JPH04234848A - ニトロエナミン誘導体 - Google Patents

ニトロエナミン誘導体

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JPH04234848A
JPH04234848A JP3100470A JP10047091A JPH04234848A JP H04234848 A JPH04234848 A JP H04234848A JP 3100470 A JP3100470 A JP 3100470A JP 10047091 A JP10047091 A JP 10047091A JP H04234848 A JPH04234848 A JP H04234848A
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formula
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carbon atoms
atom
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Peter Dr Maienfisch
ピーター　マイエンフィシュ
Laurenz Dr Gsell
ラウレンツ　グセル
Odd Dr Kristiansen
オット　クリスチアンゼン
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、新規のニトロエナミン
誘導体、換言すれば新規の１，１−ジアミノ−２−ニト
ロ−３−ヒドロキシブト−１−エン誘導体、それらの製
法、これら化合物を含有する農薬、そして病害虫防除に
おけるそれらの使用に関する。 【０００２】 【課題を解決するための手段】本発明のニトロエナミン
誘導体は式Ｉ 【化１７】 （式中、Ｒ１　は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
ルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基を表し；Ｒ２　は水素原子または炭素原子数１ないし
６のアルキル基を表し；Ｒ３　は水素原子、炭素原子数
１ないし６のアルキル基または炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基を表し； 【０００３】Ｒ４　は水素原子、炭素原子数１ないし６
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基または基：−ＣＨ２　−Ｂを表すか；またはＲ３　と
Ｒ４　は一緒になって−（ＣＨ２　）４　−または−（
ＣＨ２　）５　−を表し；Ｘはハロゲン原子または炭素
原子数１ないし６のハロアルキル基を表し；ＹおよびＺ
はハロゲン原子を表し； 【０００４】Ａは未置換のもしくは単置換ないし四置換
した芳香族または非芳香族の、単環式または二環式の複
素環基であって、その置換基の１個または２個が炭素原
子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプロピル基、
ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケ
ニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原
子数２ないし３のハロアルケニル基、炭素原子数２ない
し３のハロアルキニル基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキルチオ基
、炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基、アリル
オキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ基、プロ
パルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロアリルチオ
基、シアノ基およびニトロ基を包含する群に属し、そし
てその１ないし４個の置換基が炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基およ
びハロゲン原子を包含する群に属する複素環基を表し； 【０００５】Ｂはフェニル基、シアノフェニル基、ニト
ロフェニル基、１ないし３個のハロゲン原子を持つハロ
フェニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基、また
は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
いし３のハロアルキル基、シクロプロピル基、ハロシク
ロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニル基、
炭素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし３のハロア
ルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基
、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子
数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３
のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギル
オキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロア
リルオキシ基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子、シア
ノ基およびニトロ基を包含する群からの１ないし２個の
置換基により置換されている５−チアゾリル基、【００
０６】炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロ
プロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ない
し３のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニ
ル基、炭素原子数２ないし３のハロアルケニル基、炭素
原子数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原子数１な
いし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のア
ルキルチオ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキルチ
オ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリル
チオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハ
ロアリルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含する群
からの１ないし２個の基により、または炭素原子数１な
いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキ
シ基およびハロゲン原子を包含する群からの１ないし４
個の基により置換されている３−ピリジル基を表し；但
し、水素原子であることが基Ｒ１　、Ｒ３　およびＲ４
　の一個に可能であるだけである。）により表されるそ
れら、そしてそれらの無機酸との塩である。 【０００７】本発明の式Ｉの好ましい化合物は、式中、
複素環基Ａが不飽和であり且つその環炭素原子を介して
式Ｉの化合物の基に結合しているそれら；複素環基Ａが
少なくとも１個の窒素原子を含有するそれら；そして、
複素環基Ａが、酸素原子、硫黄原子および窒素原子を包
含する系列からの１ないし３個のヘテロ原子を含有し、
その内の２個以上が酸素原子または硫黄原子でないそれ
らである。 【０００８】従って、複素環基Ａの定義下に入る環系は
、環員として、少なくとも一個のヘテロ原子を含有し、
これは換言すれば塩基性の環状に形成した骨格の原子の
少なくとも一個は炭素以外である。原則的には、元素の
周期系の全ての原子は、それらが少なくとも二個の共有
結合を形成することが出来れば、環員として機能できる
。 【０００９】この明細書では、複素環基は不飽和であり
且つその環炭素原子を介して式Ｉのニトロエナミンの骨
格に結合しているのが好ましい。従って、定義Ａの不飽
和環系は、一個以上の二重結合を持つ。この型の環系は
多不飽和であることが好ましく、概して芳香性を持つ。 Ａの定義下に入る好ましい環系は、複素環基Ａが酸素原
子、硫黄原子および窒素原子を包含する系列からの１な
いし３個のヘテロ原子を含有し、その環系内に２個以上
の酸素原子または硫黄原子が存在しないそれらである。 【００１０】定義Ａの、本発明に従う複素環基の例は下
記構造の骨格群内に見出される： 【化１８】 【化１９】 【化２０】 【００１１】（式中、上述の式の基は、未置換のもしく
は、置換を問題にしている環系の範囲によって式Ｉで定
義された置換基の４個までを担持し、Ｅは炭素原子数１
ないし３のアルキル基を表しそしてＹは水素原子、炭素
原子数１ないし３のアルキル基またはシクロプロピル基
を表す。） 【００１２】好ましくは、これらの複素環基Ａが、未置
換であるか、またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル
基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基もしくは
炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を包含する群から
の１ないし３個の置換基を担持している。 【００１３】非常に特に好ましい複素環基Ａはピリジル
基またはチアゾリル基、例えば、３−ピリジル基、２−
ハロピリド−５−イル基、２，３−ジハロピリド−５−
イル基、２−ハロチアゾール−４−イル基、１−オキソ
ピリド−３−イル基、１−オキソ−２−ハロピリド−５
−イル基または１−オキソ−２，３−ジハロピリド−５
−イル基である。 【００１４】強調しなければならない本発明の式Ｉの他
の化合物は、式中、Ｂがフェニル基、ピリジル基または
チアゾリル基であって、その各々が未置換であるかまた
はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基を包含する群からの１ないし２個に
より置換されているそれらである。 【００１５】その生理活性の故に好ましい式Ｉの化合物
は、式中、Ｒ１　とＲ３　が水素原子、メチル基、エチ
ル基またはシクロプロピル基であるそれら；式中、Ｒ２
　が水素原子であるそれら；式中、Ｒ４　が水素原子ま
たはメチル基であるそれら；式中、Ｒ１　とＲ３が互い
に独立して水素原子、メチル基、エチル基またはシクロ
プロピル基を表し、Ｒ２　が水素原子を表し、Ｒ４　が
水素原子またはメチル基を表し、Ａがピリジル基、１−
オキソピリジル基もしくはチアゾリル基を表し、または
ピリジル基、１−オキソピリジル基もしくはチアゾリル
基を表して、その各々がハロゲン原子、炭素原子数１な
いし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアル
キル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基もし
くは炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を包含する群
からの１ないし３個により置換されているそれら； 【００１６】式中、Ｘがフッ素原子、塩素原子、臭素原
子または１ないし７個のフッ素原子を持つ炭素原子数１
ないし３のハロアルキル基を表し、特に、Ｘ、ＹとＺは
互いに独立してフッ素原子、塩素原子または臭素原子を
表し、そして、特にＸ、ＹとＺが塩素原子を表すそれら
； 【００１７】式中、Ｒ１　とＲ３　がメチル基を表し、
Ｒ２　とＲ４　が水素原子を表し、そしてＸ、Ｙおよび
Ｚが互いに独立してフッ素原子、塩素原子または臭素原
子を表すそれら；式中、Ａがピリジル基または１個もし
くは２個の塩素原子により置換されているピリジル基を
表すそれら；または式中、Ａがチアゾリル基または１個
の塩素原子により置換されたチアゾリル基であって、好
ましくは１，３−チアゾール−５−イル基であるそれら
；である。 【００１８】その優れた殺病害虫的性質の故に特に興味
のある本発明の式Ｉの化合物は、式中、Ｘはフッ素原子
または臭素原子、好ましくはフッ素原子を表し、そして
ＹとＺはハロゲン原子、好ましくはフッ素原子または塩
素原子を表すそれら；式中、Ｘが４ないし１３個、好ま
しくは２ないし１３個のハロゲン原子を含有する炭素原
子数１ないし６のハロアルキル基であるそれら；そして
、Ｘがトリフルオロメチル基または基−Ｃ２　Ｆ５　ま
たは−Ｃ３　Ｆ７　の一つを表すそれら；である。 【００１９】本発明の式Ｉの定義における個々の一般術
語の意味は下記のように理解されるべきである。 【００２０】置換基として適当なハロゲン原子は、フッ
素原子と塩素原子並びに臭素原子と沃素原子、フッ素原
子、塩素原子および臭素原子は好ましい。この明細書で
は、ハロゲン原子は、それ自体の権利における置換基を
、またはハロアルキル基、ハロアルキルチオ基、ハロア
ルコキシ基、ハロシクロアルキル基、ハロアルケニル基
、ハロアルキニル基、ハロアリルオキシ基またはハロア
リルチオ基のような置換基の部分を意味するものと理解
されるべきである。 【００２１】置換基として適当なアルキル基、アルキル
チオ基、アルケニル基、アルキニル基およびアルコキシ
基は直鎖のまたは分枝したものであり得る。記述してよ
いこのようなアルキル基の例は、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基であ
る。 【００２２】記述してよい適当なアルコキシ基は、特に
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｉｓｏ−プ
ロポキシ基、ブトキシ基およびそれらの異性体である。 【００２３】アルキルチオ基は、例えば、メチルチオ基
、エチルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、プロピルチ
オ基またはブチルチオ基の異性体である。 【００２４】もしも、置換基として適当なアルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、アルキニル基またはシク
ロアルキル基はハロゲン原子により置換されているなら
ば、それらは部分的に置換され得るかまたはそれに換え
て過ハロゲン化され得る。本明細書では、ハロゲン原子
、アルキル基およびアルコキシ基の定義は上述の如くで
ある。 【００２５】これらの基のアルキル要素の例は；フッ素
原子、塩素原子および／または臭素原子により単ないし
三置換されているメチル基、例えばＣＨＦ２またはＣＦ
３　；フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子に
より単ないし五置換されているエチル基、例えばＣＨ２
　ＣＦ３　、ＣＦ２　ＣＦ３　、ＣＦ２　ＣＣｌ３　、
ＣＦ２　ＣＨＣｌ２　、ＣＦ２　ＣＨＦ２　、ＣＦ２　
ＣＦＣｌ２　、ＣＦ２　ＣＨＢｒ２　、ＣＦ２　ＣＨＣ
ｌＦ、ＣＦ２　ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦ；
その各々が、フッ素原子、塩素原子および／または臭素
原子により単ないし七置換されているプロピル基または
ｉｓｏ−プロピル基、例えばＣＨ２　ＣＨＢｒＣＨ２　
Ｂｒ、ＣＦ２　ＣＨＦＣＦ３　、ＣＨ２　ＣＦ２　ＣＦ
３　またはＣＨ（ＣＦ３　）３　；その各々が、フッ素
原子、塩素原子および／または臭素原子により単ないし
九置換されているブチル基またはその異性体の一つ、例
えばＣＦ（ＣＦ３　）ＣＨＦＣＦ３　またはＣＨ２　（
ＣＦ２　）２　ＣＦ３　；２−クロロシクロプロピル基
または２，２−ジフルオロシクロプロピル基；２，２−
ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、２−
クロロアリル基、２，３−ジクロロビニル基または２，
３−ジブロモビニル基である。 【００２６】定義してあるアルキル基、アルコキシ基ま
たはシクロアルキル基は他の置換基により置換される。 それらは上述した置換基の同一のそれらまたは異なるそ
れらにより単置換または多置換され得る。置換した基は
更に１個または２個の置換基を含有するのが好ましい。 【００２７】置換基として適当なシクロアルキル基は、
　　例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、メチルシクロペンチル基またはシクロヘキ
シル基である。 【００２８】アルケニル基とアルキニル基は一個の不飽
和の炭素−炭素結合を含有する。典型的な代表例は、ア
リル基、メタリル基またはプロパルギル基であるが、ビ
ニル基およびエチニル基でもある。 【００２９】アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、
アリルチオ基またはプロパルギルチオ基における二重ま
たは三重結合は、それらが飽和炭素原子によりヘテロ原
子（ＯまたはＳ）に連結している部分から分離している
のが好ましい。 【００３０】ニトロエナミン構造を含む複素環化合物は
、欧州特許公開公報ＥＰ−Ａ−１９２，０６０号，欧州
特許公開公報ＥＰ−Ａ−３０２３８９号および欧州特許
公開公報ＥＰ−Ａ−３０２８３３号に殺虫剤として既に
開示されている；しかしこれらの化合物の生理的性質は
、病害虫防除に使用した時全く満足できるものではない
。構造で言えば、本発明の式Ｉの化合物は、上述の既知
の化合物から特に、ｎ−ブト−エン鎖における特定の３
，４−置換鎖の存在により識別される。 【００３１】本発明の式Ｉの化合物は、農業的に受容で
きる無機酸との塩も包含する。このような酸の例は、塩
酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、および過塩
素酸、亜硝酸または亜リン酸のような同じ中心原子を持
ち、酸化レベルのより高いもしくは低い酸である。 【００３２】本発明の式Ｉの化合物は二重結合の異性体
、例えばシスおよびトランス異性体、または炭素原子３
における立体異性体として存在できる。式Ｉの化合物は
、このような異性体とそれらの混合物のような意味であ
ると理解される。 【００３３】本発明の式Ｉの化合物は、既知の方法と同
様の方法で製造できる。例えば、式Ｉの化合物は、式Ｉ
Ｉ【化２１】 の１，１−ジアミノ−２−ニトロエチル誘導体を、式Ｉ
ＩＩ　 【化２２】 （式中、Ｒ１　ないしＲ４　、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上
述と同じに定義される。）の化合物と反応させることに
より製造される。 【００３４】本発明の上述の方法は、０℃と＋１２０℃
の間、特に＋２０℃と＋８０℃の間の温度で、不活性の
溶媒中行うと有利である。下記の溶媒は特に適当である
： 【００３５】ベンゼン、トルエンおよびキシレンのよう
な芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン、ジオキサン
およびジエチルエーテルのようなエーテル類；塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン
のようなハロゲン化炭化水素；メタノール、エタノール
およびプロパノールのようなアルコール類；、四塩化エ
チレンのようなハロゲン化炭化水素；酢酸エチルのよう
な脂肪酸のエステル類；ジメチルホルムアミドとジメチ
ルアセタミドのような脂肪酸アミド類；アセトニトリル
、そして反応を妨害しない他の溶媒。これらの溶媒は、
混合物としても使用できる。 【００３６】反応は脱水剤、例えばモレキュラーシーブ
の添加により、又は生成した反応水の共沸除去により、
特に式ＩＩＩ　の出発化合物のアルデヒドが水和型で存
在する場合に行い得る。 【００３７】塩基性条件、換言すれば＞８のｐＨ値、と
約１００℃以上の高温は、反応を行う時は避けるべきで
ある、とういうのは式Ｉの所望の化合物はこれらの反応
条件下では不安定であるからである。 【００３８】式ＩＩ（１，１−ジアミノ−２−ニトロエ
チレン誘導体）とＩＩＩ　（ハロアセトアルデヒド）は
既知であるか、既知の方法（欧州特許出願Ｎｏ．３０２
３８９号と３０２８３３号）に準じて製造する。 【００３９】本発明の式Ｉの化合物は、病害虫防除に価
値ある有効な物質である一方温血動物、魚および植物に
関する毒性は好ましいものであることが今や見出された
。 【００４０】特に、本発明の有効成分の使用は、農業に
おける有用な植物と観葉植物に於いて、特に棉作、野菜
の作物および果樹園に於いて、森林に於いて、貯蔵生産
物と貯蔵材料の防護に於いて、そして衛生分野、特に家
畜と畜産用家畜上に於いて、発生する昆虫類とダニ類に
関する。 【００４１】式Ｉの化合物は、特にアブラムシを防除す
るための種子処理（種子被覆剤）にも適しており、この
化合物の鳥類に対する毒性が低いという事は、非常に重
要なことである。 【００４２】これら化合物は、通常感受性ばかりでなく
抵抗性も含めた種の、全てのまたは個々の成長段階に対
しても有効である。本明細書では、それらの作用は病害
虫の施用直後の駆除または若干時間のみの経過後の例え
ば脱皮の期間の駆除により、または産卵および／または
孵化率の低下により明らかになり得る。 【００４３】上述の病害虫は下記のものを含有する：鱗
翅目から、例えば、アクレリス種（Ａｃｌｅｒｉｓ　ｓ
ｐｐ．），　アドキソフィエス種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅ
ｓ　ｓｐｐ．），エジェリア種（Ａｅｇｅｒｉａ　ｓｐ
ｐ．），　アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ．）
，　アラバマ　　アルジラシアエ（Ａｌａｂａｍａ　ａ
ｒｇｉｌｌａｃｅａｅ），アミロイス種（Ａｍｙｌｏｉ
ｓ　ｓｐｐ．），　アンチカルシア　　ゲマタリス（Ａ
ｎｔｉｃａｒｓｉａ　ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ），アーチ
ップ種（Ａｒｃｈｉｐｓｓｐｐ．），アルギロタエニア
種（Ａｔｇｙｒｏｔａｅｎｉａ　ｓｐｐ．），オートグ
ラファ種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ　ｓｐｐ．），ブッセ
オラ　　フスカ（Ｂｕｓｓｅｏｌａ　ｆｕｓｃａ），　
カドラ　　コーテラ（Ｃａｒｄａ　ｃａｕｔｅｌｌａ）
，　カーポジナ　　ニッポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎ
ａ　ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ），チロ種（Ｃｈｉｌｏ　
　ｓｐｐ．），コリストヌーラ種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎ
ｅｕｒａ　ｓｐｐ．），　クリジア　　アムビグエラ（
Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ），クナファロクロ
シス種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ　ｓｐｐ．），
クネファジア種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ　ｓｐｐ．），　
コクリス種（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ　ｓｐｐ．），コレオフ
ォラ種（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ　ｓｐｐ．），クロシド
ロミア　　ビノタリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂ
ｉｎｏｔａｌｉｓ），　クリプトフレビア　　ルコトレ
ータ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ　ｌｅｕｃｏｔｒｅ
ｔａ），　シジア種（Ｃｙｄｉａ　　ｓｐｐ．），ジア
トラエア種（Ｄｉａｔｒａｅａ　ｓｐｐ．），ジパロプ
シス（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ　ｃａｓｔａｎｅａ），エ
アリアス種（Ｅａｒｉａｓｓｐｐ．），エフェスチア種
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｓｐｐ．），ユコスマ種（Ｅｕｃ
ｏｓｍａ　ｓｐｐ．），　ユポエシリア種（Ｅｕｐｏｅ
ｃｉｌｌｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ），　ユプロクチ
ス種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｓｐｐ．），　ユキソア種
（Ｅｕｘｏａ　　ｓｐｐ．），グラホリタ種（Ｇｒａｐ
ｈｏｌｉｔａ　ｓｐｐ．），ヘジヤ　　ヌビフェラナ（
Ｈｅｄｙａ　ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ），　ヘリオチス種
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．），　ヘルラ　　ウン
ダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ），ハイファ
ントリア　　クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅ
ａ），　ケイフェリア　　リコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅ
ｒｉａ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ），ロイコプテ
ラシテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｓｃｉｔｅｌｌａ）
，リトコレシス種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ　ｓ
ｐｐ．），ロベシア　　ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ　ｂ
ｏｔｒａｎａ），ルマントリア種（Ｌｙｍａｎｔｈｒｉ
ａ　ｓｐｐ．），リオネチア種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ　ｓ
ｐｐ．），マラコゾーマ種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｓ
ｐｐ．），マメストラ　　ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒ
ａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ），　マンドカ　　セクスタ（
Ｍａｎｄｕｃａ　ｓｅｘｔａ）　，オペロフテラ種（Ｏ
ｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ　ｓｐｐ．），　オストリニア　
　ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
），　パメネ種（Ｐａｍｍｅｎｅ　ｓｐｐ．），　パン
デミス種（Ｐａｎｄｅｍｉｓ　ｓｐｐ．），パノリス　
　フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ），ペク
チノフォーラゴシッピェラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ
　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ），　フトリマエ　オペルク
エラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ），ピエリス　　ラパエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ
），　ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ．），プルテ
ラ　　キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔ
ｅｌｌａ），プレイス種（Ｐｒａｙｓ　ｓｐｐ．），　
シルポファガ種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ　ｓｐｐ．）
，　セザミア種（Ｓｅｓａｍｉａ　ｓｐｐ．），　スパ
ーガノシス種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ．）
，スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ．）
，シナセドン種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ　ｓｐｐ．）
，　タウメトポアエ（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ　ｓｐ
ｐ．），トートリックス種（Ｔｏｒｔｒｉｘｓｐｐ．）
，トリコプルシア　　ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎ
ｉ）　およびウポノムータ種（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　
ｓｐｐ．）　； 【００４４】鞘翅目から、例えば、アグリオテス種（Ａ
ｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．），アントノムス種（Ａｎｔ
ｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ．），アトマリアリネアリス（
Ａｔｏｍａｒｉａ　ｌｉｎｅａｒｉｓ），カエトクネマ
　　チビアリス（Ｃｈｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉｂｉａｌ
ｉｓ），コスモポリテス種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
　ｓｐｐ．），クルクリオ種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ　ｓｐ
ｐ．），デルメステス（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ．
），　ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ
．），エピラキナ種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｓｐｐ．）
，　エレムヌス種（Ｅｌｅｍｎｕｓ　ｓｐｐ．），　レ
プチノタルサ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍ
ｌｉｎｅａｔａ），リソルホプトラス種（Ｌｉｓｓｏｒ
ｈｏｐｔｒｕｓ　ｓｐｐ．），　メロロンタ種（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ　ｓｐｐ．），オリカエフィラス種（Ｏ
ｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．），オチオリンカス
種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｓｐｐ．），フィルク
チナス種（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ．），ポピリ
ア種（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｓｐｐ．），プサイリオデス
種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｓｐｐ．），リゾパータ種
（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｓｐｐ．），スカラベイ
ダエ（Ｓｃａｌａｂｅｉｄａｅ），シトフィラス種（Ｓ
ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．），シトトローガ（Ｓｉ
ｔｏｔｒｏｇａ　ｓｐｐ．），　テネブリオ種（Ｔｅｎ
ｅｂｒｉｏ　ｓｐｐ．），トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ　ｓｐｐ．）　　およびトロゴデルマ（Ｔｒｏ
ｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．）　； 【００４５】直翅目から、例えば、ブラッタ種（Ｂｌａ
ｔｔａ　ｓｐｐ．），ブラッテラ種（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａ　ｓｐｐ．），　グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ　ｓｐｐ．），　ロイコファエア　　マデラエ（
Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ），　ロカスタ
種（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｓｐｐ．），　ペリプラネタ種（
Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｓｐｐ．）およびシストサー
カ種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｓｐｐ．）， 【００４６】等翅（シロアリ）目から、例えば、レチキ
ュリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｐ
．），チャタテムシ目から、例えばリポセリス種（Ｌｉ
ｐｏｓｃｅｌｉｓ　ｓｐｐ．），ノミ目から、例えば、
ハエマトピナス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ
．），リノグナサス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐ
ｐ．），　ペジキュラス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｓｐｐ
．），　ペムフィガス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ．
），　およびフィロキセラ種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　
ｓｐｐ．），【００４７】食毛目から、例えば、ダマリ
ニア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐｐ．）およびトリコ
デセテス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ．）　
；総翅（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）目から、例えば、
フランクリニーラ種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｓ
ｐｐ．），　ヘルシノスリップス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈ
ｒｉｐｓ　ｓｐｐ．），　タエニオスリップス（Ｔａｅ
ｎｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｓｐｐ．），スリップス　　パル
ミ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ），　スリップス　　タ
バシ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）　およびシルトスリ
ップス　　オーランチー（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　
ａｕｒａｎｔｉｉ）　；異翅目から、例えば、シメック
ス種（Ｃｉｍｅｘ　ｓｐｐ．），　ジスタンチーラ　　
テオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ　ｔｈｅｏｂｒ
ｏｍａ），　ジスダーカス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｓｐ
ｐ．），　ユーキスタス種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ　　ｓ
ｐｐ．），ユーリガスター種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　
ｓｐｐ．），レプトコリサ種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ
　ｓｐｐ．），　ネザラ種（Ｎｅｚａｒａ　ｓｐｐ．）
，ピースマ種（Ｐｉｅｓｍａ　ｓｐｐ．），ロードニア
ス種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｓｐｐ．），ザールバーゲラ
　　シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ　ｓｉｎ
ｇｕｌａｒｉｓ），スコチノファーラ種（Ｓｃｏｔｉｎ
ｏｐｈａｒａ　ｓｐｐ．），およびトリアトマ種（Ｔｒ
ｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ．）　；【００４８】同翅目から
、例えば、アルーロスリキサス　　フロッコサス（Ａｌ
ｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ　ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ），アレ
イロドス　　ブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ），アオニジエラ種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌ
ａ　ｓｐｐ．），アフィジダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ）
，エィフィス種（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｐ．），　アスピジ
オタス種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｓｐｐ．），ベミシ
ア　　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ），　セ
ロプラスタ種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ　ｓｐｐ．），
　クリソムファラス　　アオニジアム（Ｃｈｒｙｓｏｍ
ｐｈａｌｕｓ　ａｏｎｉｄｉｕｍ），　クリソムファラ
ス　　ジクチオスパーミ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ
　ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ），　コッカス　　ヘスペ
リダム（Ｃｏｃｃｕｓ　ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）　、エ
ムポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ．），エリオ
ゾーマ　　ラリゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｒｉｇ
ｅｒｕｍ）、エリスロヌーラ種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕ
ｒａ　ｓｐｐ．），ガスカジア種（Ｇａｓｃａｒｄｉａ
　ｓｐｐ．），　ラオデルファックス種（Ｌａｏｄｅｌ
ｐｈａｘｓｐｐ．），レカニウム　　コーニ（Ｌｅｃａ
ｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ），　レピドサフェス種（Ｌｅｐ
ｉｄｏｓａｐｈｅｓｓｐｐ．），マクロシファス種（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ　　ｓｐｐ．），ミザス種（Ｍｙ
ｚｕｓ　ｓｐｐ．），　ネホテチックス（　ツマグロヨ
コバイ）　種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｓｐｐ．），
　ニラパルバータ（　トビイロウンカ）　種（Ｎｉｌａ
ｐａｒｖａｔａ　ｓｐｐ．），　パラトリア種（Ｐａｒ
ａｔｏｒｉａ　ｓｐｐ．），　ぺムフィガス種（Ｐｅｍ
ｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ．），　プラノコッカス種（Ｐｌ
ａｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ．），　プシュードオーラ
カスピス種（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ　ｓｐｐ
．），　プシュードコッカス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ　ｓｐｐ．），プサイラ種（Ｐｓｙｌｌａ　ｓｐｐ
．），プルヴィナリア　　エチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａ
ｒｉａ　ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）　、クアドラスピジオ
タス種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｓｐｐ．）
，　ローパロジファム種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
　　ｓｐｐ．），ザイセッチア種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ
　ｓｐｐ．），　スカフォイデウス種（Ｓｃａｐｈｏｉ
ｄｅｕｓ　　ｓｐｐ．），シザフィス種（Ｓｃｈｉｚａ
ｐｈｉｓ　ｓｐｐ．），シトビオン種（Ｓｉｔｏｂｉｏ
ｎ　ｓｐｐ．），トリアルーロデス　　ヴァポラリオラ
ム種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｓｐｐ．），トロイ
ザ　　エルトリアエ（Ｔｒｏｉｚａ　ｅｒｙｔｒｅａｅ
）　およびウナスピス　　シトリ（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃ
ｉｔｒｉ）　；【００４９】膜翅目から、例えば、アク
ロミルメックス（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アッタ種（
Ａｔｔａ　ｓｐｐ．），セファス種（Ｃｅｐｈｕｓ　ｓ
ｐｐ．），ジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ．）
，　ジプリオニダエ（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ），ギル
ピニア　　ポリトーマ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ　ｐｏｌｙｔ
ｏｍａ），ホプロカムパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓ
ｐｐ．），ラジアス種（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐｐ．），モ
ノモリアム　　ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　
ｐｈａｒａｏｎｉｓ），　ネオジプリオン種（Ｎｅｏｄ
ｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ．），ゾレノプシス種（Ｓｏｌｅ
ｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．），およびベスパ種（Ｖｅｓｐ
ａ　ｓｐｐ．）； 【００５０】双翅目から、例えば、エデス種（Ａｅｄｅ
ｓ　ｓｐｐ．），　アンセリゴナ　　ソカッタ（Ａｎｔ
ｈｅｒｉｇｏｎａ　ｓｏｃｃａｔａ），ビビオ　　ホー
トラナス（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ），カリ
フォーラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅ
ｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ），セラチチス種（Ｃｅｒ
ａｔｉｔｉｓ　ｓｐｐ．），　クリゾマイア種（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙｉａ　ｓｐｐ．），クレックス種（Ｃｕｌｅ
ｘ　ｓｐｐ．），　クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ
　ｓｐｐ．），　ダキュス種（Ｄａｃｕｓ　ｓｐｐ．）
，　ドロソフィーラ　　メラノガスタ（Ｄｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ），ファニア種（Ｆ
ａｎｎｉａ　ｓｐｐ．），ガストロフィラス種（Ｇａｓ
ｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ．），グロッシーナ種（Ｇ
ｌｏｓｓｉｎａ　ｓｐｐ．），ハイポデルマ種（Ｈｙｐ
ｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ．），　ヒッポボスカ種（Ｈｙｐ
ｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ．），リリオミザ種（Ｌｉｒｉ
ｏｍｙｚａｓｐｐ．），　ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ
　ｓｐｐ．），　メラナグロミザ種（Ｍｅｌａｎａｇｒ
ｏｍｙｚａ　ｓｐｐ．），　ムスカ種（Ｍｕｓｃａｓｐ
ｐ．），　エストラス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ．）
，　オルゼオリア種（Ｏｒｓｅｏｌｉａ　ｓｐｐ．），
オシネラ　　フリット種（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉ
ｔ），　ペゴマイア　　ヒョシャミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ
　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ），フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉ
ａ　ｓｐｐ．），　ラゴレチス　　ポモネラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ），　サイアラ種（
Ｓｃｉａｒａ　ｓｐｐ．），ストモキサス種（Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓ　ｓｐｐ．），タバナス種（Ｔａｂａｎｕｓ　
ｓｐｐ．），　タニア種（Ｔａｎｎｉａ　ｓｐｐ．），
およびチプラ種（Ｔｉｐｕｌａ　ｓｐｐ．）　； 【００５１】陰翅目から、例えば、セラトフィラス種（
Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ．），　キセノプ
サイラ　　ケオピス種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅ
ｏｐｉｓ），　ダニ目から、例えば、アカラスシロ（Ａ
ｃａｒｕｓ　ｓｉｒｏ），アセリア　　シェルドーニ（
Ａｃｅｒｉａ　ｓｈｅｌｄｏｎｉ），アキュラス　　シ
ュレヒテンダリ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎ
ｄａｌｉ），アムブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ｓ
ｐｐ．），　アーガス種（Ａｒｇａｓ　ｓｐｐ．），　
ブーフィラス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ．），
ブレビパルパス（Ｂｌｅｖｉｐａｌｐｕｓ　ｓｐｐ．）
，　ブリオビア　　プラエチオーザ（Ｂｒｙｏｂｉａ　
ｐｒａｅｔｉｏｓａ），カリピトリメラス種（Ｃａｌｉ
ｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ　ｓｐｐ．），コリオプテス種（
Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ．），デルマニサス　　
ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ
），　エオテトラニカス　　カーピニ（Ｅｏｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ　　ｃａｒｐｉｎｉ），　エリオフィエス
種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｓｐｐ．），ヒャローマ種
（Ｈｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ．），イキソデス種（Ｉｘ
ｏｄｅｓ　ｓｐｐ．），オリゴニカス　　プラテンシス
（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ），オ
ルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｒｏｓ　ｓｐｐ．）
，　パノニカス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ．）
，フィロコプツルタ　　オレイボーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ），ポリファゴター
ソネマス　　ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎ
ｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ），プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏ
ｐｔｅｓ　ｓｐｐ．），　リピセファラス種（Ｒｈｉｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ．），　リゾグリファス種
（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ　ｓｐｐ．），ザーコプテ
ス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．），　ターソネマス
種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓｐｐ．）　およびテトラ
ニカス種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）；および
サイザヌラ（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）　目から、レピスマ
　　サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　ｓａｃｃｈａｒｉｎ
ａ）。 【００５２】本発明の式Ｉの化合物の優れた殺虫作用は
、上述の病害虫の少なくとも５０−６０％の駆除率（死
虫率）に相当する。 【００５３】本発明の化合物およびそれらを含有する組
成物の作用は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添
加することにより実質的に範囲を拡げてかつ使用環境に
適応させることができる。 【００５４】適当な添加剤の例は下記の化合物類の代表
的なものである：有機リン化合物類、ニトロフェノール
類とその誘導体、ホルムアミジン類、尿素類、カーバメ
ート類、ピレスロイド類、塩素化炭化水素およびおよび
バシルスチュウリギェンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈ
ｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の調製物。 【００５５】式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは
好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤にも製剤化
される。 【００５６】組成物と同様、散布、噴霧、散粉、ばらま
きまたは注水のような適用法は、目的とする対象および
使用環境に合わせて選ばれる。製剤、即ち式Ｉの化合物
（有効成分）、または他の殺虫剤または殺ダニ剤との混
合剤、そして、適当ならば固体または液体の補助剤を含
む組成物、製剤または混合物は、公知の方法により、例
えば有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体および所
望ならば表面活性化合物（界面活性剤）と均一に混合お
よび／または摩砕することにより製造される。 【００５７】溶媒として可能なものを下記する：芳香族
炭化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、
例えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチル
フタレートまたはジオクチルフタレートのようなフタレ
ート；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族
炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルのよう
なアルコールおよびグリコール並びにそれらのエーテル
およびエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまた
はジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに植
物油またはエポキシ化ココナッツ油または大豆油のよう
なエポキシ化した植物油または；または水。 【００５８】例えば粉剤および分散性粉末に通常使用さ
れる固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物摩砕
物である。物性を改良するために、高分散珪酸または高
分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。 【００５９】適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもの
で、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベン
トナイトであり；そして適当な非吸収性担体は例えば方
解石または砂である。更に、多くの粒状化した無機質お
よび有機質の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残
骸が使用し得る。 【００６０】製剤化される式Ｉの化合物の性質またはこ
れらの化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わ
せによって、適当な表面活性化合物は、良好な乳化性、
分散性および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性お
よび／またはアニオン性界面活性剤である。 【００６１】界面活性剤の用語は界面活性剤の混合物を
も含むものと理解されたい。所謂水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物のどちらも適当なアニオン性界面
活性剤である。 【００６２】適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置
換または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸また
はステアリン酸、或いは例えばココナッツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。脂肪酸メチルタウリン塩および改質した
および改質していないホスホリピドも言及されるべきで
ある。 【００６３】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪族スルホネート、脂肪族サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリール
スルホネートが更に頻繁に使用される。 【００６４】脂肪族スルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換
または置換のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシ
ル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２の
アルキル基を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル
サルフェートまたは天然脂肪酸から製造される脂肪族ア
ルコールサルフェートの混合物のナトリウムまたはカル
シウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの塩
および脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物のス
ルホン酸の塩も含まれる。 【００６５】スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、
好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素
原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリール
スルホネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジ
ブチルナフタレンスルホン酸、またはナフタレンスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カル
シウムまたはトリエタノールアミン塩である。 【００６６】他の適当な化合物は、対応するホスフェー
ト、例えばｐ−ノニルフェノール／（４ないし１４）　
−エチレンオキシド付加物のリン酸エステルの塩である
。 【００６７】適当な非イオン性界面活性剤は、主に、脂
肪族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコ
ールエーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２
０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
部分に６ないし１８個の炭素原子を含むことができる。 【００６８】他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリ
エチレンオキシドとポリプロピレングリコール、エチレ
ンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキル鎖
中に１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロ
ピレングリコールとの水溶性付加物であり、その付加物
は２０ないし２５０個のエチレングリコールエーテル基
および１０ないし１００個のプロピレングリコールエー
テル基を含む。これらの化合物は通常プロピレングリコ
ール単位当たり１ないし５個のエチレングリコール単位
を含む。 【００６９】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグ
リコールエーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロ
ピレン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェ
ノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコー
ルおよびオクチルフェノキシエトキシエタノールである
。他の適当な物質は、ポリオキシエチレンソルビタント
リオレートのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂
肪酸エステルである。 【００７０】カチオン性界面活性剤は、主に、Ｎ−置換
基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のア
ルキル基と、他の置換基として低級非置換またはハロゲ
ン化アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアル
キル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ま
しくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウムブロミドである。 【００７１】製剤業界で慣用的に使用される界面活性剤
は、特に下記の刊行物に記載されている：【００７２】
“１９８５インターナショナル　　マクカッチャンズ　
　エマルジファイアーズ　　アンド　　デタージェンツ
（１９８５　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　ＭｃＣｕｔ
ｃｈｅｏｎ’ｓＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　ａｎｄ　Ｄｅ
ｔｅｒｇｅｎｔｓ）”　，グレン　　ロック　　ニュウ
ジャージー、米国、（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ　ＮＪ　ＵＳ
Ａ，　）１９８５年出版。エイチ　　シュタッヘ　（Ｈ
．　Ｓｔａｃｈｅ），”テンジッド−タッシェンブッフ
　（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ）”［界面
活性剤便覧（Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ　Ｇｕｉｄｅ）］，
　第２版，　シー．　ハンザー　　フェルラーク（Ｃ．
　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ），　ミュンヘンおよび
ウィーン，　１９８１年，　エム　　アンド　　ジェイ
　　アッシュ（Ｍ．　ａｎｄ　Ｊ．　Ａｓｈ）”エンサ
イクロペディア　　オブ　　サーファクタンツ（Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）
”，　Ｖｏｌ．Ｉ−ＩＩＩ　，　ケミカル出版株式会社
（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏ．）
，ニューヨーク，１９８０−１９８１。 【００７３】本殺病害虫組成物は通常０．１ないし９９
％、特に０．１ないし９５％の式Ｉの化合物またはこの
化合物に他の殺虫剤または殺ダニ剤を組み合わせたもの
、１ないし９９．９％の固体又は液体助剤、、並びに０
ないし２５％、特に０．１ないし２０％の界面活性剤を
含有する。 【００７４】市販品としては濃厚組成物がしばしば好ま
れるものの、最終使用者は概して著しく低い濃度の活性
物質を含有する希釈調製物を使用する。　　典型的な使
用濃度は、０．１ないし１，０００ｐｐｍ　、好ましく
は０．１ないし５００ｐｐｍ　である。ヘクタール当た
りの使用量は概して有効物質１ないし１，０００ｇ／ヘ
クタール好ましくは２５ないし５００ｇ／ヘクタールで
ある。 【００７５】好ましい製剤は特に下記の組成を有する（
全て重量％による）。含有される有効物質は式Ｉの例え
ば、Ｎｏ．１．００１、１．００８、１．００９、１．
０１１、１．０１２、１．０１５、１．０２８、１．０
８１、１．０８４、１．０８５、１．１０１、１．１０
２、１．１５７、１．１０５、１．１０９、１．０１０
、１．０２８、１．０２２の化合物を含有する。 【００７６】 乳剤原液 有効物質：　　　　　　　１ないし２０％、好ましくは
　５ないし１０％、界面活性剤：　　　　　　５ないし
３０％、好ましくは１０ないし２０％、液体担体：　　
　　　　　５０ないし９４％、好ましくは７０ないし８
５％、【００７７】 粉剤 有効物質：　　　　　０．１ないし１０％、好ましくは
　０．１ないし　１％、固体担体：　　　　　９９．９
ないし９０％、好ましくは９９．９ないし９９％、【０
０７８】 懸濁剤原液 有効物質：　　　　　　　５ないし７５％、好ましくは
１０ないし５０％、水：　　　　　　　　　　　　　９
４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０％、界面活
性剤：　　　　　　１ないし４０％、好ましくは　２な
いし３０％、【００７９】 水和剤 有効物質：　　　　　０．５ないし９０％、好ましくは
　１ないし８０％、界面活性剤：　　　　０．５ないし
２０％、好ましくは　１ないし１５％、固体担体：　　
　　　　　　５ないし９５％、好ましくは１５ないし９
０％、【００８０】 粒剤 有効物質：　　　　　０．５ないし３０％、好ましくは
　３ないし１５％、固体担体：　　　　　９９．５ない
し７０％、好ましくは９７ないし８５％、【００８１】
上記組成物はさらに安定剤、消泡剤、防腐剤、粘度調節
剤、結合剤、増粘剤のような助剤、並びに肥料または特
定の効果を得るための他の有効物質も含有していてよい
。 【００８２】 【実施例】下記の実施例は本発明を説明することを意図
するものである。それらにより本発明は何ら制限される
ものではない。 【００８３】実施例１：　　１−メチルアミノ−１−［
Ｎ−（６−クロロピリド−３−イルメチル）−Ｎ−メチ
ル］−２−ニトロ−３−ヒドロキシ−４，４，４−トリ
クロロブト−１−エンの製造． ３０ｍｌの塩化メチレン中の２．５６ｇ（１０ミリモル
）の１−メチルアミノ−１−［Ｎ−（６−クロロピリド
−３−イルメチル）−Ｎ−メチル］−アミノ−２−ニト
ロエチレンの混合物に１．０６ｍｌ（１０．８ミリモル
）のクロラールを添加する。 【００８４】反応混合物を、２時間半、室温で攪拌した
後、これを濾過する。そして得た結晶を大量の塩化メチ
レンで洗浄し、融点１３０℃の式 【化２３】 の表記化合物（化合物Ｎｏ．１．００８）３．８１ｇ（
９４％）を得る。 【００８５】実施例２：　　１−メチルアミノ−１−［
Ｎ−（６−クロロピリド−３−イルメチル）−Ｎ−メチ
ル］−２−ニトロ−３−ヒドロキシ−４，４−ジフルオ
ロ−４−クロロブト−１−エンの製造．１５０ｍｌの塩
化メチレン中の１４．４ｇの１−メチルアミノ−１−［
Ｎ−（６−クロロピリド−３−イルメチル）−Ｎ−メチ
ル］−アミノ−２−ニトロエチレンの混合物に７．４２
ｇのクロロジフルオロアセトアルデヒド・Ｈ２　Ｏを添
加する。 【００８６】反応混合物を、２日間、室温で攪拌した後
、これを濾過する。そして得た結晶を塩化メチレンで洗
浄し、下記の式 【化２４】 の表記化合物（化合物Ｎｏ．１．０１１）を１７．２ｇ
得る。融点１４２−１４３℃。 【００８７】実施例３：　　１−メチルアミノ−１−［
Ｎ−（６−クロロピリド−３−イルメチル）−Ｎ−メチ
ル］−２−ニトロ−３−ヒドロキシ−４，４，５，５，
６，６，６−ヘプタフルオロヘキス−１−エンの製造．
５０ｍｌの塩化メチレン中の２．５６ｇの１−メチルア
ミノ−１−［Ｎ−（６−クロロピリド−３−イルメチル
）−Ｎ−メチル］−アミノ−２−ニトロエチレンと３．
２４ｇのヘプタフルオロブチルアルデヒド水和物の混合
物に５ｇの４オングストロームのモレキュラーシーブを
添加する。 【００８８】反応混合物を、２日間、室温で攪拌した後
、これを濾過し、濾液を蒸発する。得た結晶をヘキサン
／イソプロパノール（１：１）で洗浄する。融点９３−
９８℃の式 【化２５】 表題化合物（化合物Ｎｏ．１．０１２）４．０２ｇを得
る。 【００８９】下記の表１に掲載した式Ｉａの化合物は、
上述の手順と同様の方法で製造できる。 【化２６】 【００９０】 【表１】 【表２】 【表３】 【表４】 【表５】 【表６】 【００９１】 【表７】 【表８】 【表９】 【表１０】 【表１１】 【表１２】 【００９２】 【表１３】 【表１４】 【表１５】 【表１６】 【表１７】 【表１８】 【表１９】 【表２０】 【表２１】 【表２２】 【００９３】 【表２３】 【表２４】 【表２５】 【表２６】 【表２７】 【表２８】 【表２９】 【表３０】 【表３１】 【表３２】 【００９４】 【表３３】 【表３４】 【表３５】 【表３６】 【表３７】 【表３８】 【表３９】 【表４０】 【表４１】 【表４２】 【００９５】 【表４３】 【表４４】 【００９６】実施例４：（製剤例：％＝重量％）実施例
４．１：　　乳剤原液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　
　　　ｂ）　　　　ｃ）　表１の有効物質　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　２５％　　４０％　　５０％　　ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　５％　　　
８％　　　６％　　ヒマシ油ポリグリコールエーテル 　（エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５％　　　　−　　　　　−
　トリブチルフェノールポリエチレン　　グリコールエ
ーテル（エチレンオキ　　シド３０モル）　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　−　　　　１２％　　　４％シクロヘキサノン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　−　　　　１５％　　２０％キシレン混合物　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６５％　　２５％　　２０％　　これらの
原液を水で希釈することにより、所望の濃度の乳剤が得
られる。 【００９７】実施例４．２：溶液 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ）　
　　　ｂ）　　　　ｃ）　　　　ｄ）　表１の有効物質
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　８０％　　　１０％　　　　５％　　
　９５％エチレングリコールモノメチルエーテル　　　
　　　　　　　　２０％　　　　−　　　　　−　　　
　　−　ポリエチレングリコール（分子量４００）　　
　　　　　　　　−　　　　７０％　　　　−　　　　
　−　Ｎ−メチル−２−　ピロリドン　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　２０
％　　　　−　　　　　−　エポキシ化ココナッツ油　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
−　　　　　−　　　　　１％　　　　５％　　石油エ
ーテル　（沸点範囲：１６０−１９０　℃）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９４％　　こ
の溶液は、微小滴で使用するのに適当である。 【００９８】実施例４．３：粒剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ
）　　　　ｂ）　表１の有効物質　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５％　　　　１０％カオリン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９４％　　　　　−　高分散珪酸　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１％　　　　　−　アタパルジャイト　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　−　　　　　９０％　　有効物質を塩化
メチレンに溶解し、その溶液を担体に散布し、次いで真
空下溶媒を蒸発する。 【００９９】実施例４．４：粉剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ａ）　　　　ｂ）　表１の有効物質　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２％　　　　５％　高分散珪酸　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１％　　　　５％　タルク　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　９７％　　　−　　カ
オリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　
　９０％　有効物質を担体と均一に混合することにより
、そのまま使用しうる粉剤を得る。 【０１００】実施例４．５：水和剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ）　表１の有効物質　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　２５％　　　５０％　　　７５％　
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５％　　　　５％　　　　
−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　３％　　　　−　　
　　　５％　ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム　　　　　　　　　−　　　　　６％　　　１０％
　オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド　　７〜８モル）　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　　２％　　
　　−　　高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　５％　　　１０％　　　１０％　カオリン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　６２％　　　２７％　　　　
−有効物質を助剤と完全に混合し、この混合物を適当な
ミル中で完全に摩砕する。水で希釈することにより所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。 【０１０１】実施例４．６：乳剤原液 表１の有効物質　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％オクチル
フェノールポリエチレン　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　グリコールエーテル　（エチレン　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　オキサイド４　〜５
　モル）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　３％ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム　　　　　　　　　　　　　　　３％ヒマシ油
ポリグリコールエーテル 　（エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　４％シクロヘキサノ
ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　３０％キシレン混合物　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５０％　　これらの原液を水で希釈するこ
とにより、所望の濃度の乳剤が得られる。 【０１０２】実施例４．７：粉剤 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ａ）　　　　ｂ）　表１の有効物質　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５％　　　　８％　タルク　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　９５％　　　−　　カオリン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　−　　　　９２％　
有効物質を担体と均一に混合し、この混合物を適当なミ
ル中摩砕することにより、そのまま使用しうる粉剤を得
る。 【０１０３】実施例４．８：押し出し粒剤表１の有効物
質　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１０％リグノスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２％カルボキシメチルセルロース　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
％カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８
７％有効物質を混合し、助剤と共に摩砕し、そして混合
物を水で湿らす。この混合物を押し出して、粒状にし、
次いで空気中乾燥する。 【０１０４】実施例４．９：被覆粒剤 表１の有効物質　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％ポリ
エチレングリコール　（分子量２００）　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　３％カオリン　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　９４％　　ミキサー中で、微
細に摩砕した有効物質を、ポリエチレングリコールで湿
らせたカオリンに均一に適用する。この方法により非粉
末の塗布された顆粒が得られる。 【０１０５】実施例４．１０：　　懸濁剤原液表１の有
効物質　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４０％
エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
０％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル
　　　　　　　（エチレンオキシド１５モル）　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１０％　カルボキシメチルセルロース　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１％３７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．
２％７５％の水性乳剤の形態のシリコン油　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．８％水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３２％　　微細に摩砕した有効物質を助剤と
均一に混合する。この方法で水で希釈することによりあ
らゆる所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁剤原
液を得る。 【０１０６】実施例５：　　トビイロウンカ（Ｎｉｌａ
ｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に対する活性 有効物質を４００ｐｐｍ　で含有する水性の乳濁液でイ
ネ植物を処理する。散布膜が乾燥した後、イネ植物にト
ビイロウンカの第２期と第３期の幼虫（ｃｉｃａｄａ　
ｌａｒｖａｅ）　を生息させる。試験を２１日後に評価
する。個体数の減少率（％活性）は、処理植物上の生存
幼虫の数を未処理植物上のそれと比較することにより決
められる。 【０１０７】この試験では、表１の化合物は、トビイロ
ウンカに対して非常に有効である。特に、化合物１．０
０１、１．００８、１．００９、１．０１０、１．０１
１、１．０１２、１．０１５、１．０２２、１．０２４
、１．０２５、１．０２８、１．０３９、１．０８１、
１．０８５、１．１０１、１．１０２、１．１０３、１
．１４９、１．１５３、１．１５７、１．１６５、１．
１６９、１．１８３および１．１８９は８０％以上の活
性を持つ。 【０１０８】実施例６：　　ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐ
ｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）　に対する活
性有効物質を４００ｐｐｍ　で含有する水性の乳濁液を
イネ植物に散布する。散布膜が乾燥した後、イネ植物に
ツマグロヨコバイの第２期と第３期の幼虫（ｃｉｃａｄ
ａ　ｌａｒｖａｅ）　を生息させる。２１日後に評価す
る。個体数の減少率（％活性）は、処理植物上の生存幼
虫の数を未処理植物上のそれと比較することにより決め
られる。 【０１０９】この試験では、表１と化合物は、ツマグロ
ヨコバイに対して非常に有効である。特に、化合物１．
００１、１．００８、１．００９、１．０１０、１．０
１１、１．０１２、１．０１５、１．０２２、１．０２
４、１．０２５、１．０２８、１．０３９、１．０８１
、１．０８５、１．１０１、１．１０２、１．１０３、
１．１４９、１．１５３、１．１５７、１．１６５、１
．１６９、１．１８３および１．１８４は８０％以上の
活性を持つ。 【０１１０】実施例７：　　スポドプテラ　　リトラリ
ス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）　
の幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）に対する活性 大豆の若植物に、有効物質を４００ｐｐｍ　で含有し、
水性の乳濁散布液を散布する。散布膜が乾燥した後、大
豆植物にスポドプテラ　　リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ　ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）　の第３期の幼虫（ｃ
ａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）の１０個体を生息させ、プラ
スチック容器に入れる。この試験は３日後に評価する。 個体数の減少率または食害の減少率（％活性）は、処理
植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物上のそれ
と比較することにより決められる。 【０１１１】この試験では、表１の化合物は、スポドプ
テラ　　リトラリスに対して非常に活性がある。特に、
化合物１．０１５は、８０％以上の活性を持つ。 実施例８：　　マメアブラムシ〔エイフィス　　クラシ
ヴォラ（Ａｐｈｉｓｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）〕に対する
活性隠元豆の苗木にマメアブラムシを感染させ、次いで
有効物質を４００ｐｐｍ　で含有する散布液を散布し、
そして２０℃で飼育する。試験は３日および６日後に評
価される。個体数の減少率（％活性）は、処理植物上の
死亡アブラムシ（ａｐｈｉｄｓ）の数を未処理植物上の
それと比較することにより決められる。 【０１１２】この試験では、表１の化合物は、マメアブ
ラムシに対し非常に活性がある。特に、化合物１．００
８、１．０１０、１．０１１、１．０１２、１．０１５
、１．０２２、１．０２８、１．０８１、１．０８４、
１．０８５、１．１０１、１．１５７、１．１６５およ
び１．１６９は８０％以上の活性を持つ。 【０１１３】実施例９：　　トビイロウンカ（Ｎｉｌａ
ｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）に対する浸透活性 イネ植物を植えたポットを、有効物質を４００ｐｐｍ　
で含有する水性乳濁液内に入れる。次いでこのイネ植物
にトビイロウンカの第２期と第３期の幼虫を生息させる
。試験は６日後に評価される。個体数の減少率　　（％
活性）は、処理植物上の生存幼虫（ｃｉｃａｄａｅ）　
の数を未処理植物上のそれと比較することにより決めら
れる。 【０１１４】この試験では、表１の化合物は、トビイロ
ウンカに対して非常に活性がある。特に、化合物１．０
０１、１．００８、１．０１０、１．０１１、１．０１
２、１．０１５、１．０２２、１．０２４、１．０２５
、１．０２８、１．０３９、１．０８１、１．０８４、
１．０８５、１．１０１、１．１０２、１．１０３、１
．１４９、１．１５３、１．１５７、１．１６５、１．
１６９、１．１８３および１．１８４は、１２．５ｐｐ
ｍ　の濃度においてすら、８０％以上の活性を持つ。 【０１１５】実施例１０：　　ツマグロヨコバイ（Ｎｅ
ｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）　に対
する浸透活性イネ植物を植えたポットを、有効物質を４
００ｐｐｍ　で含有する水性乳濁液内に入れる。次いで
このイネ植物にツマグロヨコバイの第２期と第３期の幼
虫を生息させる。 この試験を６日後に評価する。個体数の減少率　　（％
活性）は、処理植物上の生存幼虫（ｃｉｃａｄａｅ）　
の数を未処理植物上のそれと比較することにより決めら
れる。 【０１１６】この試験では、表１の化合物は、ツマグロ
ヨコバイに対して非常に活性がある。特に、化合物１．
００８、１．０１０、１．０１１、１．０１２、１．０
１５、１．０２２、１．０２４、１．０２５、１．０２
８、１．０３９、１．０８１、１．０８４、１．０８５
、１．１０１、１．１０２、１．１０３、１．１４９、
１．１５３、１．１５７、１．１６５、１．１６９、１
．１８３および１．１８４は、８０％以上の活性を持つ
。 【０１１７】実施例１１：　　モモアカアブラムシ〔マ
イザス　　パーシカエ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ
）〕に対する浸透活性隠元豆の苗木にモモアカアブラム
シを感染させ、有効物質を４００ｐｐｍで含有する散布
混合物にその根を浸漬させ、２０℃で飼育する。この試
験を３日および６日後に評価する。個体数の減少率（％
活性）は、処理植物上の死亡アブラムシ（ａｐｈｉｄｓ
）の数を未処理植物上のそれと比較することにより決め
られる。 【０１１８】この試験では、式１の化合物は、モセアカ
アブラムシに対し非常に活性がある。特に、化合物１．
００８、１．０１０、１．０１１、１．０１２、１．０
１５、１．０２８、１．０８１、１．０８４、１．０８
５、１．１０１、１．１４９、１．１５３、１．１５７
、１．１６５および１．１６９は、８０％以上の活性を
持つ。 【０１１９】実施例１２：　　アントノマス　　グラン
ジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）の成虫
に対する活性棉の幼植物に、有効物質を４００ｐｐｍ　
で含有する水性の乳濁液を散布する。散布膜が乾燥した
後、その棉植物にアントノマス　　グランジスの成虫の
１０個体を生息させ、プラスチック容器内に置く。試験
は３日後に評価する。個体数の減少率または食害の減少
率（％活性）は、処理植物体上の死亡した甲虫数と食害
の程度を未処理植物上のそれと比較することにより決め
られる。 【０１２０】この試験では、表１の化合物は、アントノ
マス　　グランジスに対し非常に活性がある。　　特に
、化合物１．００８、１．０１０、１．０１１、１．０
１２、１．０１５、１．０２２、１．０２８、１．１０
１、１．１４９および１．１５３は、８０％以上の活性
を持つ。 【０１２１】実施例１３：　　タバココナジラミ〔ベミ
シア　　タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）　
〕の卵に対する活性小型豆（ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎ）の
植物を網籠に入れ、タバココナジラミ〔白ハエ（ｗｈｉ
ｔｅ　ｅｇｇｓ）〕の成虫を生息させる。産卵があった
後、全ての成虫を取り除き、１０日後にその植物とその
上に棲息している若虫に、水性乳濁液から作製した、試
験する有効物質の散布液（濃度：４００ｐｐｍ　）を散
布する。有効物質の施用１４日後に、この試験群を、未
処理の対照群と比較して％として、孵化率が評価される
。 【０１２２】この試験において、表１の化合物はタバコ
コナジラミに対して非常に活性がある。特に、化合物１
．０１１、１．０１２、１．０１５、１．０８１、１．
０８４、１．０８５、１．１０１および１．１０２は、
８０％以上の活性を持つ。 【０１２３】実施例１４：　　ジアブロチカ　　バルテ
アタ（Ｄｉａ−　ｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ）
　の幼虫に対する活性トウモロコシの苗木を、有効物質
を４００ｐｐｍ　で含有する水性の乳濁散布液で散布す
る。散布膜が乾燥した後、トウモロコシの苗木に１０個
体のジアブロチカバルテアタの第２期の幼虫（ｌａｒｖ
ａｅ）を生息させ、プラスチック容器に保持する。試験
は６日後に評価する。個体数の減少率（％活性）は、処
理植物上の死亡幼虫の数を未処理植物上のそれと比較す
ることにより決められる。 【０１２４】この試験では、表１の化合物は、ジアブロ
チカ　　バルテアタに対して非常に活性がある。特に、
化合物１．０１０、１．０１２および１．０１５は８０
％以上の活性を持つ。 【０１２５】実施例１５：　　ヘリオチス　　ヴィレッ
センス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）　
の幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）に対する活性 大豆の若植物に、有効物質を４００ｐｐｍ　で含有する
水性の乳濁散布液を散布する。散布膜が乾燥した後、大
豆植物にヘリオチス　　ヴィレッセンスの第１期の幼虫
（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）の１０個体を生息させ、
プラスチック容器に入れる。試験を６日後に評価する。 個体数の減少率または食害の減少率（％活性）は、処理
植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物上のそれ
と比較することにより決められる。 【０１２６】この試験では、表１の化合物は、ヘリオチ
ス　　ヴィレッセンスに対して非常に活性がある。特に
、化合物１．０１０、１．０１１および１．０１５は、
８０％以上の活性を持つ。 【０１２７】実施例１６：　　クロシドロミア　　ビノ
タリス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏｔａｌｉ
ｓ）の幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）に対する活性 キャベツの若植物に、有効物質を４００ｐｐｍ　で含有
する水性の乳濁散布液を散布する。散布膜が乾燥した後
、キャベツ植物にクロシドロミア　　ビノタリスの第３
期の幼虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）の１０個体を生
息させ、プラスチック容器に入れる。試験を３日後に評
価する。個体数の減少率または食害の減少率（％活性）
は、処理植物上の死亡幼虫数と食害の程度を未処理植物
上のそれと比較することにより決められる。 【０１２８】この試験では、表１の化合物は、クロシド
ロミア　　ビノタリスに対して非常に活性がある。特に
、化合物１．０１５は、８０％以上の活性を持つ。 実施例１７：　　モモアカアブラムシ〔マイザス　　パ
ーシカエ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）〕に対する
活性隠元豆の苗木にモモアカアブラムシを感染させ、有
効物質を４００ｐｐｍで含有する散布混合物を散布し、
２０℃で飼育する。この試験を３日および６日後に評価
する。 個体数の減少率（％活性）は、処理植物上の死亡アブラ
ムシ（ａｐｈｉｄｓ）の数を未処理植物上のそれと比較
することにより決められる。 【０１２９】この試験では、式１の化合物は、モセアカ
アブラムシに対し非常に活性がある。特に、化合物１．
００８、１．０１０、１．０１２、１．０１５、１．０
２２および１．１５７は、８０％以上の活性を持つ。

Claims (39)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ１　は水素原子、炭素原子数１ないし６のア
    ルキル基または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
    基を表し；Ｒ２　は水素原子または炭素原子数１ないし
    ６のアルキル基を表し；Ｒ３　は水素原子、炭素原子数
    １ないし６のアルキル基または炭素原子数３ないし６の
    シクロアルキル基を表し；Ｒ４　は水素原子、炭素原子
    数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシ
    クロアルキル基または基：−ＣＨ２　−Ｂを表すか；ま
    たはＲ３　とＲ４　は一緒になって−（ＣＨ２　）４　
    −または−（ＣＨ２　）５　−を表し；Ｘは水素原子ま
    たは炭素原子数１ないし６のハロアルキル基を表し；Ｙ
    およびＺはハロゲン原子を表し；Ａは未置換のもしくは
    単置換ないし四置換した芳香族または非芳香族の、単環
    式または二環式の複素環基であって、その置換基の１個
    または２個が炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
    シクロプロピル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数
    ２ないし３のアルケニル基、炭素原子数２ないし３のア
    ルキニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルケニル基
    、炭素原子数２ないし３のハロアルキニル基、炭素原子
    数１ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし
    ３のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
    キルチオ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、
    アリルチオ基、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ
    基、ハロアリルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含
    する群に属し、そしてその１ないし４個の置換基が炭素
    原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基およびハロゲン原子を包含する群に属す
    る複素環基を表し；Ｂはフェニル基、シアノフェニル基
    、ニトロフェニル基、１ないし３個のハロゲン原子を持
    つハロフェニル基、３−ピリジル基、５−チアゾリル基
    、または炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子
    数１ないし３のハロアルキル基、シクロプロピル基、ハ
    ロシクロプロピル基、炭素原子数２ないし３のアルケニ
    ル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、炭素原子
    数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数２ないし３の
    ハロアルケニル基、炭素原子数２ないし３のハロアルキ
    ニル基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし３のアルキルチオ基、炭素原子数１な
    いし３のハロアルキルチオ基、アリルオキシ基、プロパ
    ルギルオキシ基、アリルチオ基、プロパルギルチオ基、
    ハロアリルオキシ基、ハロアリルチオ基、ハロゲン原子
    、シアノ基およびニトロ基を包含する群からの１ないし
    ２個の置換基により置換されている５−チアゾリル基、
    炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、シクロプロピ
    ル基、ハロシクロプロピル基、炭素原子数２ないし３の
    アルケニル基、炭素原子数２ないし３のアルキニル基、
    炭素原子数２ないし３のハロアルケニル基、炭素原子数
    ２ないし３のハロアルキニル基、炭素原子数１ないし３
    のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のアルキル
    チオ基、炭素原子数１ないし３のハロアルキルチオ基、
    アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、アリルチオ基
    、プロパルギルチオ基、ハロアリルオキシ基、ハロアリ
    ルチオ基、シアノ基およびニトロ基を包含する群からの
    １ないし２個の基により、または炭素原子数１ないし３
    のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基お
    よびハロゲン原子を包含する群からの１ないし４個の基
    により置換されている３−ピリジル基を表し；但し、水
    素原子であることが基Ｒ１　、Ｒ３　およびＲ４　の一
    個に可能であるだけである。）により表される化合物、
    およびそれらの無機酸との塩。
  2. 【請求項２】複素環基Ａが不飽和であり且つその環炭素
    原子を介して式Ｉの化合物の基に結合している請求項１
    記載の式Ｉの化合物。
  3. 【請求項３】複素環基Ａが少なくとも１個の窒素原子を
    含有する請求項２記載の式Ｉの化合物。
  4. 【請求項４】複素環基Ａが、酸素原子、硫黄原子および
    窒素原子を包含する系列からの１ないし３個のヘテロ原
    子を含有し、その内の２個以上が酸素原子または硫黄原
    子でない請求項２記載の式Ｉの化合物。
  5. 【請求項５】複素環基Ａが 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 （各々の骨格は未置換のもしくは、置換を問題にしてい
    る環系の範囲によって請求項１で定義された置換基の４
    個までを担持し、Ｅは炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表しそしてＹは水素原子、炭素原子数１ないし３の
    アルキル基またはシクロプロピル基を表す。）を包含す
    る群からの骨格の一つである請求項２記載の式Ｉの化合
    物。
  6. 【請求項６】複素環基Ａが、未置換であるか、またはハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
    原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し３のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基を包含する群からの１ないし３個の置換
    基を担持している請求項１ないし５のいずれかに記載の
    式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】複素環基Ａがピリジル基またはチアゾリル
    基である請求項１ないし６のいずれかに記載の式Ｉの化
    合物。
  8. 【請求項８】Ａが３−ピリジル基、２−ハロピリド−５
    −イル基、２，３−ジハロピリド−５−イル基、２−ハ
    ロチアゾール−４−イル基、１−オキソピリド−３−イ
    ル基、１−オキソ−２−ハロピリド−５−イル基または
    １−オキソ−２，３−ジハロピリド−５−イル基である
    請求項７記載の式Ｉの化合物。
  9. 【請求項９】基Ｂがフェニル基、ピリジル基またはチア
    ゾリル基であって、その各々が未置換であるかまたはハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素
    原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ない
    し３のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基を包含する群からの１ないし２個により
    置換されている請求項１記載の式Ｉの化合物。
  10. 【請求項１０】Ｒ１　とＲ３　が水素原子、メチル基、
    エチル基またはシクロプロピル基である請求項１記載の
    式Ｉの化合物。
  11. 【請求項１１】Ｒ２　が水素原子である請求項１記載の
    式Ｉの化合物。
  12. 【請求項１２】Ｒ４　が水素原子またはメチル基である
    請求項１記載の式Ｉの化合物。
  13. 【請求項１３】Ｒ１　とＲ３　が互いに独立して水素原
    子、メチル基、エチル基またはシクロプロピル基を表し
    ；Ｒ２　が水素原子を表し；Ｒ４　が水素原子またはメ
    チル基を表し；Ａがピリジル基、１−オキソピリジル基
    もしくはチアゾリル基を表し、またはピリジル基、１−
    オキソピリジル基もしくはチアゾリル基を表して、その
    各々がハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
    基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子
    数１ないし３のハロアルコキシ基もしくは炭素原子数１
    ないし３のアルコキシ基を包含する群からの１ないし３
    個により置換されている請求項１記載の式Ｉの化合物。
  14. 【請求項１４】Ｘがフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
    たは１ないし７個のフッ素原子を持つ炭素原子数１ない
    し３のハロアルキル基を表し；そしてＹとＺは互いに独
    立してフッ素原子、塩素原子または臭素原子を表す請求
    項１ないし１３のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
  15. 【請求項１５】Ｘ、ＹおよびＺが互いに独立してフッ素
    原子、塩素原子または臭素原子を表す請求項１ないし１
    ３のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
  16. 【請求項１６】Ｘ、ＹおよびＺが塩素原子を表す請求項
    １５記載の式Ｉの化合物。
  17. 【請求項１７】Ｒ１　とＲ３　がメチル基を表し；Ｒ２
    　とＲ４　が水素原子を表し；そしてＸ、ＹおよびＺが
    互いに独立してフッ素原子、塩素原子または臭素原子を
    表す請求項１３に記載の式Ｉの化合物。
  18. 【請求項１８】Ａがピリジル基または１個もしくは２個
    の塩素原子により置換されているピリジル基を表す請求
    項１３ないし１７のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
  19. 【請求項１９】Ｘはフッ素原子または臭素原子を表し；
    そしてＹとＺはハロゲン原子を表す請求項１５記載の化
    合物。
  20. 【請求項２０】Ｘがフッ素を表し；そしてＹとＺがフッ
    素原子または塩素原子を表す請求項１９記載の化合物。
  21. 【請求項２１】Ｘが４ないし１３個のハロゲン原子を持
    つ炭素原子数１ないし６のハロアルキル基である請求項
    １４記載の化合物。
  22. 【請求項２２】Ｘが２ないし１３のハロゲン原子を持つ
    炭素原子数１ないし６のハロアルキル基である請求項２
    １記載の化合物。
  23. 【請求項２３】Ｘがトリフルオロメチル基である請求項
    １４記載の化合物。
  24. 【請求項２４】Ｘが−Ｃ２　Ｆ５　または−Ｃ３　Ｆ７
    　である請求項１４記載の化合物。
  25. 【請求項２５】Ａがチアゾリル基または１個の塩素原子
    により置換されたチアゾリル基であって、好ましくは１
    ，３−チアゾール−５−イル基である請求項１３ないし
    ２４のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
  26. 【請求項２６】式 【化６】 により表される請求項１６記載の化合物。
  27. 【請求項２７】式 【化７】 により表される請求項１６記載の化合物。
  28. 【請求項２８】式 【化８】 により表される請求項１６記載の化合物。
  29. 【請求項２９】式 【化９】 により表される請求項１６記載の化合物。
  30. 【請求項３０】式 【化１０】 により表される請求項１６記載の化合物。
  31. 【請求項３１】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 を包含する群から選択された請求項１３記載の式Ｉの化
    合物。
  32. 【請求項３２】請求項１記載の式Ｉ 【化１４】 の化合物の製法であって；ｐＨ−中性の反応条件下、式
    ＩＩ 【化１５】 の化合物を、式ＩＩＩ　 【化１６】 （式中、Ｒ１　ないしＲ４　、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは請
    求項１中と同じに定義される。）の化合物と反応させる
    ことを特徴とする製法。
  33. 【請求項３３】不活性の添加物および製剤補助剤の他に
    、有効成分として請求項１記載の式Ｉの化合物の農薬的
    に有効な量を含有する病害虫防除剤。
  34. 【請求項３４】動植物上の昆虫およびダニ目を代表する
    ものを防除するために請求項１記載の式Ｉの化合物を使
    用法。
  35. 【請求項３５】植物病害昆虫を防除するための請求項３
    ４記載の使用法。
  36. 【請求項３６】植物病害吸汁性昆虫を防除するための請
    求項３４記載の使用法。
  37. 【請求項３７】昆虫およびダニ目を代表するものを防除
    するための方法であって；病害虫またはそれらのいろい
    ろな発達段階にあるものをおよび／またはそれらの棲息
    箇所を、請求項１記載の式Ｉの化合物の農薬的に有効な
    量でもってまたは添加物と担体の他にこの化合物の農薬
    的に有効な量を含有する組成物でもって、接触せしめる
    かまたは処理することを特徴とする方法。
  38. 【請求項３８】植物病害昆虫を防除するための請求項３
    ７記載の使用法。
  39. 【請求項３９】植物病害吸汁性昆虫を防除するための請
    求項３８記載の工程。
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