JPH0413656A - 4―ニトロトルエン―2―スルホン酸の製造方法 - Google Patents
4―ニトロトルエン―2―スルホン酸の製造方法Info
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- JPH0413656A JPH0413656A JP11827290A JP11827290A JPH0413656A JP H0413656 A JPH0413656 A JP H0413656A JP 11827290 A JP11827290 A JP 11827290A JP 11827290 A JP11827290 A JP 11827290A JP H0413656 A JPH0413656 A JP H0413656A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/04—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups
- C07C303/06—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups by reaction with sulfuric acid or sulfur trioxide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本願発明は、4−ニトロトルエン(以下、PNTと略記
する)を用いて4,4゛−ジニトロスチルベン−2,2
”−ジスルホン酸の製造に好適な、副生硫酸含有量が少
なく且つ、着色の少ない4−ニトロトルエン−2−スル
ホン酸(以下、PNT酸と略記する)の製造方法に関す
る。
する)を用いて4,4゛−ジニトロスチルベン−2,2
”−ジスルホン酸の製造に好適な、副生硫酸含有量が少
なく且つ、着色の少ない4−ニトロトルエン−2−スル
ホン酸(以下、PNT酸と略記する)の製造方法に関す
る。
これまで、4.4゛−ジニトロスチルベン−22“−ジ
スルホン酸の製造のために、PNTを発煙硫酸にてスル
ホン化してPNT酸を製造する方法が広く行われてきた
。
スルホン酸の製造のために、PNTを発煙硫酸にてスル
ホン化してPNT酸を製造する方法が広く行われてきた
。
この方法でばPNT酸中の硫酸含有量がPNT酸に対し
2〜4%であり着色の少ないPNT酸をウェットケーキ
若しくは水溶液の状態で得ることが可能であるが、同時
に多量の廃硫酸を副生ずるため、その処理の費用と手間
が大きな問題となっている。
2〜4%であり着色の少ないPNT酸をウェットケーキ
若しくは水溶液の状態で得ることが可能であるが、同時
に多量の廃硫酸を副生ずるため、その処理の費用と手間
が大きな問題となっている。
かかる発煙硫酸を使用する方法の欠点を解決するため、
不活性ガスで希釈したSO3ガスを使用する方法が開発
されてきた。
不活性ガスで希釈したSO3ガスを使用する方法が開発
されてきた。
例えば、米国特許USP3840591号には10〜5
0%のSOzガスを使用し120〜140℃の温度でP
NTをスルホン化しPNT酸とする方法について記載さ
れているが、このプロセスでは着色物質の生成が著しく
後続する活性炭による脱色工程が最終製品のコストアッ
プの原因とされている。
0%のSOzガスを使用し120〜140℃の温度でP
NTをスルホン化しPNT酸とする方法について記載さ
れているが、このプロセスでは着色物質の生成が著しく
後続する活性炭による脱色工程が最終製品のコストアッ
プの原因とされている。
又、特開昭58−118555号は前記米国特許384
0591号の問題点を解決するプロセスとして開発され
たものであり、SO3ガスの吹き込み前にPNTに対し
11.5〜14.5%の硫酸を含有させ、105〜11
0℃でスルホン化を行うことにより着色を顕著に抑制さ
せるPNT酸製造プロセスとして開発されたものであり
、PNT酸に対し11〜15%の硫酸を含有するPNT
酸が水溶液若しくはカレントの形状で得られ、このもの
はそのまま4.4”−ジニトロスチルベン−22°−ジ
スルホン酸の製造用として使用可能であると記載されて
いる。
0591号の問題点を解決するプロセスとして開発され
たものであり、SO3ガスの吹き込み前にPNTに対し
11.5〜14.5%の硫酸を含有させ、105〜11
0℃でスルホン化を行うことにより着色を顕著に抑制さ
せるPNT酸製造プロセスとして開発されたものであり
、PNT酸に対し11〜15%の硫酸を含有するPNT
酸が水溶液若しくはカレントの形状で得られ、このもの
はそのまま4.4”−ジニトロスチルベン−22°−ジ
スルホン酸の製造用として使用可能であると記載されて
いる。
一方、PNT酸を原料とする4、4゛−ジニトロスチル
ベン−2,2゛−ジスルホン酸の製造法に関しては、ス
チルベン化反応(酸化反応)終了時の反応槽中における
目的物の濃度が10%以下である特開昭57−3876
4号の様なプロセスから、目的物濃度が30%を越える
特開昭59−167560号の様な改良されたプロセス
が開発されてきている。
ベン−2,2゛−ジスルホン酸の製造法に関しては、ス
チルベン化反応(酸化反応)終了時の反応槽中における
目的物の濃度が10%以下である特開昭57−3876
4号の様なプロセスから、目的物濃度が30%を越える
特開昭59−167560号の様な改良されたプロセス
が開発されてきている。
このような改良されたスチルベン化の方法においては、
反応系内に存在する硫酸塩の量が多いと反応系の粘度が
上昇し、酸化反応を円滑に進行させることがしばしば困
難になるため原料であるPNT酸中の硫酸量はPNT酸
に対し10%以下、好ましくは7%以下であることが要
求されている、 前述の特開昭58−118555号の
方法で製造されたPNT酸は硫酸含有量が10%以上で
あるため、そのままでスチルベン化反応の原料としては
不適当であると判断されるようになった。
反応系内に存在する硫酸塩の量が多いと反応系の粘度が
上昇し、酸化反応を円滑に進行させることがしばしば困
難になるため原料であるPNT酸中の硫酸量はPNT酸
に対し10%以下、好ましくは7%以下であることが要
求されている、 前述の特開昭58−118555号の
方法で製造されたPNT酸は硫酸含有量が10%以上で
あるため、そのままでスチルベン化反応の原料としては
不適当であると判断されるようになった。
本願発明は廃硫酸の生成がなく且つ、硫酸含有量の少な
いスチルベン化反応原料に適した改良されたPNT酸製
造法を捷供しようとするものである。
いスチルベン化反応原料に適した改良されたPNT酸製
造法を捷供しようとするものである。
本願発明者はPNTを不活性ガスで希釈したSO3ガス
を使用してPNT酸を製造する方法について種々検討し
た。
を使用してPNT酸を製造する方法について種々検討し
た。
その結果、SOSガス吹き込み前のPNTへの硫酸添加
量を1〜8%とし、スルホン化率が85〜95%迄はS
O2濃度5〜10%で、スルホン化率85〜90%を越
え反応完結迄は1〜5%のSO3ガスをPNTに吹き込
み、反応温度はスルホン化率40〜60%迄は80〜1
00℃に、スルホン化率40〜60%を越え反応完結迄
は100〜120℃に保持してスルホン化反応を行うこ
とにより硫酸含有量が10%以下であり、着色の少ない
PNT酸を製造することが可能であること、更に得られ
たPNT酸が4.4′−ジニトロスチルベン−2,2′
−ジスルホン酸の改良された製造法の原料として好適で
あることを知り、本願発明を完成させた。
量を1〜8%とし、スルホン化率が85〜95%迄はS
O2濃度5〜10%で、スルホン化率85〜90%を越
え反応完結迄は1〜5%のSO3ガスをPNTに吹き込
み、反応温度はスルホン化率40〜60%迄は80〜1
00℃に、スルホン化率40〜60%を越え反応完結迄
は100〜120℃に保持してスルホン化反応を行うこ
とにより硫酸含有量が10%以下であり、着色の少ない
PNT酸を製造することが可能であること、更に得られ
たPNT酸が4.4′−ジニトロスチルベン−2,2′
−ジスルホン酸の改良された製造法の原料として好適で
あることを知り、本願発明を完成させた。
スルホン化前にPNTに加える硫酸の添加量はPNT酸
に対し1〜8%、好ましくは1.5〜7%である。
に対し1〜8%、好ましくは1.5〜7%である。
添加用硫酸は通常濃硫酸酸、100%硫酸、発煙硫酸中
の硫酸量で良(、又は水でも良い。
の硫酸量で良(、又は水でも良い。
添加硫酸量が1%以下の場合は、So、ガス濃度や反応
温度を調製しても着色の抑制は困難であり、又8%以上
では得られるPNT酸中の硫酸量をPNT酸に対し10
%以下に抑制することが困難となる。
温度を調製しても着色の抑制は困難であり、又8%以上
では得られるPNT酸中の硫酸量をPNT酸に対し10
%以下に抑制することが困難となる。
スルホン化方法は、スルホン化槽に加熱溶解したPNT
を仕込み、ここに所定量の硫酸を加えた後で、不活性ガ
スで希釈したSO3ガスを吹き込むことにより行われる
。
を仕込み、ここに所定量の硫酸を加えた後で、不活性ガ
スで希釈したSO3ガスを吹き込むことにより行われる
。
SO3ガスを希釈する不活性ガスとしては、乾燥空気、
窒素等従来より公知のガスを使用することができる。
窒素等従来より公知のガスを使用することができる。
スルホン化反応温度はスルホン化率40〜6゜%好まし
くは約50%程度迄は、80〜100℃に、スルホン化
率40〜60%以上反応完結迄は100〜120℃に保
持する。
くは約50%程度迄は、80〜100℃に、スルホン化
率40〜60%以上反応完結迄は100〜120℃に保
持する。
スルホン化率約50%迄の反応温度を低く保持すること
が着色の抑制及び反応中のPNT飛散ロスの抑制の点か
ら望ましいが、80℃以下ではスルホン化反応物の粘度
が上昇し効果的なSO,ガスの混合が不充分となり、局
部的な反応のためか着色抑制に対し逆効果となる。
が着色の抑制及び反応中のPNT飛散ロスの抑制の点か
ら望ましいが、80℃以下ではスルホン化反応物の粘度
が上昇し効果的なSO,ガスの混合が不充分となり、局
部的な反応のためか着色抑制に対し逆効果となる。
又、反応温度を120℃以上にすると着色物質の生成が
著しくなる。
著しくなる。
従って、SO,ガスの吹き込みを80℃付近で開始し、
スルホン化率約50%程度迄は85〜95℃の温度範囲
に保持し、スルホン化率約50%程度以上では105〜
115℃に保持する方法が特に好ましい。
スルホン化率約50%程度迄は85〜95℃の温度範囲
に保持し、スルホン化率約50%程度以上では105〜
115℃に保持する方法が特に好ましい。
SO3ガスの濃度はスルホン化率85〜95℃迄は5〜
10%であることが必要であり、10%以上の濃いSO
,ガスでは着色物質の生成が著しく、又5%以下の低濃
度では未反応PNTの飛散ロスが上昇するのみならず、
SO,ガス吹き込み時間が濃度低下に比例して長くなる
ため、着色物質生成抑制効果が低下する。
10%であることが必要であり、10%以上の濃いSO
,ガスでは着色物質の生成が著しく、又5%以下の低濃
度では未反応PNTの飛散ロスが上昇するのみならず、
SO,ガス吹き込み時間が濃度低下に比例して長くなる
ため、着色物質生成抑制効果が低下する。
スルホン化率90%程度以上、特にスルホン化率95%
以上では不活性ガスによる希釈率を上昇させSOaガス
濃度を1〜5%に保持することが必要である。
以上では不活性ガスによる希釈率を上昇させSOaガス
濃度を1〜5%に保持することが必要である。
これはスルホン化率が95%以上ではSo、ガス濃度が
5〜10%であると着色物質の生成は極めて顕著になっ
てくるためである。
5〜10%であると着色物質の生成は極めて顕著になっ
てくるためである。
このようにスルホン化反応の進み具合に応じて、SO,
ガス濃度と反応温度を適切に選択する方法を採用するこ
とにより、SO,ガス吹き込み中のPNT飛散ロスを抑
制しつつ、着色が低く且つ、硫酸含有量の少ないPH7
酸を製造することが可能となった。
ガス濃度と反応温度を適切に選択する方法を採用するこ
とにより、SO,ガス吹き込み中のPNT飛散ロスを抑
制しつつ、着色が低く且つ、硫酸含有量の少ないPH7
酸を製造することが可能となった。
S Ozガス吹き込み終了後、反応混合物は、必要があ
れば不活性ガスで残存SO3ガスのパージを行った後、
90℃以下の温度で水溶液とし、スルホンの様な不純物
を分難して、例えばPH7酸として40%の水溶液にな
る祿濃度調製し、4゜4゛−ジニトロスチルベン−2,
2゛−ジスルホン酸製造用原料とする。
れば不活性ガスで残存SO3ガスのパージを行った後、
90℃以下の温度で水溶液とし、スルホンの様な不純物
を分難して、例えばPH7酸として40%の水溶液にな
る祿濃度調製し、4゜4゛−ジニトロスチルベン−2,
2゛−ジスルホン酸製造用原料とする。
以下に実施例を示し、本願発明を更に詳細に説明する。
実施例 1
ガス吹き込み管を具備したスルホン化反応槽中に、乾燥
空気をガス吹き込み管よりゆるやかに吹き込みながら、
溶融したPH11370部を仕込み、更に25部の98
%硫酸を加え充分に攪拌混合した。 次いで吹き込み管
より、硫酸プラントの転化器から出てくるいわゆるコン
バーターガスを乾燥空気で希釈してSO,ガス濃度を8
容量%に調製し吹き込んだ。
空気をガス吹き込み管よりゆるやかに吹き込みながら、
溶融したPH11370部を仕込み、更に25部の98
%硫酸を加え充分に攪拌混合した。 次いで吹き込み管
より、硫酸プラントの転化器から出てくるいわゆるコン
バーターガスを乾燥空気で希釈してSO,ガス濃度を8
容量%に調製し吹き込んだ。
SO3ガスの吹き込みは攪拌下で行い、反応温度は85
℃から徐々に昇温させ、S Osガスの吹き込み開始後
3時間で95℃とした。
℃から徐々に昇温させ、S Osガスの吹き込み開始後
3時間で95℃とした。
この時PNTの反応率(スルホン化率)は46%であっ
た。
た。
その後SO,ガス濃度は8%に保持したまま反応温度を
110℃に昇温した。
110℃に昇温した。
6時間30背後スルホン化率が94%に達したため、5
0sガス濃度を4%に低下させた。
0sガス濃度を4%に低下させた。
7時間50分で液体クロマト分析による未反応PNT量
が 0.1%以下となったため、反応完結と判断しSO
3ガスの吹き込みを停止した。
が 0.1%以下となったため、反応完結と判断しSO
3ガスの吹き込みを停止した。
その後乾燥空気をゆるやかに吹き込みながら更に30分
間攪拌した後、反応物を水を仕込んだ溶解槽に移し、P
NT酸粗水溶液とした。
間攪拌した後、反応物を水を仕込んだ溶解槽に移し、P
NT酸粗水溶液とした。
この時の溶解温度は、80〜87℃にコントロールした
。
。
得られたPNT酸粗水溶液をろ過しスルホンの如き不純
物を除去した後、PNT酸濃度を40%に調製した。
物を除去した後、PNT酸濃度を40%に調製した。
40%PNT酸水溶液に含有される硫酸量は1゜76%
(PH7酸に対し4.4%)であった。
(PH7酸に対し4.4%)であった。
PH7酸の収率は理論値の96.3%であり、PNT酸
ロスの内スルホン化反応途中のPNT飛散ロスによる分
は約2%であった。
ロスの内スルホン化反応途中のPNT飛散ロスによる分
は約2%であった。
更に、得られた40%PNT酸水溶液を使用し特公昭5
9−167560号に記載の実施例3の方法により4,
4゛ −ジニトロスチルベン−22°−ジスルホン酸(
塩)の調製を実施した。
9−167560号に記載の実施例3の方法により4,
4゛ −ジニトロスチルベン−22°−ジスルホン酸(
塩)の調製を実施した。
スチルベン化反応(酸化反応)には何ら異常はなく、4
,4”−ジニトロスチルベン−2,2”−ジスルホン酸
ソーダの結晶の色調にも異常は認められなかった。
,4”−ジニトロスチルベン−2,2”−ジスルホン酸
ソーダの結晶の色調にも異常は認められなかった。
実施例 2
硫酸添加量を80部とした以外は実施例〜1と同一条件
でPNTのスルホン化を実施した。
でPNTのスルホン化を実施した。
得られた40%PNT酸水溶液に含有される硫酸量は3
.38%(PNT酸に対し8.45%)であった。
.38%(PNT酸に対し8.45%)であった。
PNT酸の収率は97.0%であり、40%PNT酸水
溶液の色調は良好であった。
溶液の色調は良好であった。
比較例 1
反応温度を85℃に保持した以外は全て実施例1と同一
条件でPNTのスルホン化を実施した。
条件でPNTのスルホン化を実施した。
5時間を越えたあたりより反応物の粘度が著しく上昇
し、攪拌不良を垂たしたためスルホン化率88%になっ
たところでSO3ガスの吹き込みを中止した。
し、攪拌不良を垂たしたためスルホン化率88%になっ
たところでSO3ガスの吹き込みを中止した。
反応物を分析したところPNT酸分に対し13゜2%の
硫酸を含有していた。
硫酸を含有していた。
比較例 2
反応温度を115℃に保持した以外は全て実施例−1と
同一条件でPNTのスルホン化を実施した。 PNT
酸の収率は89%に低下した。
同一条件でPNTのスルホン化を実施した。 PNT
酸の収率は89%に低下した。
スルホン化反応途中のPNT飛散ロス分は約8%の高い
値となった。
値となった。
40%PNT酸の色調は実施例−1の場合よりも顕著に
悪化していた。
悪化していた。
これを原料として調製した4、4゛−ジニトロスチルベ
ン−2,2゛−ジスルホン酸塩の色調は実施例−1の場
合より劣っていた。
ン−2,2゛−ジスルホン酸塩の色調は実施例−1の場
合より劣っていた。
比較例 3
実施例−2と同様に硫酸添加を80部としてスルホン化
を実施した。
を実施した。
SOzガス濃度は反応開始から完結まで8%とした以外
は実施例−1と同様にした。
は実施例−1と同様にした。
得られた40%PNT酸水溶液中の硫酸量は4゜72%
(PNT酸に対し11.8%)と高い値を示した。
(PNT酸に対し11.8%)と高い値を示した。
Claims (1)
- 4−ニトロトルエンを不活性ガスで希釈したSO_3ガ
スにてスルホン化して4−ニトロトルエン−2−スルホ
ン酸を製造するに当り、スルホン化反応前に4−ニトロ
トルエンに対し1〜8重量%の硫酸を加え、ここに不活
性ガスで希釈したSO_3ガスをスルホン化率が85〜
95%に到達する迄は濃度5〜10容量%で、スルホン
化率85〜95%を越えスルホン化反応完結迄は濃度1
〜5%で吹き込み、反応温度はスルホン化率40〜60
%迄は80〜100℃に、スルホン化率40〜60%を
越え反応完結迄は100〜120℃に保持してスルホン
化反応を行うことを特徴とする硫酸含有量を抑制した4
−ニトロトルエン−2−スルホン酸の製造方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11827290A JPH0413656A (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | 4―ニトロトルエン―2―スルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11827290A JPH0413656A (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | 4―ニトロトルエン―2―スルホン酸の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0413656A true JPH0413656A (ja) | 1992-01-17 |
Family
ID=14732541
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11827290A Pending JPH0413656A (ja) | 1990-05-08 | 1990-05-08 | 4―ニトロトルエン―2―スルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0413656A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4576026B2 (ja) * | 2000-06-22 | 2010-11-04 | 富田製薬株式会社 | 殺菌剤および殺菌方法 |
CN108586296A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-09-28 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种对硝基甲苯邻磺酸的连续合成方法 |
-
1990
- 1990-05-08 JP JP11827290A patent/JPH0413656A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4576026B2 (ja) * | 2000-06-22 | 2010-11-04 | 富田製薬株式会社 | 殺菌剤および殺菌方法 |
CN108586296A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-09-28 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种对硝基甲苯邻磺酸的连续合成方法 |
CN108586296B (zh) * | 2018-05-16 | 2021-08-10 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种对硝基甲苯邻磺酸的连续合成方法 |
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