JPH04128203A - Herbicidal composition for paddy field - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain the subject composition containing a 2-nitro-5-(substituted phenoxy)benzohydroxamic acid derivative and 1,3-dimethyl-4-(2,4-dichloro-3- methylbenzoyl)-5-(4-methylphenacyloxy)pyrazole. CONSTITUTION:A herbicidal composition for paddy field in the ford of granule, emulsion, wettable powder, flowable, etc., is produced by using a compound expressed by formula I (R is lower alkyl) and a compound expressed by formula II at 1:(1-100) weight ratio. The aforementioned composition is capable of exhibiting high weeding effects on a wide range of weeds such as barnyard grass, monochoria, false pimpernel, bulrush, Japanese ribbon wapato or water nutgrass in a small amount of chemical which cannot be considered from each compound alone without exerting phytotoxicity on paddy rice at all. The period of use is most effectively before emergence of the weeds to the starting period thereof (7 days before the transplantation to about 3 days thereafter). Since the trace amount of the active ingredient to be thrown is sufficient, safety for environment and farmers is high.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、除草剤組成物に関し、さらに詳しくは、水稲
の移植前後に施用することにより水稲に安全で水田雑草
を効果的に防除する水田用除草剤組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a herbicide composition that is safe for paddy rice and effectively controls paddy weeds when applied before and after transplanting paddy rice. The present invention relates to a herbicide composition for use.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

これまで、水田用として多くの除草剤が実用化されてお
り、それらは単剤もしくは２種以上の有効成分を含む混
合剤として広く一般に使用されてきた。しかしながら、
これらの除草剤は一年生雑草には比較的有効であるもの
の多年生雑草に対する効果は不足しており、そのため近
年国内の水田でホタルイ、ウリカワ等の繁殖力の旺盛な
多年生雑草が増加の傾向にあるのが現状である。Until now, many herbicides have been put into practical use for paddy fields, and they have been widely used as a single agent or as a mixture containing two or more active ingredients. however,
Although these herbicides are relatively effective against annual weeds, they are insufficiently effective against perennial weeds.As a result, the number of highly prolific perennial weeds such as scallops and weeds has been increasing in rice fields in Japan in recent years. is the current situation.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problem to be solved by the invention]

このことから、雑草の発生が少なく繁殖力の貧困な、水
稲の移植前後に施用することにより、水稲に安全で幅広
い雑草を効果的に防除する水田用除草剤の開発が望まれ
ている。Therefore, it is desired to develop a herbicide for paddy fields that is safe for paddy rice and can effectively control a wide range of weeds by applying it before and after transplanting to paddy rice, which has low weed growth and poor fertility.

〔課題を解決するための手段〕[Means to solve the problem]

本発明者等は、上記の農業者の要望を満たした水田用除
草剤を開発すべく諸種の検討を行った。The present inventors conducted various studies in order to develop a herbicide for rice fields that satisfies the above-mentioned demands of farmers.

その結果、殺草機構及び殺草スペクトラムの異なる二種
の化合物を、好ましくは特定の比率で組み合わせること
により、水田における広範囲の雑草を選択的に防除でき
、しかもその除草効力はそれらを単独で用いる場合に比
較して相乗的に増大し、そのため低薬量で施用でき、さ
らに殺草スペクトラムが拡大することを見いだし、本発
明の除草剤組成物を完成するに至った。As a result, by combining two types of compounds with different herbicidal mechanisms and herbicidal spectra, preferably in a specific ratio, it is possible to selectively control a wide range of weeds in paddy fields, and the herbicidal efficacy of these compounds is greater than when they are used alone. The inventors have discovered that the herbicidal composition of the present invention is synergistically increased compared to the conventional herbicidal composition, and therefore can be applied at a low dose, and the herbicidal spectrum is expanded.

本発明は、次式ＣＩ’ｌ （式中Ｒは低級アルキル基を示す） て表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾ
ヒドロキシム酸誘導体の少なくとも１種（以下これを「
化合物〔Ｉ〕」ということがある）と、次式〔■〕： で表される１、３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ
３−メチルベンゾイル）−５−（４−メチル−フェナシ
ルオキシ）ピラゾール（以下これを「化合Ｔｈ［Ｉｌ〕
ｓということがある）を有効成分として含有する水田用
除草剤組成物を提供するものである。The present invention provides at least one 2-nitro-5-(substituted phenoxy)benzohydroxymic acid derivative (hereinafter referred to as "
Compound [I]) and 1,3-dimethyl-4-(2,4-dichloro3-methylbenzoyl)-5-(4-methyl-phenate) represented by the following formula [■]: siloxy)pyrazole (hereinafter referred to as "compound Th[Il]
The purpose of the present invention is to provide a herbicide composition for paddy fields containing as an active ingredient (sometimes referred to as s).

〔具体的説明〕[Specific explanation]

本発明組成物の有効成分として用いられる化合物〔Ｉ〕
は特開昭６３−２１５６０５号公報に開示されているジ
フェニルエーテル系除草剤である。Compound [I] used as an active ingredient of the composition of the present invention
is a diphenyl ether herbicide disclosed in JP-A-63-215605.

化合物〔Ｉ〕の具体例を下記に示す。Specific examples of compound [I] are shown below.

化合物Ｎｏ、１：メチル　０−メトキシカルボニルメチ
ル−５−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）
−２−二トロペンゾヒドロキシメー）（ｓｙｎ）　（融
点１０６．５〜１０７．０℃）化合物Ｎｏ、２・メチル
　０−メトキシカルボニルメチル−５−（２，４−ジク
ロロ−３−メチルフェノキシ）−２−二トロベンゾヒド
ロキシメート（ａｎｔｉ）　（融点９０，５〜９３℃）
化合物Ｎｏ、３　　エチル　０−メトキシカルボニルメ
チル−５−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ
）−２−ニトロベンゾヒドロキシメート 化合物Ｎｏ、４・ｎ−プロピル　０−メトキシカルボニ
ルメチル−５−（２，４ジクロロ−３−メチルフェノキ
シ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメート 化合物Ｎｏ、５　：　１ｓｏ−プロピル　０−メトキシ
カルボニルメチル−５−（２４−ジクロロ−３−メチル
フェノキシ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメート 化合物Ｎｏ、６　：　ｎ−ブチル　Ｏ−メトキシカルボ
ニルメチル−５−（２４−ジクロロ−３−メチルフェノ
キシ）−２−ニトロベンゾヒドロキシメート 化合物ＣＩＩ）は特公昭６２−１９４０２号公報に開示
されているビラゾレート系除草剤であり、既に広範囲に
使用されているものである。Compound No. 1: Methyl 0-methoxycarbonylmethyl-5-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)
-2-nitropenzohydroxymer) (syn) (Melting point 106.5-107.0°C) Compound No. 2-Methyl 0-methoxycarbonylmethyl-5-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy) -2-nitrobenzohydroxymate (anti) (melting point 90.5-93°C)
Compound No. 3 Ethyl 0-methoxycarbonylmethyl-5-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-2-nitrobenzohydroxymate Compound No. 4.n-propyl 0-methoxycarbonylmethyl-5-(2 ,4dichloro-3-methylphenoxy)-2-nitrobenzohydroxymate Compound No.5: 1so-propyl 0-methoxycarbonylmethyl-5-(24-dichloro-3-methylphenoxy)-2-nitrobenzohydroxymate compound No. 6: n-butyl O-methoxycarbonylmethyl-5-(24-dichloro-3-methylphenoxy)-2-nitrobenzohydroxymate compound CII) is a birazolate-based compound disclosed in Japanese Patent Publication No. 19402/1983. It is a herbicide and is already widely used.

本発明組成物は、２種の有効成分（化合物〔Ｉ〕と化合
物〔■〕）を広い範囲の比率で配合することができるが
、通常は化合物〔１９１重量部に対して化合物〔■〕が
０１〜１０００重量部、好ましくは１〜１００重量部で
ある。The composition of the present invention can contain two types of active ingredients (compound [I] and compound [■]) in a wide range of ratios, but usually the compound [■] is added to 191 parts by weight of the compound [191 parts by weight]. 01 to 1000 parts by weight, preferably 1 to 100 parts by weight.

本発明の組成物を除草剤として実際に用いる場合、上記
有効成分をそれ自体既知の固体ないし液体の担体もしく
は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤と、それ自
体既知の方法で混合して、通常農薬として用いられる製
剤形態、例えば粒剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤等に
調整することができる。When the composition of the present invention is actually used as a herbicide, the above-mentioned active ingredients are mixed with known solid or liquid carriers or diluents, surfactants and other formulation auxiliaries by methods known per se. Therefore, it can be adjusted to formulations commonly used as agricultural chemicals, such as granules, emulsions, wettable powders, flowables, etc.

除草剤の製造に際して用い得る固体担体としては、カオ
リナイト群、センモリナイト群、イライト群あるいはポ
リグロスカイト群などで代表されるクレー群、詳しくは
パイロフィライト、アタパルジャイト、セビオライト、
カオリナイト、ベントナイト、サボナイト、バーミキュ
ライト、７母等やタルク及び石こう、炭酸カルシウム、
ド°ロマイト、けいそう土、方解石、マグネシウム石灰
、りん灰石、ゼオライト、無水ケ伺り合成ケイ酸カルシ
ウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦
粉、木粉、澱粉、結晶セルロース等の植物性有機物質；
クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビ
ニル、ポリアルキレングリコール、ケトン樹脂、エステ
ルガム、コーパルガム、ダンマルガム等の合成また天然
の高分子化合物；カルナウバロウ、蜜ロウ等のワックス
類あるいは尿素などが例示できる。Solid carriers that can be used in the production of herbicides include clay groups such as kaolinite group, senmolinite group, illite group, and polygloskite group, specifically pyrophyllite, attapulgite, seviolite,
Kaolinite, bentonite, sabonite, vermiculite, talc, gypsum, calcium carbonate, etc.
Inorganic substances such as dolomite, diatomaceous earth, calcite, magnesium lime, apatite, zeolite, anhydrous synthetic calcium silicate; soybean flour, tobacco flour, walnut flour, wheat flour, wood flour, starch, crystalline cellulose Plant organic substances such as;
Synthetic or natural polymer compounds such as coumaron resin, petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone resin, ester gum, copal gum, and dammar gum; waxes such as carnauba wax and beeswax, and urea. .

適当な液体担体としては、例えば、ゲロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくは
ナフテン系炭化水素：キシレン、エチルベンゼン、クメ
ン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；ジオキサン
、テトラヒドロフランのようなエーテル類、メチルエチ
ルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ア
セトフェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、
酢酸アミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレ
ングリコールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク
酸ジエチル等のエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノ
ール、ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレン
グリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェニ
ルエーテル、ジエチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等が挙げられる。Suitable liquid carriers include, for example, paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as gelosine, mineral oil, spindle oil, white oil; aromatic hydrocarbons such as xylene, ethylbenzene, cumene, methylnaphthalene; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran. Ketones such as methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, isophorone; ethyl acetate,
Esters such as amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate, dibutyl maleate, diethyl succinate; Alcohols such as n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, cyclohexanol, benzyl alcohol; ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether , diethylene glycol phenyl ether,
Examples include ether alcohols such as diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol butyl ether; polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide; and water.

そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、拡展、結合、
崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目
的で界面活性剤その他の補助剤を使用することもできる
。使用される界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性および両性イオン性のいずれの化
合物をも使用しうるが、通常は非イオン性および（また
は）陰イオン性の化合物が使用される。適当な非イオン
性界面活性剤としては、例えばラウリルアルコール、ス
テアリルアルコール、オレイルアルコール等の高級アル
コールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物：イ
ソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のアルキル
フェノールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物
；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアルキル
ナフトールにエチレンオキシドを重合付加させた化合物
；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂
肪酸にエチレンオキシドを重合付加させた化合物ニドデ
シルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレン
オキシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価
アルコールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレン
オキシドを重合付加させた化合物；エチレンオキシドと
プロピレンオキシドをブロック重合付加させた化合物等
が挙げられる。適当な陰イオン性界面活性剤としては、
例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール
硫酸エステルアミン塩等のアルキル［６エステル塩；ス
ルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチ
ルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、
メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。In addition, emulsification, dispersion, wetting, spreading, binding of active ingredients,
Surfactants and other auxiliary agents may also be used for the purposes of controlling disintegration, stabilizing active ingredients, improving fluidity, preventing rust, and the like. Examples of surfactants used include nonionic, anionic, cationic and zwitterionic compounds, but typically nonionic and/or anionic compounds are used. compound is used. Suitable nonionic surfactants include, for example, compounds in which ethylene oxide is polymerized and added to higher alcohols such as lauryl alcohol, stearyl alcohol, and oleyl alcohol; compounds in which ethylene oxide is polymerized and added to alkylphenols such as isooctylphenol and nonylphenol; butyl; Compounds in which ethylene oxide is polymerized and added to alkylnaphthols such as naphthol and octylnaphthol; Compounds in which ethylene oxide is polymerized and added to higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid, and oleic acid. Ethylene oxide is added to amines such as nidodecylamine and stearic acid amide. Compounds obtained by polymerization addition; higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan, and compounds obtained by polymerization and addition of ethylene oxide; compounds obtained by block polymerization addition of ethylene oxide and propylene oxide; and the like. Suitable anionic surfactants include:
For example, alkyl [6 ester salts such as sodium lauryl sulfate and oleyl alcohol sulfate amine salt; alkyl sulfonates such as sodium sulfosuccinate dioctyl ester and sodium 2-ethylhexene sulfonate; sodium isopropylnaphthalene sulfonate;
Examples include aryl sulfonates such as sodium methylene bisnaphthalene sulfonate, sodium lignin sulfonate, and sodium dodecylbenzenesulfonate.

さらに本発明の組成物には製剤の性能を改善し、除草効
果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、アラビ
アゴム、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ポリサッカライド等の高分
子化合物や他の補助剤を併用することもできる。Furthermore, the composition of the present invention contains casein, gelatin, albumin, etc., for the purpose of improving the performance of the preparation and increasing the herbicidal effect.
Polymer compounds such as glue, lignin sulfonate, alginate, gum arabic, carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polysaccharide, and other adjuvants can also be used in combination.

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組合
わせて適宜使用できる。The above-mentioned carriers and various auxiliary agents can be used individually or in combination as appropriate depending on the purpose, taking into account the dosage form of the preparation, the application situation, etc.

このようにして得られる各種製剤型における本発明の組
成物中の有効成分含有率は製剤型により種々変化するも
のであるが、例えば０．０１〜９９重量％、好ましくは
０．１〜８０重量％であることができる。The content of the active ingredient in the composition of the present invention in the various formulations thus obtained varies depending on the formulation, but is, for example, 0.01 to 99% by weight, preferably 0.1 to 80% by weight. %.

水和剤の場合は、例えば有効成分を通常１〜９０重量％
含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要に
応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。In the case of hydrating agents, for example, the active ingredient is usually 1 to 90% by weight.
The remainder is a solid carrier, a dispersion wetting agent, and a protective colloid agent, an antifoaming agent, etc. are added as necessary.

粒剤の場合は、例えば有効成分を通常０．０１〜３５重
量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤等である。In the case of granules, for example, the active ingredient is usually contained in an amount of 0.01 to 35% by weight, with the remainder being a solid carrier, a surfactant, and the like.

有効成分は固体担体と均一に混合されているが、あるい
は固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されており
、粒の径は約０．２ないし１．５ａ＋ｍ程度である。The active ingredient is uniformly mixed with the solid carrier, or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle size is about 0.2 to 1.5 a+m.

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を通常０．５〜
５０重量％含有しており、これに３ないし１０重量％の
分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に応じて保
護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。In the case of flowable agents, for example, the active ingredient is usually 0.5~
This includes 3 to 10% by weight of a dispersion wetting agent, and the remainder is water, with protective colloids, preservatives, antifoaming agents, etc. being added as necessary.

上記の如く調製される本発明の組成物の施用適量は、気
象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象作物、対象雑
草、施用時期、施用方法等の違いにより一概に規定でき
ないが、通常、有効成分の合計量を基準にして１ヘクタ
ール当り０．０１〜１０ｋｆＩ、好ましくは０．０２〜
４に９の範囲が適当である。さらに、本発明の組成物に
は、他の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤などを適宜配
合することにより、省力防除剤とすることができる。The appropriate amount to be applied of the composition of the present invention prepared as described above cannot be absolutely defined due to differences in weather conditions, soil conditions, drug formulation, target crops, target weeds, application timing, application method, etc., but usually, 0.01 to 10 kfI per hectare, preferably 0.02 to 10 kfI, based on the total amount of active ingredients
A range of 4 to 9 is appropriate. Furthermore, the composition of the present invention can be made into a labor-saving pest control agent by appropriately blending other insecticides, fungicides, plant growth regulators, etc.

また必要に応じて散布時に他の各種殺虫剤、殺菌剤、植
物生長調節剤、除草剤および肥料などの薬剤と混合使用
も可能である。If necessary, it can also be mixed with other chemicals such as various insecticides, fungicides, plant growth regulators, herbicides, and fertilizers at the time of spraying.

以下に、本発明を実施例により具体的に説明する。The present invention will be specifically explained below using examples.

実施例１（水和剤） 化合物〔Ｉ〕（化合物Ｎｏ、１）　　　　　２．５重量
％化合物ＣＩ＋〕　　　　　　　　　　２０重量％リグ
ニンスルホン酸ナトリウム　　３重量％ジアルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム３重量％ カオリン　　　　　　　　　７１．５重量％以上を混合
粉砕して均一にし水和剤を得る。Example 1 (Wettable powder) Compound [I] (Compound No. 1) 2.5% by weight Compound CI+] 20% by weight Sodium ligninsulfonate 3% by weight Sodium dialkylnaphthalene sulfonate 3% by weight Kaolin 71.5% by weight The above mixture is mixed and pulverized to obtain a homogeneous wettable powder.

実施例２（フロアブル剤） 化合物〔Ｉ〕（化合物Ｎｏ、１）　　　　２．５重量％
化合物［Ｉ［）　　　　　　　　　　２０重量％ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル ２重量％ ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 ２重量％ ザンサンガム　　　　　　　　０．２重量％水　　　　
　　　　　　　　７３゜３重量％以上を湿式ボールミル
にて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。Example 2 (Flowable agent) Compound [I] (Compound No. 1) 2.5% by weight
Compound [I[) 20% by weight Polyoxyethylene lauryl ether 2% by weight Lauryl sulfate sodium salt 2% by weight Xanthan gum 0.2% by weight Water
A flowable agent is obtained by wet-pulverizing 73.3% by weight or more in a wet ball mill.

次に、本発明組成物の効果を試験例をあげて具体的に示
す。Next, the effects of the composition of the present invention will be specifically illustrated by giving test examples.

試験例１−１ 〔混合による薬量低減効果−田植え前処理〕面積１　／
　２０００　ａのワグネルポットに水田土壌及び化成肥
料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田の状
態にした。これにノビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの
種子を一定量づつ播種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊
茎を一定量づつ植え付けた。その後、供試化合物の所定
量をフロアブル剤（実施例２に準拠して製剤した）を用
いて処理した。Test Example 1-1 [Dose reduction effect by mixing - rice planting pre-treatment] Area 1 /
Paddy soil and chemical fertilizer were placed in a 2000A Wagner pot, and an appropriate amount of water was added and thoroughly stirred to form a paddy field. Seeds of Japanese wildflower, Japanese cypress, Japanese azalea, and firefly were sown in fixed amounts, and tubers of Urticaria and cypress were planted in fixed amounts. Thereafter, a predetermined amount of the test compound was treated with a flowable agent (formulated according to Example 2).

薬剤処理４日後に、予め温室内で生育させた２葉期の水
稲苗を２本１株としてポット当たり２株移植した。Four days after the chemical treatment, two paddy rice seedlings at the two-leaf stage that had been grown in advance in a greenhouse were transplanted into each pot, with two plants per pot.

水稲移植３０日後に殺草効果及び水稲薬害程度を調査し
た結果を表１−１に示す。Table 1-1 shows the results of investigating the herbicidal effect and the degree of chemical damage to paddy rice 30 days after transplanting the rice.

なお、表中各車種に対する殺草効果及び水稲薬害程度は
、下記に示すようにそれぞれ「ｏ」から「５」までの１
６段階の評点、及び「−」から「×」までの６段階の符
号で表した。In addition, the herbicidal effect and the degree of paddy rice damage for each vehicle type in the table are 1 from ``o'' to ``5'' as shown below.
It was expressed using a 6-level score and a 6-level code from "-" to "x".

殺草効果 評点　　　　　　　　除草率（％） ４　　　　　８０を越え１００未満 ３　　　　　６０を越え　８０以下 ２　　　　　４０を越え　６０以下 １　　　　　２０を越え　４０以下 ０　　　　　　０　から　２０以下 水稲薬害程度 符号　　　　　　　　薬害程度 ×　　　　　　　　　枯死 ＋＋十　　　　　　　　薬害 ＋十　　　　　　　　　中害 十　　　　　　　　　　小書 ±　　　　　　　　　　僅小書 無害 表−１−１ ＊：上記表中の市販品比較剤は有効成分として、オキサ
シアシン８％及びブタクロール１２％を含有する乳剤で
ある。Weed killing effect rating Weeding rate (%) 4 More than 80 and less than 100 3 More than 60 and less than 80 2 More than 40 and less than 60 1 More than 20 and less than 40 0 0 to less than 20 Paddy rice phytotoxicity level code Phytotoxicity degree × Death ++ 10 phytotoxicity + Table 1-1 *: The commercial comparison agent in the above table is an emulsion containing 8% oxacyacin and 12% butachlor as active ingredients.

試験例１　２ 〔混合による薬量低減効果−移植３日後処理〕面積１　
／　２０００　ａのワグネルボットに水田土壌及び化成
肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田の
状態にした。これに予め温室内で生育させた２葉期の水
稲苗を２本１−株としてポット当たり２株移植して、ノ
ビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を一定量づつ播
種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定量
づつ植え付けた。Test Example 1 2 [Drug dose reduction effect by mixing - treatment 3 days after transplantation] Area 1
/ Paddy soil and chemical fertilizer were put into a 2000A Wagnerbot, an appropriate amount of water was added, and the soil was thoroughly stirred to form a paddy field. Two paddy rice seedlings at the two-leaf stage that had been grown in a greenhouse in advance were transplanted into each pot, with two plants per pot, and a certain amount of seeds of Japanese wildflower, Japanese cypress, Japanese azalea, and bulrush were sown. A fixed amount of each tuber was planted.

移植３日後に供試化合物の所定量をフロアブル剤（実施
例２に準拠して製剤した）を用いて処理した。Three days after transplantation, a predetermined amount of the test compound was treated with a flowable agent (formulated according to Example 2).

薬剤処理３０日後に殺草効果及び水稲薬害程度を調査し
た結果を表１−２に示す。Table 1-2 shows the results of investigating the herbicidal effect and the degree of chemical damage to paddy rice 30 days after the chemical treatment.

なお、表中各車種に対する殺草効果及び水稲薬害程度の
表示は、試験例１−１と同様である。Note that the herbicidal effect and the degree of paddy rice damage for each vehicle type in the table are the same as in Test Example 1-1.

表−１−２ ＊：上記表中の市販品比較剤は有効成分として、オキサ
シアシン８％及びブタクロール１２％を含有する乳剤で
ある。Table 1-2 *: The commercial comparison agent in the above table is an emulsion containing 8% oxacyacin and 12% butachlor as active ingredients.

この結果から本発明組成物はそれぞれの有効成分をそれ
ぞれ単独で用いた場合に比べて、極めて低い薬量で各ａ
ｍ草を防除できることがわかった。These results show that the composition of the present invention provides each active ingredient at a significantly lower dose than when each active ingredient is used alone.
It was found that it was possible to control m grass.

試験例２−１ 〔圃場試験−田植え前処理〕 通常の営農方法に従って代かきを行った水田を、畦畔シ
ート（信越化学製；商品名「アゼナミ」）を用い１区画
が１０ｍ２（４ｍＸ　２．５ｍ）となるように仕切り、
田植え４日前に各薬剤（実施例２に準拠して製剤したフ
ロアブル剤Ｆを用いて処理した。Test Example 2-1 [Field test - rice planting pretreatment] A paddy field that had been plowed according to the usual farming method was divided into 10 m2 sections (4 m x 2.5 m) using ridge sheets (manufactured by Shin-Etsu Chemical; trade name: "Azenami"). ),
Four days before rice planting, the rice was treated with each drug (flowable agent F formulated according to Example 2).

以後通常の田植えと管理を行い、薬剤処理ｆ＆３０日後
に試験例１と同様の基準で防除効果及び水稲薬害を判定
した。その結果を表２−１に示す。Thereafter, normal rice planting and management were carried out, and after 30 days of chemical treatment, the pesticidal effect and paddy rice chemical damage were determined using the same criteria as in Test Example 1. The results are shown in Table 2-1.

オキサシアシン８％及びブタクロール１２％を含有する
乳剤である。It is an emulsion containing 8% oxacyacin and 12% butachlor.

試験例２−２ 〔圃場試験−田植え３日後処理コ 通常の営農方法に従って田植えを行った水田を、畦畔シ
ート（信越化学説；商品名「アゼナミ」）を用い１区画
が１０鵬２（４＋＊Ｘ２．５ｍ）となるように仕切り、
田植え３日後に各薬剤（実施例２に準拠して製剤したフ
ロアブル剤）を用いて処理した。Test Example 2-2 [Field test - Treatment after 3 days of rice planting] A paddy field that had been planted according to the usual farming method was treated using a ridge sheet (Shin-Etsu theory; product name: "Azenami"), with each plot having 10 peng2 (4+ *x2.5m)
Three days after rice planting, the rice was treated with each drug (flowable agent formulated according to Example 2).

以後通常の管理を行い、薬剤処理後３０日後に試験例１
と同様の基準で防除効果及び水稲薬害を判定した。その
結果を表２−２に示す。Thereafter, normal management was carried out, and 30 days after the drug treatment, Test Example 1
Control efficacy and paddy rice chemical damage were determined using the same criteria. The results are shown in Table 2-2.

オキサシアシン８％及びブタクロール１２％を含有する
乳剤である。It is an emulsion containing 8% oxacyacin and 12% butachlor.

以上の試験例１〜２の効果が示すように、本発明組成物
は、これまでの除草剤には例をみない低薬量で諸雑草を
有効に防除することができ、農業用資材として極めて有
望である。As shown by the effects of Test Examples 1 and 2 above, the composition of the present invention can effectively control various weeds at a low dosage, unprecedented for conventional herbicides, and can be used as an agricultural material. This is extremely promising.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

本発明組成物は、上記の試験例から明らかなように、各
化合物単独では側底できないような低薬量でノビエ、コ
ナギ、アゼナ、ホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツリ等の
広汎な雑草に高い除草効果を示し、かつ水稲に対して全
く薬害を与えない。As is clear from the above test examples, the composition of the present invention has a high herbicidal effect on a wide range of weeds such as field weeds, Japanese aphrodisiacs, azaleas, bulrushes, cypresses, and other weeds at low dosages that would not be possible with each compound alone. and does not cause any chemical damage to paddy rice.

また、使用時期は、水稲移植前から雑草発生初期（移植
後約１０日）までの広い範囲から任意に選定できるが、
その中でも雑草の発生前から発生始期（移植前７日から
移植後３日ごろまで）に処理すると最も高い除草効果を
得ることができる。In addition, the timing of use can be arbitrarily selected from a wide range from before transplanting paddy rice to early weed emergence (approximately 10 days after transplanting).
Among these, the highest herbicidal effect can be obtained if the weeds are treated before the weeds emerge and at the beginning of their emergence (from 7 days before transplanting to about 3 days after transplantation).

これらの優れた効果は明らかに本発明組成物に含有され
るそれぞれの有効成分の間に強力な相乗効果が存在する
ことを示すものであり、それぞれ単独の除草特性からは
全く予想されない効果を示すものである。These excellent effects clearly indicate the existence of a strong synergistic effect between the respective active ingredients contained in the composition of the present invention, and exhibit effects that were completely unexpected from the herbicidal properties of each ingredient alone. It is something.

また、本発明組成物は、各有効成分単独の殺車力が高く
、さらに強力な相乗効果が存在することにより、これま
での除草剤に比べて有効成分投下量が極めて少なくてす
むので、環境や農業者に対する安全性も高く、時代の要
望に合致した除草剤であるということができる。In addition, the composition of the present invention has a high carcidal power of each active ingredient alone, and also has a strong synergistic effect, so the amount of active ingredients to be applied is extremely small compared to conventional herbicides, so it is environmentally friendly. It can be said that it is a herbicide that is highly safe for farmers and farmers and meets the needs of the times.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、（ａ）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基を示す） で表される２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベンゾ
ヒドロキシム酸誘導体の少なくとも１種と、（ｂ）下記
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ
−３−メチルベンゾイル）−５−（４−メチル−フェナ
シルオキシ）ピラゾール を有効成分として含有することを特徴とする水田用除草
剤組成物。[Claims] 1. (a) 2-nitro-5-(substituted phenoxy)benzo represented by the following general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, R represents a lower alkyl group) At least one type of hydroxymic acid derivative and (b) 1,3-dimethyl-4-(2,4-dichloro-3-methylbenzoyl) represented by the following general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ - A herbicidal composition for rice fields, characterized by containing 5-(4-methyl-phenacyloxy)pyrazole as an active ingredient.