JPH03122651A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利野〕 本発明は電子写真感光体に係わるものであり、特に長期
間の繰り返し使用時においても、残留電位の上昇がなく
、帯電安定性に優れた電子写真感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来から電子写真感光体の光導電素材として知られてい
るものにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機
物質がある。しかしながら、これら無機物質は電子写真
感光体として要求される光感度、熱安定性、耐久性等の
特性及び製造条件において必ずしも満足できるものでは
ない。例えば、セレンは熱、汚れ等により結晶化しやす
く特性が劣化しやすい、又、製造コスト、耐衝撃性、毒
性等取り扱い上の注意を要するなどの欠点がある。

硫化カドミウムを用いた感光体は耐湿性、耐久性に劣り
、又、毒性等の問題がある。酸化亜鉛も、耐湿性、耐久
性に劣るという欠点をもつ。

これら無機光導電素材を用いた電子写真感光体に対し、
有機光導電性物質を用いた感光体は軽量性、成膜容易性
、製造コストあるいは有機化合物としてのバリエーショ
ンの広さから、活発に研究開発が行なわれるようになっ
ている。例えば、初期には特公昭５０−１０４９６号公
報記載のポリビニルカルバゾールと２．４．７−ドリニ
トロー９−フルオレノンを含有した感光体、特公昭４８
−２５６５８号公報記載のポリビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感した感光体、又は、共晶錯体を
主成分とする感光体が提案された。しかしながら、これ
らの感光体は感度、耐久性の面で十分なものではない。

そこで近年では、電荷発生層と電荷輸送層を分離した機
能分離型の感光体が提案され、特公昭５５−４２３８０
号記載のクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組
み合わせた感光体、電荷発生物質としてはビスアゾ化合
物として特開昭５３−１３３４４５号公報記載、特開昭
５４−２１７２８号公報記載、特開昭５４−２２８３４
号公報記載、電荷輸送物質としては特開昭５８−１９８
０４３特開昭５８−１９９３５２号公報等記載のものが
知られている。しかしながら、これら機能分離型感光体
においても特に耐久性においては満足できるものではな
く、近年、増々耐久性に対する要求が高まってくる中で
、帯電安定性を確保すること力蒐無視できない問題とな
っている。すなわち、帯電性が低下した場合、複写機で
はコピーの画像濃度低下をひきおこし１反転現像方式を
用し１てｔ）るレーザープリンターの場合は地肌汚れを
発生する等の画像品質の低下をひきおこす、これらの問
題を解決するために、導電性基板と感光層との間しこ中
間層を設ける事が提案されている。しかじな力へら中間
層は、帯電性を安定させるために、ノベリアー性の高い
高抵抗材料を用いた場合、帯電性１ま向上するものの、
光感度が低下し、残留電位力を上昇するという欠点があ
る。また残留電位が上昇しな）Ｎような比較的抵抗の低
い材料を用ｂ）た場合は、帯電安定性が不十分となる。

一方、感光体を実際に複写機中で使用した場合。

コロナ帯電器より発生するオゾンに感光体力１さらされ
ることになる。そしてこのオゾンカ１感光層中の電荷輸
送物質等を酸化し、感度の低下、残留電位の上昇、又は
帯電電位の低下をひきおこすとの観点から、特開昭５７
−１２２４４４号公報、特開昭６１−１５６０５２号公
報にみられるような感光層中への酸化防止剤の添加、又
、特開昭６３−１３５９５５号公報にみられるような電
荷輸送層上にガスバリヤ−性樹脂層を設ける等の提案が
なされている。しかしながら以上のような対策によって
も、残留電位の上昇、感度の低下等の併置をもつ、耐久
性の向上がなお不充分であるという点で、：ａ足できる
感光体は得られていない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、上記従来の問題点を解決するものであって、
具体的には耐オゾン性に優れ、繰り返し使用しても帯電
安定性に優れ、残留電位が上昇しない、すなわち画像濃
度低下や地汚れを生じない良好な画像を与える電子写真
感光体を提供することをその課題とする。

〔課題を解決するための手段〕

本発明によれば、導電性基体上に少なくとも電荷発生物
質と電荷輸送物質を含有する感光層を設けた電子写真感
光体において、前記感光層中に下記−数式（りで示され
る１、４−ジヒドロキシナフタレン系化合物又は下記一
般式ＤＩ）で示される２、６−シヒドロキシナフタレン
系化合物を含有させたことを特徴とする電子写真感光体
が提供される。

（式中、Ｒ１〜Ｒ，はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。） （式中、Ｒ７−Ｒ１はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置
換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換の
シクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコシ基
、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミノ基
、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアルキル
チオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、アゾ基を表わす、） 本発明に係る電子写真感光体は感光層中に前記一般式（
［）又は一般式（ＩＩ）で示される化合物を含有させた
ことから繰り返し使用によっても帯電安定性に優れ、か
つ残留電位の上昇しない、したがって画像濃度低下や、
地汚れのない高寿命、高信頼性のものとなる。

本発明に用いることができる前記一般式（１）又は一般
式（ｎ）示される化合物の具体例を以下にあげるが、本
発明はこれらに限定されるものではない。

〔一般式（Ｉ）の化合物の具体例〕

化合物宛 Ｏ２ ＯＨ 〔−数式（Ｉ＋）の化合物の具体例〕 化合物Ｎα ＩＪ 本発明において、前記−散大（１）又は−散大（■）で
示される化合物を感光層中に含有させることにより耐久
性の優れた感光体が得ら九る理由については明らかでは
ないが、感光層構成物質−特に結着剤樹脂−との相溶性
が優れること、他の感光層構成物質と反応する等の悪影
響を及ぼさないこと、電荷担体のトラップとして働かな
いこと、ラジカル物質と速やかに反応し、トラップの生
成を防止する能力が優れること等が挙げられる。

また、本発明においては、上記化合物に対して、更に保
存性、耐熱性向上の観点から、２次劣化防止剤として燐
系化合物や硫黄系化合物が挙げられるが、燐系化合物を
用いることが特に好ましい。

燐系化合物の具体例としては、トリス（ノニルフェニル
）ホスファイト、トリス（ｐ−ｔａｒｔ−オクチルフェ
ニル）ホスファイト、トリス［２，４，５−トリス（α
−フェニルエチル）〕ホスファイト、トリス（ｐ−２−
ブテニルフェニル）ホスファイト、ビス（ｐ−ノニルフ
ェニル）シクロへキシルホスファイト、トリス（２，４
−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト。

ジ（２，４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリ
スリトールジホスファイト、４，４′−イソプロピリデ
ン−ジフェノールアルキルホスファイト、テトラトリデ
シル−４，４′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）ジホスファイト、テ１〜
ラキス（２，４−ジーｔａｒｔ−ブチルフェニル）−４
，４’−ビフェニレンジホスファイト、２，６−シーｔ
ａｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル・フェニル・ペン
タエリスリトールジホスファイト、２，６−シーｔａｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェニル・メチル・ペンタエリ
スリトールジホスファイト、２．６−シーｔｅｒｔ−ブ
チル−４−エチルフェニル・ステアリル・ペンタエリス
リトールジホスファイト、ジ（２，６−シーｔａｒｔ−
ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、２，６〜ジーｔｅｒｔ−アミル−４−メ
チルフェニル・フェニル・ペンタエリスリトールジホス
ファイト等が挙げられ、これらは２種以上併用して用い
ることもできる。

本発明に用いることができる電荷発生物質としては例え
ば、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料、スチリルスチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料、トリフェニルアミン骨核
を有するアゾ顔料、ジベンゾチオフェン骨格を有するア
ゾ顔料、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料、フル
オレノン骨格を有するアゾ顔料、ビススチルベン骨核を
有するアゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有する
アゾ顔料、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔
料、ジフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料、カルバゾ
ール骨核を有するトリスアゾ顔料、金属フタロシアニン
顔料及び無金属フタロシアニン顔料等のフタロシアニン
顔料、アントアントロン及びピランスロン等のキノン顔
料、キナクリドン顔料、ビスベンズイミダゾール顔料、
ペリレン顔料、インジゴ顔料、スクアリウム顔料、キノ
リン顔料、ビリリウム塩顔料及びアズレニウム塩顔料等
の公知の有機顔料を用いることができる。

本発明に用いることのできる電荷輸送物質とじ暑では、
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリ
ーｒ−カルバゾリルエチルグルタメートおよびその誘導
体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物およびその誘導体
、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキ
サゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾー
ル誘導体、トリフェニルアミン誘導体、９−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）アントラセン−１，１−ビス−（
４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、スチリルア
ントラセン、スチレルピラゾリン、フェニルヒドラゾン
類、α−フェニルスチルベン誘導体等の電子供与性物質
が挙げられるが、特に下記−散大で示される芳香族アミ
ン化合物の使用が好ましい。

（式中、Ｒ１とＲ２は置換または未置換のフェニル基、
ナフチル基、およびポリフェニル基から選ばれる芳香族
環基、あるいは複素環式芳香族基を示し、Ｒ３は置換、
未置換のアリール基、アルキル基、アルコキシ基、複素
環式芳香族基を示す。）上記−散大で示される芳香族ア
ミン化合物の具体例を以下に挙げるがこれらに限定され
るものではない。

出し 本発明の電子写真感光体の感光層は、電荷発生物質、電
荷輸送物質を組み合わせて、単層型も７くは１機能分離
型をとることができる。

層構成としては単層型の場合、導電性基体の上−こ、結
着剤中に電荷発生物質、電荷輸送物質を分散させた感光
層を設ける。

機能分離型の場合は、基体上に電荷発生物質及び結着剤
を含む電荷発生層、その上に電荷輸送物質及び結着剤を
含む電荷輸送層を形成するものであるが、正帯電型とす
る場合には、電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層しても
よい。なお、機能分離型の場合、電荷発生層中に電荷輸
送物質を含有離型の場合、電荷発生層中に電荷輸送物質
を含有させてもよい、特に正ＩＦ電構成の場合感度が良
好となる。

又、接着性、電荷ブロッキング性を向上させるために感
光層と基体との間に中間層を設けてもよい。さらに耐摩
耗性等、機械的耐久性を向上させるために感光層上に保
護層を設けてもよい。電荷発生層、電荷輸送層及び分散
型感光層形成時に用いる結着剤としては、ポリカーボネ
ート（ビスフェノールＡタイプ、ビスフェノール２タイ
プ）、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、
ポリエチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリスチレン
、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、塩化
ビニリデン、アルキッド樹脂、シリコン樹脂、ポリビニ
ルカルバゾール、ポリビニルブチラール、ポリビニルホ
ルマール、ボリアリレ・−ト、ポリアクリルアミド、ポ
リアミド、フェノキシ樹脂などが用いられる。これらの
バインダーは単独又は２種以上の混合物として用いるこ
とができる。

以上のような層構成、物質を用いて感光体を作成する場
合には、膜厚、物質の割合に好ましい範囲がある。

負帯電型（基体／電荷発生層／電荷輸送層の積層）の場
合、電荷発生層において、電荷発生物質に対する結着剤
の割合は０〜４００重量２、膜厚は０．１〜５声が好ま
しい、電荷輸送層においては結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、２０〜２００重量％、膜厚は５〜５０声と
するのが好ましい。

正帯電型（基体／電荷輸送層／電荷発生暦の積層）の場
合、電荷輸送層においては、結着剤に対する電荷輸送物
質の割合は、２０〜２００重量％、膜厚は５〜５０μｓ
とするのが好ましい、電荷発生層においては電荷発生物
質を結着剤に対し１０〜５００重量％含有することが好
ましい。さらに電荷発生層中には電荷輸送物質を含有さ
せることが好ましく、含有させることにより残留電位の
抑制、感度の向上に対し効果をもつ。この場合の電荷輸
送物質は結着剤に対し２Ｏ−２００重量％含有させるこ
とが好ましい。

なお、膜厚は０．１−１０μｓが好ましい。

単層型の場合は、結着剤に対する電荷輸送物質及び電荷
発生物質の割合はそれぞれ５０−１５０重量％、ｌＯ〜
５０重量吐するのが好ましく、膜厚は５〜５０．とする
のが好ましい。

又、本発明におけるジヒドロキシナフタレン系化合物の
感光層への添加量としては１機能分＃ｉ型の場合、電荷
輸送層に添加する場合は電荷輸送物質に対し０．０１〜
５．０重量％であることが好ましい。

電荷発生層中に添加する場合は電荷発生物質に対し０．
１〜２０．０重量％であることが好ましい、単層型の場
合は、電荷輸送物質に対し０．０１〜１０．０重量Ｘ添
加することが好ましい。

前記ジヒドロキシナフタレン系化合物の添加量が前記下
限値より少ない場合は添加による高耐久化の効果は得ら
れず、前記上限値より多い場合は、感度低下等悪影響を
ひきおこす。

必要に応じて設けられる中間層としては、一般には樹脂
を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶
剤で塗布することを考えると、−般の有機溶剤に対して
耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような
樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリ
アクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン
、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂
、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂。

アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網
目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。

また中間層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために
酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で例示できる金Ｊｉ４酸化物
の微粉末顔料を加えてもよい。

また電荷発生層、電荷輸送層を形成するに際し使用され
る溶剤あるいは分散媒としては、Ｎ、Ｎ’−ジメチルホ
ルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロメタン、ジクロロメタン、モノク
ロルベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド等を挙げることがで
きる。

感光層を形成する方法としては電荷発生層、電荷輸送層
の塗工液に基体を浸漬する方法、塗工液を基体にスプレ
ーする方法などが用いられる。

本発明の電子写真感光体に用いられる基体としては、ア
ルミニウム、黄銅、ステンレス、ニッケルなどの金属ド
ラム及びシート、ポリエチレンテレフタレート、ポリプ
ロピレン、ナイロン、紙などの材料にアルミニウム、ニ
ッケルなどの金属を蒸着するか、あるいは酸化チタン、
酸化スズ、カーボンブラックなどの導電性物質を適当な
バインダーとともに塗布して導電処理したプラスチック
、紙等のシート状または円筒状基体があげられる。

〔効　　果〕

本発明の電子写真感光体は、前記構成からなるので長期
の繰り返し使用によっても帯電性等の感光体特性が劣化
しないため、その実用的価値が極めて高いものである。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。

実施例１ アルキッド樹脂〔ベッコゾール１３０７−６０−ＥＬ（
大日本インキ化学工業社製）〕１５重量部、メラミン樹
脂〔スーパーベッカミンＧ−８２１−６０（大日本イン
キ化学工業社製）〕１１０重量をメチルエチルケトン１
５０重量部に溶解し、これに酸化チタン粉末〔タイベー
クＣＲ−ＥＬ　（右派産業社製）〕９９０重量を加え、
ボールミルで１２時間分散し、中間層用塗布液を作成し
た。

これを厚さ０．２＋＋＋＋１のアルミニウム板（Ａ１０
８０（住友軽金属社製）〕に塗布、１４０℃２０分間乾
燥し厚さ２声の中間層を形成した。

次にポリビニルブチラール樹脂（エスレックＢＬ−５（
種水化学工業社製）〕４重量部をシクロヘキサノン１５
０重量部に溶解し、これに下記構造式（［［）に荷輸送
物質７重量部と トリスアゾ顔料１０電歇部を加え、ボールミル時間分散
し，さらにシクロヘキサノン２１０重量部を加えて３時
間分散を行った。これを容器器こ取り出し固形分が１．
５重量％となるよう番こシクロヘキサノンで希釈した．
こうして得られた電荷発生層用塗布液を前記中間層上に
塗布、１３０℃２０分間乾燥し厚さ０．２−の電荷発生
層を形成した。

次に、ポリカーボネート樹脂〔パンライトに−　１３０
０（量大化成社製）〕１１０重量部シリコンオイル（Ｋ
Ｆ−５０（信越化学工業社製））０．００２重量部を塩
イヒメチレン８３重量部に溶解し、これに構造式（ＩＶ
）Ｌこ示す電例示化合物Ｎａ　（Ｉ−７７）の１，４−
ジヒドロキシナフタレン化合物を０．０７重量部加え、
溶解して電荷輸送層塗布液を作成した．これを前記電荷
発生層上に塗布，１３０℃２０分間乾燥し、厚さ２０岬
の電荷輸送層を形成した。

以上のようにして，実施例１の電子写真感光体を作成し
た。

実施例２，３ 実施例１において、例示化合物＆　（Ｉ−７７）のかわ
りにそれぞれ例示化合物Ｎｉｌ　（Ｉ−１８）及びＮＧ
（Ｉｆ−１）の化合物を用いたほかは実施例１と同様に
して実施例２．３の電子写真感光体を作成した。

比較例１ 実施例１において、例示化合物Ｎα（Ｉ−７７）の化合
物を添加しないほかは実施例１と同様にして比較例１の
電子写真感光体を作成した。

比較例２〜４ 実施例１において例示化合物Ｎｏ（Ｉ−７７）の化合物
のかわりに下記に示す比較化合物１，２．３を０．０７
重量部添加したほかは実施例１と同様にして比較例２〜
４の電子写真感光体を作成した。

比較化合物１ （スミライザーＭＤＰ−３：住友化学社製）比較化合物
２ （スミライザーＴＰＭ　：住人化学社製）ＣＨ２ｃ００
Ｃ１４Ｈ２ｇ ｃＯｏｃＬ４Ｈ２ｇ 比較化合物３ （＋＝−Ｃ（ＣＨ，）□）（ＭＡＲＫ　ＰＥＰ−２４：
アデカアーガス社製）を０．０７重量部添加したほかは
、実施例１と同様にして比較例２，３．４の電子写真感
光体を作成した。

実施例４ アルコール可溶性ポリアミド（ＣＭ−８０００（東し社
製）〕３重量部をＭｅＯＦＩ／ｎ−ＢｕＯＨ＝８／２の
混合溶媒１００重量部に加熱溶解し中間層用塗工液を作
成した。これを厚さ０．２＋ａｍのアルミニウム板（Ａ
１０８０（住人軽金属社製）〕に塗布、１２０℃１０分
間乾燥して厚さ０．２４の中間層を形成した。

次にポリビニルブチラール樹脂（ＸＹＨＬ；ユニオンカ
ーバイド社製）４重量部をシクロへキサノン１５０重量
部に溶解し、これに下記構造式（Ｖ）に示すジスアゾ顔
料１０重量部を加え、ボールミルにて４８時間分散、さ
らにシクロへキサノン２１０重量部を加え、３時間ボー
ルミル分散を行った。これを容器に取り出し、固形分が
１．０重量％になるように撹拌しながら、シクロヘキサ
ノンで希釈した。こうして得られた電荷発生層用塗布液
を前記中間層上に浸漬塗布を行い、１２０℃で１０分間
乾燥し、厚さ０．２−の電荷発生層を設けた。

構造式（Ｖ） 次に、ポリカーボネート樹脂〔）（ンライトに−１３０
０（余人化成社製）〕１１０重量部シ！ノコンオイル（
ＫＦ−５０（信越化学工業官製））Ｑ、００２重量部を
塩イヒメチレン８５電歇部に溶解し、これしこ構造式（
ＶＸ）ｔこ示す電荷輸送物質９重量部と 例示化合物Ｎα（Ｉ−１８）の化合物を０．０７重量部
カロえ、溶解して電荷輸送層塗布液を作成した。これを
前記電荷発生層上に塗布、１３０℃２０分乾燥し厚さ２
０戸の電荷輸送層を形成して実施例４の電子写真感光体
を作成した。

実施例５，６ 実施例４において、例示化合物Ｎα（Ｉ−１８）の力箋
わりに、それぞれ例示化合物Ｎａ　（Ｉ−７７）、Ｎ（
Ｌ（ＩＩ−１）の化合物を用いたほかは実施例４と同様
にして実施例５，６の電子写真感光体を作成した。

比較例５ 実施例４において、例示化合物＆　（Ｉ−１８）の化合
物を添加しないほかは実施例４と同様にして比較例５の
電子写真感光体を作成した。

比較例６〜８ 実施例４において、例示化合物Ｎ（１（Ｉ−１８）の化
合物のかわりに前記した比較化合物１，２．３を０．０
７重量部添加えた他は、実施例と同様にして比較例６〜
８の電子写真感光体を作成した。

以上のようにして得られた電子写真感光体の静電特性を
５Ｐ−４２８（川口電機製作新製）を用い、ダイナミッ
ク方式にて測定した。まず印加電圧−６ＫＶで２０秒間
帯電した後、２０秒間暗減衰、さらに表面照度６Ｑｕｘ
になるようにして３０秒間露光を行った。

帯電電位は帯電２秒後の表面電位ｖ、　（−Ｖ）を、感
度は露光後１表面電位が一８００ｖから一８０Ｖになる
のに要する露光量Ｅｘ／ｎｏ　（Ｑｕｘ−ｓｓｃ）を、
残留電位は露光３０秒後の表面電位を測定した。その後
、色温度２８５６にのタングステン光５１２ｕｘの光照
射、　−６ＫＶでの帯電のくり返し疲労を３時間行った
後、再び前と同様にしてＶ、　（−Ｖ）、Ｅ、／１゜（
Ｑｕｘ−ｓｅｃ）、ｖ３ａ（−ｖ）を測定した。測定結
果を表−１に示す。

表−１ 実施例７ 実施例１と同様にしてアルミニウム板上に中間層を形成
し、さらに実施例１に示される電荷輸送層塗布液を前記
中間層上に浸漬塗工法により塗布。

乾燥し膜厚２０／Ｊａの電荷輸送層を作成した。

次にポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０、
余人化成社製）１０重量部を１，２−ジクロロエタン７
５重量部、１，１，２−トリクロロエタン７５重量部の
混合溶媒に溶解し、これに前記構造式（ｍ）のトリスア
ゾ顔料３重量部を加え、ボールミルにて４８時間分散を
行った。さらにこの分散液に前記構造式（ＩＶ）に示す
電荷輸送物質７重量部、１，２−ジクロロエタン１５０
重社部、　１，１．２−トリクロロエタン１５０重量部
を加え、ボールミルにて２４時間分散、溶解し、電荷発
生層用塗布液を作成した。これを前記電荷輸送層上にス
プレー塗布、乾燥して膜厚３癖の電荷発生層を設け、電
子写真感光体を作成した。

実施例８ 実施例７において、電荷輸送層中に含まれる例示化合物
Ｎα（Ｉ−７７）の化合物のかわりにＩｎ　（ｌｌ−１
）の化合物を用いた他は実施例７と同様にして実施例８
の電子写真感光体を作成した。

比較例９ 実施例７において、電荷輸送層中に含まれる例示化合物
Ｎα（Ｉ−７７）の化合物を除いたほがは実施例７と同
様にして比較例９の電子写真感光体を作成した。

比較例１０．１１ 実施例７において、電荷輸送層上に含まれる例示化合物
＆（１−７７）の化合物のがわりにそれぞれ比較化合物
１，３を０．０７重量部添加したほかは実施例７と同様
にして比較例１０．１１の電子写真感光体を作成した。

以上のようにして得られた実施例７，８、比較例９゜１
０．１１の静電特性は、帯電の印加電圧を＋６ＫＶに、
電位の評価をプラスで行った以外は、実施例１の電子写
真感光体を評価したのと同様の方法にて評価した。

評価結果を表−２に示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性基体上に少なくとも電荷発生物質と電荷輸
   送物質を含有する感光層を設けた電子写真感光体におい
   て、前記感光層中に下記一般式（ I ）で示される１，
   ４−ジヒドロキシナフタレン系化合物又は下記一般式（
   II）で示される２，６−ジヒドロキシナフタレン系化合
   物を含有させたことを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿２〜Ｒ＿６はそれぞれ水素原子、ハロゲン
   原子、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基
   、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置
   換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコ
   シ基、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミ
   ノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアル
   キルチオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、
   スルホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿７〜Ｒ＿９はそれぞれ水素原子、ハロゲン
   原子、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基
   、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置
   換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアルキコ
   シ基、置換もしくは未置換のアリーロキシ基、置換アミ
   ノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは未置換のアル
   キルチオ基、またはアリールチオ基、スルホキシド基、
   スルホニル基、アシル基、アゾ基を表わす。）