JPH0384031A - Polysulfide-based resin and lens consisting of the same resin - Google Patents
Polysulfide-based resin and lens consisting of the same resinInfo
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Abstract
Description
本発明は、高屈折率で、極めて低分散であり、モノマー
取扱い時および後加工時において、硫黄臭の極めて少な
いポリスルフィド系樹脂およびその樹脂よりなるレンズ
に関する。
〔従来の技術］
プラスチックレンズは無機レンズに比べ軽量で割れにく
く、染色が容易なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレン
ズ等の光学素子に急速に普及してきている。
これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）（以
下り、 Ａ、 Ｃ，と称す）をラジカル重合させたもの
がある。この樹脂は、耐衝撃性に優れていること、軽量
であること、染色性に優れていること、切削性および研
磨性等の加工性が良好であることなどの、種々の特徴を
有している。しかしながら屈折率が無機レンズ（ｎｏ
＝１．５２）に比べｎｏ＝１．５０と小さく、ガラスレ
ンズと同等の光学物性を得るためには、レンズの中心厚
、コバ厚、および曲率を大きくする必要があり、全体的
に肉厚になることが避けられない。
高屈折率を与えるレンズ用樹脂として、多価アリル化合
物、多価アクリル化合物と多官能チオールからなるレン
ズ（特開昭５９−８７２１３、同５９−１９３９２
、同６３−２３４０３２ ）が提案されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
前記の高屈折率を与えるレンズ用樹脂によるレンズは、
Ｄ、 Ａ、 Ｃ，を用いたレンズよりも屈折率は向上す
るものの、まだ屈折率の点で不充分であり、屈折率を向
上させるべく、分子内にナフタレン環等の芳香環を有し
ているために分散が大きい、耐候性が悪いなどの欠点を
有している。さらにこれらの樹脂に使用される多官能ポ
リチオールは硫黄臭の強いものが多く、モノマー取扱い
時、あるいは後加工時において、作業者に不快感を与え
る問題があった。
〔課題を解決するための手段〕
このような状況に鑑み、本発明者らはさらに検討を加え
た結果、多官能チオールとして式（Ｉ）Ｈ５ＣＨ２ＣＨ
２ＳＣＨ２ＣＨＣＨ２ＳＨ（Ｉ ）ＳＣ）１２ＣＨ２Ｓ
Ｈ
で表わされる新規な極めて硫黄臭の少ないメルカプト化
合物を見出し、このメルカプト化合物と１分子中に２個
以上の反応性不飽和結合を有する化合物を反応させるこ
とによって得られる樹脂およびその樹脂よりなるレンズ
が前述の問題を解決し、優れた光学物性を持つことを見
出した。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
で表わされるメルカプト化合物を１分子中に２個以上の
反応性不飽和結合を有する化合物と反応させて得られる
ポリスルフィド系樹脂およびその樹脂からなるレンズで
ある。
本発明において用いられる１分子中に２個以上の反応性
不飽和結合を有する化合物としては、１分子中に合計２
個以上のアクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基
、アリルエーテル基、アリルカーボネート基、アリリデ
ン基等を有する化合物である。それらは、■アセタール
系化合物、■フェノールおよびビスフェノール系化合物
、■イソシアヌル酸の誘導体、■トリアジン系化合物、
■その他多価アルコールおよび多価チオール誘導体、■
その他の化合物に大別される。以下、それらについて具
体的に説明する。
■アセタール系化合物
本発明に用いられるアセタール系化合物とは、（不飽和
ジオキサン型）
および／または
（不飽和ジオキンラン型）
で表される不飽和シクロアセクール基を１分子中に少な
くとも２個有する不飽和シクロアセクール化合物である
。
これらの７セタ一ル系化合物としては、次の（ｉ）ない
しく■）の化合物などを挙げることができる。
（ｉ） ジアリリデンペンタエリスリトール、トリアリ
リデンソルビトール、ジアリリデン−２，２，６，６−
チトラメチロールシクロヘキサノンまたはこれらの混合
物。
（ｉｉ）（ａ）ジアリリデンペンタエリスリトール及び
（または）ジアリリデン−２，２，６，６−チトラメチ
ロールシクロヘキサノンと
（ｂ）エチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、１．３−ブタンジオール、１．６−
ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、水添ビス
フェノールＡ、ビスフェノールへ−エチレンオキサイド
付加物、ビスフェノールＡ−プロピレンオキサイド付加
物、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、フタ
ル酸、イソフタル酸及びテレフタル酸のエチレンオキサ
イド付加物、分子ｆｆ１１５００以下の末端水酸基含有
ポリエステルなどのポリオール、（Ｃ）ジチオグリコー
ル、ジペンテンジメルカプタン、エチルシクロヘキシル
ジメルカプタン、１．６−ヘキサンジメルカプタンなど
のポリチオール、チオグリコール酸、β−メルカプトプ
ロピオン酸または、メルカプトコハク酸と上記ポリオー
ルとの反応によって得られるエステル化合物などのごと
き、１分子あたり水酸基及び（または）メルカプト基を
合計２個以上含む化合物、（ｄ）フェノール、クレゾー
ルおよびこれらのホルマリン縮合によって得られるノボ
ラック、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡなどのフ
ェノール類、（ｅ）ベンゼンスルホンアミド、０−トル
エンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンアミド、ク
ロルベンゼンスルホンアミドなどのアリールスルホンア
ミド類、または（ｆ）これらの混合物との反応生成物。
（ｉｉｉ）モノアリリデントリメチロールプロパン及び
（または）モノアリリデントリメチロールエタンとトリ
レンジイソシアネート、ボリアルーキレンアリルイソシ
アネート、メタフェニレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、イソホロンジイソシアネートなどのイソシアネート化
合物との反応生成物。
（ｉｖ） モノアリリデントリメチロールプロパン及
び（または）モノアリリデントリメチロールエタンとコ
ハク酸無水物、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、
フタル酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキサ
ヒドロフタル酸無水物との付加半エステル化物。
（Ｖ）モノアリリデントリメチロールプロパン及び（ま
たは）モノアリリデントリメチロールエタンとカルボン
酸無水物との付加半エステル化物と、多価グリシジルエ
ーテル型エポキシ化合物やフタル酸、アジピン酸、ダイ
マー酸などのグリシジルエステル型エポキシ化合物など
のエポキシ化合物とを反応させて得られる化合物。
■フェノールおよびビスフェノール系化合物本発明に用
いられるフェノールおよびビスフェノール系化合物は、
１分子中に少なくとも２個のアクリロイル基、メタクリ
ロイル基、アリルエーテル基、アリルカーボネート基を
有するフェノール類およびビスフェノール類であり、本
発明に利用されるものとしては式（ＩＩ）で示されるも
のが例示される。
（Ｒ＋＋−Ｔｒ−）ＨＲｚ）ｎｚ （ｎ
）式中、ｎｌｌ ｎｘは１〜４の整数、Ｘは（１）〜（
６）式で示される構造のもの、Ｒ＋、 Ｒｉはそれぞれ
独立に（１６）式で示される構造のものである。
令 ・・・・・・（２）
（、ｔｌ＝
しＨ３
ここで（１）
式中Ｙは
（７）
〜（１５）
式等で示
す構造のものである。
Ｒ４
→０− ＣＨ−ＣＨ２ｈｉＯＣ）Ｔ（ＯＣｌ（２ｈ Ｃ
＝ＣＨ２・・・・・・（１６）Ｒ，０
式中、Ｒ，、Ｒ４は水素原子、メチル基、エチル基、ク
ロルメチル基、ブロムメチル基を示し、ｍはＯ〜５の整
数、ｐ、ｑはＯ又はｌである。
■イソシアヌル酸の誘導体
本発明に用いられるイソシアヌル酸誘導体は、１分子中
に少なくとも２個のアクリロイル基、メタクリロイル基
、アリルエーテル基、アリルカーボネート基を有するイ
ソシアヌル酸誘導体であり、以下のものが例示される。
ｌ） イソシアヌル酸にエチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイドなどアルキレンオキサイドを付加して得ら
れる多価アルコール。
２） イソシアヌル酸にエピクロルヒドリンを付加し、
脱塩酸して得られるエポキシ化合物に多価アルコールを
反応させて得られる多価アルコール。
３） イソシアヌル酸とアクリルアミドの反応物をメチ
ロール化した多価アルコール。
以上の多価アルコール及びイソシアヌル酸にアクリル酸
、メタアクリル酸、アリルクロロホーメート、アリルア
ルコール、ハロゲン化アリル、アクリル酸グリシジル、
メタクリル酸グリシジルを反応させたイソシアヌル酸誘
導体。
代表的なものとしてはトリス（２−アクリロイルキシエ
チル）イソシアヌレート トリス（２−メタクリロイル
キシエチル）イソシアヌレート、ビス（２−アクリロイ
ルキシエチル）−２−ヒドロキシエチルイソシアヌレー
ト、ビス（２−メタクリロイルキシエチル）−２−ヒド
ロキシエチルイソシアヌレート、ビス（２−アクリロイ
ルキシエチル）−２−アセトキシエチルイソシアヌレー
ト、ビス（２−メタクリロイルキシエチル）アセトキシ
エチルイソシアヌレート、ビス（２−アクリロイルキシ
エチル）アリルイソシアヌレート、ビス（２−メタクリ
ロイルキシエチル）アリルイソシアヌレート、トリアリ
ルイソシアヌレートなどがあげられる。
■トリアジン系化合物
本発明に用いられるトリアジン系化合物は、１分子中に
少なくとも２個のアクリロイル基、メタクリロイル基、
アリルエーテル基、アリルカーボネート基を有するトリ
アジン系化合物であり、式（１’ＩＩ）で示される化合
物、もしくはこれらがホルマリン、多価アルコール、エ
チレンオキサイドなどを介しオリゴマー化した化合物な
どである。
（ｍ）式中、ｘ’、 ｙ’、 ｚ ハ、水素、アルキル
基、アルコキシル基を（メタ）アクリル変性したもの
ただし、 Ｒ１，Ｒ２は水素、メチル基、エチル基、プ
ロピル基の如き脂肪族アルキル基、ベンジル基の如き芳
香族アルキル基、もしくは式中、 Ｒ３，Ｒ４は水素原
子、メチル基、エチル基、クロルメチル基、ブロムメチ
ル基を示し、ｍはＯ〜５の整数、ｎ、ｐ、ｑはＯ又は１
である。
このトリアジン系化合物の代表的なものとしては、
（１） Ｎ、 Ｎ’−ビス（メタ）アクリロイルメチル
−Ｎ。
Ｎ’、Ｎ“、Ｎ−テトラキスメトキシメチルメラミン、
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ”、Ｎ”−テトラキス（メタ）アクリロ
イルメチル−Ｎ”、Ｎ”−ビスエトキシメチルメラミン
、（２） Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、Ｎ’、Ｎ”、Ｎ”−へキ
サキス（２−（メタ）アクリロイルエトキシメチル）メ
ラミン、（３） ２．４−ビス［Ｎ、Ｎ−ビス［（２−
（メタ）アクリロイルエトキシ）エトキシメチル】〕〕
アミノー６−ニトキシー１．３．５ トリアジン、
（４） ２．４−ビス（ｐ−（２−（メタ）アクリロイ
ルエトキシ）フェニルオキシ］ −６−［［Ｎ、Ｎ−ビ
スThe present invention relates to a polysulfide resin having a high refractive index, extremely low dispersion, and extremely low sulfur odor during monomer handling and post-processing, and a lens made of the resin. [Prior Art] Plastic lenses are lighter, more difficult to break, and easier to dye than inorganic lenses, so they have rapidly become popular in optical elements such as eyeglass lenses and camera lenses in recent years. Resins currently widely used for these purposes include:
There are products obtained by radical polymerization of diethylene glycol bis(allyl carbonate) (hereinafter referred to as A and C). This resin has various characteristics such as excellent impact resistance, light weight, excellent dyeability, and good processability such as cutting and polishing properties. There is. However, the refractive index of an inorganic lens (no
= 1.52), which is small at no = 1.50, and in order to obtain optical properties equivalent to glass lenses, it is necessary to increase the center thickness, edge thickness, and curvature of the lens. It is inevitable that Lenses made of polyvalent allyl compounds, polyvalent acrylic compounds, and polyfunctional thiols are used as resins for lenses that provide a high refractive index (Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 59-87213 and 59-19392).
, 63-234032) has been proposed. [Problem to be solved by the invention] The lens made of the lens resin that provides a high refractive index has the following properties:
Although the refractive index is higher than that of lenses using D, A, and C, it is still insufficient in terms of refractive index, and in order to improve the refractive index, lenses with aromatic rings such as naphthalene rings in the molecule are used. It has drawbacks such as high dispersion and poor weather resistance. Furthermore, many of the polyfunctional polythiols used in these resins have a strong sulfur odor, which causes discomfort to workers when handling the monomer or during post-processing. [Means for Solving the Problems] In view of this situation, the present inventors further investigated and found that the formula (I) H5CH2CH is a polyfunctional thiol.
2SCH2CHCH2SH(I)SC)12CH2S
A resin obtained by discovering a new mercapto compound represented by H with extremely low sulfur odor and reacting this mercapto compound with a compound having two or more reactive unsaturated bonds in one molecule, and a lens made of the resin. It was discovered that the above-mentioned problem was solved and that the material had excellent optical properties. That is, the present invention is a polysulfide resin obtained by reacting a mercapto compound represented by formula (I) with a compound having two or more reactive unsaturated bonds in one molecule, and a lens made of the resin. The compounds used in the present invention having two or more reactive unsaturated bonds in one molecule include a total of two or more reactive unsaturated bonds in one molecule.
It is a compound having more than one acryloyl group, methacryloyl group, vinyl group, allyl ether group, allyl carbonate group, allylidene group, etc. They are: ■ acetal compounds, ■ phenol and bisphenol compounds, ■ derivatives of isocyanuric acid, ■ triazine compounds,
■Other polyhydric alcohols and polyvalent thiol derivatives, ■
It is broadly classified into other compounds. These will be explained in detail below. ■Acetal compound The acetal compound used in the present invention is an unsaturated compound having at least two unsaturated cycloacecool groups in one molecule, represented by (unsaturated dioxane type) and/or (unsaturated dioxane type). It is a saturated cycloacecool compound. Examples of these 7-cetal compounds include the following compounds (i) to (2). (i) Diarylidenepentaerythritol, triarylidene sorbitol, diarylidene-2,2,6,6-
Titramethylolcyclohexanone or mixtures thereof. (ii) (a) diarylidenepentaerythritol and/or diarylidene-2,2,6,6-titramethylolcyclohexanone and (b) ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1. 3-butanediol, 1.6-
Hexanediol, polyethylene glycol, hydrogenated bisphenol A, bisphenol-ethylene oxide adduct, bisphenol A-propylene oxide adduct, trimethylolpropane, trimethylolethane,
Pentaerythritol, dipentaerythritol, ethylene oxide adducts of phthalic acid, isophthalic acid and terephthalic acid, polyols such as polyesters containing terminal hydroxyl groups with a molecular ff of 11,500 or less, (C) dithioglycol, dipentene dimercaptan, ethylcyclohexyl dimercaptan, 1. The total number of hydroxyl groups and/or mercapto groups per molecule, such as polythiols such as 6-hexane dimercaptan, thioglycolic acid, β-mercaptopropionic acid, or ester compounds obtained by reacting mercaptosuccinic acid with the above polyols. (d) Phenol, cresol, and phenols such as novolak, bisphenol F, and bisphenol A obtained by formalin condensation of these, (e) benzenesulfonamide, 0-toluenesulfonamide, p-toluenesulfonamide , arylsulfonamides such as chlorobenzenesulfonamide, or (f) reaction products with mixtures thereof. (iii) Monoallylidene trimethylolpropane and/or monoallylidene trimethylolethane with isocyanate compounds such as tolylene diisocyanate, polyalkylene allyl isocyanate, metaphenylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, etc. reaction product. (iv) monoallylidene trimethylolpropane and/or monoallylidene trimethylolethane and succinic anhydride, maleic anhydride, itaconic anhydride,
Addition half-esterified product with phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride. (V) Addition half-esterified product of monoallylidene trimethylolpropane and/or monoallylidene trimethyloleethane with carboxylic acid anhydride, polyglycidyl ether type epoxy compound, phthalic acid, adipic acid, dimer acid, etc. A compound obtained by reacting with an epoxy compound such as a glycidyl ester type epoxy compound. ■Phenol and bisphenol compounds The phenol and bisphenol compounds used in the present invention are:
Phenols and bisphenols having at least two acryloyl groups, methacryloyl groups, allyl ether groups, or allyl carbonate groups in one molecule, examples of which can be used in the present invention include those represented by formula (II). be done. (R++-Tr-)HRz)nz (n
), where nll nx is an integer of 1 to 4, and X is (1) to (
6) The structure represented by formula (16), R+ and Ri each independently have the structure shown by formula (16). (2) (,tl= shiH3 where (1) In the formula, Y has the structure shown in the formulas (7) to (15) etc. R4 →0- CH-CH2hiOC) T(OCl(2h C
=CH2... (16) R,0 In the formula, R,, R4 represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a chloromethyl group, a bromomethyl group, m is an integer of O to 5, p, q is O or l. ■ Derivatives of isocyanuric acid The isocyanuric acid derivatives used in the present invention are those having at least two acryloyl groups, methacryloyl groups, allyl ether groups, or allyl carbonate groups in one molecule, and the following are exemplified. Ru. l) Polyhydric alcohol obtained by adding alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide to isocyanuric acid. 2) Adding epichlorohydrin to isocyanuric acid,
A polyhydric alcohol obtained by reacting a polyhydric alcohol with an epoxy compound obtained by dehydrochlorination. 3) A polyhydric alcohol obtained by methylolizing the reaction product of isocyanuric acid and acrylamide. In addition to the above polyhydric alcohols and isocyanuric acids, acrylic acid, methacrylic acid, allyl chloroformate, allyl alcohol, allyl halides, glycidyl acrylate,
Isocyanuric acid derivative reacted with glycidyl methacrylate. Typical examples include tris(2-acryloylxyethyl)isocyanurate, tris(2-methacryloylxyethyl)isocyanurate, bis(2-acryloylxyethyl)-2-hydroxyethylisocyanurate, bis(2-methacryloylxyethyl) )-2-hydroxyethyl isocyanurate, bis(2-acryloylxyethyl)-2-acetoxyethyl isocyanurate, bis(2-methacryloylxyethyl)acetoxyethyl isocyanurate, bis(2-acryloylxyethyl)allyl isocyanurate, Examples include bis(2-methacryloylxyethyl)allylisocyanurate and triallylisocyanurate. ■Triazine compound The triazine compound used in the present invention has at least two acryloyl groups, methacryloyl groups,
It is a triazine compound having an allyl ether group or an allyl carbonate group, such as a compound represented by formula (1'II) or a compound obtained by oligomerizing these via formalin, polyhydric alcohol, ethylene oxide, etc. (m) In the formula, x', y', z, (meth)acrylic modified hydrogen, alkyl group, alkoxyl group, provided that R1, R2 are hydrogen, aliphatic groups such as methyl group, ethyl group, propyl group an alkyl group, an aromatic alkyl group such as a benzyl group, or in the formula, R3 and R4 represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a chloromethyl group, or a bromomethyl group, m is an integer of O to 5, n, p, q is O or 1
It is. Representative triazine compounds include (1) N,N'-bis(meth)acryloylmethyl-N;N',N'', N-tetrakismethoxymethylmelamine,
N, N, N", N"-tetrakis(meth)acryloylmethyl-N", N"-bisethoxymethylmelamine, (2) N, N, N', N', N", N"-hexakis ( 2-(meth)acryloylethoxymethyl)melamine, (3) 2.4-bis[N,N-bis[(2-
(meth)acryloylethoxy)ethoxymethyl】〕〕
Amino-6-nitoxy 1.3.5 Triazine, (4) 2.4-bis(p-(2-(meth)acryloylethoxy)phenyloxy] -6-[[N,N-bis
【（２−（メタ）アクリロイルエトキシ）エトキシメ
チル】Ｊアミノ］−１，３，５−トリアジン、（５）
２．２−ビス［４−［［Ｎ、 Ｎ’、Ｎ”−トリスメト
キシメチル−Ｎ’、Ｎ”−（２−（メタ）アクリロイル
エトキシ）メチル］メラミニルオキシＪフェニルＪプロ
パンなどを挙げることができる。
また、オリゴマー化に用いる多価アルコールとしては、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１．３−ブタンジオール、１．６−ヘキ
サンジオール、水添ビスフェノールＡ、トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトール、フタル酸、イソフタ
ル酸及びテレフタル酸のエチレンオキサイド付加物など
が挙げられる。
■その他多価アルコール、多価チオール誘導体本発明に
用いられる前述以外の多価アルコール誘導体とは、
ｌ） エチレングリコール、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、プロピレングリコール、グリセ
リン、ソルビトール、ネオペンチルグリコール、ジクロ
ロネオペンチルグリコール、ジブロモネオペンチルグリ
コール、ジペンタエリスリトールなど脂肪族多価アルコ
ール。
２） ［４−（ヒドロキシエトキシ）フェニルＪスル
フィド、ビス（４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェ
ニル】スルフィド、ビス（４−（２，３−ジヒドロキシ
プロポキシ）フェニル】スルフィド、ビス［４−（４−
ヒドロキシシクロへキシロキシ）スルフィド、ビス〔２
−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−プチルフ
エニル〕スルフィド、ビス（２−ヒドロキシエチル）ス
ルフィド、１．２−ビス（２−ヒドロキシエチルメルカ
プト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフ
ィド、１．４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２
，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス
（４−ヒドロキシ−２−チオブチル）メタン、４，４°
−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノ
ール）、１．３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチ
ル）シクロヘキサンなど合流の多価アルコールなど及び
それらにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドな
どアルキレンオキサイドが付加した多価アルコールとア
クリル酸、メタアクリル酸、アリルクロロホーメート、
アリルアルコール、ハロゲン化アリル、アクリル酸グリ
シジル、メタクリル酸グリシジルを反応させたものであ
る。
本発明に用いられる多価チオール誘導体とは、ポリチオ
ール、メルカプト基以外にも少なくとも１つの硫黄原子
を有するポリチオール、ヒドロキシル基とメルカプト基
を有する化合物、ヒドロキシル基を有し、メルカプト基
以外にも少なくとも１つの硫黄原子を有する化合物であ
り、例えば、メタンジチオール、１．２−エタンジチオ
ール、１．１−プロパンジチオール、１．２−プロパン
ジチオール、１．３−プロパンジチオール、２．２−プ
ロパンジチオール、１．６−ヘキサンジチオール、１．
２．３−プロパントリチオール、１．１−シクロヘキサ
ンジチオール、１．２−シクロヘキサンジチオール、２
．２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３．４
−ジメトキシブタン−１，２−ジチオール、２−メチル
シクロヘキサン−２，３−ジチオール、１．１−ビス（
メルカプトメチル）シクロヘキサン、２．３−ジメルカ
プトコハク酸（２−メルカプトエチルエステル）、２．
３−ジメルカプト−１−プロパツール（２−メルカプト
アセテート）、２．３−ジメルカプト−１−プロパツー
ル（３−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリ
コールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレン
グリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、１
．２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２．３−
ジメルカプトプロピルメチルエーテル、ビス（２−メル
カプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（２
−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（
３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロ
パンビス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロー
ルプロパンビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペ
ンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテ
ート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカ
プトプロピオネート）等の脂肪族ポリチオール、及びそ
れらの塩素置換体、臭素置換体等ハロゲン置換化合物、
１．２−ジメルカプトベンゼン、１．３−ジメルカプト
ベンゼン、１．４−ジメルカプトベンゼン、１．２−ビ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン、１．３−ビス（メル
カプトメチル）ベンゼン、１．４−ビス（メルカプトメ
チル）ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトエチル）ベ
ンゼン、１．３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１．４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１．２−
ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１．３−
ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１．４−
ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１．２−
ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１．３−
ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１．４−
ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１．２．
３− トリメルカプトベンゼン、１．２．４−トリメル
カプトベンゼン、１．３．５−トリメルカプトベンゼン
、１．２．３− トリス（メルカプトメチル）ベンゼン
、１．２．４− トリス（メルカプトメチル）ベンゼン
、１．３．５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、
１．２．３− トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、
１．２．４−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、１
．３．５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、ｌ、
２．３− トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１．２．４− ）リス（メルカプトメチレンオキ
シ）ベンゼン、１．３．５−トリス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、ｌ、 ２．３−トリス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、１．２．４−トリス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１、３．５− ト
リス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１．２．
３．４−テトラメルカプトベンゼン、１，２゜・３．５
−テトラメルカプトベンゼン、１．２．４．５−テトラ
メルカプトベンゼン、１．２．３．４−テトラキス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン、Ｉ、 ２．３．５−テトラ
キス（メルカプトメチル）ベンゼン、１．２．４．５−
テトラキス（メルカプトメチル）ベンゼン、ｌ、 ２．
３．４−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、ｌ
、 ２．３゜５−テトラキス（メルカプトエチル）ベン
ゼン、１．２，４．５−テトラキス（メルカプトエチル
）ベンゼン、１，２，３．４−テトラキス（メルカプト
メチレンオキシ）ベンゼン、１．２．３．５−テトラキ
ス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、ｌ、 ２．
４．５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１．２゜３．４−テトラキス（メルカプトエチレ
ンオキシ）ベンゼン、１．２．３．５−テトラキス（メ
ルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１．２．４．５−
テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、２
．５−１−ルエンジチオール、３．４− トルエンジチ
オール、２．４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオー
ル、４．５−ジメチルベンゼン−１３−ジチオール、
９．１０−アントラセンジメタンチオール、１．３−ジ
（ｐ−メトキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオー
ル、１．３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール
、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２．４−ジ（
ｐ−メルカプトフェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオ
ール、また２、５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオ
ール、１．３−ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２
，２−ジチオール、３．４．５−トリブロム−１，２−
ジメルカプトベンゼン、２．３．４．６−テトラクロル
−１，５−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素
置換体、臭素置換体等のハロゲン置換芳香族ポリチオー
ルまた、２−メチルアミノ−４，６−シチオールーｓｙ
ｍ−トリアジン、２−エチルアミノ−４６−シチオール
ーｓｙｍ−トリアジン、２−アミノ−４，６−シチオー
ルーｓｙｍ−トリアジン、２−モルホリノ−４，６−シ
チオールーｓｙｍ−トリアジン、２−シクロへキシルア
ミノ−４，６−シチオールーｓｙｍ−トリアジン、２−
メトキシ−４，６−シチオールーｓｙｍ−トリアジン、
２−フェノキシ−４，６−シチオールーｓｙｍ−トリア
ジン、２−チオベンゼンオキシ−４，６−シチオールー
ｓｙｍ−トリアジン、２−チオブチルオキシ−４，６−
ジチオール−８ｙｍ−トリアジン等の複素環を含有した
ポリチオール、及びそれらの塩素置換体、臭素置換体等
ハロゲン置換化合物、
メルカプト基以外にも少なくとも１つの硫黄原子を含有
する２官能以上のポリチオールとしては、例えば１．２
−ビス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１．３−ビ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、ｌ、 ２．３−
トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１．２．４
−トリス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，３．
５−ｔ−リス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１，
２．３−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１
．２．４− トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン
、１．３．５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼ
ン、１．２．３．４−テトラキス（メルカプトメチルチ
オ）ベンゼン、１，２．３．５−テトラキス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、ｌ、 ２．４．５−テトラキ
ス（メルカプトメチルチオ）ベンゼン、１、２．３．４
−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１．
２．３．５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１．２．４．５−テトラキス（メルカプトエチル
チオ）ベンゼン等、及びこれらの核アルキル化物等の芳
香族ポリチオール、ビス（メルカプトメチル）スルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メル
カプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル
チオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタ
ン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１．
２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１．２−ビ
ス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１．２−ビス
（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、！、３−ビス
（メルカプトメチルチオ）プロパン、１．３−ビス（２
−メルカプトエチルチオ）プロパン、１．３−ビス（３
−メルカプトプロピルチオ〉プロパン、１．２．３−ト
リス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１．２゜３−
トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１．２
．３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン
、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、
テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタ
ン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メ
ルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロ
ピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオグリコール酸
及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメ
チルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピ
オネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メ
ルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビ
ス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロ
ピルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒ
ドロキシプロピルスルフィドビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２
−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフ
ィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキ
シエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート
）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、ヒドロキシプロピルジスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシプロピ
ルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）
、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプト
アセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３
−メルカプトプロピオネ−））、１．４−ジチアン−２
，５−ジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１
．４−ジチアン−２，５−ジオールビス（３−メルカプ
トプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メ
ルカプト土チルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（
２−メルカプトエチルエステル）、４．４−チオジブチ
ル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオグ
リコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジ
チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステ
ル）、４．４−ジチオジブチル酸ビス（２−メルカプト
エチルエステル）、チオジグリコール酸ビス（２，３−
ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸
ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、ジチ
オグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエ
ステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３−ジメル
カプトプロピルエステル）、等の脂肪族ポリチオール、
３．４−チオフェンジチオール、ビスムチオール、２．
５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール等の複
素環化合物等。さらにはこれらの塩素置換体、臭素置換
体等のハロゲン置換体。
また、ヒドロキシ基を有するメルカプト化合物としては
、例えば２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−
１，２−プロパンジオール、グリセリンジ（メルカプト
アセテート）、ｌ−ヒドロキシ−４−メルカプトシクロ
ヘキサン、２．４−ジメルカプトフェノール、２−メル
カプトハイドロキノン、４−メルカブトフェノール、３
，４−ジメルカプト−２−プロパツール、１．３−ジメ
ルカプト−２−プロパツール、２．３−ジメルカプト−
１−プロパツール、１．２−ジメルカプト−１，３−ブ
タンジオール、ペンタエリスリトールトリス（３−メル
カプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールモノ（
３−メルカプトプロピオネート）、ペンクエリスリトー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリ
スリトールトリス（チオグリコレート）、ジペンタエリ
スリトールペンタキス（３−メルカプトプロピオネート
）、等が挙げられる。さらにはこれらの塩素置換体、臭
素置換体等のハロゲン置換体。
また、ヒドロキシ基を有し、メルカプト基以外に少なく
とも１つの硫黄原子を含むメルカプト化合物としては、
例えば、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプトエチル
チオメチル）メタン、ｌ−ヒドロキシエチルチオ−３−
メルカプトエチルチオベンゼン、４−ヒドロキシ−４°
−メルカプトジフェニルスルホン、２−（２−メルカプ
トエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスルフ
ィドモノ（３−メルカプトプロピオネート）、ジメルカ
プトエタンモノ （サルチレート）、ヒドロキシエチル
チオメチル−トリス（メルカプトエチルチオメチル）メ
タン等、さらにはこれらの塩素置換体、臭素置換体等の
ハロゲン置換体。
などの多価チオール及びそれらにエチレンオキサイド、
プロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドが付
加した多価アルコールとアクリル酸、メタクリル酸、ア
リルクロロホーメート、アリルアルコール、ハロゲン化
アリル、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジ
ルを反応させたものである。
■その他の化合物
その他の化合物としては、
ｌ） ジアリルフタレート、ジアリルサクシネート、チ
オジ酢酸、ジチオジ酢酸、チオジプロピオン酸、ジチオ
ジプロピオン酸、リンゴ酸などの多価カルボン酸のアリ
ルエステル、メタリルエステル、
２） ジビニルベンゼン、ジビニルアジペートなどのビ
ニル化合物、
３） イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、ＭＤＩなど多
価イソシアネートとアリルアルコールの反応生成物、
４） ジシクロペンタジェン、ジブテンなどのポリオレ
フィン化合物
などが挙げられる。
以上の１分子中に２個以上の反応性不飽和結合を有する
化合物は、それぞれ単独で、あるいは２種以上を混合し
て使用してもよい。
式（Ｉ）で表わされるメルカプト化合物と１分子中に２
個以上の反応性不飽和結合を有する化合物の使用割合は
、不飽和結合／ＳＨ（官能基）モル比が通常０．５〜３
．０の範囲内、好ましくは０．５〜１．５の範囲内であ
る。
本発明の樹脂はモノマー混合物を加熱したり、紫外線を
照射して得ることができる。その際、熱重合開始剤や光
重合開始剤を使用してもよい。
熱重合を行なう場合は、過酸化ベンゾイル、ジイソプロ
ピルパーオキシジカーボネート、アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾジシクロへキサンカルボニトリル、ターシ
ャリ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、
アゾビスメチルバレロニトリルまたはこれらの混合物等
通常のラジカル重合開始剤を用いることができる。
紫外線硬化による場合には、一般に知られているベンゾ
イル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイル−プ
ロパン、ベンジル、チオキサントン、ジフェニルジスル
フィド等の光増感剤を使用することができる。
これらの重合開始剤は一般にモノマー混合物に対し、Ｉ
Ｏ重量％程度を上限として用いられる。
本発明のポリスルフィド系樹脂は、通常注型重合法によ
り得られる。具体的には１分子中に２個以上の反応性不
飽和結合を有する化合物と、式（Ｉ）で表わされるメル
カプト化合物を混合する。その際、必要があれば前述の
重合開始剤や、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、
充填剤などを加えモールド中に注入して重合させる。
このようにして得られる本発明のポリスルフィド系樹脂
はモノマー取扱い時の硫黄臭による不快感や、後加工時
の硫黄臭による不快感が無く、物性的には高屈折率であ
るばかりでなく、極めて低分散、低吸湿かつ禅色透明で
あり、軽量で耐候性、耐衝撃性に優れた特徴を有してお
り、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子材料や、グ
レージング材料として好適である。
また、本発明のレンズは、本発明のポリスルフィド系樹
脂を素材として注型重合法により製造できるが、必要に
応じ反射防止、高硬度付与、耐摩耗性向上、耐薬品性向
上、防曇性付与、あるいはファツション性付与等の改良
を行うため、表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処
理、無反射コート処理、染色処理、調光処理等の物理的
、化学的処理を施すことができる。[(2-(meth)acryloylethoxy)ethoxymethyl]Jamino]-1,3,5-triazine, (5)
2.2-bis[4-[[N, N', N''-trismethoxymethyl-N', N''-(2-(meth)acryloyl ethoxy)methyl] melaminyloxy J phenyl J propane, etc. . In addition, as polyhydric alcohols used for oligomerization,
Examples include ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butanediol, 1,6-hexanediol, hydrogenated bisphenol A, trimethylolpropane, pentaerythritol, ethylene oxide adducts of phthalic acid, isophthalic acid, and terephthalic acid. It will be done. ■Other polyhydric alcohols and polyvalent thiol derivatives The polyhydric alcohol derivatives other than those mentioned above that can be used in the present invention are: l) Ethylene glycol, trimethylolpropane,
Aliphatic polyhydric alcohols such as pentaerythritol, propylene glycol, glycerin, sorbitol, neopentyl glycol, dichloroneopentyl glycol, dibromoneopentyl glycol, dipentaerythritol. 2) [4-(hydroxyethoxy)phenyl J sulfide, bis(4-(2-hydroxypropoxy)phenyl] sulfide, bis(4-(2,3-dihydroxypropoxy)phenyl) sulfide, bis[4-(4-
hydroxycyclohexyloxy) sulfide, bis[2
-Methyl-4-(hydroxyethoxy)-6-butylphenyl] sulfide, bis(2-hydroxyethyl) sulfide, 1.2-bis(2-hydroxyethylmercapto)ethane, bis(2-hydroxyethyl) disulfide, 1. 4-dithiane-2,5-diol, bis(2
, 3-dihydroxypropyl) sulfide, tetrakis(4-hydroxy-2-thiobutyl)methane, 4,4°
- Polyhydric alcohols such as thiobis(6-tert-butyl-3-methylphenol), 1,3-bis(2-hydroxyethylthioethyl)cyclohexane, and alkylene oxides such as ethylene oxide and propylene oxide are added to them. Polyhydric alcohol and acrylic acid, methacrylic acid, allyl chloroformate,
It is a reaction product of allyl alcohol, allyl halide, glycidyl acrylate, and glycidyl methacrylate. The polyvalent thiol derivatives used in the present invention include polythiols, polythiols having at least one sulfur atom in addition to a mercapto group, compounds having a hydroxyl group and a mercapto group, and compounds having a hydroxyl group and at least one sulfur atom in addition to a mercapto group. For example, methanedithiol, 1.2-ethanedithiol, 1.1-propanedithiol, 1.2-propanedithiol, 1.3-propanedithiol, 2.2-propanedithiol, 1 .6-hexanedithiol, 1.
2.3-propane trithiol, 1.1-cyclohexanedithiol, 1.2-cyclohexanedithiol, 2
．． 2-dimethylpropane-1,3-dithiol, 3.4
-dimethoxybutane-1,2-dithiol, 2-methylcyclohexane-2,3-dithiol, 1,1-bis(
Mercaptomethyl) cyclohexane, 2.3-dimercaptosuccinic acid (2-mercaptoethyl ester), 2.
3-dimercapto-1-propatur (2-mercaptoacetate), 2.3-dimercapto-1-propatur (3-mercaptopropionate), diethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis(3-mercaptopropionate) pionate), 1
．． 2-dimercaptopropyl methyl ether, 2.3-
Dimercaptopropyl methyl ether, bis(2-mercaptoethyl) ether, ethylene glycol bis(2
- mercaptoacetate), ethylene glycol bis(
3-mercaptopropionate), trimethylolpropane bis(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane bis(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) aliphatic polythiols such as pionate), and halogen-substituted compounds such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products thereof,
1.2-dimercaptobenzene, 1.3-dimercaptobenzene, 1.4-dimercaptobenzene, 1.2-bis(mercaptomethyl)benzene, 1.3-bis(mercaptomethyl)benzene, 1.4- Bis(mercaptomethyl)benzene, 1.2-bis(mercaptoethyl)benzene, 1.3-bis(mercaptoethyl)benzene,
1.4-bis(mercaptoethyl)benzene, 1.2-
Bis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1.3-
Bis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1.4-
Bis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1.2-
Bis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1.3-
Bis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1.4-
Bis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1.2.
3-trimercaptobenzene, 1.2.4-trimercaptobenzene, 1.3.5-trimercaptobenzene, 1.2.3-tris(mercaptomethyl)benzene, 1.2.4-tris(mercaptomethyl) Benzene, 1.3.5-tris(mercaptomethyl)benzene,
1.2.3- Tris(mercaptoethyl)benzene,
1.2.4-tris(mercaptoethyl)benzene, 1
．． 3.5-tris(mercaptoethyl)benzene, l,
2.3-tris(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1.2.4-)lis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1.3.5-tris(mercaptomethyleneoxy)benzene, l, 2.3-tris(mercaptomethyleneoxy)benzene ethyleneoxy)benzene, 1.2.4-tris(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1,3.5-tris(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1.2.
3.4-tetramercaptobenzene, 1,2°・3.5
-tetramercaptobenzene, 1.2.4.5-tetramercaptobenzene, 1.2.3.4-tetrakis(mercaptomethyl)benzene, I, 2.3.5-tetrakis(mercaptomethyl)benzene, 1.2 .4.5-
Tetrakis(mercaptomethyl)benzene, l, 2.
3.4-tetrakis(mercaptoethyl)benzene, l
, 2.3゜5-tetrakis(mercaptoethyl)benzene, 1.2,4.5-tetrakis(mercaptoethyl)benzene, 1,2,3.4-tetrakis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1.2.3 .5-tetrakis(mercaptomethyleneoxy)benzene, l, 2.
4.5-tetrakis(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1.2゜3.4-tetrakis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1.2.3.5-tetrakis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 1.2.4. 5-
Tetrakis(mercaptoethyleneoxy)benzene, 2
．． 5-1-toluenedithiol, 3.4-toluenedithiol, 2.4-dimethylbenzene-1,3-dithiol, 4.5-dimethylbenzene-13-dithiol,
9.10-anthracene dimethanethiol, 1.3-di(p-methoxyphenyl)propane-2,2-dithiol, 1.3-diphenylpropane-2,2-dithiol, phenylmethane-1,1-dithiol, 2.4-di(
Aromatic polythiols such as p-mercaptophenyl)pentane, 2,5-dichlorobenzene-1,3-dithiol, 1,3-di(p-chlorophenyl)propane-2
, 2-dithiol, 3.4.5-tribromo-1,2-
Halogen-substituted aromatic polythiols such as chlorine-substituted and bromine-substituted products such as dimercaptobenzene, 2.3.4.6-tetrachloro-1,5-bis(mercaptomethyl)benzene, and 2-methylamino-4,6 -Sithiorusy
m-triazine, 2-ethylamino-46-sithio-sym-triazine, 2-amino-4,6-sithio-sym-triazine, 2-morpholino-4,6-sithio-sym-triazine, 2-cyclohexylamino-4, 6-sithio-sym-triazine, 2-
methoxy-4,6-sithio-sym-triazine,
2-phenoxy-4,6-sithio-sym-triazine, 2-thiobenzeneoxy-4,6-sithio-sym-triazine, 2-thiobutyloxy-4,6-
Polythiols containing heterocycles such as dithiol-8ym-triazine, halogen-substituted compounds thereof such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products, and difunctional or higher-functional polythiols containing at least one sulfur atom in addition to the mercapto group: For example 1.2
-Bis(mercaptomethylthio)benzene, 1.3-bis(mercaptomethylthio)benzene, l, 2.3-
Tris(mercaptomethylthio)benzene, 1.2.4
-tris(mercaptomethylthio)benzene, 1,3.
5-t-lis(mercaptomethylthio)benzene, 1,
2.3-tris(mercaptoethylthio)benzene, 1
．． 2.4-tris(mercaptoethylthio)benzene, 1.3.5-tris(mercaptoethylthio)benzene, 1.2.3.4-tetrakis(mercaptomethylthio)benzene, 1,2.3.5-tetrakis (Mercaptomethylthio)benzene, 1, 2.4.5-Tetrakis(mercaptomethylthio)benzene, 1, 2.3.4
-tetrakis(mercaptoethylthio)benzene, 1.
2.3.5-tetrakis(mercaptoethylthio)benzene, 1.2.4.5-tetrakis(mercaptoethylthio)benzene, etc., and aromatic polythiols such as nuclear alkylated products thereof, bis(mercaptomethyl)sulfide, Bis(mercaptoethyl) sulfide, bis(mercaptopropyl) sulfide, bis(mercaptomethylthio)methane, bis(2-mercaptoethylthio)methane, bis(3-mercaptopropylthio)methane, 1.
2-bis(mercaptomethylthio)ethane, 1.2-bis(2-mercaptoethylthio)ethane, 1.2-bis(3-mercaptopropylthio)ethane,! , 3-bis(mercaptomethylthio)propane, 1.3-bis(2
-Mercaptoethylthio)propane, 1,3-bis(3
-Mercaptopropylthio>propane, 1.2.3-tris(mercaptomethylthio)propane, 1.2゜3-
Tris(2-mercaptoethylthio)propane, 1.2
．． 3-tris(3-mercaptopropylthio)propane, tetrakis(mercaptomethylthiomethyl)methane,
Tetrakis(3-mercaptopropylthiomethyl)methane, bis(mercaptomethyl) disulfide, bis(mercaptoethyl) disulfide, bis(mercaptopropyl) disulfide, etc., and esters of these thioglycolic acids and mercaptopropionic acids, hydroxymethyl sulfide bis (2-mercaptoacetate), hydroxymethylsulfide bis(3-mercaptopropionate), hydroxyethylsulfide bis(2-mercaptoacetate), hydroxyethylsulfide bis(3-mercaptopropionate), hydroxypropylsulfide bis(2-mercaptopropionate), -mercaptoacetate), hydroxypropylsulfide bis(3-mercaptopropionate), hydroxymethyl disulfide bis(2-mercaptopropionate),
-Mercaptoacetate), Hydroxymethyl disulfide bis(3-mercaptopropionate), Hydroxyethyl disulfide bis(2-mercaptoacetate), Hydroxyethyl disulfide bis(3-mercaptopropionate), Hydroxypropyl disulfide bis(2-mercaptopropionate) acetate), hydroxypropyl disulfide bis(3-mercaptopropionate)
, 2-mercaptoethyl ether bis(2-mercaptoacetate), 2-mercaptoethyl ether bis(3
-Mercaptopropione-)), 1,4-dithiane-2
, 5-diolbis(2-mercaptoacetate), 1
．． 4-dithiane-2,5-diol bis(3-mercaptopropionate), thiodiglycolic acid bis(2-mercapto earth ester), thiodipropionate bis(3-mercaptopropionate)
2-mercaptoethyl ester), 4.4-thiodibutyric acid bis(2-mercaptoethyl ester), dithioglycolic acid bis(2-mercaptoethyl ester), dithiodipropionate bis(2-mercaptoethyl ester), 4.4 - dithiodibutyric acid bis(2-mercaptoethyl ester), thiodiglycolic acid bis(2,3-
dimercaptopropyl ester), thiodipropionate bis(2,3-dimercaptopropyl ester), dithioglycolic acid bis(2,3-dimercaptopropyl ester), dithiodipropionate bis(2,3-dimercaptopropyl ester) aliphatic polythiols such as esters),
3.4-thiophenedithiol, bismuthiol, 2.
Heterocyclic compounds such as 5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, etc. Furthermore, halogen-substituted products such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products. In addition, examples of mercapto compounds having a hydroxy group include 2-mercaptoethanol, 3-mercapto-
1,2-propanediol, glycerin di(mercaptoacetate), l-hydroxy-4-mercaptocyclohexane, 2,4-dimercaptophenol, 2-mercaptohydroquinone, 4-mercaptophenol, 3
, 4-dimercapto-2-propatur, 1.3-dimercapto-2-propatur, 2.3-dimercapto-
1-propatol, 1,2-dimercapto-1,3-butanediol, pentaerythritol tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol mono(
Examples include pentaerythritol bis(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris(thioglycolate), dipentaerythritol pentakis(3-mercaptopropionate), and the like. Furthermore, halogen-substituted products such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products. Further, as a mercapto compound having a hydroxy group and containing at least one sulfur atom in addition to the mercapto group,
For example, hydroxymethyl-tris(mercaptoethylthiomethyl)methane, l-hydroxyethylthio-3-
Mercaptoethylthiobenzene, 4-hydroxy-4°
-Mercaptodiphenylsulfone, 2-(2-mercaptoethylthio)ethanol, dihydroxyethylsulfide mono(3-mercaptopropionate), dimercaptoethane mono(salcylate), hydroxyethylthiomethyl-tris(mercaptoethylthiomethyl)methane etc., as well as halogen-substituted products such as chlorine-substituted products and bromine-substituted products. polyvalent thiols such as ethylene oxide,
It is produced by reacting a polyhydric alcohol to which alkylene oxide such as propylene oxide is added with acrylic acid, methacrylic acid, allyl chloroformate, allyl alcohol, allyl halide, glycidyl acrylate, and glycidyl methacrylate. ■Other compounds Other compounds include l) Allyl esters and methallyl esters of polycarboxylic acids such as diallyl phthalate, diallyl succinate, thiodiacetic acid, dithiodiacetic acid, thiodipropionic acid, dithiodipropionic acid, and malic acid; 2) Vinyl compounds such as divinylbenzene and divinyl adipate; 3) Reaction products of polyvalent isocyanates and allyl alcohol such as isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, tolylene diisocyanate and MDI; 4) polyolefin compounds such as dicyclopentadiene and dibutene. Examples include. The above compounds having two or more reactive unsaturated bonds in one molecule may be used alone or in combination of two or more. Mercapto compound represented by formula (I) and 2 in one molecule
The proportion of compounds having more than 100 reactive unsaturated bonds is usually such that the unsaturated bond/SH (functional group) molar ratio is 0.5 to 3.
．． It is within the range of 0, preferably within the range of 0.5 to 1.5. The resin of the present invention can be obtained by heating a monomer mixture or by irradiating it with ultraviolet rays. At that time, a thermal polymerization initiator or a photopolymerization initiator may be used. When carrying out thermal polymerization, benzoyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, azobisisobutyronitrile, azodicyclohexanecarbonitrile, tertiary-butylperoxy-2-ethylhexanoate,
Common radical polymerization initiators such as azobismethylvaleronitrile or mixtures thereof can be used. In the case of ultraviolet curing, the photosensitizer of commonly known benzoyl, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin propyl ether, benzoin isobutyl ether, 2-hydroxy-2-benzoyl-propane, benzyl, thioxanthone, diphenyl disulfide, etc. Sensitizers can be used. These polymerization initiators generally have an I
The upper limit is about 0% by weight. The polysulfide resin of the present invention is usually obtained by a cast polymerization method. Specifically, a compound having two or more reactive unsaturated bonds in one molecule and a mercapto compound represented by formula (I) are mixed. At that time, if necessary, use the above-mentioned polymerization initiator, ultraviolet absorber, antioxidant, oil-soluble dye,
Fillers and other substances are added and injected into the mold to polymerize. The polysulfide resin of the present invention obtained in this manner does not cause discomfort due to sulfur odor when handling the monomer or discomfort due to sulfur odor during post-processing, and has a high refractive index as well as an extremely high physical property. It has low dispersion, low moisture absorption, and is transparent, lightweight, and has excellent weather resistance and impact resistance, making it suitable for optical element materials such as eyeglass lenses and camera lenses, and glazing materials. In addition, the lens of the present invention can be manufactured by a cast polymerization method using the polysulfide resin of the present invention as a material, but it can also be provided with anti-reflection, high hardness, improved abrasion resistance, improved chemical resistance, and anti-fogging properties as required. Alternatively, physical and chemical treatments such as surface polishing, antistatic treatment, hard coating treatment, anti-reflection coating treatment, dyeing treatment, and light control treatment can be performed in order to improve fashionability and the like.
以下、本発明を実施例および比較例により具体的に説明
する。なお、得られたレンズの性能は以下の試験法によ
り評価した。
屈折率、アツベ数：ブルフリッヒ屈折計を用い、２０℃
で測定した。
耐候性：サンシャインカーボンアークランプを装備した
ウェザーオメータにレンズ用
樹脂をセットし、２０時間経たところでレンズを取り出
し、試験前のレンズ用
樹脂の色相と比較した。
評価基準は、変化なしく○）、わずか
に黄変（△）、黄変（×）とした。
外 観二目視により観察した。
臭 気：モノマー混合時に硫黄臭の強いものを（×）、
はとんど無いものを（○）、
少し有るものを（△）とした。
実施例−ｌ
トリアリルイソシアヌレート２５ｇと１．２−ビス〔（
２−メルカプトエチル）チオ】−３−メルカプトプロパ
ン２６ｇを混合し、アゾビスイソブチロニトリル０．５
ｇを加え、ガラスモールドとガスケットよりなるモール
ド型中に注入し、次いで加熱硬化させた。こうして得ら
れた樹脂は、無色透明で耐衝撃性に優れ、屈折率ｎｏ＝
１．６３、アツベ数ν。
＝４０であった。また、モノマー取扱い時、後加工時の
硫黄臭もなかった。
実施例−２〜８．比較例−１〜３
実施例−１と同様にして表−１の組成で樹脂化を行ない
、結果を表−１に示した。Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Comparative Examples. The performance of the obtained lens was evaluated by the following test method. Refractive index, Atsbe number: 20℃ using Brufrich refractometer
It was measured with Weather resistance: The lens resin was set in a weather meter equipped with a sunshine carbon arc lamp, and after 20 hours, the lens was taken out and compared with the hue of the lens resin before the test. The evaluation criteria were: no change (○), slight yellowing (△), and yellowing (×). The appearance was observed with a second glance. Odor: When mixing monomers, those with a strong sulfur odor (×),
Items with very few items were marked as (○), and items with a small amount of items were marked as (△). Example-l 25 g of triallyl isocyanurate and 1,2-bis[(
2-mercaptoethyl)thio]-3-mercaptopropane (26 g) was mixed with 0.5 g of azobisisobutyronitrile.
g was added, poured into a mold made of a glass mold and a gasket, and then heated and cured. The resin thus obtained is colorless and transparent, has excellent impact resistance, and has a refractive index no =
1.63, Atsbe number ν. =40. Furthermore, there was no sulfur odor during monomer handling or post-processing. Examples-2 to 8. Comparative Examples 1 to 3 Resin formation was carried out using the compositions shown in Table 1 in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 1.
Claims (1)
チオ〕−３−メルカプトプロパンと１分子中に２個以上
の反応性不飽和結合を有する化合物を反応させて得られ
るポリスルフィド系樹脂。 ２）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる１，２−ビス〔（２−メルカプトエチル）
チオ〕−３−メルカプトプロパンと１分子中に２個以上
の反応性不飽和結合を有する化合物を反応させて得られ
るポリスルフィド系樹脂よりなるレンズ。[Claims] 1) 1,2-bis[(2-mercaptoethyl) represented by formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I)
A polysulfide resin obtained by reacting thio]-3-mercaptopropane with a compound having two or more reactive unsaturated bonds in one molecule. 2) Formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼1,2-bis[(2-mercaptoethyl) represented by (I)
A lens made of a polysulfide resin obtained by reacting [thio]-3-mercaptopropane with a compound having two or more reactive unsaturated bonds in one molecule.
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| EP3936905A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
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