JPH0393843A - ヒドロキシアリール置換モノマレインイミドを含有する加硫性ゴム組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発１レ２１Ｌ汰 多くのゴム物品、特に自動車のタイヤ、ホース、ヘルト
等は複合材料として知られており、且つコード形態の繊
維で強化されている。このような場合においていずれも
、繊維はゴムに強固に接着していなければならない． ゴム複合材料を製造する場合に頻繁に生じる問題はゴム
と強化剤との間に優れた接着を保持しているかどうかで
ある。ゴムと強化剤との間の接着を促進する従来の方法
は強化繊維をゴムラテックスと、フェノールが通常はほ
とんどレソルシノールであるフェノールーホルムアルデ
ヒド縮合物との混合物で前処理することである。これは
いわゆるｒＲＦＬ，（レソルシノールーホルムアルデヒ
ドーラテックス）法である。このような接着を促進する
別の方法は加硫するゴム素材組戒物にフェノール／ホル
ムアルデヒド縮合物を配合することによって（加硫ゴム
／繊維マトリックスでの）現場で樹脂を生じさせること
である（下記で「現場法（ｉｎ−ｓｉｔｕ　ｍｅｔｈｏ
ｄ）　Ｊと呼んでいる）。縮音物の成分はメチレン受容
体およびメチレン供与体から成る。最も一般的なメチレ
ン供与体としてＮ−（置換オキシメチル）メラミン、ヘ
キサメチレンテトラミンまたはへキサメトキシメチルメ
ラミンが挙げられる。一般的なメチレン受容体はレソル
シノールのようなジヒドロキシベンゼン化合物である．
，ｗ４線のＲＦＬ系による前処理が大部分無効であるこ
とが分かっているので、現場法は強化材が鋼線である場
合に、特に効果的であることが見出だされている． レソルシノールは各種メチレン供与体との反応によって
ゴム状ボリマー内部に樹脂網状構造を形威することが知
られている．残念ながら、レソルシノールの利用には若
干の固有の欠点がある。レソルシノールはゴムに容易に
は分散せず、実際に樹脂もレソルシノールもゴムに化学
的に結合しない。更に、その原形態でのレソルシノール
は過度に揮発性であり、且つ潜在的に毒性であり、した
がって健康に害を与える。レソルシノールを用いる場合
のもう一つの欠点は定期的な市場供給不足である． レソルシノールに置き換えることが数多く試みられてい
るが、たとえあってもほとんど成功していない。例えば
、米国特許第４，６０５，６９６号明細書にメチレン受
容体としてフェノール性エステルを利用することによっ
てゴムの強化剤への接着を強化する方法が開示されてい
る．これらのフェノール性エステ）ＬｔＬよレソルシノ
ールよりも揮発性は少ないが、尚樹脂をゴムに化学的に
結合させるための反応座位を与えるのは容易ではない。

ビスマレインイミドは加硫剤としてゴムで用いられてお
り、ジエンゴムの剛性を増加させる。マレインイミド末
端は化学的、機械的または熱的手段によって生じたボリ
マーのジエン活性化ラジカル座位と反応し、且つゴムの
架橋網状構造を増加させると思われる．残念ながら、ビ
スマレインイミドはゴム内部で樹脂網状構造を形或する
ことによってゴムを強化することはない． したがって、現場樹脂系でレソルシノールに替わる好適
な代替え品を発見することが必要であり、同時に付随的
に、ゴムの増加した接着および引裂抵杭のためのゴム／
強化材相互作用を改良する必要がある。

発皿皇盟ｎ 本発明は天然または合戒ゴム、加硫剤、および（ａ）メ
チレン供与体と（ｂ）式 ０１１ を有するメチレン受容体との反応生戒物を含んで戊る加
硫性ゴム組成物に関する。

しいトの量　な誌悪 本発明はイオウ加硫性ゴムへのヒドロキシアリールＷ換
モノマレインイミドの配合に関する。本発明の利点はヒ
ドロキシアリール置換モノマレインイ藁ドの揮発性が低
く、且つその反応性が現場樹脂法におけるレソルシノー
ルの反応性に類似していることである．ヒドロキシアリ
ール置換モノマレインイミドは更にジエンポリマーに結
合するためのマレインイミド「末端（ｔａｉｌ）」を有
する．好ましいＢ様において、本発明は（１）天然また
は合戒ゴム、（２）イオウ加硫剤、（３）メチレン供与
体０．５〜約５０ｐｈｒおよび（４）式０■ によって表わされるヒドロキシアリール置換モノマレイ
ンイミド約０．５〜約５０ｐｈｒを含んで或る加硫性ゴ
ム組成物に関する． 本発明の目的のために、前記の式を有する化合物をメチ
レン受容体として用いる．「メチレン受容体（ｓｅｔｈ
ｙｌｅｎｅ　ａｃｃｅｐｔｏｒ）　Ｊという用語は当該
技術者には周知であり、メチレン供与体が反応して、メ
チロールモノマーであると思われるものを形成する反応
体を説明するのに用いられる。メチレン橋の形或による
メチロールモノマーの縮合によって樹脂が生ずる。後に
メチレン橋を形成する部分を与える最初の反応体がメチ
レン供与，体であり、他方の反応体がメチレン受容体で
ある。

前記の式を有する化合物の代表例はＮ−（３−ヒドロキ
シフエニル）マレインイミド（３−ＨＰＭ）およびＮ−
　（４−ヒドロキシフェニル）マレインイξド（４−Ｈ
ＰＭ）である。

本発明に用いることができるヒドロキシフエニルモノマ
レインイミドは周知である。例えば、４ヒドロキシフエ
ニルモノマレインイミドは耐熱性電気絶縁体を製造する
のに用いられている。フカミ（Ｆｕｋａｓｉ）らの、特
開昭５４−１４５００公報〔７９／１４５００）　（１
９７９）を参照されたい。更に、Ｎ−（ｐヒドロキシフ
エニル）マレインイミドはオリゴマー性ポリエステルと
重合された。ロジッキー（Ｒｏｓｉｔｓｋｉｉ）　　ら
のＵｋｒ．κｈｉｍ，　Ｚｈ．　（ロシア語版）、４Ｂ
　（９）、９９７〜１００１を参照されたい。米国特許
第４，６８３，２７６号明細書にｍ−アミノフェノール
および無水マレイン酸からのＮ一（３−ヒドロキシフェ
ニル）マレインイξドの製法が開示されている．ゴム組
或物に含まれるヒドロキシアリール置換モノマレインイ
ミドの量はゴムの種類および目的とする物理的特性、す
なわち接着および引裂抵抗に依存して変化することがで
きる。一般的に言えば、この量は、ゴム１００重量部当
り（ρｈｒ）約０．１〜約５０重量部であることができ
る．好ましくは、ＨＰＭの量は約０．５〜約５．０ｐｈ
ｒである。

置換モノマレインイミドとメチレン供与体との組み合わ
せは「イオウ加硫性エラストマーまたはゴム」の特性を
改良する。本文中で用いられている「イオウ加硫性エラ
ストマーまたはゴム」という用語は天然ゴムとその各種
の生ゴムおよび再生ゴム全て、更には各種の合或ゴムを
包含するものである。代表的な合或ボリマーとしてブタ
ジエンおよびその同族体および誘導体、例えばメチルブ
タジェン、ジメチルブタジヱンおよびペンタジエンの単
独重合物、更にコボリマー、例えばプタジエンまたはそ
の同族体または誘導体と他の不飽和有機化合物とから形
戒されるものが挙げられる．この後者の不飽和有機化合
物中にはアセチレン、例えばビニルアセチレン：オレフ
イン、例えばイソプロピレと共重合してブチルゴムを生
成するイソブチレン；ビニル化合物、例えばアクリル酸
、アクリロニトリル（ブタジエンと重合してＮＢＲを形
戒する）、メタクリル酸およびスチレン、ブタジエンと
重合してＳＢＲを生成する不飽和有機化合物、更にビニ
ルエステルおよび各種の不飽和アルデヒド、ケトンおよ
びエーテル、例えばアク口レイン、メチルイソプロペニ
ルケトンおよびビニルエチルエーテルがある。更に、イ
ソブレンの単独重合、およびイソプレンと各種不飽和有
機化合物の他のジオレフィンとの共重合によって製造さ
れる各種合或ゴムが挙げられる。更に、１，４一シスー
ポリプタジエンおよび１．４−シスーボリイソプレンの
ような合戒ゴムおよび類似の合成ゴムも挙げられる。

合或ゴムの具体的な例としてネオプレン（ポリクロロプ
レン）；ホリブタジエン（トランスーおよびシスー１，
４−ポリブタジエンを含む）；ボリイソブレン（シスー
１．４−ポリイソブレンを含む）；ブチルゴム；１，３
−ブタジェンまたはイソプレンと、スチレン、アクリロ
ニトリルおよびメチルメタクリレートなどのモノマーと
のコポリマー；更ニ、エチレン／プロピレン／ジエンモ
ノマーターボリマー（ＥＰＤＭ）；および特にエチレン
／ブロピＬノン／ジシクロペンタジエンターボリマーが
挙げられる。本発明に用いるのに好ましいゴムはポリブ
タジエン、ポリイソプチレン、ＥＰＤＭ、ブタジエンー
スチレンコボリマー、シスーｌ，４ーポリイソプレンお
よびポリクロロブレンである．本発明の加硫性ゴム組成
物はメチレン供与体を含んでいる．「メチレン供与体（
ａｇｅ　ｔｈｙ　Ｉｅｎｅｄｏｎｏｒ）　」という用語
はヒドロキシアリール置換モノマレインイξドと反応す
ることが可能な化合物を意味するものであり、現場で樹
脂を生威させる。

本発明に用いるのに好適であるメチレン供与体の例とし
てヘキサメチレンテトラミン、ヘキサエトキシメチルメ
ラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ラウリルオキ
シメチル塩化ピリジニウム、エトキシメチル塩化ピリジ
ニウム、トリオキシヘキサメトキシメチルメラミン（そ
のヒドロキシル基はエステル化または部分的にエステル
化されていてもよい）およびパラホルムアルデヒドのよ
うなホルムアルデヒドのボリマーが挙げられる。

更に、メチレン供与体は一般式 Ｃ式中、Ｘは１〜８個の炭素原子を有するアルキルであ
り、Ｒ．Ｒ’，　　Ｒ”，Ｒ’およびＲ４はそれぞれ独
立に水素、１〜８個の炭素原子を有するアルキル、基−
ＣＨ．ＯＸまたはその縮合物から選択される）を有する
Ｎ−置１０オキシメチルメラミンであってもよい。具体
的なメチレン供与体としてヘキサキス（メトキシメチル
）メラミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’一トリメチル／Ｎ，　Ｎ’
，　Ｎ’−　｝リメチロールメラミン、ヘキサメチルロ
ールメラミン、Ｎ団，Ｍ−ジメチロールメラξン、Ｎ−
メチロールメラξン、Ｎ，　Ｎ’−ジメチロールメラミ
ン、ＮＮ’，Ｎ’−｝リス（メトキシメチル）メラξン
およびＮ，団，Ｎ”−｝リブチルーＮ，　Ｎ’，団−ト
リノチロールメラミンが挙げられる。メラミンのＮ−メ
チロール誘導体は既知の方法によって製造する．メチレ
ン供与体対ヒドロキシアリール置換モノマレインイミド
の重量比は変化することができる．一般的に言えば、こ
の重量比は約１；ｌＯ〜約１０＝１である。好ましくは
、重量比は約１＝３〜３：ｌである． 本発明の加硫性ゴム組戊物はイオウ加硫剤を含んでいる
．好適なイオウ加硫剤の例として元素イオウ（遊離イオ
ウ）または硫黄供与性加硫剤、例えば二硫化アミン、ボ
リマー性ボリスルフィドまたはイオウーオレフィン付加
物が挙げられる。好ましくは、イオウ加硫剤は元素イオ
ウである．イオウ加硫剤の量はゴムの種類および用いら
れる特定の種類のイオウ加硫剤に依存して変化するもの
である。一般的に言えば、イオウ加硫剤の量は約０．１
〜約５　ｐｈｒであり、約０．５〜約２の範囲が好まし
い． 強化材と一緒に複合材料を形戒するのに用いるための加
硫性ゴム組戒物はタイヤ、ヘルトまたはホースの製造に
用いることができる．複合材料を形成するのに用いるも
のであるゴム加硫物は、カーボンブラック、抗分解剤、
酸化亜鉛、促進剤、シリカ、プロセスオイルおよび軟化
オイル等のような通常の配合剤を含んでいることができ
る．メチレン受容体は生産素材（Ｐｒｏｄｕｃｔｉｖｅ
　ｓｔｏｃｋ）か非生産素材（ｎｏｎｐｒｏｄｕｃｔｉ
ｖｅ　ｓｔｏｃｋ）のいずれかとして配合することがで
きる。好ましくは、メチレン受容体は一般的に更に均一
な混合物になるので、非生産素材に配合する。メチレン
受容体のイオウ加硫性ゴムへの配合はバンバリーまたは
ブラベンダーを利用するような通常の混合手段によって
行なうことができる． 硬化特性は１５０゜Ｃの温度で且つ１１ヘルツの周波数
で操作を行なうモンサンド振動ディスクレオメーターを
用いて測定した．振動ディスクレオメーターについての
記載はロバート・オー・バビット（Ｒｏｂｅｒｔ　Ｏ．
　Ｒａｂｂｉｔ）によって監修されたＶａｎｄｅｒｂｉ
　ＩｔＲｕｂｂｅｒ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ（ノーウォーク
、コネチカット州、アール・ティー・ヴアンダービルト
・カンパニー゜インコーボレーテッド（Ｒ．　Ｔ．　Ｖ
ａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｉｎｃ．）　、
１９７８）　、５８３〜５９１頁に見出だすことがこと
ができる．この硬化計量器および曲線から読み取られた
標準化値の利用はＡＳＴＭ　　Ｄ−２０８４に詳細に記
載されている。振動ディスクレオメーターで得られた典
型的な硬化曲線はＶａｎｄｅｒｂｉ　ＩｔＲｕｂｂｅｒ
　Ｈａｎｄｂｏｏｋの１９７８年版の５８８頁に示され
ている。

このような振動ディスクレオメー夕において、配合され
たゴム試料は一定の振幅の振動剪断作用に付される．試
験されているストークに埋入された振動ディスクの、加
硫温度でロー夕を振動させるのに要せられるトルク＠測
定した．この硬化試験を用いて得られる値は、ゴムまた
は配合処方の変化が極めて容易に検出されるので、極め
て重要である。硬化速度が速いことが普通は好都合であ
ることは明らかである． 下記の表に製造された各種ゴム配合物について得られた
硬化曲線から求めた硬化特性を示す。これらの特性とし
てトルク最小（最小トルク）、トルク最大（最大トルク
）、トルクの総増加量（デルタ・トルク）、２５％のト
ルク増加に対する時間（分）（ｔ２５分）および９０％
のトルク増加に対する時間（分）（ｔ９０分）が挙げら
れる．ストレプラ−（Ｓｔｒｅｂｌｅｒ）接着試験を行
なって製造された各種ゴム配合物間の界面接着性を測定
した．界面接着性は一方のコンパウンドを他方のコンパ
ウンドからその未引裂き試験体に対して直角の角度にお
いて引き離すことによって測定した．その際、試験体の
両端をインストロン試験機を用いて互いに対して１８０
゜の角度で引き離した．接触面積は硬化の際にコンパク
ウンド間にマイラーシ一トを配置することによって測定
した．マイラーの窓は試験の際に２種類の材料を互いに
接触するようにした． ナイロンに対する接着性はタイヤコード接着試験（ＴＡ
ＣＴ）を用いて測定した．ディー・ダプリュー・ニコル
ソン（Ｄ．　Ｈ．　　Ｎｔｃｈｏｌｓｏｎ）、ディー・
アイ・リビングストン（Ｄ．　ｒ．　Ｌｉｖｉｎｇｓｔ
ｏｎ）およびジー・エス・フィールディング・ラッセル
（Ｇ．Ｓ．　Ｆｉｅｌｄｉｎｇ　−　Ｒｕｓｓｅｌ１）
によるＴｉｒｅ　Ｓｃｉｅｎｃｅａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏ
ｉｏ　　）　（１９７８）　６、１１４：ジー・エス・
フルディング・ラッセルおよびディー・アイ・リビング
ストンＲｕｂｂｅｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ　　ａｎｄ　Ｔ
ｅｃｈｎｏｌｏ（１９８０）　５３　、９５０．および
アール・エル・ロンゴーン（Ｒ．　Ｌ．Ｒｏｎｇｏｎｅ
）、ディー・ダブリｓ−・二’：ＩＪＬｔソンおよびア
ール・イー・ベイン（Ｒ．　Ｅ．　Ｐａｙｎｅ）の米国
特許第４，０９５，４６５号明細書（１９７８年６月２
０日）に記載された方法にしたがって試料を製造し且つ
試験を行なった。

下記の実施例は例示説明するために示すものであって、
本発明を限定するものではない．ｍ−キシレン２００−
に熔解させた無水マレイン酸５２．８ｇ　（０．５３モ
ル）が入っている１リットルのフラスコに３−アミノフ
ェノール５５．０ｇ　（０．５０モル）を徐々に入れた
．反応温度を冷却しながら５０℃未満に保持した．次に
、ｐ−トルエンスルホン酸５ｇをフラスコに加え、反応
器内容物を加熱して、１４８℃〜１５０゜Ｃのポット温
度で還流を行なった．水の除去はディーン・スターク（
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ）　Ｌラップを用いて窒素下で８
時間還流後完了した。フラスコを冷却し、キシレンを傾
瀉除去し、そして残留生戒物を減圧下で乾燥させた，Ｎ
−　（３−ヒドロキシフェニル）マレインイミドを含む
粗生戒物１０２ｇを回収した。

下記の表一■にこの実施例で用いた基礎ゴムコンパウン
ドを示す．ゴムコンパウンドは三段階のバンバリーミキ
サーで製造した。部および％はいずれも特に断らない限
り重量によるものである。

各試料は、表一■および表一■に示したそれぞれのＩ　
（ｐｈｒ）の樹脂成分を用いて製造した。各試料につい
ての硬化データ並びに他の物理的データを各表に示す． 表二二Ｌ 表二二見 天然ゴム（＃２リブ付き燻煙シー｝　）　　１００．０
ＳＡＦカーボンブラック　　　　　　　１５．０気ｉ段
播韮生産 ＳＡＦカーボンブラック　　　　　　　３５．０プロセ
スオイル　　　　　　　　　　　５．０ステアリン酸　
　　　　　　　　　　　　１．０酸化亜鉛　　　　　　
　　　　　　　　５．０酸化防止剤　　　　　　　　　
　　　　２．０Ｎ一（３−ヒドロキシフエニル） マレインイミド　　　　　　　　　　各種Ｎ−（３−ヒ
ドロキシフエニル） マレインイミド　　　　　　　　　　各種レソルシノー
ル　　　　　　　　　　　各種生産 イオウ、促進剤、遅延剤　　　　　　　３．２へキサメ
トキシメチルメラミン　　　　各種へキサメチレンテト
ラミン　　　　　　各種試料 レソルシノール Ａ ０ ＢＣＤＥＦ Ｏ．７５１．５　　　　０　　　　　０　　　　　０ヘ
キサメチレン テトラミン ０ １．５ ヘキサメトキシ メチルメラミン ０ ０ レインイミド 最大トルク 最小トルク Δトルク ｔ９０（分） ｔ（２０分） ０ ３９．４ １１．０ ２８．４ ２２．６ １５．０ ０ ４７．６ １２．３ ３５．３ ２０。４ ９．９ ０ ０ １．５ ０ １．５ ０ ０ １．５ ０ ４６．４ ■１．４ ３５．０ ２４．５ １４．９ １．５ ３９．ｌ １０．０ ２９．１ ２１．３ ｌ３．９ ０．７５　　１．５ ４６．２　　３９．９ １１．１　　１０．８ ３５．１　　２９．１ １６．７　　２４．１ ８．９　　１４．１ 破断点引張強さ、 Ｍｐａ　　　　　　　２１．７　　２６．６　　２４．
７　　２３．１　　２９．１　　２４．０破断点伸び、
χ　４８７　　５０２　　４８６　　５１９　　５４０
　　５３０モジュラス （３００χ）、Ｍｐａ １１．１ １４．３ １３，４ １１．５ １４．８ １１。９ 表二」しユ読』りー 試料 ＡＢＣ Ｄ Ｅ Ｆ レソルシノール ０ ヘキサメチレン テトラξン ０ ヘキサメトキシ メチルメラン ０ ０．７５ １．５ ０ Ｏ １．５０ ０ １５．０　　０ Ｏ １、５０ Ｏ １．５ ニュートン ／インチ ニュートン ／インチ ナイロン接着 ニュートン １０３６．０　　１０５２．０　　１０８６．０　１１
３６．０　　１１７６．０　９９６．０１６４．０　　
１５９．０　　１８４．０　　１９６．０　　２２２．
０　　２４１．０２２．ｌ ２５．０ ２８．２ ２７．２ ３１．３　　２４．３ レインイミド 最大トルク 最小トルク Δトルク ｔ９０（分〉 ｔ２５（分） ＴＳ ＥＢ Ｍ１００ Ｍ３００ Ｏ ４３．６ ｌ４．１ ２９．５ ２４．１ １６．２ ２１．７２ ４７８ ２．ｌ１ １１．１３ Ｏ ４８，２ １４．０ ３４．２ １９．１ １０．９ ２３．５８ ４７２ ２．５ｌ １２．９３ Ｏ ５０．５ １５．８ ３４．７ ２５．６ ｌ５．６ ２２．２６ ４３３ ２．８ｌ １３．８３ １．３０　　２．６ ４７．６　　４２．７ １１．９　　１２．１ ３５．７　　３０．６ １９．５　　２９．２ １１．１　　　１８．４　　’ ２０．９　　１９．９ ４４１　　　４６１ ２．４９　　２．３３ １２．５２　　１１．２４ 表二」Ｌ工統』」一 試料　　　　　　　Ｇｉｌ＋ 反発弾性、ＲＴ　　　４９．２　　５０．３　　４８．
６反発弾性、１００゜Ｃ　６０．４　　６０．３　　５
７．９ストレブラー接着１６４　　　１９８　　１６５
ＪＸ ４６．０　　　４６．０ ５８．０　　　５６．７ ２１２　　　　２９３ レソルシノールを３ＨＰＭまたは４ＨＰＭで置き換える
ことにより、対照より増加したモジュラス（３００％）
によって認められるような樹脂の生成が生じる．対照お
よびレゾルシノールを含む配合物を越えるストレブラー
接着性の増加はモノマレインイミド末端によって樹脂が
ジエンゴムに結合したことを示す．増加したモジュラス
および引裂抵抗の組み合わせは極めて好ましいが、それ
を行なうのは極めて難しい。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、イオウ加硫性ゴム、加硫剤、および（ａ）メチレン
   供与体と（ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するメチレン受容体との反応生成物を含んで成る、
   加硫性ゴム組成物。 ２、メチレン受容体が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ である、請求項１に記載の組成物。 ３、メチレン受容体が、 ▲数式、化学式、表等があります▼ である、請求項１に記載の組成物。 ４、ゴムが天然ゴム、ポリククロプレン、ポリブタジエ
   ン、ポリイソプレン、ブチルゴム、ＥＰＤＭ、スチレン
   ／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリルとブタジエ
   ンとスチレンとのターポリマーおよびそれらのブレンド
   より成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。 ５、メチレン供与体がヘキサメチレンテトラミン、ヘキ
   サメチトキシメチルメラミン、ラウリルオキシメチル塩
   化ピリジニウム、エチルオキシメチル塩化ピリジニウム
   、トリオキサンヘキサメチロールメラミンおよびパラホ
   ルムアルデヒドより成る群から選択される、請求項１に
   記載の組成物。 ６、メチレン供与体が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは１〜８個の炭素原子を有するアルキルであ
   り、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞ
   れ独立に水素、１〜８個の炭素原子を有するアルキル、
   基−ＣＨ＿２ＯＸまたはそれらの縮合物から成る群から
   選択される）を有するものから選択される、請求項１に
   記載の組成物。 ７、メチレン供与体がヘキサキス（メトキシメチル）メ
   ラミン、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリメチル／Ｎ，Ｎ′，Ｎ″
   −トリメチロールメラミン、ヘキサメチロールメラミン
   、Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−ジメチロールメラミン、Ｎ−メチロ
   ールメラミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチロールメラミン、Ｎ，
   Ｎ′，Ｎ″−トリス（メトキシメチル）メラミンおよび
   Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリブチル−Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−トリメ
   チロールメラミンより成る群から選択される、請求項１
   に記載の組成物。 ８、メチレン供与体対ヒドロキシアリール置換モノマレ
   インイミドの重量比が１：１０〜約１０：１であること
   ができる、請求項１に記載の組成物。 ９、メチレン供与体対ヒドロキシアリール−モノマレイ
   ンイミドの重量比が約１：３〜約３：１であることがで
   きる、請求項１に記載の組成物。 １０、イオウ加硫剤が元素イオウ、二硫化アミン、ポリ
   マー性ポリスルフィドまたはイオウ−オレフィン付加物
   より成る群から選択される、請求項１に記載の組成物。 １１、イオウ加硫剤が約０．１ｐｈｒ〜約５ｐｈｒであ
   る、請求項１０に記載の組成物。 １２、イオウ加硫性ゴムに含まれているヒドロキシアリ
   ール置換モノマレインイミドの量が約０．１ｐｈｒ〜約
   ５０ｐｈｒであることができる請求項１に記載の組成物
   。 １３、ヒドロキシアリール置換モノマレインイミドの量
   が約０．５ｐｈｒ〜約５．０ｐｈｒであることができる
   、請求項１２に記載の組成物。