JPH04152351A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しくはキャリ
ア輸送能に優れ、高感度で残留電位の低い電子写真感光
体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to an electrophotographic photoreceptor that has excellent carrier transport ability, high sensitivity, and low residual potential.
［従来技術］
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性物質を主成分とする感光
層を設けた無機感光体が広く使用されてきた。しかしな
がら、このような無機感光体は複写機等の電子写真感光
体として要求される光感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等の特性において必ずしも満足できるものではながった
。例えば、セレンは熱や指紋の汚れ等によって結晶化し
やすいので電子写真感光体としての特性が劣化しやすく
、硫化カドミウムを用いた電子写真感光体は耐湿性、耐
久性に劣り、また酸化亜鉛を用いた電子写真感光体は耐
久性に問題があった。更にセレン、硫化カドミウムの電
子写真感光体は毒性の点で製造上、取扱上の制約が太き
いという欠点を有していた。[Prior Art] Conventionally, inorganic photoreceptors provided with a photosensitive layer containing an inorganic photoconductive substance such as selenium, zinc oxide, or cadmium sulfide as a main component have been widely used as electrophotographic photoreceptors. However, such inorganic photoreceptors do not necessarily satisfy the characteristics such as photosensitivity, thermal stability, moisture resistance, and durability required of electrophotographic photoreceptors for copying machines and the like. For example, selenium tends to crystallize due to heat or fingerprint stains, so its properties as an electrophotographic photoreceptor tend to deteriorate; electrophotographic photoreceptors using cadmium sulfide have poor moisture resistance and durability; The existing electrophotographic photoreceptors had durability problems. Furthermore, electrophotographic photoreceptors made of selenium or cadmium sulfide have the drawback of severe restrictions in manufacturing and handling due to toxicity.
このような無機光導電性物質の欠点を改善するために、
種々の有機の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に
使用することが試みられ、近年活発に研究が行われてい
る。例えば特公昭５０−１０４９６号公報には、ポリビ
ニルカルバゾールとトリニトロフルオレノンを含有した
感光層を有する有機感光体が記載されている。しかし、
この感光体は感度及び耐久性において十分なものではな
かった。In order to improve the drawbacks of such inorganic photoconductive materials,
Attempts have been made to use various organic photoconductive substances in the photosensitive layer of electrophotographic photoreceptors, and research has been actively conducted in recent years. For example, Japanese Patent Publication No. 50-10496 describes an organic photoreceptor having a photosensitive layer containing polyvinylcarbazole and trinitrofluorenone. but,
This photoreceptor did not have sufficient sensitivity and durability.
そのため、電荷発生機能と電荷輸送機能を異なる物質に
個別に分担させた機能分離型の電子写真感光体が開発さ
れた。このような機能分離型の電子写真感光体はキャリ
ア発生機能とキャリア輸送機能を有する物質を広範囲か
ら選択することができるので、任意の特性を得やすく、
感度が高く、耐久性の優れた有機感光体を得ることがで
きる。Therefore, a functionally separated electrophotographic photoreceptor has been developed in which the charge generation function and the charge transport function are assigned to different substances. For such functionally separated electrophotographic photoreceptors, materials having carrier generation and carrier transport functions can be selected from a wide range of materials, making it easy to obtain desired characteristics.
An organic photoreceptor with high sensitivity and excellent durability can be obtained.
前記電荷発生機能を分担する電荷発生物質としては、各
種のアゾ化合物カベまた電荷輸送機能を分担する電荷輸
送物質としては、例えば特開昭５１９４８２９号、同５
２−７２２３１号、同５３−２７０３３号、同５５−５
２０６３号、同５８−６５４４０号、同５８−１９８４
２５号等の各公報に提案されているものが用いられた。As the charge generation substance that performs the charge generation function, various azo compound walls are used.As the charge transport substance that performs the charge transport function, for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 5,194,829 and 5
No. 2-72231, No. 53-27033, No. 55-5
No. 2063, No. 58-65440, No. 58-1984
Those proposed in various publications such as No. 25 were used.
しかし、上記の電荷輸送物質を用いて構成された機能分
離型の感光体は、電荷輸送能が十分ではなく、特に環境
温度が低い状態で高速度の複写プロセスに供すると感度
低下を生じ、或は残留電位の上昇を招くという欠点を有
していた。又、感光体ドラムの小径化によって複写プロ
セスの軽便化を図っても従来の電荷輸送物質では電荷輸
送能が十分ではないため、ドラム小径化は必然的にプロ
セス速度の低下を招くことになる。However, functionally separated photoreceptors constructed using the above-mentioned charge transport materials do not have sufficient charge transport ability, and when subjected to high-speed copying processes especially at low environmental temperatures, they suffer from decreased sensitivity or had the disadvantage of causing an increase in residual potential. Further, even if the copying process is made easier by reducing the diameter of the photoreceptor drum, the charge transporting ability of conventional charge transport materials is not sufficient, so reducing the diameter of the drum inevitably leads to a reduction in the process speed.
斯かる事情から、最近、電荷（正孔）輸送物質として特
定の構造のポリシランを用いた感光体についての技術が
提案されるようになった（特開昭６１−１０７４７号、
同６２−２６９９６４号、同６３−２８５５５２号参照
）。このポリシランによれば、既述の電荷輸送物質と異
なり自己成膜性を有しているため、他のバインダと組合
せることなく容易に膜状の感光層を形成することができ
、又正孔の移動度が約１Ｏ−４０ｒｒ？／ｖ−８ｅｃの
オーダもしくはそれ以上と従来の電荷輸送物質に比して
約１桁以上大きくなった。Under these circumstances, a technology for a photoreceptor using polysilane with a specific structure as a charge (hole) transport material has recently been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 10747/1983).
(See Nos. 62-269964 and 63-285552). According to this polysilane, unlike the previously mentioned charge transport materials, it has self-forming properties, so it is possible to easily form a film-like photosensitive layer without combining it with other binders, and The mobility of is about 1O-40rr? /v-8ec or more, which is about one order of magnitude larger than that of conventional charge transport materials.
［発明が解決すべき課題］
しかし１０−’ｃｒｔ？／Ｖ・ｓｅｃのオーダーでは実
用上未だ不十分であり、更に優れた正孔輸送能を有する
感光体が望まれていた。また電荷輸送物質としてポリシ
ランのみを用いた感光体は帯電能が低く、特に低温状態
においては帯電能の低下が著しく、更には可撓性が乏し
く膜強度も弱く実用上問題であった。[Problem to be solved by the invention] But 10-'crt? /V·sec is still insufficient for practical purposes, and a photoreceptor having even better hole transport ability has been desired. Furthermore, a photoreceptor using only polysilane as a charge transporting material has a low charging ability, and the charging ability is significantly lowered especially in a low temperature state, and furthermore, it has poor flexibility and weak film strength, which is a practical problem.
本発明は上記問題点を解決すべくなされたものであり、
本発明の目的は正孔輸送能に優れ、十分な帯電能を有し
、可撓性が良好で膜強度が十分な電子写真感光体を提供
することにある。The present invention has been made to solve the above problems,
An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having excellent hole transport ability, sufficient charging ability, good flexibility, and sufficient film strength.
［課題を解決するための手段］
本発明の上記目的は導電性支持体上に少なくともポリシ
ランを含有する電荷輸送層を有する電子写真感光体にお
いて、該ポリシランが下記一般式（１）で表される繰り
返し単位を有する単独重合体もしくは共重合体であり、
かつ該電荷輸送層が下記一般式（ｎ）で表される化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体によって達
成される。[Means for Solving the Problems] The above object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having a charge transport layer containing at least polysilane on a conductive support, wherein the polysilane is represented by the following general formula (1). A homopolymer or copolymer having repeating units,
This is achieved by an electrophotographic photoreceptor characterized in that the charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (n).
一般式（Ｉ）
Ｒ３
［式中、Ｒ工及びＲ７はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、エーテル基、アルキル基、水酸基、アルケニル基ま
たはアリール基を表わす。コ一般式
（ＩＴ）
［式中、Ｒ８は水素原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル基又は置換もしくは未置換のアリール基を表わし、Ｒ
４は置換基を表わし、Ａ１は置換もしくは未置換のフェ
ニレン基又は置換もしくは未置換のナフチレン基を表わ
し、Ａｒ、及びＡｒ２はそれぞれ置換もしくは未置換の
アルキル基、置換もしくは未置換のフェニル基又は置換
もしくは未置換のナフチル基を表わし、Ａｒａは水素原
子、置換もしくは未置換のフェニル基又は置換もしくは
未置換のナフチル基を表わし、ｎ□はＯ又は１を表わし
、ｎ、は０〜５の整数を表わす。］また本発明の上記目
的は、導電性支持体上に少なくともポリシランを含有す
る電荷輸送層を有する電子写真感光体において、該ポリ
シランが前記一般式（Ｉ ）で表される繰り返し単位を
有する単独重合体もしくは共重合体であり、かつ該電荷
輸送層が下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体によって達成され
る。General formula (I) R3 [wherein R and R7 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an ether group, an alkyl group, a hydroxyl group, an alkenyl group or an aryl group. general formula (IT) [wherein R8 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group,
4 represents a substituent, A1 represents a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group, Ar and Ar2 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or represents an unsubstituted naphthyl group, Ara represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, n□ represents O or 1, and n represents an integer of 0 to 5. represent. ] The above object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having a charge transport layer containing at least polysilane on a conductive support, in which the polysilane is a monomer having a repeating unit represented by the general formula (I). This is achieved by an electrophotographic photoreceptor which is a combination or a copolymer and whose charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (III).
一般式（Ｉ［［）
［式中、Ｒ＝、Ｒａ及びＲ７はそれぞれ水素原子、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
ルコキシ基又は置換もしくは未置換のアリールオキシ基
を表わし、Ｒ１は水素原子、置換もしくは未置換のアル
キル基、置換もしくは未置換のアルケニル基又は置換も
しくは未置換のアリール基を表わし、ｍ及びには１又は
２を表わし、ｑはＯ又は１を表わす。ｍ及びにか２の時
、Ｒ３及びＲ６はそれぞれ同一であっても異なっていて
もよい。］
また、本発明の上記目的は、導電性支持体上に少なくと
もポリシランを含有する電荷輸送層を有する電子写真感
光体において、該ポリシランが前記一般式（Ｉ）で表さ
れる繰り返し単位を有する単独重合体もしくは共重合体
であり、かつ該電荷輸送層が下記一般式（ｒＶ）で表さ
れる化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体
によって達成される。General formula (I represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, m and represent 1 or 2, and q represents O or 1. When m and 2, R3 and R6 may be the same or different. Furthermore, the above object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having a charge transport layer containing at least polysilane on a conductive support, wherein the polysilane is a single repeating unit having a repeating unit represented by the general formula (I). This is achieved by an electrophotographic photoreceptor which is a polymer or a copolymer and whose charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (rV).
一般式（■）
［Ａｒ、及びＡｒｇはそれぞれ置換若しくは未置換のア
リール基を表し、Ａｒｇは置換若しくは未置換のアリー
レン基を表す。Ａｒ７はｐ−フェニレン基又はナフチレ
ン基を表し、これらは置換されていてもよく、Ｒ，及び
Ｒ１゜はそれぞれ置換若しくは未置換のアルキル基を表
す。］
また本発明の上記目的は、導電性支持体上に少なくとも
ポリシランを含有する電荷輸送層を有する電子写真感光
体において、該ポリシランが前記一般式（１）で表され
る繰り返し単位を有する単独重合体もしくは共重合体で
あり、かつ該電荷輸送層が下記一般式（Ｖ）で表される
化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体によ
って達成される。General formula (■) [Ar and Arg each represent a substituted or unsubstituted aryl group, and Arg represents a substituted or unsubstituted arylene group. Ar7 represents a p-phenylene group or a naphthylene group, which may be substituted, and R and R1° each represent a substituted or unsubstituted alkyl group. ] The above object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having a charge transport layer containing at least polysilane on a conductive support, wherein the polysilane is a monomer having a repeating unit represented by the general formula (1). This is achieved by an electrophotographic photoreceptor which is a combination or copolymer and whose charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (V).
一般式（Ｖ）
［Ｒ，□及びＲｔ ｓはそれぞれジアルキルアミノ基を
表し、Ｒ１２及びＲ１４はそれぞれハロゲン原子又はシ
アノ基を表し、Ａｒｓ及びＡｒｅはそれぞれ置換若しく
は未置換のフェニル基を表し、ｍｌ、 ｍｔ。General formula (V) [R, □ and Rt s each represent a dialkylamino group, R12 and R14 each represent a halogen atom or a cyano group, Ars and Are each represent a substituted or unsubstituted phenyl group, ml, mt.
ｍ、及びｍ、はそれぞれＯ又は１を表す。但しｍ工とｍ
、が同時にＯになることはない。］また本発明の上記目
的は、導電性支持体上に少なくともポリシランを含有す
る電荷輸送層を有する電子写真感光体において、該ポリ
シランが前記一般式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有
する単独重合体もしくは共重合体であり、かつ該電荷輸
送層が下記一般式（ＶＩ）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体によって達成される。m and m each represent O or 1. However, m-work and m
, cannot become O at the same time. ] The above object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having a charge transport layer containing at least polysilane on a conductive support, wherein the polysilane is a monomer having a repeating unit represented by the general formula (I). This is achieved by an electrophotographic photoreceptor which is a combination or copolymer and whose charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (VI).
一般式（ＶＩ）
［式中、ＲＬｌ＋は水素原子又は置換基を表し、Ｒｌｇ
は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基又は置換
もしくは未置換のアリール基を表し、Ａｒ１ｏは水素原
子、置換もしくは未置換のフェニル基又は置換もしくは
未置換のナフチル基を表し、Ａ ｒｌｔは置換もしくは
未置換のフェニレン基又は置換もしくは未置換のナフチ
レン基を表わし、Ａｒ１ｚは置換もしくは未置換のアル
キル基、置換もしくは未置換のフェニル基又は置換もし
くは未置換のナフチル基を表わし、ｋｌは０〜５の整数
を表わし、Ｒ２は０又は１を表す。コ
以下本発明を更に詳しく説明する。General formula (VI) [wherein RLl+ represents a hydrogen atom or a substituent, Rlg
represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, Ar1o represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and Arlt represents a substituted or unsubstituted naphthyl group. represents an unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group, Ar1z represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and kl represents 0 to 5. It represents an integer, and R2 represents 0 or 1. The present invention will be explained in more detail below.
本発明の電子写真感光体は電荷輸送層中にポリシランを
含有する。本発明に用いられるポリシランは下記一般式
（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する単独重合体もし
くは共重合体である。The electrophotographic photoreceptor of the present invention contains polysilane in the charge transport layer. The polysilane used in the present invention is a homopolymer or copolymer having a repeating unit represented by the following general formula (I).
本発明においては重合度がスチレン換算で重量平均分子
量Ｍｗ＝ １０００〜２００００００のものが好ましく
用いられる。重合度ｎとしてはｎ＝１０〜２００００の
ものが好ましい。In the present invention, those having a degree of polymerization and a weight average molecular weight Mw of 1,000 to 2,000,000 in terms of styrene are preferably used. The degree of polymerization n is preferably from 10 to 20,000.
一般式（１）
式中、Ｒ，及びＲ２はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、エーテル基、アルキル基、アルケニル基もしくはアリ
ール基を表わす。Ｒ，及びＲ７はそれぞれ同じでも異な
っていてもよい。General Formula (1) In the formula, R and R2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an ether group, an alkyl group, an alkenyl group, or an aryl group. R and R7 may be the same or different.
前記一般式（Ｉ）中Ｒ＋又はＲ２で表されるアルキル基
は炭素原子数２０以下のものが好ましく、例えばメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉＳＯプロピル基、ｎ
−ブチル基、１ＳＯ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎｅＯ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
オクチル基、ヘキサデシル基等が挙げられる。またＲ１
又はＲ２で表されるハロゲン原子としては、塩素、臭素
、ヨウ素等が挙げられ、アリール基としてはビニル基、
アリル基、ｎ−ブテニル基、フェニル基、トルイル基又
はナフチル基等が挙げられ、アルコキシ基としては例え
ばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フェノ
キシ基等が挙げられる。これらの基は置換基を有してい
てもよく、置換基としては、カルボキシル基、アミノ基
、ハロゲン原子、水酸基、アルデヒド基等が挙げられる
。The alkyl group represented by R+ or R2 in the general formula (I) preferably has 20 or less carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, iSOpropyl group, n
-butyl group, 1SO-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, neO-pentyl group, n-hexyl group, n-
Examples include octyl group and hexadecyl group. Also R1
Examples of the halogen atom represented by R2 include chlorine, bromine, and iodine, and examples of the aryl group include vinyl group,
Examples of the alkoxy group include an allyl group, an n-butenyl group, a phenyl group, a tolyl group, and a naphthyl group. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropoxy group, and a phenoxy group. These groups may have a substituent, and examples of the substituent include a carboxyl group, an amino group, a halogen atom, a hydroxyl group, and an aldehyde group.
本発明に好ましく用いられるポリシランとしては例えば
シクロテトラシラン類が挙げられるが、その具体例とし
ては、デカメチルビシクロ［２２，０］へキサシラン（
Ｄｅｃａｍｅｔｈｙｌ ｂｉｃｙｃｌｏ ［２，２０コ
ｈｅｘａｓＨａｎｅ） 、デカイソプロピルビシクロ［
２２０］ヘキサシラン（Ｄｅｃａｉｓｏｐｒｏｐｙｌ
ｂｉｃｙｃｌ。Examples of polysilanes preferably used in the present invention include cyclotetrasilanes, and specific examples thereof include decamethylbicyclo[22,0]hexasilane (
Decamethyl bicyclo [2,20 hexasHane), Decaisopropyl bicyclo [
220] Hexasilane (Decaisopropyl
bicycle.
［２，２，０コｈｅｘａｓｉＬａｎｅ） 、 ドブカ
メチルトリンクロ［４，２，０，０”］オクタシラン（
Ｄｏｄｅｃａｍｅｔｈｙｌｔｒｉｃｙｃｌｏ ［４，２
，０，０’・６コｏｃｔａｓｉｌａｎｅ） 、ドデカイ
ソプロピルトリシクロ［４，２，０，０”・５］オクタ
シラン（Ｄｏｄｅｃａｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｔｒｉｃｙ
ｃｌｏ ［４，２，０，０”コｏｃｔａｓｉｌａｎｅ）
、テトラデカイソプロビルテトラシクロ［６，２，Ｏ
，Ｏ，”、０”］デカシラン（Ｔｅｔｒａｄｅｃａｉｓ
ｏｐｒｏｐｙｌ ｔａｔｒａｃｙｃｌｏ ［６，２，０
，Ｏ，” 、０”］ｄｅｃａｓｉｌａｎｅ） 、ヘキサ
デカイソプロピルペンタシクロ［８，２，０，０２−”
、０”、０’−７コ トチカシラン（Ｈｅｘａｄｅｃａ
ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｐｅｎｔａｃｙｃｌｏ ［８，２
，０，０”Ｑ３． ＠ ０＜、７コ ｄｏｄｅｃａｓｉ
ｌａｎｅ） 、（但し、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｅ
ｔはエチル基を示す。）などが挙げられる。[2,2,0-hexasiLane), Dobukamethyltrinculo[4,2,0,0”]octasilane (
Dodecamethyltricycl [4,2
,0,0'・6octasilane), Dodecaisopropyl tricyclo[4,2,0,0''・5]octasilane
clo [4,2,0,0”octasilane)
, tetradecaisoprobyl tetracyclo[6,2,O
,O,”,0”]decasilane (Tetradecais
opropyl tatracyclo [6,2,0
, O,",0"] decasilane), hexadecaisopropylpentacyclo[8,2,0,02-"
, 0", 0'-7ko Hexadeca
isopropyl pentacyclo[8,2
,0,0"Q3. @ 0<, 7 dodecasi
lane) , (where iPr is an isopropyl group, E
t represents an ethyl group. ), etc.
また本発明においては下記一般式で示されるように、適
当な繰返し単位を有するランダム共重合体及びブロック
共重合体等による多次元共重合体が可能である。Further, in the present invention, multidimensional copolymers such as random copolymers and block copolymers having appropriate repeating units are possible, as shown by the following general formula.
式中、Ｑ、ｍ及びｎはそれぞれＯ又は正の整数を表わし
、Ｒ１〜Ｒｌ ４はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、
エーテル基、アルキル基、水酸基、アルケニル基または
アリール基である。また末端基であるＲ、、Ｒ，、Ｒ，
、Ｒ４，Ｒ，、、Ｒよｚ＋Ｒｒｓ、Ｒ，４等はハロゲン
原子、水酸基、−０−Ｓｉ（Ｒ）−（但しＲは置換基）
、アルコキシル基、アルキルチオエーテル基、アリール
チオエーテル基等が好ましく、更にはこれらの基と他の
分子を縮合させて新たな分子を作っていてもよい。In the formula, Q, m and n each represent O or a positive integer, and R1 to Rl4 are each a hydrogen atom, a halogen atom,
It is an ether group, an alkyl group, a hydroxyl group, an alkenyl group or an aryl group. In addition, the terminal group R,,R,,R,
, R4, R, , R, z+Rrs, R, 4, etc. are halogen atoms, hydroxyl groups, -0-Si(R)- (where R is a substituent)
, an alkoxyl group, an alkylthioether group, an arylthioether group, etc., and furthermore, these groups may be condensed with other molecules to form new molecules.
上記ポリシランについては、例えば特開平２−１９８５
３号公報に記載されており、特願昭６２−１３８２８７
号及び特開平２−１９８５３号公報記載の方法に準じて
簡単に合成することができる。Regarding the above polysilane, for example, JP-A-2-1985
It is described in Publication No. 3, and patent application No. 62-138287.
It can be easily synthesized according to the method described in JP-A-2-19853 and JP-A-2-19853.
以下余白
前記ポリンランは例えば特開昭６１．−１７０７４７号
公報、ジャーナルオブオルガノメタリックケミストリー
（Ｒ，Ｗｅｓｔ、 Ｊ、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ、Ｃｈｅ
ｍ、、 ３００． ３２７（＋９８６）） 、Ｒ，Ｄ
、Ｍｉｌｌｅｒ ａｎｄ Ｊ、Ｍｉｃｈｌ、 Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ ｖｏｌ、８９１３５９頁（１
９８９）等に記載の方法に準じて簡単に合成することが
できる。Below the margins, the above-mentioned Porinran is, for example, published in JP-A-61. -170747, Journal of Organometallic Chemistry (R, West, J, Organomet, Che
m,, 300. 327 (+986)), R, D
, Miller and J., Michl, Chem.
icalReviews vol, 891359 pages (1
It can be easily synthesized according to the method described in (989) et al.
本発明においては、前記ポリシランを電荷輸送層中に全
体の中で２０〜８０％の範囲で含有することが好ましい
。In the present invention, it is preferable that the charge transport layer contains the polysilane in an amount of 20 to 80% of the total amount.
本発明においては、感光体特性の改善を図るため、酸化
防止剤、ＵＶ吸収剤、電荷受容性物質、電荷供与性物質
等の添加剤を電荷輸送層中に添加してもよい。更に機械
的もしくは力学的強度の向上を図るためにポリシランと
電荷輸送物質とバインダー樹脂と併用してもよい。In the present invention, additives such as antioxidants, UV absorbers, charge-accepting substances, charge-donating substances, etc. may be added to the charge transport layer in order to improve the properties of the photoreceptor. Furthermore, polysilane, a charge transport substance, and a binder resin may be used in combination to improve mechanical or mechanical strength.
本発明の電子写真感光体は電荷輸送層中に電荷輸送物質
（以下ＣＴＭということもある）として、下記一般式（
ＩＩ）で表される化合物（以下ＣＴＭ化合物（ｎ）とい
う）、下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下Ｃ
ＴＭ化合物（ＩＩＩ）という）、下記一般式（ｒＶ）で
表される化合物（以下ＣＴＭ化合物（ＴＶ）という）、
下記一般式（Ｖ）で表される化合物（以下ＣＴＭ化合物
（Ｖ）という）又は下記一般式（ＶＩ）で表される化合
物（以下ＣＴＭ化合物（Ｖｌ）という）を含有する。The electrophotographic photoreceptor of the present invention has the following general formula (
II) (hereinafter referred to as CTM compound (n)), a compound represented by the following general formula (III) (hereinafter referred to as CTM compound (n))
TM compound (III)), a compound represented by the following general formula (rV) (hereinafter referred to as CTM compound (TV)),
It contains a compound represented by the following general formula (V) (hereinafter referred to as CTM compound (V)) or a compound represented by the following general formula (VI) (hereinafter referred to as CTM compound (Vl)).
一般式ＣＩり
式中、Ｒ１は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル
基又は置換もしくは未置換のアリール基を表わし、Ｒ４
は置換基を表わし、Ａ１は置換もしくは未置換のフェニ
レン基又は置換もしくは未置換のナフチレン基を表わし
、Ａｒｉ及びＡｒｔはそれぞれ置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のフェニル基又は置換も
しくは未置換のナフチル基を表わし、Ａｒ、は水素原子
、置換もしくは未置換のフェニル基又は置換もしくは未
置換のナフチル基を表わし、ｎｌは０又は１を表わし、
Ｒ２は０〜５の整数を表わす。In the general formula CI, R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and R4
represents a substituent, A1 represents a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group, Ari and Art represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, respectively. represents a substituted naphthyl group, Ar represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, nl represents 0 or 1,
R2 represents an integer from 0 to 5.
Ｒ３で表わされるアルキル基は例えばメチル基、エチル
基など、アリール基は例えばフェニル基、ナフチル基な
どである。The alkyl group represented by R3 is, for example, a methyl group or an ethyl group, and the aryl group is, for example, a phenyl group or a naphthyl group.
Ｒ４で表わされる置換基としては例えば置換もしくは未
置換のアルキル基（例えばメチル基、プロピル基、ブチ
ル基、オクチル基など）、置換もしくは未置換のアルコ
キシ基（例えばメトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
など）、置換もしくは未置換のアリールオキシ基（例え
ばフェノキシ基など）、ハロゲン原子（例えば塩素原子
など）、置換もしくは未置換のアミノ基、シアノ基等で
ある。Ｒ２が２以上のときｎ２個のＲ４は同じでも異な
っていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよ
い。Examples of the substituent represented by R4 include substituted or unsubstituted alkyl groups (e.g., methyl group, propyl group, butyl group, octyl group, etc.), substituted or unsubstituted alkoxy groups (e.g., methoxy group, propoxy group, butoxy group, etc.) ), a substituted or unsubstituted aryloxy group (for example, a phenoxy group, etc.), a halogen atom (for example, a chlorine atom, etc.), a substituted or unsubstituted amino group, a cyano group, etc. When R2 is 2 or more, n2 R4s may be the same or different, or may be bonded to each other to form a ring.
Ｒ１＋ Ｒ４，Ａ ｒＬ＋ Ａ ｒ２＋ Ａ ｒ、及び
Ａで表わされる各基が置換基を有する場合、その置換基
としては例えばアルキル基、アリール基、アルコキシ基
、ハロゲン原子、置換アミノ基などが挙げられる。When each group represented by R1+ R4, ArL+ Ar2+ Ar, and A has a substituent, examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a halogen atom, and a substituted amino group.
以下に本発明に好ましく用いられるＣＴＭ化合物 （ｆｆ） の代表的具体例を示すか、 本発明はこれ らによって限定されるものではない。CTM compounds preferably used in the present invention are as follows: (ff) Show representative examples of This invention is It is not limited by these.
以下余白
■−１７
■−１８
■−１９
前記ＣＴＭ化合物（ＩＩ）は例えば特開昭５８−１９８
４２５号公報明細書に記載された方法に準じて合成する
ことができる。The following margins ■-17 ■-18 ■-19 The above CTM compound (II) is, for example, disclosed in JP-A-58-198
It can be synthesized according to the method described in the specification of Japanese Patent No. 425.
一般式（ｒ［Ｉ）
式中、Ｒｓ、Ｒｓ及びＲ１はそれぞれ水素原子、置換も
しくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアル
コキシ基又は置換もしくは未置換のアリールオキシ基を
表わし、Ｒ，は水素原子、置換もしくは未置換のアルキ
ル基、置換もしくは未置換のアルケニル基又は置換もし
くは未置換のアリール基を表わし、ｍ及びｙは１又は２
を表わし、ｑは０又は１を表わす。ｍ及び２が２の時、
Ｒ５及びＲ６はそれぞれ同一であっても異なっていても
よい。General formula (r[I) In the formula, Rs, Rs and R1 each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryloxy group, and R is Represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and m and y are 1 or 2.
and q represents 0 or 1. When m and 2 are 2,
R5 and R6 may be the same or different.
Ｒｓ、Ｒｓ及びＲ７で表わされるアルキル基としては例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基等の低級アルキル基が好ましく、アルコキシ基と
しては例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基等の低級アルコキシ基が好ましく、アリール
オキシ基としては例えばフェノキシ基等が好ましい。The alkyl group represented by Rs, Rs and R7 is preferably a lower alkyl group such as a methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group or hexyl group, and the alkoxy group is, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group,
A lower alkoxy group such as a butoxy group is preferred, and a phenoxy group is preferred as the aryloxy group.
Ｒ１で表わされるアルキル基としては例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等の低級
アルキル基が好ましく、アルケニル基としては例えば２
−プロペニル基等が好ましく、アリール基としては例え
ばフェニル基等が好ましい。Examples of the alkyl group represented by R1 include methyl group,
Lower alkyl groups such as ethyl group, propyl group, butyl group, and hexyl group are preferable, and examples of alkenyl groups include 2
-propenyl group etc. are preferable, and as the aryl group, for example, phenyl group etc. are preferable.
Ｒ５−Ｒ１で表わされる基が置換基を有する場合、置換
基としては例えばアルキル基、アリール基、アルコキシ
基、ハロゲン原子などが挙げられる。When the group represented by R5-R1 has a substituent, examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, and a halogen atom.
一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ８及びＲ６はアルキル基
又はアルコキシ基が好ましく、Ｒ７は水素原子が好まし
く、またＲ８はアリール基が好ましい。In general formula (III), R8 and R6 are preferably an alkyl group or an alkoxy group, R7 is preferably a hydrogen atom, and R8 is preferably an aryl group.
以下に本発明に好ましく用いられるＣＴＭ化合物（ｍ）
の代表的具体例を示すが、本発明はこれらにより限定さ
れるものではない。CTM compound (m) preferably used in the present invention below
Although typical examples are shown below, the present invention is not limited thereto.
］１−２
［［−３
１［［−４
［−５
！１１−８
■−１０
■−１１
■−１２
以下余白
上記のＣＴＭ化合物（ＩＩＩ）は例えば特開昭５９−１
５２５１号に記載の方法に準じて容易に合成することが
できる。]1-2 [[-3 1[[-4 [-5 ! 11-8 ■-10 ■-11 ■-12 Below margin The above CTM compound (III) is, for example, JP-A-59-1
It can be easily synthesized according to the method described in No. 5251.
一般式（ＩＶ）
Ａｒ４及びＡｒｓはそれぞれ置換若しくは未置換のアリ
ール基を表し、Ａｒ、は置換若しくは未置換のアリーレ
ン基を表す。Ａｒｙはｐ−フェニレン基又はナフチレン
基を表し、これらは置換されていてもよく、Ｒｏ及びＲ
，。はそれぞれ置換若しくは未置換のアルキル基を表わ
す。General formula (IV) Ar4 and Ars each represent a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group. Ary represents a p-phenylene group or a naphthylene group, which may be substituted, Ro and R
,. each represents a substituted or unsubstituted alkyl group.
式中Ａｒ＜又はＡｒｓで表されるアリール基としては、
フェニル基又はナフチル基が好ましい。Ａｒ。As the aryl group represented by Ar< or Ars in the formula,
Phenyl or naphthyl groups are preferred. Ar.
で表わされるアリーレン基としては、フェニレン基又は
ナフチレン基が好ましい。Ｒ，又はＲＬＯで表わされる
アルキル基としては炭素原子数１〜８のアルキル基が好
ましい。但し置換アルキル基にはアラルキル基を含むも
のとする。アラルキル基としではベンジル基、フェネチ
ル基が好ましい。The arylene group represented by is preferably a phenylene group or a naphthylene group. The alkyl group represented by R or RLO is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. However, the substituted alkyl group includes an aralkyl group. As the aralkyl group, a benzyl group and a phenethyl group are preferred.
以上の基はそれぞれ置換基を有していてもよく、置換基
としては、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、若しく
は置換アミノ基等が挙げられる。Each of the above groups may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, an aralkyl group,
Examples include an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and a substituted amino group.
上記一般式（ＩＶ）で示される化合物については特開平
１−１８９７１号公報に記載されている。The compound represented by the above general formula (IV) is described in JP-A-1-18971.
以下本発明に好ましく用いられるＣＴＭ化合物（ＩＶ）
の具体的例示化合物を挙げるが、本発明はこれらにより
限定されるものではない。The following CTM compound (IV) preferably used in the present invention
Specific example compounds are listed below, but the present invention is not limited thereto.
以下余白
セー１−二
Ｙ−１
ｆ−２
ｆ−３
Ｙ−４
■−５
Ｙ−６
Ｙ−７
１１／−８
■−９
■−１０
■−１１
■−１２
■−１３
■−１４
■−１５
■−１６
■−１７
■−１８
■−１９
■−２０
■−２１
■−２２
■−２３
■−２４
■−２５
■−２６
■−２７
■−２８
前記ＣＴＭ化合物（ｒＶ）は公知の方法により簡単に合
成することができる。The following margins are 1-2 Y-1 f-2 f-3 Y-4 ■-5 Y-6 Y-7 11/-8 ■-9 ■-10 ■-11 ■-12 ■-13 ■-14 ■ -15 ■-16 ■-17 ■-18 ■-19 ■-20 ■-21 ■-22 ■-23 ■-24 ■-25 ■-26 ■-27 ■-28 The CTM compound (rV) is a known It can be easily synthesized by this method.
一般式（Ｖ）
Ｒ１１及びＲＬＩはそれぞれジアルキルアミノ基を表し
、Ｒ□２及びＲ１４はそれぞれハロゲン原子又はシアン
基を表し、Ａｒ、及びＡｒ、はそれぞれ置換もしくは未
置換のフェニル基又は置換もしくは未置換のナフチル基
を表し、ｍ工、ｍｌ、ｍ、及びｍ４はそれぞれＯ又は１
を表す。但しｍｌとｍｌが同時に０になることはない。General formula (V) R11 and RLI each represent a dialkylamino group, R□2 and R14 each represent a halogen atom or a cyan group, and Ar and Ar are each a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. represents a naphthyl group, m, ml, m, and m4 are each O or 1
represents. However, ml and ml will not become 0 at the same time.
Ｒ工、又はＲｌｍで表されるジアルキルアミノ基として
はジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基、ジブチルアミノ基等が挙げられ、置換位置はパ
ラ位が好ましい。Ｒ１２又はＲ１４で表されるハロゲン
原子としては塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等が挙げられ
る。Ａｒｓ及びＡｒｓはそれぞれ置換基を有していても
よく、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ア
ラルキル基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミ
ノ基等が挙げられるが、これらの中でもメチル基又はメ
トキシ基が好ましく、置換位置はパラ位が好ましい。The dialkylamino group represented by R or Rlm includes dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, etc., and the substitution position is preferably the para position. Examples of the halogen atom represented by R12 or R14 include chlorine, bromine, iodine, and fluorine. Ars and Ars may each have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, an aryl group, an aryloxy group, a substituted amino group, and among these, a methyl group Alternatively, a methoxy group is preferable, and the substitution position is preferably the para position.
上記一般式（Ｖ）で示される化合物については特開平１
−１８９７１号公報に記載されている。Regarding the compound represented by the above general formula (V),
-18971.
以下に本発明に好ましく用いられるＣＴＭ化合物（Ｖ）
の具体的例示化合物を挙げるが、本発明はこれらにより
限定されるものではない。CTM compound (V) preferably used in the present invention below
Specific example compounds are listed below, but the present invention is not limited thereto.
以下余白
■−５
Ｖ−７
■−８
■−１０
■−１２
■−１３
■−１４
■−１５
■−１６
■−１７
■−１８
■−１９
■−２０
■−２１
■−２２
ｒ
■−２７
■−２８
■−２９
■−３０
ｒ
５ｒ
づｒ
■−３１
■−３４
ｒ
■
■−３６
Ｃρ
Ｃ−σ
■−３９
■−４０
以下余白−
前記ＣＴＭ化合物（Ｖ）は、公知の合成方法により容易
に合成することができる。例えばＯｒｇａｎｉｃ Ｒｅ
ａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌ、２５ Ｐ、７３ （Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｌｅｙ ＆５ｏｎｓ、Ｉｎｃ、）の記載の如く
、芳香族アルデヒドとホスホン酸ジアルキルとをＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド等の溶媒中、ナトリウムアルコ
キサイド等の存在下、縮合することにより容易に得るこ
とができる。Below margin ■-5 V-7 ■-8 ■-10 ■-12 ■-13 ■-14 ■-15 ■-16 ■-17 ■-18 ■-19 ■-20 ■-21 ■-22 r ■- 27 ■-28 ■-29 ■-30 r 5r zr ■-31 ■-34 r ■ ■-36 Cρ C-σ ■-39 ■-40 Below margins - The above CTM compound (V) can be synthesized by a known synthesis method. It can be easily synthesized by For example, Organic Re
actions Vol, 25 P, 73 (John
Willey & 5ons, Inc.), an aromatic aldehyde and a dialkyl phosphonate are combined with N,N
- It can be easily obtained by condensation in a solvent such as dimethylformamide in the presence of sodium alkoxide or the like.
一般式（ＶＩ）
式中、Ｒ１１は水素原子又は置換基を表し、Ｒｔｓは水
素原子、置換もしくは未置換のアルキル基又は置換もし
くは未置換のアリール基を表し、Ａｒ、、は水素原子、
ベンジル基、置換もしくは未置換のフェニル基又は置換
もしくは未置換のナフチル基を表し、Ａｒ、□は置換も
しくは未置換のフェニレン基又は置換もしくは未置換の
ナフチレン基を表わし、Ａｒ、、は置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のフェニル基又は置
換もしくは未置換のナフチル基を表わし、ｋｌは０〜５
の整数を表わし、ｋ２は０又は１を表す。General formula (VI) In the formula, R11 represents a hydrogen atom or a substituent, Rts represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, Ar is a hydrogen atom,
represents a benzyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, Ar, □ represents a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group, and Ar, , represents a substituted or unsubstituted naphthylene group; It represents a substituted alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and kl is 0 to 5.
k2 represents an integer of 0 or 1.
Ｒ１Ｂで表わされる置換基としてはアルキル基、アルコ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子
、ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基又
はそのエステル、ニトロ基、アセチル基、またはシアノ
基が挙げられる。ｋｌが複数のときに２個のＲ工、は同
じでも異なっていてもよく、互いに結合して環を形成し
ていてもよい。Ｒ１１で表されるアリール基としてはフ
ェニル基、スチリル基、ビフェニル基、ナフチル基又は
アントリル基が挙げられる。Ｒｔｓ又はＡｒ、１で表さ
れるアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等が挙げられる。式中の各基は置換基を有
していてもよく、置換基としてはＲｌｇの置換基として
示したものが挙げられる。Examples of the substituent represented by R1B include an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a dialkylamino group, a hydroxy group, a carboxyl group or an ester thereof, a nitro group, an acetyl group, or a cyano group. When kl is plural, the two R groups may be the same or different, or may be bonded to each other to form a ring. The aryl group represented by R11 includes a phenyl group, a styryl group, a biphenyl group, a naphthyl group, and an anthryl group. Examples of the alkyl group represented by Rts or Ar, 1 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and the like. Each group in the formula may have a substituent, and examples of the substituent include those shown as the substituent for Rlg.
上記一般式（Ｖｌ）で表される化合物については特開昭
６０−１７５０５２号公報に記載されている。The compound represented by the above general formula (Vl) is described in JP-A-60-175052.
前記ＣＴＭ化合物（Ｖｌ）は公知の方法により簡単に合
成することができる。The CTM compound (Vl) can be easily synthesized by a known method.
本発明においてＣＴＭ使用量は２０〜８０％の範囲で用
いることが好ましい。In the present invention, the amount of CTM used is preferably in the range of 20 to 80%.
本発明においてはＣＴＭのポリシランに対する重量比が
２０％より大きく３００％より小さいことが好ましく、
４０％より大きく１００％より小さいことが更に好まし
く、５０％より大きく８０％より小さいことが特に好ま
しい。ＣＴＭのポリシランに対する重量比が２０％以下
になると可撓性や膜強度に問題が生じる。また３００％
以上になると高速性に対して弱く、膜強度に問題が生じ
るので好ましくない。本発明においては必要により他の
ＣＴＭを併用することもできる。In the present invention, the weight ratio of CTM to polysilane is preferably greater than 20% and less than 300%,
It is more preferably larger than 40% and smaller than 100%, and particularly preferably larger than 50% and smaller than 80%. If the weight ratio of CTM to polysilane is less than 20%, problems will arise in flexibility and film strength. 300% again
If it is more than that, it is not preferable because it is weak against high speed and problems arise in film strength. In the present invention, other CTMs can also be used in combination if necessary.
本発明においてはＣＴＭのイオン化ポテンシャルとポリ
シランのイオン化ポテンシャルとの差（△Ｉｐ）が０．
６ｅＶ以内であることが好ましく、０．４ｅＶ以内であ
ることが更に好ましく、０゜３ｅＶ以内であることが特
に好ましい。In the present invention, the difference (ΔIp) between the ionization potential of CTM and the ionization potential of polysilane is 0.
It is preferably within 6 eV, more preferably within 0.4 eV, particularly preferably within 0°3 eV.
本発明においてイオン化ポテンシャル（Ｉ ｐ）は理研
計器株式会社製表面分析装置ＡＣ−１を用いて、メーカ
ー推奨の標準条件で測定した仕事関数の値を指す。In the present invention, the ionization potential (Ip) refers to a work function value measured using a surface analyzer AC-1 manufactured by Riken Keiki Co., Ltd. under standard conditions recommended by the manufacturer.
本発明に用いられる電荷発生物質としては例えばアゾ系
顔料、多環牛ノン系顔料、スクェアリウム系顔料又はペ
リレン系顔料等が挙げられる。Examples of the charge generating substance used in the present invention include azo pigments, polycyclic boron pigments, squareium pigments, and perylene pigments.
これらの中ではアゾ系顔料又は多環牛ノン系顔料を用い
ることが特に好ましい。Among these, it is particularly preferable to use azo pigments or polycyclic bovine non-based pigments.
本発明に用いられるアゾ系ａ料については特開平１−１
７９１５５号公報に記載されており、例えば下記一般式
（■）〜−一般式ＩＸ）で示されるものが挙げられる。Regarding the azo-based a material used in the present invention, JP-A-1-1
It is described in Japanese Patent No. 79155, and includes, for example, those represented by the following general formulas (■) to -general formula IX).
一般式（■）
（式中Ｃｐ！及びＣｐ、はそれぞれカプラー残基を表わ
し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立にハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はヒドロ
キシル基を表わし、ｍｌ及びｍｌはそれぞれ０〜３の整
数を表わす。但し、ｍ１個のＲ１及びｍ２個のＲ２はそ
れぞれ同じでも異なっていてもよい。）
一般式（■）
（式中Ｃｐ、及びＣｐｓはそれぞれカプラー残基を表わ
す。）
一般式（ＩＸ）
（式中Ｃｐ１及びＣｐｓはそれぞれカプラー残基を表わ
す。）
前記一般式（■）〜（ＩＸ）において、Ｃｐｌ又はＣｐ
２で表わされるカプラー残基としては、例えば下記一般
式（１）〜（１１）で示すものが挙げられ、各式におい
てＣｐｔ及びＣｐ２はそれぞれ同じでも異なっていても
よい。General formula (■) (In the formula, Cp! and Cp each represent a coupler residue, R1 and R2 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, or a hydroxyl group, and ml and ml each represents an integer from 0 to 3. However, m1 R1 and m2 R2 may be the same or different.) General formula (■) (In the formula, Cp and Cps each represent a coupler residue. ) General formula (IX) (In the formula, Cp1 and Cps each represent a coupler residue.) In the general formulas (■) to (IX), Cpl or Cp
Examples of the coupler residue represented by 2 include those shown in the following general formulas (1) to (11), and in each formula, Cpt and Cp2 may be the same or different.
〜Ｚ・
Ｒ８′
（ｌＯ）
以下余白、、、−
式中、Ｚはベンゼン環と縮合して多環式芳香族環あるい
は複素環を形成するに必要な原子群を表わす。~Z·R8' (lO) Below are blank spaces, ... In the formula, Z represents an atomic group necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle by condensation with a benzene ring.
Ｒ＝ Ｒ１’は水素原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、複素環基あるいはそれらの置換体を表
わす。また窒素原子あるいは炭素原子と共に環を形成し
てもよい。R=R1' represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a substituent thereof. Further, it may form a ring together with a nitrogen atom or a carbon atom.
ＲＨ’はＯ，Ｓ、−ＮＨを表わす。RH' represents O, S, -NH.
Ｒ４Ｒ６’は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アセチル基を表わす
。R4R6' represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, or an acetyl group.
Ｙは５員環、６員環を形成するに必要な原子群を表わす
。Y represents an atomic group necessary to form a 5-membered ring or a 6-membered ring.
Ａは炭素環式芳香族環又は複素環式芳香族環の２価の基
を表わす。A represents a divalent group of a carbocyclic aromatic ring or a heterocyclic aromatic ring.
Ｒ，／はアルキル基、アラルキル基、アリール基、複素
環基あるいはそれらの置換体を表わす。R and / represent an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, or a substituted product thereof.
Ｒ？’は水素原子、アルキル基、ジアルキルアミノ基、
ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、カルバモ
イル基、カルボキシル基またはそのエステル基を表わす
。R? ' is a hydrogen atom, an alkyl group, a dialkylamino group,
Represents a diarylamino group, dialkylamino group, carbamoyl group, carboxyl group, or an ester group thereof.
ＲＩ’は芳香族環基あるいはその置換体を表わす。RI' represents an aromatic ring group or a substituted product thereof.
前記Ｚの芳香族環としては、ベンゼン、ナフタレンなど
があり、複素環としてはインドール、カルバゾール、ベ
ンゾフラン、ジベンゾフランなどがある。Ｚは置換基を
有してもよく、置換基としては、ハロゲン原子（Ｎえば
フッ素原子、塩素原子、臭素原子など）、アルキル基（
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
）、アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基など）、ニトロ基などがあげら
れる。Examples of the aromatic ring of Z include benzene and naphthalene, and examples of the heterocycle include indole, carbazole, benzofuran, and dibenzofuran. Z may have a substituent, and examples of the substituent include a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, etc.), an alkyl group (
Examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, etc.), alkoxy groups (eg, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, etc.), and nitro group.
以下に前記一般式（１）〜（１１）で示されるカプラー
残基の代表的具体例を示すが、本発明はこれらにより限
定されるものではない。なおｃｐｓ。Typical specific examples of the coupler residues represented by the general formulas (1) to (11) are shown below, but the present invention is not limited thereto. Furthermore, cps.
Ｃｐ、はＣｐとして示しである。Cp, is shown as Cp.
以下に本発明に好ましく用いられるアブ系顔料の具体的
例示化合物を示すが、
本発明はこれらに
より限定されるものではない。Specific exemplary compounds of the ab-based pigments preferably used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
しｒり
上記アゾ系顔料は公知の方法によりｆＯ’１ｌｉ１に合
成することができる。The above azo pigment can be synthesized into fO'1li1 by a known method.
本発明に用いられる多環牛ノン系顔料については特開昭
５９−１８４３４９号公報に記載されており、例えば下
記一般式（Ｘ）〜（ｘｎ）で示されるものが挙げられる
が本発明においては一般式（Ｘ）で示されるものが特に
好ましい。Polycyclic bovine non-based pigments used in the present invention are described in JP-A-59-184349, and include, for example, those represented by the following general formulas (X) to (xn), but in the present invention, Particularly preferred are those represented by general formula (X).
一般式（Ｘ）
一般式（ＸＩ）
一般式（ＸＩ）
す
（一般式（Ｘ）〜（ＸＩＩ）において式中Ｘ１はハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、アシル基又はカルボキシ
ル基を表わし、ｎｌはＯ〜４の整数を表わし、ｎｌはＯ
〜６の整数を表わす。）以下本発明に好ましく用いられ
る多環牛ノン系顔料の具体的例示化合物を示すが、本発
明はこれらによって限定されるものではない。General formula (X) General formula (XI) General formula (XI) Represents an integer from O to 4, where nl is O
Represents an integer from ~6. ) Specific examples of polycyclic bovine pigments preferably used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
以下余白
例示化合愉
上記多環キノン系顔料は公知の方法により簡単に合成す
ることができる。The polycyclic quinone pigments described above can be easily synthesized by known methods.
本発明に用いられるスクェアリウム系ａ料としては例え
ば下記一般式（ｘ ｍ）で示されるものが挙げられる。Examples of the squarium-based a material used in the present invention include those represented by the following general formula (x m).
一般式（ｘ ｍ）
［式中、Ｒ”、Ｒ”及びＲ”は、それぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基または
ＮＨＹ’を表わす。Ｙ′は、− Ｃ−Ｒ” または−３
Ｑ２−Ｒ” （Ｒ”及びＲ″′は、それぞれ置換基を
有してもよいアルキル基、フェニル基もしくは水素原子
を表わす。）を表わす。General formula (x m) [In the formula, R", R" and R" each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group or NHY'. Y' is -C-R" or -3
Q2-R''(R'' and R'' each represent an alkyl group, a phenyl group, or a hydrogen atom that may have a substituent).
Ｒ３′は置換もしくは未置換のアルキル基を表わす。R3' represents a substituted or unsubstituted alkyl group.
Ｘ２は少なくとも６員の飽和若しくは不飽和の単環若し
くは多環炭化水素を形成するのに必要な炭素原子群を表
わす。］
Ｒ”の置換基としては、たとえばヒドロキシル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エステル基、アシ
ル基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジ
アリールアミノ基、アリール基などを挙げることができ
る。X2 represents a group of carbon atoms necessary to form an at least 6-membered saturated or unsaturated monocyclic or polycyclic hydrocarbon. ] Examples of the substituent for R'' include a hydroxyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, an ester group, an acyl group, a dialkylamino group, a dialkylamino group, a diarylamino group, and an aryl group.
本発明に有用なスクェアリウム系顔料の具体例を以下に
示すが、本発明はこれらにより限定されるものではない
。Specific examples of squareium pigments useful in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
以下余白
じ− −
一二一二二ン
前記スクェアリウム系顔料は例えば特開平１−２３１０
５７号公報第５３６〜５３７頁記載の方法に準じて合成
することができる。The following margins are as follows.
It can be synthesized according to the method described in Publication No. 57, pages 536-537.
本発明に用いられるペリレン系顔料としては、例えば下
記に示す化合物が挙げられる。Examples of the perylene pigment used in the present invention include the compounds shown below.
以下余白
Ｓ□
前記ペリレン系顔料は公知の方法により簡単に合成する
ことができる。Margin S□ Below: The perylene pigment can be easily synthesized by a known method.
本発明の電子感光体の〜成は通常は、第１図〜第４図に
示される形態である。第１図及び第２図では、導電性支
持体１上に電荷発生物質を含有する電荷発生層２と、電
荷輸送物質及びポリシランを含有する電荷輸送層３との
積層体より成る感光層４Ａ、４Ｂを設けており、第１図
と第２図では、電荷発生層２と電荷輸送層３の積層順が
異なる。The structure of the electrophotoreceptor of the present invention is usually in the form shown in FIGS. 1 to 4. 1 and 2, a photosensitive layer 4A consisting of a laminate of a charge generation layer 2 containing a charge generation substance on a conductive support 1 and a charge transport layer 3 containing a charge transport substance and polysilane; 4B, and the stacking order of the charge generation layer 2 and the charge transport layer 3 is different between FIGS. 1 and 2.
第３図及び第４図に示すようにこれらの感光層４Ａ、４
Ｂは、導電性支持体１上に、接着層、バリア層などの中
間層５を介して設置すてもよい。また、最表面層として
保護層を設けてもよい。As shown in FIGS. 3 and 4, these photosensitive layers 4A, 4
B may be provided on the conductive support 1 via an intermediate layer 5 such as an adhesive layer or a barrier layer. Further, a protective layer may be provided as the outermost layer.
感光層、保護層、中間層に使用可能なバインダー樹脂と
しては、任意のものを用いることができるが、例えばポ
リスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル
樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウ
レタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アル
キッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メ
ラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合
型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位のうちの２
つ以上を含む共重合体樹脂等が挙げられる。またこれら
の絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の
高分子有機半導体が挙げられる。Any binder resin can be used for the photosensitive layer, protective layer, and intermediate layer, such as polystyrene, polyethylene, polypropylene, acrylic resin, methacrylic resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, and polyvinyl butyral. Addition polymerization type resins, polyaddition type resins, polycondensation type resins such as resins, epoxy resins, polyurethane resins, phenolic resins, polyester resins, alkyd resins, polycarbonate resins, silicone resins, and melamine resins, as well as repeating units of these resins. 2 of us
Examples include copolymer resins containing two or more. In addition to these insulating resins, polymeric organic semiconductors such as poly-N-vinylcarbazole may also be used.
又、感光層中には電荷発生物質の電荷発生機能を改善す
る目的で有機アミン類を添加することができ、特に２級
アミンを添加するのが好ましい。Further, organic amines can be added to the photosensitive layer for the purpose of improving the charge generation function of the charge generation substance, and it is particularly preferable to add a secondary amine.
かかる有機アミンの添加量としては、電荷発生物質に対
して該電荷発生物質の１倍以下、好ましくは０２倍〜０
．００５倍の範囲のモル数とするのがよい。The amount of the organic amine added is 1 times or less, preferably 0.2 times to 0.0 times the amount of the charge generation material, relative to the charge generation material.
．． The number of moles is preferably in the range of 0.005 times.
又、上記感光層においては、オゾン劣化防止の目的でヒ
ンダードフェノール類、ヒンダードアミン類、パラフェ
ニレンジアミン類、ハイドロキノン類、有機燐化合物類
等の酸化防止剤を添加することができる。Further, in the photosensitive layer, antioxidants such as hindered phenols, hindered amines, para-phenylene diamines, hydroquinones, and organic phosphorus compounds may be added for the purpose of preventing ozone deterioration.
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市阪品を容易に入手できる
。These compounds are known as antioxidants for rubber, plastics, oils and fats, etc., and Ichisaka products are easily available.
これらの酸化防止剤は電荷発生層、電荷輸送層、又は保
護層のいずれに添加されてもよいが、好ましくは電荷輸
送層に添加される。その場合の酸化防止剤の添加量は電
荷輸送物質１００重量部に対して０．１〜１００重量部
、好ましくは１〜５０重量部、特に好ましくは５〜２５
重量部である。These antioxidants may be added to any of the charge generation layer, charge transport layer, or protective layer, but are preferably added to the charge transport layer. In this case, the amount of antioxidant added is 0.1 to 100 parts by weight, preferably 1 to 50 parts by weight, particularly preferably 5 to 25 parts by weight, based on 100 parts by weight of the charge transport material.
Parts by weight.
次に前記感光層を支持する導電性支持体としては、アル
ミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ドラム又は金属
箔をラミネートした、或はアルミニウム、酸化錫、酸化
インジュウムなどを蒸着したプラスチックフィルムある
いは導電性物質を塗布した紙、プラスチックなどのフィ
ルム又はドラムを使用することができる。Next, the conductive support supporting the photosensitive layer may be a metal plate made of aluminum or nickel, a metal drum, a plastic film laminated with metal foil, a plastic film deposited with aluminum, tin oxide, indium oxide, etc., or a conductive support. A film or drum of paper, plastic, etc. coated with a substance can be used.
本発明において、電荷発生層は代表的には前述の電荷発
生物質及び電荷輸送物質を適当な分散媒に単独もしくは
適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例えば
デイツプ塗布、スプレィ塗布、ブレード塗布、ロール塗
布等によって支持体若しくは下引層上又は電荷輸送層上
に塗布して乾燥させる方法により設けることができる。In the present invention, the charge generation layer is typically formed by applying a dispersion of the charge generation substance and charge transport substance described above in a suitable dispersion medium alone or together with a suitable binder resin, for example, by dip coating, spray coating, blade coating, etc. It can be provided by a method of coating the support, subbing layer, or charge transport layer by roll coating or the like and drying the coating.
また本発明において電荷発生物質及び電荷輸送物質の分
散にはボールミル、ホモミキサ、サンドミル、超音波分
散機、アトライタ等が用いられる。Further, in the present invention, a ball mill, a homomixer, a sand mill, an ultrasonic disperser, an attritor, etc. are used for dispersing the charge generating substance and the charge transporting substance.
本発明に用いられる分散媒としては、例えばヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレ
ンクロライド、１，２−ジクロルエタン、ｓｙｍ−テト
ラクロルエタン、１，１．２−トリクロルエタン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素；アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、エタノー
ル、プロパツール、ブタノール、シクロヘキサノール、
ヘプタツール、エチレングリコール、メチルセルソルブ
、エチルセルソルブ、酢酸セルソルブ等のアルコール類
及びこの誘導体；テトラヒドロフラン、１，４−ジオキ
サン、フラン、フルフラール等のエーテル、アセタール
類；ピリジンやブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソプロパツールアミン等のアミン類；Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合
物、その他脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐酸
トリエチル等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を
用いることができる。Examples of the dispersion medium used in the present invention include hexane,
Hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, 1,2-dichloroethane, sym-tetrachloroethane, 1,1.2-trichloroethane, chloroform; acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc. Ketones; Esters such as ethyl acetate and butyl acetate; methanol, ethanol, propatool, butanol, cyclohexanol,
Alcohols and their derivatives such as heptatool, ethylene glycol, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, and acetic acid cellosolve; ethers and acetals such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, furan, and furfural; pyridine, butylamine, diethylamine, ethylenediamine, Amines such as isopropanolamine; N
, nitrogen compounds such as amides such as N-dimethylformamide, other fatty acids and phenols, sulfur and phosphorus compounds such as carbon disulfide and triethyl phosphate, and the like can be used.
本発明の感光体が積層型構成の場合、キャリア発生層中
のバインダ：キャリア発生物質：キャリア輸送物質の重
量比はＯ〜１００：１〜５００：０〜５００が好ましい
。When the photoreceptor of the present invention has a laminated structure, the weight ratio of binder:carrier generating substance:carrier transporting substance in the carrier generating layer is preferably 0 to 100:1 to 500:0 to 500.
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと感度が
低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗減
衰及び受容電位が低下する。If the content of the carrier-generating substance is less than this, the sensitivity will be low and the residual potential will increase, and if it is more than this, the dark decay and acceptance potential will decrease.
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは０．０１〜１０μｍ１特に好ましくは０．１
〜５μｍである。The thickness of the carrier generation layer formed as described above is
Preferably 0.01 to 10 μm 1 Especially preferably 0.1
~5 μm.
本発明において電荷輸送層は、ポリシラン及び電荷輸送
物質を適当な分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹
脂と共に溶解分散せしめたものを塗布、乾燥して形成す
ることができる。用いられる分散媒としては前記電荷発
生物質の分散において用いた分散媒を用いることができ
る。In the present invention, the charge transport layer can be formed by dissolving and dispersing polysilane and a charge transport substance alone or together with the above-mentioned binder resin in a suitable dispersion medium, and then drying the mixture. As the dispersion medium used, the dispersion medium used in dispersing the charge generating substance can be used.
本発明においてポリシラン及び電荷輸送物質は電荷輸送
層全重量中４０％以上含有することが好ましく、特に好
ましくは６０％以上である。In the present invention, the content of polysilane and charge transport material is preferably 40% or more, particularly preferably 60% or more, based on the total weight of the charge transport layer.
形成される電荷輸送層の膜厚は、好ましくは５〜５０μ
ｍ１特に好ましくは５〜３０μｍである。The thickness of the charge transport layer to be formed is preferably 5 to 50 μm.
m1 is particularly preferably 5 to 30 μm.
本発明において中間層は、前記バインダー及び必要に応
じて添加剤をメタノール、エタノール、ブタノール等に
溶かしたアルコール溶液又はトルエン等の溶剤に溶かし
た溶液を浸漬コーティング法、ロールコーティング法、
スプレーコーティング法、ワイヤーバーコーティング法
、ビードコーティング法又はカーテンコーティング法等
のコーティング法を用いて基体上に塗工することによっ
て得られる。ただし、前記バインダーにはキャリア発生
層に用いられるバインダーと同じものが併用されていて
もよい。その膜厚は０．１〜５μｍが一般的で、好まし
くは０５〜３μｍである。使用されるバインダー量は溶
剤に対して１〜５重量％であることが好ましい。In the present invention, the intermediate layer can be formed by dipping coating, roll coating, etc., using an alcohol solution in which the binder and optional additives are dissolved in methanol, ethanol, butanol, etc. or a solution in a solvent such as toluene.
It can be obtained by coating on a substrate using a coating method such as a spray coating method, a wire bar coating method, a bead coating method, or a curtain coating method. However, the binder may be the same as the binder used in the carrier generation layer. The film thickness is generally 0.1 to 5 μm, preferably 0.5 to 3 μm. The amount of binder used is preferably 1 to 5% by weight, based on the solvent.
又、本発明の感光体において、耐刷性向上等のため感光
体表面に保護層（保護膜）を形成してもよく、例えば合
成樹脂被膜をコーティングしてもよい。Further, in the photoreceptor of the present invention, a protective layer (protective film) may be formed on the surface of the photoreceptor in order to improve printing durability, for example, a synthetic resin film may be coated.
本発明において電荷発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。電
子受容性物質の添加割合は重量比で、電荷発生物質：電
子受容性物質＝ １００ ：０．０１〜２００が好まし
く、更に好ましくは１００ ： ０．１〜１００である
。In the present invention, the charge generation layer may contain one or more electron-accepting substances for the purpose of improving sensitivity, reducing residual potential, and reducing fatigue during repeated use. The addition ratio of the electron-accepting substance is preferably charge-generating substance:electron-accepting substance=100:0.01-200, more preferably 100:0.1-100.
電子受容性物質は電荷輸送層に添加してもよく、この場
合の電子受容性物質の添加割合は重量比で、全電荷輸送
物質：電子受容性物質＝ １００ ： ０．０１〜１０
０が好ましく、更に好ましくは１００ ： ０．１〜５
０である。The electron-accepting substance may be added to the charge transport layer, and in this case, the proportion of the electron-accepting substance added is a weight ratio of the total charge-transporting substance:electron-accepting substance=100:0.01 to 10.
0 is preferable, more preferably 100:0.1-5
It is 0.
本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としては、
例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸、
４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトランアノキノジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン
、１３．５−１−ジニトロベンゼン、パラニトロベンゾ
ニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、ブルマニル、２−メチルナフトキノン、ジ
クロロジシアノバラベンゾキノン、アントラキノン、ジ
ニトロアントラキノン、トリニトロフルオレノン、９−
フルオレニリデン［ジシアノメチレンマロノジニトリル
］、ポリニトロ−９−フルオレニリデンー［ジシアノメ
チレンマロノジニトリル］、ピクリン酸、０−ニトロ安
息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香
酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、
３．５−ジニトロサリチル酸、フタル酸等が挙げられる
。Electron-accepting substances that can be used in the photoreceptor of the present invention include:
For example, succinic anhydride, maleic anhydride, dibromaleic anhydride, phthalic anhydride, tetrachlorophthalic anhydride,
Tetrabromo phthalic anhydride, 3-nitro phthalic anhydride,
4-nitrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, mellitic anhydride, tetracyanoethylene, tetraanoquinodimethane, 0-dinitrobenzene, m-dinitrobenzene, 13.5-1-dinitrobenzene, paranitrobenzonitrile, Vicryl chloride, quinone chlorimide,
Chloranil, brumanil, 2-methylnaphthoquinone, dichlorodicyanobarabenzoquinone, anthraquinone, dinitroanthraquinone, trinitrofluorenone, 9-
Fluorenylidene [dicyanomethylene malonodinitrile], polynitro-9-fluorenylidene [dicyanomethylene malonodinitrile], picric acid, 0-nitrobenzoic acid, p-nitrobenzoic acid, 3,5-dinitrobenzoic acid, pentafluoro Benzoic acid, 5-nitrosalicylic acid,
Examples include 3,5-dinitrosalicylic acid and phthalic acid.
また更に表面改質剤としてシリコーンオイルを存在させ
てもよい。また耐久性向上剤としてアンモニウム化合物
が含有されていてもよい。Furthermore, silicone oil may be present as a surface modifier. Further, an ammonium compound may be contained as a durability improver.
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤、酸化防止剤等を含有して
もよく、また感色性補正の染料を含有してもよい。In addition, the photoreceptor of the present invention may also contain, if necessary, an ultraviolet absorber, an antioxidant, etc. for the purpose of protecting the photosensitive layer, and may also contain a dye for color sensitivity correction.
そのような目的に用いられる化合物としては例えば、ト
コフェロール等のタロマノール誘導体及びそのエーテル
化化合物もしくはエステル化化合物、ボリアリールアル
カン化合物、ハイドロキノン誘導体及びそのモノ及びジ
エーテル化化合物、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾトリ
アゾール誘導体、チオエーテル化合物、ホスホン酸エス
テル、亜燐酸エステル、フェニレンジアミン誘導体、フ
ェノール化合物、ヒンダードフェノール化合物、直鎖ア
ミン化合物、環状アミン化合物、ヒンダードアミン化合
物などが有効である。特に有効な化合物の具体例として
は、ｒｌＲＧＡＮＯＸＩｏｌｏＪ。Compounds used for such purposes include, for example, talomanol derivatives such as tocopherol and their etherified or esterified compounds, polyarylalkane compounds, hydroquinone derivatives and their mono- and dietherized compounds, benzophenone derivatives, benzotriazole derivatives, and thioethers. Compounds, phosphonic acid esters, phosphorous acid esters, phenylene diamine derivatives, phenol compounds, hindered phenol compounds, linear amine compounds, cyclic amine compounds, hindered amine compounds, and the like are effective. A specific example of a particularly effective compound is rlRGANOXIoloJ.
ｒＩＲＧＡＮＯＸ５６５Ｊ Ｃｆ／＜−ｆｆ４ギ−社
製）、［スミライザーＢＨＴＪ、ｒスミライザーＭＤＰ
Ｊ（住人化学工業社製）等のヒンダードフェノール化合
物、「サノールＬ Ｓ −２６２６Ｊ 、 ｒサノー
ルＬＳ−６２２Ｌ、ＤＪ （三共社製）等のヒンダー
ドアミン化合物が挙げられる。rIRGANOX565J Cf/<-ff4manufactured by Gi-Co., Ltd.), [Sumilizer BHTJ, r Sumilizer MDP
Examples include hindered phenol compounds such as Sanol LS-2626J, Sanol LS-622L, and DJ (manufactured by Sankyo Co., Ltd.).
本発明の感光体に用いられる光源としてはハロゲンラン
プ、蛍光灯、タングステンランフ、アルゴンレーザー、
ヘリウム−ネオンレーザ−等の気体レーザー等が用いら
れる。Light sources used in the photoreceptor of the present invention include halogen lamps, fluorescent lamps, tungsten lamps, argon lasers,
A gas laser such as a helium-neon laser is used.
［実施例コ
以下本発明を実施例を用いて具体的に説明するが、本発
明はこれらによって限定されるものではない。[Example] The present invention will be specifically explained below using Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例１
、′、二Ｎｏ、１〜７
アルミニウム蒸着ポリエステルベースからなる導電性支
持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレックＭ Ｆ −１０Ｊ（種水化学工業社
製）よりなる厚さ０．１μｍの中間層を設けた。Example 1, ', 2 No., 1-7 A vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "S-LEC MF-10J (manufactured by Tanezu Chemical Industry Co., Ltd.) was coated on a conductive support made of an aluminum-deposited polyester base. ) was provided with an intermediate layer having a thickness of 0.1 μm.
下記の構造式で示される４、１０−ジブロムアンスアン
スロン［モノライトレッド２ＹＪ （ＩＣＩ社製）１
重量部と、ポリカーボネート樹脂［パンライトＬ−１２
５０Ｊ （音大化成社製）０５重量部を１．２−ジク
ロルエタン１００１１［部に混合し、ボールミルで２４
時間分散して塗布液を調製し、この塗布液を用いて浸漬
法により、前記中間層上に、乾燥後の膜厚が０５μｍと
なるように電荷発生層を形成した。4,10-dibromoanthurone [Monolite Red 2YJ (manufactured by ICI) 1 shown by the following structural formula
parts by weight, polycarbonate resin [Panlite L-12
50J (manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd.) was mixed with 10,011 parts of 1,2-dichloroethane, and 24 parts by weight was mixed in a ball mill.
A coating solution was prepared by time dispersion, and a charge generation layer was formed on the intermediate layer by a dipping method using this coating solution so that the film thickness after drying was 05 μm.
次いで、ポリシラン及びＣＴＭをトルエンに混合しくポ
リシラン＋ＣＴ Ｍ ＝ １５Ｗ／Ｖ％）塗布液を作製
し、前記電荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体試料Ｎｏ、１〜７を作
製した。但しポリシランとＣＴＭの使用量は重量比で表
−１に示すように用いた。Next, a coating solution (polysilane + CT M = 15 W/V%) was prepared by mixing polysilane and CTM in toluene, and a charge transport layer with a dry thickness of 20 μm was formed on the charge generation layer, and then the electrophotographic photoreceptor was coated. Sample Nos. 1 to 7 were prepared. However, the amounts of polysilane and CTM used were as shown in Table 1 in weight ratios.
得られた試料Ｎｏ、１〜７についてそれぞれＫｏｎｉｃ
ａ １５５０ＭＲ（コニカ類）の改造機を用いて評価し
た。黒紙電位Ｖ１、白紙電位ＶＷを求め、感度を評価し
、また膜強度を下記評価方法に従って評価した。その結
果を表−１に示す。Konic was applied to each of the obtained samples No. 1 to 7.
a A modified 1550MR (Konica type) machine was used for evaluation. The black paper potential V1 and the white paper potential VW were determined to evaluate the sensitivity, and the film strength was evaluated according to the following evaluation method. The results are shown in Table-1.
膜ｍ価
膜強度の評価はＪＩＳハンドブック１９９０年２９巻塗
料１４５頁に記載の基盤目法に梨じて行った。具体的方
法としては１ｍｍすきま間隔で１００個のます目の数の
基盤目状の切り傷をつけた後、セロハン粘着テープをは
り、はがした後の付着状態を目視により観察し、下記の
基準に従って評価を行なった。The film strength was evaluated based on the base method described in JIS Handbook 1990, Vol. 29, Paints, p. 145. The specific method is to make cuts in the shape of 100 squares at 1 mm intervals, then apply cellophane adhesive tape, visually observe the adhesion state after peeling off, and follow the criteria below. We conducted an evaluation.
評価基準
はがれ面積が全正方面積の６５％以上 ×はかれ面積
が全正方面積の６５〜３５％ △はかれ面積が全正方
面積の３５〜１５％ Ｏはかれ面積が全正方面積の１
５％以下 ◎以下犯白
１２イ：
ポリシラン
Ｉ−１
Ｉ−２
Ｉ−３
ＣＴＭ−１（例示化合物
■−１２）
ＣＴＭ−２（例示化合物
■−９）
ＣＴＭ−３（例示化合物
■−８）
表−１から明らかなように本発明の試料は黒紙電位及び
白紙電位とも満足な値が得られ、膜強度も十分で実用化
レベルにあるものであった。Evaluation criteria Peeling area is 65% or more of the total square area × Peeling area is 65-35% of the total square area △ Peeling area is 35-15% of the total square area O Peeling area is 1 of the total square area
5% or less ◎The following culprits: Polysilane I-1 I-2 I-3 CTM-1 (Exemplary compound ■-12) CTM-2 (Exemplary compound ■-9) CTM-3 (Exemplary compound ■-8) As is clear from Table 1, the samples of the present invention had satisfactory values for both the black paper potential and the white paper potential, and the film strength was sufficient and at a practical level.
実施例２
Ｎｏ、２１〜２７ノ
アルミ蒸着ポリエステルベースからなる導電性支持体上
にナイロン共重合体Ｘ１８７４Ｍ （ダイセルヒュルス
株式会社製）よりなる厚さ０１μｍの中間層を設けた。Example 2 No. 21 to 27 An intermediate layer having a thickness of 01 μm made of nylon copolymer X1874M (manufactured by Daicel Huls Co., Ltd.) was provided on a conductive support made of an aluminum vapor-deposited polyester base.
下記構造式で示されるビスアゾ顔料１重量部と、ポリカ
ーボネート樹脂「パンライトＬ −１３００Ｊ（今人化
成社製）０．５重量部をテトラヒドロフラン１００重量
部に混合し、ボールミルで２４時間分散して塗布液を調
製し、この塗布液を用いて浸漬法により、前記中間層上
に、乾燥後の膜厚が０．４μｍとなるように電荷発生層
を形成した。1 part by weight of a bisazo pigment represented by the following structural formula and 0.5 parts by weight of polycarbonate resin "Panlite L-1300J (manufactured by Konjin Kasei Co., Ltd.) are mixed with 100 parts by weight of tetrahydrofuran, and the mixture is dispersed in a ball mill for 24 hours and applied. A charge generation layer was formed on the intermediate layer by a dipping method using this coating solution so that the thickness after drying was 0.4 μm.
次いで、ポリシラン及びＣＴＭをＴＨＦに溶解しくポリ
シラン十ＣＴ Ｍ ＝ １５Ｗ／Ｖ％）塗布液を作製し
、前記電荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体試料Ｎｏ。Next, polysilane and CTM were dissolved in THF to prepare a coating solution (polysilane (CTM = 15 W/V%)), a charge transport layer having a thickness of 20 μm after drying was formed on the charge generation layer, and an electrophotographic photosensitive layer was formed. Body sample no.
２１〜２７を作製した。21 to 27 were produced.
但しポリシランとＣＴ、Ｍの使用量は重量比で表−２に
示すように用いた。However, the amounts of polysilane, CT, and M used were as shown in Table 2 in weight ratios.
ビスアゾ顔料：
得られた試料Ｎ ｏ、２１〜２７についてそれぞれＫｏ
ｎｉｃａ ５５７０ＭＲ（コニカ類）の改造機を用いて
評価した。黒紙電位Ｖ３、白紙電位ＶＷを求め、感度を
評価し、また膜強度を実施例１の評価方法に従って評価
を行った。Bisazo pigments: Ko for the obtained samples No. 21 to 27, respectively.
Evaluation was performed using a modified Nica 5570MR (Konica type). The black paper potential V3 and the white paper potential VW were determined to evaluate the sensitivity, and the film strength was evaluated according to the evaluation method of Example 1.
その結果を表−２に示す。The results are shown in Table-2.
以下余白
ボリシフン
Ｐ■−１
Ｉ−２
ＩＩ−３
ｌｌ−３ＣＴ例示化合物
１［［−１０）
ＣＴＭ−５（例示化合物
ＩＩＩ −１１）
ＣＴＭ−６（例示化合物
Ｉ［１−１２）
表−２から明らかなように本発明の試料は黒紙電位及び
白紙電位とも満足な値が得られ、膜強度も十分で実用化
レベルにあるものであった。The following margins are Borisifun P ■-1 I-2 II-3 ll-3 CT Exemplary Compound 1 [[-10) CTM-5 (Exemplary Compound III-11) CTM-6 (Exemplary Compound I [1-12) From Table-2 As is clear, the sample of the present invention had satisfactory values for both the black paper potential and the white paper potential, and the film strength was sufficient and at a practical level.
実施例３
チ ニルフ ロシアニンのム
フタロジニ：・リル６５ｇとα−クロルナフタレン５０
０ｍｇの混合物中に窒素気流下で１４．７ｍｆｌの四塩
化チタンを滴下した後、徐々に２００℃まで昇温し、反
応温度を２００℃〜２２０℃の間に保って３時間攪拌し
て反応を完結させた。その後放冷し１３０℃になったと
ころで熱時濾過し、α−クロルナフタレンで洗浄した後
、メタノールで数回洗浄し更に８０℃の熱水で数回洗浄
した。Example 3 Muftalodiny of Nilph Russianine: 65 g of lylu and 50 g of α-chlornaphthalene
After dropping 14.7 mfl of titanium tetrachloride into 0 mg of the mixture under a nitrogen stream, the temperature was gradually raised to 200°C, and the reaction was stirred for 3 hours while keeping the reaction temperature between 200°C and 220°C. Completed it. Thereafter, it was left to cool, and when the temperature reached 130°C, it was filtered while hot, washed with α-chlornaphthalene, washed several times with methanol, and further washed several times with hot water at 80°C.
乾燥後その５ｇを９６％硫酸１００ｇ中に添加し３〜５
℃で攪拌し、濾過して得られた硫酸溶液を水１．５リツ
トル中にあけ、析出した結晶を濾取した。After drying, add 5g of it to 100g of 96% sulfuric acid and
The sulfuric acid solution obtained by stirring and filtering at °C was poured into 1.5 liters of water, and the precipitated crystals were collected by filtration.
次いで洗浄液が中性となるまで水洗を繰返した。Next, washing with water was repeated until the washing liquid became neutral.
このようにして得られたヌッチェケーキに１゜２−ジク
ロルエタンを加え、室温で１時間攪拌したのち、濾過し
メタノール洗浄してチタニルフタロシアニンの結晶を得
た。この結晶は第５図に示すようにブラッグ角２θの２
７．３°に最大強度のピークを有し、又９．６’ 、
１１．７°、 ２４．１°に特徴的なピークを示した。1°2-dichloroethane was added to the Nutsche cake thus obtained, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour, filtered, and washed with methanol to obtain crystals of titanyl phthalocyanine. This crystal has a Bragg angle of 2θ as shown in Figure 5.
It has a maximum intensity peak at 7.3°, and 9.6',
Characteristic peaks were shown at 11.7° and 24.1°.
Ｎｏ、３１〜３７の
得られた第５図のＸ線回折パターンを有するチタニルフ
タロシアニン１部（ｗｔ、以下同様）、バインダ樹脂と
してポリビニルブチラールｒＸＹＨＬＪ （ユニオン
・カーバイド社製）１部、分散媒としてメチルエチルケ
トン１００部をサンドミルを用いて分散し、これを、ア
ルミニウムを蒸着したポリエステルベース上にワイヤバ
ーを用いて塗布して、膜厚０．２μｍの電荷発生層を形
成した。1 part of titanyl phthalocyanine having the X-ray diffraction pattern of No. 31 to 37 shown in FIG. 100 parts were dispersed using a sand mill and applied onto a polyester base on which aluminum was vapor-deposited using a wire bar to form a charge generation layer with a thickness of 0.2 μm.
次いで、合計量で７．５部となるようにポリシランとＣ
ＴＭを１，２−ジクロルエタン２５部に溶解した液をブ
レード塗布機を用いて塗布し乾燥の後、膜厚７μｍの電
荷輸送層を形成し電子写真感光体試料Ｎ ｏ、３１〜３
７を作製した。Next, polysilane and C were added in a total amount of 7.5 parts.
A solution prepared by dissolving TM in 25 parts of 1,2-dichloroethane was applied using a blade coater, and after drying, a charge transport layer with a film thickness of 7 μm was formed to form electrophotographic photoreceptor samples No. 31 to 3.
7 was produced.
但しポリシランとＣＴＭの使用量は表−３に示すように
用いた。However, the amounts of polysilane and CTM used were as shown in Table 3.
得られた試料Ｎｏ、３１〜３７についてそれぞれＫ。０
Ｌｅａ Ｄ Ｃ８０１０（コニカ製）の改造機を用いて
評価した。未露光部電位Ｖ。、露光部電位ＶＬを求め、
感度を評価し、また膜強度を実施例１の評価方法に従っ
て評価を行った。K for each of the obtained samples No. 31 to 37. 0
Evaluation was performed using a modified Lea D C8010 (manufactured by Konica). Unexposed part potential V. , find the exposed part potential VL,
Sensitivity was evaluated, and film strength was evaluated according to the evaluation method of Example 1.
その結果を表−３に示す。The results are shown in Table-3.
以下余白
ポリシラン
１ｌｌ−１
ＩＩＪ−２
ｎ−３
０７Ｍ−７
０７Ｍ−８
０７Ｍ−９
表−３から明らかなように本発明の試料は未露光部電位
及びｎ先部電位とも満足な値が得られ、膜強度も十分で
実用化レベルにあるものであった。The following margin polysilane 1ll-1 IIJ-2 n-3 07M-7 07M-8 07M-9 As is clear from Table 3, the sample of the present invention had satisfactory values for both the unexposed part potential and the n-tip part potential. The membrane strength was also sufficient and at a practical level.
実施例４
Ｎｏ、４１〜４７の
アルミニウム蒸着ポリエステルベースからなる導電性支
持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレックＭ Ｆ −１０Ｊ（種水化学工業社
製）よりなる厚さ０．１μｍの中間層を設けた。Example 4 A vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer "S-LEC MF-10J (manufactured by Tanezu Kagaku Kogyo Co., Ltd.)" was placed on a conductive support made of an aluminum-deposited polyester base of Nos. 41 to 47. An intermediate layer with a thickness of 0.1 μm was provided.
下記の構造式で示されるペリレン顔料１重量部と、ポリ
カーボネート樹脂「パンライトＬ −１２５０Ｊ（今人
化成社製） ０．５ｆｆｉ量部を１．２−ジクロルエタ
ン１００ｉｉ量部に混合し、ボールミルで２４時間分散
して塗布液を調製し、この塗布液を用いて浸漬法により
、前記中間層上に、乾燥後の膜厚が０．５μｍとなるよ
うに電荷発生層を形成した。1 part by weight of a perylene pigment represented by the following structural formula and 0.5 ffi parts of polycarbonate resin "Panlite L-1250J (manufactured by Konjin Kasei Co., Ltd.) were mixed with 100 parts of 1,2-dichloroethane, and the mixture was mixed with a ball mill for 24 hours. A coating solution was prepared by time dispersion, and a charge generation layer was formed on the intermediate layer by a dipping method using this coating solution so that the thickness after drying was 0.5 μm.
次いで、ポリシラン及びＣＴＭをトルエンに混合しくポ
リシラン十ＣＴ Ｍ ＝ １５Ｗ／Ｖ％）塗布液を作製
し、前記電荷発生層上に乾燥後の膜厚が２０μｍの電荷
輸送層を形成し、電子写真感光体試料Ｎｏ、４１〜４７
を作製した。但し、ポリシランとＣＴＭの使用量は重量
比で表−４に示すように用いた得られた試料Ｎｏ、４１
〜４７についてそれぞれＫｏｎｉｃａ １５５０ＭＲ（
コニカ製）の改造機を用いて評価した。黒紙電位Ｖ１、
白紙電位ＶＷを求め、感度を評価し、また膜強度を実施
例１の評価方法に従って評価を行った。Next, a polysilane (CTM = 15 W/V%) coating solution was prepared by mixing polysilane and CTM with toluene, and a charge transport layer having a thickness of 20 μm after drying was formed on the charge generation layer. Body sample No. 41-47
was created. However, the amounts of polysilane and CTM used are as shown in Table 4 in weight ratio.
~47 respectively Konica 1550MR (
The evaluation was conducted using a modified machine manufactured by Konica. Black paper potential V1,
The white paper potential VW was determined, the sensitivity was evaluated, and the film strength was evaluated according to the evaluation method of Example 1.
その結果を表−４に示す。The results are shown in Table 4.
ペリレン系顔料：
ポリシラン
Ｖ−２
Ｖ−３
ＣＴＭ−１０
ＣＴＭ−１１
ＣＴＭ−１２
表−４から明らかなように本発明の試料は黒紙電位及び
白紙電位とも満足な値が得られ、膜強度も十分で実用化
レベルにあるものであった。Perylene pigments: Polysilane V-2 V-3 CTM-10 CTM-11 CTM-12 As is clear from Table 4, the samples of the present invention had satisfactory values for both the black paper potential and the white paper potential, and the film strength was also low. It was sufficient and at a practical level.
実施例５
Ｎｏ５１〜５７の
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムからなる
導電性支持体上に、ポリビニルホルマール［ビニレック
ＬＪ （積水化学社製）からなる厚さ０．３μｍの中
間層を設けた。Example 5 A 0.3 μm thick intermediate layer made of polyvinyl formal [Vinylec LJ (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.)] was provided on a conductive support made of a polyester film deposited with aluminum Nos. 51 to 57.
次いで、ＣＧＭとしてτ型無金属フタロシアニン１重量
部、ポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＬＳＪ
（積水化学社製）１重量部、１，２−ジクロロエタン
１００重量部を超音波分散機を用いて分散した液をワイ
ヤーバーで塗布して乾燥膜厚が０．３μｍとなるように
電荷発生層を形成した。Next, as CGM, 1 part by weight of τ-type metal-free phthalocyanine and polyvinyl butyral resin "S-LEC BLSJ" were added.
(manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) 1 part by weight and 100 parts by weight of 1,2-dichloroethane were dispersed using an ultrasonic dispersion machine, and the charge generation layer was coated with a wire bar so that the dry film thickness was 0.3 μm. was formed.
次いで、ポリシラン及びＣＴＭを１，２−ジクロロエタ
ンに混合しくポリシラン＋ＣＴＭ＝１５Ｗ／Ｖ％）塗布
液を作成し、その塗布液をブレード塗布して厚さ１８μ
ｍの電荷輸送層を形成し、電子写真感光体試料Ｎｏ、５
１〜５７を得た。但しポリシランとＣＴＭの使用量は重
量比で表−５に示すように用いた。Next, polysilane and CTM were mixed in 1,2-dichloroethane to create a coating solution (polysilane + CTM = 15 W/V%), and the coating solution was coated with a blade to a thickness of 18 μm.
A charge transport layer of m was formed, and electrophotographic photoreceptor sample No. 5 was formed.
1 to 57 were obtained. However, the amounts of polysilane and CTM used were as shown in Table 5 in weight ratios.
得られた試料Ｎｏ、５１〜５７についてそれぞれＫｏｎ
ｉｃａ Ｌ Ｐ ３０１０ （コニカ製）の改造機を用
いて評価した。未露光部電位Ｖ １１％露光部電位ＶＬ
を求め、感度を評価し、また膜強度を実施例１の評価方
法に従って評価を行った。For the obtained samples No. 51-57, Kon
Evaluation was performed using a modified ica LP 3010 (manufactured by Konica). Unexposed area potential V 11% exposed area potential VL
was determined, the sensitivity was evaluated, and the film strength was evaluated according to the evaluation method of Example 1.
その結果を表−５に示す。The results are shown in Table-5.
以下余白
ポリシラン
ＣＴＭ
ＣＴＭ−１４
ＣＴＭ−１５
表−５から明らかなように本発明の試料は、未露光部電
位及び露光部電位とも満足な値が得られ、膜強度も十分
で実用化レベルにあるものであった。The following margin polysilane CTM CTM-14 CTM-15 As is clear from Table 5, the sample of the present invention has satisfactory values for both the unexposed area potential and the exposed area potential, and the film strength is sufficient and is at a practical level. It was something.
［発明の効果］
以上詳しく説明したように本発明により正孔輸送能に優
れ、十分な帯電能を有し、可撓性が良好で膜強度が十分
な電子写真感光体を提供することができた。[Effects of the Invention] As explained in detail above, the present invention makes it possible to provide an electrophotographic photoreceptor that has excellent hole transport ability, sufficient charging ability, good flexibility, and sufficient film strength. Ta.
第１図、第２図、第３図及び第４図は、それぞれ本発明
の感光体の構成例について示す断面図である。
第５図は実施例３で用いられたチタニルフタロシアニン
のＸ線回折図である。
なお、図面に示す符号において、
１・・・導電性支持体
２・・・キャリア発生層
３・・・キャリア輸送層
４Ａ、４Ｂ・・・感光層
５・・・中間層
である。FIG. 1, FIG. 2, FIG. 3, and FIG. 4 are sectional views each showing an example of the structure of the photoreceptor of the present invention. FIG. 5 is an X-ray diffraction diagram of titanyl phthalocyanine used in Example 3. In addition, in the reference numerals shown in the drawings, 1... Conductive support 2... Carrier generation layer 3... Carrier transport layer 4A, 4B... Photosensitive layer 5... Intermediate layer.
Claims (5)
る電荷輸送層を有する電子写真感光体において、該ポリ
シランが下記一般式（ I ）で表される繰り返し単位を
有する単独重合体もしくは共重合体であり、かつ該電荷
輸送層が下記一般式（II）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真感光体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、エーテル基、アルキル基、水酸基、アルケニル
基またはアリール基を表わす。］ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿３は水素原子、置換もしくは未置換のアル
キル基又は置換もしくは未置換のアリール基を表わし、
Ｒ＿４は置換基を表わし、Ａ＿１は置換もしくは未置換
のフェニレン基又は置換もしくは未置換のナフチレン基
を表わし、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２はそれぞれ置換もしく
は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のフェニル
基又は置換もしくは未置換のナフチル基を表わし、Ａｒ
＿３は水素原子、置換もしくは未置換のフェニル基又は
置換もしくは未置換のナフチル基を表わし、ｎ＿１は０
又は１を表わし、ｎ＿２は０〜５の整数を表わす。］(1) In an electrophotographic photoreceptor having a charge transport layer containing at least polysilane on a conductive support, the polysilane is a homopolymer or copolymer having a repeating unit represented by the following general formula (I). An electrophotographic photoreceptor, wherein the charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (II). General Formula (I) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available▼ [In the formula, R_1 and R_2 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an ether group, an alkyl group, a hydroxyl group, an alkenyl group, or an aryl group. ] General formula (II) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available ▼ [In the formula, R_3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group,
R_4 represents a substituent, A_1 represents a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group, Ar_1 and Ar_2 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group; Represents an unsubstituted naphthyl group, Ar
_3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, and n_1 is 0
or 1, and n_2 represents an integer from 0 to 5. ]
II）で表される化合物に代えて下記一般式（III）で表
される化合物を電荷輸送層中に含有することを特徴とす
る電子写真感光体。 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ水素原子
、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置
換のアルコキシ基又は置換もしくは未置換のアリールオ
キシ基を表わし、Ｒ＿８は水素原子、置換もしくは未置
換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルケニル基又
は置換もしくは未置換のアリール基を表わし、ｍ及びｌ
は１又は２を表わし、ｑは０又は１を表わす。ｍ及びｌ
が２の時、Ｒ＿５及びＲ＿６はそれぞれ同一であっても
異なっていてもよい。］(2) In the electrophotographic photoreceptor described in item 1, the general formula (
An electrophotographic photoreceptor characterized in that the charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (III) in place of the compound represented by II). General formula (III) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. represents an aryloxy group, R_8 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group;
represents 1 or 2, and q represents 0 or 1. m and l
When is 2, R_5 and R_6 may be the same or different. ]
II）で表される化合物に代えて下記一般式（IV）で表さ
れる化合物を電荷輸送層中に含有することを特徴とする
電子写真感光体。 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ａｒ＿４及びＡｒ＿５はそれぞれ置換若しくは未置換
のアリール基を表し、Ａｒ＿６は置換若しくは未置換の
アリーレン基を表す。Ａｒ＿７はｐ−フェニレン基又は
ナフチレン基を表し、これらは置換されていてもよく、
Ｒ＿９及びＲ＿１＿０はそれぞれ置換若しくは未置換の
アルキル基を表す。］(3) In the electrophotographic photoreceptor described in item 1, the general formula (
An electrophotographic photoreceptor characterized in that the charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (IV) in place of the compound represented by II). General formula (IV) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available▼ [Ar_4 and Ar_5 each represent a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar_6 represents a substituted or unsubstituted arylene group. Ar_7 represents a p-phenylene group or a naphthylene group, which may be substituted,
R_9 and R_1_0 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group. ]
II）で表される化合物に代えて下記一般式（Ｖ）で表さ
れる化合物を電荷輸送層中に含有することを特徴とする
電子写真感光体。 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［Ｒ＿１＿１及びＲ＿１＿２はそれぞれジアルキルアミ
ノ基を表し、Ｒ＿１＿２及びＲ＿１＿４はそれぞれハロ
ゲン原子又はシアノ基を表し、Ａｒ＿８及びＡｒ＿９は
それぞれ置換若しくは未置換のフェニル基を表し、ｍ＿
１、ｍ＿２、ｍ＿３及びｍ＿４はそれぞれ０又は１を表
す。但しｍ＿１とｍ＿３が同時に０になることはない。 ］(4) In the electrophotographic photoreceptor described in item 1, the general formula (
An electrophotographic photoreceptor characterized in that the charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (V) in place of the compound represented by II). General formula (V) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. Represents a phenyl group, m_
1, m_2, m_3 and m_4 each represent 0 or 1. However, m_1 and m_3 do not become 0 at the same time. ]
II）で表される化合物に代えて下記一般式（VI）で表さ
れる化合物を電荷輸送層中に含有することを特徴とする
電子写真感光体。 一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１＿■は水素原子又は置換基を表し、Ｒ＿
１＿■は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基又
は置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ａｒ＿１＿
０は水素原子、置換もしくは未置換のフェニル基又は置
換もしくは未置換のナフチル基を表し、Ａｒ＿１＿１は
置換もしくは未置換のフェニレン基又は置換もしくは未
置換のナフチレン基を表わし、Ａｒ＿１＿２は置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のフェニ
ル基又は置換もしくは未置換のナフチル基を表わし、ｋ
＿１は０〜５の整数を表わし、ｋ＿２は０又は１を表す
。］(5) In the electrophotographic photoreceptor described in item 1, the general formula (
An electrophotographic photoreceptor characterized in that the charge transport layer contains a compound represented by the following general formula (VI) in place of the compound represented by II). General formula (VI) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [In the formula, R_1_■ represents a hydrogen atom or a substituent, and R_
1_■ represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ar_1_
0 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, Ar_1_1 represents a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group, and Ar_1_2 represents a substituted or unsubstituted naphthylene group. represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group, k
_1 represents an integer from 0 to 5, and k_2 represents 0 or 1. ]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27717790A JPH04152351A (en) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | Electrophotographic sensitive body |
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|---|---|---|---|
| JP27717790A JPH04152351A (en) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | Electrophotographic sensitive body |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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ID=17579885
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04152351A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008051975A (en) * | 2006-08-23 | 2008-03-06 | Kyocera Mita Corp | Electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus |
| JP2015027962A (en) * | 2013-07-30 | 2015-02-12 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | Triphenylamine derivative, production method thereof and electrophotographic photoreceptor |
-
1990
- 1990-10-16 JP JP27717790A patent/JPH04152351A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008051975A (en) * | 2006-08-23 | 2008-03-06 | Kyocera Mita Corp | Electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus |
| JP2015027962A (en) * | 2013-07-30 | 2015-02-12 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | Triphenylamine derivative, production method thereof and electrophotographic photoreceptor |
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