JPH0368902A - 染料系偏光膜 - Google Patents
染料系偏光膜Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高耐久で高性能の染料系偏光膜に関する。
〔従来技術及び発明が解決しようとする課題〕現在、偏
光膜は延伸配向したポリビニルアルコール又はその誘導
体あるいは、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩酸又はポリ
ビニルアルコール系フィルムの脱水によりポリエンを生
成して配向せしめたポリエン系のフィルムに偏光素子と
してよう素や二色性染料を吸着せしめて製造するのが一
般的である。
光膜は延伸配向したポリビニルアルコール又はその誘導
体あるいは、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩酸又はポリ
ビニルアルコール系フィルムの脱水によりポリエンを生
成して配向せしめたポリエン系のフィルムに偏光素子と
してよう素や二色性染料を吸着せしめて製造するのが一
般的である。
このうち偏、光素子としてよう素を用いた偏光膜は、初
期偏光性能には優れるものの、水および熱に対して弱く
、高温・高湿の状態で長期間使用する場合にはその耐久
性に問題がある。耐久性を向上させるために、ホルマリ
ンあるいはホウ酸を含む水溶液での処理を強固にしたり
、又保護膜として透湿度の低い高分子フィルムを用いる
方法等が考えられているが、高温・高湿の状態では耐久
性不充分である。
期偏光性能には優れるものの、水および熱に対して弱く
、高温・高湿の状態で長期間使用する場合にはその耐久
性に問題がある。耐久性を向上させるために、ホルマリ
ンあるいはホウ酸を含む水溶液での処理を強固にしたり
、又保護膜として透湿度の低い高分子フィルムを用いる
方法等が考えられているが、高温・高湿の状態では耐久
性不充分である。
また、偏光素子として二色性染料を用いた偏光膜は、よ
う素を用いた偏光膜に比べて、水および熱に対する耐久
性はあるものの、よう素を用いた偏光膜に比べ偏光性能
が劣る。さらに使用する染料によっては高温の状態で大
きく変色を超こすものがある。
う素を用いた偏光膜に比べて、水および熱に対する耐久
性はあるものの、よう素を用いた偏光膜に比べ偏光性能
が劣る。さらに使用する染料によっては高温の状態で大
きく変色を超こすものがある。
本発明は、従来の技術が持つ以上のような課題を解決し
、高温の状態においても変色を起こしに<<、かつ高性
能な偏光膜を提供することにある。
、高温の状態においても変色を起こしに<<、かつ高性
能な偏光膜を提供することにある。
本発明者らは上記の課題を解決するために鋭意検討した
結果、本発明に到達したものである。
結果、本発明に到達したものである。
すなわち本発明は、高分子フィルムに二色性染料を吸着
させてなる染料系偏光膜において、二色性染料が、遊離
酸として一般式(り (式中、Meは遷移金属原子であって銅、または二、ケ
ル、または亜鉛、または鉄を示す。R1は該遷移金属と
錯結合している水酸基の隣接位置においてアゾ基と結合
しており、さらに置換基として、スルホン酸基、スルホ
ンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、アリルアミノ
基、アゾ基に瞬接しない水酸基を有することのできる1
−ナフトール又は、2−ナフトール残基、または該遷移
金属と錯結合している水酸基の隣接位置においてアゾ基
と結合しており、更に置換基として01〜04 のア
ルキル基、低級アルコキシ基、カルボン酸基、スルホン
酸基、スルホンアミド基、スルホンアルキルアミド基、
アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン、ニトロ基を有す
ることのできるフェノール残基を示す。
させてなる染料系偏光膜において、二色性染料が、遊離
酸として一般式(り (式中、Meは遷移金属原子であって銅、または二、ケ
ル、または亜鉛、または鉄を示す。R1は該遷移金属と
錯結合している水酸基の隣接位置においてアゾ基と結合
しており、さらに置換基として、スルホン酸基、スルホ
ンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、アリルアミノ
基、アゾ基に瞬接しない水酸基を有することのできる1
−ナフトール又は、2−ナフトール残基、または該遷移
金属と錯結合している水酸基の隣接位置においてアゾ基
と結合しており、更に置換基として01〜04 のア
ルキル基、低級アルコキシ基、カルボン酸基、スルホン
酸基、スルホンアミド基、スルホンアルキルアミド基、
アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン、ニトロ基を有す
ることのできるフェノール残基を示す。
R1は該遷移金属と錯結合している水酸基の隣接位置に
おいてアゾ基と結合しており、さらに置換基としてスル
ホン酸基、スルホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ
基、アリルアミノ基、アゾ基に隣接しない水酸基を有す
ることのできる!−ナフトールもしくは、2−ナフトー
ル残基を示す。
おいてアゾ基と結合しており、さらに置換基としてスル
ホン酸基、スルホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ
基、アリルアミノ基、アゾ基に隣接しない水酸基を有す
ることのできる!−ナフトールもしくは、2−ナフトー
ル残基を示す。
そして式(1)は1〜8ケのスルホン酸基を有するもの
とする。)で示される銅、又は二、ケル、又は亜鉛、又
は鉄含有ジスアゾ染料であることを特徴とする染料系偏
光膜、又は前記染料を少なくとも一種類と特定の波長領
域に吸収をもつ染料を併用することを特徴とする中性色
を示す染料系偏光膜に関するものである。前記鋼、また
は二、ケル、または亜鉛、または鉄含有ジスアゾ染料を
用いることで、高温状態において変色を起こさないのみ
ならず、光の吸収領域が広く、かつ染料自体の二色性、
即ち偏光性能も向上し、これまでに見られなかった高耐
久で高い偏光性能を有する偏光膜が得られることを見出
した。とくに中性色を示す偏光膜の製造には、きわめて
有用である。
とする。)で示される銅、又は二、ケル、又は亜鉛、又
は鉄含有ジスアゾ染料であることを特徴とする染料系偏
光膜、又は前記染料を少なくとも一種類と特定の波長領
域に吸収をもつ染料を併用することを特徴とする中性色
を示す染料系偏光膜に関するものである。前記鋼、また
は二、ケル、または亜鉛、または鉄含有ジスアゾ染料を
用いることで、高温状態において変色を起こさないのみ
ならず、光の吸収領域が広く、かつ染料自体の二色性、
即ち偏光性能も向上し、これまでに見られなかった高耐
久で高い偏光性能を有する偏光膜が得られることを見出
した。とくに中性色を示す偏光膜の製造には、きわめて
有用である。
本発明に用いる銅、またはニッケル、または亜鉛、また
は鉄含有ジスアゾ染料は、例えば以下に述べる方法によ
って製造することが出来る。
は鉄含有ジスアゾ染料は、例えば以下に述べる方法によ
って製造することが出来る。
(式(A)中、R9は水素原子または低級アルキル基を
示す。)で示される化合物を常法によってテトラゾ化し
、式(B)または(C) HRs 3 (式中、Rs−R・ は水素原子、スルホン酸基、スル
ホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、アリルアQ
)基、水酸基を示す。ただし、式CB)のR8は水酸基
を除く。)で示される化合物と力、プリングさせてジス
アゾ系直接染料を得る。
示す。)で示される化合物を常法によってテトラゾ化し
、式(B)または(C) HRs 3 (式中、Rs−R・ は水素原子、スルホン酸基、スル
ホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、アリルアQ
)基、水酸基を示す。ただし、式CB)のR8は水酸基
を除く。)で示される化合物と力、プリングさせてジス
アゾ系直接染料を得る。
あるいは、式CD)
スルホンアミド基、スルホンアルキルアミド基、アミノ
基、ハロゲン、ニトロ基を示し、Rsは水素原子または
低級アルキル基を示す。)で示される化合物を常法によ
ってジアゾ化し、式(E)Rs (式(E)中、R9は水素原子または低級アルキル基を
示す。)で示される化合物とカップリングさせる。次い
でカップリング生成物を常法によりジアゾ化し、式CB
)又は(C) (式(D)中、xおよびYは、Cx−C4CF)フルー
’ll基、低級アルコキシ基、カルボン酸基、スルホン
酸基、(式中、R8〜R$は水素原子、スルホン酸基、
スルホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、アリル
アミノ基、水酸基を示す。ただし、式(B)のRs、お
よび式(C)のR7は水酸基を除く。)で示される化合
物とカップリングさせてジスアゾ染料を得る。
基、ハロゲン、ニトロ基を示し、Rsは水素原子または
低級アルキル基を示す。)で示される化合物を常法によ
ってジアゾ化し、式(E)Rs (式(E)中、R9は水素原子または低級アルキル基を
示す。)で示される化合物とカップリングさせる。次い
でカップリング生成物を常法によりジアゾ化し、式CB
)又は(C) (式(D)中、xおよびYは、Cx−C4CF)フルー
’ll基、低級アルコキシ基、カルボン酸基、スルホン
酸基、(式中、R8〜R$は水素原子、スルホン酸基、
スルホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、アリル
アミノ基、水酸基を示す。ただし、式(B)のRs、お
よび式(C)のR7は水酸基を除く。)で示される化合
物とカップリングさせてジスアゾ染料を得る。
該ジスアゾ染料は、次の方法によって容易に鋼鑵化を受
け、本発明に用いる銅含有ジスアゾ染料を得ることがで
きる。
け、本発明に用いる銅含有ジスアゾ染料を得ることがで
きる。
例えば、鋼鑵化すべきジスアゾ染料を水中、又は及び親
水性溶媒、例えばエチレングリコール、メチルセロソル
ブ類と水との混合溶媒中に溶解又は分散し、アルカリ性
において、好ましくはアンモニア、又はモノエタノール
アミン、ジェタノールアミンの存在下に、50〜100
℃好ましくは90℃以上の温度において硫酸銅、塩化銅
、酢酸銅の水溶液、好ましくはテトラアンミン銅を作用
させることによって目的とする銅含有ジスアゾ染料を得
ることができる。
水性溶媒、例えばエチレングリコール、メチルセロソル
ブ類と水との混合溶媒中に溶解又は分散し、アルカリ性
において、好ましくはアンモニア、又はモノエタノール
アミン、ジェタノールアミンの存在下に、50〜100
℃好ましくは90℃以上の温度において硫酸銅、塩化銅
、酢酸銅の水溶液、好ましくはテトラアンミン銅を作用
させることによって目的とする銅含有ジスアゾ染料を得
ることができる。
又、本発明に用いるニッケル含有ジスアゾ染料、および
亜鉛含有ジスアゾ染料、および鉄含有ジスアゾ染料は、
次のようにして得ることができる。
亜鉛含有ジスアゾ染料、および鉄含有ジスアゾ染料は、
次のようにして得ることができる。
すなわち、錯化すべきジスアゾ染料を水中、またはおよ
び親水性溶媒、例えば、エチレングリコール、メチルセ
ルソルブ類と水との混合溶媒中に溶解、または分散し、
アルカリ性において、好ましくはアンモニア、またはモ
ノエタノールアミン、ジェタノールアミンの存在下に、
50〜100℃、好ましくは90℃以上の温度において
、硫酸ニッケル、塩化二、ケル、酢酸二、ケル、硫酸亜
鉛、塩化亜鉛、硫酸鉄、塩化鉄の水溶液を作用させるこ
とによって目的とするニッケル含有ジスアゾ染料、およ
び亜鉛含有ジスアゾ染料、および鉄含有ジスアゾ染料を
得ることができる。
び親水性溶媒、例えば、エチレングリコール、メチルセ
ルソルブ類と水との混合溶媒中に溶解、または分散し、
アルカリ性において、好ましくはアンモニア、またはモ
ノエタノールアミン、ジェタノールアミンの存在下に、
50〜100℃、好ましくは90℃以上の温度において
、硫酸ニッケル、塩化二、ケル、酢酸二、ケル、硫酸亜
鉛、塩化亜鉛、硫酸鉄、塩化鉄の水溶液を作用させるこ
とによって目的とするニッケル含有ジスアゾ染料、およ
び亜鉛含有ジスアゾ染料、および鉄含有ジスアゾ染料を
得ることができる。
また、前述のようにして得た銅含有ジスアゾ染料を例え
ば希塩酸中、加熱脱銅処理して得た金属不含の0.0′
ジヒドロキシ系ジスアゾ染料を用い、上記のようにして
ニッケル、または亜鉛錯化、または鉄錯化を行う方法は
目的とするニッケル、または亜°鉛、または鉄含有ジス
アゾ染料を得る方法として有利に実施できる。
ば希塩酸中、加熱脱銅処理して得た金属不含の0.0′
ジヒドロキシ系ジスアゾ染料を用い、上記のようにして
ニッケル、または亜鉛錯化、または鉄錯化を行う方法は
目的とするニッケル、または亜°鉛、または鉄含有ジス
アゾ染料を得る方法として有利に実施できる。
このようにして得られる式(1)に示される銅、または
ニッケル、または亜鉛、または鉄含有ジスアゾ染料の具
体例を遊離酸として式(1) −(50)に示す。式(
1)〜(50)で示される二色性染料は、通常ナトリウ
ム塩として用いられるが、リチウム塩、カリウム塩、ア
ンモニウム塩、エタノ−ルア電ン塩、アルキルアミン塩
等にして用いることも可能である。
ニッケル、または亜鉛、または鉄含有ジスアゾ染料の具
体例を遊離酸として式(1) −(50)に示す。式(
1)〜(50)で示される二色性染料は、通常ナトリウ
ム塩として用いられるが、リチウム塩、カリウム塩、ア
ンモニウム塩、エタノ−ルア電ン塩、アルキルアミン塩
等にして用いることも可能である。
(18)
(20)
(21)
(18)
(14)
(15)
(80)
(81)
(82)
(40)
(41)
(88)
(86)
(44)
(46)
(47)
(48)
(49)
また、本発明において一般式(1)で示される染料に特
定の波長領域に吸収を有する染料を併用することにより
色相の修正ならびに偏光性能の向上が達成される。この
場合に用いる染料としては、本発明に用いる銅、または
二、ケル、または亜鉛、または鉄含有のジスアゾ染料の
吸収波長領域と異なる波長領域に吸収特性を有する染料
であって、二色性の高いものであれば、どんなものでも
よいが、−eにはアゾ系染料のなかから選択される。
定の波長領域に吸収を有する染料を併用することにより
色相の修正ならびに偏光性能の向上が達成される。この
場合に用いる染料としては、本発明に用いる銅、または
二、ケル、または亜鉛、または鉄含有のジスアゾ染料の
吸収波長領域と異なる波長領域に吸収特性を有する染料
であって、二色性の高いものであれば、どんなものでも
よいが、−eにはアゾ系染料のなかから選択される。
一般式〈りで示される染料と併用して本発明に用いる染
料としては、カラー・インデックス・ジュネリ、り・ネ
ーA (C、I 、 Generic Name )
にて表わして、次のようなものが例示される。
料としては、カラー・インデックス・ジュネリ、り・ネ
ーA (C、I 、 Generic Name )
にて表わして、次のようなものが例示される。
シー・アイ・ダイレクト・イエロー12シー・アイ・ダ
イレクト・ブルー202シー・アイ・ダイレクト・レッ
ド81 シー・アイ・ダイレクト・バイオレット9シー・アイ・
ダイレクト・イエロー44シー・アイ・ダイレクト・イ
エロー28シー・アイ・ダイレクト・オレンジ107シ
ー・アイ・ダイレクト・レッド79 シー・アイ・ダイレクト・ブルーフ1 シー・アイ・ダイレクト・ブルーフ8 シー・アイ・ダイレクト・し、ド2 シー・アイ・ダイレクト−レッド81 シー・アイ・ダイレクト・バイオレット51シー・アイ
・ダイレクト・オレンジ26シー・アイ・ダイレクト・
し、ド247シー・アイ・ダイレクト・ブルー168シ
ー・アイ・ダイレクト・グリーン85シー・アイ・ダイ
レクト・ブラウン228シー・アイ・ダイレクト・ブラ
ウン106シー・アイ・ダイレクト・イエロー142シ
ー・アイ・ダイレクト・ブルー1 本発明で用いる高分子フィルムは、ポリビニルアルコー
ルおよびその誘導体、これらをエチレン、プロピレン等
のオレフィンやクロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸
、マレイン酸等で変性したもの、EVA (エチレン−
ビニルアセテート樹脂)、ケン化EVA樹脂、ナイロン
樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利用される。
イレクト・ブルー202シー・アイ・ダイレクト・レッ
ド81 シー・アイ・ダイレクト・バイオレット9シー・アイ・
ダイレクト・イエロー44シー・アイ・ダイレクト・イ
エロー28シー・アイ・ダイレクト・オレンジ107シ
ー・アイ・ダイレクト・レッド79 シー・アイ・ダイレクト・ブルーフ1 シー・アイ・ダイレクト・ブルーフ8 シー・アイ・ダイレクト・し、ド2 シー・アイ・ダイレクト−レッド81 シー・アイ・ダイレクト・バイオレット51シー・アイ
・ダイレクト・オレンジ26シー・アイ・ダイレクト・
し、ド247シー・アイ・ダイレクト・ブルー168シ
ー・アイ・ダイレクト・グリーン85シー・アイ・ダイ
レクト・ブラウン228シー・アイ・ダイレクト・ブラ
ウン106シー・アイ・ダイレクト・イエロー142シ
ー・アイ・ダイレクト・ブルー1 本発明で用いる高分子フィルムは、ポリビニルアルコー
ルおよびその誘導体、これらをエチレン、プロピレン等
のオレフィンやクロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸
、マレイン酸等で変性したもの、EVA (エチレン−
ビニルアセテート樹脂)、ケン化EVA樹脂、ナイロン
樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利用される。
なかでもポリビニルアルコールおよびその誘導体からな
るフィルムは染料が吸着しやすいので本発明には特に有
用な高分子フィルムである。
るフィルムは染料が吸着しやすいので本発明には特に有
用な高分子フィルムである。
本発明において上記の銅、またはニッケル、または亜鉛
、または鉄含有ジスアゾ染料等を高分子フィルムに吸着
させる方法としては、水中に試録、またはニッケル、ま
たは亜鉛、または鉄含有ジスアゾ染料等を溶解し、高分
子フィルムを染色する方法を一般的に採用しうる。その
際に染色液中の芒硝濃度を2X〜10%と高くし、また
染色温度を50℃〜70℃とすることにより好ましい染
色性が得られる。高分子フィルムに吸着された二色性染
料の配向は、吸着前又は後に該フィルムを延伸すること
によって行われる。ポリビニルアルコールまたはその誘
導体からなるフィルムを延伸する方法としては、湿式法
にて行う方法、乾式法にて圧縮延伸を行う方法等のいず
れの方法を用いて行ってもよい。
、または鉄含有ジスアゾ染料等を高分子フィルムに吸着
させる方法としては、水中に試録、またはニッケル、ま
たは亜鉛、または鉄含有ジスアゾ染料等を溶解し、高分
子フィルムを染色する方法を一般的に採用しうる。その
際に染色液中の芒硝濃度を2X〜10%と高くし、また
染色温度を50℃〜70℃とすることにより好ましい染
色性が得られる。高分子フィルムに吸着された二色性染
料の配向は、吸着前又は後に該フィルムを延伸すること
によって行われる。ポリビニルアルコールまたはその誘
導体からなるフィルムを延伸する方法としては、湿式法
にて行う方法、乾式法にて圧縮延伸を行う方法等のいず
れの方法を用いて行ってもよい。
高分子フィルムに上記銅、またはニッケル、または亜鉛
、または鉄含有ジスアゾ染料等を吸着・配向させた後で
、あるいは吸着・配向させながら必要に応じて、ホウ酸
処理等の後処理を実施すると一層効果的である。ホウ酸
処理により、偏光膜の光線透過率と偏光度が向上する。
、または鉄含有ジスアゾ染料等を吸着・配向させた後で
、あるいは吸着・配向させながら必要に応じて、ホウ酸
処理等の後処理を実施すると一層効果的である。ホウ酸
処理により、偏光膜の光線透過率と偏光度が向上する。
ホウ酸処理の条件としては、用いる高分子フィルムの種
類、銅、またはニッケル、または亜鉛、または鉄含有ジ
スアゾ染料等の種類によって異なるが、−殻内にはホウ
酸濃度としては1〜15X1好ましくは5〜10%、ま
た処理温度としては80〜80℃、好ましくは50〜7
5℃の範囲にあることが望ましい。ホウ酸濃度がIX以
下、温度が80℃以下の場合は処理効果が小さく、また
ホウ酸濃度が16%以上、温度80℃以上の場合は、偏
光膜がもろくなり好ましくない。さらに必要に応じて、
カチオン系高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理
を併用して行ってもよい。
類、銅、またはニッケル、または亜鉛、または鉄含有ジ
スアゾ染料等の種類によって異なるが、−殻内にはホウ
酸濃度としては1〜15X1好ましくは5〜10%、ま
た処理温度としては80〜80℃、好ましくは50〜7
5℃の範囲にあることが望ましい。ホウ酸濃度がIX以
下、温度が80℃以下の場合は処理効果が小さく、また
ホウ酸濃度が16%以上、温度80℃以上の場合は、偏
光膜がもろくなり好ましくない。さらに必要に応じて、
カチオン系高分子化合物を含む水溶液でフィックス処理
を併用して行ってもよい。
このようにして得られた染料系偏光膜は、その片面ある
いは両面に光学的透明感と機械的強度に優れた保護膜を
貼合して、偏光板として使用される。
いは両面に光学的透明感と機械的強度に優れた保護膜を
貼合して、偏光板として使用される。
保護膜を形成する材料としては、従来から使用されてい
るセルロースアセテート系フィルム、アクリル系フィル
ムの他、ポリカーボネートフィルム、4フフ化エチレン
−6フッ化プロピレン系共重合体等のフッソ系フィルム
、ポリエステル樹脂やポリオレフィン樹脂あるいはポリ
アミド系樹脂からなるフィルムを一軸に延伸配向処理し
たフィルム等が用いられる。
るセルロースアセテート系フィルム、アクリル系フィル
ムの他、ポリカーボネートフィルム、4フフ化エチレン
−6フッ化プロピレン系共重合体等のフッソ系フィルム
、ポリエステル樹脂やポリオレフィン樹脂あるいはポリ
アミド系樹脂からなるフィルムを一軸に延伸配向処理し
たフィルム等が用いられる。
このようにして得られた染料系偏光膜は、従来の染料系
偏光膜に比べ高温の状態でも長時間にわたる高耐久性を
示すのみならず、よう素を用いた偏光膜に匹敵する程の
高い偏光性能を有するので、各種液晶表示体、なかでも
高い偏光性能と耐久性を必要とする車載用途、各種環境
で用いられる工業計器類の表示用途等に好適である。
偏光膜に比べ高温の状態でも長時間にわたる高耐久性を
示すのみならず、よう素を用いた偏光膜に匹敵する程の
高い偏光性能を有するので、各種液晶表示体、なかでも
高い偏光性能と耐久性を必要とする車載用途、各種環境
で用いられる工業計器類の表示用途等に好適である。
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、こ
れらは例示的なものであり、本発明は、これらに限定さ
れるものではない。
れらは例示的なものであり、本発明は、これらに限定さ
れるものではない。
なお、本発明における光線透過率とは、偏光膜1枚の光
線透過率を測定しく測定Il:日立製作所UV−880
+分光光度jF+) 、 J I S Z8701(
XYZ表色系、及ヒXxo YIO210表色系t(よ
る色の表示方法)に従って求めたYの値であり、偏光度
とは、偏光膜2枚を重ねた状態で光線透過率を測定し、
上記の方法によりYの値を求め、次の式により求めたも
のである。
線透過率を測定しく測定Il:日立製作所UV−880
+分光光度jF+) 、 J I S Z8701(
XYZ表色系、及ヒXxo YIO210表色系t(よ
る色の表示方法)に従って求めたYの値であり、偏光度
とは、偏光膜2枚を重ねた状態で光線透過率を測定し、
上記の方法によりYの値を求め、次の式により求めたも
のである。
ここでYl+は、2枚のサンプルの重ね合わせ時におい
て偏光膜の配向方向が同一方向になるように重ね合わせ
た状態で、400〜700 nmの波長域で10nm毎
に測定した光線透過率(平行透過率と呼ばれている)か
ら求められたYの値であり、YLは2枚のサンプルの重
ね合わせ時において、偏光膜の配向方向が、直交するよ
うに重ね合わせた状態で、400〜700nmの波長域
で10nm毎に測定した光線透過率(直交透過率と呼ば
れている)から求められたYの値である。偏光性能は、
実施例1〜11.および比較例1〜5は、特定吸収波長
での値、実施例12〜21.および比較例6は400〜
700 nmでの平均値にて表示する。
て偏光膜の配向方向が同一方向になるように重ね合わせ
た状態で、400〜700 nmの波長域で10nm毎
に測定した光線透過率(平行透過率と呼ばれている)か
ら求められたYの値であり、YLは2枚のサンプルの重
ね合わせ時において、偏光膜の配向方向が、直交するよ
うに重ね合わせた状態で、400〜700nmの波長域
で10nm毎に測定した光線透過率(直交透過率と呼ば
れている)から求められたYの値である。偏光性能は、
実施例1〜11.および比較例1〜5は、特定吸収波長
での値、実施例12〜21.および比較例6は400〜
700 nmでの平均値にて表示する。
又、本発明における耐久性は以下に示すΔE*にて表示
する。すなわち△E*は、偏光膜の光線透過率を測定し
く測定器:大域電子MCPD−100分光光度計)、L
、a b*の値をJIS* * ・Z・8729(L*a*b*表色系およびL*u*V
*表色系による物体色の表示方法)により計算し、以下
の式から求められた値である。
する。すなわち△E*は、偏光膜の光線透過率を測定し
く測定器:大域電子MCPD−100分光光度計)、L
、a b*の値をJIS* * ・Z・8729(L*a*b*表色系およびL*u*V
*表色系による物体色の表示方法)により計算し、以下
の式から求められた値である。
(ΔE*)i、j
= (((AL*) i、 j)” + ((Δa*)
i、 j)2+((Δb*) i、 j)2 )1/
!ただし くΔL ) 1. j−(L ) 1−(L*) j*
・ * ・ (Δa*) L j−(a*) i −(a*) j(
Δb ) i、 j −(b ) 1−(b”)
j* ・ i−耐久テスト前 j−耐久テスト後 この値が1を越えると初期のものと比較して変色が目立
ち、品質の安定性の上から問題である。
i、 j)2+((Δb*) i、 j)2 )1/
!ただし くΔL ) 1. j−(L ) 1−(L*) j*
・ * ・ (Δa*) L j−(a*) i −(a*) j(
Δb ) i、 j −(b ) 1−(b”)
j* ・ i−耐久テスト前 j−耐久テスト後 この値が1を越えると初期のものと比較して変色が目立
ち、品質の安定性の上から問題である。
なお、以下の実施例においては、式(1)〜(50)で
示される二色性染料は、ナトリウム塩の形で用いている
。
示される二色性染料は、ナトリウム塩の形で用いている
。
実施例1
厚さ75pmのポリビニルアルコールフィルム(クラレ
ビニロン■17500)を縦−軸に4倍の延伸を実施し
、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィル
ムを緊張状態に保ったまま、式(1)に示す銅含有ジス
アゾ染料を0.28wt%、染色助剤である芒硝を2.
5 W t Xの濃度とした60℃水溶液に10分間浸
漬した。さらに、ホウ酸を7.5 w t%の濃度とし
た65℃水溶欣に10分間浸漬後、20℃の水で80秒
洗浄を行い偏光膜を得た。
ビニロン■17500)を縦−軸に4倍の延伸を実施し
、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィル
ムを緊張状態に保ったまま、式(1)に示す銅含有ジス
アゾ染料を0.28wt%、染色助剤である芒硝を2.
5 W t Xの濃度とした60℃水溶液に10分間浸
漬した。さらに、ホウ酸を7.5 w t%の濃度とし
た65℃水溶欣に10分間浸漬後、20℃の水で80秒
洗浄を行い偏光膜を得た。
この偏光膜の偏光特性および100℃−ドライの恒温槽
内に500時間放置した時のΔE*の値を表1に示す。
内に500時間放置した時のΔE*の値を表1に示す。
比較例1
実施例と同様の方法により、ポリビニルアルコールフィ
ルムを式(51)に示すジスアゾ染料をo、oswt%
、芒硝を1. OW t Xの濃度とした60℃の水溶
液に10分間浸漬し、ホウ酸処理を行つて偏光膜を得た
。
ルムを式(51)に示すジスアゾ染料をo、oswt%
、芒硝を1. OW t Xの濃度とした60℃の水溶
液に10分間浸漬し、ホウ酸処理を行つて偏光膜を得た
。
この偏光膜の偏光特性および100℃−ドライの恒温槽
内に500時間放置した時のΔE の値を表1に示す。
内に500時間放置した時のΔE の値を表1に示す。
実施例2
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(7)に示す銅含有ジスアゾ染料を0.45
wt%、芒硝を4. OW t X’の濃度とした60
℃の水溶液に20分間浸漬し、ホウ酸処理を行って偏光
膜を得た。
ィルムを式(7)に示す銅含有ジスアゾ染料を0.45
wt%、芒硝を4. OW t X’の濃度とした60
℃の水溶液に20分間浸漬し、ホウ酸処理を行って偏光
膜を得た。
この偏光膜の偏光特性および100℃−ドライの恒温槽
内に500時間放置した時のΔE*の値を表1に示す。
内に500時間放置した時のΔE*の値を表1に示す。
比較例2
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(52)に示すジスアゾ染料を0.08wt
%、芒硝を1. Ow t%の濃度とした60℃の水溶
液に15分間浸漬し、ホウ酸処理を行って偏光膜を得た
。
ィルムを式(52)に示すジスアゾ染料を0.08wt
%、芒硝を1. Ow t%の濃度とした60℃の水溶
液に15分間浸漬し、ホウ酸処理を行って偏光膜を得た
。
この偏光膜の偏光特性および100℃−ドライの恒温槽
内に500時間放置した時のΔE*の値を表1に示す。
内に500時間放置した時のΔE*の値を表1に示す。
実施例8
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式伐)に示すニッケル含有ジスアゾ染料を0.
18 W t%、芒硝を1.5 w t%の濃度とした
60℃の水溶液に5分間浸漬しホウ酸処理をおこなって
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100℃
−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE*の
値を表1に示す。
ィルムを式伐)に示すニッケル含有ジスアゾ染料を0.
18 W t%、芒硝を1.5 w t%の濃度とした
60℃の水溶液に5分間浸漬しホウ酸処理をおこなって
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100℃
−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE*の
値を表1に示す。
実施例4
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを、式(8)に示す亜鉛含有ジスアゾ染料を0.
12 w t%、芒硝を1.5 w t Xの濃度とし
た60℃の水溶液に7分間浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100℃
−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE*の
値を表1に示す。
ィルムを、式(8)に示す亜鉛含有ジスアゾ染料を0.
12 w t%、芒硝を1.5 w t Xの濃度とし
た60℃の水溶液に7分間浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100℃
−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE*の
値を表1に示す。
実施例5
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(4)に示す鉄含有ジスアゾ染料を0.11
wt%、芒硝を1.5 w t%の濃度とした60℃の
水溶液に9分間浸漬し、ホウ酸処理を行って偏光膜を得
た。この偏光膜の偏光特性、および100℃−ドライの
恒温槽内に500時間放置した時のΔE*の値を表1に
示す。
ィルムを式(4)に示す鉄含有ジスアゾ染料を0.11
wt%、芒硝を1.5 w t%の濃度とした60℃の
水溶液に9分間浸漬し、ホウ酸処理を行って偏光膜を得
た。この偏光膜の偏光特性、および100℃−ドライの
恒温槽内に500時間放置した時のΔE*の値を表1に
示す。
実施例6
厚さ75−mのポリビニルアルコールフィルム(クラレ
ビニロン■#750G)を縦−軸に4倍の延伸を実施し
、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィル
ムを緊張状態に保ったまま、式(47)に示す銅含有ジ
スアゾ系直接染料を0.18wt%、染色助剤である芒
硝をl、 5 w t%の濃度とした60℃の水溶液に
12分間浸漬しホウ酸処理をおこなって、偏光膜を得た
。この偏光膜の偏光特性、および100℃−ドライの恒
温槽内に* 500時間放置した時のΔE の値を表1に示す。
ビニロン■#750G)を縦−軸に4倍の延伸を実施し
、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィル
ムを緊張状態に保ったまま、式(47)に示す銅含有ジ
スアゾ系直接染料を0.18wt%、染色助剤である芒
硝をl、 5 w t%の濃度とした60℃の水溶液に
12分間浸漬しホウ酸処理をおこなって、偏光膜を得た
。この偏光膜の偏光特性、および100℃−ドライの恒
温槽内に* 500時間放置した時のΔE の値を表1に示す。
実施例7
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを、式(4B)に示すニッケル含有ジスアゾ系直
接染料を0.17WtX、芒硝を1.5wt%の濃度と
した60℃の水溶液に15分間浸漬し、ホウ酸処理を行
って偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および10
0℃−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE
*の値を表1に示す。
ィルムを、式(4B)に示すニッケル含有ジスアゾ系直
接染料を0.17WtX、芒硝を1.5wt%の濃度と
した60℃の水溶液に15分間浸漬し、ホウ酸処理を行
って偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および10
0℃−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE
*の値を表1に示す。
実施例8
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(49)に示す鉄含有ジスアゾ系直接染料を
0.18wt%、芒硝を1.5 w t%の濃度とした
60℃の水溶液に15分間浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100℃
−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE*の
値を表1に示す。
ィルムを式(49)に示す鉄含有ジスアゾ系直接染料を
0.18wt%、芒硝を1.5 w t%の濃度とした
60℃の水溶液に15分間浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100℃
−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE*の
値を表1に示す。
比較例8
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを以下の式(58)に示すジスアゾ系直接染料を
o、 05 W t%、芒硝を1. Ow t%の濃度
とした60℃の水溶液に8分間浸漬し、ホウ酸処理を行
って偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および10
0℃−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE
*の値を表1に示す。
ィルムを以下の式(58)に示すジスアゾ系直接染料を
o、 05 W t%、芒硝を1. Ow t%の濃度
とした60℃の水溶液に8分間浸漬し、ホウ酸処理を行
って偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および10
0℃−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE
*の値を表1に示す。
(58)
実施例9
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(86)に示すニッケル含有ジスアゾ系直接
染料を0.20 W t%、芒硝を2.5wt%の濃度
とした60℃の水溶液に18分間浸漬し、ホウ酸処理を
行って偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および1
000C−ドライの恒温槽内に500時間放置した時の
ΔE*の値を表1に示す。
ィルムを式(86)に示すニッケル含有ジスアゾ系直接
染料を0.20 W t%、芒硝を2.5wt%の濃度
とした60℃の水溶液に18分間浸漬し、ホウ酸処理を
行って偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および1
000C−ドライの恒温槽内に500時間放置した時の
ΔE*の値を表1に示す。
実施例10
実施例1と同様の方法によりポリビニルアルコールフィ
ルムを式(47)に示す銅含有ジスアゾ系直接染料を0
.08WtXs シー・アイ・ダイレクト・レッド2
(C,1,Direct Red 2 )を0.0
45w t LX、シー・アイ・ダイレクト・イエロー
12(C,1,Direct Yellow 12 )
を0.006wtX。
ルムを式(47)に示す銅含有ジスアゾ系直接染料を0
.08WtXs シー・アイ・ダイレクト・レッド2
(C,1,Direct Red 2 )を0.0
45w t LX、シー・アイ・ダイレクト・イエロー
12(C,1,Direct Yellow 12 )
を0.006wtX。
シー・アイ・ダイレクト・バイオレット 9(C、I
、 Direct Violet 9)を0.04
w t%、および無水芒硝を2. OW t%の濃度と
した60℃の水溶液に6分浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性を表1に示す。
、 Direct Violet 9)を0.04
w t%、および無水芒硝を2. OW t%の濃度と
した60℃の水溶液に6分浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性を表1に示す。
実施例11
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(1)に示すジスアゾ系直接染料を0.22
w t%、シー・アイ・ダイレクト−レッド81をQ
、 g w t%、シー・アイ・ダイレクトイエロー1
2を0.015%および無水芒硝を2.0wt%の濃度
とした60℃の水溶液に4分間浸漬した後、20℃の水
で20秒洗浄を行い、ホウ酸処理をおこなって偏光膜を
得た。この偏光膜の偏光特性を表2に示す。
ィルムを式(1)に示すジスアゾ系直接染料を0.22
w t%、シー・アイ・ダイレクト−レッド81をQ
、 g w t%、シー・アイ・ダイレクトイエロー1
2を0.015%および無水芒硝を2.0wt%の濃度
とした60℃の水溶液に4分間浸漬した後、20℃の水
で20秒洗浄を行い、ホウ酸処理をおこなって偏光膜を
得た。この偏光膜の偏光特性を表2に示す。
\
\
\
\
\
\
\
\
23−
Claims (3)
- (1)高分子フィルムに二色性染料を吸着させてなる染
料系偏光膜において、二色性染料が、遊離酸として一般
式( I ) ( I )▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Meは遷移金属原子であって、銅、またはニッ
ケル、または亜鉛、または鉄を示す。R_1は該遷移金
属と錯結合している水酸基の隣接位置においてアゾ基と
結合しており、さらに置換基としてスルホン酸基、スル
ホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、アリルアミ
ノ基、アゾ基に隣接しない水酸基を有することのできる
1−ナフトールもしくは2−ナフトール残基、または該
遷移金属と錯結合している水酸基の隣接位置においてア
ゾ基と結合しており、さらに置換基としてC_1〜C_
4のアルキル基、低級アルコキシ基、カルボン酸基、ス
ルホン酸基、スルホンアミド基、スルホンアルキルアミ
ド基、アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン、ニトロ基
を有することのできるフェノール残基を示す。 R_2は該遷移金属と錯結合している水酸基の隣接位置
においてアゾ基と結合しており、さらに置換基としてス
ルホン酸基、スルホンアミド基、アミノ基、アシルアミ
ノ基、アリルアミノ基、アゾ基に隣接しない水酸基を有
することのできる1−ナフトール又は、2−ナフトール
残基を示す。そして、式( I )は1〜3ケのスルホン
酸基を有するものとする。)で示される銅、またはニッ
ケル、または亜鉛、または鉄含有ジスアゾ染料であるこ
とを特徴とする染料系偏光膜。 - (2)高分子フィルムに二色性染料を吸着させてなる染
料系偏光膜において、二色性染料として遊離酸として一
般式( I ) ( I )▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Meは遷移金属原子であって、銅、またはニッ
ケル、または亜鉛、または鉄を示す。R_1は該遷移金
属と錯結合している水酸基の隣接位置においてアゾ基と
結合しており、さらに置換基として、スルホン酸基、ス
ルホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、アリルア
ミノ基、アゾ基に隣接レない水酸基を有することのでき
る1−ナフトールもしくは2−ナフトール残基、または
該遷移金属と錯結合している水酸基の隣接位置において
アゾ基と結合しており、更に置換基としてC_1〜C_
4のアルキル基、低級アルコキシ基、カルボン酸基、ス
ルホン酸基、スルホンアミド基、スルホンアルキルアミ
ド基、アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン、ニトロ基
を有することのできるフェノール残基を示す。 R_2は該遷移金属と錯結合している水酸基の隣接位置
においてアゾ基と結合しており、さらに置換基としてス
ルホン酸基、スルホンアミド基、アミノ基、アシルアミ
ノ基、アリルアミノ基、アゾ基に隣接しない水酸基を有
することのできる1−ナフトール又は、2−ナフトール
残基を示す。そして、式( I )は1〜8ケのスルホン
酸基を有するものとする。)で示される銅、またはニッ
ケル、または亜鉛、または鉄含有ジスアゾ染料を少なく
とも1種類と特定の波長領域に吸収を持つ染料を併用す
ることを特徴とする中性色を示す染料系偏光膜。 - (3)高分子フィルムが、ポリビニルアルコール又はそ
の誘導体からなるフィルムである請求項1、又は請求項
2記載の染料系偏光膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20627089A JPH0368902A (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | 染料系偏光膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20627089A JPH0368902A (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | 染料系偏光膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0368902A true JPH0368902A (ja) | 1991-03-25 |
Family
ID=16520549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20627089A Pending JPH0368902A (ja) | 1989-08-08 | 1989-08-08 | 染料系偏光膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0368902A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0688830A1 (en) | 1994-06-22 | 1995-12-27 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
-
1989
- 1989-08-08 JP JP20627089A patent/JPH0368902A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0688830A1 (en) | 1994-06-22 | 1995-12-27 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
US5639809A (en) * | 1994-06-22 | 1997-06-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
US5698682A (en) * | 1994-06-22 | 1997-12-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
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