JPH03158862A

JPH03158862A - Electrophotographic sensitive body

Info

Publication number: JPH03158862A
Application number: JP29942789A
Authority: JP
Inventors: Hitoshi Ono; 均小野; Atsuro Saida; 齋田　敦朗
Original assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Current assignee: Mitsubishi Kasei Corp
Priority date: 1989-11-17
Filing date: 1989-11-17
Publication date: 1991-07-08

Abstract

PURPOSE:To enhance sensitivity and durability of the electrophotographic sensitive body by using a specified arylamine derivative as an organic low-molecular weight photoconductive compound. CONSTITUTION:A photosensitive layer formed on a conductive substrate contains the arylamine derivative represented by general formula [I] in which each of Ar<1> - Ar<4> is an aryl group, such as phenyl, naphthyl, anthryl, or pyrenyl, or a heterocyclic group, such as pyrrolyl, thiophenyl, or furyl, and each optionally same or different, and preferably, phenyl, thus permitting said arylamine derivative to be highly excellent as the organic photoconductive compound, and when it is used as an electric charge transfer medium, the obtained photosensitive body to be high in sensitivity and superior in durability.

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は電子写真用感光体に関するものである。[Detailed description of the invention] <Industrial application field> The present invention relates to a photoreceptor for electrophotography.

さらには詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感光
層を有する高感度の電子写真用感光体に関するものであ
る。More specifically, the present invention relates to a highly sensitive electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing an organic photoconductive substance.

〈従来の技術〉従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用い
られていた。しかしながら、セレン、硫化カドミウムは
毒物として回収が必要であ。<Prior Art> Conventionally, inorganic photoconductive substances such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide have been widely used in the photosensitive layer of electrophotographic photoreceptors. However, selenium and cadmium sulfide are toxic substances and must be recovered.

す、セレンは熱により結晶化するため耐熱性に劣リ、硫
化カドミウム、酸化亜鉛は耐湿性に劣り、また酸化亜鉛
は耐剛性がないなどの欠点を有しており、新規な感光体
の開発の努力が続けられている。最近は、有機系の光導
電性物質を電子写真用感光体の感光層に用いる研究が進
み、そのいくつかが実用化された。有機系の光導電性物
質は無機系のものに比し、軽量である、成膜が容易であ
る、感光体の製造が容易である、種類によっては透明な
感光体を製造できる等の利点を有する。Since selenium crystallizes when heated, it has poor heat resistance, cadmium sulfide and zinc oxide have poor moisture resistance, and zinc oxide has drawbacks such as lack of rigidity resistance, making it difficult to develop new photoreceptors. efforts are continuing. Recently, research has progressed on the use of organic photoconductive substances in photosensitive layers of electrophotographic photoreceptors, and some of them have been put into practical use. Organic photoconductive materials have advantages over inorganic materials, such as being lightweight, easy to form a film, easy to manufacture photoreceptors, and depending on the type, transparent photoreceptors can be manufactured. have

最近は、電荷キャリヤーの発生と移動の機能を別々の化
合物に分担させる、いわゆる機能分離型の感光体が高感
度化に有効であることから、開発の主流となっており、
このタイプによる有機系感光体の実用化も行なわれてい
る。Recently, so-called functionally separated photoreceptors, in which the functions of generating and transporting charge carriers are shared by separate compounds, have become the mainstream of development because they are effective in increasing sensitivity.
Organic photoreceptors of this type are also being put into practical use.

電荷キャリヤー移動媒体としては、ポリビニルカルバゾ
ールなどの高分子光導電性化合物を用いる場合と低分子
光導電性化合物をバインダーポリマー中に分散溶解する
場合とがある。As the charge carrier transfer medium, there are cases in which a polymeric photoconductive compound such as polyvinylcarbazole is used, and a case in which a low-molecular photoconductive compound is dispersed and dissolved in a binder polymer.

〈発明が解決しようとする課題〉特に、有機系の低分子光導電性化合物は、バインダーと
じて皮膜性、可とう性、接着性などのすぐれたポリマー
を選択することができるので容易に機械的特性の優れた
感光体を得ることができるが高感度な感光体を作るのに
適した化合物を見出すことが困難であった。<Problems to be Solved by the Invention> In particular, organic low-molecular photoconductive compounds can be easily mechanically processed because polymers with excellent film properties, flexibility, and adhesive properties can be selected as binders. Although it is possible to obtain a photoreceptor with excellent characteristics, it has been difficult to find a compound suitable for making a highly sensitive photoreceptor.

〈課題を解決するための手段〉本発明者らは、高感度および高耐久性の電子写真感光体
を提供する有機系の低分子光導電性化合物について鋭意
研究したところ特定のアリールアミン系化合物が好適で
あることを見出し本発明に到達した。<Means for Solving the Problems> The present inventors conducted intensive research on organic low-molecular photoconductive compounds that provide electrophotographic photoreceptors with high sensitivity and high durability, and found that certain arylamine compounds We have found that this is suitable and have arrived at the present invention.

すなわち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、−数式
（１）％式％（１）（式中Ａｒ’　、Ａｒ２．Ａｒ’及びＡ　ｒ　４はそれ
ぞれ置換基を有してもよいアリール基、又は、置換基を
有してもよい複素環基を表し、これらは互いに同一でも
異なっていてもよく、Ｒ１及びＲｔはそれぞれ水素原子
、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有し
てもよいフェニル基を表し、これらは互いに同一でも異
なっていてもよく、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素原子、
水酸基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は置換基を
有してもよいフェニル基を表し、これらは互いに同一で
も異なっていてもよく、Ｒｓ及びＲ６は、それぞれ、水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル
基、又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表し、こ
れらは互いに同一でも異なっていてもよい、）で表わさ
れる了り−ルアミン系化合物を含有する感光層を有する
ことを特徴とする電子写真用感光体に存する。That is, the gist of the present invention is that on a conductive support - Formula (1) % Formula % (1) (wherein Ar', Ar2. Ar' and Ar4 may each have a substituent Represents an aryl group or a heterocyclic group that may have a substituent, and these may be the same or different from each other, and R1 and Rt each represent a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, or Represents a phenyl group that may have a substituent, and these may be the same or different, and R3 and R4 are each a hydrogen atom,
Represents a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkoxy group that may have a substituent, or a phenyl group that may have a substituent, and these may be the same or different. Often, Rs and R6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group that may have a substituent, or an alkoxy group that may have a substituent, and these may be the same or different from each other. The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor characterized by having a photosensitive layer containing an amine-based compound represented by the following formulas.

〈作　用〉以下、本発明の詳細な説明するに本発明の電子写真感光
体は、感光層中に、上記−数式ＣＩ）で表されるアリー
ルアミン系化合物を含有する。<Function> The present invention will be described in detail below. The electrophotographic photoreceptor of the present invention contains an arylamine compound represented by the above-mentioned formula CI) in the photosensitive layer.

前記−数式（１）においてＡｒ’　、Ａｒ”　＋　Ａｒ
３及びＡ　ｒ　４はそれぞれフェニル基、ナフチル基、
アントリル基、ピレニル基等の了り−ル基、又は；ピロ
リル基、チオフェニル基、フリル基等の複素環基を表し
、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、フェニ
ル基とすることが好ましい、これらの了り−ル基、およ
び複素環基は、置換基を有してもよ（、置換基としては
水酸基；塩素原子、臭素原子、よう素原子等のハロゲン
原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘ
キシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ブ
トキシ基等のアルコキシ基；ベンジル基、ナフチルメチ
ル基、フェネチル基等のアラルキル基：フェノキシ基、
トリロキシ基等のアリールオキシ基：ベンジルオキシ基
、フェネチルオキシ基等のアリールアルコキシ基；フェ
ニル基、ナフチル基等のアリール基；ジメチルアミノ基
、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ基；ジフェニ
ルアミノ基、ジナフチルアミノ基等のジアリールアミノ
基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチルアミノ等のジア
ラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチェニルア
ミノ基等のジエチルアミノ基；等があげられる。- In formula (1) above, Ar', Ar'' + Ar
3 and A r 4 are phenyl group, naphthyl group, respectively,
Represents an aryl group such as an anthryl group or a pyrenyl group, or a heterocyclic group such as a pyrrolyl group, a thiophenyl group, or a furyl group, which may be the same or different from each other, and is preferably a phenyl group. These aryl groups and heterocyclic groups may have substituents (substituents include hydroxyl group; halogen atoms such as chlorine atom, bromine atom, and iodine atom; methyl group, ethyl group, Alkyl groups such as propyl group, butyl group, hexyl group; alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, butoxy group; aralkyl groups such as benzyl group, naphthylmethyl group, phenethyl group: phenoxy group,
Aryloxy groups such as triloxy groups: Aryl alkoxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; Aryl groups such as phenyl groups and naphthyl groups; dialkylamino groups such as dimethylamino groups and diethylamino groups; diphenylamino groups and dinaphthylamino groups Diarylamino groups such as groups; dialkylamino groups such as dibenzylamino groups and diphenethylamino groups; diethylamino groups such as dipyridylamino groups and dichenylamino groups; and the like.

Ｒ１及びＲ１は、水素原子；メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基；又はフ
ェニル基を表し、これらは互いに同一でも異なっていて
もよく水素原子及びメチル基のいずれかとすることが好
ましい、これらのアルキル基、フェニル基は置換基を有
してもよく、置換基としては水酸基；塩素原子、臭素原
子、よう素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基；
メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基
；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のア
ラルキル基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリール
オキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等の
アリールアルコキシキ基；フェニル基、ナフチル基等の
アリール基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の
ジアルキルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチル
アミノ基等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基
、ジフェネチルアミノ等のジアラルキルアミノ基；ジピ
リジルアミノ基、ジチェニルアミノ基等のジ複素環アミ
ノ基等があげられる。R1 and R1 represent a hydrogen atom; an alkyl group such as a methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, or hexyl group; or a phenyl group, and these may be the same or different from each other and may be either a hydrogen atom or a methyl group. These alkyl groups and phenyl groups may have a substituent, and examples of the substituent include a hydroxyl group; a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom; a methyl group, an ethyl group, and a propyl group. an alkyl group such as a butyl group, a hexyl group;
Alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, and butoxy; aralkyl groups such as benzyl, naphthylmethyl, and phenethyl; aryloxy groups such as phenoxy and triloxy; arylalkoxy groups such as benzyloxy and phenethyloxy; Groups: Aryl groups such as phenyl and naphthyl groups; Dialkylamino groups such as dimethylamino and diethylamino groups; Diarylamino groups such as diphenylamino and dinaphthylamino groups; Diaralkyl such as dibenzylamino and diphenethylamino groups Amino group; examples include diheterocyclic amino groups such as dipyridylamino group and dichenylamino group.

Ｒ３及びＲ４はそれぞれ、水素原子；水酸基；塩素原子
、臭素原子、よう素原子等のハロゲン原子；メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアル
キル基；メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアル
コキシ基；又はフェニル基を表しこれらは互いに同一で
も異なっていてもよく、これらのうち水素原子及びメチ
ル基のいずれかとすることが好ましい、これらのアルキ
ル基、アルコキシ基、フェニル基は置換基を有してもよ
く、置換基としては水酸基；塩素原子、臭素原子、よう
素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ベンジ
ル基、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル
基；フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基
；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリール
アルコキシキ基；フェニル基、ナフチル基等の了り−ル
基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキ
ルアミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基
等のジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェ
ネチルアミノ等のジアラルキルアミノ基；ジピリジルア
ミノ基、ジチェニルアミノ基等のジ複素環アミノ基等が
あげられる。R3 and R4 are each a hydrogen atom; a hydroxyl group; a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom; a methyl group,
Represents an alkyl group such as an ethyl group, a propyl group, a butyl group, or a hexyl group; an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, or a butoxy group; or a phenyl group; these may be the same or different from each other; These alkyl groups, alkoxy groups, and phenyl groups, which are preferably either methyl or methyl groups, may have a substituent, and the substituent includes a hydroxyl group; a halogen atom such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc. ; Alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group; Alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, butoxy group; Aralkyl groups such as benzyl group, naphthylmethyl group, phenethyl group; phenoxy group, Aryloxy groups such as triloxy groups; arylalkoxy groups such as benzyloxy groups and phenethyloxy groups; aryl groups such as phenyl groups and naphthyl groups; dialkylamino groups such as dimethylamino groups and diethylamino groups; diphenylamino groups , diarylamino groups such as dinaphthylamino groups; dialkylamino groups such as dibenzylamino groups and diphenethylamino groups; and diheterocyclic amino groups such as dipyridylamino groups and dichenylamino groups.

Ｒ５及びＲ６はそれぞれ水素原子；塩素原子、臭素原子
、よう素原子等のハロゲン原子：メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等のアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基を
表わし、これらは互いに同一でも異なっていてもよく、
これらのうち水素原子及びメチル基のいずれかとするこ
とが好ましい。これらのアルキル基、アルコキシ基は置
換基を有してもよく置換基としては水酸基；塩素原子、
臭素原子、よう素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ベンジル基
、ナフチルメチル基、フェネチル基等のアラルキル基；
フェノキシ基、トリロキシ基等のアリールオキシ基；ベ
ンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等のアリールアル
コキシキ基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルア
ミノ基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等の
ジアリールアミノ基；ジベンジルアミノ基、ジフェネチ
ルアミノ等のジアラルキルアミノ基；ジピリジルアミノ
基、ジチェニルアミノ基等のジ複素環アミノ基等があげ
られる。R5 and R6 are each hydrogen atom; halogen atom such as chlorine atom, bromine atom, iodine atom: methyl group, ethyl group,
It represents an alkyl group such as a propyl group, a butyl group, a hexyl group, an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, a butoxy group, and these may be the same or different from each other,
Among these, either a hydrogen atom or a methyl group is preferred. These alkyl groups and alkoxy groups may have substituents such as hydroxyl group; chlorine atom;
Halogen atoms such as bromine atoms and iodine atoms; methoxy groups,
Alkoxy groups such as ethoxy and butoxy groups; aralkyl groups such as benzyl, naphthylmethyl and phenethyl groups;
Aryloxy groups such as phenoxy group and triloxy group; Aryl alkoxy groups such as benzyloxy group and phenethyloxy group; Aryl groups such as phenyl group and naphthyl group;
Diarylamino groups such as dimethylamino group and diethylamino group; Diarylamino groups such as diphenylamino group and dinaphthylamino group; Diarylamino groups such as dibenzylamino group and diphenethylamino group; Examples include heterocyclic amino groups.

上記一般式ＣＩ）で表されるアリールアミン系化合物は
公知の方法を用いて製造できる。The arylamine compound represented by the above general formula CI) can be produced using a known method.

好ましい製造方法としては、例えば原料であるアルデヒ
ド又はケトンの２分子より脱酸素反応により縮合し、次
いで還元反応または付加反応により、目的の化合物を得
る方法があげられる。A preferred production method includes, for example, a method in which two molecules of aldehyde or ketone as a raw material are condensed by a deoxygenation reaction, and then a desired compound is obtained by a reduction reaction or an addition reaction.

この方法を詳しく説明すると、まず下記反応式に示す様
に、一般式（Ｉｌｌ）及び〔■〕　（式中でＡｒ’　　
Ａｒ”　　Ａｒ’　　Ａｒ’　　Ｒ’　　Ｒ”　　Ｒ’
及びＲｈは一般式（１）におけると同一の意義を有する
。以下の式において同じ、）で表されるアルデヒド又は
ケトン類をテトラヒドロフラン、ジオキサン等の反応に
不活性な公知の有機溶剤中、三塩化チタンとカリウム、
三塩化チタンとリチウム、三塩化チタンと水素化リチウ
ムアルミニウム、三塩化チタンとマグネシウム、四塩化
チタンと水素化リチウムアルミニウム、四塩化チタンと
亜鉛、六塩化タングステンと水素化リチウムアルミニウ
ム、六塩化タングステンとブチルリチウムなどより調整
した試薬と室温もしくは加熱上反応させたり、亜リン酸
トリエチルと加熱上反応させたり、あるいはトリフェニ
ルホスフィンと水素化ナトリウムより調整した試薬と加
熱上反応させることにより一般式（ＩＶ）で表される化
合物が得られる。To explain this method in detail, first, as shown in the reaction formula below, the general formula (Ill) and [■] (where Ar'
Ar"Ar'Ar'R'R"R'
and Rh have the same meanings as in general formula (1). In the following formulas, aldehydes or ketones represented by ) are mixed with titanium trichloride and potassium in a known organic solvent inert to the reaction such as tetrahydrofuran or dioxane.
Titanium trichloride and lithium, titanium trichloride and lithium aluminum hydride, titanium trichloride and magnesium, titanium tetrachloride and lithium aluminum hydride, titanium tetrachloride and zinc, tungsten hexachloride and lithium aluminum hydride, tungsten hexachloride and butyl General formula (IV) can be obtained by reacting with a reagent prepared from lithium or the like at room temperature or while heating, by reacting with triethyl phosphite while heating, or by reacting with a reagent prepared from triphenylphosphine and sodium hydride while heating. A compound represented by is obtained.

この時、シス体、トランス体およびシス体とトランス体
の混合物のいずれかが得られる。（以下の式において一
般式（ｒＶ）は、シス体、トランス体およびシス体とト
ランス体の混合物のいずれかを表す、）副反応を抑制す
るために場合によっては、ピリジン、トリエチルアミン
、トリーｎ−ブチルアミン、１，８−ビス（ジメチルア
ミノ）ナフタレン等の３級アミンを加えてもよい。At this time, either the cis form, the trans form, or a mixture of the cis form and the trans form is obtained. (In the following formula, the general formula (rV) represents either the cis form, the trans form, or a mixture of the cis form and the trans form.) In some cases, pyridine, triethylamine, tri-n- Tertiary amines such as butylamine and 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene may also be added.

（ｎ）（ＩＩＩ）次いで一般式（ＩＶ）で表される化合物に対し、還元も
しくは付加反応を行なう。(n) (III) Next, the compound represented by the general formula (IV) is subjected to a reduction or addition reaction.

まず還元反応（すなわちＲ３＝Ｒ’　＝Ｈの時）につい
ては、−数式（ｒＶ）で表わされる化合物をメタノール
、エタノール、水、シクロヘキサン、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、酢酸、酢酸エチル、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等の反応に不活性な公知の有機溶剤中、白
金、パラジウム、パラジウム炭素、ロジウム、ルテニウ
ム、ニッケル等の触媒存在下、水素ガスと反応させるこ
とにより一般式〔■〕で表される化合物が得られる。First, for the reduction reaction (i.e., when R3=R'=H), the compound represented by the formula (rV) is mixed with methanol, ethanol, water, cyclohexane, dioxane, tetrahydrofuran, acetic acid, ethyl acetate, N,N-dimethylformamide. A compound represented by the general formula [■] can be obtained by reacting it with hydrogen gas in a known organic solvent that is inert to such reactions, in the presence of a catalyst such as platinum, palladium, palladium on carbon, rhodium, ruthenium, or nickel. It will be done.

（シス体）（Ｖ）次に、付加反応（すなわちＲ３とＲ４が同時にＨでない
時）については、−数式（ＩＶ）で表わされる化合物を
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の反応に不
活性な公知の有機溶剤中グリニア試薬、有機金属試薬等
と反応させたり、ハロゲン化水素、塩素、臭素、よう素
などのハロゲンと反応させたり、酸存在下、水と反応さ
せることなどにより、−数式（１）で表される化合物が
得られる。(cis form) (V) Next, for the addition reaction (i.e., when R3 and R4 are not H at the same time), the compound represented by formula (IV) is added to a known inert compound such as diethyl ether or tetrahydrofuran. By reacting with a Grignard reagent, an organometallic reagent, etc. in an organic solvent, by reacting with a halogen such as hydrogen halide, chlorine, bromine, iodine, or by reacting with water in the presence of an acid, - Formula (1) A compound represented by is obtained.

１（トランス体）（ＩＶ）（シス体）Ｋ（トランス体）（ＩＶ）［１）上記の方法は特に、Ａｒ’　＝Ａｒ’　、Ａｒ’　＝Ａ
ｒ’　、、Ｒ’　＝Ｒ”及びＲｓ＝Ｒｈの化合物の製法
に適している。1 (trans form) (IV) (cis form) K (trans form) (IV) [1] The above method is particularly suitable for Ar' = Ar', Ar' = A
It is suitable for the production of compounds where r', , R'=R'' and Rs=Rh.

これらの反応において、場合によっては、各行程終了後
、あるいは、全行程終了後、再結晶、昇華、カラム等の
公知な精製手段により高純度体を得る事も可能である。In these reactions, it is possible to obtain a highly purified product by known purification means such as recrystallization, sublimation, and columns after each step or after all steps, depending on the case.

本発明の電子写真用感光体は、上記−数式（Ｉ）で表わ
される了り−ルアミン系化合物を１種または２種以上含
有する感光層を有する。The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a photosensitive layer containing one or more amine compounds represented by the above formula (I).

−数式（１）で表わされるアリールアミン系化合物は有
機光導電体としてきわめてすぐれた性能を示す。特に電
荷移動媒体として用いた場合には高感度で耐久性にすぐ
れた感光体を与える。- The arylamine compound represented by formula (1) exhibits extremely excellent performance as an organic photoconductor. Particularly when used as a charge transfer medium, it provides a photoreceptor with high sensitivity and excellent durability.

電子写真用感光体の感光層の形態としては種々のものが
知られているが、本発明の電子写真用感光体の感光層と
してはそのいずれであってもよい。Various forms of the photosensitive layer of an electrophotographic photoreceptor are known, and the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor of the present invention may be any of them.

例えばバインダー中にアリールアミン系化合物と必要に
応じ増感剤となる色素や電子吸引性化合物を添加した感
光層、光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤー
を発生する光導電性粒子と了り−ルアミン系化合物をバ
インダー中に添加した感光層、アリールアミン系化合物
とバインダーからなる電荷移動層と光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キャリアーを発生する光導電性粒子か
らなるあるいはこれとバインダーからなる電荷発生層と
を積層した感光層等が挙げられる。For example, a photosensitive layer containing an arylamine compound in a binder and optionally a dye as a sensitizer or an electron-withdrawing compound, or a photoconductive particle that generates charge carriers with extremely high efficiency when it absorbs light. A photosensitive layer containing an arylamine compound in a binder, a charge transfer layer consisting of an arylamine compound and a binder, and a charge transfer layer consisting of photoconductive particles that generate charge carriers with extremely high efficiency when absorbing light, or a charge consisting of photoconductive particles and a binder. Examples include a photosensitive layer laminated with a generation layer.

これらの感光層中には、−数式（１）で表わされる了り
−ルアミン系化合物と共に、有機光導電体としてすぐれ
た性能を有する公知のヒドラゾン化合物、スチルベン系
化合物を混合してもよい。In these photosensitive layers, known hydrazone compounds and stilbene compounds having excellent performance as organic photoconductors may be mixed together with the amine compound represented by formula (1).

本発明においては上記−数式（１）で表わされる了り−
ルアミン系化合物を電荷発生層と電荷移動層の二層から
なる感光層の電荷移動層中に用いる場合に、特に感度が
高く残留電位が小さく、かつ、繰返し使用した場合に、
表面電位の変動や感度の低下、残留電位の蓄積等が少な
く耐久性にすぐれた感光体を得ることができる。In the present invention, the above - represented by formula (1) -
When a amine-based compound is used in the charge transfer layer of a photosensitive layer consisting of a charge generation layer and a charge transfer layer, it has particularly high sensitivity and low residual potential, and when used repeatedly.
It is possible to obtain a photoreceptor with excellent durability and less fluctuation in surface potential, lowering of sensitivity, and accumulation of residual potential.

本発明の電子写真用感光体は常法に従って上記一般弐Ｎ
）で表わされるアリールアミン系化合物をバインダーと
共に適当な溶剤中に溶解し、必要に応じ光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリヤーを発生する光導電性粒
子、増悪染料、電子吸引性化合物、あるいは、可塑側、
顔料その他の添加剤を添加して得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥し、通常、数μ〜数十μの膜厚の
感光層を形成させることにより製造することができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be prepared using the above-mentioned general
) is dissolved in a suitable solvent together with a binder, and if necessary, photoconductive particles, aggravating dyes, electron-withdrawing compounds, which generate charge carriers with extremely high efficiency when absorbing light, or plastic side,
It can be produced by applying a coating solution obtained by adding pigments and other additives onto a conductive support and drying it to form a photosensitive layer with a thickness of usually several microns to several tens of microns.

電荷発生層と電荷移動層の二層からなる感光層の場合は
、電荷発生層の上に上記塗布液を塗布するか、上記塗布
液を塗布して得られる電荷移動層の上に電荷発生層を形
成させることにより、製造することができる。In the case of a photosensitive layer consisting of two layers, a charge generation layer and a charge transfer layer, the above coating liquid is applied on the charge generation layer, or the charge generation layer is applied on the charge transfer layer obtained by coating the above coating liquid. It can be manufactured by forming.

塗布液調製用の溶剤としてはテトラヒドロフラン、１．
４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ア
セトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホ
キシド等の非プロトン性極性溶媒；酢酸エチル、蟻酸メ
チル、メチルセロソルブアセテート等のエステル類；ジ
クロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などの
アリールアミン系化合物を溶解させる溶剤が挙げられる
。勿論これらの中からバインダーを溶解するものを選択
する必要がある。また、バインダーとしては、スチレン
、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタ
クリル酸エステル、ブタジェン等のビニル化合物の重合
体及び共重合体、ポリビニルアセタール、ポリカーボネ
ート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ
キサイド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロ
ースエーテル、フェノキシ樹脂、けい素樹脂、エポキシ
樹脂等スチレン系化合物と相溶性のある各種ポリマーが
挙げられる。バインダーの使用量は通常アリールアミン
系化合物に対し、０．５〜３０重量倍、好ましくは０．
７〜１０重量倍の範囲である。Examples of solvents for preparing the coating solution include tetrahydrofuran, 1.
Ethers such as 4-dioxane; methyl ethyl ketone,
Ketones such as cyclohexanone; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide, acetonitrile, N-methylpyrrolidone, and dimethyl sulfoxide; ethyl acetate, methyl formate, methyl cellosolve acetate, etc. esters; Examples include solvents that dissolve arylamine compounds such as chlorinated hydrocarbons such as dichloroethane and chloroform. Of course, it is necessary to select one that dissolves the binder from among these. In addition, binders include polymers and copolymers of vinyl compounds such as styrene, vinyl acetate, vinyl chloride, acrylic esters, methacrylic esters, butadiene, polyvinyl acetal, polycarbonate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polyurethane, and cellulose. Examples include various polymers that are compatible with styrene compounds, such as esters, cellulose ethers, phenoxy resins, silicone resins, and epoxy resins. The amount of the binder used is usually 0.5 to 30 times the weight of the arylamine compound, preferably 0.5 to 30 times the weight of the arylamine compound.
It is in the range of 7 to 10 times the weight.

上記感光層に添加される光導電性粒子、染料色素、電子
吸引性化合物としてはいずれも周知のものが使用できる
。光を吸収すると極めて高い効率で電荷キャリヤーを発
生する光導電性粒子としてはセレン、セレン−テルル合
金、セレンーヒ素合金、硫化カドミウム、アモルファス
シリコン等の無機光導電性粒子；金属含有フタロシアニ
ン、ペリノン系顔料、チオインジゴ、キナクリドン、ペ
リレン系顔料、アントラキノン系顔料、アブ系顔料、ビ
スアゾ系顔料、トリスアゾ系顔料、テトラキス系アゾ顔
料、シアニン系顔料等の有機光導電性粒子が挙げられる
。特に、金属含有フタロシアニンと組み合わせるとレー
ザー光に対する感度が向上した感光体が得られる。染料
としては、例えばメチルバイオレフト、ブリリアントグ
リーン、クリスタルバイオレフト等のトリフェニルメタ
ン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニザリ
ン等のキノン染料及びシアニン染料やビリリウム塩、チ
アピリリウム塩、ベンゾビリリウム塩等が挙げられる。As the photoconductive particles, dyes, and electron-withdrawing compounds to be added to the photosensitive layer, well-known ones can be used. Photoconductive particles that generate charge carriers with extremely high efficiency upon absorption of light include inorganic photoconductive particles such as selenium, selenium-tellurium alloy, selenium-arsenic alloy, cadmium sulfide, and amorphous silicon; metal-containing phthalocyanine, and perinone pigments. , thioindigo, quinacridone, perylene pigments, anthraquinone pigments, ab pigments, bisazo pigments, trisazo pigments, tetrakis azo pigments, and cyanine pigments. In particular, when combined with a metal-containing phthalocyanine, a photoreceptor with improved sensitivity to laser light can be obtained. Examples of dyes include triphenylmethane dyes such as methyl bioleft, brilliant green, and crystal bioleft, thiazine dyes such as methylene blue, quinone dyes such as quinizarin, cyanine dyes, biryllium salts, thiapyrylium salts, and benzobyrylium salts. It will be done.

また、アリールアミン系化合物と電荷移動錯体を形成す
る電子吸引性化合物としては、例えばクロラニル、２，
３−ジクロロ−１゜４−ナフトキノン、１−ニトロアン
トラキノン、１−クロロ−５−ニトロアントラキノン、
２−クロロアントラキノン、フェナントレンキノン等の
キノン類；４−ニトロベンズアルデヒド等のアルデヒド
類：９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、３
，５−ジニトロベンゾフェノン、２゜４．７−）リニト
ロフルオレノン、２，４，５゜７−テトラニトロフルオ
レノン、３．３’、５゜５′−テトラニトロベンゾフェ
ノン等のケトン類；無水フタル酸、４−クロロナフタル
酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチレン、テレフ
タラルマロノニトリル、９−アントリルメチリデンマロ
ノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリル、４−
（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリ
ル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、３−（α
−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３〜（α−
シアノ−ｐ−ニトロベンザル”）−４，５，６，７−テ
トラクロロフタリド等のフタリド類等の電子吸引性化合
物があげられる。Examples of electron-withdrawing compounds that form charge transfer complexes with arylamine compounds include chloranil, 2,
3-dichloro-1゜4-naphthoquinone, 1-nitroanthraquinone, 1-chloro-5-nitroanthraquinone,
Quinones such as 2-chloroanthraquinone and phenanthrenequinone; Aldehydes such as 4-nitrobenzaldehyde: 9-benzoylanthracene, indanedione, 3
Ketones such as ,5-dinitrobenzophenone, 2゜4.7-)linitrofluorenone, 2,4,5゜7-tetranitrofluorenone, 3.3',5゜5'-tetranitrobenzophenone; phthalic anhydride , acid anhydrides such as 4-chloronaphthalic anhydride; tetracyanoethylene, terephthalalmalononitrile, 9-anthrylmethylidenemalononitrile, 4-nitrobenzalmalononitrile, 4-
Cyano compounds such as (p-nitrobenzoyloxy)benzalmalononitrile; 3-benzalphthalide, 3-(α
-cyano-p-nitrobenzal)phthalide, 3~(α-
Examples include electron-withdrawing compounds such as phthalides such as cyano-p-nitrobenzal")-4,5,6,7-tetrachlorophthalide.

更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。そのために上記塗布液中に添加する
可塑剤としては、フタル酸エステル、りん酸エステル、
エポキシ化合物、塩素化パラフィン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタレンなどの芳香族化合物などが挙げ
られる。Furthermore, the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor of the present invention may contain a well-known plasticizer in order to improve film formability, flexibility, and mechanical strength. For this purpose, the plasticizers added to the above coating solution include phthalate esters, phosphate esters,
Examples include epoxy compounds, chlorinated paraffins, chlorinated fatty acid esters, and aromatic compounds such as methylnaphthalene.

アリールアミン系化合物を電荷移動層中の電荷移動媒体
として用いる場合の塗布液は、前記組成のものでもよい
が、光導電性粒子、染料色素、電子吸引性化合物等は除
くか、少量の添加でよい。この場合の電荷発生層として
は上記光導電性粒子と必要に応じバインダーポリマーや
有機光導電性物質、染料色素、電子吸引性化合物等の溶
媒に溶解乃至分散させて得られる塗布液を塗布乾燥した
薄層、あるいは前記光導電性粒子を蒸着等の手段により
製膜とした層が挙げられる。When using an arylamine compound as a charge transfer medium in the charge transfer layer, the coating liquid may have the composition described above, but photoconductive particles, dyes, electron-withdrawing compounds, etc. may be excluded or added in small amounts. good. In this case, the charge generation layer was prepared by coating and drying a coating solution obtained by dissolving or dispersing the above-mentioned photoconductive particles in a solvent such as a binder polymer, an organic photoconductive substance, a dye, an electron-withdrawing compound, etc. as necessary. Examples include a thin layer or a layer formed by forming the photoconductive particles into a film by means such as vapor deposition.

このようにして形成される感光体にはまた、必要に応じ
、接着層、中間層、透明絶縁層等を有していてもよいこ
とはいうまでもない。感光層が形成される導電性支持体
としては周知の電子写真感光体に採用されているものが
いずれも使用できる。It goes without saying that the photoreceptor thus formed may also have an adhesive layer, an intermediate layer, a transparent insulating layer, etc., if necessary. As the conductive support on which the photosensitive layer is formed, any of those used in well-known electrophotographic photoreceptors can be used.

具体的には例えばアルミニウム、ステンレス、銅等の金
属ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート
物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブ
ランク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当
なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチッ
クフィルム、プラスチックドラム、紙、紙管等が挙げら
れる。また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等
の導電性物質を含有し、導電性となったプラスチックの
シートやドラムが挙げられる。Specific examples include metal drums and sheets made of aluminum, stainless steel, copper, etc., and laminates and vapor deposits of these metal foils. Further examples include plastic films, plastic drums, paper, paper tubes, etc., which are coated with a conductive substance such as metal powder, carbon blank, copper iodide, or polymer electrolyte together with a suitable binder to conductivity treatment. Other examples include plastic sheets and drums that contain conductive substances such as metal powder, carbon black, and carbon fibers and are made conductive.

本発明の電子写真用感光体はｆｉｌ１紙複写機、カラー
用複写機、レーザープリンター等の感光体に用いること
ができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used as a photoreceptor for fil1 paper copying machines, color copying machines, laser printers, and the like.

〈発明の効果〉本発明の電子写真感光体は感度が非常に高く、かつ、か
ぶりの原因となる残留電位が小さく、とくに光疲労が少
ないために繰返し使用による残留電位の蓄積や、表面電
位および感度の変動が小さく耐久性に優れるという特徴
を有する。<Effects of the Invention> The electrophotographic photoreceptor of the present invention has extremely high sensitivity and has a low residual potential that causes fogging, and is particularly resistant to optical fatigue, so that it does not accumulate residual potential due to repeated use, and has a low residual potential that causes fogging. It has the characteristics of small sensitivity fluctuations and excellent durability.

〈実施例〉つぎに、本発明を実施例により更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り以下の製造例、実施
例に限定されるものではない。なお、実施例中「部」と
あるのは「重量部」を示す。<Examples> Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following production examples and Examples unless the gist thereof is exceeded. In addition, "parts" in the examples indicate "parts by weight."

製造例１四塩化チタン１６．５　ｇを乾燥したテトラヒドロフラ
ン中、窒素気流下室温で水素化リチウムアルミニウム１
．７ｇを加え、２０分間加熱還流した。Production Example 1 16.5 g of titanium tetrachloride was mixed with 1 lithium aluminum hydride in dry tetrahydrofuran at room temperature under a nitrogen stream.
．． 7 g was added and heated under reflux for 20 minutes.

その後反応系に、４−メチルトリフェニルアミン４′−
アルデヒド（下記式）５．０ｇと）　’Ｊ　−ｎ　−７
”チルアミン３．２ｇの無水テトラヒドロフラン溶液（
１０■ｌ）を加熱還流下加え、その後、加熱還流下２時
間反応させた。放冷後、反応液に水冷下２０％炭酸カリ
ウム水溶液をアルカリ性になるまで加えた。更に、反応
液をセライト濾過し、濾液を常法により、分液、濃縮、
精製処理を行なうことにより、公知のスチレン系化合物
２．２ｇを得た。Thereafter, 4-methyltriphenylamine 4'-
with 5.0 g of aldehyde (formula below) 'J -n -7
``A solution of 3.2 g of thylamine in anhydrous tetrahydrofuran (
10 ml) was added under heating under reflux, and then the reaction was allowed to proceed for 2 hours under heating under reflux. After cooling, a 20% aqueous potassium carbonate solution was added to the reaction solution under water cooling until it became alkaline. Furthermore, the reaction solution was filtered through Celite, and the filtrate was separated, concentrated, and
By performing the purification treatment, 2.2 g of a known styrene compound was obtained.

ＣＨ。CH.

製造例２製造例１で合成したスチレン系化合物１．０ｇをジオキ
サン１００１１ｊ！に溶解し、５％パラジウム−炭素を
０．２ｇ加え、室温下、振とう式水素化装置で水素添加
を行なった。反応終了後、常法により、濾過、濃縮精製
処理を行なうことにより、白色結晶０．８ｇ（融点１４
６−１４７℃）を得た。Production Example 2 1.0g of the styrene compound synthesized in Production Example 1 was mixed with dioxane 10011j! 0.2 g of 5% palladium-carbon was added thereto, and hydrogenation was carried out at room temperature using a shaking hydrogenation apparatus. After the reaction, 0.8 g of white crystals (melting point 14
6-147°C) was obtained.

この化合物は、下記元素分析値、質量分析測定及び赤外
吸収スペクトル測定（第１図）により、下記構造式で表
されるアリールアミン系化合物であることが判明した。This compound was found to be an arylamine compound represented by the following structural formula based on the following elemental analysis values, mass spectrometry measurements, and infrared absorption spectrum measurements (Figure 1).

（元素分析値）Ｃ４゜Ｈ：ｌ　ｂ　Ｎ　ｘとして（質量
分析測定結果）Ｃａ　ｏ　Ｈｘ　ｈ　Ｎ　ｔとしてＭＷ＝　５　４４Ｍ”＝５４４ＣＨ。(Elemental analysis value) C4°H: As l b N x (Mass spectrometry measurement result) As Ca o Hx h N t MW = 5 44 M'' = 544 CH.

実施例１下記構造式で表わされるナフタル酸系ビスアゾ顔料０．
４部とポリビニルブチラール（槽水化学工業（株）社製
、商品名工スレツクＢＨ−３）０．２部とフェノキシ樹
脂（ユニオンカーバイド社製、商品名ＰＫＨＨ）０．２
部を３０部の４−メトキシ−４−メチルペンタノン−２
中で、分散微粒子化処理を行なった。Example 1 Naphthalic acid bisazo pigment represented by the following structural formula 0.
4 parts, 0.2 parts of polyvinyl butyral (manufactured by Tansui Kagaku Kogyo Co., Ltd., trade name: Kosuretsuk BH-3), and 0.2 parts of phenoxy resin (manufactured by Union Carbide, trade name: PKHH).
part to 30 parts of 4-methoxy-4-methylpentanone-2
Inside, a dispersion and atomization treatment was performed.

この分散液を７５μｍの膜厚のポリエステルフィルムに
蒸着されたアルミ蒸着層の上に乾燥後の重量が０．２ｇ
／ｍ”になる様にワイヤーバーで塗布した後、乾燥して
電荷発生層を形成させた。The weight of this dispersion after drying was 0.2 g on top of the aluminum vapor deposited layer on the polyester film with a film thickness of 75 μm.
/m'' with a wire bar and dried to form a charge generation layer.

この上に製造例２で製造した了り−ルアミン系化合物９
０部とポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）社製
、商品名ニーピロンＥ−２０００）１００部をジオキサ
ン１０００部に溶解した塗布液を塗布、乾燥し、膜厚１
３μ−の電荷移動層を形成させた。On top of this, the amine compound 9 produced in Production Example 2 was added.
0 parts and 100 parts of polycarbonate resin (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd., trade name Niepiron E-2000) dissolved in 1000 parts of dioxane was applied and dried to a film thickness of 1.
A charge transfer layer of 3μ was formed.

このようにして得た２層からなる感光層を有する電子写
真感光体について感度すなわち半減露光量を測定したと
ころ１．１（μＷ／Ｃ１ｌ”　）　−’であった。When the sensitivity, that is, the half-decreased exposure amount of the electrophotographic photoreceptor having the two-layer photosensitive layer thus obtained was measured, it was found to be 1.1 (μW/C1l'') -'.

半減露光量はまず、感光体を暗所で−５，２ｋ　Ｖのコ
ロナ放電により帯電させ、次いで白色光で露光し、表面
電位が４５０ｖが２２５■まで減衰するのに要する露光
量を測定することにより求めた。To determine the half-decreased exposure amount, first charge the photoreceptor in a dark place with a corona discharge of -5.2 kV, then expose it to white light, and measure the amount of exposure required for the surface potential to attenuate from 450 V to 225 ■. It was calculated by

実施例２〜１４実施例１で用いたアリールアミン系化合物の代わりに、
製造例２と同様にして合成した下記第１表に示すアリー
ルアミン系化合物を用い、また、電荷発生層には実施例
１で用いたナフタル酸系ビスアゾ顔料を使用して得られ
た電子写真感光体の感度を下記表に示す。Examples 2 to 14 Instead of the arylamine compound used in Example 1,
An electrophotographic photosensitive material obtained by using the arylamine compound shown in Table 1 below, synthesized in the same manner as in Production Example 2, and using the naphthalic acid bisazo pigment used in Example 1 in the charge generation layer. The body's sensitivity is shown in the table below.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第１図は製造例２で得られたアリールアミン系化合物の
赤外吸収スペクトルを示す。三菱化成株式会社FIG. 1 shows an infrared absorption spectrum of the arylamine compound obtained in Production Example 2. Mitsubishi Kasei Corporation

Claims

【特許請求の範囲】[Claims]

（１）導電性支持体上に、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕（式中Ａｒ＾１、Ａｒ＾２、Ａｒ＾３及びＡｒ＾４はそ
れぞれ置換基を有してもよいアリール基、又は、置換基
を有してもよい複素環基を表し、これらは互いに同一で
も異なっていてもよく、Ｒ＾１及びＲ＾２はそれぞれ水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基
を有してもよいフェニル基を表し、これらは互いに同一
でも異なっていてもよく、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又
は置換基を有してもよいフェニル基を表し、これらは互
いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ＾５及びＲ＾６は
、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有して
もよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアルコキ
シ基を表し、これらは互いに同一でも異なっていてもよ
い。）で表わされるアリールアミン系化合物を含有する
感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。(1) On the conductive support, there are general formulas [I] ▲mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼... [I] (In the formulas, Ar^1, Ar^2, Ar^3, and Ar^4 are Each represents an aryl group that may have a substituent or a heterocyclic group that may have a substituent, and these may be the same or different from each other, and R^1 and R^2 are each a hydrogen atom. , represents an alkyl group that may have a substituent or a phenyl group that may have a substituent, and these may be the same or different from each other, and R^3 and R^4 are a hydrogen atom and a hydroxyl group, respectively. , represents a halogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an alkoxy group that may have a substituent, or a phenyl group that may have a substituent, and these may be the same or different from each other. , R^5 and R^6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an alkoxy group which may have a substituent, and these may be the same or different from each other. 1. A photoreceptor for electrophotography, characterized in that it has a photosensitive layer containing an arylamine compound represented by the following.