JPH0354682B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光を照射することによつて硬化する新
規な光重合組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel photopolymerizable composition that is cured by irradiation with light.
従来、光重合組成物として多くのものが知られ
ている。特に非ガス状エチレン性不飽和化合物と
光分解によりラジカルを発生する光重合開始剤、
増感剤等を含んだものが特によく知られている。 Conventionally, many photopolymerizable compositions are known. In particular, non-gaseous ethylenically unsaturated compounds and photopolymerization initiators that generate radicals by photolysis;
Those containing sensitizers and the like are particularly well known.
このようなものの例としては、多核キノン類例
えば２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチル
アントラキノン、またベンゾインエーテル類、例
えばベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテルなど、又はベンゾフエノンとミ
ヒラーケトンとの組み合わせなどが挙げられる。 Examples of such include polynuclear quinones such as 2-ethylanthraquinone, 2-tert-butylanthraquinone, and also benzoin ethers such as benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, or combinations of benzophenone and Michler's ketone. .
本発明者らは新規の光重合組成物を見い出すべ
く鋭意研究の結果、α−フエニルスルホニルアセ
トフエノン等のα−（アリールスルホニル）−メチ
ルアリールケトン化合物が、重合しうるエチレン
性不飽和化合物の光重合開始剤として増感剤と組
み合わせることにより有効であることを見い出し
本発明に到つた。 As a result of intensive research to find a new photopolymerizable composition, the present inventors found that α-(arylsulfonyl)-methylarylketone compounds such as α-phenylsulfonylacetophenone are polymerizable ethylenically unsaturated compounds. The present inventors have discovered that it is effective as a photopolymerization initiator in combination with a sensitizer, leading to the present invention.
即ち、本発明は
(A) 遊離ラジカルを光照射によつて放出する化合
物として
一般式
（ここでR1，R2は未置換又は置換されたア
リール基である）で示されるα−（アリールス
ルホニル）−メチルアリールケトン化合物、
(B) 増感剤、及び
(C) 常圧で50℃以上の沸点を有する重合しうるエ
チレン性不飽和化合物
を含有することを特徴とする光重合組成物に関す
るものである。 That is, the present invention provides (A) as a compound that releases free radicals upon light irradiation, as a compound having the general formula (Here, R 1 and R 2 are unsubstituted or substituted aryl groups) an α-(arylsulfonyl)-methylarylketone compound, (B) a sensitizer, and (C) 50 at normal pressure. The present invention relates to a photopolymerizable composition characterized by containing a polymerizable ethylenically unsaturated compound having a boiling point of 0.degree. C. or higher.
本発明のα−（アリールスルホニル）−メチルア
リールケトン化合物は例えばジヤーナル・オブ・
ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイテイー，71
3511（1949）、或いはジヤーナル・オブ・ジ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイテイー，775063（1955）
等に記載された既知の方法により合成できる。 The α-(arylsulfonyl)-methylarylketone compound of the present invention is, for example,
The American Chemical Society, 71
3511 (1949), or Journal of the American Chemical Society, 77 5063 (1955)
It can be synthesized by the known method described in et al.
α−（アリールスルホニル）−メチルアリールケ
トン化合物の例としては、α−フエニルスルホニ
ルアセトフエノン、α−フエニルスルホニル−ｐ
−クロル−アセトフエノン、α−フエニルスルホ
ニル−ｍ−クロル−アセトフエノン、α−フエニ
ルスルホニル−ｏ−クロル−アセトフエノン、α
−フエニルスルホニル−ｐ−ブロモ−アセトフエ
ノン、α−フエニルスルホニル−ｐ−メチル−ア
セトフエノン、α−フエニルスルホニル−ｍ−メ
チル−アセトフエノン、α−フエニルスルホニル
−ｏ−メチル−アセトフエノン、α−フエニルス
ルホニル−ｐ−メトキシ−アセトフエノン、α−
フエニルスルホニル−ｐ−アミノ−アセトフエノ
ン、α−フエニルスルホニル−ｍ−アミノ−アセ
トフエノン、α−フエニルスルホニル−ｐ−ジメ
チルアミノ−アセトフエノン、α−（フエニルス
ルホニル）−メチル−（α−ナフチル）ケトン、α
−（フエニルスルホニル）−メチル−（β−ナフチ
ル）ケトン、α−（４−アミノフエニルスルホニ
ル）−アセトフエノン、α−（４−アミノフエニル
スルホニル）−ｐ−クロル−アセトフエノン、α
−（４−アミノフエニルスルホニル）−ｐ−メチル
−アセトフエノン、α−（４−アミノフエニルス
ルホニル）−ｐ−メトキシ−アセトフエノン、α
−（４−アミノフエニルスルホニル）−ｐ−アミノ
−アセトフエノン、α−（４−ジメチルアミノフ
エニルスルホニル）−アセトフエノン、α−（４−
ジメチルアミノフエニルスルホニル）−ｐ−ジメ
チルアミノ−アセトフエノンなどを挙げることが
できる。もちろん本発明はこれらに限定されるも
のではない。なおこれらは単独でも複数を混合し
て使用してもよい。 Examples of α-(arylsulfonyl)-methylarylketone compounds include α-phenylsulfonylacetophenone, α-phenylsulfonyl-p
-chloro-acetophenone, α-phenylsulfonyl-m-chloro-acetophenone, α-phenylsulfonyl-o-chloro-acetophenone, α
-Phenylsulfonyl-p-bromo-acetophenone, α-phenylsulfonyl-p-methyl-acetophenone, α-phenylsulfonyl-m-methyl-acetophenone, α-phenylsulfonyl-o-methyl-acetophenone, α-phenylsulfonyl-o-methyl-acetophenone, enylsulfonyl-p-methoxy-acetophenone, α-
Phenylsulfonyl-p-amino-acetophenone, α-phenylsulfonyl-m-amino-acetophenone, α-phenylsulfonyl-p-dimethylamino-acetophenone, α-(phenylsulfonyl)-methyl-(α-naphthyl) Ketone, α
-(phenylsulfonyl)-methyl-(β-naphthyl)ketone, α-(4-aminophenylsulfonyl)-acetophenone, α-(4-aminophenylsulfonyl)-p-chloro-acetophenone, α
-(4-aminophenylsulfonyl)-p-methyl-acetophenone, α-(4-aminophenylsulfonyl)-p-methoxy-acetophenone, α
-(4-aminophenylsulfonyl)-p-amino-acetophenone, α-(4-dimethylaminophenylsulfonyl)-acetophenone, α-(4-
Examples include dimethylaminophenylsulfonyl)-p-dimethylamino-acetophenone. Of course, the present invention is not limited to these. Note that these may be used alone or in combination.
増感剤としては、ｐ，p′−テトラメチルアミノ
ベンゾフエノン、ｐ，p′−テトラエチルアミノベ
ンゾフエノン、ｐ−ジメチルアミノベンゾフエノ
ン、ｐ−ジエチルアミノベンゾフエノンなどのア
ルキルアミノベンゾフエノン類、ｐ−ジメチルア
ミノベンズアルデヒド、ｐ−ジエチルアミノベン
ズアルデヒドなどのアルキルアミノベンズアルデ
ヒド類、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル、ｐ
−ジエチルアミノ安息香酸エチルなどのアルキル
アミノ安息香酸エステル類、ｐ，p′−テトラメチ
ルアミノチオベンゾフエノンなどのアルキルアミ
ノチオベンゾフエノン類、アクリジン色素、メロ
シアニン色素、スチリル色素などの増感色素類等
が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。 As a sensitizer, alkylaminobenzophenones such as p,p'-tetramethylaminobenzophenone, p,p'-tetraethylaminobenzophenone, p-dimethylaminobenzophenone, p-diethylaminobenzophenone, etc. alkylaminobenzaldehydes such as p-dimethylaminobenzaldehyde and p-diethylaminobenzaldehyde, methyl p-dimethylaminobenzoate, p-dimethylaminobenzaldehyde,
- Alkylaminobenzoic acid esters such as ethyl diethylaminobenzoate, alkylaminothiobenzophenones such as p, p'-tetramethylaminothiobenzophenone, and sensitizing dyes such as acridine dyes, merocyanine dyes, and styryl dyes. etc., but are not limited to these.
常圧で50℃以上の沸点を有する重合しうるエチ
レン性不飽和化合物としては例えば、スチレン、
α−メチルスチレン、クロロスチレンなどのスチ
レン系化合物、メチル（メタ）アクリレート（メ
チルアクリレートおよびメチルメタクリレートを
意味する。以下同様に略す。）、エチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−およびｉ−プロピル（メタ）ア
クリレート、ｎ−，sec−およびｔ−ブチル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メ
タ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）
アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、
ステアリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、フエノキシエチル（メタ）ア
クリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ポリ
エチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ
プロピレングリコール（メタ）アクリレートなど
の一官能（メタ）アクリレート化合物、（メタ）
アクリロニトリル、又（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミドなどの
（メタ）アクリルアミド類、エチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブ
タンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペン
チルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレートなど
の二官能（メタ）アクリレート類、トリメチロー
ルプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタ
エリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなど
の三官能以上の（メタ）アクリレート類、ビスフ
エノールＡのエチレンオキシドおよび／またはプ
ロピレンオキシド付加物のジ（メタ）アクリレー
ト、水素化ビスフエノールＡのエチレンオキシド
および／またはプロピレンオキシド付加物のジ
（メタ）アクリレートなどの二官能（メタ）アク
リレート、Ｎ，N′−メチレンビス（メタ）アク
リルアミド、Ｎ，N′−ベンジリデンビス（メタ）
アクリルアミドなどのビスアミド類などが挙げら
れる。これらは単独でも複数を混合して使用して
も良い。もちろん本発明はこれらに限定されるも
のではない。 Examples of polymerizable ethylenically unsaturated compounds having a boiling point of 50°C or higher at normal pressure include styrene,
Styrenic compounds such as α-methylstyrene and chlorostyrene, methyl (meth)acrylate (meaning methyl acrylate and methyl methacrylate, hereinafter similarly abbreviated), ethyl (meth)acrylate, n- and i-propyl (meth) Acrylate, n-, sec- and t-butyl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)
Acrylate, lauryl (meth)acrylate,
Stearyl (meth)acrylate, Butoxyethyl (meth)acrylate, Cyclohexyl (meth)acrylate, Phenoxyethyl (meth)acrylate, Methoxyethyl (meth)acrylate, Ethoxyethyl (meth)acrylate, Polyethylene glycol (meth)acrylate, Polypropylene glycol (meth)acrylate ) Monofunctional (meth)acrylate compounds such as acrylates, (meth)
Acrylonitrile, also (meth)acrylamide,
(Meth)acrylamides such as N-methylol (meth)acrylamide, ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, propylene glycol di(meth)acrylate, dipropylene glycol Di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di(meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, 1,6
- Bifunctional (meth)acrylates such as hexanediol di(meth)acrylate, trifunctional or higher functional (meth)acrylates such as trimethylolpropane tri(meth)acrylate, trimethylolethane tri(meth)acrylate, and pentaerythritol tetra(meth)acrylate. meth)acrylates, di(meth)acrylates of ethylene oxide and/or propylene oxide adducts of bisphenol A, di(meth)acrylates of ethylene oxide and/or propylene oxide adducts of hydrogenated bisphenol A; ) acrylate, N,N'-methylenebis(meth)acrylamide, N,N'-benzylidenebis(meth)
Examples include bisamides such as acrylamide. These may be used alone or in combination. Of course, the present invention is not limited to these.
本発明組成物中の上記(A)，(B)，(C)成分の配合割
合は、(C)の常圧で50℃以上の沸点を有する重合し
うるエチレン性不飽和化合物100重量部に対して、
(A)のα−（アリールスルホニル）−メチルアリール
ケトン化合物0.1〜60重量部、好ましくは１〜20
重量部、(B)の増感剤0.01〜60重量部、好ましくは
0.1〜20重量部である。 The blending ratio of the above components (A), (B), and (C) in the composition of the present invention is 100 parts by weight of the polymerizable ethylenically unsaturated compound (C) having a boiling point of 50°C or higher at normal pressure. for,
(A) α-(arylsulfonyl)-methylarylketone compound 0.1 to 60 parts by weight, preferably 1 to 20 parts by weight
parts by weight, 0.01 to 60 parts by weight of the sensitizer (B), preferably
The amount is 0.1 to 20 parts by weight.
本発明は以上の必須の要素の他に安定剤、有機
高分子バインダー、染料などを必要に応じて添加
できる。安定剤としては例えばハイドロキノン、
ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｔ−ブチル
カテコールなどを挙げることができる。これらは
光重合反応を阻害しない範囲で加えることができ
る。 In the present invention, in addition to the above-mentioned essential elements, stabilizers, organic polymer binders, dyes, etc. can be added as necessary. Examples of stabilizers include hydroquinone,
Examples include hydroquinone monomethyl ether and t-butylcatechol. These can be added within a range that does not inhibit the photopolymerization reaction.
有機高分子バインダーとしてはポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレンなどのビ
ニル系重合体、ポリメタクリル酸メチルなどのポ
リメタクリレート類、アセチルセルロース、ニト
ロセルロースなどのセルロース類などのフイルム
形成能力のある高分子化合物が挙げられる。これ
らは単独又は複数を混用することもできる。また
有機高分子バインダーを用いる場合には適当な柔
軟性を付与するための可塑剤を加えることもでき
る。例えば、ジエチルフタレート、ジブチルフタ
レート、ジヘプチルフタレート、ジオクチルフタ
レートなどのフタル酸エステル類、ジオクチルア
ジペート、ジブチルジグリコールアジペートなど
の脂肪酸エステル類、トリメチルホスフインなど
のリン酸エステル類、トルエンスルホン酸アミド
などのスルホン酸アミド類などが挙げられる。 Organic polymer binders include polymeric compounds with film-forming ability such as vinyl polymers such as polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and polystyrene, polymethacrylates such as polymethyl methacrylate, and celluloses such as acetyl cellulose and nitrocellulose. can be mentioned. These may be used alone or in combination. Furthermore, when using an organic polymer binder, a plasticizer can be added to impart appropriate flexibility. For example, phthalate esters such as diethyl phthalate, dibutyl phthalate, diheptyl phthalate, and dioctyl phthalate, fatty acid esters such as dioctyl adipate and dibutyl diglycol adipate, phosphoric acid esters such as trimethylphosphine, toluenesulfonamide, etc. Examples include sulfonic acid amides.
更に本発明は、水素を失なうことによつて発色
するいわゆるロイコ染料を添加することによつて
光を照射すると、硬化すると同時に着色するよう
な光重合組成物を作ることもできる。このような
性質をもつものは特に製版関係において未露光の
版と露光済の版の識別に有用である。 Furthermore, according to the present invention, by adding a so-called leuco dye that develops color by losing hydrogen, it is possible to create a photopolymerizable composition that is cured and colored at the same time when irradiated with light. A material having such properties is particularly useful in plate making for distinguishing between an unexposed plate and an exposed plate.
本発明において添加されるロイコ染料としては
ロイコクリスタルバイオレツト、ロイコマラカイ
トグリーン等が挙げられるがこれらに限定される
ものではない。 Leuco dyes added in the present invention include, but are not limited to, leuco crystal violet and leucomalachite green.
本発明は光重合組成物が無溶媒の場合には、通
常印刷法または塗布法を用いて、溶媒中に溶解も
しくは分散している場合には適当な支持体に塗布
又は含浸させ、次に溶媒を蒸発させることによつ
て光重合体層とすることができる。この場合の支
持体としては光重合に悪影響を与えないものであ
れば良く、例えば各種プラスチツク、各種フイル
ム、紙、ガラス、各種金属、陶磁器製品などが挙
げられる。 In the present invention, when the photopolymerizable composition is solvent-free, it is usually coated or impregnated onto a suitable support using a printing method or a coating method when it is dissolved or dispersed in a solvent. A photopolymer layer can be obtained by evaporating. The support in this case may be any material as long as it does not adversely affect the photopolymerization, and examples thereof include various plastics, various films, paper, glass, various metals, and ceramic products.
このような光重合体層は適当な光源、例えば低
圧水銀灯、超高圧水銀灯などの光によつて硬化す
る。本発明の組成物はコーテイング剤としても使
用できる他、レシストとしても使用できる。 Such a photopolymer layer is cured by light from a suitable light source, such as a low-pressure mercury lamp or an ultra-high pressure mercury lamp. The composition of the present invention can be used not only as a coating agent but also as a resist.
以下、実施例により本発明を更に詳述するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
The present invention is not limited to these examples.
実施例 １ 次の成分を混合して光重合組成物を得た。Example 1 A photopolymerizable composition was obtained by mixing the following components.
トリメチロールプロパントリアクリレート５ｇ
α−（フエニルスルホニル）−アセトフエノン
0.2ｇ
ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド 0.1ｇ
メチルエチルケトン ５ｇ
これを試験管に５ml入れ、次に2kw超高圧水銀
ランプで50cmの距離から20秒間露光した光を受け
た部分の試験管の内壁に重合物が膜状に付着して
いた。この重合物をとり出してアセトン中に投じ
た溶解しなかつた。 Trimethylolpropane triacrylate 5g α-(phenylsulfonyl)-acetophenone
0.2 g p-dimethylaminobenzaldehyde 0.1 g Methyl ethyl ketone 5 g Put 5 ml of this into a test tube, then expose it to a 2 kW ultra-high pressure mercury lamp from a distance of 50 cm for 20 seconds. A polymer film formed on the inner wall of the test tube where the light was exposed. It was attached to the shape. This polymer was taken out and poured into acetone, but it did not dissolve.
実施例 ２ 次の成分を混合して光重合組成物を得た。Example 2 A photopolymerizable composition was obtained by mixing the following components.
ポリ（メタクリル酸メチル） 50ｇ
トリメチロールプロパントリアクリレート30ｇ
α−（フエニルスルホニル）−アセトフエノン
1.0ｇ
ｐ−p′−テトラメチルアミノベンゾフエノン
0.25ｇ
メチルエチルケトン 150ｇ
これを100μのポリエチレングリコールテレフ
タレートフイルム支持体上にアプリケーターを用
いて均一に塗布し75℃で乾燥し感光層を得た。感
光層の厚みは25μであつた。次に2kw超高水圧水
銀ランプで50cmの距離ら10秒間露光した。ポリエ
チレングリコールテレフタレートフイルムを鋭角
的に曲げると亀裂が感光層に生じ十分に硬化して
いることがわかつた。 Poly(methyl methacrylate) 50g Trimethylolpropane triacrylate 30g α-(phenylsulfonyl)-acetophenone
1.0g p-p'-tetramethylaminobenzophenone
0.25g methyl ethyl ketone 150g These were uniformly applied onto a 100μ polyethylene glycol terephthalate film support using an applicator and dried at 75°C to obtain a photosensitive layer. The thickness of the photosensitive layer was 25μ. Next, it was exposed to light for 10 seconds from a distance of 50 cm using a 2 kW ultra-high pressure mercury lamp. It was found that when the polyethylene glycol terephthalate film was bent at an acute angle, cracks appeared in the photosensitive layer, indicating that it was sufficiently cured.
実施例 ３ 次の成分を混合して光重合組成物を得た。Example 3 A photopolymerizable composition was obtained by mixing the following components.
メタクリル酸メチル−アクリル酸共重合体（メ
タクリル酸メチル70mol％、アクリル酸30mol
％） 50ｇ
トリメチロールプロパントリアクリレート30ｇ
α−（フエニルスルホニル）−アセトフエノン
1.0ｇ
ｐ，p′−テトラメチルアミノベンゾフエノン
0.25ｇ
ジオキサン 90ｇ
メチルエチルケトン 45ｇ
この組成物を用い、実施例２と同様にして厚み
25μの感光層を得た。これを実施例２と同様に露
光したのち、感光層のみを注意深くひきはがし、
40℃の１％炭酸ナトリウム水溶液中に90秒間浸漬
したあと水洗いしたがなんら異常はみとめられな
かつた。 Methyl methacrylate-acrylic acid copolymer (methyl methacrylate 70 mol%, acrylic acid 30 mol%)
%) 50g Trimethylolpropane triacrylate 30g α-(phenylsulfonyl)-acetophenone
1.0g p,p'-tetramethylaminobenzophenone
0.25g Dioxane 90g Methyl ethyl ketone 45g Using this composition, the thickness was measured in the same manner as in Example 2.
A 25μ photosensitive layer was obtained. After exposing this to light in the same manner as in Example 2, only the photosensitive layer was carefully peeled off.
After immersing it in a 1% sodium carbonate aqueous solution at 40°C for 90 seconds, it was washed with water, but no abnormalities were observed.
実施例 ４ 次の成分を混合して光重合組成物を得た。Example 4 A photopolymerizable composition was obtained by mixing the following components.
メタクリル酸メチル−アクリル酸共重合体（メ
タクリル酸メチル70mol％、アクリル酸30mol
％） 50ｇ
トリメチロールプロパントリアクリレート30ｇ
α−（フエニルスルホニル）−アセトフエノン
1.0ｇ
ｐ，p′−テトラメチルアミノベンゾフエノン
0.25ｇ
ジオキサン 90ｇ
メチルエチルケトン 45ｇ
これを25μのポリエチレングリコールテレフタ
レートフイルム支持体上に均一に塗布し75℃で乾
燥し感光性フイルムを得た。感光層の厚みは25μ
であつた。この感光層を100℃に加熱したゴムロ
ールによつて銅板上へ転写した。次に100μ幅の
線を100μ間隔に並べたラインマスクパターンを
上に置き、実施例２区と同様に露光したのち、ポ
リエチレングリコールテレフタレートフイルムを
除去して40℃の１％炭酸ナトリウム水溶液を用い
て２Kg／cm2水圧で90秒間現像して、ラインマスク
パターンのネガの硬化樹脂レリーフ像が得られ
た。これをJISK 5401に準ずる方法で荷重1000ｇ
をかけてラインが剥離する時の硬度をみてみると
3Hであつた。 Methyl methacrylate-acrylic acid copolymer (methyl methacrylate 70 mol%, acrylic acid 30 mol%)
%) 50g Trimethylolpropane triacrylate 30g α-(phenylsulfonyl)-acetophenone
1.0g p,p'-tetramethylaminobenzophenone
0.25g dioxane 90g methyl ethyl ketone 45g These were uniformly coated on a 25μ polyethylene glycol terephthalate film support and dried at 75°C to obtain a photosensitive film. The thickness of the photosensitive layer is 25μ
It was hot. This photosensitive layer was transferred onto a copper plate using a rubber roll heated to 100°C. Next, a line mask pattern with 100μ wide lines arranged at 100μ intervals was placed on top and exposed in the same manner as in Example 2.The polyethylene glycol terephthalate film was removed and a 1% sodium carbonate aqueous solution at 40°C was used. After development for 90 seconds at a water pressure of 2 Kg/cm 2 , a negative cured resin relief image of the line mask pattern was obtained. This was done using a method similar to JISK 5401 with a load of 1000g.
If you look at the hardness when the line peels off by applying
It was 3H.
実施例 ５ 次の成分を混合して光重合組成物を得た。Example 5 A photopolymerizable composition was obtained by mixing the following components.
ポリ（メタクリル酸メチル） 50ｇ
トリメチロールプロパントリアクリレート30ｇ
α−（フエニルスルホニル）−アセトフエノン
1.0ｇ
ｐ，p′−テトラエチルアミノベンゾフエノン
0.25ｇ
ロイコクリスタルバイオレツト 0.5ｇ
メチルエチルケトン 150ｇ
これを実施例４と同様に銅板上に積層した後１
cm×１cmの「Ｄ」の文字を透明に抜いたネガマス
クを重ねて実施例２と同様に露光した。露光層に
青く「Ｄ」の文字が浮かび上がつた。次にポリエ
チレングリコールテレフタレートフイルムを除去
し20℃のクロロセン溶液を満たしたバツトの中で
２分間現像すると青く着色した「Ｄ」の文字のレ
リーフ像が得られた。 Poly(methyl methacrylate) 50g Trimethylolpropane triacrylate 30g α-(phenylsulfonyl)-acetophenone
1.0g p,p'-tetraethylaminobenzophenone
0.25g leuco crystal violet 0.5g methyl ethyl ketone 150g After laminating these on a copper plate in the same manner as in Example 4, 1
A negative mask with a cm x 1 cm letter "D" transparently cut out was layered and exposed in the same manner as in Example 2. A blue letter "D" appeared on the exposed layer. Next, the polyethylene glycol terephthalate film was removed and the film was developed for 2 minutes in a vat filled with a chlorocene solution at 20°C to obtain a relief image of the letter "D" colored blue.
Claims (1)
化合物として 一般式 （ここでR1，R2は未置換又は置換されたア
リール基である）で示されるα−（アリールス
ルホニル）−メチルアリールケトン化合物、 (B) 増感剤、及び (C) 常圧で50℃以上の沸点を有する重合しうる
エチレン性不飽和化合物 を含有することを特徴とする光重合組成物。[Claims] 1 (A) As a compound that releases free radicals upon light irradiation, the general formula (wherein R 1 and R 2 are unsubstituted or substituted aryl groups), (B) a sensitizer, and (C) 50 at normal pressure. 1. A photopolymerizable composition comprising a polymerizable ethylenically unsaturated compound having a boiling point of 0.degree. C. or higher.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17977083A JPS6071603A (en) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | Photopolymerizable composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17977083A JPS6071603A (en) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | Photopolymerizable composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6071603A JPS6071603A (en) | 1985-04-23 |
| JPH0354682B2 true JPH0354682B2 (en) | 1991-08-21 |
Family
ID=16071577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17977083A Granted JPS6071603A (en) | 1983-09-28 | 1983-09-28 | Photopolymerizable composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6071603A (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1208494B (en) * | 1985-01-28 | 1989-07-10 | Lamberti Flli Spa | Polymerization. SULPHURATED DERIVATIVES OF AROMATIC-ALIPHATIC AND ALIPHATIC KETONES AS PHOTOINITIATORS OF |
| JP2561984Y2 (en) * | 1991-06-29 | 1998-02-04 | スズキ株式会社 | Pleasure boat |
-
1983
- 1983-09-28 JP JP17977083A patent/JPS6071603A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6071603A (en) | 1985-04-23 |
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