JPH03170407A - 細胞保護剤 - Google Patents

細胞保護剤

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JPH03170407A
JPH03170407A JP2099462A JP9946290A JPH03170407A JP H03170407 A JPH03170407 A JP H03170407A JP 2099462 A JP2099462 A JP 2099462A JP 9946290 A JP9946290 A JP 9946290A JP H03170407 A JPH03170407 A JP H03170407A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、細胞保護剤に係り、より詳しくは、うこん（
ｔｕｒｍｅｒｉｃ　ｏｒ　Ｃｕｒｃｕｍａ　ｌｏｎｇａ
　Ｌ．　）のクノレクミノイド成分を含有する細胞保護
剤に関するものである。
上記細胞保護剤は、細胞膜を保護する作用を有し、化粧
品の原料として有利に用いることができる。
〔従来の技術〕
活性酸素類は、脂質過酸化、蛋白質損傷、核酸変化等を
経て細胞損傷、突然変異、癌及び老化の原因になるもの
として知られている［Ｌｅｉｂｏｖｉｔｚ．Ｂ．　Ｅ．
　ａｎｄ　Ｓｉｅｇｅｌ，　Ｂ，　Ｗ．，　（１９８０
），　Ｊ．　Ｇｅｒｏｎｔｏｌ．３５−４５；　Ｆｏｏ
ｔｅ，　Ｃ．　Ｓ．．　（１９８２），　’Ｐａｔｈｏ
ｌｏｇｙ　ｏｆＯｘｙｇｅｎ”（Ａ．　Ｐ．　Ａｕｔｏ
ｒ，　ｅｄ），　Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ，Ｎ．
　Ｙ．，　２１；　Ｓｔｒａｉｇｈｔ，　Ｒ．　Ｃ，　
ａｎｄ　Ｓｐｉｋｅｓ，　Ｊ．　Ｄ．，（１９８５），
　　″Ｓｉｎｇｌｅｔ　Ｏｘｙｇｅｎ，　Ｖｏｌ．ＩＶ
．　ＲｅａｃｔｉｏｎＭｏｄｅｓ　ａｎｄ　Ｐｒｏｄｕ
ｃｔ，　Ｐａｒｔ　２”（Ｆｒｉｍｅｒ，　Ａ．　Ａ．
ｅｄ）］。
活性酸素類には、一重項酸素（Ｓｉｎｇｌｅｔ　Ｏｘｙ
ｇｅｎ）、ヒドロキシラジカル、過酸化物陰イオンラジ
カル、過酸化水素等が含まれており、これらを消光（ｑ
ｕｅｎｃｈ　ｉｎｇ　）又は掃気（ｓｃａｖｅｎｇｉｎ
ｇ）する化学物質又は酵素に対する研究が多々行われて
いる。
光に露出される機会が多い皮膚細胞において生物学的に
非常に重要な意味を有する一重項酸素に対しβ一カロチ
ン（Ｐｏｏｔｅ，　Ｃ．　Ｓ’．　ａｎｄ　Ｄｅｎｎｙ
．（１９６８），　Ｊ．　Ａｍ．　Ｃｈｅｍ．　Ｓｏｃ
．，　９０．　６２３３）やαトコフェロール（Ｆａｈ
ｒｅｎｈｏｌｔｚ，　Ｓ．　Ｒ．　ａｎｄＤｏｌｅｉｄ
ｅｎ，　Ｐ．　Ｈ，　　（１９７４），　Ｐｈｏｔｏｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄｐｈｏｔｏｂｉｏｌｏｇｙ，
　２０，　５０５−５０９）が効果的な消光作用を有す
ることが既に知られている。
活性酸素類中で最も反応性が大きいものとして知られて
いるヒドロキシルラジカルの掃気剤としては、マンニレ
ール（Ｍａｒｔｉｎ．　Ｊ．　Ｐ．　ａｎｄＬｏｇｓｄ
ｏｎ，Ｎ．，　　（１９８７）．　Ｊ．　Ｂｉｏｌ．　
Ｃｈｅｍ．　２６２，　　１５，７２１３〜７２１９）
、トリプトファン、ギ酸エステル（ｆｏｒｍａｔｅ）　
、ｔ−ブタノール、エタノール（Ｂｏｒｓ，　Ｗ．ａｎ
ｄ　Ｍｉｃｈｅｌ，　Ｃ．，　（１９７９），　Ｅｕｒ
．Ｊ．　Ｂｉｏｃｈｅｍ．　９５，６２１−６２７）等
が知られている。また、過酸化物陰イオンラジカルを過
酸化水素に変換させるスーパーオキサイドディスムター
ゼ（ｓｕｐｅｒｏｘ　ｉｄｅｄｉｓｍｕｔａｓｅ　，略
称：ＳＯＤ）、過酸化水素を水と酸素に変換させるカタ
ラーゼ及びグルタチオンパーオキシダーゼ（ｇｌｕｔａ
ｔｈｉｏｎｅ　ｐｅｒｏｘｉｄａｓｅ）に関する研究も
老化との関連において多数行われている（｝ｆａｎｓ　
Ｎｏｈｌ　ａｎｄ　Ｄｉｅｔｍａｒ　Ｈｅｇｎｅｒ，　
（１９７９）．Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ　ｏｆ　Ａｇｅｉ
ｎｇ　ａｎｄ　Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ．　１１．１４
５−１５１）。
一方、うこんのクルクミノイド成分としてはクルクミン
、４−ヒドロキシシンナモイル（フェルロイル）メタン
、ビス（４−ヒドロキシシンナモイル）メタン等がある
が、これらの成分はその生物学的安全性が非常に高いこ
とから食用色素として利用されている。最近、これらの
成分についてその抗酸化作用（Ｓｈｉｚｕｏ　Ｔｏｄａ
，　Ｔｏｓｈｉｏ　Ｍｉｙａｓｅ．Ｈｉｄｅｋｏ　Ａｒ
ｉｃｈｉ，　　Ｈｉｓａｙｕｋｉ　Ｔａｎｉｚａｗａ　
ａｎｄＹｏｓｈｉｏ　Ｔｏｋｉｎｏ，　　（１９８５）
，　Ｃｈｅｍ．　Ｐｈａｒｍ．　Ｂｕｌｌ．３３（４）
，　１７２５　〜１７２８）や抗炎症作用（Ｓｒｉｍａ
ｌ，　Ｒ．Ｃ．　ａｎｄ　Ｂ．　Ｎ．　Ｄｈａｗａｎ．
　　（１９７３），　Ｊ．　ｏｆ　Ｐｈａｒｍ．Ｐｈａ
ｒｍｃ．，　２５，　４４７〜４５２）が報告されてい
る。
しかしながら、それにも拘わらず、今までクルクミノイ
ド成分を含有する活性酸素類から細胞を保護するための
細胞保護剤に関する研究開発は全くなかったが、これは
活性酸素類によって誘かれる生化学反応を十分に認識で
きなかったからであり、そして、活性酸素類の抑制剤に
関する研究が主にこれらの活性酸素類と直接的に物理化
学的な反応をするβ一カロチンやα一トコフェロール等
に限定されてきたからである。また、クルクミノイドの
細胞保護作用を測定する定量的で生化学的、生物学的に
意義のある実験方法が現実的に確立されていなかったこ
ともその原因のｌつであると判断される。
〔発明が解決しようとする課題〕
そこで、本発明者らは、クルクミノイドの抗酸化作用は
活性酸素類との直接的な物理化学的反応を反影するもの
であり、また、その抗炎症作用は活性酸素類によって誘
かれる生化学的反応にそれらが関与することによって生
起するものであると予測し、先に特願平２−１６，　３
２０号発明で確立した細胞保護作用の測定法を利用し、
活性酸素類から細胞を保護するクルクミノイド含有細胞
保護剤を開発して本発明を完成するに至った。
従って、本発明の目的は、活性酸素類から細胞を保護す
る新規なタルクミノイド含有細胞保護剤を提供すること
にある。
また、本発明の他の目的は、上記測定法を利用してクル
クミノイドの細胞保護作用と他の公知の細胞保護剤の作
用とを比べることにより、クルクミノイドの優れた細胞
保護作用を究明することにある。
更に、本発明の他の目的は、クルクミノイドの細胞保護
作用を向上させ得る相乗剤（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ）を見
つけ出してより優れた細胞保護剤を提供することにある
。
〔課題を解決するための手段〕
すなわち、本発明は、うこんのクルクミノイド或分を含
有する、活性酸素類から細胞を保護する細胞保護剤であ
り、また、この様なうこんのクルクミノイド成分とアス
コルビン酸及び／又はスーパーオキサイドティスムター
ゼ（略称：　ＳＯＤ）とを含有する、活性酸素類から細
胞を保護する細胞保護剤である。
タルクミノイドが活性酸素類から細胞を保護する作用を
定量的に測定するために、本発明者らは、特願平２−１
６，　３２０号発明で確立した生化学的、生物学的意義
の大きい赤血球光溶血実験を利用した。
その結果として、本発明者らは、クルクミン、４−ヒド
ロキシシンナモイル（フェルロイル）メタン（ＨＣＦＭ
）、ビス（４−ヒドロキシシンナモイル）メタン（ＢＨ
ＣＭ）等のクルクミノイドが有害な活性酸素類から細胞
を保護する作用が強力であることを見出した。
また、本発明者らは、この様なクルクミノイドの強力な
細胞保護作用が、活性酸素類による直接的な物理化学的
損傷反応のほかにも二次的な生化学反応が赤血球光溶血
反応に関与しており、そして、クルクミノイドが活性酸
素類と直接的にかつ物理化学的に反応をするばかりでな
く、その二次的な生化学反応においても重要な役割を演
じている、という事実に起因することを見出した。また
、有害活性酸素類に対するこのタルクミノイドの強力な
細胞保護作用はその抗炎症作用と密接な関係があるもの
と判断されている。
本発明者らは、さらに有害な活性酸゜素類から細胞を保
護するクルクミノイドの作用がアスコルビン酸やスーパ
ーオキサイドティスムターゼの添加によって相当向上す
るものと予測し、上記と同様に特願平２−１６，　３２
０号発明で確立した赤血球光溶血実験を利用し、タルク
ミノイドの細胞作用におけるアスコルビン酸又はスーパ
ーオキサイドティスムターゼの相乗作用を調べ、これら
アスコルビン酸（ＡＡ）及び／又はスーパーオキサイド
ティスムターゼがクルクミノイドの相乗剤として有効で
あることを突き止めた。
ここで、クルクミノイド（クルクミン、ＨＣＦＭ　，　
ＢＨＣＭ）、アスコルビン酸（ＡＡ）又はスーパーオキ
サイドディス（ＳＯＤ）あるいはこれらの混合物につい
て、上記赤血球光溶血実験により、６Ｘ１０’赤血球中
５０％が活性酸素類で溶血されるのに要する時間（溶血
時間：分）を調べた。
結果を下記の第１表に示す。
第 ｌ 表 第１表から明らかなように、２５ＰＭのクルクミノイド
に対してアスコルビン酸１００Ａ４又はスーパー才キサ
イドティスムターゼを５０〜１　０　０ｌｇ／ｍ７！の
範囲で添加した際、活性酸素類から細胞を保護する活性
が非常に増加される。
アスコルビン酸はクルクミンの酸化を防止することによ
り相乗的に細胞を保護することが明らかになった。
また、スーパーオキサイドディスムターゼは、生物体の
細胞質又はミトコンドリアに存在し、有害な活性酸素（
０−　）２を除去して酸化的損傷から細胞を保護する酵
素である。タルクミノイドとスーパーオキサイドティス
ムターゼとを含む本発明の細胞保護剤においては、タル
クミノイドが有害な活性酸素（’０）２をこれよりは有
害でない（０−　）２に変換させて細胞を保護し、次い
でスーパーオキサイドティスムクーゼがこの（０−　）
２を除去して細胞を保護し、これによって相乗的に細胞
が保護されるものと判断される。
本発明において、細胞保護剤中のタルクミノイドの濃度
は臨界的ではない。また、細胞保護剤がクルクミノイド
とスーパーオキサイドティスムターゼ及び／又はアスコ
ルビン酸を含む場合における各成分の割合も特に限定さ
れない。望ましい細胞保護剤は、クルクミン０．１〜３
ｇをエチルアルコール２０−に溶解した溶液に、スーパ
ーオキサイドティスムターゼ４〜１２ｇを水Ｉｆに溶解
した溶液及び／又はアスコルビン酸２〜４ｇを水１ｌに
溶解した溶液を加えて調製される。本発明の細胞保護剤
において、クルクミノイド成分の濃度は５〜１５０μｍ
ｏｌｅが望ましい。例えば、スーパーオキサイドディス
ムターゼ８ｇ又はアスコルビン酸２．　　８　ｇ（１６
．０ｍ　ｍｏｌｅ）を水１．Ｏｆ中に溶解し、この溶液
中にクルクミン１．　　４　８　ｇ（４．０ｍｍｏｌｅ
）　、’　ＨＣＦＭ１　．　　８　６　ｇ　（４．０ｍ
　ｍｏｌｅ）又はＢＨＣＭ　１　．２　４　ｇ　（４．
０ｍ　ｍｏｌｅ）をエタノール２０−に溶解させた溶液
を加え、本発明の細胞保護剤を得ればよい。
〔実施例〕
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１：活性酸素類から細胞を保護するクルクミノイ
ドの作用の測定 （１）試料の調製 クルクミン、４−ヒドロキシシンナモイル（フェルロイ
ル）メタン（Ｉ｛ＣＦＭ）、ビス（４−ヒドロキシシン
ナモイル）メタン（ＢＨＣＭ）、ケイ皮酸（ｃｉｎｎａ
ｍｉｃａｃｉｄ）　、ｐ−クマリン酸（ｐ−ｃｏｕｍａ
ｒｉｃ　ａｃｉｄ）　、フェルラ酸（ｆｅｒｕｌｉｃ　
ａｃｉｄ）、シナピン酸（ｓｉｎａｐｉｃａｃｉｄ）、
クロロゲン酸（ｃｈｌｏｒｏｇｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、
カフェー酸（ｃａｆｆｅｉｃ　ａｃｉｄ）、没食子酸プ
ロビル（ｐｒｏｐｙｌ　ｇａｌｌａｔｅ）、バニリンア
ジン（ｖａｎｉｌｌｉｎａｚｊｎｅ）、カプサイシン（
ｃａｐｓａｉｃｊｎ）　、ブラジリン（ｂｒａｚｉｌｉ
ｎ）、ヘマトキシリン（ｈｅｍａｔｏｘｙｌｉｎ）又は
トリフェニルフェノールから選ばれたタルクミノイド又
はフェノール化合物、又は公知の酸化防止剤であるα一
トコフエロールの４　ｍ　ｍｏｌｅをエタノール１．Ｏ
ｌに溶解させて試料を調製した。
（２）測定 兎から採取した血液を遠心分離（３．００Ｏ　ｒｐｍ、
５ｍｉｎ．）Ｌ、洗滌して得られた赤血球を生理食塩水
に希釈して赤血球懸濁液（赤血球６Ｘ１０’　／３．５
一）を調製した。直径１．０ｃｍの１０７ｎｌパイレッ
クス試験管６本を準備し、それぞれに上記赤血球懸濁液
３．５ｄずつを入れた。６本の試験管中３本は対照群に
してそれぞれエタノール５０μＩずっを添加し、残りの
３本には処理群としてそれぞれ試料５０μｌずっを添加
し、暗所で３０分間融化させた。融化が終わった後、光
増減剤として、ローズベンガル水溶液（１２ｌＩＭ）　
ｏ，　　５ｇ／を添加し、入口をバラフィンで封じた。
次に、内部を黒く塗った５０Ｘ２０Ｘ２５ａｎの直六面
体箱の中に２０ｗの蛍光燈を設置し、蛍光燈から５　ｃ
ｍの距離に上記試験管を配置し、１５分間光照射した。
この様に光増減剤を添加して光照射を行うのは、活性酸
素類を生成させるためである。
光照射が終わった後、試験管等を暗所に維持しながら１
５分間隔で７００ｎｍにおける透光度を測定した。この
波長で赤血球懸濁液の透光度の増加は赤血球の溶血に比
例する。
以上のすべての試験は２７℃の恒温室で実施され、試料
が活性酸素類から細胞を保護する活性は上述した測定条
件で添加された赤血球の５０％が光溶血されるのに必要
とする時間（分：　ｈａｌｆｔｉｍｅ　ｈｅｍｏｌｙｓ
ｉｓ　）で定義した。
（３）結果 結果は第２表のとおりであり、クルクミン、ＨＣＦＭ，
　ＢＨＦＭ等のクルクミノイドが優れた細胞保護作用を
示した。
第　　２　　表 実施例２：クルクミノイドの細胞保護作用に及ぼすアス
コルビン酸及び／又は過酸 化物分子変位補酵素の相乗効果 クルクミノイド（クルクミン、ＨＣＦＭ，　ＢＨＣＭ）
の細胞保護作用に及ぼすアスコルビン酸（ＡＡ）及び／
又はスーパーオキサイドティスムターゼ（ＳＯＤ）の相
乗効果を試験するために、第３表に示す様な各種の試料
を調製し、実施例１と同様な実験を行った。結果を第３
表に示す。
この第３表の結果から明らかなように、クルクミノイド
と共にアスコルビン酸及び／又はスーパーオキサイドデ
ィスムターゼを含有する本発明の細胞保護剤は、公知の
細胞保護剤であるα一トコフェロールに比べてはるかに
卓越した細胞保護作用を示すことが判明した。
第 ３ 表 〔発明の効果］ うこんのクルクミノイド成分を含む本発明の細胞保護剤
は、后性酸素類から細胞を保護する作用が非常に優れて
おり、特に化粧品の原料として有用に使用することがで
きる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）うこんのクルクミノイド成分を含有することを特
    徴とする活性酸素類から細胞を保護する細胞保護剤。
  2. （２）クルクミノイド成分が、クルクミン、４−ヒドロ
    キシシンナモイル（フェルロイル）メタン及びビス（４
    −ヒドロキシシンナモイル）メタンから選択された１種
    又は２種以上の混合物である請求項１記載の細胞保護剤
    。
  3. （３）うこんのクルクミノイド成分とアスコルビン酸及
    び／又はスーパーオキサイドティスムターゼとを含有す
    ることを特徴とする活性酸素類から細胞を保護する細胞
    保護剤。
JP2099462A 1989-11-28 1990-04-17 細胞保護剤 Expired - Lifetime JPH0714851B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1989-17275 1989-11-28
KR1019890017275A KR920004818B1 (ko) 1989-11-28 1989-11-28 세포 보호제 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03170407A true JPH03170407A (ja) 1991-07-24
JPH0714851B2 JPH0714851B2 (ja) 1995-02-22

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ID=19292122

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2099462A Expired - Lifetime JPH0714851B2 (ja) 1989-11-28 1990-04-17 細胞保護剤

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KR (1) KR920004818B1 (ja)
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