JPH03162413A - 高分子化合物及びそれよりなる光学成形品 - Google Patents
高分子化合物及びそれよりなる光学成形品Info
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- JPH03162413A JPH03162413A JP1300785A JP30078589A JPH03162413A JP H03162413 A JPH03162413 A JP H03162413A JP 1300785 A JP1300785 A JP 1300785A JP 30078589 A JP30078589 A JP 30078589A JP H03162413 A JPH03162413 A JP H03162413A
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Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は光学レンズ、光ディスク、光ファイバー等の光
学機器分野において素材として好適に用いられる新規な
高分子化合物とそれよりなる光学或形品に関する。
学機器分野において素材として好適に用いられる新規な
高分子化合物とそれよりなる光学或形品に関する。
[従来の技術]
光学レンズ、光ディスク、光ファイバーなどの光学成形
品の戒形に用いる透明樹脂材料としては、アクリル樹脂
が透明性、流動性に優れ、複屈折も小さいことから一般
的に用いられている。しかしながら、アクリル樹脂は耐
熱性が低く、また水分によって変形するなどの欠点を有
している。また、ビスフェノールΔを原料とするポリカ
ーボネート樹脂は透明性、耐熱性、強度が優れることに
より注目されているが、複屈折が太きいという欠点を有
している。
品の戒形に用いる透明樹脂材料としては、アクリル樹脂
が透明性、流動性に優れ、複屈折も小さいことから一般
的に用いられている。しかしながら、アクリル樹脂は耐
熱性が低く、また水分によって変形するなどの欠点を有
している。また、ビスフェノールΔを原料とするポリカ
ーボネート樹脂は透明性、耐熱性、強度が優れることに
より注目されているが、複屈折が太きいという欠点を有
している。
そこでこのポリカーボネート樹脂の複屈折を低減すべく
、種々検討がなされており、ビスフェノールAの代りに
変性させたビスフェノール類を用いて複屈折を低減する
研究が進められているが、まだ満足の得られるポリカー
ボネート樹脂は得られていない。
、種々検討がなされており、ビスフェノールAの代りに
変性させたビスフェノール類を用いて複屈折を低減する
研究が進められているが、まだ満足の得られるポリカー
ボネート樹脂は得られていない。
[発明が解決しようとする課題]
本発明は複屈折が小さく、耐熱性に優れた光学成形品の
素材として好適に使用される新規な高分子化合物を提供
することを目的とする。
素材として好適に使用される新規な高分子化合物を提供
することを目的とする。
また、本発明はこの新規な高分子化合物より成形されて
なる複屈折が小さく、耐熱性に優れた光学成形品を提供
することを目的とする。
なる複屈折が小さく、耐熱性に優れた光学成形品を提供
することを目的とする。
[課題を解決するための手段コ
本発明者らは前記問題点を解決するために鋭意研究を行
った結果、スビロビクロマン構造を有する高分子化合物
が複屈折が小さく、耐熱性に優れる光学或形品の素材と
して好適であることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
った結果、スビロビクロマン構造を有する高分子化合物
が複屈折が小さく、耐熱性に優れる光学或形品の素材と
して好適であることを見出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式[1]あるいは[I]及び[
II]で表される繰り返し単位を有し、かつ塩化メチレ
ンを溶媒とする0.5g/dj7濃度の溶液の20℃に
おける還元粘度が0.2df/g以上である高分子化合
物を提供するものである。
II]で表される繰り返し単位を有し、かつ塩化メチレ
ンを溶媒とする0.5g/dj7濃度の溶液の20℃に
おける還元粘度が0.2df/g以上である高分子化合
物を提供するものである。
[ただし、上記式中のWは、水素、炭素数1〜6のアル
キル基又はフエニル基であり、XはーC〇一又は−CH
2−であり、Yは単結合、−0−、−S−、−SO2一
又はR1 −C− (R’、R2は水素、炭素数1〜6のアルキル
基R2 又はフエニル基を示す)、 \l 本発明はまた、上記高分子化合物より戒形されてなる光
学成形品を提供するものである。
キル基又はフエニル基であり、XはーC〇一又は−CH
2−であり、Yは単結合、−0−、−S−、−SO2一
又はR1 −C− (R’、R2は水素、炭素数1〜6のアルキル
基R2 又はフエニル基を示す)、 \l 本発明はまた、上記高分子化合物より戒形されてなる光
学成形品を提供するものである。
本発明の高分子化合物としては具体的には、スビロビク
ロマン構造を有するポリカーボネート、ポリホルマール
及びポリホルマールカーボネートが挙げられる。
ロマン構造を有するポリカーボネート、ポリホルマール
及びポリホルマールカーボネートが挙げられる。
これらの高分子化合物は、塩化メチレンを溶媒とする0
.5g/dl濃度の溶液の20℃における還元粘度が0
.2df!/g以上であることが必要で、これより小さ
いと耐衝撃性が低下する。好ましくは0.3〜o,8c
[/gの範囲である。
.5g/dl濃度の溶液の20℃における還元粘度が0
.2df!/g以上であることが必要で、これより小さ
いと耐衝撃性が低下する。好ましくは0.3〜o,8c
[/gの範囲である。
本発明の高分子化合物において繰り返し単位[I]及び
[II]の組成はモル比で[I]/([I] + [I
I] ) =0. 05〜1.0とすることが好まし
い。
[II]の組成はモル比で[I]/([I] + [I
I] ) =0. 05〜1.0とすることが好まし
い。
本発明の高分子化合物は通常のポリカーボネート、ポリ
ホルマール、ポリホルマールカーボネートの製造と同様
の方法で製造することができる。
ホルマール、ポリホルマールカーボネートの製造と同様
の方法で製造することができる。
例えば従来これらの原料として通常用いられている2,
2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパン[ビスフ
ェノールA]に代えてスピロビクロマン[III]を用
いて製造する。
2−ビス(4−ヒドロキシフエニル)プロパン[ビスフ
ェノールA]に代えてスピロビクロマン[III]を用
いて製造する。
従って、本発明の高分子化合物の製造に用いられる炭酸
エステル形成化合物、溶媒、触媒、アルカリなどの原料
はビスフェノールAからポリカーボネート、ポリホルマ
ール、ポリホルマールカーボネートを製造する場合に通
常用いられるものが同様に用いられ、反応も同様の条件
で行われる。
エステル形成化合物、溶媒、触媒、アルカリなどの原料
はビスフェノールAからポリカーボネート、ポリホルマ
ール、ポリホルマールカーボネートを製造する場合に通
常用いられるものが同様に用いられ、反応も同様の条件
で行われる。
[実施例]
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例1
スピロビクロマン73.7g (0.2モル)、水酸化
ナトリウム17g1塩化メチレン50Tn1、N−メチ
ルビロリドン200Tn1、p−t−プチルフェノール
0.5gを混合し、攪拌下約60℃で6時間反応させた
。反応終了後、反応混合物を水中に注入し、白色のポリ
マーを得た。該ポリマーをワーリング社製ブレンダーに
より粉砕し、数回純水で洗浄した後、メタノールで洗浄
し、減圧下80℃で乾燥した。このポリマーの塩化メチ
レン中20℃、0.5g/cl7での還元粘度は0.
55 d l/gであった。またDSCより求めたガ
ラス転移温度は157℃であった。NMR測定より、得
られたボリマーは次の繰り返し単位より構成されている
と認められた。
ナトリウム17g1塩化メチレン50Tn1、N−メチ
ルビロリドン200Tn1、p−t−プチルフェノール
0.5gを混合し、攪拌下約60℃で6時間反応させた
。反応終了後、反応混合物を水中に注入し、白色のポリ
マーを得た。該ポリマーをワーリング社製ブレンダーに
より粉砕し、数回純水で洗浄した後、メタノールで洗浄
し、減圧下80℃で乾燥した。このポリマーの塩化メチ
レン中20℃、0.5g/cl7での還元粘度は0.
55 d l/gであった。またDSCより求めたガ
ラス転移温度は157℃であった。NMR測定より、得
られたボリマーは次の繰り返し単位より構成されている
と認められた。
このポリマーの’H−NMRチャートを第1図に示す。
実施例2
スピロビクロマン73.7g (0.2モル)、水酸化
ナトリウム17g1塩化メチレン50rrf2、N−メ
チルビロリドン200ガの混合物を攪拌下約60℃で1
時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に注入
し、白色のオリゴマーを得た。
ナトリウム17g1塩化メチレン50rrf2、N−メ
チルビロリドン200ガの混合物を攪拌下約60℃で1
時間反応させた。反応終了後、反応混合物を水中に注入
し、白色のオリゴマーを得た。
該オリゴマーを数回純水で洗浄した後、塩化メチレン6
00m+,水30017117に分散させ激しく攪拌し
ながらホスゲンガスを500ml/minの割合で吹き
込んだ。この際pHが10以下にならないようにcon
e,NaOH水溶液を滴下した。ホスゲンガスを約10
分吹き込んだ後、pHを14以上に上げ、0.05モル
/lのトリエチルアミン水溶液ITn1を添加し、激し
く攪拌しながら1時間反応させた。反応終了後塩化メチ
レン1lで希釈し、水、0.01規定塩酸、水の順に洗
浄した後に、メタノール5lに注入し、ポリマーを得た
。
00m+,水30017117に分散させ激しく攪拌し
ながらホスゲンガスを500ml/minの割合で吹き
込んだ。この際pHが10以下にならないようにcon
e,NaOH水溶液を滴下した。ホスゲンガスを約10
分吹き込んだ後、pHを14以上に上げ、0.05モル
/lのトリエチルアミン水溶液ITn1を添加し、激し
く攪拌しながら1時間反応させた。反応終了後塩化メチ
レン1lで希釈し、水、0.01規定塩酸、水の順に洗
浄した後に、メタノール5lに注入し、ポリマーを得た
。
このボリマーの還元粘度は0.40dl/g, ガラス
転移温度は167℃であった。IR,NMR測定より、
得られたポリマーは次の繰り返し単位より構威されてい
ると認められた。
転移温度は167℃であった。IR,NMR測定より、
得られたポリマーは次の繰り返し単位より構威されてい
ると認められた。
nは繰り返し単位の数を表す整数で、オリゴマーのVP
O測定よりnの平均値は8であった。
O測定よりnの平均値は8であった。
実施例3
ビスフェノールA 75gを1,5規定水酸化ナトリ
ウム水溶液600m2に溶解し、塩化メチレン2507
1!fを加え、激しく攪拌しながら、ホスゲンガスを1
0 0 0 Tnl/ minの割合で、系内のpH
が10になるまで吹き込んだ。反応後静置分離により末
端クロルフォーメート基を有する重合度2〜3のポリカ
ーボネートオリゴマーを得た。
ウム水溶液600m2に溶解し、塩化メチレン2507
1!fを加え、激しく攪拌しながら、ホスゲンガスを1
0 0 0 Tnl/ minの割合で、系内のpH
が10になるまで吹き込んだ。反応後静置分離により末
端クロルフォーメート基を有する重合度2〜3のポリカ
ーボネートオリゴマーを得た。
このオリゴマ−300mlを塩化メチレンで450m&
に希釈し、p−t−プチルフェノール0.5gを溶解し
、スビロビクロマン31.5gを2規定水酸化ナトリウ
ム水溶液150Tn1に溶解させたものを加えた後に激
しく攪拌し、0.05規定トリエチルアミン水溶液1楔
を加えl時間反応させた。反応後実施例2と同様に処理
し、白色のポリカーボネートを得た。
に希釈し、p−t−プチルフェノール0.5gを溶解し
、スビロビクロマン31.5gを2規定水酸化ナトリウ
ム水溶液150Tn1に溶解させたものを加えた後に激
しく攪拌し、0.05規定トリエチルアミン水溶液1楔
を加えl時間反応させた。反応後実施例2と同様に処理
し、白色のポリカーボネートを得た。
このポリカーボネートの還元粘度は0.66dβ/g1
ガラス転移温度は172℃であった。
ガラス転移温度は172℃であった。
NMR測定より、得られたポリカーボネートは次の繰り
返し単位より構成されていると認められた。
返し単位より構成されていると認められた。
0
実施例4
スピロビクロマン37gを2規定水酸化ナトリウム水溶
液400mf7に溶解し、塩化メチレン500が、p−
t−プチルフェノールO.Ig, トリエチルアミン
0. 5mil)を加え、激しく攪拌しながらホスゲ
ンガスを5 0 0 Tnl/ minでl5分間吹き
込んだ後、1時間攪拌下反応させた。反応後、実施例2
と同様に処理し、白色のポリカーボネートを得た。
液400mf7に溶解し、塩化メチレン500が、p−
t−プチルフェノールO.Ig, トリエチルアミン
0. 5mil)を加え、激しく攪拌しながらホスゲ
ンガスを5 0 0 Tnl/ minでl5分間吹き
込んだ後、1時間攪拌下反応させた。反応後、実施例2
と同様に処理し、白色のポリカーボネートを得た。
このポリカーボネートの還元粘度は0.35d f!/
g,ガラス転移温度は203゜Cであった。
g,ガラス転移温度は203゜Cであった。
IR,NMRより、得られたポリカーボネートは次の繰
り返し単位より構成されていることが認められた。
り返し単位より構成されていることが認められた。
0
得られたポリカーポネートの’H−NMRチャートを第
2図に示す。
2図に示す。
実施例5
実施例3のビスフェノールAに代えて、2.2−ビス(
3−フエニル−4−ヒド口キシフェニル)ブロバン85
gを1. 5規定水酸化カリウム水濱液600m&に
溶解して用いる以外実施例3と同様の操作をした。
3−フエニル−4−ヒド口キシフェニル)ブロバン85
gを1. 5規定水酸化カリウム水濱液600m&に
溶解して用いる以外実施例3と同様の操作をした。
このポリカーボネートの還元粘度は0.52dl/g,
ガラス転移温度は159°Cであった。
ガラス転移温度は159°Cであった。
NMR測定より得られたポリカーボネートは次の繰り返
し単位より構戊されていると認められた。
し単位より構戊されていると認められた。
実施例6
スピロビクロマン36.8g (0.1モル)、1.1
−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフエニル)シクロ
ヘキサン29. 6g (0. 1モル)を用いる
以外実施例1と同様の操作をした。
−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフエニル)シクロ
ヘキサン29. 6g (0. 1モル)を用いる
以外実施例1と同様の操作をした。
このポリマーの還元粘度は0,52di!/g,ガラス
転移温度は132℃であった。N M R at定より
得られたポリマーは次の繰り返し単位より構成されてい
ると認められた。
転移温度は132℃であった。N M R at定より
得られたポリマーは次の繰り返し単位より構成されてい
ると認められた。
実施例7〜12
実施例1〜6で得られたポリマーを熱プレスにより0.
2mm厚のフイルムとし、これを引張りながら偏光した
レーザ光の透過量変化より光弾性係数(Cs)を決定し
た。
2mm厚のフイルムとし、これを引張りながら偏光した
レーザ光の透過量変化より光弾性係数(Cs)を決定し
た。
また、溶融紡糸した系の複屈折と紡糸する時に糸にかか
る応力より溶融時の光弾性係数(Cm)を決定した。
る応力より溶融時の光弾性係数(Cm)を決定した。
Cs, Cmが小さいほど、ディスク等の戊形品の複屈
折は小さくなる。結果を第1表に示す。
折は小さくなる。結果を第1表に示す。
実施例1及び実施例4で得られたポリマーを用いて得ら
れたフイルムの透湿度を測定した結果を第2表に示す。
れたフイルムの透湿度を測定した結果を第2表に示す。
比較例1
ビスフェノールAを原料とした還元粘度0.44 d
I/g,ガラス転移温度147°Cのポリカーボネート
を用いて実施例7と同様にしてフイルムとし、Cs,
Cmを測定した。結果を第1表に示す。
I/g,ガラス転移温度147°Cのポリカーボネート
を用いて実施例7と同様にしてフイルムとし、Cs,
Cmを測定した。結果を第1表に示す。
また、透湿度を測定した結果を第2表に示す。
比較例2
実施例1のスピロビクロマンに代えて、ビスフェノール
Aを使用し、他は同様にしてポリマーを得た。このもの
は還元粘度0.52dl/g,ガラス転移温度92℃で
あった。このポリマーを用いて実施例5と同様にしてフ
イルムとし、Cs, Cmを測定した。結果を第1表に
示す。
Aを使用し、他は同様にしてポリマーを得た。このもの
は還元粘度0.52dl/g,ガラス転移温度92℃で
あった。このポリマーを用いて実施例5と同様にしてフ
イルムとし、Cs, Cmを測定した。結果を第1表に
示す。
第1表
第2表
透湿度
実施例13、比較例4
実施例1及び比較例1の樹脂を住友重機■製ミニマット
戊形機により厚さ1.2mm,40mmX40mmの平
板を成形し、複屈折を測定した。結果を第3表に示す。
戊形機により厚さ1.2mm,40mmX40mmの平
板を成形し、複屈折を測定した。結果を第3表に示す。
第3表
複屈折
[発明の効果]
本発明によりスピロビクロマン構造を有する新規な高分
子化合物が得られ、この高分子化合物を戊形してなる光
学成形品は複屈折が小さく、耐熱性に優れる上に透明性
、耐水性に優れ、各種光学機器分野、特に光ディスクと
して好適に用いられる。
子化合物が得られ、この高分子化合物を戊形してなる光
学成形品は複屈折が小さく、耐熱性に優れる上に透明性
、耐水性に優れ、各種光学機器分野、特に光ディスクと
して好適に用いられる。
第1図及び第2図は実施例l及び実施例4において得ら
れた高分子化合物の”H−NMRチャートである。
れた高分子化合物の”H−NMRチャートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式[ I ]あるいは[ I ]及び[II]で表され
る繰り返し単位を有し、かつ塩化メチレンを溶媒とする
0.5g/dl濃度の溶液の20℃における還元粘度が
0.2dl/g以上である高分子化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼[II] [ただし、上記式中のWは、水素、炭素数1〜6のアル
キル基又はフェニル基であり、Xは−CO−又は−CH
_2−であり、Yは単結合、−O−、−S−、−SO_
2−又は▲数式、化学式、表等があります▼(R^1、
R^2は水素、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル
基を示す)、 ▲数式、化学式、表等があります▼(nは4から10の
整数を示す)で ある。] 2、請求項1記載の高分子化合物より成形されてなる光
学成形品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1300785A JP2828699B2 (ja) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | 高分子化合物及びそれよりなる光学成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1300785A JP2828699B2 (ja) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | 高分子化合物及びそれよりなる光学成形品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03162413A true JPH03162413A (ja) | 1991-07-12 |
JP2828699B2 JP2828699B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=17889069
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1300785A Expired - Lifetime JP2828699B2 (ja) | 1989-11-21 | 1989-11-21 | 高分子化合物及びそれよりなる光学成形品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2828699B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0822545A2 (en) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical component and spirobiindan polymer therefor |
JPH10170738A (ja) * | 1996-12-12 | 1998-06-26 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路及びその作製方法 |
JPH10170739A (ja) * | 1996-12-12 | 1998-06-26 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路及びその作製方法 |
JPH11302364A (ja) * | 1998-04-22 | 1999-11-02 | Unitika Ltd | ポリアリレート及びそのフィルム |
US6001953A (en) * | 1999-03-18 | 1999-12-14 | General Electric Company | Polycarbonates suitable for use in optical articles |
US6060577A (en) * | 1999-03-18 | 2000-05-09 | General Electric Company | Polycarbonates derived from alicyclic bisphenols |
US6696543B2 (en) | 2001-08-24 | 2004-02-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyester polycarbonates of particular diphenols |
JP2005010770A (ja) * | 2003-05-22 | 2005-01-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 光導波路形成用組成物及び光導波路 |
WO2014073559A1 (ja) | 2012-11-07 | 2014-05-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリホルマール樹脂共重合体及び製造方法 |
WO2014156910A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | Jsr株式会社 | 組成物、パターンが形成された基板の製造方法、膜及びその形成方法並びに化合物 |
JP2016204430A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 帝人株式会社 | ポリカーボネート樹脂および光学フィルム |
-
1989
- 1989-11-21 JP JP1300785A patent/JP2828699B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0822545A2 (en) * | 1996-07-31 | 1998-02-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical component and spirobiindan polymer therefor |
EP0822545A3 (en) * | 1996-07-31 | 1998-06-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical component and spirobiindan polymer therefor |
US6080833A (en) * | 1996-07-31 | 2000-06-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Low-birefringent organic optical component and a spirobiindan polymer |
JPH10170738A (ja) * | 1996-12-12 | 1998-06-26 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路及びその作製方法 |
JPH10170739A (ja) * | 1996-12-12 | 1998-06-26 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路及びその作製方法 |
JPH11302364A (ja) * | 1998-04-22 | 1999-11-02 | Unitika Ltd | ポリアリレート及びそのフィルム |
US6001953A (en) * | 1999-03-18 | 1999-12-14 | General Electric Company | Polycarbonates suitable for use in optical articles |
US6060577A (en) * | 1999-03-18 | 2000-05-09 | General Electric Company | Polycarbonates derived from alicyclic bisphenols |
US6696543B2 (en) | 2001-08-24 | 2004-02-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyester polycarbonates of particular diphenols |
JP2005010770A (ja) * | 2003-05-22 | 2005-01-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 光導波路形成用組成物及び光導波路 |
WO2014073559A1 (ja) | 2012-11-07 | 2014-05-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリホルマール樹脂共重合体及び製造方法 |
KR20150082427A (ko) | 2012-11-07 | 2015-07-15 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 폴리포르말 수지 공중합체 및 제조 방법 |
US9321887B2 (en) | 2012-11-07 | 2016-04-26 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyformal resin copolymer and method for producing the same |
WO2014156910A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | Jsr株式会社 | 組成物、パターンが形成された基板の製造方法、膜及びその形成方法並びに化合物 |
JPWO2014156910A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-02-16 | Jsr株式会社 | 組成物、パターンが形成された基板の製造方法、膜及びその形成方法並びに化合物 |
US10146131B2 (en) | 2013-03-29 | 2018-12-04 | Jsr Corporation | Composition, method for producing patterned substrate, film and forming method thereof, and compound |
JP2016204430A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 帝人株式会社 | ポリカーボネート樹脂および光学フィルム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2828699B2 (ja) | 1998-11-25 |
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