JPH04202316A - Resin composition for vibration-damping steel plate - Google Patents
Resin composition for vibration-damping steel plateInfo
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- JPH04202316A JPH04202316A JP33441190A JP33441190A JPH04202316A JP H04202316 A JPH04202316 A JP H04202316A JP 33441190 A JP33441190 A JP 33441190A JP 33441190 A JP33441190 A JP 33441190A JP H04202316 A JPH04202316 A JP H04202316A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は制振鋼板用樹脂組成物に関する。さらに詳しく
は、たとえば電気洗濯機、電気掃除機、自動車、橋梁な
とのごとく構造的に振動か問題となる分野において、制
振材として好適に使用しうる制振鋼板用樹脂組成物に関
する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a resin composition for vibration-damping steel plates. More specifically, the present invention relates to a resin composition for damping steel plates that can be suitably used as a damping material in fields where structural vibration is a problem, such as electric washing machines, vacuum cleaners, automobiles, and bridges.
構造的に振動か問題となる分野においては一般に制振材
か用いられている。このような制振材には、従来から主
としてポリエステル−ウレタン系樹脂組成物か用いられ
ている(特開昭63−207809号公報、特開昭63
−2021313号公報、特開昭63−48321号公
報、特開昭62−295949号公報)。In fields where vibration is a structural problem, damping materials are generally used. Conventionally, polyester-urethane resin compositions have been mainly used for such vibration damping materials (Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-207809, Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-1989).
-2021313, JP 63-48321, JP 62-295949).
しかしながら、ポリエステル−ウレタン系樹脂組成物は
、塗工時の適性な粘度を保持しうる時間、いわゆる可使
時間が短かったり、系の粘度が高くなったりして塗工作
業性に劣り、その結果、えられる塗工膜に塗工ムラや表
面の平滑性が低下するという問題がある。However, polyester-urethane resin compositions have a short pot life, which is the time during which they can maintain an appropriate viscosity during coating, and the viscosity of the system increases, resulting in poor coating workability. However, there are problems in that the resulting coating film has uneven coating and a decrease in surface smoothness.
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、
塗工作業性にすぐれかつ、制振材として重要な割振温度
幅が広く、また基材との接着性にもすぐれた制振鋼板用
樹脂組成物を提供することを目的とするものである。The present invention has been made in view of the above-mentioned prior art,
The object of the present invention is to provide a resin composition for vibration-damping steel plates that has excellent coating workability, has a wide distribution temperature range which is important as a vibration-damping material, and has excellent adhesiveness to a base material.
本発明は、(A)ガラス転移温度が一10℃以下の飽和
ポリエステル(A)、
(B)ガラス転移温度が0℃以上の飽和ポリエステル(
B)、および
(C)分子中にシアナト基を2個以上含有する多官能性
シアン酸エステルおよび該多官能性シアン酸エステルの
プレポリマーから選ばれたポリシアナト
を含有してなり、前記飽和ポリエステル(B)のガラス
転移温度と前記飽和ポリエステル(A)のガラス転移温
度の差が10〜150℃である制振鋼板用樹脂組成物に
関する。The present invention comprises (A) a saturated polyester having a glass transition temperature of 110°C or lower; (B) a saturated polyester having a glass transition temperature of 0°C or higher;
B), and (C) a polycyanato selected from a polyfunctional cyanate ester containing two or more cyanato groups in the molecule and a prepolymer of the polyfunctional cyanate ester, and the saturated polyester ( The present invention relates to a resin composition for vibration-damping steel plates in which the difference between the glass transition temperature of B) and the glass transition temperature of the saturated polyester (A) is 10 to 150°C.
本発明の制振鋼板用樹脂組成物は、前記したように、
(A)ガラス転移温度か−IO℃以下の飽和ポリエステ
ル(A)、
(B)ガラス転移温度が0℃以上の飽和ポリエステル(
B)、および
(C)分子中にシアナト基を2個以上含有する多官能性
シアン酸エステルおよび該多官能性シアン酸エステルの
プレポリマーから選ばれたポリシアナト
を含有したものである。As mentioned above, the resin composition for damping steel sheets of the present invention comprises: (A) a saturated polyester having a glass transition temperature of -IO°C or lower; (B) a saturated polyester having a glass transition temperature of 0°C or higher;
B) and (C) contain a polycyanato selected from a polyfunctional cyanate ester containing two or more cyanato groups in the molecule and a prepolymer of the polyfunctional cyanate ester.
このように、本発明の制振鋼板用樹脂組成物は、ポリエ
ステルとシアナト化合物のブレンド系の樹脂組成物であ
るため、その粘度はポリエステルの粘度に近く、塗工作
業性が良好であり、しかもえられる制振材は、従来のも
のと比較して何ら遜色のない物性を有するものである。As described above, since the resin composition for damping steel sheets of the present invention is a blended resin composition of polyester and cyanato compound, its viscosity is close to that of polyester, and it has good coating workability. The resulting damping material has physical properties comparable to those of conventional materials.
また、本発明においては、ガラス転移温度が異なり、か
つ非相溶性の2種類の飽和ポリエステル、すなわち飽和
ポリエステル(A)および飽和ポリエステル(B)が用
いられているため、えられる制振材の制振領域が非常に
広いことか特徴としてあげられる。In addition, in the present invention, since two types of saturated polyesters having different glass transition temperatures and being incompatible are used, namely saturated polyester (A) and saturated polyester (B), the resulting damping material can be One of its characteristics is that the swing area is extremely wide.
前記飽和ポリエステル(A)は、ガラス転移温度が−1
0℃以下のものである。かかるガラス転移温度は、−1
0℃よりも高いばあいには、常温付近での制振特性が不
足する。好ましいガラス転移温度は、−80〜−1O℃
、なかんづ<−70〜−10℃である。また、前記飽和
ポリエステル(A)の数平均分子量は、あまりにも大き
いばあいには、塗工性が不良となり、またあまりにも小
さいばあいには、充分な制振特性かえられにくくなるの
で、通常1000〜50000、なかんづく2000〜
aooooであるのが好ましい。The saturated polyester (A) has a glass transition temperature of -1
The temperature is below 0°C. Such a glass transition temperature is -1
If the temperature is higher than 0°C, vibration damping characteristics near room temperature will be insufficient. The preferred glass transition temperature is -80 to -10°C
, and <-70 to -10°C. In addition, if the number average molecular weight of the saturated polyester (A) is too large, the coating properties will be poor, and if it is too small, it will be difficult to obtain sufficient vibration damping properties. 1000~50000, especially 2000~
Preferably, it is aoooo.
前記飽和ポリエステル(A)は、たとえばジカルボン酸
とポリオールとを反応させることによりえられる。The saturated polyester (A) can be obtained, for example, by reacting a dicarboxylic acid and a polyol.
前記ジカルボン酸としては、たとえばテレフタル酸、イ
ソフタル酸、オルトフタル酸、1.5−ナフタレンジカ
ルボン酸、2.6−ナフタレンジカルボン酸、4.4’
−ビフェニルジカルボン酸、5−ナトリウムスルホイソ
フタル酸などの芳香族ジカルボン酸;1.4−シクロヘ
キサンジカルボン酸、1.3−シクロヘキサンジカルボ
ン酸、1.2−シクロヘキサンジカルボン酸なとの脂環
族ジカルボン酸:コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸
、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸など
の脂肪族ジカルボン酸;p−オキシ安息香酸などのオキ
シカルボン酸などかあげられ、これらのジカルボン酸は
、単独でまたは2種以上を混合して用いられる。Examples of the dicarboxylic acid include terephthalic acid, isophthalic acid, orthophthalic acid, 1.5-naphthalenedicarboxylic acid, 2.6-naphthalenedicarboxylic acid, and 4.4'
- Aromatic dicarboxylic acids such as biphenyldicarboxylic acid and 5-sodium sulfoisophthalic acid; Alicyclic dicarboxylic acids such as 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, and 1.2-cyclohexanedicarboxylic acid: Examples include aliphatic dicarboxylic acids such as succinic acid, adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, dodecanedicarboxylic acid, and dimer acid; oxycarboxylic acids such as p-oxybenzoic acid, and these dicarboxylic acids may be used alone or in combination with two It is used by mixing more than one species.
また、前記ポリオールとしては、たとえばネオペンチル
グリコール、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバレ
ート、エチレングリコール、プロピレングリコール、■
、3−ブタンジオール、1.4−ブタンジオール、■、
5−ベンタンジオール、3−メチルベンタンジオール、
l、6−ヘキサンジオール、1.9−ノナンジオール、
ジエチレングリコールなどの脂肪族グリコール;l、4
−シクロヘキサンジメタツール、トリシクロデカンジメ
チロ−ルなとの脂環族ジオール;ビスフェノールAのエ
チレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレ
ンオキサイド付加物、ビスフェノールSのエチレンオキ
サイド付加物、ビスフェノールSのプロピレンオキサイ
ド付加物などの芳香環含有グリコールなとかあげられ、
これらのポリオールは単独でまたは2種以上を混合して
用いられる。In addition, examples of the polyol include neopentyl glycol, neopentyl glycol hydroxypivalate, ethylene glycol, propylene glycol,
, 3-butanediol, 1,4-butanediol, ■,
5-bentanediol, 3-methylbentanediol,
l, 6-hexanediol, 1,9-nonanediol,
Aliphatic glycols such as diethylene glycol; l, 4
-Alicyclic diols such as cyclohexane dimetatool and tricyclodecane dimethylol; ethylene oxide adduct of bisphenol A, propylene oxide adduct of bisphenol A, ethylene oxide adduct of bisphenol S, propylene oxide of bisphenol S Examples include aromatic ring-containing glycols such as adducts,
These polyols may be used alone or in combination of two or more.
前記ジカルボン酸とポリオールとの比率は、通常モル比
で1.[l:LO〜LO: 3.0 、なかんづ< 1
.0 : 1.05〜1.〇 二2.0となるよう
に調整することか好ましい。The molar ratio of the dicarboxylic acid to the polyol is usually 1. [l: LO~LO: 3.0, nakandzu < 1
.. 0: 1.05-1. 〇 It is preferable to adjust it so that it becomes 2.0.
前記飽和ポリエステル(B)は、ガラス転移温度か0℃
以上のものである。かかるガラス転移温度は、0℃より
も低いばあいには、常温以上の温度での割振特性かえら
れかたくなる。好ましいガラス転移温度は、0〜100
℃、なかんづ<10〜100℃である。また、前記飽和
ポリエステル(B)の数平均分子量は、あまりにも大き
いばあいには、塗工性か不良となり、またあまりにも小
さいばあいには、充分な制振特性かえられなくなるので
、通常1000〜50000 、なかんっ< 1000
〜30000であるのが好ましい。The saturated polyester (B) has a glass transition temperature of 0°C.
That's all. If the glass transition temperature is lower than 0°C, it becomes difficult to change the allocation characteristics at temperatures above room temperature. The preferred glass transition temperature is 0 to 100
°C, <10 to 100 °C. In addition, if the number average molecular weight of the saturated polyester (B) is too large, the coating properties will be poor, and if it is too small, it will not be possible to obtain sufficient vibration damping properties. ~50000, Nakakan<1000
It is preferably 30,000 to 30,000.
前記飽和ポリエステル(B)は、たとえばジカルボン酸
とポリオールとを反応させることによりえられる。The saturated polyester (B) can be obtained, for example, by reacting a dicarboxylic acid and a polyol.
前記ジカルボン酸およびポリオールとしては、たとえば
前記した飽和ポリエステル(A)を調製する際に用いら
れるものか例示される。Examples of the dicarboxylic acid and polyol include those used when preparing the saturated polyester (A) described above.
前記ジカルボン酸とポリオールとの比率は、通常モル比
て1.0:1゜0〜1.0 : 3.0 、なかんづ
< 1.0 : L、05〜1.0 + 2.0とな
るように調整することが好ましい。The molar ratio of the dicarboxylic acid to the polyol is usually 1.0:1, 0-1.0:3.0, <1.0:L, 05-1.0+2.0. It is preferable to adjust so that
前記飽和ポリエステル(B)のガラス転移温度(TB)
と前記飽和ポリエステル(A)のガラス転移温度(T
)の差(TB−TA)は、10〜150℃となるよう
に調整される。かかる差(T −TA)か10℃よりも
小さいばあいには、制振特性を示す温度領域がせまくな
る傾向があり、また150℃をこえるばあいには、その
温度領域における制振特性か低下する。なお、前記差(
T −TA)は、好ましくは20〜120℃、なかん
つ<20〜100℃である。Glass transition temperature (TB) of the saturated polyester (B)
and the glass transition temperature (T
) The difference (TB-TA) is adjusted to be 10 to 150°C. If this difference (T - TA) is smaller than 10°C, the temperature range showing damping properties tends to become narrower, and if it exceeds 150°C, the damping properties in that temperature range tend to become narrower. descend. In addition, the above difference (
T-TA) is preferably 20-120°C, preferably <20-100°C.
前記飽和ポリエステル(A)と前記飽和ポリエステル(
B)の配合割合は、通常重量比で0.5:995〜99
.5+ 0.5 、好ましくは10:90〜90・IO
lさらに好ましくは20:80〜80:20であること
が望ましい。The saturated polyester (A) and the saturated polyester (
The blending ratio of B) is usually 0.5:995 to 99 by weight.
.. 5+ 0.5, preferably 10:90-90・IO
The ratio is more preferably 20:80 to 80:20.
飽和ポリエステル(A)の割合が前記範囲外であるばあ
いには、制振特性を示す温度幅の広域化か望めなくなる
。If the proportion of the saturated polyester (A) is outside the above range, it is not possible to expect a wider temperature range that exhibits vibration damping properties.
前記分子中にシアナト基を2個以上含有する多官能性シ
アン酸エステルの代表例としては、たとえば−殺伐(1
):
%式%()
(式中、Rは芳香族の有機基、mは2以上、好ましくは
2または3の整数を示す)で表わされるものがあげられ
る。前記多官能性シアン酸エステルの具体例としては、
たとえば1.3−ジシアナトヘンセン、1.4−ジシア
ナトベンゼン、1,3゜5−トリシアナトベンセン、1
.3−シシアナトナフタレン、1.4−ジシアナトナフ
タレン、1.6−ジシアナトナフタレン、1.8−ジシ
アナトナフタレン、2.6−ジシアナトナフタレン、2
.7−ジシアナトナフタレン、1,3.6−トリシアナ
トナフタレン、4゜4′−ジシアナトビフェニル、ビス
(4−シアナトフェニル)メタン、2,2−ビス(4−
シアナトフェニル)プロパン、2.2−ビス(3,5−
ジクロロ−4−シアナトフェニル)プロパン、2.2−
ビス(3゜5〜ンブロモ〜4−シアナトフェニル)プロ
パン、ビス(4−シアナトフェニル)エーテル、ビス(
4−シアナトフェニル)チオエーテル、ビス(4−シア
ナトフェニル)スルポン、トリス(4−シアナトフェニ
ル)ホスファイト、トリス(4−シアナトフェニル)ホ
スフェート、ノボラックとハロゲン化シアンの反応生成
物などがあげられる。As a representative example of the polyfunctional cyanate ester containing two or more cyanato groups in the molecule, for example,
): % Formula %( ) (wherein R is an aromatic organic group, m is an integer of 2 or more, preferably 2 or 3). Specific examples of the polyfunctional cyanate ester include:
For example, 1,3-dicyanatobenzene, 1,4-dicyanatobenzene, 1,3゜5-tricyanatobenzene, 1
.. 3-dicyanatonaphthalene, 1.4-dicyanatonaphthalene, 1.6-dicyanatonaphthalene, 1.8-dicyanatonaphthalene, 2.6-dicyanatonaphthalene, 2
.. 7-dicyanatonaphthalene, 1,3,6-tricyanatonaphthalene, 4゜4'-dicyanatobiphenyl, bis(4-cyanatophenyl)methane, 2,2-bis(4-
cyanatophenyl)propane, 2,2-bis(3,5-
dichloro-4-cyanatophenyl)propane, 2.2-
Bis(3゜5-bromo-4-cyanatophenyl)propane, bis(4-cyanatophenyl)ether, bis(
4-cyanatophenyl) thioether, bis(4-cyanatophenyl) sulpone, tris(4-cyanatophenyl) phosphite, tris(4-cyanatophenyl) phosphate, reaction products of novolak and cyanogen halide, etc. can give.
また、前記多官能性シアン酸エステルは、鉱酸、ルイス
酸、炭酸ナトリウム、塩化リチウムなどの塩類、トリブ
チルホスフィンなどのリン酸エステル類などの存在下に
重合させてえられるプレポリマーとして用いることがで
きる。これらのプレポリマーは、一般に前記シアン酸エ
ステル中のシアン基が三量化することによって形成され
る5yl−トリアジン環を分子中に有している。本発明
においては、数平均分子量300〜eoooの前記プレ
ポリマーを用いるのが好ましい。Further, the polyfunctional cyanate ester can be used as a prepolymer obtained by polymerization in the presence of a mineral acid, a Lewis acid, a salt such as sodium carbonate or lithium chloride, or a phosphate ester such as tributylphosphine. can. These prepolymers generally have in their molecules a 5yl-triazine ring formed by trimerization of the cyanide groups in the cyanate ester. In the present invention, it is preferable to use the prepolymer having a number average molecular weight of 300 to eooo.
また、前記多官能性シアン酸エステルは、アミンとのプ
レポリマーのかたちでも用いることができる。好適に用
いうるアミンとしては、たとえばメタまたはパラフェニ
レンジアミン、メタまたはパラキシリレンジアミン、1
.4−または1.3−シクロヘキサンジアミン、ヘキサ
ヒドロキシリレンジアミン、4,4゛−ジアミノビフェ
ニル、ビス(4−アミノフェニル)メタン、ビス(4−
アミノフェニル)エーテル、ビス(4−アミノフェニル
)スルホン、ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)
メタン、ビス(4−アミノ−3,5−ジメチルフェニル
)メタン、ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン
、2.2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,
2−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)プロパン
、2.2−ビス(4−アミノ−3−クロロフェニル)プ
ロパン、ビス(4−アミノ−3−クロロフェニル)メタ
ン、2.2−ビス(4−アミノ−3゜5−ジブロモフェ
ニル)プロパン、ビス(4−アミノフェニル)フェニル
メタン、3.4−ジアミノフェニル−4−アミノフェニ
ルメタン、■、1−ビス(4−アミノフェニル)−1−
フェニルエタンなとがあげられる。Moreover, the polyfunctional cyanate ester can also be used in the form of a prepolymer with an amine. Examples of amines that can be suitably used include meta- or para-phenylene diamine, meta- or para-xylylene diamine,
.. 4- or 1,3-cyclohexanediamine, hexahydroxylylenediamine, 4,4'-diaminobiphenyl, bis(4-aminophenyl)methane, bis(4-
aminophenyl) ether, bis(4-aminophenyl) sulfone, bis(4-amino-3-methylphenyl)
Methane, bis(4-amino-3,5-dimethylphenyl)methane, bis(4-aminophenyl)cyclohexane, 2.2-bis(4-aminophenyl)propane, 2,
2-bis(4-amino-3-methylphenyl)propane, 2.2-bis(4-amino-3-chlorophenyl)propane, bis(4-amino-3-chlorophenyl)methane, 2.2-bis(4 -Amino-3゜5-dibromophenyl)propane, bis(4-aminophenyl)phenylmethane, 3.4-diaminophenyl-4-aminophenylmethane, ■, 1-bis(4-aminophenyl)-1-
Examples include phenylethane.
前記多官能性シアン酸エステル、そのプレポリマーおよ
びアミンとのプレポリマーは、混合物として用いること
−がてきる。The polyfunctional cyanate esters, their prepolymers and prepolymers with amines can be used as mixtures.
前記飽和ポリエステル(A)および飽和ポリエステル(
B)とポリシアナトとは、通常70’: 30〜99.
5 : 0.5 、好ましくは80:20〜99:1の
重量比で混合して用いられる。なお、飽和ポリエステル
(A)および飽和ポリエステル(B)の割合が前記範囲
よりも小さいばあいには、充分な制振特性かえられず、
また前記範囲よりも大きいばあいには、基材との接着強
度や耐熱性か低下する傾向がある。The saturated polyester (A) and the saturated polyester (
B) and polycyanato are usually 70': 30-99.
They are mixed at a weight ratio of 5:0.5, preferably 80:20 to 99:1. In addition, if the ratio of the saturated polyester (A) and the saturated polyester (B) is smaller than the above range, sufficient vibration damping properties cannot be obtained.
Moreover, if it is larger than the above range, the adhesive strength with the base material and heat resistance tend to decrease.
前記飽和ポリエステル(A)および飽和ポリエステル(
B)ならびに前記ポリシアナトを配合することにより、
本発明の制振鋼板用樹脂組成物′がえられるが、使用に
際しては、通常、前記制振鋼板用樹脂組成物は溶剤に溶
解して用いられる。このように本発明の制振鋼板用樹脂
組成物を溶剤に溶解して用いるばあいには、通常濃度が
10〜80%(重量%、以下同様)、なかんづく20〜
70%となるように調整される。前記溶剤としては、た
とえばトルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、酢酸エチル、イソホロン、シクロ
ヘキサノンなどがあげられる。The saturated polyester (A) and the saturated polyester (
B) and by blending the polycyanato,
The resin composition for vibration-damping steel plates of the present invention can be obtained, but when used, the resin composition for vibration-damping steel plates is usually dissolved in a solvent. When the resin composition for vibration-damping steel plates of the present invention is dissolved in a solvent and used, the concentration is usually 10 to 80% (weight %, the same shall apply hereinafter), especially 20 to 80%.
It is adjusted to 70%. Examples of the solvent include toluene, xylene, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ethyl acetate, isophorone, and cyclohexanone.
なお、本発明の制振鋼板用樹脂組成物には、必要により
各種充填剤、カップリング剤、レベリング剤、着色剤な
どを適宜配合してもよい。In addition, various fillers, coupling agents, leveling agents, colorants, etc. may be appropriately blended into the resin composition for damping steel plates of the present invention, if necessary.
つぎに本発明の制振鋼板用樹脂組成物を実施例に基づい
てさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみ
に限定されるものではない。Next, the resin composition for damping steel plates of the present invention will be explained in more detail based on Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例1
イソフタル酸055モル、セハンン酸0.45モル、エ
チレンクリコール0.52モル、ネオペンチルグリコー
ル0.25モルおよびトリエチレンクリコール0.23
モルからなる飽和ポリエステル(A) (ガラス転移温
度ニー20℃、数平均分子量: 20000 )と、テ
レフタル酸0.8モル、イソフタル酸0.2モル、エチ
レングリコール0.75モルおよびトリシクロデカンジ
メチロール0.25モルからなる飽和ポリエステル(B
)(ガラス転移温度:90℃、数平均分子量: 100
00 )とを重量比て50:50の割合て混合した。Example 1 055 mol of isophthalic acid, 0.45 mol of sehanic acid, 0.52 mol of ethylene glycol, 0.25 mol of neopentyl glycol and 0.23 mol of triethylene glycol.
mol of saturated polyester (A) (glass transition temperature: 20°C, number average molecular weight: 20,000), 0.8 mol of terephthalic acid, 0.2 mol of isophthalic acid, 0.75 mol of ethylene glycol and tricyclodecane dimethylol. Saturated polyester (B
) (Glass transition temperature: 90°C, number average molecular weight: 100
00) in a weight ratio of 50:50.
前記飽和ポリエステル(A)および飽和ポリエステル(
B)の混合物の40%シクロヘキサノン溶液中の樹脂固
形分95重量部に対して、2.2−ビス(4−シアナト
フェニル)プロパン(三菱ガス化学■製、BT2000
)を5重量部混合して制振鋼板用樹脂組成物の塗工液を
えた。The saturated polyester (A) and the saturated polyester (
2.2-bis(4-cyanatophenyl)propane (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical, BT2000) was added to 95 parts by weight of resin solids in the 40% cyclohexanone solution of the mixture B)
) were mixed together in an amount of 5 parts by weight to obtain a coating liquid for a resin composition for damping steel plates.
まず塗工液についてその安定性を調べたのち、えられた
塗工液をロールコータ−を用いて鋼板上に乾燥後の塗膜
の厚さが50μmとなるように塗布し、熱風乾燥機を用
いて180℃で3分間乾燥した。このときの塗膜の状態
を調べた。さらにこの鋼板の塗膜上に、塗膜か形成され
ていない鋼板を重ね合わせ、10 kg/cm2の圧ツ
ノで230℃の温度で3分間熱処理を施1..2枚の鋼
板のあいたに樹脂層が形成された複合鋼板をえた。First, the stability of the coating solution was investigated, and then the obtained coating solution was applied onto a steel plate using a roll coater so that the thickness of the coating after drying was 50 μm, and then the coating solution was dried in a hot air dryer. and dried at 180° C. for 3 minutes. The condition of the coating film at this time was examined. Furthermore, a steel plate without a coating film was placed on top of the coating film on this steel plate, and heat treated with a pressure horn of 10 kg/cm2 at a temperature of 230°C for 3 minutes. .. A composite steel plate with a resin layer formed between two steel plates was obtained.
えられた複合鋼板の物性として制振ピーク温度、最大損
失係数、損失0.1以上の温度幅、T剥離強度および剪
断強度の制振特性を調べた。As physical properties of the obtained composite steel plate, the damping characteristics of the damping peak temperature, maximum loss coefficient, temperature range of loss 0.1 or more, T-peel strength, and shear strength were investigated.
その結果を第1表に示す。The results are shown in Table 1.
なお、各種物性の測定法はっぎのとおりである。The methods for measuring various physical properties are as shown below.
(イ)塗工液の安定性
塗工液を40℃にて放置し、ゲル化がおこるまでの時間
を測定する。(a) Stability of coating solution The coating solution was left at 40° C., and the time until gelation occurred was measured.
(ロ)塗工ムラ
目標としへ塗膜厚さと現実の塗膜厚さとの差(μm)で
示す。(b) Coating unevenness It is expressed as the difference (μm) between the target coating film thickness and the actual coating film thickness.
(ハ)塗面状態 目視によってその塗面状態を観察する。(c) Painted surface condition Visually observe the condition of the painted surface.
(ニ)制振特性
B&に社製の制振性自動測定システムを用い、周波数2
50117にて各種温度における損失係数を求めること
により測定する。(d) Damping characteristics B & using an automatic vibration damping measurement system manufactured by
Measurement is performed by determining the loss coefficient at various temperatures at 50117.
(i)制振ピーク温度は、最大の損失係数を示したとき
の温度である。(i) The damping peak temperature is the temperature at which the maximum loss coefficient is exhibited.
(ii)損失0.1以上の温度幅は、損失係数か0.1
以上にとどまっている温度の範囲で示す。(ii) The temperature range where the loss is 0.1 or more is the loss coefficient or 0.1
The range of temperatures within which the temperature remains is shown.
(iii)Ttll離強度(kgf/25+nm)
: JISK−Ef854に準しる(たたし、試料片幅
は25a++n、引張速度は10mm/ff1inであ
る)。(iii) Ttll separation strength (kgf/25+nm)
: According to JISK-Ef854 (sample width is 25a++n, tensile speed is 10mm/ff1in).
(iv)剪断強度(kgr/cm2) : JISK
−6850に準じる(たたし、試料片の縦幅は10+n
m、横幅は35+nm、引張速度は5 mm/minで
ある)。(iv) Shear strength (kgr/cm2): JISK
- According to 6850 (the vertical width of the sample piece is 10+n
m, the width is 35+nm, and the tensile speed is 5 mm/min).
実施例2
テレフタル酸0,5モル、イソフタル酸0.5モル、エ
チレングリコール0.45モルおよびトリエチレングリ
コール0.55モルからなる飽和ポリエステル(A)(
ガラス転移温度ニー10℃、数平均分子量: 2000
0 )と、イソフタル酸055モル、セバシン酸0.4
5モル、エチレンクリコール0.85モルおよびトリシ
クロデカンジメチロール0.15モルからなる飽和ポリ
エステル(B)(ガラス転移温度・0℃、数平均分子j
i : 20000 )とを重量比で50:50の割合
で混合した。Example 2 Saturated polyester (A) consisting of 0.5 mol of terephthalic acid, 0.5 mol of isophthalic acid, 0.45 mol of ethylene glycol and 0.55 mol of triethylene glycol (
Glass transition temperature: 10℃, number average molecular weight: 2000
0 ), isophthalic acid 055 mol, sebacic acid 0.4 mol
Saturated polyester (B) consisting of 5 mol, 0.85 mol of ethylene glycol and 0.15 mol of tricyclodecane dimethylol (glass transition temperature 0°C, number average molecule j
i: 20000) at a weight ratio of 50:50.
前記飽和ポリエステル(A)および飽和ポリエステル(
B)の混合物の40%シクロヘキサノン溶液中の樹脂固
形分95重量部に対して、2.2−ビス(4−シアナト
フェニル)プロパンを5重量部混合して制振鋼板用樹脂
組成物の塗工液をえた。The saturated polyester (A) and the saturated polyester (
5 parts by weight of 2,2-bis(4-cyanatophenyl)propane is mixed with 95 parts by weight of the resin solid content in the 40% cyclohexanone solution of the mixture B) to coat the resin composition for damping steel sheets. I got the industrial fluid.
えられた塗工液を用いて実施例1と同様にして複合鋼板
をえた。A composite steel plate was obtained in the same manner as in Example 1 using the obtained coating liquid.
えられた塗工液および複合鋼板の各種物性を実施例1と
同様にして調べた。その結果を第1表に示す。Various physical properties of the obtained coating liquid and composite steel plate were investigated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
実施例3
イソフタル酸0.7モル、セバシン酸03モル、エチレ
ングリコール02モルおよびトリエチレングリコール0
.8モルからなる飽和ポリエステル(A)(ガラス転移
温度ニー60℃、数平均分子量+ 2000)と、テレ
フタル酸0.5モル、イソフタル酸0.55モル、エチ
レングリコール075モルおよびトリシクロデカンジメ
チロール0.25モルからなる飽和ポリエステル(B)
(ガラス転移温度=90℃、数平均分子量: 1500
0 )とを重量比て40:fiOの割合て混合した。Example 3 0.7 moles of isophthalic acid, 03 moles of sebacic acid, 02 moles of ethylene glycol, and 0 moles of triethylene glycol
.. 8 mol of saturated polyester (A) (glass transition temperature: 60°C, number average molecular weight + 2000), 0.5 mol of terephthalic acid, 0.55 mol of isophthalic acid, 0.75 mol of ethylene glycol and 0 mol of tricyclodecane dimethylol. Saturated polyester (B) consisting of .25 mol
(Glass transition temperature = 90°C, number average molecular weight: 1500
0) and were mixed at a weight ratio of 40:fiO.
前記飽和ポリエステル(A)および飽和ポリエステル(
B)の混合物の40%シクロヘキサノン溶液中の樹脂固
形分90重量部に対して、■、6−ジシアナトナフタレ
ンを10重量部混合して制振鋼板用樹脂組成物の塗工液
をえた。The saturated polyester (A) and the saturated polyester (
To 90 parts by weight of the resin solid content in the 40% cyclohexanone solution of the mixture B), 10 parts by weight of (1),6-dicyanatonaphthalene was mixed to obtain a coating liquid of a resin composition for vibration-damping steel plates.
えられた塗工液を用いて実施例1と同様にして複合鋼板
をえた。A composite steel plate was obtained in the same manner as in Example 1 using the obtained coating liquid.
えられた塗工液および複合鋼板の各種物性を実施例1と
同様にして調べた。その結果を第1表に示す。Various physical properties of the obtained coating liquid and composite steel plate were investigated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
実施例4
イソフタル酸0.55モル、セバシン酸0.45モル、
エチレングリコール0.52モル、ネオペンチルグリコ
ール0.25モルおよびトリエチレングリコール0.2
3モルからなる飽和ポリエステル(A)(ガラス転移温
度ニー20℃、数平均分子量: 20000 )と、テ
レフタル酸0.25モル、イソフタル酸0.5モル、セ
バシン酸0,25モル、エチレングリコール0.5モル
、ネオペンチルグリコール0.25モルおよびトリシク
ロデカンジメチロール0.25モルからなる飽和ポリエ
ステル(B)(ガラス転移温度:30℃、数平均分子量
: 15000 )とを重量比で60:40の割合で混
合した。Example 4 0.55 mol of isophthalic acid, 0.45 mol of sebacic acid,
0.52 mol of ethylene glycol, 0.25 mol of neopentyl glycol and 0.2 mol of triethylene glycol
3 moles of saturated polyester (A) (glass transition temperature: 20°C, number average molecular weight: 20,000), 0.25 moles of terephthalic acid, 0.5 moles of isophthalic acid, 0.25 moles of sebacic acid, 0.25 moles of ethylene glycol. 5 mol, neopentyl glycol 0.25 mol and tricyclodecane dimethylol 0.25 mol saturated polyester (B) (glass transition temperature: 30°C, number average molecular weight: 15000) in a weight ratio of 60:40. mixed in proportion.
前記飽和ポリエステル(A)および飽和ポリエステル(
B)の混合物の40%シクロヘキサノン溶液中の樹脂固
形分80重量部に対して、1.4−ジシアナトベンゼン
を20重量部混合して制振鋼板用樹脂組成物の塗工液を
えた。The saturated polyester (A) and the saturated polyester (
20 parts by weight of 1,4-dicyanatobenzene was mixed with 80 parts by weight of the resin solid content in the 40% cyclohexanone solution of the mixture B) to obtain a coating liquid of a resin composition for vibration-damping steel plates.
えられた塗工液を用いて実施例1と同様にして複合鋼板
をえた。A composite steel plate was obtained in the same manner as in Example 1 using the obtained coating liquid.
えられた塗工液および複合鋼板の各種物性を実施例1と
同様にして調べた。その結果を第1表に示す。Various physical properties of the obtained coating liquid and composite steel plate were investigated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
比較例1
実施例1て用いたのと同じポリエステル95重量部およ
びポリイソシアネート化合物(コロネ−)L、日本ポリ
ウレタン(株)製、樹脂固形分=70%、イソシアネー
ト濃度: 11.5%)7.1重量部を混合して制振鋼
板用樹脂組成物の塗工液をえた。Comparative Example 1 95 parts by weight of the same polyester as used in Example 1 and polyisocyanate compound (Coronet) L, manufactured by Nippon Polyurethane Co., Ltd., resin solid content = 70%, isocyanate concentration: 11.5%)7. 1 part by weight was mixed to obtain a coating liquid of a resin composition for damping steel plates.
つぎに、えられた塗工液を用いて実施例1と同様にして
複合鋼板を作製し、その物性および塗工液の各種物性を
実施例1と同様にして調べた。その結果を第1表に示す
。Next, a composite steel plate was produced in the same manner as in Example 1 using the obtained coating liquid, and its physical properties and various physical properties of the coating liquid were examined in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
比較例2
アジピン酸100モルおよびネオペンチルグリコール1
00モルからなるポリエステルジオール(水酸基価:
5f3KOt1mg/g 、数平均分子量: 2000
)を用意した。Comparative Example 2 100 mol of adipic acid and 1 mol of neopentyl glycol
Polyester diol (hydroxyl value:
5f3KOt1mg/g, number average molecular weight: 2000
) was prepared.
温度計、撹拌機および還流式冷却器を備えた反応容器中
に、トルエン50重量部およびメチルエチルケトン50
重量部を仕込み、ついで前記ポリエステルジオール10
0重量部を加えて溶解した。In a reaction vessel equipped with a thermometer, stirrer, and reflux condenser, 50 parts by weight of toluene and 50 parts by weight of methyl ethyl ketone were added.
parts by weight, and then the polyester diol 10
0 parts by weight was added and dissolved.
つぎにイソホロンジイソシアネート16.5重量部およ
びジブチル錫ジラウレート0.02重量部を加え、70
〜80℃で3時間反応させたのち、4,4−ジアミノジ
フェニルメタン5重量部を加え、70〜80℃でさらに
4時間反応させた。この間、粘度の上昇にあわせてトル
エン94重を部およびメチルエチルケトン94重量部を
加え、樹脂固形分濃度を30%とした。Next, 16.5 parts by weight of isophorone diisocyanate and 0.02 parts by weight of dibutyltin dilaurate were added, and 70 parts by weight of
After reacting at -80°C for 3 hours, 5 parts by weight of 4,4-diaminodiphenylmethane was added, and the reaction was further carried out at 70-80°C for 4 hours. During this time, as the viscosity increased, 94 parts by weight of toluene and 94 parts by weight of methyl ethyl ketone were added to adjust the resin solid content concentration to 30%.
えられたポリウレタン(ガラス転移温度ニー32℃、数
平均分子量: 52000)を用いて実施例1と同様に
して複合鋼板を作製し、その物性および塗工液の各種物
性を実施例1と同様にして調べた。その結果を第1表に
示す。A composite steel plate was produced in the same manner as in Example 1 using the obtained polyurethane (glass transition temperature: 32°C, number average molecular weight: 52,000), and its physical properties and various physical properties of the coating liquid were the same as in Example 1. I looked it up. The results are shown in Table 1.
第1表に示した結果から明らかなように、実施例てえら
れた本発明の制振鋼板用樹脂組成物は、広い温度領域に
わたってずくれた制振特性を発揮し、しかも基材との接
着力にすくれかっ塗工性も良好であるから、制振材とし
て好適に使用しうるちのであることかわかる。As is clear from the results shown in Table 1, the resin composition for vibration-damping steel plates of the present invention obtained in the examples exhibits uneven damping properties over a wide temperature range, and also has excellent vibration damping characteristics with the base material. The adhesive strength and coating properties are good, so it can be seen that it is suitable for use as a vibration damping material.
[発明の効果コ
本発明の制振鋼板用樹脂組成物は、従来の制振鋼板用樹
脂組成物と比較して制振特性、塗工性か良好であるのて
、制振材として好適に使用しうるちのである。[Effects of the invention] The resin composition for damping steel plates of the present invention has better damping properties and coatability than conventional resin compositions for damping steel plates, so it is suitable as a vibration damping material. It is used by Uruchino.
特許出願人 日本合成化学玉業株式会社手糸売ネ甫正
書(自発)
平成4年2月12日
1事件の表示
平成2年特許願第334411、
発明の名称
制振鋼板用樹脂組成物
3補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市北区野崎町9番6号
名 称 (410)日本合成化学工業株式会社代表者
大 橋 雅 −
4代理人〒540
住 所 大阪市中央区谷町二丁目2番22号5補正の
対象
fl)明細書の「発明の詳細な説明Jの欄6袖正の内容
fl)明細ii 20頁15行の「1oo」を「11o
」と補正する。Patent applicant Nippon Gosei Kagaku Gyokugyo Co., Ltd. Teitouri Nehosho (self-proposal) February 12, 1992 Case 1 Indication 1990 Patent Application No. 334411 Name of the invention Resin composition for vibration-damping steel plates 3 Relationship with the case of the person making the amendment Patent Applicant Address 9-6 Nozaki-cho, Kita-ku, Osaka Name (410) Nippon Gosei Kagaku Kogyo Co., Ltd. Representative Masaru Ohashi - 4 Agent 540 Address Chuo, Osaka City 2-2-22, Tanimachi, Ward 5 Subject of amendmentfl) Contents of the sleeve correction in column 6 of “Detailed Description of the Invention
” he corrected.
以上that's all
Claims (1)
ステル(A)、 (B)ガラス転移温度が0℃以上の飽和ポリエステル(
B)、および (C)分子中にシアナト基を2個以上含有する多官能性
シアン酸エステルおよび該多官能性シアン酸エステルの
プレポリマーから選ばれたポリシアナトを含有してなり
、前記飽和ポリエステル(B)のガラス転移温度と前記
飽和ポリエステル(A)のガラス転移温度の差が10〜
150℃である制振鋼板用樹脂組成物。[Claims] 1 (A) A saturated polyester having a glass transition temperature of -10°C or lower (B) A saturated polyester having a glass transition temperature of 0°C or higher (
B), and (C) a polycyanato selected from a polyfunctional cyanate ester containing two or more cyanato groups in the molecule and a prepolymer of the polyfunctional cyanate ester, and the saturated polyester ( The difference between the glass transition temperature of B) and the glass transition temperature of the saturated polyester (A) is 10 to
A resin composition for vibration-damping steel plates having a temperature of 150°C.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP33441190A JP3017798B2 (en) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | Resin composition for damping steel sheet |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33441190A JP3017798B2 (en) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | Resin composition for damping steel sheet |
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JP3017798B2 JP3017798B2 (en) | 2000-03-13 |
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ID=18277076
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5300621A (en) * | 1992-02-13 | 1994-04-05 | Teijin Limited | Semicrystalline aromatic polyester, process for its production and resin composition containing it |
US5744557A (en) * | 1993-06-16 | 1998-04-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-curable cyanate/ethylenically unsaturated compositions |
US5856022A (en) * | 1994-06-15 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-curable cyanate/ethylenically unsaturated compositions |
FR2858282A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-04 | Saint Gobain Performance Plast | MATERIAL WITH ACOUSTIC DAMPING AND COLLAGE PROPERTY |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP33441190A patent/JP3017798B2/en not_active Expired - Fee Related
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US5863664A (en) * | 1993-06-16 | 1999-01-26 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-curable cyanate/ethylenically unsaturated compositions |
US5856022A (en) * | 1994-06-15 | 1999-01-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-curable cyanate/ethylenically unsaturated compositions |
FR2858282A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-04 | Saint Gobain Performance Plast | MATERIAL WITH ACOUSTIC DAMPING AND COLLAGE PROPERTY |
WO2005010116A3 (en) * | 2003-07-30 | 2006-04-20 | Saint Gobain Performance Plast | Material having sound-damping and adhesive properties |
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