JPH03135901A - アミジノギ酸誘導体を有効成分とする植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、アミジノギ酸誘導体及びその塩を有効成分と
する植物生長調節剤に関するものである。

〈従来の技術および発明が解決しようとする課題〉植物
におけるシキミ酸経路由来の二次代謝産物（クマリン類
、フチボッイド類、クロロゲン酸、リグニン、フェノー
ル化合物等）は、例えば色素、木化物賞として植物中で
それぞれ重要な役割を果たしているが、植物を利用する
場面においては厄介な存在となる場合が多い０例えば、
ヒマワリの種子中に存在するクロロゲン酸は種子中のタ
ンパク質と結合し、その色を黒色化したり味覚を悪化さ
せたりするため、ヒマワリ種子に含まれるタンパク質を
食品分野に利用する際に大きな障害となっている。また
、樹木中に数１０％存在するリグニンは紙の生産には不
要の物質であり、パルプからリグニンを取り除（ことが
製紙作業の必須なプロセスとなっている。このような不
要の二次代謝産物の生成を制御する１手段としてフェニ
ルアラニンアンモニアリアーゼ（以下、ＰＡＬと記す、
）の活性を阻害することがあげられる。ＰＡＬはフェニ
ルアラニンを脱アミノし、トランスケイ皮酸を生成する
酵素であり、植物におけるシキミ酸経路由来の二次代謝
産物生合成の律速酵素として知られている。

ＰＡＬ阻害剤としては２−Ａｍ１ｎｏｘｙ−３−ｐｈｅ
ｎｙｌｐｒｏｐｉｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　（以下、ＡＯＰ
Ｐと記す、）がｐｈｙｔｏｃｈｅｓ＋１ｓｔｒｙ（１９
８８）第２７Ｓ第７１１頁で知られており上記化合物が
既知のＰＡＬ阻害剤の中で最強と考えられているが、必
ずしも満足できるものではない。

また、ある種のアミジノギ誘導体が特開平２−１９３５
３号、特開昭５３−１０８９３３号、特開昭４９−８０
２３９号公報等に記載されているが、植物生長調節作用
を有することは何ら記載されていない。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、優れた植物生長調節剤を開発すべく種々
検討した結果、ある種のアミジノギ誘導体がＰＡＬの活
性を特異的にかつ強力に阻害し、植物生長調節作用を有
することを見出し本発明に至った。

すなわち、本発明は一般式 Ｃ式中、Ｒ，は水素原子、Ｃ，−Ｃ，アルキル基、Ｃ，
−ＣＳアルコキシ基、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ基または
ハロゲン原子を表わし、Ｒ１は同一または相異なりＣ＋
　　Ｃｓアルキル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ１
は水酸基、ＣＩ　Ｃｓアルコキシ基、ベンジルオキシ基
またはジ（Ｃ３−Ｃ１）アルキルアミノ基を表わし、ｎ
は０、ｌまたは２の整数を表わす、〕 で示されるアミジノギ酸誘導体及びその塩を有効成分と
する植物生長調節剤（以下、本発明組成物と記す、）に
関するものである。

なお、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子またはヨウ素原子を表わす。

一般式（１）において、好ましくは、Ｒ１が水素原子、
メチル基、エチル基、メトキシ基又はハロゲン原子を表
わし、Ｒ８がメチル基、エチル基、ヌはハロゲン原子を
表わし、Ｒ３が水酸基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、１ｓｏ−プロポキシ基又はジメチルアミ
ノ基を表わし、ｎが０または１を表わす。

本発明組成物は、植物のＰＡＬ活性を阻害し、トランス
ケイ皮酸由来の二次代謝産物量を１１ｆｌすることがで
きる。

具体的には、例えば、■広葉樹や針葉樹などの樹木類、
またはコムギ、オオムギエンバクなどの麦類、イネ、ツ
ルガム、トウモロコシなどの１年生植物のリグニンの生
成量を低下させバルブの原料として用いる事を可能にす
る。■家畜類の餌となる牧草類のリグニン含量を低下さ
せ、家畜類の餌として消化、吸収に適している柔らかい
牧草の生産を可能にする。■クロロゲン酸の含量を低下
させることにより、例えば、ヒマワリ、ダイス、ワタ、
ビーナツツ等の植物の種子、およびじゃが芋やサツマイ
モなどの根や塊茎の色を黒色化したり、味覚を悪化させ
ないようにすることができる。

■花き類において、フラボノイド類の色調を特異的に抑
え、花色をコントールし、多彩な色彩の花きを生産する
ことができる。

花きの種類としては具体的に以下のものがあげられる。

アサガオ、アジサイ（ハイトランシア）、アスター（エ
ゾギク）、アネモネ、カーネーシヨン、キキツウ、キク
、カスミソウ、クロッカス、ユリウス、ガーベジ、スイ
セン、スィートピー、サクラソウ、ストック、チューリ
ップ、サボテン類、ドイツスズラン、ハボタン、スター
チス、パンジーヒナゲシ、リンドウ、ペチュニア、ボタ
ン、ラン類、マツバボタン、シャクナゲ類、プリムラ、
ユリ類、サツキ、ツバキ、ドウダンツツジ、バラ類。

また、ＰＡＬ活性阻害の結果、トランスケイ皮酸を経由
しないでフェニルアラニンから生合成される二次代謝産
物（ヒョシアミン、スコポラミン等のトロパンアルカロ
イド類、リコリン、ヘマンタミン、ガランタミン等のフ
エナントリジンアルカロイド類、コルヒチン類等）の生
産を促進することも出来る。

このように、本発明組成物を用いることにより種々の植
物生長調節作用を誘発することが出来る。

次に、一般式（１）で示される化合物の製造法を説明す
る。

（製法ａ） 一般式 〔式中、ＲいＲ８およびｎは前記と同じ意味を表わす、
〕 で示される化合物は、一般式 〔式中、Ｒ４はｃ、−ＣＳアルキル基またはベンジル基
を表わし、Ｒ１、ＲＲ％　ｎは前記と同じ意味を表わす
、〕 で示される化合物をアルカリ水溶液または強塩基性イオ
ン交換樹脂を用いて加水分解することにより製造するこ
とが出来る。

アルカリ水溶液を用いる場合、使用するアルカリとして
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等
があげられ、その使用量は一般式（ｆ［）で示される化
合物１モルに対して２〜３モルである０反応温度は、通
常０〜６０℃の範囲であり、反応時間は通常０．５〜２
時間の範囲である。

本反応は通常、溶媒中で行なわれ、角いられる溶媒とし
てはメタノール、エタノール、水あるいはこれらの混合
溶媒が好ましい。

強塩基性イオン交換樹脂を用いる場合、使用する樹脂と
しては、例えば口Ｏ憫ｅｘΦ−１（ｌｘｌ。

ＨＣＯ＊　−）　　（Ｄｏｗ　ｃｈｅｍｉｃａ１社製品
）等があげられる。

製造された化合物は、再結晶、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー等で生成することが出来る。

（製法ｂ） 一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、一般式〔式中、
ＲおよびＲ゛はＣｔ−Ｃｓアルキル基を表わし、Ｒ＋、
Ｒｔおよびｎは前記と同じ意味を表わす、〕 で示される化合物は、一般式（ｎ）で示される化合物と
ジ（Ｃ＋　−Ｃｓ）アルキルアミンとを反応させること
により製造することが出来る。

本反応において、使用されるジ（Ｃ１−ｃｉ）アルキル
アミンの量は一般式（ＩＩ）で示される化合物１モルに
対して２〜３モルである。その他の反応条件は製法ａと
同様である。

（製法Ｃ） 本発明化合物のうち、一般式（１−１）で示される化合
物は、式 ［Ｒ＋　−ＲＲおよびｎは前記と同じ意味を表わす、］
で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とも出来る。一般式（ＩＶ）で示される化合物は鉱酸塩
の形で用いてもよく、その場合苛性アルカリ等でアニリ
ンを遊離させて塩の形にして用いる。

本反応において一般式（ＩＶ）で示される化合物の使用
量は、式（Ｉ）で示される化合物１モルに対して１．０
〜１．２モルである０本反応は０〜６０℃の範囲、好ま
しくは室温で行なわれ、通常０．５〜１２時間で終了す
る。

本反応は、通常、溶媒中で行なわれ、溶媒としてはアル
コール類、アセトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等あるいはそれらの混合溶媒があげられるが、メタノー
ルまたはエタノールが好ましい。

本反応は必要により水銀、銀、鉛等の金属の酸化物また
は炭酸鉛、炭酸銀等の金属塩を用いてもよく、その使用
量は式（Ｉ［Ｉ］で示される化合物１モルに対して１〜
１０モルである。

（製法ｄ） 一般式（１）で示される化合物のうち、一般式〔式中、
Ｒ，ｌはＣ，−Ｃ，アルコキシ基またはベンジルオキシ
基を表わし、Ｒｔ、Ｒｔおよびｎは前記と同じ意味を表
わす、〕 で示される化合物は、一般式（ｎ）で示される化合物を
塩基で中和することにより製造する事ことかできる。

本反応は通常、溶媒中で行なわれ、用いられる溶媒とし
ては、メタノール、エタノール、アセトン、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、水等あるいはこれらの混合溶媒
が好ましい０本反応において、使用される塩基としては
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムなどがあげられる
。

使用される塩基の量は通常一般式（ｎ）で示される化合
物１モルに対して１モルである０通常の方法により後処
理を行い、目的の化合物を得ることができる。

さらに、一般式（１）で示される化合物のうち一般式（
１−１）で示される化合物は、塩基と反応させる事によ
り容易に塩を製造できる。

使用される塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート
等があげられる。

本反応は通常、−ａ式Ｃｌ−１）で示される化合物を溶
媒に溶解または懸濁し、水冷下または室温にて、化合物
１当量に対し、１当量の塩基を固体状あるいは溶液で加
え、１０分間から１時間反応させて行なわれる。

使用される溶媒としては、メタノール、エタノール、ト
ルエン、ベンゼン、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサン、
アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、水等ある
いは、これらの混合溶媒が好ましい。

反応終了後は、通常の後処理たとえば減圧濃縮を行い、
必要であれば再結晶等を行うことにより目的の塩を製造
することができる。

一般式（１）で示される化合物のうち、一般式（１−２
）あるいは（１−３）で示される化合物は酸を反応させ
る事により容易に塩を製造できる。

使用される酸としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸
、酢酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸等があげられる。

本反応は通常、一般式（１−２）あるいは〔■−３〕で
示される化合物を溶媒に溶解または？Ａｆｉし、水冷下
または室温にて化合物ｌ当量に対し、１当量のガス、液
体または溶液状の酸を加え、１０分間から１時間反応さ
せて行なわれる０本反応において使用される溶媒として
は、メタノール、エタノール、トルエン、ベンゼン、エ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホル
ム、ジクロロメタン、ヘキサン、アセトン、メチルエチ
ルケトン、酢酸エチル、水等あるいはこれらの混合溶媒
が好ましい。

反応終了後は、通常の後処理たとえば減圧ｅ４縮を行い
、必要であれば再結晶等を行うことにより目的の塩を製
造する事ができる。

ところで、製法ａ、ｂ、ｄにおいて原料として用いられ
る一般式（ｎ）で示される化合物は以下の工程に従って
製造することが出来る。

（工程１） Ｓ １ ＮＨ！−Ｃ−ＣＯＯＲ４＋　　　　（Ｒｓ）ｚＯＢＦａ
（ｙ）　　　　　　　　　　　（Ｖｌ）−一一一−→　
　５Ｒ５−Ｃ−ＣＯＯＲ４”ＮＨｚ・ＢＦ４− 〔■〕 （工程２） 〔■）　　　＋　　（ｒＶ）　　　　　　　〔ＩＩ）〔
式中、Ｒｓは低級アルキル基を表わし、Ｒ−よ前記と同
じ意味を表わす、］ 工程１において、一般式（ＶＴ）で示される化合物の使
用量は一般式（Ｖ）で示される化合物１モルに対して１
〜１．２モルであり、反応温度番よ一１０〜６０°Ｃの
範囲、好ましくは室温であり、反応時間は５分〜２時間
である０本反応は、通常、溶媒中で行なわれ、用いられ
る溶媒として番よ、クロロホルム、ジクロロメタン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル、酢酸エチル
、ベンゼン、トルエン等あるいはそれらの混合溶媒があ
げられるが、その中でもクロロホルム、ジクロロメタン
が好ましい、得られた反応液から一般式〔■〕で示され
る化合物を単離精製することも可能であるが、そのまま
次の反応に用いても差し支えない。

工程２において一般式（ＩＶ）で示される化合物の使用
量は、一般式〔■〕で示される化合物１モルに対して１
〜１．２モルであり、反応温度は一１Ｏ〜６０℃の範囲
、好ましくは室温であり、反応時間は５分〜２時間の範
囲である０本反応は、通常、溶媒中で行なわれ、用いら
れる溶媒としてはジクロロメタン、クロロホルムまたは
アルコール類が好ましい。

一般式（１）で示される化合物を使用する場合は、通常
、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤と混合して乳剤、液剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に
製剤する。これらの製剤には有効成分として化合物（Ｉ
）を重量比で０．１〜８０％、好ましくは１〜５０％含
有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジ中イ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレンゲルコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩
、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ルリン酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシ
プロピレンプロッコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の
非イオン界面活性剤等があげられる。

その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ　（
酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

本発明組成物の処理方法とては、植物の根元への土壌潅
注、茎葉部への散布、水耕栽培における水耕液への添加
、種子の浸漬処理、球根の浸漬処理、植物体への幹内注
入・表面塗布、組織培養等に用いられる培地への添加等
があげられる。

リグニンの生成量を低下させる場合は、広葉樹や針葉樹
などの樹木類には、幼木時に、茎葉散布、土壌潅注、幹
部塗布などの処理方法により、定期的に処理することが
好ましい、また、例えば、コムギ、オオムギエンバクな
どの麦類、イネ、ツルガム、トウモロコシなどの１年性
植物には、幼苗時に、本発明組成物を茎葉散布、土壌潅
注処理することが好ましい、牧草には幼苗時に、茎葉散
布、土壌潅注または種子浸漬などの処理方法により処理
することが好ましい、クロロゲン酸の含量を低下させる
場合は、ヒマワリダイズ、ワタ、ビーナツツ等の植物体
では、開花終了期〜結実開始前、ジャガイモやサツマイ
モなどではイモがふとりはじめる前に、茎葉散布、土壌
潅注処理することが好ましい、フラボノイド類の含量を
低下させる場合は、花き類の花芽の分化〜開花開始前に
、茎葉散布土壌潅注または球根浸漬などの処理方法によ
り処理することが好ましい、トロパンアルカロイド類、
フエナントリジンアルカロイド類コルヒチン類等の生産
を促進する場合、毛状根培養などの植物組織培養するこ
とが好ましい。

さらに、除草剤等の他剤と混用することにより植物の生
育を相乗的にコントロールすることも考えられる。

本発明組成物の処理量は処理場面、植物の種類、生育ス
テージ、処理時期等により大きく異なる。

有効成分に着目すると例えば、茎葉散布の場合、１〜８
０００ｐ　ｐ　ｍ、好ましくは５０〜４０００　ｐ　ｐ
　ｍの濃度で散布する。土壌潅注の場合はｌｈａあたり
ｌＯ〜４０００　ｇ、好ましくは１００〜２０００　ｇ
処理する。水耕液に添加する場合は０．０１−１００ｐ
　ｐ　ｍ、好ましくは０．１〜１０ｐｐｍの濃度で添加
し、種子の浸漬処理の場合は０．１〜４０００ｐ　ｐ　
ｍ、好ましくは１〜１１０００ｐｐの濃度の溶液中に浸
漬する。樹木等に注入する場合は木あたり１■〜４０ｇ
、好ましくは１０■〜Ｌｏｇを注入し、植物体の表面に
塗布する場合は１０−１００，０ＯＯｐ　ｐ　ｍ、好ま
しくは１０００〜１０，０００ｐｐｍの濃度で塗布する
。また、植物組織培養等の培地に添加する場合は０．０
１〜１１００ｐｐ、好ましくは０．１〜１０ｐｐｍの濃
度で添加する。

球根浸漬の場合は、０．１〜４０００ｐ　ｐ　ｍ、好ま
しくは１０〜１０００ｐ　ｐ　ｍの溶液中に浸漬する。

次に、実施例をあげて本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない、なお、製
造例を参考例として示す。

〈実施例〉 参考例１ チオオキサミド酸エチル１．０ｇをジクロロメタン１０
ｄに溶解し、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボ
レーＨ，１７ｇを加えて３０分間室温で攪拌した後、３
−フルオロ−２−メチルアニリン０．９４　ｇを加えて
さらに１０分間攪拌した０反応液を濃縮し、得られた残
渣をメタノール１０Ｉ１１に溶解した後、水酸化カリウ
ム水溶液５＋ｄ（水酸化カリウム１．０５　ｇ含有）を
加えた。３０分後、反応液に酢酸０．５ｇを加えて中和
し、減圧濃縮した後、固体状残渣にジクロロメタン二メ
タノールー４　：　１　（Ｖ／Ｖ）　（７）混合溶媒１
００ｄを加え不溶物を濾去した。濾液を減圧濃縮して得
たオイル状残渣をアセトンで結晶化して、Ｎ−（３−ク
ロロ−２−メチルフェニル）−アミジノギ酸（本発明化
合物（１））　１．１５　ｇを得た。

参考例２ チオオキサミド酸エチル１．０ｇをジクロロメタン１０
ｊｄに溶解し、トリメチルオキソニウムテトラフルオロ
ボレート１．１７　ｇを加えて３０分間室温で攪拌した
後、３−クロロ−２−メチルアニリン１．１ｇを加えて
さらに１０分間攪拌した０反応液を濃縮し、得られた残
渣をメタノール１０−に溶解した後、４０％ジメチルア
ミン水溶液を２．１ｇを加え室温で１時間攪拌した０反
応液を濃縮し得られた残渣をシ・リカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液　ジクロロメタン：メタノール−
４：　１　（Ｖ／Ｖ））で精製して　Ｎ−（３−フルオ
ロ−２−メチルフェニル）−アミジノギ酸　Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミド（本発明化合物（２））　０．８６
　ｇを得た。

参考例３ 参考例１に準じて、チオオキサミド酸エチルｌ。

Ｏｇに３−クロロ−２−メチルアニリン１．１　ｇを反
応させて　Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−
アミジノギ酸（本発明化合物（３））　１．２５ｇを得
た。

参考例４ 参考例１に準じて、チオオキサミド酸エチル１゜０ｇに
５−クロロ−２−メチルアニリン１．１　ｇを反応させ
て、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−アミジ
ノギ酸（本発明化合物（４））　１．２　ｇを得た。

参考例５ 参考例１に準じて、チオオキサミド酸エチル１゜０ｇに
４−フルオロ−２−メチルアニリン０．９４ｇを反応さ
せて、Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−ア
ミジノギ酸（本発明化合物（５））１、０５　ｇを得た
。

参考例６ チオオキサミド酸エチル１．０ｇをジクロロメタン１０
ｍ１に溶解し、トリメチルオキソニウムテトラフルオロ
ボレー）　１．１７　ｇを加えて３０分間室温で攪拌し
た後、３−フルオロ−２−メチルアニリ７０．９４ｇを
加えてさらに１０分間攪拌した。

反応液を濃縮し、得られた残渣をメタノールｌＯｄに溶
解した後、ＩＮ炭酸水素ナトリウム水溶液（８＋＋ｄ）
を加えた。１時間後、反応液を減圧濃縮した後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｉ出［Ｎ−（３
−フルオロ−２−メチルフェニル）−ジクロロメタン：
メタノール■１０：　１　（Ｖ／Ｖ））て精製して、ア
ミジノギ酸エチルエステル（本発明化合物（２６）　）
　０．８　ｇを得た。

参考例７ Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェニル）−アミジノギ
酸　Ｎ、Ｎ−ジメチルアミド（本発明化合物（２））　
　（０，５ｇ　）をエタノール１０Ｍ１に溶解しこれに
ＩＮ塩ｅａ（１１ｍ）を室温で加えた。３０分後、反応
液を減圧濃縮して、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフェ
ニル）−アミジノギ酸　Ｎ、　Ｎ−ジメチルアミド塩酸
塩（本発明化合物（２９）　）０、５３　ｇを得た。

参考例８ Ｎ−＜３−クロロ−２−メチルフェニル）−アミジノギ
酸（本発明化合物（３））　　（０，５ｇ）をエタノー
ル（１０ｊｌｌ）に懸濁し、これにＩＮ水酸化ナトリウ
ム（２，４ｓｄ）を室温で加えた。３０分後、得られた
溶液を減圧濃縮して、Ｎ−（３−クロロ−２−メチルフ
ェニル）−アミジノギ酸ナトリウム塩（本発明化合物（
３０）　）　　０．５５　ｇを得た。

本発明の有効成分である一般式（１）で示される化合物
の一部を第１表にあげるが、本発明に閲わる化合物はこ
れらに限定されない。

第 １ 表 ・１．化合物（２）以外は発泡分解を伴う。

次に製剤例を示す０部は重量部を表わす。

製剤例１ 化合物（１）、（３）、（５）、（６）、（２８）、（
２９）、（３０）または（３１）各々１部、エチレング
リコール１０部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル５部、純水８４部を混合し各々液剤を得る。

製剤例２ 化合物（１）〜（３１）各々３０部、珪藻土４５部、ホ
ワイトカーボン２０部、ラウリル硫酸ナトリウム３部、
リグニンスルホン酸ナトリウム２部をよく粉砕混合して
各々水和剤を得る。

製剤例３ 化合物（１）〜（３１）各々１０部、ベントナイト３５
部、フバサミクレー５１部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部、ツルポール５０６Ｇ　（東邦化学■製品）２
部、水２０部を加えて混合した後、押し出し機で押し出
し、乾燥させて各々粒剤を得る。

実施例１　（ＰＡＬ活性阻害試験） ジャガイモ（品種：メークイーン）を１〜２論にスライ
スして２５℃、５ｏｏｏルクスの条件で３０時間培養し
た後、０．１Ｍボレートバッファー中でホモジナイズし
た。ガーゼで濾過し、遠心して残渣を沈澱させた後、上
清に３０％飽和濃度になるように硫安を加えた。遠心し
て不要物を沈澱させた後、上清にさらに硫安を加え、７
０％飽和濃度に調整した。これを遠心して沈澱物を０．
１　Ｍのボレートバッファーに溶解してＰＡＬ粗酵素液
とした。一定量のＰＡＬ粗酵素液に、基質としてのフェ
ニルアラニン、所定濃度の化合物（１）を加え３７℃、
１時間反応させ、生成するトランスケイ皮酸量を分光光
度計を用いて測定した（２９０　ｎｍの吸収を測定）、
第２表にＰＡＬ活性を５０％阻害する化合物（１）の濃
度を示す。

第２表 実施例２（アントシアニン生成抑制試験）化合物（１）
を含むホーグランドの水耕液ｌＯｄを腰高シャーレに入
れ、脱脂綿を敷き、赤キャベツ（品種ニルビーボール）
の種子を約１５粒播種し、２５℃、８０００ルクスの人
工気象室内で５日間栽培した０発芽した赤キャベツの地
上部を切り取り、ＩＮ塩酸５ｍでアントシアニンを抽出
し、分光光度計を用いて５３５　ｎｍの吸収を測定して
テントシアニン量を測定した。無処理区と比較してアン
トシアニンの生成を５０％阻害する化合物（１）の濃度
を算出した。結果を第３表に示す。

尚、化合物（１３を処理した赤キャベツは茎葉部の奇形
や生育抑制が生じる等の薬害が観察されなかった。

第３表 実施例３（スコポラミン生成促進試験）ズボイシア　ラ
イヒハルディ（Ｄｕｂｏｉｓｉａ　１ｅｉｃｈｂａｒｄ
ｔｉｉ　）の茎葉にアグロバクテリウム　リゾゲネス（
＾ｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｇｅ　ｒｈｌｚｏ　ｅｎｅｓ）
を感染させ、誘発させた毛状根はスコポラミンを生産す
ることが知られている（Ｐｌａｎｔ　５ｃｉａｎｃｅ＋
　且１９１−２０１（１９８９））　。

ズボイシア毛状根ＤＬ４７−１株（湿重量１００ｍｇ）
を５０−の液体ＩＦ−３培地に植え込み、２５℃、暗所
、８５回転／分で旋回培養した。培′＃２１日目に、化
合物（１）のジメチルスルホキシド溶液（１０００倍希
釈）を培地の終濃度が一定になるように培地に添加した
。培養２８日後に毛状根、培地のスコポラミンを抽出し
、高速液体クロマトグラフィーでスコポラミン量を測定
した。培地５０ｄあたりのスコポラミン量を第４表に示
す。

第４表 開花を誘導した後、開花の始まる５日前（つぼみの長さ
が１〜２Ｃ１ｍ）に製剤例２で製剤化した本発明組成物
の一定量を土壌潅注または茎葉散布処理した。処理後栽
培を続け、開花時に花弁の花色を目視観察し、無処理区
と比較する事により、−（無影＠）〜＋＋＋÷（完全に
白色）の５段階で評価した。その結果を第５表に示す。

本発明組成物処理による薬害は見られなかったが、ＡＯ
ＰＰ処理では葉が枯れる薬害が土壌潅注および茎葉散布
の画処理で認められた。

第５表 実施例４（アサガオのアントシアニン生成抑制試験） アサガオ（品種ニスカーレット・オハラ）を直径８ｃｍ
の小型ポットに播種し温室内で栽培した。

子葉展開時（播種後９日）に１週間短日処理して第６表 実施例５　（コムギ稈の軟化（リグニンの生成阻害によ
る軟化）試験） コムギ（品種：農林６１号）を小型ポットに６粒／ｐｏ
ｔ播種し、温室内で栽培した。１力月後、稈の分化が認
められた時期に製剤例２に準じて製剤化した本発明組成
物の一定量を土壌潅注処理した。その後栽培を続け、開
花時に稈の堅さを手触りで判定して、リグニンの生成阻
害による稈の軟化を無処理と比較して、−（変化なし）
〜÷十÷　（著しい軟化）の４段階で評価した。試験結
果を第６表に示す。

験） 播種後２週間温室内で栽培したヒマワリ（品種：ロシア
ヒマワリ）を１１５０００アールのワグネルポット移植
し、屋外で栽培した。移植２力月後（ヒマワリが開花後
５〜ｌＯ日に達した時期）に製剤例２に準じて製剤した
本発明化合物を花の全面から散布処理した０種子を収穫
後、種子の胚乳を破砕しエタノールで煮沸抽出した。ろ
過後０．０５　ＭのＨ，ＰＯ４水に溶かし、高速液体ク
ロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で定量した。（なお、Ｈ
ＰＬＣのカラムはＮｕｃｌｅｏｓｉ　ＩＣｌ３　（８ｍ
　Ｘ　２５　ｅｌｌ　）で、溶出液はメタノール：　０
．０５　ＭＨｓ　Ｐ　Ｏａ　−３５ニア５を用いた。ク
ロロゲン酸は３１３ｎｍの吸収を測定することにより、
標品から作成した検量線より求めた。）その結果を第７
表に示す。

第７表 〈発明の効果〉 本発明組成物はＰＡＬの活性を阻害し、トランスケイ皮
酸、フェニルアラニン経由の二次代謝産物の生成をコン
トロールする等の植物生長１１ｗ１作用を表わす。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル基
   、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ基、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキ
   ルチオ基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ＿２は同一ま
   たは相異なりＣ＿１−Ｃ＿３アルキル基またハロゲン原
   子を表わし、Ｒ＿３は水酸基、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルコキ
   シ基、ベンジルオキシ基またはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３）ア
   ルキルアミノ基を表わし、ｎは０、１または２の整数を
   表わす。〕 で示されるアミジノギ酸誘導体及びその塩を有効成分と
   する植物生長調節剤。