JPH0317070A - 置換されたトリアゾロン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な置換されたトリアゾロン、それらの製
造のための二三の方法、及び除草剤としてのそれらの使
用に関する。 ある種の置換されたトリアゾロン、例えば、化合物、１
−（シクロへキシルアミノカルボニル）−３ジメチノレ
アミノ−４−メチノレ−１．２．４−　｝リアゾリンー
５一オンが除草の性質を有することは知られている（例
えば、ヨーロッパ特許２８３．８７６参照）。 しかしながら、これらの以前に知られている化合物の問
題の雑草に対する除草の活性、並びに重要な作物植物に
よるそれらの許容性は、適用のすべての分野において完
全に満足ではない。 一般式（Ｉ） Ｙ＝Ｃ−Ｎ−Ｒ’ １ Ｒ３ ［式中、 Ｒｌは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキ
ルアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは各
々の場合において随時置換されたアラルキルまたはアリ
ールを表し、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロ
アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、ある
いは各々の場合において随時置換されたアリール、アラ
ルキルまたはへテロアリールを表し、 Ｒ３及びＲ６は、お互いに独立に各々、水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルア
ミノアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキシカ
ルポニルアルキルまたはアルコキシ力ルポニルアルケニ
ルを表すか、あるいは各々の場合において随時置換され
たシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表すか、あ
るいは随時置換された複素環アルキルを表すか、あるい
は各々の場合において随時置換されたアラルキル、アロ
イルまたはアリールを表すか、あるいはアルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ
またはアリールオキシを表すか、もしくはそれらが結合
している窒素厚子と一緒に隨時置換された複素環を表し
、Ｘは、酸素または硫黄を表し、そして Ｙは、酸素または硫黄を表す］ の新規な置換されたトリアゾロンが見い出された。 さらにまた、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒｌ％Ｒ！、Ｒ１、Ｒ′、Ｘ及びＹは、上で定義された
ようである］ の新規な置換されたトリアゾロンは、 ａ）式（ＩＩ） じ Ｙ＝Ｃ−Ｃｌ

【式中、 Ｒ’，Ｒ”、Ｘ及びＹは、上で定義されたようである】

のｌ−クロロー（チオ）カルポニルトリアゾロンを式（
Ｉ［＋） ［式中、 Ｒ３及びＲ４は、上で定義されたようである］のアミン
と、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし適切な
らば酸結合剤の存在下で反応させる時に、あるいは ｂ）式（１）中のＲ３が水素を表す場合には、式（ＩＶ
） ■ ［式中、 Ｒ′、Ｒ２及びＸは、上で定義されたようである１の、
１一位置が置換されていないトリアゾロンを式（Ｖ） Ｒ’−Ｎ−Ｃ−Ｙ　　　　　　　　　（Ｖ）［式中、 Ｒ４及びＹは、上で定義されたようである］のイソ（チ
オ）シアネートと、もし適切ならば希釈剤の存在下でそ
してもし適切ならば反応助剤の存在下で反応させる時に 得られることが見い出された。 最後に、一般式（１）の新規な置換されたトリアゾロン
は除草の性質を有することが見い出された。 驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の置換され
たトリアゾロンは、類似の化学構造及び類似の作用のタ
イプの化合物である、先行技術から知られている置換さ
れたトリアゾロン、例えば、化合物、！−（シクロヘキ
シルアミノ力ルポニル）−３−ジメチルアミノー４−メ
チル−１．２．４−　トリアゾリン−５−オンよりも問
題の雑草に対してかなり一層強力な除草の効力を有する
。 式（Ｉ）は、本発明による置換されたトリアゾロンの一
般的な定義を与える。式（１）の好ましい化合物は、式
中、 Ｒ１は、水素を表すか、あるいは各々の場合において直
鎖のまたは分岐した、１〜８の炭素原子を有するアルキ
ル、２〜８の炭素原子を有するアルケニル、２〜８の炭
素原子を有するアルキニル、ｌ〜８の炭素原子及び１−
１７の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、２〜８の炭素厚子及びｌ−１５の同一のま
たは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルヶニル、
２〜８の炭素原子及び１〜ｌ３の同一のまたは異なるハ
ロゲン厚子を有するハロゲノアルキニル、それらの各々
が個々のアルキル部分中に１〜６の炭素原子を有するア
ルコキシアルキルまたはアルコキシを表すか、あるいは
それらの各々がシクロアルキル部分中に３〜７の炭素厚
子及び、もし適切ならば、直鎖のまたは分岐したアルキ
ル部分中に１〜６の炭素原子を有するシクロアルキルア
ルキルまたはシクロアルキルを表すが、あるいはそれら
の各々がアリール部分中に６〜１ｏの炭素原子及び、も
し適切ならば、直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に
Ｉ〜６の炭素原子を有し、そしてそれらの各々が同一の
または異なる置換基によって随時一置換または多置換さ
れているアラルキルまたはアリールを表し（ここで適当
なアリール置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び
それらの各々が１〜４の炭素原子及び、もし適切ならば
、ｌ〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、
各々の場合において直鎖のまたは分岐したアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルヂオである）、 Ｒ！は、各々の場合において直鎖のまたは分岐した、ｌ
〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子を
有するアルケニル、２〜８の炭素厚子を有するアルキニ
ル、ｉ〜８の炭素原子及び１〜１７の同一のまたは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、それらの各
々が２〜８の炭素原子及び１〜ｉ５、または１３の同一
のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルヶニ
ルまたはハロゲノアルキニル、それらの各々が個々のア
ルキル部分中に１〜６の炭素原子を有するアルコキシア
ルキルまたはアルコキシを表すか、あるいは３〜７の炭
素厚子を有するシクロアルキルを表すか、あるいはシク
ロアルキル部分中に３〜７の炭素原子及びアルキル部分
中に１〜６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル
を表すか、あるいはアリール部分中に６〜ｌＯの炭素原
子及びアルキル部分中に１〜６の炭素厚子を有し、そし
て同一のまたは異なる置換基によって随時一置換または
多置換されているアラルキル、６〜ｌＯの炭素原子を有
し、そして同一のまたは異なる置換基によって随時一置
換または多置換されているアリール、または２〜９の炭
素原子及びｌ〜３のへテロ原子、特に窒素、酸素及び／
または硫黄を有し、そして同一のまたは異なる置換基に
よって随時一置換または多置換されているヘテロアリー
ルを表し（ここでアリールまたはヘテロアリール部分中
の適当な置換基は各々の場合において、ハロゲン、シア
ノ、ニトロ、及びそれらの各々が１〜４の炭素原子及び
、もし適切ならば、ｌ〜９の同一のまたは異なるハロゲ
ン原子を有する、各々の場合において直鎖のまたは分岐
したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
オマある）、 Ｒ３及びＲ４は、お互いに独立に各々、水素を表すか、
あるいは各々の場合において直鎖のまｔ；は分岐した、
１〜１８の炭素厚子を有するアルキル、２〜８の炭素原
子を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアル
キニル、ｌ〜８の炭素厚子及び１〜ｌ７の同一のまたは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、それら
の各々が２〜８の炭素原子及びｌ−１５、またはｌ３の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
ケニルまたはハロゲノアルキニル、ｉ〜８の炭素原子を
有するシアノアルキル、１〜８の炭素原子及び１〜６の
ヒドロキシル基を有するヒドロキシアルキル、それらの
各々が個々のアルキルまたはアルケニル部分中に６まで
の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルコキシ力
ルポニルアルキルまたはアルコキシ力ルポニルアルケニ
ルを表すか、あるいはそれらの各々が個々のアルキル部
分中に１〜８の炭素原子を有するアルキルアミノアルキ
ル、ジアルキルアミノアルキルまたはアルコキシミノア
ルキルを表すか、あるいはそれらの各々がシクロアルキ
ルまたはシクロアルケニル部分中に３〜８の炭素原子及
び、もし適切ならば、アルキル部分中にｌ〜６の炭素原
子を有し、そしてそれらの各々が同一のまたは異なる置
換基によって随時一置換または多置換されているシクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、シクａアルケニル
またはシクロアルケニルアルキルを表す（ここで適当な
置換基は各々の場合において、ハロゲン、シアノ、及び
それらの各々が１〜４の炭素原子及び、もし適切ならば
、１〜９の同一のまたは異なるハロゲン厚子を有する、
各々の場合において直鎖のまたは分岐したアルキルまた
はハロゲノアルキル、あるいはそれらの各々が４までの
炭素厚子を有する各々の場合において二重にリンクされ
た（ｄｏｕｂｌｅ−ｌｉｎｋｅｄ）アルカンジイルまた
はアルケンジイノレである）か，Ｒ３及びＲ４は、さら
にまたお互いに独立に、直鋼のまたは分岐したアルキル
部分中に１〜６の炭素原子及び複素環部分中に１〜９の
炭素原子及びまた１〜３のへテロ原子、特に窒素、酸素
及び／または硫黄を有し、そして同一のまたは異なる置
換基によって複素環部分に８いて随時一置換または多置
換されている複素環アルキルを表す（ここで適当な置換
基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びそれらの各々が
１〜５の炭素原子及び、もし適切ならば、ｌ〜９の同一
のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々の場合にお
いて直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、アル
キルチす、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニルである
）か；Ｒ３及びＲ４は、さらにまた、お互いに独立に、
各々の場合において直鎖のまたは分岐した、ｌ〜８の炭
素原子を有す，るアルコキシ、２〜８の炭素原子を有す
るアルケニルオキシまたは２〜８の炭素原子を有するア
ルキニルオキシを表し、そして最後に、それらの各々が
アリール部分中に６〜ｌＯの炭素原子及び、もし適切な
らば、アルキル部分中にＩ〜６の炭素原子を有し、そし
てそれらの各々が同一のまたは異なる置換基によって随
時一置換または多置換されているアラルキル、アラルキ
ルオキシ、アリールオキシ、アロイルまたはアリールを
表し（ここで適当なアリール置換基は各々の場合におい
て、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシノレ、それ
らの各々がｌ〜６の炭素原子及び、もし適切ならば、１
〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々
の場合において直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハａゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスルフィニル
、アルキルスルホニル、いロゲノアルキルスル７イニル
、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノイルまたはア
ルコキシカルポニル、３〜６の炭素厚子を有するシクロ
アルキルまたはフェノキシであり、そして、もし適切な
らば、適当なアルキル置換基は、ハロゲンまたはシアノ
である）か、もしくは Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒
に、もし適切ならば、１〜２の別のへテロ原子、特に窒
素、酸素及び硫黄を含んでよく、そして同一のまたは異
なる置換基によって随時一置換まｔ；は多置換されてい
る５〜ｌＯ員の複素環を表し（ここで適当な置換基は、
ハロゲン、及びそれらの各々がＩ〜４の炭素原子及び、
もし適切ならば、ｌ〜９の同一のまたは異なるハロゲン
原子及びまた１〜２のオキソまたはチオノ基を有する、
各々の場合において直鎖のまたは分岐したアルキルまた
はハロゲノアルキルである）、 Ｘは、酸素または硫黄を表し、そして Ｙは、酸素または硫黄を表す 化合物である。 式（１）の特に好ましい化合物は、式中、Ｒ１は、水素
、メチル、エチル、ｎ一または４−プロビル、ｎ−　　
ｉ−　　ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ一またはｉ−ペンチ
ノレまｔ二はｎ−またｌまｉ−ヘキシノレを表すか、あ
るいはアリル、プロパルギル、メトキシ、エトキシまた
はメトキシメチルを表すか、ア６　イはｌ〜４の炭素厚
子及びｌ〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子、特に
フッ素、塩素または臭素を有する直鎖のまたは分岐した
ハロゲノアルキルを表すか、あるいはシクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロブロビル、シクロプ口ピルメチ
ル、シクロヘキシルメチルまたはシクロヘキシルエチル
を表すか、あるいはそれらの各々が同一のまたは異なる
置換基によって随時一置換ないし三置換されているベン
ジルまたはフエニルを表し（ここで適当な置換基は、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ一またはｉ−プロビル、ｎ−　　ｉ−　　ｓ−または
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリ７
ルオロメチル、ｌ−リフルオロメトキシまたはトリフル
オロメチルチオである）、 Ｒ２は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロビル、ｎ
−　　ｉ−　　ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ−またはｉ−
ベンチル、アリルまたはプロバルギルを表すか、あるい
は各々の場合において直鎖のまたは分岐した、各々の場
合において１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子及
び、ｌ〜４の炭素原子を有するハロゲノアルキル、３〜
６の炭素原子を有するハロゲノアルケニルまたは３〜６
の炭素原子を有するハロゲノアルキニルを表すか、ある
いはメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシまたは
エトキシを表すか、あるいはシクロプロビル、シクロプ
ロビルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチルまたはシクロ
ベンチルメチルを表すか、あるいはそれらの各々が同一
のまたは異なる置換基によって随時一ｉ換ないし三置換
されているベンジル、フェニルエチルまたはフエニルを
表し（ここで適当な置換基は、各々の場合において、フ
ッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ一またはｉ−プロビル、ｎ−　　ｉ−　　ｓ一まｔ；
は

【−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリ
７ルオロメチル、トリ７ルオロメトキシまたはトリ７ル
オロメチルチオである）、 Ｒ３及びＲ４は、お互いに独立に各々、水素、メチル、
エチル、ｎ−またはｉ−プロビル、ｎ−ｉ−Ｓ−または
ｔ−プチル、ｎ一またはｉ−ペンチル、ｎまたはｉ−ヘ
キシル、ｎ一またはｉ−ヘプチル、ｎ一または１−オク
チル、ｎ−またはｉ−ノニル、ｎ−または１−デシル、
ｎ−またはｉ−ドデシルを表すか、あるいはアリル、ｎ
−またはｉ−ブテニル、ｎまたはｉ−ペンテニル、ｎ一
またはｉ−へキセニル、プロバルギル、ｎ一またはｉ−
ブチニル、ｎ−またはｌ−ぺ冫チニル、ｎ一または１−
ヘキシニルを表すか、あるいはｌ〜６の炭素厚子及び１
〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子、特に７ツ素、
塩素または臭素を有する直鎖のまたは分岐したハロゲン
アルキルを表すか、あるいはそれらの各々が３〜８の炭
素原子及び１〜３のハロゲン原子、特にフッ素または塩
素を有する各々の場合において直鎖のまたは分岐したハ
ロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表すか、
あるいは各々の場合において直鎖のまたは分岐した、ア
ルキル部分中に１〜６の炭素原子を有するシアノアルキ
ル、ｌ〜６の炭素原子及びｌ〜３のヒドロキシル基を有
するヒドロキシアルキル、それらの各々が個々のアルキ
ルまたはアルケニル部分中に４までの炭素原子を有する
アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキルま
たはアルコキシカルポニルアルケニル、アルキルアミノ
アルキルまたはジアルキルアミノアルキルを表すか、あ
るいはそれらの各々がアルキル部分中に１〜５の炭素原
子を有する各々の場合において随時直鎖のまたは分岐し
たメトキシミノアルキルまｔ；はエトキシミノアルキル
を表すか、あるいはそれらの各々が同一のまたは異なる
置換基によって随時一置換ないし三置換されているシク
ロプロビル、シクロプロビルメチル、シクロプロビルエ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへグチ
ル、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘ
キシルエチル、シクロヘキセニルまたはシクロへキセニ
ルメチルを表す（ここで適当な置換基は、各々の場合に
おいて、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ一ま
たはｉ−プロビル、ｎ−　　ｉ−　　ｓ−またはｔーブ
チル、シアノ、メタンジイノレ、エタンジイノレ、ブタ
ンジイルまたはブタジエンジイノレである）か；Ｒ３及
びＲ１は、さらにまたお互いに独立に、それらの各々が
同一のまたは異なる置換基によって複素環部分において
随時一置換ないし三置換されている複素環メチル、複素
環プロビル、複素環エチルまたは複素環ブチルを表す（
ここで適当な置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル．．ｎ一またはｉ−プロビル、
ｎ−ｉ−　　ｓ〜またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシまたはトリフルオロメチルチオであり、そして適
当な複素環は、各々の場合において（式中、２は、各々
の場合において酸素または硫黄を表す］である）か：Ｒ
３及びＲ４は、さらにまた、お互いに独立に、各々の場
合において直鎖のまたは分岐した、１〜６の炭素原子を
有するアルフキシ、３〜６の炭素原子を有するアルケニ
ルオキシまたは３〜６の炭素原子を有するアルキニルオ
キシを表すか、あるいはそれらの各々が同一のまたは異
なる置換基によって随時一置換ないし三置換されている
べ冫ジノレ、フエニノレエチノレ、フエニルプロビノレ
、７エニノレブチル、７エニルベンチル、７エニルヘキ
シル、フェニルヘプチル、フェニルシアノメチル、フエ
ニルシアノエチル、フエニルシアノプロビル、ペンジル
オキシ、７エニルエチルオキシ、フエノキシ、ペンゾイ
ル、７エニルまたはナフチルを表し（ここで適当なフエ
ニル置換基は、各々の場合において、フッ素、塩素、臭
素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ−またはｉ−プロビル、ｎ−　　ｉ−　　ｓ−または
【−プチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリ７ルオロメトキシ、トリ７ルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフル
オロメチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、アセチル、フロピオニノレ、メトキシカノレ
ボニノレ、エトキシ力ルポニル、シクロヘキシルまたは
フエノキシである）か；もしくは Ｒ３及びＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒
に、同一のまたは異なる置換基によって随時一置換ない
し三置換されている式 によって表すことができる： ０−Ｃ−Ｃ　Ｉ の複素環を表し（ここで適当な置換基は、各々の場合に
おいて、メチル、エチル、ｎ一またはｉ−プロビル、塩
素またはトリフルオロメチルである）、Ｘは、酸素また
は硫黄を表し、そして Ｙは、酸素または硫黄を表す 化合物である。 もし、例えば、ｌ−クロロカルポニル−３−メチルアミ
ノー４−メチル−１．２．４−トリアゾリン−５−オン
及びアリルアミンを出発物質として使用するならば、本
発明による方法（ａ）の反応の過程は、以下の式もし、
例えば、３−エチルアミノー４−メチル−ＩＨ−１．２
．４−｝リアゾリンー５−オン及びイソプロビルイソシ
アネートを出発物質として使用するならば、本発明によ
る方法（ｂ）の反応の過程は、以下の式によって表すこ
とができる： の、１一位置が置換されていないトリアゾロンヲ式（Ｖ
ｌ） 式（ＩＦ）は、本発明による方法（ａ）を実施するため
の出発物質として必要とされるクｏｏ（チ才）カルボニ
ルトリアゾロンの一般的な定義を与える。 この式（ＩＩ）ニおイテは、Ｒ′、Ｒ１、Ｘ及びＹは、
好ましくは、これらの置換基に関して好ましいとして本
発明４こよる式（Ｉ）の物質の説明にｙ８遮して既に述
べられた基を表す。 式（ＩＩ）のクロロ（チオ）カルボニルトリアゾロンは
これまでのところ知られていなかった。 それらは、式（ＩＶ） Ｅ式中、 ＲＩ％Ｒ２及びＸは、上で定義されたようである】Ｅ式
中、 Ｙは、上で定義されたようであるコ の（チオ）ホスゲンと、もし適切ならば希釈剤、例えば
、トルエン、クロロベンゼンまたはアセトニトリルの存
在下で、そし゛Ｃもし適切ならば酸結合剤、例えば、ト
リエチルアミンの存在下で、＋２０゜Ｃと＋１５０℃の
間の温度で反応させる時に得られる。 式（Ｉ［Ｉ）は、本発明による方法（ａ）を実施するた
めの出発物質としてさらに必要とされるアミンの一般的
な定義を与える。この式（ｎＩ）においては、Ｒｓ及び
Ｒ′は、好ましくは、これらの置換基に関して好ましい
として本発明による式＜Ｉ）の物質の説明に関連して既
に述べられた基を表す。 式（ＤＩ）のアミンは、一般に、有機化学の公知の化合
物である。 式（ＩＶ）は、１一位置が置換されていない、そして本
発明による方法（ｂ）を実施するためのそして式（ＩＩ
）の前駆体を合成するための出発物質として必要とされ
るトリアゾロンの一般的な定義を与える。この式（ＩＶ
）においては，Ｒ’、Ｒ”及びＸは、好ましくは、これ
らの置換基に関して好ましいとじで本発明による式（Ｉ
）の物質の説明に関連して既に述べられた基を表す。 式（ＩＶ）の、ｌ一位置が置換されていないトリアゾロ
ンは、公知であるかあるいは公知の方法に類似して得る
ことができる（例えば、ヨーロッパ特許２８３，８７６
．アーク．ファルム．　（Ａｒｃｈ−Ｐｈａｒｍ．）３
　０　３、２６３〜２６７　［１９７０１　ｉアーク．
ファルム．３０７、５０９〜５１’６Ｎ９７４］；Ｊ．
オーガ．ケム−　（Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）３　４、１８
０８〜１８１６　［１９６９］　　：ケム２ベル．（Ｃ
ｈｅＩＩｌ−Ｂｅｒ−）　ｌ　Ｏヱ、４５４　〜４５９
［１９７４］；Ｊ，ヘテロサイクル．ケム．　（Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）１５、３７７〜３８４　
［１９７８］　　；ファルマジイ−（Ｐｈａｒｍａｚｉ
ｅ）　２　９、２０−２５　　［１９７４］　　；イン
ディアン（Ｉｎｄｉａｎ）　Ｊ　．ケム．　（ＣｈｅＩ
１）　８、３９ｌ〜３９４　［１９７０１　　；インデ
ィアンＪ．ケム．旦、２８７〜２９３　［１９６８］　
　；Ｆ３本特許４６／３７．６４６ｉ日本特許６２／２
，２４８　ｉ日本特許６２／１５３．８５０；ＤＥ２．
７１４．８８０　；ＤＥ２．７　１６，７０７　；イン
ディアンＪ．ケム．セクト．　（Ｓｅｃｔ．）Ｂ　２　
１　Ｂ，　　３　２　１　〜３２４　［１９８２］　　
；ヘルベ．キミ．アクタ（Ｈｅ　１ｖ．ｃｈｉｍ．Ａｃ
ｔａ）　６　３、８４１〜８５９　（１９８０１；ＤＥ
２，１４５，４１４；Ｊ．ケム．ソス．　（Ｃｈｅ＋＊
．ｓｏｃ．）Ｃ　ｌ　９　８　７、２４７１−２４７２
　ｉ　Ｊ．ケム．ソス．Ｃ１９６７、７４６〜７５　１
　ｉ　Ｊ．・ケム．ソス．Ｃ１９６８、ｌ３７５〜１３
８０；Ｊ．ケム．ソス．Ｃ１９６７、７４２〜７４６；
ＧＢＩ，０４９，Ｉｌｌ；アーク．ファルム．３隻互、
６５９〜６６４　［１９７３］　　；ファルマシア（Ｆ
ａｒｍａｃ　ｉａ）上旦、４１５　〜４１９　　［１！
１１６７］及び製造実施例参照）。 式（■） ［式中、 （＃）Ｘは酸素を表し、モしてＲｌ及びＲ２はメチルを
表すか、もしくは式中、 （β）Ｘは酸素または硫黄を表し、モしてＲｌはメチル
を表しかつ、同時に、Ｒ２はエチルを表すか、あるいは
Ｒ１はエチルを表しかつ、同時に、Ｒ３はメチルを表す
か、あるいはＲ１及びＲ３はエチルを表す］ の化合物は新規である。 式（ＴＶ）の新規なそして公知の化合物は、例えば、（
■ｂ） Ｅ式中、 ＲＳ及びＲ＠は、アルキル、特にメチルまたはエチルを
表し、そして Ｒ２は、上で定義されたようである］ のアミノグアニジニウム塩酸塩を式（Ｘ）Ｒｌ−Ｎ−Ｃ
−Ｘ　　　　　　　（Ｘ）Ｅ式中、 Ｒｌ及びＸは、上で定義されたようである］のイン（チ
オ）シアネートと、もし適切ならば希釈剤、例えば、ト
ルエン、クロロベンゼンまたはアセトニトリルの存在下
で、そしてもし適切ならば酸結合剤、例えば、炭酸カリ
ウムまたはトリエチルアミンの存在下で、２０と１５０
℃の間の温度で反応させる時に、あるいは式（ＸＩ）Ｈ 〔式中、 ＲＦは、アルキル、特にメチルまたはエチルを表し、そ
して Ｒ１及びＸは、上で定義されたようである］の３−アル
キルチオトリアゾロンを式（ｘ　ｎ）Ｒ　”　−　Ｎ　
Ｈ　ｚ　　　　（　Ｘ　ＩＩ　）［式中、 Ｒ３は、上で定義されたようである］ のアミンと、もし適切ならば希釈剤、例えば、エタノー
ルまたはアセトニトリルの存在下で、５０と３００℃の
間の温度で大気圧と３００ｂａｒの間の圧力範囲で反応
させる時に得られる。 式（■ｂ）のアミノグアニジニウム塩酸塩は、公知であ
るかあるいは公知の方法に類似して得ることができる（
例えば、ヨーロッパ特許２８３，８７６　；　Ｊ．オー
ガ．ケム．上旦、１８０７［１９５４］　　；ブル．ソ
ス９ケミ．（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．）フランス
ｌ９７５、１６４９；ＵＳ特許明細書２，８４５．４５
８参照）。 式（Ｘ）のイソ（チオ）シアネートは、一般に、有機化
学の公知の化合物である。 式（Ｘ　Ｉ）の３−アルキルチオトリアゾロンも同様に
公知である（例えば、ヨーロッパ特許２８３．８７６　
：ＤＥ２，５２７．６７６　；ＤＥ２，２５０．５７２
；ＵＳ４，０９８．８９６；υ３４，１１０，３３２，
ｕｓ４，５３０，８９８；Ｊ．ケム．ソス．Ｃ１９６７
、７４６〜７５１参照）。 式（ｘ　ｎ）のアミンは、一般に、有機化学の公知の化
合物である。 式（Ｖ）は、本発明による方法（ｂ）を実施するための
出発物質としてさらに必要とされるイソ（チオ）シアネ
ートの一般的な定義を与える。この式（Ｖ）においては
、Ｒ’及びＹは、好ましくは、これらの置換基に関して
好ましいとして本発明による式（夏）の物質の説明に関
連して既ｌこ述べられた基を表す。 これらのイソ（チオ）シアネートは、一般に、有機化学
の公知の化合物である（例えば、サウルパタイ（Ｓａｕ
ｌ　ＰａＬａｉ）、“シアネート及びそれらのチオ誘導
体の化学”Ｊ，ワイリーアンドサンズ（Ｗｉｌｅｙ　＆
　Ｓｏｎｓ）、ニューヨーク１９７７参照）。 本発明による方法（ａ）を実施するための好ましい適当
な希釈剤は不活性有機溶媒である。 これらは、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、随時
ハロゲン化された炭化水素類、例えば、ベンジン、リグ
ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム及び四塩
化炭素、工一テル類、例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒド口７ラン、エチレングリコーノレジメ
チノレエーテノレまたはエチレングリコーノレジエチノ
レエーテル、ケトン類、例えばアセトンまたはブタノン
、ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはブロビオニ
トリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、Ｎ−メチルホルマニリド、Ｎ〜メチ
ルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド、エ
ステル類、例えば酢酸エチル、あるいは塩基類、例えば
ピリジンを含む。 もし適切ならば、本発明による方法（ａ）は、適当な酸
結合剤の存在下で実施される。 適当なｒＩ１結合剤は、すべての普通の無機または有機
塩基である。これらは、例えば、アルカリ金属水酸化物
類、例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、ア
ルカリ金ｉ炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウムまたは炭酸水素ナトリウム、及び第三アミン類、例
えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ビ
リジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（
Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ
　Ｕ）を含む。 反応物として使用される式（■）のアミンを適切な過剰
で用いて同時に酸結合剤としても作用させることもまた
可能である。 本発明による方法（ａ）を実施する時には、反応温度は
、かなりの範囲内で変えることができる。 一般に、この方法は、０℃と＋１５０℃の間の温度で、
好ましくは＋１０℃と＋８０℃の間の温度で実施される
。 本発明による方法（ａ）は、通常は、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、この方法を増加した圧力下で実施
することもまた可能である。 本発明による方法（ａ）を実施するためには、式（ｎ）
の１−クロロー（チ才）カルポニルトリアゾロンのｌモ
ルあたり１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．
５モルの式（Ｉ［）のアミン及びもし適切ならば１．０
〜２．５モルの酸結合剤が、一般に用いられる。反応が
実施され、そして反応生戒物が、一般に知られている方
法に類似して後処理されそして単離される。 本発明による方法（ｂ）を実施するための適当な希釈剤
は、同様に、不活性有機溶媒である。方法（ａ）におい
て述べられた希釈剤が好ましく使用される。 もし適切ならば、本発明による方法（ｂ）は、塩基性反
応助剤の存在下で実施することができる。 適当な塩基性反応助剤は、すべての普通の無機及び有機
塩基である。第三アミン類、例えばトリエチノレアミン
、Ｎ．Ｎ−ジメチノレアニリン、ビリジン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ
アザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）が好ましく使用
される。 しかしながら、このような触媒を添加することは絶対に
必要ということではない。 本発明による方法（ｂ）を実施する時には、反応温度は
、かなりの範囲内で変えることができる。 一般に、この方法は、０℃と＋１５０℃の間の温度で、
好ましくは＋４０℃と＋１２０℃の間の温度で実施され
る。 本発明による方法（ｂ）は、通常は、大気圧下で実施さ
れる。しかしながら、特に気体状出発化合物の場合には
、この方法を増加した圧力下で実施することもまた可能
である。 本発明による方法（ｂ）を実施するためには、式（ＩＶ
）の、ｌ一位置が置換されていないトリアゾロンのｔモ
ルあたり１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．
５モルの式（Ｖ）のイソ（チオ）シアネート及びもし適
切ならば１．０〜２．５モルの反応助剤が、一般に用い
られる。反応が実施され、そして反応生或物が、一般に
知られている方法に類似して後処理されそして単離され
る。 本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉植物
の破壊剤及び特に殺雑草剤として用いることができる。 雑草とは、広い意味において、雑草を望まない場所に成
長するすべての植物を意味する。本発明による物質が完
全または選択的除草剤として作用するかどうかは、本質
的にその使用量に依存する。 本発明による活性化合物は、例えば次の植物に関して使
用できる： 次の属の双子葉植物：カラシ属（　Ｓｉｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエム
グラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（ＳＬｅｌｌａｒｉ
ａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　．、カ
ミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（
Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）　、キオン属
（　Ｓｅｎｅｃ　ｉｏ）　’、ヒュ属（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）　、スベリヒュ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　、
オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ
）　、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）　、セスバニア属
（Ｓｅｓｂａｎｉａ）　、オナモミ属（Ａｗｂｒｏｓｉ
ａ）　、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｎ＋）　、ヒレアザミ
属（Ｃａｒｄｕｕｓ）　、ノゲシ属（　Ｓｏｎｃｈｕｓ
）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌガラシ属（Ｒ
ｏｒｉｐｐａ）　、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ア
ゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、ラミウム属（　Ｌａ
ｗ　ｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎ　ｉｃａ）
、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅ
ｘ）　，チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）　、ス
ミレ属（Ｖｉｏｌａ）　、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅ
ｏｐｓｉｓ）　、ケシ属（　Ｐａｐａｖｅｒ）及びケン
タウレア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。 次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、フダンソウ属（Ｂ
ｅｔａ）、二冫ジン属（Ｄａｕｃｕｓ）　ｓインゲンマ
メ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）　、−ｒ−ンドウ属（Ｐｉ
ｓｕｍ）　、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ属（Ｌ
ｉｎｕｍ）　、サツマイモ属（＋ｐｏｍｏｅａ）　、ン
ラマメ属（Ｖｉｃｉａ）　、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａ
ｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、ラ
ッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）　、アブラナ属（Ｂｒａ
ｓｓ　ｉｃａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）　
、キュウリ属（（ｕｃｕｎ＋ｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃ
ｕｒｂｉｔａ）。 次の属の単子葉植物：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　
、７　’７ガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）　，スズメノカタ
ビラ属（Ｐｏａ）　，ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ
）　、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、プラキアリア
属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏ目ｕｍ
）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）　、カラスム
ギ属（　Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ
属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　、シノドン属（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）　、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）　、
テンッキ属（Ｆｉｍｂｉｓｔｙｌｉｓ）　、才モダカ属
（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａ
ｒｉｓ）　、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスバル
ム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、カモノハシ属（Ｉｓｃｈ
ａｅｍｕｍ）　、スベノクレア属（　Ｓｐｅｎｏｃ　ｌ
ｅａ）、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅ
ｎｉｕｍ）　，ヌヵボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）　，スズ
メノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアベラ属
（Ａｐｅｒａ）　ａ次の属の単子葉栽培植物：イネ属（
　Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ
属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ
）　、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅ
ｃａｌｅ）　、モロコシ属（　Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ
属（Ｐａｎｉｃｕｍ）　、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａ
ｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカ
ズラ属（　Ａｓｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉ
ｕｍ）。 しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、他の植物にも同じ方法で使
用できる。 濃度に依存して、本化合物は、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するかまたは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全除草剤として適している。同等
に、本化合物は多年生栽培植物、例えば森林、装飾樹木
、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹
園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油やしの植林、カカオの植林、ソフトフルー
ツの植林及びホップ栽培園の中の雑草の駆除に、及び一
年生作物中の雑草の選択的駆除に使用することができる
。 ここにおいて、本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、
特に単子１Ｊ栽培植物例えばトウモロコシ中の、双子葉
雑草を駆除する際に特に良好な或功を伴って使用するこ
とができる。 さらにまた、本発明による活性化合物は、植物の代謝作
用にかかわり、そしてそれ故戊長調節剤として使用する
ことができる。 植物或長調節剤の作用の様式のこれまでの経験は、活性
化合物はまた植物に二三の異なる作用を及ぼすことがで
きることを示した。本化合物の作用は、植物の戊育の段
階に関する、本化合物が使用される時点に、そして植物
またはそれらの環境に施用される活性化合物の量に、そ
して本化合物が施用される方法に本質的に依存する。各
々の場合において、成長調節剤がしてもよい特定のやり
方で作物植物に影響を及ぼすことが意図されている。 戊長調節剤の影響下では、植物上の葉の量は、所望の時
点での植物の落葉が達戒されるように制御することがで
きる。このような落葉は、綿の機械的な収穫においては
非常に重要であるが、その他の作物例えばぶどう栽培に
おける収穫を容易にするためにも興味があるものである
。植物の落葉はまた、ｍ物を移植する前に植物の，Ｗ教
を減少させるために実施することができる。 適切な施用量においては、本発明による活性化金物はま
た、殺菌・殺カビ活性を示し、そして、例えば、穀物及
びイネの成長における菌・カビの病気を防除するｔこめ
に、例えば、穀物にべと病を引き起こす病原体（エリシ
７エ　グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉ
ｓ）に対してまたはイネの胴枯れ（ｂｌａｓｋ）病を引
き起こす病原体（いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　ｏｒｙｚａｅ））に対して、あるいは果物及び野菜の
皮長における菌・カビの病気を防除するために、例えば
、リンゴ腐敗病の病原体（黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対してまたはセルコスボラ
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種に対して使用することがで
きる。この分野の施用においては、本発明による活性化
合物は、良好な保護的性質ばかりでなくまた全身的（ｓ
ｙｓｔｅｎｉｃ）性質も示す。 それらの特定の物理的及び／または化学的性質に依存し
て、本活性化合物は、普通の組戊物例えば、溶液、乳液
、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、
エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合或物質
、種子用の重合物質中の及び被覆組戊物中の掻く細かい
カプセル、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミストｍ戊物に
変えることができる。 これらの組戊物は、公知の方法ｌ二おいて、例えば活性
化合物を伸展剤、即ち、液体溶媒、圧力下で液化された
ガス及び／または固体の担体と混合して、随時界面活性
剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤
を使用して、製造される。伸展剤として水を用いる場合
、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる
。液体溶媒としては、主に芳香族、例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香
族または塩素化された脂肪族炭化水素、例えハクロロベ
ンゼン、クロロエチレンもしくハ塩化メチレン、脂肪族
炭化水素、例えばシクロヘキサンもしくはバラフィン、
例えば鉱物油留分、アルコール、例えばブタ／−ルもし
くはグリコール並びにそれらのエーテル及びエステル、
ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホ
キシド並びに水が適している；液化された気体の伸展剤
または担体とは、常温及び常圧では気体である液体を意
味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、
プロパン、窒素及び二酸化炭素のごときエアロゾル噴射
基剤である；固体の担体としては、例えば粉砕した天然
鉱物例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英
、アタバノレジアイト、モントモリロナイト、またはケ
インウ土、並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散さ
れたシリカ、アルミナ及びシリケートが適している：頼
粒に対する固体の担体としては、例えば、粉砕しかつ分
別した天然岩例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石、並びに無機及び有機のひさわり合或顆粒、並び
に有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している：乳化剤及び／また
は発泡剤としては、例えば、非イオン性及び陰イオン性
乳化剤、例えばボリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアル
キルアリールポリグリコールエ一テル、アルキルスルホ
ネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート
並びにアルプミン加水分解生放物が適している：分散剤
としては、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが適している。 接着剤例えばカルポキシメチルセルロース、並びに粉状
、粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテー
ト、並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン
、並びに合戊リン脂質を組或物に用いることができる。 他の添加物は鉱油及び植物油であり得る。 着色剤、例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシャンブルー、並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属７タロシアニン染料、並びに微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。 調製物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％の活性化合物を含有する。 本発明による活性化合物はまた、そのまま、あるいはそ
れらの調製物の形態で、公知の除草剤との混合物として
、雑草を駆除するために用いることができ、調製済調製
物またはタンク混合が可能である。 混合物として適当な除草剤は、公知の除草剤、例えば、
穀物中の雑草を駆除するための１−アミノー６−エチル
チオ−３−　（２．２−ジメチルグロビル）　−１．３
．５−トリアジン−２．４　（　ＩＨ．３Ｈ）一ジオン
（ＡＭＥＴＨＹＤＩＯＮＥ）またはＮ−（２−ペンゾチ
アゾリル）　−Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿素（ＭＡＴＡＢＥ
ＮＺＴＨＩＡＺＵＲＯＮ）　；サトウダイコン中の雑草
を駆徐するための４−アミノー３−メチル−６−７エニ
ルー１．２．４−｝リアジ７−５（４Ｈ）一オン（ＭＥ
ＴＡＭＩＴＲＯＮ）、及び大豆中の雑草を駆除するため
の４−アミノー６−（ｌ．ｌ−ジメチルエチル）−３−
メチルチオ−１．２．４−　トリアジン−５（４Ｈ）一
オン（ＭＥＴＲＩＢＵＺＩＮ）である。２．４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸（２．４−Ｄ）　ｉ　４−（２．４−
ジクロロ７エノキシ）一酪酸（２．４−ＤＢ）　；　２
．４−ジクロロフエノキシグロビオン酸（２．４−ＤＰ
）　；　２−クロロー４−エチルアミノー６−イソプロ
ビルアミノー１．３．５−　トリアジン（Ａ丁ＲＡＺＩ
ＮＥ）　；　３−イソプロビノレ−２．１．３−ペンゾ
チアジアジン−４−オン−２，２−ジオキシド（ＢＥＮ
ＴＡＺＯＮＥ）　．メチル−５−（２．４−ジクロロフ
ェノキシ）−２−二トロペンゾエート（ＢＩＦＥＮＯＸ
）　；　３．５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニト
リル（ＢＲＯＭＯＸＹＮＩＬ）　；　２−ク”　Ｉ’　
−Ｎ−｛［（４ーメトキシ−６−メチル−１．３．５−
トリアジン−２−イル）一アミノ］一カルボニル｝−ベ
ンゼンスルホンアミド（ＣＨＬＯＲＳＵＬＦＵＲＯＮ）
　；　Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−＜３−クｏ　ｏ　−４
−メチルフェニル）一尿素（ＣＨＬＯＲＴＯＬＵＲＯＮ
）　；　２−クロロ−４−エチルアミノー６−（３−シ
アノプロピルアミノ）−１．３．５−　ト！Ｊ　７ジン
（ＣＹＡＮＡＺＩＮ）　；　２−　［４−（２．４−ジ
クｏｏフエノキシ）−７エノキシ］一プロビオン酸、そ
のメチルエステルまたはそのエチルエステル（ＤＩＣＬ
ＯＦＯＰ）；４−アミノー６−ｔ−プチルー３−エチル
チオ−１．２４−チアジンー５（４４）一オン（ＥＴＨ
ＩＯＺＩＮ）　；　２−｛４−［（６−クロロー２−べ
冫ゾキサゾリノレ）一オキシ］−７ェノキシ｝一プロパ
ン酸（ｐｒｏｐａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ）、そのメチルま
たはそのエチルエステル（ＦＥＮＯＸＡＰＲＯＰ）　：
　［（４−アミノー３．５−ジクロロー６−７ル才ロー
２−ビリジニル）一オキシ］一酢酸またはそのｌ−メチ
ルヘプチルエステル（ＦＬＵＲＯＸＹＰＹＲ）　；メチ
ル−２−［４．５−ジヒドロー４−メチル−４−（ｌメ
チルエチル）−５−オキソーＩＨ−イミダゾルー２−イ
ル］−４＜５＞−　）　ｆ　ルヘンゾ１−　１−　（Ｉ
ＭＡＺＡＭＥＴＨＡＢＥＮＺ）　？　３．５−ジョード
−４−ヒドロキシベンゾニトリル（ＩＯＸＹＮＩＬ）　
；　Ｎ，Ｎ−ジメチルーＮ’−（４−イソプロビルフエ
ニル）一尿素（ＩＳＯＰＲＯＴＵＲＯＮ）；　　（２−
メチル−４−クロロ７エノキシ）一酢酸（ＭＣＰＡ）？
　　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）プロビオン
酸（ＭＣＰＰ）　；　Ｎ−メチル−２−（１．３−ペン
ズチアゾル−２−イルーオキシ）一アセトアニリド（Ｍ
ＥＦＥＮＡＣＥＴ）　；　２−（［［（（４〜メトキシ
ー６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イノレ）
一アミノ）一カノレボニノレ〕−アミノ】−スルホニル
｝一安息香酸またはそのメチルエステル（ＭＥＴＳＵＬ
ＦＵＲＯＮ）　；　Ｎ−（１−エチルブロビル）−３，
４−ジメチル−２，６−ジニトロアニリン（ＰＥＮＤＩ
ＭＥＴＨＡＬＩＮ）；Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル
ービリダジンー４−イノレ）−ｓ−才クチノレーチオカ
ーポネート（ＰＹＲＩＤＡＴＥ）　；　４ーエチルアミ
ノー２−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオーｓ一トリ
アジン（ＴＥＲＢＵＴＲＹＮＥ）　；メチル［３−［［
［［（４−メトキシ−６−メチル−１．３．５−　トリ
アジン−２−イル）一アミノ】一カルボニル】−アミノ
］一スルホニル］一チオフェンー２−カルポキシレート
（ＴＨＩＡＭＥＴＵＲＯＮ）及びＳ一２，３．３−　ト
リクロロアリルＮ，Ｎ−ジイソプ口ピルチオールカルバ
メート（ＴＲＩＡＬＬＡＴＥ）との混合物もまた可能で
ある。驚くべきことに、いくつかの混合物は相乗作用を
も示す。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄｅｓ）　、殺虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒ　ｔ
ｃ　ｉｄｅｓ）、殺線虫剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤及
び土壌改良剤との混合物もまた可能である。 本活性化合物は、そのまま、あるいはそれらの調製物の
形態で、またはそれらからさらに希釈によって調合され
Ｉ；使用の形態で、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳液、
粉剤、塗布剤及び粒剤の形態で用いることができる。こ
れらのものは、普通の方法で、例えば液剤散布（４ａｔ
ｅｒｉｎｇ）　、スプレーアトマイジング（ａｔｏｍｉ
ｚｉｎｇ）または散布によって用いられる。 本発明による活性化合物は植物の発芽前または後のいず
れかに施用することができる。 また本化合物は種子をまく前に土壌に配合することもで
きる。 使用する活性化合物の量は実質的な範囲内で変えること
ができる。この量は本質的に所望の効果の性質に依存す
る。一般に、用いられる量は、土壌表面１ヘクタールあ
たり活性化合物０．０１〜１　０　ｋ　ｇ，好ましくは
、０．０５〜５ｋｇである。 製造実施例： 実施例ｌ： ａ Ｏ−Ｃ−ＮＨ−ＣＨ＊−ＣＨ＜ｌｌｚ （方法ｂ） ４．２ｇ　（０．０５モル）のアリルイソシアネート及
び３滴のジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を１５０
ｍｆｆのアセトニトリル中の６．４ｇ（０．０５モル）
の３−メチルアミノー４−メチルー（ＩＨ）−１．２．
４−　トリアゾリン−５−オンに添加すると、この過程
の間に反応混合物の温度が３０℃に上がる。引き統いて
混合物を還流温度で３０分間撹拌しそして真空中で揮発
させ、そして残査を酢酸エチルから再結晶させる。 これは、７．９ｇ（理論の７５％）の融点１３６〜１３
７℃の１−アリルアミノ力ルボニル−３−メチルアミノ
ー４−メチル−１．２．４−　トリアゾリン−５−オン
を与える。 実施例２： ０＝Ｃ−ＮＨ−Ｃ（ＣＪ）＊ （方法ｂ） ４．９５ｇ　（０．０５モル）の（一プチルイソシアネ
ート及び３？ｉｌｉのジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）　を１　５　０ｍαのアセトニトリル中の６．４ｇ
　（０．０５モル）の３−メチルアミノー４−メチル−
（ＩＨ）−１．２．４−　トリアゾリン−５−オンに添
加し、引き続いてこの混合物を還流温度で３０分間撹拌
しそして濾過し、そして濾液を真空中で揮発させる。 これは、６．５ｇ　（理論の５７％）の融点２ｌＯ℃（
分解）のｌ−ｔ−プチルアミノ力ルボニル−３メチルア
ミノー４−メチル−１．２．４−　トリアゾリン−５オ
ンを与える。 実施例３： ζ Ｓ＝Ｃ−ＮＨ−ＣＨ３ （方法ｂ） ３．６５ｇ　（０．０５モル）のメチルイソシアネート
及び３滴のジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を１５
０ｍｆｆのアセトニトリル中の６．４ｇ（０．０５モル
）の３−メチルアミノー４−メチル−（ＩＨ）−１．２
．４−　トリアゾリン−５−オンに添加し、引き続いて
この混合物を４０〜５０’Ｃ！で３０分間そして、この
後で、７０〜８０°Ｃでさらに３０分間撹拌しそして次
に真空中で揮発させ、モして残査を酢酸エチル／アセト
ニトリル（３：１）から再結晶させる。 これは、４．９５ｇ　（理論の４９％）の融点ｌ６１−
１６３℃の１−メチルアミノーチオカルボニル−３−メ
チルアミノー４−メチル−１．２．４−　トリアゾリン
−５−オンを与える。 実施例４： モして濾液を再び真空中で揮発させる。 これは、１２．２ｇ（理論の９０％）の融点８３〜８５
℃のｌ−ジエチルアミノ力ルポニル−３−メチルアミノ
ー４−メチル−１．２．４−トリアゾリン−５−オンを
与える。 実施例５： ０＝Ｃ−Ｎ−Ｃ．Ｈ． １ Ｃ，Ｈ， （方法ａ） ８．８３ｇ　（０．１２モル）のジエチルアミンを、２
００ＩＩｌａノアセトニトリル中の１１．４ｇ（０．０
６モル）の１−クロロカルボニル−３−メチルアミノー
４−メチルー（１．２．４）一トリアゾリン−５−オン
に、反応混合物の温度が４０℃を越えないやり方で撹拌
しながら滴加する。添加が完了した時に、撹拌を室温で
２時間続け、混合物を濾過し、そしてａ液を真空中で揮
発させ、残査を１５０ｎ＋ｆｆｉのアセトン中にとり、
そしてこの混合物を再び濾過し、（方法ｂ） ５．９５ｇ　（０．０５モル）の７ェニルイソシアネー
トを１５０−のアセトニトリル中の８．５ｇ（０．０５
モル）の３−メチルアミノー４−アリルー（ＩＨ）−１
．２．４−　トリアゾリン−５−チオンに添加し、引き
続いてこの混合物を還流温度で１時間撹拌し、次に真空
中で揮発させ、そして残査をトルエン／シクロヘキサン
（１　：　ｌ）から再結晶させる。 これは、８．７ｇ（理論の６０％）の融点ｌ３２〜１３
３℃の１−７エニルアミノカルボニル−３−メチルアミ
ノー４−アリルー１．２．４−トリアゾリン−５−チオ
ンを与える。 一般式（１） 表！ ６ ＣＨ． ＣＩ， −ＮＨ−ＣＴｏ−Ｃ（ＣＨｓ）ｘ ｏ　　ｏ　　２０８−２０９ −ＮＨ−ＣＨ３ −ＮＨ−Ｃ，８８ −ＮＨ−（ＣＨ＊）ｚ−ＣＨｓ −ＮＨ−ＣＨ（ＣＨｘ）＊ ２２６−２２７ １８２−１８３ １２４−１２５ １６０−１６２ の以下の置換されたトリアゾロンは、対応するやり方で
そして一般的な製造の指示に従って得られる。 ＣＨ　ｓ　　　　　　ＣＨ　， ｃｕ，−ｃｎ−ｃｏ，−　　ＣＨ３ ＧＨｚ”ＣＨ−ＣＨｓ−　　ＣＨＩ ｃｏ＝−ｃｏ−ｃｔ＋−ｃｏ，　ＣＨ，ＣＨｉ　　　　
　　ＣＨ３ −ＮＨ−ＣＨｔ−ＣＨ＝ＣＨ， −ＮＨ−ＣＨ， −ＮＨ−（ＣＨ２）ｚ−ＣＨｓ −ＮＨ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｘ −ＮＨ−（ＣＨ＊）ｉ−ＣＩｓ １６１−１６２ １４４ １１７ １２６−１２７ １１０ Ｃ！Ｈ． Ｃ！Ｈａ −ＮＨ−ＣＨｘ−Ｃ（ＣＩｌｓ）ｓ −ＮＨ−３ゝへ −ＮＨ．．ｌゝ −ＮＨ−（ＣＨｚ）ｚ−Ｃ｝Ｉｓ ＣＨｓ −ＮＨ−Ｃ−ＣＴｏＣｌ １ ＣＨ． ＣＨ．Ｃ１ １ −ＮＨ−Ｃ−ＣＨ． 薯 ＣＦｌ．ＣＩ じ１ ＣＨ． １ −ＮＨ−ＧＯ−ＣｔＨｓ −ＮＨ−ＣＨ，−ＣＨ！Ｃ！ −ＮＨ−ＣＨ，一α）ＱＣ　，Ｈ　． Ｓ ０ Ｓ Ｓ Ｓ Ｓ Ｏ ０ ０ Ｏ Ｏ Ｏ ０ ０ ０ ０ Ｏ Ｏ ２０３ １９１ １８７ １５７−１５９ １９６ １８３−１８５ １８１−１８２ ２１５ １６３−１６４ ３３ ３４ ３５ ３７ ３８ ３９ ＣＯｍ ＣＨ， ＣＯ． ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＦＩ． ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨＩ ＣＨ， ＣＨ３ ＣＨ，Ｆ １ −８８−Ｃ−ＣＨｘ １ ＣＩ２Ｆ ＣＮ −ＮＦＩ−Ｃ−Ｃ．Ｈ１ １ ＣＨ３ ＣＨ３ −ＮＨ−ＣＨｚ−ＣＨｘ−ＯＣＪｓ　ＯＣＨよＣｌ １ 一Ｎ■−Ｃ−ＣＨ， １ ＣＩ｛，Ｃｌ ＣＦｆ３ 酪 −ＮＨ−Ｃ−ＣＨＣＩ　， ＣＨ３ １９６−１９７ ２５９−２６２ ２２２−２２４ ＣＨ３ ＣＨ３ −ＮＨ−ＣＨｚ−Ｃ−Ｃｌ｛３ ＣＩ， Ｏ Ｏ １８１−１８２ ５０ ５１ ＣＨ， Ｃｌ， ＣＨ， ＣＨ， ＮＨ−ＣＨ−ＣＨ２ＣＩ ｌ ＣＩ＋， −ＮＨ−ＣＢ−Ｃ｝Ｉ！ＣＩ ＣＩ， １５５−１５６ −ＮＨ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｔ Ｏ Ｏ １４４−１４６ ＣＨ３ ５６ ＣＢ， ＣＨ， −ＮＦＩ−ＣｉＬ １５０−１５１ ＣＨ． ６８ ＣＨ， ＣＯ． ＣＩ， −ＮＨ−ＯＣＨｓ ０ １６７−１７０ ＣＨ， ｃｏ，ｃｔ １ ＣＨ， ７０ ７ｌ ＣＨ， ＣＩ， Ｃｌｓ ＣＩ， −ＮＨ−Ｃ｝ｌ−ＣＨｚ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｘ１ ＣＨ． −ＮＨ−ＣＴｏ−ＣＨｘ−ＣＨ（ＣＨｘ）ｚＯ Ｏ １７０−１７３ １１６−１２０ Ｏ Ｏ ２２１−２２２ ７４ ＣＨ， ＣＩ３ −ＮＨ」コ Ｏ １７３−１７６ ＣＨｓ　　　　　−ＮＨ−（ＣＨＩ）ｓ−ＣＨｓ　　　
Ｏ　　Ｏ　　１００−１０２ＣＨ．　　　　　−ＮＨ−
ＣＨＩ−ＣＨ（ＣＨＩ）ｌ　　Ｏ　　Ｏ　　１５５−１
５７ＣＨｓ　　−ＮＨ−ＣＨｔ−ＣＨ−（ＣＨｘ）ｓ−
ＣＨｓ　Ｏ　　Ｏ　　１４０−１４１− Ｃ，Ｈ， ７６ ＣＨ， ＣＨ３ 一Ｍｌ｛−ＣＨｔ−ＣＨ−ＣＪｓ １ ＣＢ， Ｏ １５６−１５８ ８８ ＣＨ， ＣＨ， −ＮＨ−Ｃ（ＣＪａ）　ｓ ０ ２０８−２１０ ８９ ＣＨ， ＣＨ， ０ １８６−１８７ −ＮＨ−Ｃｌ−（ＣＨｘ）＊−ＣＨｓ　Ｏ■ ＣＨ． −ＮＨ−ＣＨ−（ＣＨｉ）オーＣＨ３　０１ ＣＨ． −ＮＨ−ＣＩ−ＣＩ（ＣＨｓ）ｔ ｉ Ｃｌ． Ｏ −ＮＨ−ＣＨ−（ＣＨ＊）ａ−ＣＨ（ＣＩ｛ｓ）ｓ　Ｏ
ＣＨ３ −ＮＨ−ＣＨ−（ＣＨｉ）ｓ−ＣＨｓ ■ Ｃ宜Ｈ● ０ −ＮＨ−ＣＨ−ＣＨ．−ＯＣＲｓ １ ＣＨ， Ｏ −ＮＨ−Ｃ−ＣＨ， 直 Ｃ．Ｈ＠ Ｏ ０ ０ ０ ０ ０ Ｏ ０ １２７−１２９ １６０−１６３ ２２２−２２３ １５９−１６１ １５０−１５１ １３９−１４１ ２２６ ９３　　　ＣＨ， ９４　　　ＣＦＩｓ ９５ ＣＭ， ９７ ＣＨ， Ｃ！Ｈレ Ｃ！Ｈ， Ｃ！Ｈｓ Ｃ，Ｈ， ＣＨ， ＣＨ．　ＣＩ． −ＮＨ−ＣＨ， −ＮＨ−ＣＨ（ＣＨｓ）ｘ ＣＨ３ −ＮＨ−Ｃ−ＣＩｌ，ＣＩ ｌ ＣＨ３ −ＮＨ−ＣＩ−Ｃｘｔｌｓ− １ ＣＨ， ｏ　　ｏ　　２１５−２１７ ０　０　・１４８−１５０ ０ １７６−１７８ Ｏ １４３−１４５ ９８ ９９ ＣＨ， ＣＨ， （ＣＨ３）２ＣＨ −ＮＨ−ＣＨ　３ （ＣＨ３）＊ＣＨ−　　−ＮＨ−ＣＩ（ＣＨｘ）ｘ１０
０ ＣＨ， （ＣＨ３）２ＣＨ −ＮＨ−Ｃｌｌ−１．Ｈ， １ ＣＩ． 出発物質の製造： 実施例ｎ−ｔ： ０　０　１８４−１８７　　　８　５℃の１−クロロカ
ルボ＝ル−３−）　チル７　ミ／　−４−０　０　１８
４−１８５　　　メチル−１．２．４−　トＩＪ　７ゾ
！Ｊ　７−５−オンを与ｔ６。 ０　０　１８９−１９１　　　実施例■−１：一 〇＝Ｃ−ＣＩ １２．８ｇ　（０、１モル）の３−メチルアミノー４−
メチル−（ＩＨ）−１　．２．４−　｝リアゾリンー５
−オンを、１５０ｍαの乾いたクロロベンゼン中の約１
　５０ｇのホスゲンの飽和溶液に添加し、そして撹拌さ
れた混合物を還流温度に加熱し、その間にさらにホスゲ
ンを中に通す。３０分後に、窒素の乾いた流れの助けに
よって過剰のホスゲンを溶液から追い出し、そして冷た
い沈殿した生戊物を冷たい条件下で吸引濾別しそして酢
酸エチルから再結晶させる。 これは、１７．５ｇ（理論の９２％）の融点ｌ１．００
０−のエタノール中の８７ｇ　（０．６モル）の３−メ
チルチオ−４−メチル−（ＩＨ）−１　．２．４−トリ
アゾリン−５−オン（例えば、ＵＳ４．０９８８９６ま
たはＵＳ４，１１０．３３２参照）及び３００ｇ　（９
．６７モル）のメチルアミンを、３，０００一のオート
クレープ中で撹拌しながら２３０℃で３時間加熱し、こ
の過程の間に７５ｂａｒの圧力を確立する。冷たい時に
、反応混合物を揮発させ、モして残査をアセトニトリル
から再結晶させる。 これは、５８ｇ（理論の７６％）の融点２０２〜２０４
゜Ｃの３−メチルアミノー４−メチルー（ＩＨ）−１．
２．４−トリアゾリン−５−オンを与える。 実施例■−２： ｎ ４５．７５ｇ　（０．３モル）の１−アミノー２．２．
３−トリメチルグアニジニウム塩酸塩（例えば、ヨーロ
ッパ特許２８３．８７６参照）及び２１．３ｇ　（０．
３モル）のエチルイソシアネートを、３００１１１１２
のアセトニトリル中で還流温度で２時間撹拌し、この混
合物を引き続いて４０℃に冷却し、５０．４ｇ　（０．
６モル）の炭酸水素ナトリウムを添加し、そしてこの混
合物を還流温度でさらに８時間撹拌する。後処理のため
には、熱い混合物を濾過し、モして濾液を冷却する。沈
殿した反応生戒物を吸引濾別し、洗浄しそして乾燥する
。 これは、２５ｇ（理論の５９％）の融点２０８〜２１０
℃の３−メチルアミノー４−エチル−（ＩＨ）−１．２
．４−トリアゾリン−５−オンを与える。 実施例■−３＝ ■ ９１．５ｇ　（０．６モル）のｌ−アミノー２．２．３
−トリメチルグアニジニウム塩酸塩及び５９．４ｇ（０
．６モル）のアリルイソチオシアネートを、８００ｍｌ
２のアセトニトリル中で還流温度で２時間撹拌する：引
き続いて６０．６ｇ　（０．６モル）のトリエチルアミ
ンを添加し、この混合物を還流温度でさらに１時間撹拌
し、冷却しそして濾過し、濾液を濃縮し、そして油性残
査をジクロ口メタンと水の間に分配させる。合わせた有
機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして揮発させる。 これは、６８ｇ（理論の６７％）の融点１２９〜１　３
　１　℃の３−メチルアミノー４−アリルー（ＩＨ）−
１．２．４−トリアゾリン−５−チオンを与える。 ＮＨ−ＮＨ＊ ２５０ｍｌ２のイングロパノール中の７８．５ｇ（０．
５モル）のクロロトリメチルホルムアミジニウム塩酸塩
の溶液を、３００ｍｌ２のイソグロバノール中の５０ｇ
　（１モル）のヒドラジン水和物に、３０分の過程にわ
たって２０〜２５℃で撹拌しながら滴加する；添加が完
了した時に、この混合物を室温でさらに３０分間撹拌し
、沈殿したヒドラジン塩酸塩を吸引濾別しモして１５０
ｔＱのイソプロパノールですすぎ、そしてイソプロバノ
ール濾液ヲ真空中で揮発させる。 これは、７０．７ｇ　（理論の９３％）の！−アミノー
２，２．３−　１−リメチルグアニジニウム塩酸塩を与
える。これは、精製することなくさらに反応させる。 ５４５ｇ　（５．５モル）のホスゲンを、５１０ｇ（５
モル）のＮ，Ｎ，Ｎ″一トリメチル尿素及び３リットル
のクロロベンゼンの撹拌された混合物中に２．５時間の
過程にわたって８０℃で通す：すべでのホスゲンを中に
通した時に、二酸化炭素の発生が止まるまで８０℃で４
５分間撹拌を続ける。反応混合物をｌＯ゜０に冷却し、
そして水に敏感な生戊物を窒素下で吸引濾別し、ｌリッ
トルのクロロベンゼンでモして５００＋＋＋ｆｆづづの
石油エーテルで二回洗浄し、そして真空中で乾燥する。 これは、６３５．３ｇ　（理論の８１％）の融点７６〜
７８℃のクロロトリメチルホルムアミジニウム塩酸塩を
与える。 使用実施例 以下の使用実施例においては、以下に示す化合物を比較
物質として使用した： ｌ−シクロへキシルアミノ力ルボニル−３−ジメチルア
ミノー４−メチル−１．２．４−　トリアゾリン−５−
オン（ヨーロッパ特許２８３．８７６から公知）。 実施例Ａ： 発芽後試験 溶　媒：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を述べられた量の溶媒と混合し、述べられた
量の乳化剤を加え、そしてこの濃厚物を水で希釈して所
望の濃度にする。 ５−１５ｃｍの高さを有する試験植物に、活性化合物の
調製物を、単位面積当り所望の活性化合物の特定の量が
施用されるように液剤散布する。 散布液の濃度は、１ヘクタールあたり２．０００Ｑの水
を撒くと所望の活性化合物の特定の量が施用されるよう
に選ばれる。３週間後、植物に対する損傷の程度を、未
処理対照植物の発育と比較して、％損傷として評価する
。数字は次を意味する：０％一作用なし（未処理対照と
同様） １００％＝全破壊 この試験において、製造実施例７、ｌ２、２９、４８及
び６９の化合物は、先行技術から知られている化合物（
Ａ）と比較して明らかに優れた除草活性を示し、そして
一方作物植物に対してかなり良好な選択性を有する。 本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。 ｌ）一般式（１） Ｒ３ ［式中、 −Ｒｌは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
キニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアル
キルアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは
各々の場合において随時置換されたアラルキルまたはア
リールを表し、Ｒ２は、アルキル、アルケニル、アルキ
ニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲ
ノアルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シク
ロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、あ
るいは各々の場合において随時置換されたアリール、ア
ラルキルまたはへテロアリールを表し、 Ｒ３及びＲ′は、お互いに独立に各々、水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルア
ミノアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキシ力
ルポニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアルケニ
ルを表すか、あるいは各々の場合において随時置換され
たシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表すか、あ
るいは随時置換された複素環アルキルを表すか、あるい
は各々の場合において随時置換されたアラルキル、アロ
イルまたはアリールを表すか、あるいはアルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ
またはアリールオキシを表すか、もしくはそれらが結合
している窒素原子と一緒に随時置換された複素環を表し
、Ｘは、酸素または硫黄を表し、そして Ｙは、酸素または硫黄を表す１ の置換されたトリアゾロン。 ２）式（Ｉ） ［式中、 Ｒｌは、水素を表すか、あるいは各々の場合において直
鎖のまたは分岐した、１〜８の炭素原子を有するアルキ
ル、２〜８の炭素原子を有するアルケニル、２〜８の炭
素原子を有するアルキニル、１〜８の炭素原子及びｌ−
１７の同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、２〜８の炭素原子及びｌ−１５の同一のま
たは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニル、
２〜８の炭素原子及びｌ−１３の同一のまたは異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルキニル、それらの各々
が個々のアルキル部分中に１〜６の炭素原子を有するア
ルコキシアルキルまたはアルコキシを表すか、あるいは
それらの各々がシクロアルキル部分中に３〜７の炭素原
子及び、もし適切ならば、直鎖のまたは分岐したアルキ
ル部分中に１〜６の炭素厚子を有するシクロアルキルア
ルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいはそれら
の各々がアリール部分中に６〜１０の炭素原子及び、も
し適切ならば、直鎖のまたは分岐したアルキル部分中に
ｌ〜６の炭素原子を有し、そしてそれらの各々が同一の
または異なる置換基によって随時一置換または多置換さ
れているアラルキルまたはアリールを表し（ここで適当
なアリール置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及び
そレラの各々がｌ〜４の炭素原子及び、もし適切ならば
、１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、
各々の場合において直鎖のまたは分岐したアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオである）、 Ｒｚは、各々の場合に８いて直鎖のまたは分岐した、１
〜８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原子を
有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアルキニ
ル、１〜８の炭素原子及び１−１７の同一のまたは異な
るハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、それらの各
々が２〜８の炭素厚子及びｌ−１５、またはｌ３の同一
のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルケニ
ルマたはハロゲノアルキニル、それらの各々が個々のア
ルキル部分中にｌ〜６の炭素原子を有するアルコキシア
ルキルまたはアルコキシを表すか、あるいは３〜７の炭
素原子を有するシクロアルキルを表すか、あるいはシク
ロアルキル部分中に３〜７の炭素原子及びアルキル部分
中に１〜６の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル
を表す，か、あるいはアリール部分中に６〜■０の炭素
原子及びアルキル部分中に１〜６の炭素原子を有し、そ
して同一のまたは異なる置換基によって随時一置換また
は多置換されているアラルキル、６〜ｌＯの炭素原子を
有し、そして同一のまたは異なる置換基によって随時一
置換または多置換されているアリール、または２〜９の
炭素原子及びｌ〜３のへテロ原子、特に窒素、酸素及び
／または硫黄を有し、そして同一のまたは異なる置換基
によって随時一直換または多置換されているヘテロアリ
ールを表し（ここでアリールまたはへテロアリール部分
中の適当な置換基は各々の場合において、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、及びそれらの各々が１〜４の炭素原子及
び、もし適切ならば、１〜９の同一のまたは異なるハロ
ゲン原子を有する、各々の場合において直鎖のまたは分
岐したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキル
チ才である）、 Ｒ３及びＲ４は、お互いに独立に各々、水素を表すか、
あるいは各々の場合において置鎖のまたは分岐した、１
−１　８の炭素原子を有するアルキル、２〜８の炭素原
子を有するアルケニル、２〜８の炭素原子を有するアル
キニル、１〜８の炭素原子及びｔ−ｔ７の同一のまたは
異なるハロゲン原子ヲ有するハロゲノアルキル、それら
の各々が２〜８の炭素厚子及びｌ−１５、またはｌ３の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
ケニルまたはハロゲノアルキニル、ｌ〜８の炭素原子を
有するシアノアルキル、１〜８の炭素原子及び１〜６の
ヒドロキシル基を有するヒドロキシアルキル、それらの
各々が個々のアルキルまたはアルケニル部分中に６まで
の炭素原子を有するアルコキシアルキル、アルコキシ力
ルポニルアルキルまたはアルコキシ力ルポニルアルケニ
ルを表すか、あるいはそれらの各々が個々のアルキル部
分中に１〜８の炭素原子を有するアルキルアミノアルキ
ル、ジアルキルアミノアルキルまたはアルコキシミノア
ルキルを表すか、あるいはそれらの各々がシクロアルキ
ルまたはシクロアルケニル部分中に３〜８の炭素原子及
び、もし適切ならば、アルキル部分中にｌ〜６の炭素原
子を有し、そしてそれらの各々が同一のまたは異なる置
換基によって随時一置換まＩ；は多置換されているシク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニ
ルまたはシクロアルケニルアルキルを表す（ここで適当
な置換基は各々の場合において、ハロゲン、シアノ、及
びそれらの各々が１〜４の炭素原子及び、もし適切なら
ば、１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する
、各々の場合において直鎖のまたは分岐したアルキルま
たはハロゲノアルキル、あるいはそれらの各々が４まで
の炭素原子を有する各々の場合において二重にリンクさ
れたアルカンジイルまたはアルケンジイルである）か，
Ｒ３及びＲ◆は、さらにまｔ；、直鎖のまたは分岐した
アルキル部分中に１〜６の炭素原子及び複素環部分中に
ｌ〜９の炭素原子及びｌ〜３のへテロ厚子、特に窒素、
酸素及び／または硫黄を有し、そして同一のまたは異な
る置換基によって復素環部分において随時一置換または
多置換されている複素環アルキルを表す（ここで適当な
置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、及びそれらの各
々が１〜５の炭素原子及び、もし適切ならば、ｌ〜９の
同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々の場合
において直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ
、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシ力ルボニルで
ある）か，Ｒ３及びＲ１は、さらにまた、お互いに独立
に、各々の場合において直鎖のまたは分岐した、１〜８
の炭素原子を有するアルコキシ、２〜８の炭素原子を有
するアルケニルオキシまたは２〜８の炭素原子を有する
アルキニルオキシを表し、そして最後に、それらの各々
がアリール部分中に６〜１０の炭素原子及び、もし適切
ならば、アルキル部分中にｌ〜６の炭素原子を有し、そ
してそれらの各々が同一のまたは異なるＩ換基によって
随時一置換または多置換されているアラルキル、アラル
キルオキシ、アリールオキシ、アロイルまたはアリール
を表し（ここで適当なアリール置換基は各々の場合にお
いて、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒトロキシル、それ
らの各々が１〜６の炭素原子及び、もし適切ならば、ｔ
〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する、各々
の場合において直鎖のまたは分岐したアルキル、アルコ
キシ、アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、アルキルスル７イニル
、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフィニル
、ハロゲノアルキルスルホニル、アルカノイルまたはア
ルコキシカルボニル、３〜６の炭素原子を有するシクロ
アルキルまたはフエノキシであり、そして、もし適切な
らば、適当なアルキル置換基は、ハロゲンまたはシアノ
である）か、もしくはＲ３及びＲ６は、それらが結合し
ている窒素原子と一緒に、もし適切ならば、ｌ〜２の別
のへテロ原子、特に窒素、酸素及び硫黄を含んでよく、
そして同一のまたは異なる置換基によって随時一置換ま
たは多置換されている５〜１０員の複素環を表し（ここ
で適当な置換基は、ハロゲン、及びそれらの各々がｉ〜
４の炭素原子及び、もし適切ならば、ｌ〜９の同一のま
たは異なるハロゲン原子及びまた１〜２のオキソまたは
チオノ基を有する、各々の場合において直鎖のまたは分
岐したアルキルまたはハロゲノアルキルである）、 Ｘは、酸素または硫黄を表し、そして Ｙは、酸素または硫黄を表す］ の上記ｌに記載の置換されたトリアゾロン。 ３）式（Ｉ） 〔式中、 Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｎ−またはｉプロビル
、ｎ−　　ｉ−　　ｓ−またはｔ−ブチル、ｎ一または
ｉ−ベンチルまたはｎ一またはｉ−ヘキシルを表すか、
あるいはアリル、プロバルギル、メトキシ、エトキシま
たはメトキシメチルを表すか、あるいは１〜４の炭素原
子及び１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有す
る直鎖のまたは分岐したハロゲノアルキルを表すか、あ
るいはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロビ
ル、シクロプロビルメチル、シクロヘキシルメチルまタ
ハシクロヘキシルエチルを表すか、あるいは，それらの
各々が同一のまたは異なる置換基によって随時一置換な
いし三置換されているべ冫ジルまたはフェニルを表し（
ここで適当な置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロビル、ｎ
−　　ｉ−　　ｓ−または（−ブチル、メトキシ、エト
キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシまたはトリフル才ロメチルチオである）、 Ｒ８は、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロビル、ｎ
−　　ｉ−　　ｓ一またはｔ−ブチル、ｎ一またはｉ−
ペンチル、アリルまたはプロパルギルを表すか、あるい
は各々の場合において直鎖のまたは分岐した、各々の場
合において１〜９の同一のまたは異なるハロゲン厚子及
び、１〜４の炭素原子を有するハロゲノアルキル、３〜
６の炭素原子を有するハロゲノアルケニルまたは３〜６
の炭素原子を有するハロゲノアルキニルを表すか、ある
いはメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシまたは
エトキシを表すか、あるいはシクロプロビル、シクロプ
ロビルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチルまたはシクロ
ベンチルメチルを表すか、あるいはそれらの各々が同一
のまたは異なる置換基によって随時一置換ないし三置換
されているベンジル、フェニルエチルまたはフェニルを
表し（ここで適当な置換基は、各々の場合において、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
ｎ一またはｉ−プロビル、ｎ−ｉ−ｓ−またはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメ
チル、トリプルオロメトキシまたはトリ７ルオロメチル
チオである）、 Ｒ３及びＲ６は、お互いに独立に各々、水素、メチル、
エチル、ｎ一またはｉ−グロビル、ｎ−ｉ−Ｓ一または
（一ブチル、ｎ−またはｉ−ペンチル、ｎ−またはｉ−
ヘキシル、ｎ−またはｉ−ヘプチル、ｎ一またはｉ−オ
クチル、ｎ一またはｉ−ノニル、ｎ−またはｉ−デシル
、ｎ−またはｉ−ドデシルを表すか、あるいはアリル、
ｎ一またはｉ−ブテニル、ｎ−またはｉ−ペンテニル、
ｎ−またはｉ−へキセニル、プロパルギル、ｎ−または
トプチニル、ｎ−また１：ｔｉ−べ冫チニル、ｎ−また
はｉ−へキシニルヲ表すか、あるいは１〜６の炭素原子
及び１〜９の同一のまたは異なるハロゲン原子を有する
直鎖のまたは分岐したハロゲノアルキルを表すか、ある
いはそれらの各々が３〜８の炭素原子及びｌ〜３のハロ
ゲン原子を有する各々の場合において直鎖のまたは分岐
したハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニルを表
すか、あるいは各々の場合において直鎖のまたは分岐し
Ｉ；、アルキル部分中にｌ〜６の炭素原子を有するシア
ノアルキル、１〜６の炭素原子及び１〜３のヒドロキシ
ル基を有するヒドロキシアルキル、それらの各々が個々
のアルキルまｔ；はアルケニル部分中に４までの炭素原
子を有するアルコキシアルキル、アルコキシ力ルポニル
アルキルまたはアルコキシ力ルポニルアルケニル、アル
キルアミノアルキルまたはジアルキルアミノアルキルを
表すか、あるいはそれらの各々がアルキル部分中に１〜
５の炭素原子を有する各々の場合において随時直鎖のま
たは分岐したメトキシミノアルキルまたはエトキシミノ
アルキルを表すか、あるいはそれらの各々が同一のまた
は異なる置換基によって随時一置換ないし三置換されて
いるシクロプロビル、シクロプ口ピルメチル、シクロプ
口ピルエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、シクロオクチル、シクロヘキシルメチル、
シクロヘキシルエチル、シクロヘキセニルまたはシクロ
ヘキセニルメチルを表す（ここで適当な置換基は、各々
の場合において、７ツ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、ｎ−またはｉ−グロビル、ｎ−　　ｉ−　　ｓ−また
はｔ−ブチル、シアノ、メタンジイル、エタンジイル、
プタンジイルまたはブタジエンジイルである）か；Ｒ３
及びＲ４は、さらにまたお互いに独立に、それらの各々
が同一のまたは異なる置換基によって複素環部分におい
て随時一置換ないし三置換されている複素環メチル、複
素環ブロピル、複素環エチルまたは複素環ブチルを表す
（ここで適当Ａ置換基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−または１−プロビル、
ｎ−ｉ−Ｓ一またはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シまたはトリ７ルオロメチルチオであり、そして適当な
複素環は、各々の場合において［式中、Ｚは、各々の場
合において酸素または硫黄を表す１である）か；Ｒ３及
びＲ４は、さらにまた、お互いに独立に、各々の場合に
おいて直鎖のまたは分岐しｔ；、ｌ〜６の炭素原子を有
するアルコキシ、３〜６の炭素原子を有するアルケニル
オキシまたは３〜６の炭素原子を有するアルキニルオキ
シを表すか、あるいはそれらの各々が同一のまたは異な
る置換基によって随時一置換ないし三置換されているベ
ンジル、フェニルエチル、７エニルブロビル、７エニル
ブチル、７エニルペンチル、７エニルヘキシル、フェニ
ルヘプチル、７エニルシアノメチル、フェニルシアノエ
チル、フェニノレシアノプロビル、ペンジノレオキシ、
７エニノレエチルオキシ、７エノキシ、べ冫ゾイノレ、
７エニルまたはナフチルを表し（ここで適当なフエニル
置換基は、各々の場合において、７ｙ素、塩素、臭素、
ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ〜
またはｉ−プロビル、ｎ−　　ｉ−　　ｓ−またはｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフル才
口メチル、トリフル才ロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、トリ７ルオロメチルスルフィニル、トリ７ル才ロ
メチルスルホニル、メチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、アセチル、プロビオニル、メトキシ力ルボニル、
エトキン力ルボニル、シクロヘキシルまたはフェノキシ
である）か；もしくは Ｒｓ及びＲ４は、それらが結合している窒素原子と一緒
に、それらの各々が同一のまたは異なる置換基によって
隨時一置換ないし三置換されている式 場合において、メチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロビ
ル、塩素またはトリフル才口メチルである）、Ｘは、酸
素または硫黄を表し、そして Ｙは、酸素または硫黄を表す１ の上記ｌに記載のｌｉｔ換されたトリアゾロン。 ４）一般式（１） Ｒ３ の複素環を表し（ここで適当な置換基は、各々の［式中
、 Ｒｌは、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキ
ルアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは各
々の場合において随時置換されたアラルキルまたはアリ
ールを表し、Ｒ！は、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロ
アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、ある
いは各々の場合において随時置換されたアリール、アラ
ルキルまたはへテロアリールを表し、 Ｒｓ及びＲ４は、お互いに独立に各々、水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルア
ミノアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキシ力
ルポニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアルケニ
ルを表スか、あるいは各々の場合において随時置換され
たシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロア
ルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表すか、あ
るいは随時置換された複素環アルキルを表すか、あるい
は各々の場合において随時置換されたアラルキル、アロ
イルまたはアリールを表すか、あるいはアルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオキシ
またはアリールオキシを表すか、もしくはそれらが結合
している窒素原子と一緒に随時置換された複素環を表し
、Ｘは、酸素または硫黄を表し、そして Ｙは、酸素または硫黄を表す１ の置換されたトリアゾロンの裏遣方法でおって、ａ）式
（ＩＩ） Ｙ＝Ｃ−ＣＩ 【式中、 Ｒｌ％Ｒ”，Ｘ及びＹは、上で定義されたようである］ のｌ−”ロロー（チオ）カノレボニノレトリアゾロンを
式＜ｍ＞ ｛式中、 Ｒ３及びＲ４は、上で定義されたようである１のアミン
と、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし適切な
らば酸結合剤の存在下で反応させることを、あるいは ｂ）式（Ｉ）中のＲ３が水素を表す場合には、式（Ｒ’
） Ｌ式中、 Ｒｌ，Ｒ！及びＸは、上で定義されたようである］の、
１一位置が置換されていないトリアゾロンを式（Ｖ） Ｒ’−Ｎ−Ｃ−Ｙ　　　　　　　　　（Ｖ）Ｅ式中、 Ｒ６及びＹは、上で定義されたようである］のイソ（チ
オ）シアネートと、もし適切ならば希釈剤の存在下でそ
してもし適切ならば反応助剤の存在下で反応させること
を 特徴とする方法。 ５）上記ｌまたは４に記載の式（１）の置換されｔ；ト
リアゾロンを少なくとも一つ含むことを特徴とする、除
草剤。 ６）上記１または４に記載の式（Ｉ）の置換されたトリ
アゾロンを植物及び／まＩ；はそれらの環境に作用せし
めることを特徴とする、望ましくない植物の威長を防除
する方法。 ７）望ましくない植物を防除するための、上記ｌまたは
４に記載の式（１）の置換されたトリアゾロンの使用。 ８）上記ｌまたは４に記載の式（Ｉ）の置換されＩ；ト
リアゾロンを伸展剤及び／または界面活性物質と混合さ
せることを特徴とする、除草剤の製造方法。 ９）式（ＩＩ） ｙ＝ｃ−ｃｔ ［式中、 Ｒ１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
ニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキ
ルアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは各
々の場合において随時置換されたアラルキルまたはアリ
ールを表し、Ｒ！は、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノ
アルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロ
アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、ある
いは各々の場合において随時置換されたアリール、アラ
ルキルまたはへテロアリールを表し、そして Ｘ及びＹは、お互いに独立に、酸素または硫黄を表す］ の１−クロロー（チオ）カルボニルトリアゾロン。 １０）式（ＩＶ） ［式中、 （α）Ｘは酸素を表し、モしてＲ１及びＲ２はメチルを
表すか、もしくは式中、 （β）Ｘは酸素または硫黄を表し、そしてＲ′はメチル
を表しかつ、同時に　Ｈ２はエチルを表すか、あるいは
Ｒ１はエチルを表しかつ、同時に、Ｒ１はメチルを表す
か、あるいはＲｌ及びＲｚはエチルを表す］ の化合物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
   キニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアル
   キルアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは
   各々の場合において随時置換されたアラルキルまたはア
   リールを表し、Ｒ＾２は、アルキル、アルケニル、アル
   キニル、、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハ
   ロゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、
   シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか
   、あるいは各々の場合において随時置換されたアリール
   、アラルキルまたはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は、お互いに独立に各々、水素、アル
   キル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハ
   ロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキ
   ル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
   ルアミノアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキ
   シカルボニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアル
   ケニルを表すか、あるいは各々の場合において随時置換
   されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シク
   ロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表すか
   、あるいは随時置換された複素環アルキルを表すか、あ
   るいは各々の場合において随時置換されたアラルキル、
   アロイルまたはアリールを表すか、あるいはアルコキシ
   、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオ
   キシまたはアリールオキシを表すか、もしくはそれらが
   結合している窒素原子と一緒に随時置換された複素環を
   表し、Ｘは、酸素または硫黄を表し、そして Ｙは、酸素または硫黄を表す］ の置換されたトリアゾロン。 ２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＾１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
   キニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアル
   キルアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは
   各々の場合において随時置換されたアラルキルまたはア
   リールを表し、Ｒ＾２は、アルキル、アルケニル、アル
   キニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロ
   ゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シ
   クロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、
   あるいは各々の場合において随時置換されたアリール、
   アラルキルまたはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾３及びＲ＾４は、お互いに独立に各々、水素、アル
   キル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハ
   ロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シアノアルキ
   ル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキ
   ルアミノアルキル、アルコキシミノアルキル、アルコキ
   シカルボニルアルキルまたはアルコキシカルボニルアル
   ケニルを表すか、あるいは各々の場合において随時置換
   されたシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シク
   ロアルケニルまたはシクロアルケニルアルキルを表すか
   、あるいは随時置換された複素環アルキルを表すか、あ
   るいは各々の場合において随時置換されたアラルキル、
   アロイルまたはアリールを表すか、あるいはアルコキシ
   、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アラルキルオ
   キシまたはアリールオキシを表すか、もしくはそれらが
   結合している窒素原子と一緒に随時置換された複素環を
   表し、Ｘは、酸素または硫黄を表し、そして Ｙは、酸素または硫黄を表す］ の置換されたトリアゾロンの製造方法であって、ａ）式
   （II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ及びＹは、上で定義されたようであ
   る］ の１−クロロ−（チオ）カルボニルトリアゾロンを式（
   III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、 Ｒ＾３及びＲ＾４は、上で定義されたようである］のア
   ミンと、もし適切ならば希釈剤の存在下でそしてもし適
   切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを、あるい
   は ｂ）式（ I ）中のＲ＾３が水素を表す場合には、式（
   IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＸは、上で定義されたようである］
   の、１−位置が置換されていないトリアゾロンを式（Ｖ
   ） Ｒ＾４−Ｎ＝Ｃ＝Ｙ（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾４及びＹは、上で定義されたようである］のイソ（
   チオ）シアネートと、もし適切ならば希釈剤の存在下で
   そしてもし適切ならば反応助剤の存在下で反応させるこ
   とを 特徴とする方法。 ３）請求項１または２記載の式（ I ）の置換されたト
   リアゾロンを少なくとも一つ含むことを特徴とする、除
   草剤。 ４）望ましくない植物を駆除するための、請求項１また
   は２記載の式（ I ）の置換されたトリアゾロンの使用
   。 ５）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｒ＾１は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
   ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアル
   キニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアル
   キルアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは
   各々の場合において随時置換されたアラルキルまたはア
   リールを表し、Ｒ＾２は、アルキル、アルケニル、アル
   キニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロ
   ゲノアルキニル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シ
   クロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表すか、
   あるいは各々の場合において随時置換されたアリール、
   アラルキルまたはヘテロアリールを表し、そして Ｘ及びＹは、お互いに独立に、酸素または硫黄を表す］ の１−クロロ−（チオ）カルボニルトリアゾロン。 ６）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 （α）Ｘは酸素を表し、そしてＲ＾１及びＲ＾２はメチ
   ルを表すか、もしくは式中、 （β）Ｘは酸素または硫黄を表し、そしてＲ＾１はメチ
   ルを表しかつ、同時に、Ｒ＾２はエチルを表すか、ある
   いはＲ＾１はエチルを表しかつ、同時に、Ｒ＾２はメチ
   ルを表すか、あるいはＲ＾１及びＲ＾２はエチルを表す
   ］ の化合物。