JPH0322911B2 - - Google Patents
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
本発明は新規な顔料組成物に係るものであつ
て、その特徴とするところは、水性印刷インキ、
水性塗料、その他の水性の顔料組成物に使用した
場合に、流動性、貯蔵安定性ならびに塗膜光沢が
著しく改善せられ点にある。 近年、油性の印刷インキ又は塗料中に含まれる
有機溶剤にもとづく大気汚染の問題、労働衛生或
いは防災上の問題、更に省資源の必要性等によ
り、印刷インキ又は塗料の水性化が業界の趨勢と
なつている。 水性の印刷インキ又は塗料用の顔料において
も、油性の印刷インキ又は塗料用における同様
に、インキ又は塗料の流動性、貯蔵安定性、塗膜
光沢は特に重要な適性であつて、これらの特性を
賦与するために従来各種の処理剤あるいは添加
剤、例えば界面活性剤、ロジンなどの樹脂、尿
素、オチ尿素等による顔料の改質が提案されてい
る。 水性の印刷インキ、塗料用顔料としてある種の
顔料、例えばジオキサジン系、フタロシアニン系
など少数の顔料は改質を行わなくても比較的良好
な適性を示すが、大部分の顔料ば流動性を改良す
ると塗膜光沢が失われ、逆に光沢を改良すると流
動性、貯蔵安定性が損なわれるという難点があつ
た。この様な傾向は油性の印刷インキ、塗料用顔
料に就いてもみられるものであるが、水性の印刷
インキ、塗料用では更に大きく、界面活性剤らロ
ジンなどの樹脂による従来公知の処理方法では、
光沢、流動性、貯蔵安定性を兼ね備えた顔料を得
るのが著しく困難であつた。 本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、1−ヒ
ドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダントイン
が顔料の処理剤として優れた効果を示すことを見
出し、本発明を完成させるに至つた。 すなわに、本発明は、 顔料100重量部に対して、1−ヒドロキシメチ
ル−5,5−ジメチルヒダントインを0.1〜20重
量部配合してなる顔料組成物を提供するものであ
る。 本発明の顔料組成物は、水性の印刷インキ、塗
料、繊維の着色コーテイング剤、紙用着色剤等に
使用した場合、従来公知の処理がなされた顔料に
比べて格段に優れた流動性と貯蔵安定性を示し、
かつ良好な塗膜光沢が得られる。 本発明で用いられる1−ヒドロキシメチル−
5,5−ジメチルヒダントインは、下記の()
式で示される化合物であつて、5,5−ジメチル
ヒダントインとホルマリンとから容易に合成さ
れ、工業的に入手の容易な物質である。 その添加料は、顔料100重量部に対して通常0.1
〜20重量部、好ましくは1〜10重量部であり、
0.1重量部未満では十分な効果が得られず、20重
量部より多いと塗膜の物性が低下する傾向があ
り、好ましくない。 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインを顔料に配合する方法は、乾燥した顔料
粉末中に添加して混合粉砕するとか、顔料のウエ
ツトケーキ中に添加して混合したのち、乾燥、粉
砕するとか、顔料組成物中に所望の添加量が均一
に配合されていれば、任意の方法をとることが可
能であり、顔料の生成時に添加しておいてもよ
い。勿論、他の公知の添加剤、例えば尿素、チオ
尿素、ビウレツト、ヒウダントイン、5−メチル
ヒダントイン、5−フエニルヒダントイン、5,
5−ジメチルヒダントイン等と併用することが可
能であり、組合せによつては相乗効果を発揮させ
ることもある。 本発明で顔料に添加する1−ヒドロキシメチル
−5,5−ジメチルヒダントインが、優れた経時
増粘防止或いは構造増粘防止効果を示す理由につ
いては明らかではないが、顔料のコロイド粒子相
互間、或いは顔料粒子と水溶性ビヒクルポリマ
ー、或いは顔料粒子と極性溶媒分子の間に作用す
る水素結合を切断する効果が強力であることに基
づくものと推定される。 本発明が適用される顔料としては、例えばフタ
ロシアニン系、キナクリドン系、インジゴ系、イ
ンダンスレン系、ペリレン系、モノアゾ系、ジス
アゾ系、イソインドリノン系、ジオキサジン系の
有機顔料、チタンホワイト、クロムイエロー、カ
ドミウムイエロー、硫酸バリウム、亜鉛華、タル
ク、クレー、カーボンブラツク等の無機顔料が含
まれるが、就中アゾレーキ系、ジスアゾ系顔料に
就いてその効果が顕著である。 また、界面活性剤、ロジンなどの樹脂による処
理が行われ、光沢特性が腑与された顔料に適用す
れば水性印刷インキ用顔料として優れた性能を発
揮するという特徴がある。 本発明の顔料組成物を水性印刷インキ用として
使用する際に使用する水性ワニスのビヒクルポリ
マーとしては、スチレンマレイン酸系、アクリル
系、スチレン化シエラツク系、アルキツド系、メ
ラミン系、エポキシエステル系の如き水或いは水
と任意の比率で混合し得るような極性有機溶剤と
水との混合溶剤で希釈できる樹脂を挙げることが
できる。ここで言う極性有機溶剤としては、例え
ば、エタノール、イソプロパノール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロルブ、メチ
ルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカ
ルビトール、ピロリドン、N−メチルピロリド
ン、N−ビニルピロリドン、γ−ブチルラクト
ン、モルフオリン、N−メチルモルフオリン、ジ
メチルアミノエタノール、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、
N,N′−テトラキス(ヒドロキシプロピル)エ
チレンジアミノ等の1種又は2種以上の混合物が
挙げられる。 以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明の主旨と適用範囲については、こ
れらの実施例によつて限定されるものではない。
尚、実施例中の部はすべて重量部を意味する。 実施例 1〜6 C.I.Pigment Orange13(大日本インキ化学工業
株式会社製 Symuler Fast Pyrazolone
Orange G)100部に、以下に記す量の1−ヒド
ロキシメチル−5,5−ジメチルヒダントイン
(日東化学工業株式会社製)を加え、充分に混合
し、撹拌、粉砕して、本発明の顔料組成物を得
た。 実施例1 10部 実施例2 7部 実施例3 5部 実例例4 3部 実施例5 2部 実施例6 1部 得られた顔料組成物23部、水性インキ用ワニス
(S.C.Johnson社製水性アクリル樹脂)50部、水
10部、エタノール17部を混合し、これに径3mmの
ガラスビーズ150部を加えてペイントコンデイシ
ヨナーで60分間振盪、分散させてベースインキを
作成し、このベースインキ70部に前記水性インキ
用ワニス30部を加え、均一に混合して水性印刷イ
ンキを得た。得られた水性印刷インキはいずれも
流動性、貯蔵安定性に優れ、光沢も良好であつ
た。 比較例 1〜2 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントイン10部の代りに下記化合物を用いる以外は
実施例1と全く同様にして従来の顔料組成物を
得、次いで同様にしてベースインキおよび水性印
刷インキを得た。得られた水性印刷インキは、光
沢は良好であるが、流動性、貯蔵安定性に劣るも
のであつた。 比較例1 尿 素5部 比較例2 チオ尿素5部 比較例 3 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインの添加による顔料処理工程を省略し、顔
料組成物23部の代りにC.I.Pigment Orange13を
23部用いる以外は実施例1と全く同様にしてベー
スインキおよび水性印刷インキを得た。得られた
水性印刷インキは流動性、貯蔵安定性に劣るもの
であつた。 実施例1〜6および比較例1〜3で得られたベ
ースインキの粘度およびチキソトロピツクインデ
ツクスを第1表に、水性印刷インキの粘度、チキ
ソトロピツクインデツクスおよび光沢を第2表に
示す。尚、ベースインキの粘度は作成直後の25℃
におけるB型粘度計による測定値、水性印刷イン
キの粘度は作成直後および170時間放置後の25℃
におけるB型粘度計による測定値、チキソトロピ
ツクインデツクスはB型粘度計6rpmでの粘度を
60rpmでの粘土で除した値、光沢はクラフト紙上
に0.15mmバーコーターでインキを塗布し、光沢計
で測定した値である。
て、その特徴とするところは、水性印刷インキ、
水性塗料、その他の水性の顔料組成物に使用した
場合に、流動性、貯蔵安定性ならびに塗膜光沢が
著しく改善せられ点にある。 近年、油性の印刷インキ又は塗料中に含まれる
有機溶剤にもとづく大気汚染の問題、労働衛生或
いは防災上の問題、更に省資源の必要性等によ
り、印刷インキ又は塗料の水性化が業界の趨勢と
なつている。 水性の印刷インキ又は塗料用の顔料において
も、油性の印刷インキ又は塗料用における同様
に、インキ又は塗料の流動性、貯蔵安定性、塗膜
光沢は特に重要な適性であつて、これらの特性を
賦与するために従来各種の処理剤あるいは添加
剤、例えば界面活性剤、ロジンなどの樹脂、尿
素、オチ尿素等による顔料の改質が提案されてい
る。 水性の印刷インキ、塗料用顔料としてある種の
顔料、例えばジオキサジン系、フタロシアニン系
など少数の顔料は改質を行わなくても比較的良好
な適性を示すが、大部分の顔料ば流動性を改良す
ると塗膜光沢が失われ、逆に光沢を改良すると流
動性、貯蔵安定性が損なわれるという難点があつ
た。この様な傾向は油性の印刷インキ、塗料用顔
料に就いてもみられるものであるが、水性の印刷
インキ、塗料用では更に大きく、界面活性剤らロ
ジンなどの樹脂による従来公知の処理方法では、
光沢、流動性、貯蔵安定性を兼ね備えた顔料を得
るのが著しく困難であつた。 本発明者等は、鋭意研究を重ねた結果、1−ヒ
ドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダントイン
が顔料の処理剤として優れた効果を示すことを見
出し、本発明を完成させるに至つた。 すなわに、本発明は、 顔料100重量部に対して、1−ヒドロキシメチ
ル−5,5−ジメチルヒダントインを0.1〜20重
量部配合してなる顔料組成物を提供するものであ
る。 本発明の顔料組成物は、水性の印刷インキ、塗
料、繊維の着色コーテイング剤、紙用着色剤等に
使用した場合、従来公知の処理がなされた顔料に
比べて格段に優れた流動性と貯蔵安定性を示し、
かつ良好な塗膜光沢が得られる。 本発明で用いられる1−ヒドロキシメチル−
5,5−ジメチルヒダントインは、下記の()
式で示される化合物であつて、5,5−ジメチル
ヒダントインとホルマリンとから容易に合成さ
れ、工業的に入手の容易な物質である。 その添加料は、顔料100重量部に対して通常0.1
〜20重量部、好ましくは1〜10重量部であり、
0.1重量部未満では十分な効果が得られず、20重
量部より多いと塗膜の物性が低下する傾向があ
り、好ましくない。 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインを顔料に配合する方法は、乾燥した顔料
粉末中に添加して混合粉砕するとか、顔料のウエ
ツトケーキ中に添加して混合したのち、乾燥、粉
砕するとか、顔料組成物中に所望の添加量が均一
に配合されていれば、任意の方法をとることが可
能であり、顔料の生成時に添加しておいてもよ
い。勿論、他の公知の添加剤、例えば尿素、チオ
尿素、ビウレツト、ヒウダントイン、5−メチル
ヒダントイン、5−フエニルヒダントイン、5,
5−ジメチルヒダントイン等と併用することが可
能であり、組合せによつては相乗効果を発揮させ
ることもある。 本発明で顔料に添加する1−ヒドロキシメチル
−5,5−ジメチルヒダントインが、優れた経時
増粘防止或いは構造増粘防止効果を示す理由につ
いては明らかではないが、顔料のコロイド粒子相
互間、或いは顔料粒子と水溶性ビヒクルポリマ
ー、或いは顔料粒子と極性溶媒分子の間に作用す
る水素結合を切断する効果が強力であることに基
づくものと推定される。 本発明が適用される顔料としては、例えばフタ
ロシアニン系、キナクリドン系、インジゴ系、イ
ンダンスレン系、ペリレン系、モノアゾ系、ジス
アゾ系、イソインドリノン系、ジオキサジン系の
有機顔料、チタンホワイト、クロムイエロー、カ
ドミウムイエロー、硫酸バリウム、亜鉛華、タル
ク、クレー、カーボンブラツク等の無機顔料が含
まれるが、就中アゾレーキ系、ジスアゾ系顔料に
就いてその効果が顕著である。 また、界面活性剤、ロジンなどの樹脂による処
理が行われ、光沢特性が腑与された顔料に適用す
れば水性印刷インキ用顔料として優れた性能を発
揮するという特徴がある。 本発明の顔料組成物を水性印刷インキ用として
使用する際に使用する水性ワニスのビヒクルポリ
マーとしては、スチレンマレイン酸系、アクリル
系、スチレン化シエラツク系、アルキツド系、メ
ラミン系、エポキシエステル系の如き水或いは水
と任意の比率で混合し得るような極性有機溶剤と
水との混合溶剤で希釈できる樹脂を挙げることが
できる。ここで言う極性有機溶剤としては、例え
ば、エタノール、イソプロパノール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロルブ、メチ
ルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカ
ルビトール、ピロリドン、N−メチルピロリド
ン、N−ビニルピロリドン、γ−ブチルラクト
ン、モルフオリン、N−メチルモルフオリン、ジ
メチルアミノエタノール、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、
N,N′−テトラキス(ヒドロキシプロピル)エ
チレンジアミノ等の1種又は2種以上の混合物が
挙げられる。 以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明の主旨と適用範囲については、こ
れらの実施例によつて限定されるものではない。
尚、実施例中の部はすべて重量部を意味する。 実施例 1〜6 C.I.Pigment Orange13(大日本インキ化学工業
株式会社製 Symuler Fast Pyrazolone
Orange G)100部に、以下に記す量の1−ヒド
ロキシメチル−5,5−ジメチルヒダントイン
(日東化学工業株式会社製)を加え、充分に混合
し、撹拌、粉砕して、本発明の顔料組成物を得
た。 実施例1 10部 実施例2 7部 実施例3 5部 実例例4 3部 実施例5 2部 実施例6 1部 得られた顔料組成物23部、水性インキ用ワニス
(S.C.Johnson社製水性アクリル樹脂)50部、水
10部、エタノール17部を混合し、これに径3mmの
ガラスビーズ150部を加えてペイントコンデイシ
ヨナーで60分間振盪、分散させてベースインキを
作成し、このベースインキ70部に前記水性インキ
用ワニス30部を加え、均一に混合して水性印刷イ
ンキを得た。得られた水性印刷インキはいずれも
流動性、貯蔵安定性に優れ、光沢も良好であつ
た。 比較例 1〜2 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントイン10部の代りに下記化合物を用いる以外は
実施例1と全く同様にして従来の顔料組成物を
得、次いで同様にしてベースインキおよび水性印
刷インキを得た。得られた水性印刷インキは、光
沢は良好であるが、流動性、貯蔵安定性に劣るも
のであつた。 比較例1 尿 素5部 比較例2 チオ尿素5部 比較例 3 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインの添加による顔料処理工程を省略し、顔
料組成物23部の代りにC.I.Pigment Orange13を
23部用いる以外は実施例1と全く同様にしてベー
スインキおよび水性印刷インキを得た。得られた
水性印刷インキは流動性、貯蔵安定性に劣るもの
であつた。 実施例1〜6および比較例1〜3で得られたベ
ースインキの粘度およびチキソトロピツクインデ
ツクスを第1表に、水性印刷インキの粘度、チキ
ソトロピツクインデツクスおよび光沢を第2表に
示す。尚、ベースインキの粘度は作成直後の25℃
におけるB型粘度計による測定値、水性印刷イン
キの粘度は作成直後および170時間放置後の25℃
におけるB型粘度計による測定値、チキソトロピ
ツクインデツクスはB型粘度計6rpmでの粘度を
60rpmでの粘土で除した値、光沢はクラフト紙上
に0.15mmバーコーターでインキを塗布し、光沢計
で測定した値である。
【表】
【表】
実施例 7
C.I.Pigment Orange16(大日本インキ化学工業
株式会社製Symuler Fast Orang K)100部に1
−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダント
イン10部を加え、充分に混合し、撹拌、粉砕し
て、本発明の顔料組成物を得た。 得られた顔料組成物から実施例1と同様にして
ベースインキを作成し、次いで同様にして水性印
刷インキを得た。得られた水性印刷インキは流動
性、貯蔵安定性に優れ、光沢を良好であつた。 比較例 4 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインの添加による顔料処理工程を省略し、顔
料組成物23部の代りにC.I.Pigment Orange16を
23部用いる以外は実施例1と全く同様にして水性
印刷インキを得た。得られた水性印刷インキは流
動性、貯蔵安定性に劣るものであつた。 実施例 8 C.I.Pigment Red48−3(大日本インキ化学工
業株式会社製Symuler Red3070)100部に1−ヒ
ドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダントイン
5部を加え、充分に混合し、撹拌、粉砕して、本
発明の顔料組成物を得た。 得られた顔料組成物から実施例1と同様にして
ベースインキを作成し、次いで同様にして水性印
刷インキを得た。得られた水性印刷インキは流動
性、貯蔵安定製に優れ、光沢を良好であつた。 比較例 5〜6 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインの代りに下記化合物を用いる以外は実施
例8と全く同様にして従来の顔料組成物を得、次
いで実施例1と全く同様にして水性印刷インキを
得た。得られた水性印刷インキは流動性、貯蔵安
定性に劣るものであつた。 比較例5 尿 素10部 比較例6 チオ尿素10部 比較例 7 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインの添加による顔料処理工程を省略し、顔
料組成物23部の代りにC.I.Pigment Red48−3を
23部用いる以外は実施例1と全く同様にして水性
印刷インキを得た。得られた水性印刷インキは流
動性、貯蔵安定性に劣るものであつた。 実施例7〜8および比較例4〜7で得られた水
性印刷インキの粘度、チキソトロピツクインデツ
クスおよび光沢を第3表に示す。
株式会社製Symuler Fast Orang K)100部に1
−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダント
イン10部を加え、充分に混合し、撹拌、粉砕し
て、本発明の顔料組成物を得た。 得られた顔料組成物から実施例1と同様にして
ベースインキを作成し、次いで同様にして水性印
刷インキを得た。得られた水性印刷インキは流動
性、貯蔵安定性に優れ、光沢を良好であつた。 比較例 4 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインの添加による顔料処理工程を省略し、顔
料組成物23部の代りにC.I.Pigment Orange16を
23部用いる以外は実施例1と全く同様にして水性
印刷インキを得た。得られた水性印刷インキは流
動性、貯蔵安定性に劣るものであつた。 実施例 8 C.I.Pigment Red48−3(大日本インキ化学工
業株式会社製Symuler Red3070)100部に1−ヒ
ドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダントイン
5部を加え、充分に混合し、撹拌、粉砕して、本
発明の顔料組成物を得た。 得られた顔料組成物から実施例1と同様にして
ベースインキを作成し、次いで同様にして水性印
刷インキを得た。得られた水性印刷インキは流動
性、貯蔵安定製に優れ、光沢を良好であつた。 比較例 5〜6 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインの代りに下記化合物を用いる以外は実施
例8と全く同様にして従来の顔料組成物を得、次
いで実施例1と全く同様にして水性印刷インキを
得た。得られた水性印刷インキは流動性、貯蔵安
定性に劣るものであつた。 比較例5 尿 素10部 比較例6 チオ尿素10部 比較例 7 1−ヒドロキシメチル−5,5−ジメチルヒダ
ントインの添加による顔料処理工程を省略し、顔
料組成物23部の代りにC.I.Pigment Red48−3を
23部用いる以外は実施例1と全く同様にして水性
印刷インキを得た。得られた水性印刷インキは流
動性、貯蔵安定性に劣るものであつた。 実施例7〜8および比較例4〜7で得られた水
性印刷インキの粘度、チキソトロピツクインデツ
クスおよび光沢を第3表に示す。
Claims (1)
- 1 顔料100重量部に対して、1−ヒドロキシメ
チル−5,5−1ジメチルヒダントインを0.1〜
20重量部配合してなる顔料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18260082A JPS5971368A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | 顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18260082A JPS5971368A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | 顔料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5971368A JPS5971368A (ja) | 1984-04-23 |
JPH0322911B2 true JPH0322911B2 (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=16121117
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18260082A Granted JPS5971368A (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | 顔料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5971368A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5620115B2 (ja) * | 2010-02-02 | 2014-11-05 | 富士フイルム株式会社 | 顔料微粒子分散体、これを用いた光硬化性組成物及びカラーフィルタ、これに用いられる新規化合物 |
JP2015071771A (ja) * | 2014-11-12 | 2015-04-16 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物 |
-
1982
- 1982-10-18 JP JP18260082A patent/JPS5971368A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5971368A (ja) | 1984-04-23 |
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