ−ホスホノメチル−グリシン
［グリフオセート（Ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）］；メチル
−２−［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メ
チルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾル−２−イ
ル］−４（５）−メチルベンゾエート［イマザメタベン
ズ（Ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）］；３，５−ジヨ
ード−４−ヒドロキシベンゾニトリル［イオキシニル（
Ｉｏｘｙｎｉｌ）］；Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−
イソプロピルフェニル）−尿素［イソプロツロン（Ｉｓ
ｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）］；（２−メチル−４−クロルフ
ェノキシ）−酢酸（ＭＣＰＡ）；（４−クロル−２−メ
チルフェノキシ）−プロピオン酸（ＭＣＰＰ）；２−エ
チル−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエ
チル）−クロルアセトアニリド［メトラクロル（Ｍｅｔ
ｏｌａｃｈｌｏｒ）］；２−｛［［（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミ
ノ）−カルボニル］−アミノ−スルホニル｝−安息香酸
又はそのメチルエステル［メトスルフロン（Ｍｅｔｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）］；Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，
４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン［ペンジメタ
リン（Ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）］；Ｏ−（６−ク
ロル−３−フェニル−ピリダジン−４−イル）Ｓ−オク
チルチオカーボネート［ピリデート（Ｐｙｒｉｄａｔｅ
）］；４−エチルアミノ−２−ｔ−ブチルアミノ−６−
メチルチオ−ｓ−トリアジン［ターブトリン（Ｔｅｒｂ
ｕｔｒｙｎｅ）］；メチル３−［［［［（４−メトキシ
−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−
アミノ］−カルボニル］−アミノ］−スルホニル］−チ
オフェン−２−カルボキシレート［チアメツロン（Ｔｈ
ｉａｍｅｔｕｒｏｎ）］；Ｓ−（２，３，３−トリクロ
ルアリル）Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−チオカーバメート
［トリアレート（Ｔｒｉａｌｌａｔｅ）］である。驚く
ことにいくつかの混合物は相乗効果も示す。

【００８０】他の既知の活性化合物、たとえば、殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆虫剤、殺ダニ剤
、　殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤および土壌構造
改良剤との混合物を考えることもできる。

【００８１】活性化合物は、そのままで、あるいはその
配合物の形態またはその配合物から希釈により調製した
適用形態、たとえば、調製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−
ｕｓｅ−ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、懸濁剤、乳剤、粉剤、ペ
ーストおよび粒剤の形態で使用できる。それらは、普通
の方法で、たとえば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）ま
たは散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）により使用する。

【００８２】本発明による活性化合物は、植物の発芽の
前または後に適用することができる。

【００８３】それらは種子をまく前に土壌中に混入する
こともできる。

【００８４】活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で
変化することができる。それは所望効果の性質に本質的
に依存する。一般に、使用量は土壌表面の１ヘクタール
当り０．０１〜１０ｋｇ、０．０５〜５ｋｇの活性化合
物である。

【００８５】本発明による活性化合物の製造及び使用法
は次の実施例から知ることができる。

【００８６】

【実施例】製造例 実施例１

【００８７】

【化１８】

【００８８】（方法（ａ））５−メチル−イソキサゾー
ル−３−カルボキサミド２．５２ｇ（０．０２モル）を
１，４−ジオキサン５０ｍｌに溶解し、そして粉末の水
酸化カリウム３．４ｇ（０．０６モル）を添加した後、
混合物を８０℃で３０分間撹拌した。混合物を冷却し、
２−クロルスルホニル安息香酸メチル５．７ｇ（０．０
２２モル）を室温（２０℃）で添加し、次いで混合物を
室温で２０時間撹拌した。溶媒を真空下に留去し、残渣
を水中に入れ、溶液を濾過した。生成物は塩酸で酸性に
した時に濾液から沈殿し、これを吸引濾過で集め、白土
上で乾燥した。

【００８９】融点１１０℃のＮ−（２−メトキシカルボ
ニル−フェニルスルホニル）−５−メチル−イソキサゾ
ール−３−カルボキサミド１．８ｇ（理論量の２７％）
を得た。

【００９０】実施例２

【００９１】

【化１９】

【００９２】（方法（ｂ））２−クロルベンゼンスルホ
ンアミド３．８ｇ（０．０２モル）をメタノール１００
ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド１．１ｇ（０．０
２モル）を添加し、続いて１０分間撹拌し且つ蒸発乾固
することにより前者をナトリウム塩に転化した。ナトリ
ウム塩をアセトニトリル１００ｍｌ中において３−エチ
ル−１，２，４−オキサジアゾール−５−カルボン酸エ
チル３．４ｇ（０．０２モル）と共に還流下に１２時間
撹拌した。溶媒の留去後に残る残渣を１０％炭酸ナトリ
ウム溶液１００ｍｌと共に撹拌し、吸引濾別し、１Ｎ塩
酸及び水で洗浄し、デシケーター中で乾燥した。

【００９３】融点１４２℃のＮ−（２−クロルフェニル
スルホニル）−３−エチル−１，２，４−オキサジアゾ
ール−５−カルボキサミド４．６ｇ（理論量の７３％）
を得た。

【００９４】下表２に示す式（Ｉ）の化合物も、例えば
実施例１又は２と同様にして、且つ本発明の製造法の一
般的な記述に従って製造した。

【００９５】

【表６】

【００９６】

【表７】

【００９７】

【表８】

【００９８】

【表９】

【００９９】実施例２８ 実施例９として示される化合物のナトリウム塩は例えば
次のようにして製造した：

【０１００】

【化２０】

【０１０１】Ｎ−（２−クロル−６−メチルフェニルス
ルホニル）−５−メチル−イソキサゾール−３−カルボ
キサミド３．０ｇ（９．５ミリモル）を塩化メチレン／
５０ｍｌに溶解し、この溶液に水酸化ナトリウム（粉末
）０．４ｇ（９．５ミリモル）を添加し、混合物を２０
℃で１２時間撹拌した。結晶形で得られる生成物を吸引
濾過により単離した。

【０１０２】融点２７０℃（分解）のナトリウムＮ−（
２−クロル−６−メチルフェニルスルホニル）−５−メ
チル−イソキサゾール−３−カルボキサミド２．５ｇ（
理論量の７７％）を得た。

【０１０３】同様にして得た他の塩の例を下に示す。

【０１０４】実施例２９

【０１０５】

【化２１】

【０１０６】ナトリウムＮ−（２−トリフルオルメトキ
シフェニルスルホニル）−３−エチル−１，２，４−オ
キサジアゾール−５−カルボキサミド；融点２２８℃。

【０１０７】実施例３０

【０１０８】

【化２２】

【０１０９】ナトリウムＮ−（２−トリフルオルメトキ
シフェニルスルホニル）−３−フェニル−１，２，４−
オキサジアゾール−５−カルボキサミド；融点２７５℃
。

【０１１０】

【表１０】

【０１１１】

【表１１】

【０１１２】使用実施例 実施例Ａ 発芽前試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１１３】試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２
４時間後、活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面
積当りの水の量を一定に保持することが適当である。調
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味す
る： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全破壊 この試験において、例えば製造実施例１による化合物は
非常に良好な除草活性を示し、生産性植物によって良く
許容された。

【０１１４】

【表１２】

【０１１５】実施例Ｂ 発芽後試験 溶　　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

【０１１６】高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積
当り所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、
活性化合物の調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の
活性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水１０００リ
ットルとして施用されるように選定した。３週間後、植
物に対する損傷の程度を未処理対照の発育と比較して％
損傷として評価した。数字は次の意味を表わす：０％＝
作用なし（未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、製造実施例１の化合物は非常に良好
な除草作用を示し、優秀な栽培植物選択性も有した。

【０１１７】

【表１３】

【０１１８】本発明の特徴及び態様は以下の通りである
。

【０１１９】１．２−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−メチ
ル−フェニルスルホニル）−５−チアゾールカルボキサ
ミドを除く式（Ｉ）

【０１２０】

【化２３】 　　　　　　　　　　Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−（Ａ
）ｎ−Ｒ２　　　　　　（Ｉ）［式中、ｎは数０又は１
を表わし、Ａは酸素、イミノ（ＮＨ）又はメチレン（Ｃ
Ｈ２）を表わし、Ｒ１は１又は２つの窒素原子及び更に
１つの酸素又は硫黄原子を環内に含有し且つ随時ハロゲ
ンにより或いはそれぞれの場合に随時置換されていてよ
いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジア
ルキルアミノ又はフェニルにより置換されていてよい５
員ヘテロアリール基を表わし、そしてＲ２はそれぞれの
場合に随時置換されていてよいアリール又はヘテロアリ
ールを表わす］のスルホニル化カルボキサミド及び式（
Ｉ）の化合物の塩。

【０１２１】２．化合物２−ジメチルアミノ−Ｎ−（４
−メチル−フェニルスルホニル）−５−チアゾールカル
ボキサミドを除く、ｎが数０又は１を表わし、Ａが酸素
、イミノ（ＮＨ）又はメチレン（ＣＨ２）を表わし、Ｒ
１が随時同一の又は異なるハロゲンにより或いは随時ハ
ロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）アミノによりモノ置換又はジ置換されていて
よいオキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリルを含
んでなる群からの５員ヘテロアリール基を表わし、そし
てＲ２が基

【０１２２】

【化２４】

【０１２３】を表わし、但しＲ３及びＲ４が同一でも異
なってもよく且つ水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、カルボキシル或いは随時弗素、塩素、臭
素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカル
ボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ−（
Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ホルミロキシ、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルキルカルボニロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニロキシ、Ｃ
１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニ
ル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４
アルキル）アミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキ
ル又はフェニルで置換されていてよいＣ１〜Ｃ６アルキ
ルを表わし；Ｒ３及びＲ４が更に互いに独立に随時弗素
、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル又はフェニルで置換されていてよいＣ
２〜Ｃ６アルケニルを表わし、更に互いに独立に弗素、
塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
、カルボキシル又はフェニルで置換されていてよいＣ２
〜Ｃ６アルキニル；随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カ
ルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニ
ルで置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ；随時弗
素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスル
ホニルで置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ；
随時弗素、塩素、臭素、シアノ又はＣ１〜Ｃ４アルコキ
シカルボニルで置換されていてよいＣ３〜Ｃ６アルケニ
ロキシ；随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニ
ルで置換されていてよいＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ；Ｃ
３〜Ｃ６アルキニロキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルチオ、
又は基−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｒ５を表わし、Ｒ３及びＲ４は更
にフェニル又はフエノキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−（Ｃ
１〜Ｃ４アルキル）−アミノカルボニルアミノ、又は基
−ＣＯ−Ｒ６を表わし、更にＣ１〜Ｃ４アルキルスルホ
ニロキシ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニ
ルアミノ又は基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ７を表わし、なおｐが数
１又は２を表わし、そしてＲ５が随時弗素、塩素、臭素
、シアノ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルで置換さ
れていてよいＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、或いはＣ１
〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノを
表わし、Ｒ６が随時弗素、塩素、メトキシ又はエトキシ
で置換されていてよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６
アルコキシ；随時弗素及び／又は塩素で置換されていて
よいＣ３〜Ｃ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニ
ロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアミノ、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はジ−（
Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノを表わし、そしてＲ７が随
時弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
スルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルで置換
されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル、随時弗素又は塩
素で置換されていてよいベンジル、随時弗素又は塩素で
置換されていてよいＣ３〜Ｃ６アルキニル、随時弗素、
塩素、臭素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
シ、トリフルオルメチル、トリフルオルメトキシ又はト
リフルオルメチルチオで置換されていてよいフェニル、
随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ
６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ６
アルキニロキシ又はベンジロキシを表わし、或いは随時
弗素、塩素、臭素又はメチルで置換されていてよいアミ
ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アル
キル）−アミノ、フェニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
カルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルア
ミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルアミノ又はフェニ
ルを表わし、Ｒ８及びＲ９が同一でも異なってもよく且
つ水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、随時弗素
及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキ
ル；或いは随時弗素及び／又は塩素で置換されたＣ１〜
Ｃ４アルコキシを表わし、Ｒ１０及びＲ１１が同一でも
異なってもよく且つ水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、
シアノ、又は随時弗素及び／又は塩素で置換されていて
よいＣ１〜Ｃ４アルキル；随時弗素及び／又は塩素で置
換されていてもよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、随時弗素及
び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキ
シ；随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１
〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル
又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル；そしてジ−（Ｃ１
〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
キシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル又はジオキ
ソラニルを表わし、Ｒ１２及びＲ１３が同一でも異なっ
てもよく且つ水素、弗素、塩素、臭素、又は随時弗素及
び／又は臭素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキル
；随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜
Ｃ４アルコキシ；随時弗素及び／又は塩素で置換されて
いてよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
スルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル；或い
はジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニルを表わ
し；Ｒ１４及びＲ１５が同一でも異なってもよく且つ水
素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ又は随時弗素、
塩素、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ及び／又はＣ１〜Ｃ４ハロ
ゲノアルコキシで置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキ
ル；随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１
〜Ｃ４アルコキシ；随時弗素及び／又は塩素で置換され
ていてよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ジ
−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニル或いはＣ１
〜Ｃ４アルコキシカルボニルを表わし、Ａ１が酸素、硫
黄又は基Ｎ−Ｚ１を表わし、なおＺ１が水素又は随時弗
素、塩素、臭素又はシアノで置換されていてよいＣ１〜
Ｃ４アルキル；随時弗素、塩素、臭素又はニトロで置換
されていてよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、
又はフェニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜
Ｃ４アルコキシカルボニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ル）アミノカルボニルを表わし；Ｒ１６及びＲ１７が同
一でも異なってもよく且つ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、
ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ
４アルコキシ又はＣ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシを表わ
し、Ｙ１が硫黄又は基Ｎ−Ｒ１８を表わし、なおＲ１８
が水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、Ｒ１９が水素
、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニル又は（イソ）キノリニ
ルを表わし、Ｒ２０が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、又は随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ
１〜Ｃ４アルキル；随時弗素及び／又は塩素で置換され
ていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ；ジオキソラニル或い
はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ２１が
水素、ハロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、Ｒ２
２が水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ
４アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ２３がＣ１〜Ｃ４
アルキルを表わし、Ｒ２４がＣ１〜Ｃ４アルキルを表わ
し、そしてＲ２５が水素又はメチルを表わす、上記１の
式（Ｉ）のスルホニル化カルボキサミド及び式（Ｉ）の
化合物の塩。

【０１２４】３．化合物２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−
［（４−メチルフェニル）−スルホニル］−５−チアゾ
ールカルボキサミドを除く、ｎが数０又は１を表わし、
Ａが酸素、イミノ（ＮＨ）又はメチレン（ＣＨ２）を表
わし、Ｒ１が随時弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオルメチル、クロル
メチル、ジフルオルメチル、ジクロルメチル、トリフル
オルメチル、トリクロルメチル、クロルフルオルメチル
、クロルジフルオルメチル、フルオルジクロルメチル、
フェニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、
クロルジフルオルメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、イソプロピルチオ、ジフルオルメチルチ
オ、トリフルオルメチルチオ、クロルジフルオルメチル
チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ル、プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ
、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ及び／又はジメ
チルアミノで置換されていてよいオキサゾリル、イソキ
サゾリル、チアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル
、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジ
アゾリル及び１，３，４−チアジアゾリルを含んでなる
群からの５員ヘテロアリール基を表わし、Ｒ２が基

【０
１２５】

【化２５】

【０１２６】を表わし、但しＲ３が水素、弗素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、トリフ
ルオルメチル、メトキシ、エトキシ、２−クロルエトキ
シ、ジフルオルメトキシ、トリフルオルメトキシ、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル
、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ジメチルアミノスル
ホニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ
−メチルアミノスルホニル、フェニル、フェノキシ又は
Ｃ１〜Ｃ３アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ４が水素
、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオルメチル又は
メトキシを表わし、Ｒ１０がジメチルアミノカルボニル
又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表わし、Ｒ１１が
水素、弗素又は塩素を表わし、そしてＲがメチル又はエ
チルを表わす、上記１の式（Ｉ）のスルホニル化カルボ
キサミド及び式（Ｉ）の化合物の塩基との塩。

【０１２７】４．塩基例えばナトリウム、カリウム又は
カルシウムの水酸化物、水素化物、アミド又は炭酸塩、
ナトリウム又はカリウムのＣ１〜Ｃ４アルコレート、ア
ンモニア、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミン、ジ−（Ｃ１〜Ｃ
４アルキル）アミン或いはトリ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル
）アミンとの上記１又は２による式（Ｉ）の化合物。

【０１２８】５．２−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−メチ
ル−フェニルスルホニル）−５−チアゾールカルボキサ
ミドを除く式（Ｉ）

【０１２９】

【化２６】 　　　　　　　　　　　　Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−
（Ａ）ｎ−Ｒ２　　　　　　（Ｉ）［式中、ｎは数０又
は１を表わし、Ａは酸素、イミノ（ＮＨ）又はメチレン
（ＣＨ２）を表わし、Ｒ１は１又は２つの窒素原子及び
更に１つの酸素又は硫黄原子を環内に含有し且つ随時ハ
ロゲンにより或いはそれぞれの場合に随時置換されてい
てよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ又はフェニルにより置換されていてよ
い５員ヘテロアリール基を表わし、そしてＲ２はそれぞ
れの場合に随時置換されていてよいアリール又はヘテロ
アリールを表わす］のスルホニル化カルボキサミド及び
式（Ｉ）の化合物の塩を製造するに当って、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【０１３０】

【化２７】Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ２　　　　　　　　（ＩＩ
）［式中、Ｒ１は上述した意味を有する］のカルボキサ
ミドを、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希
釈剤の存在下に、一般式（ＩＩＩ）

【０１３１】

【化２８】Ｘ−ＳＯ２−（Ａ）ｎ−Ｒ２　　　　　　　
　（ＩＩＩ）［式中、ｎ、Ａ及びＲ２は上述した意味を
有し、そしてＸはハロゲンを表わす］のスルホニル化剤
と反応させ、或いは （ｂ）一般式（ＩＶ）

【０１３２】

【化２９】Ｒ１−ＣＯＯＨ　　　　　　　　　　　　　
　　　（ＩＶ）［式中、Ｒ１は上述した意味を有する］
のカルボン酸又は式（ＩＶ）のカルボン酸の反応性誘導
体を、適当ならば反応助剤の存在下及び希釈剤の存在下
に式

【０１３３】

【化３０】Ｈ２Ｎ−ＳＯ２−（Ａ）ｎ−Ｒ２　　　　　
　　　（Ｖ）［式中、ｎ、Ａ及びＲ２は上述した意味を
有する］のアミノスルホニル化合物又は式（Ｖ）の化合
物の反応性誘導体と反応させ、そして方法（ａ）又は（
ｂ）で得られた生成物を適当ならば塩に転化する該式（
Ｉ）スルホニル化カルボキサミド及び式（Ｉ）の化合物
の塩の製造法。

【０１３４】６．上記１又は５による式（Ｉ）のスルホ
ニル化カルボキサミドを少くとも１つ含有する除草剤。

【０１３５】７．上記１又は５による式（Ｉ）のスルホ
ニル化カルボキサミドを植物及びその環境に作用させる
望ましくない植物の駆除法。

【０１３６】８．上記１又は５による式（Ｉ）のスルホ
ニル化カルボキサミドを望ましくない植物の駆除に使用
すること。

【０１３７】９．上記１又は５による式（Ｉ）のスルホ
ニル化カルボキサミドを増量剤及び／又は表面活性剤と
混合する除草剤の製造法。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　２−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−メチ
   ル−フェニルスルホニル）−５−チアゾールカルボキサ
   ミドを除く式（Ｉ） 【化１】Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−（Ａ）ｎ−Ｒ２　
   　　　　　　　　　（Ｉ） ［式中、ｎは数０又は１を表わし、Ａは酸素、イミノ（
   ＮＨ）又はメチレン（ＣＨ２）を表わし、Ｒ１は１又は
   ２つの窒素原子及び更に１つの酸素又は硫黄原子を環内
   に含有し且つ随時ハロゲンにより或いはそれぞれの場合
   に随時置換されていてよいアルキル、アルコキシ、アル
   キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
   、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はフェニルによ
   り置換されていてよい５員ヘテロアリール基を表わし、
   そしてＲ２はそれぞれの場合に随時置換されていてよい
   アリール又はヘテロアリールを表わす］のスルホニル化
   カルボキサミド及び式（Ｉ）の化合物の塩。
2. 【請求項２】　　化合物２−ジメチルアミノ−Ｎ−（４
   −メチル−フェニルスルホニル）−５−チアゾールカル
   ボキサミドを除く、ｎが数０又は１を表わし、Ａが酸素
   、イミノ（ＮＨ）又はメチレン（ＣＨ２）を表わし、Ｒ
   １が随時同一の又は異なるハロゲンにより或いは随時ハ
   ロゲンで置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、Ｃ
   １〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜
   Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホ
   ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４
   アルキル）アミノによりモノ置換又はポリ置換されてい
   てよいオキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イ
   ソチアゾリル、オキサジアゾリル及びチアジアゾリルを
   含んでなる群からの５員ヘテロアリール基を表わし、そ
   してＲ２が基【化２】 を表わし、但しＲ３及びＲ４が同一でも異なってもよく
   且つ水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ
   、カルボキシル或いは随時弗素、塩素、臭素、シアノ、
   カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１
   〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４ア
   ルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４
   アルコキシ、ホルミロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボ
   ニロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニロキシ、Ｃ１
   〜Ｃ４アルキルアミノカルボニロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アル
   キルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ
   ４アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）ア
   ミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル又はフェニ
   ルで置換されていてよいＣ１〜Ｃ６アルキルを表わし；
   Ｒ３及びＲ４が更に互いに独立に随時弗素、塩素、臭素
   、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、カルボキ
   シル又はフェニルで置換されていてよいＣ２〜Ｃ６アル
   ケニルを表わし、更に互いに独立に弗素、塩素、臭素、
   シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、カルボキシ
   ル又はフェニルで置換されていてよいＣ２〜Ｃ６アルキ
   ニル；随時弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、
   Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
   シ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスル
   フィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルで置換され
   ていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ；随時弗素、塩素、臭
   素、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカル
   ボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   スルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルで置換
   されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキルチオ；随時弗素、塩
   素、臭素、シアノ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
   で置換されていてよいＣ３〜Ｃ６アルケニロキシ；随時
   弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
   ルチオ又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルで置換され
   ていてよいＣ２〜Ｃ６アルケニルチオ；Ｃ３〜Ｃ６アル
   キニロキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、又は基−Ｓ（
   Ｏ）ｐ−Ｒ５を表わし、Ｒ３及びＲ４は更にフェニル又
   はフエノキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、
   Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ア
   ルキルアミノカルボニルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アル
   キル）−アミノカルボニルアミノ、又は基−ＣＯ−Ｒ６
   を表わし、更にＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニロキシ、ジ
   −（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニルアミノ又は
   基−ＣＨ＝Ｎ−Ｒ７を表わし、なおｐが数１又は２を表
   わし、そしてＲ５が随時弗素、塩素、臭素、シアノ又は
   Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルで置換されていてよい
   Ｃ１〜Ｃ４アルキルを表わし、或いはＣ１〜Ｃ４アルコ
   キシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミ
   ノ又はジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノを表わし、Ｒ６
   が随時弗素、塩素、メトキシ又はエトキシで置換されて
   いてよいＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
   随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ３〜Ｃ
   ６シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、Ｃ１
   〜Ｃ４アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミ
   ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキ
   シ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４ア
   ルキル）アミノを表わし、そしてＲ７が随時弗素、塩素
   、シアノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
   〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル
   又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルで置換されていてよ
   いＣ１〜Ｃ６アルキル、随時弗素又は塩素で置換されて
   いてよいベンジル、随時弗素又は塩素で置換されていて
   よいＣ３〜Ｃ６アルキニル、随時弗素、塩素、臭素、Ｃ
   １〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、トリフルオ
   ルメチル、トリフルオルメトキシ又はトリフルオルメチ
   ルチオで置換されていてよいフェニル、随時弗素及び／
   又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ、
   Ｃ３〜Ｃ６アルケニロキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニロキシ
   又はベンジロキシを表わし、或いは随時弗素、塩素、臭
   素又はメチルで置換されていてよいアミノ、Ｃ１〜Ｃ４
   アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）−アミノ
   、フェニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルアミ
   ノ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ
   ４アルキルスルホニルアミノ又はフェニルを表わし、Ｒ
   ８及びＲ９が同一でも異なってもよく且つ水素、弗素、
   塩素、臭素、ニトロ、シアノ、随時弗素及び／又は塩素
   で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキル；或いは随時
   弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４ア
   ルコキシを表わし、Ｒ１０及びＲ１１が同一でも異なっ
   てもよく且つ水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ
   、又は随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ
   １〜Ｃ４アルキル；随時弗素及び／又は塩素で置換され
   ていてよいＣ２〜Ｃ４アルケニル、随時弗素及び／又は
   塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ；随時
   弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４ア
   ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１
   〜Ｃ４アルキルスルホニル；そしてジ−（Ｃ１〜Ｃ４ア
   ルキル）アミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカル
   ボニル、ジメチルアミノカルボニル又はジオキソラニル
   を表わし、Ｒ１２及びＲ１３が同一でも異なってもよく
   且つ水素、弗素、塩素、臭素、又は随時弗素及び／又は
   臭素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキル；随時弗
   素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アル
   コキシ；随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよい
   Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィ
   ニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル；或いはジ−（
   Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニルを表わし；Ｒ１
   ４及びＲ１５が同一でも異なってもよく且つ水素、弗素
   、塩素、臭素、シアノ、ニトロ又は随時弗素、塩素、Ｃ
   １〜Ｃ４アルコキシ及び／又はＣ１〜Ｃ４ハロゲノアル
   コキシで置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アルキル；随時
   弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４ア
   ルコキシ；随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよ
   いＣ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフ
   ィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、ジ−（Ｃ１
   〜Ｃ４アルキル）アミノスルホニル或いはＣ１〜Ｃ４ア
   ルコキシカルボニルを表わし、Ａ１が酸素、硫黄又は基
   Ｎ−Ｚ１を表わし、なおＺ１が水素又は随時弗素、塩素
   、臭素又はシアノで置換されていてよいＣ１〜Ｃ４アル
   キル；随時弗素、塩素、臭素又はニトロで置換されてい
   てよいＣ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル、又はフェ
   ニル；Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アル
   コキシカルボニル又はジ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）アミ
   ノカルボニルを表わし；Ｒ１６及びＲ１７が同一でも異
   なってもよく且つ水素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン
   、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコ
   キシ又はＣ１〜Ｃ４ハロゲノアルコキシを表わし、Ｙ１
   が硫黄又は基Ｎ−Ｒ１８を表わし、なおＲ１８が水素又
   はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、Ｒ１９が水素、Ｃ１〜
   Ｃ４アルキル、フェニル又は（イソ）キノリニルを表わ
   し、Ｒ２０が水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又は随
   時弗素及び／又は塩素で置換されていてよいＣ１〜Ｃ４
   アルキル；随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよ
   いＣ１〜Ｃ４アルコキシ；ジオキソラニル或いはＣ１〜
   Ｃ４アルコキシカルボニルを表わし、Ｒ２１が水素、ハ
   ロゲン又はＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、Ｒ２２が水素
   、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４アルコ
   キシカルボニルを表わし、Ｒ２３がＣ１〜Ｃ４アルキル
   を表わし、Ｒ２４がＣ１〜Ｃ４アルキルを表わし、そし
   てＲ２５が水素又はメチルを表わす、請求項１の式（Ｉ
   ）のスルホニル化カルボキサミド及び式（Ｉ）の化合物
   の塩。
3. 【請求項３】　　塩基例えばナトリウム、カリウム又は
   カルシウムの水酸化物、水素化物、アミド又は炭酸塩、
   ナトリウム又はカリウムのＣ１〜Ｃ４アルコレート、ア
   ンモニア、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミン、ジ−（Ｃ１〜Ｃ
   ４アルキル）アミン或いはトリ−（Ｃ１〜Ｃ４アルキル
   ）アミンとの請求項１又は２による式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】　　２−ジメチルアミノ−Ｎ−（４−メチ
   ル−フェニルスルホニル）−５−チアゾールカルボキサ
   ミドを除く式（Ｉ） 【化３】 　　　　　　Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ−ＳＯ２−（Ａ）ｎ−Ｒ
   ２　　　　　　（Ｉ）［式中、ｎは数０又は１を表わし
   、Ａは酸素、イミノ（ＮＨ）又はメチレン（ＣＨ２）を
   表わし、Ｒ１は１又は２つの窒素原子及び更に１つの酸
   素又は硫黄原子を環内に含有し且つ随時ハロゲンにより
   或いはそれぞれの場合に随時置換されていてよいアルキ
   ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
   、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルア
   ミノ又はフェニルにより置換されていてよい５員ヘテロ
   アリール基を表わし、そしてＲ２はそれぞれの場合に随
   時置換されていてよいアリール又はヘテロアリールを表
   わす］のスルホニル化カルボキサミド及び式（Ｉ）の化
   合物の塩を製造するに当って、（ａ）一般式（ＩＩ） 【化４】Ｒ１−ＣＯ−ＮＨ２　　　　　　　　（ＩＩ）
   ［式中、Ｒ１は上述した意味を有する］のカルボキサミ
   ドを、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈
   剤の存在下に、一般式（ＩＩＩ） 【化５】Ｘ−ＳＯ２−（Ａ）ｎ−Ｒ２　　　　　　（Ｉ
   ＩＩ）［式中、ｎ、Ａ及びＲ２は上述した意味を有し、
   そしてＸはハロゲンを表わす］のスルホニル化剤と反応
   させ、或いは （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化６】Ｒ１−ＣＯＯＨ　　　　　　（ＩＶ）［式中、
   Ｒ１は上述した意味を有する］のカルボン酸又は式（Ｉ
   Ｖ）のカルボン酸の反応性誘導体を、適当ならば反応助
   剤の存在下及び希釈剤の存在下に式【化７】Ｈ２Ｎ−Ｓ
   Ｏ２−（Ａ）ｎ−Ｒ２（Ｖ）［式中、ｎ、Ａ及びＲ２は
   上述した意味を有する］のアミノスルホニル化合物又は
   式（Ｖ）の化合物の反応性誘導体と反応させ、そして方
   法（ａ）又は（ｂ）で得られた生成物を適当ならば塩に
   転化する該式（Ｉ）スルホニル化カルボキサミド及び式
   （Ｉ）の化合物の塩の製造法。
5. 【請求項５】　　請求項１又は４による式（Ｉ）のスル
   ホニル化カルボキサミドを少くとも１つ含有する除草剤
   。
6. 【請求項６】　　請求項１又は４による式（Ｉ）のスル
   ホニル化カルボキサミドを植物及び／又はその環境に作
   用せしめる望ましくない植物の駆除法。
7. 【請求項７】　　請求項１又は５による式（Ｉ）のスル
   ホニル化カルボキサミドを増量剤及び／又は表面活性剤
   と混合する除草剤の製造法。