JPH0417945B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規置換Ｎ−フエニル−N′−アルキ
ルカルボジイミド、その製造方法並びに殺虫・殺
ダニ防除用組成物に関するものである。
本発明の化合物は、次式：
（式中、
R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基または炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基を表わし、
R2は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表わし、
R3はフエノキシ基；又はハロゲン原子、メチ
ル基、エチル基、１ないし７個のハロゲン原子を
有する炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル
基及びシアノ基からなる群から選ばれる基で一又
は二置換されたフエノキシ基；又はピリジ−２−
イルオキシ基；又はハロゲン原子及び１ないし７
個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３
のハロゲノアルキル基からなる群から選ばれる基
で一又は二置換されたピリジ−２−イルオキシ基
を表わし、そして
R4は炭素原子数１ないし12のアルキル基、総
計２ないし10個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし10のシクロアルキ
ル基、又は１ないし３個の炭素原子数１ないし３
のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし10
のシクロアルキル基；又は１もしくは２個の炭素
原子数３ないし10のシクロアルキル基で置換され
た炭素原子数１ないし５のアルキル基；又は７な
いし10個の炭素原子を有する多環式アルキル基を
表わす。）で表わされるものである。
アルキル及びアルコキシ基並びに置換基R1な
いしR4は直鎖又は枝分かれ鎖であることができ
る。したがつて、このような基の例はメチル基、
メトキシ基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二ブチル
基、第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノ
ニル基、ｎ−デシル基及びそれらの異性体であ
る。
本発明の範囲内において、ハロゲン原子は好ま
しくは、Ｆ、Cl及びBrで、最も好ましくはＦ及
びClである。
殺虫および殺ダニ剤としての作用のために好ま
しい式で表わされる化合物は、
式において、置換基R1、R2及びR3のうちの
いずれか一つがフエニル環の４位に位置し、そし
て他の二つの基が互いに独立して２位及び６位に
位置する化合物、特に、
式において、置換基R1、R2及びR3のうちの
少なくとも二つが水素原子以外の意味を有し、
R3はフエニル環の４位に位置しそしてR1及びR2
は互いに独立して２位または６位に位置する化合
物である。
生物学的作用のために更に有用な式で表わさ
れる化合物は、式において、
R3はピリジ−２−イルオキシ基、又はハロゲ
ン原子及びトリフルオロメチル基からなる群から
選ばれる基で一又は二置換されたピリジ−２−イ
ルオキシ基を表わし、そして
R4は炭素原子数１ないし10のアルキル基、総
計２ないし10個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキ
ル基、又は炭素原子数１ないし３のアルキル基で
置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表わす化合物、より好ましくは式におい
て、
R3はピリジ−２−イルオキシ基、又はフツ素
原子、塩素原子及びトリフルオロメチル基からな
る群から選ばれる基で一又は二置換されたピリジ
−２−イルオキシ基を表わし、そして
R4は炭素原子数３ないし８のアルキル基、総
計２ないし７個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキ
ル基又はメチル（炭素原子数３ないし５）シクロ
アルキル基を表わす化合物、特に好ましくは式
において、R1は水素原子、フツ素原子、塩素原
子、炭素原子数２ないし４のアルキル基又はメト
キシ基を表わし、
R2は水素原子、塩素原子、炭素原子数３ない
し４のアルキル基又はメトキシ基を表わし、
R3はピリジ−２−イルオキシ基、又は塩素原
子及び／又はトリフルオロメチル基で一又は二置
換されたピリジ−２−イルオキシ基を表わし、そ
して
R4は炭素原子数３ないし８のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ（炭素原子数１
ないし３）アルキル基、又は炭素原子数３ないし
５のシクロアルキル基を表わす化合物である。
また、殺虫および殺ダニ作用において好ましい
化合物は式において、
R3はフエノキシ基又はハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選ば
れる基で一又は二置換されたフエノキシ基を表わ
し、又はフエニルチオ基を表わし、そして
R4は炭素原子数１ないし10のアルキル基、総
計２ないし10個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキ
ル基又は炭素原子数１ないし３のアルキル基で置
換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基を表わす化合物、より好ましくは式におい
て、
R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基又は炭素原子
数１ないし３のアルキルチオ基を表わし、
R2は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基又は
エトキシ基を表わし、
R3はフエノキシ基又は塩素原子及び／又はト
リフルオロメチル基で一又は二置換されたフエノ
キシ基を表わし、そして
R4は炭素原子数１ないし８のアルキル基、総
計２ないし７個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキ
ル基又はメチル（炭素原子数３ないし５）シクロ
アルキル基を表わす化合物、さらに特に好ましく
は、
式において、
R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数２ないし４のアルキル基又はメトキシ基を
表わし、
R2は水素原子、塩素原子、炭素原子数３ない
し４のアルキル基又はメトキシ基を表わし、
R3はフエノキシ基又は塩素原子及び／又はト
リフルオロメチル基で一又は二置換されたフエノ
キシ基を表わし、そして
R4は炭素原子数３ないし８のアルキル基、炭
素原子数１ないし４アルコキシ（炭素原子数１な
いし３）アルキル基又は炭素原子数３ないし５の
シクロアルキル基を表わす化合物である。
上記の好ましい化合物のうち、さらに注目すべ
きものは、式において、R1及びR2は互いに独
立しておりそしてメチル基またはエチル基を表わ
す化合物であり、また式において、R4はイソ
プロピル基又は第三ブチル基を表わす化合物であ
る。
式で表わされる化合物のうち好ましい代表例
を以下に列記する。
式の化合物は公知の方法により製造すること
ができる。したがつて、例えば、式で表わされ
る化合物は、次式：
（式中、R1ないしR4は上記で定義された意味を
表わし、そしてＸは酸素又は硫黄を表わす。）で
表わされる化合物から水又は硫化水素を除去する
ことによつて得ることができる。このような脱離
反応は、文献から公知の方法、例えばHgO、特
定のピリジニウム塩、クロロアセテート、塩化シ
アヌル、塩化パラートルエンスルホニル又は特定
のリン酸塩誘導体の助けによつて行うことができ
る〔テイ．シバヌマ（T.Shibanuma），ケミスト
リー レターズ（Chemistry Letters）（1977），
575〜６ページ；エス．キム（S.Kim），テトラヘ
ドロン レターズ（Tetrahedron Letters）
（1985），1661〜1664ページ；ダブリユ．ウエイス
（W.Weith），ビー、（B.）６（1873）1398；ジ−
アミアルド（G.Amiard），Bull.Soc.Chim.1956，
1360〕。
上記の方法は、好ましくは、常圧でそしてなる
べく非プロトン性の有機溶媒又は希釈剤の存在下
で行うことができる。適当な溶媒又は希釈剤の例
は：ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン
及びテトラヒドロフランのようなエーテル及びエ
ーテル性化合物；Ｎ，Ｎ−ジアルキル化カルボキ
シアミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン化炭化水
素、特に、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素及びクロロ
ベンゼン；アセトニトリル又はプロピオニトリル
のようなニトリル；及び例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソプロピルケトン及びメ
チルイソブチルケトンのようなケトンである。こ
の方法は通常、−５℃から＋150℃まで、好ましく
は10℃から50℃までの範囲の温度で例えば室温で
行われる。
式で表わされるカルボジイミドはまた、式
で表わされる適当に置換したイソシアニドジクロ
リドを式で泡わされる各々の望ましい第一級ア
ミンの塩と反応させることによる公知の方法で製
造することもできる（アメリカ合衆国特許第
3231610号明細書参照）：
（式及び式において、R1ないしR4基は上記
で定義された意味を表わし、Ａは例えばClのよ
うなアニオンを表わす。）。この反応のための適当
な第一級アミン塩は例えばハロゲン化水素の塩で
ある。この反応は好ましくは比較的に高沸点の不
活性有機溶媒、例えば塩素化ベンゼン、ニトロベ
ンゼン、ジメチルアセトアミド又はテトラメチレ
ンスルホンの存在下で行われる。更に適当な溶媒
の例は：高沸点脂肪族、環状脂肪族及び芳香族炭
化水素、例えばパラ−クロロブロモベンゼン、１
−クロロナフタレン又はハロゲン化キシレンであ
る。一般に、この反応は好ましくは80℃から200
℃の範囲の温度で行われる。
式、及びで表わされる出発材料は公知で
あり、そして公知の方法により得ることができる
（ベルギー国特許第863078号明細書、西ドイツ国
特許第1094737号明細書及びアメリカ合衆国特許
第3932507号明細書参照）。
殺ダニ剤、特に殺外部寄生虫剤としてのＮ，
N′−ジフエニルカルボジイミドの使用は西ドイ
ツ国特許公開第2553270号公報から公知である。
殺虫剤としての置換Ｎ−ベンジル−N′−アルキ
ルカルボジイミドの使用は、日本国特許公昭50−
069226号公報に記載されている。アメリカ合衆国
特許第3231610号明細書もまた、除草及び殺虫特
性を有する置換カルボジイミドに関するものであ
る。Ｎ，N′−ジアルキルカルボジイミド及びＮ，
N′−ジフエニルカルボジイミドに加えて、上記
のアメリカ合衆国特許明細書に記載されている一
般式は特定のＮ−フエニル−N′−アルキルカル
ボジイミドを包含する；しかしながら、引用した
アメリカ合衆国特許明細書において、クロロ−又
はニトロ−置換Ｎ，N′−ジフエニルカルボジイ
ミドだけが特に開示されているが、Ｎ−フエニル
−N′−アルキルカルボジイミドは開示されてい
ない。
それらと対比して、本発明の置換Ｎ−フエニル
−N′−アルキルカルボジイミドは、植物に対し
て優れた許容性と温血動物に対して低哺乳類毒性
を有するとともに、植物や動物を攻撃する昆虫及
びダニ（Acarina）目の代表的な生物の防除に対
する顕著な作用を示す新規な化合物である。
特に、式で表わされる化合物は、鱗翅目
（Lepidopters）、鞘翅目（Coleoptera）、同翅亜
目（Homoptera）、異翅亜目（Heteroptera）、
多翅目（Dipters）、アザミウマ目
（Thysanoptera）、直翅目（Orthoptera）、シラ
ミ目（Anoplurs）、ノミ目（Siphonaptera）、ハ
ジラミ目（Mallophaga）、シミ目
（Thysanura）、シロアリ目（Isoptera）、チヤタ
テムシ目（Psocoptera）及び膜翅目
（Hymenoptera）の昆虫、並びにダニ
（Acarina）目の代表的な生物、特に、植物損傷
性ヒゼンダニ（acarids）、例えばクモダニ
（spidermites）の防除に適している。
本発明の式で表わされる化合物の良好な殺有
害生物作用は、上記有害生物の少なくとも50〜60
％の死亡率に相当する。
ハエ、例えばイエバエ（Musca domestica）、
及び蚊の幼虫に対するそれらの非常に効果的な作
用に加えて、式で表わされる化合物は植物を食
害により損傷する昆虫、特に観賞植物及び有用植
物の作用に食害を与える昆虫、とりわけ綿に食害
を与える昆虫〔例えばスポドブテラリトラリス
（Spodoptera littoralis）及びヘリオチス ビレ
ツセンス（Heliothis virescens）〕：及び野菜の
作物に食害を与える昆虫〔例えばレプチノタルサ
デセムリネアタ（Leptinotarsadecemlineata）
及びピエリス ブラツシカエ（Pieris
brassicae）〕を防除するのに特に適している。式
の化合物の殺卵及び殺幼虫作用は、特に注目す
べきである。式の化合物が食餌とともに成虫に
摂取された場合、多くの昆虫、特にアントノーマ
ス グランデイス（Anthonomus grandis）のよ
うな鞘翅目の昆虫の産卵数の減少及び／又は孵化
率の減少が観察される。
式の化合物はまた、例えば動物、牛舎、納
屋、馬小屋等、及び牧場を処理することにより、
家畜及び生産性家畜中のルシリア、セリカータ
（Lucilia sericata）のような外部寄生虫の防除に
使用することもできる。
式で表わされる化合物及び該化合物を含有す
る組成物の有効性は他の殺虫剤及び／又は殺ダニ
剤を添加することにより、普通の環境に実質的に
範囲を広げ適合させることができる。適する添加
剤の例として、有機リン化合物、ニトロフエノー
ル及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、ピレ
スロイド、カルバメート、塩素化炭化水素、並び
にバシラス、スリンギエンシス（Bacillus
thuringiensis）製剤が挙げられる。
式で表わされる化合物は、そのままの形態、
又は好ましくは製剤技術において慣用の助剤と一
緒に使用し、それ故公知方法例えば乳濁液濃厚
物、直接噴霧可能な又は希釈可能な溶液、希釈乳
剤、水和剤、可溶性粉剤、粉剤又は粒剤及び例え
ばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化され
る。組成物の剤形と同様に、噴霧、霧化、散粉、
散水又は注水のような適用方法は、目的とする対
象及び使用環境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式の有効成分、又は殺虫剤若しく
は殺ダニ剤とこれらの有効成分の混合物、そして
適当な場合には固体若しくは液体の添加剤を含む
組成物又は製剤は、公知の方法により、例えば有
効成分を溶媒、固体担体及び適当な場合には表面
活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一
に混合及び／又は摩砕することにより、製造され
る。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水
素、好ましくは炭素原子数８ないし12の部分、例
えばキシレン混合物又は置換ナフタレン；ジブチ
ルフタレート又はジオクチルフタレートのような
フタル酸エステル；シクロヘキサン又はパラフイ
ンのような脂肪族炭化水素；エタノール、エチレ
ングリコール、エチレングリコールモノメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグ
リコール並びにそれらのエーテル及びエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、ジメチルスルホキシド又はジメ
チルホルムアミドのような強極性溶媒；並びに場
合によつてはエポキシ化ココナツツ油又は大豆油
のようなエポキシ化植物油；又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担
体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイト又はアタパルジヤイトのような天然鉱物
充填剤である。物性を改良するために、高分散ケ
イ酸又は高分散吸収性ポリマーを加えることも可
能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型の
もので、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライト
又はペントナイトであり；そして適当な非吸収性
担体は方解石又は砂のような物質である。更に、
非常に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の
物質、特にドロマイト又は粉状化植物残ガイ、が
使用し得る。
製剤する式の有効成分、又は他の殺虫剤又は
殺ダニ剤とこれらの有効成分の混合物の性質によ
るが、適当な表面活性剤は良好な乳化性、分散性
及び湿潤性を有する非イオン性、カチオン性及
び／又はアニオン性表面活性剤である。
“表面活性剤”の用語は表面活性剤の混合物を
も含むものと理解されたい。
適当なアニオン性表面活性剤は、水溶性石ケン
及び水溶性合成表面活性化合物の双方であり得
る。
適当な石ケンは高級脂肪酸（C10〜C22）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は所望によ
り置換されたアンモニウム塩で、例えばオレイン
酸又はステアリン酸、又は例えばココナツツ油若
しくは獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナト
リウム又はカリウム塩である。脂肪酸メチルタウ
リン塩並びに場合により変性したリン脂質もまた
界面活性剤として記載し得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に
脂肪族スルホネート、脂肪族サルフエート、スル
ホン化ベンズイミダゾール誘導体又はアルキルア
リールスルホネート、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネート又はサルフエートは通常、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又は所望によ
り置換されたアンモニウム塩の形体にあり、そし
てアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８
ないし22のアルキル基を含み、例えばリグノスル
ホン酸、ドデシルサルフエート又は天然脂肪酸か
ら得られる脂肪族アルコールサルフエートの混合
物のナトリウム又はカルシウム塩である。これら
の化合物には硫酸エステルの塩及び脂肪族アルコ
ール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩
も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし
22個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。
アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシル
ベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホ
ン酸、又はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデ
ヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウム又はト
リエタノールアミン塩である。対応するホスフエ
ート、例えば４ないし14モルのエチレンオキシド
を含むｐ−ノニルフエノール付加物のリン酸エス
テルの塩、もまた適当である。
適当な非イオン性表面活性剤は、特に脂肪族又
は脂環式アルコール、飽和若しくは不飽和脂肪酸
及びアルキルフエノールのポリグリコール・エー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし30個のグ
リコール・エーテル基、及び（脂肪族）炭化水素
部分に８ないし20個の炭素原子、そしてアルキル
フエノールのアルキル部分に６ないし18個の炭素
原子を含む。
他の適当な非イオン性表面活性剤は、ポリプロ
ピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピ
レングリコール及びアルキル鎖中に１ないし10個
の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物であ
り、その付加物は20ないし250個のエチレングリ
コールエーテル基及び10ないし100個のプロピレ
ングリコールエーテル基を含む。上記の化合物は
通常、プロピレングリコール単位当り１ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性表面活性剤の代表的例は、ノニルフ
エノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポ
リグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエ
チレノキシ付加物、トリブチルフエノキシ−ポリ
エトキシエタノール、ポリエチレングリコール及
びオクチルフエノキシ−ポリエトキシエタノール
である。ポリオキシエチレンソルビタン、例えば
ポリオキシエチレンソルビタン−トリオレートの
脂肪酸エステルもまた適当である。
カチオン性表面活性剤の場合は、特にＮ−置換
基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし22
のアルキル基と、他の置換基として場合によつて
はハロゲン化された低級アルキル基、ベンジル基
又は低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四級ア
ンモニウム塩である。該塩は好ましくはハロゲン
化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形体であ
り、例えばステアリルトリメチルアンモニウムク
ロリド又はベンジルジ（２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウムブロミドである。
製剤業界で慣用の表面活性剤は例えば下記の刊
行物に記載されている：“マクカツチエオンズデ
タージエンツ アンド エマルジフアイアーズ
アニユアル（Mc Cutcheon′s Detergents and
Emulsifiers Annual）”、マツク出版社、リング
ウツド、ニユージヤージー州、1979年；及びドク
ター ヘルムート シユタツヘ（Dr.Helmut
Stache）著”テンジツド タツシエンブーフ
（Tensid Taschenbuch）”、カール ハンザー出
版社、ミユンヘン／ウイーン、1981年。
本発明の殺虫・殺ダニ防除用組成物は通常、式
の有効成分0.1ないし99％、特に0.1ないし95
％、固体又は液体添加剤１ないし99.9％、及び表
面活性剤０ないし25％、特に0.1ないし25％を含
む。
市販品は好ましくは濃厚物として製剤化される
が、消費者は通常、実質的に薄い有効成分濃度の
希釈製剤を使用する。
この組成物は、また、他の添加剤例えば安定
剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並
びに肥料又は、特別な効果のために他の有効成分
を含有してもよい。
実施例 １
Ｎ−〔２，６−ジメチル−４−（３，５−ジクロ
ロ−２−ピリジルオキシ）−フエニル〕−N′−
第三ブチルカルボジイミドの製造：
アセトニトリル150mlに溶解したＮ−〔２，６−
ジメチル−４−（３，５−ジクロロ−２−ピリジ
ルオキシ）−フエニル〕−N′−第三ブチルチオ尿
素16.6ｇと２−クロロ−１−メチル−ピリジニウ
ムヨージド12.8ｇを反応容器に入れる。アセトニ
トリル80mlに溶解したトリエチルアミン8.4ｇの
溶液を室温で撹拌しながら滴下する。続いて反応
混合物を80℃で２時間撹拌い、次にロータリーエ
バポレーターで50℃で蒸発させる。残査に150ml
のヘキサンを加え、そして生じた溶液をろ過す
る。このヘキサン相を30mlの冷水で３回洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、そしてろ過する。ろ
液を蒸発により濃縮する。そして静置することに
よつて結晶化し、そして69〜71℃の融点を示す淡
黄色の透明な油状物として次式：
で表わされる表題の化合物が得られる。
（化合物No.１）
式で表わされる次の化合物もまた、上記した
方法に従つて得られる：
The present invention relates to a novel substituted N-phenyl-N'-alkylcarbodiimide, a method for producing the same, and an insecticidal and acaricidal composition. The compound of the present invention has the following formula: (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethoxy group, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, or an ethoxy group; R 3 represents a phenoxy group; or a halogen atom, a methyl group, an ethyl group, 1 to 7 a phenoxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C3 halogenoalkyl group having halogen atoms and a cyano group; or a pyridi-2-
yloxy group; or halogen atom and 1 to 7
1 to 3 carbon atoms with halogen atoms
represents a pyrid-2-yloxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of halogenoalkyl groups, and R 4 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, having a total of 2 to 10 carbon atoms; an alkoxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
3 to 10 carbon atoms substituted with an alkyl group of
cycloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with 1 or 2 cycloalkyl groups having 3 to 10 carbon atoms; or polycyclic alkyl group having 7 to 10 carbon atoms represents. ). The alkyl and alkoxy groups and the substituents R 1 to R 4 can be straight-chain or branched. Examples of such groups are therefore the methyl group,
Methoxy group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group and isomers thereof. Within the scope of the invention, halogen atoms are preferably F, Cl and Br, most preferably F and Cl. Preferred compounds of the formula for action as insecticides and acaricides are those in which any one of the substituents R 1 , R 2 and R 3 is located at the 4-position of the phenyl ring, and the other A compound in which two groups are independently located at the 2- and 6-positions, in particular, in the formula, at least two of the substituents R 1 , R 2 and R 3 have a meaning other than a hydrogen atom,
R 3 is located at the 4-position of the phenyl ring and R 1 and R 2
are compounds located at the 2nd or 6th position independently of each other. Compounds of the formula that are further useful for biological effects are those in which R 3 is mono- or di-substituted with a pyrid-2-yloxy group, or a group selected from the group consisting of a halogen atom and a trifluoromethyl group. pyrid-2-yloxy, and R 4 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having a total of 2 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms, or a compound representing a C3-C6 cycloalkyl group substituted with a C1-C3 alkyl group, more preferably in the formula, R 3 is a pyrid-2-yloxy group, or a fluorine atom, chlorine represents a pyrid-2-yloxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of atoms and trifluoromethyl groups, and R 4 is an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a total of 2 to 7 carbon atoms; atomic alkoxyalkyl group, C3-C5cycloalkyl group or methyl (C3-C5)cycloalkyl group, particularly preferably in the formula, R 1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, represents a chlorine atom, an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, or a methoxy group; R 2 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a methoxy group; R 3 represents pyrid-2-yloxy or a pyrid-2-yloxy group mono- or di-substituted with a chlorine atom and/or a trifluoromethyl group, and R 4 is a C 3 -C 8 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy (Number of carbon atoms: 1
to 3) a compound representing an alkyl group or a cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms. Further, preferable compounds for insecticidal and acaricidal action are those in which R 3 represents a phenoxy group or a phenoxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of a halogen atom, a trifluoromethyl group and a cyano group, or phenylthio, and R 4 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having a total of 2 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms or a cycloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms; A compound representing a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with an alkyl group, more preferably in the formula, R 1 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Represents a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethoxy group, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, and R 2 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, or an ethoxy group. R 3 represents a phenoxy group or a phenoxy group mono- or di-substituted with a chlorine atom and/or a trifluoromethyl group, and R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a total of 2 to 7 carbon atoms. of alkoxyalkyl, C3-C5cycloalkyl or methyl(C3-C5)cycloalkyl, more particularly preferably, in the formula R 1 is a hydrogen atom, represents a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, or a methoxy group, R 2 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms, or a methoxy group, and R 3 represents phenoxy or a phenoxy group mono- or di-substituted with a chlorine atom and/or a trifluoromethyl group, and R 4 is a C 3 -C 8 alkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy (C 1 -C 4 alkoxy) 3) A compound representing an alkyl group or a cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms. Further noteworthy among the above preferred compounds are those compounds in which R 1 and R 2 are independent of each other and represent a methyl group or an ethyl group, and in which R 4 is an isopropyl group or an ethyl group; This is a compound representing a 3-butyl group. Preferred representative examples of the compounds represented by the formula are listed below. Compounds of the formula can be produced by known methods. Thus, for example, a compound represented by the formula: (wherein R 1 to R 4 have the meanings defined above and X represents oxygen or sulfur) by removing water or hydrogen sulfide. Such elimination reactions can be carried out with the aid of methods known from the literature, for example with the aid of HgO, certain pyridinium salts, chloroacetate, cyanuric chloride, para-toluenesulfonyl chloride or certain phosphate derivatives. ．． T. Shibanuma, Chemistry Letters ( 1977 ),
Pages 575-6; S. S.Kim, Tetrahedron Letters
( 1985 ), pp. 1661-1664; W.Weith, B. 6 (1873) 1398;
G.Amiard, Bull.Soc.Chim. 1956 ,
1360]. The above process can preferably be carried out at normal pressure and in the presence of preferably aprotic organic solvents or diluents. Examples of suitable solvents or diluents are: ethers and ethereal compounds such as diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, dioxane, dimethoxyethane and tetrahydrofuran; N,N-dialkylated carboxamides; aliphatic, aromatic and halogenated hydrocarbons, especially benzene, toluene, xylene, chloroform, methylene chloride, carbon tetrachloride and chlorobenzene; nitrites such as acetonitrile or propionitrile; and such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone. It is a ketone. The process is usually carried out at temperatures ranging from -5°C to +150°C, preferably from 10°C to 50°C, for example at room temperature. Carbodiimides of the formula can also be prepared in a known manner by reacting a suitably substituted isocyanide dichloride of the formula with a salt of each desired primary amine of the formula (United States). Patent No.
3231610): (In the formulas and formulas, the R 1 to R 4 groups have the meanings defined above and A represents an anion, such as Cl). Suitable primary amine salts for this reaction are, for example, salts of hydrogen halides. The reaction is preferably carried out in the presence of a relatively high-boiling inert organic solvent, such as chlorinated benzene, nitrobenzene, dimethylacetamide or tetramethylene sulfone. Examples of further suitable solvents are: high-boiling aliphatic, cycloaliphatic and aromatic hydrocarbons, such as para-chlorobromobenzene, 1
- chloronaphthalene or halogenated xylene. Generally, this reaction is preferably carried out at 80°C to 200°C.
It is carried out at temperatures in the range of °C. The starting materials of the formula and are known and can be obtained by known methods (see Belgian Patent No. 863,078, West German Patent No. 1,094,737 and United States Patent No. 3,932,507). . N as acaricides, especially ectoparasiticides,
The use of N'-diphenylcarbodiimide is known from DE 25 53 270 A1.
The use of substituted N-benzyl-N'-alkylcarbodiimides as insecticides is disclosed in Japanese Patent Publication No.
It is described in Publication No. 069226. US Pat. No. 3,231,610 also relates to substituted carbodiimides with herbicidal and insecticidal properties. N,N′-dialkylcarbodiimide and N,
In addition to N'-diphenylcarbodiimide, the general formula described in the above U.S. patent specification includes certain N-phenyl-N'-alkylcarbodiimides; however, in the cited U.S. patent specification, chloro - or nitro-substituted N,N'-diphenylcarbodiimides, but not N-phenyl-N'-alkylcarbodiimides. In contrast, the substituted N-phenyl-N'-alkylcarbodiimides of the present invention have excellent tolerability to plants and low mammalian toxicity to warm-blooded animals, as well as insects that attack plants and animals. It is a novel compound that exhibits a remarkable effect on the control of representative organisms of the order Acarina and the order Acarina. In particular, the compounds represented by the formula include Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera,
Dipters, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplurs, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Suitable for controlling insects of the orders Psocoptera and Hymenoptera, as well as representative organisms of the order Acarina, in particular plant-damaging acarids, such as spidermites. The good pesticidal action of the compounds of the formula according to the invention is such that at least 50 to 60 of the above-mentioned pests
% mortality rate. Flies, such as the house fly (Musca domestica),
In addition to their highly effective action against mosquito larvae and mosquito larvae, the compounds of the formula are effective against insects that damage plants by feeding, especially those that damage ornamental and useful plants, especially cotton. Insects that feed on vegetable crops (e.g. Spodoptera littoralis and Heliothis virescens) and insects that damage vegetable crops (e.g. Leptinotarsa decemlineata)
and Pieris bratusicae
brassicae)]. The ovicidal and larvicidal effects of compounds of formula are particularly noteworthy. When compounds of the formula are ingested by adults with their diet, reduced egg production and/or reduced hatching rates are observed in many insects, particularly in Coleoptera such as Anthonomus grandis. Compounds of the formula can also be used, for example, by treating animals, barns, barns, stables, etc., and pastures.
It can also be used to control ectoparasites such as Lucilia sericata in livestock and productive livestock. The effectiveness of the compounds of the formula and compositions containing them can be substantially extended and adapted to the prevailing environment by the addition of other insecticides and/or acaricides. Examples of suitable additives include organophosphorus compounds, nitrophenols and their derivatives, formamidine, urea, pyrethroids, carbamates, chlorinated hydrocarbons, and Bacillus thuringiensis.
thuringiensis) preparations. The compound represented by the formula may be used in its raw form,
or, preferably together with the auxiliaries customary in formulation technology, and therefore by known methods such as emulsion concentrates, directly sprayable or dilutable solutions, diluted emulsions, wettable powders, soluble powders, dusts or granules. and encapsulated by, for example, a polymeric material. Similar to the dosage form of the composition, spraying, atomization, dusting,
The method of application, such as sprinkling or pouring, is chosen depending on the intended target and the environment of use. Formulations, i.e. compositions or preparations containing active ingredients of the formula or mixtures of these active ingredients with insecticides or acaricides and, where appropriate, solid or liquid additives, can be prepared by known methods, e.g. It is prepared by homogeneously mixing and/or milling the components with solvents, solid carriers and, where appropriate, extenders such as surface-active compounds (surfactants). Suitable solvents are: aromatic hydrocarbons, preferably C8-C12 moieties, such as xylene mixtures or substituted naphthalenes; phthalic acid esters such as dibutyl phthalate or dioctyl phthalate; such as cyclohexane or paraffin. aliphatic hydrocarbons; alcohols and glycols and their ethers and esters, such as ethanol, ethylene glycol, ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether;
Ketones such as cyclohexanone; N-methyl-
Strongly polar solvents such as 2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide or dimethylformamide; and optionally epoxidized vegetable oils such as epoxidized coconut oil or soybean oil; or water. Solid carriers which can be used, for example in dusts and dispersible powders, are usually natural mineral fillers such as calcite, talc, kaolin, montmorillonite or attapulgite. It is also possible to add highly dispersed silicic acid or highly dispersed absorbent polymers to improve the physical properties. Suitable granulated absorbent carriers are of the porous type, for example pumice, crushed brick, sepiolite or pentonite; and suitable non-absorbent carriers are materials such as calcite or sand. Furthermore,
A large number of pre-granulated mineral and organic materials can be used, especially dolomite or pulverized plant residues. Depending on the nature of the active ingredients of the formula to be formulated, or the mixture of these active ingredients with other insecticides or acaricides, suitable surfactants are non-ionic surfactants with good emulsifying, dispersing and wetting properties; Cationic and/or anionic surfactants. It is to be understood that the term "surfactant" also includes mixtures of surfactants. Suitable anionic surfactants can be both water-soluble soaps and water-soluble synthetic surface-active compounds. Suitable soaps are alkali metal, alkaline earth metal or optionally substituted ammonium salts of higher fatty acids (C 10 -C 22 ), such as those obtained from oleic acid or stearic acid, or from e.g. coconut oil or tallow. Sodium or potassium salts of natural fatty acid mixtures. Fatty acid methyltaurate salts as well as optionally modified phospholipids may also be mentioned as surfactants. However, more frequently so-called synthetic surfactants are used, especially aliphatic sulfonates, aliphatic sulfates, sulfonated benzimidazole derivatives or alkylaryl sulfonates.
The aliphatic sulfonates or sulfates are usually in the form of alkali metal salts, alkaline earth metal salts or optionally substituted ammonium salts, and contain 8 carbon atoms and also include the alkyl portion of the acyl group.
and 22 alkyl groups, such as sodium or calcium salts of lignosulfonic acid, dodecyl sulfate or mixtures of fatty alcohol sulfates obtained from natural fatty acids. These compounds also include salts of sulfuric acid esters and salts of sulfonic acids of aliphatic alcohol/ethylene oxide adducts. The sulfonated benzimidazole derivative preferably has two sulfonic acid groups and 8 to
and one fatty acid group containing 22 carbon atoms.
Examples of alkylarylsulfonates are the sodium, calcium or triethanolamine salts of dodecylbenzenesulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid or naphthalenesulfonic acid/formaldehyde condensation products. Corresponding phosphates, such as salts of the phosphoric esters of p-nonylphenol adducts containing 4 to 14 mol of ethylene oxide, are also suitable. Suitable nonionic surfactants are in particular polyglycol ether derivatives of aliphatic or cycloaliphatic alcohols, saturated or unsaturated fatty acids and alkylphenols, which derivatives contain from 3 to 30 glycol ether groups and 8 to 20 carbon atoms in the (aliphatic) hydrocarbon portion and 6 to 18 carbon atoms in the alkyl portion of the alkylphenol. Other suitable nonionic surfactants are polypropylene glycol, ethylene diamino polypropylene glycol and water-soluble polyethylene oxide adducts with alkyl polypropylene glycols containing 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain; contains 20 to 250 ethylene glycol ether groups and 10 to 100 propylene glycol ether groups. The above compounds usually contain 1 to 5 per propylene glycol unit.
Contains ethylene glycol units. Typical examples of nonionic surfactants are nonylphenol-polyethoxyethanol, castor oil polyglycol ether, polypropylene/polyethyleneoxy adduct, tributylphenoxy-polyethoxyethanol, polyethylene glycol and octylphenoxy-ethanol. It is polyethoxyethanol. Fatty acid esters of polyoxyethylene sorbitan, such as polyoxyethylene sorbitan-triolate, are also suitable. In the case of cationic surfactants, in particular at least one carbon atom having 8 to 22 carbon atoms as N-substituent.
It is a quaternary ammonium salt containing an alkyl group and an optionally halogenated lower alkyl group, benzyl group or lower hydroxyalkyl group as another substituent. The salt is preferably in the form of a halide, methyl sulfate or ethyl sulfate, such as stearyltrimethylammonium chloride or benzyldi(2-chloroethyl)ethylammonium bromide. Surfactants customary in the pharmaceutical industry are described, for example, in the following publication:
Annual (Mc Cutcheon's Detergents and
Emulsifiers Annual), Matsuk Publishing, Ringwood, New Jersey, 1979; and Dr. Helmut
"Tensid Taschenbuch" by Karl Hanser Verlag, Millenchen/Vienna, 1981. The insecticidal and acaricidal compositions of the present invention usually contain from 0.1 to 99% of the active ingredient of the formula, especially from 0.1 to 95%.
%, solid or liquid additives from 1 to 99.9%, and surfactants from 0 to 25%, especially from 0.1 to 25%. Although commercial products are preferably formulated as concentrates, consumers typically use dilute formulations with substantially dilute concentrations of active ingredient. The compositions may also contain other additives such as stabilizers, antifoams, viscosity regulators, binders, tackifiers and fertilizers or other active ingredients for special effects. Example 1 N-[2,6-dimethyl-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)-phenyl]-N'-
Preparation of tert-butylcarbodiimide: N-[2,6-
16.6 g of dimethyl-4-(3,5-dichloro-2-pyridyloxy)-phenyl]-N'-tert-butylthiourea and 12.8 g of 2-chloro-1-methyl-pyridinium iodide are placed in a reaction vessel. A solution of 8.4 g of triethylamine dissolved in 80 ml of acetonitrile is added dropwise with stirring at room temperature. The reaction mixture is subsequently stirred at 80° C. for 2 hours and then evaporated on a rotary evaporator at 50° C. 150ml for residue
of hexane is added and the resulting solution is filtered. This hexane phase was washed three times with 30 ml of cold water,
Dry over sodium sulfate and filter. Concentrate the filtrate by evaporation. It crystallizes on standing and forms a pale yellow transparent oil with a melting point of 69-71°C: The title compound represented by is obtained. (Compound No. 1) The following compound of the formula is also obtained according to the method described above:
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
実施例 ２
実施例１に記載の式で表わされる液体有効成
分、又はこれらの有効成分の他の殺虫剤若しく
は殺ダニ剤との混合物の配合例（％は重量％を
表わす。）[Table] Example 2 Examples of formulations of liquid active ingredients represented by the formula described in Example 1 or mixtures of these active ingredients with other insecticides or acaricides (% represents weight %)
【表】
乳濁液濃厚物を水で希釈することにより、所望
の濃度のエマルジヨンを製造することができる。[Table] By diluting the emulsion concentrate with water, emulsions of the desired concentration can be prepared.
【表】
これらの溶液は微小滴状で施用するのに適す
る。
３ 粒剤
(a) (b)
有効成分又は有効成分混合物 ５％ 10％
カオリン 94％ −
高分散ケイ酸 １％ −
アタパルジヤイト − 90％
有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液
を担体に噴霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
４ 粉剤
(a) (b)
有効成分又は有効成分混合物 ２％ ５％
高分散ケイ酸 １％ ５％
タルク 97％ −
カオリン − 90％
有効成分と担体とを均一に混合することによ
り、そのまま使用することのできる粉剤が得ら
れる。
実施例１に記載の式で表わされる固体有効
成分、又はこれらの有効成分の他の殺虫剤若し
くは殺ダニ剤との混合物の配合例（％は重量％
を表わす。）：[Table] These solutions are suitable for application in the form of microdroplets. 3 Granules (a) (b) Active ingredient or active ingredient mixture 5% 10% Kaolin 94% - Highly dispersed silicic acid 1% - Attapulgite - 90% Dissolve the active ingredient in methylene chloride and spray this solution onto the carrier. , followed by distilling off the solvent under reduced pressure. 4 Powder (a) (b) Active ingredient or mixture of active ingredients 2% 5% Highly dispersed silicic acid 1% 5% Talc 97% - Kaolin - 90% Can be used as is by uniformly mixing the active ingredient and carrier A powder can be obtained. Formulation examples of solid active ingredients represented by the formula described in Example 1, or mixtures of these active ingredients with other insecticides or acaricides (% by weight)
represents. ):
【表】
有効成分を助剤とともに充分に混合した後、
該混合物を適当なミルでよく磨砕する。水で希
釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる
水和剤が得られる。
６ 乳濁液濃厚物
有効成分又は有効成分混合物 10％
オクチルフエノールポリエチレングリコールエ
ーテル（エチレンオキシド４〜５モル） ３％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（エチレンオ
キシド36モル） ４％
シクロヘキサノン 30％
キシレン混合物 50％
この乳濁液濃厚物を水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジヨンを得ることがで
きる。
７ 粉剤
(a) (b)
有効成分又は有効成分混合物 ５％ ８％
タルク 95％ −
カオリン − 92％
有効成分を担体とともに混合し、適当なミル
中でこの混合物を磨砕することにより、そのま
ま使用することのできる粉末が得られる。
８ 押出し粒剤
有効成分又は有効成分混合物 10％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン 87％
有効成分を添加剤とともに混合・磨砕し、続
いてこの混合物を水で湿めらす。この混合物を
押出し、空気流中で乾燥させる。
９ 被覆粒剤
有効成分又は有効成分混合物 ３％
ポリエチレングリコール（分子量200） ３％
カオリン 94％
細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、
ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリン
に均一に施用する。この方法により非粉塵性被
覆粒剤が得られる。
10 懸濁剤原液
有効成分又は有効成分混合物 40％
エチレングリコール 10％
ノニルフエノールポリエチレングリコールエー
テル（エチレンオキシド15モル） ６％
リグニンスルホン酸ナトリウム 10％
カルボキシメチルセルロース １％
37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％
75％水性エマルジヨン形シリコーンオイル
0.8％
水 32％
細かく粉砕した有効成分を添加剤とともに均
一に混合し、水で希釈することにより所望の濃
度の懸濁液を得ることのできる顕濁液濃厚物が
得られる。
実施例 ３
イエバエ（Musca domestica）に対する作
用：
新たに準備された、ウジに対する栄養媒体各50
ｇを各々ビーカーに満たす。各試験化合物の１％
アセトン溶液の一定量をビーカー中の栄養媒体に
ピペツトで加え、400ppmの有効成分濃度とする。
そして、媒体を充分に混合した後アセトンを少な
くとも20時間にわたつて蒸発させる。
１日齢のイエバエのウジ25匹を、各々の有効成
分を指示された濃度で含有する試験用の栄養媒体
を含むビーカーに入れる。ウジが蛹化した後、蛹
を媒体から水で流し出して分離し、次いで穴のあ
るふたで閉じられた容器に入れる。
流し出した蛹の各バツチを数えてウジの発育に
対する試験化合物の毒性効果を調べる。測定は10
日後に蛹から孵化したハエの数を数えることによ
つて行なう。
本試験において、実施例１で得られた式で表
わされる化合物は良好な作用を示した。
実施例 ４
ルシリア セリカータ（Lucilia sericata）に
対する作用：
0.5％の試験化合物を含有する水性溶液１mlを
９mlの栄養媒体に添加する。その後、約30匹の新
たに孵化したルシリア セリカータの幼虫を栄養
媒体に加え、48ないし96時間後に死虫率を評価す
ることにより殺虫作用を調べる。
本試験において、実施例１で得られた式で表
わされる化合物はルシリア セリカータに対して
良好な作用を示した。
実施例 ５
エジプトヤブ蚊（Aedes aegypti）に対する作
用：
ビーカー中の150mlの水の表面に、試験化合物
の0.1％アセトン溶液の一定量をピペツトで添加
して400ppmの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸
発した後、エジプトヤブ蚊の２日齢の幼虫30ない
し40匹を試験化合物を含有するビーカー中に入れ
る。２日及び７日後の死虫数を数える。
本試験において、実施齢１の式で表わされる
化合物は良好な作用を示した。
実施例 ６
食害昆虫に対する殺虫作用：
高さ約20cmの綿植物に各々の試験化合物を100
ないし400ppmの濃度で含有する水性乳剤（10％
の乳濁液濃厚物から得られたもの）を噴霧する。
噴霧被覆が乾いた後、スポドプテラリトラリス
（Spodoptera littoralis）及びヘリオチス ビレ
ツセンス（Heliothis virescens）のL3段階の幼
虫を綿植物に生息させる。試験は24℃、湿度60％
で実施する。24時間間隔で試験昆虫の死虫率
（％）を調べる。そしてその幼虫はまた、生長及
び脱皮の抑制に対して調べる。
100ppmの化合物23は、ヘリオチスの幼虫に対
して80ないし100％の死虫率をもたらす。
次の試験濃度で、実施例１の化合物は、スポド
プテラ リトラリスに対して80ないし100％の死
虫率をもたらす：[Table] After thoroughly mixing the active ingredient with the auxiliary agent,
The mixture is thoroughly ground in a suitable mill. A wettable powder is obtained which can be diluted with water to obtain a suspension of the desired concentration. 6 Emulsion Concentrate Active Ingredient or Active Ingredient Mixture 10% Octylphenol polyethylene glycol ether (4-5 moles of ethylene oxide) 3% Calcium dodecylbenzenesulfonate 3% Castor oil polyglycol ether (36 moles of ethylene oxide) 4% Cyclohexanone 30% Xylene mixture 50% By diluting this emulsion concentrate with water, an emulsion of the desired concentration can be obtained. 7. Powder (a) (b) Active ingredient or mixture of active ingredients 5% 8% Talc 95% - Kaolin - 92% Use as is by mixing the active ingredient with the carrier and grinding the mixture in a suitable mill. A powder that can be used is obtained. 8 Extruded Granule Active Ingredient or Active Ingredient Mixture 10% Sodium Lignosulfonate 2% Carboxymethylcellulose 1% Kaolin 87% The active ingredient is mixed and milled with the additives and the mixture is subsequently moistened with water. The mixture is extruded and dried in a stream of air. 9 Coated granule active ingredient or active ingredient mixture 3% polyethylene glycol (molecular weight 200) 3% kaolin 94% The finely ground active ingredient is mixed in a mixer.
Apply evenly to kaolin moistened with polyethylene glycol. This method provides dust-free coated granules. 10 Suspension agent stock active ingredient or mixture of active ingredients 40% Ethylene glycol 10% Nonylphenol polyethylene glycol ether (15 moles of ethylene oxide) 6% Sodium lignin sulfonate 10% Carboxymethyl cellulose 1% 37% formaldehyde aqueous solution 0.2% 75% aqueous emulsion form silicone oil
0.8% Water 32% A suspension concentrate is obtained by uniformly mixing the finely ground active ingredient with additives and diluting with water to obtain a suspension of the desired concentration. Example 3 Action against house fly (Musca domestica): 50 each of freshly prepared nutritional medium against maggots
Fill each beaker with g. 1% of each test compound
Pipette an aliquot of the acetone solution to the nutrient medium in the beaker to give an active ingredient concentration of 400 ppm.
Then, after thoroughly mixing the medium, the acetone is allowed to evaporate for at least 20 hours. Twenty-five one-day-old housefly maggots are placed in a beaker containing the test nutrient medium containing each active ingredient at the indicated concentrations. After the maggots have pupated, the pupae are separated by flushing them out of the medium with water and then placed in a container closed with a perforated lid. Each batch of flushed pupae is counted to determine the toxic effect of the test compound on maggot development. The measurement is 10
This is done by counting the number of flies that hatch from pupae after a day. In this test, the compound represented by the formula obtained in Example 1 showed good effects. Example 4 Effect on Lucilia sericata: 1 ml of an aqueous solution containing 0.5% of the test compound is added to 9 ml of nutrient medium. The insecticidal effect is then determined by adding approximately 30 newly hatched Lucilia sericata larvae to the nutrient medium and assessing mortality after 48 to 96 hours. In this test, the compound represented by the formula obtained in Example 1 showed a good effect on Lucilia sericata. Example 5 Action against Aedes aegypti: On the surface of 150 ml of water in a beaker, an aliquot of a 0.1% acetone solution of the test compound is pipetted to obtain a solution with a concentration of 400 ppm. After the acetone has evaporated, 30 to 40 2-day-old Egyptian Aedes mosquito larvae are placed in a beaker containing the test compound. Count the number of dead insects after 2 and 7 days. In this test, the compound represented by the formula of test age 1 showed a good effect. Example 6 Insecticidal action against feeding insects: 100% of each test compound was applied to a cotton plant approximately 20 cm in height.
Aqueous emulsion (10%
(obtained from an emulsion concentrate).
After the spray coating has dried, the cotton plants are populated with L 3 stage larvae of Spodoptera littoralis and Heliothis virescens. The test was conducted at 24℃ and 60% humidity.
It will be carried out. Check the mortality rate (%) of the test insects at 24 hour intervals. The larvae are then also examined for inhibition of growth and molting. Compound 23 at 100 ppm results in 80 to 100% mortality of Heliothis larvae. At the following tested concentrations, the compound of Example 1 results in 80 to 100% mortality against Spodoptera littoralis:
【表】
実施例 ７
スポドプテラ リトラリス（Spodoptera
littoralis）並びにヘリオチス ビイレツセン
ス（Heliothis virescens）に対する作用（幼
虫及び卵）：
植木鉢で育てた高さ約15ないし20cmの三つの綿
植物を800ppmの濃度の試験化合物の噴霧用液体
製剤で処理する。施用された被膜が乾燥した後、
鉢植えの植物を約20の容量で、ガラス板で蓋を
した金属製容器に入れる。水蒸気が凝結しないよ
うに密閉容器内に湿度を調節する。さらに直射日
光が植物に当たるのを防ぐ。次いでこの三つの植
物すべてを下記のように処理する。
(a) 各々50匹のスポドプテラ リツトラリス並び
にヘリオチス ヴイレツセンスの幼虫を第１幼
虫期の段階で移す；
(b) 各々20匹のスポドプテラ リツトラリス並び
にヘリオチス ヴイレツセンスの幼虫を第３幼
虫期の段階で移す；そして
(c) スポドプテラ リツトラリス並びにヘリオチ
ス ヴイレツセンスの卵をそれぞれ二塗りす
る。（この操作は、各々の植物の２枚の葉を両
端をガーゼで覆つたプレクシグラスのシリンダ
ー中に入れる。スポドプテラの卵二塗り、又は
ヘリオチスの卵が産みつけられた綿植物の葉の
１部をシリンダー内に封入した葉に付けること
である。）
４日後および５日後に、比較として未処理の対
照植物を用いて、下記の基準に基づいて評価を行
なう：
(a) 生存している幼虫の数
(b) 幼虫の成長並びに脱皮の抑制
(c) 食害による損傷（破れた及び穴の開いたこと
による損傷）
(d) 孵化率（卵から孵化した幼中の数）。
実施例１で得られた式で表わされる化合物
は、上記試験において良好な総合的な効果を示
す。
実施例 ８
スポドプテラ リツトラリスに対する殺卵作
用：
紙上に産みつけられたスポドプテラ リツト
ラリスの卵を紙から切り取り、400ppmの試験
化合物のアセトン−水混合液（１：１）に浸漬す
る。次いでこの方法により処理された卵を該混合
物から取り出し、そしてプラスチツク皿中で28
℃、相対湿度60％に保つ。５日後に孵化率、即ち
処理された卵から孵化した幼虫の数を調べる。
実施例１の化合物43および44は上記試験におい
て80ないし100％の死虫率をもたらす。
実施例 ９
ラスペイレシア ポモネラ（Laspeyresia
pomonella）（卵）に対する殺卵作用：
24時間経過していない生みつけられたラスペイ
レシア ポモネラの卵を、試験すべき化合物
400ppm含むアセトン−水溶液中に１分間口紙上
で浸漬する。
卵に付着した溶液を乾燥後、卵をペトリ皿に移
して28℃の温度に保持する。処理した卵からのふ
化率を６日後に決定する。
実施例１の化合物は、この試験において良好な
作用を示す。
実施例 10
アントノマス グランジス（Anthonomus
grandis）（成虫）に対する作用：
鉢中の６−葉期の綿植物２本に、試験すべき化
合物を400ppm含有する水和性エマルジヨン製剤
を吹付ける。吹付塗膜が乾燥した後（約１ 1/2時
間）、各植物に10匹の成甲虫（アントノマス グ
ラジス）を移す。上部をガーゼにて覆つたプラス
チツク製シリンダーを、試験昆虫が移された植物
にかぶせ、これらの甲虫が移動するのを阻止す
る。次に、処理された植物を25℃、相対湿度約60
％に保持する。２、３、４及び５日後に試験昆虫
の死虫率％（背部位置におけるパーセント）及び
反食餌作用をそれぞれのケースにおいて未処理の
対照バツチと比較して測定することにより評価を
行う。
化合物10はこの試験において80ないし100％の
死虫率をもたらす。
実施例 11
植物損傷性ヒゼンダニ類（acarids）に対する
作用：ナミハダニ〔テトラニチユス ウルチカ
エ（Tetrany−chus urticae）〕（OP−感受性）
とニセナミハダニ〔テトラニクス シンナバリ
ヌス（Tetranycus ci−nnabarinus）〕（OP−
耐性）に対する作用）
殺ダニ作用試験の16時間前にフアセオルスブル
ガリス（Phaseolus vulgaris）植物の第１葉にナ
ミハダニ（OP−感受性）とニセナミハダニ（テ
トラニクスシンナバリヌス）（OP−耐性）を大量
培養した葉片によつて感染させる（耐性はダイア
ジノンに関する）。このように処理したダニを憂
延させた植物に各々の試験化合物を0.75ないし
400ppmの濃度で含有する試験溶液が滴がしたた
る程度にまで噴霧する。24時間後、及び再び７日
後に成虫及び幼虫（すべて可動状態）を立体顕微
鏡で各個体の生死を評価する。示した濃度の各試
験化合物及び各試験種について１本の植物を使用
する。試験期間中植物を25℃の温室内の区画に保
持する。
この試験において、実施例１の式１で表わされ
る化合物はナミハダニに対して良好な作用を示
す。
下記の濃度で、本発明の化合物はニセナミハダ
ニに対して80ないし100％の死虫率をもたらす：[Table] Example 7 Spodoptera litoralis
Effect on Heliothis virescens (larvae and eggs): Three cotton plants grown in pots and approximately 15 to 20 cm in height are treated with a spray liquid formulation of the test compound at a concentration of 800 ppm. After the applied coating has dried,
Place the potted plants in a metal container with a capacity of about 20, covered with a glass plate. Adjust the humidity in a closed container to prevent water vapor from condensing. It also prevents direct sunlight from hitting the plants. All three plants are then treated as follows. (a) transfer 50 each of Spodoptera littoralis and Heliothis viretscens larvae at the first larval stage; (b) transfer 20 each of Spodoptera littoralis and Heliothis viretscens larvae at the third larval stage; and ( c) Apply two coats each of Spodoptera littoralis and Heliothis viretscens eggs. (This procedure involves placing two leaves from each plant in a Plexiglas cylinder with gauze on both ends. Two coats of Spodoptera eggs or a portion of a cotton plant leaf on which Heliothis eggs have been deposited are placed in a cylinder. After 4 and 5 days, using untreated control plants as a comparison, an evaluation is made based on the following criteria: (a) number of surviving larvae; (b) Suppression of larval growth and molting (c) Feeding damage (damage due to tears and punctures) (d) Hatching rate (number of larvae hatched from eggs). The compound of the formula obtained in Example 1 shows a good overall effect in the above tests. Example 8 Ovicidal action against Spodoptera littoralis: Eggs of Spodoptera littoralis laid on paper are cut from the paper and immersed in an acetone-water mixture (1:1) containing 400 ppm of the test compound. The eggs treated in this way are then removed from the mixture and placed in a plastic dish for 28 hours.
℃ and 60% relative humidity. After 5 days, the hatching rate, ie the number of larvae hatched from the treated eggs, is determined. Compounds 43 and 44 of Example 1 produce 80 to 100% mortality in the above test. Example 9 Laspeyresia pomonella
Ovicidal effect on La Peiresia pomonella (eggs): Compounds to be tested on eggs of La Peiresia pomonella that have not been older than 24 hours.
The paper is immersed in an acetone-water solution containing 400 ppm for 1 minute. After drying the solution adhering to the eggs, the eggs are transferred to a Petri dish and kept at a temperature of 28 °C. Hatching rates from treated eggs are determined after 6 days. The compound of Example 1 shows a good effect in this test. Example 10 Antonomus grungis
(adults): Two cotton plants at the 6-leaf stage in pots are sprayed with a hydrating emulsion formulation containing 400 ppm of the compound to be tested. After the spray coating has dried (approximately 1 1/2 hours), transfer 10 adult beetles (Antonomus gradis) to each plant. A plastic cylinder with a gauze-covered top is placed over the plant to which the test insects have been transferred to prevent these beetles from migrating. The treated plants are then heated at 25°C and a relative humidity of about 60°C.
%. An evaluation is carried out after 2, 3, 4 and 5 days by determining the % mortality (% in dorsal position) of the test insects and the anti-feeding effect in each case compared to untreated control batches. Compound 10 produces 80 to 100% mortality in this test. Example 11 Effect on plant-damaging acarids: two-spotted spider mite [Tetrany-chus urticae] (OP-susceptible)
and the black-spotted spider mite [Tetranycus ci-nnabarinus] (OP-
16 hours before the acaricidal test, two-spotted spider mites (OP-susceptible) and two-spotted spider mites (Tetranychus cinnabarinus) (OP-resistant) were detected on the first leaf of Phaseolus vulgaris plants. (resistance is related to diazinon). The mite-infested plants thus treated were treated with 0.75 or 0.75% of each test compound.
Spray the test solution containing the test solution at a concentration of 400 ppm until it drips. After 24 hours and again after 7 days, the adults and larvae (all in a mobile state) are evaluated for viability of each individual using a stereomicroscope. One plant is used for each test compound and each test species at the indicated concentrations. Plants are kept in a compartment in a greenhouse at 25°C for the duration of the study. In this test, the compound represented by formula 1 of Example 1 shows good action against two-spotted spider mites. At the following concentrations, the compounds of the invention produce 80 to 100% mortality against the black spider mite:
【表】
実施例 12
モモアカアブラムシ〔ミズス ペルシカエ
（Myzus per−sicae）〕に対する接触殺虫作
用：
約４cmの高さに水中で栽培された各々のえんど
う豆植物にモモアカアブラムシ約200頭をこの試
験を始める前に生息させる。次にこの処理した植
物に試験化合物を12.5、50、200及び400ppmの濃
度で含有する水溶液を水滴がしたたる程度にまで
噴霧する。２本の植物を、各の化合物の示した濃
度に対して用いる。この試験を20〜22℃及び相対
湿度60％で行う。
この試験において、化合物５は12.5ppmの濃度
であつても80ないし100％の死虫率をもたらす。
また、80ないし100％の死虫率が、化合物23によ
つては200ppmの濃度でもたらされる。
実施例 13
マメアブラムシ〔アフイス クラクシボラ
（Aphis craccivora）〕に対する接触殺虫作
用：
この試験を始める前に、鉢で栽培された各々の
豆科植物〔ビシア フアバア（Vicia faba）〕に
マメアブラムシ約200頭を生息させる。24時間後
に、この試験植物に滴がしたたる程度にまで試験
化合物を12、５、50、100、200及び400ppmの濃
度で含む水性製剤を噴霧する。２本の植物を示し
た濃度の各々の試験化合物に対して用い、そして
死虫率を更に24時間後に調べる。
この試験において、本発明の化合物は下記の表
に示す濃度で80ないし100％の死虫率をもたら
す：[Table] Example 12 Contact insecticidal action against green peach aphid (Myzus per-sicae): Approximately 200 green peach aphids were injected into each pea plant grown in water at a height of about 4 cm. Incubate before starting the test. The treated plants are then sprayed with an aqueous solution containing the test compound at concentrations of 12.5, 50, 200 and 400 ppm to the point of dripping. Two plants are used for the indicated concentration of each compound. The test is carried out at 20-22°C and 60% relative humidity. In this test, Compound 5 produces 80 to 100% mortality even at a concentration of 12.5 ppm.
Additionally, 80 to 100% mortality rates are produced by compound 23 at concentrations of 200 ppm. Example 13 Contact insecticidal action against the bean aphid (Aphis craccivora): Before starting this test, each leguminous plant (Vicia faba) grown in pots was injected with approximately 200 bean aphids. Inhabit. After 24 hours, the test plants are sprayed dropwise with an aqueous formulation containing the test compound at concentrations of 12, 5, 50, 100, 200 and 400 ppm. Two plants are used for each test compound at the indicated concentrations and mortality is determined after a further 24 hours. In this test, the compounds of the invention produce a mortality rate of 80 to 100% at the concentrations shown in the table below:
【表】
実施例 14
ヒメトビウンカ〔ラオデルフアクスストリアテ
ルス（Laodelphax striatellus）〕及びトビイ
ロウンカ〔ニラパルバタ ルゲンンズ
（Nilaparvata lugens）〕（若虫）に対する作用
この試験は成育中の植物で行う。この方法は、
約20cmの高さの四本の稲植物（茎の太さ８mm）を
数個の鉢（直径８mm）のそれぞれに植える。それ
ぞれの鉢の植物に回転台上で試験化合物を50ない
し400ppmの濃度で含むアセトン性溶液100mlを噴
霧する。噴霧被覆が乾燥した後、各々の植物に第
３段階の試験生物の若虫20匹を生息させる。虫が
逃げるのを防ぐために、両端が開いているガラス
シリンダを各々の植物にかぶせ、そしてその上端
をガーゼでふさぐ。これらの若虫を次の発育段階
に到達するまで処理した植物上に10日間保持す
る。死虫率の評価は処理の１日、４日及び８日後
に行う。
示した濃度で用いたとき、次の本発明の化合物
は、ニラパルバタ ルゲンスに対して８日後に80
ないし100％の死虫率をもたらす：[Table] Example 14 Effect on the brown planthopper (Laodelphax striatellus) and the brown planthopper (Nilaparvata lugens) (nymphs) The test is carried out on growing plants. This method is
Four rice plants approximately 20 cm high (stem thickness 8 mm) are planted in each of several pots (diameter 8 mm). The plants in each pot are sprayed on a rotating platform with 100 ml of an acetonic solution containing the test compound at a concentration of 50 to 400 ppm. After the spray coating has dried, each plant is populated with 20 nymphs of the third stage test organism. To prevent insects from escaping, cover each plant with a glass cylinder open at both ends and close the top with gauze. These nymphs are kept on the treated plants for 10 days until they reach the next developmental stage. Mortality evaluation is performed 1, 4 and 8 days after treatment. When used at the indicated concentrations, the following compounds of the invention showed 80
to 100% mortality:
【表】
実施例 15
土壌昆虫〔ジアブロチカ バルテアカ
（Diabrotica balteata）に対する作用〕
350mlの土壌（砂95容量％とビート５容量％と
からなる）を、試験化合物を3ppmから200ppmま
での濃度で含む水性乳濁液150mlとそれぞれ混合
する。次に、上部の直径が10cmのプラスチツクビ
ーカを処理した土壌で部分的に満たす。ジアブロ
チカ バルテアカのL3段階の幼虫10匹を各々の
ビーカに入れ、次いで４本のとうもろこしの実生
を植え、そしてそのビーカを土壌で満たす。ビー
カをプラスチツクシートで密閉し、そして、約22
℃に保つ。10日後、ビーカの中の土壌をふるい、
そして残つた幼虫の死虫率を調べる。
この試験において、本発明の次の化合物は下記
の表に示す濃度で80ないし100％の死虫率をもた
らす：[Table] Example 15 Action against soil insects (Diabrotica balteata) 350 ml of soil (consisting of 95% by volume of sand and 5% by volume of beets) was mixed with an aqueous milk containing the test compound at concentrations ranging from 3 ppm to 200 ppm. Mix each with 150 ml of suspension. Then a plastic beaker with a diameter of 10 cm at the top is partially filled with the treated soil. Ten L 3 stage larvae of Diabrotica balteaca are placed in each beaker, then four corn seedlings are planted and the beakers are filled with soil. Seal the beaker with a plastic sheet and
Keep at ℃. After 10 days, sift the soil in the beaker and
Then check the mortality rate of the remaining larvae. In this test, the following compounds of the invention produce a mortality rate of 80 to 100% at the concentrations shown in the table below:
【表】
実施例 16
リンゴハダニ〔パノニチユス ウルミ
（Panonychus ulmi）〕（OP及びカルバメート
耐性）に対する作用：
約20ないし30葉を有する鉢植されたリンゴの実
生各々にリンゴハダニの雌の成虫60匹を生息させ
る。７日後に、感染させた植物に滴がしたたる程
度にまで0.75ppmの試験化合物を含む水性エマル
ジヨンを噴霧する。次に、処理した植物を温室中
で更に14日間、25℃及び相対湿度約50％で保持す
る。
この期間の後、20葉を各々の植物から取り、ダ
ニ（mite）の集団をこれらの葉からブラツシン
グ装置によつて取り、そして卵、胚期後段階
（postembryonic stages）及び成虫の数を立体顕
微鏡の下でかぞえることによつて評価する。評価
は未処理の対照と比べ、ダニの集団の減少割合に
よつて行う。
この試験において、実施例１の化合物20は80な
いし100％の死虫率をもたらす。[Table] Example 16 Action against apple spider mite (Panonychus ulmi) (OP and carbamate resistance): Each potted apple seedling having about 20 to 30 leaves is inhabited by 60 female adults of apple spider mite. After 7 days, the infected plants are sprayed to drippings with an aqueous emulsion containing 0.75 ppm of the test compound. The treated plants are then kept in a greenhouse for a further 14 days at 25° C. and about 50% relative humidity. After this period, 20 leaves were removed from each plant, the mite population was removed from these leaves by a brushing device, and the number of eggs, postembryonic stages and adults was determined using a stereomicroscope. Evaluate by counting below. The evaluation is based on the percent reduction in the mite population compared to an untreated control. In this test, compound 20 of Example 1 results in a mortality rate of 80 to 100%.
Claims (1)
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基又は炭素原子
数１ないし３のアルキルチオ基を表わし、 R2は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表わし、 R3はフエノキシ基；又はハロゲン原子、メチ
ル基、エチル基、１ないし７個のハロゲン原子を
有する炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル
基及びシアノ基からなる群から選ばれる基で一又
は二置換されたフエノキシ基；又はピリジ−２−
イルオキシ基；又はハロゲン原子及び１ないし７
個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３
のハロゲノアルキル基からなる群から選ばれる基
で一又は二置換されたピリジ−２−イルオキシ基
を表わし、そして R4は炭素原子数１ないし12のアルキル基、総
計２ないし10個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし10のシクロアルキ
ル基、又は１ないし３個の炭素原子数１ないし３
のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし10
のシクロアルキル基；又は１もしくは２個の炭素
原子数３ないし10のシクロアルキル基で置換され
た炭素原子数１ないし５のアルキル基；又は７な
いし10個の炭素原子を有する多環式アルキル基を
表わす。）で表わされる化合物。 ２ 式において、置換基R1、R2及びR3のうち
のいずれか一つがフエニル環の４位に位置し、そ
して他の二つの基が互いに独立して２位及び６位
に位置することを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ３ 式において、置換基R1、R2及びR3のうち
の少なくとも二つが水素原子以外の意味を有し、
R3はフエニル環の４位に位置しそしてR1及びR2
は互いに独立して２位または６位に位置すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項
記載の化合物。 ４ 式において、 R3はピリジ−２−イルオキシ基、又はハロゲ
ン原子及びトリフルオロメチル基からなる群から
選ばれる基で一又は二置換されたピリジ−２−イ
ルオキシ基を表わし、そして R4は炭素原子数１ないし10のアルキル基、総
計２ないし10個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキ
ル基、又は炭素原子数１ないし３のアルキル基で
置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第
１項ないし第３項のうちいずれか一項記載の化合
物。 ５ 式において、 R3はピリジ−２−イルオキシ基、又はフツ素
原子、塩素原子及びトリフルオロメチル基からな
る群から選ばれる基で一又は二置換されたピリジ
−２−イルオキシ基を表わし、そして R4は炭素原子数３ないし８のアルキル基、総
計２ないし７個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキ
ル基又はメチル（炭素原子数３ないし５）シクロ
アルキル基を表わすことを特徴とする特許請求の
範囲第４項記載の化合物。 ６ 式において、 R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数２ないし４のアルキル基又はメトキシ基を
表わし、 R2は水素原子、塩素原子、炭素原子数３ない
し４のアルキル基又はメトキシ基を表わし、 R3はピリジ−２−イルオキシ基、又は塩素原
子及び／又はトリフルオロメチル基で一又は二置
換されたピリジ−２−イルオキシ基を表わし、そ
して R4は炭素原子数３ないし８のアルキル基、炭
素原子数１ないし４アルコキシ（炭素原子数１な
いし３）アルキル基、又は炭素原子数３ないし５
のシクロアルキル基を表わすことを特徴とする特
許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７ 式において、 R3はフエノキシ基又はハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基及びシアノ基からなる群から選ば
れる基で一又は二置換されたフエノキシ基を表わ
し、又はフエニルチオ基を表わし、そして R4は炭素原子数１ないし10のアルキル基、総
計２ないし10個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキ
ル基、又は炭素原子数１ないし３のアルキル基で
置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第
１項ないし第３項のうちいずれか一項記載の化合
物。 ８ 式において、 R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基又は炭素原子
数１ないし３のアルキルチオ基を表わし、 R2は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基又は
エトキシ基を表わし、 R3はフエノキシ基又は塩素原子及び／又はト
リフルオロメチル基で一又は二置換されたフエノ
キシ基を表わし、そして R4は炭素原子数１ないし８のアルキル基、総
計２ないし７個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキ
ル基、又はメチル（炭素原子数３ないし５）シク
ロアルキル基を表わすことを特徴とする特許請求
の範囲第７項記載の化合物。 ９ 式において、 R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数２ないし４のアルキル基又はメトキシ基を
表わし、 R2は水素原子、塩素原子、炭素原子数３ない
し４のアルキル基又はメトキシ基を表わし、 R3はフエノキシ基又は塩素原子及び／又はト
リフルオロメチル基で一又は二置換されたフエノ
キシ基を表わし、そして R4は炭素原子数３ないし８のアルキル基、炭
素原子数１ないし４アルコキシ（炭素原子数１な
いし３）アルキル基又は炭素原子数３ないし５の
シクロアルキル基を表わすことを特徴とする特許
請求の範囲第８項記載の化合物。 １０ 式において、 R1及びR2は互いに独立しておりそしてメチル
基またはエチル基を表わすことを特徴とする特許
請求の範囲第１項ないし第５項、第７項及び第８
項のうちいずれか一項記載の化合物。 １１ 式において、 R4はイソプロピル基又は第三ブチル基を表わ
すことを特徴とする特許請求の範囲第６項又は第
９項のうちいずれか一項記載の化合物。 １２ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 １３ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 １４ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 １５ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 １６ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第１１項記載の化合物。 １７ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 １８ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 １９ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 ２０ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 ２１ 次式： で表わされる化合物であることを特徴とする特許
請求の範囲第２項記載の化合物。 ２２ 次式： （式中、R1、R2、R3及びR4は下記の式で定義
される意味を表わし、そしてＸは酸素原子又は硫
黄原子を表わす。）で表わされる化合物から水又
は硫化水素を除くことより成ることを特徴とする
次式： （式中、 R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基または炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基を表わし、 R2は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表わし、 R3はフエノキシ基；又はハロゲン原子、メチ
ル基、エチル基、１ないし７個のハロゲン原子を
有する炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル
基及びシアノ基からなる群から選ばれる基で一又
は二置換されたフエノキシ基；又はピリジ−２−
イルオキシ基；又はハロゲン原子及び１ないし７
個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３
のハロゲノアルキル基からなる群から選ばれる基
で一又は二置換されたピリジ−２−イルオキシ基
を表わし、そして R4は炭素原子数１ないし12のアルキル基、総
計２ないし10個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし10のシクロアルキ
ル基、又は１ないし３個の炭素原子数１ないし３
のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし10
のシクロアルキル基；又は１もしくは２個の炭素
原子数３ないし10のシクロアルキル基で置換され
た炭素原子数１ないし５のアルキル基；又は７な
いし10個の炭素原子を有する多環式アルキル基を
表わす。）で表わされる化合物の製造方法。 ２３ 有効成分として次式： （式中、 R1は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基、エ
トキシ基、トリフルオロメトキシ基または炭素原
子数１ないし３のアルキルチオ基を表わし、 R2は水素原子、フツ素原子、塩素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、メトキシ基また
はエトキシ基を表わし、 R3はフエノキシ基；又はハロゲン原子、メチ
ル基、エチル基、１ないし７個のハロゲン原子を
有する炭素原子数１ないし３のハロゲノアルキル
基及びシアノ基からなる群から選ばれる基で一又
は二置換されたフエノキシ基；又はピリジ−２−
イルオキシ基；又はハロゲン原子及び１ないし７
個のハロゲン原子を有する炭素原子数１ないし３
のハロゲノアルキル基からなる群から選ばれる基
で一又は二置換されたピリジ−２−イルオキシ基
を表わし、そして R4は炭素原子数１ないし12のアルキル基、総
計２ないし10個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数３ないし10のシクロアルキ
ル基、又は１ないし３個の炭素原子数１ないし３
のアルキル基で置換された炭素原子数３ないし10
のシクロアルキル基；又は１もしくは２個の炭素
原子数３ないし10のシクロアルキル基で置換され
た炭素原子数１ないし５のアルキル基；又は７な
いし10個の炭素原子を有する多環式アルキル基を
表わす。）で表わされる化合物の１種を適当な担
体及び／又は他の添加剤とともに含有する、殺
虫・殺ダニ組成物。 ２４ 植物害虫を防除するための特許請求の範囲
第２３項記載の組成物。[Claims] Primary formula: (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethoxy group, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, or an ethoxy group; R 3 represents a phenoxy group; or a halogen atom, a methyl group, an ethyl group, 1 to 7 a phenoxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C3 halogenoalkyl group having halogen atoms and a cyano group; or a pyridi-2-
yloxy group; or halogen atom and 1 to 7
1 to 3 carbon atoms with halogen atoms
represents a pyrid-2-yloxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of halogenoalkyl groups, and R 4 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, having a total of 2 to 10 carbon atoms; an alkoxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
3 to 10 carbon atoms substituted with an alkyl group of
cycloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with 1 or 2 cycloalkyl groups having 3 to 10 carbon atoms; or polycyclic alkyl group having 7 to 10 carbon atoms represents. ). 2 In the formula, any one of the substituents R 1 , R 2 and R 3 is located at the 4-position of the phenyl ring, and the other two groups are located independently from each other at the 2-position and the 6-position. Claim 1 characterized by
Compounds described in Section. 3 In the formula, at least two of the substituents R 1 , R 2 and R 3 have a meaning other than a hydrogen atom,
R 3 is located at the 4-position of the phenyl ring and R 1 and R 2
3. The compound according to claim 1 or 2, wherein are independently located at the 2nd or 6th position. 4 In the formula, R 3 represents a pyrid-2-yloxy group or a pyrid-2-yloxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of a halogen atom and a trifluoromethyl group, and R 4 represents a carbon A carbon atom substituted with an alkyl group having 1 to 10 atoms, an alkoxyalkyl group having a total of 2 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms The compound according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it represents a cycloalkyl group of numbers 3 to 6. In the formula 5, R 3 represents a pyrid-2-yloxy group, or a pyrid-2-yloxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, and a trifluoromethyl group, and R 4 is an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 7 carbon atoms in total, a cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms, or a methyl (3 to 5 carbon atoms) cycloalkyl group; The compound according to claim 4, characterized in that it exhibits the following. 6 In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, or a methoxy group, and R 2 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms. or a methoxy group, R 3 represents a pyrid-2-yloxy group, or a pyrid-2-yloxy group mono- or di-substituted with a chlorine atom and/or a trifluoromethyl group, and R 4 has 3 carbon atoms. an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 3 to 5 carbon atoms;
The compound according to claim 5, characterized in that it represents a cycloalkyl group. 7 In the formula, R 3 represents a phenoxy group or a phenoxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of a halogen atom, a trifluoromethyl group and a cyano group, or represents a phenylthio group, and R 4 represents a carbon A carbon atom substituted with an alkyl group having 1 to 10 atoms, an alkoxyalkyl group having a total of 2 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms The compound according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it represents a cycloalkyl group of numbers 3 to 6. 8 In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethoxy group, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, or an ethoxy group; R 3 represents a phenoxy group, a chlorine atom, and/or a trifluoromethyl group, and R 4 represents a substituted phenoxy group, and R 4 represents a C 1 -C 8 alkyl group, an alkoxyalkyl group having a total of 2 to 7 carbon atoms, a C 3 -C 5 cycloalkyl group, or methyl ( 8. The compound according to claim 7, which represents a cycloalkyl group having 3 to 5 carbon atoms. 9 In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, or a methoxy group, and R 2 represents a hydrogen atom, a chlorine atom, an alkyl group having 3 to 4 carbon atoms. or represents a methoxy group, R 3 represents a phenoxy group or a phenoxy group mono- or di-substituted with a chlorine atom and/or a trifluoromethyl group, and R 4 represents an alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, a carbon atom number 9. The compound according to claim 8, which represents a 1-4 alkoxy (C1-C3) alkyl group or a C3-C5 cycloalkyl group. Claims 1 to 5, 7 and 8, characterized in that in formula 10, R 1 and R 2 are independent of each other and represent a methyl group or an ethyl group.
A compound according to any one of the following paragraphs. 11. The compound according to claim 6 or 9, wherein in the formula, R 4 represents an isopropyl group or a tert-butyl group. 12th equation: The compound according to claim 2, which is a compound represented by: 13th formula: The compound according to claim 2, which is a compound represented by: 14th formula: The compound according to claim 2, which is a compound represented by: 15th formula: The compound according to claim 2, which is a compound represented by: 16th formula: 12. The compound according to claim 11, which is a compound represented by: 17 Formula: The compound according to claim 2, which is a compound represented by: 18 Formula: The compound according to claim 2, which is a compound represented by: 19 Formula: The compound according to claim 2, which is a compound represented by: 20 Formula: The compound according to claim 2, which is a compound represented by: 21 Formula: The compound according to claim 2, which is a compound represented by: 22nd formula: (wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent the meanings defined in the formula below, and X represents an oxygen atom or a sulfur atom) excluding water or hydrogen sulfide. The following formula is characterized by: (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethoxy group, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, or an ethoxy group; R 3 represents a phenoxy group; or a halogen atom, a methyl group, an ethyl group, 1 to 7 a phenoxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C3 halogenoalkyl group having halogen atoms and a cyano group; or a pyridi-2-
yloxy group; or halogen atom and 1 to 7
1 to 3 carbon atoms with halogen atoms
represents a pyrid-2-yloxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of halogenoalkyl groups, and R 4 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, having a total of 2 to 10 carbon atoms; an alkoxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
3 to 10 carbon atoms substituted with an alkyl group of
cycloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with 1 or 2 cycloalkyl groups having 3 to 10 carbon atoms; or polycyclic alkyl group having 7 to 10 carbon atoms represents. ) A method for producing a compound represented by 23 The following formula as an active ingredient: (In the formula, R 1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethoxy group, or an alkylthio group having 1 to 3 carbon atoms, R 2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a methoxy group, or an ethoxy group; R 3 represents a phenoxy group; or a halogen atom, a methyl group, an ethyl group, 1 to 7 a phenoxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C3 halogenoalkyl group having halogen atoms and a cyano group; or a pyridi-2-
yloxy group; or halogen atom and 1 to 7
1 to 3 carbon atoms with halogen atoms
represents a pyrid-2-yloxy group mono- or di-substituted with a group selected from the group consisting of halogenoalkyl groups, and R 4 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, having a total of 2 to 10 carbon atoms; an alkoxyalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a cycloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms;
3 to 10 carbon atoms substituted with an alkyl group of
cycloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms substituted with 1 or 2 cycloalkyl groups having 3 to 10 carbon atoms; or polycyclic alkyl group having 7 to 10 carbon atoms represents. An insecticidal/acaricidal composition containing one of the compounds represented by ) together with a suitable carrier and/or other additives. 24. The composition according to claim 23 for controlling plant pests.
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|---|---|---|---|
| CH447984 | 1984-09-19 | ||
| CH4479/84-9 | 1984-09-19 | ||
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Family
ID=4276862
Family Applications (1)
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5069226A (en) * | 1973-10-23 | 1975-06-10 | ||
| JPS5077328A (en) * | 1973-11-09 | 1975-06-24 | ||
| JPS5266623A (en) * | 1975-11-27 | 1977-06-02 | Bayer Ag | Ectoparasite killing composition containing diphenylcarboxymid and ammonia salt |
-
1985
- 1985-09-18 ZA ZA857153A patent/ZA857153B/en unknown
- 1985-09-19 JP JP60207723A patent/JPS6178759A/en active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5069226A (en) * | 1973-10-23 | 1975-06-10 | ||
| JPS5077328A (en) * | 1973-11-09 | 1975-06-24 | ||
| JPS5266623A (en) * | 1975-11-27 | 1977-06-02 | Bayer Ag | Ectoparasite killing composition containing diphenylcarboxymid and ammonia salt |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS6178759A (en) | 1986-04-22 |
| ZA857153B (en) | 1986-05-28 |
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