JPH04106160A - 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する
材料、特にセルロ←ス１ｍｌ＃！、天然又は合成ポリア
ミド繊維、ポリウレタンｌｉａ紬あるいは皮革等、更に
はそれらの混紡１１Ｍを染色及び捺染するに適し、射光
堅牢、耐湿潤堅牢かつ耐塩素堅牢な染色を可能にする改
良された新規な非対称ジオキサジン化合物、並びにその
適用に関する。

〈従来の技術〉 染料の分子構造中にジオキサジン骨格を有する反応染料
は公知であるが、染色性能面、例えば均染性、ビルドア
ツプ性、染色速度において、あるいは堅牢度、特に塩素
堅牢度において不充分であり、更にレベルアップが望ま
れている。

〈発明が解決しようとする課題〉 ヒドロキシル基及び／又はアミド基を含有する材料の染
色又は捺染物の堅牢度、中でも塩素堅牢度は特にヒドロ
キシル基含有繊維の場合において、満足出来るレベルに
はなく、本発明者転は鋭意このレベルアップに努め、上
記問題を解決し得る非対称ジオキサジン化合物を見い出
した。

く課題を解決するための手段〉 本発明は、遊ｍ酸の形で下記−最大（Ｉ）〔式中、χ１
．χ２は互いに独立に水素、ハロゲン、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、又はフェノキシ基を、Ｗは置換基
を有していてもよい脂肪族又は芳香族の架橋基を、Ｑｓ
　、　Ｑｌは互いに独立Ｕζ低級アルコキシ基、置換基
を有していてもよいアミノ基又は−Ｎ−Ｙｓ−Ｚｓ（式
中、Ｒｓ？ は水素又は置換基を有していてもよい低級アルキル基を
、Ｙｓは置換基を有していてもよいアルキレジ、フェニ
レン又はナフチレン基を、ｚｌは一８ＯｓＣＨ−ＣＨｇ
　又バー５ＯｉＣＨ＊ＣＨｇＺ’　（式中、２′はアル
カリの作用で脱離する基を表わす。）を表わす。）を表
わし、Ｙｌ及びＹ２は互いに独立に置換基を有していて
もよいアルキレン、フェニレン又はナフチレン基を、　
Ｒ１，Ｒ１、ＲｓおよびＲ４は、互いに独立に水素又は
置換基を有していてもよい低級アルキル基を、ｚｌおよ
びｚ２ハＸ　イニ独立ニー８０＊ＣＨ−ＣＨｇ　又バー
ＳＯｇＣＨｇＣＨｇＺ　”（式中２＃はアルカリの作用
で脱離する基を表わす。）を表わす。〕 で示される非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いる
ことを特徴とする繊維材料を染色又は捺染する方法を提
供するものである。

こ仁でＱｌ及びＱｌで示される低級アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基が例示される。

Ｑｌ及びＱｌで示される置換基を有していてもよいア【
ノ基としては、アルキルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジアルキルア
廻ノ、シクロアルキルアミノ、アラルキル７ｔノ、アリ
ールアミノ、混合置換されたアミノ基例えば、Ｎ−フル
キル−Ｎ−シクロへキシルアミノ及びＮ−フルキル−Ｎ
−アリールアミノ、更に複素環式基を含有するアミノ基
（この環式基は更に付加縮合された炭素環式環を有する
ことができる。）、及びその７更ノ窒素原子がＮ−複素
環式の環員であるようなアミノ基（このＮ−複素環は場
合によっては更に別のへテロ原子を含有していてもよい
。）などが挙げられる。上記におけるアルキルは直鎮状
でも分岐状でもよく、又低分子のものでも高分子のもの
でもよいが、好ましいのはＣ１〜Ｃ４のアルキルである
。シクロアルキル、アラルキル及びアリールとしては特
にシクロヘキシル、ベンジル、フェネチル、フェニルお
よびナフチルなどの基が好ましい。複素環式基の例とし
てはフラン、チオフェン、ピラゾール、ピリジン、ピリ
ミジン、キノリン、ベンズイミダゾール、ベンズチアゾ
ールおよびベンズオキサゾールなどである。アミノ窒素
原子がＮ−複素環式環の環員であるアミノ基として好ま
しいのは６員のＮ−複素環式環化合物であり、これは更
にヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄を含有していて
もよい。上記のアルキル、シクロアルキル、アラルキル
、アリール、複素環式環及びＮ−複素環式環は更に、ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルフ
ァモイル、カルバモイル、０１〜Ｃ４−アルキル、０１
〜０４−アルコキシ、アシルアミノ、ウレイド、ヒドロ
キシ、カルボキシ、スルホメチル及びスルホによって置
換されていてもよい。Ｑｌ及びＱｌで示されるアミノ基
の例としては、−ＮＨｇ、メチルアミノ、ヒドロキシメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルア【ノ、ブチルア
ミノ、Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシメチルア【ノ、ヘキシルア
ミノ、β−メトキシエチルアミノ、β−！トキシエテル
ア【ノ、γ−メトキシプロピルアミノ、ＮｌＮ−ジメチ
ル７貫ノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロエテル
７１ノ、β−シアノエチルア電ノ、Ｎ、Ｎ−ジーβ−ヒ
ドロキシプロルア【ノ、β−ヒドロキシエテルアしハ　
Ｔ−ヒドロキシプロピルアミノ、ベンジルアミノ、フェ
ネチルアミノ、シクロヘキシルア宅ノ、Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルア【ノ、
Ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−
フェニルアミノ、Ｎ−β−シアノエチル−Ｎ−フェニル
アミノ、Ｎ−エチル−２−メチルフェニルアミノ、Ｎ−
エチル−４−メチルフェニルア【ノ、Ｎ−エチル−８−
スルホフェニルアしへＮ−エチルー４−スルホフェニル
アミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、キシリジノ、ク
ロルアニリノ、アニシジン、フェネチジン、２−．８−
および４−スルホアニリノ、２．４−および２．６−ジ
スルホアニリノ、スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメ
チルアニリノ、８−および４−カルボキシフェニルアミ
ノ、２−カルボキシ−６−スルホフェニルアミノ、２−
カルボキシ−４−スルホフェニルア【ノ、２−メトキシ
−６−スルホフェニルアミノ、２−メチル−６−スルホ
フェニルアミノ、４−スルホナフチル−（１）−ア【ノ
、８．６−シスルホナフチルー（１）−アミノ、８．６
．８−トリスルホナフチル−（１）−アミノ、４，６．
８−トリスルホナフチル−（１）−アミノ、６−スルホ
ナフチル−（２）−アミノ、４．８−ジスルホナフチル
−（２）−アミノ、８．６．８−トリスルホナフチル−
（２）−アミノ、４．６．８−トリスルホナフチル−（
２）−アミノ、ビリジルー（２）−アミノ、モルホリノ
、ピペリジノ、ピペラジノ、Ｎ−β−ヒドロキシエチル
−Ｎ−メチルアミノ及びＮ−エチル−Ｎ−ヒドロキシメ
チルアミノ、β−カルボキシエチルア【ノ、β−スルホ
エチルアミ２％Ｎ−（β−スルホエチル）−Ｎ−メチル
アミノ等を挙げることができる。

Ｑｌ、及びＱｌは、互いに独立に異なった基を示すこと
もできるが、合成的な見地から互いに等しい基である場
合が好ましい。

１１．１ｇとしては、ハロゲンが特に好ましく中でも、
塩素、臭素が好ましい。

Ｙｌ　、　Ｙｌ及びＹｓで表わされる置換基を有してい
てもよいアルキレン基としては、−（ＣＨり、−−（Ｃ
Ｈり、−、−（ＣＨ２）、０（ＣＩＧ）！−などが例示
される。また、置換基を有していてもよいフェニレン基
又はナフチレン基としては、好ましくはメチル、エチル
、メトキシ、エトキシ、塩素、臭素及びスルホの鮮から
選ばれる、１又は２個の置換基により置換されていても
よいフェニレン基又はスルホ１個で置換されていてもよ
いナフチレン基であり、たとえば ＲＪｌｌ 鵞 −Ｎ−に通じている結合を意味する。）等をあげること
ができる。

ｌ及び２″で示されるアルカリの作用で脱離する基とし
ては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステル、リン
酸エステル、酢酸エステル、ハロゲン等がこれに該当す
る。

Ｒｔ　、　Ｒｇ　、　Ｒｓ　、　Ｒ４及びＲＩＳ　　（
７）置換基を有していてもよい低級アルキル基としては
、Ｃ１〜Ｃ４のアルキルが好ましく、置換されていても
よい基としては、ヒドロキシ、シアノ、アルコキシ、ハ
ロゲン、カルバモイル、カルボキシ、アルコキシカルボ
ニル、アルキルカルボニルオキシ、スルホ及びスルファ
モイルが好ましい。輝およびＲ８としては、特に水素が
好ましい。好ましいＲｒ　、　Ｒ４及びＲ６としては、
例えば、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１ｓｏ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓ。

−ブチル、５ｅｅ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２
−ヒドロキシプロピル、８−ヒドロキシプロピル、２−
ヒドロキシブチル、８−ヒドロキシブチル、４−ヒドロ
キシブチル、２．８−ジヒドロキシプロピル、８．４−
ジヒドロキシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル
、８−シアノプロピル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、８−メ
トキシプロピル、８−エトキシプロピル、２−ヒドロキ
シ−８−メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチ
ル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、８−クロロ
プロピル、８−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４
−ブロモブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエ
チル、８−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル
、１．２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチル、
２−カルバモイルエチル、８−カルバモイルプロピル、
４−カルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチル、
エトキシカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエ
チル、２−エトキシカルボニルエチル、８−メトキシカ
ルボニルプロピル、８−エトキシカルボニルプロビル、
４−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニ
ルブチル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカル
ボニルオキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエチ
ル、２−エチルカルボニルオキシエチル、８−メチルカ
ルボニルオキシプロピル、８−エチルカルボニルオキシ
プロビル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エ
チルカルボニルオキシブチル、スルホメチル、２−スル
ホエチル、８−スル水プロピル、４−スルホブチル、ス
ルフ１モイルメチル、２−スルフ１モイルエチル、８−
スルフ１モイルプロピル、４−スルフ１モイルブチルを
あげることができ、中でも水素、メチル及びエチルが特
に好ましい。

Ｗで示される置換基を有していてもよい脂肪族架橋基と
してはＣ！〜Ｃ４のフルキレン基があげられ、中でもエ
チレン、プロピレンが特に好ましい。

Ｗで示される置換基を有していてもよい芳香族○ 架橋基としては菫、１．２または８４ｍのスルホ基によ
り置換されているフェニレン基またはナフチレン基があ
げられ、中でも１または２個のスルホ基により置換され
たフェニレン基が特に好ましい。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、中で
もソーダ塩、カリ塩、リチウム塩が好ましい。

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。下記−最大（ｎ） （式中、Ｒｇ　、　Ｒｓ　、χ１．χ２およびＷは前記
の意味を有する。）で示されるジオキサジン中間体と下
記−最大０［）〜（ＶＩ） Ｉ Ｈ−Ｎ−Ｙｔ　−Ｚ！　　　　（ＩＮ）Ｈ−Ｎ−Ｙ２−
７２　　　　（ＩＶ） Ｈ−Ｑｌ（Ｖ） Ｈ−Ｑｌ　　　　　　　　　（ＶＩ） （式中、Ｒｓ　、Ｒ４、Ｙｓ　、Ｙｚ　、Ｚｘ　、Ｚ１
！、Ｑｌ　　オよびＱ２は前記の意味を有する。） で示される化合物とを、２，４．６−ドリハロゲノーＳ
−）リアジンに任意の順序でそれぞれを縮合させること
により得られる。

２．４．６−ドリハロゲノー８−トリアジンとの縮合反
応においてはその順序は特に制限されるものではなく、
また反応条件も特に制限されないが、−次的には温度−
１０℃乃至４０℃でｐＨ２乃至９、二次的には温度０乃
至７０℃でｐＨ２乃至９、更に三次的には温度１０乃至
１００℃でｐＨ２乃至７に調整しながら縮合させて一般
式（Ｉ）で示される非対称ジオキサジン化合物又はその
塩を得ることができる。

式（蜀で表わされるジオキサジン中間体は、それ自体公
知の方法によって合成されるが例えば、以下の様に合成
することができる。

相当するアニリン化合物とクロラニルを縮合させて得ら
れる下記−最大（■） Ｃ式中、Ｒ１、ＲｓおよびＷは前記の意味を有する。）
で示される非対称ジアニリド化合物を、場合によっては
酸化剤の存在下、環化させて一般式（ｆｆ）のジオキサ
ジン中間体が得られる。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアニド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。

セルロース繊維材料は木綿、しかもその他の植物繊維、
たとえばリネン、麻、ジュート及びラミーａｍ、が好ま
しい。再生セルロース繊維はたとえばビスコース・ステ
ーブル及びフィラメントビスコースである。

カルボンア【ド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ボリアｔドー６．
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びボリア１　
ドー４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば・セルロース細紬上に吸尽染色を行う場合、中性
塩、例えば芒硝又は食塩の存在下、次酸ソーダ、第三燐
酸ソーダ、苛性ソーダ、重炭酸ソーダ等の酸結合剤を加
え、所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併
用し、１００℃以下の温度で行われる。染料の吸尽を促
進する中性塩は、場合によっては分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロースｔａＵを染色する場合、
室温又は高められた温度でパッドし乾燥後、ステー（ン
グ又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で１例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でステー【ングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ性
浴に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固定させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。このような酸結合剤として、例えば
苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ
、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソ
ーダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のボリア疋ド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるため中性、場合によりアルカ
リ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色は
通常６０〜１２０℃の温度で行えるが、均染性を達成す
るために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍モル
のア【ノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンスル
ホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア鳳ン
とエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることもで
きる。

本発明化合物はＩＩａ維材料に対する染色及び捺染にお
いて優れた性能を発揮する点に特徴がある。

特にセルロース繊維材料の染色に好適であり、良好な耐
光堅牢度と汗日光堅牢度、優れた湿潤堅牢度、たとえば
洗濯堅牢度、過酸化洗濯堅牢度、汗堅牢度、酸加水分解
堅牢度及びアルカリ堅牢度、更に良好な塩素堅牢度、摩
擦堅牢度とアイロン堅牢度を有する。

また優れたビルドアツプ性、均染性及びウオツシユオフ
性、さらに良好な溶解性と吸尽・固着性を有する点、染
色温度や染浴比の変動による影響を受けにくく安定した
品質の染色物が得られる点において特徴を有する。

また、得られた染色物のフィックス処理時や樹脂加工時
における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接触に
よる変化が少ないことも特徴である。

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

例中、部および％は夫々重量部および重量％を表す。

実施例１ うことにより、遊離酸の形で下記構造式で表わされる非
対称ジオキサジン化合物を得た。

５ＯｓＨｃｊ （λｍａｘ：６０６ｎｍ、水性媒体中）遊離酸の形で上
記構造式で示される非対称ジオキサジン中間体１７．７
部を水２００部中に懸濁させ、この懸濁液に塩化シアヌ
ル１１部と１−アミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸
１５．２部を縮合させた反応液を加える。ｐＨ８〜１０
、温度８０〜５０℃にて２次結合を行い、反応終了後、
１−ア【ノベンゼンー８−β−スルフ１−トエチルスル
ホン１６．８部を加えてさらに８次組合を行（λｍａｘ
：Ｅ１６ｎｍ＋　水性媒体中）実施例２ 実施例１で使用したジオキサジン中間体およびｌ−アミ
ノベンゼン−８−β−スルファ−トエチルスルホンの代
りに、下表第２欄および第８欄の化合物を用いて実施例
１と同様に合成を行い、対応する非対称ジオキサジン化
合物を得た。これらの化合物は染色して下表用４ｓに示
す色調の染色物を与えた。

実施例８ 実施例１及び２において用いた１−アミノベンゼン−２
，５−ジスルホン酸の代わりに以下のアミンそれぞれを
用いて実施例１及び２と同様の操作をそれぞれ行うこと
によって各々対応する非対称ジオキサジン化合物を得た
。

（１）　　メタニル酸 （２）スルファニル酸 （８）　　オルタニル酸 （４）　　アニリン （５）　　１−７ｉノベンゼン−２，４−ジスルホン酸 （６）　　エチルアミン （７）　　アンモニア （８）Ｏ−アミノ安息香酸 （９）　　β−ヒドロキシエチルアミンαＣβ−アラニ
ン 収υ　タウリン ｔｉｌｌ　　Ｎ−メチルタウリン （Ｉ３１−ア【ノナフタシン−４，６，８−トリスル小
ン酸 Ｑ４　２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 α９２−アミノナフタレン−８，６，８−トリスルホン
酸 Ｎ−メチルアニリン Ｎ−エチルアニリン ｐ〜ア（〕安息香酸 １−７ミノナフタレンー８．６−ジスルホン酸 曽　２−７ミノナフタレンー４，８−ジスルホン酸 ２−７ミノナフタレンー４．６．８−トリスルホン酸ｍ
−クロロアニリン ｍ−トルイジン ｐ−トルイジン ｐ−アニシジン 水性媒体中） 遊離酸の形で上記構造式で示される非対称ジオキサジン
中間体２１．５部を、２−メトキシ−４゜６−ジクロロ
−８−トリアジン１Ｏ１８部の水性分散液に加え、ｐＩ
Ｉｓ〜８、温度４０〜６０℃にて縮合反応を行う。反応
終了後、さらに１−アミノベンゼン−８−β−スルフ１
−トエチルスルホン１６．８部を加えて第８縮合反応を
実施し、遊離酸の形で下記構造式で表わされる非対称ジ
オキサジン化合物を得た。

実施例６ 実施例１、および２Ｉζおいて用いた塩化シアヌルと１
−アミノベンゼン−２，５−ジスルホン酸との縮合物の
代りに、等モルの２−メトキシ−４，６−ジクロロ−５
−）リアジンを用いて実施例１および２と同様の方法で
反応せしめ、それぞれ対応する非対称ジオキサジン化合
物を得た。

実施例６ 実施例１〜実施例６で得られた各々の非対称ジオキサジ
ン化合物０．１．０．８及び０．６部を各々水２００部
に溶解し、芒硝１ｏ部と木綿１０部を加え、６０℃に昇
温し炭酸ソーダ４部を加えて１時間染色した。水洗、ソ
ーピング、水洗そして乾燥を行ない、諸堅牢度特に塩素
堅牢度に優れ、良好なビルドアツプ性を有する青色の染
色物が得られた。

実施例７ 実施例１〜実施例５で得られた非対称ジオキサジン化合
物のそれぞれを用いて、以下の組成をもつ色糊を作った
。

非対称ジオキサジン化合物　　　　　　５部尿素　　　
　　　　５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊　　　　　５部部熱　ｖ
！！Ｉ　　　　　　　　　　　　　２５部重　曹　　　
　　　　　　　　　　　２部バランス　　　　　　　　
　　　　　１８部この色糊をシルケット加工綿ブロード
上に印捺し、中間乾燥後、１００℃で５分間スチーミン
グを行い、湯洗い、ソーピング、湯洗いそして乾燥した
。得られた染色物は、諸堅牢度特に塩素堅牢度に優れ、
良好なビルドアツプ性を有していた。

（以下余白）

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）遊離酸の形で、下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｘ＿１、ｘ＿２は互いに独立に水素、ハロゲン
   、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はフェノキシ基
   を、Ｗは置換基を有していてもよい脂肪族又は芳香族の
   架橋基を、Ｑ１、Ｑ２は互いに独立に低級アルコキシ基
   、置換基を有していてもよいアミノ基又は▲数式、化学
   式、表等があります▼｛式中、Ｒ＿５は水素又は置換基
   を有していてもよい低級アルキル基を、Ｙ＿３は置換基
   を有していてもよいアルキレン、フェニレン又はナフチ
   レン基を、Ｚ＿３は−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２又は−Ｓ
   Ｏ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｚ′（式中、Ｚ′はアルカリの
   作用で脱離する基を表わす。）を表わす。｝を表わし、
   Ｙ＿１及びＹ＿２は互いに独立に置換基を有していても
   よいアルキレン、フェニレン又はナフチレン基を、Ｒ＿
   １、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は、互いに独立に水素
   又は置換基を有していてもよい低級アルキル基を、Ｚ＿
   １およびＺ＿２は互いに独立に−ＳＯ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿
   ２又は−ＳＯ＿２ＣＨ＿２Ｚ″（式中、Ｚ″はアルカリ
   の作用で脱離する基を表わす。）を表わす。〕 で示される非対称ジオキサジン化合物。
2. （２）ｘ＿１およびｘ＿２が塩素又は臭素である請求項
   １に記載の化合物。
3. （３）Ｒ＿２およびＲ＿３が水素である請求項１または
   ２に記載の化合物。
4. （４）Ｗが、エチレン、プロピレン、フェニレン又は１
   〜２個のスルホ基を有するフェニレンである請求項１〜
   ３のいずれかに記載の化合物。
5. （５）請求項１〜４のいずれかに記載の非対称ジオキサ
   ジン化合物を用いることを特徴とする繊維材料を染色又
   は捺染する方法。