JPH0337657A - Photosensitive body - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 イ。[Detailed description of the invention] stomach.
産業上の利用分野 本発明は感光体、 特に電子写真感光体に関する ものである。Industrial applications The present invention provides a photoreceptor, Especially regarding electrophotographic photoreceptors. It is something.
口、従来技術
電子写真感光体用の感光材料としては従来、セ
レン、
酸化亜鉛、
酸化チタン、
硫化カドミウムな
どの無機系光導電性物質が主に用いられており、その中
で最近は、アモルファスシリコン等の研究・開発も盛ん
に行われている。Conventional technology Conventionally, inorganic photoconductive materials such as selenium, zinc oxide, titanium oxide, and cadmium sulfide have been mainly used as photosensitive materials for electrophotographic photoreceptors. Research and development is also actively underway.
他方、有機光導電性物質(OPC)を使用する感光材料
は、無機系光導電性物質に比べて一般に毒性が弱く、か
つ可撓性や軽量性、製膜性、コスト等において有利であ
ることから、最近注目されてきている。On the other hand, photosensitive materials using organic photoconductive substances (OPC) are generally less toxic than inorganic photoconductive substances, and are advantageous in terms of flexibility, lightness, film formability, cost, etc. Since then, it has been attracting attention recently.
いずれの電子写真感光体に於いても、電荷の発生と輸送
という両機能を分離して各層にもたしめた機能分離型感
光体は、この各々の機能を独立して設定することが可能
で、感光体設計上、選択の幅が広がり、有利である。In any electrophotographic photoreceptor, a function-separated photoreceptor has the functions of charge generation and transport separated in each layer, and each function can be set independently. , which is advantageous in terms of photoreceptor design, as it expands the range of choices.
また、機能分離型感光体では、電子写真緒特性を向上さ
せることができ、感度、繰り返し特性、機械強度等の点
で優れる。In addition, the functionally separated photoreceptor can improve electrophotographic characteristics and is excellent in sensitivity, repeatability, mechanical strength, and the like.
かかる電子写真感光体は、一般に電子写真複写機、プリ
ンター等に広く用いられている。例えば、コンピュータ
の端末に半導体レーザーを光源とするプリンターが用い
られている。こうしたプリンターに組み込む電子写真感
光体は近赤外領域に高感度をもたなくてはならない。Such electrophotographic photoreceptors are generally widely used in electrophotographic copying machines, printers, and the like. For example, printers that use semiconductor lasers as light sources are used in computer terminals. The electrophotographic photoreceptor installed in such printers must have high sensitivity in the near-infrared region.
また、半導体レーザー使用のプリンターに、白色光を光
源として複写機能をもたせた装置の開発も進められてい
る。Further, development is underway to add a copying function to a printer that uses semiconductor lasers using white light as a light source.
この場合、感光体では、まず、プリンター機能に適応す
るために近赤外領域に高感度を有し、かつ複写機能に適
応するために可視光領域の光に高感度でなければならな
い。即ち、上記の如きプリンター機能と白色光を光源と
した複写機能との両機能を備えた装置に適用できる電子
写真感光体の開発が要請されている。In this case, the photoreceptor must first have high sensitivity in the near-infrared region to accommodate the printer function, and high sensitivity to light in the visible light region to accommodate the copying function. That is, there is a need to develop an electrophotographic photoreceptor that can be applied to an apparatus having both the printer function and the copying function using white light as a light source.
例えば、特開昭47−37543号、同55−2283
4号、同54−79632号、同56−116040号
公報等によりすでに知られているビスアゾ化合物を含有
する感光体としては、短波長及び中波長域で比較的良好
な感度を示すが、長波長域での感度が低く、半導体光源
を用いるし4ザープリンターには用いることができなか
った。For example, JP-A-47-37543, JP-A-55-2283
Photoreceptors containing bisazo compounds, which are already known from publications such as No. 4, No. 54-79632, and No. 56-116040, exhibit relatively good sensitivity in the short and medium wavelength ranges, but in the long wavelength range. It had low sensitivity in the area, used a semiconductor light source, and could not be used in a four-color printer.
現在広く使用されているガリウム−アルξニウムーヒ素
(Ga−AI!、−As)系発光素子は発振波長が75
0nm以上であり、このような長波長域に、感度を有す
る有機系感光体としては、例えば、特公昭49〜433
8号、特開昭58−182639号、60−19151
号公報に記載されているχ、τ、τ′、η、η′型型金
金属フタロシアニン化合物挙げられる。The currently widely used gallium-aluminum-arsenide (Ga-AI!, -As) light emitting device has an oscillation wavelength of 75
0 nm or more, and is sensitive in such a long wavelength range, for example, Japanese Patent Publication No. 49-433
No. 8, JP-A-58-182639, 60-19151
Examples include the χ, τ, τ', η, η' type gold metal phthalocyanine compounds described in the above publication.
しかし、このような長波長域に高感度を有する電子写真
感光体は、中波長域から短波長域での光感度が十分では
なく、白色光源等を光源とする複写機能には対応できな
かった。However, such electrophotographic photoreceptors, which have high sensitivity in the long wavelength range, do not have sufficient photosensitivity in the medium to short wavelength range, and cannot support copying functions using white light sources as light sources. .
前述のように、可視光用電子写真感光体及び半導体レー
ザー光用電子写真感光体は、それぞれ単独では比較的良
好な性能が得られているが、短波長域から長波長域まで
幅広く感度を有する感光体は現在得られていない。As mentioned above, electrophotographic photoreceptors for visible light and electrophotographic photoreceptors for semiconductor laser light each have relatively good performance when used alone, but they have sensitivity over a wide range from short wavelengths to long wavelengths. A photoreceptor is not currently available.
更に、最近、電子写真複写機、プリンターの高速化に伴
い、複写プロセスに要する時間が著しく短縮されると共
に、複写回数も増大し、感光体の高感度化、高耐久化が
要求されてきている。Furthermore, with the recent increase in the speed of electrophotographic copying machines and printers, the time required for the copying process has been significantly shortened, the number of copies has increased, and photoreceptors have been required to have higher sensitivity and durability. .
ハ0発明の目的
本発明の目的は、可視光から近赤外領域に亘って高感度
の分光感度特性を有し、プリンター機能と白色光を光源
とする複写機能との両機能を備えた装置に適用でき、か
つ繰り返し特性に優れている複写プロセスの高速化に対
応できるような感光体を提供することである。The object of the present invention is to provide an apparatus having high spectral sensitivity characteristics ranging from visible light to near-infrared light, and having both a printer function and a copying function using white light as a light source. It is an object of the present invention to provide a photoreceptor that can be applied to a high-speed copying process that has excellent repeatability.
二0発明の構成及びその作用効果
即ち、本発明は、下記−形式〔■〕で表される残基と下
記−形式〔■]で表される残基と下記−形式(I[[]
で表される残基とからなる群より選ばれた少なくともi
種の残基を有する化合物を少なくとも■種含有する第1
のキャリア発生層と;下記構造式(IVIで表される化
合物と下記構造式(V)で表される化合物と下記構造式
(V[〕で表される化合物と下記構造式〔VII〕で表
される化合物とからなる群より選ばれた少なくとも1種
(1種のみならず、複数種併用することが可能)の化合
物を含有する第2のキャリア発生層とを具備する感光体
に係るものである。20 Structure of the invention and its effects, that is, the present invention consists of a residue represented by the following form [■], a residue represented by the following form [■], and a residue represented by the following form [I [[ ]
At least i selected from the group consisting of the residues represented by
a first compound containing at least ■ species residues;
a carrier generation layer; a compound represented by the following structural formula (IVI; a compound represented by the following structural formula (V); a compound represented by the following structural formula (V[]; a compound represented by the following structural formula [VII]); This relates to a photoreceptor comprising a second carrier generation layer containing at least one type of compound (not only one type but also multiple types can be used in combination) selected from the group consisting of: be.
一般式〔I〕ニ
一般式〔■〕 ニ
一般式〔■〕 :
c式中、R’及びBtはそれぞれ、水素原子、置換若し
くは未置換のアルキル基、置換若しくは未2置換の芳香
族炭素環基、又は置換若しくは未置換の芳香族複素環基
を表し、R1とR2とで環を形成していてもよい。General formula [I] 2 General formula [■] 2 General formula [■]: In formula c, R' and Bt are each a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and R1 and R2 may form a ring.
R3は、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基又は置換
若しくは未置換の芳香族複素環基を表す。R3 represents a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
R4及びR5はそれぞれ、置換若しくは未置換のアルキ
ル基、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基、又は置換
若しくは未置換の芳香族複素環基を表す。R4 and R5 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group.
D、Eはハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは未置換
のアルキル基、置換若しくは未置換のアミノ基、又は置
換若しくは未置換のアルコキシ基を表す。D and E represent a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group.
Sは、0〜4を表す。S represents 0-4.
rは、0〜2を表す。〕
構造式〔■〕 :
構造式〔■〕 :
構造式〔VI] :
構造式〔VII] :
I
本発明によれば、上記各化合物をキャリア発生物質とし
て夫々含有する第1及び第2のキャリア発生層を設けて
いることが顕著な特徴である。r represents 0-2. ] Structural formula [■] : Structural formula [■] : Structural formula [VI] : Structural formula [VII] : I According to the present invention, the first and second carriers each contain the above-mentioned compounds as carrier-generating substances. A notable feature is the provision of a generation layer.
即ち、−形式(N〜〔III〕のカプラー残基を有する
化合物は、例えば第1図に示すような分光感度スペクト
ルを有しており(例示アゾ化合物A−14) 、その感
光波長域は主として長波域に亘り、785nm付近にピ
ークを有している。従って、第1のキャリア発生層は半
導体レーザー等の長波長光に高感度を有するものとなっ
ている。That is, a compound having a coupler residue of -form (N to [III]) has a spectral sensitivity spectrum as shown in FIG. 1, for example (example azo compound A-14), and its sensitive wavelength range is It extends over a long wavelength range and has a peak around 785 nm.Therefore, the first carrier generation layer has high sensitivity to long wavelength light such as a semiconductor laser.
しかし、−形式〔■〕〜〔III〕のカプラー残基を有
する化合物は長波長域に良好な光感度を有するものでは
あるが、これのみでは白色光源等を光源とする複写機に
は対応できなかった。However, although compounds having coupler residues of -forms [■] to [III] have good photosensitivity in the long wavelength range, they alone cannot be used in copiers that use white light sources as light sources. There wasn't.
この対策として、他のキャリア発生物質を併用して中波
長、短波長側を増感することが考えられるが、問題は組
み合わせるべきキャリア発生物質の選択であって、この
選択によっては、かえって−形式(1)〜〔■〕のカプ
ラー残基を有する化合物の長波長側の本来の光感度が損
なわれるおそれもある。また、かかる選択については必
ずしも一律的な選択手段があるというものでもなく、数
多くの化合物の中から実験の積み重ねによって決定して
いるのが実情といえる。As a countermeasure to this problem, it may be possible to sensitize the medium and short wavelengths by using other carrier-generating substances in combination, but the problem lies in the selection of the carrier-generating substances to be combined, and depending on this selection, the There is also a possibility that the original photosensitivity of the compounds having coupler residues (1) to [■] on the long wavelength side may be impaired. Furthermore, it is not necessarily the case that there is a uniform selection method for such selection, and the actual situation is that the selection is made from among a large number of compounds through repeated experiments.
ここにおいて、本発明者は、−形式(1)〜(I[I)
のカプラー残基を有する化合物を含有する第1のキャリ
ア発生層とは別に、構造式〔■〕〜〔VII〕で表され
る化合物を含有する第2のキャリア発生層を設けること
により、十分に満足できる結果が得られることを見出し
た。Here, the inventor has -format (1) to (I[I)
By providing a second carrier generation layer containing compounds represented by structural formulas [■] to [VII] separately from the first carrier generation layer containing a compound having a coupler residue of It was found that satisfactory results could be obtained.
即ち、構造式〔IV〕〜〔VII〕で表される化合物は
、400〜700r+I++の波長域に分光感度を有し
、例えば第1図に示すような分光感度スペクトルを示す
構造式〔IV〕のペリレン系化合物であるが、これを第
2のキャリア発生層に用い、−形式CI)〜(I[r)
のカプラー残基を有する化合物(例示化合物A−14)
を第1のキャリア発生層に用いて、両化合物を併用する
ことにより、第1図に示すように600nm以下の短波
長側を著しく増感しつつ、−形式(1)〜(I[r]の
カプラー残基を有する化合物本来の良好な長波長側の光
感度を保持することが可能となり、また、繰り返し使用
時の電位のH歴を小さくできる。That is, compounds represented by structural formulas [IV] to [VII] have spectral sensitivities in the wavelength range of 400 to 700r+I++, and for example, compounds of structural formula [IV] exhibiting spectral sensitivity spectra as shown in FIG. Although it is a perylene-based compound, this is used for the second carrier generation layer, -form CI) ~ (I[r)
A compound having a coupler residue (Exemplary Compound A-14)
By using both compounds in the first carrier generation layer, as shown in FIG. 1, while significantly sensitizing the short wavelength side of 600 nm or less, It becomes possible to maintain the good photosensitivity on the long wavelength side inherent to a compound having a coupler residue, and also to reduce the potential H history during repeated use.
この結果、第2のキャリア発生層の存在によって、可視
域で主たる分光感度が必要な複写機(例えば蛍光灯、ハ
ロゲンランプ、キセノンランプ等の画像信号−アナログ
信号)として好適となり、かつ第1のキャリア発生層の
存在によって、可視光領域中の長波長側あるいは赤外域
で主たる分光感度が必要なプリンター(例えば発光ダイ
オード、He−Neレーザー等の基体レーザー、半導体
レーザー等の画像信号=デジタル信号)として好適とな
る。この意味で、アナログ/デジタルの両方式を1種の
感光体で夫々表現できる。As a result, the presence of the second carrier generation layer makes it suitable for copying machines that require main spectral sensitivity in the visible range (for example, image signals from fluorescent lamps, halogen lamps, xenon lamps, etc. - analog signals), and Printers that require main spectral sensitivity in the long wavelength side of the visible light region or in the infrared region due to the presence of a carrier generation layer (e.g., image signals of light emitting diodes, substrate lasers such as He-Ne lasers, semiconductor lasers, etc. = digital signals) It is suitable as In this sense, both analog and digital types can be expressed using one type of photoreceptor.
以下、本発明の感光体の具体的な構成について述べる。The specific structure of the photoreceptor of the present invention will be described below.
一般式(1)〜〔III〕で表される残基を有する化合
物と構造式〔IV〕〜〔VII〕で表される化合物との
各層頂での含有量比は、重量比(−形式CI)〜[I[
I)で表される残基を有する化合物:構造式〔IV〕〜
〔VII〕で表される化合物)で、(100;10)〜
(10: 100 )の範囲内であるのが好ましい。The content ratio of compounds having residues represented by general formulas (1) to [III] and compounds represented by structural formulas [IV] to [VII] at the top of each layer is the weight ratio (-format CI ) ~ [I[
Compound having a residue represented by I): Structural formula [IV] ~
Compound represented by [VII]), (100; 10) ~
It is preferably within the range of (10:100).
次に、「−形式〔I〕で表される残基と一般式(II)
で表される残基と一般式(II[)で表される残基とか
らなる群より選ばれた少なくとも1種の残基を有する化
合物」について述べる。このような化合物は1種のみな
らず、複数種を併用してよい。Next, "-residues represented by form [I] and general formula (II)
A compound having at least one kind of residue selected from the group consisting of the residue represented by the formula (II) and the residue represented by the general formula (II[)'' will be described. Such compounds may be used alone or in combination.
一般式(N〜〔III〕において、R1及びRのアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基等が例示できる。「芳香族炭素環基」としては、フ
ェニル基、ジフェニル基、ナフチル基、アンスリル基等
を例示できる。R1が水素原子であり、かつR2がオル
ト位に電子吸引性基(ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、
トリフルオロメチル基等)を有するフェニル基であるも
のが特に好ましい。「芳香族複素環基」としては、チア
ゾール、ピリジン、チオフェン、ベンズチアゾール、ベ
ンズイミダゾール、カルバゾール等が例示できる。置換
アルキル基にはアラルキル基(ベンジル基、フェネチル
基、ナフチルメチル基等)を含む。R’ 、R2が置換
される場合、置換、基としては、ヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基等)、アリールオキシ基、アルコキシ基(メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)
、ニトロ基、シアノ基、アシル基(アセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等)、アミノ基、
置換アミノ基(ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジベンジルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基、ピ
ロリジノ基等)が例示できる。In the general formula (N to [III]), examples of the alkyl group for R1 and R include a methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, etc. Examples of the "aromatic carbocyclic group" include a phenyl group and a diphenyl group. , naphthyl group, anthryl group, etc. R1 is a hydrogen atom, and R2 is an electron-withdrawing group (halogen, nitro group, cyano group,
Particularly preferred is a phenyl group having a trifluoromethyl group, etc.). Examples of the "aromatic heterocyclic group" include thiazole, pyridine, thiophene, benzthiazole, benzimidazole, and carbazole. Substituted alkyl groups include aralkyl groups (benzyl group, phenethyl group, naphthylmethyl group, etc.). When R' and R2 are substituted, the substituents include hydroxy group, halogen atom, alkyl group (methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, etc.), aryloxy group, alkoxy group (methoxy group, ethoxy group, etc.). group, propoxy group, butoxy group, etc.)
, nitro group, cyano group, acyl group (acetyl group, propionyl group, butyryl group, benzoyl group, etc.), amino group,
Substituted amino groups (dimethylamino group, diethylamino group,
dibenzylamino group, piperidino group, morpholino group, pyrrolidino group, etc.).
R3の「芳香族炭素環基」としては、フェニル基、ナフ
チル基、アンスリル基、ピレニル基等を例示できる。「
芳香族複素環基」としては、ピリジル基、カルバゾリル
基、チエニル基、カルバゾリル基等が例示できる。置換
基としては、RIR2に用いた置換基を例示できる。Examples of the "aromatic carbocyclic group" for R3 include phenyl group, naphthyl group, anthryl group, and pyrenyl group. "
Examples of the "aromatic heterocyclic group" include a pyridyl group, a carbazolyl group, a thienyl group, and a carbazolyl group. Examples of the substituent include the substituent used for RIR2.
R4及びR5の「アルキル基」、「芳香族炭素環基」、
「芳香族複素環基」としては、上述のものをすべて使用
できる。置換基としては、R’R2に用いた置換基を例
示できる。"Alkyl group", "aromatic carbocyclic group" of R4 and R5,
As the "aromatic heterocyclic group", all of the above-mentioned groups can be used. Examples of the substituent include the substituent used for R'R2.
D、Eの「アルキル基」には上述のものを例示できる。Examples of the "alkyl group" for D and E include those mentioned above.
「アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基等を例示でき
る。置換基としては、RIR2で例示したものをすべて
挙げることができる。"Alkoxy group" includes methoxy group, ethoxy group,
Examples include propoxy group, butoxy group, and pentoxy group. As the substituent, all those exemplified for RIR2 can be mentioned.
次に、本化合物の構造について更に例示する。Next, the structure of the present compound will be further illustrated.
−形式(A)
一般式(A)において、R1、RI2は、それぞれ置換
若しくは未置換のアルキル基(好ましくは低級アルキル
基)、置換若しくは未置換のアルコキシ基(好ましくは
低級アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基)を表す。- Format (A) In the general formula (A), R1 and RI2 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group (preferably a lower alkyl group), a substituted or unsubstituted alkoxy group (preferably a lower alkoxy group, a halogen atom, cyano group).
t、uは0,1又は2を表す。tが2のときはR目は互
いに異なっていてもよく、Uが2のときはRI2は互い
に異なっていてもよい。t and u represent 0, 1 or 2. When t is 2, the R's may be different from each other, and when U is 2, the RI2 may be different from each other.
Qは一般式〔I〕で表される残基と一般式CII)で表
される残基と一般式〔III〕で表される残基とからな
る群より選ばれた残基を表す。Q represents a residue selected from the group consisting of a residue represented by general formula [I], a residue represented by general formula CII), and a residue represented by general formula [III].
−形式(B)
一般式CB)において、RI3、R14はR1、RI2
と同様である。- Format (B) In general formula CB), RI3 and R14 are R1 and RI2
It is similar to
■はOll又は2を表す。■ represents Oll or 2.
Qは上記と同様のものを表す。Q represents the same thing as above.
以下、更に具体的化合物を例示するが、以下のものに限
られるものではない。Hereinafter, more specific compounds will be illustrated, but the compounds are not limited to the following.
(以下余白)
−形式〔A〕:
R
(以下余白)
一般式(B)
(以下余白)
一般式〔B〕:
(以下余白)
以上のような化合物は、例えば特開昭62−17476
8号、特開昭62−174769号公報記載の方法によ
り合成できる。(Hereinafter in the margin) - Format [A]: R (Hereinafter in the margin) General formula (B) (Hereinafter in the margin) General formula [B]: (Hereinafter in the margin) The above compounds are described in, for example, JP-A No. 62-17476.
No. 8 and JP-A-62-174769.
その他、分子内にアゾ基を有する化合物がキャリア発生
物質として使用できる。In addition, compounds having an azo group in the molecule can be used as carrier generating substances.
具体的には、分子内にアゾ基を2個有するジスアゾ化合
物や、アゾ基を3個有するトリスアゾ化合物、アゾ基を
4個以上有するものがある。Specifically, there are disazo compounds having two azo groups in the molecule, trisazo compounds having three azo groups, and compounds having four or more azo groups.
ジスアゾ化合物として、下記−形式に示すものが例示さ
れる。Examples of the disazo compound include those shown in the following format.
一般式:
%式%
その他のアゾ化合物として、
下記−形式
%式%
一般式:
N=N−Q
Q−N=N−Ar’ −N=N−Ar2−N=N−Q
Q−N=N−Ar’ −N=N−Ar2−N=N−A
r コ − N=N−Q
〔但し、Ar’ 、Ar2.、Ar3は、それぞれ置換
若しくは未置換の炭素環式芳香族環基、又は置換若しく
は未置換の複素環式芳香族環基を表す。General formula: %Formula% As other azo compounds, the following -form %Formula% General formula: N=N-Q Q-N=N-Ar' -N=N-Ar2-N=N-Q
Q-N=N-Ar'-N=N-Ar2-N=N-A
r co-N=N-Q [However, Ar', Ar2. , Ar3 each represent a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring group.
更に、A r ’ % A r ” % A r 3の
具体例を例示すると、
等が挙げられる。Further, specific examples of A r' % A r '' % A r 3 include the following.
〕 カプラー残基Qとしては、 更に次のものを例示 できる。] As the coupler residue Q, Further examples of the following can.
(以下余白)
J
その他、公知の他のキャリア発生物質を併用することが
できる。(The following is a blank space) J In addition, other known carrier-generating substances can be used in combination.
以上の如き化合物は公知の方法により合成することがで
きる。The above compounds can be synthesized by known methods.
電子写真感光体の構成は種々の形態が知られているが、
本発明に基づく電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。Various configurations of electrophotographic photoreceptors are known, but
The electrophotographic photoreceptor based on the present invention can take any of these forms.
通常は、第2図〜第3図の形態である。第2図及び第3
図では、導電性支持体1上に一般式(1)〜[■〕の残
基を有する化合物及び必要に応じてキャリア輸送物質を
含有する第1のキャリア発生N2と、構造式[IV]〜
〔VII〕の化合物及び必要、に応じてキャリア輸送物
質を含有する第2のキャリア発生層3と、後述するキャ
リア輸送物質を主成分として含有するキャリア輸送層4
との積層体より成る感光層5を設けており、第3図では
、導電性支持体1と感光層5との間に接着層、バリア層
としての中間層(又は下引層)6を介して設けている。Usually, it is in the form shown in FIGS. 2 and 3. Figures 2 and 3
In the figure, a first carrier-generating N2 containing a compound having a residue of general formulas (1) to [■] and a carrier transport substance as necessary on a conductive support 1, and a first carrier-generating N2 containing a residue of general formulas (1) to [■] and structural formulas [IV] to
A second carrier generation layer 3 containing the compound [VII] and a carrier transporting substance as necessary, and a carrier transporting layer 4 containing a carrier transporting substance described below as a main component.
In FIG. 3, an adhesive layer and an intermediate layer (or subbing layer) 6 as a barrier layer are interposed between the conductive support 1 and the photosensitive layer 5. It is set up.
このように感光層を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する感光体が得られる。また、第4図及
び第5図に示すように、キャリア発生層2.3とキャリ
ア輸送層4の積層順が異なるような構成としてもよい。When the photosensitive layer has a two-layer structure as described above, a photoreceptor having the most excellent electrophotographic properties can be obtained. Furthermore, as shown in FIGS. 4 and 5, the carrier generation layer 2.3 and the carrier transport layer 4 may be stacked in different order.
また、図示省略したが、最表面層として保護層を設けて
もよい。Although not shown, a protective layer may be provided as the outermost layer.
キャリア発生層2.3は、例えば次の方法によって形成
することができる。The carrier generation layer 2.3 can be formed, for example, by the following method.
M−1)−形式(1)〜(I[[)の残基を有する化合
物を適当な溶媒に溶解した溶液を必要に応じてバインダ
ー樹脂と共に混合溶解した溶液を塗布、乾燥した上に、
構造式(EV)〜〔VII〕の化合物及び必要に応して
バインダー樹脂を混合溶解した溶液を塗布する方法。M-1) - A solution prepared by dissolving a compound having a residue of form (1) to (I [
A method of applying a solution in which compounds of structural formulas (EV) to [VII] and, if necessary, a binder resin are mixed and dissolved.
M−2)−形式(1)〜〔III)の残基を有する化合
物及び構造式〔IV〕〜〔VII〕で表される化合物を
別々にボールミル、ホモミキサ等によって分散媒中で微
細粒子(好ましくは粒径5μm以下、更に好ましくは1
μm以下)とし、必要に応じてバインダー樹脂を加え混
合分散した各分散液を上記と同様に順次塗布する方法。M-2) - Compounds having residues of formats (1) to [III) and compounds represented by structural formulas [IV] to [VII] are separately mixed into fine particles (preferably has a particle size of 5 μm or less, more preferably 1
μm or less), and a binder resin is added as necessary to mix and disperse each dispersion liquid, and each dispersion is sequentially applied in the same manner as above.
キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンシアミン、イソプロパノ−ルアξン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、N、N−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、L2−ジクロロエタン、1,2−ジクロロプロパン、
1.1.2−トリクロロエタン、1,1.I−トリクロ
ロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、
ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル
、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソル
ブ等が挙げられる。Examples of the solvent or dispersion medium used for forming the carrier generation layer include n-butylamine, diethylamine, ethylenecyamine, isopropanolamine, triethanolamine, triethylenediamine, N,N-dimethylformamide, acetone, methyl ethyl ketone, Cyclohexanone, benzene, toluene, xylene, chloroform, L2-dichloroethane, 1,2-dichloropropane,
1.1.2-trichloroethane, 1,1. I-trichloroethane, trichloroethylene, tetrachloroethane,
Examples include dichloromethane, tetrahydrofuran, dioxane, methanol, ethanol, isopropanol, ethyl acetate, butyl acetate, dimethyl sulfoxide, methyl cellosolve, and the like.
また、キャリア輸送層は上記キャリア発生層と同様にし
て形成することができる。Further, the carrier transport layer can be formed in the same manner as the carrier generation layer described above.
キャリア発生層或いはキャリア輸送層の形成に用いられ
るバインダー樹脂は任意のものを用いることができるが
、疎水性で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム
形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。このような
高分子重合体としては、例えば次のものを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。Any binder resin can be used to form the carrier generation layer or the carrier transport layer, but it is preferable to use a film-forming polymer that is hydrophobic, has a high dielectric constant, and is electrically insulating. preferable. Examples of such high molecular weight polymers include, but are not limited to, the following.
P−1)ポリカーボネート
P−2)
P−3)
P−4)
P−5)
P−6)
P−7)
P−8)
P−9)
P−10)
P−11)
P−12)
P−13)
P−14)
P−15)
P−16)
P−17)
P−18)
P−19)
ポリエステル
メタクリル酸
アクリル樹脂
ポリ塩化ビニル
ポリ塩化ビニリデン
ポリスチレン
ポリビニルアセテート
スチレン−ブタジェン共重合体
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共
重合体
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体
シリコン樹脂
シリコン−アルキッド樹脂
フェノールホルムアルデヒド樹脂
スチレン−アルキッド樹脂
ポリ−N−ビニルカルバゾール
ポリビニルブチラール
ポリビニルフォルマール
これらのバインダー樹脂は、単独であるいは2種以上の
混合物として用いることができる。P-1) Polycarbonate P-2) P-3) P-4) P-5) P-6) P-7) P-8) P-9) P-10) P-11) P-12) P -13) P-14) P-15) P-16) P-17) P-18) P-19) Polyester methacrylic acid Acrylic resin Polyvinyl chloride Polyvinylidene chloride Polystyrene Polyvinyl acetate Styrene-butadiene copolymer Vinylidene chloride-Acrylonitrile Copolymers Vinyl chloride-vinyl acetate copolymers Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymers Silicone resins Silicone-alkyd resins Phenol formaldehyde resins Styrene-alkyd resins Poly-N-vinyl carbazole Polyvinyl butyral Polyvinyl formal These binders The resins can be used alone or as a mixture of two or more.
1000である。キャリア発生物質の含有割合がこれよ
り少ないと光感度が低く、残留電位の増加を招き、また
これより多いと暗減衰及び受容電位が低下する傾向があ
る。It is 1000. If the content of the carrier-generating substance is less than this, the photosensitivity will be low and the residual potential will increase, and if it is more than this, the dark decay and acceptance potential will tend to decrease.
形成される各キャリア発生層の膜厚は、好ましくは0.
01〜10μmである。The thickness of each carrier generation layer to be formed is preferably 0.
01 to 10 μm.
また、前記のようにして形成されるキャリア輸送層にお
いて、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ
ー樹脂100重量部当たり20〜200重量部が好まし
く、特に好ましくは30〜150重量部である。Further, in the carrier transport layer formed as described above, the amount of the carrier transport substance is preferably 20 to 200 parts by weight, particularly preferably 30 to 150 parts by weight, per 100 parts by weight of the binder resin in the carrier transport layer.
また、形成されるキャリア輸送層の厚さは、好ましくは
5〜50μm、特に好ましくは5〜30μmである。Moreover, the thickness of the carrier transport layer formed is preferably 5 to 50 μm, particularly preferably 5 to 30 μm.
キャリア輸送物質としては、特に制限はないが、例えば
オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアゾ
ール誘導体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、イミダシロン誘導体、イミダ
ゾリジン誘導体、ビスイミダシリジン誘導体、スチリル
化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン誘導体、アミン
誘導体、オキサシロン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体
、ベンズイミダゾール誘導体、キナヅリン誘導体、ベン
ゾフラン誘導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体
、アミノスチルベン誘導体、ポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリ−1−ビニルピレン、ポリ−9−ビニルアン
トラセン等から選ばれた一種又は二種以上が例示される
。The carrier transport substance is not particularly limited, but includes, for example, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, imidasilone derivatives, imidazolidine derivatives, bisimidasilidine derivatives, styryl compounds, and hydrazone. Compounds, pyrazoline derivatives, amine derivatives, oxacilone derivatives, benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, quinadurine derivatives, benzofuran derivatives, acridine derivatives, phenazine derivatives, aminostilbene derivatives, poly-N-vinylcarbazole, poly-1-vinylpyrene, poly- Examples include one or more selected from 9-vinylanthracene and the like.
キャリア輸送物質としては、光照射時発生するキャリア
の支持体側への輸送能力が優れている外、いものは下記
−形式(C)、(D)及び(E)で表されるものが挙げ
られる。Examples of carrier transport substances include those represented by the following formats (C), (D), and (E), which have an excellent ability to transport carriers generated during light irradiation to the support side. .
一般式(C)
但し、Ar’ 、Ar’ 、Arりはそれぞれ置換又は
未置換のアリール基を表し、Arhは置換又は未置換の
アリーレン基を表し、RZOは水素原子、置換若しくは
未置換のアルキル基、又は置換若しくは未置換のアリー
ル基を表す。General formula (C) However, Ar', Ar', and Ar each represent a substituted or unsubstituted aryl group, Arh represents a substituted or unsubstituted arylene group, and RZO represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group. group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
このような化合物の具体例は特開昭58−65440号
の第3〜4頁及び同58−198043号の第3〜6真
に詳細に記載されている。Specific examples of such compounds are described in detail in pages 3 to 4 of JP-A-58-65440 and pages 3-6 of JP-A-58-198043.
但し、RZIは置換・未置換のアリール基、置換・未置
換の複素環基であり、R22は水素原子、置換・未置換
のアルキル基、置換・未置換のアリール基を表し、詳細
には特開昭58−134642号及び同58−1663
54号の公報に記載されている。However, RZI is a substituted/unsubstituted aryl group, a substituted/unsubstituted heterocyclic group, and R22 represents a hydrogen atom, a substituted/unsubstituted alkyl group, a substituted/unsubstituted aryl group, and in detail, Kaisho 58-134642 and Kaisho 58-1663
It is described in Publication No. 54.
−形式(E)
21
但し、R23は置換・未置換のアリール基であり、RZ
4は水素原子、ハロゲン原子、置換・未置換のアルキル
基、置換・未置換のアルコキシ基、置換・未置換のアミ
ノ基、ヒドロキシ基であり、R2Sは置換・未置換のア
リール基、置換・未置換の複素環基を表す。これらの化
合物の合成法及びその例示は特公昭57−148750
号公報に詳細に記載されており、本発明に援用すること
ができる。-Form (E) 21 However, R23 is a substituted/unsubstituted aryl group, and RZ
4 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, or a hydroxy group, and R2S is a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted Represents a substituted heterocyclic group. Synthesis methods and illustrations of these compounds are given in Japanese Patent Publication No. 57-148750.
It is described in detail in the Japanese Patent Application Publication No. 2003-100000, and can be incorporated into the present invention.
本発明のその他の好ましいキャリア輸送物質としては、
特開昭57−67940号、同59−15252号、同
57−101844号公報にそれぞれ記載されているヒ
ドラゾン化合物を挙げることができる。Other preferred carrier transport materials of the present invention include:
Examples include hydrazone compounds described in JP-A-57-67940, JP-A-59-15252, and JP-A-57-101844, respectively.
感光体に用いられる導電性支持体としては、合金を含め
た金属板、金属ドラム又は導電性ポリマ、酸化インジウ
ム等の導電性化合物や、合金を含めたアルミニウム、パ
ラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸着あるいはラミネ
ートして、導電性化された紙、プラスチックフィルム等
が挙げられる。The conductive support used for the photoreceptor may be a metal plate, metal drum or conductive polymer including an alloy, a conductive compound such as indium oxide, or a thin layer of metal such as aluminum, palladium, gold or the like including an alloy. Examples include paper and plastic films made conductive by coating, vapor deposition, or lamination.
接着層あるいはバリヤ層などの中間層としては、前記バ
インダー樹脂として用いられる高分子重合体のほか、ポ
リビニルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミ
ニウムなどが用いられる。As an intermediate layer such as an adhesive layer or a barrier layer, in addition to the polymer used as the binder resin, an organic polymer material such as polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, or aluminum oxide is used.
本発明の感光層には有機アミン類を添加することができ
、特に2級アミンを添加するのが好ましい
かかる2級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジ−nプロピルアミン、ジ−イソプロピ
ルアミン、ジ−nブチルアミン、ジ−イソブチルアミン
、ジーnアごルアミン、ジ−イソアミルアミン、ジ−n
ヘキシルアミン、ジ−イソヘキシルアミン、ジ−nペン
チルアミン、ジ−イソペンチルアミン、ジ−nオクチル
アミン、ジ−イソオクチルアミン、ジ−nノニルアミン
、ジーイソノニルアごン、ジーnデシルア旦ン、ジ−イ
ソデシルアミン、ジ−nモノデシルアミン、ジ−イソモ
ノデシルアミン、ジ−nドデシルアミン、ジ−イソドブ
シルアくン等を挙げることができる。Organic amines can be added to the photosensitive layer of the present invention, and examples of such secondary amines that are preferably added include dimethylamine, diethylamine, di-n-propylamine, and di-isopropylamine. , di-n-butylamine, di-isobutylamine, di-n-agolamine, di-isoamylamine, di-n
Hexylamine, di-isohexylamine, di-n-pentylamine, di-isopentylamine, di-n-octylamine, di-isooctylamine, di-n-nonylamine, di-isononylagon, di-n-decylamine, di- Examples include isodecylamine, di-n-monodecylamine, di-isomonodecylamine, di-n-dodecylamine, and di-isodobutylene.
またかかる有機アミン類の添加量としては、キャリア発
生物質の1倍以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍
の範囲のモル数とするのがよい。The amount of organic amines to be added is preferably 1 times or less, preferably 0.2 to 0.005 times the amount of the carrier-generating substance.
感光層には、オゾン劣化防止の目的で酸化防止剤を添加
することができる。An antioxidant can be added to the photosensitive layer for the purpose of preventing ozone deterioration.
かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。Typical examples of such antioxidants are shown below, but the invention is not limited thereto.
(1)群:ヒンダードフェノール類
ジブチルヒドロキシトルエン、2,2′−メチレンビス
(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、4.4’
−ブチリデンビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノ
ール)、4.4’ −チオビス(6−t−ブチル−3−
メチルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−
1−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロ
ール、β−トコフェロール、2,2.4−)ジメチル−
6−ヒドロキシーフーt−ブチルクロマン、ペンタエリ
スチルテトラキス(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートL 2.2’−
チオジエチレンビス(3−(3゜5−ジ−t−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−
ヘキサンジオールビス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、ブチル
ヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール
、1− (2−((3,5−ジーtert−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル)
−4−(3−(3,5−ジーtert−ブチル4−ヒド
ロキシフェニル)プロピオニルオキシ]−2,2,6,
6−チトラメチルピペリジルなど。Group (1): Hindered phenols dibutylhydroxytoluene, 2,2'-methylenebis(6-t-butyl-4-methylphenol), 4.4'
-butylidenebis(6-t-butyl-3-methylphenol), 4,4'-thiobis(6-t-butyl-3-
methylphenol), 2,2'-butylidene bis(6-
1-butyl-4-methylphenol), α-tocopherol, β-tocopherol, 2,2.4-)dimethyl-
6-hydroxy-t-butylchroman, pentaerythyltetrakis (3-(3,5-di-t-butyl-4
-Hydroxyphenyl)propionate L 2.2'-
Thiodiethylenebis(3-(3゜5-di-t-butyl-
4-hydroxyphenyl)propionate], 1,6-
Hexanediol bis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], butylhydroxyanisole, dibutylhydroxyanisole, 1-(2-((3,5-di-tert-butyl-4-
-hydroxyphenyl)propionyloxy)ethyl)
-4-(3-(3,5-di-tert-butyl4-hydroxyphenyl)propionyloxy]-2,2,6,
6-titramethylpiperidyl, etc.
(II)群:バラフエニレンジアミン類N−フェニル−
N′−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N、N
’ニジ=sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N
−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジア
ミン、N、N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジア
ミン、N。Group (II): Paraphenyl diamines N-phenyl-
N'-isopropyl-p-phenylenediamine, N,N
'nidi=sec-butyl-p-phenylenediamine, N
-Phenyl-N-sec-butyl-p-phenylenediamine, N,N'-diisopropyl-p-phenylenediamine, N.
N′−ジメチル−N、N’−ジ−t−ブチル−p−フェ
ニレンジアミンなと。N'-dimethyl-N,N'-di-t-butyl-p-phenylenediamine.
〔III〕群:ハイドロキノン類
2.5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2゜6−シ
ドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−
オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。[III] Group: Hydroquinones 2.5-di-t-octylhydroquinone, 2゜6-sidedecylhydroquinone, 2-dodecylhydroquinone, 2-dodecyl-5-chlorohydroquinone, 2-t-
Octyl-5-methylhydroquinone, 2-(2-octadecenyl)-5-methylhydroquinone, etc.
〔IV〕群:有機硫黄化合物類
ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー3.3′−チオジプロピオネートなど。[IV] Group: Organic sulfur compounds dilauryl-3,3'-thiodipropionate, distearyl-3,3'-thiodipropionate, ditetradecyl-3,3'-thiodipropionate, etc.
(V)群:有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、l・す(ノニルフェニル)ホ
スフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリ
クレジルホスフィン、トリ (2,4−ジブチルフェノ
キシ)ホスフィンなど。Group (V): Organophosphorus compounds such as triphenylphosphine, l-su(nonylphenyl)phosphine, tri(dinonylphenyl)phosphine, tricresylphosphine, tri(2,4-dibutylphenoxy)phosphine, and the like.
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。These compounds are known as antioxidants for rubber, plastics, oils and fats, and are easily available commercially.
これらの酸化防止剤はキャリア輸送層に添加してよい。These antioxidants may be added to the carrier transport layer.
その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質l0
0重量部に対して0.1〜100重量部、好ましくは1
〜50重量部、特に好ましくは1〜25重量部である。In that case, the amount of antioxidant added is carrier transport substance l0
0.1 to 100 parts by weight, preferably 1 part by weight
~50 parts by weight, particularly preferably 1 to 25 parts by weight.
キャリア発生層には感度の向上、残留電位乃至反復使用
時の疲労低減時を目的として、一種又は二種以上の電子
受容性物質を含有せしめることができる。The carrier generation layer may contain one or more electron-accepting substances for the purpose of improving sensitivity and reducing residual potential or fatigue during repeated use.
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、
4−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン
、1.3.5−トリニトロベンゼン、パラニトロベンゾ
ニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロルイミド、
クロラニル、プルマニル、ジクロロジシアノバラベンゾ
キノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2
.7−シニトロフルオl/ノン、2,4.7−)リニト
ロフルオレノン、2゜4.5.7−テトラニトロフルオ
レノン、9−フルオレニリデン〔ジシアノメチレンマロ
ノジニトリル〕、ポリニトロ−9−フルオレニリデンー
〔ジシアノメチレンマロノジニトリル]、ピクリン酸、
0−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジ
ニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロ
サリチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、
メリット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げ
ることができる。Examples of electron-accepting substances that can be used here include succinic anhydride, maleic anhydride, dibromaleic anhydride, phthalic anhydride, tetrachlorophthalic anhydride,
Tetrabromo phthalic anhydride, 3-nitro phthalic anhydride,
4-nitrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, mellitic anhydride, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, 0-dinitrobenzene, m-dinitrobenzene, 1.3.5-trinitrobenzene, paranitrobenzonitrile, Vicryl chloride, quinone chlorimide,
Chloranil, pullmanil, dichlorodicyanobarabenzoquinone, anthraquinone, dinitroanthraquinone, 2
.. 7-sinitrofluorol/non, 2,4.7-)linitrofluorenone, 2゜4.5.7-tetranitrofluorenone, 9-fluorenylidene [dicyanomethylene malonodinitrile], polynitro-9-fluorenylidene [ dicyanomethylenemalonodinitrile], picric acid,
0-nitrobenzoic acid, p-nitrobenzoic acid, 3.5-dinitrobenzoic acid, pentafluorobenzoic acid, 5-nitrosalicylic acid, 3.5-dinitrosalicylic acid, phthalic acid,
Examples include mellitic acid and other compounds with high electron affinity.
電子受容性′jj!IJ質の添加量は、重量比でキャリ
ア発生物1t:電子受容性物質=100 :(0,01
〜200)、好ましくは100 :(0,1〜100)
である。Electron acceptability′jj! The amount of IJ material added is as follows: 1 ton of carrier generation material: Electron accepting material = 100: (0,01
~200), preferably 100: (0,1~100)
It is.
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質=100:(0,01〜10
0)、好ましくは100:(0,1〜50)である。The electron-accepting substance may be added to the carrier transport layer. The amount of the electron-accepting substance added to this layer is such that the weight ratio of the carrier-transporting substance:electron-accepting substance is 100:(0,01 to 10
0), preferably 100:(0,1-50).
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。In addition, the photoreceptor of the present invention may also contain, if necessary, an ultraviolet absorber or the like for the purpose of protecting the photosensitive layer, and may also contain a dye for color sensitivity correction.
第6図には、本発明に基づく感光体1l−t−用いた画
像形成装置の一例を示している。ここで、2〔は分離電
極、27はクリーニングブレード、28は除電ランプ、
21は長波用光源、22は短波用(可視光)光源、20
は帯電極、23は現像器、25は転写電極である。FIG. 6 shows an example of an image forming apparatus using a photoreceptor 1l-t according to the present invention. Here, 2 [ is a separation electrode, 27 is a cleaning blade, 28 is a static elimination lamp,
21 is a long wave light source, 22 is a short wave (visible light) light source, 20
2 is a charging electrode, 23 is a developing device, and 25 is a transfer electrode.
また、光源21.22に使用可能な光源としては、白色
光、レーザー光(半導体レーザー、He−Neレーザー
)、LED等が挙げられる。Furthermore, examples of light sources that can be used as the light sources 21 and 22 include white light, laser light (semiconductor laser, He-Ne laser), LED, and the like.
現像器23は、正転現像法、反転現像法のいずれでもよ
い。除電ランプ28は、正転現像時、反転現像時のいず
れにおいても有効である。The developing device 23 may use either a normal development method or a reversal development method. The static elimination lamp 28 is effective during both forward development and reverse development.
画像形成に際しでは、まず白色光源を使用する場合は、
20で帯電された感光体は22で像露光され、23で現
像される。これを25の転写極で祇24に転写し、26
の分離極で紙を分離する。When forming images, first of all, when using a white light source,
The photoreceptor charged at 20 is imagewise exposed at 22 and developed at 23. This is transferred to 24 with 25 transfer poles, and 26
Separate the paper using the separation electrode.
残ったトナーは27でかき落とす。Scrape off the remaining toner with 27.
一方、レーザー光源を用いた場合は、20で帯電された
感光体は21のレーザー光源で像露光され、23で現像
される。これを25の転写極で祇24に転写し、26の
分離極で紙を分離する。残ったトナーは27でかき落と
す。On the other hand, when a laser light source is used, the photoreceptor charged at 20 is imagewise exposed at 21 and developed at 23. This is transferred to the paper 24 using 25 transfer poles, and the paper is separated using 26 separation poles. Scrape off the remaining toner with 27.
この記録装置のように、ドラム状の像担持体を用いるも
のにあっては、レーザー光源による像露光は、第7図に
示したようなレーザービームスキャナによるものが好ま
しい。In a recording apparatus that uses a drum-shaped image carrier like this recording apparatus, image exposure using a laser light source is preferably performed using a laser beam scanner as shown in FIG.
第7図のレーザービームスキャナの動作を次に述べる。The operation of the laser beam scanner shown in FIG. 7 will be described next.
半導体レーザー41で発生されたレーザービームは、駆
動モータ42により回転されるポリゴンミラー43によ
り回転走査され、f−θレンズ44を経て反射鏡45に
より光路を曲げられて像担持体23の表面上に投射され
輝線46を形成する。The laser beam generated by the semiconductor laser 41 is rotated and scanned by a polygon mirror 43 rotated by a drive motor 42 , passes through an f-theta lens 44 , has its optical path bent by a reflecting mirror 45 , and is directed onto the surface of the image carrier 23 . It is projected to form a bright line 46.
47はビーム走査開始を検出するためのインデックスセ
ンサで、48.49は倒れ角補正用のシリンドリカルレ
ンズである。50a、50b、50cは反射鏡でビーム
走査光路及びビーム検知の光路を形成する。47 is an index sensor for detecting the start of beam scanning, and 48 and 49 are cylindrical lenses for correcting the inclination angle. Reflecting mirrors 50a, 50b, and 50c form a beam scanning optical path and a beam detection optical path.
走査が開始されるとビームがインデックスセンサ47に
よって検知され、信号によるビームの変調が図示省略し
た変調部によって開始される。変調されたビームは、帯
電器20により予め一様に帯電されている像担持体上を
走査する。レーザービーム51による主走査と像担持体
の回転による副走査によりドラム表面に潜像が形成され
てゆく。When scanning is started, the beam is detected by the index sensor 47, and modulation of the beam by a signal is started by a modulation section (not shown). The modulated beam scans over an image carrier that has been uniformly charged in advance by a charger 20. A latent image is formed on the drum surface by main scanning by the laser beam 51 and sub-scanning by the rotation of the image carrier.
また、像担持体がベルト状のように平面状態をとり得る
記録装置にあっては、像露光をフラッシュ露光とするこ
ともできる。Further, in a recording apparatus in which the image carrier can take a flat state such as a belt shape, the image exposure can be a flash exposure.
ホ、実施例
以下、本発明の実施例を述べるが、本発明の実施MM様
は以下のものに限られない。1111/亥1津0−
下記の組成で調整した液をサンドグラインダによりIO
時間分散し、第1のキャリア発生層用の第1の?容液と
した。E. Examples Examples of the present invention will be described below, but the MM for implementing the present invention is not limited to the following. 1111/亥1tsu0- The liquid prepared with the following composition was IO using a sand grinder.
The first ? It was made into a liquid.
ポリビニルブチラール
(BM−2、積木化学社製) 2gメチル
エチルケトン 200dg
次に、樹脂、顔料、溶剤を下記の組成比で混合した液を
サンドグラインダにより6時間分散し、第2のキャリア
発生層用の第2の溶液とした。Polyvinyl butyral (BM-2, manufactured by Miki Kagaku Co., Ltd.) 2 g Methyl ethyl ketone 200 dg Next, a mixture of resin, pigment, and solvent in the composition ratio shown below was dispersed for 6 hours using a sand grinder to form a second carrier generation layer. 2 solution.
ポリカーボネート
(L−1250、奇人化学社製) 5g1.2
−ジクロロエタン 200m之0g
そして、AI!、を蒸着したポリエステルフィルム上に
上記の第1の溶液をワイヤーバーにて塗布し、乾燥させ
、第1のキャリア発生層(厚さ約0.5μm)を形成し
た。次いで、この上に上記の第2の溶液をやはりワイヤ
ーバーで塗布し、厚さ約1μmの第2のキャリア発生層
を形成した。Polycarbonate (L-1250, manufactured by Kijin Kagaku Co., Ltd.) 5g1.2
-Dichloroethane 200m to 0g And AI! The above-mentioned first solution was applied with a wire bar onto the polyester film deposited with , and dried to form a first carrier generation layer (thickness: about 0.5 μm). Next, the above-mentioned second solution was applied thereon using a wire bar to form a second carrier generation layer having a thickness of about 1 μm.
厚が約20μmのキャリア輸送層を上記のキャリア発生
層上に塗布し、感光体を得た。A carrier transport layer having a thickness of about 20 μm was coated on the above carrier generation layer to obtain a photoreceptor.
1.2−ジクロロメタン 100成ポリカ
ーボネート樹脂 15g(ニーピロン
Z−200、三菱ガス化学社製)2g
実力fl
ポリビニルブチラール(エスレックW−201、積木化
学社製)、1gを水/エタノール−4/6の混合液10
0 gに溶解し、これを下引層形成用塗布液とした。こ
の溶液を、AAを蒸着したポリエステルフィルムにワイ
ヤーバーで塗布し、膜厚約0.5μmの下引層を形成し
た。1.2-Dichloromethane 100 polycarbonate resin 15g (Nipiron Z-200, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 2g Actual capacity fl Polyvinyl butyral (S-LEC W-201, manufactured by Block Chemical Co., Ltd.), 1g mixed with water / ethanol - 4/6 liquid 10
This was used as a coating solution for forming an undercoat layer. This solution was applied with a wire bar to a polyester film on which AA had been deposited to form a subbing layer having a thickness of about 0.5 μm.
次に、下記組成の溶液をサンドグラインダにより10時
間分散させ、第1のキャリア発生層形成用塗布液とした
。Next, a solution having the following composition was dispersed for 10 hours using a sand grinder to obtain a first carrier generation layer forming coating solution.
ポリビニルブチラール
(エスレックBX−1、積木化学社製) 1gテトラ
ヒドロフラン 100dg
この溶液を上記下引層の上にワイヤーバーで塗布し、厚
さ0.5μm程度の第1のキャリア発生層を形成した。Polyvinyl butyral (S-LEC BX-1, manufactured by Miki Kagaku Co., Ltd.) 1 g Tetrahydrofuran 100 dg This solution was applied onto the undercoat layer using a wire bar to form a first carrier generation layer having a thickness of about 0.5 μm.
次いで、下記組成の分散液をサンドグラインダにより1
6時間分散させ、第2のキャ
成用塗布液とした。Next, a dispersion having the following composition was mixed with a sand grinder.
The mixture was dispersed for 6 hours to obtain a second coating solution.
ポリビニルブチラール
(BH−3、積木化学社製)
1.2−ジクロロエタン
リア発生層形
5g
00d
0g
この塗布液を第1のキャリア発生層の上にワイヤーバー
で塗布し、厚さ約0.8μmの第2のキャリア発生層を
形成した。Polyvinyl butyral (BH-3, manufactured by Miki Kagaku Co., Ltd.) 1.2-dichloroethane rear generation layer type 5g 00d 0g This coating solution was applied onto the first carrier generation layer with a wire bar to a thickness of about 0.8 μm. A second carrier generation layer was formed.
この第2のキャリア発生層の上に、下記組成で調製した
キャリア輸送層形成用塗布液をブレードで塗布し、乾燥
後の膜厚が約20μmのキャリア輸送層を形成した。On this second carrier generation layer, a coating liquid for forming a carrier transport layer prepared with the following composition was applied with a blade to form a carrier transport layer having a thickness of about 20 μm after drying.
ポリカーボネート樹脂 15g(パン
ライ)L−1250、奇人化学社製)1.2−ジクロロ
エタン 100m12g
実m走
実施例、lで第1のキャリア発生層に使用するアゾ化合
物を下記化合物に変更する以外は、実施例1に示した方
法で試料を作り、評価を行った。Polycarbonate resin 15 g (Panrai L-1250, manufactured by Kijin Kagaku Co., Ltd.) 1,2-dichloroethane 100 m 12 g Actual m-running example, except that the azo compound used in the first carrier generation layer was changed to the following compound in 1. Samples were prepared by the method shown in Example 1 and evaluated.
実施例1で第1のキャリア発生層に使用するアゾ化合物
を下記構造のものに変更する以外は、実施例1に示した
方法で試料を作り、評価を行った。Samples were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the azo compound used in the first carrier generation layer in Example 1 was changed to one having the following structure.
実施例1において第1のキャリア発生層に使用したアゾ
化合物を下記の構造の化合物に変更した以外は、実施例
1と同様にして試料を作製し、評価を行ったゆ
実施例2において第1のキャリア発生層に使用したアゾ
化合物を下記の構造のものに変え、さらに、キャリア輸
送層形成用樹脂をポリカーボネートからアクリル系樹脂
(BR−80、三菱レーヨン社製)に変更し、かつキャ
リア輸送物質も下記化合物に変更した以外は実施例2と
同様にして試料を作製し、評価を行った。Samples were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the azo compound used in the first carrier generation layer in Example 1 was changed to a compound with the following structure. The azo compound used for the carrier generation layer was changed to one with the structure shown below, and the resin for forming the carrier transport layer was changed from polycarbonate to an acrylic resin (BR-80, manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.), and the carrier transport material Samples were prepared and evaluated in the same manner as in Example 2, except that the following compounds were used.
Clツ
比重と4工
実施例1において第2のキャリア発生層に使用したペリ
レン化合物を下記の構造の化合物に変更した以外は、実
施例1と同様にして試料を作製し、評価を行った。Samples were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the perylene compound used in the second carrier generation layer in Example 1 was changed to a compound having the structure below.
実施例1で第1のキャリア発生層に使用するアゾ化合物
を下記化合物に変更する以外は、実施例1に示した方法
で試料を作り、評価を行った。Samples were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the azo compound used in the first carrier generation layer in Example 1 was changed to the following compound.
11繁11
実施例1で第1のキャリア発生層に使用するアゾ化合物
を下記構造のものに変更する以外は、実施例1に示した
方法で試料を作り、評価を行った。Samples were prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the azo compound used in the first carrier generation layer in Example 1 was changed to one having the following structure.
実施例1において第2のキャリア発生層に使用したペリ
レン化合物を下記の構造の化合物に変更した以外は、実
施例1と同様にして試料を作製し、評価を行った。A sample was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the perylene compound used in the second carrier generation layer in Example 1 was changed to a compound having the structure below.
実去LfLL
実施例1において第2のキャリア発生層に使用したペリ
レン化合物を下記の構造の化合物に変更した以外は、実
施例1と同様にして試料を作製し、評価を行った。Actual LfLL A sample was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the perylene compound used in the second carrier generation layer in Example 1 was changed to a compound having the structure below.
実施例1において第2のキャリア発生層に使用したペリ
レン化合物を下記の構造の化合物に変更した以外は、実
施例1と同様にして試料を作製し、評価を行った。A sample was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1, except that the perylene compound used in the second carrier generation layer in Example 1 was changed to a compound having the structure below.
C/
以上のようにして得られた各感光体の特性評価試験を以
下の様にして行った。C/ Characteristic evaluation tests for each of the photoreceptors obtained as described above were conducted as follows.
、〔感度試験]
静電帯電試験装置E P A −8100(川口電気■
製)を用いて、感光体表面電位が初期電位から半減する
のに必要な露光量E、7z (lux−sec )を
測定した。, [Sensitivity test] Electrostatic charging test device EPA-8100 (Kawaguchi Electric ■
The exposure amount E, 7z (lux-sec) required for reducing the surface potential of the photoreceptor by half from the initial potential was measured using a photoconductor (manufactured by Mimaki, Ltd.).
上記静電帯電試験装置E P A−8100を用いて、
帯電→露光→除電を100回繰り返した時の1回目と1
00回目の帯電電位の変化量ΔVO′+00 (v)
を測定した。Using the electrostatic charging test device EP A-8100,
1st time and 1st time when charging → exposure → static elimination is repeated 100 times
00th charge potential change ΔVO′+00 (v)
was measured.
[長波長光感度測定]
前述のE P A−8100を用いる測定系において光
源にタングステンランプを使用し、モノクロメータを通
し、特に問題とする780nm±lnmの波長の光に対
する露光量El/□ (VcTA/erg )を測定し
た。この値は大きい方が感度がよい。[Long-wavelength photosensitivity measurement] Using a tungsten lamp as a light source in the measurement system using the EPA-8100 described above, the exposure amount El/□ ( VcTA/erg) was measured. The larger this value is, the better the sensitivity is.
結果を下記表に示した。The results are shown in the table below.
この表の結果から、実施例の感光体はいずれも、比較感
光体に比べて、白色光に対する感度、半導体レーザー光
源に対する感度及び繰り返し特性の全ての点において、
優れた性能を示していることが明らかである。From the results in this table, it can be seen that all of the photoreceptors of the examples have higher sensitivity to white light, sensitivity to semiconductor laser light sources, and repeatability characteristics than the comparative photoreceptors.
It is clear that it shows excellent performance.
図面は本発明を例示して説明するためのものであって、
第1図は感光体の分光感度スペクトル、第2図、第3図
、第4図、第5図はそれぞれ、感光体の構成例を示す各
断面図、
第6図は画像形成装置の構成概略図、
第7図は像露光のためのレーザービームスキャナの構成
概略図
である。
なお、図面に示す符号において、
1・・・・・・・・・導電性支持体
2・・・・・・・・・第1のキャリア発生層3・・・・
・・・・・第2のキャリア発生層4・・・・・・・・・
キャリア輸送層
5・・・・・・・・・感光層
6・・・・・・・・・中間層(又は下引層)である。The drawings are for illustrating and explaining the present invention, and FIG. 1 shows the spectral sensitivity spectrum of the photoreceptor, and FIGS. 2, 3, 4, and 5 show the structure of the photoreceptor, respectively. 6 is a schematic diagram of the configuration of an image forming apparatus, and FIG. 7 is a schematic diagram of the configuration of a laser beam scanner for image exposure. In addition, in the symbols shown in the drawings, 1... Conductive support 2... First carrier generation layer 3...
...Second carrier generation layer 4...
Carrier transport layer 5...Photosensitive layer 6...Intermediate layer (or subbing layer).
Claims (1)
II〕で表される残基と下記一般式〔III〕で表される残
基とからなる群より選ばれた少なくとも1種の残基を有
する化合物を含有する第1のキャリア発生層と;下記構
造式〔IV〕で表される化合物と下記構造式〔V〕で表さ
れる化合物と下記構造式〔VI〕で表される化合物と下記
構造式〔VII〕で表される化合物とからなる群より選ば
れた少なくとも1種の化合物を含有する第2のキャリア
発生層とを具備する感光体。 一般式〔 I 〕: ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔III〕: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1及びR^2はそれぞれ、水素原子、置換
若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換の芳
香族炭素環基、又は置換若しくは未置換の芳香族複素環
基を表し、R^1とR^2とで環を形成していてもよい
。 R^3は、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基又は置
換若しくは未置換の芳香族複素環基を表す。 R^4及びR^5はそれぞれ、置換若しくは未置換のア
ルキル基、置換若しくは未置換の芳香族炭素環基、又は
置換若しくは未置換の芳香族複素環基を表す。 D、Eはハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは未置換
のアルキル基、置換若しくは未置換のアミノ基、又は置
換若しくは未置換のアルコキシ基を表す。 sは、0〜4を表す。 rは、0〜2を表す。〕 構造式〔IV〕: ▲数式、化学式、表等があります▼ 構造式〔V〕: ▲数式、化学式、表等があります▼ 構造式〔VI〕: ▲数式、化学式、表等があります▼ 構造式〔VII〕: ▲数式、化学式、表等があります▼[Claims] 1. A residue represented by the following general formula [I] and the following general formula [
a first carrier generation layer containing a compound having at least one kind of residue selected from the group consisting of a residue represented by [II] and a residue represented by the following general formula [III]; A group consisting of a compound represented by the structural formula [IV], a compound represented by the following structural formula [V], a compound represented by the following structural formula [VI], and a compound represented by the following structural formula [VII] A photoreceptor comprising a second carrier generation layer containing at least one compound selected from the following. General formula [I]: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ General formula [III]: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [In the formula, R^1 and R^2 each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and R^1 and R^2 may form a ring. R^3 represents a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. R^4 and R^5 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group. D and E represent a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted amino group, or a substituted or unsubstituted alkoxy group. s represents 0-4. r represents 0-2. ] Structural formula [IV]: ▲ Contains mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Structural formula [V]: ▲ Contains mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Structural formula [VI]: ▲ Contains mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Structure Formula [VII]: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17373189A JPH0337657A (en) | 1989-07-04 | 1989-07-04 | Photosensitive body |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17373189A JPH0337657A (en) | 1989-07-04 | 1989-07-04 | Photosensitive body |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0337657A true JPH0337657A (en) | 1991-02-19 |
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ID=15966095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17373189A Pending JPH0337657A (en) | 1989-07-04 | 1989-07-04 | Photosensitive body |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0337657A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6348290B1 (en) * | 1995-08-03 | 2002-02-19 | Nippon Ink And Chemicals, Inc. | Multilayer organic photoconductor including electrically conductive support having specific index of surface area |
-
1989
- 1989-07-04 JP JP17373189A patent/JPH0337657A/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6348290B1 (en) * | 1995-08-03 | 2002-02-19 | Nippon Ink And Chemicals, Inc. | Multilayer organic photoconductor including electrically conductive support having specific index of surface area |
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