JPH04224894A - 潤滑油添加剤、その製造および使用 - Google Patents
潤滑油添加剤、その製造および使用Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、一般に潤滑油中に分散
添加剤として使用するのに適した新規な潤滑用の油溶性
化合物、その製造方法およびその使用に関するものであ
る。
添加剤として使用するのに適した新規な潤滑用の油溶性
化合物、その製造方法およびその使用に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】マネチグレード潤滑油は典型的には、た
とえば10W30、5 W30などのような2つの数字
を特徴とする。マネチグレード名称における第1の数字
は典型的には高剪断下でのコールド・クランキング・シ
ュミレータ(CCS)により測定されるこのマネチグレ
ード油に関する最高の低温(たとえば−20℃)粘度要
求に関連する一方、マネチグレード名称における第2の
数字は最小の高温(たとえば100 ℃)粘度要求に関
連する。たとえば特定の各マネチグレード油は、所定の
マネチグレード名称に合致するには厳密な低温粘度要求
と高温粘度要求との両者を同時に満たさねばならない。 この種の要求は、たとえばASTM明細によって設定さ
れる。
とえば10W30、5 W30などのような2つの数字
を特徴とする。マネチグレード名称における第1の数字
は典型的には高剪断下でのコールド・クランキング・シ
ュミレータ(CCS)により測定されるこのマネチグレ
ード油に関する最高の低温(たとえば−20℃)粘度要
求に関連する一方、マネチグレード名称における第2の
数字は最小の高温(たとえば100 ℃)粘度要求に関
連する。たとえば特定の各マネチグレード油は、所定の
マネチグレード名称に合致するには厳密な低温粘度要求
と高温粘度要求との両者を同時に満たさねばならない。 この種の要求は、たとえばASTM明細によって設定さ
れる。
【0003】最小の高温粘度要求は、油がエンジン操作
に際し薄まり過ぎて過度の磨耗と油消費の増大とをもた
らさないよう防止することを目的とする。最高の低温粘
度要求は、寒冷気候におけるエンジン始動を容易化させ
ると共にポンプ輸送性を確保することを目的とする。
に際し薄まり過ぎて過度の磨耗と油消費の増大とをもた
らさないよう防止することを目的とする。最高の低温粘
度要求は、寒冷気候におけるエンジン始動を容易化させ
ると共にポンプ輸送性を確保することを目的とする。
【0004】粘度要求の限界値を充分満たす油を処方す
る際、配合業者は所望粘度の単一の油または異なる粘度
の2種の潤滑油の配合物を使用すると同時に、存在させ
ねばならない添加剤の種類および量を操作してその粘度
要求を含め特定のマネチグレード油における目的の全体
的性質を達成する。
る際、配合業者は所望粘度の単一の油または異なる粘度
の2種の潤滑油の配合物を使用すると同時に、存在させ
ねばならない添加剤の種類および量を操作してその粘度
要求を含め特定のマネチグレード油における目的の全体
的性質を達成する。
【0005】一般に、マネチグレード油の低温粘度要求
と高温粘度要求とを満たすには、配合業者は粘度指数(
VI)向上剤と従来呼ばれている添加剤を用いる必要が
ある。これらは一般にベース油の低温粘度を、高温粘度
を上昇させるよりも少ない程度しか上昇させないよう作
用する。配合業者の困難性は他の潤滑油添加剤(特に分
散剤)により課せられる粘度要求に対する作用であって
、これら潤滑油添加剤は油の酸化によって形成されるス
ラッジの凝集および沈殿を防止すべく添加される。現存
する多くの分散剤に関する問題は、より高い温度におけ
るその低い粘度である。
と高温粘度要求とを満たすには、配合業者は粘度指数(
VI)向上剤と従来呼ばれている添加剤を用いる必要が
ある。これらは一般にベース油の低温粘度を、高温粘度
を上昇させるよりも少ない程度しか上昇させないよう作
用する。配合業者の困難性は他の潤滑油添加剤(特に分
散剤)により課せられる粘度要求に対する作用であって
、これら潤滑油添加剤は油の酸化によって形成されるス
ラッジの凝集および沈殿を防止すべく添加される。現存
する多くの分散剤に関する問題は、より高い温度におけ
るその低い粘度である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、向上
したVI特性を有する分散剤として使用するのに適した
新規な潤滑用の油溶性化合物を提供することにより、従
来技術の分散剤に伴う問題を解決することにある。
したVI特性を有する分散剤として使用するのに適した
新規な潤滑用の油溶性化合物を提供することにより、従
来技術の分散剤に伴う問題を解決することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】したがって本発明は、分
散添加剤として使用するのに適した潤滑用の油溶性化合
物において、ポリアクリレートを少なくとも1個の反応
性窒素含有基を有する分散剤と高められた温度で反応さ
せることにより得られることを特徴とする油溶性化合物
を提供する。
散添加剤として使用するのに適した潤滑用の油溶性化合
物において、ポリアクリレートを少なくとも1個の反応
性窒素含有基を有する分散剤と高められた温度で反応さ
せることにより得られることを特徴とする油溶性化合物
を提供する。
【0008】少なくとも1個の反応性窒素含有基を有す
る任意の分散剤を用いることができる。たとえば第一お
よび/または第二アミノ基を有する分散剤を使用しうる
が、第三アミノ基のみを有するものは使用できない。特
定の理論に拘束されるものでないが、反応は分散剤の反
応性窒素含有基とポリアクリレートのオレフィン性不飽
和基との間で分散剤がポリアクリレート分子により架橋
されるように生ずると思われる。
る任意の分散剤を用いることができる。たとえば第一お
よび/または第二アミノ基を有する分散剤を使用しうる
が、第三アミノ基のみを有するものは使用できない。特
定の理論に拘束されるものでないが、反応は分散剤の反
応性窒素含有基とポリアクリレートのオレフィン性不飽
和基との間で分散剤がポリアクリレート分子により架橋
されるように生ずると思われる。
【0009】適する分散剤は、(i)長鎖ヒドロカルビ
ル置換モノ−およびジ−カルボン酸もしくはその無水物
の油溶性アミドもしくはイミド、(ii)直接結合した
ポリアミンを有する長鎖炭化水素、および(iii)長
鎖ヒドロカルビル置換ヒドロキシ芳香族化合物(たとえ
ばアルキルフェノール)をアルデヒドおよびポリアルケ
ンポリアミン(この付加物は少なくとも1個の反応性ア
ミノ基を有する)と縮合させて生成されるマンニッヒ縮
合生成物を包含する。
ル置換モノ−およびジ−カルボン酸もしくはその無水物
の油溶性アミドもしくはイミド、(ii)直接結合した
ポリアミンを有する長鎖炭化水素、および(iii)長
鎖ヒドロカルビル置換ヒドロキシ芳香族化合物(たとえ
ばアルキルフェノール)をアルデヒドおよびポリアルケ
ンポリアミン(この付加物は少なくとも1個の反応性ア
ミノ基を有する)と縮合させて生成されるマンニッヒ縮
合生成物を包含する。
【0010】分散剤は、好ましくはポリアルケン置換コ
ハク酸アシル化剤とアミンとの反応により生成されるイ
ミドもしくはアミドである。スクシンイミドが本発明の
方法に用いうる周知の種類の分散剤である。この種の物
質に関する典型的な技術は、GB−A−1565627
号およびそこに引用された従来技術である。典型的に
は、これらは、ポリアルケンを塩素の存在下もしくは不
存在下にマレイン酸または好ましくは無水マレイン酸と
反応させてポリアルケン置換コハク酸もしくは無水物を
生成させ、次いでこのポリアルケン置換コハク酸もしく
は無水物をモノ−、ジ−もしくはポリ−アミンとしうる
窒素含有物質(好適にはアミン)と反応させることによ
り製造される。適するスクシンイミドは式:
ハク酸アシル化剤とアミンとの反応により生成されるイ
ミドもしくはアミドである。スクシンイミドが本発明の
方法に用いうる周知の種類の分散剤である。この種の物
質に関する典型的な技術は、GB−A−1565627
号およびそこに引用された従来技術である。典型的に
は、これらは、ポリアルケンを塩素の存在下もしくは不
存在下にマレイン酸または好ましくは無水マレイン酸と
反応させてポリアルケン置換コハク酸もしくは無水物を
生成させ、次いでこのポリアルケン置換コハク酸もしく
は無水物をモノ−、ジ−もしくはポリ−アミンとしうる
窒素含有物質(好適にはアミン)と反応させることによ
り製造される。適するスクシンイミドは式:
【0011】
【化8】
【0012】[式中、R1 はヒドロカルビル基、典型
的にはポリオレフィン基である]を有する。R1 は好
ましくは30〜300 個、より好ましくは50〜15
0 個の炭素原子を有する。R2 はH2 NR2 N
XYがアルキレンアミン(たとえばエチレンもしくはプ
ロピレンアミン)となるような二価の基であり、たとえ
ばR2 は−(CH2 CH2 NH2 )k CH2
CH2 −であり、ここでkは0もしくは1〜7の整
数、好ましくは2〜6の整数であり、或いは混成エチレ
ン/プロピレンアミン、たとえばH2 N(CH2 )
3 NH(CH2 )2 NH(CH2 )3 NH2
を使用することもできる。
的にはポリオレフィン基である]を有する。R1 は好
ましくは30〜300 個、より好ましくは50〜15
0 個の炭素原子を有する。R2 はH2 NR2 N
XYがアルキレンアミン(たとえばエチレンもしくはプ
ロピレンアミン)となるような二価の基であり、たとえ
ばR2 は−(CH2 CH2 NH2 )k CH2
CH2 −であり、ここでkは0もしくは1〜7の整
数、好ましくは2〜6の整数であり、或いは混成エチレ
ン/プロピレンアミン、たとえばH2 N(CH2 )
3 NH(CH2 )2 NH(CH2 )3 NH2
を使用することもできる。
【0013】XおよびYは独立して水素、アルキルもし
くはヒドロキシアルキルであって、それぞれ好ましくは
1〜6個の炭素原子を有し、特にメチル、エチルもしく
はヒドロキシエチルであり、或いは一緒になって式:
くはヒドロキシアルキルであって、それぞれ好ましくは
1〜6個の炭素原子を有し、特にメチル、エチルもしく
はヒドロキシエチルであり、或いは一緒になって式:
【
0014】
0014】
【化9】
【0015】の基を形成する。
【0016】或いは、式(I)におけるR2 はH2
NR2 NXYがアルカノールアミンもしくはポリエー
テルアミンとなるような二価の基とすることもできる。 典型的には、この種のアルカノールアミンは基=N.C
H2 CH2 NH.CH2 CH2 OH(すなわち
R2 =CH2 CH2 、X=H、Y=CH2 CH
2 OH)を有することができ、またこの種のポリエー
テルアミンは基=N.CH2 CH2 OCH2 CH
2 OCH2 CH2 NH2 (すなわちR2 =(
CH2 CH2 O)2 CH2 CH2 、X=Y=
H)を有することができる。有用な市販のポリエーテル
アミンはテキサコ社により市販されるジェファミン(登
録商標)である。R2 は好ましくはたとえば2 〜4
0個の炭素原子を有するアルキレン基であって、必要に
応じ少なくとも1個のOもしくはNH基で中断され、特
にそれぞれ2〜4個の炭素原子を有するアルキレンオキ
サもしくはアルキレンアミノ基の1個もしくはそれ以上
の単位を有する。
NR2 NXYがアルカノールアミンもしくはポリエー
テルアミンとなるような二価の基とすることもできる。 典型的には、この種のアルカノールアミンは基=N.C
H2 CH2 NH.CH2 CH2 OH(すなわち
R2 =CH2 CH2 、X=H、Y=CH2 CH
2 OH)を有することができ、またこの種のポリエー
テルアミンは基=N.CH2 CH2 OCH2 CH
2 OCH2 CH2 NH2 (すなわちR2 =(
CH2 CH2 O)2 CH2 CH2 、X=Y=
H)を有することができる。有用な市販のポリエーテル
アミンはテキサコ社により市販されるジェファミン(登
録商標)である。R2 は好ましくはたとえば2 〜4
0個の炭素原子を有するアルキレン基であって、必要に
応じ少なくとも1個のOもしくはNH基で中断され、特
にそれぞれ2〜4個の炭素原子を有するアルキレンオキ
サもしくはアルキレンアミノ基の1個もしくはそれ以上
の単位を有する。
【0017】さらにR2 はH2 NR2 NXYがた
とえば6 〜20個の炭素原子を有する芳香族もしくは
芳香脂肪族アミン、たとえばフェニレンもしくはビフェ
ニレンジアミンまたはビス(アミノベンジル)となるよ
うな二価の基とすることもできる。
とえば6 〜20個の炭素原子を有する芳香族もしくは
芳香脂肪族アミン、たとえばフェニレンもしくはビフェ
ニレンジアミンまたはビス(アミノベンジル)となるよ
うな二価の基とすることもできる。
【0018】XおよびYの一方が水素である場合、R2
はアルキレン基、たとえば−CH2 CH2 −とす
ることができる。本発明に使用する分散剤は少なくとも
2個、より好ましくは3〜7個の活性窒素(すなわち第
一もしくは第二)を有することが好ましい。
はアルキレン基、たとえば−CH2 CH2 −とす
ることができる。本発明に使用する分散剤は少なくとも
2個、より好ましくは3〜7個の活性窒素(すなわち第
一もしくは第二)を有することが好ましい。
【0019】好適には式(I)および(II) におい
てR1 はエチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブ
テン、1−ヘキセン、1−オクテンなどから誘導される
。或いは、ポリアルケンは内部オレフィン(たとえば2
−ブテン)または共重合体(たとえばエチレン/プロピ
レン共重合体)から誘導することもできる。好ましくは
、ポリアルケンはポリイソブテンである。
てR1 はエチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブ
テン、1−ヘキセン、1−オクテンなどから誘導される
。或いは、ポリアルケンは内部オレフィン(たとえば2
−ブテン)または共重合体(たとえばエチレン/プロピ
レン共重合体)から誘導することもできる。好ましくは
、ポリアルケンはポリイソブテンである。
【0020】スクシンイミドはモノ−もしくはビス−ス
クシンイミドのいずれであってもよい。
クシンイミドのいずれであってもよい。
【0021】ポリアクリレートは、少なくとも2個の不
飽和アクリル基を含む化合物として規定される。本発明
の目的で、「ポリアクリレート」という用語は下記に規
定するアクリルアミド基およびアクリレート基とアクリ
ルアミド基とのα−置換誘導体からなる化合物をも含む
。本発明に有用なポリアクリレートは好適には式:
飽和アクリル基を含む化合物として規定される。本発明
の目的で、「ポリアクリレート」という用語は下記に規
定するアクリルアミド基およびアクリレート基とアクリ
ルアミド基とのα−置換誘導体からなる化合物をも含む
。本発明に有用なポリアクリレートは好適には式:
【0
022】
022】
【化10】
【0023】[式中、R3 はアルキレン、アリーレン
、アルキレングリコールもしくはアルキレンアクリレー
ト(またはそのアミン誘導体)のいずれかであり、R4
およびR5 は独立して水素もしくはヒドロカルビル
基のいずれかであり、Z1 およびZ2 は独立して異
原子または置換異原子(たとえば−O−もしくは=NR
6 )であり、ここでR6 は水素またはアルキル基、
たとえばメチルもしくはエチルである]を有するものと
することができる。
、アルキレングリコールもしくはアルキレンアクリレー
ト(またはそのアミン誘導体)のいずれかであり、R4
およびR5 は独立して水素もしくはヒドロカルビル
基のいずれかであり、Z1 およびZ2 は独立して異
原子または置換異原子(たとえば−O−もしくは=NR
6 )であり、ここでR6 は水素またはアルキル基、
たとえばメチルもしくはエチルである]を有するものと
することができる。
【0024】R3 がたとえば1 〜300 個もしく
は1 〜10個の炭素原子を有するアルキレンである式
III において、これは好適には式−[CHR7 ]
n −を有し、ここでR7 は水素もしくはC1 −C
20、好ましくはC1 −C10、より好ましくはC1
−C6アルキル基、より好ましくはメチルもしくはエ
チルであり、nは1 〜30の整数であり、n−[CH
R7 ]−基のそれぞれは同一でも異なってもよい。基
R3 は好適にはポリオレフィンから誘導され、たとえ
ばR7 が水素である場合R3 は典型的にはポリエチ
レンから誘導される。
は1 〜10個の炭素原子を有するアルキレンである式
III において、これは好適には式−[CHR7 ]
n −を有し、ここでR7 は水素もしくはC1 −C
20、好ましくはC1 −C10、より好ましくはC1
−C6アルキル基、より好ましくはメチルもしくはエ
チルであり、nは1 〜30の整数であり、n−[CH
R7 ]−基のそれぞれは同一でも異なってもよい。基
R3 は好適にはポリオレフィンから誘導され、たとえ
ばR7 が水素である場合R3 は典型的にはポリエチ
レンから誘導される。
【0025】R3 がアルキレングリコールである場合
、好適にはこれは式:−[CHR8 CHR9 O]m
CHR8 CHR9 −を有し、ここでR8 および
R9 は独立してHまたはC1 −C25、好ましくは
C1 −C16、より好ましくはC1 −C6 アルキ
ル基、たとえばメチルもしくはエチルであり、mは1
〜10の整数である。好ましくは、R8 は水素であり
かつR9 は水素、メチルもしくはエチルである。R9
が水素、メチルもしくはエチルである場合、アルキレ
ングリコールは一般にエチレン、プロピレンもしくはブ
チレン酸化物からそれぞれ誘導される。−[CHR8
CHR9 O]−基のそれぞれは同一でも異なってもよ
い。好ましくは、HZ1 R3 Z2 Hはポリアルキ
レングリコールである。
、好適にはこれは式:−[CHR8 CHR9 O]m
CHR8 CHR9 −を有し、ここでR8 および
R9 は独立してHまたはC1 −C25、好ましくは
C1 −C16、より好ましくはC1 −C6 アルキ
ル基、たとえばメチルもしくはエチルであり、mは1
〜10の整数である。好ましくは、R8 は水素であり
かつR9 は水素、メチルもしくはエチルである。R9
が水素、メチルもしくはエチルである場合、アルキレ
ングリコールは一般にエチレン、プロピレンもしくはブ
チレン酸化物からそれぞれ誘導される。−[CHR8
CHR9 O]−基のそれぞれは同一でも異なってもよ
い。好ましくは、HZ1 R3 Z2 Hはポリアルキ
レングリコールである。
【0026】さらに、R3 はたとえば6 〜20個も
しくは7 〜20個の炭素原子を有するアリーレン、ア
ラルキレンもしくはアルカリーレン基、たとえばフェニ
レン、ナフチレン、ベンジレン−CH2Ph−、ビフェ
ニレン−Ph−Pzh−もしくはメチレンジフェニレン
−PhCH2 Ph−または−PhCMe2 Ph−と
することができる。
しくは7 〜20個の炭素原子を有するアリーレン、ア
ラルキレンもしくはアルカリーレン基、たとえばフェニ
レン、ナフチレン、ベンジレン−CH2Ph−、ビフェ
ニレン−Ph−Pzh−もしくはメチレンジフェニレン
−PhCH2 Ph−または−PhCMe2 Ph−と
することができる。
【0027】或いは、R3 はアクリレート基もしくは
アクリルアミド基を含むアルキレンアクリレート基、た
とえばR3 =−[CAB]p −とすることもでき、
ここでAおよびBのそれぞれは独立して式:
アクリルアミド基を含むアルキレンアクリレート基、た
とえばR3 =−[CAB]p −とすることもでき、
ここでAおよびBのそれぞれは独立して式:
【0028】
【化11】
【0029】の基であり、pは1 〜10、たとえば3
〜5 の整数であり、qは0 または1 〜5 の整
数であり(この基は好ましくはR3 の少なくとも1部
に基Aを示す)、または水素、R7 、たとえば1 〜
6 個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基であり
、p基−[CAB]−のそれぞれは同一でも異なっても
よく、R4 、Z1 、R7 は全て上記の意味を有し
、アルキレン基は好ましくは1〜6個の炭素原子を有す
る。
〜5 の整数であり、qは0 または1 〜5 の整
数であり(この基は好ましくはR3 の少なくとも1部
に基Aを示す)、または水素、R7 、たとえば1 〜
6 個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基であり
、p基−[CAB]−のそれぞれは同一でも異なっても
よく、R4 、Z1 、R7 は全て上記の意味を有し
、アルキレン基は好ましくは1〜6個の炭素原子を有す
る。
【0030】好ましくは、基Aにおけるアルキレンはメ
チレンであり、Bがヒドロキシアルキル基である場合、
これは好ましくはヒドロキシエチルである。
チレンであり、Bがヒドロキシアルキル基である場合、
これは好ましくはヒドロキシエチルである。
【0031】R3 は好ましくはアルキレン、アルキレ
ングリコールもしくはアルキレンアクリレート(上記の
通り)であって、特に−CHR7 −CAB−CHR7
−として存在する。
ングリコールもしくはアルキレンアクリレート(上記の
通り)であって、特に−CHR7 −CAB−CHR7
−として存在する。
【0032】R4 もしくはR5 がヒドロカルビル基
である場合、これは好ましくはC1 〜C6 アルキル
基である。R4 およびR5 は、好ましくは水素もし
くはメチルである。
である場合、これは好ましくはC1 〜C6 アルキル
基である。R4 およびR5 は、好ましくは水素もし
くはメチルである。
【0033】式(III )を有する適するポリアクリ
レートの例はエチレングリコールジメタクリレート(H
2 C=CMeCO2 −(CH2 )2 −O2 C
MeC=CH2 )、ブタンジオールジメタクリレート
(H2 C=CMeCO2−(CH2 )4 −O2
CMeC=CH2 )、トリエチレングリコールジメタ
クリレート(H2 C=CMeCO2 −(CH2 C
H2 O)3 −OCMeC=CH2 )、4,4′−
イソプロピリデン−ジフェノ−ルジメタクリレート(H
2 C=CMeCO2 −C6 H4 −C(Me)2
−C6 H4 −O2 CMeC=CH2 )、ヘキ
サンジオールジアクリレート(H2 C=CHCO2
−(CH2 )6−O2 CHC=CH2 、ジエチレ
ングリコールジアクリレート(H2 C=CHCO2
−(CH2 CH2 O)2 −OCHC=CH2 )
、トリプロピレングリコールジアクリレート(H2 C
=CHCO2 −(C3 H6 O)3 −OCHC=
CH2 )、ペンタエリスリトールトリアクリレート(
H2 C=CHCO2 CH2 )3 CCH2 OH
)、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(H2
C=CHCO2 CH2 )3 C(CH2 O2 C
CH=CH2 )およびN,N′−メチレンビスアクリ
ルアミド(H2 C=CHCO−NHCH2 NH−O
CCH=CH2 )を包含する。
レートの例はエチレングリコールジメタクリレート(H
2 C=CMeCO2 −(CH2 )2 −O2 C
MeC=CH2 )、ブタンジオールジメタクリレート
(H2 C=CMeCO2−(CH2 )4 −O2
CMeC=CH2 )、トリエチレングリコールジメタ
クリレート(H2 C=CMeCO2 −(CH2 C
H2 O)3 −OCMeC=CH2 )、4,4′−
イソプロピリデン−ジフェノ−ルジメタクリレート(H
2 C=CMeCO2 −C6 H4 −C(Me)2
−C6 H4 −O2 CMeC=CH2 )、ヘキ
サンジオールジアクリレート(H2 C=CHCO2
−(CH2 )6−O2 CHC=CH2 、ジエチレ
ングリコールジアクリレート(H2 C=CHCO2
−(CH2 CH2 O)2 −OCHC=CH2 )
、トリプロピレングリコールジアクリレート(H2 C
=CHCO2 −(C3 H6 O)3 −OCHC=
CH2 )、ペンタエリスリトールトリアクリレート(
H2 C=CHCO2 CH2 )3 CCH2 OH
)、ペンタエリスリトールテトラアクリレート(H2
C=CHCO2 CH2 )3 C(CH2 O2 C
CH=CH2 )およびN,N′−メチレンビスアクリ
ルアミド(H2 C=CHCO−NHCH2 NH−O
CCH=CH2 )を包含する。
【0034】式(II)を有する分散剤は、単一工程で
或いは2つもしくはそれ以上の順次の工程で式(III
)を有するポリアクリレートと反応させることができ
る。たとえば分散剤とポリアクリレートとの反応は好適
には、第1工程にて分散剤をポリアクリレートと高めら
れた温度で反応させ、その後の工程にて前記工程からの
生成物を他の分散剤と反応させるよう構成することがで
きる。
或いは2つもしくはそれ以上の順次の工程で式(III
)を有するポリアクリレートと反応させることができ
る。たとえば分散剤とポリアクリレートとの反応は好適
には、第1工程にて分散剤をポリアクリレートと高めら
れた温度で反応させ、その後の工程にて前記工程からの
生成物を他の分散剤と反応させるよう構成することがで
きる。
【0035】他の分散剤の添加を含むその後の順次の工
程においては、第1工程で使用したものとは異なる分散
剤を使用し得ることが了解されよう。
程においては、第1工程で使用したものとは異なる分散
剤を使用し得ることが了解されよう。
【0036】反応は適当な溶剤中で行なうのが好ましい
。分散剤は一般に潤滑油における溶液として市販されて
いるという事実に鑑み、かつ生成物の所定の用途に鑑み
、潤滑油を溶剤として用いることが好ましい。天然およ
び合成の潤滑油を使用することができる。助溶剤も所望
に応じ使用することができる。適する助溶剤は液体炭化
水素、たとえばキシレンおよびトルエンを包含する。
。分散剤は一般に潤滑油における溶液として市販されて
いるという事実に鑑み、かつ生成物の所定の用途に鑑み
、潤滑油を溶剤として用いることが好ましい。天然およ
び合成の潤滑油を使用することができる。助溶剤も所望
に応じ使用することができる。適する助溶剤は液体炭化
水素、たとえばキシレンおよびトルエンを包含する。
【0037】反応を行なう高められた温度は、70℃よ
り高くかつ反応混合物における各成分の分解温度未満と
することができる。
り高くかつ反応混合物における各成分の分解温度未満と
することができる。
【0038】単一の工程は好適には、たとえば5 〜1
80 分間かけてポリアクリレートを分散剤の溶液に7
5〜220 ℃の温度にて添加し、次いで混合物を70
℃より高くかつ混合物の分解温度より低い温度にて反応
を行なうのに充分な時間(たとえば30〜300 分間
)にわたり大気圧もしくは減圧下で反応させることから
なっている。好適には、ポリアクリレートを所望に応じ
その分解温度より低い温度まで予備加熱することができ
る。
80 分間かけてポリアクリレートを分散剤の溶液に7
5〜220 ℃の温度にて添加し、次いで混合物を70
℃より高くかつ混合物の分解温度より低い温度にて反応
を行なうのに充分な時間(たとえば30〜300 分間
)にわたり大気圧もしくは減圧下で反応させることから
なっている。好適には、ポリアクリレートを所望に応じ
その分解温度より低い温度まで予備加熱することができ
る。
【0039】好適には2工程法は、(i)分散剤とポリ
アクリレートとを室温〜120 ℃の温度にて混合し、
(ii) 混合物の温度が70℃未満であれば、その温
度を70℃より高くかつ混合物の分解温度より低い温度
までたとえば10〜180 分間かけて上昇させ、(i
ii)この温度に混合物をたとえば15〜300 分間
にわたり維持し、(iv)220℃までの温度に好適に
予備加熱された他の分散剤の部分を添加し、さらに(v
)混合物の温度を70〜250 ℃の範囲の数値に好適
には15〜300 分間の時間にわたり大気圧もしくは
減圧下に維持することからなっている。
アクリレートとを室温〜120 ℃の温度にて混合し、
(ii) 混合物の温度が70℃未満であれば、その温
度を70℃より高くかつ混合物の分解温度より低い温度
までたとえば10〜180 分間かけて上昇させ、(i
ii)この温度に混合物をたとえば15〜300 分間
にわたり維持し、(iv)220℃までの温度に好適に
予備加熱された他の分散剤の部分を添加し、さらに(v
)混合物の温度を70〜250 ℃の範囲の数値に好適
には15〜300 分間の時間にわたり大気圧もしくは
減圧下に維持することからなっている。
【0040】1工程法においては、分散剤におけるNH
基の少なくとも1当量、たとえば1 〜10当量をポリ
アクリレートの1当量当りに反応させることができる。
基の少なくとも1当量、たとえば1 〜10当量をポリ
アクリレートの1当量当りに反応させることができる。
【0041】上記2工程(もしくは多工程)反応におい
ては、0.75当量もしくはそれ以上、好ましくは0.
85〜1.1 当量のポリアクリレートを分散剤中に存
在する各アミノ水素につき第1工程で使用することがで
きる。その後の工程において、第1工程で使用した分散
剤の1当量当り0.5 〜15当量、好ましくは1 〜
10当量の分散剤を使用する。
ては、0.75当量もしくはそれ以上、好ましくは0.
85〜1.1 当量のポリアクリレートを分散剤中に存
在する各アミノ水素につき第1工程で使用することがで
きる。その後の工程において、第1工程で使用した分散
剤の1当量当り0.5 〜15当量、好ましくは1 〜
10当量の分散剤を使用する。
【0042】工程はバッチ式もしくは連続式で操作する
ことができる。
ことができる。
【0043】上記分散剤と式III のポリアクリレー
トとの2工程もしくは多工程反応の第1工程における生
成物は、一般式IV:
トとの2工程もしくは多工程反応の第1工程における生
成物は、一般式IV:
【0044】
【化12】
【0045】[式中、R11およびR12は独立して二
価の脂肪族、ヘテロ置換脂肪族、芳香族もしくはヘテロ
置換芳香族基であり、たとえばR2 につき規定した通
りであり、任意の芳香族基はたとえばフェニレンのよう
に6 〜20個の炭素原子を有する]の新規な化合物か
らなっている。
価の脂肪族、ヘテロ置換脂肪族、芳香族もしくはヘテロ
置換芳香族基であり、たとえばR2 につき規定した通
りであり、任意の芳香族基はたとえばフェニレンのよう
に6 〜20個の炭素原子を有する]の新規な化合物か
らなっている。
【0046】R10およびR13は独立してヒドロカル
ビル基または式:
ビル基または式:
【0047】
【化13】
【0048】の基もしくは基Y1 であり、Y1 は−
CH2 CR4 (CO)Z1 R3 Z2 (CO)
CR5 =CH2 であり、R14、R15およびR1
6は独立してヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル
基であり、R17は脂肪族もしくはヘテロ(たとえばO
)置換脂肪族基であって、たとえばR2 につき規定し
た通りであり、xおよびyは独立して0 または1 〜
10の整数であり、各R11、各R12および各Y1
は同一でも異なってもよく、R3 、R4 、R5 、
Z1 およびZ2 は上記の意味を有する。
CH2 CR4 (CO)Z1 R3 Z2 (CO)
CR5 =CH2 であり、R14、R15およびR1
6は独立してヒドロカルビルまたは置換ヒドロカルビル
基であり、R17は脂肪族もしくはヘテロ(たとえばO
)置換脂肪族基であって、たとえばR2 につき規定し
た通りであり、xおよびyは独立して0 または1 〜
10の整数であり、各R11、各R12および各Y1
は同一でも異なってもよく、R3 、R4 、R5 、
Z1 およびZ2 は上記の意味を有する。
【0049】R10、R13、R14、R15もしくは
R16がたとえば1 〜300 個の炭素原子を有する
ヒドロカルビル基である場合、これは好ましくはポリオ
レフィンから誘導され、このポリオレフィンはC1 〜
C8 末端もしくは内部オレフィンから誘導され、たと
えばポレエチレン、ポリプロピレンもしくはポリイソブ
テン、好ましくはポリイソブテンから誘導される。好ま
しくは、これはC30〜C300 アルキル基、より好
ましくはC50〜C150 アルキル基である。
R16がたとえば1 〜300 個の炭素原子を有する
ヒドロカルビル基である場合、これは好ましくはポリオ
レフィンから誘導され、このポリオレフィンはC1 〜
C8 末端もしくは内部オレフィンから誘導され、たと
えばポレエチレン、ポリプロピレンもしくはポリイソブ
テン、好ましくはポリイソブテンから誘導される。好ま
しくは、これはC30〜C300 アルキル基、より好
ましくはC50〜C150 アルキル基である。
【0050】R17は好適にはエチレンもしくはプロピ
レンである。
レンである。
【0051】これら反応は、ポリアクリレートの重合に
おいて活性である触媒の不存在下に行なわれる。この種
の触媒を回避することにより、重合したポリアクリレー
トの生成を実質的に防止することができる。
おいて活性である触媒の不存在下に行なわれる。この種
の触媒を回避することにより、重合したポリアクリレー
トの生成を実質的に防止することができる。
【0052】他面において、本発明は多量割合の潤滑油
と少量割合の本発明による分散添加剤または上記式IV
の化合物とからなる仕上げ潤滑油組成物をも提供する。
と少量割合の本発明による分散添加剤または上記式IV
の化合物とからなる仕上げ潤滑油組成物をも提供する。
【0053】潤滑油は任意の天然もしくは合成潤滑油と
することができる。
することができる。
【0054】潤滑油組成物中には、さらに一般的に用い
られる慣用の添加剤を混入することもでき、これら添加
剤は酸化防止剤、洗剤、極圧/耐磨耗剤および粘度指数
向上剤を包含する。本発明の分散剤組成物は粘度指数向
上特性を有するので、殆ど慣用の粘度指数向上剤を必要
としないことが本発明の利点である。潤滑油組成物は、
自動車および船舶用途を含む任意の潤滑用途に使用する
ことができる。
られる慣用の添加剤を混入することもでき、これら添加
剤は酸化防止剤、洗剤、極圧/耐磨耗剤および粘度指数
向上剤を包含する。本発明の分散剤組成物は粘度指数向
上特性を有するので、殆ど慣用の粘度指数向上剤を必要
としないことが本発明の利点である。潤滑油組成物は、
自動車および船舶用途を含む任意の潤滑用途に使用する
ことができる。
【0055】自動車用途には、滑油組成物は10重量%
まで(たとえば0.01〜10%、もしくは2 〜10
%)の本発明による分散添加剤を含有するのが適してい
る。
まで(たとえば0.01〜10%、もしくは2 〜10
%)の本発明による分散添加剤を含有するのが適してい
る。
【0056】船舶エンジン用途には潤滑油組成物は10
重量%まで(たとえば0.01〜10%もしくは2 〜
10%)の本発明による分散添加剤を含有するが適して
いる。
重量%まで(たとえば0.01〜10%もしくは2 〜
10%)の本発明による分散添加剤を含有するが適して
いる。
【0057】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
。これら実施例の全てにおいては、ポリイソブテン(M
n 約1000)置換無水コハク酸とテトラエチレンペ
ンタミンとの反応により生成された市販のスクシンイミ
ド分散剤を使用した。
。これら実施例の全てにおいては、ポリイソブテン(M
n 約1000)置換無水コハク酸とテトラエチレンペ
ンタミンとの反応により生成された市販のスクシンイミ
ド分散剤を使用した。
【0058】表中において、ルブリゾール社により市販
されるVIクレジットを有する分散剤LZ6420が示
される。これは比較目的で使用される。
されるVIクレジットを有する分散剤LZ6420が示
される。これは比較目的で使用される。
【0059】1工程法
実施例1
SN150 油におけるスクシンイミド分散剤の50%
溶液を120℃まで加熱した。ペンタエリスリトールト
リアクリレート(PETA)(0.65、0.82もし
くは1.07モル当量)を分散剤溶液に1度で添加した
。得られた混合物を、120 〜130 ℃にて大気圧
下で180 分間および減圧(60mm Hg )下で
60分間加熱した。
溶液を120℃まで加熱した。ペンタエリスリトールト
リアクリレート(PETA)(0.65、0.82もし
くは1.07モル当量)を分散剤溶液に1度で添加した
。得られた混合物を、120 〜130 ℃にて大気圧
下で180 分間および減圧(60mm Hg )下で
60分間加熱した。
【0060】粘度を11.0重量%の生成物の溶液につ
き記録した。
き記録した。
【0061】順次の2工程法
実施例2
スクシンイミド分散剤を4当量の1,6−ヘキサンジオ
ールジアクリレート(HDODA)と室温で合した。こ
の混合物を120 ℃まで30分間かけて加熱し、この
温度に60分間維持した。さらに、1もしくは2当量の
スクシンイミド分散剤を75℃の温度にて混合物に添加
した。次いで、混合物を120 ℃にて大気圧下に12
0 分間および減圧(60mm Hg)下に60分間加
熱した。
ールジアクリレート(HDODA)と室温で合した。こ
の混合物を120 ℃まで30分間かけて加熱し、この
温度に60分間維持した。さらに、1もしくは2当量の
スクシンイミド分散剤を75℃の温度にて混合物に添加
した。次いで、混合物を120 ℃にて大気圧下に12
0 分間および減圧(60mm Hg)下に60分間加
熱した。
【0062】粘度を−20、40および100 ℃にお
けるSN150 油中の生成物の11.0重量%溶液と
して記録し、添付の表に示す。
けるSN150 油中の生成物の11.0重量%溶液と
して記録し、添付の表に示す。
【0063】実施例3
スクシンイミド分散剤を4当量のトリプロピレングリコ
ールジアクリレート(TRPGDA)と室温で合した。 この混合物を120 ℃まで35分間かけて加熱し、こ
の温度に60分間維持した。さらに1当量もしくは2当
量のスクシンイミド分散剤を70℃の温度にて混合物に
添加した。 得られた混合物を120 ℃まで大気圧にて210 分
間かけて加熱した。
ールジアクリレート(TRPGDA)と室温で合した。 この混合物を120 ℃まで35分間かけて加熱し、こ
の温度に60分間維持した。さらに1当量もしくは2当
量のスクシンイミド分散剤を70℃の温度にて混合物に
添加した。 得られた混合物を120 ℃まで大気圧にて210 分
間かけて加熱した。
【0064】粘度を−20、40および100 ℃にお
けるSN150 油中の生成物の11.0もしくは12
.0重量%溶液として記録し、その結果を添付の表に示
す。
けるSN150 油中の生成物の11.0もしくは12
.0重量%溶液として記録し、その結果を添付の表に示
す。
【0065】実施例4
スクシンイミド分散剤を4当量のN,N′−メチレンビ
スアクリルアミド(MBA)と21℃にて合した。この
混合物を145 ℃まで50分間かけて加熱し、次いで
この温度に40分間維持した。さらに2当量のスクシン
イミド分散剤を90℃の温度にて混合物に添加した。得
られた混合物を135 ℃まで大気圧下で210 分間
かけて加熱した。
スアクリルアミド(MBA)と21℃にて合した。この
混合物を145 ℃まで50分間かけて加熱し、次いで
この温度に40分間維持した。さらに2当量のスクシン
イミド分散剤を90℃の温度にて混合物に添加した。得
られた混合物を135 ℃まで大気圧下で210 分間
かけて加熱した。
【0066】粘度を−20、40および100 ℃にお
ける13重量%油溶液として記録し、添付の表に示す。
ける13重量%油溶液として記録し、添付の表に示す。
【0067】
【表1】
【0068】
【表2】
【0069】註*「活性物」は鉱油でない任意の物質を
意味し、すなわちスクシンイミド+ポリアクリレートの
存在する重量を示す。
意味し、すなわちスクシンイミド+ポリアクリレートの
存在する重量を示す。
【0070】註**「生成物の濃度」は油中に希釈され
た最終物質(これは既に油を含有する)の重量%を意味
する。
た最終物質(これは既に油を含有する)の重量%を意味
する。
【0071】表を参照すれば判るように、本発明の分散
剤を使用することにより、上昇した粘度を顕著な低温粘
度の犠牲なしに高温で達成することができ、しばしば低
温粘度は慣用の物質と比較して生成物(ポリアクリレー
ト処理分散剤)で低い。
剤を使用することにより、上昇した粘度を顕著な低温粘
度の犠牲なしに高温で達成することができ、しばしば低
温粘度は慣用の物質と比較して生成物(ポリアクリレー
ト処理分散剤)で低い。
Claims (17)
- 【請求項1】 分散添加剤として使用するのに適した
潤滑用の油溶性化合物において、ポリアクリレートを少
なくとも1個の反応性窒素含有基を有する分散剤と高め
られた温度で反応させることにより得られることを特徴
とする油溶性化合物。 - 【請求項2】 分散剤が、ポリアルケン置換コハク酸
アシル化剤の反応により生成されたイミドもしくはアミ
ドである請求項1に記載の油溶性化合物。 - 【請求項3】 イミドが式(I): 【化1】 [式中、R1 は30個より多い炭素原子を有するポリ
アルケン基であり、R2 はH2 NR2 NXYがア
ルキレンアミン、アルカノールアミン、ポリエーテルア
ミンまたは芳香族もしくは芳香脂肪族アミンとなるよう
な二価の基であり、XおよびYは独立して水素、アルキ
ル基もしくはヒドロキシアルキル基であるか、または一
緒になって式: 【化2】 の基を形成する]のスクシンイミドである請求項1また
は2に記載の油溶性化合物。 - 【請求項4】 R1 がポリイソブテン基である請求
項3に記載の油溶性化合物。 - 【請求項5】 基R2 が式: −(CH2 CH2 NH2 )k CH2 CH2
−[式中、kは2〜6の整数である]の二価の基である
請求項3または4に記載の油溶性化合物。 - 【請求項6】 分散剤が3〜7個の活性窒素を含有す
る請求項1〜5のいずれかに記載の油溶性化合物。 - 【請求項7】 ポリアクリレートが式(III ):
【化3】 [式中、R3 はアルキレン、アリーレン、アルキレン
グリコールもしくはアルキレンアクリレートであり、R
4 およびR5 は独立して水素もしくはヒドロカルビ
ル基であり、Z1 およびZ2 は独立して−O−もし
くは=NR6 であり、ここでR6 は水素、メチルも
しくはエチルである]を有する請求項1〜6のいずれに
記載の油溶性化合物。 - 【請求項8】 R3 が式−[CHR7 ]n −の
アルキレン基であり、ここでR7 は水素もしくはC1
−C6 アルキル基であり、さらにn−[CHR7
]−基のそれぞれは同一でも異なってもよい請求項7に
記載の油溶性化合物。 - 【請求項9】 R3 が式: −[CHR8 CHR9 O]m CHR8 CHR9
−[式中、R8 およびR9 は独立して水素もしく
はC1 −C6 アルキル基であり、mは1 〜10の
整数であり、−[CHR8 CHR9 O]−基のそれ
ぞれは同一でも異なってもよい]のアルキレングリコー
ルである請求項7に記載の油溶性化合物。 - 【請求項10】 R3 が式:R3 =−[CAB]
p [式中、AおよびBのそれぞれは独立して式:【化
4】 を有し、pは1 〜10の整数であり、qは0 もしく
は1 〜5 の整数、水素、R7 、ヒドロキシアルキ
ルであり、p基−[CAB]−のそれぞれは同一でも異
なってもよく、R4 およびZ1 は請求項7に記載の
意味を有し、R7 は請求項8に記載の意味を有する]
の基である請求項7に記載の油溶性化合物。 - 【請求項11】 R4 およびR5 が独立して水素
もしくはメチルである請求項7〜10のいずれかに記載
の油溶性化合物。 - 【請求項12】 分散添加剤として使用するのに適し
た油溶性化合物を製造するに際し、ポリアクリレートを
少なくとも1個の反応性窒素含有基を有する分散剤と高
められた温度で反応させることを特徴とする油溶性化合
物の製造方法。 - 【請求項13】 分散剤を少なくとも2つの順次の工
程でポリアクリレートと反応させ、ポリアクリレートを
第1工程で使用される分散剤に存在するアミノ水素に対
し0.85〜1.1 当量のポリアクリレートの量で使
用する請求項12に記載の方法。 - 【請求項14】 式IV: 【化5】 [式中、R11およびR12は独立して二価の脂肪族、
ヘテロ置換脂肪族、芳香族もしくはヘテロ置換芳香族の
基であり、R10およびR13は独立してヒドロカルビ
ル基または式 【化6】 の基、または基Y1 であり、ここでY1 は−CH2
CR4 (CO)Z1 R3 Z2 (CO)CR5
=CH2 であり、R14、R15およびR16は独
立してヒドロカルビルもしくは置換ヒドロカルビルであ
り、R17は脂肪族もしくはヘテロ置換脂肪族基であり
、xおよびyは独立して0 もしくは1 〜10の整数
であり、各基R11、各R12および各基Y1 は同一
でも異なってもよく、R3 、R4 、R5 、Z1
およびZ2 は請求項7に記載の意味を有する]の化合
物。 - 【請求項15】 R10およびR13が式:【化7】 [式中、R11およびR12は−CH2 CH2 −で
あり、x+yは2〜7の整数であり、R4 およびR5
は独立して水素もしくはメチルであり、Z1 および
Z2 は酸素であり、R3 はアルキレンもしくはアリ
ーレン基である]を有する請求項14に記載の化合物。 - 【請求項16】 多量割合の潤滑油と少量割合の請求
項1〜11のいずれかに記載の油溶性化合物または請求
項12もしくは13の方法により得られる油溶性化合物
とからなる潤滑油組成物。 - 【請求項17】 多量割合の潤滑油と少量割合の請求
項14または15に記載の油溶性化合物とからなる潤滑
油組成物。
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