JPH03275663A - パラフィン―スルホン酸の製法 - Google Patents
パラフィン―スルホン酸の製法Info
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- JPH03275663A JPH03275663A JP2154110A JP15411090A JPH03275663A JP H03275663 A JPH03275663 A JP H03275663A JP 2154110 A JP2154110 A JP 2154110A JP 15411090 A JP15411090 A JP 15411090A JP H03275663 A JPH03275663 A JP H03275663A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ルホン酸及びその塩の改良製造法に係る。該方法は、n
−パラフィン混合物のスルホ酸化反応及び反応中に生成
した硫酸の反応混合物からの除去に基くものであり、硫
酸を除去する前に、反応混合物に過酸化水素を添加し、
後述の処理の中から選ばれる特殊な処理法に従って硫酸
の除去を行うことを特徴とする。
−パラフィン混合物のスルホ酸化反応及び反応中に生成
した硫酸の反応混合物からの除去に基くものであり、硫
酸を除去する前に、反応混合物に過酸化水素を添加し、
後述の処理の中から選ばれる特殊な処理法に従って硫酸
の除去を行うことを特徴とする。
英国特許第1,194,699号(Hoechst)に
よれば、炭素数10ないし20のパラフィン−スルホン
酸の調製に当たり、同じ炭素数のパラフィンを、水の存
在下、SO,及び0鵞により、紫外線によって反応を開
始させてスルホ酸化することが知られている。
よれば、炭素数10ないし20のパラフィン−スルホン
酸の調製に当たり、同じ炭素数のパラフィンを、水の存
在下、SO,及び0鵞により、紫外線によって反応を開
始させてスルホ酸化することが知られている。
このようなスルホ酸化反応器から得られる粗製反応生成
物は、低含量のパラフィン−スルホン酸、水、硫酸、二
次反応による有機副生成物及び主として未反応のn−パ
ラフィンを含有する混合物でなる。
物は、低含量のパラフィン−スルホン酸、水、硫酸、二
次反応による有機副生成物及び主として未反応のn−パ
ラフィンを含有する混合物でなる。
硫酸の一部を約100℃に加熱することによって予じめ
分離した後、粗製反応生成物を温度60ないし180℃
で蒸留する。これにより2つの相が形成される。下相は
硫酸水溶液(除去される)であり、上相は硫酸が除去さ
れた未反応のn−パラフィン及びパラフィン−スルホン
酸を含有する。
分離した後、粗製反応生成物を温度60ないし180℃
で蒸留する。これにより2つの相が形成される。下相は
硫酸水溶液(除去される)であり、上相は硫酸が除去さ
れた未反応のn−パラフィン及びパラフィン−スルホン
酸を含有する。
上述の特許に開示された方法は、着色した生成物(使用
に当たっては望ましくない場合がある)の生成を回避す
ることが望まれる場合には、必須的に連続法で実施され
なければならない。
に当たっては望ましくない場合がある)の生成を回避す
ることが望まれる場合には、必須的に連続法で実施され
なければならない。
米国特許第4,686,097号によれば、アルカンス
ルホン酸、未反応n−パラフィン、SO□、H2O及び
H2SO,でなる反応混合物からの硫酸の除去が、英国
特許第1,194.699号の開示に従って初めに80
2を除去すると共に、大部分のu*soaを除去し、こ
のようにして濃縮された混合物にアルカリ金属化合物(
すなわち塩、過酸化物又は水酸化物)を添加して、残留
する硫酸を硫酸水素塩に変換し、該硫酸水素塩を除去す
る方法によって改善されることが知られている。
ルホン酸、未反応n−パラフィン、SO□、H2O及び
H2SO,でなる反応混合物からの硫酸の除去が、英国
特許第1,194.699号の開示に従って初めに80
2を除去すると共に、大部分のu*soaを除去し、こ
のようにして濃縮された混合物にアルカリ金属化合物(
すなわち塩、過酸化物又は水酸化物)を添加して、残留
する硫酸を硫酸水素塩に変換し、該硫酸水素塩を除去す
る方法によって改善されることが知られている。
しかしながら、かかる方法は、大部分の硫酸を予じめ除
去することに関する欠点が依然として残ると共に、固状
物が生成される余分の操作(何等かの問題を生ずる)を
必要とし、操作がバッチ式で実施される点からも、望ま
しくない着色生成物に関する欠点を解消できない。
去することに関する欠点が依然として残ると共に、固状
物が生成される余分の操作(何等かの問題を生ずる)を
必要とし、操作がバッチ式で実施される点からも、望ま
しくない着色生成物に関する欠点を解消できない。
オランダ国特許第6.812,646号によれば、初め
にスルホ酸化を行い、ついで得られた溶液をH2O3の
存在下、4気圧以上の圧力で温度140℃以上に加熱す
る方法により、わずかに着色したアルカン−スルホン酸
(硫酸を含有しない)が調製されることが知られている
。このような過酷な処理により、硫酸の完全な解離及び
アルカン−スルホン酸、パラフィン系炭化水素及び残留
硫酸(その後、減圧下、温度100℃以下での処理によ
って除去される)によってなる水溶液が生成する。
にスルホ酸化を行い、ついで得られた溶液をH2O3の
存在下、4気圧以上の圧力で温度140℃以上に加熱す
る方法により、わずかに着色したアルカン−スルホン酸
(硫酸を含有しない)が調製されることが知られている
。このような過酷な処理により、硫酸の完全な解離及び
アルカン−スルホン酸、パラフィン系炭化水素及び残留
硫酸(その後、減圧下、温度100℃以下での処理によ
って除去される)によってなる水溶液が生成する。
発明者らは、残留硫酸を含有しない又は実質的に含有し
ない炭素数IOないし20のパラフィン−スルホン酸を
、固状中間体を生成することなく、しかも過酷な温度及
び圧力条件を利用する必要なく製造できるとの知見を得
た。この場合、得られる生成物は、その後の用途に関連
して所望の特性のすべてが付与されている。
ない炭素数IOないし20のパラフィン−スルホン酸を
、固状中間体を生成することなく、しかも過酷な温度及
び圧力条件を利用する必要なく製造できるとの知見を得
た。この場合、得られる生成物は、その後の用途に関連
して所望の特性のすべてが付与されている。
該知見に基き、本発明の目的は、相応するn−パラフィ
ンの混合物をスルホ酸化し、反応混合物から未反応のn
−パラフィンを除去し、過剰のSO□を除去し、反応中
に生成した硫酸を除去し、同時に最終生成物を回収する
炭素数10ないし20のパラフィン−スルホン酸及びそ
の塩を製造する方法において、SO2の除去後、前記反
応d合物に過酸化水素を添加し、得られた溶液を、(a
)炭素数4ないし8のアルコールの添加、(b)温度5
0ないし150℃での加熱及び含有する水の少なくとも
60%を留去する残留圧力5ないし500mmHgでの
減圧蒸留、(c)炭素数6ないし8の脂肪族又は脂環式
パラフィンの添加及び温度20ないし110℃における
共沸混合物の蒸留の中から選ばれる1の処理に供するこ
とを特徴とするパラフィン−スルホン酸の製法にある。
ンの混合物をスルホ酸化し、反応混合物から未反応のn
−パラフィンを除去し、過剰のSO□を除去し、反応中
に生成した硫酸を除去し、同時に最終生成物を回収する
炭素数10ないし20のパラフィン−スルホン酸及びそ
の塩を製造する方法において、SO2の除去後、前記反
応d合物に過酸化水素を添加し、得られた溶液を、(a
)炭素数4ないし8のアルコールの添加、(b)温度5
0ないし150℃での加熱及び含有する水の少なくとも
60%を留去する残留圧力5ないし500mmHgでの
減圧蒸留、(c)炭素数6ないし8の脂肪族又は脂環式
パラフィンの添加及び温度20ないし110℃における
共沸混合物の蒸留の中から選ばれる1の処理に供するこ
とを特徴とするパラフィン−スルホン酸の製法にある。
反応混合物への過酸化水素の添加を、40ないし120
容量の濃度、混合物に対して0.5ないし5%の量で行
う。
容量の濃度、混合物に対して0.5ないし5%の量で行
う。
上述の如く、得られた混合物を、反応中に生成した硫酸
を除去し、所望の生成物を回収するために特殊な処理に
供する。かかる処理は下記のものこのような処理後、下
記の如く構成される2つの中から選ばれる。
を除去し、所望の生成物を回収するために特殊な処理に
供する。かかる処理は下記のものこのような処理後、下
記の如く構成される2つの中から選ばれる。
(a)炭素数4ないし8のアルコールの添加(b)温度
50ないし150℃での加熱及び含有する水の少なくと
も60%を留去する残留圧力5ないし500mmHgで
の減圧蒸留 (c)炭素数6ないし8の脂肪族又は脂環式パラフィン
の添加及び温度20ないし110℃における共沸温合物
の蒸留 (a)の場合、混合物に対して炭素数4ないし8のアル
コール(好ましくはヘキサノール)を添加し、はぼ全量
のH1SO4を含有する重質相の分離を行って除去し、
一方、軽質相をアルカリ金属水酸化物で中和し、反応混
合物中になお含有されるn−パラフィンを除去した後、
パラフィン−スルホン酸の塩を得る。
50ないし150℃での加熱及び含有する水の少なくと
も60%を留去する残留圧力5ないし500mmHgで
の減圧蒸留 (c)炭素数6ないし8の脂肪族又は脂環式パラフィン
の添加及び温度20ないし110℃における共沸温合物
の蒸留 (a)の場合、混合物に対して炭素数4ないし8のアル
コール(好ましくはヘキサノール)を添加し、はぼ全量
のH1SO4を含有する重質相の分離を行って除去し、
一方、軽質相をアルカリ金属水酸化物で中和し、反応混
合物中になお含有されるn−パラフィンを除去した後、
パラフィン−スルホン酸の塩を得る。
(b)の場合では、H20!を添加した後、混合物を減
圧下で温度50−150℃に加熱し、同時に5ないし5
00mmHHの減圧下で蒸留を行い、系に含有される水
の60%以上を除去する。
圧下で温度50−150℃に加熱し、同時に5ないし5
00mmHHの減圧下で蒸留を行い、系に含有される水
の60%以上を除去する。
の相が得られる。
軽質相゛パラフィンースルホン酸、n−パラフィン、水
及び残留硫酸を含有する。
及び残留硫酸を含有する。
重質相:水及び硫酸の混合物(硫酸の濃度は蒸留処理に
応じて25ないし70%である)でなる。
応じて25ないし70%である)でなる。
当該二相系の軽質相は下記の組成(重量%)を含有する
。
。
パラフィン−スルホン酸 35−4In−パラ
フィン(coo−to) 50−55硫酸
2−7水
2−8この相を、特開昭63
−39850号に開示された方法に従い、超臨界COz
によって抽出処理する(詳細については、その明細書を
参照する)。
フィン(coo−to) 50−55硫酸
2−7水
2−8この相を、特開昭63
−39850号に開示された方法に従い、超臨界COz
によって抽出処理する(詳細については、その明細書を
参照する)。
詳しくは、上述の相の超臨界CO2による抽出条件は次
のとおりである。
のとおりである。
抽出温度:32ないし80℃
抽出圧カニ75ないし350バール
超臨界C02(残留溶液の抽出に使用)/反応混合物中
に含有されるパラフィン −スルホン酸の重量比 1/1ないし50/1 この方法で得られたパラフィン−スルホン酸の混合物を
、常法に従い所望の塩基で中和する。これにより、所望
のタイプのパラフィン−スルホン酸塩が得られる。
に含有されるパラフィン −スルホン酸の重量比 1/1ないし50/1 この方法で得られたパラフィン−スルホン酸の混合物を
、常法に従い所望の塩基で中和する。これにより、所望
のタイプのパラフィン−スルホン酸塩が得られる。
(c)の場合には、H2O2の添加後に得られた溶液を
、水及び硫酸を除去するための連続処理に供する。この
処理によれば、脂肪族パラフィン(炭素数6ないし8)
又は脂環式パラフィンを添加する。
、水及び硫酸を除去するための連続処理に供する。この
処理によれば、脂肪族パラフィン(炭素数6ないし8)
又は脂環式パラフィンを添加する。
これらパラフィンは該混合物中に含有される水と共に共
沸混合物を形成するため、この共沸混合物を温度20な
いし110℃に加熱し、同時に5ないし760mmHg
の残留圧力下での共沸蒸留に供する。
沸混合物を形成するため、この共沸混合物を温度20な
いし110℃に加熱し、同時に5ないし760mmHg
の残留圧力下での共沸蒸留に供する。
かかる処理後、下記の如く構成される2つの相が形成さ
れる。
れる。
軽質相:ハラフィン−スルホン酸、n−パラフィン、残
留水、残留硫酸及び共沸混 合物形成剤を含有する。
留水、残留硫酸及び共沸混 合物形成剤を含有する。
重質相、水及び硫酸の混合物(硫酸の濃度は共沸蒸留処
理に応じて25ないし70%である)でなる。
理に応じて25ないし70%である)でなる。
この二相系の軽質相は、減圧蒸留によって共沸混合物形
成剤を除去した後、下記の組成(重量%)を有する。
成剤を除去した後、下記の組成(重量%)を有する。
パラフィン−スルホン酸 40−550−パラ
フィン(coo−to) 45−6硫酸
05−4水
01−2この相を、前述の特
開昭63−39850号に開示された方法に従い、超臨
界CO2によって抽出処理する。
フィン(coo−to) 45−6硫酸
05−4水
01−2この相を、前述の特
開昭63−39850号に開示された方法に従い、超臨
界CO2によって抽出処理する。
詳しくは、上述の相の超臨界CO2による抽出条件は次
のとおりである。
のとおりである。
抽出温度:32ないし80℃
抽出圧力・75ないし350バール
!/1ないし50/1
この方法で得られたパラフィン−スルホン酸の混合物を
、常法に従い所望の塩基で中和する。これにより、所望
のタイプのバラフィンースルホン酸塩が得られる。
、常法に従い所望の塩基で中和する。これにより、所望
のタイプのバラフィンースルホン酸塩が得られる。
本発明を限定することなくさらに説明するために、いく
つかの例を下記に例示する。
つかの例を下記に例示する。
実施例1
(ci。−雪。)−n−パラフィンのスルホ酸化によっ
て得られたパラフィン−スルホン酸の粗製反応混合物(
デカンテーション可能なn−パラフィン及びSO,を除
去している)222.5gを、容積500−のフラスコ
において、naoi(80容)2.3 gで処理した。
て得られたパラフィン−スルホン酸の粗製反応混合物(
デカンテーション可能なn−パラフィン及びSO,を除
去している)222.5gを、容積500−のフラスコ
において、naoi(80容)2.3 gで処理した。
溶液を温度60−70℃に加熱し、ついでn−ヘキシル
アルコールss、sgを添加した。
アルコールss、sgを添加した。
相のデカンテーションにより重質相80.7g及び軽質
相(パラフィン−スルホン酸、n−ヘキシルアルコール
及び微量のH!0及びH*SOaを含有する)192.
29を分離した。
相(パラフィン−スルホン酸、n−ヘキシルアルコール
及び微量のH!0及びH*SOaを含有する)192.
29を分離した。
実施例2
(cs。−雪。)−n−パラフィンのスルホ酸化によっ
て得られたパラフィン−スルホン酸の粗製反応混合物(
デカンテーション可能なn−パラフィン及びSOWを除
去している) 160 gにH*O*(60容)1.9
9を添加した。溶液を温度60−70℃に加熱し、つい
でn−ヘキシルアルコール40gを添加した。
て得られたパラフィン−スルホン酸の粗製反応混合物(
デカンテーション可能なn−パラフィン及びSOWを除
去している) 160 gにH*O*(60容)1.9
9を添加した。溶液を温度60−70℃に加熱し、つい
でn−ヘキシルアルコール40gを添加した。
遠心分離によって2つの相に分離した。軽質相(144
,7g)はすべてのパラフィン−スルホン酸、n−ヘキ
シルアルコール及び微量のH,0及びH*SO4を含有
していた。
,7g)はすべてのパラフィン−スルホン酸、n−ヘキ
シルアルコール及び微量のH,0及びH*SO4を含有
していた。
実施例3
必須的にフラスコ(混合物が充填される)、蒸気を冷却
するための冷却器、内容物を収集する容器及び減圧ポン
プでなる蒸留装置を使用した。
するための冷却器、内容物を収集する容器及び減圧ポン
プでなる蒸留装置を使用した。
下記組tc(%)を有する粗製混合物200gをフラス
コに充填した。
コに充填した。
パラフィン−スルホン酸 22,4n−パラフ
ィン 31.3硫酸
84水
38ついで、8.0□(80容)1gを添加し
、得られた混合物を攪拌した。
ィン 31.3硫酸
84水
38ついで、8.0□(80容)1gを添加し
、得られた混合物を攪拌した。
フラスコを減圧して残留圧力30mmHgとし、ついで
フラスコを加熱し、H,069,7gを留去した。
フラスコを加熱し、H,069,7gを留去した。
フラスコ内の圧力を大気圧まで増大させ、H,So。
6745%を含有する重質相18.15iJ及び軽質相
107gを排出した。この軽質相は下記の組成(重量%
)を有していた。
107gを排出した。この軽質相は下記の組成(重量%
)を有していた。
パラフィン−スルホン酸 41n−パラフィン
54硫酸
23水
2にの軽質相1G2.3gを超臨界CO3による抽出
処理に供した。
54硫酸
23水
2にの軽質相1G2.3gを超臨界CO3による抽出
処理に供した。
抽出処理を45℃、150バールで実施した。CO□の
流速を一定に維持し、1時間後、CO8の供給を停止し
、抽出器内の精製物質を排出した。
流速を一定に維持し、1時間後、CO8の供給を停止し
、抽出器内の精製物質を排出した。
得られた精製物質の分析では、下記の結果を示した。
パラフィン−スルホン酸88.85(I’量%)n−パ
ラフィン 0.55 硫酸 4.95 水 5.60抽出さ
れたn−パラフィンは純粋であるため、スルホ酸化反応
に再循環した。
ラフィン 0.55 硫酸 4.95 水 5.60抽出さ
れたn−パラフィンは純粋であるため、スルホ酸化反応
に再循環した。
実施例4
粗製反応混合物(実施例3の粗製反応d合物のものと同
じ組成を有する) 1000 Qをフラスコに充填し、
H20a(80容)95gを添加した。
じ組成を有する) 1000 Qをフラスコに充填し、
H20a(80容)95gを添加した。
溶液を沸点に加熱し、約5分間還流し、ついで90℃に
冷却した。
冷却した。
これらの条件下で、溶液は2つの相に分離した。
重質相(153,4g)は水及び硫酸25重量%でなり
、軽質相(854,6g)は下記の組6.(重量%)を
有していた。
、軽質相(854,6g)は下記の組6.(重量%)を
有していた。
パラフィン−スルホン酸 28.4n−パラフ
ィン 39.1硫酸
55水
277相を分離した後、軽質相497.7g
を実施例3のものと同様の装置における減圧蒸留に供し
た。
ィン 39.1硫酸
55水
277相を分離した後、軽質相497.7g
を実施例3のものと同様の装置における減圧蒸留に供し
た。
残留圧力20mmHg及び温度80℃において、水11
6.3g(初期に含有される水の8436%相当)が蒸
留された。
6.3g(初期に含有される水の8436%相当)が蒸
留された。
蒸留後、残留混合物は2つの相に分離した。重質相(3
3,9g)は硫酸557%を含有し、軽質相(349,
3g)は下記の組成(重量%)を有していた。
3,9g)は硫酸557%を含有し、軽質相(349,
3g)は下記の組成(重量%)を有していた。
パラフィン−スルホン酸 402n−パラフィ
ン 5535硫酸
22水
2.9この軽質相114.9gを、超臨界CO
4による抽出処理に供した。
ン 5535硫酸
22水
2.9この軽質相114.9gを、超臨界CO
4による抽出処理に供した。
抽出を45℃、150バールで行った。
得られた精製反応精製物は下記の組成(重量%)を有し
ていた。
ていた。
パラフィン−スルホン酸 8805n−パラフ
ィン 0.25硫酸
485水
6.30実施例5 (c3°−宜。)−n−パラフィンのスルホ酸化によっ
て得られた下記組fi(重量%)を有するパラフィン−
スルホン酸粗製溶液(デカンテーション可能なn−パラ
フィン及びSO2を除去している)49.7 gを容積
0.50のフラスコに充填した。
ィン 0.25硫酸
485水
6.30実施例5 (c3°−宜。)−n−パラフィンのスルホ酸化によっ
て得られた下記組fi(重量%)を有するパラフィン−
スルホン酸粗製溶液(デカンテーション可能なn−パラ
フィン及びSO2を除去している)49.7 gを容積
0.50のフラスコに充填した。
パラフィン−スルホン酸 281硫酸
55水
266n−パラフィン
398この溶液にHxOt (80容)0.5gを
添加し、n−へプタン251.7gで処理した。
55水
266n−パラフィン
398この溶液にHxOt (80容)0.5gを
添加し、n−へプタン251.7gで処理した。
ついで、この溶液を温度20ないし40℃、圧力30な
いし40mmHgでの蒸留に供した。
いし40mmHgでの蒸留に供した。
このようにして水10.12gを留去すると共に、n−
へプタンを蒸留フラスコに再循環した。フラスコ内では
、溶液が2つの相に分離した。重質相(3,99)はn
*soa 55.8%で構成され、軽質相(271g)
は下記の組成(重量%)を有していた。
へプタンを蒸留フラスコに再循環した。フラスコ内では
、溶液が2つの相に分離した。重質相(3,99)はn
*soa 55.8%で構成され、軽質相(271g)
は下記の組成(重量%)を有していた。
パラフィン−スルホン酸 5.30H!S0.
0.18H,00,70 (c+o−go) n−パラフィン 7.15
n−ヘプタン 8650すべてのn−
ヘプタンを留去した後、軽質相を超臨界CO8による抽
出処理に供した。
0.18H,00,70 (c+o−go) n−パラフィン 7.15
n−ヘプタン 8650すべてのn−
ヘプタンを留去した後、軽質相を超臨界CO8による抽
出処理に供した。
抽出を45℃、150バールで行い、CO2の流速を一
定値に維持した。
定値に維持した。
1時間後、CO□の供給を停止し、抽出器内に収容され
ている精製物質を排出した。
ている精製物質を排出した。
かかる物質の分析では下記の結果を示した。
パラフィン−スルホン酸 85.30(重量%)H,
So、 2.90Hz0
11.20n−パラフィン
0.50抽出されたn−パラフィンは純粋であり
、スルホ酸化反応器に再循環した。
So、 2.90Hz0
11.20n−パラフィン
0.50抽出されたn−パラフィンは純粋であり
、スルホ酸化反応器に再循環した。
実施例6
(c0°−2°)−n−パラフィンのスルホ酸化によっ
て得られ、前記実施例5のものと同じ組成を有するパラ
フィン−スルホン酸含有粗製反応混合物(デカンテーシ
ョン可能なn−パラフィン及び過剰のSO2を除去して
いる)78.21gを容積IQのフラスコに充填し、こ
の溶液にH20□(80容)0.89g及びn−へプタ
ン394.599を添加した。
て得られ、前記実施例5のものと同じ組成を有するパラ
フィン−スルホン酸含有粗製反応混合物(デカンテーシ
ョン可能なn−パラフィン及び過剰のSO2を除去して
いる)78.21gを容積IQのフラスコに充填し、こ
の溶液にH20□(80容)0.89g及びn−へプタ
ン394.599を添加した。
溶液を温度85ないし104℃、大気圧下で蒸留した。
水16.4 gを留去し、n−へプタンを蒸留フラスコ
に再循環した。
に再循環した。
フラスコ内では2つの相が分離しており、そのうち重質
相(8,45g)は424%硫酸水溶液で構成されてお
り、軽質相(447,8g )は下記の組成(重量%)
を有していた。
相(8,45g)は424%硫酸水溶液で構成されてお
り、軽質相(447,8g )は下記の組成(重量%)
を有していた。
パラフィン−スルホン酸 490H200,0
2 H2SOa 0.08(
c+。、。)−n−パラフィン 749n−ヘプ
タン 8750すべてのn−へプタン
を減圧下で留去した後、軽質相を超臨界CO2による抽
出処理に供した。
2 H2SOa 0.08(
c+。、。)−n−パラフィン 749n−ヘプ
タン 8750すべてのn−へプタン
を減圧下で留去した後、軽質相を超臨界CO2による抽
出処理に供した。
抽出を45℃、150バールで行い、CO2の流速を一
定値に維持した。
定値に維持した。
1時間後、CO2の供給を停止し、抽出器内に収容され
ている精製物質を排出した。
ている精製物質を排出した。
得られた物質の分析では下記の結果を示した。
パラフィン−スルホン酸 97.20(重量%〉HI
So、 1.60H,o
o、s。
So、 1.60H,o
o、s。
n−パラフィン 0.60抽出されたn−
パラフィンは純粋であり、ホ酸化反応器に再循環した。
パラフィンは純粋であり、ホ酸化反応器に再循環した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 相応するn−パラフィンの混合物をスルホ酸化し、
反応混合物から未反応のn−パラフィンを除去し、過剰
のSO_2を除去し、反応中に生成した硫酸を除去し、
同時に最終生成物を回収する炭素数10ないし20のパ
ラフィン−スルホン酸及びその塩を製造する方法におい
て、SO_2の除去後、前記反応混合物に過酸化水素を
添加し、得られた溶液を、(a)炭素数4ないし8のア
ルコールの添加、(b)温度50ないし150℃での加
熱及び含有する水の少なくとも60%を留去する残留圧
力5ないし500mmHgでの減圧蒸留、(c)炭素数
6ないし8の脂肪族又は脂環式パラフィンの添加及び温
度20ないし110℃における共沸混合物の蒸留の中か
ら選ばれる1の処理に供することを特徴とする、パラフ
ィン−スルホン酸の製法。 2 請求項1記載の製法において、前記処理(a)で使
用するアルコールが好ましくはヘキサノールである、パ
ラフィン−スルホン酸の製法。 3 請求項1記載の製法において、前記処理(b)の後
、残留溶液を超臨界CO_2による抽出処理に供する、
パラフィン−スルホン酸の製法。 4 請求項1記載の製法において、前記処理(c)で使
用する脂肪族パラフィンが好ましくはn−へプタンであ
る、パラフィン−スルホン酸の製法。 5 請求項1記載の製法において、前記処理(c)で使
用する脂環式パラフィンが好ましくはシクロヘキサンで
ある、パラフィン−スルホン酸の製法。 6 請求項1記載の製法において、H_2SO_4水溶
液の除去後、残留溶液を超臨界CO_2による抽出に供
する、パラフィン−スルホン酸の製法
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DD (1) | DD300102A5 (ja) |
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JP2006529005A (ja) * | 2003-05-12 | 2006-12-28 | アーケマ・インコーポレイテッド | 高純度スルホン酸電解質溶液 |
JP2010526037A (ja) * | 2007-05-03 | 2010-07-29 | クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド | 濃縮パラフィンスルホン酸の単離方法 |
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---|---|---|---|---|
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IT1255753B (it) * | 1992-05-15 | 1995-11-15 | Massimo Ciali | Processo per la produzione di idrossialchil-glucosidi |
IT1256054B (it) * | 1992-11-20 | 1995-11-21 | Eniricerche Spa | Procedimento per la preparazione di paraffine solfonate ad alto contenuto di polisolfonati |
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---|---|---|---|---|
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DE3013808C2 (de) * | 1980-04-10 | 1982-12-23 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Abtennung von Schwefelsäure aus dem bei der Umsetzung von Paraffinen mit Schwefeldioxid, Sauerstoff und Wasser in Gegenwart von UV-Licht anfallenden Sulfoxidationsaustrag |
DE3325516A1 (de) * | 1983-07-15 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur schonenden isolierung von paraffinsulfonat und schwefelsaeure aus paraffin-sulfoxidations-reaktionsgemischen |
DE3325517A1 (de) * | 1983-07-15 | 1985-01-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur schonenden isolierung von paraffinsulfonsaeuren oder paraffinsulfonaten aus den bei der sulfoxidation von paraffinen erhaltenen reaktionsgemischen |
DE3342984A1 (de) * | 1983-11-28 | 1985-06-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur isolierung von alkalisulfat-armen paraffinsulfonaten und schwefelsaeure aus paraffin-sulfoxidation-reaktionsgemischen |
DE3412844A1 (de) * | 1984-04-05 | 1985-10-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur abtrennung der restlichen schwefelsaeure aus dem bei der sulfoxidation von paraffinen anfallenden reaktionsgemisch |
IT1191720B (it) * | 1986-03-27 | 1988-03-23 | Eniricerche Spa | Procedimento per la estrazione di paraffine da miscele delle stesse con acidi alcansolfonici |
IT1196981B (it) * | 1986-07-23 | 1988-11-25 | Eniricerche Spa | Procedimento per la rimozione delle paraffine da miscele delle stesse con acidi paraffinsolfonici |
IT1213456B (it) * | 1986-07-23 | 1989-12-20 | Eniricerche Spa | Procedimento per l'estrazione di paraffine da loro miscele con acidi paraffinsolfonici. |
DE3639464A1 (de) * | 1986-11-18 | 1988-05-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur isolierung von alkalisulfat-armen paraffinsulfonaten und schwefelsaeure aus paraffin-sulfoxidation-reaktionsgemischen ohne zwangsanfall von natriumsulfat |
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-
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