JPH04226545A - シロキサン有機複合重合体物品及びその製法 - Google Patents
シロキサン有機複合重合体物品及びその製法Info
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- JPH04226545A JPH04226545A JP3156922A JP15692291A JPH04226545A JP H04226545 A JPH04226545 A JP H04226545A JP 3156922 A JP3156922 A JP 3156922A JP 15692291 A JP15692291 A JP 15692291A JP H04226545 A JPH04226545 A JP H04226545A
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般に有機アルコキシ
シランの加水分解縮合重合体の分野に関し、シロキサン
有機複合（ｈｙｂｒｉｄ）重合体の分野にも関する。
シランの加水分解縮合重合体の分野に関し、シロキサン
有機複合（ｈｙｂｒｉｄ）重合体の分野にも関する。
【０００２】
【従来の技術】藤岡その他による米国特許第４，４０５
，６７９ 号明細書には、成形ポリカーボネート基体、
該基体上に適用され硬化された下地被覆、及び前記下地
被覆上に適用され硬化された上面被覆で、エポキシ含有
珪素化合物の加水分解物、有機珪素化合物の加水分解物
、コロイド状シリカ、及び有機チタニア化合物からなる
群からの少なくとも一種類の化合物、及び硬化用触媒か
らなる上面被覆を有する改良された耐摩耗性ポリカーボ
ネート型樹脂の被覆成形物品が記載されている。
，６７９ 号明細書には、成形ポリカーボネート基体、
該基体上に適用され硬化された下地被覆、及び前記下地
被覆上に適用され硬化された上面被覆で、エポキシ含有
珪素化合物の加水分解物、有機珪素化合物の加水分解物
、コロイド状シリカ、及び有機チタニア化合物からなる
群からの少なくとも一種類の化合物、及び硬化用触媒か
らなる上面被覆を有する改良された耐摩耗性ポリカーボ
ネート型樹脂の被覆成形物品が記載されている。
【０００３】アシュロック（Ａｓｈｌｏｃｋ）その他に
よる米国特許第４，５００，６６９ 号及び第４，５７
１，３６５ 号明細書には、シラノールの部分的縮合物
の水・アルコール溶液中に水不溶性分散物をコロイド状
に分散させたものからなる透明耐摩耗性被覆組成物で、
前記分散物が金属、合金、それらの塩、酸化物、水酸化
物からなる被覆組成物が記載されている。
よる米国特許第４，５００，６６９ 号及び第４，５７
１，３６５ 号明細書には、シラノールの部分的縮合物
の水・アルコール溶液中に水不溶性分散物をコロイド状
に分散させたものからなる透明耐摩耗性被覆組成物で、
前記分散物が金属、合金、それらの塩、酸化物、水酸化
物からなる被覆組成物が記載されている。
【０００４】フィリップ（Ｐｈｉｌｉｐｐ）その他によ
る「ゾル・ゲル法によりＳｉ−及びＴｉ−アルコキシド
から製造されるコンタクトレンズのための新材料」（Ｎ
ｅｗ Ｍａｔｅｒｉａｌ ｆｏｒ Ｃｏｎｔａｃｔ Ｌ
ｅｎｓｅｓ Ｐｒｅｐａｒｅｄ Ｆｒｏｍ Ｓｉ− ａ
ｎｄ Ｔｉ−Ａｌｋｏｘｉｄｅｓ ｂｙ ｔｈｅ Ｓｏ
ｌ−Ｇｅｌ Ｐｒｏｃｅｓｓ）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｎｏｎ−Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ Ｓｏｌｉｄｓ，
Ｖｏｌ． ６３， （１９８４）には、無機素材と有機
素材とを一緒にして特別な性質を有する材料を開発する
ことができることが記載されている。
る「ゾル・ゲル法によりＳｉ−及びＴｉ−アルコキシド
から製造されるコンタクトレンズのための新材料」（Ｎ
ｅｗ Ｍａｔｅｒｉａｌ ｆｏｒ Ｃｏｎｔａｃｔ Ｌ
ｅｎｓｅｓ Ｐｒｅｐａｒｅｄ Ｆｒｏｍ Ｓｉ− ａ
ｎｄ Ｔｉ−Ａｌｋｏｘｉｄｅｓ ｂｙ ｔｈｅ Ｓｏ
ｌ−Ｇｅｌ Ｐｒｏｃｅｓｓ）、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｎｏｎ−Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ Ｓｏｌｉｄｓ，
Ｖｏｌ． ６３， （１９８４）には、無機素材と有機
素材とを一緒にして特別な性質を有する材料を開発する
ことができることが記載されている。
【０００５】リン（Ｌｉｎ）による１９８６年１０月３
日出願の米国特許出願Ｓｅｒｉａｌ Ｎｏ．９１４，８
５９ には、有機単量体を、その有機単量体と反応する
ことができる有機官能基を有する有機アルコキシシラン
を含む無機酸化物ゾルの存在下で重合することにより製
造された有機・無機複合重合体が記載されている。
日出願の米国特許出願Ｓｅｒｉａｌ Ｎｏ．９１４，８
５９ には、有機単量体を、その有機単量体と反応する
ことができる有機官能基を有する有機アルコキシシラン
を含む無機酸化物ゾルの存在下で重合することにより製
造された有機・無機複合重合体が記載されている。
【０００６】バシル（Ｂａｓｉｌ）その他による米国特
許出願Ｓｅｒｉａｌ Ｎｏ．０７／１３３，８３１では
、無機材料の機械的強度と安定性を、有機材料の可撓性
と膜形成能力とを併合させている。本発明による有機・
無機複合重合体は、ポリビニルピロリドンの如き有機重
合体の存在下で有機アルコキシシランを加水分解縮合重
合することにより製造される。
許出願Ｓｅｒｉａｌ Ｎｏ．０７／１３３，８３１では
、無機材料の機械的強度と安定性を、有機材料の可撓性
と膜形成能力とを併合させている。本発明による有機・
無機複合重合体は、ポリビニルピロリドンの如き有機重
合体の存在下で有機アルコキシシランを加水分解縮合重
合することにより製造される。
【０００７】〔発明の概要〕無機材料の機械的強度及び
安定性を、有機材料の可撓性及び膜形成能力と一緒にす
ることが本発明の目的である。本発明による有機・無機
複合重合体は、ポリビニルピロリドンの如き有機重合体
の存在下で有機アルコキシシランを、縮合触媒として用
いられるアルカリ金属カルボン酸で加水分解縮合重合さ
せることにより製造される。
安定性を、有機材料の可撓性及び膜形成能力と一緒にす
ることが本発明の目的である。本発明による有機・無機
複合重合体は、ポリビニルピロリドンの如き有機重合体
の存在下で有機アルコキシシランを、縮合触媒として用
いられるアルカリ金属カルボン酸で加水分解縮合重合さ
せることにより製造される。
【０００８】〔好ましい態様についての記述〕延伸アク
リルのための商業的耐摩耗性被覆は、コロイド状シリカ
を含み、アセトン及び硫酸の如き溶媒による腐食に対す
る抵抗性が低いか、又はウレタン又はメラミンの如き比
較的軟らかい有機重合体系に基づいている。
リルのための商業的耐摩耗性被覆は、コロイド状シリカ
を含み、アセトン及び硫酸の如き溶媒による腐食に対す
る抵抗性が低いか、又はウレタン又はメラミンの如き比
較的軟らかい有機重合体系に基づいている。
【０００９】アルキルトリアルコキシシラン又はアリー
ルトリアルコキシシランの如きシランをジアルキルジア
ルコキシシランで加水分解することは、膜形成性有機重
合体のアルコール・水溶液中で行われるのが好ましい。 好ましいシランには、メチルトリメトキシシラン及びジ
メチルジエトキシシランが含まれる。加水分解及び縮合
は、適当な添加物の存在下で制御された条件下で行われ
、未被覆延伸又は注型アクリル又はポリカーボネートに
対し優れた接着性を示す安定で透明な溶液を生ずる。 アルカリ金属カルボン酸が縮合触媒として用いられるの
が好ましい。触媒の適切な量及び溶液の加水分解及び縮
合の程度が、下地被覆ポリカーボネート基体に対する硬
化被覆の付着性に影響を与える重要な因子である。硬化
被覆は、好ましくは約４μ厚であるが、典型的には５〜
１０％のバイヤー（Ｂａｙｅｒ）摩耗結果（即ち、１ｋ
ｇの荷重で３００ サイクルの後の曇り％）を示し、３
０００ｐｓｉ の圧力でアセトンに露出して１７分、７
５％の硫酸に露出して３０分の応力ひび割れ時間を有し
、紫外線照射で１９００時間まで亀裂を生じないままで
いる。
ルトリアルコキシシランの如きシランをジアルキルジア
ルコキシシランで加水分解することは、膜形成性有機重
合体のアルコール・水溶液中で行われるのが好ましい。 好ましいシランには、メチルトリメトキシシラン及びジ
メチルジエトキシシランが含まれる。加水分解及び縮合
は、適当な添加物の存在下で制御された条件下で行われ
、未被覆延伸又は注型アクリル又はポリカーボネートに
対し優れた接着性を示す安定で透明な溶液を生ずる。 アルカリ金属カルボン酸が縮合触媒として用いられるの
が好ましい。触媒の適切な量及び溶液の加水分解及び縮
合の程度が、下地被覆ポリカーボネート基体に対する硬
化被覆の付着性に影響を与える重要な因子である。硬化
被覆は、好ましくは約４μ厚であるが、典型的には５〜
１０％のバイヤー（Ｂａｙｅｒ）摩耗結果（即ち、１ｋ
ｇの荷重で３００ サイクルの後の曇り％）を示し、３
０００ｐｓｉ の圧力でアセトンに露出して１７分、７
５％の硫酸に露出して３０分の応力ひび割れ時間を有し
、紫外線照射で１９００時間まで亀裂を生じないままで
いる。
【００１０】シラン加水分解重縮合は、揮発性で、溶液
のｐＨを過度に低下させないアルカリ金属カルボン酸に
より触媒作用を受ける。好ましい触媒には酢酸ナトリウ
ムが含まれ、好ましいｐＨは約５である。加水分解重縮
合反応の温度は、外部からの冷却、或は溶媒及び酸組成
物を反応速度を制御するように調節することにより、好
ましくは４５℃を越えないように制御される。触媒、好
ましくは酢酸ナトリウムは、好ましくは８０℃の範囲の
温度でシロキサン重合体の完全な硬化を促進するために
添加される。高分子量有機重合体、好ましくは少なくと
も３００，０００ の分子量を有するポリビニルピロリ
ドンを添加して膜形成性を最適にする。アクリル又は下
地被覆ポリカーボネート試料は、浸漬被覆により被覆し
、約３０分間外囲温度の空気中で乾燥し、そして８０℃
で約２時間硬化されるのが好ましい。
のｐＨを過度に低下させないアルカリ金属カルボン酸に
より触媒作用を受ける。好ましい触媒には酢酸ナトリウ
ムが含まれ、好ましいｐＨは約５である。加水分解重縮
合反応の温度は、外部からの冷却、或は溶媒及び酸組成
物を反応速度を制御するように調節することにより、好
ましくは４５℃を越えないように制御される。触媒、好
ましくは酢酸ナトリウムは、好ましくは８０℃の範囲の
温度でシロキサン重合体の完全な硬化を促進するために
添加される。高分子量有機重合体、好ましくは少なくと
も３００，０００ の分子量を有するポリビニルピロリ
ドンを添加して膜形成性を最適にする。アクリル又は下
地被覆ポリカーボネート試料は、浸漬被覆により被覆し
、約３０分間外囲温度の空気中で乾燥し、そして８０℃
で約２時間硬化されるのが好ましい。
【００１１】被覆した試料を、３００ サイクルの標準
バイヤー摩耗試験にかけ、そして６０℃での紫外線照射
８時間と、紫外線照射せずに４５℃相対湿度１００ ％
中に置く４時間とを交互に行うＱＵＶ−Ｂ露出にかける
。上記発明は次の特定の実施例についての記述から更に
よく理解されるであろう。
バイヤー摩耗試験にかけ、そして６０℃での紫外線照射
８時間と、紫外線照射せずに４５℃相対湿度１００ ％
中に置く４時間とを交互に行うＱＵＶ−Ｂ露出にかける
。上記発明は次の特定の実施例についての記述から更に
よく理解されるであろう。
【００１２】実施例１５０ｇ の水、５０ｇ のメタノ
ール、及び２ｇ のホルムアルデヒド（３７％溶液）か
らなる溶媒中に３．０ｇのポリビニルピロリドンを溶解
したものからなる溶液を調製した。ポリビニルピロリド
ンは約６３０，０００ の分子量を有し、ＧＡＦ社から
Ｋ−９０として市販されているものである。そのポリビ
ニルピロリドン溶液に室温で、８０ｇ のメチルトリメ
トキシシラン及び８ｇ のジメチルジエトキシシランか
らなるシロキサン混合物を添加した。反応混合物を２時
間撹拌した後、５０ｇ のイソブタノールと０．１ｇの
酢酸ナトリウム三水和物を添加した。更に撹拌した後、
ゾルを濾過し、延伸アクリル又は注型アクリルに室温で
５分間浸漬被覆することにより適用した。 アクリル表面の前処理は不必要である。被覆を空気中外
囲温度で３０分間乾燥し、８０℃で２時間硬化した。３
００ サイクルのバイヤー摩耗試験後、被覆アクリルは
、未被覆アクリルについての同じ摩耗試験後の５０％の
曇りに比較して、僅か１６．２％の曇り及び良好な付着
性を示していた。
ール、及び２ｇ のホルムアルデヒド（３７％溶液）か
らなる溶媒中に３．０ｇのポリビニルピロリドンを溶解
したものからなる溶液を調製した。ポリビニルピロリド
ンは約６３０，０００ の分子量を有し、ＧＡＦ社から
Ｋ−９０として市販されているものである。そのポリビ
ニルピロリドン溶液に室温で、８０ｇ のメチルトリメ
トキシシラン及び８ｇ のジメチルジエトキシシランか
らなるシロキサン混合物を添加した。反応混合物を２時
間撹拌した後、５０ｇ のイソブタノールと０．１ｇの
酢酸ナトリウム三水和物を添加した。更に撹拌した後、
ゾルを濾過し、延伸アクリル又は注型アクリルに室温で
５分間浸漬被覆することにより適用した。 アクリル表面の前処理は不必要である。被覆を空気中外
囲温度で３０分間乾燥し、８０℃で２時間硬化した。３
００ サイクルのバイヤー摩耗試験後、被覆アクリルは
、未被覆アクリルについての同じ摩耗試験後の５０％の
曇りに比較して、僅か１６．２％の曇り及び良好な付着
性を示していた。
【００１３】上記実施例は本発明を例示するために与え
られている。シランの組成及び濃度、アルコール希釈剤
の構成、アルカリ金属カルボン酸触媒の濃度及び種類、
水含有量、有機重合体及び比率、他の反応条件は本発明
に従って変えることができる。本発明の耐摩耗性シロキ
サン有機複合重合体被覆は、他の基体上に用いてもよい
。本発明の範囲は特許請求の範囲によって規定されるも
のである。
られている。シランの組成及び濃度、アルコール希釈剤
の構成、アルカリ金属カルボン酸触媒の濃度及び種類、
水含有量、有機重合体及び比率、他の反応条件は本発明
に従って変えることができる。本発明の耐摩耗性シロキ
サン有機複合重合体被覆は、他の基体上に用いてもよい
。本発明の範囲は特許請求の範囲によって規定されるも
のである。
Claims (20)
- 【請求項１】 堅い透明なプラスチック基体と、シロ
キサン有機複合重合体被覆で、 ａ．一般式ＲＸ Ｓｉ（ＯＲ′）４−Ｘ （式中、Ｒは
有機基であり、Ｒ′は加水分解可能な低分子量アルキル
基であり、ｘ は少なくとも１で、４より小さい）の有
機アルコキシシラン、 ｂ．アルカリ金属カルボン酸触媒、及びｃ．有機膜形成
性重合体、 の反応生成物からなる被覆とからなる耐摩耗性被覆プラ
スチック透明体物品。 - 【請求項２】 触媒が酢酸ナトリウムである請求項１
に記載の物品。 - 【請求項３】 堅い透明なプラスチックがアクリル及
びポリカーボネートからなる群から選択される請求項２
に記載の物品。 - 【請求項４】 Ｒ′がメチル、エチル、プロピル、及
びブチルからなる群から選択される請求項２に記載の物
品。 - 【請求項５】 Ｒがアルキル及びアクリル官能基から
なる群から選択される請求項２に記載の物品。 - 【請求項６】 有機重合体がポリビニルピロリドンで
ある請求項２に記載の物品。 - 【請求項７】 シラン対ポリビニルピロリドンの比が
約３０である請求項６に記載の物品。 - 【請求項８】 ａ．一般式ＲＸ Ｓｉ（ＯＲ′）４−
Ｘ （式中、Ｒは有機基であり、Ｒ′は加水分解可能な
低分子量アルキル基であり、ｘは少なくとも１で、４よ
り小さい）の有機アルコキシシラン、及び ｂ．有機膜形成性重合体、の反応生成物からなるシロキ
サン有機複合重合体。 - 【請求項９】 Ｒ′がメチル、エチル、プロピル、及
びブチルからなる群から選択される請求項８に記載のシ
ロキサン複合重合体。 - 【請求項１０】 Ｒがアルキル及びアクリル官能基か
らなる群から選択される請求項８に記載のシロキサン複
合重合体。 - 【請求項１１】 有機重合体がポリビニルピロリドン
である請求項８に記載のシロキサン複合重合体。 - 【請求項１２】 シラン対ポリビニルピロリドンの比
が約３０である請求項１１に記載の有機・無機複合重合
体。 - 【請求項１３】 ａ．一般式ＲＸ Ｓｉ（ＯＲ′）４
−Ｘ （式中、Ｒは有機基であり、Ｒ′は加水分解可能
な低分子量アルキル基であり、ｘ は少なくとも１で、
４より小さい）の有機アルコキシシランを加水分解し、
ｂ．アルカリ金属カルボン酸で反応に対し触媒作用を与
え、そして ｃ．有機膜形成性重合体の存在下で前記シランを縮合重
合させてシロキサン有機複合重合体を形成させる、諸工
程からなるシロキサン有機複合重合体の製造方法。 - 【請求項１４】 Ｒ′がメチル、エチル、プロピル、
及びブチルからなる群から選択される請求項１３に記載
の方法。 - 【請求項１５】 Ｒがアルキル及びアクリル官能基か
らなる群から選択される請求項１４に記載の方法。 - 【請求項１６】 Ｒがメチルである請求項１４に記載
の方法。 - 【請求項１７】 有機重合体がポリビニルピロリドン
である請求項１３に記載の方法。 - 【請求項１８】 有機アルコキシシランがメチルトリ
メトキシシランである請求項１３に記載の方法。 - 【請求項１９】 有機アルコキシシランがアクリル官
能性シランとアルキルアルコキシシランとの混合物から
なる請求項１１に記載の方法。 - 【請求項２０】 アクリル官能性シランがγ−メタク
リルオキシプロピルトリエトキシシランであり、アルキ
ルアルコキシシランがメチルトリメトキシシランである
請求項１９に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US546069 | 1990-06-29 | ||
| US07/546,069 US5916686A (en) | 1990-06-29 | 1990-06-29 | Siloxane organic hybrid polymer catalyst |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226545A true JPH04226545A (ja) | 1992-08-17 |
| JPH0737540B2 JPH0737540B2 (ja) | 1995-04-26 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3156922A Expired - Fee Related JPH0737540B2 (ja) | 1990-06-29 | 1991-06-27 | シロキサン有機複合重合体物品及びその製法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5916686A (ja) |
| JP (1) | JPH0737540B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017193604A (ja) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | 株式会社トウペ | シリコーン樹脂組成物および塗装物 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6180248B1 (en) | 1987-12-16 | 2001-01-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Siloxane organic hybrid polymers |
| US8337893B2 (en) * | 2002-07-10 | 2012-12-25 | Florida Research Foundation, Inc, University Of | Sol-gel derived bioactive glass polymer composite |
| US7635727B2 (en) | 2003-06-24 | 2009-12-22 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Composite transparencies |
| US8563213B2 (en) | 2004-07-16 | 2013-10-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles |
| US8563212B2 (en) | 2004-07-16 | 2013-10-22 | Transitions Optical, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles, non-aqueous dispersions thereof and articles prepared therewith |
| DE102004048874A1 (de) * | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Bayer Materialscience Ag | Hybride Decklacke |
| US20080138594A1 (en) * | 2006-12-07 | 2008-06-12 | Shan Cheng | Crack-free coatings and related coated substrates and methods |
| EP2382262B1 (en) * | 2009-01-20 | 2015-08-26 | PPG Industries Ohio, Inc. | Transparent, colorless infrared radiation absorbing compositions comprising non-stoichiometric tungsten oxide nanoparticles |
| US8252412B2 (en) | 2009-06-16 | 2012-08-28 | Ppg Industries Ohio, Inc | Angle switchable crystalline colloidal array films |
| US20110135888A1 (en) | 2009-12-04 | 2011-06-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Crystalline colloidal array of particles bearing reactive surfactant |
| US8582194B2 (en) | 2010-04-29 | 2013-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Thermally responsive crystalline colloidal arrays |
| US9022648B2 (en) | 2010-11-11 | 2015-05-05 | Prc-Desoto International, Inc. | Temperature sensitive composite for photonic crystals |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619333A (ja) * | 1984-06-22 | 1986-01-16 | Iseki & Co Ltd | 車両の舵取車輪駆動装置 |
| JPS62236833A (ja) * | 1986-04-08 | 1987-10-16 | Sankyo Toryo Kk | ハ−ドコ−ト剤 |
| JPS647582A (en) * | 1987-06-30 | 1989-01-11 | Toshiba Corp | Photosemiconductor device |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS512343B2 (ja) * | 1972-04-25 | 1976-01-24 | ||
| US4500669A (en) * | 1977-10-27 | 1985-02-19 | Swedlow, Inc. | Transparent, abrasion resistant coating compositions |
| JPS5699668A (en) * | 1980-01-10 | 1981-08-11 | Sumitomo Chemical Co | Coating polycarbonate group resin molding article |
| US4799963A (en) * | 1986-10-03 | 1989-01-24 | Ppg Industries, Inc. | Optically transparent UV-protective coatings |
-
1990
- 1990-06-29 US US07/546,069 patent/US5916686A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-06-27 JP JP3156922A patent/JPH0737540B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2017193604A (ja) * | 2016-04-18 | 2017-10-26 | 株式会社トウペ | シリコーン樹脂組成物および塗装物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5916686A (en) | 1999-06-29 |
| JPH0737540B2 (ja) | 1995-04-26 |
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