JPH04120182A - 光ディスク用オーバーコート剤及びその硬化物 - Google Patents
光ディスク用オーバーコート剤及びその硬化物Info
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- JPH04120182A JPH04120182A JP2237024A JP23702490A JPH04120182A JP H04120182 A JPH04120182 A JP H04120182A JP 2237024 A JP2237024 A JP 2237024A JP 23702490 A JP23702490 A JP 23702490A JP H04120182 A JPH04120182 A JP H04120182A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、光信号を高速・高密度に記録再生づる光ディ
スク記録媒体のオーバーコートに使用される、紫外線等
により硬化し、媒体に対する液室性、耐湿性の良好な、
硬度の優れた硬化物を与メ光ディスク用オーバーコート
剤及びその硬化物I;関する。
スク記録媒体のオーバーコートに使用される、紫外線等
により硬化し、媒体に対する液室性、耐湿性の良好な、
硬度の優れた硬化物を与メ光ディスク用オーバーコート
剤及びその硬化物I;関する。
(従来の技術)
現在、民生用のコンパクトディスク記録媒体用オーバー
コート剤として紫外線硬化型オーバーコート剤か使用さ
れている。一方、現在、書込み、消去の可能な光ディス
クの開発が行なわれており、該光ディスク用のオーバー
コート剤の開発も進められている。
コート剤として紫外線硬化型オーバーコート剤か使用さ
れている。一方、現在、書込み、消去の可能な光ディス
クの開発が行なわれており、該光ディスク用のオーバー
コート剤の開発も進められている。
(発明が解決しようとする課題)
光ディスク用の記録媒体は、水分やヒートショックに弱
(、オーバーコート剤に対する特性として、耐湿性、耐
ヒートシヨツク性、高い硬度、透明性等の優れた硬化物
を与える品質か要求されている。
(、オーバーコート剤に対する特性として、耐湿性、耐
ヒートシヨツク性、高い硬度、透明性等の優れた硬化物
を与える品質か要求されている。
従来使用されているコンパクトディスク用オーバーコー
ト剤は、書き込み、消去の可能な光ディスクのオーバー
コート剤として使用するには特性が不十分てあり、使用
できない。又、特開昭59−71317号公報には、ガ
ラスを基材とした光ディスク用の光硬化型接着性組成物
か提案されている。この組成物は、2−エチル−2−ヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレート等の分子中にOH
基を持ったモノ(メタ)アクリレートを主成分としてお
り、オーバーコート剤として使用した場合硬化物の耐湿
性や硬度等か不十分であり、光ディスク用としては満足
できるものではない。
ト剤は、書き込み、消去の可能な光ディスクのオーバー
コート剤として使用するには特性が不十分てあり、使用
できない。又、特開昭59−71317号公報には、ガ
ラスを基材とした光ディスク用の光硬化型接着性組成物
か提案されている。この組成物は、2−エチル−2−ヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレート等の分子中にOH
基を持ったモノ(メタ)アクリレートを主成分としてお
り、オーバーコート剤として使用した場合硬化物の耐湿
性や硬度等か不十分であり、光ディスク用としては満足
できるものではない。
(課題を解決するための手段)
上記の問題を解決するため、本発明者らは鋭意研究の結
果、紫外線による硬化が速く、接着性、耐湿性、硬度の
優れた硬化物を与える光ディスク用オーバーコート剤を
提供することに成功した。
果、紫外線による硬化が速く、接着性、耐湿性、硬度の
優れた硬化物を与える光ディスク用オーバーコート剤を
提供することに成功した。
すなわち、本発明は、
1分子当り末端に少なくとも2個のビニルエーテル結合
を有するビニルエーテル化合物(A)とエポキシ樹脂(
B)と光カチオン重合触媒(C)を含有することを特徴
とする光ディスク用オーバーコート剤及びその硬化物に
関する。
を有するビニルエーテル化合物(A)とエポキシ樹脂(
B)と光カチオン重合触媒(C)を含有することを特徴
とする光ディスク用オーバーコート剤及びその硬化物に
関する。
本発明で使用するビニルエーテル化合物(A)の例とし
ては、ジ、トリもしくはテトラ官能性の有機ポリオール
、アセチレンおよび塩基触媒から、高圧下で公知の方法
で調製されるビニルエーテル化合物か含まれる。
ては、ジ、トリもしくはテトラ官能性の有機ポリオール
、アセチレンおよび塩基触媒から、高圧下で公知の方法
で調製されるビニルエーテル化合物か含まれる。
具体例としては、トリプロピレングリコールジビニルエ
ーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、1
,4−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサ
ン−1,4−ジメチロールジビニルリーテル、ビスフェ
ノールAのジビニルエーテル、ポリオール化合物(例え
ば、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール等のポリエーテルポリオール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、1.3−ブチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール
等のアルコール成分とアジピン酸、コハク酸、フタル酸
、ヘキサヒドコフタル酸等の酸成分の反応物であるポリ
エステルポリオール等)と有機ポリイソシアネート(例
えば、トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等の有機ジイソシ
アネート等)とヒドロキシル基含有ビニルエーテル化合
物(例えば、ヒドロキシブチルビニルエーテル、トリプ
ロピレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレ
ングリコールモノビニルエーテル、るポリウレタンポリ
ビニルエーテル等を挙げることかできる。
ーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、1
,4−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサ
ン−1,4−ジメチロールジビニルリーテル、ビスフェ
ノールAのジビニルエーテル、ポリオール化合物(例え
ば、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレング
リコール等のポリエーテルポリオール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、1.3−ブチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール
等のアルコール成分とアジピン酸、コハク酸、フタル酸
、ヘキサヒドコフタル酸等の酸成分の反応物であるポリ
エステルポリオール等)と有機ポリイソシアネート(例
えば、トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等の有機ジイソシ
アネート等)とヒドロキシル基含有ビニルエーテル化合
物(例えば、ヒドロキシブチルビニルエーテル、トリプ
ロピレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレ
ングリコールモノビニルエーテル、るポリウレタンポリ
ビニルエーテル等を挙げることかできる。
エポキシ樹脂(B)としては、ビスフェノールA型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、モトラブ
コモビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、ブロム化フェノールノボラック型エポキシ樹脂
、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル、シ
リコン変性ノボラック型エポキシ樹脂、ウレタン変性ヒ
スフェノールA型エポキシ樹脂、多価アルコール(例え
ば、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジオー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン等)のポリグリシ
ジルエーテル等を挙げることができる。
キシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、モトラブ
コモビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、ブロム化フェノールノボラック型エポキシ樹脂
、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル、シ
リコン変性ノボラック型エポキシ樹脂、ウレタン変性ヒ
スフェノールA型エポキシ樹脂、多価アルコール(例え
ば、1,4−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジオー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン等)のポリグリシ
ジルエーテル等を挙げることができる。
エポキシ樹脂(B)の使用量の好適な範囲は、前記(A
)成分の100重量部に対して、好ましくは5〜900
重量部、特に好ましくは、20〜200重量部である。
)成分の100重量部に対して、好ましくは5〜900
重量部、特に好ましくは、20〜200重量部である。
光カチオン重合触媒(C)としては、例えば、米国特許
3379653号公報に記載されたような1種若しくは
それ以上の金属フルオロ硼酸塩及び三弗化硼素の錯体、
米国特許3586616号公報に記載されたようなヒス
(ペルフルオロアルキルスルホニル)メタン金属塩、米
国特許第3708296号公報に記載されたようなアリ
ールジアゾニウム化合物、米国特許第4058400号
記載の第VIa族元素の芳香族オニウム塩、米国特許第
4069055号公報記載の第Va族元素の芳香族オニ
ウム塩、米国特許第4086091号公報記載の第1I
Ia −Va族元素のジカルボニルキレート、米国特許
第4139655号公報記載のチオピリリウム塩、米国
特許第4161478号公報記載のMF、アニオン(こ
こでMは、PlAs及びsbより選択される)を有する
第VIa族元素、米国特許第4231951号公報記載
のトリアリールスルホニウム錯塩、米国特許第4256
828号公報記載の芳香族イオドニウム錯塩及び芳香族
スルホニウム錯塩を包含する。好適な光カチオン重合触
媒(C)は、ポリアリールスルホニウム錯塩、ハロゲン
含有錯イオンの芳香族スルホニウム塩若しくはイオドニ
ウム塩、並びに第ma、Va及びVIa族元素の芳香族
オニウム塩等が挙げられる。これら塩類の幾種かは、た
とえばFC−508若しくはFX−512(3Mカンパ
ニー社製、ポリアリールスルホニウムヘキサフルオロホ
スフェート)あるいは、UVE−1014(ゼネラルエ
レクトリック・カンパニー社製、ポリアリールスルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモン塩) 、5P−170,
5P−150(旭電化■製、ポリアリールスルホニウム
へキサフルオロホスフェート、ポリアリールスルホニウ
ムヘキサフルオロアンチモン塩ト)として販売されてい
るように市販品として容易に入手することができる。こ
れら光カチオン重合触媒(C)は、1種または2種以上
を任意の割合で混合して使用する事ができる。
3379653号公報に記載されたような1種若しくは
それ以上の金属フルオロ硼酸塩及び三弗化硼素の錯体、
米国特許3586616号公報に記載されたようなヒス
(ペルフルオロアルキルスルホニル)メタン金属塩、米
国特許第3708296号公報に記載されたようなアリ
ールジアゾニウム化合物、米国特許第4058400号
記載の第VIa族元素の芳香族オニウム塩、米国特許第
4069055号公報記載の第Va族元素の芳香族オニ
ウム塩、米国特許第4086091号公報記載の第1I
Ia −Va族元素のジカルボニルキレート、米国特許
第4139655号公報記載のチオピリリウム塩、米国
特許第4161478号公報記載のMF、アニオン(こ
こでMは、PlAs及びsbより選択される)を有する
第VIa族元素、米国特許第4231951号公報記載
のトリアリールスルホニウム錯塩、米国特許第4256
828号公報記載の芳香族イオドニウム錯塩及び芳香族
スルホニウム錯塩を包含する。好適な光カチオン重合触
媒(C)は、ポリアリールスルホニウム錯塩、ハロゲン
含有錯イオンの芳香族スルホニウム塩若しくはイオドニ
ウム塩、並びに第ma、Va及びVIa族元素の芳香族
オニウム塩等が挙げられる。これら塩類の幾種かは、た
とえばFC−508若しくはFX−512(3Mカンパ
ニー社製、ポリアリールスルホニウムヘキサフルオロホ
スフェート)あるいは、UVE−1014(ゼネラルエ
レクトリック・カンパニー社製、ポリアリールスルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモン塩) 、5P−170,
5P−150(旭電化■製、ポリアリールスルホニウム
へキサフルオロホスフェート、ポリアリールスルホニウ
ムヘキサフルオロアンチモン塩ト)として販売されてい
るように市販品として容易に入手することができる。こ
れら光カチオン重合触媒(C)は、1種または2種以上
を任意の割合で混合して使用する事ができる。
本発明のオーバーコート剤における光カチオン重合触媒
(C)の使用割合は、(A)成分+(B)成分の合計の
100重量部に対して0.01〜10重量部か好ましく
、特に好ましくは、0.05〜5重量部である。
(C)の使用割合は、(A)成分+(B)成分の合計の
100重量部に対して0.01〜10重量部か好ましく
、特に好ましくは、0.05〜5重量部である。
本発明のオーバーコート剤は、(A)成分、(B)成分
及び(C)成分を混合溶解することにより調製される。
及び(C)成分を混合溶解することにより調製される。
本発明のオーバーコート剤には、更に、必要に応じて、
シリコン系、フッ素系及びアクリル共重合物等のレベリ
ング剤、シランカップリング剤、消泡剤、酸化防止剤、
重合禁止剤、着色剤及び希釈剤として例えばトルエン、
酢酸エチル、酢酸ブチル、n−ブタノール、メチルエチ
ルケトン、エチルセコソルブ、エチルセロソルブアセテ
ート等の有機溶剤等を添加することかできる。
シリコン系、フッ素系及びアクリル共重合物等のレベリ
ング剤、シランカップリング剤、消泡剤、酸化防止剤、
重合禁止剤、着色剤及び希釈剤として例えばトルエン、
酢酸エチル、酢酸ブチル、n−ブタノール、メチルエチ
ルケトン、エチルセコソルブ、エチルセロソルブアセテ
ート等の有機溶剤等を添加することかできる。
本発明のオーバーコート剤を硬化する方法としては、電
子線及び紫外線等の放射線による硬化法かあるか、低圧
又は高圧水銀灯、キセノン灯を用いて常法により紫外線
を照射することによって硬化するのが好ましい。必要に
より、更に、好ましくは60〜100°Cに加熱して熱
硬化を行なってもよい。
子線及び紫外線等の放射線による硬化法かあるか、低圧
又は高圧水銀灯、キセノン灯を用いて常法により紫外線
を照射することによって硬化するのが好ましい。必要に
より、更に、好ましくは60〜100°Cに加熱して熱
硬化を行なってもよい。
本発明の光ディスク用オーバーコート剤を用いた、光デ
ィスクの記録膜(例えば、Gd、 Tb、 Te、Ge
、Au、 Pt、 Pb、 Ti、 Ag、 Se、
Te09、Fe、 Cr等の合金よりなる。)の保護膜
の形成は、例えば、以下のようにして行うことかできる
。すなわち、光ディスクの記録膜の上に本発明の光ディ
スク用オーバーコート剤を例えばスピンコード法等によ
り塗布し、その後、紫外線を照射し、必要により更に加
熱処理することにより塗膜を硬化させることによって保
護膜(硬化物)か形成される。光ディスクの記録膜の上
に光ディスク用オーバーコート剤を塗布する場合、その
厚さは通常1〜50μm程度とするのか好ましい。
ィスクの記録膜(例えば、Gd、 Tb、 Te、Ge
、Au、 Pt、 Pb、 Ti、 Ag、 Se、
Te09、Fe、 Cr等の合金よりなる。)の保護膜
の形成は、例えば、以下のようにして行うことかできる
。すなわち、光ディスクの記録膜の上に本発明の光ディ
スク用オーバーコート剤を例えばスピンコード法等によ
り塗布し、その後、紫外線を照射し、必要により更に加
熱処理することにより塗膜を硬化させることによって保
護膜(硬化物)か形成される。光ディスクの記録膜の上
に光ディスク用オーバーコート剤を塗布する場合、その
厚さは通常1〜50μm程度とするのか好ましい。
本発明のオーバーコート剤は、紫外線により迅速に硬化
し、硬化物は耐湿性、接着性に優れ、又、本発明のオー
バーコート剤を用いた場合、ディスクのソリの発生が少
ない等の優れた効果を有する。
し、硬化物は耐湿性、接着性に優れ、又、本発明のオー
バーコート剤を用いた場合、ディスクのソリの発生が少
ない等の優れた効果を有する。
(実施例)
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
なお、実施例中の部は重量部である。
実施例1
シクロヘキサン−1,4−ジメチロールジビニルエーテ
ル60部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェ
ルエポキシ(株)製、エピコー) 828)40部、5
P−170(旭電化(株)製、光カチオン重合触媒、プ
ロピレンカーボネート50%希釈品)0.2部を混合溶
解して、光ディスク用オーバーコート剤を調製した。こ
のオーバーコート剤を光ディスクの記録膜上にスピンコ
ーターで塗布し、高圧水銀灯(日本電池(株)製、2
kw)により紫外線を500mJ/cm照射し、該オー
バーコート剤(塗膜)を硬化させた。得られたオーバー
コートされた光ディスクを70’Cて90%RHの状態
に放置し、耐湿性試験を行ったところ、2000時間経
過しても記録膜に異常か認められなかった。
ル60部、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(油化シェ
ルエポキシ(株)製、エピコー) 828)40部、5
P−170(旭電化(株)製、光カチオン重合触媒、プ
ロピレンカーボネート50%希釈品)0.2部を混合溶
解して、光ディスク用オーバーコート剤を調製した。こ
のオーバーコート剤を光ディスクの記録膜上にスピンコ
ーターで塗布し、高圧水銀灯(日本電池(株)製、2
kw)により紫外線を500mJ/cm照射し、該オー
バーコート剤(塗膜)を硬化させた。得られたオーバー
コートされた光ディスクを70’Cて90%RHの状態
に放置し、耐湿性試験を行ったところ、2000時間経
過しても記録膜に異常か認められなかった。
実施例2
トリエチレングリコールジビニルエーテル50部、ビス
フェノールF型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株
)製、エピコー) 807)30部、フェノールノボラ
ック型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株)製、エ
ピコート154)20部及び5P−170(旭電化(株
)製、光カチオン重合触媒)0.2部を混合溶解し、光
ディスク用オーバーコート剤を調製した。これを用いて
、実施例1と同様にして、オーバーコートされた光ディ
スクを得た。実施例1と同様にして耐湿性の試験を行っ
た結果、2000時間経過しても記録膜に異常か認めら
れなかった。
フェノールF型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株
)製、エピコー) 807)30部、フェノールノボラ
ック型エポキシ樹脂(油化シェルエポキシ(株)製、エ
ピコート154)20部及び5P−170(旭電化(株
)製、光カチオン重合触媒)0.2部を混合溶解し、光
ディスク用オーバーコート剤を調製した。これを用いて
、実施例1と同様にして、オーバーコートされた光ディ
スクを得た。実施例1と同様にして耐湿性の試験を行っ
た結果、2000時間経過しても記録膜に異常か認めら
れなかった。
実施例3
トリプロピレングリコールジビニルエーテル30部、シ
クロヘキサン1.4−ジメチロールジビニルエーテル4
0部、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル
30部及び5P−170(旭電化(株)製、光カチオン
重合触媒)0.1部を混合溶解し、光ディスク用オーバ
ーコート剤を調製した。これを用いて、実施例1と同様
にして、オーバーコートされた光ディスクを得た。実施
例1と同様にして耐湿性の試験を行った結果、2000
時間経過しても記録膜に異常か認められなかった。
クロヘキサン1.4−ジメチロールジビニルエーテル4
0部、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル
30部及び5P−170(旭電化(株)製、光カチオン
重合触媒)0.1部を混合溶解し、光ディスク用オーバ
ーコート剤を調製した。これを用いて、実施例1と同様
にして、オーバーコートされた光ディスクを得た。実施
例1と同様にして耐湿性の試験を行った結果、2000
時間経過しても記録膜に異常か認められなかった。
(発明の効果)
本発明の光ディスク用オーバーコート剤は、紫外線によ
り迅速に硬化すると共に、硬化して得られる硬化物は、
耐湿性、接着性に優れている。
り迅速に硬化すると共に、硬化して得られる硬化物は、
耐湿性、接着性に優れている。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、1分子当り末端に少なくとも2個のビニルエーテル
結合を有するビニルエーテル化合物(A)とエポキシ樹
脂(B)と光カチオン重合触媒(C)を含有することを
特徴とする光ディスク用オーバーコート剤。 2、請求項1に記載の光ディスク用オーバーコート剤の
硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2237024A JPH04120182A (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | 光ディスク用オーバーコート剤及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2237024A JPH04120182A (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | 光ディスク用オーバーコート剤及びその硬化物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04120182A true JPH04120182A (ja) | 1992-04-21 |
Family
ID=17009265
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2237024A Pending JPH04120182A (ja) | 1990-09-10 | 1990-09-10 | 光ディスク用オーバーコート剤及びその硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04120182A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005019299A1 (ja) | 2003-08-21 | 2005-03-03 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 感光性組成物およびその硬化物 |
WO2009141444A1 (en) * | 2008-05-23 | 2009-11-26 | Loctite (R&D) Limited | Surface-promoted cure of one-part cationically curable compositions |
US8399099B1 (en) | 2008-05-23 | 2013-03-19 | Henkel Ireland Limited | Coating compositions |
US8614006B2 (en) | 2009-02-17 | 2013-12-24 | Henkel Ireland Limited | Cationically curable compositions and a primer therefor |
-
1990
- 1990-09-10 JP JP2237024A patent/JPH04120182A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005019299A1 (ja) | 2003-08-21 | 2005-03-03 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | 感光性組成物およびその硬化物 |
US7569260B2 (en) | 2003-08-21 | 2009-08-04 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Photosensitive composition and cured products thereof |
WO2009141444A1 (en) * | 2008-05-23 | 2009-11-26 | Loctite (R&D) Limited | Surface-promoted cure of one-part cationically curable compositions |
US8399099B1 (en) | 2008-05-23 | 2013-03-19 | Henkel Ireland Limited | Coating compositions |
US8614006B2 (en) | 2009-02-17 | 2013-12-24 | Henkel Ireland Limited | Cationically curable compositions and a primer therefor |
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