JPH0327347A - 染料カップラー - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はケラチン繊維、響くヒトの毛髪を着色するのに
有用たアミノ7エノール染料力ップラーに関する。更に
詳しくは本発明はp−7二二レンジアミンで染色した毛
髪K青色から紫色の色調を与えるアミノフェノール類の
或る株の酸化染料カップラーに関する。
有用たアミノ7エノール染料力ップラーに関する。更に
詳しくは本発明はp−7二二レンジアミンで染色した毛
髪K青色から紫色の色調を与えるアミノフェノール類の
或る株の酸化染料カップラーに関する。
酸化性染毛には38Iの成分、すたゎち1次中間体、酸
化剤、およびカップラーが重要である。1次中間体は酸
化されて発色をもたらしうる2官能性ベンざン誘導体た
とえばオルンーおよびパラーフェニレンジアミンおよび
パラーア?ノフェノールである。
化剤、およびカップラーが重要である。1次中間体は酸
化されて発色をもたらしうる2官能性ベンざン誘導体た
とえばオルンーおよびパラーフェニレンジアミンおよび
パラーア?ノフェノールである。
過酸化水素は常用の酸化剤であるが、種々の酸の過塩ま
たは固体の有機過酸化付加物も使用することができる、
特κ固体の酸化剤が望まれる場合■そうである。
たは固体の有機過酸化付加物も使用することができる、
特κ固体の酸化剤が望まれる場合■そうである。
第3の成分であるカツプラーは天然の毛髪の色調に似せ
るのに必要な色tJ4エユーアンスを生ずるための染毛
に11!である。カツプラーは容易な酸化を受けない。
るのに必要な色tJ4エユーアンスを生ずるための染毛
に11!である。カツプラーは容易な酸化を受けない。
むしろ、強い電子供与基を含むカツプラーは電子親和性
ペンゾキノンイミンとの反応によって染料を与えると信
ぜられる。従って、アミノまたはヒドロキシ基および非
封鎖バラ位をもつ芳香族化合物はべ/ゾキノンと反応し
てインド染料を生せしめろことができる。然しながら、
アニリン類および殆んどの一価フェノール類は染毛条件
下で1次中間体の自己カップリングと競合するほど十分
漣反応性でないのが通常である。この理由のために、最
も重要なカツプラーはメタ位K第2の強い電子供与体を
もつフェノール類またはア二リン類である。下記の文献
を参照されたい。J.F.Corbatte?ha惰.
.24,103−134(1973).カラ一〇カツプ
ラーによって生ずる色調がその化学的性貿に依存するこ
とは周知である。たとえば、lv<中間体としてp−フ
二二レンジアミンを使用する場合、黄色ないし緑/褐色
の色調はレゾルシノール●カツプラー■よって生じ、赤
色ないし赤紫色の色調は惰−アミノフェノール・カツブ
ラーκよって生じ、そして青色の色調は偽一フ二二レン
ジアミンおよびフェノール性カツプラーによって生ずる
。
ペンゾキノンイミンとの反応によって染料を与えると信
ぜられる。従って、アミノまたはヒドロキシ基および非
封鎖バラ位をもつ芳香族化合物はべ/ゾキノンと反応し
てインド染料を生せしめろことができる。然しながら、
アニリン類および殆んどの一価フェノール類は染毛条件
下で1次中間体の自己カップリングと競合するほど十分
漣反応性でないのが通常である。この理由のために、最
も重要なカツプラーはメタ位K第2の強い電子供与体を
もつフェノール類またはア二リン類である。下記の文献
を参照されたい。J.F.Corbatte?ha惰.
.24,103−134(1973).カラ一〇カツプ
ラーによって生ずる色調がその化学的性貿に依存するこ
とは周知である。たとえば、lv<中間体としてp−フ
二二レンジアミンを使用する場合、黄色ないし緑/褐色
の色調はレゾルシノール●カツプラー■よって生じ、赤
色ないし赤紫色の色調は惰−アミノフェノール・カツブ
ラーκよって生じ、そして青色の色調は偽一フ二二レン
ジアミンおよびフェノール性カツプラーによって生ずる
。
最も重要なSllaの青色カツプラーにおいて、フェノ
ール性化合物は一般Kカラー生成がおそすぎて実用上商
業的重要性はない。1−ナフトールは例外であって許容
しつる速度でカラーを生成するが、染毛系特に近時開発
された高度水性系において貧弱な溶解しかもたないとい
う欠点がある。
ール性化合物は一般Kカラー生成がおそすぎて実用上商
業的重要性はない。1−ナフトールは例外であって許容
しつる速度でカラーを生成するが、染毛系特に近時開発
された高度水性系において貧弱な溶解しかもたないとい
う欠点がある。
別の手段として,s−7エニレンジアミン●カツプラー
を使用することもできる。然し、それらは数日または数
週間にわたって青色から赤色に徐々K色調変化する染料
を生ずる欠点をもつ。
を使用することもできる。然し、それらは数日または数
週間にわたって青色から赤色に徐々K色調変化する染料
を生ずる欠点をもつ。
米国特許第4,7 9 7,1 3 0号(発明者 ク
ラウセンら)には下記の構造式(n)をもつ化合物が記
載されている。
ラウセンら)には下記の構造式(n)をもつ化合物が記
載されている。
IWM宜
〔R1およびRlは水素、アルキル、ピドロキシアルキ
ル、アミノアルキルなどを含むことができる。〕不発明
の染料カツプラーと異なり、化合物■は1次中間体であ
る。すなわちこれらの化合物をたとえば過酸化水素を用
いて酸化してぺ冫ゾキノンイミン(カラー生成性カツプ
ラーと反応性である)を生或させることによって発色が
起る。相互にパラ位のヒドロキシ基およびアミノ基を位
置交換しても化合物(自)と実質的に同じでl′vc中
間体として挙動する。
ル、アミノアルキルなどを含むことができる。〕不発明
の染料カツプラーと異なり、化合物■は1次中間体であ
る。すなわちこれらの化合物をたとえば過酸化水素を用
いて酸化してぺ冫ゾキノンイミン(カラー生成性カツプ
ラーと反応性である)を生或させることによって発色が
起る。相互にパラ位のヒドロキシ基およびアミノ基を位
置交換しても化合物(自)と実質的に同じでl′vc中
間体として挙動する。
米国特許第3.2 1 0,2 5 2号(発明者 プ
ランケら)には5−アミノー2−メチルフェノールがカ
ップラーとして記載されている。このカップラーを使用
してp−フェニレンジアミンとカップリングさせると、
赤紫色の色調が毛裳上にえられる。
ランケら)には5−アミノー2−メチルフェノールがカ
ップラーとして記載されている。このカップラーを使用
してp−フェニレンジアミンとカップリングさせると、
赤紫色の色調が毛裳上にえられる。
米国特許第4,0 6 5,2 5 5号(発明者 ア
ンドリロンら)κは下記の構造式(III)をもつカツ
プラーが記載されている。
ンドリロンら)κは下記の構造式(III)をもつカツ
プラーが記載されている。
〔Rは1〜4個の炭素原子をもつヒドロキシアルキルで
ある〕。
ある〕。
Rが1〜4個の炭素原子をもつヒドロキクとして定義さ
れるカツプラー(m)がp−7エニレンジアミンと反応
するとき、灰色の毛髪に赤紫色がえられる。
れるカツプラー(m)がp−7エニレンジアミンと反応
するとき、灰色の毛髪に赤紫色がえられる。
米国特許第4.5 8 8,4 1 0号(発明者 コ
ンラツド)には下記の構造式00をもつカツブラーが記
載されている。
ンラツド)には下記の構造式00をもつカツブラーが記
載されている。
?Rは水素、メチルまたはとドロキシエデルである〕こ
の化合物(IV)は赤色の色調を与えるのに特に有用で
ある。
の化合物(IV)は赤色の色調を与えるのに特に有用で
ある。
更に詳しくは、Rが水素である場合の化合物■■■)+
ip−フエ二レンジアミンとカップリングしてヒトの毛
髪に強いマホガニイの色調を与える。
ip−フエ二レンジアミンとカップリングしてヒトの毛
髪に強いマホガニイの色調を与える。
米国特許第3,8 3 4,8 6 6号(発明者 バ
ム)にはカツプリング剤として有用な下記の構造式(V
)をもつ5−アミノグアヤコール誘導体が記載されてい
る。
ム)にはカツプリング剤として有用な下記の構造式(V
)をもつ5−アミノグアヤコール誘導体が記載されてい
る。
Rが水素であるとき、誘導体ff)はp−7エニレンジ
アミンと共に白袈上κクリ色の色調を与える。
アミンと共に白袈上κクリ色の色調を与える。
米国特許第3.7 1 2,7 9 0号(発明者 カ
ロピシスら)には次式のカツプラーが記載されている。
ロピシスら)には次式のカツプラーが記載されている。
〔Rは水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、アシル、
またはN−アルキル”化もしくは非置換のアミノアルキ
ルまたはカーパミルメチル基であり、これらの基のアル
キル部分は1〜6個の炭素をもつ。
またはN−アルキル”化もしくは非置換のアミノアルキ
ルまたはカーパミルメチル基であり、これらの基のアル
キル部分は1〜6個の炭素をもつ。
米国特許第4,0 9 4,6 3 5号(発明者 ブ
ゴオトら冫には染毛組成物中の情−アミノフェノールス
ルホンアミド・カツプラーが記載されている。p−7エ
ニレンジアミンと反応させたとき、天然の白髪上に赤紫
色の色調がえられる。
ゴオトら冫には染毛組成物中の情−アミノフェノールス
ルホンアミド・カツプラーが記載されている。p−7エ
ニレンジアミンと反応させたとき、天然の白髪上に赤紫
色の色調がえられる。
ヒドロキシ基およびアミノ基に対してそれぞれオルソ位
およびパラ位に置換基をもつ惰−アミノフェノールがp
−7二二レンジアミンと共に赤色ないし赤紫色の色調を
与えることは明らかである。この置換基がアミノメチル
基であるときに青色ないし青紫色の調節かえられること
は予想外のことである。本発明はこの予想外の発見にも
とづくものであり、発明が解決しようとする課題もこの
点にある。
およびパラ位に置換基をもつ惰−アミノフェノールがp
−7二二レンジアミンと共に赤色ないし赤紫色の色調を
与えることは明らかである。この置換基がアミノメチル
基であるときに青色ないし青紫色の調節かえられること
は予想外のことである。本発明はこの予想外の発見にも
とづくものであり、発明が解決しようとする課題もこの
点にある。
従って本発明の目的は酸化性染毛組或物中に使用するた
?の新規な染毛カツプラーを提供することにある。
?の新規な染毛カツプラーを提供することにある。
本発明の主要な目的はl久中間体がp−フ二二レンジア
ミンであるときに毛髪上κ青色たいし青紫色の色調を与
える酸化性染毛組成物中で有用なアミノフェノール染料
力ップラーを提供することにある。
ミンであるときに毛髪上κ青色たいし青紫色の色調を与
える酸化性染毛組成物中で有用なアミノフェノール染料
力ップラーを提供することにある。
本発明の別の目的は本発明のカップラー■よって青色な
いし紫色の色調の持続性の長い天然色調を毛髪に付与す
るのに好適な酸化染毛法を提供することにある。
いし紫色の色調の持続性の長い天然色調を毛髪に付与す
るのに好適な酸化染毛法を提供することにある。
本発明のこれらの利点は以下κ更に具体的に述べる。
一面■おいて本発明は下記の構造iI)をもつ新規化合
物に関する。
物に関する。
〔R,およびR,は同一でも異なっていてもよく、水素
または1〜6個の炭素のアルキルまたはヒドロキシアル
キルであるか、あるいはそれらが結合する窒素原子と一
緒匝tLつてモルホリン、ピペリジンまたはピロリドン
環を形成し:そしてR,およびR,は水素または1〜6
個の炭素をもつアルキル、アシルまたはヒドロキシアル
キルである。〕本発明の別の面は上記のカツプラー(I
Jと1次中間体を含むことを特徴とするヒトの毛麦な包
含するケラチン質繊維の永久染色に有用な紫色用組成物
κ関する。
または1〜6個の炭素のアルキルまたはヒドロキシアル
キルであるか、あるいはそれらが結合する窒素原子と一
緒匝tLつてモルホリン、ピペリジンまたはピロリドン
環を形成し:そしてR,およびR,は水素または1〜6
個の炭素をもつアルキル、アシルまたはヒドロキシアル
キルである。〕本発明の別の面は上記のカツプラー(I
Jと1次中間体を含むことを特徴とするヒトの毛麦な包
含するケラチン質繊維の永久染色に有用な紫色用組成物
κ関する。
更に別の面において、本発明は上記の染色用組或物を酸
化剤と混合し、その混合物を予め定めた期間毛袈K虫布
し、そして該混合物を毛髪から洗い流すことから成る永
久染毛法に関する。
化剤と混合し、その混合物を予め定めた期間毛袈K虫布
し、そして該混合物を毛髪から洗い流すことから成る永
久染毛法に関する。
本発明の慣一アミノフェノール化合物IJは酸化性染料
組成物中の染料力ツブラーとして一般に使用するのに全
く好適である。酸化性染料組成物は更に1次中間体たと
えばp−フ二二レンジアミンを含み、また該組成物は過
酸化水素または他の酸化剤と反応して発色しうるもので
ある。特に好適なカツブラー(I)は 5−アミノー2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕フェノ
ール: 5−アミ/−2−{(ビス(2−ヒドロキシエテル→ア
ミノ〕メチル1フェノール; 5−アミノー2−(モルホリノメチル)フェノール;5
−アミノー2−(ピaリジノメチ/L/)フェノール;
5−アミノー2−(アミノメチル)フェノール;5−ジ
メチルアミノ−2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕7エ
ノール: 5−ジメチルアミノ−2−(ピロリジノメチル)フエノ
ール; 5−アセトアミド−2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕
フェノール; およびそれらの酸塩、特匝塩酸塩である。
組成物中の染料力ツブラーとして一般に使用するのに全
く好適である。酸化性染料組成物は更に1次中間体たと
えばp−フ二二レンジアミンを含み、また該組成物は過
酸化水素または他の酸化剤と反応して発色しうるもので
ある。特に好適なカツブラー(I)は 5−アミノー2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕フェノ
ール: 5−アミ/−2−{(ビス(2−ヒドロキシエテル→ア
ミノ〕メチル1フェノール; 5−アミノー2−(モルホリノメチル)フェノール;5
−アミノー2−(ピaリジノメチ/L/)フェノール;
5−アミノー2−(アミノメチル)フェノール;5−ジ
メチルアミノ−2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕7エ
ノール: 5−ジメチルアミノ−2−(ピロリジノメチル)フエノ
ール; 5−アセトアミド−2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕
フェノール; およびそれらの酸塩、特匝塩酸塩である。
本発明の特に有用で好ましい面κおいて、惰−7ミノフ
ェノール●カップラ−(IJのある種のもの及びそれら
の酸塩は、アルカリ性酸化性媒質中で好適な1次中間体
と<tcpーフエニレンジアミン(1次中間体)ととも
κ使用するとき、ケラチン質繊維κ青色ないし紫色の色
調を予想外にも付与することが見出された。その上、驚
くほど長期間持続するケラチン繊維色調かえられ、この
色調はクエザリングおよび/または光によって生ずる退
色に耐性を示すことも見出された。この点で、それらは
鴨一フ二二レンジアミンをカツプラーとして使用すると
きにえられる青色ないし紫色よりも持続性が長い。p−
フエニレンジアミンと共に使用するときカツプラー(I
)によって生ずる青色ないし紫色の色調は実用的な色調
印象をもつ真の黒髪の色を達成するのに特《重要である
。
ェノール●カップラ−(IJのある種のもの及びそれら
の酸塩は、アルカリ性酸化性媒質中で好適な1次中間体
と<tcpーフエニレンジアミン(1次中間体)ととも
κ使用するとき、ケラチン質繊維κ青色ないし紫色の色
調を予想外にも付与することが見出された。その上、驚
くほど長期間持続するケラチン繊維色調かえられ、この
色調はクエザリングおよび/または光によって生ずる退
色に耐性を示すことも見出された。この点で、それらは
鴨一フ二二レンジアミンをカツプラーとして使用すると
きにえられる青色ないし紫色よりも持続性が長い。p−
フエニレンジアミンと共に使用するときカツプラー(I
)によって生ずる青色ないし紫色の色調は実用的な色調
印象をもつ真の黒髪の色を達成するのに特《重要である
。
ここで言う青色たいし紫色の色調とは、唯一のカップラ
ーとしてのカツプラー(I)および好適な1次中間体す
なわち本発明のこの好ましい面に関連して使用する1次
中間体たとえばカツプラー(IJと共に毛髪繊維に青色
ないし紫色の色調を与えるp−7エニレンジアミンで毛
髪を染色したときκえられる実際の色調である。好適な
1次中間体は後記の実施例で述べる方法に従って本発明
のカツプラーと共に実際に試験することによって容易r
c決定することができる。
ーとしてのカツプラー(I)および好適な1次中間体す
なわち本発明のこの好ましい面に関連して使用する1次
中間体たとえばカツプラー(IJと共に毛髪繊維に青色
ないし紫色の色調を与えるp−7エニレンジアミンで毛
髪を染色したときκえられる実際の色調である。好適な
1次中間体は後記の実施例で述べる方法に従って本発明
のカツプラーと共に実際に試験することによって容易r
c決定することができる。
当業者が認識するようκ、カップラー(υと好適な1次
中間体との酸化条件下での単なる混合によってえられる
色は、実際に染料に使用するときの色調と必ずしも同じ
色調ではない。もちろん、カップラ−(IIと好適なl
次中間体が他の?料成分と無関係■使用されることはま
れである。むしろ、この明細書の他の個所に記載してあ
るように、複数のカップラーを1種、2種またはそれ以
上の1次中間体と共に使用して所望の色調を毛ffiK
付与する。この色調は上記の青色ないし紫色の色調なら
びに存在する他の追加或分によって与えられる他の色調
の混合である。
中間体との酸化条件下での単なる混合によってえられる
色は、実際に染料に使用するときの色調と必ずしも同じ
色調ではない。もちろん、カップラ−(IIと好適なl
次中間体が他の?料成分と無関係■使用されることはま
れである。むしろ、この明細書の他の個所に記載してあ
るように、複数のカップラーを1種、2種またはそれ以
上の1次中間体と共に使用して所望の色調を毛ffiK
付与する。この色調は上記の青色ないし紫色の色調なら
びに存在する他の追加或分によって与えられる他の色調
の混合である。
本発明のこの好ましい面Kおいて特に好ましいカツプラ
ー&1 5−アミノー2〔(ジメチルアミノ)メチル〕7エノ−
ル1 5−アミノー2−(ピロリジノメチル)フェノール;5
−アミノー2−(アミノメチル)フェノール:およびそ
れらの酸塩とくκ塩酸塩である。
ー&1 5−アミノー2〔(ジメチルアミノ)メチル〕7エノ−
ル1 5−アミノー2−(ピロリジノメチル)フェノール;5
−アミノー2−(アミノメチル)フェノール:およびそ
れらの酸塩とくκ塩酸塩である。
本発明の染料組成物は約0.001〜約lO%、好まし
くは約0.05〜約5%,最も好ましくは約0.1〜約
25%の力,ツブラー、および約0.001〜約lO%
、好ましくは約0.05〜約5%、最も好ましくは約0
.2〜約2.5Xの1次中間体を含み、残余の成分は王
として水である。上記のカップラーおよび1次中間体の
引ま組成物の重量基準である。
くは約0.05〜約5%,最も好ましくは約0.1〜約
25%の力,ツブラー、および約0.001〜約lO%
、好ましくは約0.05〜約5%、最も好ましくは約0
.2〜約2.5Xの1次中間体を含み、残余の成分は王
として水である。上記のカップラーおよび1次中間体の
引ま組成物の重量基準である。
染毛組成物中のいくつかの成分の割合と量は染料成分の
性質と量、発生させるべき色彩の印象、および染色すべ
き毛髪の色に依存する。2種以上のカップラーを使用す
るか否か、2種以上の1次中間体を含有させるか否かは
所望の色調に依存する。一般K,カツブラー/l欠中間
体のモル比は約0.1:1〜約10:1%好ましくは約
1:l〜約4:lである。
性質と量、発生させるべき色彩の印象、および染色すべ
き毛髪の色に依存する。2種以上のカップラーを使用す
るか否か、2種以上の1次中間体を含有させるか否かは
所望の色調に依存する。一般K,カツブラー/l欠中間
体のモル比は約0.1:1〜約10:1%好ましくは約
1:l〜約4:lである。
本発明の染料組或物はカツプラー(1)およびlal以
上の追加のカツプラーfヒ合物たとえば情−フエニレン
ジアミン類(2,4−ジアミノアニソールおよび2,4
−ジアミノフエノキ7エタノールなど);他の情一アミ
ノフェノール類(たとえば第一アミノフェノール、5−
アミノー2−メチルフェノール、5−CN−2−ヒドロ
キシエチルアミノ)−2−メチルフェノール、2−メチ
ル−5−カーバミルメチルアミノフェノール、および5
−アミ一一2,6−ジメチルフェノール);鴨一アセト
アミドフェノール類(たとえば5−アセトアミドー2−
メチル7エノール);鴨−ウレイドフェノール類;レゾ
ルシノール類;および複素環カツプラー(たとえば6−
ヒドロキシベンゾモルホリン、2,6−ジアミノピリジ
ン、および1−7エニル−3−メチルピラゾロン)を含
むことができる。
上の追加のカツプラーfヒ合物たとえば情−フエニレン
ジアミン類(2,4−ジアミノアニソールおよび2,4
−ジアミノフエノキ7エタノールなど);他の情一アミ
ノフェノール類(たとえば第一アミノフェノール、5−
アミノー2−メチルフェノール、5−CN−2−ヒドロ
キシエチルアミノ)−2−メチルフェノール、2−メチ
ル−5−カーバミルメチルアミノフェノール、および5
−アミ一一2,6−ジメチルフェノール);鴨一アセト
アミドフェノール類(たとえば5−アセトアミドー2−
メチル7エノール);鴨−ウレイドフェノール類;レゾ
ルシノール類;および複素環カツプラー(たとえば6−
ヒドロキシベンゾモルホリン、2,6−ジアミノピリジ
ン、および1−7エニル−3−メチルピラゾロン)を含
むことができる。
本発明の染料組或物中に配合される1次中間体は好まし
くはp−フ二二レンジアミン類たとえば欠式(Vl)の
染料化合物である。
くはp−フ二二レンジアミン類たとえば欠式(Vl)の
染料化合物である。
CRtおよびR,は水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アミノアルキル、またはアシルアミノアルキルであ
り;Rsは水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン
でありsR4は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコ
キシ基であり、ただしアルキル部分は1〜6個の、好ま
しくは1〜4個の炭素を含む〕式■の化合物は遊離塩基
として存在してもよく、あるいは付加塩たとえば塩酸塩
、およびp−7ミノフェノール類たとえば次式〇わの染
料化合物の塩類の形体であってもよい。
ル、アミノアルキル、またはアシルアミノアルキルであ
り;Rsは水素、アルキル、アルコキシまたはハロゲン
でありsR4は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコ
キシ基であり、ただしアルキル部分は1〜6個の、好ま
しくは1〜4個の炭素を含む〕式■の化合物は遊離塩基
として存在してもよく、あるいは付加塩たとえば塩酸塩
、およびp−7ミノフェノール類たとえば次式〇わの染
料化合物の塩類の形体であってもよい。
NMR’
〔RおよびR′は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル
、アルコキシまたはハロゲンである、ただし該アルキル
部分は1〜6個の炭素をもつ] 化合物(VI)の例はp−7エニレンジアミン.2.6
−ジメチル−3−メトキシーp−7エニレンジアミン●
2塩酸塩、3−メトキク−4−アミノーN,N−ジメチ
ルアニリン硫酸塩%N,N−ビス(2−じドロキシエチ
ル>−p−7エニレンジアミン硫酸塩である。化合物閏
′)の例はpーアミノフェノール.4−アミノー2,6
−ジメチルフェノール、4−((2−アセトアミドエチ
ル)一アミノ〕フェノール硫酸塩、3−メチル−4−ア
ミノフェノール塩酸塩および2.5−ジメチル−4−7
ミノフェノールである。
、アルコキシまたはハロゲンである、ただし該アルキル
部分は1〜6個の炭素をもつ] 化合物(VI)の例はp−7エニレンジアミン.2.6
−ジメチル−3−メトキシーp−7エニレンジアミン●
2塩酸塩、3−メトキク−4−アミノーN,N−ジメチ
ルアニリン硫酸塩%N,N−ビス(2−じドロキシエチ
ル>−p−7エニレンジアミン硫酸塩である。化合物閏
′)の例はpーアミノフェノール.4−アミノー2,6
−ジメチルフェノール、4−((2−アセトアミドエチ
ル)一アミノ〕フェノール硫酸塩、3−メチル−4−ア
ミノフェノール塩酸塩および2.5−ジメチル−4−7
ミノフェノールである。
p−7エニレンジアミン,p一トルエンジアミン、p−
アミノフェノールおよびN,N−ビス(2−ヒドロキ7
エチル>−p−フエニレンジアミン硫酸塩が好ましい。
アミノフェノールおよびN,N−ビス(2−ヒドロキ7
エチル>−p−フエニレンジアミン硫酸塩が好ましい。
2種以上の1次中間体化合物(VI)および(■′)を
本発明の染料組成物中に配合することができる。本発明
の染料組或物はまた、1次中間体化合物(Vl)の他に
、lm以上の染料タトえばア/スラキノンニトロベンゼ
ン、ジ7エニルアミン、アゾ染料、インドアニリン、イ
ンドフェノールおよびインダミンを含有することもでき
る。
本発明の染料組成物中に配合することができる。本発明
の染料組或物はまた、1次中間体化合物(Vl)の他に
、lm以上の染料タトえばア/スラキノンニトロベンゼ
ン、ジ7エニルアミン、アゾ染料、インドアニリン、イ
ンドフェノールおよびインダミンを含有することもでき
る。
本発明の染料組或物は賦形剤または担体として水性、ア
ルコール性またはハイドロアルコール性の媒質を含む。
ルコール性またはハイドロアルコール性の媒質を含む。
アルコール部分は、それが存在する場合、通常は1〜6
個の炭素の低級アルコール、特にエタノールまたはプロ
パノールであるが、合計約10個までの、特に6個未満
の炭素のグリコール類たとえばプロピレングリコール、
ブチルグリコール、オヨヒジエチレングリコールモノフ
チルエーテルであってもよい。賦形薬は組成物の約1〜
75重量嘩である。代表的には、アルコール部分、それ
が存在する場合、賦形薬のio〜約10重量チを構成し
、賦形薬は代表的には組或物の約lO〜約50重t%で
ある。
個の炭素の低級アルコール、特にエタノールまたはプロ
パノールであるが、合計約10個までの、特に6個未満
の炭素のグリコール類たとえばプロピレングリコール、
ブチルグリコール、オヨヒジエチレングリコールモノフ
チルエーテルであってもよい。賦形薬は組成物の約1〜
75重量嘩である。代表的には、アルコール部分、それ
が存在する場合、賦形薬のio〜約10重量チを構成し
、賦形薬は代表的には組或物の約lO〜約50重t%で
ある。
本発明の組成物は更に、カチオン性、アニオン性または
両性の界面活性剤を約20重量資までの、好ましくは約
05〜約10%の量で含むことができる。代表的な界面
活性剤としてオクトキシノール−Lノノキクロールー4
、オレイン酸およびそのエステル、ならびにラウリン酸
およびそのエステルがあげられる。
両性の界面活性剤を約20重量資までの、好ましくは約
05〜約10%の量で含むことができる。代表的な界面
活性剤としてオクトキシノール−Lノノキクロールー4
、オレイン酸およびそのエステル、ならびにラウリン酸
およびそのエステルがあげられる。
本発明の染毛組或物はまた14以上の補助莱たとえば香
料、酸化防止剤(たとえば亜硫酸ナトリウムおよびチオ
グリコール酸ナトリウム)、捕捉剤(たとえばEDTA
)、アルカリ化剤(たとえばアンモニアまたはアルカノ
ールアミン)、酸性化剤(たとえばオレイン酸、酢酸お
よびリン酸)を含むことができる。このような補助薬は
それらの官能活性を与えるに有効な量で存在させる。本
発明の組成物のpHは代表的には約8〜約11の範囲に
ある。
料、酸化防止剤(たとえば亜硫酸ナトリウムおよびチオ
グリコール酸ナトリウム)、捕捉剤(たとえばEDTA
)、アルカリ化剤(たとえばアンモニアまたはアルカノ
ールアミン)、酸性化剤(たとえばオレイン酸、酢酸お
よびリン酸)を含むことができる。このような補助薬は
それらの官能活性を与えるに有効な量で存在させる。本
発明の組成物のpHは代表的には約8〜約11の範囲に
ある。
使用の時点くおいて発色剤たとえば過酸化水素を染色用
組成物と混合するのが好ましいけれども,過酸化水素を
含む組或物も本発明の範囲内にある。過酸化水素発色剤
は代表的には5〜50容量、好ましくは10〜40容量
の濃度をもつH,0,水溶液である。
組成物と混合するのが好ましいけれども,過酸化水素を
含む組或物も本発明の範囲内にある。過酸化水素発色剤
は代表的には5〜50容量、好ましくは10〜40容量
の濃度をもつH,0,水溶液である。
発色剤と混合すると、1次中間体は酸化され、その後に
カツプラーと反応して意図する色調を与える。混合後に
、混合物を代表的には約5〜約60分間、特に約120
〜約45分間毛髪VC塗布する。当業技術において周知
のようK1染色用組成物は多くの場合1種より多い1次
中間体および1種より多いカツプラーを含んでいて毛g
lK所望の色調を与える。
カツプラーと反応して意図する色調を与える。混合後に
、混合物を代表的には約5〜約60分間、特に約120
〜約45分間毛髪VC塗布する。当業技術において周知
のようK1染色用組成物は多くの場合1種より多い1次
中間体および1種より多いカツプラーを含んでいて毛g
lK所望の色調を与える。
実施例1.
5−アミノー2−(アミノメチル)フェノール●2塩酸
塩の合或 (l)5−アセトアミド−2−((2−クロロアセトア
ミド)メチル〕フェノールの合成 3−アセトアミドフェノール(1.5f.10ミリモル
)およびN−(ヒドaキシメチル)−2−クロロアセト
アミド(1.2F,10ミリモル)をメタノール中20
%MCIの50−中で室温において2日間撹拌した。溶
媒の除去後に、所望の生成物をクロマトグラフ(シリカ
ゲル;エチルアセテート/ヘキサン(40/60)で溶
離)によって20X収率(0.51?、2ξリモル)で
単離した。
塩の合或 (l)5−アセトアミド−2−((2−クロロアセトア
ミド)メチル〕フェノールの合成 3−アセトアミドフェノール(1.5f.10ミリモル
)およびN−(ヒドaキシメチル)−2−クロロアセト
アミド(1.2F,10ミリモル)をメタノール中20
%MCIの50−中で室温において2日間撹拌した。溶
媒の除去後に、所望の生成物をクロマトグラフ(シリカ
ゲル;エチルアセテート/ヘキサン(40/60)で溶
離)によって20X収率(0.51?、2ξリモル)で
単離した。
(2)5−アセトアミド−2−((2−クロロアセトア
ミド)メチル〕フェノールの加水分解 5−7セトアミド−2−((2−クロロアセトアミド)
メチル〕フェノール(0.519.2ミリモル)をメタ
ノール中zo!AHclのlQy中で80℃において1
時間加水分解した。5−アミノー2−(アミノメチル)
フェノールを90%収率(0.36f%x.81モル)
で2塩酸塩として単離した。NMR(D,0):δ 7
.2 ( d , J−7.5th,xff)、6.7
(d.J−7.5Htr.IB).6.6(6g .H
).3.9(6g.2B). 3−ジメチルアミノフェノール、ホルムアルデヒドおよ
び第I表に示す2級アミンの等モル溶液をメタノール中
、室温で、更なる反応がなくなるまで撹拌した。戸過に
よってマンニツヒ塩基を単離し、再結晶によって精製し
た。
ミド)メチル〕フェノールの加水分解 5−7セトアミド−2−((2−クロロアセトアミド)
メチル〕フェノール(0.519.2ミリモル)をメタ
ノール中zo!AHclのlQy中で80℃において1
時間加水分解した。5−アミノー2−(アミノメチル)
フェノールを90%収率(0.36f%x.81モル)
で2塩酸塩として単離した。NMR(D,0):δ 7
.2 ( d , J−7.5th,xff)、6.7
(d.J−7.5Htr.IB).6.6(6g .H
).3.9(6g.2B). 3−ジメチルアミノフェノール、ホルムアルデヒドおよ
び第I表に示す2級アミンの等モル溶液をメタノール中
、室温で、更なる反応がなくなるまで撹拌した。戸過に
よってマンニツヒ塩基を単離し、再結晶によって精製し
た。
第I表
−ル・2塩酸塩の合成
モルホリン
ジメチルアミン
5−ジメチルアミノー
2−(モルホリノメチ
ル)フェノール0
5−ジメチルアミノー
2−〔(ジメチルアミ
ノ)メチル〕フェノー
ル●0
80
70
* NME ( aa a g @%#−d6 )H)
、6.1(s,2ff)、 2H)、2.8(s.6ff)、 ●●NMR(aoatasm−4) lH)、6.2(惰.2H)、 6H)、2.3 ( a , 6ff)実施例3. J6.8(d.J=6ffg,1 3.6(m,4H)、3.5(a, 2J(+a,4ff) δ6.8(d.J=10ffg, 3.7(a.2H)、2.9(j, 3−アセトアミドフェノール、ホルムアルデヒド、およ
び第■表に示す2級アミンの等モル溶液をメタノール中
で室温において更なる反応がハクタるまで攪拌した。マ
ンニツヒ塩基をF過によって単離し、再結晶によって精
製した。
、6.1(s,2ff)、 2H)、2.8(s.6ff)、 ●●NMR(aoatasm−4) lH)、6.2(惰.2H)、 6H)、2.3 ( a , 6ff)実施例3. J6.8(d.J=6ffg,1 3.6(m,4H)、3.5(a, 2J(+a,4ff) δ6.8(d.J=10ffg, 3.7(a.2H)、2.9(j, 3−アセトアミドフェノール、ホルムアルデヒド、およ
び第■表に示す2級アミンの等モル溶液をメタノール中
で室温において更なる反応がハクタるまで攪拌した。マ
ンニツヒ塩基をF過によって単離し、再結晶によって精
製した。
(2)5−アセトアミド−2−〔(ジアルキルアミノ)
メチル〕フェノールの加水分解 5−ア七トアミド−2−〔(ジアルキルアミノ)メチル
〕フェノールをメタノール中20’liHCt中で80
℃において1時間加水分解した。5−アミノー2−〔(
ジアルキルアミノ)メチル〕フェノールを2塩酸塩とし
て単離した。
メチル〕フェノールの加水分解 5−ア七トアミド−2−〔(ジアルキルアミノ)メチル
〕フェノールをメタノール中20’liHCt中で80
℃において1時間加水分解した。5−アミノー2−〔(
ジアルキルアミノ)メチル〕フェノールを2塩酸塩とし
て単離した。
第■表
(s,4y)、3.2(s.4H)、2.0(g,3f
f)実施例4. ノール0 ジエタノー ルアミン 5−アセトアミド−2一 {ビス(2−ヒドロキシエ チル)アミノ〕メチル}フ ェノール60 73 牟NME (wag!ass−4) δ9.8(6g
,IH)、7.2(6g.1ff)、7.0 6.8
(s,2ff)、3.7(6g,2H)、2.6(6g
.4H)、2.1(6g.3H)、1.8(6g,4f
f) 418 NMB(aaatosa−4) δ1 0.
3 (6s , IH)、9.0(6s,Iff)、7
.5(d,J=3Hs.LH)、7.3(d,J=8H
z.Iff)、7−0 (di .!=8Hg , J
=3ffg.1ff)、4.3 ( d , J= 3
Hz , 2H)、3.8無水酢@( 2 1.2d
、220ミリモル)’&砕氷60嘩および60−の冷水
中の駕−アミノフェノール( 2 4.O f,220
ミリモル)の懸濁液に徐々に加えた。反応混合物を30
分間激しく攪拌した。白色沈殿をF遇し、冷水で洗い、
そして風乾して純粋な3−アセトアミドフェノール30
.5f(92多)を得た。融点147〜149℃。
f)実施例4. ノール0 ジエタノー ルアミン 5−アセトアミド−2一 {ビス(2−ヒドロキシエ チル)アミノ〕メチル}フ ェノール60 73 牟NME (wag!ass−4) δ9.8(6g
,IH)、7.2(6g.1ff)、7.0 6.8
(s,2ff)、3.7(6g,2H)、2.6(6g
.4H)、2.1(6g.3H)、1.8(6g,4f
f) 418 NMB(aaatosa−4) δ1 0.
3 (6s , IH)、9.0(6s,Iff)、7
.5(d,J=3Hs.LH)、7.3(d,J=8H
z.Iff)、7−0 (di .!=8Hg , J
=3ffg.1ff)、4.3 ( d , J= 3
Hz , 2H)、3.8無水酢@( 2 1.2d
、220ミリモル)’&砕氷60嘩および60−の冷水
中の駕−アミノフェノール( 2 4.O f,220
ミリモル)の懸濁液に徐々に加えた。反応混合物を30
分間激しく攪拌した。白色沈殿をF遇し、冷水で洗い、
そして風乾して純粋な3−アセトアミドフェノール30
.5f(92多)を得た。融点147〜149℃。
40%ジメチルアミン( i 3.811j、122ミ
リモル)およびメタノール13一中の3−アセトアミド
フェノール(15.25F,101ミリモル)の溶液に
37.7Toホルマリン(8.3m、101tリモル)
を加えた。この反応混合物を沈殿生成(約15〜30分
)直後に水浴に入れら10〜30分後に白色沈殿¥F過
し、冷水で洗い、風乾して1 3.7 ? ( 6 5
嘔)の5−アセトアミド−2−〔(ジメチルアミノ)メ
チル〕フェノールをえた。融点133〜135℃。
リモル)およびメタノール13一中の3−アセトアミド
フェノール(15.25F,101ミリモル)の溶液に
37.7Toホルマリン(8.3m、101tリモル)
を加えた。この反応混合物を沈殿生成(約15〜30分
)直後に水浴に入れら10〜30分後に白色沈殿¥F過
し、冷水で洗い、風乾して1 3.7 ? ( 6 5
嘔)の5−アセトアミド−2−〔(ジメチルアミノ)メ
チル〕フェノールをえた。融点133〜135℃。
5−アセトアミド−2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕
フェノール(5.Or,24ミリモル)をHCt/メタ
ノール(約2 2 % ) (7) 3 0xl中Kト
カI,、80℃(油浴)で1.5時間還流させた。溶液
から沈殿した白色化合物なV過して4.49(77肇)
の5−アミノー2−〔(ジメチルアミノ)メテル〕フェ
ノール・2tJ[酸塩をえた。融点185〜190℃。
フェノール(5.Or,24ミリモル)をHCt/メタ
ノール(約2 2 % ) (7) 3 0xl中Kト
カI,、80℃(油浴)で1.5時間還流させた。溶液
から沈殿した白色化合物なV過して4.49(77肇)
の5−アミノー2−〔(ジメチルアミノ)メテル〕フェ
ノール・2tJ[酸塩をえた。融点185〜190℃。
NMR ( D,O) :δ6−7 ( d , /=
8Hg )、6.2Cd.!=2Hπ)、6.0 (
dd,!=8Hz.J=2Hg,Iff)、2.0(a
,37?),以下の実施例は本発明の慣一アミノフェノ
ール染料力ツプラーの使用を説明するものである。実施
例11−15は本発明の好ましい具体例を説明するもの
であり、これらの実施例ではいくつかの化合物(1)が
p−フエニレンジアミンと共に毛髪に塗布したときはっ
きりとした青色の色調を与えている。
8Hg )、6.2Cd.!=2Hπ)、6.0 (
dd,!=8Hz.J=2Hg,Iff)、2.0(a
,37?),以下の実施例は本発明の慣一アミノフェノ
ール染料力ツプラーの使用を説明するものである。実施
例11−15は本発明の好ましい具体例を説明するもの
であり、これらの実施例ではいくつかの化合物(1)が
p−フエニレンジアミンと共に毛髪に塗布したときはっ
きりとした青色の色調を与えている。
実施例5.
5−ジメチルアミノー2−〔(ジメチルアミノ)メチル
〕フェノール(0.7%)を水性エタノール(水:エタ
ノール=2:1v/v)中でp−フ二二レンジアミン(
0.3%)と混合した。等容量の過酸化水素(30容量
)と混合し、水酸化アンモニウムでpH’(10に調整
した後に、混合物を灰色の毛髪に30分間塗布した。シ
ャンプーおよびリンスした後に、赤紫色の色調かえられ
た。
〕フェノール(0.7%)を水性エタノール(水:エタ
ノール=2:1v/v)中でp−フ二二レンジアミン(
0.3%)と混合した。等容量の過酸化水素(30容量
)と混合し、水酸化アンモニウムでpH’(10に調整
した後に、混合物を灰色の毛髪に30分間塗布した。シ
ャンプーおよびリンスした後に、赤紫色の色調かえられ
た。
実施例6.
0. 7 嘩のp−フエニレンジアミンと1%の5−ア
ミノ−2−(モルホリノメチル)フェノールを含む水/
エタノール(2:1v/v)の溶液を等容量の過酸化水
素(30容量)と混合した。水酸化アンモニウムを使用
してjffを10に上昇させた。最終溶液を使用して混
じり灰色の毛髪を30分間処理した。これはシャンプー
およびリンスの後に毛髪の束に赤紫色を付与した。
ミノ−2−(モルホリノメチル)フェノールを含む水/
エタノール(2:1v/v)の溶液を等容量の過酸化水
素(30容量)と混合した。水酸化アンモニウムを使用
してjffを10に上昇させた。最終溶液を使用して混
じり灰色の毛髪を30分間処理した。これはシャンプー
およびリンスの後に毛髪の束に赤紫色を付与した。
実施例7.
p−フエニレンジアミン(0.16’l)と5−アミノ
ー2−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ〕メチ
ル}フェノール・2塩酸塩(0.6%)の水溶液を調製
した。同じ部数の20容量過酸化水素を加え、モノエタ
ノールアミン(MEA)でpHを9.7に調整した。こ
の混合物を灰色の毛髪に30分間塗布し、シャンプーお
よびリンス後に紫色の色調を得た。
ー2−{[ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ〕メチ
ル}フェノール・2塩酸塩(0.6%)の水溶液を調製
した。同じ部数の20容量過酸化水素を加え、モノエタ
ノールアミン(MEA)でpHを9.7に調整した。こ
の混合物を灰色の毛髪に30分間塗布し、シャンプーお
よびリンス後に紫色の色調を得た。
実施例8.
カツプラーとして5−アセトアミドー2−〔(ジメチル
アミノ)メチル〕フェノールを用いた以外は実施例7と
同じである。30分の処理後に灰色毛髪上に淡褐色の色
調をえた。
アミノ)メチル〕フェノールを用いた以外は実施例7と
同じである。30分の処理後に灰色毛髪上に淡褐色の色
調をえた。
実施例9.
カツプラーとして5−ジメチルアミノー2−(モルホリ
ノメチル)フェノールを用いた以外は実施例7と同じで
ある。淡褐色の色調が灰色毛髪上に付与された。
ノメチル)フェノールを用いた以外は実施例7と同じで
ある。淡褐色の色調が灰色毛髪上に付与された。
p−アミノフェノール(0.22%)および5−アミノ
ー2〔(ジメチルアミノ冫一メチル〕フェノール・2塩
酸塩(0.481を水性媒質にとかした。同部数の20
容量過酸化水素と混合した後、MIIAによりpHを1
0に上昇させた。この最終溶液を使用して灰色の毛髪を
染めた。30分後に毛髪をリンスし、シャンプーした。
ー2〔(ジメチルアミノ冫一メチル〕フェノール・2塩
酸塩(0.481を水性媒質にとかした。同部数の20
容量過酸化水素と混合した後、MIIAによりpHを1
0に上昇させた。この最終溶液を使用して灰色の毛髪を
染めた。30分後に毛髪をリンスし、シャンプーした。
この毛髪は天然の褐色の色調をもった。
実施例11.
p−フ二二レンジアミン(0.16重量S)および5−
アミノー2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕フェノール
・2塩酸塩(0.48重量%)を水溶液にとかした。同
部数の20容量過酸化水素を加え、この混合物のpHを
濃水酸化アンモニウムで約9K調整したこの溶液を塗布
して灰色の毛髪聖30分間処理し、シャンプー後に青紫
色の色v4をえた。上記フェノールを5−アミノー2−
メチルフェノールに置換したとき、下記の第■表に示す
ように、赤紫色の色l!IIをえた。
アミノー2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕フェノール
・2塩酸塩(0.48重量%)を水溶液にとかした。同
部数の20容量過酸化水素を加え、この混合物のpHを
濃水酸化アンモニウムで約9K調整したこの溶液を塗布
して灰色の毛髪聖30分間処理し、シャンプー後に青紫
色の色v4をえた。上記フェノールを5−アミノー2−
メチルフェノールに置換したとき、下記の第■表に示す
ように、赤紫色の色l!IIをえた。
第■表
ハンター・トリストマラス値において、L値はえられた
色の強度を示す。この値が低いほど、色は暗い。a値は
えられた色の赤み又は緑みの程度を示す。このα値が高
いほど色は赤みが大きい。この値が低いほど緑みが大き
い。同様にb値は色の黄み又は青みの程度聖示す。b値
が高いほど得られた色は黄みが多いが、低いb値はより
青い色を意味する。第■表からわかるように、5−アミ
ノー2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕フェノール・2
塩酸塩についてえられる色は通常の5−アミノー2−メ
チルフェノール・カツプラーについてえられる色よりも
赤みはかなり少なく青みは多い。
色の強度を示す。この値が低いほど、色は暗い。a値は
えられた色の赤み又は緑みの程度を示す。このα値が高
いほど色は赤みが大きい。この値が低いほど緑みが大き
い。同様にb値は色の黄み又は青みの程度聖示す。b値
が高いほど得られた色は黄みが多いが、低いb値はより
青い色を意味する。第■表からわかるように、5−アミ
ノー2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕フェノール・2
塩酸塩についてえられる色は通常の5−アミノー2−メ
チルフェノール・カツプラーについてえられる色よりも
赤みはかなり少なく青みは多い。
2塩酸塩
次の組或物を等容量の20容量過酸化水素と混合し、漂
白毛髪上に30分問おいた。
白毛髪上に30分問おいた。
5−アミノー2−メチルフェノール
11.7
9.4
一〇.l
p−フエニレンジアミン
5−アミノー2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕フェノ
ール・2HCt 重量C?) 0.27 0.6 ラウリル硫酸ナトリウム オレイン酸 プロピVングリコール オクトキシノールーl イノプロピルアルコール 水酸化アンモニウム エリンルビン散 水を加えて 合計 リンスおよびシャンプー後に、青紫色が毛髪にえられる
。
ール・2HCt 重量C?) 0.27 0.6 ラウリル硫酸ナトリウム オレイン酸 プロピVングリコール オクトキシノールーl イノプロピルアルコール 水酸化アンモニウム エリンルビン散 水を加えて 合計 リンスおよびシャンプー後に、青紫色が毛髪にえられる
。
実施例1 3.
p−フエニレyジアミン(0.27%)および5−アミ
ノ一2−(ピロリジノメチル)フェノール・2塩酸[(
0.9嘩)′%:エタノール性溶液(水:エタノール=
7 二3 v/v)にとかした。同部数の20容量過酸
化水素を加え、この混合物のpH’l濃水酸化アンモニ
ウムで約9.6にまで上昇させた。この溶液を通常の灰
色毛髪に30分間員布し、青紫色の色lIIをえた。
ノ一2−(ピロリジノメチル)フェノール・2塩酸[(
0.9嘩)′%:エタノール性溶液(水:エタノール=
7 二3 v/v)にとかした。同部数の20容量過酸
化水素を加え、この混合物のpH’l濃水酸化アンモニ
ウムで約9.6にまで上昇させた。この溶液を通常の灰
色毛髪に30分間員布し、青紫色の色lIIをえた。
実施例14.
p−フ二二レンジアミン・2塩酸塩(0.3%)および
5一アミノー2−(アミノメチル)フェノール(0.3
5L)をエタノール性溶液(水:エタノール=75 :
25 v/v)中で混合した。この溶液3%および2
0容量過酸化水素2部を混合し、濃水酸化アンモニウム
でpHlf9.7に調整した。30分後に紫色の色調が
灰色毛髪に生じらこれに対Lてj−フエニVンジアミン
と5−アミノー2−メチルフェノールでの処理はもつと
赤みのある色I!Il7k与えた。これら2sの毛髪束
のトリステイマラス測定は本発明のカツプラーで染色し
た毛髪束は通常の惰一アミノフェノール・カツプラーで
染色した毛髪束よりも低い●値すなわち少ない赤みの色
調(多い青みの色調→なもつことを示した。
5一アミノー2−(アミノメチル)フェノール(0.3
5L)をエタノール性溶液(水:エタノール=75 :
25 v/v)中で混合した。この溶液3%および2
0容量過酸化水素2部を混合し、濃水酸化アンモニウム
でpHlf9.7に調整した。30分後に紫色の色調が
灰色毛髪に生じらこれに対Lてj−フエニVンジアミン
と5−アミノー2−メチルフェノールでの処理はもつと
赤みのある色I!Il7k与えた。これら2sの毛髪束
のトリステイマラス測定は本発明のカツプラーで染色し
た毛髪束は通常の惰一アミノフェノール・カツプラーで
染色した毛髪束よりも低い●値すなわち少ない赤みの色
調(多い青みの色調→なもつことを示した。
実施例15.
実m例11のp−フエニVンジアミ/の代りにN.N−
ビス(2−ヒドロキシエチル)一p−フエニレンジアミ
ン硫酸塩(0.45%)を使用した。この混合物を灰色
毛髪に30分間塗布し、その後にリンスおよびシャンプ
ーしたところ、青色の色vl4をえた。
ビス(2−ヒドロキシエチル)一p−フエニレンジアミ
ン硫酸塩(0.45%)を使用した。この混合物を灰色
毛髪に30分間塗布し、その後にリンスおよびシャンプ
ーしたところ、青色の色vl4をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、構造式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔R_1およびR_2は同一でも又は異なつていてもよ
く、水素、アルキルまたはヒドロキシアルキル(ただし
アルキル部分は1〜6個の炭素をもつ)であるか、ある
いはそれらが結合している窒素原子と一緒になつてモル
ホリン、ピペリジンまたはピロリジン環を形成し、そし
てR_3およびR_4は水素、アルキル、ヒドロキシア
ルキルまたはアシルである、ただし該アルキルおよびア
シル基は1〜6個の炭素をもつ〕を有する化合物。 2、R_1およびR_2がメチルである請求項1記載の
化合物。 3、R_1およびR_2がヒドロキシエチルである請求
項1記載の化合物。 4、R_1がメチルであり、R_2がヒドロキシエチル
である請求項1記載の化合物。 5、R_1およびR_2がそれらが結合している窒素と
一緒になつてモルホリン環、ピペリジン環またはピロリ
ジン環を形成する請求項1記載の化合物。 6、R_2およびR_4が水素、メチルまたはエチルで
ある請求項2〜5のいづれか1項に記載の化合物。 7、5−アミノ−2−(アミノメチル)フェノール、5
−ジメチルアミノ−2−(モルホリノメチル)フェノー
ル、5−ジメチルアミノ−2−〔(ジメチルアミノ)メ
チル〕フェノール、5−アセトアミド−2−〔(ジメチ
ルアミノ)メチル〕フェノール、5−アセトアミド−2
−{〔ビス(2−ヒドロキシエチル)アミノ〕メチル}
フェノール、5−アセトアミド−2−(ピロリジノメチ
ル)フェノール、およびそれらの酸塩から成る群からえ
らばれる請求項1記載の化合物。 8、組成物の重量基準で0.001〜10%の化合物(
I )である酸化性染料カップラー、および0.001
〜10%の1次中間体を含むことを特徴とする染毛組成
物。 9、R_1およびR_2がメチルである請求項8記載の
組成物。 10、R_1およびR_2がヒドロキシエチルである請
求項8記載の組成物。 11、R_1がメチルであり、R_2がヒドロキシエチ
ルである請求項8記載の組成物。 12、R_1およびR_2がそれらが結合している窒素
と一緒になつてモルホリン環、ピペリジン環またはピロ
リジン環を形成する請求項8記載の組成物。 13、カップラーが5−アミノ−2−(アミノメチル)
フェノール、5−ジメチルアミノ−2−(モルホリノメ
チル)フェノール、5−ジメチルアミノ−2−〔(ジメ
チルアミノ)メチル〕フェノール、5−アセトアミド−
2−〔(ジメチルアミノ)メチル〕フェノール、5−ア
セトアミド−2−{〔ビス(2−ヒドロキシエチル)ア
ミノ〕メチル}フェノール、5−アセトアミド−2−(
ピロリジノメチル)フェノール、およびそれらの酸塩か
ら成る群からえらばれる請求項8記載の組成物。 14、R_2およびR_4が水素、メチルまたはエチル
である請求項9〜12のいづれか1項記載の組成物。 15、1次中間体がp−フェニレンジアミン類およびp
−アミノフェノール類から成る群からえらばれる請求項
8記載の組成物。 16、重量基準で0.001〜10%の構造式( I )
の少なくとも1種の酸化性染料カップラー ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔R_1およびR_2は同一でも又は異なつていてもよ
く、水素、アルキル、またはヒドロキシアルキル(ただ
しアルキル部分は1〜6個の炭素をもつ)であるか、あ
るいはそれらが結合している窒素原子と一緒になつてモ
ルホリン、ピペリジンまたはピロリジン環を形成し、そ
してR_3およびR_4は水素、アルキル、ヒドロキシ
アルキルまたはアシルである、ただし該アルキルおよび
アシル基は1〜6個の炭素をもつ〕、および 0.001〜10%の1次染料中間体を含み、構造式(
I )の化合物が水性媒質中で1次染料中間体と一緒に
され次いで酸化剤で発色されたときこの組成物で処理さ
れた毛髪に青色から紫色の色合いを与える水性染毛組成
物。 17、1次中間体がp−フェニレンジアミン類およびそ
れらの塩類から成る群からえらばれる請求項16記載の
組成物。 18、1次中間体がp−アミノフェノールおよびそれら
の塩類から成る群からえらばれる請求項16記載の組成
物。 19、p−フェニレンジアミン類が構造式(VI)▲数式
、化学式、表等があります▼(VI) 〔R_1およびR_2は水素、アルキル、ヒドロキシア
ルキル、アミノアルキル、またはアシルアミノアルキル
であり;R_2は水素、アルキル、アルコキシまたはハ
ロゲンであり;そしてR_4は水素、ハロゲン、アルキ
ルまたはアルキルである、ただし該アルキルおよびアシ
ル基は1〜6個の炭素をもつ〕 をもつ請求項17記載の組成物。 20、p−アミノフェノール類が構造式(VI′)▲数式
、化学式、表等があります▼(VI′) 〔RおよびR′は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル
、アルコキシまたはハロゲンである、ただし該アルキル
類は1〜6個の炭素原子をもつ〕 をもつ請求項18記載の組成物。 21、染料カップラー( I )が5−アミノ−2−〔(
ジメチルアミノ)メチル〕フェノール;5−アミノ−2
−(アミノメチル)フェノール;および5−アミノ−2
−(ピロリジノメチル)フェノール;およびそれらの対
応する酸塩から成る群からえらばれる請求項19記載の
化合物。 22、カップラー( I )が0.05〜5重量%の量で
存在し、1次中間体が0.05〜5重量%の量で存在す
る請求項19〜21のいづれか1項記載の組成物。 23、化合物( I )ではない1種以上の酸化性染料カ
ップラーを更に含み、合計のカップラー濃度が組成物の
10重量%未満である請求項19〜21記載の組成物。 24、組成物が酸化剤で酸化させられたとき毛髪に黒色
の色合いを与える請求項23記載の組成物。 25、カップラー( I )が5−アミノ−2−〔(ジメ
チルアミノ)メチル〕フェノールまたはその塩であり、
1次中間体がp−フエニレンジアミン、N,N−ビス(
2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンまた
はそれらの酸塩からえらばれる請求項16記載の組成物
。 26、カップラー( I )が5−アミノ−2−(アミノ
メチル)フェノールまたはその酸塩であり、1次中間体
がp−フェニレンジアミンまたはその酸塩である請求項
16記載の組成物。 27、カップラー( I )が5−アミノ−2−(ピロリ
ジノメチル)フェノールまたはその酸塩であり、1次中
間体がp−フェニレンジアミンまたはその酸塩である請
求項16記載の組成物。 28、組成物の1〜25重量%の量のアルコール性の共
溶媒を更に含む請求項16記載の方法。 29、官能的有効量の表面活性剤、酸化防止剤、封鎖剤
もしくはキレート剤、アルカリ化剤、または酸性化剤の
1種以上を更に含む請求項17または18記載の組成物
。 30、化合物( I )および1次中間体によつて得られ
る毛髪の色調が青色の色合いである請求項16記載の組
成物。 31、請求項8、16、19、21、24、25、26
または27の染毛組成物を酸化剤で発色させる工程、発
色させた染毛組成物を毛色を着色するに十分な時間毛髪
に塗布する工程、および残存する染毛組成物を毛髪から
洗い流す工程から成ることを特徴とする染毛方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US353925 | 1982-03-02 | ||
US35392589A | 1989-05-18 | 1989-05-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0327347A true JPH0327347A (ja) | 1991-02-05 |
Family
ID=23391172
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2127057A Pending JPH0327347A (ja) | 1989-05-18 | 1990-05-18 | 染料カップラー |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0398702A3 (ja) |
JP (1) | JPH0327347A (ja) |
KR (1) | KR900017560A (ja) |
AU (1) | AU625127B2 (ja) |
BR (1) | BR9002315A (ja) |
CA (1) | CA2016834A1 (ja) |
MY (1) | MY105625A (ja) |
NZ (1) | NZ233654A (ja) |
ZA (1) | ZA903779B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003104856A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Hoyu Co Ltd | 染毛剤 |
JP2017057165A (ja) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | 株式会社ナンバースリー | 酸化染毛剤 |
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---|---|---|---|---|
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DE4434051A1 (de) * | 1994-09-23 | 1996-03-28 | Henkel Kgaa | 8-Hydroxychinolinderivate als Oxidationsfärbemittel |
DE4438129A1 (de) * | 1994-10-27 | 1996-05-02 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Neue substituierte 2,4-Diaminophenole, Verfahren zu ihrer Herstellung und Haarfärbemittel |
DE19927073A1 (de) * | 1999-06-15 | 2000-12-21 | Henkel Kgaa | Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben |
DE19936442A1 (de) * | 1999-08-03 | 2001-02-08 | Henkel Kgaa | Neue Entwickler-Kuppler-Kombinationen |
DE10114084A1 (de) | 2001-03-22 | 2002-09-26 | Wella Ag | 1,3-Diamino-4-(aminomethyl)-benzol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
FR2974508B1 (fr) * | 2011-04-29 | 2013-04-12 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur phenolique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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