JPH04124187A - ピリドイミダゾキノキサリン類およびその製造法 - Google Patents
ピリドイミダゾキノキサリン類およびその製造法Info
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- JPH04124187A JPH04124187A JP24124290A JP24124290A JPH04124187A JP H04124187 A JPH04124187 A JP H04124187A JP 24124290 A JP24124290 A JP 24124290A JP 24124290 A JP24124290 A JP 24124290A JP H04124187 A JPH04124187 A JP H04124187A
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なピリドイミダゾキノキサ１ノン類及びそ
の製造方法に関する。本発明化合物は、生理活性能の可
能性を有し、色彩的に興味のある色調、着色力および蛍
光を有するため種々の利用が期待される。
の製造方法に関する。本発明化合物は、生理活性能の可
能性を有し、色彩的に興味のある色調、着色力および蛍
光を有するため種々の利用が期待される。
ピリドイミダゾール骨格を持つ縮合多環系化合物として
は、ピリド〔ｌ ２−ａｌベンズイミダゾール類、ピリ
ド〔ｌ゛、２゛ ・１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕
ピラノン類、２．３−ンノアノピリドＣＩ’、２’＋
１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピラジン類、およびピ
リド〔１°、２：ｌ、２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノ
キサリン（式〔■〕 ：ガゼッタ・チミカ・イタリアナ
（Ｇａｚｚｅｔｔａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ｉｔａｌｉａｎ
ａ）、１１１，４０９（１９８１））しか知られていな
い。
は、ピリド〔ｌ ２−ａｌベンズイミダゾール類、ピリ
ド〔ｌ゛、２゛ ・１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕
ピラノン類、２．３−ンノアノピリドＣＩ’、２’＋
１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕ピラジン類、およびピ
リド〔１°、２：ｌ、２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノ
キサリン（式〔■〕 ：ガゼッタ・チミカ・イタリアナ
（Ｇａｚｚｅｔｔａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ｉｔａｌｉａｎ
ａ）、１１１，４０９（１９８１））しか知られていな
い。
従来ピリドイミダゾキノキサリンは２．３−ジクロロキ
ノキサリンと２−アミノピリジンとの反応により合成さ
れることが知られているが、２−アミノピリジン類の数
が限られている上、更に精製が面倒な欠点があった。
ノキサリンと２−アミノピリジンとの反応により合成さ
れることが知られているが、２−アミノピリジン類の数
が限られている上、更に精製が面倒な欠点があった。
本発明は生理活性能の可能性を有し、色彩的に興味のあ
る色調、着色力および蛍光を有する新規なピリドイミダ
ゾキノキサリン類及びそれらを容易に製造できる方法を
提供することをその目的とする。
る色調、着色力および蛍光を有する新規なピリドイミダ
ゾキノキサリン類及びそれらを容易に製造できる方法を
提供することをその目的とする。
本発明者等は鋭意研究した結果本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
一般式
（式中Ｒ
＝Ｒ。
＝Ｒ３
＝Ｈの時Ｒ５
は
ＣＨ。
Ｈ。
ｃｏｏｃ。
Ｒ３
００Ｃ。
ＣＯＣＨ。
ＣＯＣ。
Ｒ３
の時Ｒ４
はＣ２
Ｈ。
ｃｏｏｃ。
Ｓ
を表わし、
＝Ｒ２
＝Ｒ４
＝Ｒ。
Ｈの時
Ｒ。
＝Ｒ。
＝Ｒ４
−Ｈの時Ｒ１
＝Ｒ。
＝ＣＨ，を
表わし、
Ｒ，＝Ｃ１又はＣ）１．、 、Ｒ−＝Ｒ，−＝Ｒ，＝Ｈ
の時Ｒ１はＨ，ＣＨｉ 、ｔ−Ｃ，Ｈｚ 、ＣＡ Ｈ７
を表し、 Ｒ，、＝ＣＨ，、Ｒ，−Ｒ，＝Ｒ，＝Ｈの時Ｒ５はＣＨ
，を表わし、 Ｒ，＝Ｒ，＝ＣＩ、Ｒ，＝Ｒ，＝Ｈの時Ｒ６はＨｌＣＨ
ｒ 、ｔ−Ｃｉ Ｈｌ 、Ｃａ Ｈ，を表し、Ｒ，＝Ｒ
，＝ＣＩ、Ｒ，＝Ｒ４＝Ｈの時Ｒ５はＣＨｌを表し、 Ｒ，＝Ｒ，＝ＣＨ，、Ｒ，＝Ｒ，＝Ｈの時Ｒ４はＨ，Ｃ
Ｈｉ 、ｔ−Ｃｉ Ｈｅ 、Ｃｏ Ｈｉ、Ｒ，＝Ｒ，＝
ＣＨ，、Ｒ，＝Ｒ。
の時Ｒ１はＨ，ＣＨｉ 、ｔ−Ｃ，Ｈｚ 、ＣＡ Ｈ７
を表し、 Ｒ，、＝ＣＨ，、Ｒ，−Ｒ，＝Ｒ，＝Ｈの時Ｒ５はＣＨ
，を表わし、 Ｒ，＝Ｒ，＝ＣＩ、Ｒ，＝Ｒ，＝Ｈの時Ｒ６はＨｌＣＨ
ｒ 、ｔ−Ｃｉ Ｈｌ 、Ｃａ Ｈ，を表し、Ｒ，＝Ｒ
，＝ＣＩ、Ｒ，＝Ｒ４＝Ｈの時Ｒ５はＣＨｌを表し、 Ｒ，＝Ｒ，＝ＣＨ，、Ｒ，＝Ｒ，＝Ｈの時Ｒ４はＨ，Ｃ
Ｈｉ 、ｔ−Ｃｉ Ｈｅ 、Ｃｏ Ｈｉ、Ｒ，＝Ｒ，＝
ＣＨ，、Ｒ，＝Ｒ。
ＣＨ，を表し、
Ｒ，＝ＮＯ，又はＣＯＣ，Ｈ，１
、＝Ｈの時Ｒ４はＨ，ＣＨｓ 、ｔ
Ｌ３を表し、
Ｒ，＝ＮＯ，又はＣＯＣ，Ｈ，、
Ｈの時Ｒ３は
＝Ｒ。
＝Ｒ
Ｃ１
Ｈ７、
Ｃ２
＝Ｒ。
＝Ｒ
４−１］の時Ｒ１はＣＨｌを表す。）
て示されるピ１月・イミダゾキノキサリン類、およびそ
の製造方法である。
の製造方法である。
本発明の化合物は次の方法で製造される。
［１１：ｌ ［ｎｌ〕
（式中、Ｒ１−Ｒ３は前記と同し意味を有する。）本発
明の製造方法は、溶媒の存在下又は非存在下３０〜２０
０℃好ましくは５０〜１５０°Ｃで６〜９６時間反応さ
せることにより行われる。
明の製造方法は、溶媒の存在下又は非存在下３０〜２０
０℃好ましくは５０〜１５０°Ｃで６〜９６時間反応さ
せることにより行われる。
本発明において使用する溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアセトアミド類、アセ
トニトリル類、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの親水
性有機溶媒を挙げることができる。
ルホルムアミド、ホルムアミド等のホルムアミド類、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアセトアミド類、アセ
トニトリル類、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの親水
性有機溶媒を挙げることができる。
本発明において使用する溶媒の使用量は反応が円滑に進
む量であればいかなる量でもよいが、通常２−アミノ−
３−クロロキノキサリン類に対して５〜４０倍量（重量
）である。
む量であればいかなる量でもよいが、通常２−アミノ−
３−クロロキノキサリン類に対して５〜４０倍量（重量
）である。
〔実施例］
次に実施例を挙げて本発明を更に説明する。
本発明化合物の構造はＩＲ，Ｍａｓｓ、元素分析により
確認した。
確認した。
下記の例において特に記載がない限り、部は重量部を意
味し、パーセントは重量パーセントで記載されている。
味し、パーセントは重量パーセントで記載されている。
実施例１
１７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと３−
エチルピリジン３２１部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１０００部中８０℃にて４８時間攪拌し、冷却後濾過
しベンセンから再結晶すると黄色針状晶の４−エチルピ
リド［１’ 、２：Ｌ２］イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノ
キサリンが３６部得られた。
エチルピリジン３２１部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１０００部中８０℃にて４８時間攪拌し、冷却後濾過
しベンセンから再結晶すると黄色針状晶の４−エチルピ
リド［１’ 、２：Ｌ２］イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノ
キサリンが３６部得られた。
融点１８３−１８４°Ｃ０
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：Ｃ＝ＮおよびＣＣ結合１６
３６ｃｍ−’、１６２２ｃｍ分子量（ＭＳ）（）内針算
値：ｒ＋１／ｚ２４８、＋０６０ （２４８，１０６２
） 元素分析値（）内針算値％Ｃ，，Ｈ，，Ｎ、：Ｃ・７２
．９７ （７２，５６）、Ｈ：５．１７ （４，８７）
、Ｎ・２２．６２ （２２，５７）ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
ｓ ） ｐＩ）ｍ ： ８．７６（ｄＬ８．３４ （
ｄ）、８．２４ （ｄＬ７．８２（ｔＬ ７．７６ （
ｔ）、７．５１ （ｄ） 、６．９５（ｔ） 、３．
１７ （ｑ） 、１．４７ （ｔ）実施例２ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと３−
ベンジルピリジン５０７部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドｔｏｏｏ部中１００℃にて４８時間攪拌し、冷却後
濾過しベンゼンから再結晶すると黄色の４−ベンジルピ
リド［１’ 、２１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノ
キサリンが１１３部得られた。
３６ｃｍ−’、１６２２ｃｍ分子量（ＭＳ）（）内針算
値：ｒ＋１／ｚ２４８、＋０６０ （２４８，１０６２
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、Ｎ・２２．６２ （２２，５７）ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
ｓ ） ｐＩ）ｍ ： ８．７６（ｄＬ８．３４ （
ｄ）、８．２４ （ｄＬ７．８２（ｔＬ ７．７６ （
ｔ）、７．５１ （ｄ） 、６．９５（ｔ） 、３．
１７ （ｑ） 、１．４７ （ｔ）実施例２ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと３−
ベンジルピリジン５０７部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドｔｏｏｏ部中１００℃にて４８時間攪拌し、冷却後
濾過しベンゼンから再結晶すると黄色の４−ベンジルピ
リド［１’ 、２１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノ
キサリンが１１３部得られた。
融点２４２−２４４°ｃ。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：Ｃ＝ＮおよびＣＣ結合１６
３７ｃｍ−’、１６１８ｃｍ分子量（〜１ｓ）（）内針
算値：ｍ／’ｚ３１０．１．２１．７ （３１０，１２
１９）元素分析値（）内針算値％ＣｔｏＨ，，Ｎ。
３７ｃｍ−’、１６１８ｃｍ分子量（〜１ｓ）（）内針
算値：ｍ／’ｚ３１０．１．２１．７ （３１０，１２
１９）元素分析値（）内針算値％ＣｔｏＨ，，Ｎ。
Ｃ： ７７．４９ （７７，４０） 、Ｈ：４．３０
（４，５５）、Ｎ：１８．２１（１８，０６） ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ ） ｐｐｍ ： ８．７７（
ｄ）、８．３６ （ｄ、）、８．２６ （ｄ）、７．８
４（ｔ） 、７．７８ （ｔ） 、７．４８ （ｄ）
、７．３６（ｃｌ）、７．３２ （ｔ）、６．９２ （
ｔ）、４．４８（Ｓ） 実施例３ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンとニコ
チン酸エチルエステル４５３部を＼、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０００部中１００°Ｃにて４８時間攪拌し、
冷却後濾過しノクロヘキサンから再結晶すると黄色の４
位にエチルエステル基を有するピリド〔ｌ’ 、２°
１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリンか５部
得られた。
（４，５５）、Ｎ：１８．２１（１８，０６） ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ ｓ ） ｐｐｍ ： ８．７７（
ｄ）、８．３６ （ｄ、）、８．２６ （ｄ）、７．８
４（ｔ） 、７．７８ （ｔ） 、７．４８ （ｄ）
、７．３６（ｃｌ）、７．３２ （ｔ）、６．９２ （
ｔ）、４．４８（Ｓ） 実施例３ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンとニコ
チン酸エチルエステル４５３部を＼、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０００部中１００°Ｃにて４８時間攪拌し、
冷却後濾過しノクロヘキサンから再結晶すると黄色の４
位にエチルエステル基を有するピリド〔ｌ’ 、２°
１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリンか５部
得られた。
融点２６０−２６２℃。
ＩＲスペクトル（ＫＢ ｒ）： Ｃ＝Ｏ結合１７５ｃｍ
分子量（ＭＳ）（）内針算値：ｍ／ｚ２９２．０９６０
（２９２，０９６０） 元素分析値（）内針算値％Ｃ，，Ｈ，，Ｎ、０２ ：
Ｃ：６５．５１．（６５，７４）、Ｈ：３．９２ （４
゜１４） 、Ｎ： １９．３６ （１９，１７）、ＨＮ
ＭＲ（ＣＤＣＩ＋ ）ｐｐｍ：９．０９（ｄ）、８．５
１ （ｃｌ）、８．３９ （ｄ）、８．２６（ｃｉ）
、７．８７ （ｔ） 、７．８２ （ｔ） 、７．１１
（ｔ） 、４．６０ （Ｑ） 、１．５４ （ｔ）実施
例４ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと３−
アセチルピリジン３６３部をＮ、Ｎジメチルホルムアミ
ド１０００部中ｌＯＯ℃にて４８時間攪拌し、冷却後濾
過しベンセンから再結晶すると黄色の４−アセチルピリ
ド［１’ 、２１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキ
ザリンが１３部得られた。
（２９２，０９６０） 元素分析値（）内針算値％Ｃ，，Ｈ，，Ｎ、０２ ：
Ｃ：６５．５１．（６５，７４）、Ｈ：３．９２ （４
゜１４） 、Ｎ： １９．３６ （１９，１７）、ＨＮ
ＭＲ（ＣＤＣＩ＋ ）ｐｐｍ：９．０９（ｄ）、８．５
１ （ｃｌ）、８．３９ （ｄ）、８．２６（ｃｉ）
、７．８７ （ｔ） 、７．８２ （ｔ） 、７．１１
（ｔ） 、４．６０ （Ｑ） 、１．５４ （ｔ）実施
例４ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと３−
アセチルピリジン３６３部をＮ、Ｎジメチルホルムアミ
ド１０００部中ｌＯＯ℃にて４８時間攪拌し、冷却後濾
過しベンセンから再結晶すると黄色の４−アセチルピリ
ド［１’ 、２１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキ
ザリンが１３部得られた。
融点３１８−３１９℃。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：Ｃ＝Ｏ結合１６６ａｎ
分子量（ＭＳ）（）内針算値：ｍ／ｚ２６２．０８５６
（２６２，０８５５） 元素分析値（）内針算値％Ｃ，，Ｈ，，Ｎ。
（２６２，０８５５） 元素分析値（）内針算値％Ｃ，，Ｈ，，Ｎ。
０：Ｃ： ６９．２０ （６８，６９） 、Ｈ：３．６
４ （３゜８４）、Ｎ・２１．３１ （２１，３７）
、ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｓ ） Ｉ） ｐｍ ： ９．
１２（ｄＬ ８．４９ （ｄＬ ８．３９ （ｄ） 、
８．３０（ｄ） 、７．９０ （ｔ） 、７．８４ （
ｔ） 、７．１６（ｔ） 、３．２２ （ｓ） 実施例５ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと２．
３′ −ジピリジル４６８部をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０００部中１００℃にて４８時間攪拌し、冷却
後濾過しエタノールから再結晶すると黄色針状晶の４−
（２’ −ピリジル）ピリド［１’、２’：ｌ、２〕
イミダゾ〔４，５−ｂ）キノキサリンカ月５４部得られ
た。
４ （３゜８４）、Ｎ・２１．３１ （２１，３７）
、ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ ｓ ） Ｉ） ｐｍ ： ９．
１２（ｄＬ ８．４９ （ｄＬ ８．３９ （ｄ） 、
８．３０（ｄ） 、７．９０ （ｔ） 、７．８４ （
ｔ） 、７．１６（ｔ） 、３．２２ （ｓ） 実施例５ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと２．
３′ −ジピリジル４６８部をＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０００部中１００℃にて４８時間攪拌し、冷却
後濾過しエタノールから再結晶すると黄色針状晶の４−
（２’ −ピリジル）ピリド［１’、２’：ｌ、２〕
イミダゾ〔４，５−ｂ）キノキサリンカ月５４部得られ
た。
融点３０３−３０４℃。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）： Ｃ＝ＮおよびＣ−＝＝Ｃ
結合１．６３ ：３Ｃｆｆｌ−’Ｎ １．６２３ｃｍ
分子量（ＭＳ）（’）内針算値：ｍ／ｚ２９７．１０＋
６ （２９７，１０１４） 元素分析値（）内針算値％Ｃ，，Ｈ，，Ｎ。
結合１．６３ ：３Ｃｆｆｌ−’Ｎ １．６２３ｃｍ
分子量（ＭＳ）（’）内針算値：ｍ／ｚ２９７．１０＋
６ （２９７，１０１４） 元素分析値（）内針算値％Ｃ，，Ｈ，，Ｎ。
Ｃニア２．４８ （７２，７１）、Ｈ：３．８２ （３
，７３）、Ｎ：２３．７０（２３，５６）、１（ＮＭＲ （ｄ）、９．０１ （ｄ）、８．３７ （ｔ）、７．８７ （ｔ）、７．２２ 実施例６ （ＣＤＣ１，’）ｐｐｍ：９．４５ （ｄ） 、８．９０ （ｄ） 、８．７７（ｄ）
、８．３０ （ｄ） 、７．９４（ｔ） 、７．
８１ （ｔ） 、７．３８１７９部の２−アミノ−
３−クロロキノキサリンとイソニコチン酸フェニル５９
７部をＮ、Ｎジメチルホルムアミド１０００部中１００
℃にて４８時間攪拌し、冷却後濾過し、クロロホルムか
ら再結晶すると黄だいだい色の３位にフェニルエステル
基を有するピリド［１’、２’：ｌ、２〕イミダゾ〔４
，５−ｂ〕キノキサリンが６８部得られた。
，７３）、Ｎ：２３．７０（２３，５６）、１（ＮＭＲ （ｄ）、９．０１ （ｄ）、８．３７ （ｔ）、７．８７ （ｔ）、７．２２ 実施例６ （ＣＤＣ１，’）ｐｐｍ：９．４５ （ｄ） 、８．９０ （ｄ） 、８．７７（ｄ）
、８．３０ （ｄ） 、７．９４（ｔ） 、７．
８１ （ｔ） 、７．３８１７９部の２−アミノ−
３−クロロキノキサリンとイソニコチン酸フェニル５９
７部をＮ、Ｎジメチルホルムアミド１０００部中１００
℃にて４８時間攪拌し、冷却後濾過し、クロロホルムか
ら再結晶すると黄だいだい色の３位にフェニルエステル
基を有するピリド［１’、２’：ｌ、２〕イミダゾ〔４
，５−ｂ〕キノキサリンが６８部得られた。
融点３０’１Ｊ−３１０°Ｃ０
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：Ｃ＝Ｏ結合１７４０印
分子量（ＭＳ）（）内針算値 ｍ／ｚ３４０．０９５８
（３４０，０９６０）元素分析値（）内針算値％Ｃ
，ｏＨ，，Ｎ、０、・Ｃニア０．６７ （７０，５８）
、Ｈ：３．４３ （３゜５５）、Ｎ： １６．５５ （
１６，４７）、ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）ｐｐｍ ＋ ９
．０５（ｄＬ８．７４ （ｓ）、８．４２ （ｄ）、８
．３２（ｃｌ） 、７．９２ （ｔ） 、７．８７ （
ｔ） 、７．６９（ｄ） 、７．５１ （ｔ） 、７．
３８−７．２９ （ｍ）実施例７ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと４−
ベンゾイルピリジン５４９部をＮ、Ｎジメチルホルムア
ミド１０００部中１００℃にて４８時間攪拌し、冷却後
濾過しクロロホルムから再結晶すると黄だいだい色の３
−ベンゾイルピリド〔１’、２’：１．２〕イミダゾ〔
４，５−ｂ〕キノキサリンが７９部得られた。
（３４０，０９６０）元素分析値（）内針算値％Ｃ
，ｏＨ，，Ｎ、０、・Ｃニア０．６７ （７０，５８）
、Ｈ：３．４３ （３゜５５）、Ｎ： １６．５５ （
１６，４７）、ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）ｐｐｍ ＋ ９
．０５（ｄＬ８．７４ （ｓ）、８．４２ （ｄ）、８
．３２（ｃｌ） 、７．９２ （ｔ） 、７．８７ （
ｔ） 、７．６９（ｄ） 、７．５１ （ｔ） 、７．
３８−７．２９ （ｍ）実施例７ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと４−
ベンゾイルピリジン５４９部をＮ、Ｎジメチルホルムア
ミド１０００部中１００℃にて４８時間攪拌し、冷却後
濾過しクロロホルムから再結晶すると黄だいだい色の３
−ベンゾイルピリド〔１’、２’：１．２〕イミダゾ〔
４，５−ｂ〕キノキサリンが７９部得られた。
融点２５７−２５８°Ｃ０
ＩＲスペクトル（ＫＢ ｒ）： Ｃ＝Ｏ結合１６６ｃｍ
分子量（ＭＳ）（）内針算値 ｍ／ｚ３２４．１０＋２
（３２４，１０１１）元素分析値（）内針算値％Ｃ
，，Ｈ，，Ｎ。
（３２４，１０１１）元素分析値（）内針算値％Ｃ
，，Ｈ，，Ｎ。
０：Ｃ： ７４．０６ （７４，０６）、Ｈ：３．５６
（３゜７３）、Ｎ・１７．０４ （１，７，２８）、
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，）ｐｐｍ：９．０４（ｃｉ）、８
．４０ （ｄ）、８．３１ （ｄ）、８．１３（ｓ）
、７．９４ （ｄ） 、７．９０ （ｔ） 、７．８５
（ｔ） 、７．７２ （ｔ） 、７．５８ （ｔ） 、
７．４７（ｃｌ） 実施例８ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと４．
４′−ジピリジル４６８部をＮ、Ｎジメヂルホルムアミ
ト１０００部中ｌｏｏ℃にて４８時間攪拌し、冷却後濾
過しクロロホルムから再結晶すると黄色の３−（４’−
ピリジル）ピリド［１’、２’：ｌ、２〕イミダゾ〔４
，５−ｂ〕キノキサリンか１８１部得られた。
（３゜７３）、Ｎ・１７．０４ （１，７，２８）、
ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１，）ｐｐｍ：９．０４（ｃｉ）、８
．４０ （ｄ）、８．３１ （ｄ）、８．１３（ｓ）
、７．９４ （ｄ） 、７．９０ （ｔ） 、７．８５
（ｔ） 、７．７２ （ｔ） 、７．５８ （ｔ） 、
７．４７（ｃｌ） 実施例８ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと４．
４′−ジピリジル４６８部をＮ、Ｎジメヂルホルムアミ
ト１０００部中ｌｏｏ℃にて４８時間攪拌し、冷却後濾
過しクロロホルムから再結晶すると黄色の３−（４’−
ピリジル）ピリド［１’、２’：ｌ、２〕イミダゾ〔４
，５−ｂ〕キノキサリンか１８１部得られた。
融点３９０−３９２℃。
Ｉ［スペクトル（ＫＢｒ）： Ｃ＝ＮおよびＣＣ結合１
６４４ｃｍ−’、１６２１． ｃｍ分子量（ＭＳ）（）
内針算値：ｍ／ｚ２９７、＋０１１ （２９７，１０
１４）元素分析値（）内針算値％ｃ、、Ｈ，，Ｎｉ
：Ｃ： ７２．５８ （７２，７１）、Ｈ：３．５８
（３，７３） 、Ｎ ： ２３．８４ （２３，５６）
実施例９ ２０７部の２−アミノ−３−クロロ、６．７−シメチル
キノキサリンと４．４° −ジピリジル４６８部をＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド１０００部中１００℃にて７
２時間攪拌し、冷却後濾過しエタノールで洗浄すると橙
色の８．９−ジメチル−３（４°−ピリジル）ピリド〔
１′、２° ：１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキ
サリンが１７９部得られた。
６４４ｃｍ−’、１６２１． ｃｍ分子量（ＭＳ）（）
内針算値：ｍ／ｚ２９７、＋０１１ （２９７，１０
１４）元素分析値（）内針算値％ｃ、、Ｈ，，Ｎｉ
：Ｃ： ７２．５８ （７２，７１）、Ｈ：３．５８
（３，７３） 、Ｎ ： ２３．８４ （２３，５６）
実施例９ ２０７部の２−アミノ−３−クロロ、６．７−シメチル
キノキサリンと４．４° −ジピリジル４６８部をＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド１０００部中１００℃にて７
２時間攪拌し、冷却後濾過しエタノールで洗浄すると橙
色の８．９−ジメチル−３（４°−ピリジル）ピリド〔
１′、２° ：１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキ
サリンが１７９部得られた。
融点４００℃以上。
ＩＲスペクトル（ＫＢ ｒ）： Ｃ＝ＮおよびＣＣ結合
１６４．５ｃｍ’、１５９４ｃｍ分子量（ＭＳ）（）内
針算値：ｍ／ｚ３２５．１３２４ （３２５，１３２７
） 元素分析値（）内針算値％Ｃ，，Ｈ，，Ｎ、：Ｃニア３
．９１ （７３，８２）、Ｈ：４．３２ （４，６５
）、Ｎ：２１．７７ （２１，５３）実施例１０ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと１．
２−ジ（ピリジル）エチレン９１部をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０００部中１００℃にて２４時間攪拌し
、冷却後濾過しエタノールで洗浄すると黄色の３位に２
−（４−ピリジル）エチニル基を有するピリド［１’、
２’：１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリンが
１１３部得られた。
１６４．５ｃｍ’、１５９４ｃｍ分子量（ＭＳ）（）内
針算値：ｍ／ｚ３２５．１３２４ （３２５，１３２７
） 元素分析値（）内針算値％Ｃ，，Ｈ，，Ｎ、：Ｃニア３
．９１ （７３，８２）、Ｈ：４．３２ （４，６５
）、Ｎ：２１．７７ （２１，５３）実施例１０ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと１．
２−ジ（ピリジル）エチレン９１部をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１０００部中１００℃にて２４時間攪拌し
、冷却後濾過しエタノールで洗浄すると黄色の３位に２
−（４−ピリジル）エチニル基を有するピリド［１’、
２’：１．２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリンが
１１３部得られた。
融点３６０℃以上。
ＩＲスペクトル（ＫＢ ｒ）： Ｃ＝ＮおよびＣＣ結合
１６３７ ｃｍ’−’、１５９５ｃｍ分子量（ＭＳ）（
）内針算値 ｍ／ｚ ３２元素分析値（）内針算値％Ｃ
，，Ｈ Ｃニア４．０７ （７４，２８）、Ｈ：４．１１５）、
Ｎ：２１．８２ （２１，６６）実施例１１ Ｎ５ （４，０ ２０７部の２−アミノ−３−クロロ−６，７ジメチルキ
ノキサリンと１．２−ジ（４−ピリジル）エチレン７３
部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０００部中１００
℃にて７２時間攪拌し、冷却後濾過しエタノールで洗浄
すると橙黄色の３位に２−（４−ピリジル）エチニル基
を有するピリド（１’ 、２“ ：ｌ、２〕イミダゾ〔
４，５−ｂ〕キノキサリンが８部得られた。
１６３７ ｃｍ’−’、１５９５ｃｍ分子量（ＭＳ）（
）内針算値 ｍ／ｚ ３２元素分析値（）内針算値％Ｃ
，，Ｈ Ｃニア４．０７ （７４，２８）、Ｈ：４．１１５）、
Ｎ：２１．８２ （２１，６６）実施例１１ Ｎ５ （４，０ ２０７部の２−アミノ−３−クロロ−６，７ジメチルキ
ノキサリンと１．２−ジ（４−ピリジル）エチレン７３
部をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０００部中１００
℃にて７２時間攪拌し、冷却後濾過しエタノールで洗浄
すると橙黄色の３位に２−（４−ピリジル）エチニル基
を有するピリド（１’ 、２“ ：ｌ、２〕イミダゾ〔
４，５−ｂ〕キノキサリンが８部得られた。
融点３６０℃以上。
ＩＲスペクトル（ＫＢ ｒ）： Ｃ＝ＮおよびＣ＝Ｃ結
合１６４４ｃｍ−’、１５８９ｃｍ分子量（ＭＳ）
： ｍ／ｚ ３５１元素分析値（）内針算値％Ｃ，Ｈ，
，Ｎ。として：Ｃニア５．３７ （７５，１９）、Ｈ
：４．８５（４，８８）、Ｎ： １９．７８ （１９，
９３）実施例Ｉ２ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと３．
５−ジメチルピリジン３２１部をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０００部中１００８Ｃにて４８時間攪拌し、
冷却後濾過しベンゼンから再結晶すると黄色の２．４−
ジメチルピリド〔１’、２’＋１．２〕イミダゾ〔４，
５−ｂ〕キノキサリンが１１８部得られた。
合１６４４ｃｍ−’、１５８９ｃｍ分子量（ＭＳ）
： ｍ／ｚ ３５１元素分析値（）内針算値％Ｃ，Ｈ，
，Ｎ。として：Ｃニア５．３７ （７５，１９）、Ｈ
：４．８５（４，８８）、Ｎ： １９．７８ （１９，
９３）実施例Ｉ２ １７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンと３．
５−ジメチルピリジン３２１部をＮ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１０００部中１００８Ｃにて４８時間攪拌し、
冷却後濾過しベンゼンから再結晶すると黄色の２．４−
ジメチルピリド〔１’、２’＋１．２〕イミダゾ〔４，
５−ｂ〕キノキサリンが１１８部得られた。
融点２７４−２７５℃。
実施例１３
１７９部の２−アミノ−３−クロロキノキサリンとニコ
チン酸フェニルエステル５９７部ヲＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１０００部中１００８Ｃにて４８時間攪拌し
、冷却後濾過しベンセンから再結晶すると黄色の２位に
フェニルエステル基を有するピリド［１’ 、２° ：
ｌ、２）イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリンが５０部
得られた。
チン酸フェニルエステル５９７部ヲＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１０００部中１００８Ｃにて４８時間攪拌し
、冷却後濾過しベンセンから再結晶すると黄色の２位に
フェニルエステル基を有するピリド［１’ 、２° ：
ｌ、２）イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリンが５０部
得られた。
融点３０７−３０９℃。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）： Ｃ＝Ｏ結合１７３４ａｎ
−’、Ｃ＝Ｎ結合１６４６ａｎ分子量（ＭＳ）（）内針
算値：ｍ／ｚ３４０．０９５５ （３４０，０９６０） 元素分析値（）内針算値％Ｃ２゜Ｈ，、Ｎ、Ｏ。
−’、Ｃ＝Ｎ結合１６４６ａｎ分子量（ＭＳ）（）内針
算値：ｍ／ｚ３４０．０９５５ （３４０，０９６０） 元素分析値（）内針算値％Ｃ２゜Ｈ，、Ｎ、Ｏ。
：Ｃニア０．３７ （７０，５８）、Ｈ・３．７２（３
，５５）、Ｎ： １６．６８ （１６，４７）、ＨＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ ｒ ） Ｉ） Ｉ）ｍ ： ９．８６ｓ
） 、８．４． １． （ｄ） 、ｄ） 、７．
９２ （ｄ） 、 ５０（ｔ）、７．３７ 実施例１・１ ７．８９ ７．２８ （ｄ） 、 ７．８３ （ｍ） ８．３ （ｍ） ２１４部の２−アミノ−３，７−ンクロロキノキサリン
と４−ｔ−ブチルピリジン４０６部をＮ、、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドｌ０００部中１００℃にて２４時間攪拌
し、冷却後濾過しベンセンから再結晶すると黄色の３−
ｔ−ブチル−８−クロロピリドＣ１’、２’：１．２〕
イミダゾ〔４，５−ｂ］キノキサリンが２０７部得られ
た。
，５５）、Ｎ： １６．６８ （１６，４７）、ＨＮＭ
Ｒ（ＣＤＣＩ ｒ ） Ｉ） Ｉ）ｍ ： ９．８６ｓ
） 、８．４． １． （ｄ） 、ｄ） 、７．
９２ （ｄ） 、 ５０（ｔ）、７．３７ 実施例１・１ ７．８９ ７．２８ （ｄ） 、 ７．８３ （ｍ） ８．３ （ｍ） ２１４部の２−アミノ−３，７−ンクロロキノキサリン
と４−ｔ−ブチルピリジン４０６部をＮ、、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドｌ０００部中１００℃にて２４時間攪拌
し、冷却後濾過しベンセンから再結晶すると黄色の３−
ｔ−ブチル−８−クロロピリドＣ１’、２’：１．２〕
イミダゾ〔４，５−ｂ］キノキサリンが２０７部得られ
た。
融点３１３−３２０℃。
実施例１５〜４３
実施例１４と同様の方法にて２−アミノ−３−クロロキ
ノキサリン誘導体と置換ピリジン誘導体を反応させ、第
１表に示したピリド〔１゛２ １．２〕イミダゾ〔４，
５−ｂ〕キノキサリン誘導体を合成した。
ノキサリン誘導体と置換ピリジン誘導体を反応させ、第
１表に示したピリド〔１゛２ １．２〕イミダゾ〔４，
５−ｂ〕キノキサリン誘導体を合成した。
第１表
［発明の効果〕
本発明化合物は色彩的の興味のある色調、着色力および
蛍光を有するため顔料および機能性色素として極めて有
用である。
蛍光を有するため顔料および機能性色素として極めて有
用である。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝Ｒ＿３＝Ｒ＿４＝Ｈの時Ｒ＿５
はＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２Ｃ＿６Ｈ＿５、ＣＯＯＣ＿２
Ｈ＿５、ＣＯＯＣ＿６Ｈ＿５、ＣＯＣＨ＿３、ＣＯＣ＿
６Ｈ＿５、▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
、Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝Ｒ＿３＝Ｒ＿５＝Ｈの時Ｒ＿４はＣ
＿２Ｈ＿５、ＣＯＯＣ＿６Ｈ＿５、ＣＯＣ＿６Ｈ＿５、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ を表わし、Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝Ｒ＿４＝Ｒ＿５＝Ｈの時Ｒ
＿３は▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝Ｒ＿４＝Ｈの時Ｒ＿３＝Ｒ＿５＝ＣＨ
＿３を表わし、 Ｒ＿１＝Ｃｌ又はＣＨ＿３、Ｒ＿２＝Ｒ＿３＝Ｒ＿５＝
Ｈの時Ｒ＿４はＨ、ＣＨ＿３、ｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９、Ｃ＿
６Ｈ＿５を表し、 Ｒ＿１＝ＣＨ＿３、Ｒ＿２＝Ｒ＿３＝Ｒ＿４＝Ｈの時Ｒ
＿５はＣＨ＿３を表わし、 Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝Ｃｌ、Ｒ＿３＝Ｒ＿５＝Ｈの時Ｒ＿４
はＨ、ＣＨ＿３、ｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９、Ｃ＿６Ｈ＿５を表
し、Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝Ｃｌ、Ｒ＿３＝Ｒ＿４＝Ｈの時Ｒ
＿５はＣＨ＿３を表し、 Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝ＣＨ＿３、Ｒ＿３＝Ｒ＿５＝Ｈの時Ｒ
＿４はＨ、ＣＨ＿３、ｔ−Ｃ＿４Ｈ＿９、Ｃ＿６Ｈ＿５
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼を表わし、 Ｒ＿１＝Ｒ＿２＝ＣＨ＿３、Ｒ＿３＝Ｒ＿４＝Ｈの時Ｒ
＿５はＣＨ＿３を表し、 Ｒ＿２＝ＮＯ＿２又はＣＯＣ＿６Ｈ＿５、Ｒ＿１＝Ｒ＿
３＝Ｒ＿５＝Ｈの時Ｒ＿４はＨ、ＣＨ＿３、ｔ−Ｃ＿４
Ｈ＿９、Ｃ＿６Ｈ＿５を表し、 Ｒ＿２＝ＮＯ＿２又はＣＯＣ＿６Ｈ＿５、Ｒ＿１＝Ｒ＿
３＝Ｒ＿４＝Ｈの時Ｒ＿５はＣＨ＿３を表す。） で示されるピリドイミダゾキノキサリン類。 - （２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は前記と同じ意味を示す。）で
表わされる２−アミノ−３−クロロキノキサリン誘導体
と一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は前記と同じ意味を示
す。）で示されるピリジン誘導体を反応させることを特
徴とする一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＿１〜Ｒ＿５は前記と同じ意味を示す。）で表
わされるピリドイミダゾキノキサリン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24124290A JPH04124187A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | ピリドイミダゾキノキサリン類およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24124290A JPH04124187A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | ピリドイミダゾキノキサリン類およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04124187A true JPH04124187A (ja) | 1992-04-24 |
Family
ID=17071323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24124290A Pending JPH04124187A (ja) | 1990-09-13 | 1990-09-13 | ピリドイミダゾキノキサリン類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04124187A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100813385B1 (ko) * | 2005-07-22 | 2008-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
-
1990
- 1990-09-13 JP JP24124290A patent/JPH04124187A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100813385B1 (ko) * | 2005-07-22 | 2008-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 이미다졸 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
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