JPH04126292A - シアンインドアニリン染料で安定化したマゼンタ3−アリール−2−アリールアゾ−5−アミノチアゾールまたはアミノチオフェン染料を含有する熱プリント素子 - Google Patents
シアンインドアニリン染料で安定化したマゼンタ3−アリール−2−アリールアゾ−5−アミノチアゾールまたはアミノチオフェン染料を含有する熱プリント素子Info
- Publication number
- JPH04126292A JPH04126292A JP2401205A JP40120590A JPH04126292A JP H04126292 A JPH04126292 A JP H04126292A JP 2401205 A JP2401205 A JP 2401205A JP 40120590 A JP40120590 A JP 40120590A JP H04126292 A JPH04126292 A JP H04126292A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- aryl
- substituted
- hydrogen
- magenta
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000007651 thermal printing Methods 0.000 title claims description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 67
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical compound NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- ZYKBEIDPRRYKKQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]imino-1-oxo-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1N=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 ZYKBEIDPRRYKKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- -1 methoxyethyl Chemical group 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 9
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 8
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229920000402 bisphenol A polycarbonate polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKFXYYLRIUSARI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-5-amine Chemical compound NC1=CN=CS1 LKFXYYLRIUSARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 3H-indole Chemical compound C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013496 Disturbance in attention Diseases 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004425 Makrolon Substances 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004775 Tyvek Substances 0.000 description 1
- 229920000690 Tyvek Polymers 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMPNQJDUFQVQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid;phthalic acid Chemical compound CC(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GAMPNQJDUFQVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229950003476 aminothiazole Drugs 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001864 baryta Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N cellulose acetate Chemical compound OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(CO)OC(O)C(O)C1O.CC(=O)OCC1OC(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(COC(C)=O)O1.CCC(=O)OCC1OC(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C1OC1C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(OC(=O)CC)C(COC(=O)CC)O1 HKQOBOMRSSHSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000001017 thiazole dye Substances 0.000 description 1
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N thiazoline Chemical compound C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/3858—Mixtures of dyes, at least one being a dye classifiable in one of groups B41M5/385 - B41M5/39
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/39—Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/913—Material designed to be responsive to temperature, light, moisture
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/914—Transfer or decalcomania
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31507—Of polycarbonate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[0001]
本発明は、マゼンタ3−アリール−2−アリールアゾ−
5−アミノチアゾールまたはアミノチオフェン染料像を
含有する熱プリント素子の、マゼンタ染料の光に対する
安定性を改善するために、同一エリアにシアンインドア
ニリン染料を使用することに関する。 [0002]
5−アミノチアゾールまたはアミノチオフェン染料像を
含有する熱プリント素子の、マゼンタ染料の光に対する
安定性を改善するために、同一エリアにシアンインドア
ニリン染料を使用することに関する。 [0002]
近年、カラービデオカメラで電気的につくり出される画
像をプリントすることを目的とする熱転写系が開発され
た。開発された方法のひとつによれば、まず色フィルタ
ーによって電気的な画像の色を分けて、それぞれの色の
画像を電気信号に変換する。その後、これらの電気信号
からシアン、マゼンタおよびイエローの電気信号をつく
り出して電気信号をサーマルプリンターへ送る。サーマ
ルプリンターにおいてプリントするために、シアン、マ
ゼンタおよびイエローの染料供与素子は染料受容素子に
重ね合わせる。これら2つの素子はサーマルプリントヘ
ッドと熱盤ローラーとの間に挿入される。線形サーマル
プリントヘッドによって、染料供与シートの裏側から熱
を与える。サーマルプリントヘッドは多くの加熱素子を
有しており、シアン、マゼンタおよびイエローの信号に
応じて断続的に加熱する。こうして、画面上の画像に対
応したカラーハードコピーが得られる。この工程および
この工程を実施する為の装置はブラウンスタイン(Br
ownstein)の「サーマルプリント装置操縦法お
よびそのための装置」と題する米国特許第4,621.
27i号(1986年11月4日付)明細書にさらに詳
しく記載されている。 [0003] 熱転写用染料の光に対する安定性は、絶対的な意味にお
いても相対的な意味においても重要である。2種以上の
染料を組み合わせて使用してモノクロの像を描くときに
は、使用する染料それぞれの退色速度がほぼ同じである
ことが重要である。もし、同一でない場合は、像の色相
は時間の経過とともに変化してしまう。 [0004] 米国特許第4.769.360号および第4.695.
287号明細書は、熱染料転写系において使用するシア
ンインドアニリン染料に関するものである。米国特許第
4.748.149号明細書は、シアンインドアニリン
染料で安定化したイエローメロシアニン染料に関するも
のである。しかし、これらのいずれの特許にもアリール
アゾ−アミノチアゾールまたは−アミノチオフエ染料の
安定化にシアンインドアニリン染料を使用することにつ
いての記載はない。 [0005] 米国特許第4.483.795号および第4,250,
090号明細書は、染料生地のためにアリールアゾアミ
ノチアゾール化合物を使用することについて開示してい
る。しかし、これらの特許には、該染料を熱染料転写系
に使用することについて何等記載されていない。 [0006]
像をプリントすることを目的とする熱転写系が開発され
た。開発された方法のひとつによれば、まず色フィルタ
ーによって電気的な画像の色を分けて、それぞれの色の
画像を電気信号に変換する。その後、これらの電気信号
からシアン、マゼンタおよびイエローの電気信号をつく
り出して電気信号をサーマルプリンターへ送る。サーマ
ルプリンターにおいてプリントするために、シアン、マ
ゼンタおよびイエローの染料供与素子は染料受容素子に
重ね合わせる。これら2つの素子はサーマルプリントヘ
ッドと熱盤ローラーとの間に挿入される。線形サーマル
プリントヘッドによって、染料供与シートの裏側から熱
を与える。サーマルプリントヘッドは多くの加熱素子を
有しており、シアン、マゼンタおよびイエローの信号に
応じて断続的に加熱する。こうして、画面上の画像に対
応したカラーハードコピーが得られる。この工程および
この工程を実施する為の装置はブラウンスタイン(Br
ownstein)の「サーマルプリント装置操縦法お
よびそのための装置」と題する米国特許第4,621.
27i号(1986年11月4日付)明細書にさらに詳
しく記載されている。 [0003] 熱転写用染料の光に対する安定性は、絶対的な意味にお
いても相対的な意味においても重要である。2種以上の
染料を組み合わせて使用してモノクロの像を描くときに
は、使用する染料それぞれの退色速度がほぼ同じである
ことが重要である。もし、同一でない場合は、像の色相
は時間の経過とともに変化してしまう。 [0004] 米国特許第4.769.360号および第4.695.
287号明細書は、熱染料転写系において使用するシア
ンインドアニリン染料に関するものである。米国特許第
4.748.149号明細書は、シアンインドアニリン
染料で安定化したイエローメロシアニン染料に関するも
のである。しかし、これらのいずれの特許にもアリール
アゾ−アミノチアゾールまたは−アミノチオフエ染料の
安定化にシアンインドアニリン染料を使用することにつ
いての記載はない。 [0005] 米国特許第4.483.795号および第4,250,
090号明細書は、染料生地のためにアリールアゾアミ
ノチアゾール化合物を使用することについて開示してい
る。しかし、これらの特許には、該染料を熱染料転写系
に使用することについて何等記載されていない。 [0006]
アリールアゾアミノチアゾール染料を熱染料転写系に使
用した場合には、該染料の光に対する安定性が悪いとい
う問題がある。本発明は、熱プリントを描くために使用
するアリールアゾアミノチアゾール染料の光よる退色を
防ぐことにより安定化する方法を提供することを目的と
する。 [0007]
用した場合には、該染料の光に対する安定性が悪いとい
う問題がある。本発明は、熱プリントを描くために使用
するアリールアゾアミノチアゾール染料の光よる退色を
防ぐことにより安定化する方法を提供することを目的と
する。 [0007]
これらをはじめとする目的は、本発明によって達成され
た。本発明は、表面に熱転写染料像を含有する受容層を
有する支持体からなる熱プリント素子であって、染料像
が下記の構造を有するマゼンタ染料を含有し、[000
8] [0009] (上式において、RおよびR2は、各々独立に水素また
は置換または無置換のアルキル(好ましくは炭素数1〜
6のもので、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル
、ベンジル、2−メタンスルホンアミドエチル、2−ヒ
ドロキシエチル、2−シアノエチル、メトキシカルボニ
ルメチルである)、置換または無置換のシクロアルキル
(好ましくは炭素数5〜7のもので、例えばシクロヘキ
シル、シクロペンチルである)または置換または無置換
のアリール(好ましくは炭素数5〜10のものであって
、例えばフェニル、ピリジル、ナフチル、p−)リル、
p−クロロフェニル、m−(N−メチルスルファモイル
)フェニル、m−クロロフェニル、p−メトキシフェニ
ル、m−ブロモフェニル、0−トリルである)゛である
か、R1とR2が互いに結合して5または6原子からな
る置換または無置換の複素環系を形成し;R3は、置換
または無置換の炭素数6〜10のアリール(例えばR1
の項で挙げたものである)であり;R4は、1以上の電
子吸引基(例えばニトロ、シアノ、ハロゲン、カルバモ
イル、カルボニル、トリフルオロメチル、アリールアゾ
、アリールスルホニル、アルキルスルホニル、スルファ
モイル、アシル、ジシアノビニル、トリシアノビニルま
たは5または6原子からなる置換または無置換の炭素環
式または複素環式系である)であり;Xは、=Nまたは
[0010] [0011] であり;そしてR5は、水素、アルコキシカルボニル、
シアノ、ハロゲン、カルバモイル、アシル、アルキルス
ルホニル、アリールスルホニル、スルファモイルアルキ
ルまたはR2と結合して5〜7原子からなる置換または
無置換の複素環系を形成するのに必要な原子である。)
前記染料像が前記マゼンタ染料と同一のエリアに下記の
構造を有するシアンインドアニリン染料を含有させて、
前記マゼンタ染料の光に対する安定性を改善することを
特徴とする熱プリント素子を、その内容とする。 [0012] [0013] (上式において、RおよびR7は各々独立に水素または
置換または無置換のアルキル、シクロアルキルまたはア
リール(例えば、R1の項で挙げたものである)であり
;Rは水素、置換または無置換のアルキル(例えば、k
lの項で挙げたも(例えば、 R1の項で挙げたものである) または−CONHR6 −CN。 一〇 [0014] [0015] であり;Yは、水素、5または6原子からなる置換また
は無置換の炭素環式または複素環式系(例えば、3H−
インドール、ベンゾキサゾール、チアゾリン、ベンズイ
ミダゾール、オキサゾールまたはチアゾールである)で
あり;nは1〜4であり;そして、mは1〜4である。 )本発明の好適な実施態様においては、シアンインドア
ニリン染料は下記の構造を有する。 [0016] [0017] 上式において、RRおよびR8は上で定義したとおりで
ある。R10は、水素、置換または無置換の炭素数1〜
6のアルキル、ハロゲン、−N倉C0R6また特開平4
(2に29;2(g) [0018] 本発明の他の好適な実施態様では、上記のシアンインド
アニリン染料の構造式中のR11はメチルである。また
、他の好適な実施態様においては、R6およびR7はと
もにエチルである。さらに、他の好適な実施態様におい
ては、R8は水素またはメチルである。なおさらに別の
好適な実施態様においては、R11がメチルでRおよび
R7がともにエチルである。上記のシアンインドアニリ
ン染料の詳細は、米国特許第4,695,287号明細
書に記載されている。 本発明の他の好適な実施態様においては、マゼンタ染料
の構造式中のR3はフェニルである。また、別の好適な
実施態様においては、R1は置換または無置換の炭素数
1〜約6のアルキル、または置換または無置換の炭素数
5〜10のアリールである。 [0019] 本発明の範囲に含まれるマゼンタ染料の例を以下に挙げ
る。 [00201 1、)−II−CH2C6I!5=N−24−No26
−CN 5) −〇′H3 ′’CE3 千N− −C1 4′″″NOx [0022] 特開平4−12629:2(11) [0023] [0024] マゼンタとシアンインドアニリン染料を含有する上記の
本発明の熱プリント素子にイエロー染料を転写した場合
でも、良好なニュートラル(モノクロ)像が得られる。 [0025] 本発明の熱プリント素子をつくるために染料供与素子を
使用する。この染料供与素子には、高分子結合剤中に分
散した上記の染料が含まれる。高分子結合剤としては、
セルロース誘導体(例えばセルロースアセテートヒドロ
ジエンフタレート、セルロースアセテート、セルロース
アセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチ
レート、セルローストリアセテート)、米国特許第4,
700,207号明細書に記載される物質、ポリカーボ
ネート、ポリ(スチレンーコーアクリロニトリル)、ポ
リ(スルホン)やポリ(フェニレンオキシド)を使用す
ることができる。結合剤は約0.1〜約5 g/m2で
使用することができる。 染料供与素子の染料層は、支持体上にコーティングされ
ていてもよいし、グラビア印刷のようなプリント法によ
って表面にプリントされていてもよい。 [0026] 寸法安定性であって熱プリント工程で使用する熱に耐え
ることができるものであれば、染料供与素子用支持体に
はいかなる材料でも使用することができる。例えば、ポ
リ(エチレンテレフタレート)のようなポリエステル、
ポリアミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデン
サー紙、セルロースエステル、フッ化ポリマー ポリエ
ーテル、ポリアセタール、ポリオレフィン、ポリイミド
を使用することができる。支持体の厚さは一般に約2〜
約30μmである。この支持体には、所望により下塗り
層をコーティングしてもよい。 [0027] 染料供与素子の裏面には、染料供与素子へプリントヘッ
ドが粘着するのを防ぐために滑層を使用することもでき
る。このような滑層は、界面活性剤、液体滑剤固体滑剤
またはこれらの混合物などの潤滑剤を含有する。また、
高分子結合剤は使用しても使用しなくてもよい。 [0028] 上述のように、染料供与素子は染料転写像を形成するの
に使用される。このよ°うな工程は、上記の染料供与素
子を像のかなちに加熱する工程と、染料像を染料受容素
子に転写して染料転写像を形成する工程とからなる。 本発明の熱プリント素子を作るのに使用する染料供与素
子は、シート状、連続ロール状またはリボン状のいずれ
のかたちで使用してもよい。連続ロールまたはリボンと
した場合は、上記のマゼンタまたはシアンなどの単一の
染料を使用しても、他の染料(例えば、昇華性イエロー
および/またはブラックまたは他の染料)を交互のエリ
アに適用してもよい。 [0029] 本発明の熱プリント素子に使用する支持体には、透明フ
ィルムを使用することができる。例えば、ポリ(エーテ
ルスルホン)、ポリイミド、セルロースエステル(例え
ば、セルロースアセテート)、ポリ(ビニルアルコール
ーコーアセタール)やポリ(エチレンテレフタレート)
を使用することができる。この支持体ハまた、バライタ
被覆紙、ポリエチレン被覆紙、ホワイトポリエステル(
ポリエスえば、duPont Tyvek (商標))
などの反射材料を使用することもできる。好適な実施態
様においては、白色顔料を混合したポリエステルを使用
する。 [0030] 本発明で使用する染料像を有する受容層は、例えば、ポ
リカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ塩
化ビニル、ポリ(スチレンーコーアクリロニトリル)、
ポリ(カプロラクトン)またはこれらの混合物を含有し
ていてもよい。 染料像受容層は、初期の目的を有効に達成する量で使用
する。概して、約1〜約5g/m2で使用すれば良好な
結果が得られる。 好適な実施態様においては、染料像を有する平均分子量
が25,000以上のポリカーボネート層を使用する。 「ポリカーボネート」という用語は、カルボン酸とグリ
コールまたは二価のフェノールを意味する。かかるグリ
コールまたは二価のフェノールには、p−キシレングリ
コール、2,2−ビス(4−オキシフェノール)プロパ
ン、1,1−ビス(4−オキシフェニル)エタン、1,
1−ビス(オキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(オ
キシフェニル)シクロヘキサン、2゜2−ビス(オキシ
フェニル)ブタンなどがある。 [0031] 本発明のとくに好適な実施態様においては、上記のポリ
カーボネートはビスフェノールAポリカーボネートであ
る。本発明の他の好適な実施態様においては、ビスフェ
ノールAポリカーボネートは下記の構造を有する繰り返
し単位を有する[0032] [0033] 上式においてnは100〜500である。 [0034] かかるポリカーボネートとしては、ジュネラルエレクト
リックのLexan (商標)ポリカーボネート樹脂
、!;’ML−4735 (平均分子量約36,000
)およびバイヤーAGのMakrolon #5705
(商標)(平均分子量約58,000)がある。 達成する量で存在させる。概して、1〜5 g/m2で
使用すれば良好な結果が得られる。 染料を染料供与素子から転写するのに使用することがで
きる熱プリントヘッドは商業的に入手することができる
。例えば、富士通のす′−マルヘッド(FTP−040
MC3OOI) 、TDKのサーマルヘッドF415
HI3−1089またはロームのサーマルヘッドKE
2008−F3を使用することができる。 [0035]
た。本発明は、表面に熱転写染料像を含有する受容層を
有する支持体からなる熱プリント素子であって、染料像
が下記の構造を有するマゼンタ染料を含有し、[000
8] [0009] (上式において、RおよびR2は、各々独立に水素また
は置換または無置換のアルキル(好ましくは炭素数1〜
6のもので、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシエチル
、ベンジル、2−メタンスルホンアミドエチル、2−ヒ
ドロキシエチル、2−シアノエチル、メトキシカルボニ
ルメチルである)、置換または無置換のシクロアルキル
(好ましくは炭素数5〜7のもので、例えばシクロヘキ
シル、シクロペンチルである)または置換または無置換
のアリール(好ましくは炭素数5〜10のものであって
、例えばフェニル、ピリジル、ナフチル、p−)リル、
p−クロロフェニル、m−(N−メチルスルファモイル
)フェニル、m−クロロフェニル、p−メトキシフェニ
ル、m−ブロモフェニル、0−トリルである)゛である
か、R1とR2が互いに結合して5または6原子からな
る置換または無置換の複素環系を形成し;R3は、置換
または無置換の炭素数6〜10のアリール(例えばR1
の項で挙げたものである)であり;R4は、1以上の電
子吸引基(例えばニトロ、シアノ、ハロゲン、カルバモ
イル、カルボニル、トリフルオロメチル、アリールアゾ
、アリールスルホニル、アルキルスルホニル、スルファ
モイル、アシル、ジシアノビニル、トリシアノビニルま
たは5または6原子からなる置換または無置換の炭素環
式または複素環式系である)であり;Xは、=Nまたは
[0010] [0011] であり;そしてR5は、水素、アルコキシカルボニル、
シアノ、ハロゲン、カルバモイル、アシル、アルキルス
ルホニル、アリールスルホニル、スルファモイルアルキ
ルまたはR2と結合して5〜7原子からなる置換または
無置換の複素環系を形成するのに必要な原子である。)
前記染料像が前記マゼンタ染料と同一のエリアに下記の
構造を有するシアンインドアニリン染料を含有させて、
前記マゼンタ染料の光に対する安定性を改善することを
特徴とする熱プリント素子を、その内容とする。 [0012] [0013] (上式において、RおよびR7は各々独立に水素または
置換または無置換のアルキル、シクロアルキルまたはア
リール(例えば、R1の項で挙げたものである)であり
;Rは水素、置換または無置換のアルキル(例えば、k
lの項で挙げたも(例えば、 R1の項で挙げたものである) または−CONHR6 −CN。 一〇 [0014] [0015] であり;Yは、水素、5または6原子からなる置換また
は無置換の炭素環式または複素環式系(例えば、3H−
インドール、ベンゾキサゾール、チアゾリン、ベンズイ
ミダゾール、オキサゾールまたはチアゾールである)で
あり;nは1〜4であり;そして、mは1〜4である。 )本発明の好適な実施態様においては、シアンインドア
ニリン染料は下記の構造を有する。 [0016] [0017] 上式において、RRおよびR8は上で定義したとおりで
ある。R10は、水素、置換または無置換の炭素数1〜
6のアルキル、ハロゲン、−N倉C0R6また特開平4
(2に29;2(g) [0018] 本発明の他の好適な実施態様では、上記のシアンインド
アニリン染料の構造式中のR11はメチルである。また
、他の好適な実施態様においては、R6およびR7はと
もにエチルである。さらに、他の好適な実施態様におい
ては、R8は水素またはメチルである。なおさらに別の
好適な実施態様においては、R11がメチルでRおよび
R7がともにエチルである。上記のシアンインドアニリ
ン染料の詳細は、米国特許第4,695,287号明細
書に記載されている。 本発明の他の好適な実施態様においては、マゼンタ染料
の構造式中のR3はフェニルである。また、別の好適な
実施態様においては、R1は置換または無置換の炭素数
1〜約6のアルキル、または置換または無置換の炭素数
5〜10のアリールである。 [0019] 本発明の範囲に含まれるマゼンタ染料の例を以下に挙げ
る。 [00201 1、)−II−CH2C6I!5=N−24−No26
−CN 5) −〇′H3 ′’CE3 千N− −C1 4′″″NOx [0022] 特開平4−12629:2(11) [0023] [0024] マゼンタとシアンインドアニリン染料を含有する上記の
本発明の熱プリント素子にイエロー染料を転写した場合
でも、良好なニュートラル(モノクロ)像が得られる。 [0025] 本発明の熱プリント素子をつくるために染料供与素子を
使用する。この染料供与素子には、高分子結合剤中に分
散した上記の染料が含まれる。高分子結合剤としては、
セルロース誘導体(例えばセルロースアセテートヒドロ
ジエンフタレート、セルロースアセテート、セルロース
アセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチ
レート、セルローストリアセテート)、米国特許第4,
700,207号明細書に記載される物質、ポリカーボ
ネート、ポリ(スチレンーコーアクリロニトリル)、ポ
リ(スルホン)やポリ(フェニレンオキシド)を使用す
ることができる。結合剤は約0.1〜約5 g/m2で
使用することができる。 染料供与素子の染料層は、支持体上にコーティングされ
ていてもよいし、グラビア印刷のようなプリント法によ
って表面にプリントされていてもよい。 [0026] 寸法安定性であって熱プリント工程で使用する熱に耐え
ることができるものであれば、染料供与素子用支持体に
はいかなる材料でも使用することができる。例えば、ポ
リ(エチレンテレフタレート)のようなポリエステル、
ポリアミド、ポリカーボネート、グラシン紙、コンデン
サー紙、セルロースエステル、フッ化ポリマー ポリエ
ーテル、ポリアセタール、ポリオレフィン、ポリイミド
を使用することができる。支持体の厚さは一般に約2〜
約30μmである。この支持体には、所望により下塗り
層をコーティングしてもよい。 [0027] 染料供与素子の裏面には、染料供与素子へプリントヘッ
ドが粘着するのを防ぐために滑層を使用することもでき
る。このような滑層は、界面活性剤、液体滑剤固体滑剤
またはこれらの混合物などの潤滑剤を含有する。また、
高分子結合剤は使用しても使用しなくてもよい。 [0028] 上述のように、染料供与素子は染料転写像を形成するの
に使用される。このよ°うな工程は、上記の染料供与素
子を像のかなちに加熱する工程と、染料像を染料受容素
子に転写して染料転写像を形成する工程とからなる。 本発明の熱プリント素子を作るのに使用する染料供与素
子は、シート状、連続ロール状またはリボン状のいずれ
のかたちで使用してもよい。連続ロールまたはリボンと
した場合は、上記のマゼンタまたはシアンなどの単一の
染料を使用しても、他の染料(例えば、昇華性イエロー
および/またはブラックまたは他の染料)を交互のエリ
アに適用してもよい。 [0029] 本発明の熱プリント素子に使用する支持体には、透明フ
ィルムを使用することができる。例えば、ポリ(エーテ
ルスルホン)、ポリイミド、セルロースエステル(例え
ば、セルロースアセテート)、ポリ(ビニルアルコール
ーコーアセタール)やポリ(エチレンテレフタレート)
を使用することができる。この支持体ハまた、バライタ
被覆紙、ポリエチレン被覆紙、ホワイトポリエステル(
ポリエスえば、duPont Tyvek (商標))
などの反射材料を使用することもできる。好適な実施態
様においては、白色顔料を混合したポリエステルを使用
する。 [0030] 本発明で使用する染料像を有する受容層は、例えば、ポ
リカーボネート、ポリウレタン、ポリエステル、ポリ塩
化ビニル、ポリ(スチレンーコーアクリロニトリル)、
ポリ(カプロラクトン)またはこれらの混合物を含有し
ていてもよい。 染料像受容層は、初期の目的を有効に達成する量で使用
する。概して、約1〜約5g/m2で使用すれば良好な
結果が得られる。 好適な実施態様においては、染料像を有する平均分子量
が25,000以上のポリカーボネート層を使用する。 「ポリカーボネート」という用語は、カルボン酸とグリ
コールまたは二価のフェノールを意味する。かかるグリ
コールまたは二価のフェノールには、p−キシレングリ
コール、2,2−ビス(4−オキシフェノール)プロパ
ン、1,1−ビス(4−オキシフェニル)エタン、1,
1−ビス(オキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(オ
キシフェニル)シクロヘキサン、2゜2−ビス(オキシ
フェニル)ブタンなどがある。 [0031] 本発明のとくに好適な実施態様においては、上記のポリ
カーボネートはビスフェノールAポリカーボネートであ
る。本発明の他の好適な実施態様においては、ビスフェ
ノールAポリカーボネートは下記の構造を有する繰り返
し単位を有する[0032] [0033] 上式においてnは100〜500である。 [0034] かかるポリカーボネートとしては、ジュネラルエレクト
リックのLexan (商標)ポリカーボネート樹脂
、!;’ML−4735 (平均分子量約36,000
)およびバイヤーAGのMakrolon #5705
(商標)(平均分子量約58,000)がある。 達成する量で存在させる。概して、1〜5 g/m2で
使用すれば良好な結果が得られる。 染料を染料供与素子から転写するのに使用することがで
きる熱プリントヘッドは商業的に入手することができる
。例えば、富士通のす′−マルヘッド(FTP−040
MC3OOI) 、TDKのサーマルヘッドF415
HI3−1089またはロームのサーマルヘッドKE
2008−F3を使用することができる。 [0035]
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
(実施例1)
本発明に従ってシアン染料によってマゼンタ染料を安定
化することによってブルー像が安定化されることを、本
実施例で示す。 [0036] 厚さ6μmのポリ(エチレンテレフタレート)の支持体
上に下記の順にコーティングして、マゼンタ染料供与素
子をつくった。 1)n−ブチルアルコールとn−プロピルアセテートの
混合溶媒からコーティングした、duPont Tyz
or T B T (商標)チタニウムテトラ−n−ブ
トキシド(0、16g/m2)の下塗り層 2)シクロペンタノン、トルエンおよびメタノールの混
合溶媒からコーティングした、セルロースアセテートプ
ロピオネート(265%アセチル、48%プロピオニル
)結合剤(重量は染料の2.6倍)中の、下記の本発明
のマゼンタまたは対照用マゼンタ(0,36mmol/
m2)とFC−431(商標) (3M) (0,
0米国特許第4.829.050号明細書のように、滑
層を素子の裏面にコーティングした。 ブルーの染料像の形成と評価のために、シアン染料供与
体も上記のようにして調製した。しかし、所定のシアン
染料(染料Aについて0.28g/m2:染料Bについ
て0.32g/m2)およびセルロースアセテートプロ
ピオネートの結合剤(染料の1.8倍重量)をコーティ
ングした。 [0037] 下記の対照マゼンタについて評価した。 (C−1)この化合物は欧州特許第235.939号明
細書に開示されるものに類似する化合物である。 [0038] [0039] (C−2) [00401 [0041] [0042] [0043] (C−4)染料5と類似するが、RがアリールでなくC
H3になっている。 [0044] [0045] 上記のシアン染料AおよびUをシアン染料供与体へコー
ティングした。 (商標)(バイヤーAG)ポリカーボネート樹脂(2、
9g/m2)およびポリカブエリアが約10cmx 1
3cmある染料供与素子ストリップの染料面を同一面積
の染料受容層と接触させた。このアセンブリッジをステ
ッパーモーター駆動の直径60mmのゴムローラーにク
ランプしてTDKサーマルヘッド(No、L−231)
(サーモスタット26℃)をゴムローラーに向けて36
N(8,0ポンド)で押し付けた。 [0046] 画像形成系を作動させて、染料供与素子と染料受容素子
とのアセンブリッジをントヘッドの抵抗素子をプリント
時間33ミリ秒/ドツトで128マイクロ秒ごとに29
マイクロ秒/パルスでパルス加熱した。パルス/ドツト
をOから255に増加させて濃度が異なる像を描いた。 プリントヘッドに供給する電圧は約23.5Vであり、
瞬間ピーク電力は1.3W/ドツトで最大総エネルギー
は9.6ミリJ/ドツトとした。 マゼンタとシアン染料供与素子を連続してプリントする
ことによって、青色の染料像を得た。 プリント後に受容素子を分離して、1cmx1cmの1
1段階の濃度を有するステータスAグリーン反射濃度を
読み取った。 [0047] 像に50キロルクスで7日間5400°に132℃で約
25%RHで強度日光退色(HID−退色)し、濃度変
化を読み取った。Dmaxからの%濃度ロス(255パ
ルスにおける最大濃度)を計算した。結果は下記に示す
通りであった。 [0048] [0049] *)マゼンタ転写の初期濃度(すなわち、ブルー像転写
のマゼンタ成分のグリーン濃度) このデータは、本発明のマゼンタ染料を、これと異なる
インドアニリンシアン染料と組み合わせて使用し、ブル
ー像を形成したときは光に対する安定性が優れているこ
とを示している。 [00501 (実施例2) 本実施例は、イエロー染料の存在下で、シアン染料で本
発明のアリールアゾアミノ−チアゾールまたは−チオフ
ェンマゼンタ染料を安定化することによってニュートラ
ルな像の染料の安定性が改善されることを示すものであ
る。 ニュートラルな染料像(イエロー+マゼンタ+シアン)
の形成と評価のためにイエロー染料供与体を調製した。 なお、所定のイエロー染料(0,18g/m2)とセル
ロースアセテート−プロピオネート結合剤(0,36g
/m2)をコーティングした。 [0051] 下記のイエロー染料(ピラゾロンメロシアニンイエロー
染料)をイエロー染料供与体にコーティングした。 [0052] [0053] 染料受容体全実施例1の方法で調製した。 サーマルヘッドを使用したプリンティングは実施例1に
記載される通りに行った。但シ、ニュートラル像はマゼ
ンタ、シアンおよびイエローの染料供与体を連続的にプ
リントすることによって調製した。 実施例1に示す方法で退色テストを行った。結果は下記
に示すとおりであった[0054] 1.2 [0055] *)マゼンタ転写の初期濃度(すなわち、ブルー像転写
のマゼンタ成分のグリーン濃度) このデータは、実施例1のブルー像と同様に、本発明の
マゼンタ染料を使用して形成したニュートラル像をシア
ン染料で安定化したときのグリーン染料の濃度ロスが小
さいことを示している。 [0056]
化することによってブルー像が安定化されることを、本
実施例で示す。 [0036] 厚さ6μmのポリ(エチレンテレフタレート)の支持体
上に下記の順にコーティングして、マゼンタ染料供与素
子をつくった。 1)n−ブチルアルコールとn−プロピルアセテートの
混合溶媒からコーティングした、duPont Tyz
or T B T (商標)チタニウムテトラ−n−ブ
トキシド(0、16g/m2)の下塗り層 2)シクロペンタノン、トルエンおよびメタノールの混
合溶媒からコーティングした、セルロースアセテートプ
ロピオネート(265%アセチル、48%プロピオニル
)結合剤(重量は染料の2.6倍)中の、下記の本発明
のマゼンタまたは対照用マゼンタ(0,36mmol/
m2)とFC−431(商標) (3M) (0,
0米国特許第4.829.050号明細書のように、滑
層を素子の裏面にコーティングした。 ブルーの染料像の形成と評価のために、シアン染料供与
体も上記のようにして調製した。しかし、所定のシアン
染料(染料Aについて0.28g/m2:染料Bについ
て0.32g/m2)およびセルロースアセテートプロ
ピオネートの結合剤(染料の1.8倍重量)をコーティ
ングした。 [0037] 下記の対照マゼンタについて評価した。 (C−1)この化合物は欧州特許第235.939号明
細書に開示されるものに類似する化合物である。 [0038] [0039] (C−2) [00401 [0041] [0042] [0043] (C−4)染料5と類似するが、RがアリールでなくC
H3になっている。 [0044] [0045] 上記のシアン染料AおよびUをシアン染料供与体へコー
ティングした。 (商標)(バイヤーAG)ポリカーボネート樹脂(2、
9g/m2)およびポリカブエリアが約10cmx 1
3cmある染料供与素子ストリップの染料面を同一面積
の染料受容層と接触させた。このアセンブリッジをステ
ッパーモーター駆動の直径60mmのゴムローラーにク
ランプしてTDKサーマルヘッド(No、L−231)
(サーモスタット26℃)をゴムローラーに向けて36
N(8,0ポンド)で押し付けた。 [0046] 画像形成系を作動させて、染料供与素子と染料受容素子
とのアセンブリッジをントヘッドの抵抗素子をプリント
時間33ミリ秒/ドツトで128マイクロ秒ごとに29
マイクロ秒/パルスでパルス加熱した。パルス/ドツト
をOから255に増加させて濃度が異なる像を描いた。 プリントヘッドに供給する電圧は約23.5Vであり、
瞬間ピーク電力は1.3W/ドツトで最大総エネルギー
は9.6ミリJ/ドツトとした。 マゼンタとシアン染料供与素子を連続してプリントする
ことによって、青色の染料像を得た。 プリント後に受容素子を分離して、1cmx1cmの1
1段階の濃度を有するステータスAグリーン反射濃度を
読み取った。 [0047] 像に50キロルクスで7日間5400°に132℃で約
25%RHで強度日光退色(HID−退色)し、濃度変
化を読み取った。Dmaxからの%濃度ロス(255パ
ルスにおける最大濃度)を計算した。結果は下記に示す
通りであった。 [0048] [0049] *)マゼンタ転写の初期濃度(すなわち、ブルー像転写
のマゼンタ成分のグリーン濃度) このデータは、本発明のマゼンタ染料を、これと異なる
インドアニリンシアン染料と組み合わせて使用し、ブル
ー像を形成したときは光に対する安定性が優れているこ
とを示している。 [00501 (実施例2) 本実施例は、イエロー染料の存在下で、シアン染料で本
発明のアリールアゾアミノ−チアゾールまたは−チオフ
ェンマゼンタ染料を安定化することによってニュートラ
ルな像の染料の安定性が改善されることを示すものであ
る。 ニュートラルな染料像(イエロー+マゼンタ+シアン)
の形成と評価のためにイエロー染料供与体を調製した。 なお、所定のイエロー染料(0,18g/m2)とセル
ロースアセテート−プロピオネート結合剤(0,36g
/m2)をコーティングした。 [0051] 下記のイエロー染料(ピラゾロンメロシアニンイエロー
染料)をイエロー染料供与体にコーティングした。 [0052] [0053] 染料受容体全実施例1の方法で調製した。 サーマルヘッドを使用したプリンティングは実施例1に
記載される通りに行った。但シ、ニュートラル像はマゼ
ンタ、シアンおよびイエローの染料供与体を連続的にプ
リントすることによって調製した。 実施例1に示す方法で退色テストを行った。結果は下記
に示すとおりであった[0054] 1.2 [0055] *)マゼンタ転写の初期濃度(すなわち、ブルー像転写
のマゼンタ成分のグリーン濃度) このデータは、実施例1のブルー像と同様に、本発明の
マゼンタ染料を使用して形成したニュートラル像をシア
ン染料で安定化したときのグリーン染料の濃度ロスが小
さいことを示している。 [0056]
ントを描くために使用するアリールアゾアミノ−チアゾ
ール染料を光による退色から安定化することができる。
ール染料を光による退色から安定化することができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 表面に熱転写染料像を含有する受容層を有する支持体か
らなる熱プリント素子であって、染料像が下記の構造を
有するマゼンタ染料を含有し、▲数式、化学式、表等が
あります▼(上式において、R^1およびR^2は、各
々独立に水素または置換または無置換のアルキル、シク
ロアルキルまたはアリールであるか、R^1とR^2が
互いに結合して5または6原子からなる置換または無置
換の複素環系を形成し;R^3は、置換または無置換の
炭素数6〜10のアリールであり;R^4は、1以上の
電子吸引基であり;Xは、=Nまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり;そしてR^5は、水素、アルコキシカルボニル
、シアノ、ハロゲン、カルバモイル、アシル、アルキル
スルホニル、アリールスルホニル、スルファモイル、ア
ルキルまたはR^2と結合して5〜7原子からなる置換
または無置換の複素環系を形成するのに必要な原子であ
る。) 前記染料像が前記マゼンタ染料と同一のエリアに下記の
構造を有するシアンインドアニリン染料を含有させて、
前記マゼンタ染料の光に対する安定性を改善することを
特徴とする熱プリント素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式において、R^6およびR^7は各々独立に水素
または置換または無置換のアルキル、シクロアルキルま
たはアリールであり;R^8は水素、置換または無置換
のアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−NHCOR^1
または−NHSO_2R^1であり;R^9は水素、置
換または無置換のアルキル、シクロアルキルまたはアリ
ール、または−CONHR^6−CN、−Cl、−NH
COR^6−NHCO_2R^6−NHCONHR^6
、−NHCON(R^6)_2、−SO_2NHR^6
、−NHSO_2R^6−SCNまたは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり;Yは、水素、5または6原子からなる置換また
は無置換の炭素環式または複素環式系を形成するのに必
要な原子であり;nは1〜4であり;そして、mは1〜
4である。)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US449629 | 1989-12-11 | ||
US07/449,629 US4933226A (en) | 1989-12-11 | 1989-12-11 | Thermal print element comprising a magenta 3-aryl-2-arylazo-5-aminothiazole or aminothiophene dye stabilized with a cyan indoaniline dye |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04126292A true JPH04126292A (ja) | 1992-04-27 |
JPH0554831B2 JPH0554831B2 (ja) | 1993-08-13 |
Family
ID=23784881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2401205A Granted JPH04126292A (ja) | 1989-12-11 | 1990-12-11 | シアンインドアニリン染料で安定化したマゼンタ3−アリール−2−アリールアゾ−5−アミノチアゾールまたはアミノチオフェン染料を含有する熱プリント素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4933226A (ja) |
EP (1) | EP0432705B1 (ja) |
JP (1) | JPH04126292A (ja) |
CA (1) | CA2027477A1 (ja) |
DE (1) | DE69007594T2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011068079A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Toppan Printing Co Ltd | 熱転写記録媒体 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4003780A1 (de) * | 1990-02-08 | 1991-08-14 | Basf Ag | Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck |
DE4426023A1 (de) * | 1994-07-22 | 1996-01-25 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Aminothiazolreihe |
EP0788891A1 (en) * | 1996-02-06 | 1997-08-13 | Agfa-Gevaert N.V. | Dyes and dye-donor elements for thermal dye transfer recording |
DE69811625T2 (de) | 1998-01-16 | 2003-10-23 | Fuji Photo Film Co. Ltd., Minamiashigara | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4250090A (en) * | 1978-04-15 | 1981-02-10 | Basf Aktiengesellschaft | 2-Amino-5-arylazoarylazothiazole compounds |
US4483795A (en) * | 1977-08-09 | 1984-11-20 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted phenyl disazo dyes containing a 2-amino-substituted thiazole radical |
JPS6131292A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート |
JPS6135994A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
JPS61148269A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | インドアニリン系化合物及び感熱転写記録用色素 |
JPS6451991A (en) * | 1987-05-18 | 1989-02-28 | Mitsui Toatsu Chemicals | Indoaniline cyan coloring matter for thermal sublimation transfer and production of the same |
JPH01249860A (ja) * | 1988-03-30 | 1989-10-05 | Mitsubishi Kasei Corp | 感熱転写シート |
JPH02273291A (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-07 | Mitsubishi Kasei Corp | 感熱転写記録用色素,感熱転写記録用シート及び該シート用のインキ組成物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4700207A (en) * | 1985-12-24 | 1987-10-13 | Eastman Kodak Company | Cellulosic binder for dye-donor element used in thermal dye transfer |
US4695287A (en) * | 1985-12-24 | 1987-09-22 | Eastman Kodak Company | Cyan dye-donor element used in thermal dye transfer |
US4748149A (en) * | 1987-02-13 | 1988-05-31 | Eastman Kodak Company | Thermal print element comprising a yellow merocyanine dye stabilized with a cyan indoaniline dye |
US4769360A (en) * | 1987-09-14 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Cyan dye-donor element for thermal dye transfer |
US4774224A (en) * | 1987-11-20 | 1988-09-27 | Eastman Kodak Company | Resin-coated paper support for receiving element used in thermal dye transfer |
-
1989
- 1989-12-11 US US07/449,629 patent/US4933226A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-10-12 CA CA002027477A patent/CA2027477A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-10 EP EP90123748A patent/EP0432705B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-10 DE DE69007594T patent/DE69007594T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-11 JP JP2401205A patent/JPH04126292A/ja active Granted
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4483795A (en) * | 1977-08-09 | 1984-11-20 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted phenyl disazo dyes containing a 2-amino-substituted thiazole radical |
US4250090A (en) * | 1978-04-15 | 1981-02-10 | Basf Aktiengesellschaft | 2-Amino-5-arylazoarylazothiazole compounds |
JPS6131292A (ja) * | 1984-07-24 | 1986-02-13 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート |
JPS6135994A (ja) * | 1984-07-30 | 1986-02-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
JPS61148269A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | インドアニリン系化合物及び感熱転写記録用色素 |
JPS6451991A (en) * | 1987-05-18 | 1989-02-28 | Mitsui Toatsu Chemicals | Indoaniline cyan coloring matter for thermal sublimation transfer and production of the same |
JPH01249860A (ja) * | 1988-03-30 | 1989-10-05 | Mitsubishi Kasei Corp | 感熱転写シート |
JPH02273291A (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-07 | Mitsubishi Kasei Corp | 感熱転写記録用色素,感熱転写記録用シート及び該シート用のインキ組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011068079A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Toppan Printing Co Ltd | 熱転写記録媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69007594D1 (de) | 1994-04-28 |
JPH0554831B2 (ja) | 1993-08-13 |
EP0432705A1 (en) | 1991-06-19 |
US4933226A (en) | 1990-06-12 |
CA2027477A1 (en) | 1991-06-12 |
EP0432705B1 (en) | 1994-03-23 |
DE69007594T2 (de) | 1994-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0227095B1 (en) | Magenta dye-donor element used in thermal dye transfer | |
EP0307713B1 (en) | Blue-green dye donor element for thermal dye transfer | |
EP0229374B1 (en) | Yellow dye-donor element used in thermal dye transfer | |
US4753922A (en) | Neutral-black dye-donor element for thermal dye transfer | |
JPH023450A (ja) | 熱転写用アリーリデン ピラゾロン染料供与素子 | |
EP0227096A2 (en) | Cyan dye-donor element used in thermal dye transfer | |
JPH0422714B2 (ja) | ||
EP0332923B1 (en) | Alpha-cyano arylidene pyrazolone magenta dye-donor element for thermal dye transfer | |
JP2648580B2 (ja) | 感熱色素転写用シアン色素供与体要素 | |
EP0279330A1 (en) | Thermal print element comprising a yellow merocyanine dye stabilized with a cyan indoaniline dye | |
JPH053985B2 (ja) | ||
JPH0445354B2 (ja) | ||
JPH04126292A (ja) | シアンインドアニリン染料で安定化したマゼンタ3−アリール−2−アリールアゾ−5−アミノチアゾールまたはアミノチオフェン染料を含有する熱プリント素子 | |
EP0257580B1 (en) | Merocyanine dye-donor element used in thermal dye transfer | |
EP0257577B1 (en) | N-alkyl- or n-aryl-aminopyrazolone merocyanine dye-donor element used in thermal dye transfer | |
JPH0554835B2 (ja) | ||
JPH0489287A (ja) | 感熱転写記録材料及び感熱転写記録方法 | |
JP3111019B2 (ja) | 感熱色素転写集成体 | |
EP0332922B1 (en) | Pyrazolidinedione arylidene dye-donor element for thermal dye transfer | |
EP0518359A1 (en) | Acylated dicyanovinylpyrroline dye-donor element for thermal dye transfer | |
US5369081A (en) | Nitropyrazolylazoaniline dye-donor element for thermal dye transfer | |
JPH04265799A (ja) | 色素感熱転写用シアンアザメチン色素供与体素子 | |
US5155091A (en) | Heat-sensitive transfer recording material | |
JP2905138B2 (ja) | 感熱色素転写集成体 | |
EP0567172B1 (en) | Dye-donor element for use in thermal dye sublimation transfer |