JPH04198172A - ヒダントイン誘導体の製造方法 - Google Patents
ヒダントイン誘導体の製造方法Info
- Publication number
- JPH04198172A JPH04198172A JP33129790A JP33129790A JPH04198172A JP H04198172 A JPH04198172 A JP H04198172A JP 33129790 A JP33129790 A JP 33129790A JP 33129790 A JP33129790 A JP 33129790A JP H04198172 A JPH04198172 A JP H04198172A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbonate
- hydantoin
- bicarbonate
- aldehyde
- ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 title claims description 4
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 claims abstract description 13
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 9
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 9
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 8
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical group [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 claims description 7
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 229940053195 antiepileptics hydantoin derivative Drugs 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 4
- 150000004716 alpha keto acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 abstract 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 abstract 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 32
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UDTSPKADQGPZFS-VURMDHGXSA-N (5z)-5-benzylideneimidazolidine-2,4-dione Chemical compound N1C(=O)NC(=O)\C1=C\C1=CC=CC=C1 UDTSPKADQGPZFS-VURMDHGXSA-N 0.000 description 3
- FKEBJFWQLNFBHG-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylpropylidene)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC(C)C=C1NC(=O)NC1=O FKEBJFWQLNFBHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- UDTSPKADQGPZFS-UHFFFAOYSA-N 1/7/3775 Natural products N1C(=O)NC(=O)C1=CC1=CC=CC=C1 UDTSPKADQGPZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanal Chemical compound CC(C)CC=O YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- -1 alkylidene hydantoin Chemical compound 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- GSTYGEGWJKJKQF-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1=CC1=CC=C(OCO2)C2=C1 GSTYGEGWJKJKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はα−ケト酸、アミノ酸の合成中間体として有用
なヒダントイン誘導体詳しくはアルキリデンヒダントイ
ンの新規製造方法に関する。
なヒダントイン誘導体詳しくはアルキリデンヒダントイ
ンの新規製造方法に関する。
従来、アルキリデンヒダントインは、アルデヒドまたは
ケトンとヒダントインとを反応させることにより製造さ
れているが、この反応においてはアンモニア、エタノー
ルアミン、エチレンジアミン、ピロリジンなどのアミン
の存在が必須であると考えられており、これらのアミン
の存在下またはアミンと炭酸アルカリ、炭酸水素アルカ
リ、水酸化アルカリの存在下で反応させる方法が多く用
いられている。しかし、この方法ではガム状の副生物が
できてしまうことが多く、単離・精製が困難であり工業
的に有利な製法とは言えなかった。
ケトンとヒダントインとを反応させることにより製造さ
れているが、この反応においてはアンモニア、エタノー
ルアミン、エチレンジアミン、ピロリジンなどのアミン
の存在が必須であると考えられており、これらのアミン
の存在下またはアミンと炭酸アルカリ、炭酸水素アルカ
リ、水酸化アルカリの存在下で反応させる方法が多く用
いられている。しかし、この方法ではガム状の副生物が
できてしまうことが多く、単離・精製が困難であり工業
的に有利な製法とは言えなかった。
本発明は、単離・精製が容易な工業的に有利なアルキリ
デンヒダントインの製法を開発することを課題とする。
デンヒダントインの製法を開発することを課題とする。
本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討した結
果、アルデヒドまたはケトンとヒダントインとを炭酸塩
または炭酸水素塩の存在下で反応させることにより、ア
ミンの非存在下で下記式で示されるアルキリデンヒダン
トインを合成できることを見出し、本発明を完成するに
至った。
果、アルデヒドまたはケトンとヒダントインとを炭酸塩
または炭酸水素塩の存在下で反応させることにより、ア
ミンの非存在下で下記式で示されるアルキリデンヒダン
トインを合成できることを見出し、本発明を完成するに
至った。
本発明の方法においては、アルデヒドまたはケトンを、
ヒダントインに対しほぼ当量ずつもしくは１．０〜１．
５当量の範囲で用いる。さらに炭酸塩または炭酸水素塩
は０．３〜１．０当量存在させるとよい。
ヒダントインに対しほぼ当量ずつもしくは１．０〜１．
５当量の範囲で用いる。さらに炭酸塩または炭酸水素塩
は０．３〜１．０当量存在させるとよい。
炭酸塩または炭酸水素塩としては、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムな
どが好ましい。
酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムな
どが好ましい。
反応は極性溶媒中で行ない、とりわけ水または水／アル
コールの混合溶媒が好ましく、アルコールとしては、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどが
通している。
コールの混合溶媒が好ましく、アルコールとしては、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどが
通している。
反応温度は７０〜１２０°Ｃが適しており、４〜８時間
還流させる。反応後反応液を冷却することにより、容易
に結晶を得ることができる。
還流させる。反応後反応液を冷却することにより、容易
に結晶を得ることができる。
本発明の製法は、従来精製が困難であったガム状の副生
物を生しることなく、華離・精製の容易な、操作性の優
れたアルキリデンヒダントインの製法である。
物を生しることなく、華離・精製の容易な、操作性の優
れたアルキリデンヒダントインの製法である。
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
イソブチルアルデヒド３９．７ ｇ （０，５５ｍｏ
（２＞ 、炭酸水素カリウム５０．１ｇ （０，５０
ｍｏ７り 、ヒダントイン５０．Ｏｇ （０，５０ｍｏ
ｊ２ ）および水５０ｍｆｆを還流冷却器および撹拌
装置を備えた反応器に入れ、１００°Ｃの油浴中で還流
下、６時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却
した後、３５％塩酸を加え、ｐＨを３．０に調整した。
（２＞ 、炭酸水素カリウム５０．１ｇ （０，５０
ｍｏ７り 、ヒダントイン５０．Ｏｇ （０，５０ｍｏ
ｊ２ ）および水５０ｍｆｆを還流冷却器および撹拌
装置を備えた反応器に入れ、１００°Ｃの油浴中で還流
下、６時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷却
した後、３５％塩酸を加え、ｐＨを３．０に調整した。
これを１０℃まで冷却した後、析出した白色の結晶を分
離し、さらに水洗した後、４０℃で一夜、真空乾燥した
。粗結晶の収量は６０．３ｇであった。この粗結晶をエ
タノールから再結晶して肝ＬＣでほぼ単一のピークを示
す結晶４７．９ ｇを得た。ＩＲおよび質量分析による
分析の結果、この結晶は５−（２−メチルプロピリデン
）ヒダントインであると確認された。
離し、さらに水洗した後、４０℃で一夜、真空乾燥した
。粗結晶の収量は６０．３ｇであった。この粗結晶をエ
タノールから再結晶して肝ＬＣでほぼ単一のピークを示
す結晶４７．９ ｇを得た。ＩＲおよび質量分析による
分析の結果、この結晶は５−（２−メチルプロピリデン
）ヒダントインであると確認された。
実施例２
実施例１の方法を繰り返し行った。但し、ここでは炭酸
水素カリウムに代えて炭酸カリウム３４．６ｇ （０，
２５ｍｏ ７りを使用した。５−（２−メチルプロピリ
デン）ヒダントインの粗結晶の収量は５８．１ｇであっ
た。この粗結晶をエタノールから再結晶してＨＰＬＣで
単一のピークを示す５−（２−メチルプロピリデン）ヒ
ダントインの結晶４２．５ｇを得た。
水素カリウムに代えて炭酸カリウム３４．６ｇ （０，
２５ｍｏ ７りを使用した。５−（２−メチルプロピリ
デン）ヒダントインの粗結晶の収量は５８．１ｇであっ
た。この粗結晶をエタノールから再結晶してＨＰＬＣで
単一のピークを示す５−（２−メチルプロピリデン）ヒ
ダントインの結晶４２．５ｇを得た。
実施例３
ヘンズアルデヒド５６．２ ｇ （０，５３ｍｏ ｊｌ
！ ） 、炭酸水素カリウム５０、Ｉｇ （０，５０
ｍｏ＃） 、ヒダントイン５０．０ ｇ （０，５０ｍ
ｏ ｅ ）および水７０１Ｔｌｐを還流冷却器および撹
拌装置を備えた反応器に入れ、１１０’ｃの油浴中で還
流下、３時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷
却したところ、白色の結晶が析出した。これを分離し、
水洗した後、４０″Ｃで一夜、真空乾燥した。粗結晶の
収量は６１．７ｇであった。この粗結晶をエタノールか
ら再結晶してＨＰＬＣでほぼ単一のピークを示す結晶４
３．２ｇを得た。
！ ） 、炭酸水素カリウム５０、Ｉｇ （０，５０
ｍｏ＃） 、ヒダントイン５０．０ ｇ （０，５０ｍ
ｏ ｅ ）および水７０１Ｔｌｐを還流冷却器および撹
拌装置を備えた反応器に入れ、１１０’ｃの油浴中で還
流下、３時間反応させた。得られた反応液を室温まで冷
却したところ、白色の結晶が析出した。これを分離し、
水洗した後、４０″Ｃで一夜、真空乾燥した。粗結晶の
収量は６１．７ｇであった。この粗結晶をエタノールか
ら再結晶してＨＰＬＣでほぼ単一のピークを示す結晶４
３．２ｇを得た。
ＩＲおよび質量分析による分析の結果、この結晶は５−
ベンジリデンヒダントインであると確認された。
ベンジリデンヒダントインであると確認された。
実施例４
実施例３の方法を繰り返し行った。但し、ここでは炭酸
水素カリウムに代えて炭酸水素ナトリウム４２．０ ｇ
（０，５０ｍｏ Ｉりを使用した。５−ベンジリデ
ンヒダントインの粗結晶の収量は５１．２ ｇであった
。この粗結晶をエタノールから再結晶してＨＰＬＣで単
一のピークを示す５−ベンジリデンヒダントインの結晶
３７．４ｇを得た。
水素カリウムに代えて炭酸水素ナトリウム４２．０ ｇ
（０，５０ｍｏ Ｉりを使用した。５−ベンジリデ
ンヒダントインの粗結晶の収量は５１．２ ｇであった
。この粗結晶をエタノールから再結晶してＨＰＬＣで単
一のピークを示す５−ベンジリデンヒダントインの結晶
３７．４ｇを得た。
実施例５
イソバレルアルデヒド４７．３ ｇ （０，５５ｍｏ
Ｒ） 、炭酸水素ナトリウム４２．０ ｇ （０，
５０ｍｏ Ｉり 、ヒダントイン５０．０ ｇ （０，
５０ｍｏ Ｒ）および水８０ｍｊ２を還流冷却器および
撹拌装置を備えた反応器に入れ、１００°Ｃの油浴中で
還流下、３時間反応させた。
Ｒ） 、炭酸水素ナトリウム４２．０ ｇ （０，
５０ｍｏ Ｉり 、ヒダントイン５０．０ ｇ （０，
５０ｍｏ Ｒ）および水８０ｍｊ２を還流冷却器および
撹拌装置を備えた反応器に入れ、１００°Ｃの油浴中で
還流下、３時間反応させた。
得られた反応液を室温まで冷却した後、３５％塩酸を加
え、ｐＨを３．８に調整した。これを１０℃まで冷却し
た後、析出した白色の結晶を分離し、さらに水洗した後
、４０°Ｃで一夜、真空乾燥した。
え、ｐＨを３．８に調整した。これを１０℃まで冷却し
た後、析出した白色の結晶を分離し、さらに水洗した後
、４０°Ｃで一夜、真空乾燥した。
粗結晶の収量は７５．７ｇであった。この粗結晶をエタ
ノールから再結晶してＨＰＬＣでほぼ単一のピークを示
す結晶６２．２ｇを得た。ＩＲおよび質量分析による分
析の結果、この結晶は５−（３−メチルブチリデン）ヒ
ダントインであると確認された。
ノールから再結晶してＨＰＬＣでほぼ単一のピークを示
す結晶６２．２ｇを得た。ＩＲおよび質量分析による分
析の結果、この結晶は５−（３−メチルブチリデン）ヒ
ダントインであると確認された。
実施例６
■−ナフトアルデヒド８２．８ ｇ （０，５３ｍｏ
（１） 、炭酸水素カリウム５０．１ ｇ （０，５
０ｍｏ ｅ ） 、ヒダントイン５０．Ｏｇ （０，５
０ｍｏ ７り 、イソプロパツール３０ｍＡおよび水６
０ｍｆｆを還流冷却器および撹拌装置を備えた反応器に
入れ、１１０°Ｃの油浴中で還流下、４時間反応させた
。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した黄色の結
晶を分離し、さらに１０％のイソプロパツールを含む水
で洗浄した後、４０°Ｃで一夜、真空乾燥した。粗結晶
の収量は１０３．０ ｇであった。この粗結晶を酢酸か
ら再結晶してＨＰＬＣでほぼ単一のピークを示す結晶４
９．９ｇを得た。ＩＲおよび質量分析ムこよる分析の結
果、この結晶は５−（［１−ナフチル）メチレン）ヒダ
ントインであると確認された。
（１） 、炭酸水素カリウム５０．１ ｇ （０，５
０ｍｏ ｅ ） 、ヒダントイン５０．Ｏｇ （０，５
０ｍｏ ７り 、イソプロパツール３０ｍＡおよび水６
０ｍｆｆを還流冷却器および撹拌装置を備えた反応器に
入れ、１１０°Ｃの油浴中で還流下、４時間反応させた
。得られた反応液を室温まで冷却し、析出した黄色の結
晶を分離し、さらに１０％のイソプロパツールを含む水
で洗浄した後、４０°Ｃで一夜、真空乾燥した。粗結晶
の収量は１０３．０ ｇであった。この粗結晶を酢酸か
ら再結晶してＨＰＬＣでほぼ単一のピークを示す結晶４
９．９ｇを得た。ＩＲおよび質量分析ムこよる分析の結
果、この結晶は５−（［１−ナフチル）メチレン）ヒダ
ントインであると確認された。
実施例７
ビペロナール７９．６ ｇ （０，５３ｍｏ ｊ！ ）
、炭酸水素ナトリウム４２．０ ｇ （０，５０ｍ
ｏρ）、ヒダントイン５０．０ｇ （０，５０ｍｏ
（！ ） 、エタノール３０ｍ７！および水６０ｍｐを
還流冷却器および撹拌装置を備えた反応器に入れ、１１
０℃の油浴中で還流下、５時間反応させた。得られた反
応液を室温まで冷却し、析出した淡黄色の結晶を分離し
、さらに１０％のエタノールを含む水で洗浄した後、４
０℃で一夜、真空乾燥した。粗結晶の収量は５４．５ｇ
であった。この粗結晶を酢酸から再結晶してＨＰＬＣ′
Ｔ：単一のピークを示す結晶２３．１ｇを得た。ＩＲお
よび質量分析による分析の結果、この結晶は５− （３
，４−（メチレンジオキシ）ベンジリデン）ヒダントイ
ンであると確認された。
、炭酸水素ナトリウム４２．０ ｇ （０，５０ｍ
ｏρ）、ヒダントイン５０．０ｇ （０，５０ｍｏ
（！ ） 、エタノール３０ｍ７！および水６０ｍｐを
還流冷却器および撹拌装置を備えた反応器に入れ、１１
０℃の油浴中で還流下、５時間反応させた。得られた反
応液を室温まで冷却し、析出した淡黄色の結晶を分離し
、さらに１０％のエタノールを含む水で洗浄した後、４
０℃で一夜、真空乾燥した。粗結晶の収量は５４．５ｇ
であった。この粗結晶を酢酸から再結晶してＨＰＬＣ′
Ｔ：単一のピークを示す結晶２３．１ｇを得た。ＩＲお
よび質量分析による分析の結果、この結晶は５− （３
，４−（メチレンジオキシ）ベンジリデン）ヒダントイ
ンであると確認された。
〔発明の効果〕
本発明によればアルキリデンヒダントインを単離・精製
の容易な工業的に有利な方法で製造できる。
の容易な工業的に有利な方法で製造できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ケトンまたはアルデヒドとヒダントインとを炭酸塩
または炭酸水素塩の存在下に反応させることを特徴とす
る式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示されるヒダントイン誘導体の製造方法。 式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ水素原子、Ｃ＿１
〜Ｃ＿１＿０のアルキル基またはＣ＿６〜Ｃ＿１＿４の
アリール基を表わす。ただし、Ｒ＾１とＲ＾２が同時に
水素原子を表わすことはない。 ２、炭酸塩または炭酸水素塩が、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムのい
ずれかである請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33129790A JPH04198172A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | ヒダントイン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33129790A JPH04198172A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | ヒダントイン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04198172A true JPH04198172A (ja) | 1992-07-17 |
Family
ID=18242113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33129790A Pending JPH04198172A (ja) | 1990-11-29 | 1990-11-29 | ヒダントイン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04198172A (ja) |
-
1990
- 1990-11-29 JP JP33129790A patent/JPH04198172A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3979449A (en) | Preparation of an asparagine or a glutamine | |
| JP2016006099A (ja) | エルゴチオネインなどの合成方法 | |
| SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
| JPWO2004106352A1 (ja) | アルドヘキソピラノース中間体の製造法 | |
| CZ2003530A3 (cs) | Způsob výroby glimepiridu a příslušný meziprodukt | |
| WO2019171222A9 (en) | Crystalline forms of venetoclax | |
| JP5731515B2 (ja) | ２−チオヒスチジンなどの合成方法 | |
| JPH04198172A (ja) | ヒダントイン誘導体の製造方法 | |
| HU185457B (en) | Process for preparating cimetidine-z | |
| RU2182908C2 (ru) | Стереоизомерные индольные соединения, способ их получения и их использование | |
| KR870001569B1 (ko) | 피롤리딘 유도체의 제조방법 | |
| JPH02160772A (ja) | 新規なチオプロリン誘導体 | |
| JPH01190655A (ja) | 飽和脂肪族α，ω−ジアミノモノカルボン酸のＮ，ωトリフルオロアセチル化方法 | |
| CA2436265A1 (en) | 3-(3-amidinophenyl)-5-[({[1-(1-iminoethyl)-4-piperidyl]methyl}amino)methyl]benzoic acid dihydrochloride and process for preparing the same | |
| JPS62155268A (ja) | ナイザチジンの合成法 | |
| SU719493A3 (ru) | Способ получени 2-(арилалкилгидразоно)-пропионовой кислоты или ее производных | |
| US2530570A (en) | Pyrimidylmercapto-carboxylic acids | |
| US4977274A (en) | 4-hydroxyindole derivatives, the process for preparation thereof and their use | |
| JPH01316352A (ja) | ３‐シアノ‐４‐アリールピロールの製造法 | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| JPH051053A (ja) | ６−（３−ジメチルアミノプロピオニル）フオルスコリンの新規製造法 | |
| EP0036684A1 (en) | Derivatives of 4-methyl-5-(2-aminoethyl)-thiomethyl-imidazole having therapeutic activity | |
| SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
| HU179780B (en) | Process for preparing thiazolidine-carboxylic acid derivatives | |
| FR2790472A1 (fr) | Derives de cyclobutene-3, 4-dione, leur preparation et leur application en therapeutique |