JPH04214470A - Treatment of textile materials - Google Patents

Treatment of textile materials

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JPH04214470A
JPH04214470A JP3036605A JP3660591A JPH04214470A JP H04214470 A JPH04214470 A JP H04214470A JP 3036605 A JP3036605 A JP 3036605A JP 3660591 A JP3660591 A JP 3660591A JP H04214470 A JPH04214470 A JP H04214470A
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スティーブン・エドワード・クレイ
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Abstract

PURPOSE: To impart a fibrous material with extremely excellent softness and yellowing resistance by applying an organic siloxane polymer containing a specific cyclic diamine to a fibrous material. CONSTITUTION: A polydiorganosiloxane containing a cyclic diamino group composed of 1 to 1,000 units comprising a combination of the units expressed by formula I and formula II (R is hydroxy, a 1-18C univalent hydrocarbon group or hydrocarbonoxy; R' is a bivalent hydrocarbon group containing O and/or N; R" is H or an alkyl having oxygen atom in the form of hydroxy group and/or C=O; (a) is 1 or 2; (b) is 2 or 3; (n) is 2 or 3) and containing 1-10 mol% of the unit of formula II is emulsified and applied to a natural or synthetic fiber, etc., to impart the fiber with unprecedented improved softness.

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

【０００１】0001

【産業上の利用分野】本発明は、繊維材料の処理方法に
関するものであり、さらに詳しくは、織物材料の処理方
法に関するものである。繊維材料という表現は、合成ま
たは自然に存在する材料、例えばウール、コットン、ポ
リエステルおよびこれらの混合物を意味するものである
。本発明は、繊維それ自体の処理方法に関するものであ
るが、とくに、繊維を加える布帛または織物の処理に関
するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for treating fibrous materials, and more particularly to a method for treating textile materials. The expression textile material is intended to mean synthetic or naturally occurring materials, such as wool, cotton, polyester and mixtures thereof. The present invention relates to a method of treating the fibers themselves, and in particular to the treatment of fabrics or fabrics to which the fibers are added.

【０００２】0002

【従来の技術および課題】例えば、米国特許第４０９８
７０１号明細書には、所望する特性、例えば軟らかさ、
撥水性、減摩性および防しわ性を付与するために、アミ
ン含有シリコーン化合物を含有してなる組成物で、繊維
材料を処理することが知られている。しかし、アミン含
有シロキサン材料は、酸化により、処理した繊維にある
程度の黄変を与える傾向がある。米国特許第４７５７１
２１号において、詰綿とした合成繊維を処理するとき、
５〜９５重量％のアミノ置換有機ポリシロキサンと、９
５〜５重量％の第２のアミノ置換有機ポリシロキサン、
これは、液体アミノ置換有機ポリシロキサンと、液体有
機エポキシ化合物との反応生成物で構成され、２つのポ
リシロキサン類の組み合わせの１００重量部、１〜５０
重量部のエポキシ含有アルコキシシランおよび１〜５０
重量部のモノエポキシ化合物を含有してなる組成物を用
いることにより、黄変の問題を克服することを提案して
いる。また、欧州特許第３０６９３５号明細書では、ア
ミン含有シロキサン材料と比較したとき、黄変効果を減
少させるとされている繊維材料の処理方法を開示してい
る。この明細書では、一価のケイ素結合炭化水素基と、
少なくともいくつかはＮ−シクロヘキシルアミノアルキ
ル基からなるケイ素結合した基を含む少なくとも二つの
窒素で置換したジオルガノシロキサン単位を含有してな
るオルガノポリシロキサンを使用することを提案してい
る。[Prior Art and Problems] For example, US Patent No. 4098
No. 701 specifies desired properties such as softness,
It is known to treat textile materials with compositions containing amine-containing silicone compounds in order to impart water repellency, anti-friction properties and anti-wrinkle properties. However, amine-containing siloxane materials tend to impart some yellowing to the treated fibers due to oxidation. U.S. Patent No. 47571
In No. 21, when processing synthetic fibers made into cotton,
5 to 95% by weight of amino-substituted organopolysiloxane;
5 to 5% by weight of a second amino-substituted organopolysiloxane;
It consists of the reaction product of a liquid amino-substituted organopolysiloxane and a liquid organic epoxy compound, consisting of 100 parts by weight of a combination of two polysiloxanes, 1 to 50 parts by weight of a combination of two polysiloxanes.
Parts by weight of epoxy-containing alkoxysilane and 1 to 50
It is proposed to overcome the problem of yellowing by using compositions containing parts by weight of monoepoxy compounds. EP 306,935 also discloses a method of treating fibrous materials which is said to reduce the yellowing effect when compared to amine-containing siloxane materials. In this specification, a monovalent silicon-bonded hydrocarbon group;
It is proposed to use organopolysiloxanes containing at least two nitrogen-substituted diorganosiloxane units, at least some of which contain silicon-bonded groups consisting of N-cyclohexylaminoalkyl groups.

【０００３】0003

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ある種の
環状ジアミン含有有機シロキサンポリマーで繊維材料を
処理することにより、繊維材料に、改善された特性を付
与することができことを見いだした。 本発明は、一般式（ａ）SUMMARY OF THE INVENTION The present inventors have discovered that improved properties can be imparted to textile materials by treating them with certain cyclic diamine-containing organosiloxane polymers. Ta. The present invention relates to general formula (a)

【０００４】0004

【化３】 単位を少なくとも一つ有し、さらに、一般式（ｂ）[C3] has at least one unit, and further has general formula (b)

【０
００５】0
005]

【化４】 （式中、Ｒは、ヒドロキシル基、あるいは炭素原子数１
８個までをもつ一価の炭化水素基またはハイドロカーボ
ンオキシ基を示し、Ｒ′は、適宜、酸素および／または
窒素を含有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ″は、水素
原子、あるいはヒドロキシル基および／またはＣ＝Ｏ基
の形の酸素原子を適宜含有するアルキル基を示し、ａは
、１または２の値を有し、ｂは、２または３の値を有し
、およびそれぞれのｎは、独立して２〜８の値を有する
）の単位を少なくとも一つ有するポリジオルガノシロキ
サンを、繊維材料に適用させることを包含する、繊維材
料の処理方法を提供することである。[Formula 4] (wherein, R is a hydroxyl group or a carbon atom number 1
Represents a monovalent hydrocarbon group or hydrocarbonoxy group having up to 8 atoms, R' represents a divalent hydrocarbon group containing oxygen and/or nitrogen as appropriate, and R'' represents a hydrogen atom or represents an alkyl group optionally containing an oxygen atom in the form of a hydroxyl group and/or a C═O group, a has a value of 1 or 2, b has a value of 2 or 3, and each An object of the present invention is to provide a method for treating a fibrous material, which comprises applying to the fibrous material a polydiorganosiloxane having at least one unit in which n independently has a value of 2 to 8.

【０００６】本発明方法に使用されるポリジオルガノシ
ロキサンは、環状、線状または枝分かれしたシロキサン
ポリマーでよい。しかし、好ましくは実質上直線ポリマ
ーであるが、シロキサンポリマーの枝分かれを行う少量
のシロキサン単位を含んでいてもよい。枝分かれを行う
単位は、全単位数の１０％を超えて存在することはでき
ず、一般構造Ｏ３／２ＳｉＲを有する。好ましくは、枝
分かれを行う単位が１％まで含有されているのがよい。 置換基Ｒは、ハイドロキシル、炭化水素またはハイドロ
カーボンオキシ基であることができる。好ましくは、Ｒ
は末端シロキサン単位におけるハイドロキシルまたはハ
イドロカーボンオキシ基のみであるのがよい。もし、ハ
イドロカーボンオキシ基が存在するならば、それは好ま
しくはアルコキシ基がよく、最も好ましくは、メトキシ
基である。残りのＲ基はどれも、炭素原子数１８個まで
をもつ炭化水素基、例えばアルキル例えばメチル、エチ
ル、イソプロピル、ヘキシル、ドデシルおよびオクタデ
シル、アリール例えばフェニル、アルケニル例えばビニ
ル、アリル、ブテニルおよびヘキセニル、アルキルアリ
ール例えばトリルおよびアリールアルキル例えばフェニ
ルエチル基であることができる。好ましくは、Ｒは、低
級アルキル基であるのがよい。少なくとも８０％、最も
好ましくは実質上すべてのＲ基が低級アルキル基、最も
好ましくはメチル基であるのがよい。The polydiorganosiloxane used in the process of the invention may be a cyclic, linear or branched siloxane polymer. However, it is preferably a substantially linear polymer, although it may contain small amounts of siloxane units to effect branching of the siloxane polymer. The branching units cannot be present in more than 10% of the total number of units and have the general structure O3/2SiR. Preferably, up to 1% of units that perform branching are contained. The substituent R can be a hydroxyl, hydrocarbon or hydrocarbonoxy group. Preferably, R
is preferably only a hydroxyl or hydrocarbonoxy group in the terminal siloxane unit. If a hydrocarbonoxy group is present, it is preferably an alkoxy group, most preferably a methoxy group. Any remaining R radicals are hydrocarbon radicals having up to 18 carbon atoms, such as alkyl such as methyl, ethyl, isopropyl, hexyl, dodecyl and octadecyl, aryl such as phenyl, alkenyl such as vinyl, allyl, butenyl and hexenyl, alkyl Aryl can be, for example, tolyl and arylalkyl, such as the phenylethyl group. Preferably, R is a lower alkyl group. Preferably, at least 80%, and most preferably substantially all, of the R groups are lower alkyl groups, most preferably methyl groups.

【０００７】Ｒ′基は、酸素および／または窒素を含有
する二価の炭化水素基である。酸素がもし存在するなら
ば、エーテル酸素、カルボキシル酸素、アミド酸素およ
びヒドロキシル基から選択される。本発明方法において
、最良の結果を確実なものにするために、存在する窒素
原子は、第１アミン基として存在しないのが好適である
。Ｒ′基は、以下に示すように、環状ジアミン官能ポリ
ジオルガノシロキサンを製造するために用いられる方法
に主として依存する。好ましくは、Ｒ′基は、炭素原子
数８個までをもつ、最も好ましくは、炭素原子数２〜８
個をもつ二価のアルキレン基がよい。Ｒ′基の例は、ジ
メチレン、プロピレン、イソブチレン、ヘキシレン、−
（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２、−（Ｃ
Ｈ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２−および−（ＣＨ２）３−
Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２−を包含する。しかし、ケイ
素原子と、環状ジアミン基とを結合するＲ′基は、処理
した織物繊維および布帛を最高の結果とするために、で
きるだけ短くするのが好適である。従って、好ましい基
は、ケイ素原子を窒素原子に結合させる鎖において、炭
素原子数２〜３個をもつアルキレン基、例えばジメチレ
ン、イソプロピレン、プロピレンおよびイソブチレン基
である。The R' group is a divalent hydrocarbon group containing oxygen and/or nitrogen. Oxygen, if present, is selected from ether oxygen, carboxyl oxygen, amide oxygen and hydroxyl groups. In order to ensure the best results in the process of the invention, it is preferred that the nitrogen atoms present are not present as primary amine groups. The R' group depends primarily on the method used to make the cyclic diamine functional polydiorganosiloxane, as shown below. Preferably, the R' group has up to 8 carbon atoms, most preferably from 2 to 8 carbon atoms.
A divalent alkylene group with Examples of R' groups are dimethylene, propylene, isobutylene, hexylene, -
(CH2)3-O-CH2CH(OH)CH2, -(C
H2)3-O-(CH2)2- and -(CH2)3-
Includes C(O)NH(CH2)2-. However, it is preferred that the R' group linking the silicon atom and the cyclic diamine group be as short as possible for best results in treated textile fibers and fabrics. Preferred radicals are therefore alkylene radicals having 2 to 3 carbon atoms in the chain linking the silicon atom to the nitrogen atom, such as dimethylene, isopropylene, propylene and isobutylene radicals.

【０００８】Ｒ″基は、水素、あるいは、適宜、ヒドロ
キシル基および／またはＣ＝Ｏ基の形の酸素原子を含む
アルキル基であることができる。好適なＲ″基は、水素
および低級アルキル基、例えばメチル、エチルおよびプ
ロピル基である。Ｒ″基の他の例としては、ブチル、ネ
オペンチル、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）
（ＣＨＺ）ｐＯＨおよび−（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）ＯＨ（
式中、Ｚは水素、または炭素原子数８個までをもつアル
キル基であり、ｐは２〜６の値をもち；ａは、１または
２の値を有する）を包含する。これは、環状ジアミン基
を含むシロキサン単位が、シロキサン鎖中に位置するこ
とができ、またはシロキサン鎖の末端単位であることも
できる。好ましくは、ａの値は、１であり、シロキサン
鎖の未定の置換基として環状アミン基を置くのがよい。 各ｎの値は２〜８であり、好ましくは各ｎは２〜４の値
をもち、最適には２である。置換基の環状ジアミン部分
の例としては、１，４−ジアゾ−シクロヘキサン（ピペ
ラジン）、１，５−ジアゾシクロオクタン、１，７−ジ
アゾシクロドデカン、１，４−ジアゾ−３，６−ジメチ
ルシクロヘキサン、１，４−ジアゾシクロヘプタン、１
，４−ジアゾシクロオクタンを包含する。環状ジアミン
を含むシロキサン単位の例（式中、Ｎ＊は、The R'' group can be hydrogen or an alkyl group, optionally containing an oxygen atom in the form of a hydroxyl group and/or a C═O group. Preferred R'' groups are hydrogen and lower alkyl groups. , such as methyl, ethyl and propyl groups. Other examples of R'' groups include butyl, neopentyl, -CH2CH(OH)CH3, -C(O)
(CHZ)pOH and -(CH2)3C(O)OH(
where Z is hydrogen or an alkyl group having up to 8 carbon atoms; p has a value of 2 to 6; a has a value of 1 or 2). This means that the siloxane units containing cyclic diamine groups can be located in the siloxane chain or can be terminal units of the siloxane chain. Preferably, the value of a is 1, and a cyclic amine group is preferably placed as an undefined substituent on the siloxane chain. The value of each n is between 2 and 8, preferably each n has a value between 2 and 4, optimally 2. Examples of the cyclic diamine moiety of the substituent include 1,4-diazo-cyclohexane (piperazine), 1,5-diazocyclooctane, 1,7-diazocyclododecane, 1,4-diazo-3,6-dimethylcyclohexane , 1,4-diazocycloheptane, 1
, 4-diazocyclooctane. Examples of siloxane units containing cyclic diamines (wherein N* is

【０００９】[0009]

【化５】 を示す）は、 ＯＳｉ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３Ｎ＊Ｈ、ＯＳｉ（ＣＨ３
）ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ、ＯＳｉ（ＣＨ３）
ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｎ＊ＣＨ３、Ｏ１／２Ｓｉ
（ＣＨ３）２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｎ＊Ｈ Ｏ１／２Ｓｉ（ＣＨ３）２（ＣＨ２）３Ｎ＊ＣＨ２ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ３ＯＳｉ（ＣＨ３）（ＣＨ２）３ＯＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｎ＊ＨＯＳｉ（ＣＨ３）（ＣＨ２）
３−Ｏ−（ＣＨ２）２Ｎ＊ＣＨ３、およびＯＳｉ（ＣＨ
３）（ＣＨ２）３Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）２Ｎ＊Ｈであ
る。[Chemical formula 5]) is OSi(CH3)(CH2)3N*H, OSi(CH3
)CH2CH(CH3)CH2NH,OSi(CH3)
CH2CH(CH3)CH2N*CH3, O1/2Si
(CH3)2CH2CH(CH3)CH2N*H O1/2Si(CH3)2(CH2)3N*CH2CH
(OH)CH3OSi(CH3)(CH2)3OCH2
CH(OH)CH2N*HOSi(CH3)(CH2)
3-O-(CH2)2N*CH3, and OSi(CH
3) (CH2)3C(O)NH(CH2)2N*H.

【００１０】ポリジオルガノシロキサンの他の単位は、
一般式（ｂ）の単位である（式中、ｂは２または３の値
をもち、Ｒは、上記で示したものを意味する）。このこ
とは、前記単位が、シロキサン鎖中に存在し、且つ鎖の
末端単位として存在することができることを意味する。 ポリジオルガノシロキサンは、（ａ）および（ｂ）のタ
イプの組み合わせとして存在する１０〜１０５のシロキ
サン単位、とくに１００〜１０００単位、具体的にはお
よそ５００単位であることが好適である。ポリジオルガ
ノシロキサンの粘度は、処理した材料に付与される軟ら
かさを決定しがちであり、粘度が高くなるほど、仕上が
り品も軟らかくなる。しかし、実際的な理由から、室温
で液体である材料を使用するのが好ましい。本発明方法
に好適であるポリジオルガノシロキサンの全シロキサン
単位の０．１〜２０モル％は、式（ａ）の単位であって
、好ましくは１〜１０モル％、最適には、１〜４モル％
である。 ２０モル％を超える量は、処理した材料に、さらに有益
な効果を与えることができないし、０．１モル％よりも
少ないと、処理した基体に所望する特徴を付与すること
ができない。Other units of the polydiorganosiloxane are:
It is a unit of the general formula (b), where b has a value of 2 or 3 and R has the meaning as indicated above. This means that the units are present in the siloxane chain and can be present as terminal units of the chain. Preferably, the polydiorganosiloxane has from 10 to 105 siloxane units, in particular from 100 to 1000 units, in particular approximately 500 units, present as a combination of types (a) and (b). The viscosity of the polydiorganosiloxane tends to determine the softness imparted to the treated material; the higher the viscosity, the softer the finished product. However, for practical reasons it is preferred to use materials that are liquid at room temperature. 0.1 to 20 mol % of the total siloxane units of the polydiorganosiloxanes suitable for the process of the invention are units of formula (a), preferably 1 to 10 mol %, optimally 1 to 4 mol %. %
It is. Amounts greater than 20 mol % are incapable of imparting further beneficial effects to the treated material, and amounts less than 0.1 mol % are incapable of imparting the desired characteristics to the treated substrate.

【００１１】本発明に使用するために好適ないくつかの
シロキサンポリマーは、既知の技術において知られてい
る。これらは、例えば、米国特許第４０５９５８１号明
細書および欧州特許第３１２７７１号明細書に記されて
いる。これらは既知の技術で製造することができる。環
状ジアミン官能シランまたはそれらの加水分解生成物は
、末端停止単位の存在下、環状ジオルガノシロキサンと
縮合することができる。例えば、プロピルピペラジニル
メチルジメトキシシランまたはピペラジニルメチルシク
ロシロキサンは、末端停止剤としてヘキサメチルジシロ
キサンの存在下、環状ジメチルシロキサンと縮合するこ
とができる。 この縮合反応のタイプは、既知の縮合触媒、例えば錫ま
たは亜鉛化合物、例えばジブチル錫ジラウレートのよう
な錫カルボキシレートの存在下に行うことが好ましい。 代わりに、本発明方法に好適なポリジオルガノシロキサ
ン類は、反応性ケイ素結合置換基をもつ所望する長さの
鎖のポリジオルガノシロキサンと、環状のジアミン含有
化合物とを反応させることにより調製することができる
。シラン類またはシロキサン類のいずれが先に調製され
ても、この環状ジアミン含有置換基は既知の方法によっ
てケイ素原子に結合させることができる。これらは、例
えば、ケイ素結合カルボキシル官能置換基またはアシル
置換基と、アミノエチル置換環状ジアミン（例えばアミ
ノエチルピペラジン）との反応を包含する。さらに、ケ
イ素結合エポキシ官能置換基と、置換されていない環状
ジアミン（例えばピペラジン）との反応による方法もあ
る。さらに他の可能な方法は、好ましくはハイドロシリ
レーション触媒、例えば白金またはパラジウム化合物ま
たは錯体の存在下、環状ジアミン化合物、例えばＮ−ビ
ニルピペラジンおよびＮ−アリルピペラジンを含むアル
ケニル基の、ケイ素結合水素基への付加反応である。 これらの化合物を調製するさらに可能な方法は、例えば
リチウム触媒の存在下、式A number of siloxane polymers suitable for use in the present invention are known in the art. These are described, for example, in US Pat. No. 4,059,581 and European Patent No. 312,771. These can be manufactured using known techniques. Cyclic diamine functional silanes or their hydrolysis products can be condensed with cyclic diorganosiloxanes in the presence of end-capping units. For example, propylpiperazinylmethyldimethoxysilane or piperazinylmethylcyclosiloxane can be condensed with cyclic dimethylsiloxane in the presence of hexamethyldisiloxane as an end capper. This type of condensation reaction is preferably carried out in the presence of known condensation catalysts, such as tin or zinc compounds, for example tin carboxylates such as dibutyltin dilaurate. Alternatively, polydiorganosiloxanes suitable for the process of the invention may be prepared by reacting a polydiorganosiloxane of desired chain length with reactive silicon-bonded substituents and a cyclic diamine-containing compound. can. Whether the silanes or siloxanes are prepared first, the cyclic diamine-containing substituent can be attached to the silicon atom by known methods. These include, for example, the reaction of silicon-bonded carboxyl-functional substituents or acyl substituents with aminoethyl-substituted cyclic diamines (eg, aminoethylpiperazine). Additionally, there is a method by reaction of a silicon-bonded epoxy functional substituent with an unsubstituted cyclic diamine (eg piperazine). Yet another possible method involves removing the silicon-bonded hydrogen groups of alkenyl groups, including cyclic diamine compounds, such as N-vinylpiperazine and N-allylpiperazine, preferably in the presence of a hydrosilylation catalyst, such as a platinum or palladium compound or complex. It is an addition reaction to Further possible methods of preparing these compounds include, for example, in the presence of a lithium catalyst, the formula

【００１２】0012

【化６】 の環状ジアミノ化合物の、ケイ素結合アルケニル置換基
への付加反応、およびハロアルキル置換シリコーン化合
物と、少なくとも１個の置換されていない窒素原子をも
つ環状ジアミンとの反応である。The addition reaction of a cyclic diamino compound of ##STR6## to a silicon-bonded alkenyl substituent and the reaction of a haloalkyl-substituted silicone compound with a cyclic diamine having at least one unsubstituted nitrogen atom.

【００１３】本発明の方法は、先に記載したように、ジ
オルガノシロキサンポリマーを繊維材料に適用すること
を含む。この適用はいかなる好都合な方法によって行っ
てもよい。好適な適用方法は、ポリマーまたはこのポリ
マーを含有してなる化合物のパジング、浸漬およびスプ
レーを包含する。先に記載したポリジオルガノシロキサ
ンを含有してなる化合物は、いかなる適切な形態、例え
ば溶液、分散体またはエマルジョンであることができる
。分散体は、水性または溶媒ベースの媒体であってもよ
いが、エマルジョンは、水中油形であるのが好ましい。 溶液のための好適な溶媒は、芳香族の溶媒、例えばトル
エンを包含する。しかし、とくに好ましいのは、エマル
ジョンである。好適なエマルジョンは、５〜２５％、好
ましくは１０〜１５重量％のジオルガノシロキサンを含
有してなる。また、これらのエマルジョンは、他の原料
を含むことができ、あるいは他の原料を含有してなるエ
マルジョン、溶液または分散体を、ともにまたは混合物
として使用することができる。好適な原料の例としては
、乳化安定剤、増粘剤、防しわ樹脂、染料、有機軟化剤
および繊維材料の処理に有用である他の原料、例えば脂
肪酸軟化剤およびポリエチレンポリマーベースの成分が
ある。The method of the present invention includes applying a diorganosiloxane polymer to a fibrous material, as previously described. This application may be done by any convenient method. Suitable methods of application include padding, dipping and spraying the polymer or a compound containing the polymer. The polydiorganosiloxane-containing compound described above can be in any suitable form, such as a solution, dispersion or emulsion. Although dispersions may be aqueous or solvent-based, emulsions are preferably oil-in-water. Suitable solvents for the solution include aromatic solvents such as toluene. However, particularly preferred are emulsions. Suitable emulsions contain 5-25% diorganosiloxane, preferably 10-15% by weight. These emulsions can also contain other raw materials, or emulsions, solutions or dispersions containing other raw materials can be used together or as a mixture. Examples of suitable raw materials include emulsion stabilizers, thickeners, anti-wrinkle resins, dyes, organic softeners and other raw materials useful in the processing of textile materials, such as fatty acid softeners and polyethylene polymer based components. .

【００１４】本発明方法は、自然に存在するものと合成
繊維の両方、例えばカーボン繊維、ポリエステル繊維、
コットン繊維やコットンおよびポリエステル繊維の混合
物で処理するのが適している。繊維材料または織物が０
．１〜５重量％、最適には０．２〜１重量％のジオルガ
ノシロキサンを受け入れる処理を行うために、十分なポ
リジオルガノシロキサンを適用するのが好適である。こ
の適用は、繊維の製造段階、布帛の製造段階、または後
の特殊処理段階、例えば織布の洗濯のときにおいて、行
うことができる。この適用の後、室温または高温で乾燥
することができる。乾燥段階の後、さらに繊維材料を熱
処理することが好ましい。このことは、織布が製造時で
処理されるとき、または織布を衣類等へ製造するときに
、とくに有用である。本発明に従って使用するために好
適なシロキサンポリマーを適用することは、従来の技術
による織物および繊維の最終組成物と比較して、軟らか
さ、取り扱いの改善された特徴を提供し、さらに基体の
黄変を減少させる。本発明の異なる見地において、本発
明の方法により処理された繊維材料を提供することがで
きる。さらに、本発明方法によって処理した繊維を加え
た布帛または織物を包含する。The method of the invention can be applied to both naturally occurring and synthetic fibers, such as carbon fibers, polyester fibers,
Suitable treatments are cotton fibers or mixtures of cotton and polyester fibers. 0 textile materials or fabrics
．． It is preferred to apply enough polydiorganosiloxane to effect a process that accepts 1 to 5% by weight diorganosiloxane, optimally 0.2 to 1% by weight. This application can take place at the fiber manufacturing stage, at the fabric manufacturing stage, or at a later special processing stage, such as during laundering of textiles. After this application, it can be dried at room temperature or at an elevated temperature. After the drying stage, it is preferred that the fiber material is further heat treated. This is particularly useful when woven fabrics are processed during manufacturing or when woven fabrics are manufactured into clothing and the like. Application of siloxane polymers suitable for use in accordance with the present invention provides improved softness, handling characteristics, and even yellowing of the substrate compared to the final composition of textiles and fibers according to the prior art. reduce change. In a different aspect of the invention, fibrous materials treated by the method of the invention can be provided. Further included are fabrics or textiles to which fibers treated according to the method of the present invention have been added.

【００１５】[0015]

【実施例】以下に、本発明を説明する数多くの実施例を
示す。特記しないかぎり、すべての部は、重量部である
。 実施例１ 　　平均式EXAMPLES A number of examples are presented below to illustrate the invention. All parts are by weight unless otherwise specified. Example 1 Average formula

【００１６】[0016]

【化７】 （式中、Ｒは、式[C7] (In the formula, R is the formula

【００１７】[0017]

【化８】 の基を示す）のシロキサンを以下のようにして調製した
。撹拌機、凝縮器、滴下ロート、窒素シールを備えたフ
ラスコを用意し、３４４ｇ（４モル）のピペラジンを、
２２ｇのトルエンとともに充填した。この混合物を１１
０℃に熱し、１８２．４（１モル）のクロロプロピルメ
チルジメトキシシランをゆっくりと加えた。発熱反応が
見られた。添加が完了した後、この溶液を１１０℃で１
時間維持した。２０℃に冷却した後、この混合物を濾過
し、洗浄し、蒸留（１１０℃、０．０５気圧）して、理
論値の８０％の収率の式The siloxane (representing the group [Image Omitted]) was prepared as follows. Prepare a flask equipped with a stirrer, condenser, dropping funnel, and nitrogen seal, and add 344 g (4 moles) of piperazine.
It was charged with 22g of toluene. Add this mixture to 11
Heat to 0° C. and slowly add 182.4 (1 mole) of chloropropylmethyldimethoxysilane. An exothermic reaction was observed. After the addition was complete, the solution was heated at 110°C for 1
Time was maintained. After cooling to 20°C, the mixture was filtered, washed and distilled (110°C, 0.05 atm) to give the formula for a yield of 80% of theory.

【００１８】[0018]

【化９】 のシランを得た。このシランをプロトンＮＭＲで分析し
、さらに減圧下（０．００２５気圧）で水を過剰に加え
、この過剰水が完全にストリップするまで、１１０℃の
温度に加熱することにより加水分解を行った。これによ
って、環状および線状シロキサン類の混合物であると考
えられる高分子量シロキサン加水分解物を得た。続いて
、この加水分解物７８．７ｇを、８．３ｇのＫ−シラノ
レートベースの触媒の存在下、１５３０．３ｇのオクタ
メチルシクロテトラシロキサンと、１２．５ｇのヘキサ
メチルジシロキサンの末端停止剤で平衡化した。平衡化
反応は、窒素シール下、１４０℃で５時間行い、その後
、過剰の触媒を酢酸で中和した。得られたポリマーをゲ
ル透過クロマトグラフィーにより分析した。およそ３６
０００の分子量をもっていた。炭素原子数がそれぞれ１
２〜１４個であり、オキシエチレン単位を５および７個
をもつ第二アルコールのエトキシレーションにより得ら
れた乳化剤３および６部の存在下、水７５．８５部中に
、このポリマー１５部を分散させることにより、前記ポ
リマーをエマルジョンとして配合した。A silane of [Image Omitted] was obtained. The silane was analyzed by proton NMR and further hydrolyzed by adding an excess of water under reduced pressure (0.0025 atm) and heating to a temperature of 110° C. until the excess water was completely stripped. This yielded a high molecular weight siloxane hydrolyzate believed to be a mixture of cyclic and linear siloxanes. 78.7 g of this hydrolyzate was subsequently treated with 1530.3 g of octamethylcyclotetrasiloxane and 12.5 g of hexamethyldisiloxane end-stopper in the presence of 8.3 g of K-silanolate-based catalyst. Equilibrated with. The equilibration reaction was carried out at 140° C. for 5 hours under a nitrogen blanket, after which excess catalyst was neutralized with acetic acid. The obtained polymer was analyzed by gel permeation chromatography. Approximately 36
It had a molecular weight of 000. Number of carbon atoms is 1 each
15 parts of this polymer are dispersed in 75.85 parts of water in the presence of 3 and 6 parts of emulsifiers obtained by ethoxylation of secondary alcohols having 2 to 14 oxyethylene units and 5 and 7 oxyethylene units. The polymer was formulated as an emulsion by the following steps.

【００１９】実施例２ 　　　　平均式Example 2 Average formula

【００２０】[0020]

【化１０】 （式中、Ｒは、式[Chemical formula 10] (In the formula, R is the formula

【００２１】[0021]

【化１１】 の基を示す）のシロキサンを以下のようにして調製した
。撹拌機、凝縮器、滴下ロート、窒素シールを備えたフ
ラスコを用意した。２２０ｇ（２．２モル）のＮ−メチ
ルピペラジンをフラスコに充填した。この混合物を１１
５℃に熱し、１８２．４（１モル）のクロロプロピルジ
メトキシシランをゆっくりと加えた。発熱反応が見られ
た。 添加が完了した後、この溶液を１１５℃で１時間維持し
た。２０℃に冷却した後、この混合物を濾過し、洗浄し
、蒸留して、理論値の７０％の収率の式A siloxane (representing a group of formula 11) was prepared as follows. A flask equipped with a stirrer, condenser, dropping funnel, and nitrogen seal was prepared. 220 g (2.2 moles) of N-methylpiperazine was charged to the flask. Add this mixture to 11
Heat to 5° C. and slowly add 182.4 (1 mole) of chloropropyldimethoxysilane. An exothermic reaction was observed. After the addition was complete, the solution was maintained at 115° C. for 1 hour. After cooling to 20°C, the mixture was filtered, washed and distilled to give a yield of 70% of theory.

【００２２】[0022]

【化１２】 のシランを得た。続いて、このシランをプロトンＮＭＲ
で分析し、さらに減圧下（０．００２５気圧）で水を過
剰に加え、この過剰水が完全にストリップするまで、１
１０℃の温度に加熱することにより加水分解を行った。 これによって、環状および線状シロキサン類の混合物で
あると考えられる高分子量シロキサン加水分解物を得た
。 続いて、この加水分解物４１．２ｇを、３ｇのＫ−シラ
ノレートベースの触媒の存在下、７４５ｇのオクタメチ
ルシクロテトラシロキサンと、６ｇのヘキサメチルジシ
ロキサンの末端停止剤とで平衡化した。平衡化反応は、
窒素シール下、１４０℃で５時間行い、その後、過剰の
触媒を酢酸で中和した。この反応によって、上記のシロ
キサンポリマーが得られた。このポリマーを、実施例１
に記載した方法でエマルジョンとして配合した。A silane of formula 12 was obtained. Next, this silane was subjected to proton NMR.
An excess of water was added under reduced pressure (0.0025 atm) until this excess water was completely stripped.
Hydrolysis was carried out by heating to a temperature of 10°C. This yielded a high molecular weight siloxane hydrolyzate believed to be a mixture of cyclic and linear siloxanes. Subsequently, 41.2 g of this hydrolyzate was equilibrated with 745 g of octamethylcyclotetrasiloxane and 6 g of hexamethyldisiloxane end-stopper in the presence of 3 g of K-silanolate-based catalyst. The equilibration reaction is
The reaction was carried out at 140° C. for 5 hours under a nitrogen blanket, after which excess catalyst was neutralized with acetic acid. This reaction yielded the siloxane polymer described above. This polymer was prepared in Example 1.
It was blended as an emulsion using the method described in .

【００２３】実施例３ 　　　　　　平均式Example 3 Average formula

【００２４】[0024]

【化１３】 （式中、Ｒは、式[Chemical formula 13] (In the formula, R is the formula

【００２５】[0025]

【化１４】 の基を示す）のシロキサンを、４２ｇのイソプロパノー
ル、１６ｇのメタノールおよび５ｇの水の存在下、実施
例１により得られたシロキサンポリマー２７０ｇと、エ
ポキシブタン１１ｇとを、６０℃で１２時間反応させる
ことにより得た。得られたポリマーを減圧下ストリップ
し、上記のシロキサンポリマーを得た。このポリマーを
、実施例１に記載した方法でエマルジョンとして配合し
た。In the presence of 42 g of isopropanol, 16 g of methanol and 5 g of water, 270 g of the siloxane polymer obtained in Example 1 and 11 g of epoxybutane were mixed at 60°C for 12 g. Obtained by reacting for hours. The obtained polymer was stripped under reduced pressure to obtain the above siloxane polymer. This polymer was formulated as an emulsion in the manner described in Example 1.

【００２６】実施例４ 　　実施例２において調製したExample 4 Prepared in Example 2

【００２７】[0027]

【化１５】 のシラン７３部、１０１０部の線状ジメチルシラノール
末端停止ポリジメチルシロキサンおよび２部の水酸化バ
リウムを、窒素シール下、温度計、撹拌機および凝縮器
を備えたフラスコに加えた。窒素シール下、揮発物が発
生しなくなるまでフラスコを１１０℃に加熱し、冷却し
た。２部のＮａ３ＰＯ４を加えた後、反応生成物の粘度
が安定するまで、減圧下、１１０℃に再度加熱した。曇
った白色の液体が得られ、分析した結果、１５２０ｍｍ
２／ｓの粘度をもつ、平均式73 parts of the silane, 1010 parts of linear dimethylsilanol-terminated polydimethylsiloxane, and 2 parts of barium hydroxide were added to a flask equipped with a thermometer, stirrer, and condenser under a nitrogen blanket. The flask was heated to 110° C. under a nitrogen blanket until no volatiles were evolved, and then cooled. After adding 2 parts of Na3PO4, it was heated again to 110° C. under reduced pressure until the viscosity of the reaction product stabilized. A cloudy white liquid was obtained, and as a result of analysis, 1520 mm
With a viscosity of 2/s, the average equation

【００２８】[0028]

【化１６】 のポリマーであった。このポリマーを実施例１に開示し
た方法によってエマルジョンとして加えた。It was a polymer of ##STR16##. This polymer was added as an emulsion by the method disclosed in Example 1.

【００２９】実施例５ 　　実施例２において調製した、１０３部のメチルジメ
トキシプロピレンメチルピペラジンシランを、１５００
部の短鎖ジメチルシラノール末端停止ポリジメチルシロ
キサンおよび０．８部の水酸化バリウムとともにフラス
コに充填した。この混合物を、大気圧下、１１０℃に加
熱した。メタノールが還流を始めてすぐに、圧力を０．
１気圧に減少させ、これらの状態を、反応生成物が１０
００ｍｍ２／ｓの粘度をもつまで維持させた。得られた
ポリマーを、ダイカライト（Ｄｉｃａｌｉｔｅ）（商標
）のベッドを通して濾過し、平均構造Example 5 103 parts of methyldimethoxypropylenemethylpiperazine silane prepared in Example 2 was added to 1500 parts of methyldimethoxypropylene methylpiperazine silane.
1 part short-chain dimethylsilanol-terminated polydimethylsiloxane and 0.8 part barium hydroxide into the flask. This mixture was heated to 110°C under atmospheric pressure. As soon as the methanol starts to reflux, reduce the pressure to 0.
The pressure was reduced to 1 atm, and these conditions were changed to 10
The viscosity was maintained until it had a viscosity of 0.00 mm2/s. The resulting polymer was filtered through a bed of Dicalite™ to obtain an average structure

【００３０】[0030]

【化１７】 と、[Chemical formula 17] and,

【００３１】[0031]

【化１８】 との混合物である、１８８４ｍｍ２／ｓの粘度をもつ無
色明澄な流体を得た。しかし、ポリマーの多くは、ポリ
マー中で枝別れしている少量の割合のＣＨ３ＳｉＯ３／
２を含んでいた。１５ｇのポリマーを、３ｇの第二アル
コールエトキシレート、１ｇのポリオキシエチレンノニ
ルフェニルエーテル（２０　ＥＯ単位）、０．５ｇのヘ
キサデシルトリメチルアンモニウムクロライド溶液、０
．３ｇの酢酸、１．５ｇのプロピレングリコールおよび
７８．７ｇの水を用いることにより乳化した。A clear, colorless fluid with a viscosity of 1884 mm2/s was obtained. However, many polymers contain a small proportion of CH3SiO3/
It contained 2. 15 g of polymer were mixed with 3 g of secondary alcohol ethoxylate, 1 g of polyoxyethylene nonylphenyl ether (20 EO units), 0.5 g of hexadecyltrimethylammonium chloride solution, 0
．． It was emulsified by using 3g acetic acid, 1.5g propylene glycol and 78.7g water.

【００３２】実施例６ 　　実施例２で調製した、２５８ｇのメチルジメトキシ
プロピレンメチルピペラジンシランを、５０ｍｍ２／ｓ
の粘度をもつ３７５７部のジメチルシラノール末端停止
ポリジメチルシロキサンおよび４部の水酸化バリウム８
水和物とともに、フラスコに充填した。このフラスコを
、安定したメタノールの還流が見られるまで、撹拌下に
加熱した。６時間反応させた後、全揮発物がストリップ
するように、粘度が２０００ｍｍ２に達するまで圧力を
減少させた。続いてこの混合物を冷却し、濾過し、２４
８８ｍｍ２／ｓの粘度および平均式Example 6 258 g of methyldimethoxypropylenemethylpiperazine silane prepared in Example 2 was heated at 50 mm2/s.
3757 parts dimethylsilanol-terminated polydimethylsiloxane and 4 parts barium hydroxide 8 parts having a viscosity of
The flask was filled with the hydrate. The flask was heated with stirring until a steady methanol reflux was observed. After reacting for 6 hours, the pressure was reduced until the viscosity reached 2000 mm2 so that all volatiles were stripped off. The mixture was then cooled, filtered, and
Viscosity of 88mm2/s and average formula

【００３３】[0033]

【化１９】 をもつ、無色の液体を得た。このポリマーを、実施例５
に開示された方法によって、エマルジョンとした。A colorless liquid having the following formula was obtained. This polymer was prepared in Example 5.
An emulsion was prepared by the method disclosed in .

【００３４】実施例７ 　　実施例１〜３のエマルジョンを、布帛の様々な片上
に塗布し、シリコーンの吸収が、布帛に対して０．５重
量％となるようにした。続いて、この布帛の試料を、視
覚的に明るいコットン布帛（ＯＢＣ）の場合には、１５
０℃で５分間、続いて１８０℃で１分間、洗浄したコッ
トンタオル（ＳＣＴ）およびコットン組織の場合には、
１５０℃で１分間、続いて１８０℃で１分間、硬化させ
た。次に、この処理した布帛片の白色度および軟らかさ
を試験した。軟らかさは、熟練したパネラーにより、非
常に軟らかい場合は５、軟らかくない場合は、０として
評価する取り扱いの試験を行ったが、白色度の指標は、
ハンターラブオプティカルセンサー（Ｈｕｎｔｅｒｌａ
ｂ　Ｏｐｔｉｃａｌ　ｓｅｎｓｏｒ）、モデルＤ２５Ｍ
を用いて測定した。結果を正確に評価するために、異な
るエマルジョンおよびブランク片で処理した布帛片でも
また行った。試験の結果を以下の表に示す。Example 7 The emulsions of Examples 1-3 were coated on different pieces of fabric so that the silicone absorption was 0.5% by weight of the fabric. This fabric sample was then tested at 15% in the case of visually bright cotton fabric (OBC).
For washed cotton towels (SCT) and cotton tissues, 5 min at 0°C followed by 1 min at 180°C.
Curing was performed at 150°C for 1 minute, followed by 180°C for 1 minute. The treated fabric pieces were then tested for whiteness and softness. Softness was evaluated by experienced panelists as a 5 if it was very soft and a 0 if it was not soft, but the whiteness index was as follows:
Hunterla Optical Sensor (Hunterla)
b Optical sensor), model D25M
Measured using In order to accurately evaluate the results, fabric pieces treated with different emulsions and blank pieces were also carried out. The results of the test are shown in the table below.

【００３５】比較例Ｃ１〜Ｃ４ 　　比較例Ｃ１は、平均式Comparative Examples C1 to C4 Comparative example C1 uses the average formula

【００３６】[0036]

【化２０】 （式中、Ｒは、欧州特許第０３６０９３５号明細書に教
示されることに従って調製した、式（ＣＨ２）３−ＮＨ
−Ｃ６Ｈ１１の基を示す）のシロキサンとした。比較例
Ｃ２は、平均式embedded image where R is a compound of the formula (CH2)3-NH, prepared according to the teachings of EP 0 360 935;
-C6H11 group) was used as the siloxane. Comparative example C2 uses the average formula

【００３７】[0037]

【化２１】 （式中、Ｒは、式−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ（
ＣＨ２）２ＮＨＣ（Ｏ）（ＣＨ２）３ＯＨの基を含むア
ミドを示す）のシロキサンとした。比較例Ｃ３は、平均
式embedded image (wherein R is of the formula -CH2CH(CH3)CH2NH(
CH2)2NHC(O) (indicates an amide containing a CH2)3OH group) was used as a siloxane. Comparative example C3 uses the average formula

【００３８】[0038]

【化２２】 （式中、Ｒは、式−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＮＨ（
ＣＨ２）２ＮＨ２の基を含むエチレンジアミンを示す）
のシロキサンとした。このＣ１〜Ｃ３のポリマーを、実
施例１に記載した方法でエマルジョンとして配合した。 比較例Ｃ４は、未処理の布帛とした（ブランク）。比較
例Ｃ１〜Ｃ３のエマルジョンを、実施例４と同様に、様
々な布帛片上にパッディングした。続いて、布帛の試料
を硬化し、先の実施例４と同様に試験した。白色度およ
び軟らかさを、いくつかの布帛の種類で比較した。以下
の結果が得られた：embedded image (wherein R is of the formula -CH2CH(CH3)CH2NH(
CH2) indicates ethylenediamine containing a group of 2NH2)
siloxane. The C1-C3 polymers were formulated as an emulsion using the method described in Example 1. Comparative Example C4 was an untreated fabric (blank). The emulsions of Comparative Examples C1-C3 were padded onto various pieces of fabric as in Example 4. The fabric samples were then cured and tested as in Example 4 above. Whiteness and softness were compared for several fabric types. The following results were obtained:

【００３９】[0039]

【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━　　　実施例　　　　　　　　　　　　白色
度指標　　　　　　　　　　　　　　軟らかさ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　ＯＢＣ　　　　　　ＳＣ
Ｔ　　　　　　ＳＣＴ　　　　ＣＷ━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━　　　　
１　　　　　　　　　　　　９４．９　　　　９７．３
　　　　　　４．５　　　　　５．０　　　　２　　　
　　　　　　　　　９５．８　　　　９８．９　　　　
　　４．０　　　　　３．２　　　　３　　　　　　　
　　　　　９３．１　　　　９８．３　　　　　　４．
０　　　　　４．０　　　　Ｃ１　　　　　　　　　　
９４．３　　　　９９．１　　　　　　３．０　　　　
　３．２　　　　Ｃ２　　　　　　　　　　９２．０　
　　　９４．８　　　　　　１．０　　　　　１．０　
　　　Ｃ３　　　　　　　　　　８４．６　　　　８９
．４　　　　　　３．５　　　　　３．２　　　　Ｃ４
　　　　　　　　　　９３．２　　　　９８．５　　　
　　　０．０　　　　　０．０━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━結果から、本
発明の薬剤で処理することは、従来の技術よりも改善さ
れた軟らかさを与え、白色度の値は、いかなる黄変も見
られないようなものである。[Table 1] ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━ Example Whiteness index Softness
OBC SC
T SCT CW━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
1 94.9 97.3
4.5 5.0 2
95.8 98.9
4.0 3.2 3
93.1 98.3 4.
0 4.0 C1
94.3 99.1 3.0
3.2 C2 92.0
94.8 1.0 1.0
C3 84.6 89
．． 4 3.5 3.2 C4
93.2 98.5
0.0 0.0━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━The results show that treatment with the agent of the invention gives improved softness than the conventional technology, and the whiteness value is , such that no yellowing is visible.

【００４０】実施例８ 　　実施例７と同様に、実施例４〜６のエマルジョンを
織物片上に塗布し、白色度を試験した。処理片には、い
かなる黄変をも観察することができなかった。Example 8 Similar to Example 7, the emulsions of Examples 4-6 were applied onto pieces of fabric and tested for whiteness. No yellowing could be observed in the treated pieces.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】　　一般式（ｂ） 【化１】 の単位を少なくとも一つ有するポリジオルガノシロキサ
ンを、繊維材料に適用させることを包含する、繊維材料
の処理方法であり、該ポリオルガノシロキサンはまたさ
らに、一般式（ａ） 【化２】 （式中、Ｒは、ヒドロキシル基、あるいは炭素原子数１
８個までをもつ一価の炭化水素基またはハイドロカーボ
ンオキシ基を示し、Ｒ′は、適宜、酸素および／または
窒素を含有する二価の炭化水素基を示し、Ｒ″は、水素
原子、あるいはヒドロキシル基および／またはＣ＝Ｏ基
の形の酸素原子を適宜含有するアルキル基を示し、ａは
、１または２の値を有し、ｂは、２または３の値を有し
、およびそれぞれのｎは、独立して２〜８の値を有する
）の単位（ａ）を少なくとも一つ有することを特徴とす
る、繊維材料の処理方法。1. A method for treating a fibrous material, comprising applying to the fibrous material a polydiorganosiloxane having at least one unit of general formula (b): Furthermore, general formula (a) [Formula 2] (wherein, R is a hydroxyl group or a carbon atom number 1
Represents a monovalent hydrocarbon group or hydrocarbonoxy group having up to 8 atoms, R' represents a divalent hydrocarbon group containing oxygen and/or nitrogen as appropriate, and R'' represents a hydrogen atom or represents an alkyl group optionally containing an oxygen atom in the form of a hydroxyl group and/or a C═O group, a has a value of 1 or 2, b has a value of 2 or 3, and each A method for treating a fibrous material, characterized in that it has at least one unit (a) in which n independently has a value of 2 to 8. 【請求項２】　　ポリジオルガノシロキサンが、（ａ）
形と（ｂ）形との組み合わされた１００〜１０００単位
からなり、且つ１〜１０モル％の（ａ）形の単位を有す
る実質上線状のポリマーであることを特徴とする、請求
項１に記載の方法。[Claim 2] The polydiorganosiloxane is (a)
Claim 1 characterized in that it is a substantially linear polymer consisting of 100 to 1000 units of form (b) in combination and having 1 to 10 mol% of units of form (a). Method described. 【請求項３】　　ポリジオルガノシロキサンが、１０〜
１５重量％のポリジオルガノシロキサンを含有してなる
エマルジョンの形状で、繊維材料に適用され、且つこの
繊維材料への適用に続いて、処理した繊維材料を乾燥お
よび加熱することを特徴とする、請求項１または２に記
載の方法。[Claim 3] The polydiorganosiloxane contains 10 to
Claim characterized in that it is applied to the textile material in the form of an emulsion containing 15% by weight of polydiorganosiloxane, and that, following application to the textile material, the treated textile material is dried and heated. The method according to item 1 or 2. 【請求項４】　　ポリジオルガノシロキサンのすべての
Ｒ置換基の少なくとも８０％が、低級アルキル基であっ
て、Ｒ′が、炭素原子数２または３を有するアルキレン
基を示し、Ｒ″基が、水素原子または低級アルキル基を
示し、およびｎが２の値を有することを特徴とする、請
求項１ないし３のいずれか１項に記載の方法。4. At least 80% of all R substituents of the polydiorganosiloxane are lower alkyl groups, R' is an alkylene group having 2 or 3 carbon atoms, and the R'' group is hydrogen. 4. Process according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it represents an atom or a lower alkyl group and n has a value of 2. 【請求項５】　　繊維材料が、請求項１ないし４のいず
れか１項に記載の方法によって処理されたことを特徴と
する、繊維材料または繊維材料からなる織布。5. A fibrous material or a woven fabric made of a fibrous material, characterized in that the fibrous material has been treated by the method according to any one of claims 1 to 4.
JP3036605A 1990-02-07 1991-02-07 Processing method of fiber material Expired - Lifetime JP2821037B2 (en)

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GB9002715.2 1990-02-07
GB909002715A GB9002715D0 (en) 1990-02-07 1990-02-07 Method of treating fibrous materials

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