JPH03212449A - 芳香族含燐化合物を含有する相溶化されたポリフェニレンエーテル樹脂/ナイロン樹脂配合物 - Google Patents
芳香族含燐化合物を含有する相溶化されたポリフェニレンエーテル樹脂/ナイロン樹脂配合物Info
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- OOZBTDPWFHJVEK-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphate Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC OOZBTDPWFHJVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族含燐化合物を含有するポリフェニレンエ
ーテル(P P E)樹脂及びポリアミド樹脂の相溶化
された配合物に関する。さらに、本発明は芳香族含燐化
合物を配合物に難燃性を付与するに足る量で存在させる
難燃性の相溶化されたポリフェニレンエーテル(PPE
)/ポリアミド(PA)配合物に関するものである。本
発明の配合物のための相容化剤はポリカルボン酸又は官
能化されたポリフェニレンエーテル、好ましくはポリフ
ェニレンエーテルがポリフェニレンエーテル重合体と分
子中に(+)少なくとも1個のアシル官能基及び(ii
)ポリアミド樹脂と反応又は結合し得る少なくとも1
個の基の両者を含む化合物との反応生成物である一群の
化合物からなる、官能化されたポリフェニレンエーテル
、からなる。
ーテル(P P E)樹脂及びポリアミド樹脂の相溶化
された配合物に関する。さらに、本発明は芳香族含燐化
合物を配合物に難燃性を付与するに足る量で存在させる
難燃性の相溶化されたポリフェニレンエーテル(PPE
)/ポリアミド(PA)配合物に関するものである。本
発明の配合物のための相容化剤はポリカルボン酸又は官
能化されたポリフェニレンエーテル、好ましくはポリフ
ェニレンエーテルがポリフェニレンエーテル重合体と分
子中に(+)少なくとも1個のアシル官能基及び(ii
)ポリアミド樹脂と反応又は結合し得る少なくとも1
個の基の両者を含む化合物との反応生成物である一群の
化合物からなる、官能化されたポリフェニレンエーテル
、からなる。
従来の技術
ポリフェニレンエーテル樹脂は約−275”Fの脆化点
から約375″Fの加熱撓み温度までの650″′Fを
超える広い温度範囲にわたって化学的、物理的及び電気
的性質の独特の組合せを有することによって特徴付けら
れるものである。これらの性質のこの独特の組合せによ
って、ポリフェニレンエーテル樹脂は広範囲の用途に適
するものである。
から約375″Fの加熱撓み温度までの650″′Fを
超える広い温度範囲にわたって化学的、物理的及び電気
的性質の独特の組合せを有することによって特徴付けら
れるものである。これらの性質のこの独特の組合せによ
って、ポリフェニレンエーテル樹脂は広範囲の用途に適
するものである。
しかしながら、前述した有利な性質にも拘らず、ポリフ
ェニレンエーテル樹脂の有用性は加工性、耐衝撃性及び
耐薬品性の点である種の用途において制限されている。
ェニレンエーテル樹脂の有用性は加工性、耐衝撃性及び
耐薬品性の点である種の用途において制限されている。
Finholtの米国特許第3.379,792号明細
書には、ポリフェニレンエーテル樹脂に0.1〜25重
量%のポリアミドを配合することによってポリフェニレ
ンエーテル樹脂の加工性を改善し得る重合体配合物が記
載されている。しかしながら、Finhollの発明の
利点はポリアミドの濃度が20重量%を超える場合には
その他の物理的性質のかなりの低下を生ずることによっ
て制限される。
書には、ポリフェニレンエーテル樹脂に0.1〜25重
量%のポリアミドを配合することによってポリフェニレ
ンエーテル樹脂の加工性を改善し得る重合体配合物が記
載されている。しかしながら、Finhollの発明の
利点はポリアミドの濃度が20重量%を超える場合には
その他の物理的性質のかなりの低下を生ずることによっ
て制限される。
明確にいえば、ポリフェニレンエーテル樹脂とポリアミ
ド樹脂間には相溶性が認められないか又は最良の状態で
もこれらの樹脂の配合物の成形時に相分離が生ずるほど
に貧弱な相溶性を示すのみであり、あるいはこれらの樹
脂の配合物の成形品は機械的性質が劣るものである。該
米国特許明細書にはこれらの樹脂の配合物の難燃化につ
いては何等言及されていない。
ド樹脂間には相溶性が認められないか又は最良の状態で
もこれらの樹脂の配合物の成形時に相分離が生ずるほど
に貧弱な相溶性を示すのみであり、あるいはこれらの樹
脂の配合物の成形品は機械的性質が劣るものである。該
米国特許明細書にはこれらの樹脂の配合物の難燃化につ
いては何等言及されていない。
Uenoらの米国特許第4.315,086号明細書に
は、ポリフェニレンエーテルにポリアミド及び(A)液
状ジエン重合体、(B)エポキシ化合物及び(c)分子
中に(i)エチレン性炭素−炭素二重結合又は炭素−炭
素三重結合及び(ii )カルボン酸基、酸無水物基、
酸アミド基、イミド基、カルボン酸エステル基、アミノ
基又はヒドロキシル基の両者をもつ化合物から本質的に
なる群から選んだ特定の化合物を配合することによって
、他の機械的性質を損なうことなしに改善された耐薬品
性を有するポリフェニレンエーテル樹脂配合物が記載さ
れている。該米国特許明細書にはか\る配合物の難燃化
については何等言及されていない。
は、ポリフェニレンエーテルにポリアミド及び(A)液
状ジエン重合体、(B)エポキシ化合物及び(c)分子
中に(i)エチレン性炭素−炭素二重結合又は炭素−炭
素三重結合及び(ii )カルボン酸基、酸無水物基、
酸アミド基、イミド基、カルボン酸エステル基、アミノ
基又はヒドロキシル基の両者をもつ化合物から本質的に
なる群から選んだ特定の化合物を配合することによって
、他の機械的性質を損なうことなしに改善された耐薬品
性を有するポリフェニレンエーテル樹脂配合物が記載さ
れている。該米国特許明細書にはか\る配合物の難燃化
については何等言及されていない。
Maruyamaらの米国特許第4,338,421号
明細書には、ポリフェニレンエーテル70〜5%とポリ
アミド95〜30%とを溶融配合する方法が記載され、
それは耐溶剤性及び衝撃強さを改善する旨が述べられて
いる。難燃化剤はか\る組成物に使用し得る添加剤とし
て記載があるが、特定の難燃化剤については同等記載さ
れていない。
明細書には、ポリフェニレンエーテル70〜5%とポリ
アミド95〜30%とを溶融配合する方法が記載され、
それは耐溶剤性及び衝撃強さを改善する旨が述べられて
いる。難燃化剤はか\る組成物に使用し得る添加剤とし
て記載があるが、特定の難燃化剤については同等記載さ
れていない。
Kasaharaらの米国特許第4,339,376号
明細書には、耐衝撃性ポリフェニレンエーテル/ポリア
ミド配合物に改善された耐熱性及び耐油性を付与するた
めの変性剤としてビニル芳香族化合物の単位及びα、β
−不飽和ジカルボン酸無水物又はそのイミド化合物のい
ずれかの単位を含んでなる共重合体を使用することが記
載されている。
明細書には、耐衝撃性ポリフェニレンエーテル/ポリア
ミド配合物に改善された耐熱性及び耐油性を付与するた
めの変性剤としてビニル芳香族化合物の単位及びα、β
−不飽和ジカルボン酸無水物又はそのイミド化合物のい
ずれかの単位を含んでなる共重合体を使用することが記
載されている。
該米国特許明細書には難燃化剤として燐酸エステル、亜
燐酸エステル及び燐及び酸素の複素環単位を含む化合物
が記載されている。
燐酸エステル及び燐及び酸素の複素環単位を含む化合物
が記載されている。
Aycockらの米国特許第4.600,741号及び
同第4.642,358号明細書には、ポリフェニレン
エーテル樹脂/ポリアミド樹脂と改善された相溶性、伸
び及び耐衝撃性を有する性能改善用アシル−変性ポリフ
ェニレンエーテル相容化剤とを組合せてなる組成物が記
載されている。これらの米国特許明細書にはか\る組成
物に難燃化用添加剤を添加することが記載されているが
、難燃化剤については同等具体的な記載はない。
同第4.642,358号明細書には、ポリフェニレン
エーテル樹脂/ポリアミド樹脂と改善された相溶性、伸
び及び耐衝撃性を有する性能改善用アシル−変性ポリフ
ェニレンエーテル相容化剤とを組合せてなる組成物が記
載されている。これらの米国特許明細書にはか\る組成
物に難燃化用添加剤を添加することが記載されているが
、難燃化剤については同等具体的な記載はない。
EPO公開特許出願Nα1.1.5.218号明細書に
は、ポリフェニレンエーテル、25重量部までの低分子
量、非重合体状ジアミド及び随意成分としてスチレン樹
脂を含有してなる改善された加工性をもつ組成物が記載
されている。さらに、か\る組成物に使用するに適する
ものとして、トリフェニルホスフェートを包含する含燐
の難燃化剤が記載されている。
は、ポリフェニレンエーテル、25重量部までの低分子
量、非重合体状ジアミド及び随意成分としてスチレン樹
脂を含有してなる改善された加工性をもつ組成物が記載
されている。さらに、か\る組成物に使用するに適する
ものとして、トリフェニルホスフェートを包含する含燐
の難燃化剤が記載されている。
EPO公開特許出願Nα131,445号明細書には、
ポリフェニレンエーテル樹脂及び約330℃までの融点
をもつポリアミドの組成物が記載されている。該明細書
にはトリフェニルホスフェトのような燐酸エステルを該
組成物中に難燃化剤として使用し得ることが記載されて
いるが、難燃化剤の使用についての具体的な例示はない
。
ポリフェニレンエーテル樹脂及び約330℃までの融点
をもつポリアミドの組成物が記載されている。該明細書
にはトリフェニルホスフェトのような燐酸エステルを該
組成物中に難燃化剤として使用し得ることが記載されて
いるが、難燃化剤の使用についての具体的な例示はない
。
PCT国際特許公開N(LWO85105372号公報
にはポリフェニレンエーテル、ポリアミド及びポリカル
ボン酸ならびにそれらの反応生成物を含有してなる改善
された物理的性質をもつポリフェニレンエーテル樹脂/
ポリアミド樹脂組成物が記載されている。該公報にはさ
らに該組成物中に難燃化剤を使用し得ることが記載され
ているが、難燃化剤については何等それ以上の記載はな
く、勿論例示もされていない。
にはポリフェニレンエーテル、ポリアミド及びポリカル
ボン酸ならびにそれらの反応生成物を含有してなる改善
された物理的性質をもつポリフェニレンエーテル樹脂/
ポリアミド樹脂組成物が記載されている。該公報にはさ
らに該組成物中に難燃化剤を使用し得ることが記載され
ているが、難燃化剤については何等それ以上の記載はな
く、勿論例示もされていない。
日本特許公告Nα117,250号公報には、40〜6
0%のポリアミド、25〜35%の芳香族ポリエーテル
及び15〜25%のスチレンを含有してなる組成物が記
載されかつハロゲン、燐酸又は窒素含有難燃化剤を包含
する難燃化剤を該組成物中に使用し得ることも記載され
ている。
0%のポリアミド、25〜35%の芳香族ポリエーテル
及び15〜25%のスチレンを含有してなる組成物が記
載されかつハロゲン、燐酸又は窒素含有難燃化剤を包含
する難燃化剤を該組成物中に使用し得ることも記載され
ている。
特開昭51−62838号公報には、芳香族ポリエステ
ル、芳香族ポリカーボネート及び芳香族ポリエーテルか
ら選んだ熱可塑性樹脂(I)と非相溶性である熱可塑性
樹脂(II)を含有してなる非相溶性熱可塑性難燃他剤
配合物が記載されている。該樹脂(I)はポリエーテル
を包含することができ、該樹脂(n)はナイロンを包含
しそして難燃化剤はたとえばトリフェニルホスフェート
のような燐化合物を包含することが記載されている。
ル、芳香族ポリカーボネート及び芳香族ポリエーテルか
ら選んだ熱可塑性樹脂(I)と非相溶性である熱可塑性
樹脂(II)を含有してなる非相溶性熱可塑性難燃他剤
配合物が記載されている。該樹脂(I)はポリエーテル
を包含することができ、該樹脂(n)はナイロンを包含
しそして難燃化剤はたとえばトリフェニルホスフェート
のような燐化合物を包含することが記載されている。
本出願人自身の米国特許出願SN、 007. 16
1号、007,286号、022.856号及び780
.151号明細書には、ポリフェニレンエーテル、ポリ
アミド、相溶化剤及び耐衝撃性改良剤を含有してなる改
善された耐衝撃性をもつ相溶化された組成物に難燃化剤
を使用し得ることが記載されている。しかしながら、特
定の難燃化剤については記載されていない。
1号、007,286号、022.856号及び780
.151号明細書には、ポリフェニレンエーテル、ポリ
アミド、相溶化剤及び耐衝撃性改良剤を含有してなる改
善された耐衝撃性をもつ相溶化された組成物に難燃化剤
を使用し得ることが記載されている。しかしながら、特
定の難燃化剤については記載されていない。
米国特許出願SN、022,836号明細書には、か\
る相溶化されたポリフェニレンエーテル/ポリアミド組
成物中にハロゲン含有難燃化剤を単独で又は酸化アンチ
モンのような相乗剤と組合わせて使用し得ることが記載
されている。
る相溶化されたポリフェニレンエーテル/ポリアミド組
成物中にハロゲン含有難燃化剤を単独で又は酸化アンチ
モンのような相乗剤と組合わせて使用し得ることが記載
されている。
今般、本発明者は、ポリフェニレンエーテル樹脂及びポ
リアミド樹脂の相溶化された配合物からなりかつ改善さ
れた物理的性質及び難燃性をもつ組成物を該配合物中に
芳香族含燐化合物を使用することによって取得し得るこ
とを認めた。
リアミド樹脂の相溶化された配合物からなりかつ改善さ
れた物理的性質及び難燃性をもつ組成物を該配合物中に
芳香族含燐化合物を使用することによって取得し得るこ
とを認めた。
さらに本発明者は、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ
アミド樹脂及び強化充填剤を含有してなりかつ改善され
た物理的性質及び難燃性をもつ組成物を該組成物中に芳
香族含燐化合物を使用することによって取得し得ること
も認めた。
アミド樹脂及び強化充填剤を含有してなりかつ改善され
た物理的性質及び難燃性をもつ組成物を該組成物中に芳
香族含燐化合物を使用することによって取得し得ること
も認めた。
発明の要旨
本発明によれば、っぎの成分:
(a)ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリアミド樹脂及
びこれら二種の樹脂の相溶化を達成するに足る量のポリ
カルボン酸及び官能化ポリフェニレンエーテル樹脂から
なる群から選んだ前記二種の樹脂に対する相容化剤を含
有してなる相溶化された配合物;及び (b)芳香族含燐化合物; を含有してなる熱可塑性樹脂組成物が提供される。
びこれら二種の樹脂の相溶化を達成するに足る量のポリ
カルボン酸及び官能化ポリフェニレンエーテル樹脂から
なる群から選んだ前記二種の樹脂に対する相容化剤を含
有してなる相溶化された配合物;及び (b)芳香族含燐化合物; を含有してなる熱可塑性樹脂組成物が提供される。
さらに本発明によれば、前述したごとき成分(a)及び
(b)を含有してなり、しかも成分(b)、すなわち芳
香族含燐化合物を成分(a)及び(b)の組成物に難燃
性を付与するに足る量で含有せしめてなる組成物が提供
される。か\る難燃性組成物は少なくとも20重量%の
成分(b)を含有することが好ましい。相容化剤が官能
化ポリフェニレンエーテル樹脂である場合の好ましい実
施態様においては、この官能化ポリフェニレンエーテル
樹脂を成分(a)の非官能化ポリフェニレンエーテル樹
脂部分の一部又は全部の代りに使用するこができる。
(b)を含有してなり、しかも成分(b)、すなわち芳
香族含燐化合物を成分(a)及び(b)の組成物に難燃
性を付与するに足る量で含有せしめてなる組成物が提供
される。か\る難燃性組成物は少なくとも20重量%の
成分(b)を含有することが好ましい。相容化剤が官能
化ポリフェニレンエーテル樹脂である場合の好ましい実
施態様においては、この官能化ポリフェニレンエーテル
樹脂を成分(a)の非官能化ポリフェニレンエーテル樹
脂部分の一部又は全部の代りに使用するこができる。
さらに本発明によれば、さらに強化用充填剤、すなわち
成分(c)、を成分(a)及び(b)の組成物を強化す
るに足る量で含有してなる非難燃性加熱可塑性を樹脂組
成物及び難燃性熱可塑性樹脂組成物の両者が提供される
。
成分(c)、を成分(a)及び(b)の組成物を強化す
るに足る量で含有してなる非難燃性加熱可塑性を樹脂組
成物及び難燃性熱可塑性樹脂組成物の両者が提供される
。
別の強化型組成物の実施態様においては、成分(c)は
成分(a)、(b)及び(c)の合計重量に基づいて少
なくとも10重量%の割合で存在せしめられる。特に成
分(c)は成分(a)、(b)及び(c)の合計重量に
基づいて少なくとも20重量%の割合で存在することが
好ましい。
成分(a)、(b)及び(c)の合計重量に基づいて少
なくとも10重量%の割合で存在せしめられる。特に成
分(c)は成分(a)、(b)及び(c)の合計重量に
基づいて少なくとも20重量%の割合で存在することが
好ましい。
発明の詳細な開示
本発明における使用に適するポリフェニレンエテルはつ
ぎの反復構造式: (式中、−単位のエーテル型酸素原子はっぎの隣接単位
のベンゼン核に連結されるものとし;nは少なくとも2
0、好ましくは50よりも大きい正の整数であり;そし
て各Qは互いに独立的に水素、ハロゲン、第3級α−炭
素原子をもたない脂肪族及び芳香族炭化水素基及び炭化
水素オキシ基及び第3級炭化水素をもたない、しかもハ
ロゲン原子とフェニル核との間に少なくとも2個の炭素
原子を有する脂肪族及び芳香族のハロ炭化水素基及びハ
ロ炭化水素オキシ基からなる群から選んだ一価の置換基
である)で示される単位をもつ単独重合体又は共重合体
である。
ぎの反復構造式: (式中、−単位のエーテル型酸素原子はっぎの隣接単位
のベンゼン核に連結されるものとし;nは少なくとも2
0、好ましくは50よりも大きい正の整数であり;そし
て各Qは互いに独立的に水素、ハロゲン、第3級α−炭
素原子をもたない脂肪族及び芳香族炭化水素基及び炭化
水素オキシ基及び第3級炭化水素をもたない、しかもハ
ロゲン原子とフェニル核との間に少なくとも2個の炭素
原子を有する脂肪族及び芳香族のハロ炭化水素基及びハ
ロ炭化水素オキシ基からなる群から選んだ一価の置換基
である)で示される単位をもつ単独重合体又は共重合体
である。
特に好ましいポリフェニレンエーテル単独重合体はポリ
(2,6−ジメチル−1,4−)ユニレン)エーテルで
ある。特に好ましいポリフェニレンエーテル共重合体は
ポリ(2,6−ジメチル共−2,3,6−)リフチル−
1,4−フエニレン)エーテルである。
(2,6−ジメチル−1,4−)ユニレン)エーテルで
ある。特に好ましいポリフェニレンエーテル共重合体は
ポリ(2,6−ジメチル共−2,3,6−)リフチル−
1,4−フエニレン)エーテルである。
相溶性組成物は周知のポリアミド又はナイロン類の任意
のもの、たとえばポリアミド6;ポリアミド6/6;ポ
リアミド4/6;ポリアミド12;ポリアミド6/10
;及びそれが適切である場合にはこれらの組合せ、を含
有せしめることを意図するものである。ポリアミド6/
6又はポリアミド6が好ましい。
のもの、たとえばポリアミド6;ポリアミド6/6;ポ
リアミド4/6;ポリアミド12;ポリアミド6/10
;及びそれが適切である場合にはこれらの組合せ、を含
有せしめることを意図するものである。ポリアミド6/
6又はポリアミド6が好ましい。
本発明の組成物は随意成分としてさらに重合体状衝撃性
改良剤、無機強化用添加剤又はスチレン系重合体のよう
なアルケニル芳香族重合体を包含する他の重合体を含有
し得る。
改良剤、無機強化用添加剤又はスチレン系重合体のよう
なアルケニル芳香族重合体を包含する他の重合体を含有
し得る。
改善されたポリフェニレンエーテル−ポリアミド組成物
は前述した成分を溶融配合することによって製造するこ
とができる。最適の性能改善を達成するための別の方法
においては、性能改善用相溶化剤を重合体樹脂のいずれ
か一方とともに予備コンパウンド処理することが好まし
い。
は前述した成分を溶融配合することによって製造するこ
とができる。最適の性能改善を達成するための別の方法
においては、性能改善用相溶化剤を重合体樹脂のいずれ
か一方とともに予備コンパウンド処理することが好まし
い。
本発明の相溶化された組成物の正確な物理的構成(co
nfiguration )は判明していないが、−船
釣にいって、か\る組成物は一方の重合体の他方の重合
体中への分散物を含んでなるものと考えられる。考え得
る有望な構成はポリフェニレンエーテルがポリアミドマ
トリックス中に分散されているものであるが、特にポリ
アミドが少割合でのみ存在する場合には逆の構成も可能
であり得る。
nfiguration )は判明していないが、−船
釣にいって、か\る組成物は一方の重合体の他方の重合
体中への分散物を含んでなるものと考えられる。考え得
る有望な構成はポリフェニレンエーテルがポリアミドマ
トリックス中に分散されているものであるが、特にポリ
アミドが少割合でのみ存在する場合には逆の構成も可能
であり得る。
方の重合体の他方の重合体中への良好な分散は通常有用
な相溶性熱可塑性生成物を与えるであろうことは認めら
れるであろう。本発明の相溶化用化合物はか\る良好な
分散を達成することが認められた。本発明はさらにかく
得られる生成物中にある種のグラフト化されたポリフェ
ニレンエーテルボリアミド生成物を存在させることも意
図するものである。したがって、すべてのか\る組成物
ならびにグラフト化された生成物、部分的にグラフト化
された生成物及び非グラフト化生成物はいずれも本発明
の意図された範囲内である。
な相溶性熱可塑性生成物を与えるであろうことは認めら
れるであろう。本発明の相溶化用化合物はか\る良好な
分散を達成することが認められた。本発明はさらにかく
得られる生成物中にある種のグラフト化されたポリフェ
ニレンエーテルボリアミド生成物を存在させることも意
図するものである。したがって、すべてのか\る組成物
ならびにグラフト化された生成物、部分的にグラフト化
された生成物及び非グラフト化生成物はいずれも本発明
の意図された範囲内である。
本発明の実施における使用に適するポリ−フェニレンエ
ーテルは当該技術において周知でありかつ対応するフェ
ノール又はそれらの反応性誘導体から多数の触媒反応方
法及び非触媒反応方法の任意のものを使用して製造する
ことができる。ポリフェニレンエーテルの例及びそれら
の製造法はこ\に参考文献として引用する米国特許第3
. 306゜874号、同第3,306.875号、同
第3゜257.357号、同第3.257.301号及
び同第3,787,361号明細書に記載されている。
ーテルは当該技術において周知でありかつ対応するフェ
ノール又はそれらの反応性誘導体から多数の触媒反応方
法及び非触媒反応方法の任意のものを使用して製造する
ことができる。ポリフェニレンエーテルの例及びそれら
の製造法はこ\に参考文献として引用する米国特許第3
. 306゜874号、同第3,306.875号、同
第3゜257.357号、同第3.257.301号及
び同第3,787,361号明細書に記載されている。
簡略化のために、本明細書において使用する用語“ポリ
フェニレンエーテル”は非置換ポリフェニレンエーテル
(フェノールから製造される)のみならず、種々の置換
基をもつポリフェニレンエーテルをも包含するであろう
。この用語はさらにポリフェニレンエーテル共重合体;
ならびにアルケニル芳香族化合物、特に後述するごとき
ビニル芳香族化合物及びポリフェニレンエーテルのグラ
フト及びブロック共重合体をも包含する。
フェニレンエーテル”は非置換ポリフェニレンエーテル
(フェノールから製造される)のみならず、種々の置換
基をもつポリフェニレンエーテルをも包含するであろう
。この用語はさらにポリフェニレンエーテル共重合体;
ならびにアルケニル芳香族化合物、特に後述するごとき
ビニル芳香族化合物及びポリフェニレンエーテルのグラ
フト及びブロック共重合体をも包含する。
ポリフェニレンエーテルの製造に適するフエノル化合物
は一般式: (式中、各Qは個々に水素、ハロゲン、第3級α−炭素
原子を含まない脂肪族及び芳香族炭化水素基及び炭化水
素オキシ基及び第3級α−炭素原子を含まず、しかもハ
ロゲン原子とフェニル核との間に少なくとも2個の炭素
原子を有する脂肪族及び芳香族のハロ炭化水素基及びハ
ロ炭化水素オキシ基からなる群から選んだ一価の置換基
であるが、少なくとも1個のQは水素を表わすものとす
る)によって表わすことができる。
は一般式: (式中、各Qは個々に水素、ハロゲン、第3級α−炭素
原子を含まない脂肪族及び芳香族炭化水素基及び炭化水
素オキシ基及び第3級α−炭素原子を含まず、しかもハ
ロゲン原子とフェニル核との間に少なくとも2個の炭素
原子を有する脂肪族及び芳香族のハロ炭化水素基及びハ
ロ炭化水素オキシ基からなる群から選んだ一価の置換基
であるが、少なくとも1個のQは水素を表わすものとす
る)によって表わすことができる。
上記一般式によって表わされるフェノール化合物の特定
の例としては、フェノール;o−、m及びp−クレゾー
ル;2,6−.2.5−.2゜4−及び3,5−ジメチ
ルフェノール;2−メチル−6−フェニル−フェノール
;2,6−ジフェニル−フェノール;2,6−ジニチル
ーフエノル・2−メチル−6−ニチルーフエノール;及
び2.3.5−1及び2,3.6−ドリメチルフエノー
ルを挙げることができる。共重合体が所望される場合に
は、二種又はそれ以上のフェノール化合物を組合わせて
使用し得る。さらに、前記一般式のフェノール化合物と
前記一般式で表わされないフェノール化合物、たとえば
ビスフェノール−A1テトラビスフェノール−Aルゾル
シノール又はハイドロキノンのような二価フェノールを
包含するフェノール化合物とから共ポリフェニレンエー
テルを製造することもできる。
の例としては、フェノール;o−、m及びp−クレゾー
ル;2,6−.2.5−.2゜4−及び3,5−ジメチ
ルフェノール;2−メチル−6−フェニル−フェノール
;2,6−ジフェニル−フェノール;2,6−ジニチル
ーフエノル・2−メチル−6−ニチルーフエノール;及
び2.3.5−1及び2,3.6−ドリメチルフエノー
ルを挙げることができる。共重合体が所望される場合に
は、二種又はそれ以上のフェノール化合物を組合わせて
使用し得る。さらに、前記一般式のフェノール化合物と
前記一般式で表わされないフェノール化合物、たとえば
ビスフェノール−A1テトラビスフェノール−Aルゾル
シノール又はハイドロキノンのような二価フェノールを
包含するフェノール化合物とから共ポリフェニレンエー
テルを製造することもできる。
適当なポリフェニレンエーテルの例としては、たとえば
つぎの化合物をあげることができる。
つぎの化合物をあげることができる。
ポリ(2,6−ジメチル−1.4−)ユニレン)エーテ
ル; ポリ(2−メチル−1,4−)ユニレン)ニーチル; ポリ(3−メチル−1,4−フェニレン)エーテル; ポリ(2,6−ジニチルー1.4−)ユニレン)エーテ
ル; ポリ(2,6−シクロルメチルー1,4−)ユニレン)
エーテル; ポリ(2,3,6−ドリメチルー1,4−)ユニレン)
エーテル; ポリ(2,3,5,6−テトラメチル−1,4−フエニ
レン)エーテル; ポリ(2,6−ジクロル−1,4−)ユニレン)エーテ
ル; ポリ(2,6−ジフェニル−1,4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2,5−ジメチル−1,4−)ユニレン)エーテ
ル;等。
ル; ポリ(2−メチル−1,4−)ユニレン)ニーチル; ポリ(3−メチル−1,4−フェニレン)エーテル; ポリ(2,6−ジニチルー1.4−)ユニレン)エーテ
ル; ポリ(2,6−シクロルメチルー1,4−)ユニレン)
エーテル; ポリ(2,3,6−ドリメチルー1,4−)ユニレン)
エーテル; ポリ(2,3,5,6−テトラメチル−1,4−フエニ
レン)エーテル; ポリ(2,6−ジクロル−1,4−)ユニレン)エーテ
ル; ポリ(2,6−ジフェニル−1,4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2,5−ジメチル−1,4−)ユニレン)エーテ
ル;等。
さらに、前述したごとく、これらのフェノール化合物の
共重合体も使用し得る。
共重合体も使用し得る。
好ましいポリフェニレンエーテルは式
(式中、Qは前記の意義を有しそしてnは少なくとも2
0、好ましくは少なくとも5oそしてより好ましくは約
50〜約200である)をもつであろう。
0、好ましくは少なくとも5oそしてより好ましくは約
50〜約200である)をもつであろう。
上記の式に相当するポリフェニレンエーテルの例は前記
引用した特許文献中に示されており、特に典型的な例は
っぎの化合物を包含する。
引用した特許文献中に示されており、特に典型的な例は
っぎの化合物を包含する。
ポリ(2,6−ジラウリル−1,4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2,6−ジフェニル−1,4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2,6−シメトキシー1,4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2,6−シエトキシー1,4−フェニレン)エー
テル: ポリ(2−メトキシ−6−ニトキシー1,4フエニレン
)エーテル・ ポリ(2−エチル−6−スチアリルオキシー1゜4−フ
ェニレン)エーテル; ポリ(2,6−ジクロル−1,4−フェニレン)エーテ
ル; ポリ(2−メチル−6−フェニル−1,4−)ユニレン
)エーテル; ポリ(2,6−ジペンジルー1,4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2−エトキシ−1,4−)ユニレン)エーテル; ポリ(2−クロル−1,4−フェニレン)エテル; ポリ(2,6−ジプロムー1.4−)ユニレン)エーテ
ル;等。
テル; ポリ(2,6−ジフェニル−1,4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2,6−シメトキシー1,4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2,6−シエトキシー1,4−フェニレン)エー
テル: ポリ(2−メトキシ−6−ニトキシー1,4フエニレン
)エーテル・ ポリ(2−エチル−6−スチアリルオキシー1゜4−フ
ェニレン)エーテル; ポリ(2,6−ジクロル−1,4−フェニレン)エーテ
ル; ポリ(2−メチル−6−フェニル−1,4−)ユニレン
)エーテル; ポリ(2,6−ジペンジルー1,4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2−エトキシ−1,4−)ユニレン)エーテル; ポリ(2−クロル−1,4−フェニレン)エテル; ポリ(2,6−ジプロムー1.4−)ユニレン)エーテ
ル;等。
本発明の目的のために特に好ましいポリフェニレンエー
テルの一群はエーテル型酸素原子に対してオルトの二つ
の位置に01〜C4アルキル置換基をもつものである。
テルの一群はエーテル型酸素原子に対してオルトの二つ
の位置に01〜C4アルキル置換基をもつものである。
この型のポリフェニレンエーテルの代表的な例はつぎの
化合物を包含する。
化合物を包含する。
ポリ(2,6−ジメチル−1.4−フェニレン)エーテ
ル・ ポリ(2,6−ダニチル−1,4−フエニレン)エーテ
ル; ポリ(2−メチル−6−ニチルー1,4−)ユニレン)
エーテル; ポリ(2,6−ジプロビルー1.4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2−エチル−6−ブロビルー1,4−)ユニレン
)エーテル;等。
ル・ ポリ(2,6−ダニチル−1,4−フエニレン)エーテ
ル; ポリ(2−メチル−6−ニチルー1,4−)ユニレン)
エーテル; ポリ(2,6−ジプロビルー1.4−フェニレン)エー
テル; ポリ(2−エチル−6−ブロビルー1,4−)ユニレン
)エーテル;等。
もっとも好ましいポリフェニレンエーテルはポリ(2,
6−ジメチル−1.4−フェニレン)エチルである。
6−ジメチル−1.4−フェニレン)エチルである。
上記ポリフェニレンエーテルの製造のための一方法はフ
ェノール化合物を酸化的カップリング反応用触媒の存在
下で酸素又は酸素含有ガスによって酸化することによる
方法である。触媒の選定に関しては同等特別の制限はな
く、酸化重合用の任意の触媒を使用し得る。触媒の典型
的な例としては、第−銅塩及び第3級アミン及び/又は
第2級アミン、たとえば塩化第−制御トリメチルアミン
及びジブチルアミン、酢酸第一銅−トリエチルアミン又
は塩化第一銅−ピリジンからなる触媒;第二銅塩、第3
級アミン及びアルカリ金属水酸化物、たとえば塩化第二
銅−ピリジン−水酸化カリウムからなる触媒;マンガン
塩及び第1級アミン、たとえば塩化マンガン−エタノー
ルアミン又は酢酸マンガン−エチレンジアミンからなる
触媒;マンガン塩及びアルコラード又はフェノラート、
たとえば塩化マンガン−ナトリウムメチラート又は塩化
マンガン−ナトリウムフェノラートからなる触媒及びコ
バルト塩及び第3級アミンからなる触媒;をあげること
ができる。
ェノール化合物を酸化的カップリング反応用触媒の存在
下で酸素又は酸素含有ガスによって酸化することによる
方法である。触媒の選定に関しては同等特別の制限はな
く、酸化重合用の任意の触媒を使用し得る。触媒の典型
的な例としては、第−銅塩及び第3級アミン及び/又は
第2級アミン、たとえば塩化第−制御トリメチルアミン
及びジブチルアミン、酢酸第一銅−トリエチルアミン又
は塩化第一銅−ピリジンからなる触媒;第二銅塩、第3
級アミン及びアルカリ金属水酸化物、たとえば塩化第二
銅−ピリジン−水酸化カリウムからなる触媒;マンガン
塩及び第1級アミン、たとえば塩化マンガン−エタノー
ルアミン又は酢酸マンガン−エチレンジアミンからなる
触媒;マンガン塩及びアルコラード又はフェノラート、
たとえば塩化マンガン−ナトリウムメチラート又は塩化
マンガン−ナトリウムフェノラートからなる触媒及びコ
バルト塩及び第3級アミンからなる触媒;をあげること
ができる。
本発明の組成物の製造に適するポリアミドはアミノ基と
カルボン酸基との間に少なくとも2個の炭素原子をもつ
モノアミノモノカルボン酸又はそのラクタムを重合する
ことによって;又は2個のアミノ基間に少なくとも2個
の炭素原子を含むジアミン及びジカルボン酸を実質的に
等モル量で重合することによって;又は前記定義したご
ときモノアミノモノカルボン酸又はそのラクタムを実質
的に等モル量のジアミン及びジカルボン酸とともに重合
することによって得ることができる。ジカルボン酸はそ
の官能性誘導体の形、たとえばエスチル又は酸クロライ
ドの形で使用することもできる。
カルボン酸基との間に少なくとも2個の炭素原子をもつ
モノアミノモノカルボン酸又はそのラクタムを重合する
ことによって;又は2個のアミノ基間に少なくとも2個
の炭素原子を含むジアミン及びジカルボン酸を実質的に
等モル量で重合することによって;又は前記定義したご
ときモノアミノモノカルボン酸又はそのラクタムを実質
的に等モル量のジアミン及びジカルボン酸とともに重合
することによって得ることができる。ジカルボン酸はそ
の官能性誘導体の形、たとえばエスチル又は酸クロライ
ドの形で使用することもできる。
用語“実質的に等モル”量(ジアミン及びジカルボン酸
の)厳密な等モル割合及び得られるポリアミドの粘度を
安定化するための慣用の技術において生ずる等モル量か
ら若干逸脱した割合の両方を含めることを意図するもの
である。
の)厳密な等モル割合及び得られるポリアミドの粘度を
安定化するための慣用の技術において生ずる等モル量か
ら若干逸脱した割合の両方を含めることを意図するもの
である。
ポリアミドの製造に使用するに有用な前述のモノアミノ
モノカルボン酸又はそのラクタムの例はアミノ基とカル
ボン酸基との間に2〜26個の炭素原子−ラクタムの場
合には該炭素原子は−C0−NH−基とともに環を形成
するものであるを含むか\る化合物を包含する。モノア
ミノモノカルボン酸及びラクタムの特定の例として、γ
−アミノカプロン酸、ブチロラクタム、カプロラクタム
、カプリルラクタム、エナントラクタム、ウンデカノラ
クタム、ドデカノラクタム及び3及び4−アミノ安息香
酸をあげることができる。
モノカルボン酸又はそのラクタムの例はアミノ基とカル
ボン酸基との間に2〜26個の炭素原子−ラクタムの場
合には該炭素原子は−C0−NH−基とともに環を形成
するものであるを含むか\る化合物を包含する。モノア
ミノモノカルボン酸及びラクタムの特定の例として、γ
−アミノカプロン酸、ブチロラクタム、カプロラクタム
、カプリルラクタム、エナントラクタム、ウンデカノラ
クタム、ドデカノラクタム及び3及び4−アミノ安息香
酸をあげることができる。
ポリアミドの製造に使用するに適するジアミンの例は一
般式: %式%) (式中、nは2〜16の整数である)のジアミン、たと
えばトリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、
ペンタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン及び
特にヘキサメチレンジアミン、を包含する。
般式: %式%) (式中、nは2〜16の整数である)のジアミン、たと
えばトリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、
ペンタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン及び
特にヘキサメチレンジアミン、を包含する。
ボリアミントの製造に使用するに適するジカルボン酸は
芳香族ジカルボン酸、たとえばイソフタル酸及びテレフ
タル酸、であり得る。好ましいジカルボン酸は式: %式% (式中、Yは少なくとも2個の炭素原子を含む二価脂肪
族基を表わす)をもつものであり、か\るジカルボン酸
の例はセバシン酸、オクタデカンジカルボン酸、スペリ
ン酸、グルタル酸、ピメリン酸及びアジピン酸を包含す
る。
芳香族ジカルボン酸、たとえばイソフタル酸及びテレフ
タル酸、であり得る。好ましいジカルボン酸は式: %式% (式中、Yは少なくとも2個の炭素原子を含む二価脂肪
族基を表わす)をもつものであり、か\るジカルボン酸
の例はセバシン酸、オクタデカンジカルボン酸、スペリ
ン酸、グルタル酸、ピメリン酸及びアジピン酸を包含す
る。
ポリアミドすなわちナイロン(しばしばこのように呼ば
れる)の典型的な例はポリアミド6.6/6.11.1
2.6/3.6/4.6/10及び6/12ならびにテ
レフタル酸及びトリメチルヘキサメチレンジアミンから
得られるポリアミド、アジピン酸及びm−キシリレンジ
アミンから得られるポリアミド、アジピン酸、アゼライ
ン酸及び2.2−ビス(p−アミノシクロヘキシルプロ
パンから得られるポリアミド及びテレフタル酸及び4.
4′ −ジアミノジシクロヘキシルメタンから得られる
ポリアミドを包含する。好ましいポリアミドはポリアミ
ド6.6/6.4/6.11及び12であり、もっとも
好ましいポリアミドはポリアミド6/6又はポリアミド
6である。
れる)の典型的な例はポリアミド6.6/6.11.1
2.6/3.6/4.6/10及び6/12ならびにテ
レフタル酸及びトリメチルヘキサメチレンジアミンから
得られるポリアミド、アジピン酸及びm−キシリレンジ
アミンから得られるポリアミド、アジピン酸、アゼライ
ン酸及び2.2−ビス(p−アミノシクロヘキシルプロ
パンから得られるポリアミド及びテレフタル酸及び4.
4′ −ジアミノジシクロヘキシルメタンから得られる
ポリアミドを包含する。好ましいポリアミドはポリアミ
ド6.6/6.4/6.11及び12であり、もっとも
好ましいポリアミドはポリアミド6/6又はポリアミド
6である。
ポリフェニレンエーテル対ポリアミドの配合比は通常前
者が5〜95重量%、好ましくは25〜75重量%に対
して後者が95〜5重量%、好ましくは75〜25重量
%である。ポリアミドが5重量%未満である場合には、
それが耐溶剤性を改善する効果は低く、一方ボリアミド
が95重量%を超える場合には加熱撓み温度のような熱
的性質は貧弱になる傾向がある。
者が5〜95重量%、好ましくは25〜75重量%に対
して後者が95〜5重量%、好ましくは75〜25重量
%である。ポリアミドが5重量%未満である場合には、
それが耐溶剤性を改善する効果は低く、一方ボリアミド
が95重量%を超える場合には加熱撓み温度のような熱
的性質は貧弱になる傾向がある。
ポリフェニルエーテル樹脂とポリアミド樹脂との相溶性
は好ましくは相溶化剤がこれらの樹脂の両者と化学的又
は物理的に結合される場合に達成され得る。
は好ましくは相溶化剤がこれらの樹脂の両者と化学的又
は物理的に結合される場合に達成され得る。
最良の結果を得るためには、相溶化剤はポリフェニレン
エーテル樹脂及びポリアミド樹脂の合計100重量部当
り0.01〜10重量部、好ましくは0.01〜5重量
部、より好ましくは0.1〜2重量部の割合で配合され
る。相溶化剤の割合が0.01重量部未満である場合に
は、相溶化剤としての所望の効果は達成されない。他方
、相溶化剤の量が10重量部を超える場合には、成形物
品の表面外観はしばしば貧弱なものとなる。本発明の相
溶化剤はポリフェニレンエーテル樹脂とポリアミド樹脂
との相溶化を達成することが知られている任意の化合物
又は化合物の一群であり得る。
エーテル樹脂及びポリアミド樹脂の合計100重量部当
り0.01〜10重量部、好ましくは0.01〜5重量
部、より好ましくは0.1〜2重量部の割合で配合され
る。相溶化剤の割合が0.01重量部未満である場合に
は、相溶化剤としての所望の効果は達成されない。他方
、相溶化剤の量が10重量部を超える場合には、成形物
品の表面外観はしばしば貧弱なものとなる。本発明の相
溶化剤はポリフェニレンエーテル樹脂とポリアミド樹脂
との相溶化を達成することが知られている任意の化合物
又は化合物の一群であり得る。
相溶化剤の混合物も使用し得る。
適当な相溶化剤はつぎの(1)〜(3)の群の化合物を
包含する。
包含する。
(1)飽和脂肪族ポリカルボン酸又はそれらの誘導体;
(2)(a)ポリフェニレンエーテルl’ (b)−最
大(i) −Z−(ii)の化合物[式中(i)は式[
X−C(0)] (たマし、XはF、 CL B+。
大(i) −Z−(ii)の化合物[式中(i)は式[
X−C(0)] (たマし、XはF、 CL B+。
1、OH,−OR又は−〇−C(0)−Rであり、Rは
H,アルキル又はアリール基である)の基であり、(i
i )はカルボン酸基、酸無水物基、酸アミド基、イミ
ド基、カルボン酸エステル基、アミノ基又はヒドロキシ
ル基でありかつ基(1)及び(ii )は二価炭化水素
基である架橋基Zを介して相互に共有結合されているも
のとする]の反応生成物からなる官能化ポリフェニレン
エーテル;及び (3)a)カルボキシル基又は酸無水物基をもつ1.2
−置換オレフィン化合物、b)ポリフェニレンエーテル
及びC)ラジカル開始剤の反応生成物。この相溶化剤は
ポリアミド及びポリフェニレンエーテルの合計100重
量部当り0.5〜150重量部の量で好ましく存在し得
る。
H,アルキル又はアリール基である)の基であり、(i
i )はカルボン酸基、酸無水物基、酸アミド基、イミ
ド基、カルボン酸エステル基、アミノ基又はヒドロキシ
ル基でありかつ基(1)及び(ii )は二価炭化水素
基である架橋基Zを介して相互に共有結合されているも
のとする]の反応生成物からなる官能化ポリフェニレン
エーテル;及び (3)a)カルボキシル基又は酸無水物基をもつ1.2
−置換オレフィン化合物、b)ポリフェニレンエーテル
及びC)ラジカル開始剤の反応生成物。この相溶化剤は
ポリアミド及びポリフェニレンエーテルの合計100重
量部当り0.5〜150重量部の量で好ましく存在し得
る。
型(2)及び(3)に述べた相溶性改良剤は本発明に従
う重合体混合物中の成分(a)のポリフェニレンエーテ
ルの全部又は一部の代替として使用することができる。
う重合体混合物中の成分(a)のポリフェニレンエーテ
ルの全部又は一部の代替として使用することができる。
型(1)、すなわち飽和脂肪族ポリカルボン酸又はそれ
らの誘導体である場合の本発明で使用される相溶化剤は
式: %式%) (式中、Rは2〜20個、好ましくは2〜10個の炭素
原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状飽和脂肪族炭化水素基で
あり、 RIは水素、1〜10個、好ましくは1〜6個
より好ましくは1〜4個の炭素原子をもつアルキル基、
アリール基、アシル基及びカルボニル及びジオキシ基か
らなる群から選んだ原子又は基、もっとも好ましくは水
素であり;RI[は水素、1〜20個、好ましくは1〜
10個の炭素原子をもつアルキル及びアリール基からな
る群から選んだ原子又は基であり;RI[I及びRrv
の各々は水素、1〜10個、好ましくは1〜6個、もっ
とも好ましくは1〜4個の炭素原子をもつアルキル及び
アリール基からなる群から選んだ原子又は基であり;m
は1でありかつ(n+s)は2又はそれ以上、好ましく
は2又は3であり、しかもn及びSはそれぞれ0又はそ
れ以上であり:そして(OR’)はカルボニル基に対し
てα位又はβ位にありかつ少なくとも2個のカルボニル
基は2〜6個の炭素原子によって分離されているものと
する)によって表わされる。
らの誘導体である場合の本発明で使用される相溶化剤は
式: %式%) (式中、Rは2〜20個、好ましくは2〜10個の炭素
原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状飽和脂肪族炭化水素基で
あり、 RIは水素、1〜10個、好ましくは1〜6個
より好ましくは1〜4個の炭素原子をもつアルキル基、
アリール基、アシル基及びカルボニル及びジオキシ基か
らなる群から選んだ原子又は基、もっとも好ましくは水
素であり;RI[は水素、1〜20個、好ましくは1〜
10個の炭素原子をもつアルキル及びアリール基からな
る群から選んだ原子又は基であり;RI[I及びRrv
の各々は水素、1〜10個、好ましくは1〜6個、もっ
とも好ましくは1〜4個の炭素原子をもつアルキル及び
アリール基からなる群から選んだ原子又は基であり;m
は1でありかつ(n+s)は2又はそれ以上、好ましく
は2又は3であり、しかもn及びSはそれぞれ0又はそ
れ以上であり:そして(OR’)はカルボニル基に対し
てα位又はβ位にありかつ少なくとも2個のカルボニル
基は2〜6個の炭素原子によって分離されているものと
する)によって表わされる。
本発明に従って使用される前記飽和脂肪族ポリカルボン
酸の誘導体の例は該飽和脂肪族ポリカルボン酸のエステ
ル、アミド、無水物、水和物及び塩を包含する。か\る
飽和脂肪族ポリカルボン酸の例はクエン酸、リンゴ酸及
びアガリシン酸である。か\る酸のエステルの例はクエ
ン酸アセチル及びクエン酸モノ−又はジ−ステアリル等
を包含する。適当な酸アミドはたとえばN、 N’
−ジエチルクエン酸アミド、N、N’ −ジプロピル
クエン酸アミド、N−フェニルクエン酸アミド、N−ド
デシルクエン酸アミド、N、N’ −ジドデシルクエ
ン酸アミド及びN−ドデシルリンゴ酸アミドを包含する
。成分(c)は、それが飽和脂肪族ポリカルボン酸であ
る場合、好ましくはクエン酸及びリンゴ酸である。か\
る酸はリンゴ酸カルシウム、クエン酸カルシウム、リン
ゴ酸カリウム及びクエン酸カリウムを包含する。
酸の誘導体の例は該飽和脂肪族ポリカルボン酸のエステ
ル、アミド、無水物、水和物及び塩を包含する。か\る
飽和脂肪族ポリカルボン酸の例はクエン酸、リンゴ酸及
びアガリシン酸である。か\る酸のエステルの例はクエ
ン酸アセチル及びクエン酸モノ−又はジ−ステアリル等
を包含する。適当な酸アミドはたとえばN、 N’
−ジエチルクエン酸アミド、N、N’ −ジプロピル
クエン酸アミド、N−フェニルクエン酸アミド、N−ド
デシルクエン酸アミド、N、N’ −ジドデシルクエ
ン酸アミド及びN−ドデシルリンゴ酸アミドを包含する
。成分(c)は、それが飽和脂肪族ポリカルボン酸であ
る場合、好ましくはクエン酸及びリンゴ酸である。か\
る酸はリンゴ酸カルシウム、クエン酸カルシウム、リン
ゴ酸カリウム及びクエン酸カリウムを包含する。
本発明で使用される相溶化剤が型(2)のものである場
合、それはポリフェニレンエーテルとたとえばクロルエ
タノイル無水コハク酸、無水トリメリト酸クロライド、
クロルホルミル無水コハク酸、1−アセトキシアセチル
−3,4−ジ安息香酸無水物、無水トリメリト酸酢酸無
水物及びテレフタル酸の酸クロライドとを反応させるこ
とによって得ることができる相溶性改良剤を包含する。
合、それはポリフェニレンエーテルとたとえばクロルエ
タノイル無水コハク酸、無水トリメリト酸クロライド、
クロルホルミル無水コハク酸、1−アセトキシアセチル
−3,4−ジ安息香酸無水物、無水トリメリト酸酢酸無
水物及びテレフタル酸の酸クロライドとを反応させるこ
とによって得ることができる相溶性改良剤を包含する。
形成された化合物はメタノール及びアセトン中に沈澱さ
せることによって精製することができる。
せることによって精製することができる。
これらの相溶化剤は第1級又は第2級アミン、たとえば
ブチルアミン、ジブチルアミン、n−オクタデシルアミ
ンと組合せて使用し得る。無水トリメリト酸クロライド
で官能化されたポリフェニレンエーテルの使用が好まし
く、それらの製造法はAycockらの米国特許第4.
600.741号明細書に記載されている。
ブチルアミン、ジブチルアミン、n−オクタデシルアミ
ンと組合せて使用し得る。無水トリメリト酸クロライド
で官能化されたポリフェニレンエーテルの使用が好まし
く、それらの製造法はAycockらの米国特許第4.
600.741号明細書に記載されている。
本発明において使用される相溶化剤が型(3)のもので
ある場合、それらは特願昭59−59゜724号、同5
9−86.653号及び同5966.452号明細書に
記載されている化合物を包含し、それらの製造法につい
ても該明細書中に記載されている。この型の化合物はa
)カルボン酸基又は酸無水物基をもっ1,2−置換オレ
フィン化合物(たとえば無水マレイン酸)、b)ポリフ
ェニレンエーテル及びC)ラジカル開始剤(たとえば過
酸化ベンゾイル)の反応生成物である。
ある場合、それらは特願昭59−59゜724号、同5
9−86.653号及び同5966.452号明細書に
記載されている化合物を包含し、それらの製造法につい
ても該明細書中に記載されている。この型の化合物はa
)カルボン酸基又は酸無水物基をもっ1,2−置換オレ
フィン化合物(たとえば無水マレイン酸)、b)ポリフ
ェニレンエーテル及びC)ラジカル開始剤(たとえば過
酸化ベンゾイル)の反応生成物である。
好ましい相溶化剤はっぎのごとく製造し得る官能化ポリ
フェニレンエーテル樹脂である。
フェニレンエーテル樹脂である。
たとえば式(I)
の末端基をもつ線状ポリフェニレンエーテルを溶剤の存
在及び加熱下に式(■): の無水トリメリト酸クロライドのようなアシル化合物と
反応させて式(■): 1 のPPE−TAAC型相溶比相溶化剤することができ、
これはたとえばメタノール又はアセトン中に沈澱させる
ことによって適宜精製することができる。
在及び加熱下に式(■): の無水トリメリト酸クロライドのようなアシル化合物と
反応させて式(■): 1 のPPE−TAAC型相溶比相溶化剤することができ、
これはたとえばメタノール又はアセトン中に沈澱させる
ことによって適宜精製することができる。
例示したこのPPE−TAAC型相溶比相溶化剤E/ポ
リアミド配合物中のPPEの一部又は全部の代りに使用
することができる。本発明の好ましい熱可塑性樹脂配合
物はPPE/PPE−TAAC/ポリアミド又は単にP
PE−TAAC/ポリアミドを含んでなるであろう。
リアミド配合物中のPPEの一部又は全部の代りに使用
することができる。本発明の好ましい熱可塑性樹脂配合
物はPPE/PPE−TAAC/ポリアミド又は単にP
PE−TAAC/ポリアミドを含んでなるであろう。
この相溶化剤の無水物部分が該相溶化剤をポリアミド樹
脂に化学的又は物理的に結合するのに主として関与して
いるものと考えられる。
脂に化学的又は物理的に結合するのに主として関与して
いるものと考えられる。
勿論、本発明で使用し得る相溶化剤は前述した好ましい
PPE−TAAC型相溶比相溶化剤に反応するであろう
多数の他の有効な相溶化剤を包含するように総括し得る
ことを意図するものである。
PPE−TAAC型相溶比相溶化剤に反応するであろう
多数の他の有効な相溶化剤を包含するように総括し得る
ことを意図するものである。
たとえば、PPE樹脂の連鎖に係合又は結合される相溶
化剤分子の部分は式(■): (式中、XはF、 C1,B+、 I。
化剤分子の部分は式(■): (式中、XはF、 C1,B+、 I。
1
0H,、−C
R基等であり;RはH又は約10個より少ない炭素原子
をもつ脂肪族又は芳香族基である)によって表わされる
アシル官能基として総括的に表わし得る。式(IV)の
分子部分は熱可塑性樹脂組成物のポリアミド部分と係合
又は結合するに主として関与し得る基に共有結合される
。前述した好ましい実施態様においては、この基は式(
■):[式中、R,、R2,R3及びR4はそれぞれ独
立的に水素又は(好ましくは約10個より少ない炭素原
子をもつ)脂肪族又は芳香族基を表わす]で示されるご
とき無水物基である。
をもつ脂肪族又は芳香族基である)によって表わされる
アシル官能基として総括的に表わし得る。式(IV)の
分子部分は熱可塑性樹脂組成物のポリアミド部分と係合
又は結合するに主として関与し得る基に共有結合される
。前述した好ましい実施態様においては、この基は式(
■):[式中、R,、R2,R3及びR4はそれぞれ独
立的に水素又は(好ましくは約10個より少ない炭素原
子をもつ)脂肪族又は芳香族基を表わす]で示されるご
とき無水物基である。
本発明の範囲内に包含される適当な物質の例はつぎの相
溶化剤前駆体を包含するが、これらに限定されるもので
はない。
溶化剤前駆体を包含するが、これらに限定されるもので
はない。
クロルエタノイル無水コハク酸
無水トリメリト酸クロライド
クロルホルミル無水コノ1り酸
1−アセトキシアセチル−3,4
無水物
ジ安息香酸
勿論、本発明において有効な相溶化剤前駆体は前述した
好ましい無水物に限定されるものではない。ポリアミド
がカルボン酸基(モノ−及びポリカルボン酸基を包含す
る)、酸無水物基、酸アミド基、イミド基、カルボン酸
エステル基、アミノ基又はヒドロキシル基から選んだ基
を含むきわめて多数の分子と反応し又は係合するであろ
うことは周知である。
好ましい無水物に限定されるものではない。ポリアミド
がカルボン酸基(モノ−及びポリカルボン酸基を包含す
る)、酸無水物基、酸アミド基、イミド基、カルボン酸
エステル基、アミノ基又はヒドロキシル基から選んだ基
を含むきわめて多数の分子と反応し又は係合するであろ
うことは周知である。
したがって、本発明の意図するところによれば、式:
で表わされるテレフタル酸の酸クロライドも使用し得る
。
。
相溶化剤前駆体の使用量はポリフェニレンエーテル−ボ
リアミド組成物に性質の改善、特に改善された加工性、
衝撃強さ及び/又は伸びとともに改善された相溶性をも
たらす量である。一般に、ポリフェニレンエーテルとの
反応に使用される相溶化剤前駆体の量はポリフェニレン
エーテルに基づいて約6重量%まで、好ましくは約0.
05〜約4重量%の範囲であるだろう。所与の組成物に
ついて最適の結果を達成するために使用すべき相溶化剤
の所定の量は一部は、反応されるべき特定の相溶化剤前
駆体及び、特定のポリフェニレンエテル、相溶化される
べき特定のポリフェニレンエーテル及びポリアミド、こ
れらの重合体の重量比及び処理条件に関係する。種々の
適当な組成物は過度の実験を必要とすることなしに達成
することができる。
リアミド組成物に性質の改善、特に改善された加工性、
衝撃強さ及び/又は伸びとともに改善された相溶性をも
たらす量である。一般に、ポリフェニレンエーテルとの
反応に使用される相溶化剤前駆体の量はポリフェニレン
エーテルに基づいて約6重量%まで、好ましくは約0.
05〜約4重量%の範囲であるだろう。所与の組成物に
ついて最適の結果を達成するために使用すべき相溶化剤
の所定の量は一部は、反応されるべき特定の相溶化剤前
駆体及び、特定のポリフェニレンエテル、相溶化される
べき特定のポリフェニレンエーテル及びポリアミド、こ
れらの重合体の重量比及び処理条件に関係する。種々の
適当な組成物は過度の実験を必要とすることなしに達成
することができる。
前述した性能改善用相溶化剤化合物はそれ単独で又は第
1級又は第2級アミンと組合わせて使用することができ
る。アミンの存在はそれを種々の相溶化剤と組合せて使
用する場合には特定の物理的性質の改善度を高め得る。
1級又は第2級アミンと組合わせて使用することができ
る。アミンの存在はそれを種々の相溶化剤と組合せて使
用する場合には特定の物理的性質の改善度を高め得る。
適当なアミンは1〜約20個、好ましくは1〜約10個
の炭素原子をもつ第1級及び第2級アミンを包含する。
の炭素原子をもつ第1級及び第2級アミンを包含する。
か\る適当なアミンの例はメチルエチルアミン、ジエチ
ルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、アニリン、
n−オクタデシルアミン等を包含する。第1級及び第2
級アミンの使用量は一般に約3重量%まで、好ましくは
約1重量%までである。
ルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、アニリン、
n−オクタデシルアミン等を包含する。第1級及び第2
級アミンの使用量は一般に約3重量%まで、好ましくは
約1重量%までである。
本発明において使用される芳香族含燐化合物は一般式:
ROP−OR
0
(式中、Rは互いに同一でも異なってもよく、アルキル
、シクロアルキル、アリール、アルキル置換アリール、
ハロゲン置換アリール、アリール置換アルキル、ハロゲ
ン又はそれらの任意の組合せを表わすが、た\゛し少な
くとも1個のRはアリール基であるものとする)によっ
て表わされる化合物であり得る。
、シクロアルキル、アリール、アルキル置換アリール、
ハロゲン置換アリール、アリール置換アルキル、ハロゲ
ン又はそれらの任意の組合せを表わすが、た\゛し少な
くとも1個のRはアリール基であるものとする)によっ
て表わされる化合物であり得る。
か\る芳香族含燐化合物の例はフェニルビスドデシルホ
スフェート、フェニルビスネオペンチルホスフェート、
フェニルビス(3,5,5’ −トリメチルヘキシル)
ホスフェート、エチルジフェニルホスフェート、2−エ
チルへキシルジ(pトリル)ホスフェート、ビス(2−
エチルヘキシル)p−)リルホスフエート、トリトリル
ホスフェート、ビス(2−エチルヘキシル)フェニルホ
スフェート、トリ(ノニルフェニル)ホスフェト、ジ(
ドデシル)p−トリルホスフェート、トリクレジルホス
フェート、トリフェニルホスフェート、ジブチルフェニ
ルホスフェート、2−クロルエチルジフェニルホスフェ
ート、p−トリルビス(2,5,5’ −トリメチルヘ
キシル)ホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニル
ホスフェート等を包含する。好ましいホスフェートは各
Rがアリール基であるものである。トリフェニルホスフ
ェートが特に好ましくは、該化合物は非置換でも置換さ
れていてもよく、たとえばイソプロピル化トリフェニル
ホスフェートである。
スフェート、フェニルビスネオペンチルホスフェート、
フェニルビス(3,5,5’ −トリメチルヘキシル)
ホスフェート、エチルジフェニルホスフェート、2−エ
チルへキシルジ(pトリル)ホスフェート、ビス(2−
エチルヘキシル)p−)リルホスフエート、トリトリル
ホスフェート、ビス(2−エチルヘキシル)フェニルホ
スフェート、トリ(ノニルフェニル)ホスフェト、ジ(
ドデシル)p−トリルホスフェート、トリクレジルホス
フェート、トリフェニルホスフェート、ジブチルフェニ
ルホスフェート、2−クロルエチルジフェニルホスフェ
ート、p−トリルビス(2,5,5’ −トリメチルヘ
キシル)ホスフェート、2−エチルヘキシルジフェニル
ホスフェート等を包含する。好ましいホスフェートは各
Rがアリール基であるものである。トリフェニルホスフ
ェートが特に好ましくは、該化合物は非置換でも置換さ
れていてもよく、たとえばイソプロピル化トリフェニル
ホスフェートである。
別の場合には、芳香族含燐化合物は式:(式中、R,、
R3及びR5はそれぞれ独立的に炭化水素基を表わし、
R2,R4,R6及びR7はそれぞれ独立的に炭化水素
基又は炭化水素オキシ基を表わし:)(+、)(2及び
x3はそれぞれハロゲンを表わし;m及びγは0又は1
〜4の整数であり;そしてn及びpは1〜30の整数で
ある)をもつジー又はポリ−官能性化合物又は重合体及
びそれらの混合物であることができる。
R3及びR5はそれぞれ独立的に炭化水素基を表わし、
R2,R4,R6及びR7はそれぞれ独立的に炭化水素
基又は炭化水素オキシ基を表わし:)(+、)(2及び
x3はそれぞれハロゲンを表わし;m及びγは0又は1
〜4の整数であり;そしてn及びpは1〜30の整数で
ある)をもつジー又はポリ−官能性化合物又は重合体及
びそれらの混合物であることができる。
か\る化合物の例はレゾルシノール、ハイドロキノン及
びビスフェノール−Aのそれぞれビスフェノールホスフ
ェート及びそれらの重合体を包含する。
びビスフェノール−Aのそれぞれビスフェノールホスフ
ェート及びそれらの重合体を包含する。
前記したジー及びポリー官能性芳香族ホスフェトの製造
法は英国特許第2.043,083号明細書に記載され
ている。
法は英国特許第2.043,083号明細書に記載され
ている。
強化剤を使用する実施態様においては、熱可塑性樹脂技
術において周知である多数の強化剤の任意のものを強化
有効量で使用し得る。これらの強化剤は本発明の組成物
の強度の改善に役立つものであり、特に改善された強度
が必要又は望ましい場合に望ましいものである。
術において周知である多数の強化剤の任意のものを強化
有効量で使用し得る。これらの強化剤は本発明の組成物
の強度の改善に役立つものであり、特に改善された強度
が必要又は望ましい場合に望ましいものである。
好ましい強化剤はガラス繊維、炭素繊維、ガラス粒(b
eads )又はそれらの混合物から選定されるであろ
う。これらの物質は熱可塑性樹脂技術において周知であ
り、特にガラス繊維及び炭素繊維は構造材用の強化剤と
して広く使用されている。
eads )又はそれらの混合物から選定されるであろ
う。これらの物質は熱可塑性樹脂技術において周知であ
り、特にガラス繊維及び炭素繊維は構造材用の強化剤と
して広く使用されている。
より低い性能を要求された用途に対する組成物は強化用
物質を使用することなしに得ることができるが、組成物
の強度及び耐久性はか\る強化用物質を配合することに
よって実質的に改善される。
物質を使用することなしに得ることができるが、組成物
の強度及び耐久性はか\る強化用物質を配合することに
よって実質的に改善される。
ガラス繊維はもっとも普通に使用されている強化剤であ
り、低価格でしかも組成物に所望の性質を付与し得るの
で本発明の組成物にとって好ましいものである。本発明
の組成物に使用し得るガラス繊維は一般にいわゆる“チ
ョツプド”ストランドと呼ばれ、約3〜約6mmの平均
長をもつストランドを含有するものである。より長いス
トランドは組成物の摩耗性を増大する傾向があり、一方
より短かいストランドは組成物に所望の強度を付与しな
い。好ましいガラス繊維は約3mmの平均ストランド長
を有する。さらに、か\るガラスストランドは比較的細
いものであることが有利であり、約5〜約15ミクロン
、好ましくは約10ミクロンの直径を有する。
り、低価格でしかも組成物に所望の性質を付与し得るの
で本発明の組成物にとって好ましいものである。本発明
の組成物に使用し得るガラス繊維は一般にいわゆる“チ
ョツプド”ストランドと呼ばれ、約3〜約6mmの平均
長をもつストランドを含有するものである。より長いス
トランドは組成物の摩耗性を増大する傾向があり、一方
より短かいストランドは組成物に所望の強度を付与しな
い。好ましいガラス繊維は約3mmの平均ストランド長
を有する。さらに、か\るガラスストランドは比較的細
いものであることが有利であり、約5〜約15ミクロン
、好ましくは約10ミクロンの直径を有する。
炭素繊維はきわめて強靭かつ耐久性の樹脂複合材料の製
造のために使用される。炭素繊維の価格は現在ガラス繊
維の価格よりも著しく高く、したがって通常カーボン繊
維の使用はそれらの優れた性質がか\るより高い価格よ
りも重要である用途に限定されるであろう。本発明の組
成物に使用し得る炭素繊維は一般に約0.4コル約6m
mの範囲のストランド長及び約5〜約25ミクロンの範
囲の直径を有する。
造のために使用される。炭素繊維の価格は現在ガラス繊
維の価格よりも著しく高く、したがって通常カーボン繊
維の使用はそれらの優れた性質がか\るより高い価格よ
りも重要である用途に限定されるであろう。本発明の組
成物に使用し得る炭素繊維は一般に約0.4コル約6m
mの範囲のストランド長及び約5〜約25ミクロンの範
囲の直径を有する。
ガラス粒もまた強化用材料として使用することができ、
ガラス繊維又は炭素繊維の全部又は一部の代りに使用す
ることができる。ガラス粒は広い粒度範囲のものが商業
的に入手可能であり、一般に約1〜約55ミクロンの範
囲の粒度をもつガラス粒を使用し得る。好ましいガラス
粒は約5〜約45ミクロンの範囲の粒度を有する。
ガラス繊維又は炭素繊維の全部又は一部の代りに使用す
ることができる。ガラス粒は広い粒度範囲のものが商業
的に入手可能であり、一般に約1〜約55ミクロンの範
囲の粒度をもつガラス粒を使用し得る。好ましいガラス
粒は約5〜約45ミクロンの範囲の粒度を有する。
本発明の組成物に使用される強化剤の合計量は熱可塑性
樹脂/強化剤組成物の全量のθ%〜約70重量%の範囲
であり得る。ガラス繊維の好ましい濃度は全組成物の約
5重量%〜約40重量%の範囲、好ましくは約20重量
%である。炭素繊維の好ましい範囲は全組成物の約5重
量%〜約30重量%の範囲であり、好ましい濃度は全組
成物の約10重量%である。ガラス粒についての好まし
い範囲は全組成物の約5重量%〜約40重量%であり、
好ましい濃度は全組成物の約20重量%である。
樹脂/強化剤組成物の全量のθ%〜約70重量%の範囲
であり得る。ガラス繊維の好ましい濃度は全組成物の約
5重量%〜約40重量%の範囲、好ましくは約20重量
%である。炭素繊維の好ましい範囲は全組成物の約5重
量%〜約30重量%の範囲であり、好ましい濃度は全組
成物の約10重量%である。ガラス粒についての好まし
い範囲は全組成物の約5重量%〜約40重量%であり、
好ましい濃度は全組成物の約20重量%である。
本発明の実施に際しては、ポリフェニレンエーテル/ポ
リアミド配合物の物理的性質、たとえば衝撃強さ及び加
工性、をさらに改善するためにゴム状高分子量重合体を
添加することがさらに望ましい。か\るゴム状高分子量
重合体物質は室温で弾性を示す天然及び合成重合体状物
質を包含する。
リアミド配合物の物理的性質、たとえば衝撃強さ及び加
工性、をさらに改善するためにゴム状高分子量重合体を
添加することがさらに望ましい。か\るゴム状高分子量
重合体物質は室温で弾性を示す天然及び合成重合体状物
質を包含する。
より特定的にいえば、ゴム状高分子量物質は天然ゴム、
熱可塑性エラストマーならびにブタジェンを包含する当
業者に既知の種々の適当な単量体から、場合によっては
それとビニル芳香族化合物特にスチレンとの組合せから
、誘導される単独重合体及びランダム、ブロック及びグ
ラフト共重合体を包含する共重合体を包含する。ゴム状
高分子量物質の特定の例としては、天然ゴム、ブタジェ
ン重合体、スチレン共重合体、ブタジェン/スチレン共
重合体、イソプレン重合体、クロルブタジェン重合体、
ブタジェン/アクリロニトリル共重合体、イソブチレン
重合体、イソブチレン/ブタジェン共重合体、イソブチ
レン/イソプレン共重合体、アクリル酸エステル重合体
、エチレンプロピレン共重合体、エチレン/プロピトン
/ジエン共重合体、チオコールゴム、ポリスルフィドゴ
ム、ポリウレタンゴム、ポリエーテルゴム(たとえばポ
リプロピレンオキシド)及びエピクロルヒドリンゴムを
挙げることができる。
熱可塑性エラストマーならびにブタジェンを包含する当
業者に既知の種々の適当な単量体から、場合によっては
それとビニル芳香族化合物特にスチレンとの組合せから
、誘導される単独重合体及びランダム、ブロック及びグ
ラフト共重合体を包含する共重合体を包含する。ゴム状
高分子量物質の特定の例としては、天然ゴム、ブタジェ
ン重合体、スチレン共重合体、ブタジェン/スチレン共
重合体、イソプレン重合体、クロルブタジェン重合体、
ブタジェン/アクリロニトリル共重合体、イソブチレン
重合体、イソブチレン/ブタジェン共重合体、イソブチ
レン/イソプレン共重合体、アクリル酸エステル重合体
、エチレンプロピレン共重合体、エチレン/プロピトン
/ジエン共重合体、チオコールゴム、ポリスルフィドゴ
ム、ポリウレタンゴム、ポリエーテルゴム(たとえばポ
リプロピレンオキシド)及びエピクロルヒドリンゴムを
挙げることができる。
ゴム状重合体物質の好ましい一群はビニル芳香族化合物
及び共役ジエンのランダム、ブロック及びグラフト共重
合体を包含する共重合体である。
及び共役ジエンのランダム、ブロック及びグラフト共重
合体を包含する共重合体である。
これらの物質の例としては、A−B−A型及びAB型(
式中、Aはポリスチレンであり、Bはエラストマー状ジ
エン、たとえばポリブタジェンである)の水素添加され
た又は水素添加されないブロック共重合体、スチレン及
び共役ジエンのラジアルテレブロック共重合体、アクリ
ル樹脂変性スチレン−ブタジェン樹脂等;及び主成分と
してスチレン系化合物を含む単量体又は単量体混合物を
ゴム状重合体にグラフト共重合することによって得られ
るグラフト共重合体を挙げることができる。
式中、Aはポリスチレンであり、Bはエラストマー状ジ
エン、たとえばポリブタジェンである)の水素添加され
た又は水素添加されないブロック共重合体、スチレン及
び共役ジエンのラジアルテレブロック共重合体、アクリ
ル樹脂変性スチレン−ブタジェン樹脂等;及び主成分と
してスチレン系化合物を含む単量体又は単量体混合物を
ゴム状重合体にグラフト共重合することによって得られ
るグラフト共重合体を挙げることができる。
前述したグラフト共重合体中に使用されるゴム状重合体
はポリブタジェン、スチレン−ブタジェン共重合体、ア
クリロニトリル−ブタジェン共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体、ポリアクリレート等を包含する。スチ
レン系化合物はスチレン、メチルスチレン、ジメチルス
チレン、イソプロピルスチレン、α−メチルスチレン、
エチルビニルトルエン等を包含する。か\るスチレン系
化合物とともに使用し得る単量体の例はアクリレト、メ
タクリレート、アクリロニトリル、メタクリレートリル
、メタクリル酸、アクリル酸等を包含する。
はポリブタジェン、スチレン−ブタジェン共重合体、ア
クリロニトリル−ブタジェン共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体、ポリアクリレート等を包含する。スチ
レン系化合物はスチレン、メチルスチレン、ジメチルス
チレン、イソプロピルスチレン、α−メチルスチレン、
エチルビニルトルエン等を包含する。か\るスチレン系
化合物とともに使用し得る単量体の例はアクリレト、メ
タクリレート、アクリロニトリル、メタクリレートリル
、メタクリル酸、アクリル酸等を包含する。
最後に、ゴム状物質としての使用に適する別の熱可塑性
エラストマーは熱可塑性ポリエステルエラストマー、熱
可塑性ポリエーテル−エステルエラストマー、エチレン
系イオノマー樹脂等を包含する。
エラストマーは熱可塑性ポリエステルエラストマー、熱
可塑性ポリエーテル−エステルエラストマー、エチレン
系イオノマー樹脂等を包含する。
ゴム状物質の使用量はポリフェニレンエーテル及びポリ
アミドの混合物100重量部に基づいて約100重量部
まで、好ましくは約5〜約50重量部の範囲の量である
。しかしながら、ゴム状物質の使用量が2重量部より少
ない場合には、耐衝撃性の改善に寄与するゴム状重合体
の効果は不十分である。一方、ゴム状物質の使用量が1
00重量部を超える場合には耐衝撃性は顕著に改善され
るが、その他の物理的性質の若干の低下も生じ得る。耐
衝撃性及び他の物理的性質をバランスさせるためには、
ゴム状物質を100重量部未満の量で使用することが好
ましい。
アミドの混合物100重量部に基づいて約100重量部
まで、好ましくは約5〜約50重量部の範囲の量である
。しかしながら、ゴム状物質の使用量が2重量部より少
ない場合には、耐衝撃性の改善に寄与するゴム状重合体
の効果は不十分である。一方、ゴム状物質の使用量が1
00重量部を超える場合には耐衝撃性は顕著に改善され
るが、その他の物理的性質の若干の低下も生じ得る。耐
衝撃性及び他の物理的性質をバランスさせるためには、
ゴム状物質を100重量部未満の量で使用することが好
ましい。
ポリフェニレンエーテル樹脂/ポリアミド樹脂組成物は
さらに前記したと同様の量のアルケニル芳香族化合物を
含有し得る。これらのアルケニル芳香族化合物は、部分
的に又は完全に、ポリフェニレンエーテルと共重合され
及び/又はポリフェニレンエーテルにグラフト化されて
いてもよく又はされていなくてもよい。特に適当なアル
ケニル芳香族化合物はたとえばこ\に参考文献として9
用する米国特許第3,383.435号明細書に記載さ
れているスチレン樹脂である。
さらに前記したと同様の量のアルケニル芳香族化合物を
含有し得る。これらのアルケニル芳香族化合物は、部分
的に又は完全に、ポリフェニレンエーテルと共重合され
及び/又はポリフェニレンエーテルにグラフト化されて
いてもよく又はされていなくてもよい。特に適当なアル
ケニル芳香族化合物はたとえばこ\に参考文献として9
用する米国特許第3,383.435号明細書に記載さ
れているスチレン樹脂である。
一般に、スチレン樹脂は式:
(式中、RVは水素、低級アルキル又はハロゲンであり
;Zはビニル、ハロゲン又は低級アルキルであり、そし
てpは0又は1ないしベンゼン核上の置換し得る水素原
子の数である)のビニル芳香族化合物から誘導される重
合体単位を少なくとも25重量%有するであろう。
;Zはビニル、ハロゲン又は低級アルキルであり、そし
てpは0又は1ないしベンゼン核上の置換し得る水素原
子の数である)のビニル芳香族化合物から誘導される重
合体単位を少なくとも25重量%有するであろう。
本明細書を通じて広く使用されている用語“スチレン樹
脂”は、たとえばポリスチレン、ポリクロルスチレン及
びポリブロムスチレンのような単独重合体ならびに耐衝
撃性ポリスチレンを包含する、天然ゴム又は合成ゴムに
よって、たとえばポリブタジェン、ポリイソプレン、ブ
チルゴム、エチレン−プロピレンジエン共重合体(EP
DMゴム)、エチレン−プロピレン共重合体、天然ゴム
、ポリスルフィドゴム、ポリウレタンゴム、スチレン−
ブタジェンゴム(SBR)等によって、変性されたポリ
スチレン;スチレン含有共重合体、たとえばスチレン−
アクリロニトリル共重合体(SAN)、スチレン−ブタ
ジェン共重合体、スチレン−ブロムスチレン共重合体、
スチレン−アクリロニトリル−ブタジェン三元共重合体
(ABS)ポリ−α−メチルスチレン、エチルビニルベ
ンゼン及びジビニルベンゼンの共重合体等を包含する。
脂”は、たとえばポリスチレン、ポリクロルスチレン及
びポリブロムスチレンのような単独重合体ならびに耐衝
撃性ポリスチレンを包含する、天然ゴム又は合成ゴムに
よって、たとえばポリブタジェン、ポリイソプレン、ブ
チルゴム、エチレン−プロピレンジエン共重合体(EP
DMゴム)、エチレン−プロピレン共重合体、天然ゴム
、ポリスルフィドゴム、ポリウレタンゴム、スチレン−
ブタジェンゴム(SBR)等によって、変性されたポリ
スチレン;スチレン含有共重合体、たとえばスチレン−
アクリロニトリル共重合体(SAN)、スチレン−ブタ
ジェン共重合体、スチレン−ブロムスチレン共重合体、
スチレン−アクリロニトリル−ブタジェン三元共重合体
(ABS)ポリ−α−メチルスチレン、エチルビニルベ
ンゼン及びジビニルベンゼンの共重合体等を包含する。
最後に、前述したものに加えて、本発明の樹脂組成物は
さらに他の添加剤、たとえば当業者に既知の種々の可塑
剤、加工助剤、非強化用充填剤、着色剤、安定化剤等を
含有し得る。
さらに他の添加剤、たとえば当業者に既知の種々の可塑
剤、加工助剤、非強化用充填剤、着色剤、安定化剤等を
含有し得る。
本発明の樹脂組成物の製造法は特に制限されず、種々の
慣用の方法を満足に使用し得る。しかしながら、一般に
、溶融配合法の使用が望ましい。溶融配合法に要求され
る時間及び温度は特に制限されず、これらの条件は物質
の組成に従って適宜決定し得るものである。温度はポリ
フェニレンエテル対ポリアミドの配合比によって若干変
動するが、一般に270〜350℃の範囲内である。混
和処理には長い時間及び/又は高い剪断速度が望ましい
が、か\る条件下は樹脂組成物の劣化を促進し得る。し
たがって、処理時間はこれらの点を考慮に入れて決定す
る必要がある。
慣用の方法を満足に使用し得る。しかしながら、一般に
、溶融配合法の使用が望ましい。溶融配合法に要求され
る時間及び温度は特に制限されず、これらの条件は物質
の組成に従って適宜決定し得るものである。温度はポリ
フェニレンエテル対ポリアミドの配合比によって若干変
動するが、一般に270〜350℃の範囲内である。混
和処理には長い時間及び/又は高い剪断速度が望ましい
が、か\る条件下は樹脂組成物の劣化を促進し得る。し
たがって、処理時間はこれらの点を考慮に入れて決定す
る必要がある。
任意の溶融配合用装置を、それが溶融粘稠材料を処理し
得る限り、使用することができる。回分式又は連続式の
いずれの方式も採用し得る。特に、押出機、バンバリー
ミキサ−、ローラー等を例として挙げることができる。
得る限り、使用することができる。回分式又は連続式の
いずれの方式も採用し得る。特に、押出機、バンバリー
ミキサ−、ローラー等を例として挙げることができる。
組成物の他の成分に関しては、すべての成分は加工装置
に直接添加してもよく、あるいはある特定の成分を相互
に又は重合体の一方と予めコンパウンド処理し、その後
に他方の重合体を配合することもできる。
に直接添加してもよく、あるいはある特定の成分を相互
に又は重合体の一方と予めコンパウンド処理し、その後
に他方の重合体を配合することもできる。
つぎに本発明を実施例によってさらに説明するが、これ
らの実施例は単に例証のためのものであって、同等本発
明を制限するものではない。
らの実施例は単に例証のためのものであって、同等本発
明を制限するものではない。
第工表
実施例1−2及び比較例A
実施例Na A”
1 2化学的組成 ポリフェニレンエーテル” 25
20 15官能化ポリ−フェニレンエーテル(b
) 25 20 15ポリアミド”
40 40 40
耐衝撃性改良剤(d’ 10
10 10トリフエニルホスフエート
10 20本比較例 (a)PPO(ゼネラル・エレクトリック社製、ポリフ
ェニレンエーテルの登録商標:固有粘度0.4(b/g
)(b)PPO−TAAC (c)xPN−1250(アライド・ケミカル・インク
製ナイロン6)(d)KG1651 (シェル−ケミカ
ル社製、A−B−A型の水素添加スチレン−ブタジェン
−スチレン共重合体)第 ■ 表(続き) at A軍 アイゾツト衝撃強さ(ノツチ付き) 11.0(
1(−1b(/in、 ) 加熱撓み温度(HDT) 359(F;
66ptil 引張降伏強さ(p+1X103) 9.
1引張強さ(phi xi(1317,5引張伸び(%
)43 曲げモジュラス(phi xl[13) 33
2曲げ強さ(phi xlO3) 1
3.3ダイナタップ衝撃強さ(室温) 46.
20(It、 −lb、、 ) UL94試験1/8インチ(秒) 不合格(燃焼及
びドリップ) 11.2 >16.0 64 不合格 V−1+8.2) (燃焼のみ) 第1表の結果から明らかなとおり、PPE及び官能化P
PEの合計10部の代りに芳香族含燐化合物を使用する
場合には、該組成物は改善された引張伸び及び曲げモジ
ュラスを示しくしかも他の物理的性質を本質的に維持し
ながら)、かつ燃焼はするが燃焼しつつある樹脂のドリ
ッピングを生起しないことが認められる。又芳香族含燐
化合物20部を添加する場合には、得られる熱可塑性樹
脂組成物はきわめて改善されたアイゾツト衝撃性及び引
張伸び特性を示しかつ■−1の難燃性等級を達成するこ
とが認められる。
1 2化学的組成 ポリフェニレンエーテル” 25
20 15官能化ポリ−フェニレンエーテル(b
) 25 20 15ポリアミド”
40 40 40
耐衝撃性改良剤(d’ 10
10 10トリフエニルホスフエート
10 20本比較例 (a)PPO(ゼネラル・エレクトリック社製、ポリフ
ェニレンエーテルの登録商標:固有粘度0.4(b/g
)(b)PPO−TAAC (c)xPN−1250(アライド・ケミカル・インク
製ナイロン6)(d)KG1651 (シェル−ケミカ
ル社製、A−B−A型の水素添加スチレン−ブタジェン
−スチレン共重合体)第 ■ 表(続き) at A軍 アイゾツト衝撃強さ(ノツチ付き) 11.0(
1(−1b(/in、 ) 加熱撓み温度(HDT) 359(F;
66ptil 引張降伏強さ(p+1X103) 9.
1引張強さ(phi xi(1317,5引張伸び(%
)43 曲げモジュラス(phi xl[13) 33
2曲げ強さ(phi xlO3) 1
3.3ダイナタップ衝撃強さ(室温) 46.
20(It、 −lb、、 ) UL94試験1/8インチ(秒) 不合格(燃焼及
びドリップ) 11.2 >16.0 64 不合格 V−1+8.2) (燃焼のみ) 第1表の結果から明らかなとおり、PPE及び官能化P
PEの合計10部の代りに芳香族含燐化合物を使用する
場合には、該組成物は改善された引張伸び及び曲げモジ
ュラスを示しくしかも他の物理的性質を本質的に維持し
ながら)、かつ燃焼はするが燃焼しつつある樹脂のドリ
ッピングを生起しないことが認められる。又芳香族含燐
化合物20部を添加する場合には、得られる熱可塑性樹
脂組成物はきわめて改善されたアイゾツト衝撃性及び引
張伸び特性を示しかつ■−1の難燃性等級を達成するこ
とが認められる。
第
■
表
実施例5
7及び比較例B
実施例Nn B” 5
6 C” 7化学的組成 ポリフーニレンエーテル” 45 35
25 35 15ポリアミド(b’
35 35 35 35 35
相溶化剤(c)0.3 0J O,30J O,3
ガラス繊維 20 20
20 30 30ステアリン酸亜鉛
0.5 0.5 0.5 0.5 0.5トリ
フエニルホスフエート − 10 20
− 20家比較例 (a)PPO(ゼネラル・エレクトリック社製ポリフェ
ニレンエーテルの登録商標:固有粘度0. 40dl/
g)(b)NP−10000(ナイロン・ポリマーズ・
インク製ナイロン6.6) (c)クエン酸 第 ■ 表(続き) 性質 B富 アイゾツト衝撃強さ 0.7 (tt、 −lb+、 /in、 ) 加熱撓み温度(@F) 405(264pi
i) 引張強さ(p+1x103) 16.5引張伸
び(%)74 曲げモジュラス(phi x103) 835曲げ強さ
(phi Xl03) 25.0UL94試験1
/8インチ(秒) 不合格(燃焼及び ドリップ) C” 8 1.1 0.9 391 392 434 16.3 13.3 18.9 6.3 6.7 6.6 935 784 1110 22.8 18.6 28.2 不合格 不合格 不合格 (燃焼)(燃焼)(燃焼) 44 第■表の結果から明らかなとおり、20重量%のガラス
繊維を含むガラス繊維強化組成物において、PPEIO
部の代りに芳香族含燐化合物10部を使用する場合には
、アイゾツト衝撃強さ及び曲げモジュラスが改善される
こと及び20部の芳香族含燐化合物を含むか\る組成物
においてはアイゾツト衝撃強さが顕著に改善されること
が認められる。
6 C” 7化学的組成 ポリフーニレンエーテル” 45 35
25 35 15ポリアミド(b’
35 35 35 35 35
相溶化剤(c)0.3 0J O,30J O,3
ガラス繊維 20 20
20 30 30ステアリン酸亜鉛
0.5 0.5 0.5 0.5 0.5トリ
フエニルホスフエート − 10 20
− 20家比較例 (a)PPO(ゼネラル・エレクトリック社製ポリフェ
ニレンエーテルの登録商標:固有粘度0. 40dl/
g)(b)NP−10000(ナイロン・ポリマーズ・
インク製ナイロン6.6) (c)クエン酸 第 ■ 表(続き) 性質 B富 アイゾツト衝撃強さ 0.7 (tt、 −lb+、 /in、 ) 加熱撓み温度(@F) 405(264pi
i) 引張強さ(p+1x103) 16.5引張伸
び(%)74 曲げモジュラス(phi x103) 835曲げ強さ
(phi Xl03) 25.0UL94試験1
/8インチ(秒) 不合格(燃焼及び ドリップ) C” 8 1.1 0.9 391 392 434 16.3 13.3 18.9 6.3 6.7 6.6 935 784 1110 22.8 18.6 28.2 不合格 不合格 不合格 (燃焼)(燃焼)(燃焼) 44 第■表の結果から明らかなとおり、20重量%のガラス
繊維を含むガラス繊維強化組成物において、PPEIO
部の代りに芳香族含燐化合物10部を使用する場合には
、アイゾツト衝撃強さ及び曲げモジュラスが改善される
こと及び20部の芳香族含燐化合物を含むか\る組成物
においてはアイゾツト衝撃強さが顕著に改善されること
が認められる。
さらに、30重量%のガラス繊維を含むガラス繊維強化
組成物において、PPE20部の代りに芳香族含燐化合
物20部を使用するとアイゾツト衝撃強さが大幅に改善
され、しかも該組成物にV1等級の難燃性が付与される
ことが認められる。
組成物において、PPE20部の代りに芳香族含燐化合
物20部を使用するとアイゾツト衝撃強さが大幅に改善
され、しかも該組成物にV1等級の難燃性が付与される
ことが認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、つぎの成分: (a)ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ アミド樹脂及びこれら二種の樹脂の相溶化を達成するに
足る量のポリカルボン酸及び官能化ポリフェニレンエー
テル樹脂からなる群から選んだ前記二種の樹脂に対する
相容化剤を含有してなる相溶化された配合物;及び (b)芳香族含燐化合物; を含有してなる熱可塑性樹脂組成物。 2、ポリフェニレンエーテルが式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Q、Q′、Q″及びQ′″はそれぞれ独立的に
水素、ハロゲン、炭化水素基、ハロ炭化水素基、炭化水
素オキシ基及びハロ炭化水素オキシ基からなる群から選
んだ原子又は基であり;そしてnは単量体単位の合計数
を表わす少なくとも約20の整数である)の単位をもつ
単独重合体又は共重合体からなる請求項1記載の組成物
。 3、ポリフェニレンエーテルがつぎの群: ポリ(2,6−ジプロピル−1,4−フェニレンエーテ
ル); ポリ(2,6−ジフェニル−1,4−フェニレンエーテ
ル); ポリ(2−メチル−6−トリル−1,4−フェニレンエ
ーテル); ポリ(2−メチル−6−ブチル−1,4−フェニレンエ
ーテル); ポリ(2,6−ジメトキシ−1,4−フェニレンエーテ
ル); ポリ(2,3,6−トリメチル−1,4−フェニレンエ
ーテル); ポリ(2,3,5,6−テトラメチル−1,4−フェニ
レンエーテル); ポリ(2,6−ジエトキシ−1,4−フェニレンエーテ
ル); ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル
); ポリ(2,6−ジエチル−1,4−フェニレンエーテル
); ポリ(2,6−ジブチル−1,4−フェニレンエーテル
);及び ポリ(2,6−ジラウリル−1,4−フェニレンエーテ
ル); から選んだ一種又はそれ以上のポリフェニレンエーテル
から製造される単独重合体又は共重合体である請求項1
記載の組成物。 4、ポリフェニレンエーテルがポリ(2,6−ジメチル
−1,4−フェニレンエーテル)からなる請求項1記載
の組成物。 5、ポリフェニレンエーテルがポリ(2,6−ジメチル
−共−2,3,6−トリメチル−1,4−フェニレンエ
ーテル)及びポリ(2,6−ジメチル−共−2−メチル
−6−ブチル−1,4−フェニレンエーテル)から選ん
だ共重合体からなる請求項1記載の組成物。 6、ポリフェニレンエーテルがポリフェニレンエーテル
及びポリアミドの合計100重量部に基づいて約10〜
約90重量部の割合で存在する請求項1記載の組成物。 7、ポリフェニレンエーテルがポリフェニレンエーテル
及びポリアミドの合計100重量部に基づいて約25〜
約75重量部の割合で存在する請求項1記載の組成物。 8、ポリアミドがポリアミド4/6、ポリアミド6、ポ
リアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリアミド3/
6、ポリアミド6/12、ポリアミド11及びポリアミ
ド12からなる群から選ばれる請求項1記載の組成物。 9、ポリアミドがポリアミド6及びポリアミド6/6か
らなる群から選ばれる請求項1記載の組成物。 10、相容化剤がクエン酸及びリンゴ酸からなる群から
選んだポリカルボン酸からなる請求項1記載の組成物。 11、ポリカルボン酸がクエン酸である請求項10記載
の組成物。 12、官能化ポリフェニレンエーテル樹脂がヒドロキシ
ル末端基を含むポリフェニレンエーテル樹脂とアシル化
合物との反応生成物である請求項1記載の組成物。 13、アシル化合物が無水トリメリト酸クロライドから
なる請求項12記載の組成物。 14、ポリフェニレンエーテル樹脂の全部又は一部の代
りに官能化ポリフェニレンエーテル樹脂を使用する請求
項1記載の組成物。 15、相容化剤がポリフェニレンエーテル樹脂及びポリ
アミド樹脂の合計100重量部に基づいて約0.01〜
約10重量部の割合で存在する請求項1記載の組成物。 16、芳香族含燐化合物が式(i)〜(iv):(i)
▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは同一でも異なってもよくかつアルキル、シ
クロアルキル、アリール、アルキル置換アリール、ハロ
ゲン置換アリール、アリール置換アルキル、ハロゲン又
はそれらの組合せを表わすが、たゞし少なくとも1個の
Rはアリール基を表わすものとする) (ii)▲数式、化学式、表等があります▼ (iii)▲数式、化学式、表等があります▼ (iv)▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1、R_3及びR_5はそれぞれ独立的に
炭化水素基を表わし;R_2、R_4、R_6及びR_
7はそれぞれ独立的に炭化水素基又は炭化水素オキシ基
を表わし;X^1、X^2及びX^3はそれぞれハロゲ
ンを表わし;m及びγは0又は1〜4の整数であり;そ
してn及びpは1〜30の整数である); をもつ化合物及び(1)、(ii)、(iii)及び(
iv)の二種以上の混合物からなる群から選ばれる請求
項1記載の組成物。 17、芳香族含燐化合物がトリフェニルホスフェート、
イソプロピル化トリフェニルホスフェート、イソブチル
化トリフェニルホスフェート、レゾルシノールのビスフ
ェニルホスフェート、ハイドロキノンのビスフェニルホ
スフェート、ビスフェノール−Aのビスフェニルホスフ
ェート及びこれらの二種以上の混合物からなる群から選
ばれる請求項16記載の組成物。 18、さらに(c)強化用充填剤を成分(a)及び(b
)の混合物を強化するに足る量で含有してなる請求項1
記載の組成物。 19、強化用充填剤がガラス繊維、ガラス粒、炭素繊維
及びそれらの二種以上の混合物からなる群から選ばれる
請求項18記載の組成物。 20、成分(c)が成分(a)及び(b)の合計100
重量部に基づいて少なくとも10重量%の割合で存在す
る請求項18記載の組成物。 21、ポリフェニレンエーテル樹脂がポリ(2,6−ジ
メチル−1,4−フェニレンエーテル)からなり、ポリ
アミドがポリアミド6及びポリアミド6/6からなる群
から選んだものであり、相容化剤がクエン酸及びPPO
−TAACからなる群から選んだものであり、そして芳
香族含燐化合物がトリフェニルホスフェートからなる請
求項1記載の組成物。 22、さらに、請求項20記載の組成物100重量部に
基づいて少なくとも約20重量部のガラス繊維を含有し
てなる請求項21記載の組成物。 23、請求項1記載の組成物から製造された製品。 24、請求項21記載の組成物から製造された製品。 25、請求項22記載の組成物から製造された製品。 26、つぎの成分: (a)ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ アミド樹脂及びポリカルボン酸及び官能化ポリフェニレ
ンエーテルからなる群から選んだ前記二種の樹脂に対す
る相容化剤を含有してなる相溶化された配合物;及び (b)成分(a)及び(b)の組成物に、 UL94難燃性試験において少なくともV−2等級の難
燃性を付与するに足る量の芳香族含燐化合物; を含有してなる難燃性熱可塑性樹脂組成物。 27、成分(b)が成分(a)及び(b)の合計100
重量部に基づいて少なくとも約20重量%の割合で存在
する請求項26記載の組成物。 28、さらに、(c)成分(a)及び(b)の組成物を
強化するに足る量の強化用充填剤を含有してなる請求項
26記載の組成物。 29、成分(c)が成分(a)、(b)及び(c)の合
計100重量部に基づいて少なくとも約30重量部の割
合で存在する請求項28記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US45818989A | 1989-12-28 | 1989-12-28 | |
US458,189 | 1989-12-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03212449A true JPH03212449A (ja) | 1991-09-18 |
Family
ID=23819735
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33094290A Pending JPH03212449A (ja) | 1989-12-28 | 1990-11-30 | 芳香族含燐化合物を含有する相溶化されたポリフェニレンエーテル樹脂/ナイロン樹脂配合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0436136A1 (ja) |
JP (1) | JPH03212449A (ja) |
CA (1) | CA2030054A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994003535A1 (en) * | 1992-08-06 | 1994-02-17 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Resin composition |
JP2016525611A (ja) * | 2013-07-25 | 2016-08-25 | サビック グローバル テクノロジーズ ベスローテン フェンノートシャップ | 成形品とその製作に使用される組成物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0522653A1 (en) * | 1991-07-12 | 1993-01-13 | Dsm N.V. | Flame-retardant polymer composition |
EP0683209A3 (en) * | 1994-05-19 | 1997-05-21 | Gen Electric | Flame retardant polyamide compositions. |
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