JPH03172324A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野]
本発明は耐熱性を損なうことなく、優れた機械的強度を
有;し、保存安定性のよい熱硬化性樹脂組成物に関する
。
有;し、保存安定性のよい熱硬化性樹脂組成物に関する
。
従来から、イミド構造を存する熱硬化性樹脂は電気絶縁
性、耐熱性、成形品の寸法安定性に優れた性能を有する
ため、産業上広く利用されている。
性、耐熱性、成形品の寸法安定性に優れた性能を有する
ため、産業上広く利用されている。
しかしながら、芳香族系ビスマレイミド単独を熱重合し
て得られる熱硬化性樹脂は、耐熱性に優れた素材である
が極めて脆く、可撓性に乏しいという欠点があった。
かかる欠点を改良する方法として、芳香族系ビスマレイ
ミドと芳香族系ジアミンよりなる熱硬化性樹脂組成物を
使用する試みがあり、例えば、N、N’−4,4”−ジ
フェニルメタンビスマレイミドと4.4′ −ジアミノ
ジフェニルメタンとからなるポリアミノビスマレイミド
樹脂(ロース・ブーラン社製、商品名ケルイミド)が実
用化され、含浸ワニス、積層板、成形品などに広く用い
られている(特公昭46−23250) 。
て得られる熱硬化性樹脂は、耐熱性に優れた素材である
が極めて脆く、可撓性に乏しいという欠点があった。
かかる欠点を改良する方法として、芳香族系ビスマレイ
ミドと芳香族系ジアミンよりなる熱硬化性樹脂組成物を
使用する試みがあり、例えば、N、N’−4,4”−ジ
フェニルメタンビスマレイミドと4.4′ −ジアミノ
ジフェニルメタンとからなるポリアミノビスマレイミド
樹脂(ロース・ブーラン社製、商品名ケルイミド)が実
用化され、含浸ワニス、積層板、成形品などに広く用い
られている(特公昭46−23250) 。
しかしながら、これらの熱硬化性樹脂組成物は耐衝撃性
および可撓性について満足のいくものではなかった。
また、これらの熱硬化性樹脂組成物を積Ji!jFi用
に用いる際、低沸点溶媒に対して溶解性が悪く、ガラス
布などのプリプレグをつくる前の樹脂溶液の保存安定性
力5悪い′などの欠点がある。
および可撓性について満足のいくものではなかった。
また、これらの熱硬化性樹脂組成物を積Ji!jFi用
に用いる際、低沸点溶媒に対して溶解性が悪く、ガラス
布などのプリプレグをつくる前の樹脂溶液の保存安定性
力5悪い′などの欠点がある。
(発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、優れた機械的強度と溶液状態での良好
な保存安定性を有する熱硬化性樹脂組成物を提供するこ
とにある。
な保存安定性を有する熱硬化性樹脂組成物を提供するこ
とにある。
C問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を行
なった結果、新規なポリマレイミド化合物と特定の芳香
族アミン樹脂よりなる熱硬化性樹脂組成物が侍に有効で
あることを見出し、本発明を完成させた。
なった結果、新規なポリマレイミド化合物と特定の芳香
族アミン樹脂よりなる熱硬化性樹脂組成物が侍に有効で
あることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、一般式(1
) (式中、nはO〜5oの整数を示す、)で表わされるポ
リマレイミド化合物100 ffl ffk 01+と
一般式(II) (n) (式中、nはO〜5oの整数を示す、)で表わされる芳
香族アミン樹脂5〜100重量部よりなる熱硬化性樹脂
組成物である。
) (式中、nはO〜5oの整数を示す、)で表わされるポ
リマレイミド化合物100 ffl ffk 01+と
一般式(II) (n) (式中、nはO〜5oの整数を示す、)で表わされる芳
香族アミン樹脂5〜100重量部よりなる熱硬化性樹脂
組成物である。
前記一般式(1)で表わされるポリマレイミド化合物は
通常公知の方法により前記一般式(II)で表わされる
芳香族アミン樹脂と無水マレイン酸を縮合・脱水反応さ
せて容易に製造できる。
通常公知の方法により前記一般式(II)で表わされる
芳香族アミン樹脂と無水マレイン酸を縮合・脱水反応さ
せて容易に製造できる。
一般式(It)で表わされる芳香族アミン樹脂は本出願
人により先に出1!II (特開平01−95125、
特開平0l−123828)されたものであって、例え
ばアニリンと一般式(III) (式中、Xはハロゲン、水酸基、アルコキシ基を示す、
) で表わされるアラルキル誘導体から製造できる。
人により先に出1!II (特開平01−95125、
特開平0l−123828)されたものであって、例え
ばアニリンと一般式(III) (式中、Xはハロゲン、水酸基、アルコキシ基を示す、
) で表わされるアラルキル誘導体から製造できる。
前記一般式(1)で表わされるポリマレイミド化合物と
一般式(II)で表わされる芳香族アミン樹脂より熱硬
化性樹脂組成物を得るが、この場合、以下に示す各種の
方法が使用できる。
一般式(II)で表わされる芳香族アミン樹脂より熱硬
化性樹脂組成物を得るが、この場合、以下に示す各種の
方法が使用できる。
■ ポリマレイミド化合物と芳香族アミン樹脂を固体−
固体状で粉砕混合したもの、固体−液体で混合したもの
、あるいはこれを加熱処理してプレポリマーとした後、
粉砕してペレットまたは粉状にする。この場合の加熱条
件はプレポリマーの段階まで部分硬化させる条件がよく
、一般には70〜220°Cの温度で5〜240分、望
ましくは80〜200“Cの温度で10〜180分とす
ることが適当である。
固体状で粉砕混合したもの、固体−液体で混合したもの
、あるいはこれを加熱処理してプレポリマーとした後、
粉砕してペレットまたは粉状にする。この場合の加熱条
件はプレポリマーの段階まで部分硬化させる条件がよく
、一般には70〜220°Cの温度で5〜240分、望
ましくは80〜200“Cの温度で10〜180分とす
ることが適当である。
■ ポリマレイミド化合物と芳香族アミン樹脂を有機溶
媒に溶解させ、次いで、貧溶媒中に排出し、析出してき
た結晶を濾過乾燥してペレットまたは粉状とするか、あ
るいは、有゛機溶媒に溶解後、加熱処理によりプレポリ
マーの段階まで部分硬化させた後、貧溶媒中に排出し、
析出してきた結晶を濾過乾燥してペレットまたは粉状と
する。この場合の条件も ■に準じる。
媒に溶解させ、次いで、貧溶媒中に排出し、析出してき
た結晶を濾過乾燥してペレットまたは粉状とするか、あ
るいは、有゛機溶媒に溶解後、加熱処理によりプレポリ
マーの段階まで部分硬化させた後、貧溶媒中に排出し、
析出してきた結晶を濾過乾燥してペレットまたは粉状と
する。この場合の条件も ■に準じる。
使用可能な有機溶媒としては両成分と実質的に反応しな
い溶媒という点で制限を受けるが、このほかに両成分に
対する良溶媒であることが望ましい。
い溶媒という点で制限を受けるが、このほかに両成分に
対する良溶媒であることが望ましい。
通常、用いられる溶媒は塩化メチレン、ジクロロエタン
、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソ
プロピルケトンなどのケトン顯、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、メチルセロソルブなどのエーテル類、ベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族化合物、
アセトニトリル、N、N−ジメチルホルムアミド、If
、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、
N−メチル−2−ピロリドン、1.3−ジメチル−2−
イミダゾリジノンなどの非プロトン性極性溶媒などであ
る。
、トリクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソ
プロピルケトンなどのケトン顯、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、メチルセロソルブなどのエーテル類、ベン
ゼン、トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族化合物、
アセトニトリル、N、N−ジメチルホルムアミド、If
、N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、
N−メチル−2−ピロリドン、1.3−ジメチル−2−
イミダゾリジノンなどの非プロトン性極性溶媒などであ
る。
一般式(II)で表わされる芳香゛族アミン樹脂の配合
全は、一般式(1)で表わされるポリマレイミド化合物
100重景部に対して、5〜100 !llff1部、
好ましくは 10〜80重量部の割合で使用される。
全は、一般式(1)で表わされるポリマレイミド化合物
100重景部に対して、5〜100 !llff1部、
好ましくは 10〜80重量部の割合で使用される。
芳香族アミン樹脂が5重量部以下であると硬化物にした
場合、きわめて脆(満足な曲げ強度が得られず、また、
100重量部以上であると硬化物の耐熱性が悪くなる。
場合、きわめて脆(満足な曲げ強度が得られず、また、
100重量部以上であると硬化物の耐熱性が悪くなる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には必要に応じて次の成分
を本発明の目的を損なわない範囲で添加することができ
る。
を本発明の目的を損なわない範囲で添加することができ
る。
(イ)硬化促進剤、例えば、アゾ化合物、有i過酸化物
などのラジカル重合開始剤、三級アミン類、四級アンモ
ニウム塩類、イミダゾール類、三フッ化ホウ素・アミン
塩などのイオン触媒などである。
などのラジカル重合開始剤、三級アミン類、四級アンモ
ニウム塩類、イミダゾール類、三フッ化ホウ素・アミン
塩などのイオン触媒などである。
(ロ)粉末状の補強剤や充填剤、例えば、酸化アルミニ
ウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アル
ミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウムなどの金属炭酸化物、ケイソウ土t5)、塩
基性ケイ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、
溶融シリカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン
、微粉末マイカ、石英粉末、グラファイト、アスベスト
、二硫化モリブテン、二酸化アンチモンなどである。
ウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アル
ミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マ
グネシウムなどの金属炭酸化物、ケイソウ土t5)、塩
基性ケイ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、
溶融シリカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン
、微粉末マイカ、石英粉末、グラファイト、アスベスト
、二硫化モリブテン、二酸化アンチモンなどである。
さらに、繊維質の補強剤や充填剤、例えば、ガラス繊維
、ロックウール、セラミック繊維、アルミナ繊維、チタ
ン酸カリウム繊維などの無機質繊維や炭素繊維、芳香族
ポリアミドなどの有機質!ti維などである。
、ロックウール、セラミック繊維、アルミナ繊維、チタ
ン酸カリウム繊維などの無機質繊維や炭素繊維、芳香族
ポリアミドなどの有機質!ti維などである。
(ハ)最終的な塗膜、接着層、樹脂成形品などにおける
樹脂の性質を改善する目的で、種々の合成樹脂を配合す
ることができる0例えば、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂などの熱硬化性樹脂
や、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリサルホン、ポ
リエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケトン、変
性ポリフェニレンオキサイド、ポリフェニレンサルファ
イド、ポリエーテルイミド、フッ素樹脂などである。
樹脂の性質を改善する目的で、種々の合成樹脂を配合す
ることができる0例えば、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂などの熱硬化性樹脂
や、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリサルホン、ポ
リエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケトン、変
性ポリフェニレンオキサイド、ポリフェニレンサルファ
イド、ポリエーテルイミド、フッ素樹脂などである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、圧縮成形法、トランス
ファー成形法、押出成形法、射出成形法など公知の成形
法により成形され:、実用に供される。
ファー成形法、押出成形法、射出成形法など公知の成形
法により成形され:、実用に供される。
〔実施例)
以下、本発明を合成例、実施例および比較例により詳細
に説明する。
に説明する。
なお、これらの例において、熱硬化性樹脂組成物などの
物性は、以下のような手法により測定した。
物性は、以下のような手法により測定した。
・GPC分析:島津製作所製 1.c−6Aを使用する
。
。
・軟化点: JISに−2548(環球軟化点測定法
)に準じる。
)に準じる。
・熱変形温度: ASTM−11−648ニlじる。
・曲げ強度8曲げ弾性率: ASTM−D−790に
阜しる。
阜しる。
・熱分解開始温度n TGA法により空気中、昇温速度
lO°(/winにおいて重量減少の開始温度を測る。
lO°(/winにおいて重量減少の開始温度を測る。
・樹脂溶液の保存安定性: 加熱硬化前の樹脂組成物を
N−メチル=2−ピロリドン中に樹脂濃度が50重重量
になるように溶解させ、この樹脂溶液を室温にて保存す
る。
N−メチル=2−ピロリドン中に樹脂濃度が50重重量
になるように溶解させ、この樹脂溶液を室温にて保存す
る。
30日間経過した後の樹脂溶液の状態を目視にて観察す
る。
る。
合成例1
水分離器を備えた反応器にアニリン1490 g(16
mol)、α、α°−ジクロローp−キシレン280.
2 g (1,6mo1)および35%塩酸水溶液17
5.2g(4,8mol)を装入し、窒素ガスを通しな
がら攪拌状態で昇温した。途中、留出してくる水を水分
Ul j3により除去し、アニリンの還流点まで昇温し
た。
mol)、α、α°−ジクロローp−キシレン280.
2 g (1,6mo1)および35%塩酸水溶液17
5.2g(4,8mol)を装入し、窒素ガスを通しな
がら攪拌状態で昇温した。途中、留出してくる水を水分
Ul j3により除去し、アニリンの還流点まで昇温し
た。
この状態で15時間熟成して反応を終了した0次に、こ
の反応液を140’Cまで冷却し、18%苛性ソーダ水
溶液1600 g中へ投入した。撹拌しながらトルエン
1000 gを加え、中和を完結させた。静置したとこ
ろ、二層に分離したので分液により下層を抜き去り、さ
らに、水洗分液を繰り返し行なった。得られた油層を真
空濃縮してトルエンと未反応のアニリンを回収し、この
残渣として・淡黄色透明で油状の芳香族アミン樹脂(n
−a)を得た。
の反応液を140’Cまで冷却し、18%苛性ソーダ水
溶液1600 g中へ投入した。撹拌しながらトルエン
1000 gを加え、中和を完結させた。静置したとこ
ろ、二層に分離したので分液により下層を抜き去り、さ
らに、水洗分液を繰り返し行なった。得られた油層を真
空濃縮してトルエンと未反応のアニリンを回収し、この
残渣として・淡黄色透明で油状の芳香族アミン樹脂(n
−a)を得た。
・収量 :442g
・GPC分析による組成ニ一般式(1)のn値n=oニ
ア6% 、n−1:19% n=2:4% n≧3: 1% ・平均分子量:350 ・アミン価 : 0.65 eq/100 g次に、
この芳香族アミン樹脂(、II−a)を使用してポリマ
レイミド化合物(1−a)を製造した。
ア6% 、n−1:19% n=2:4% n≧3: 1% ・平均分子量:350 ・アミン価 : 0.65 eq/100 g次に、
この芳香族アミン樹脂(、II−a)を使用してポリマ
レイミド化合物(1−a)を製造した。
水分離器を備えた反応器にp−)ルエンスルホン酸10
gとトルエン400 gを装入し、加熱還流下で共沸脱
水により水分を除去した。
gとトルエン400 gを装入し、加熱還流下で共沸脱
水により水分を除去した。
次に、この中へ無水マレイン酸190 g (1,94
mol)を装入し、還流状態を保ったまま、あらかじめ
前記芳香族アミン樹脂(U −a) 200 gをト
ルエン200gに溶解させた溶液を12時間かけて滴下
した。
mol)を装入し、還流状態を保ったまま、あらかじめ
前記芳香族アミン樹脂(U −a) 200 gをト
ルエン200gに溶解させた溶液を12時間かけて滴下
した。
途中、共沸で留出してくる水は系外へ除き、トルエンは
還流させた0滴下終了後、3時間熟成を行なって反応を
終了した。留出水の総量は25gであった0反応液を7
0°Cまで冷却し、少量の不溶物を濾過して除いた0次
いで、水300gを加え還流下で30分保った。静置す
ることにより二層に分離し水洗分液を2回繰り返した。
還流させた0滴下終了後、3時間熟成を行なって反応を
終了した。留出水の総量は25gであった0反応液を7
0°Cまで冷却し、少量の不溶物を濾過して除いた0次
いで、水300gを加え還流下で30分保った。静置す
ることにより二層に分離し水洗分液を2回繰り返した。
油層を150°Cまで真空濃縮して、この残渣としてマ
レイミド化合物を得た。
レイミド化合物を得た。
これを熱時に排出し、冷却後、粉砕し、黄色む)状のポ
リマレイミド化合物(1−a)を得た。
リマレイミド化合物(1−a)を得た。
・収N:310g、 ・軟化点 =94℃合成例2
水分離器を備えた反応器にアニリン558g(6s+o
l)を装入し、窒素ガスを通しながら昇温した。内温が
150“Cに達した時点で、α、α”−ジクロロ−P−
キシレン350.2g (2mol)を内温が急上昇し
ないように分割装入した。装入後、内温を210℃に保
ち、10時間熟成を行なって反応を終了した0反応後の
後処理は合成例1と同様に中和、水洗分液および濃縮を
行ない淡黄色透明の芳香族アミン樹脂(II−b)を得
た。
l)を装入し、窒素ガスを通しながら昇温した。内温が
150“Cに達した時点で、α、α”−ジクロロ−P−
キシレン350.2g (2mol)を内温が急上昇し
ないように分割装入した。装入後、内温を210℃に保
ち、10時間熟成を行なって反応を終了した0反応後の
後処理は合成例1と同様に中和、水洗分液および濃縮を
行ない淡黄色透明の芳香族アミン樹脂(II−b)を得
た。
・収ffi:460g
GPC分析による組成ニ一般式(1)のn値n−0:3
6%、n−1:22%1.n−2=14%。
6%、n−1:22%1.n−2=14%。
n−3:9%+ n−4: 6%、n≧5:13%・
平均分子量:SSO,・軟化点 :56°C・アミン価
: 0.61 eq/100 g次に、この芳香族
アミン樹脂(II−b)を使用してポリマレイミド化合
物(1−b)を製造した。
平均分子量:SSO,・軟化点 :56°C・アミン価
: 0.61 eq/100 g次に、この芳香族
アミン樹脂(II−b)を使用してポリマレイミド化合
物(1−b)を製造した。
水分別器を備えた反応器に触媒としてのパーフルオロア
ルカンスルホン酸型イオン交換樹脂(商品名Nafio
n−H:デュポン社製)40gとトルエン400gを装
入し、さらに、無水マレイン酸148.8g (1,6
mol)を加え、還流状態に保った0次に、あらかじめ
前記芳香族アミン樹脂(I[−b) 200 gをN
、N−ジメチルホルムアミド100gに溶解させた溶液
を10時間かけて滴下した0滴下後、還流下で5時間熟
成を行なって反応を終了した。留出水の!!fftは2
4gであった0反応液を70℃まで冷却し、濾過してN
afion−Hを除い々。
ルカンスルホン酸型イオン交換樹脂(商品名Nafio
n−H:デュポン社製)40gとトルエン400gを装
入し、さらに、無水マレイン酸148.8g (1,6
mol)を加え、還流状態に保った0次に、あらかじめ
前記芳香族アミン樹脂(I[−b) 200 gをN
、N−ジメチルホルムアミド100gに溶解させた溶液
を10時間かけて滴下した0滴下後、還流下で5時間熟
成を行なって反応を終了した。留出水の!!fftは2
4gであった0反応液を70℃まで冷却し、濾過してN
afion−Hを除い々。
次に、この濾液を真空1wJL、て溶媒のトルエンとN
、N−ジメチルホルムアミドを回収し、生成物を熱時に
排出した。冷却後、粉砕して粗ポリマレイミド化合物の
粉末を得た。この粉末を水ll中、40℃で一昼夜スラ
ッシングを行ない、濾過水洗して黄色粉状のポリマレイ
ミド化合物(1−b)を得た。
、N−ジメチルホルムアミドを回収し、生成物を熱時に
排出した。冷却後、粉砕して粗ポリマレイミド化合物の
粉末を得た。この粉末を水ll中、40℃で一昼夜スラ
ッシングを行ない、濾過水洗して黄色粉状のポリマレイ
ミド化合物(1−b)を得た。
・収1i:290g、−軟化点 :110’c実施例1
〜7および比較例1. 2 攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えたステンレ
ス製反応容器に合成例1で得られたボリマレイミド化合
物(1−a)と芳香族アミン樹脂(U−a)を各々、第
1表に示した重量部で装入して180°Cで20分加熱
溶融し、さらに、150″Cで減圧下(10=15+s
mHg) 、30分脱泡を行なった後、室温まで冷却し
、褐色透明なガラス状に固化した樹脂組成物を得た。
〜7および比較例1. 2 攪拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えたステンレ
ス製反応容器に合成例1で得られたボリマレイミド化合
物(1−a)と芳香族アミン樹脂(U−a)を各々、第
1表に示した重量部で装入して180°Cで20分加熱
溶融し、さらに、150″Cで減圧下(10=15+s
mHg) 、30分脱泡を行なった後、室温まで冷却し
、褐色透明なガラス状に固化した樹脂組成物を得た。
該組成物を180’Cに熱した金型に加熱溶融させなが
ら充填した後、50kg/cJ、 200℃で30分
間保持し、圧縮成形して成形物を取りt出し、さらに、
250’Cのオーブン中で4時間ボストキュアーして、
硬化物の試験片(Ii! 127mm、横12.7Tm
、厚さ6.4鰭)を得た。
ら充填した後、50kg/cJ、 200℃で30分
間保持し、圧縮成形して成形物を取りt出し、さらに、
250’Cのオーブン中で4時間ボストキュアーして、
硬化物の試験片(Ii! 127mm、横12.7Tm
、厚さ6.4鰭)を得た。
この試験片の熱変形温度、曲げ強度、曲げ弾性率および
熱分解開始温度を測定し、また、樹脂溶液の状態を目視
にて観察し、その結果を第1表に示した。
熱分解開始温度を測定し、また、樹脂溶液の状態を目視
にて観察し、その結果を第1表に示した。
比較例3
N、N’−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド
と4.4”−ジアミノジフェニルメタンを各々、第1表
に示した組成(重量比100/30)で用い、以下、実
施例1〜7と同様の操作を行なって第1表の結果を得た
。
と4.4”−ジアミノジフェニルメタンを各々、第1表
に示した組成(重量比100/30)で用い、以下、実
施例1〜7と同様の操作を行なって第1表の結果を得た
。
比較例4
樹脂組成物としてケルイミド−1050(日本ポリイミ
ド■製)を使用し、以下、実施例1〜7と同様の操作を
行なって第1表の結果を得た。
ド■製)を使用し、以下、実施例1〜7と同様の操作を
行なって第1表の結果を得た。
本発明の熱硬化性樹脂は優れた耐熱性、耐衝撃性および
可撓性を有しており、電気・電子部品、各種構造部材、
摺動部品など広くその用途が期待され、産業上の利用効
果は大きい。
可撓性を有しており、電気・電子部品、各種構造部材、
摺動部品など広くその用途が期待され、産業上の利用効
果は大きい。
Claims (1)
- (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、nは0〜50の整数を示す。) で表わされるポリマレイミド化合物100重量部と一般
式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、nは0〜50の整数を示す。) で表わされる芳香族アミン樹脂5〜100重量部よりな
る熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1310611A JP2545621B2 (ja) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1310611A JP2545621B2 (ja) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03172324A true JPH03172324A (ja) | 1991-07-25 |
JP2545621B2 JP2545621B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=18007347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1310611A Expired - Fee Related JP2545621B2 (ja) | 1989-12-01 | 1989-12-01 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP2545621B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1989
- 1989-12-01 JP JP1310611A patent/JP2545621B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0842966A2 (en) | 1996-11-13 | 1998-05-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymaleimide resin composition and laminate plate for semiconductor substrate using it |
EP0842966A3 (en) * | 1996-11-13 | 1998-10-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymaleimide resin composition and laminate plate for semiconductor substrate using it |
US5945503A (en) * | 1996-11-13 | 1999-08-31 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymaleimide resin composition and laminate plate for semiconductor substrate using it |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2545621B2 (ja) | 1996-10-23 |
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