JPH03128362A

JPH03128362A - Pyrimidine derivative and herbicide

Info

Publication number: JPH03128362A
Application number: JP28831489A
Authority: JP
Inventors: Masataka Hatanaka; 雅隆畑中; Junichi Watanabe; 淳一渡辺; Yasuo Kondo; 康夫近藤; Koichi Suzuki; 宏一鈴木; Tsutomu Nawamaki; 縄巻　勤; Shigeomi Watanabe; 渡辺　重臣
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1988-12-01
Filing date: 1989-11-06
Publication date: 1991-05-31

Abstract

NEW MATERIAL:A compound expressed by formula I (W is O or S; X is lower alkyl or lower alkoxycarbonyl; R is H, lower alkyl, lower alkenyl, alkali metal, etc.; R<1> and R<2> are halogen, lower alkyl or lower alkoxy; (n) is 3-5; (m) is 0-2; dotted line is single bond or double bond) or optically active isomer thereof. USE:A herbicide. PREPARATION:A cyclic alcohol or cyclic thioalcohol expressed by formula II is mixed with a pyrimidine compound expressed by formula III (R<3> is halogen, alkylsulfonyl, etc.) at an arbitrary ratio, preferably at an equimolar ratio of the compound expressed by formula III and compound expressed by formula II and are reacted, as necessary, in the presence of a base (e.g. metal sodium or sodium hydride) in a solvent (e.g. benzene or toluene) to provide the compound expressed by formula I.

Description

【発明の詳細な説明】（イ）産業上の利用分野本発明は新規なピＩＪ　ミジン誘導体もしくは該誘導体
の光学異性体及び該誘導体の１種又は２種以上を有効成
分として含有する除草剤に関するものである。Detailed Description of the Invention (a) Field of Industrial Application The present invention relates to a novel PIJ midine derivative, an optical isomer of the derivative, and a herbicide containing one or more of the derivatives as an active ingredient. It is something.

〈口）従来の技術従来、除草剤を使用するにあたっては、単位面積当たり
の有効成分処理量の多少により、除草剤を使用する際の
経済コストが左右されることが一般的に指摘されており
、使用薬量の低い、新規な除草剤の出現が望まれている
。(Example) Conventional technology It has been generally pointed out that the economic cost of using herbicides depends on the amount of active ingredient treated per unit area. There is a desire for the emergence of new herbicides that require lower dosages.

一方、従来の除草剤では、使用時、作物に対して悪影響
を及ぼす場合があり、低薬量で高い除草効果、より高度
な作物と雑草間の選択性を有する化合物の研究が長年に
わたり続けられてきた。On the other hand, conventional herbicides can have an adverse effect on crops when used, and research has continued for many years into compounds that have high herbicidal effects at low doses and higher selectivity between crops and weeds. It's here.

例えば、ピリジン核を有する除草剤として特開昭５４−
５５’７２９号公報等が知られている。For example, as a herbicide with a pyridine nucleus,
55'729 and the like are known.

（ハ）発明の態様本発明者らは、長年にわたる研蹟を重ねた結果、本発明
のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体が従
来の除草剤に比べ著しく除草効果が高く、しかも本発明
のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体の幾
つかは、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、
ビート等の作物に選択性を有し実用的に有用であること
、更に重要雑草であるノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ
、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、ホタルイ
、コナギ、キカシグサ、ウリカワに優れた活性を有して
いることを見出し、本発明を完成するに至った。(C) Aspects of the Invention As a result of many years of research, the present inventors have found that the pyrimidine derivative of the present invention or the optical isomer of the derivative has a significantly higher herbicidal effect than conventional herbicides, and that Some of the pyrimidine derivatives or optical isomers of the derivatives are used in rice, corn, wheat, soybean, cotton,
It is selective and practically useful for crops such as beets, and it also has excellent activity against important weeds such as wild grass, cyperus, cyperus, japonica, japonica, japonica, bulrush, japonica, japonica, and urikawa. The present invention was completed based on this discovery.

即ち、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体は、従来の公知化合物に比べて単位面積当たり
の有効戊分投下量を著しく低減させることかでき、従来
の除草剤と比べ作物に対する薬害は極めて軽微であり、
その経済効果は極めて大である。That is, the pyrimidine derivatives of the present invention or the optical isomers of the derivatives can significantly reduce the effective amount of herbicide applied per unit area compared to conventionally known compounds, and cause less phytotoxicity to crops than conventional herbicides. extremely minor;
The economic effect is extremely large.

更に、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体は農薬の多量施用による環境汚染の危険性を著
しく低減することができ、土壌残留による他の作物への
悪影響も少ない画期的な除草剤といえる。Furthermore, the pyrimidine derivative or the optical isomer of the derivative of the present invention is an innovative herbicide that can significantly reduce the risk of environmental pollution caused by large amounts of pesticides, and has little negative impact on other crops due to residual soil. It can be said.

本発明は一般式〔Ｉ〕〔式中、Ｗは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。The present invention is based on the general formula [I] [In the formula, W represents an oxygen atom or a sulfur atom.

Ｘは低級アルキル基もしくは低級アルコキシカルボニル
基を表す。X represents a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group.

Ｒは水素原子、置換していてもよい低級アルキル基（こ
の置換基としてはハロゲン原子、低級アルコキシ基、低
級アルキルチオ基或いはハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基で置換してい
てもよいフェニル基を示す。）、置換していてもよい低
級アルケニル基（この置換基としてはハロゲン原子、低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ基或イハハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基で置換していてもよいフェニル基を示す。）、置
換していてもよい低級アルキニル基（この置換基として
はハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ
基或いはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基で置換していてもよいフェニ
ル基を示す。）、アルカリ金属、アルカリ土類金属もし
くは置換されていてもよいアンモニウムカチオンを表す
。R is a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group (this substituent is a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, or a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group); ), an optionally substituted lower alkenyl group (this substituent includes a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, or a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group). ), an optionally substituted lower alkynyl group (this substituent includes a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, or a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, represents a phenyl group which may be substituted with a lower alkylthio group), an alkali metal, an alkaline earth metal, or an optionally substituted ammonium cation.

ＲＩＳＲ２は各々同−又は相異なってもよく、ハロゲン
原子、置換していてもよい低級アルキル基（この置換基
としてはハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基を示す。）、置換していてもよい低級アルコキ
シ基（この置換基とじてはハロゲン原子、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基を示す。）を表す。RISR2 may be the same or different, and may be a halogen atom, an optionally substituted lower alkyl group (this substituent includes a halogen atom, a lower alkoxy group, or a lower alkylthio group), or a substituted lower alkyl group. Represents a good lower alkoxy group (this substituent includes a halogen atom, a lower alkoxy group, and a lower alkylthio group).

ｎは３から５の整数を表す。n represents an integer from 3 to 5.

ｍは０から２の整数を表す。m represents an integer from 0 to 2.

−−−は単結合又は二重結合を表す。〕で表されるピリ
ミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体に関し、更
にピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性体の１
種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤に関す
るものである。--- represents a single bond or a double bond. ] Regarding the pyrimidine derivative or the optical isomer of the derivative, further one of the pyrimidine derivative or the optical isomer of the derivative
The present invention relates to a herbicide containing one species or two or more species as active ingredients.

本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性
体は文献未記載の新規化合物であり、且つ除草剤として
優れた生理活性を有する。The pyrimidine derivative of the present invention or the optical isomer of the derivative is a novel compound that has not been described in any literature, and has excellent physiological activity as a herbicide.

本発明の一形式ＣＩ］で表されるピリミジン誘導体もし
くは該誘導体の光学異性体は、−形式［［［］〔式中、ＷＳＸＳＲＳｎ、ｍ及び−一一一は前記と同じ
　意味を表す。コで表される環状アルコールあるいは環状チオアルコール
と一般式［Ｉ１１］〔式中、Ｒ３はハロゲン原子、アルキルスルホニル基又
は置換されていてもよいベンジルスルホニル基を表し、
Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ意味を表す。A pyrimidine derivative represented by one form CI of the present invention or an optical isomer of the derivative is represented by the -form [[[] [wherein WSXSRSn, m and -111 represent the same meanings as above. A cyclic alcohol or cyclic thioalcohol represented by the general formula [I11] [wherein R3 represents a halogen atom, an alkylsulfonyl group, or an optionally substituted benzylsulfonyl group,
R1 and R2 represent the same meanings as above.

で表されるピリミジン化合物を、任意の割合、好ましく
は一般式〔■〕の環状アルコールあるいは環状チオアル
コール１モルに対して一般式〔■〕のピリミジン化合物
１モルを混合し、必要ならば、塩基の存在下溶媒中で反
応させることによって製造することができる。The pyrimidine compound represented by is mixed in any ratio, preferably 1 mol of the pyrimidine compound of the general formula [■] to 1 mol of the cyclic alcohol or cyclic thioalcohol of the general formula [■], and if necessary, a base is added. It can be produced by reacting in a solvent in the presence of.

尚、−形式［１１］の環状アルコールあるいは環状チオ
アルコールは、二重結合が存在する場合に］はケト−エノール互変異性体として存在することもある
。In addition, the cyclic alcohol or cyclic thioalcohol of form [11] may exist as a keto-enol tautomer when a double bond is present.

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素系溶媒、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、１１４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸メ
チル、酢酸エチル等のエステル系溶媒、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶媒、その他アセトニトリル、水
等が挙げられる。Examples of solvents include hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, and xylene, halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform, alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol, diethyl ether, diisopropyl ether, and tetrahydrofuran. , ether solvents such as 114-dioxane, ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, ester solvents such as methyl acetate and ethyl acetate, aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and dimethyl sulfoxide, other acetonitrile, and water. etc.

塩基としては、金属ナトリウム、金属カリウム等のアル
カリ金属類、水素化す）　ＩＪウム、水素化カルシウム
等の水素化アルカリ金属及び水素化アルカリ土類金属類
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、水酸化
す）ＩＪウム、水酸化カリウム等の水酸化金属類、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられる。Bases include alkali metals such as sodium metal and potassium metal, alkali metal hydrides such as sodium hydride and calcium hydride, alkaline earth metal hydrides, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and water. Examples include metal hydroxides such as aluminum oxide and potassium hydroxide, and organic bases such as triethylamine and pyridine.

反応は、溶媒の凝固点から沸点までの任意の温度、好ま
しくは０℃から溶媒の沸点迄の温度で行なうことができ
、必要に応じて加熱或いは冷却することができる。The reaction can be carried out at any temperature from the freezing point to the boiling point of the solvent, preferably from 0° C. to the boiling point of the solvent, and can be heated or cooled as necessary.

反応時間としては、数分〜数時間、好ましくは０．５〜
３６時間がよい。The reaction time is several minutes to several hours, preferably 0.5 to several hours.
36 hours is good.

上記のような製造法により得られた本発明のピリミジン
誘導体もしくは該誘導体の光学異性体は、必要に応じて
再結晶或いはカラムクロマトグラフィー等によって精製
することもできる。The pyrimidine derivative of the present invention obtained by the above production method or an optical isomer of the derivative can be purified by recrystallization, column chromatography, etc., if necessary.

以下、本発明を実施例、配合例及び試験例により更に詳
しく説明するが本発明はこれらに限られるものではない
。Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, Formulation Examples, and Test Examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例１の合成（本発明化合物Ｎａ　１　）２−オキソシクロペンタンカルボン酸メチルニスデル０
．７１ｇ（５ミＵモル）のへキサメチル燐酸トリアミド
溶液２０ｍ１に水素化ナトリウム（５ミリモル）を加え
、室温で３０分間攪拌した。Synthesis of Example 1 (Compound of the Invention Na 1 ) Methylnisder 2-oxocyclopentanecarboxylate 0
．． Sodium hydride (5 mmol) was added to 20 ml of a solution of 71 g (5 mmol) in hexamethylphosphoric acid triamide, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.

次に、２−メチルスルホニル−４，６−シメトキシピリ
ジン１．１　ｇを加え、８０℃で２時間攪拌を行った。Next, 1.1 g of 2-methylsulfonyl-4,6-simethoxypyridine was added and stirred at 80°C for 2 hours.

冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加え酢酸エチ
ルで抽出を行った。After cooling, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, and extraction was performed with ethyl acetate.

酢酸エチル抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し
、褐色の油状物を得た。分取用薄層カラムクロマトグラ
フィにより精製して標記化合物０゜２ｇを淡黄色液体と
して得た。After washing the ethyl acetate extract with water and drying, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a brown oil. Purification by preparative thin layer column chromatography gave 0.2 g of the title compound as a pale yellow liquid.

物性値ｎ、＝１．５３０３ ’Ｈ−ＮＭＲ（δ、ＣＤｌ３）１．７０〜２．３０　（ｍ、　２Ｈ）、　２．５０　〜
２．９０　（ｍ、　４ｔｌ）。Physical property value n, = 1.5303'H-NMR (δ, CDl3) 1.70-2.30 (m, 2H), 2.50-
2.90 (m, 4tl).

３、５７（ｓ、　３１１）、　３．８２（ｓ、　６１１
）、　５．６７（ｓ、　ＬＨ＞実施例２（本発明化合物魔２）２−ヒドロキシシクロペンタンカルボン酸メチルエステ
ル１．４ｇ（１０ミリモル）および２−メタンスルホニ
ル−４，６−シメトキシビリミジン２．０ｇ（９，２ミ
リモル）を無水テトラヒドロフラン５０　ｍｌに溶解し
、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し一
晩攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィーで
確認した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽
出後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留
去後得た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル
−クロロホルム）で精製して、無色粘稠液体２．３ｇ（
収率８１．６％）を得た。これを分取用薄層クロマトグ
ラフィー（メルク社製アート５７１７、キーゼルゲル６
０Ｆ２Ｓ４）クロロホルム−酢酸エチル（１０対１）で
展開し、２成分のなかからＲｆ値の高い成分を分取し、
１．２　ｇの本発明化合物Ｎα２を得た。3,57(s, 311), 3.82(s, 611)
), 5.67 (s, LH>Example 2 (Compound of the present invention 2) 1.4 g (10 mmol) of 2-hydroxycyclopentanecarboxylic acid methyl ester and 2-methanesulfonyl-4,6-cymethoxypyrimidine 2.0 g (9.2 mmol) was dissolved in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran, 0.5 g of sodium hydride (50% oily) was added, and the mixture was stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by high performance liquid chromatography, the reaction was terminated. The mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, and the resulting residue was purified by column chromatography (silica gel-chloroform) to form a colorless viscous liquid. 3g (
A yield of 81.6%) was obtained. This was analyzed using preparative thin layer chromatography (Merck Art 5717, Kieselgel 6).
0F2S4) Developed with chloroform-ethyl acetate (10:1), separated the component with the highest Rf value from the two components,
1.2 g of the present compound Nα2 was obtained.

物性　無色粘稠液体屈折率　ｎ　”　　１．５０９０Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｌ’ｍ）、　　ＣＤＣｊｉ！　３
１．７１〜２Ｊ６（６Ｈ，ｍ）、２．８６〜３．２０（
ＬＨ，ｍ）、３．６６（３Ｈ，ｓ）、　　３．８９（Ｈ
，ｓ）、　　５．６５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝３．９６Ｈｚ）
。Physical properties Colorless viscous liquid Refractive index n'' 1.5090 H-NMR [δ value (pl'm), CDCji! 3
1.71-2J6 (6H, m), 2.86-3.20 (
LH, m), 3.66 (3H, s), 3.89 (H
, s), 5.65 (LH, d, J=3.96Hz)
.

５、６９　（ＩＨ，ｓ）実施例３（本発明化合物Ｎα３）実施例２と同じ操作を行ない、２成分のなかからＲｆ値
の低い成分を分取し、０．９１　ｇの本発明化合物Ｎ（
Ｌ　３を得た。5, 69 (IH, s) Example 3 (Compound Nα3 of the present invention) The same operation as in Example 2 was carried out to separate the component with the lower Rf value from the two components, and 0.91 g of the compound N of the present invention (
Obtained L3.

物性　無色粘稠液体屈折率　ｎ　”　　１．５０８１ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（＋３Ｉ）ｍ）、　　ＣＤＣｊ！　
３１．４２〜２．３７（６ｆｌ、ｍ）、　　２．８３〜
３．１１（ＩＨ，ｍ）、　　３．５４（３）１．　　ｓ
）、　　３．８９（６Ｈ，ｓ）、　　５．６７（１Ｎ、
　　ｄ、Ｊ＝５．５０Ｈｚ）。Physical properties Colorless viscous liquid Refractive index n''1.5081'H-NMR [δ value (+3I) m), CDCj!
31.42~2.37 (6fl, m), 2.83~
3.11 (IH, m), 3.54 (3) 1. s
), 3.89 (6H, s), 5.67 (1N,
d, J=5.50Hz).

５．６７（１８，ｓ）実施例４（本発明化合物Ｎα４）ｌ−メチル−２−ヒドロキシシクロペンクンカルボン酸
メチルエステル１．６ｇ（１０ミリモル）および２−メ
タンスルホニル−４，６−ジメトキシピリミジン２．０
ｇ（９，２ミリモル〉を無水テトラ、ヒドロフラン５Ｑ
ｍｊｉに溶解し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油
性）を添加し一晩攪拌した。5.67 (18, s) Example 4 (Compound of the present invention Nα4) 1.6 g (10 mmol) of l-methyl-2-hydroxycyclopencune carboxylic acid methyl ester and 2-methanesulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidine 2.0
g (9.2 mmol) of anhydrous tetra, hydrofuran 5Q
The mixture was dissolved in mji, added with 0.5 g of sodium hydride (50% oily), and stirred overnight.

反応終了を高速液体クロマトグラフィーで確認した後、
反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出後、有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去後帯た残渣
をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル−クロロホル
ム）で精製して、粘稠液体を得た。これを分取用薄層ク
ロマトグラフィ（メルク社製アート５７Ｉ７、キーゼル
ゲル６０　Ｆ２５４クロロホルムで展開し本発明化合物
（Ｎ［Ｌ　４　）　３６０ｍｇを得た。After confirming the completion of the reaction using high performance liquid chromatography,
The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was purified by column chromatography (silica gel-chloroform) to obtain a viscous liquid. Ta. This was developed using preparative thin layer chromatography (Merck Art 57I7, Kieselgel 60 F254, chloroform) to obtain 360 mg of the compound of the present invention (N[L 4 ).

物性　無色粘稠液体屈折率　ｎ”　　１．５０７８ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ＰＰｍ）、　　ＣＤＣｊ！　３１
．２５（３）１．　　ｓ）、　　１．５０　〜２．４０
（６）１．　　ｍ）、　　３．６２（３ＨＳ）３．８４
（６ｔ（、ｓ）、　　５．５６＜ＩＮ、　　ｓ）、　　
５．５５　〜５．８０（Ｉ）Ｉ、　　ｍ）（以下、余白
）実施例５の合成（本発明化合物Ｎｏ、　５　）２−オキソシクロヘキサンカルボン酸エチルエステル０
．８５ｇ（５ミｊ１モル）を用い、合成例２と同様に反
応及び操作を行い、標記化合物０．５ｇを淡黄色液体と
して得た。Physical properties Colorless viscous liquid Refractive index n" 1.5078 'H-NMR [δ value (PPm), CDCj! 31
．． 25(3)1. s), 1.50 to 2.40
(6)1. m), 3.62 (3HS) 3.84
(6t(,s), 5.56<IN, s),
5.55 to 5.80 (I) I, m) (hereinafter, blank) Synthesis of Example 5 (Present Compound No. 5) 2-Oxocyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 0
．． Using 85 g (5 μl mol), the reaction and operation were carried out in the same manner as in Synthesis Example 2 to obtain 0.5 g of the title compound as a pale yellow liquid.

物性値ＬＨ−ＮＭＲ（δ、ＣＤ（：ｌ１ａ）１、口４（ｔ、３）１．Ｊ＝　７Ｈｚ）、１．６０〜２
．０５（ｍ、４）１）。Physical properties LH-NMR (δ, CD (:l1a) 1, mouth 4 (t, 3) 1.J = 7Hz), 1.60-2
．． 05 (m, 4) 1).

２．２０〜２．６５（ｍ、４Ｈ）、３．８５（ｓ、６８
）。2.20-2.65 (m, 4H), 3.85 (s, 68
).

３、９７　（ｑ、　２Ｈ，Ｊ＝　７）１ｚ）　、　５．
６２　（ｓ、　１８）（以下、余白）実施例６シス体、トランス体混合物の合成シクロへキサノン−２−カルボン酸メチルエステル１５
．６ｇ（０，１０モル）の２００ｍｊ！ジエチルエーテ
ル溶液にボラン−ターシャルブチルアミンコンプレック
ス３．２ｇを加え、室温で一昼夜攪拌した。それに希塩
酸水溶液を加え弱酸性とした後、分液し、有機層を乾燥
濃縮後、減圧蒸留して２−ヒドロキシシクロヘキサンカ
ルボン酸エチルエステル１３．４ｇ（沸点６０〜６２℃
（０，３ｍｍＨｇ）：収率８４．８％を得た。3, 97 (q, 2H, J= 7) 1z), 5.
62 (s, 18) (hereinafter, blank) Example 6 Synthesis of cis- and trans-isomer mixture Cyclohexanone-2-carboxylic acid methyl ester 15
．． 6g (0,10 mol) of 200mj! 3.2 g of borane-tertiary butylamine complex was added to the diethyl ether solution, and the mixture was stirred at room temperature all day and night. After adding a dilute aqueous hydrochloric acid solution to make it weakly acidic, the organic layer was separated, the organic layer was dried and concentrated, and then distilled under reduced pressure to obtain 13.4 g of 2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid ethyl ester (boiling point: 60-62°C).
(0.3 mmHg): A yield of 84.8% was obtained.

この２−ヒドロキシシクロへ手サンカルボン酸メチルエ
ステル１．５８ｇ（１０ミリモル）および２−メタンス
ルホニル−４，６−シメトキシピリミジン２．０ｇ（９
，２ミリモル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍＡ’に
溶解し、氷冷した。次に水素化す）ＩＪウム０．５ｇ（
５５％油性）を添加し一晩攪拌した。反応終了を高速液
体クロマトグラフィーで確認した後、反応混合物を氷水
にあけ、酢酸エチルで抽出後、無水硫酸す）　ＩＪウム
で乾燥し、溶媒を留去後帯た残渣をカラムクロマトグラ
フィーで精製して２．６ｇ（収率８７．８％）の本発明
化合物を無色粘稠液体として得た。1.58 g (10 mmol) of this 2-hydroxycyclohesancarboxylic acid methyl ester and 2.0 g (9 mmol) of 2-methanesulfonyl-4,6-simethoxypyrimidine
, 2 mmol) was dissolved in 50 mA' of anhydrous tetrahydrofuran and cooled on ice. Next, hydrogenate) IJium 0.5g (
55% oil base) was added and stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by high performance liquid chromatography, the reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous sulfuric acid, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography. 2.6 g (yield: 87.8%) of the compound of the present invention was obtained as a colorless viscous liquid.

物性　無色粘稠液体 ’Ｈ−ＮＭＲＣδ値＜ｐｐｒｎ’）、ＣＤＣ，Ｉｌ　ｓ
　］１．１０〜２．９０（９Ｎ、ｍ）、　３．５３（３
）１．ｓ）、　３．８２（６Ｈ，ｓ）。Physical properties Colorless viscous liquid 'H-NMRCδ value<pprn'), CDC, Il s
] 1.10 to 2.90 (9N, m), 3.53 (3
)1. s), 3.82 (6H, s).

５．０５〜５．４５（０，４Ｈ，ｍ）、　５．５２（０
，６Ｈ，ｂｓ）、　５．５６（ＬＨ。5.05-5.45 (0.4H, m), 5.52 (0
, 6H, bs), 5.56 (LH.

Ｓ）（以下、余白）実施例７シス体、トランス体混合物の合皮（本発明化合物Ｎα６〉シクロヘキサノン−２−カルボン酸エチルエステル１７
．０ｇ（０，１０モル）の２００ｍｊ７ジエチルエーテ
ル溶液にボラン−ターシャルブチルアミンコンプレック
ス３．２ｇを加え、室温で一昼夜攪拌した。それに希塩
酸水溶液を加え弱酸性とした後、分液し、有機層を乾燥
ａ縮後、減圧蒸留して２−ヒドロキシシクロへ牛サンカ
ルボン酸エチルエステル１３．５ｇ（沸点６８〜７１℃
（０，２ｍｍｔｌｇ））収率７８．５％を得た。S) (Hereinafter, blank) Example 7 Synthetic leather of cis- and trans-form mixture (compound of the present invention Nα6> cyclohexanone-2-carboxylic acid ethyl ester 17
．． 3.2 g of borane-tert-butylamine complex was added to 0 g (0.10 mol) of 200 mj7 diethyl ether solution, and the mixture was stirred at room temperature all day and night. After adding a dilute aqueous hydrochloric acid solution to make it weakly acidic, the organic layer was dried and condensed, and then distilled under reduced pressure to yield 13.5 g of beef sancarboxylic acid ethyl ester (boiling point 68-71℃).
(0.2 mm tlg)) yield of 78.5% was obtained.

こ（７）２−４ドロキシシクロヘキサンカルボン酸エチ
ルエステル１．７２ｇ（１０ミリモル）および２−メタ
ンスルホニル−４，６−シメトキシピリミジン２．０ｇ
（９，２ミリモル）を無水テトラヒドロフラン５０　ｍ
ｌに溶解し、氷冷した。次に水素化ナトリウム０．５ｇ
（５５％油性〉を添加し一晩攪拌した。反応終了を高速
液体クロマトグラフィーで（？ｌ！認した後、反応混合
物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出後、無水硫酸す）　
ＩＪウムで乾燥し、溶媒を留去後件た残渣をカラムクロ
マトグラフィーで精製して２．６ｇ（収率８３．９％）
の本発明化合物ＮＯ，６を無色粘稠液体として得た。This (7) 1.72 g (10 mmol) of 2-4 droxycyclohexanecarboxylic acid ethyl ester and 2.0 g of 2-methanesulfonyl-4,6-simethoxypyrimidine
(9.2 mmol) in 50 m of anhydrous tetrahydrofuran
1 and cooled on ice. Next, 0.5g of sodium hydride
(55% oil base) was added and stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by high performance liquid chromatography, the reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and then diluted with anhydrous sulfuric acid.
After drying with IJum and distilling off the solvent, the resulting residue was purified by column chromatography to give 2.6 g (yield 83.9%).
Compound No. 6 of the present invention was obtained as a colorless viscous liquid.

実施例８シス体の台底（本発明化合物ＮＣＬ　７　）シス−２−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸メチル
エステル０．８０ｇ（５ミ！Ｊモル）及び水素化ナトリ
ウム（５ミリモル）を水冷下ジメチルホルムアミド２０
　ｍｌに溶解し、３０分間攪拌した。Example 8 The base of the cis form (the present compound NCL 7 ) Cis-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid methyl ester 0.80 g (5 mm!J mol) and sodium hydride (5 mmol) were mixed with 20 g of dimethylformamide under water cooling.
ml and stirred for 30 minutes.

次に、２−メチルスルホニル−４，６−ジメトキシピリ
ミジン１．１　ｇを加え、４０〜５０℃で２時間攪拌を
行った。冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加え
酢酸エチルで抽出を行った。Next, 1.1 g of 2-methylsulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidine was added and stirred at 40 to 50°C for 2 hours. After cooling, the solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the residue, and extraction was performed with ethyl acetate.

酢酸エチル抽出液を水洗、乾燥後、減圧下溶媒を留去し
、淡黄色の油状物を得た。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィにより精製して１．１　ｇの本発明化合物Ｎｏ、
　７を無色粘稠液体として得た。After washing the ethyl acetate extract with water and drying, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a pale yellow oil. Purified by silica gel column chromatography to obtain 1.1 g of the present compound No.
7 was obtained as a colorless viscous liquid.

物性値ｎｏ　　１．５１０４Ｈ−ＮＭＲ［：δ値（ｐｐｍ）、ＣＤＣＡ　３　）１．
２０〜３．００（ｍ、９Ｈ）、　３．５２（ｓ、３Ｈ）
、　３．８２（ｓ、６１１）。Physical property value no. 1.5104 H-NMR [: δ value (ppm), CDCA 3 )1.
20-3.00 (m, 9H), 3.52 (s, 3H)
, 3.82 (s, 611).

５．５２（ｂｓ、ＬＨ）、　５．５４（ｓ、ＬＨ）実施
例９トランス体（本発明化合物Ｎα９）の分離実施例１で台
底した本発明化合物ＮＣＬ６０．１．０ｇを分取用薄層
クロマトグラフィー（メルク社製アート５７１７．キー
ゼルゲル６０Ｆ２％、）クロロホルム−酢酸エチル（１
０対１）で展開し、２成分のなかからＲｆ値の高い成分
を分取し、３００　ｍｇの本発明化合物Ｎｏ、　９を得
た。5.52 (bs, LH), 5.54 (s, LH) Example 9 Separation of trans isomer (invention compound Nα9) 60.1.0 g of the present invention compound NCL, which bottomed out in Example 1, was separated into a preparative thin film. Layer chromatography (Merck Art 5717. Kieselgel 60F 2%,) Chloroform-ethyl acetate (1
0:1), and the component with the highest Rf value was separated from the two components to obtain 300 mg of the present compound No. 9.

物性　無色粘稠液体 ’Ｈ−ＮＭＲ［：δ値（ｐｐｍ）、ＣＤＣ１ｙ　）１．
１０〜３．００（９１１，ｍ）、　　３．５５（３Ｈ，
ｓ）、　　３．８７（６ｔｌ、ｓ）。Physical properties Colorless viscous liquid 'H-NMR [: δ value (ppm), CDC1y)1.
10-3.00 (911, m), 3.55 (3H,
s), 3.87 (6tl, s).

５．００〜５．４５　（１１（、ｍ＞　、　　５．５９
　（ＬＨ，ｓ）実施例１０シス体（本発明化合物Ｎα８〉の分離実施例９と同様の分離を行ない、Ｒｆ値の低い成分を分
離して、５５０ｍｇの発明化合物Ｎｌ１８を得た。5.00~5.45 (11(, m>, 5.59
(LH,s) Example 1 0 Separation of cis form (inventive compound Nα8) Separation similar to Example 9 was carried out to separate components with low Rf values to obtain 550 mg of inventive compound Nl18.

物性　無色粘稠液体Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、ＣＤＣｊ！　３　：１１
．０９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５１１ｚ）、　　１．１０
〜２．８５（９Ｈ，ｍ）、　　３．８３（６Ｈ，ｓ）、
　　４．００（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　５．
５６（ＩＨ，ｓ）。Physical properties Colorless viscous liquid H-NMR [δ value (ppm), CDCj! 3:11
．． 09 (3H, t, J=6.511z), 1.10
~2.85 (9H, m), 3.83 (6H, s),
4.00 (2H, q, J=6.5Hz), 5.
56 (IH, s).

５、５７　（ｌｔｌ、　ｂｓ）実施例 ■ トランス体（本発明化合物ＮｃＬｌＯ）の分離実施例７
で合成した本発明化合物（Ｎα６）１．０ｇを実施例９
と同様の方法により分離し、Ｒｆ値の高い成分を分離し
て、４５０　ｍｇの本発明化合物ｋ　１を得た。5, 57 (ltl, bs) Example ■ Separation of trans isomer (compound of the present invention NcLlO) Example 7
Example 9 1.0 g of the present compound (Nα6) synthesized in Example 9
The components with high Rf values were separated by the same method as above to obtain 450 mg of the compound k 1 of the present invention.

物性　無色粘稠液体 ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、ＣＤＣｊ！　３］１．
１１（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　１．１０〜２
．９５（９）１．ｍ）、　　３．８４（６Ｈ，ｓ）、　
　３．９９（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、　　４．９
８〜５．５７（ｉｆｔ。Physical properties Colorless viscous liquid 'H-NMR [δ value (ppm), CDCj! 3]1.
11 (3H, t, J=6.5Hz), 1.10~2
．． 95(9)1. m), 3.84 (6H, s),
3.99 (2H, q, J=6.5Hz), 4.9
8-5.57 (ift.

ｍ）、　　５．５８（ＩＨ，ｓ）実施例１シス（＋）体（本発明化合物Ｎα１１）とシス（−）体（本発明化合物ＮＱ、１２）の分離実施例
８で得たシス体６００ｍｇを光学活性カラム（ダイセル
社製キラルセル○Ｃ２５Ｘ１ｃｍ）を用いて高速液体ク
ロマトグラフィー（ノルマルヘキサン、イソプロピルア
ルコール５０対１．流量３　ｍ１毎分）で分離した。m), 5.58 (IH, s) Example 1 Separation of cis (+) form (present invention compound Nα11) and cis (-) form (present invention compound NQ, 12) 600 mg of cis form obtained in Example 8 was separated by high performance liquid chromatography (N-hexane, isopropyl alcohol 50:1, flow rate 3 ml/min) using an optically active column (Chiralcel ○C25X1 cm manufactured by Daicel).

前流出物、シス（−）体、（本発明化合物Ｎａ１２）Ｏ
ｍｇと後流出物シス（＋）体（本発明化合物Ｎａｌ　　１）０■を分離した。Pre-effluent, cis(-) form, (the present compound Na12)O
mg and the after-effluent cis(+) form (the compound of the present invention Nal 1) 0■ were separated.

物性〔シス（−）体（本発明化合物Ｎα１２）〕〔シス（＋）体（本発明化合物Ｎα１１）〕実施例１トランス（＋）体（本発明化合物Ｎ（１１３）トランス（−）体（本発明化合物ｋ　１４　）の分離実施例１１で得たトランス体１．０　ｇを光学活性カラ
ム（ダイセル社製キラルセル○Ｃ２５Ｘ］、ｃｍ）を用
いて高速液体クロマトグラフィー（ノルマルヘキサン、
イソプロピルアルコール１００対１゜流量３ｍｉ’）で
分離した。Physical properties [cis(-) form (the present compound Nα12)] [cis(+) form (the present compound Nα11)] Example 1 Trans(+) form (the present compound N(113) trans(-) form (the present compound Nα11) Separation of Invention Compound k14) 1.0 g of the trans isomer obtained in Example 11 was subjected to high performance liquid chromatography (n-hexane,
Separation was performed using isopropyl alcohol (100:1°, flow rate 3 mi').

前流出物トランス（＝）体く本発明化合物Ｎｏ、１４）
２３０　ｍｇと後流出物トランス（＋）体（本発明化合
物Ｎｏ、１３）２７０■を分離した。Pre-effluent trans (=) body of the present invention compound No. 14)
230 mg and 270 μg of the trans(+) form (invention compound No. 13) of the after-effluent were separated.

物性〔トランス（−〉体（本発明化合物Ｎ［１１４）：
１〔トランス（＋）体く本発明化合物ＮＣＬ１３）］実
施例（４（本発明化合物Ｎα１５）メルカプトシクロヘキセンカルボン酸メチルエステル１
．６　ｇ　（９，３ミＵモル）および２−メタンスルホ
ニル−４，６−ジメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２
ミリモル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍ１’に溶解
し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し
一晩攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィー
で確認した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで
抽出後、有機層を無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶
媒を留去後帯た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリ
カゲル−クロロホルム〉で精製して、無色粘稠液体２．
３ｇ（収率８１．６％〉を得た。これを分取用薄層クロ
マトグラフィー（メルク社製アート５７１７、キーゼル
ゲル６０Ｆ２ｓ＜）クロロホルム−酢酸エチル（１９対
ｌ）で展開し、分取精製して、本発明化合物Ｎ［Ｌｉ２
を１．８　ｇ得た。Physical properties [trans(-) form (the present compound N[114):
1 [trans(+) compound of the present invention NCL13)] Example (4 (compound of the present invention Nα15) Mercaptocyclohexenecarboxylic acid methyl ester 1
．． 6 g (9,3 mmol) and 2.0 g (9,2 mmol) of 2-methanesulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidine.
mmol) was dissolved in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran, 0.5 g of sodium hydride (50% oily) was added, and the mixture was stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by high performance liquid chromatography, the reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried with anhydrous sulfuric acid. After the solvent was distilled off, the resulting residue was subjected to column chromatography. (Purified with silica gel-chloroform) to become a colorless viscous liquid 2.
3 g (yield: 81.6%) was obtained. This was developed by preparative thin layer chromatography (Merck Art 5717, Kieselgel 60F2s) with chloroform-ethyl acetate (19:1) and preparatively purified. Then, the compound of the present invention N[Li2
1.8 g of was obtained.

’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣｌ２　ｓｌ
、０５〜２．３６（８）１．ｍ＞、　３．８１（６）１
．　ｓ）、　３．８６（３Ｈｓ）。'H-NMR [δ value (ppm), CDCl2 sl
, 05-2.36 (8) 1. m>, 3.81(6)1
．． s), 3.86 (3Hs).

５、７８　（１８，ｓ）実施例１（本発明化合物Ｎ（Ｌ　１６　）２−メルカプトシクロヘキセンカルボン酸メチルエステ
ル１６ｇ（９，２ミリモル）および２．−メタンスルホ
ニル−４，６−ジメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２
ミリモル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍＩ！に溶解
し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し
一晩攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィー
でｍ１１した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチル
で抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒
を留去後帯た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル−クロロホルム）で精製して、無色粘稠液体２．３
ｇ（収率８１．６％〉を得た。これを分取用薄層クロマ
トグラフィー（メルク社製アート５７１７、キーゼルゲ
ル６０Ｆ＝ｓ＝）クロロホルム−酢酸エチル（１９対１
）で展開し、分取精製して、本発明化合物Ｎｏ、１６を
０．７０ｇ（収率２４％）を得た。5,78 (18,s) Example 1 (Compound of the Invention N(L 16 ) 16 g (9.2 mmol) of 2-mercaptocyclohexenecarboxylic acid methyl ester and 2.-methanesulfonyl-4,6-dimethoxypyrimidine 2. 0g (9,2
mmol) in 50 mI of anhydrous tetrahydrofuran! 0.5 g of sodium hydride (50% oily) was added and stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by high performance liquid chromatography, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. Purified with chloroform) to a colorless viscous liquid 2.3
g (yield 81.6%). This was subjected to preparative thin layer chromatography (Merck Art 5717, Kieselgel 60F=s=) chloroform-ethyl acetate (19:1
) and preparative purification to obtain 0.70 g (yield 24%) of the present compound No. 16.

物性　淡黄色粘稠液体屈折率　ｎ２１’　１．５４４３ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣｊ！　ｓｌ
、１０〜２．４０（８）１．ｍ）、　２．６０〜３．１
０（ＩＨ，ｍ）、　３．５６（３Ｈ，ｓ）、　３．８３
（６Ｈ，ｓ）、　４．２２〜４．５１（ＬＨ，ｍ）。Physical properties Pale yellow viscous liquid Refractive index n21'1.5443'H-NMR [δ value (ppm), CDCj! sl
, 10-2.40 (8) 1. m), 2.60-3.1
0 (IH, m), 3.56 (3H, s), 3.83
(6H, s), 4.22-4.51 (LH, m).

５、５８　（ＩＨ，ｓ）実施例１６２−ヒドロキシ−６，６−シメチルシクロヘキサンカル
ボン酸メチルエステル１．８ｇ（１０ミリモル〉および
２−メタンスルホニル−４，６−シメトキシビリミジン
２．０ｇ（９，２ミリモル〉を無水テトラヒドロフラン
５０　ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０
％油性）を添加し−晩攪拌した。反応終了を高速液体ク
ロマトグラフィーで確認した後、反応混合物を氷水にあ
け、酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を留去後件た残渣（高速液体クロマトグ
ラフィー分析で２成分）を高速液体クロマトグラフィー
で精製し後のピークを分離し、本発明化合物（Ｎｏ、１
７＞　０．５５　ｇ　（収率１７％）を得た。5,58 (IH,s) Example 16 1.8 g (10 mmol) of 2-hydroxy-6,6-dimethylcyclohexanecarboxylic acid methyl ester and 2.0 g of 2-methanesulfonyl-4,6-simethoxypyrimidine (9.2 mmol) was dissolved in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran, and 0.5 g (50 mmol) of sodium hydride was dissolved in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran.
% oily) and stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by high performance liquid chromatography, the reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, the organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the residue obtained after distilling off the solvent 2 components) was purified by high performance liquid chromatography, the resulting peak was separated, and the compound of the present invention (No. 1
7>0.55 g (yield 17%) was obtained.

物性　白色結晶融点　１２０．０〜１２３．０℃ Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　（：ＤＣＪ！　。Physical properties White crystal Melting point: 120.0-123.0℃ H-NMR [δ value (ppm), (:DCJ!

０．９２（３ｆｔ、　ｓ）、　１．０９（３８，ｓ）、
　０．９（１〜２．４５（６１（ｍ）。0.92 (3ft, s), 1.09 (38,s),
0.9(1-2.45(61(m).

３．００（１）１．　ｄ、Ｊ＝７ｔｌｚ）、　３．５１
（３Ｈ，ｓ）、　３．８３（６Ｈ，ｓ）。3.00(1)1. d, J=7tlz), 3.51
(3H, s), 3.83 (6H, s).

５、ＯＯ〜５．５５（１）１．　ｍ）、　５．５７（１
Ｍ、　ｓ）実施例１７（本発明化合物Ｎ（Ｌｉ２）２−ヒドロキシ−６，６−シメチルシクロヘキづンカル
ボン酸メチルエステル１．８ｇ（１０ミリモル）オよび
２−メタンスルホニル−４，６−シメトキシピリミジン
２．０ｇ（９，２ミリモル）を無水テトラヒドロフラン
５０ｍｊ２に溶解し、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０
％油性〉を添加し一晩攪拌した。反応終了を高速液体ク
ロマトグラフィーで確認した後、反応混合物を氷水にあ
け、酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸す）　ＩＪ
ウムで乾燥し、溶媒を留去後件た残渣（高速液体クロマ
トグラフィー分析で２成分）を高速液体クロマトグラフ
ィーで精製し前のピークを分離し、本発明化合物（Ｎα
１８）０．６５ｇ（収率２０％）を得た。5, OO ~ 5.55 (1) 1. m), 5.57(1
M, s) Example 17 (Inventive compound N(Li2) 1.8 g (10 mmol) of 2-hydroxy-6,6-dimethylcyclohexidonecarboxylic acid methyl ester and 2-methanesulfonyl-4,6-dimethyl ester 2.0 g (9.2 mmol) of methoxypyrimidine was dissolved in 50 mj2 of anhydrous tetrahydrofuran, and 0.5 g (50 mmol) of sodium hydride was dissolved in 50 mj2 of anhydrous tetrahydrofuran.
% oily> was added and stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by high performance liquid chromatography, the reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was diluted with anhydrous sulfuric acid.)
After the solvent was distilled off, the residue (two components in high performance liquid chromatography analysis) was purified by high performance liquid chromatography, the previous peak was separated, and the compound of the present invention (Nα
18) 0.65 g (yield 20%) was obtained.

物性　白色結晶融点　８２．０〜８４６０℃ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣ１５１，０
１（３）１．　ｓ）、　１．０６（３Ｌ　ｓ）、　１．
４０〜２．８０（６）１　ｍ）。Physical properties White crystal Melting point 82.0-8460℃ 'H-NMR [δ value (ppm), CDC151.0
1 (3) 1. s), 1.06 (3L s), 1.
40-2.80 (6) 1 m).

２．６２（ｌｔｌ、　ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、　３．５８
（３ｆｌ、　ｓ）、　３．８３（６ｔｌ、ｓ）。2.62 (ltl, d, J=11Hz), 3.58
(3fl, s), 3.83 (6tl, s).

５、０５〜５．８０　（Ｉｔ（、ｍ）　、　５．６７　
（ＩＨ，ｓ）実施例１（本発明化合物Ｎａ　１９　）２．２−ジェトキシカルボニルシクロヘキシルアルコー
ル２．４ｇ（１０ミリモル）および２−メタンスルホニ
ル−４，６−ジメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２ミ
リモル）を無水テトラヒドロフラン５０　ｍｌに溶解し
、水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し一
晩攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィーで
確認した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽
出後、有機層を無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶媒
を留去後件た残渣を高速液体クロマトグラフィーで精製
して、本発明化合物（Ｎα１９）無色粘稠液体として１
．６ｇ得た。（収率４１％）物性　無色粘稠液体屈折率　ｎ２″　１．４９５５ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣ１５］１．
０５（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７）１ｚ）、　　１．２６（
３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７ｔｌｚ）。5,05~5.80 (It(,m), 5.67
(IH,s) Example 1 (Inventive compound Na 19 ) 2.4 g (10 mmol) of 2.2-jethoxycarbonylcyclohexyl alcohol and 2.0 g (9,2 mmol) was dissolved in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran, 0.5 g of sodium hydride (50% oily) was added, and the mixture was stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by high performance liquid chromatography, the reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried with anhydrous sulfuric acid. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by high performance liquid chromatography. The compound of the present invention (Nα19) was purified by chromatography to obtain 1 as a colorless viscous liquid.
．． I got 6g. (Yield 41%) Physical properties Colorless viscous liquid Refractive index n2''1.4955'H-NMR [δ value (ppm), CDC15] 1.
05(3H,t, J=7)1z), 1.26(
3H, t, J=7tlz).

ＩＪＯ〜２．４５（８Ｈｍ）、　　　３．８５（６Ｈ，
ｓ）、　　　４．０４（２Ｈ。IJO ~ 2.45 (8Hm), 3.85 (6H,
s), 4.04 (2H.

Ｑ、　　Ｊ＝７１１ｚ）、　　４．１８（２）１．ｑ、
　　Ｊ＝７Ｈｚ）、　　５．５８　　（ＬＨ，ｓ）。Q, J=711z), 4.18(2)1. q,
J=7Hz), 5.58 (LH,s).

５．７４〜５．８９（ＬＨ，ｍ）実施例ｌ９２−オキソシクロへブタンカルボン酸メチルエステル１
．７ｇ（１０ミリモル）および２−メタンスルホニル−
４，６−シメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２ミリモ
ル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解し、水素
化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し一晩攪拌
した。反応終了を高速液体クロマトグラフィーで確認し
た後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出後、
有機層を無水硫酸す）　Ｕラムで乾燥し、溶媒を留去後
帯た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル−ク
ロロホルム）で精製して、粘稠液体１．５ｇ（収率４８
．７％）を得た。5.74-5.89 (LH, m) Example 19 2-oxocyclohebutanecarboxylic acid methyl ester 1
．． 7 g (10 mmol) and 2-methanesulfonyl-
2.0 g (9.2 mmol) of 4,6-simethoxypyrimidine was dissolved in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran, 0.5 g (50% oily) of sodium hydride was added, and the mixture was stirred overnight. After confirming the completion of the reaction by high performance liquid chromatography, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate.
The organic layer was dried with anhydrous sulfuric acid) and the solvent was distilled off, and the residue obtained was purified by column chromatography (silica gel-chloroform) to obtain 1.5 g of a viscous liquid (yield: 48
．． 7%).

物性　粘稠液体屈折率　ｎ　”　　ｔ、　５１１５ ’＋１−ＮＭＲ［δ値（ｐｌｕｍ）、　　ＣＤＣｊ！　
３　］１．２０〜３．００（Ｌｏｆｔ、＋＋＋）、　３
．５１（３８，ｓ）、　３．７１（６１１，ｓ）。Physical properties Viscous liquid refractive index n''t, 5115'+1-NMR [δ value (plum), CDCj!
3 ] 1.20 to 3.00 (Loft, +++), 3
．． 51 (38, s), 3.71 (611, s).

５、５７　（ｉｌｌ、　ｓ）実施例２０（本発明化合物Ｎα２３）２−ヒドロキシシクロへブタンカルボン酸メチルエステ
ル１．７ｇ（１０ミリモル）および２−メタンスルホニ
ル−４，６−シメトキシピリミジン２．０ｇ（９，２ミ
リモル）を無水テトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解し、
水素化ナトリウム０．５ｇ（５０％油性）を添加し一晩
攪拌した。反応終了を高速液体クロマトグラフィーでｍ
認した後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出
後、有機層を無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し、溶媒を
留去後帯た残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル−クロロホルム）で精製して、無色粘稠液体１．２ｇ
（収率３８．７％）を得た。5,57 (ill, s) Example 20 (Compound of the present invention Nα23) 1.7 g (10 mmol) of 2-hydroxycyclohebutanecarboxylic acid methyl ester and 2.0 g of 2-methanesulfonyl-4,6-cymethoxypyrimidine (9.2 mmol) was dissolved in 50 ml of anhydrous tetrahydrofuran,
0.5 g of sodium hydride (50% oily) was added and stirred overnight. The completion of the reaction was determined by high performance liquid chromatography.
After the reaction was confirmed, the reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried with anhydrous sulfuric acid. After the solvent was distilled off, the residue was purified by column chromatography (silica gel-chloroform). 1.2g of colorless viscous liquid
(yield 38.7%).

物性　無色粘稠液体屈折率　ｎ　”　　１．５１２８ ’Ｈ−ＮＭＲ［δ値（ｐｐｍ）、　　ＣＤＣ１，］１．
３０〜２．４０（ＩＯＨ，ｍ）、　２．７０〜３．２０
（ＩＨ，ｍ）。Physical properties Colorless viscous liquid Refractive index n''1.5128'H-NMR [δ value (ppm), CDC1,] 1.
30-2.40 (IOH, m), 2.70-3.20
(IH, m).

２．５５（３ｔｌ、　ｓ）、　　３．８４（６１１，ｓ
）、　５．５６（ＩＨ，ｓ）。2.55 (3tl, s), 3.84 (611, s
), 5.56 (IH, s).

５、３０〜５．７５　（ＩＩＩ、　ｍ）又、実施例１か
ら実施例２０と同様の方法によって得られる本発明化合
物を第１表から第５表に示す。5,30-5.75 (III, m) Tables 1 to 5 show compounds of the present invention obtained by the same methods as in Examples 1 to 20.

又、構造式および物性値を前記実施例を含めて第６表に
示す。Further, the structural formulas and physical property values are shown in Table 6, including the above examples.

本発明化合物Ｎαは、以下の配合例及び試験例について
参照される。The compound Nα of the present invention is referred to in the following formulation examples and test examples.

本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異性
体を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当
な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土
等の固体担体或いは水、アルコール類（メタノール、エ
タノール等）　、芳ｆｉｒ族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エーテル類
、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸アミド類
　（ジメチルホルムアミド等）等の液体担体と混用して
適用することができ、所望により乳化剤、分散剤、懸濁
剤、浸透剤、展着剤、安定剤等を添加し、液剤、乳剤、
水和剤、粉剤、粒剤、フロアブル剤等任意の剤型にて実
用に供することができる。When applying the pyrimidine derivative of the present invention or an optical isomer of the derivative as a herbicide, a suitable carrier is generally used, such as a solid carrier such as clay, talc, bentonite, diatomaceous earth, or water or an alcohol (methanol, ethanol, etc.). , aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, etc.), chlorinated hydrocarbons, ethers, ketones, esters (ethyl acetate, etc.), acid amides (dimethylformamide, etc.) and other liquid carriers. If desired, emulsifiers, dispersants, suspending agents, penetrating agents, spreading agents, stabilizers, etc. can be added to form solutions, emulsions,
It can be put to practical use in any dosage form such as wettable powders, powders, granules, and flowables.

これらの製剤中における有効成分化合物の含有量は特に
限定されるものではないが、一般に０．１０〜９０．０
重量％の範囲が望ましい。The content of the active ingredient compound in these preparations is not particularly limited, but is generally 0.10 to 90.0.
A weight percent range is desirable.

又、必要に応じて製剤化又は散布時に他種の除草剤、各
種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤等と混合施
用してもよい。Further, if necessary, it may be mixed with other herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, etc. during formulation or spraying.

例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒ
ｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第７５
版、１９８９年に記載されている化合物等がある。For example, the Farm Chemicals Handbook (Far
m Chemicals Handbook), No. 75
ed., 1989.

尚、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学
異性体は畑地、水田、果樹園等の農園芸分野以外に運動
場、空地、線路端等非農耕地における各種雑草の防除に
も適用することができ、その施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、対象草種、栽培作物等により差異はあ
るが、一般には有効成分量としてヘクタール当たり０．
００５〜１０ｋｇ程度が適当である。In addition, the pyrimidine derivative of the present invention or the optical isomer of the derivative can be applied to control various weeds not only in agricultural and horticultural fields such as fields, paddy fields, and orchards, but also in non-agricultural fields such as playgrounds, vacant lots, and railway edges. The amount of the applied drug varies depending on the application situation, application time, application method, target grass species, cultivated crops, etc., but in general, the amount of active ingredient is 0.00% per hectare.
Approximately 0.05 to 10 kg is appropriate.

次に、本発明のピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光
学異性体を有効成分とする除草剤の配合例を示すが、こ
れらのみに限定されるものではない。Next, examples of formulations of herbicides containing the pyrimidine derivative of the present invention or an optical isomer of the derivative as an active ingredient will be shown, but the invention is not limited thereto.

尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。In addition, in the following formulation examples, "part" means part by weight.

液　　剤有効成分　：５〜７５部、望ましくは１０〜５０部、特
に１５〜４０部が好ましい。Liquid agent active ingredient: 5 to 75 parts, preferably 10 to 50 parts, particularly preferably 15 to 40 parts.

液体担体　：９５〜２５部、望ましくは８８〜３０部、
特に８２〜４０部が好ましい。Liquid carrier: 95 to 25 parts, preferably 88 to 30 parts,
Particularly preferably 82 to 40 parts.

界面活性剤＝１〜３０部、望ましくは２〜２０部。Surfactant = 1 to 30 parts, preferably 2 to 20 parts.

乳　　剤有効成分　：１〜５０部、望ましくは５〜４５部、特に
１０〜４０部が好ましい。Emulsion active ingredient: 1 to 50 parts, preferably 5 to 45 parts, particularly preferably 10 to 40 parts.

界面活性剤：ｌ〜３０部、望ましくは２〜２５部、特に
３〜２０部が好ましい。Surfactant: 1 to 30 parts, preferably 2 to 25 parts, particularly 3 to 20 parts.

液体担体　：２０〜９５部、望ましくは３０〜９３部、
特に５７〜８５部が好ましい。Liquid carrier: 20 to 95 parts, preferably 30 to 93 parts,
Particularly preferably 57 to 85 parts.

粉　　剤有効成分　：０．５〜ｌＯ部。powder agent Active ingredient: 0.5 to 10 parts.

特に１５〜４０部が好ましい。Particularly preferred is 15 to 40 parts.

固体担体　：９５．５〜９０部。Solid carrier: 95.5 to 90 parts.

フロアブル剤有効成分　＝５〜７５部、望ましくは１０〜５０部。flowable agent Active ingredient = 5 to 75 parts, preferably 10 to 50 parts.

水　　　　　：９４〜２５＠５、望ましくは９０〜３０
部。Water: 94-25@5, preferably 90-30
Department.

水和剤有効成分　：２．５〜９０部、望ましくは１０〜８０部
、特に２０〜７５部が好ましい。Wettable powder active ingredient: 2.5 to 90 parts, preferably 10 to 80 parts, particularly preferably 20 to 75 parts.

界面活性剤＝０．５〜２０部、望ましくは１〜１５部、
特に２〜ｌＯ部が好ましい。Surfactant = 0.5 to 20 parts, preferably 1 to 15 parts,
Particularly preferred is 2 to 10 parts.

液体担体　：５〜９０部、望ましくは７．５〜８８部、
特に１６〜５６部が好ましい。Liquid carrier: 5 to 90 parts, preferably 7.5 to 88 parts,
Particularly preferably 16 to 56 parts.

粒　　剤有効成分　：０．１〜３０部。Granule agent Active ingredient: 0.1 to 30 parts.

固体担体　：９９．５〜？ＵＳ。Solid carrier: 99.5~? U.S.

液剤及び乳剤は界面活性剤を含む液体担体に有効成分を
溶解して調整する。水和剤は界面活性剤、固体担体及び
有効成分を混合し、更に粉砕することにより調整する。Solutions and emulsions are prepared by dissolving the active ingredient in a liquid carrier containing a surfactant. Wettable powders are prepared by mixing a surfactant, a solid carrier, and an active ingredient, and then grinding the mixture.

粉剤は界面活性剤、固体担体及び有効成分を混合し、必
要ならば、更に粉砕することにより調整する。Powders are prepared by mixing the surfactant, solid carrier and active ingredient and, if necessary, further grinding.

フロアブル剤は、界面活性剤を含む水溶液に有効成分を
！ｖｉ濁、分散して調整する。粒剤は有効成分と補助剤
を混合して調整する。Flowable agents contain active ingredients in aqueous solutions containing surfactants! Disperse and adjust. Granules are prepared by mixing the active ingredient and adjuvants.

配合例１　水和剤本発明化合物　Ｎα９　　　　　・・・・・・・・・５
０部ジークライトＰＦＰ　　　　　　・・・・・・・・
・４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商品
名）ツルポール５０３９　　　　　・・・・・・・・・　５
部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との
混合物：東邦化学工業■商品名）カップレックス（固結
防止剤〉　・・・・・・　２８（界面活性剤とホワイト
カーボンの混合物：塩野義製薬■商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を１０〜１０．００，０倍に希釈して、有
効成分量かへクタール当たり０．００５ｋｇ−１０ｋｇ
になるように散布する。Formulation example 1 Wettable powder Compound of the present invention Nα9 ・・・・・・・・・5
Part 0 Sieglite PFP ・・・・・・・・・
・43 parts (Kaolin clay: Sieglite Kogyo ■Product name) Tsurupol 5039 ・・・・・・・・・ 5
Part (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Industry ■Product name) Cuplex (Anti-caking agent) 28 (Mixture of surfactant and white carbon: Shionogi & Co., Ltd. ■Product name) The above is mixed and pulverized uniformly to make a wettable powder.When using, the above wettable powder is diluted 10 to 10.00 times, and the amount of active ingredient is 0 per hectare. .005kg-10kg
Spread it so that

配合例２　乳剤本発明化合物　Ｎ（Ｌ　６　　　　　　・・・・・・・
・・１０６Ｂキ　　シ　　し　　ン　　　　　　　　　
　　　　　　　　・・・・・・・・・　７０１ジメチル
ホルムアミド　　　　・・・・・・・・・１０部ツルポ
ール２６８０　　　　　・・・・・・・・・１０８（非
イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
：東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤と
する。使用に際しては上記乳剤をｌＯ〜１０，０００倍
に希釈して、有効成分・量かへクタール当たり０．００
５ｋｇ〜１０ｋｇになるように散布する。Formulation Example 2 Emulsion Compound of the Invention N(L 6 ......
・・106B
701 Dimethylformamide 10 parts Trupol 2680 108 (combination of nonionic surfactant and anionic surfactant) Mixture: Toho Chemical Co., Ltd. ■Product name) Mix the above ingredients uniformly to make an emulsion. When using, the above emulsion is diluted 10 to 10,000 times, and the active ingredient/amount is 0.00 per hectare.
Spread it to a weight of 5kg to 10kg.

配合例３　粒剤本発明化合物　Ｎ（Ｌｉ２　　　　　・・・・・・・・
・　５部ベントナイト　　　　　　　　・・・・・・・
・・５４部タ　　　　ル　　　　り　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　・・・・・・・・・　４０１リグ
ニンスルホン酸カルシウム　・・・・・・　１部以上を
均一に混合粉砕して少量の水を加えて攪拌混合し、押出
式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して
は上記乳剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５
ｋｇ〜１０ｋｇになるように散布する。Formulation example 3 Granules Compound of the present invention N (Li2...
・ 5th part bentonite ・・・・・・・・・
・・54 part tarri
・・・・・・・・・ 401 Calcium ligninsulfonate ・・・・・・ 1 part or more is uniformly mixed and pulverized, a small amount of water is added, stirred and mixed, and granulated using an extrusion granulator. Dry to make granules. When using the above emulsion, the amount of active ingredient is 0.005 per hectare.
Spray to weigh between 10 kg and 10 kg.

配合例４　フロアブル剤本発明化合物　ＮＱ、９　　　　　　・・・・・・・・
・２５部ツルポール３３５３　　　　　・・・・・・・
・・１０部（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業側商
品名）ルノックス１００ＯＣ・・・・・・・・・０．５
部（ｌｉｔイオン性界面活性剤二東邦化学工業■商品名
）１％ザンサンガム水溶液　　　・・・・・・・・・２
０部（天然高分子）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　・・・
・・・４４．５部ツルポール３３５３、ルノックス１０
０ＯＣ及び１％ザンサンガム水溶液を水に均一に溶解し
、次に本発明化合物に３８を加えよく攪拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。Formulation Example 4 Flowable agent Compound of the present invention NQ, 9...
・Part 25 Tsurupol 3353 ・・・・・・・
...10 parts (nonionic surfactant: Toho Chemical Industry brand name) Lunox 100OC...0.5
Part (lit ionic surfactant 2 Toho Chemical Industry ■Product name) 1% xanthan gum aqueous solution ・・・・・・・・・2
0 parts (natural polymer) Water...
...44.5 part Tsurupol 3353, Lunox 10
0OC and 1% xanthan gum aqueous solution are uniformly dissolved in water, and then 38 is added to the compound of the present invention and stirred well, followed by wet grinding in a sand mill to obtain a flowable agent.

使用に際しては、上記フロアブル剤をｌＯ〜１０゜００
０倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００
５ｋｇ　−１０ｋｇになるように分散する。When using, the above-mentioned flowable agent is
The amount of active ingredient is 0.00 per hectare when diluted 0 times.
Distribute to 5kg - 10kg.

次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。Next, the usefulness of the compounds of the present invention as herbicides will be specifically explained in the following test examples.

試験例１　土壌処理による除草効果試験縦３０ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ６　ａｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、カヤツリグサ、イヌホーズキ
、ハキダメギク、イヌガラシ、ワタを播種し、約１．５
０ｍ覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土
壌表面へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合
例の液剤、水和剤、乳剤又はフロアブル剤を水で希釈し
て小型スプレーで全面に散布した。薬液散布４週間後に
各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査
した。Test Example 1 Weeding Effect Test by Soil Treatment Sterilized diluvial soil was placed in a plastic box measuring 30 cm long, 22 cm wide, and 6 am deep, and wild grass, cyperus, japonica, leafminer, japonica, and cotton were sown. 5
After covering the soil with 0 m of soil, the amount of active ingredient was uniformly spread over the soil surface in a predetermined ratio. The chemical solution used for spraying was the liquid formulation, wettable powder, emulsion or flowable formulation of the formulation example described above, which was diluted with water and sprayed over the entire surface using a small sprayer. Four weeks after spraying the chemical solution, the herbicidal effect on various weeds was investigated according to the following criteria.

判定基準５・・・殺草率９０％以上（殆ど完全枯死）４・・・殺
草率７０〜９０％３・・・殺草率４０〜７０％２・・・殺草率２０〜４０％１・・・殺草率　５〜２０％０・・・殺草率　５％以下（殆ど効力なし）但し、上記
の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重及び無処理区の
地上部生草重を測定して下記の式により求めたものであ
る。Judgment Criteria 5... Weed killing rate 90% or more (almost complete death) 4... Weed killing rate 70-90% 3... Weed killing rate 40-70% 2... Weed killing rate 20-40% 1... Weed killing rate 5-20% 0...Weed killing rate 5% or less (almost ineffective) However, the above weed killing rate is determined by measuring the above-ground grass weight in the chemical-treated area and the above-ground grass weight in the untreated area. It was calculated using the following formula.

結果を第７表に示す。The results are shown in Table 7.

試験例２　草葉処理による除草効果試験縦３０ｃｍ、横
２２ｃｍ、深さ６　ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、イネ、ノビエ、カヤツリグサ、イヌホ
ーズキ、イヌガラシ、ハキダメギク、ワタ、ビートの種
子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５０ｍ覆土し
た。各種植物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が
所定の割合となるように菜葉部へ均一に散布した。Test Example 2 Weeding Effect Test by Grass Leaves Treatment Sterilized diluvial soil was placed in a plastic box measuring 30 cm long, 22 cm wide, and 6 cm deep, and seeds of rice, wild grass, cyperus, japonica, japonica, japonica, cotton, and beet were placed in a plastic box. Each seed was sown in spots and covered with soil to a depth of approximately 1.50 m. When each plant reached the 2-3 leaf stage, the active ingredient was uniformly sprayed onto the leaves so that the amount of the active ingredient was at a predetermined ratio.

散布の際の薬液は、前記配合例の液剤、水和剤、乳剤又
はフロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草
及び作物の菜葉部の全面に散布した。The chemical solution used for spraying was the liquid formulation, wettable powder, emulsion or flowable formulation of the formulation example described above, which was diluted with water and sprayed over the entire surface of various weeds and vegetable leaves of crops using a small sprayer.

薬液散布４週間後に各種雑草に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従い調査した。結果を第８表に示す。Four weeks after spraying the chemical solution, the herbicidal effect on various weeds was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 8.

（以下、余白）第表 α）１１＝（麺）Ｒ＋Ｚセ目犬（１力じＤ第１表α売さ）第表昧左き）第！表Ｇ売さ）第表昧売き）（Ｘ）。(Hereafter, margin) No. table α)11 = (noodles) R+ Z Second dog (1st power dog D) No. 1 Table α sold) No. (obviously left) No. ! Table G sold) No. public sale) (X).

＝（２）〉１１性状（物つ第１表（（完さ）（×）。=(2)〉 1 1 properties (properties) No. 1 Table ((completeness) (x).

（立体）１＋２１′１１大（９疋わ（（ｉｓ）Ｒ１１１１第表Ｇ禿さ）（ｘ）ｌｌ −０体）Ｒ′ ２性状（憫９（ｃｉｓ） −ＣＩＩ□Ｃ６１１Ｃ６１１ａ−Ｏ１Ｍｅ第表保売き）（Ｘ）。(3D) 1+2 1'11 (9 hikiwa) ((is) R11 1 1 No. Table G baldness) (x)ll -0 bodies) R' 2 Characteristics (pity 9 (cis) -CII□C611C611a-O 1 Me No. (with front sale) (X).

一〇体）＋＋’ ２性状（吻つ第表Ｇ売さ）（紛。10 bodies) ＋＋’ 2 Characteristics (proboscis) No. Table G sold) (Confused.

一−−−岐体）Ｒ’ ｌ？を性状（”関つ第１衷（続き） α）Ｉｌ＝（ｎり１ｔＩ’ｌｌ大（□□□〃Ｄ第表０売さ）（Ｘ）。one---- branch) R' l? of Characteristics No. 1 Continuation (continued) α) Il =(nri 1 t I’ll be big (□□□〃D No. Table 0 sold) (X).

二渕７ト）１１？富１目大Ｇ勿忙り第表Ｇ怠）（Ｘ）。Nibuchi 7) 1 1? wealth 1st large G is too busy No. Table G) (X).

ニ帥）Ｉｔ’ ｔ性状（吻つ第表Ｇ売さ） αル＝（２））Ｒ＋ｔ性状（籾り第１表α売き）（χ）。2) It' t Characteristics (proboscis) No. Table G sold) α le =(2)) R+ t Characteristics (hulled rice) No. 1 front α selling) (χ).

（立体）＋＋２＋！Ｊ−４大（ＯＩ）１）（ｔｒａｎｓ）ｒ（ｌ曳ＬＩＶｖま１　　（Ｌｒ；＋ｎｓ）　　　’ｎｕ　　　　　　　Ｏ
ｆｔ：　　　０ｈｔ１　　（ｔｒａｎｓ）　　　−ＣＩ
ＬＯＣｌｌｔ　　　　　ＯＭＯＯＭＯ第 ■ 表（続き）（×）。(3D) ++ 2 +! J-4 large (OI) 1) (trans) r (lHikiLIVvma1 (Lr;+ns) 'nu O
ft: 0ht1 (trans) -CI
LOCllt OMOOMO Table ■ (Continued) (x).

０ガｔ、〕ＺＲ＋２ｔ’１４大ぐじ１１〕（Ｌｒ；１ｎｓ）（：１１□５Ｃ１１゜１ル・第表α禿さ）（わ。0 gt,] Z R+ 2 t’14 large lottery 11] (Lr; 1ns) (:11□5C11゜ 1 le・ No. Table α baldness) (circle.

位体）１２セ目犬（物ボＤｔ　　（ｔｒａｎｓ）　　　−Ｃ１１２ＳＣ１ｌ］　　
　　　ＣＩ　　　　Ｃ１１（４ｒａｎｓ）　　　−０１
２ＣＩＬＤＩＺ　　　　ＣＩ　　　Ｃ１（ｔｒａｎｓ）１ＣＩ０閏第表（続き）（Ｘ）。position) 1 2nd dog (object D t (trans) -C112SC1l]
CI C11 (4rans) -01
2CILDIZ CI C1 (trans) 1 CI 0 Leap Table (continued) (X).

位体）Ｉｔ’ ｐ！性状（吻つ第１表（続き）（わ、二□□□ト）１１？を性状（籾わ第表賦き）第表Ｇ売き） α）１１０体）２竹１大（りだわ第表ｑ売さ）（Ｘ）。position) It' p! Characteristics (proboscis) No. 1 Table (continued) (circle, (2□□□g) 1 1? of Characteristics (hulled rice) No. presentation) No. Top G selling) α)11 0 bodies) 2 One large piece of bamboo No. Table q sold) (X).

＝（４））１ｔ性状（吻づ第１フこ（わ！、き）（Ｘ）。=(4)) 1 t Characteristics (proboscis) No. 1 Fuko (wa!, ki) (X).

０体）ＺｖＩｔ１４」大　（℃梢４Ｄ第表〇六き）１：Ｘ）。0 bodies) Z v It 14” large (℃ Kozue 4D No. Table 〇6) 1:X).

０体）ＩＩ” １１」大　（′１甥１）第表Ｇ克さ） α）。0 bodies) II” 11” large (’1 nephew 1) No. (table G) α).

＝〇贅本）１Ｒχ 性状（物勺第表（続さ） α）。= 〇Fuhon) 1 Rχ properties (characteristics) No. Table (continued) α).

−岐体）１ｔ性状（吻の第１＝（（（六き）（Ｘ）１１（立体）１？１Ｉｔ１４１大ｅｌｌｉｌ）第！表Ｇ禿８）（Ｘ）。- branch body) 1 t Characteristics (proboscis) No. 1 =(((6ki) (X)11 (3D) 1?1 It 141 large ellil) No. ! Table G bald 8) (X).

−−−−（立体）Ｉｔ’ ２性状（物性）第表α禿き）（Ｘ）。-----(stereoscopic) It' 2 Properties (physical properties) No. Table α bald) (X).

０ガ本）Ｒ＋２竹目犬Ｏ勿ｉｔ第！表（続き） αル二岐体）１ｎ！ｉ４犬（′しだＤ第１表（１：ｌ’ｉき）（Ｘ）。0 gal) R+ 2 Takeme Inu O Of course No. ! Table (continued) α le bifurcated body) 1 n! i4 dog ('Shida D No. 1 Table (1: l’i ki) (X).

（立体）１ン１ン２１４」大　（↑ｖｔ’ｌ）第左（続き）（×）。(3D) 1 n 1 n 2 14” large (↑vt’l) No. Left (continued) (x).

、２仁Ωイト）Ｆ性状（τ５首９第表Ｇ売き）（Ｘ）。, 2 JinΩito) F Properties (τ5 neck 9 No. Top G selling) (X).

＝Ｑ体）１２性状（籾０第表（続き）（Ｘ）。= Q body) 1 2 Characteristics (paddy 0 No. Table (continued) (X).

＝（忍ト）１１２性状（゛８オＤ第１表Ｇ禿き）卵＝（支）＋）１１性状（物９第表（綺さ）（χ）い ―ト）１２記口大（１勿Ｖ０第１′、Ｇ克さ）（Ｘ）１ＣＭ）ｋ）１２刊」大Ｇ拗１’り第表Ｇ売き）（Ｘ）。= (Ninto) 1 1 2 Properties (゛8oD No. 1 Table G bald) egg =(branch)+) 1 1 Properties (object 9) No. front (beautiful) (χ) -to) 1 2 Recording date (1 course V0 No. 1', G Katsu) (X)1 CM)k) 1 2 Published by "Big G Tsuru 1'ri" No. Top G selling) (X).

一−−α出・）１２性状（切の第１夫（Ｘ左き） α〉。1--α output・) 1 2 Properties (cut) No. 1 Husband (X left) α〉.

０体）１２性状（捌０２　（） −ＣＩ１．Ｃ，１１，−０曳−４１０加第表（Ｖ；ｉき）（χ）。0 bodies) 1 2 Properties (handling 0 2 ( ) -CI1. C, 11, -0 pull-4 1 0 addition No. Table (V; iki) (χ).

（ヱＵト）２Ｖ回天（１勿ｔ’ｂ第表昧禿き）くわ。(EUT) 2 V Kaiten (1 butt’b No. (visibly bald) Hoes.

＝（２）、ド）１ｔ性状（切づ第表昧禿さ）（Ｘ）。=(2), C) 1 t Properties (cut) No. apparent baldness) (X).

＝ω体）１１？１１小ＪＳ（’！電０第１１左き）（ｘ）、０体）２性状（憫り第表（続き）（×）。= ω body) 1 1?1 1 small JS (’! Den 0 No. 1 1 left) (x), 0 bodies) 2 Character (pity) No. Table (continued) (x).

二　仁なＪト）１Ｆヒ回天（や定り第表α売さ） ■− （立体）１１性状（切り第 ■ 表賦さ）（Ｘ）　、に〇体）１２性状（吻９第１六〇；ｊさ）（ｘ）ｌｌ位１４・）１２１′Ｈ大（１９）Ａ′１）第表（続さ）（ｘ）ｌｌＣＡＢト）２１１１１大ＣＬ’ノｎ’ｌ）第表（続き） ■。(2) Benevolent J) 1 F Hi Kaiten (Yasada) No. Table α sold) ■− (3D) 1 1 Properties (cut) No. ■ public appearance) (X), to 〇 body) 1 2 Characteristics (proboscis 9 No. 1 60;jsa) (x)ll 14.) 12 1'H large (19)A'1) No. Table (continued) (x)ll CAB) 2 1111 large CL'non'l) No. Table (continued) ■.

＝ＣＨ，）１ｔ性状（＋４堵０３−崩２　（）咄０恥０陥第に（続き） α）ｌｌ＝（釘Ｆ、）Ｒ’ ２１１数（捌Ｊわ第１表（続き）〈Ｘ）。=CH,) 1 t Properties (+4 and 0 3- collapse 2 ( ) song 0 shame 0 fall No. to (continued) α)ll =(Nail F,) R' 2 11 numbers (handling Jwa) No. 1 Table (continued) <X).

ニ鯛ト）１？’ ２１七大α勿に０箪表（続き）（Ｘ）。Nitai) 1? ’ 2 17 major α of course 0 chest of drawers Table (continued) (X).

三位イ７ト）１１’ ｔ１七大（り士り第表（続き） α）。Third place I7) 11' t 17 majors No. Table (continued) α).

０体）１８性状（切り４喝 ■ （ｔｒＪｎｓ） −ＣＩｈＣ，１１，−ＣＩ−２Ｏ恥０曳第表α六さ） α）。0 bodies) 1 8 Properties (cut) 4 drinks ■ (trJns) -CIhC, 11, -CI-2 O shame 0 pull No. Table α6) α).

＝（４））１２性状（糎９第ｉ表Ｇ売さ）（Ｘ）。=(4)) 1 2 Properties (glue 9 No. i Table G sold) (X).

２０体）１＋′ ２性状（糎１〕第 ■ 表ｑプいき）（Ｘ）。20 bodies) 1+' 2 Properties (glue 1) No. ■ Table q push) (X).

＜ｉｌｌト）＋１’ ！１” 性状（“関り第表（続き） α）、Ｉ −−−−（ｍｋ）１ｇ性状（物つ５、ｈ８（ｃｉｓ）間馳陥第表Ｇ六さ）（Ｘ）。<illt) +1' ! 1" Properties (“related” No. Table (continued) α), I -----(mk) 1 g properties (properties) 5, h8 (cis) while Hase Fall No. Table G6) (X).

＝（２）・ト）１？１２仁回天　α勿１１第１表Ｇ左き）（Ｘ）。=(2)・t) 1?1 2 Jin Kaiten αNu 11 No. 1 Table G left) (X).

二鯛ト）ｖｌ？２１七大（切り第表Ｇ六き）（Ｘ）。Two sea bream) v l? 2 17 large (cut) No. Table G6) (X).

＝（４））１Ｒ” 性状（籾０第表Ｇ売き）（１）。=(4)) 1 R” Characteristics (paddy 0 No. Top G selling) (1).

０体）Ｒ′ １性状（至）（１）第表（続き）（Ｘ）。0 bodies) R' 1 Properties (to) (1) No. Table (continued) (X).

二□□□本）１ｇ性状（吻９第１表（続き）（Ｘ）。2□□□ books) 1 g Characteristics (proboscis 9 No. 1 Table (continued) (X).

（立体）Ｒ’ ｖ刊１大（セ項０第Ｋ（わ１．き）（Ｘ）い（立イｉ・）！＋Ｚ１Ｊ状ＣＩＬｔわ第表（続き）ルー〇体）２性状（切つ第表（ｔλき）（χ）ｌｌ＝（立体）＋１’ ２ｒ月大（″１勺忙Ｄ第１表（峯λき）００゜二色ト）Ｒ’ １ｔ回天（物だわ第表ＯブＬさ）（Ｘ）。(3D) R' v Publication 1 (C section 0 No. K (wa1.ki) (X) (Standing i・) ! + Z 1J-like CILt No. Table (continued) le -〇 body) 2 Properties (cut) No. Table (tλ) (χ)ll = (solid) +1' 2 r month large (″1 勺 Busy D No. 1 Front (Mineλki) 00° two colors) R' 1 T Kaiten (It's a thing) No. Table Ob L) (X).

二鯛ト）１１？ｔ１１」大（記胡１）第表α肋）（１）。Two sea bream) 1 1? t 11” large (Kihu 1) No. Table α rib) (1).

ニ□□□）Ｉｔ’ ２性状（至）（１）第表Ｇλさ）（×）。□□□) It' 2 Properties (to) (1) No. Table Gλ) (x).

ニ□□□）Ｒ’ １性状（吻つ第１表（続き）（Ｘ）。□□□) R' 1 Characteristics (proboscis) No. 1 Table (continued) (X).

ニ□□□ト）Ｒ” ！１−４大（□□□オわ第表（もＬさ）（×）１１（立体）１２ｔｔ大（□□□兜り、１．４−（恥）よ ■ （ｔｒａｉｎｓ） −Ｃ０□ｆＸ：１１゜恥恥第表（続き） α）。□□□g) R” ! 1-4 large (□□□Oh No. Table (also L) (×)11 (3D) 1 2 tt large (□□□ helmet) , 1.4- (shame) ■ (trains) -C0□fX: 11° shame shame No. Table (continued) α).

＝（２）本）２性状（吻勺第表（続き）（Ｘ）。= (2) books) 2 Characteristics (proboscis) No. Table (continued) (X).

＝（立体）１１ｔ粗大（七歇Ｄ第１表（続き）第表（Ｘ夫さ）第表α売き〉第表α売き）第１表α売き）（Ｘ’）。= (solid) 1 1t Coarse (seven D No. 1 Table (continued) No. Front (X husband) No. Front α selling〉 No. front α selling) No. 1 front α selling) (X’).

ェ、Ｑ体）ＩンＣ１♂ １七大（セ胡１）第表（おｌ、き）（×）。E, Q body) IC 1♂ 17 majors (Sehu 1) No. Table (orl, ki) (x).

ュ−ＬＣＭ、）１ン＋１’ １２Ｌ回天（七η１）第 ■ 表Ｇ売き）（Ｘ）ｌｌニ□□□）１２性状（切り第表〔続さ）（Ｘ）。-LCM,) 1 n +1' 12 L Kaiten (7η1) No. ■ Top G selling) (X)ll □□□) 1 2 Properties (cut) No. Table (continued) (X).

ニゴド）１１？を性１大（１カヒＤ似Ｆ、叙１）第表Ｇえさ）第表第表昧売き）第表嘲）第２表（続き）（Ｘ）ａ −−−−ｃｉガ本）ｌｌＩ２セ目犬（形吠′Ｄ（ｃｉｓ）ｕＩ恥第表（続き） α）。Nigodo) 1 1? of Sex 1 (1 Kahi D) Similar F, narration 1) No. Table G bait) No. table No. public sale) No. mocking) No. 2 Table (continued) (X)a -----ciga book) ll I2 C-eyed dog (shaped bark'D) (cis) u I shame No. Table (continued) α).

靭体）２色回天（物だわ第表■）叱＝（Ｍ−）１８セ目犬Ｇ矧１）第表田諺）（Ｘ）。tough body) 2 Color Kaiten (It's a thing) No. Table ■) scolding =(M-) 1 8 Seme dog G Hagu 1) No. Omoteda proverb) (X).

＝（２））７１ｔ粗犬０勿忙Ｄ第２表（軸）第表Ｇ売き）第２表□□□）第表Ｏ売き） αｈ＝（２））ｌｌ１性状（物勺第２表（続さ）０男ド）性］大（ｉ勿忙Ｄ（Ｌｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）（Ｌｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）（Ｌｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ） −Ｃ（ＣＩ＋））　２Ｃ１ｌ・Ｃ１１゜（ｔｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）（Ｉｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）第表（続き）（ｘ）ｌｌ：ユユ０刀本）１２を回天（独だわ１　　（ｔｒａｎｓ）−ＣｌｌｚＱｈＣＣ１１３０Ｍｅ
　　　Ｍｅｌ　　（ｔｒａｎｓ）　　　−Ｃ１ｌｚＳＣ
１ｌｚ　　　　　ＯＭｅ　　　Ｍｅｌ（ｔｒａｎｓ） −ＯｌｔＣＪＩ、−加−２０Ｍ＋３陥第表昧売き）（×）。= (2)) 71 t Coarse Dog 0 Mukju D Table 2 (axis) Table G selling) Table 2 □□□) Table O selling) αh = (2)) ll 1 Properties (object Table 2 (Continued) 0 Male Do) Gender] Large (iMujoD (Ltrans) (trans) (trans) (Lrans) (trans) (trans) (Lrans) (trans) (trans) -C (CI+ )) 2C1l・C11゜(trans) (trans) (Irans) (trans) Table (continued) (x)ll : Yuyu0 sword book) 1 2 Kaiten (Dokudawa 1 (trans)-CllzQhCC1130Me
Mel (trans) -C1lzSC
1lz OMe Mel (trans) -OltCJI, -Additional -2 0M+3 (X).

Ｏガに）１ｇ粗大Ｇ勿忙Ｄ（ｔｒａｎｓ）ｒ０陥 ωｋ（Ｌｒａｎｓ） −Ｑ１．αｌ。to Oga) 1 g G big D (trans) r 0 fall ωk (Lrans) -Q1. αl.

０恥 ωに１　　（ｔｒａｎｓ）　　　　Ｌｉ１　　（ｔｒａｎｓ）　　　Ｎａ１　　（ｔｒａｎｓ）　　　　Ｋ０１　　　　恥Ｃ１醜Ｃ１恥第表Ｇ売き）（×〉。0 shame to ω 1 (trans) Li 1 (trans) Na 1 (trans) K 01 Shame C1 ugly C1 shame No. Top G selling) (×〉.

＝０林）１２Ｐ狛犬（物だＤ（ｔｒａｎｓ）ｎｕ１恥第２表Ｇ売き）（ｘ）ｌｌ −−−−岐体）１２Ｅ回天Ｇ勿忙り第表Ｇ売き）（Ｘ）。=0 Hayashi) 1 2 P guardian dog (thing D (trans) nu 1 shame No. 2 Top G selling) (x)ll ----- branch) 1 2 E Kaiten G is busy No. Top G selling) (X).

２０体）Ｒ’ ｔ性状（切り第表Ｇ売き） ω。20 bodies) R' t Properties (cut) No. Top G selling) ω.

一一一一■体）１１性状（物つ第表鮨） αルニ□□□） − ２セ目犬（物だわ第２表（続き）（Ｘ）。1111■ body) 1 1 properties (properties) No. Sushi) α le □□□) − 2 Second-eyed dog (it's a thing) No. 2 Table (continued) (X).

Ｏ百本）２セ回天（瞥〃Ｄ１　　（ｔｒａｎｓ）　　　　Ｎａ１　　（ｉｒａｎｓ）　　　　にＳ恥　　Ｏ恥Ｓ曳　　０加（ｔｒａｎｓ）陥Ｎ１１ｆｆＳ恥Ｏ恥１　　（ｔｒａｎｓ）　　　’Ｂｕ１　　（ｔｒａｎｓ）　　　’Ｂｕ１　　（ｔｒａｎｓ）　　　ＬＢｕＳ？に＋Ｏ馳９糖　　　Ｏ恥ＳＭｅＯ醜第表Ｇ売き）（Ｘ）。O 100 books) 2 Sekaiten (betsu D) 1 (trans) Na 1 (irans) S shame O shame S-hiki 0 addition (trans) Fallen N11ff S shame O shame 1 (trans)’Bu 1 (trans)’Bu 1 (trans) LBu S? ni+Ochi 9 sugar O shame SMeO ugly No. Top G selling) (X).

二〇贅本）２忙目犬（□□□オ抄（ｔｒａｎｓ）Ｉ［Ｉｕｂ恥第表α売き）（Ｘ）。20 copies) 2 Busy dog (□□□Osho) (trans) I[Iu b shame No. front α selling) (X).

、（立体）１１粗大（争だわ第表Ｇ肪）ｏｏ。, (solid) 1 1 Gross (war) No. Table G fat) oo.

＝（２））１１１目大（物だわ第２表噛） α）。=(2)) 1 1 1 eye sized (it's a thing) No. 2 Table of contents) α).

＝Ｑ体）Ｒ’ ２セ目犬（物だわ第２表０売き）第２表吻〉 α）ｌｌニ□□□）１１性状（切つ第表■）ｏＯｌ二岐体）１２性状（吻つ第２表（続き） α〉。= Q body) R’ 2 Second-eyed dog (it's a thing) Second Selling at table 0) Second Front proboscis〉 α)ll □□□) 1 1 Properties (cut) No. Table ■) oOl bifurcated body) 1 2 Characteristics (proboscis) No. 2 Table (continued) α〉.

（立体）Ｚ１１刊］大（者項勺第表Ｇ禿き）（Ｘ）。(3D) Z1 1 Published by Dai No. Table G bald) (X).

−（２）拗Ｒ＋ＺＥ回天（斐ｔＤ第表昧売き） α）、。-(2) Suru R+ Z E Kaiten (斐tD No. public sale) α),.

二〇体）１１性状（物勺第表Ｇ売き）（Ｘ）。20 bodies) 1 1 properties (characteristics) No. Top G selling) (X).

＝拉体）１２セ目犬（物市Ｄ第２表（続き）（×）。= Lātai) 1 2 Seme Inu (Monoichi D) No. 2 Table (continued) (x).

＝（支）本）ｌｌ２性状（籾カ第表Ｏ売き）（×）。= (branch) books) ll 2 Characteristics (paddy grains) No. Selling face up) (x).

−−−−（立体）１２竹目犬（わ東り第表Ｇ襲）第表吻）ｏｏ。-----(stereoscopic) 1 2 Bamboo-eyed dog (Watori) No. Table G attack) No. Front proboscis) oo.

＝Ｑ体〉 − ｇセ目大Ｇ勿忙Ｄ第２表（続き）（χ）。=Q body> − g Seme Dai G Busy D No. 2 Table (continued) (χ).

（立体）＋１’ １刊１大Ｇ勿！’Ｊ３２　（） −Ｑ１．ＣＥＣｌ１゜１馳第表（続き）（Ｘ）。(3D) +1' 1 Published 1 Dai G Nasu! 'J3 2 ( ) -Q1. CECl1゜ 1 Hase No. Table (continued) (X).

＝（連）Ｒ＋２性１大（ｐ定り第表昧売き）ル二岐体）１２性状（籾０第表吻）（１）。= (ren) R+ 2 Sex 1 (p fixed) No. public sale) le bifurcated body) 1 2 Characteristics (paddy 0 No. Front proboscis) (1).

＝（２））ｉｔ８セ目犬α勿忙Ｄ第２表（嚇）０ｏ。=(2)) it 8 Second dog α Mushaku D No. 2 Table (threat) 0o.

二（Ｍ−）Ｒ＋２性状吻□□□ 第２表Ｇ売き）（Ｘ）。Two (M-) R+ 2 Characteristic proboscis□□□ Second Top G selling) (X).

＝（２））１２性状（籾９第２表嘲） αル０体）１「性状（吻０第表崗）ｏＯ。=(2)) 1 2 Characteristics (paddy 9 Second mocking) α le 0 bodies) 1 " Characteristics (snout 0 No. (Omotegang) oO.

＝（２）） − １性状（物９第２表（続き）＝（４））セ回天０勿忙Ｄ −ＯｌｚＣＪＬ−ＣＩ　−４３−曳　　　　１　　（ｃｉｓ）３、閏　　　　１　　（ｃｉｓ）３−閏　　　　１　　（ｃｉｓ） −ＣＩ１．Ｃ，ｌ＋、−恥−４　０駒 −ＣＩＩｚＣ，ｌ＋、−ＯＭｅ−２ＯＭｅ、Ｃｌ１ＩＣ
，１１，−ＯＭｅ−３ＯＭｅ（ｔｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ）（ｔｒａｎｓ） ’ＰｒＮ１ｂＮｉｌ□（Ｘ）Ｎｌｈ恥ｌ ’Ｐｒ（ｔｒａｎｓ） −Ｑｌ□０Ｃ１ｈ第表昧＾き）（Ｘ）。= (2)) - 1 Properties (object 9 Table 2 (continued) = (4)) Se Kaiten 0 Mukju D -OlzCJL-CI -4 3-Hiki 1 (cis) 3, Leap 1 (cis) 3 -Leap 1 (cis) -CI1. C, l+, -Shame-4 0 pieces-CIIzC, l+, -OMe-2OMe, Cl1IC
,11,-OMe-3OMe(trans) (trans) (trans) (trans) (trans) 'PrN1b Nil□(X)Nlh shamel'Pr (trans) -Ql□0C1h th expression＾ki) (X) .

（立体）ＩＮ′ ｌｚ性状（１沖Ｄ３−恥（ｔｒａｎｓ） −ＣＩｈＳＣ１＋３０醜ＯＭｅ第表畷）（ｘ）１１＝（支）本）Ｒ＋８性状（物勺第表Ｇ売き）（Ｘ〉。(3D) IN' lz Properties (1 offing D 3-shame (trans) -CIhSC1+3 0 ugly OMe No. Omote) (x)11 = (branch) books) R+ 8 properties (characteristics) No. Top G selling) (X〉.

一一一（立体）Ｒ’ ２忙目犬（物ボＤ第２表α売き）第表Ｇ売き）第表Ｇ売き）第表Ｏ売き）第２表０売さ） ω体）１う［１大（１曇４−Ｄ（Ｌｒａｎｓ） ′陥４−醜　　　　１　　（ｔｒａｎｓ）４−Ｍｅ　　　　１　　（１，ｒ＋ｌｎｓ）４−Ｍｅ　
　　　　１　　（ｔｒａｎｓ）−Ｃ１１□Ｃ，ｌ＋１−
閏−４０恥 −Ｃ１ｌｚＣＪ１．−ＯＭｅ−２０１１ｃｍＣＩＩｚＣ
，１１，−ＯＭｅ−３０１１ｃ第表Ｇ売き）（Ｘ）。111 (solid) R' 2 Busy dog (monobo D 2nd table α selling) 1st table G selling) 1st table G selling) 2nd table 0 selling) ω body ) 1 U [1 large (1 cloudy 4-D (Lrans) 'fall4-ugly 1 (trans) 4-Me 1 (1,r+lns)4-Me
1 (trans)-C11□C,l+1-
Leap-40 shame-C1lzCJ1. -OMe-2011cmCIIzC
, 11, -OMe-3011c Table G selling) (X).

＝（鼎）１１粗大（藝すＤ第２表畷）（Ｘ）。= (ding) 1 1 Coarse (Geisu D) Second Omote) (X).

＝（添）１２性状（籾つ４−Ｐｋ＋２　（）へ恥醜第表□） αルニ□□□）１２セ回天（物だわ第２表Ｇ売き） α）１１ニ　ＣむＩト）１２竹」大（物肥り第表Ｏ売き）第表住肪） ■。= (attached) 1 2 Characteristics (hulling) 4-Pk+ 2 ( ) fart shame ugly No. Table □) α le □□□) 1 2 Se Kaiten (It's a thing) No. 2 Top G selling) α)11 (d) 1 2 Bamboo” large (obese) No. Selling face up) No. Omotesumi fat) ■.

二□□□）Ｒ’ １性状（籾つ第２表□） α）。2□□□) R' 1 Characteristics (hulling) Second Table □) α).

ニ□□□）１Ｒ鳶竹４犬（生部ジ）第２表（続き）（Ｘ）。□□□) 1 R Tobi Bamboo 4 dogs (Ikube Ji) No. 2 Table (continued) (X).

−０℃本）１１刊１大（ｗｌ）第表Ｇえき）（ｘ）ｌｌ・−０体〉１２１中太６勿ｍ第表Ｇ売き）（Ｘ）。-0℃ book) 1 1 Publication 1 (wl) No. Table G) (x)ll ・-0 bodies> 1 2 1 medium thick 6mm No. Top G selling) (X).

ニ□□□）１１性状（吻９第表昧九き） αル＝Ｑ体）１８セ目大Ｇ勿セＤ第２表（嚇） αルー　０体）Ｒ’ ２セ回天０勿＋ａ第表（Ｉき）〈Ｘ〉。□□□) 1 1 Characteristics (proboscis 9 No. 9) α le = Q body) 1 8 Seme Dai G Nause D No. 2 Table (threat) α le - 0 bodies) R’ 2 Se Kaiten 0 course+a No. Table (I) <X>.

＝Ｑ体） − １性状（１ガ０第表吻） ■。= Q body) − 1 Properties (1ga 0 No. Front proboscis) ■.

０体） − ２性状（物９第表Ｗ）（Ｘ）。0 bodies) − 2 Properties (object 9) No. Table W) (X).

−−−−岐体）Ｒ’ ２性状（物つ第２表（ｙｉき） α）。----- branch) R’ 2 properties (properties) No. 2 Table (yi-ki) α).

二０Ｈ本）Ｒ＋１性状（切り３．３−（髪）よ２　（〉一１１１ｚＣｊｌｉ−ＯＭｅ−２崩恥３．３−（Ｍｅｌｇ（） −ＣＩｌ、ＣＩｌ□ｃａｎｓ加〜第表Ｇ禿き）（×）。20H books) R+ 1 Properties (cut) 3.3- (Hair) 2 ( 〉 111zCjli-OMe-2 collapse shame 3.3-(Melg ( ) -CIl, CIl□cans Canada ~ No. Table G bald) (x).

二甜）１ＺＰＪ］大（物、ｅＤ第２表値りき）（Ｘ）。two sweets) 1 Z PJ] large (object, eD Second Based on table price) (X).

ニ□□□）１ｔ性状屯相第表Ｇ禿き）ｏＯ。□□□) 1 t Characteristics No. Table G bald) oO.

＝Ｑ体）１８性状（１嘴Ｄ第２表Ｇ売さ）Ｏｏ。= Q body) 1 8 Properties (1 beak D No. 2 Table G sold) Oo.

一一一一岐体）１２性状哨巾第表Ｇ売き） α）。(1111 branches) 1 2 Characteristic guard band No. Top G selling) α).

一一一　０３本）１２１目大（１力目）第２表Ｇ売さ）（Ｘ）。111 03 books) 1 2 1st eye size (1st power) Second Table G sold) (X).

０体）Ｒ’ ｔ性状（切り第表□□□詰）（１）。0 bodies) R' t Properties (cut) No. (table □□□) (1).

＝（２））１１性状（物の第２表（続き）ｏＯｏ（立体）２性状（籾！Ｄ第表Ｇ禿き）（Ｘ）。=(2)) 1 1 properties (of things) No. 2 Table (continued) oOo (3D) 2 Characteristics (paddy! D No. Table G bald) (X).

−（立体〉１２性１犬０勿ＶＤ５．５−（恥）よ（ｔｒａｎｓ） ■ 〜〜第表Ｏ売き）（１）。−(3D) 1 2 sex 1 dog 0 course VD 5.5- (shame) (trans) ■ ~ ~ No. Selling face up) (1).

二岐体〉１ｔセ目太（嬰電り第表Ｏ売き） α）。Bifurcated body 1 t Semeta No. Selling face up) α).

＝０体）１１性状（１訓０第２表０売き）（力。= 0 bodies) 1 1 Characteristics (1 lesson 0 No. 2 Selling at table 0) (Power.

０体）ＩＩ’ ２惚回天Ｇ勿＋ａ第表（嚇）（ｘ）１１＝（立体）１１セ回天（□□□兜り第２表（続き） αル一−−（立体）１８性状（吻つ第表Ｇ売き） α）。0 bodies) II’ 2 Love Kaiten Gm+a No. Table (threat) (x)11 = (solid) 1 1 Se Kaiten (□□□Kabuto Ri) Second Table (continued) α le 1--(3D) 1 8 Characteristics (proboscis) No. Top G selling) α).

＝Ｑ体）＋１’ １１性状鋤吻第２表Ｇ六さ） αル＝し）＋＋’ ｌｔ性１大（や〃Ｄ４．５翰）２ ■ （ｔｒａｎｓ）１／２Ｃａ曳恥４．５、（胸）ｔ（ｔｒａｎｓ）Ｌ艷胎４．５−（ｈり！（ｔｒａｎｓ） ’Ｂｕ恥恥第表（続き）（Ｘ）。= Q body) +1' 11 Characteristic vomer proboscis No. 2 Table G6) α le =shi) ＋＋’ lt The biggest sex (ya〃D) 4.5 kan)2 ■ (trans) 1/2Ca Hiki shame 4.5, (chest) t (trans) L ship womb 4.5-(hri! (trans) 'Bu shame shame No. Table (continued) (X).

粒体）１２性１大（１カ目）第表吻） αル＝（添）１１性状（籾り第表Ｇ肋）（Ｘ）。granules) 1 2 1st sex (1st eye) No. Front proboscis) α le = (attached) 1 1 Characteristics (hulled rice) No. Table G rib) (X).

二ｔ、ｍ＞１１を回天（１力牡Ｄ第２表（続き）（Ｘ）。Twot, m> 1 1 Kaiten (1st power D) No. 2 Table (continued) (X).

−０体）１ｔＰＩ大（や叱り第表Ｗ）（Ｘ）。-0 bodies) 1 t PI University (ya scolding) No. Table W) (X).

二〇体）１ｔセ目犬（物だわ第２表昧左き）（Ｘ）。20 bodies) 1 t Second-eyed dog (it's a thing) Second (obviously left) (X).

＝（２））１１性状（至）巾第表Ｇ肋〉 α）。=(2)) 1 1 Characteristic width No. Table G rib α).

＝（２））１８性状（籾勢第２表ｅＡき） α）。=(2)) 1 8 Characteristics (paddy size) No. 2 Table eA) α).

０体）１？１１を巨大Ｇ勿Ｖ０第表（続き）第表Ｇ売き）ｏＯｌ −０体）１１慴１犬（□□□市り第表（転））第２表Ｇ禿き）第表Ｇ売き）第２表Ｇ襲） α）。0 bodies) 1?1 1 Huge G Of course V0 No. Table (continued) No. Top G selling) oOl -0 bodies) 1 1 Kei 1 dog (□□□ichiri) No. (table) No. 2 Table G bald) No. Top G selling) Second Table G attack) α).

ニ□□□）１１性状（物９第表■）（Ｘ）。□□□) 1 1 Properties (object 9) No. Table ■) (X).

ニ□□□）１Ｒ本ｖ回天（９Ｊｌ’ｌ）第２表（続き）（１）。□□□) 1 R book v Kaiten (9Jl’l) No. 2 Table (continued) (1).

＝（至）ト））ｊ＋ＦＰ彊大　０シＡ戸１〕第表Ｇ禿き）（Ｘ）。=(to)g) )j +F P 彊大　0shiAdoor1〕 No. Table G bald) (X).

Ｃ−”Ｚ（ｊ）ｌｌ１性１大（１１１尤り第表０禿き） ■。C-”Z(j) ll 1 Sex 1 (111 people) No. Table 0 bald) ■.

−０体）１２性状（物９４−’ＲＬ　　　Ｉ　　（ｃｉｓ）　　　　　Ｎ１１．
Ｃ０ＮＨｆｆ　　　　曳　　恥４−’ＢＬ　　　１　　
（ｃｉＳ）　　　　恥　　　　　　醜　　陥ｔ’　ＢＥ！（ｃｉｓ） −（１−Ｉ□Ｃ，Ｉ＋、−０醜−２〜陥第表α売き） α）。-0 body) 1 2 Properties (object 9 4-'RL I (cis) N11.
C0NHff Hiki Shame 4-'BL 1
(ciS) Shame, ugliness, t'BE! (cis) -(1-I□C,I+,-0ugly-2 ~ 下表αselling) α).

＝（２））１２性状（’４村９４−’ＢＬ　　　１　　（ｃｉｓ）　　　　　Ｂｏ３−
’ＢＬ　　　ｌ　　（ｃｉｓ）　　　　’Ｂｕ４−’Ｂ
Ｌ　　　ｌ　　（ｃｉｓ）　　　　’Ｂｕω勧　　ω− ω勧　　ωｈ（Ｘ’ｌｅ　　　ωｂ第２表Ｇ禿き）（Ｘ）。=(2)) 1 2 Properties ('4 village 9 4-'BL 1 (cis) Bo3-
'BL l (cis) 'Bu4-'B
L l (cis) 'BuωKi ω- ωKi ωh (X'le ωb 2nd table G bald) (X).

＝（４））Ｒ’ ｔ性状（籾０第表Ｇ売き）（Ｘ）。=(4)) R' t Characteristics (paddy 0 No. Top G selling) (X).

ニは体）１２性状（物９第表Ｇ売き） α）。d is body) 1 2 Properties (object 9) No. Top G selling) α).

＝Ｑ体）１１性状（籾り第表■）（紛。= Q body) 1 1 Characteristics (hulled rice) No. Table ■) (Confused.

＝（２））Ｒ’ １セ目犬（七兜Ｄ第２表昧りき）〈わ。=(2)) R’ 1 Seven-eyed dog (seven helmet D) No. 2 Riki) <circle.

＝（【び本）１１１！虹状（９疋Ｄ４、’　ＲＬ２　（）一０１□ＣＩ１．Ｃ，ｌｌ。= ([bihon) 1 11! rainbow-like (9 hiki D) 4,'　RL 2 ( ) 101□CI1. C,ll.

陥陶４−’　３１２　（） −（：ｌｌ、（：１ｌ＝ｃＩｌ。Fall Pottery 4-’31 2 ( ) -(:ll, (:1l=cIl.

０恥０恥第友（続き）（Ｘ）。0 shame 0 shame No. Friend (continued) (X).

■鈍）１２セ目犬（１■） −ＬＲＬ（ｃｉｓ）３恥加 −Ｌ８１（ｃｉｓ） −ＣＩ＋２（Ｘｌｌ１３も曳 −ＬＢＥ（ｃｉｓ） −Ｃ（ＯＩＪ　ｚｃｌｂｃｌＩｚ恥恥第表Ｇ売き）（Ｘ）。■dull) 1 2 Second dog (1■) -LRL (cis) 3 shame Canada -L81 (cis) -CI+2(Xll13 too Hiki -LBE (cis) -C(OIJ zclbclIz shame shame No. Top G selling) (X).

二〇体）１Ｒセ目犬（ｐ電Ｄ５−’　Ｂｔ（ｔｒａｎｓ） −ＣＩＩｉＱＩ・Ｃｌ１ｇ恥勤第表Ｇ藤）（Ｘ）。20 bodies) 1 R C-eyed dog (p-den D) 5-' Bt (trans) -CIIiQI・Cl1g shame Duty No. Table G wisteria) (X).

ニω）１１セ目犬（□□□叱Ｄ５−’　Ｂｔ（ｔｒａｎｓ） −Ｃｌｌｚの１゜ ωｂ０醜第２表Ｇ左き）（Ｘ）。Nω) 1 1 Second-eyed dog (□□□Scold D) 5-' Bt (trans) -Cllz's 1° ωb 0 ugly No. 2 Table G left) (X).

＝（４）体）１３１目大（ＯＪＴ第表Ｇ魅）第表□） αル一−−−岐体）１１性状（籾勺第表□□□）第２表保禿き） ■１位体）１２１七犬（１列４）第表０売さ）（Ｘ）。= (4) body) 1 3 1 eye size (OJT No. Table G Mi) No. Table □) α le one---- branch) 1 1 Characteristics (hulled rice) No. Table □□□) No. 2 baldness) ■１ position) 1 2 17 dogs (1 row 4) No. Table 0 sold) (X).

＝（添）１１セ２性状（堀つ第２表０売き） αル二〇体）１１性状（物０第表昧禿き） α）。= (attached) 1 1st sec 2 Properties (horitsu) Second Selling at table 0) α le 20 bodies) 1 1 Properties (object 0 No. (visibly bald) α).

一種棒）Ｒ’ ２性状（切り３−　’　Ｐｒ−６−Ｍｅ　　Ｉ（ｃｉｓ） −Ｃ１１□Ｃ，ｌＩｓ併給Ｏ恥第２表（ｖＥき） α）。one kind of stick) R' 2 Properties (cut) 3-　’　Pr-6-Me　I (cis) -C11□C,lIs Combined pay O shame No. 2 Table (vE) α).

−−−−Ｖ体）１ｔ ↑七犬Ｇ勿ＶＤ第表（続き） αル＝Ω体）１１？ｔｔ回天（七’Ｉｌ’ｌ）第表□□□）（Ｘ）。---V body) 1 t ↑Nanainu G Naru VD No. Table (continued) α le =Ω body) 1 1? t t Kaiten (7'Il'l) No. Table □□□) (X).

一一一一岐体）１ｔ性状（切９似下、余白）第表 α）。(1111 branches) 1 t Properties (cut 9 Similarity, margin) No. table α).

＝（２）〉ｌｌｔ性状（物の第３表Ｇ禿き）（×）。=(2)〉 ll t properties (of things) Third Table G bald) (x).

（立体）１２性１大（中ｍ１）（ｃｉｓ）ｉ０Ｍ＋！恥第表Ｇ売き）（Ｘ）。(3D) 1 2 Sex 1 large (medium m1) (cis) i 0M+! shame No. Top G selling) (X).

二粒体）１１性状（１頭勺第３表Ｇ売さ）（１）。two grains) 1 1 Characteristics (one head Third Table G sold) (1).

粒体）ｌｌ１性状（切つ（ｃｉｓ）恥Ｉ加第表Ｏ売き） α）。granules) ll 1 Properties (cut) (cis) shame I Canada No. Selling face up) α).

＝（立体）Ｉ２性状（吻の第３表Ｇ克き）第３表■）第表保胎）第３表保禿き）（×）。= (solid) I 2 Characteristics (proboscis) No. 3 G over) Third Table ■) No. Table of contents) No. 3 baldness) (x).

０体）＋＋’ ２牡回天（’ｔｆｉ：）（ｃｉｓ） ’ｌ１ｕ９勧ｈ３（ｃｉｓ）にｈ馳第表Ｇ売き）（Ｘ）。0 bodies) ＋＋’ 2 Male Kaiten (’tfi:) (cis) 'l1u 9 recommendations h3 (cis) to h Hase No. Top G selling) (X).

二〇体）１２１顎大（□□□東Ｄ（ｃｉｓ） −ＣＩＩｔＣＪＩ４Ｍ−３ｈ胸第表α売き） α）。20 bodies) 1 2 1 jaw size (□□□East D (cis) -CIItCJI4M-3 h chest No. front α selling) α).

＝（ｆｆ１本）１２性状（籾り（ｔｒａｎｓ）１、ｉ伊す恥第表Ｏ売き） α）ｌに〇体）Ｒ＋２性状（１鷺０第３表Ｇ売さ）（Ｘ）に □□□）１Ｒ″ １目大（生は目９第表Ｇ禿き）第３表Ｇ売き） α）。= (1 ff) 1 2 Characteristics (hulled rice) (trans) 1, i Isu shame No. Selling face up) α) to l 〇 body) R+ 2 Properties (1 heron 0 No. 3 Table G sold) to (X) □□□) 1 R'' 1 eye size (raw: 9 eyes) No. Table G bald) Third Top G selling) α).

ニ□□□）Ｒ’ ２性状（切り第３表□□□）（Ｘ）。□□□) R’ 2 Properties (cut) Third Table □□□) (X).

＝（２））Ｒ’ １性状（籾り第３表（峯りき）（立体）性状（勃て０１　　（ｔｒ、Ｉｎ５）　　　　Ｎ１ｈＱ）Ｎｌｈ　　
　　（Ｃ１ｌＦｚ　　ＯＭｃｌ　　（ｔｒａｎｓ）　　
　　Ｍｅ　　　　　　　［Ｘ：１ｌＦｚ　　０Ｆｌｅ（
ｔｒａｎｓ）１【５ｕＯＣＩＩＦ。= (2)) R' 1 Properties (Rice grain 3rd table (Mine Riki) (stereoscopic) Properties (Rise 0 1 (tr, In5) N1hQ) Nlh
(C1lFz OMcl (trans)
Me [X:1lFz 0Fle(
trans) 1 [5u OCIIF.

１　　（ｔｒａｎｓ）ｌ　　Ｑｒａｎｓ）１　　（ｔｒａｎｓ） −Ｃ１１２ＣＨ，Ｑ１．　　　　ＣＣＩＩＦ２０Ｍｅ−
Ｃ（Ｃ１１３）　、Ｃ１１−口Ｉｔ　　０Ｃ１ｌＦｚ　
　Ｏ加−Ｃ１１２Ｃ三Ｃ１＋、　　　　（Ｘ：１ｌＦ２
０恥（ｔｒａｎｓ）一０１２Ｃ６１１４−Ｏｋ−，３（Ｘ：１ｌＦｚ（ｔｒａｎｓ）１（Ｘ：ｌｌＦ。1 (trans) l Qrans) 1 (trans) -C112CH,Q1. CCIIF20Me-
C (C113), C11-mouth It 0C11Fz
O addition-C112C3C1+, (X:1lF2
0 shame (trans) 1012C6114-Ok-, 3 (X:1lFz (trans) 1 (X:llF.

ω（Ｆ□ 第表Ｇ売き） α）。ω(F□ No. Top G selling) α).

＝（立体）ＺＲ＋ｔ性１大Ｏ勿忙Ｄ（ｔｒａｎｓ）ａｏｃｔ＋ＦｙＣＩＩＦｚ（ｔｒＩＩｎｓ）ｒＣＣＩＩＦ＊（Ｘ：１ｌＦ２（ｔｒａｎｓ） −ＣｌｌｚＣＩＩｚＯＣＩＩｚ（ＣｌｌＰｇＯＣＩＩＦ。= (solid) Z R+ t Biggest sex O Busy D (trans) a oct+Fy CIIFz (trIIns) r CCIIF* (X: 1lF2 (trans) -CllzCIIzOCIIz (CllPg OCIIF.

第３表（続き） ■− 二〇体）１１性状（拐９（ｔｒａｎｓ） ’ｎｕＳ胎 ωｈ（ｔｒａｎｓ） −ＣＩ１２ＳＯ１１Ｓ恥 ωｂ第表昧＾き）＜Ｘ＞。Third Table (continued) ■− 20 bodies) 1 1 Characteristics (Kiku 9 (trans) 'nu S womb ωh (trans) -CI12SO11 S shame ωb No. Expression＾ki) <X>.

＝（２））Ｒ＋１１目犬（全型Ｄ］（ｔｒａｎｓ）ｒｂ陥第３表（続き）第３表■）第３表Ｇ売き）第３表（ｖｉき）（Ｘ）。=(2)) R+ 1 1-eyed dog (all type D ] (trans) r b Fall No. 3 Table (continued) Third Table ■) Third Top G selling) No. 3 Table (viki) (X).

−（Ｊｌト）１「１由大（彰〃Ｄ第表α売き） α）ｌｌェユ（立体）１２セ目太０勿忙り第表昧＾き）ｏＯ。-(Jlto) 1 " 1 Yudai (Akira D) No. front α selling) α)ll eyu (3D) 1 2 Semeta 0 too busy No. Expression＾ki) oO.

ニ□□□）１ｇ性状（吻つ第表（動） α）１１ニ□□□） − １性状（物つ第３表Ｇ売き）（Ｘ）。□□□) 1 g Characteristics (proboscis) No. Table (dynamic) α)11 □□□) − 1 properties (properties) No. 3 Top G selling) (X).

＝［相］）１２ｉ獄（物つ第表Ｇ売き）第表慟）第表０えき）ＯＯ。= [phase]) 1 2 i prison No. Top G selling) No. expression) No. Table 0 Eki) OO.

ニｒ、ｍ＞ｌｌｔセ目犬Ω勿忙Ｄ第３表（続き）（Ｘ）。ni r, m> ll t Seme dog Ω Makujyo D No. 3 Table (continued) (X).

、（立体）１２Ｐ１大（物〃Ｉ−）第表α売さ）（×ル二位林）１１性状（切り第表尚）（Ｘ）。, (solid) 1 2 P1 large (thing I-) No. Table α sold) (×le Nirin Hayashi) 1 1 Properties (cut) No. Table of contents) (X).

２０体）１１性状（物の第表（続き）（Ｘ）。20 bodies) 1 1 properties (of things) No. Table (continued) (X).

＝（立体）＋＋’ ２Ｖ回天（１勿セＤ第３表Ｇλき）（Ｘ）。= (solid) ＋＋’ 2 V Kaiten (1 Nause D No. 3 Table Gλ) (X).

（立体）１１？Ｘ１七大ｑ勿忙０第表Ｇ売き） α）。(3D) 1 1? X 17 Daiq Mushaku 0 No. Top G selling) α).

＝（立体）１２一回天（狛ＷＤ第３表Ｇ襲） αル −−−−０体）Ｒ’ １性状（物り第表□）第３表（続き）（ハ。= (solid) 1 2 Once Heaven (Koma WD) Third Table G attack) α le -----0 bodies) R’ 1 Properties No. Table □) No. 3 Table (continued) (Ha.

−〇Ｒ？）１？ｌ２＋’ｈ大（を併）′ｆ）５．５−（恥）。-〇R? ) 1? l 2 +'h large (combined)'f) 5.5- (shame).

（ｃｉｓ）１７ね０閏伊ｈ５．５−（恥）８（ｃｉｓ） −ＱｌｚＣＪｌｚ（Ｘ：ＩｈＭｅ０胸第表０売さ）（χル＝（４））１ｔ性状（切り第３表昧売き）（Ｘ）。(cis) 17 0 leap Ih 5.5-(shame)8 (cis) -QlzCJlz(X:Ih Me 0 breasts No. Table 0 sold) (χ le =(4)) 1 t Properties (cut) Third public sale) (X).

−−−−ｃｉ体）Ｒ＋２セ遭犬（物ボＤ第表昧売き）（Ｘ）。-----ci body) R+ 2 Se dog (monobo D) No. public sale) (X).

＝（２）本）ｌｌｔ性状（切り第３表（続き）（Ｘ）ヨー　雌体）１ｌ（（１性状（吻り第表α売き） α）ａ −一一一粒体）１２性状（吻９第表吻） ω。= (2) books) ll t Properties (cut) No. 3 Table (continued) (X) Yo -Female body) 1l ((1 Characteristics (pronounced) No. front α selling) α)a -111 grains) 1 2 Characteristics (proboscis 9 No. Front proboscis) ω.

ニ輔）１８性状（籾つ第３表Ｇ趙）ｏｏ。Nisuke) 1 8 Characteristics (hulling) Third Table G Zhao) oo.

ニ（１）１ｇ性状（物９ α−余白） −形式Ｒ第表立体配置旋光性立体配置旋光性立体配置旋光性立体配置旋光性上記第４表において（±〉は光学活性がないことを表し
、（＋）は光学活性で右旋性を表し、（−）は光学活性
で左旋性を表す。D (1) 1 g Properties (Product 9 α-margin) - Format R Table 1. Conformational optical rotation Configural optical rotation Configural optical rotation Configural optical rotation In Table 4 above, (±> indicates no optical activity. (+) represents optical activity and dextrorotation, and (-) represents optical activity and levorotation.

ｃｉｓはシス体、ｔ　ｒａｎｓはトランス体、混合物は
シス体とｔ　ｒａｎｓ体の混合物を表す。cis represents a cis form, trans represents a trans form, and mixture represents a mixture of a cis form and a trans form.

Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピ
ル基を表す。Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, and iPr represents an isopropyl group.

（以　下　余　白）第５表表中、Ｍｅはメチル基、Ｂｔはエチル基、Ｐｒはプロピ
ル基、′ｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、ＩＢｕ
はイソブチル基、５Ｂｕセカンダリ−ブチル基、ｔＢｕ
はターシャリ−ブチル基、ｃｉｓはシス体、ｔｒａｎｓ
はトランス体、混合物はシス体とトランス体の混合物、
ｌは単結合、２は二重結合を示す。(Margin below) In Table 5, Me is a methyl group, Bt is an ethyl group, Pr is a propyl group, 'r is an isopropyl group, Bu is a butyl group, IBu
is isobutyl group, 5Bu secondary butyl group, tBu
is tert-butyl group, cis is cis body, trans
is a trans form, a mixture is a mixture of a cis form and a trans form,
l represents a single bond, and 2 represents a double bond.

慎表（続き）慎去（＆！き）箪麦（続き）第５表（続き）（×）。Shin Table (continued) Shin Leaving (&!ki) chest of drawers Wheat (continued) No. 5 Table (continued) (x).

−−−−（立体）２第表（続き）第表（続き）（Ｘ）。-----(stereoscopic) 2 No. Table (continued) No. Table (continued) (X).

−−−−（立体）３第表（続き〉第６表第７表１．６１．６　５　　５　　５　　５　　５　　５　　０３．
２　５　　５　　５　　５　　５　　５　　１６．３　
５　　５　　５　　５　　５　　５　　２第表（続き）０第表０１-----(Stereo) 3 Table (continued) 6 Table 7 Table 1.6 1.6 5 5 5 5 5 5 03.
2 5 5 5 5 5 5 16.3
5 5 5 5 5 5 Table 2 (continued) 0 Table 0 1

Claims

【特許請求の範囲】[Claims]

（１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｗは酸素原子もしくは硫黄原子を表す。Ｘは低
級アルキル基もしくは低級アルコキシカルボニル基を表
す。Ｒは水素原子、置換していてもよい低級アルキル基（この置換基としてはハロゲン原子、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基或いはハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基
で置換していてもよいフェニル基を示す。）、置換して
いてもよい低級アルケニル基（この置換基としてはハロ
ゲン原子、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基或い
はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
低級アルキルチオ基で置換していてもよいフェニル基を
示す。）、置換していてもよい低級アルキニル基（この
置換基としてはハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級
アルキルチオ基或いはハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基で置換していて
もよいフェニル基を示す。）、アルカリ金属、アルカリ
土類金属もしくは置換されていてもよいアンモニウムカ
チオンを表す。Ｒ＾１、Ｒ＾２は各々同一又は相異なってもよく、ハロ
ゲン原子、置換していてもよい低級アルキル基（この置
換基としてはハロゲン原子、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基を示す。）、置換していてもよい低級アル
コキシ基（この置換基としてはハロゲン原子、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基を示す。）を表す。ｎは３から５の整数を表す。ｍは０から２の整数を表す。 ■は単結合又は二重結合を表す。〕で表されるピリミジン誘導体もしくは該誘導体の光学異
性体。(1) General formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [I] [In the formula, W represents an oxygen atom or a sulfur atom. X represents a lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl group. R is a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group (this substituent is a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, or a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group); ), an optionally substituted lower alkenyl group (such substituents include a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, or a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group,
Indicates a phenyl group which may be substituted with a lower alkylthio group. ), an optionally substituted lower alkynyl group (such as a halogen atom, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, or a halogen atom, a lower alkyl group,
Indicates a phenyl group which may be substituted with a lower alkoxy group or a lower alkylthio group. ), represents an alkali metal, an alkaline earth metal, or an optionally substituted ammonium cation. R^1 and R^2 may each be the same or different, and are a halogen atom, an optionally substituted lower alkyl group (the substituents include a halogen atom, a lower alkoxy group, and a lower alkylthio group), Represents an optionally substituted lower alkoxy group (the substituents include a halogen atom, a lower alkoxy group, and a lower alkylthio group). n represents an integer from 3 to 5. m represents an integer from 0 to 2. ■ represents a single bond or a double bond. ] A pyrimidine derivative or an optical isomer of the derivative.

（２）請求項（１）記載のピリミジン誘導体もしくは該
誘導体の光学異性体の１種又は２種以上を有効成分とし
て含有する除草剤。(2) A herbicide containing as an active ingredient one or more of the pyrimidine derivative or optical isomer of the derivative according to claim (1).