JPH04145098A - ブラシノステロイド類のｃ―２４エピマーの分離・分析法 - Google Patents
ブラシノステロイド類のｃ―２４エピマーの分離・分析法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は植物生育調節剤として有用なブラシノステロイ
ト類のＣ−２４エピマーの分離・分析法に関する。
ト類のＣ−２４エピマーの分離・分析法に関する。
（従来の技術）
ブラシノライド、２４−エピブラシノライド、カスタス
テロン、２４−エビカスタステロン等のブラシノステロ
イド類のエピマーを、ビス−メタンポロネート誘導体に
した後、クロマトグラフィで分離することは公知である
。
テロン、２４−エビカスタステロン等のブラシノステロ
イド類のエピマーを、ビス−メタンポロネート誘導体に
した後、クロマトグラフィで分離することは公知である
。
（発明か解決しようとする課題）
しかし上記の従来の方法ではエピマーの分離か不充分で
あり、分離性能の優れた方法か望まれていた。
あり、分離性能の優れた方法か望まれていた。
（課題を解決するための手段）
本発明者は、プレラベル化剤としてアミノフェニルホウ
酸類を用いブラシノステロイド類に作用させそのホウ酸
エステル誘導体としてクロマトグラフィーにより分離す
るか、又はその誘導体を０−フタルアルデヒドでボスト
ラベル化しその蛍光を検出することにより、ブラシノス
テロイド類のエピマーが効率よく分離し、高感度て分析
てきることを見い出した。すなわち本発明は （式中Ｒは水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はハ
ロゲン原子を示し、ｍはｌ又は２を示し、ｍか２の場合
Ｒは異種の置換基でもよい） て示される化合物をブラシノステロイト類の２．３−ジ
ヒドロキシ基及び／又は２２．２３−ジヒドロキシ基に
作用させてそのアミノフェニルホウ酸誘導体とし、該誘
導体をクロマトグラフィーで処理することを特徴とする
ブラシノステロイド類のエピマーの分離・分析法及びこ
のようにして分離されたブラシノステロイド類のアミノ
フェニルホウ酸誘導体に。
酸類を用いブラシノステロイド類に作用させそのホウ酸
エステル誘導体としてクロマトグラフィーにより分離す
るか、又はその誘導体を０−フタルアルデヒドでボスト
ラベル化しその蛍光を検出することにより、ブラシノス
テロイド類のエピマーが効率よく分離し、高感度て分析
てきることを見い出した。すなわち本発明は （式中Ｒは水素、低級アルキル、低級アルコキシ又はハ
ロゲン原子を示し、ｍはｌ又は２を示し、ｍか２の場合
Ｒは異種の置換基でもよい） て示される化合物をブラシノステロイト類の２．３−ジ
ヒドロキシ基及び／又は２２．２３−ジヒドロキシ基に
作用させてそのアミノフェニルホウ酸誘導体とし、該誘
導体をクロマトグラフィーで処理することを特徴とする
ブラシノステロイド類のエピマーの分離・分析法及びこ
のようにして分離されたブラシノステロイド類のアミノ
フェニルホウ酸誘導体に。
−フタルアルデヒドを作用させて得られる誘導体を蛍光
検出することを特徴とするブラシノステロイド類のＣ−
２４エピマーの分離・分析法を提供するものである。
検出することを特徴とするブラシノステロイド類のＣ−
２４エピマーの分離・分析法を提供するものである。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明における、式（］）の化合物とブラソノステロイ
ドを反応させブラシノステロイト類のアミノフェニルホ
ウ酸誘導体を製造するには以下のようにして行うことか
できる。
ドを反応させブラシノステロイト類のアミノフェニルホ
ウ酸誘導体を製造するには以下のようにして行うことか
できる。
式（１）の化合物とブラシノステロイト類エピマをアセ
トニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフランな
との不活性溶媒中、好ましくはピリジン、ジメチルアミ
ン、トリメチルアミン等の存在下、通常は室温〜１００
℃、好ましくは４０〜７０°Ｃて反応させることにより
得ることかできる（プレラベル化）。
トニトリル、プロピオニトリル、テトラヒドロフランな
との不活性溶媒中、好ましくはピリジン、ジメチルアミ
ン、トリメチルアミン等の存在下、通常は室温〜１００
℃、好ましくは４０〜７０°Ｃて反応させることにより
得ることかできる（プレラベル化）。
式（］）の化合物としては例えば
などを挙げることがてきる。
このようにして得たブラシノステロイド類のアミノフェ
ニルホウ酸誘導体を分離・分析するにはクロマトグラフ
ィーの移動相としてクラウンエーテル（１８−クラウン
−６、デカリル−１５−クラウン−５，ジベンゾ−１８
−クラウン−６など）を用いた場合、特に好ましい分離
効果か得られ、−例として、クラウンエーテルを含む酢
酸／アセトニトリル混合液を移動相とする逆相分配モー
トて高速液体クロマトグラフィーを用いる方法か挙げら
れる。
ニルホウ酸誘導体を分離・分析するにはクロマトグラフ
ィーの移動相としてクラウンエーテル（１８−クラウン
−６、デカリル−１５−クラウン−５，ジベンゾ−１８
−クラウン−６など）を用いた場合、特に好ましい分離
効果か得られ、−例として、クラウンエーテルを含む酢
酸／アセトニトリル混合液を移動相とする逆相分配モー
トて高速液体クロマトグラフィーを用いる方法か挙げら
れる。
次に、このようにして分離したブラシノステロイドＣ−
２４エピマーは、上記の分離したアミノフェニルホウ酸
誘導体に好ましくはメタノール、エタノールなとのアル
コール類、ホウ酸緩衝液、炭酸緩衝液などの溶媒中シア
ン化アルカリ、好ましくはシアン化カリウムと０フタル
アルデヒドの混合液を反応させ発蛍光誘導体（前記のブ
ラシノステロイト類のアミノフェニルホウ酸誘導体中の
アミノ基と０−フタルアルデヒドのアルデヒド基か反応
して生成したイソインドール構造を有する化合物）に導
ひきその蛍光感度を測定することにより分析することか
てきる。
２４エピマーは、上記の分離したアミノフェニルホウ酸
誘導体に好ましくはメタノール、エタノールなとのアル
コール類、ホウ酸緩衝液、炭酸緩衝液などの溶媒中シア
ン化アルカリ、好ましくはシアン化カリウムと０フタル
アルデヒドの混合液を反応させ発蛍光誘導体（前記のブ
ラシノステロイト類のアミノフェニルホウ酸誘導体中の
アミノ基と０−フタルアルデヒドのアルデヒド基か反応
して生成したイソインドール構造を有する化合物）に導
ひきその蛍光感度を測定することにより分析することか
てきる。
本発明の方法によって分離することのてきるブラシノス
テロイド類としては例えばブラシノライド、２４−エビ
ブラシノライト、２４−カスタステロン、２４−エビカ
スタステロルなとか挙げられるかこれらに限定されるも
のてはない。
テロイド類としては例えばブラシノライド、２４−エビ
ブラシノライト、２４−カスタステロン、２４−エビカ
スタステロルなとか挙げられるかこれらに限定されるも
のてはない。
（実施例）
以下本発明を実施例により説明する。
実施例１゜
エピマーを含む試料をアセトニトリルに溶解し、これに
１■／ｍｌの濃度に調整したｍ−フェニルホウ酸溶液（
１％ ピリジン／アセトニトリル）を加え、７０°Ｃて
１０分間加熱し、２４−エピマーのプレラベル化を行っ
た。次に、分離カラムとしてＳｈｉｍ−ｐａＣｋ Ｒ
ＰＣ−ＯＤＳ（４、６ｍｍｉ、ｄ、ｘ ２５０ ａｍ）
を用い、移転相としてクラウンエーテル（１８−クラウ
ン−６）を含む１％酢酸水溶液と７５％アセトニトリル
の混合溶液を定組成条件下、高速液体クロマトグラフィ
ー分離を行った。このようにして得られたホロネートに
オンラインで順次ＫＣＮ水溶液（２，２ｍＭ）と０−フ
タルアルデヒドのエタノール溶液（２ｍＭ）を反応させ
分光蛍光検出器で蛍光を検出した。
１■／ｍｌの濃度に調整したｍ−フェニルホウ酸溶液（
１％ ピリジン／アセトニトリル）を加え、７０°Ｃて
１０分間加熱し、２４−エピマーのプレラベル化を行っ
た。次に、分離カラムとしてＳｈｉｍ−ｐａＣｋ Ｒ
ＰＣ−ＯＤＳ（４、６ｍｍｉ、ｄ、ｘ ２５０ ａｍ）
を用い、移転相としてクラウンエーテル（１８−クラウ
ン−６）を含む１％酢酸水溶液と７５％アセトニトリル
の混合溶液を定組成条件下、高速液体クロマトグラフィ
ー分離を行った。このようにして得られたホロネートに
オンラインで順次ＫＣＮ水溶液（２，２ｍＭ）と０−フ
タルアルデヒドのエタノール溶液（２ｍＭ）を反応させ
分光蛍光検出器で蛍光を検出した。
（発明の効果）
第１図に示すように、ブラシノステロイド類のエピマー
の分離を効率よく行うことができるようになった。
の分離を効率よく行うことができるようになった。
第１図は、Ｃ−２４−エビメリックブラシノステロイド
のアミノフェニルボロネートのクロマトグラムを示す。 １・・・ブラシノライド、２・・・２４−エビブラシノ
ライド、３・・・カスタステロン、４・・・２４−エビ
カスタステロン
のアミノフェニルボロネートのクロマトグラムを示す。 １・・・ブラシノライド、２・・・２４−エビブラシノ
ライド、３・・・カスタステロン、４・・・２４−エビ
カスタステロン
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは水素、低級アルキル、低級アルコキシ又ハロ
ゲン原子を示し、ｍは１又は２を示し、ｍが２の場合Ｒ
は異種の置換基でもよい） で示される化合物をブラシノステロイド類の２，３−ジ
ヒドロキシ基及び／又は２２，２３−ジヒドロキシ基に
作用させてそのアミノフェニルホウ酸誘導体とし、該誘
導体をクロマトグラフィーで処理することを特徴とする
ブラシノステロイド類のエピマーの分離・分析法。 - （２）特許請求の範囲第１項で分離されたブラシノステ
ロイド類のアミノフェニルホウ酸誘導体にｏ−フタルア
ルデヒドを作用させて得られる誘導体を蛍光検出するこ
とを特徴とするブラシノステロイド類のＣ−２４エピマ
ーの分離・分析法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26645290A JPH04145098A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | ブラシノステロイド類のｃ―２４エピマーの分離・分析法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26645290A JPH04145098A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | ブラシノステロイド類のｃ―２４エピマーの分離・分析法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145098A true JPH04145098A (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=17431137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26645290A Pending JPH04145098A (ja) | 1990-10-05 | 1990-10-05 | ブラシノステロイド類のｃ―２４エピマーの分離・分析法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04145098A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10137668A1 (de) * | 2001-08-01 | 2002-10-17 | Infineon Technologies Ag | Baugruppe mit Halbleiterkomponenten und Stützkörpern |
| JP2004257949A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-16 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | ステロイド性生体内微量物質の測定方法 |
-
1990
- 1990-10-05 JP JP26645290A patent/JPH04145098A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10137668A1 (de) * | 2001-08-01 | 2002-10-17 | Infineon Technologies Ag | Baugruppe mit Halbleiterkomponenten und Stützkörpern |
| JP2004257949A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-16 | Teikoku Hormone Mfg Co Ltd | ステロイド性生体内微量物質の測定方法 |
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