JPH03174541A

JPH03174541A - Electrophotographic sensitive body

Info

Publication number: JPH03174541A
Application number: JP31327289A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Kanamaru; 哲郎金丸; Norihiro Kikuchi; 憲裕菊地; Akihiro Senoo; 章弘妹尾
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1989-12-04
Filing date: 1989-12-04
Publication date: 1991-07-29

Abstract

PURPOSE:To obtain an electrophotographic sensitive body having sufficiently high sensitivity and flatness of spectral sensitivity even in a long wavelength region by forming a specified electric charge generating layer and a specified electric charge transferring layer on an electrically conductive substrate. CONSTITUTION:An electric charge generating layer contg. a disazo pigment represented by formula I as an electric charge generating material and an electric charge transferring layer contg. a biphenyl compd. represented by formula II as an electric charge transferring material are formed on an electrically conductive substrate. In the formula I, R1 is phenyl, o-tolyl, 2-ethylphenyl, etc., and X is halogen. In the formula II, each of R2 and R3 is H, alkyl or alkoxy and each of R4 and R5 is alkyl, alkoxy, aralkyl, etc. High sensitivity and flat spectral characteristics are obtd. in a long wavelength region such as the oscillation wavelength region of a laser diode.

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは電荷発生層
と電荷輸送層を有する積層型の電子写真感光体に関する
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to a laminated electrophotographic photoreceptor having a charge generation layer and a charge transport layer.

［従来の技術］従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などを主成分とする感光層を有する無機系
電子写真感光体が広く用いられてきた。これら無機電子
写真感光体は熱安定性、耐湿性、耐久性において必ずし
も満足し得ず、特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
のために製造上ならびに取扱い上に制約があった。[Prior Art] Conventionally, inorganic electrophotographic photoreceptors having a photosensitive layer containing selenium, cadmium sulfide, zinc oxide, etc. as main components have been widely used as electrophotographic photoreceptors. These inorganic electrophotographic photoreceptors are not necessarily satisfactory in terms of thermal stability, moisture resistance, and durability, and in particular, selenium and cadmium sulfide have limitations in production and handling due to their toxicity.

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る”電子写真感光体は、無機電子写真感光体の上記欠点
をおぎなうなど多くの利点を有し近年注目を集めている
。On the other hand, "electrophotographic photoreceptors" having a photosensitive layer containing an organic photoconductive compound as a main component have attracted attention in recent years as they have many advantages such as overcoming the above-mentioned drawbacks of inorganic electrophotographic photoreceptors.

このような有機系感光体としては、ポリ−Ｎビニルカル
バゾールに代表される光導電性ポリマーおよびこれと２
．４．７−）リニトロー９−フルオレノンなどのルイス
酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層
を有する電子写真感光体は既に実用化されている。Such organic photoreceptors include photoconductive polymers typified by poly-N vinylcarbazole and their derivatives.
．． 4.7-) Electrophotographic photoreceptors having a photosensitive layer containing as a main component a charge transfer complex formed from a Lewis acid such as linitro-9-fluorenone have already been put to practical use.

しかし、この電子写真感光体は感度および耐久性におい
て必ずしも満足できるものではない。However, this electrophotographic photoreceptor is not necessarily satisfactory in sensitivity and durability.

一方、電荷発生機能と電荷輸送機能とをそれぞれ別個の
物質に分担させた機能分離型電子写真感光体が、従来の
有ｍ電子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に
著しい改善をもたらした。On the other hand, a functionally separated electrophotographic photoreceptor, in which the charge generation function and the charge transport function are divided into separate substances, has significantly improved the sensitivity and durability, which were considered to be shortcomings of conventional electrophotographic photoreceptors. Brought.

このような機能分離型電子写真感光体は、電荷発生物質
、電荷輸送物質の各々の材料の材料選択範囲が広く、任
意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に製造し
得るという利点を有している。Such a functionally separated electrophotographic photoreceptor has the advantage that there is a wide selection range of materials for each of the charge-generating substance and the charge-transporting substance, and it is relatively easy to manufacture an electrophotographic photoreceptor with arbitrary characteristics. have.

特に電子写真感光体が複写機のみならず、近年ではレー
ザービームプリンター、ＬＥＤブリンク−などに用いら
れるようになるにつれ、使用する光源の発光波長に合っ
た分光感度域を設定するためには機能分離型が適してい
る。In particular, as electrophotographic photoreceptors have come to be used not only in copiers but also in laser beam printers, LED blinkers, etc. in recent years, functional separation is required to set the spectral sensitivity range that matches the emission wavelength of the light source used. The type is suitable.

電荷発生物質としては種々のアゾ顔料、フタロシアニン
顔料、多環午ノン顔料、シアニン色素。Examples of charge-generating substances include various azo pigments, phthalocyanine pigments, polycyclic non-pigments, and cyanine dyes.

スクエアリンク酸染料、ピリリウム塩系色素などが知ら
れている。Square link acid dyes, pyrylium salt dyes, etc. are known.

中でもアゾ顔料は耐光性が強い、電荷発生能力が大きい
、材料合成が容易などの点から多くの構造が提唱されて
きた。Among them, many structures have been proposed for azo pigments because of their strong light resistance, large charge generation ability, and ease of material synthesis.

例えば本発明における電荷発生物質に類似のジスアゾ顔
料として特開昭５６−１１６０４０号公報、特開昭５７
−１８２７４７号公報、特開昭５８−４９９５２号公報
、特開昭５８−１１５４４７号公報、特開昭５９−７２
４４８号公報、特開昭５９−１５５８４８号公報、特開
昭５８−１１５４４５号公報、特開昭５８−１１５４４
６号公報、特開昭５９−７３６５号公報などに記載され
公知である。For example, as a disazo pigment similar to the charge generating substance in the present invention, Japanese Patent Application Laid-Open No. 56-116040, Japanese Patent Application Laid-open No. 57
-182747, JP 58-49952, JP 58-115447, JP 59-72
448, JP 59-155848, JP 58-115445, JP 58-11544
6, Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-7365, etc., and are well known.

ここで電荷発生物質として用いられるアゾ顔料に要求さ
れることは、（ｉ）熱、光に対して安定であること、（
ｉｉ　）分散状態で電荷発生能を示すものでは、分散が
容易であることおよび分散液の経時変化の少ないこと、
（ｉｉｉ　）電荷発生能が温度により変化しないこと、
（Ｉｖ　）繰り返し使用時において特性の変化のないこ
と、（Ｖ）用いる光源に対して有効な分光感度域を有し
ていること（Ｖｉ）７１１荷輸送物質が限定されないこ
となどが挙げられる。The azo pigment used here as a charge generating substance is required to (i) be stable against heat and light;
ii) Those that exhibit charge generation ability in a dispersed state are easy to disperse and have little change over time in the dispersion;
(iii) charge generation ability does not change with temperature;
(Iv) There is no change in characteristics during repeated use, (V) It has an effective spectral sensitivity range for the light source used, and (Vi) The 711 transport substance is not limited.

これらの要求を高いレベルで平均的に満足することが実
用上履も重要なことである。It is also important for practical footwear to satisfy these requirements at a high level on average.

前述の公知顔料の中には上記要求の一部は満足するもの
の、全てを高いレベルで満足するものはなかった。Although some of the above-mentioned known pigments satisfy some of the above requirements, none satisfy all of them to a high level.

さて、電荷輸送物質としてはヒドラゾン化合物ピラゾリ
ン化合物、スチルベン化合物、トリアリールメタン化合
物、アリールアミン化合物などが知られている。Now, as charge transport substances, hydrazone compounds, pyrazoline compounds, stilbene compounds, triarylmethane compounds, arylamine compounds, etc. are known.

これらの化合物に要求されることは、（ｉ）光、熱に対
して安定であること、（ｉｆ　）コロナ放電により発生
するオゾン、ＮＯｘ、硝酸などに対して安定であること
、（ｉｉｉ）高い７ｆｆ荷輸送能を示すこと、（Ｉｖ　
）宥機溶剤、結着剤との相溶性が高（ことなどが挙げら
れる。These compounds are required to (i) be stable against light and heat, (if) be stable against ozone, NOx, nitric acid, etc. generated by corona discharge, and (iii) have high 7ff exhibiting cargo transport capacity, (Iv
) It has high compatibility with solvents and binders.

前述の公知アゾ顔料と電荷輸送物質との組合せの例とし
ては、例えば特開昭５８−１８６３６号公報、特開昭５
７−２０４５５１号公報、特開図５９−４４０５０号公
報、特開昭５９−４４０５１号公報、特開昭５９−１５
７６４４号公報、特開昭６０−２４５４９号公報、特開
昭６０−２４５５０号公報、特開昭６０−２４５５１号
公報、特開昭６０−２４５５２号公報などの記載が挙げ
られる。Examples of combinations of the above-mentioned known azo pigments and charge transport substances include, for example, JP-A-58-18636 and JP-A-Sho 5.
7-204551, JP 59-44050, JP 59-44051, JP 59-15
Examples include descriptions in JP-A No. 7644, JP-A-60-24549, JP-A-60-24550, JP-A-60-24551, and JP-A-60-24552.

これらの組合せによる電子写真感光体は繰り返し使用時
における電位変動は少ないものの使用環境の変化による
画像の劣化が見られるなど１画像特性上火きな欠点を有
しているものが多く、実際の使用上問題となっている。Although electrophotographic photoreceptors made with these combinations have little potential fluctuation during repeated use, they often have serious drawbacks in terms of image characteristics, such as image deterioration due to changes in the usage environment, and are difficult to use in actual use. This is a problem.

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、電荷発生層と電荷輸送層とを有する電
子写真感光体において、レーザーダイオード発振波長域
のような長波長域でも十分な高感度と分光感度のフラッ
トネスを有する電子写真感光体を提供すること、繰り返
し使用時の電位が安定に維持され、かつ、使用環境（温
度、湿度）によらず安定した電位特性と画像特性を示す
電子写真環状体を提供すること、アゾ顔料の分散が容易
で、しかも、分散液の経時変化の少ないアゾ顔料を用い
た電子写真感光体を提供することにある。[Problems to be Solved by the Invention] An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor having a charge generation layer and a charge transport layer with sufficient high sensitivity and spectral sensitivity even in a long wavelength range such as the laser diode oscillation wavelength range. To provide an electrophotographic photoreceptor having a flatness of 1, and an electrophotographic annular body whose potential is maintained stably during repeated use, and which exhibits stable potential characteristics and image characteristics regardless of the usage environment (temperature, humidity). Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor using an azo pigment in which the azo pigment can be easily dispersed and the dispersion liquid has little change over time.

［課題を解決する手段、作用］本発明は、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を
有する電子写真感光体において、電荷発生層が電荷発生
物質として下記一般式（１）で示すジスアゾ顔料を含有
し、電荷輸送層が電荷輸送物質として下記一般式（２）
で示すビフェニル化合物を含有することを特徴とする電
子写真感光体から構成される。[Means for Solving the Problems, Effects] The present invention provides an electrophotographic photoreceptor having a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive support, in which the charge generation layer is represented by the following general formula (1) as a charge generation substance. Contains a disazo pigment, and the charge transport layer has the following general formula (2) as a charge transport material.
It is composed of an electrophotographic photoreceptor characterized by containing a biphenyl compound shown in the following.

（式中１はフェニル基。(In the ceremony 1 is a phenyl group.

トリル基、　− エチルフェニル基、２，５−キシリル基、２，４−キシ
リル基、２−メチル−５−ニトロフェニル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−エチル−５−ニトロ
フェニル基、２−メチル−５−クロロフェニル基よりな
る群より選択される基、Ｘはハロゲン原子を示す、）一般式（式中、Ｒ２およびＲ３は水素原子、アルキル基または
アルコキシ基を示し、Ｒ４およびＲ５はアルキル基、ア
ルコキシ基、アラルキル基、水酸基またはハロゲン原子
を示す、）さらに具体的には、上記基として、アルキル基はメチル
、エチル、プロピル、ブチルなどの基。Tolyl group, -ethylphenyl group, 2,5-xylyl group, 2,4-xylyl group, 2-methyl-5-nitrophenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 2-ethyl-5-nitrophenyl group group, a group selected from the group consisting of 2-methyl-5-chlorophenyl group, X represents a halogen atom) General formula (wherein R2 and R3 represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group, R4 and R5 represents an alkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, a hydroxyl group, or a halogen atom.) More specifically, as the above-mentioned group, the alkyl group is a group such as methyl, ethyl, propyl, butyl.

アルコキシ基はメトキシ、エトキシ、プロポキシなどの
基、アラルキル基はベンジル、フェネチルなどの基、ハ
ロゲン原子は塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ素
原子である。The alkoxy group is a group such as methoxy, ethoxy, or propoxy; the aralkyl group is a group such as benzyl or phenethyl; and the halogen atom is a chlorine atom, a bromine atom, a fluorine atom, or an iodine atom.

以下に本発明において用いられる電荷発生物質と電荷輸
送物質の代表例を挙げる。Typical examples of charge-generating substances and charge-transporting substances used in the present invention are listed below.

電荷発生物質例示は基本型において変化する部分であるＲ１およびＸ
の具体例のみを記載することによる。Examples of charge generating substances include R1 and X, which are parts that vary in the basic form.
By describing only specific examples.

例示顔料Ｇ−（１）Ｒ１ニー＠Ｇ−（２）Ｒｉ　ニー＠Ｇ−（３）Ｒ１ニー＠Ｇ−（４）Ｒ１：のＧ−（５）Ｘ　：Ｘ　：Ｘ　・Ｘ　：Ｃ９゜ｒ ■ し声３Ｇ　− （６）ＣＨ）　− （７）ＨＳ　− （８）　− （９）　− （１０）　− （ｌ　１）　− （１２）　− （１３）　− （１４）　− （１５）　− （１６）　− （１７）　− （１８）ＣＨ３ − （１９）ＣＨ３Ｇ−（２０）Ｇ−（２１）　− （２２）ＣＨ。Exemplary pigment G-(1) R1 knee @ G-(2) Ri knee @ G-(3) R1 knee @ G-(4) R1: of G-(5) X: X: X・ X: C9゜ r ■ voice 3 G- (6) CH) − (7) H.S. − (8) − (9) − ( 10) − (l　1) − ( 12) − (13) − ( 14) − ( 15) − ( 16) − ( 17) − ( 18) CH3 − ( 19) CH3 G-(20) G-(21) − (22) CH.

　− （２３）　− （２４）　− （２５）　− （２６）　− （２７）　− （２８）　− （２９）Ｇ−（３０）しユＨｆｆＧ−（３１）Ｇ−（３２）Ｇ−（３３）Ｈ３ − （３４）Ｈ３Ｇ−（３５）　− （３６）電荷輸送物質例示化合物 − （１） − （２）一（３）一（４） − （５） − （６）　− （７）一（８）一（９） − （１０）一（１１）　− （１２）一（１３）Ｔ−（１４）Ｔ−（１７）本発明における一般式（１）で示すジスアゾ顔料と一般式（２）で示すメフェニル化合物の組み合せは
、おそらくイオン化ポテンシャルの適合または電荷発生
物質と電荷輸送物質の立体的重りが良いことなどの理由
で、電荷発生物質から電荷輸送物質への電荷の注入が良
好に行なわれるため、感度が良好で、残留電位も小さく
、繰り返し使用時の電位安定性にも優れるものと考えら
れる。- (23) - (24) - (25) - (26) - (27) - (28) - (29) G-(30) Shiyu Hff G-(31) G-(32) G-(33 ) H3 - (34) H3 G- (35) - (36) Charge transport substance exemplified compounds - (1) - (2) 1 (3) 1 (4) - (5) - (6) - (7) 1 (8) 1(9) - (10) 1(11) - (12) 1(13) T-(14) T-(17) The disazo pigment represented by the general formula (1) in the present invention and the general formula (2) The combination of mephenyl compounds shown in ) results in good charge injection from the charge generating substance to the charge transporting substance, probably because of matching ionization potentials or good steric weight between the charge generating substance and the charge transporting substance. Therefore, it is considered to have good sensitivity, low residual potential, and excellent potential stability during repeated use.

次に本発明の電子写真感光体について更に詳細に説明す
る。Next, the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be explained in more detail.

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの一般式（１）で示すジスアゾ顔料を含有し、かつ
、発生した電荷キャリヤーの飛程を短くするために薄膜
層、例えば５ｇｍ以下、好ましくは０．０１〜Ｉｇｍの
膜厚の薄膜層とすることが望ましい。The charge generation layer contains as much of the disazo pigment represented by the general formula (1) as possible in order to obtain sufficient absorbance, and is a thin film layer, for example, 5 gm or less, in order to shorten the range of the generated charge carriers. , preferably a thin film layer with a thickness of 0.01 to Igm.

電荷発生層は一般式（１）で示すジスアゾ顔料を適当な
バインダーに分散させ、これを導電性支持体上に塗工す
ることによって形成でき、また、真空蒸着装置により革
着膜を形成することができる。The charge generation layer can be formed by dispersing the disazo pigment represented by the general formula (1) in a suitable binder and coating it on a conductive support, or by forming a leather coating using a vacuum evaporation device. Can be done.

塗工によって形成する際に用いるバインダーとしては、
広範な絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニル
ピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択できる。As a binder used when forming by coating,
One can choose from a wide variety of insulating resins and organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene and polyvinylpyrene.

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ポリウレタ
ン、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。Preferably polyvinyl butyral, polyarylate (condensation polymer of bisphenol A and phthalic acid, etc.), polycarbonate, polyester, phenoxy resin, polyvinyl acetate, acrylic resin, polyacrylamide, polyamide, polyvinylpyridine, cellulose resin, polyurethane, epoxy resin , casein, polyvinyl alcohol,
Examples include polyvinylpyrrolidone.

電荷発生層中に含有する樹脂は８０重量％以下、好まし
くは４０重量％以下が適している。The resin contained in the charge generation layer is suitably 80% by weight or less, preferably 40% by weight or less.

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また電荷輸送層や下引き層を溶解しない種類から
選択することが好ましい。The solvent that dissolves these resins varies depending on the type of resin, and is preferably selected from types that do not dissolve the charge transport layer or the undercoat layer.

具体的には、メタノール、エタノール、インプロパツー
ルなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのア
ミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコール
七ツメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢
酸エチルなどのエステル類、クロロホ２レム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチ
レンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいはベンゼン
、トルエン、キシレン、リグロイン、クロロベンゼン、
ジクロロベンゼンナトの芳香族化合物などを用いること
ができる。Specifically, alcohols such as methanol, ethanol, and impropatol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide. kind,
Ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol 7-methyl ether, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, aliphatic halogenated hydrocarbons such as chlorophorem, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, trichloroethylene, or benzene. , toluene, xylene, ligroin, chlorobenzene,
Aromatic compounds such as dichlorobenzenato can be used.

塗工方法としてはは浸漬コーティング法、スプレーコー
ティング法、スピンナーコーチインク法ビードコーティ
ング法、マイヤーバーコーチインク法、フレードコーテ
ィング法、ローラーコーティング法、カーテンコーティ
ング法などの塗工方法が採用できる。As the coating method, a dip coating method, a spray coating method, a spinner coach ink method, a bead coating method, a Meyer bar coach ink method, a Fleid coating method, a roller coating method, a curtain coating method, and the like can be adopted.

乾燥は室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好
ましい、加熱乾燥は３０〜２００″Ｃの温度範囲で５分
〜２時間の範囲で静止または送風下で行なう。Drying is preferably carried out by drying to the touch at room temperature and then heating. The heating drying is carried out at a temperature of 30 to 200''C for 5 minutes to 2 hours either stationary or under ventilation.

電荷輸送層は、電荷発生層と電気的に接続されており、
電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャリヤ
ーを受は取るとともに、これらの電荷キャリヤーを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、電荷輸送層
は電荷発生層の上に積層されていてもよく、またその下
に８１層されていてもよい。The charge transport layer is electrically connected to the charge generation layer,
It has the function of receiving and taking charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting these charge carriers to the surface. At this time, the charge transport layer may be laminated on the charge generation layer, or may be layered 81 layers below it.

電荷輸送層は、一般式（２）で示すビフェニル化合物を
適当なバインダーと共に溶解し、これを塗布して形成さ
れる。The charge transport layer is formed by dissolving the biphenyl compound represented by the general formula (2) together with a suitable binder and applying the solution.

バインダーとしては１例えばアクリル樹脂、ボリアリレ
ート、ポリエステル、ポリカーボネートポリスチレン、
アクリロニトリル−スチレンコポリマー、アクリロニト
リル−ブタジェンコポリマー　ポリビニルブチラール、
ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポリアクリルア
ミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁性樹脂あるい
はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
セン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーな
どが挙げられる。Examples of the binder include acrylic resin, polyarylate, polyester, polycarbonate polystyrene,
Acrylonitrile-styrene copolymer, acrylonitrile-butadiene copolymer polyvinyl butyral,
Examples include insulating resins such as polyvinyl formal, polysulfone, polyacrylamide, polyamide, and chlorinated rubber, and organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, and polyvinylpyrene.

電荷輸送層は電荷キャリヤーを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることはできない、−股間
には５〜３５μｍであるが、好ましい範囲は８〜３０＃
Ｌｔｎである。Since the charge transport layer has a limit to its ability to transport charge carriers, it cannot be made thicker than necessary. - The thickness of the layer is 5 to 35 μm, but the preferred range is 8 to 30 #.
It is Ltn.

塗工によって電荷輸送層を形成する際には、前述したよ
うな適当な塗工方法を採用できる。When forming the charge transport layer by coating, any suitable coating method as described above can be employed.

電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる電子写真感
光体は、導電性支持体上に設けられる。An electrophotographic photoreceptor having a laminated structure of a charge generation layer and a charge transport layer is provided on a conductive support.

導電性支持体としては支持体自体が導電性を有するもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金などの金属や
合金を用いることができ、その他にアルミニウム、アル
ミニウム合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジ
ウム−酸化スズ合金などを真空蒸着力によって塗膜形成
された層を有するプラスチック、導電性粒子（例えばカ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチックヤ前記金属支持体の上に被覆した導電
性支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した導
電性支持体や導電性ポリマーを肴するプラスチックなど
が挙げられる。As the conductive support, the support itself has conductivity, for example, metals and alloys such as aluminum and aluminum alloys can be used, and in addition, aluminum, aluminum alloys, indium oxide, tin oxide, and indium oxide-tin oxide can be used. A conductive support comprising a plastic having a layer formed by coating an alloy or the like by vacuum evaporation, a plastic support having conductive particles (e.g. carbon black, silver particles, etc.) coated on the metal support with a suitable binder; Examples include conductive supports made of plastic or paper impregnated with conductive particles, and plastics coated with conductive polymers.

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能を右する下引き層を設けることもできる。A subbing layer can also be provided between the conductive support and the photosensitive layer to provide barrier and adhesive functions.

下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６゜ナイロン６１０、共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。The undercoat layer can be formed from casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, ethylene-acrylic acid copolymer, polyamide (nylon 6, nylon 66°, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, gelatin, aluminum oxide, etc. .

下引き層の膜厚は０．１〜５ｐｍ、好ましくは０．５〜
３匹ｍが適当である。The thickness of the undercoat layer is 0.1 to 5 pm, preferably 0.5 to 5 pm.
3 m is appropriate.

本発明の電子写真感光体は、複写機の他、レーザーダイ
オードプリンターに用いることで性能を十分に生かすこ
とができ、また、ＬＥＤプリンタ、液晶プリンター、レ
ーザー製版などの電子写真応用分野にも広く利用できる
。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only in copiers but also in laser diode printers to fully utilize its performance, and is also widely used in electrophotographic application fields such as LED printers, liquid crystal printers, and laser engraving. can.

［実施例Ｊ実施例エアルミ板上に０．１μｍの塩化ビニル−無水マレイン酸
−酢酸ビニルコポリマーを用いた下引き層を形成した。[Example J Example A subbing layer using a 0.1 μm vinyl chloride-maleic anhydride-vinyl acetate copolymer was formed on an aluminum plate.

次に、例示顔料Ｇ−（２６）の５ｇをシクロヘキサノン
９５ｍＪ１にブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル
％、数平均分子量２万）２ｇを溶かした液に加えサンド
ミルで２０時間分散した。Next, 5 g of Exemplary Pigment G-(26) was added to a solution prepared by dissolving 2 g of butyral resin (degree of butyralization 63 mol %, number average molecular weight 20,000) in 95 mJ1 of cyclohexanone, and dispersed in a sand mill for 20 hours.

この分散液を下引き層の上に乾燥後の膜厚が０．４ｇｍ
となるようにマイヤーバー塗布し、乾燥して電荷発生層
を形成した。The film thickness after drying this dispersion liquid on the undercoat layer is 0.4 g.
A charge generating layer was formed by applying Meyer bar and drying.

次に、例示ビフェニル化合物Ｔ−（２）を５ｇとビスフ
ェノール２型ポリカーボネート（粘度平均分子量３万）
５ｇをクロロベンゼン７０ｍ１に溶解し、これを電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚が１７ｇｍとなるようにマイヤ
ーパー塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。Next, 5 g of exemplified biphenyl compound T-(2) and bisphenol 2 type polycarbonate (viscosity average molecular weight 30,000) were added.
5 g of the solution was dissolved in 70 ml of chlorobenzene, and Mayer Per coating was applied onto the charge generation layer so that the film thickness after drying was 17 gm, followed by drying to form a charge transport layer.

製造した電子写真感光体を感光体ｌとする。The produced electrophotographic photoreceptor is referred to as photoreceptor 1.

感光体１を静電複写紙試験装置ＭｏｄｅｌＳｐ−４ｚｏ
　（川口電機■製）を用いてスタチック方式で−５，５
ＫＶのコロナ帯電し２暗所で１秒間保持した後９照度２
ルックスのハロゲンランプで露光し、帯電特性を測定し
た。The photoreceptor 1 was tested using an electrostatic copying paper testing device Model Sp-4zo.
(manufactured by Kawaguchi Electric) using a static method of -5,5
KV corona charge 2 After holding for 1 second in the dark 9 Illuminance 2
It was exposed to light using a Lux halogen lamp and its charging characteristics were measured.

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖｏ　）を１／６に減衰するに必要な露
光量（Ｅｌ／６）を測定した。As for charging characteristics, the surface potential (Vo) and the exposure amount (El/6) required to attenuate the potential (Vo) to 1/6 when dark decayed for 1 second were measured.

結果を示す。Show the results.

ｖｏ　　ニー７０５ＶＶｏ　ニー７００ＶＥｌ／６　：　ｌ　、５０Ｑｕｘ−ｓｅｃさらに感光体
１を−５，６ＫＶのコロナ帯電器、露光光学系、現像器
、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナーを備え
た電子写真複写機のシリンダーに貼り付け、画像特性を
調べた。vo knee 705V Vo knee 700V El/6: l, 50Qux-sec Furthermore, the photoreceptor 1 is connected to an electronic system equipped with a -5.6KV corona charger, an exposure optical system, a developer, a transfer charger, a static elimination exposure optical system, and a cleaner. It was attached to the cylinder of a photocopying machine and its image characteristics were investigated.

この複写機はシリンダーの駆動に伴い転写紙上に画像が
得られる構成になっている。This copying machine is configured to produce an image on transfer paper as a cylinder is driven.

画像評価は、湿度１０％、気温５°Ｃ１湿度５０％、気
温１８°Ｃ１湿度８０％、気温３５°ｃ（７）三環境に
おいてそれぞれ行なった。Image evaluation was performed under three environments: humidity 10%, temperature 5°C, humidity 50%, temperature 18°C, humidity 80%, and temperature 35°C (7).

いずれの環境においてもオリジナルに忠実な良好な画像
が得られた。この画像は１万枚目においても画像の滲み
、ボケなどは見られず、感光体１が良好な画像特性を示
すことが分った。Good images faithful to the original were obtained in both environments. No blurring or blurring of the image was observed even after the 10,000th copy, indicating that photoreceptor 1 exhibited good image characteristics.

感光体ｌのレーザー発振波長域である７７０〜８００ｎ
ｍにかけての感度変化 ΔＥ＝０．９７と極めて小さいことが分った。770-800n, which is the laser oscillation wavelength range of the photoreceptor l
It was found that the sensitivity change over m was extremely small, ΔE=0.97.

比較例１〜３特開昭６２−１４７４６号公報に記載の下記比較顔料（
１）、（２）および（３）を用いた以外は実施例１と全
く同様にして電子写真感光体を製造した。それぞれ、比
較感光体１．２および３とする。Comparative Examples 1 to 3 The following comparative pigments (
An electrophotographic photoreceptor was produced in exactly the same manner as in Example 1 except that 1), (2), and (3) were used. Comparative photoreceptors 1.2 and 3, respectively.

比較顔料（１）比較顔料（２）比較顔料（３）実施例１の場合と同様にして、比較感光体１．２および３について帯電特性を調べた。Comparative pigment (1) comparative pigments (2) Comparative pigment (3) In the same manner as in Example 1, Comparative photoreceptor 1. The charging characteristics of samples 2 and 3 were investigated.

さらに７６０〜８ｎｍにかけての感度変化 ΔＥを計算した。Another 760-8 Sensitivity change over nm ΔE was calculated.

結果を示す。Show the results.

（１）（２）　　　６４０　　６０７　　４．１　　　　０．
７５（３）　　　６２０　　６０１　　８．１　　　　
０　、６４以上の結果から、本発明の電子写真感光体は
高感度でレーザーダ、イオード発振波長域でフラットな
分光感度を示すことが分った。(1) (2) 640 607 4.1 0.
75 (3) 620 601 8.1
From the results of 0.0, 64 and above, it was found that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has high sensitivity and exhibits flat spectral sensitivity in the laser radar and iode oscillation wavelength ranges.

実施例１中、電子写真複写機における暗部電位（Ｖｏ　
）を−７００Ｖに設定し、７６０ｎｍにおいて明部電位
（ＶＬ　）が−２００■になるようにレーザーダイオー
ドの光量を設定したときの同一光量の８００ｎｍにおけ
る表面電位は以下のようになり、本発明の電子写真感光
体はレーザー発振波長が変化してもコントラスト電位の
変動が少なく、画像特性上極めて優れた電子写真感光体
であることが分かる。In Example 1, the dark potential (Vo
) is set to -700V, and the light intensity of the laser diode is set so that the bright area potential (VL) is -200V at 760nm, the surface potential at 800nm with the same light intensity is as follows, and the surface potential of the present invention is as follows. It can be seen that the electrophotographic photoreceptor exhibits little variation in contrast potential even when the laser oscillation wavelength changes, and is an electrophotographic photoreceptor with extremely excellent image characteristics.

感光体ＩＶＬ　（８００ｎｍ）　　：　−２０７Ｖ比較感光体１ＭＬ　　（８００ｎｍ）　　：　　−３２５Ｖ比較感光
体２Ｖ　Ｌ　　（８００ｎｗ）　　：３４９　ｖ比較感光体３ＶＬ　　（８００ｎｍ）　　：　　−３８７Ｖ実施例２
〜４３例示顔料と例示ビフェニル化合物を組合せ実施例１と同
様にして電子写真感光体を製造し、露光量Ｅ１／６を測
定した。Photoreceptor IV VL (800nm): -207V Comparative photoreceptor 1 ML (800nm): -325V Comparative photoreceptor 2 VL (800nw): 349 v Comparative photoreceptor 3 VL (800nm): -387V Example 2
~43 An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 1 by combining the exemplified pigment and the exemplified biphenyl compound, and the exposure amount E1/6 was measured.

そしてコロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器
、除電露光光学系およびクリーナーを備えた電子写真複
写機のシリンダーに貼り付けた。Then, it was attached to the cylinder of an electrophotographic copying machine equipped with a corona charger, an exposure optical system, a developing device, a transfer charger, a static elimination exposure optical system, and a cleaner.

この複写機はシリンダーの駆動に伴い転写紙上に画像が
得られる堝或になっている。This copying machine is a machine that produces an image on transfer paper as a cylinder is driven.

この複写機を用いて初期の明部電位（ＶＬ　）と暗部電
位（Ｖｏ　）をそれぞれ−２００Ｖ、−７００■に設定
し、１万回使用した後の明部電位と暗部電位の変ａ量ム
ＶＬとΔＶＤを測定した６結果を示す。Using this copying machine, the initial bright area potential (VL) and dark area potential (Vo) were set to -200V and -700V, respectively, and the variation a of the bright area potential and dark area potential after 10,000 uses was calculated. Six results of measuring VL and ΔVD are shown.

例示顔料と例示ビフェニル化０合物との組合せ賊　　　
　−ビフ　ニル２’　　　　２　　Ｇ−（１）　　　Ｔ−（１）３　　
　３　　Ｇ−（１）　　　Ｔ−（２）４　　　４　　Ｇ
−（１）　　　Ｔ−（３）５　　　５　　Ｇ−（２）　
　　Ｔ−（５）６　　　６　　Ｇ−（３）　　　Ｔ−（
７）７　　　７　　Ｇ−（４）　　　Ｔ−（８）８　　
　８　　Ｇ−（４）　　　Ｔ−（ｔｏ）９　　　９　　
Ｇ−（５）　　　Ｔ−（１２）１０　　　ｌＯＧ−（６
）　　　Ｔ−（１）１１　　１１　　Ｇ−（７）　　　
Ｔ−（１）１２　　１２　　Ｇ−（７）　　　Ｔ−（１
４）１３　　１３　　Ｇ−（８）　　　Ｔ−（１５）１
４　　１４　　Ｇ−（９）　　　Ｔ−（２）１５　　１
５　　Ｇ−（ｔｏ）　　Ｔ−（３）１６　　１６　　Ｇ
−（１１）　　Ｔ−（８）１７　　１７　　Ｇ−（１２
）　　Ｔ−（４）１８　　１８　　Ｇ−（１３）　　Ｔ
−（９）１９　　１９　　Ｇ−（１４）　　Ｔ−（２）
０１２３４５６７８９０１２３４５６７８９０１２３４５６７８９０１２３４５６７８９Ｇ−（１４）Ｇ−（１５）Ｇ−（１５）Ｇ−（１６）Ｇ−（１７）Ｇ−（１８）Ｇ−（１９）Ｇ−（２０）Ｇ−（２０）Ｇ　−（２１）Ｇ−（２２）Ｇ−（２３）Ｇ−（２４）Ｇ−（２５）Ｇ−（２６）Ｇ−（２７）Ｇ−（２８）Ｇ−（２９）Ｇ−（３０）Ｇ−（３０）Ｔ−（１５）Ｔ−（３）Ｔ−（１５）Ｔ−（１１）Ｔ−（７）Ｔ−（１４）Ｔ−（２）Ｔ−（１２）Ｔ−（７）Ｔ−（１５）Ｔ−（１３）Ｔ−（７）Ｔ−（１）Ｔ−（２）Ｔ−（１４）Ｔ−（３）Ｔ−（７）Ｔ−（１０）Ｔ−（１５）Ｔ−（９）０１２３０１９０Ｇ−（３１）Ｇ−（３２）Ｇ−（３３）Ｇ−（３４）Ｔ−（３）Ｔ−（７）Ｔ−（１３）Ｔ−（６）０１２３４５１　、５７１．６０１　、６４２　、１１１．７０２　、３１２、　　ｔ。Combination of exemplified pigment and exemplified biphenylated compound
-Bifnyl 2' 2 G-(1) T-(1)3
3 G-(1) T-(2) 4 4 G
-(1) T-(3)5 5 G-(2)
T-(5)6 6 G-(3) T-(
7) 7 7 G-(4) T-(8)8
8 G-(4) T-(to)9 9
G-(5) T-(12)10 lOG-(6
) T-(1) 11 11 G-(7)
T-(1) 12 12 G-(7) T-(1
4) 13 13 G-(8) T-(15)1
4 14 G-(9) T-(2)15 1
5 G-(to) T-(3)16 16 G
-(11) T-(8)17 17 G-(12
) T-(4)18 18 G-(13) T
-(9) 19 19 G-(14) T-(2)
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 G-(14) G-(15) G-(15) G-(16) G-(17) G-(18) G-(19) G-(20) G-(20) G-(21) G-(22) G-(23) G-(24) G-(25) G-(26) G-(27) G-(28) G-(29) G-(30) G-(30) T-(15) T-(3) T-(15) T-(11) T-(7) T-(14) T-(2) T-(12) T-(7) T-(15) T-(13) T-(7) T-(1) T-(2) T-(14) T-(3) T-(7) T-(10) T-(15) T-(9) 0 1 2 3 0 1 9 0 G- (31) G-(32) G-(33) G-(34) T-(3) T-(7) T-(13) T-(6) 0 1 2 3 4 5 1 , 57 1.60 1, 64 2, 11 1.70 2, 31 2, t.

１　、９９１　、７０１　、６４１　、９８２　、００１　、４９１　、６０４９７１４５１５１６１６６４１０９７３１２４１６９１８１７１６５７１２１１１０１１６７８９０１２３４５６７８９０１２３４５２　、２２２　、３２２　、０９１　、５３２　、０９１　、５４２．００１９９４１　、５９１　、９８１　、７１２　、３１１　、６０２　、８０２　、４０１　、４９１．５１２　、００１　、９９１　、６０１４１５１４７１３４１２１７８１８６１４５１６１７４９２０１７９１４１６１８１０＝１９９２１１４４１２３１４３１４１７６５１７１４７３６　　　　　　１．６４　　　　−９　　　　　　−
９３７　　　　　　１．８９−１４　　　　−１４３８
　　　　　１　。　９５−１３　　　　−１０３９　　
　　　　１．９０−１９　　　　−１６４０　　　　　
　１．６７　　　　−７　　　　　−３４１　　　　　
　１、ｆ３１　　　　−６　　　　　−２４２　　　　
　　１．９１−１３　　　　−２１４３　　　　　　１
．９８−１４　　　−１０比較例４〜６比較感光体ｌ、２および３を用いて実施例２と同様にし
てΔｖＤとΔＶＬを測定した。結果を示す。1 , 99 1 , 70 1 , 64 1 , 98 2 , 00 1 , 49 1 , 60 4 9 7 14 5 15 16 16 6 4 10 9 7 3 1 2 4 16 9 18 17 16 5 7 12 11 10 11 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 2 , 22 2 , 32 2 , 09 1 , 53 2 , 09 1 , 54 2.00 1994 1 , 59 1 , 98 1 , 71 2 , 31 1 , 60 2 , 80 2 , 40 1 , 49 1.51 2 , 00 1 , 99 1 , 60 14 15 14 7 13 4 12 17 8 18 6 14 5 16 17 4 9 20 17 9 14 16 18 10 =19 9 21 14 4 12 3 14 3 14 17 6 5 17 14 7 36 1.64 -9 -
937 1.89-14 -1438
1. 95-13-1039
1.90-19 -1640
1.67 -7 -341
1, f31 -6 -242
1.91-13 -2143 1
．． 98-14-10 Comparative Examples 4 to 6 ΔvD and ΔVL were measured in the same manner as in Example 2 using comparative photoreceptors 1, 2, and 3. Show the results.

４　　　　　　　１　　　　　　−５　１　　　　　−
　３　５５　　　　　　　２　　　　　−５０　　　　
　−１０６　　　　　　　３　　　　　−４５　　　　
　−２９上記の結果から、本発明の電子写真感光体は。4 1 -5 1 -
3 55 2 -50
-106 3 -45
-29 From the above results, the electrophotographic photoreceptor of the present invention.

繰り返し使用時の電位の変動が小さいことが分かる。It can be seen that the fluctuation in potential during repeated use is small.

比較例７〜１２実施例１におけるビフェニル化合物に代えて。Comparative examples 7 to 12 In place of the biphenyl compound in Example 1.

下記構造式の化合物Ｈ−（１）　、Ｈ−（２）、Ｈ−（
３）　、Ｈ−（４）、Ｈ−（５）およびＨ−（６）の化
合物を電荷輸送物質として用いた他は、実施例１と全く
同様にして電子写真感光体を製造し、それぞれ比較感光
体４，５．６．７．８および９とし、帯電特性を測定し
た。Compounds of the following structural formula H-(1), H-(2), H-(
3) Electrophotographic photoreceptors were produced in exactly the same manner as in Example 1, except that the compounds H-(4), H-(5) and H-(6) were used as charge transport materials, and comparisons were made with each. Photoreceptors 4, 5, 6, 7, 8, and 9 were used to measure charging characteristics.

また実施例２と全く同様にして電位変動量を測定した。Further, the amount of potential fluctuation was measured in exactly the same manner as in Example 2.

結果を示す。Show the results.

Ｈ−（１）　　　　　　　　Ｈ−（２）Ｈ−（３）Ｈ−（４）　− （５）Ｈ−（６）７　　　　　　４　　　　　　６９８　　６５７　　２
．５８　　　　　　５　　　　　　７３０　　６８７　
　２．７９　　　　　　６　　　　　　７００　　６８
０　　４．８１０　　　　　　７　　　　　　６９２　
　６５４　　２．９１１　　　　　　８　　　　　　６
９９　　　Ｂ７１　　３．８１２　　　　　　９　　　
　　　７００　　６９０　　２．４威　　　　　Δ■Ｄ
　ｖ　　　ΔｖＬ　　ｖ７　　　　　　４　　　　　　
　　−３８　　　　　　−３５８　　　　　　５　　　
　　　　−２８　　　　　　＋　　ｌ　　Ｏ９６−１０
−８５ｔｏ　　　　　　　７　　　　　　　　−３５　　　　
　　　＋２０１１　　　　　　８　　　　　　　−５０
　　　　　−６９１２　　　　　　９　　　　　　　　
−４０　　　　　　−７０比較例１３〜２６上記電荷輸送物質Ｈ−（１）、Ｈ−（２）、Ｈ−（３）
、Ｈ−（４）、Ｈ−（５）、Ｈ−（６）と実施例２，１
１．１５．３０．３８で用いた電荷発生物質を各々以下
のように組合せ、実施例１と同様にして比１咬感光体ｌ
Ｏ〜２３を製造し、帯電特性と電位変動量を測定した。H-(1) H-(2) H-(3) H-(4) - (5) H-(6) 7 4 698 657 2
．． 58 5 730 687
2.79 6 700 68
0 4.810 7 692
654 2.911 8 6
99 B71 3.812 9
700 690 2.4 power Δ■D
v ΔvL v7 4
-38 -358 5
-28 + l O96-10
-85 to 7 -35
+2011 8 -50
-6912 9
-40 -70 Comparative Examples 13 to 26 The above charge transport materials H-(1), H-(2), H-(3)
, H-(4), H-(5), H-(6) and Examples 2 and 1
The charge generating substances used in 1.15.30.38 were combined as shown below, and the ratio 1 bite photoreceptor l was prepared in the same manner as in Example 1.
Samples O-23 were manufactured and their charging characteristics and potential fluctuations were measured.

結果を示す。Show the results.

３４５６７８９０１２３４５６０１２３４５６７８９０１２３Ｇ−（１）Ｇ−（１）Ｇ−（１）Ｇ−（７）Ｇ−（７）Ｇ−（７）Ｇ−（１０）Ｇ−（１０）Ｇ−（１０）Ｇ−（２２）Ｇ−（２２）Ｇ−（２’２）Ｇ−（３０）Ｇ−（３０）Ｈ−（１）Ｈ−（３）Ｈ−（６）Ｈ−（２）Ｈ−（４）Ｈ−（５）Ｈ−（２）Ｈ−（３）Ｈ−（４）Ｈ−（１）Ｈ−（３）Ｈ−（５）Ｈ−（２）Ｈ−（６）３４２．６４　、９５０６０４１６５２．５４５７１１６　　　　　　２．７　　　　−３９　　　　　＋４
０１７　　　　　　２．５　　　　−４１　　　　　＋
２５１８　　　　　　４．２　　　　−７５　　　　−
７１１９　　　　　　２．８　　　　−６８　　　　　
＋４１２０　　　　　　　３．８　　　　−５０　　　
　−６１２１　　　　　　２．２　　　　−３８　　　
　　＋２１２２　　　　　　３．４　　　　−６０　　
　　−６１２３　　　　　　　５．０　　　　−７１　
　　　−６０２４　　　　　　４．９　　　　−２９　
　　　−４８２５　　　　　　　３．０　　　　−５４
　　　　　＋１９２６　　　　　　５．０　　　　−４
１　　　　−６１以上の結果から、本発明の電子写真感
光体は、感度および繰り返し特性において優れているこ
とが分かる。3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 G-(1) G-(1) G-(1) G-(7) G- (7) G-(7) G-(10) G-(10) G-(10) G-(22) G-(22) G-(2'2) G-(30) G-(30) H-(1) H-(3) H-(6) H-(2) H-(4) H-(5) H-(2) H-(3) H-(4) H-(1) H-(3) H-(5) H-(2) H-(6) 3 4 2.6 4 , 9 50 60 41 6 5 2.5 45 71 16 2.7 -39 +4
017 2.5 -41 +
2518 4.2 -75 -
7119 2.8 -68
+4120 3.8 -50
-6121 2.2 -38
+2122 3.4 -60
-6123 5.0 -71
-6024 4.9 -29
-4825 3.0 -54
+1926 5.0 -4
From the results of 1-61 and above, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention is excellent in sensitivity and repeatability.

実施例４４〜４９本発明の電子写真感光体である感光体５．６．１６．１
７および２４を１２０ｐｐｍのオゾン中に３０分間暴露
し、さらに８０ＰＰｍのＨＮＯ３ガス中に１時間暴露し
た後、実施例１と全く同様にして帯電特性を測定した。Examples 44-49 Photoreceptor 5.6.16.1 which is an electrophotographic photoreceptor of the present invention
After exposing Samples No. 7 and No. 24 to 120 ppm ozone for 30 minutes and further exposing them to 80 PPm HNO3 gas for 1 hour, the charging characteristics were measured in exactly the same manner as in Example 1.

結果を示す。Show the results.

４４　　　　　５　　　　　６８５　　６７５　　２．
１９４５　　　　　６　　　　　７０５　　６９０　　
　１．７１４６　　　１６　　　　　７１０　　６９９
　　　２．３０４７　　　１７　　　　７２５　　７０
９　　２．４０４８　　　２４　　　　　７０９　　７
０４　　　１．６１比較例２７〜３１比較感光体７．８．１４．１５および２１を用い実施例
４４と同様にして帯電特性を？１ｆ１足した。44 5 685 675 2.
1945 6 705 690
1.7146 16 710 699
2.3047 17 725 70
9 2.4048 24 709 7
04 1.61 Comparative Examples 27 to 31 Comparative Photoreceptors 7.8.14. Using Comparative Photoreceptors 7.8.14.15 and 21, the charging characteristics were determined in the same manner as in Example 44. I added 1f1.

結果を示す。Show the results.

２７　　　　７　　　　６０１　　５１０　　４．４２
８　　　　　８　　　　　６３２　　６００　　　５．
１２９　　　１４　　　　　６５０　　５７５　　４．
０３０　　　１５　　　　　６４０　　５８５　　　５
．１３１　　　２１　　　　　６００　　５４０　　　
５．９上記の結果から、本発明の電子写真感光体は、オ
ゾンや硝酸などのコロナ帯電による酸化性物質に対し極
めて安定した感光体であることが分る。27 7 601 510 4.42
8 8 632 600 5.
129 14 650 575 4.
030 15 640 585 5
．． 131 21 600 540
5.9 From the above results, it can be seen that the electrophotographic photoreceptor of the present invention is extremely stable against oxidizing substances caused by corona charging, such as ozone and nitric acid.

［発明の効果］本発明の電子写真感光体は、特定の電荷発生物質と特定
の電荷輸送物質を組合せることにより、■レーザーダイ
オードの発振波長域で高感度かつフラットな分光特性を
有し、■電子写真プロセスにおける安定した画像特性を
示し、■電位安定性に優れているという顕著な効果を奏
する。[Effects of the Invention] By combining a specific charge-generating substance and a specific charge-transporting substance, the electrophotographic photoreceptor of the present invention has (1) high sensitivity and flat spectral characteristics in the oscillation wavelength range of a laser diode; 1) Exhibits stable image characteristics in the electrophotographic process, and 2) Excellent potential stability.

Claims

【特許請求の範囲】１、導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を有する
電子写真感光体において、電荷発生層が電荷発生物質と
して下記一般式（１）で示すジスアゾ顔料の少なくとも
一種を含有する層から成り、電荷輸送層が電荷輸送物質
として下記一般式（２）で示すビフェニル化合物の少な
くとも一種を含有する層から成ることを特徴とする電子
写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＾１はフェニル基、０−トリル基、２−エチ
ルフェニル基、２、５−キシリル基、２、４−キシリル
基、２−メチル−５−ニトロフェニル基、２−メチル−
４−メトキシフェニル基、２−エチル−５−ニトロフェ
ニル基、２−メチル−５−クロロフェニル基よりなる群
より選択される基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２）（式中、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を示し、Ｒ＿４およびＲ＿５はアルキ
ル基、アルコキシ基、アラルキル基、水酸基またはハロ
ゲン原子を示す。）２、電荷輸送層が電荷輸送物質として下記一般式（３）
で示すビフェニル化合物の少なくとも一種を含有する層
からなる請求項１記載の電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３）（式中、Ｒ＿６およびＲ＿７はアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、Ｒ＿８は水素原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示す。）[Scope of Claims] 1. In an electrophotographic photoreceptor having a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive support, the charge generation layer contains at least one disazo pigment represented by the following general formula (1) as a charge generation substance. 1. An electrophotographic photoreceptor comprising a layer containing: and a charge transporting layer comprising at least one biphenyl compound represented by the following general formula (2) as a charge transporting substance. General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, R^1 is a phenyl group, 0-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 2,5-xylyl group, 2,4-xylyl group , 2-methyl-5-nitrophenyl group, 2-methyl-
It represents a group selected from the group consisting of 4-methoxyphenyl group, 2-ethyl-5-nitrophenyl group, and 2-methyl-5-chlorophenyl group, and X represents a halogen atom. ) General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (2) (In the formula, R_2 and R_3 represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group, and R_4 and R_5 represent an alkyl group, an alkoxy group, an aralkyl group, a hydroxyl group, or (Indicates a halogen atom.) 2. The charge transport layer has the following general formula (3) as a charge transport material.
The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, comprising a layer containing at least one biphenyl compound represented by: General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(3) (In the formula, R_6 and R_7 represent an alkyl group or an alkoxy group, and R_8 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group.)